WO2022270591A1 - 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 - Google Patents

化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 Download PDF

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substituted
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atom
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寛晃 小澤
桃子 森尾
亜衣子 後藤
貴弘 柏▲崎▼
ソンヘ ファン
京 森本
幸誠 金原
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株式会社Kyulux
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
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    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a host material or the like, and a composition and an organic light-emitting device using the compound.
  • organic electroluminescence elements organic electroluminescence elements
  • various attempts have been made to improve the luminous efficiency by newly developing and combining electron transporting materials, hole transporting materials, light emitting materials, host materials, and the like, which constitute organic electroluminescence elements.
  • an organic electroluminescence device using a delayed fluorescence material has been developed and is attracting attention (see Non-Patent Document 1).
  • a delayed fluorescence material is a material that emits fluorescence when returning from the excited singlet state to the ground state after reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs in the excited state. Fluorescence by such a pathway is called delayed fluorescence because it is observed later than the fluorescence from the excited singlet state directly generated from the ground state (ordinary fluorescence).
  • the probability of occurrence of an excited singlet state and an excited triplet state is statistically 25%:75%. There is a limit to the improvement in luminous efficiency with only the fluorescence of .
  • the delayed fluorescence material not only the excited singlet state but also the excited triplet state can be used for fluorescence emission through the reverse intersystem crossing described above, so the emission is higher than that of ordinary fluorescent materials. Efficiency will be obtained.
  • a delayed fluorescence material having such characteristics is generally used together with a host material in the light-emitting layer of an organic electroluminescence device, and actually contributes to the improvement of the light-emitting efficiency.
  • a compound with a higher lowest excited singlet energy than the delayed fluorescent material is selected as the host material to be combined with the delayed fluorescent material.
  • a host material which has been used in combination with a conventional fluorescent material that does not emit delayed fluorescence, is combined with the delayed fluorescent material as it is, it is not possible to achieve sufficiently high practical light emission performance.
  • an organic electroluminescence element using a delayed fluorescence material has room for improvement in light emission performance during high-temperature driving. For this reason, the inventors of the present invention conducted studies for the purpose of improving the light emission performance during high-temperature driving and improving the thermal stability of an organic light-emitting device using a delayed fluorescence material.
  • R 1 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, an optionally deuterated alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; At least one of 4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Each of R 8 to R 19 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or an optionally deuterated alkyl group.
  • [2] The compound according to [1], wherein only one of R 1 to R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R1 and R2 , R2 and R3 , R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and R8 , R8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded together to form a cyclic It may form a structure.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 21 and R 22 are bonded through the nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 17 and R 18 are When joined to form a single bond, at least one of R 1 -R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 are bonded to each other to form an aromatic or heteroaromatic ring.
  • X 1 is a boron atom
  • X 2 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 17 and R 18 are bonded to each other to form a cyclic structure containing a boron atom
  • the cyclic structure is a 5- to 7-membered ring, and in the case of a 6-membered ring, R 7 and R 8 , R 17 and R 18 are bonded to form -B(R 32 )-, -CO-, -CS - or -N(R 27 )- is formed.
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the electron barrier material according to [14] which is used in combination with the compound represented by the general formula (G).
  • [18] The composition according to [17], which is in the form of a film.
  • the composition according to [17] or [18], wherein the delayed fluorescence material is a compound having a cyanobenzene structure in which the benzene ring is substituted with one cyano group.
  • composition according to [17] or [18], wherein the delayed fluorescence material is a compound having a dicyanobenzene structure in which the benzene ring is substituted with two cyano groups.
  • the delayed fluorescence material is a compound represented by the following general formula (E).
  • General formula (E) [In general formula (E), R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a donor group.
  • R 1 to R 4 are donor groups, and at least one of the two or more donor groups is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • X 1 to X 3 each independently represent N or C(R), and at least one of X 1 to X 3 is N;
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • composition according to any one of [17] to [22], wherein the delayed fluorescence material or the fluorescent compound is a compound represented by the general formula (G).
  • the layer consists only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, boron atoms and halogen atoms.
  • an organic light emitting device that can maintain high luminous efficiency and low voltage driving even under high temperature driving. Also, an organic light-emitting device using the compound of the present invention exhibits excellent light-emitting properties.
  • the details of the present invention will be described below.
  • the constituent elements described below may be explained based on representative embodiments and specific examples of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments and specific examples.
  • the numerical range represented by "-" means a range including the numerical values before and after "-" as lower and upper limits.
