CN110872316A

CN110872316A - 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件

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Publication number: CN110872316A
Application number: CN201911200466.5A
Authority: CN
Inventors: 段炼; 张跃威; 张东东
Original assignee: Tsinghua University
Current assignee: Tsinghua University
Priority date: 2019-11-29
Filing date: 2019-11-29
Publication date: 2020-03-10
Anticipated expiration: 2039-11-29
Also published as: CN110872316B

Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式(1‑1)、(1‑2)或(1‑3)所示的结构：

其中：Y¹、Y²和Y³分别独立地选自B；X¹、X²和X³分别独立地选自N；X⁴、X⁵和X⁶分别独立地选自单键或CR，R选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1‑C30的链状烷基、C3‑C30的环烷基、C1‑C30的卤代烷基、C1‑C30的烷氧基、C2‑C30的烯基、C3‑C30的炔基、C6‑C60的单环芳基、C6‑C60的稠环芳基、C6‑C60的芳氧基、C5‑C60的单环杂芳基或C5‑C60的稠环杂芳基。本发明的化合物作为OLED器件中的发光层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件

技术领域

本发明涉及一种新型化合物，同时还涉及该类化合物的应用，以及涉及采用该类化合物有机发光器件。

背景技术

有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。

随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注，因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。

在OLED材料的选择上，单线态发光的荧光材料寿命好，价格低廉，但是效率低；三线态发光的磷光材料效率高，但是价格昂贵，而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料，即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料的单线态-三线态能隙(ΔE_ST)非常小(<0.3eV)，三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光，因此器件的内量子效率可以达到100％。

现有技术中有采用“多重共振诱导的热活化延迟荧光(MR-TADF)”策略进行新结构化合物设计，如专利申请CN107851724、CN108431984等设计了由单个硼原子与氮原子将多个芳香族环连接形成的多环芳香族化合物，即构建特殊的含硼(B)原子、氮(N)原子的刚性分子体系(如下式(A))，其中Y¹为B，X¹及X²分别独立地为N-R，这类热活化延迟荧光分子虽然可以兼具高辐射跃迁速率以及高色纯度，但其较大的HOMO-LUMO重叠，会导致材料的单、三线态能极差(ΔEst)较大，从而产生严重的器件效率滚降；另外，材料的半峰宽距离实用化需求还有进一步改进的空间。

发明内容

为解决上述技术问题，本发提供了一种新型热活化延迟荧光材料，可应用于有机电致发光领域。

本发明的这种有机化合物，由如下通式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示：

式(1-1)、(1-2)或(1-3)中：

Y¹、Y²和Y³分别独立地选自B；

X¹、X²和X³分别独立地选自N；

m、n和p分别独立选自0或1；

X⁴、X⁵和X⁶分别独立地选自单键或CR，R选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C30的卤代烷基、C1-C30的烷氧基、C2-C30的烯基、C3-C30的炔基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基；

R¹～R²⁰分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：卤素、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基，并且R¹～R²⁰中相邻的两个基团彼此可以键合并与相邻的苯环一同形成C5～C30的五元或六元的芳基环、C5～C30的五元或六元的杂芳基环中的一种，且所形成环中的至少一个氢可被C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的单环芳基、C6～C60的稠环芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的单环杂芳基、C5～C60的稠环杂芳基、卤素、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基中的任一种所取代；

R²¹选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：卤素、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基；

当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。

进一步优选的，式(1-1)、(1-2)或(1-3)中：m、n和p中的至少一个为0；或者m、n和p中的至少一个为1；或者m为0，n和p均为1；或者m为1，n和p均为。

进一步优选的，本发明的通式化合物如下式(2-1)至(2-3)所示：

式(2-1)、(2-2)或(2-3)中：R¹～R²¹各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。

再进一步优选的，上述的各个通式中：

所述的R¹～R²¹各自独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述取代基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基，或者选自以上两种取代基团的组合；

并且R¹～R²⁰中相邻的两个基团彼此可以键合并与相邻的苯环一同形成C5～C30的五元或六元的芳基环、C5～C30的五元或六元的杂芳基环中的一种，且所形成环中的至少一个氢可被C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的单环芳基、C6～C60的稠环芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的单环杂芳基、C5～C60的稠环杂芳基、卤素、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基中的任一种所取代；

上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。

更进一步优选的，式(2-1)中：所述的R²、R⁵、R⁸、R¹¹、R¹⁴、R¹⁷各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑、咔唑并呋喃基。

更进一步优选的，式(2-2)中：所述的R²、R⁵、R⁸、R¹⁹各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃；所述的R²¹选自氢、氟、氰基或者取代或未取代的下述取代基团：吡啶基、苯基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、三氟甲基、三芳胺基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氢原子、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃、三芳胺基、咔唑基、氟原子、三氟甲基、氰基、吡啶基、呋喃基。