  • the isotopic species of the hydrogen atom present in the molecule of the compound used in the present invention is not particularly limited.
  • R 1 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, an optionally deuterated alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; at least one of is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 8 to R 19 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or an optionally deuterated alkyl group.
  • alkyl group in the present application may be linear, branched or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, n-hexyl, cyclopentyl, A cyclohexyl group and a cycloheptyl group can be mentioned.
  • the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group is a methyl group.
  • the alkyl group is an isopropyl group.
  • the alkyl group is a tert-butyl group.
  • the alkyl groups may be the same or different. In one aspect of the present invention, all alkyl groups in the molecule represented by general formula (1) are the same.
  • the number of alkyl groups in the molecule represented by general formula (1) can be 0 or more, 1 or more, 2 or more, 4 or more, and 8 or more.
  • the number of alkyl groups in the molecule represented by formula (1) may be 20 or less, 10 or less, 5 or less, or 3 or less.
  • the number of alkyl groups in the molecule represented by general formula (1) may be zero.
  • the number of alkyl groups referred to here also includes the number of alkyl groups substituted with aryl groups.
  • alkyl group which may be deuterated in the present application means that at least one hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with a deuterium atom. All hydrogen atoms in the alkyl group may be replaced with deuterium atoms.
  • optionally deuterated methyl groups include CH3 , CDH2 , CD2H , CD3.
  • the "optionally deuterated alkyl group” is preferably an alkyl group that is not deuterated at all or an alkyl group in which all hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms. In one aspect of the present invention, an alkyl group that is not deuterated at all is selected as the "optionally deuterated alkyl group".
  • an alkyl group in which all hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms is selected as the “optionally deuterated alkyl group”.
  • the "optionally deuterated alkyl group” is a non-deuterated methyl group [--CH 3 ], a non-deuterated ethyl group [--CH 2 CH 3 ] , non-deuterated isopropyl group [--CH(CH 3 ) 2 ], non-deuterated tert-butyl group [--C(CH 3 ) 3 ] or all hydrogen atoms deuterated methyl It is the group [---CD 3 ].
  • an “optionally deuterated alkyl group” is a methyl group that is not deuterated [—CH 3 ] or a methyl group in which all hydrogen atoms are deuterated [—CD 3 ].
  • at least one alkyl group having at least one hydrogen atom substituted with a deuterium atom is present in the molecule represented by general formula (1).
  • the “aryl group” that R 1 to R 7 may take may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
  • the aryl group is a phenyl group.
  • the aryl group is a group in which one or more rings are further condensed to the phenyl group.
  • the ring condensed to the phenyl group may be an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or an aliphatic heterocyclic ring, or a ring in which these are condensed.
  • Preferred are aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • a benzene ring can be mentioned as an aromatic hydrocarbon ring.
  • the benzene ring may be condensed with another benzene ring, or may be condensed with a heterocyclic ring such as a pyridine ring.
  • the aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing a heteroatom as a ring skeleton-constituting atom, and is preferably a 5- to 7-membered ring, such as a 5-membered ring or a 6-membered ring. can be adopted.
  • a furan ring, a thiophene ring, and a pyrrole ring can be employed as the aromatic heterocyclic ring, and a furan ring and a thiophene ring can be preferably employed.
  • the condensed ring is a furan ring of benzofuran, a thiophene ring of benzothiophene, or a pyrrole ring of indole, more preferably a furan ring of benzofuran, or a thiophene ring of benzothiophene.
  • the aryl group becomes a dibenzofuryl group.
  • the thiophene ring of benzothiophene is condensed, the aryl group becomes a dibenzothienyl group.
  • the ring condensed to the phenyl group may be a cyclopentadiene ring, a cyclopentene ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, or the like.
  • the number of rings constituting the condensed ring is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • rings constituting the aryl group include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, dibenzofuran ring, and dibenzothiophene ring.
  • aryl groups include phenyl, naphthalene-1-yl, naphthalene-2-yl, anthracen-1-yl, anthracen-2-yl and anthracen-9-yl groups.
  • Other specific examples of the aryl group include dibenzofuran-1-yl group, dibenzofuran-2-yl group, dibenzofuran-3-yl group, and dibenzofuran-4-yl group.
  • aryl groups include dibenzothiophen-1-yl, dibenzothiophen-2-yl, dibenzothiophen-3-yl, and dibenzothiophen-4-yl groups.
  • the aryl group is a dibenzofuran-1-yl group or a dibenzothiophen-1-yl group.
  • the aryl group is a dibenzofuran-2-yl group or a dibenzothiophen-2-yl group.
  • the aryl group is a dibenzofuran-3-yl group or a dibenzothiophen-3-yl group.
  • the aryl group is a dibenzofuran-4-yl group or a dibenzothiophen-4-yl group.
  • the substituent of the aryl group may be selected from the following substituent group A, may be selected from the following substituent group B, or may be selected from the following substituent group C. or may be selected from Substituent Group D below, or may be selected from Substituent Group E below.
  • substituent group A means a deuterium atom, a hydroxyl group, a halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group.
  • alkylthio groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkylthio groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • aryl groups eg, 6 to 30 carbon atoms
  • aryloxy groups eg, 6 to 30 carbon atoms
  • arylthio groups eg, 6 carbon atoms to 30
  • heteroaryl groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • heteroaryloxy groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • heteroarylthio groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • acyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkenyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkynyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • aryloxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • a heteroaryloxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • silyl group eg, a trialkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms
  • nitro group e.g, a combination of two or more groups.
  • substituted group B refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), Aryloxy groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl groups (eg, ring-skeleton atoms of 5 to 30), heteroaryloxy groups (eg, ring-skeleton atoms of 5 to 30), diarylaminoamino groups (eg, carbon It means one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of 0 to 20 atoms).
  • substituted group C refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, a ring skeleton having 5 atoms). to 20), a diarylamino group (for example, having 12 to 20 carbon atoms), or a combination of two or more groups.
  • substituted group D refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) and a heteroaryl group (eg, a ring skeleton having 5 atoms). to 20), or a combination of two or more groups.
  • substituted group E refers to one or two groups selected from the group consisting of a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms) and an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms). means a group in which two or more are combined.
  • the aryl group that R 1 to R 7 can take is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuryl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group.
  • the aryl group that can be taken by R 1 to R 7 is a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of a deuterium atom, an alkyl group and an aryl group. , for example, a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of a deuterium atom and a phenyl group.
  • the aryl group that can be taken by R 1 to R 7 is a dibenzofuryl group optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of a deuterium atom, an alkyl group and an aryl group. is, for example, a dibenzofuryl group optionally substituted with a deuterium atom.
  • the aryl group that can be taken by R 1 to R 7 is a dibenzothienyl group optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of a deuterium atom, an alkyl group and an aryl group. is, for example, a dibenzothienyl group optionally substituted with a deuterium atom.
  • At least one of R 1 -R 4 contains a deuterium atom.
  • the number of substituted or unsubstituted aryl groups is 1 to 4, preferably 1 or 2, for example 1.
  • the number of substituted or unsubstituted aryl groups among R 1 to R 4 is 1 or 2, for example 1, for example 2.
  • the number of substituted or unsubstituted aryl groups among R 5 to R 7 is 0 or 1, such as 0, such as 1.
  • at least R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • At least R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least R7 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • all of R 1 to R 7 are hydrogen atoms or deuterium atoms, for example, all are hydrogen atoms, except for substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 1 to R 7 in general formula (1) Specific examples of substituted or unsubstituted aryl groups that R 1 to R 7 in general formula (1) can take are shown below. However, the structures that can be employed in the present invention are not limitedly interpreted by these specific examples. In the following specific examples, * represents the bonding position to the benzene ring to which R 1 to R 7 of general formula (1) are bonded. In the present application, the description of the methyl group is omitted without noting it as CH3 .
  • Ar2-Ar7 are each substituted with a methyl group
  • Ar8 and Ar9 are substituted with an isopropyl group
  • Ar10 and Ar11 are substituted with a tert-butyl group.
  • Ar2(d) to Ar11(d) are examples of the above alkyl groups Ar2 to Ar11 in which all the hydrogen atoms present are replaced with deuterium atoms.
  • Ar1(D) to Ar21(D) are examples of the above Ar1 to Ar21 in which all the hydrogen atoms are replaced with deuterium atoms.
  • R 8 to R 11 in general formula (1) each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or an optionally deuterated alkyl group.
  • alkyl groups reference can be made to the corresponding descriptions of R 1 to R 7 .
  • R 8 -R 11 are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 8 -R 11 are hydrogen atoms. Specific examples of the metaphenylene group to which R 8 to R 11 are bonded in formula (1) are shown below. However, the structures that can be employed in the present invention are not limitedly interpreted by these specific examples.