更进一步优选的，式(2-3)中：所述的R²、R⁵、R⁸、R¹¹、R¹⁶、R¹⁹各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃；所述的R²¹选自氢、氟、氰基或者取代或未取代的下述取代基团：吡啶基、苯基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、三氟甲基、三芳胺基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氢原子、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃、三芳胺基、咔唑基、氟原子、三氟甲基、氰基、吡啶基、呋喃基。

在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基，更优选为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、

基和并四苯基所组成的组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芴基衍生物选自9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。

本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。

在本说明书中，取代或未取代的作为C5～C60杂芳基优选为C5～C30杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。

在本说明书中，上述C1～C30链状烷基优选为C1～C10的链状烷基，更优选为C1～C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。

在本说明书中，C3～C30环烷基包括单环烷基和多环烷基，优选为C3-C10的环烷基。

更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物P-1至P-229，这些化合物仅为代表性的：

本发明同时保护上述通式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(2-1)、式(2-2)和式(2-3)中任一所示的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料，优选作为发光染料和/或敏化剂。

本发明同时还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(2-1)、式(2-2)和式(2-3)中任一所示的化合物。

具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(2-1)、式(2-2)和式(2-3)中任一所示的本发明的通式化合物。

采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率、高色纯度和更优的使用寿命。

本发明的化合物在保证器件具有合适的驱动电压和效率的前提下，具有较长的使用寿命，不仅适于作为有机电致发光器件中的发光材料来使用，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签等技术领域。

上述本发明化合物被用作有机电致发光器件中时性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：

同现有技术中的化合物相比，本发明这类新型化合物结构设计中在中心苯环的1、3和5位置分别优选引入更加刚性的咔唑及其衍生物等给体，不仅使得整个BN共振骨架更加刚性(有利于进一步减少其振动弛豫，使光谱窄化)，同时优选的咔唑单元也能参与到前线轨道分布，使HOMO和LUMO轨道重叠增大(进一步增加其辐射跃迁振子强度，即发光效率)；同时1,3,5位置氮原子的邻位和对位均对应着吸电子的硼原子，这种特殊的结构可以使N原子和B原子的给、吸电子能力均有不同程度的减小，因此光谱也会蓝移。

此外，这种特殊的多给体-多受体的结构，也有利于在单线态S1和三线态T1之间引入更多的中间三重态，进而促进单线态和三线态的反向隙间穿越速率，增大延迟组分所占的比例以及减少延迟荧光寿命，最终使电致发光器件的效率滚降减小、稳定性提高；进一步地，更优选引入具有一定空间位阻的R²¹基团，以及将Ph-B-Ph基团扣成五元环、六元环等则会更加稳定分子的刚性结构，在保持上述优良特性的同时，使材料的半峰宽进一步得到减小。

本发明的化合物可以用作有机电致发光器件中的发光层材料，也可以用作有机电致发光器件中的荧光敏化剂。

另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

说明书附图

图1为本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图，图中，1为基板，2为阳极、3为空穴传输层、4为有机发光层、5为电子传输层、6为阴极；

图2为本发明实施例制备的器件D1和对比实施例制备的器件DD1的电致发光光谱的比较图；

图3为本发明实施例制备的器件D1和对比实施例制备的器件DD1的光致发光光谱的比较图；

图4为本发明实施例制备的器件D1和对比实施例制备的器件DD1的光致发光寿命的比较图；

图5为本发明实施例制备的器件TTA型器件T1的电致发光光谱。

具体实施方式

下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。

本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸钾、三溴化硼、N，N-二异丙基乙胺、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。

下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明，首先，利用正丁基锂或叔丁基锂等对X¹、X²与X³之间的氢、Cl原子进行邻位金属化。继而，添加三溴化硼或三氯化磷等，进行锂-硼或锂-磷的金属交换后，添加N，N-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。

更具体地，以下给出本发明的代表性具体化合物的合成方法。

合成实施例

合成实施例1：

化合物P-1的合成

氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(18.96mL，1.60M，30.34mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(13.83g，13.79mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.6g，30.34mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(5.35g，41.37mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝50:1)，得目标化合物P-1(1.00g，8％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：925.92元素分析结果：理论值：C:85.62％；H:7.61％；B:2.30％；N:4.47％；实验值：C:85.72％；H:7.66％；B:2.83％；N:3.79％。

合成实施例2：

化合物P-4的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-4-1。目标化合物P-4(0.62g，4.5％收率，HPLC分析纯度99.75％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1002.02元素分析结果：理论值：C:86.31％；H:7.34％；B:2.16％；N:4.19％；实验值：C:86.34％；H:7.27B:2.28；N:4.11％。

合成实施例3：

化合物P-7的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-7-1。目标化合物P-7(0.60g，4.4％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1003.01元素分析结果：理论值：C,85.02％；H,7.24％；B,2.16％；N,5.59％；实验值：C:86.31％；H:7.34％；B:2.16％；N:4.19％.