  • one of * represents the position bonding to the nitrogen atom of the carbazole of general formula (1), and the other represents the position bonding to dibenzofuran.
  • the description of the methyl group is omitted without noting it as CH3 .
  • L2-L6 are each substituted with a methyl group
  • L7 is substituted with an ethyl group
  • L8 is substituted with an isopropyl group.
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • D represents a deuterium atom.
  • L2(d) to L8(d) All the hydrogen atoms present in the alkyl groups L2 to L8 are replaced with deuterium atoms, and are exemplified here as L2(d) to L8(d), respectively.
  • L1(D) to L14(D) respectively represent those in which hydrogen atoms in L1 to L14 are all replaced with deuterium atoms.
  • R 12 to R 19 in general formula (1) each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or an optionally deuterated alkyl group.
  • R 12 -R 19 are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 12 -R 19 are hydrogen atoms.
  • Specific examples of the carbazol-9-yl group to which R 12 to R 19 are bonded in formula (1) are shown below. However, the structures that can be employed in the present invention are not limitedly interpreted by these specific examples. In the following specific examples, * represents the position bonded to the metaphenylene group of general formula (1).
  • Cz2-Cz5 are each substituted with a methyl group
  • Cz6 is substituted with an ethyl group
  • Cz7 is substituted with an isopropyl group
  • Cz8 is substituted with a tert-butyl group.
  • Cz2(d) to Cz8(d) are examples of alkyl groups of Cz2 to Cz8 in which all hydrogen atoms present in the alkyl groups are replaced with deuterium atoms.
  • Cz1(D) to Cz8(D) are examples of the above Cz1 to Cz8 in which all the hydrogen atoms are replaced with deuterium atoms.
  • R 5 to R 19 in general formula (1) are each independently hydrogen atoms or deuterium atoms, for example all are hydrogen atoms.
  • R 1 -R 4 and R 5 -R 19 other than substituted or unsubstituted aryl groups are each independently hydrogen atoms or deuterium atoms, eg all hydrogen atoms.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group and R 1 and R 3 to R 19 are each independently hydrogen atoms or deuterium atoms, eg all hydrogen atoms.
  • R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group and R 1 -R 3 and R 5 -R 19 are each independently hydrogen atoms or deuterium atoms, for example all hydrogen atoms is.
  • at least one of R 1 to R 4 eg, 1, such as only R 2 , such as only R 4
  • R 1 to R 4 and R 5 to R 19 are each independently are hydrogen atoms or deuterium atoms, for example all are hydrogen atoms.
  • the compound of general formula (1) is represented by general formula (2) below.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group, and the corresponding description of general formula (1) can be referred to.
  • the compound of general formula (1) is represented by general formula (3) below.
  • the description and preferred ranges of R 1 to R 3 and R 5 to R 19 can be referred to the corresponding description of general formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group, and the corresponding description of general formula (1) can be referred to.
  • a preferred group of compounds represented by the general formula (1) includes the group consisting of the following compounds.
  • a compound represented by the general formula (1) is useful as a host material for doping a light-emitting material. It is particularly useful as a host material for doping a delayed fluorescence material.
  • the material to be doped may be not only one kind but also plural kinds.
  • a material to be doped is selected from those having a lowest excited singlet energy lower than that of the compound represented by the general formula (1). Such doping materials are preferably delayed fluorescence materials as described below.
  • the compound represented by general formula (1) is also useful as a carrier-blocking material, such as an electron-blocking material. It can be effectively used as a barrier layer (for example, an electron barrier layer) in an organic light-emitting device such as an organic electroluminescence device.
  • the compound represented by the general formula (1) which is the electron barrier material, in combination with the delayed fluorescence material.
  • it is preferable to use it in combination with a compound represented by the general formula (E) shown below or a compound represented by the general formula (G) shown below.
  • the term "used in combination” as used herein means used in combination in one device.
  • a delayed fluorescence material is included in the light-emitting layer, and the compound represented by the general formula (1) is included in the electron barrier layer. Also includes cases.
  • a compound represented by the general formula (1) is useful as a host material for use with a delayed fluorescence material.
  • delayed fluorescence material means that in an excited state, reverse intersystem crossing occurs from an excited triplet state to an excited singlet state, and delayed fluorescence is emitted when returning from the excited singlet state to the ground state. It is an organic compound.
  • a delayed fluorescence material is defined as a material that emits fluorescence with an emission lifetime of 100 ns (nanoseconds) or more when measured by a fluorescence lifetime measurement system (such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics).