合成实施例4：

化合物P-39的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-39-1。目标化合物P-39(0.60g，4.4％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1003.01元素分析结果：理论值：C,85.02％；H,7.24％；B,2.16％；N,5.59％；实验值：C:86.31％；H:7.34％；B:2.16％；N:4.19％.

合成实施例5：

化合物P-46的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-46-1。目标化合物P-46(1.78g，12％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1082.85元素分析结果：理论值：C,86.57％；H,7.55％；B,2.00％；N,3.88％；实验值：C,86.36％；H,7.42％；B,2.29％；N,6.69％；O,3.93％。

合成实施例6：

化合物P-64的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-64-1。目标化合物P-64(1.65g，12％收率，HPLC分析纯度99.35％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：721.48元素分析结果：理论值：C,86.57％；H,4.61％；B,3.00％；N,5.82％；实验值：C,86.64％；H,4.51％；B,3.09％；N,5.76％；

合成实施例7：

化合物P-88的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-88-1。目标化合物P-88(0.78g，8％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：711.24元素分析结果：理论值：C,72.62％；H,2.41％；B,3.04％；F,16.03％；N,5.91％；实验值：C,72.61％；H,2.43％；B,3.02％；F,16.05％；N,5.91％；

合成实施例8：

化合物P-92的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-92-1。目标化合物P-92(0.90g，8％收率，HPLC分析纯度99.75％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：699.28元素分析结果：理论值：C,86.25％；H,5.87％；B,2.68％；N,5.20％；实验值：C,86.15％；H,5.87％；B,2.68％；N,5.30％。

合成实施例9：

化合物P-206的合成

本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-1-1换为等物质的量的P-206-1。目标化合物P-206(0.86g，6％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：699.28元素分析结果：理论值：C,70.69％；H,6.91％；B,2.09％；N,4.05％；Si,16.26％；实验值：70.59％；H,6.81％；B,2.19％；N,4.15％；Si,16.26％。

合成实施例10：

化合物P-95的合成

氮气气氛下，向P-95-1(10.65g,10mmol)的邻二氯苯溶液(100mL)中加入BBr3(5.66mL，60mmol)，并在245℃下反应24小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝50:1)，得目标化合物P-95(0.22g，2％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1089.65；元素分析结果：理论值：C,85.95％；H,7.21％；B,2.98％；N,3.86％；实验值：C,85.91％；H,7.25％；B,2.94；N,3.90。

合成实施例11：

化合物P-114的合成

氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(18.96mL，1.60M，30.34mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.84g，13.79mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.6g，30.34mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(5.35g，41.37mmol)，并在145℃下继续反应5小时后降至室温。室温下加入苯基氯化镁的四氢呋喃溶液(30mL，1.0M，30mmol)，继续反应12h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝50:1)，得目标化合物P-1(0.49g，6％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：588.09元素分析结果：理论值：C,85.78％；H,3.94％；B,5.51％；N,4.76％；实验值：C,85.68％；H,3.94％；B,5.61％；N,4.76％。

合成实施例12：

化合物P-110的合成

本实施例与合成实施例10基本相同，其不同之处在于：本例中需将P-114-1，苯基氯化镁分别换为等物质的量的P-110-1和叔丁基氯化镁。目标化合物P-110(0.75g，6％收率，HPLC分析纯度99.45％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：909.70元素分析结果：理论值：C,85.82％；H,7.53％；B,3.56％；N,3.08％；实验值：C,85.84％；H,7.51％；B,3.46％；N,3.18％。

下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。

有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。

阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。

空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。

空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。

发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。

电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。

结合附图1说明有机电致发光器件制备过程如下：在基板1上依次沉积阳极2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、阴极6，然后封装。其中，在制备有机发光层4时，通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层4。

具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：

1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；

2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～9×10^-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；

3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，

4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；

5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；

6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；

7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；

8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。

本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。

以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。

器件实施例1

本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为40nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，本发明化合物P-1为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长467nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.12)、外量子效率EQE为28.8％的蓝色发光(驱动电压为3.0V)。

器件实施例2

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD，具体器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长469nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.12)、外量子效率EQE为32.4％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。

器件实施例3

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由P-1替换为P-4。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-4(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长461nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.11)、外量子效率EQE为28.3％的蓝色发光(驱动电压为3.0V)。

器件实施例4

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-4。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-4(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长462nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.11)、外量子效率EQE为31.4％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。

器件实施例5

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-7。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-7(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长465nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.14,0.12)、外量子效率EQE为29.3％的蓝色发光(驱动电压为3.0V)。

器件实施例6

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-7。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-7(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长464nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.12)、外量子效率EQE为33.6％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。

器件实施例7

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-39。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-39(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长469nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.13)、外量子效率EQE为29.3％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

器件实施例8

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-39。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-39(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长462nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.10)、外量子效率EQE为32.4％的蓝色发光(驱动电压为2.4V)。

器件实施例9

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-95。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-95(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长461nm、半峰宽17nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.11,0.09)、外量子效率EQE为30.3％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

器件实施例10

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-95。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-95(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长462nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.11,0.10)、外量子效率EQE为32.4％的蓝色发光(驱动电压为2.4V)。

器件实施例11

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-110。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-110(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长470nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.13)、外量子效率EQE为28.3％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

器件实施例12

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-110。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-110(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长471nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.14)、外量子效率EQE为30.4％的蓝色发光(驱动电压为2.4V)。

器件实施例13

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-114。器件结构如下：

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长465nm、半峰宽19nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.11)、外量子效率EQE为29.6％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

器件实施例14

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-114。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-11(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长466nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.12)、外量子效率EQE为31.4％的蓝色发光(驱动电压为2.4V)。

器件实施例15

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-206。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P-206(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长462nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.10)、外量子效率EQE为31.6％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

器件实施例16

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由P-1替换为P-206。器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P-206(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长463nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.11)、外量子效率EQE为34.4％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。

器件实施例17

本实施例采用TTA型主体AN制备了三重态-三重态湮灭上转换(TTA)型的有机电致发光器件，即T1器件，具体器件结构如下所示：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/AN:3wt％P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为40nm；Host为TTA型主体材料AN，本发明化合物P-1为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获更加窄化的电致发光光谱：波长467nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.10)、外量子效率EQE为8.8％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。

对比器件实施例1

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物P-1替换为现有技术中的化合物P1，具体器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长474nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.20)、外量子效率EQE为18.9％的蓝色发光(驱动电压为3.1V)。

对比器件实施例2

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物P-1替换为现有技术中的化合物P1，具体器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长475nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.22)、外量子效率EQE为26.9％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。

对比器件实施例3

与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物P-1替换为现有技术中的化合物P2，具体器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％P2(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长460nm、半峰宽37nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.11)、外量子效率EQE为16.7％的蓝色发光(驱动电压为3.8V)。

对比器件实施例4

与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物P-1替换为现有技术中的化合物P2，具体器件结构如下：

ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt％P2(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)

针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m²发光时的特性，可获得波长462nm、半峰宽39nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.14,0.13)、外量子效率EQE为24.9％的蓝色发光(驱动电压为3.0V)。

上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：

上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D14、器件T1，以及对比实施例中制备的器件DD1至器件DD4的具体性能数据详见下表1。尤其在发光光谱的半峰宽中，实施例中确认具有有效的效果，进而器件的色纯度更加优异；此外器件的外部量子效率也得到明显的提高和效率滚降也得到了明显的改善。

表1：

以上实验数据表明，本发明提供的这种新型化合物制备应用到有机电致发光器件中后，在实现器件具有低效率滚降和高发光效率良好性能的同时，还实现了电致发光光谱的进一步窄化，因此，本发明的这类新型化合物是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。

尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims

1.一种有机化合物，如下通式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示：

式(1-1)、(1-2)或(1-3)中：

Y¹、Y²和Y³分别独立地选自B；

X¹、X²和X³分别独立地选自N；m、n和p分别独立选自0或1；

2.根据权利要求1所述的通式化合物，式(1-1)、(1-2)或(1-3)中：

m、n和p中的至少一个为0；

或者m、n和p中的至少一个为1；

或者m为0，n和p均为1；

或者m为1，n和p均为。

3.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(2-1)至(2-3)所示：

4.根据权利要求1或3所述的通式化合物，其中，式(1-1)至(1-3)、式(2-1)至式(2-3)中：

5.根据权利要求3所述的通式化合物，其中，式(2-1)中：

所述的R²、R⁵、R⁸、R¹¹、R¹⁴、R¹⁷各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑、咔唑并呋喃基；

6.根据权利要求3所述的通式化合物，其中，式(2-2)中：

所述的R²、R⁵、R⁸、R¹⁹各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃；

所述的R²¹选自氢、氟、氰基或者取代或未取代的下述取代基团：吡啶基、苯基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、三氟甲基、三芳胺基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氢原子、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃、三芳胺基、咔唑基、氟原子、三氟甲基、氰基、吡啶基、呋喃基；

7.根据权利要求3所述的通式化合物，其中，式(2-3)中：

所述的R²、R⁵、R⁸、R¹¹、R¹⁶、R¹⁹各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、氟原子、三氟甲基、氰基、叔丁苯、甲基苯基、苯基、三芳胺基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、金刚烷、四氢吡咯、哌啶、硅基、甲氧基、9,9-二甲基吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、咪唑基、咔唑并呋喃；

8.根据权利要求1或3所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：