  • the delayed fluorescence material receives energy from the compound represented by the general formula (1) in an excited singlet state to an excited singlet state transition to Further, the delayed fluorescence material may receive energy from the compound represented by general formula (1) in the excited triplet state and transition to the excited triplet state. Since the delayed fluorescent material has a small difference ( ⁇ E ST ) between the excited singlet energy and the excited triplet energy, the delayed fluorescent material in the excited triplet state easily undergoes reverse intersystem crossing to the delayed fluorescent material in the excited singlet state. The delayed fluorescent material in the excited singlet state generated by these pathways contributes to light emission.
  • the difference ⁇ E ST between the lowest excited singlet energy and the lowest excited triplet energy at 77K is preferably 0.3 eV or less, more preferably 0.25 eV or less, and 0.2 eV or less. is more preferably 0.15 eV or less, still more preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, even more preferably 0.05 eV or less , is more preferably 0.03 eV or less, and particularly preferably 0.01 eV or less.
  • ⁇ E ST is small, reverse intersystem crossing from the excited singlet state to the excited triplet state is likely to occur due to the absorption of thermal energy, and thus the material functions as a thermally activated delayed fluorescence material.
  • a thermally activated delayed fluorescence material absorbs the heat emitted by the device and relatively easily undergoes reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state, and efficiently contributes the excited triplet energy to light emission. can be done.
  • the lowest excited singlet energy (E S1 ) and the lowest excited triplet energy (E T1 ) of a compound in the present invention are values determined by the following procedure.
  • ⁇ E ST is a value obtained by calculating E S1 -E T1 .
  • (2) Lowest excited singlet energy (E S1 ) A thin film or a toluene solution (concentration 10 -5 mol/L) of the compound to be measured is prepared and used as a sample. The fluorescence spectrum of this sample is measured at room temperature (300K). In the fluorescence spectrum, the vertical axis is light emission and the horizontal axis is wavelength.
  • E T1 Lowest excited triplet energy
  • E S1 the lowest excited singlet energy
  • a detector is used to Measure phosphorescence.
  • Emission after 100 milliseconds from irradiation with excitation light is defined as a phosphorescence spectrum.
  • a tangent line is drawn to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is obtained.
  • a value obtained by converting this wavelength value into an energy value using the following conversion formula is defined as ET1 .
  • the maximum point with a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • a compound (cyanobenzene derivative) having a cyanobenzene structure in which the benzene ring is substituted with one cyano group is used as the delayed fluorescence material.
  • a compound (dicyanobenzene derivative) having a dicyanobenzene structure in which two cyano groups are substituted on the benzene ring is used as the delayed fluorescence material.
  • a compound (azabenzene derivative) having an azabenzene structure in which at least one carbon atom constituting the ring skeleton of a benzene ring is substituted with a nitrogen atom is used as the delayed fluorescence material.
  • a compound represented by the following general formula (4) is used as the delayed fluorescence material.
  • one of R 21 to R 23 represents a cyano group or a group represented by general formula (5) below, and the remaining two of R 21 to R 23 and R 24 and R 25 At least one of them represents a group represented by the following general formula (6), and the rest of R 21 to R 25 are hydrogen atoms or substituents (wherein the substituent here is a cyano group, the following general formula (5) is not a group represented by the following general formula (6)).
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group
  • R 31 and R 32 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bonding position
  • L2 represents a single bond or a divalent linking group
  • R33 and R34 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bonding position
  • R 22 is a cyano group. In a preferred embodiment of the present invention, R 22 is a group represented by general formula (5). In one aspect of the present invention, R 21 is a cyano group or a group represented by general formula (5). In one aspect of the present invention, R 23 is a cyano group or a group represented by general formula (5). In one aspect of the invention, one of R 21 to R 23 is a cyano group. In one aspect of the present invention, one of R 21 to R 23 is a group represented by general formula (5).
  • L 1 in general formula (5) is a single bond.
  • L 1 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group and more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (eg, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • R 31 and R 32 in general formula (5) are each independently an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, one group selected from the group consisting of 5 to 30 ring skeleton atoms), an alkenyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms) and an alkynyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), or a combination of two or more (these groups are hereinafter referred to as "substituent group A groups").
  • each of R 31 and R 32 is independently a substituted or unsubstituted aryl group (eg, having 6 to 30 carbon atoms), and the substituent of the aryl group is a group of substituent group A. can be mentioned.
  • R 31 and R 32 are the same.
  • L 2 in general formula (6) is a single bond.
  • L 2 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group and more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (for example, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • each of R 33 and R 34 in general formula (6) is independently a substituted or unsubstituted alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), a substituted or unsubstituted alkenyl group (eg, 1 to 40), a substituted or unsubstituted aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), or a substituted or unsubstituted heteroaryl group (eg, 5 to 30 carbon atoms).
  • substituents of the alkyl group, alkenyl group, aryl group, and heteroaryl group referred to herein include hydroxyl group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (eg, C 1-40 ), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkylthio group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (eg, 6 to 30 carbon atoms), an arylthio group ( (e.g., 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl groups (e.g., 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy groups (e.g., 5 to 30 ring atoms), heteroarylthio groups (e.g., ring atoms) 5 to 30), acyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), alky
  • R 33 and R 34 may be bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 33 and R 34 are aryl groups, they are preferably bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 35 to R 37 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • a group of the substituent group A can be selected, or a group of the substituent group B below can be selected, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and a group having 6 to 14 carbon atoms. It is one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of aryl groups.
  • the group represented by general formula (6) is preferably a group represented by general formula (7) below.
  • L 11 in general formula (7) represents a single bond or a divalent linking group.
  • the description and preferred range of L 11 can be referred to the description and preferred range of L 2 above.
  • Each of R 41 to R 48 in general formula (7) independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 and R 42 , R 42 and R 43 , R 43 and R 44 , R 44 and R 45 , R 45 and R 46 , R 46 and R 47 , R 47 and R 48 are bonded together to form a cyclic structure. may be formed.
  • the cyclic structure formed by bonding to each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a heteroatom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings. .
  • heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso thiazole ring, cyclohexadiene ring, cyclohexene ring, cyclopentaene ring, cycloheptatriene ring, cycloheptadiene ring, cycloheptaene ring, furan ring, thiophene ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, quinoline ring and the like.
  • a ring formed by condensing a large number of rings such as a phenanthrene ring or a triphenylene ring may be formed.
  • the number of rings contained in the group represented by general formula (7) may be selected from the range of 3-5, or may be selected from the range of 5-7.
  • substituents that R 41 to R 48 can take include the groups of the above substituent group B, preferably unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms. It is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group.
  • R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. In one preferred embodiment of the present invention, all of R 41 to R 48 are hydrogen atoms. In general formula (7), * represents a bonding position.
  • a preferred embodiment of the present invention uses an azabenzene derivative as the delayed fluorescence material.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which three of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring are substituted with nitrogen atoms.
  • an azabenzene derivative having a 1,3,5-triazine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which two of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring are substituted with nitrogen atoms.
  • azabenzene derivatives having a pyridazine structure, a pyrimidine structure, and a pyrazine structure can be mentioned, and azabenzene derivatives having a pyrimidine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has a pyridine structure in which one of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring is substituted with a nitrogen atom.
  • a compound represented by the following general formula (8) is used as the delayed fluorescence material.
  • at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 represents a nitrogen atom and the rest represent methine groups.
  • Y 1 is a nitrogen atom and Y 2 and Y 3 are methine groups.
  • Y 1 and Y 2 are preferably nitrogen atoms and Y 3 is preferably a methine group. More preferably, all of Y 1 to Y 3 are nitrogen atoms.
  • Z 1 to Z 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one of which is a donor substituent.
  • a donor substituent means a group having a negative Hammett's ⁇ p value.
  • at least one of Z 1 to Z 3 is a group containing a diarylamino structure (two aryl groups bonded to the nitrogen atom may be bonded to each other), more preferably the general formula (6 ), for example, a group represented by the general formula (7).
  • only one of Z 1 to Z 3 is a group represented by general formula (6) or (7).
  • only two of Z 1 to Z 3 are each independently a group represented by general formula (6) or (7).
  • all of Z 1 to Z 3 are each independently a group represented by general formula (6) or (7).
  • Z 1 to Z 3 that are not groups represented by general formulas (6) and (7) are substituted or unsubstituted aryl groups (eg, 6 to 40 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms).
  • the substituents of the aryl group referred to herein include an aryl group (eg, 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms) and an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6).
  • aryl group eg, 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms
  • alkyl group eg, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6
  • general formula (8) does not contain a cyano group.
  • a compound represented by the following general formula (9) is used as the delayed fluorescence material.
  • Ar 1 forms a cyclic structure that may be substituted with A 1 and D 1 below, and represents a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, or phenanthrene ring.
  • Ar 2 and Ar 3 each may form a cyclic structure, and when they form a cyclic structure, they represent a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, or a cyano-substituted benzene ring.
  • D 1 represents a substituted or unsubstituted 5H-indolo[3,2,1-de]phenazin-5-yl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic condensed carbazolyl group containing no naphthalene structure; ), they may be the same or different. Also, the substituents of D 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • delayed fluorescence material Preferred compounds that can be used as the delayed fluorescence material are listed below, but the delayed fluorescence material that can be used in the present invention is not limited to these specific examples.
  • a compound represented by general formula (E) below is employed as the delayed fluorescence material.
  • General formula (E) includes TADF3 and TADF72.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a donor group.
  • Two or more of R 1 to R 4 are donor groups, and at least one of the two or more donor groups is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • X 1 to X 3 each independently represent N or C(R), and at least one of X 1 to X 3 is N;
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 1 -R 4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one preferred embodiment of the invention, only one of R 1 -R 4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In a preferred embodiment of the invention, R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R 2 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In a preferred embodiment of the invention, only R 1 is hydrogen or deuterium.
  • R2 is a hydrogen or deuterium atom.
  • R3 is a hydrogen or deuterium atom.
  • only R4 is a hydrogen or deuterium atom.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 4 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • two of R 1 to R 4 are donor groups, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is a substituted or unsubstituted aryl group. More preferably, two of R 1 to R 4 are substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is an unsubstituted aryl group. More preferably, two of R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with an alkyl group or an aryl group, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is an unsubstituted It is a phenyl group.
  • three of R 1 to R 4 are donor groups and one is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the present invention, three of R 1 to R 4 are donor groups and one is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted aryl group). In one aspect of the present invention, three of R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups, and one is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups, and one is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted substituted aryl group).
  • all of R 1 -R 4 are donor groups.
  • all of R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups.
  • R 1 and R 2 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 2 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 2 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 , R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 , R 3 and R 4 are donor groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are donor groups (preferably ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a donor group (preferably a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group (preferably an unsubstituted alkyl group).
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a donor group (preferably a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted aryl group), and R 2 and R 4 are donor groups (preferably alkyl or aryl groups substituted with ring-fused carbazol-9-yl group), and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is a hydrogen atom or deuterium atom and R 2 to R 4 are donor groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group
  • R 3 is another It is a donor group.
  • none of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded together to form a cyclic structure.
  • the compound represented by general formula (E) is selected from the group of compounds below.
  • the compound may be selected from Group 1, Group 2, Group 3, Group 4, or Group 5. and may be selected from Group 6, Group 7, Group 8, Group 9, or Group 10. However, it may be selected from Group 11, Group 12, or Group 13.
  • known delayed fluorescence materials other than those described above can be used in appropriate combination with the compound represented by general formula (1). Moreover, even unknown delayed fluorescence materials can be used.
  • the delayed fluorescence material paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133 of WO2013/154064, paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 0085 of WO2013/011954, paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO2013/011955, Paragraphs 0008 to 0071 and 0118 to 0133 of WO2013/081088, paragraphs 0009 to 0046 and 0093 to 0134 of JP 2013-256490, paragraphs 0008 to 0020 and 0038 to 0040 of JP 2013-116975, WO2013 / Paragraphs 0007 to 0032 and 0079 to 0084 of 133359, paragraphs 0008 to 0054 and 0101 to 0121 of WO2013/161437, paragraphs 0007 to 0041 and 0060
  • JP 2013-253121, WO2013/133359, WO2014/034535, WO2014/115743, WO2014/122895, WO2014/126200, WO2014/136758, WO2014/133121 Publications, WO2014/136860, WO2014/196585, WO2014/189122, WO2014/168101, WO2015/008580, WO2014/203840, WO2015/002213, WO2010/01620 WO2015/019725, WO2015/072470, WO2015/108049, WO2015/080182, WO2015/072537, WO2015/080183, JP 2015-129240, WO2015/129714, WO2015/129715, WO2015/133501, WO2015/136880, WO2015/137244, WO2015/137202, WO2015/137136, WO2015/146541, WO2015/159541
  • a luminescent material that emits delayed fluorescence can also be employed.
  • the delayed fluorescence material used in the present invention preferably does not contain metal atoms.
  • a compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms can be selected.
  • a compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms can be selected.
  • a compound composed of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms can be selected as the delayed fluorescence material.
  • Alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, and the like in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.
  • the "alkyl group” may be linear, branched or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group.
  • alkyl group as a substituent may be further substituted with an aryl group.
  • alkyl moieties of "alkoxy group”, “alkylthio group”, “acyl group” and “alkoxycarbonyl group” the description of "alkyl group” herein can also be referred to.
  • An "alkenyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group can be, for example, 2 or more and 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkenyl groups include ethenyl, n-propenyl, isopropenyl, n-butenyl, isobutenyl, n-pentenyl, isopentenyl, n-hexenyl, isohexenyl, and 2-ethylhexenyl groups. can be mentioned.
  • the alkenyl group as a substituent may be further substituted with a substituent.
  • the “aryl group” and “heteroaryl group” may be monocyclic or condensed rings in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of condensed rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • rings include benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, quinoline ring, pyrazine ring, quinoxaline ring, and naphthyridine ring.
  • aryl or heteroaryl groups include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4 - pyridyl group.
  • “Arylene group” and “heteroaryl group” can be read by changing the valence number from 1 to 2 in the description of the aryl group and heteroaryl group.
  • the description of the "aryl group” herein can also be referred to.
  • the heteroaryl portion of the “heteroaryloxy group”, “heteroarylthio group” and “heteroaryloxycarbonyl group” the description of the "heteroaryl group” can be referred to.
  • composition contains a compound represented by formula (1) and a delayed fluorescence material.
  • the composition is composed only of one or more compounds represented by general formula (1) and one or more delayed fluorescence materials.
  • the composition comprises only one type of compound represented by general formula (1) and one type of delayed fluorescence material.
  • the composition contains a third component in addition to the compound represented by formula (1) and the delayed fluorescence material.
  • the third component here is neither the compound represented by the general formula (1) nor the delayed fluorescence material. Only one type of the third component may be contained, or two or more types may be contained.
  • the content of the third component in the composition may be selected within the range of 30% by weight or less, may be selected within the range of 10% by weight or less, or may be selected within the range of 1% by weight or less. It may be selected, or may be selected within the range of 0.1% by weight or less.
  • the third component does not emit light.
  • the third component emits fluorescence.
  • the largest component of luminescence from the composition of the present invention is fluorescence (including delayed fluorescence).
  • the content of the compound represented by general formula (1) is greater than that of the delayed fluorescence material on a weight basis.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) may be selected within a range of 3 times or more by weight the content of the delayed fluorescence material, or may be selected within a range of 10 times or more by weight. However, it may be selected within a range of 100 times by weight or more, may be selected within a range of 1000 times by weight or more, or may be selected within a range of, for example, 10000 times by weight or less. In the composition of the present invention, it is preferable to select a delayed fluorescence material having an excited singlet energy smaller than the excited singlet energy of the compound represented by formula (1).
  • the difference in excited singlet energy may be 0.1 eV or more, 0.3 eV or more, or 0.5 eV or more, and may be 2 eV or less, 1.5 eV or less, or 1.0 eV or less.
  • the composition of the present invention preferably does not contain metal elements.
  • the composition of the invention consists exclusively of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, boron atoms and halogen atoms.
  • the composition of the invention consists exclusively of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the compound represented by general formula (1) is useful as a host material for use with a delayed fluorescence material and a fluorescent compound. Therefore, in one aspect of the present invention, the composition of the present invention contains a fluorescent compound in addition to the compound represented by formula (1) and the delayed fluorescent material.
  • the fluorescent compound preferably has a lower lowest excited singlet energy (E S1 ) than the compound represented by formula (1) and the delayed fluorescent material.
  • the fluorescent compound absorbs energy from the compound represented by general formula (1) in the excited singlet state, the delayed fluorescent material, and the delayed fluorescent material in the excited singlet state through inverse intersystem crossing from the excited triplet state. It receives and transitions to a singlet excited state, and then emits fluorescence when returning to the ground state.
  • the fluorescent compound is not particularly limited as long as it can receive energy from the compound represented by the general formula (1) and the delayed fluorescence material and emit fluorescence. It may be delayed fluorescence.
  • the luminescent material used as the fluorescent compound preferably emits fluorescence when returning from the lowest excited singlet energy level to the ground energy level.
  • Fluorescent compounds include anthracene derivatives, tetracene derivatives, naphthacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, stilbene derivatives, fluorene derivatives, anthryl derivatives, pyrromethene derivatives, terphenyl derivatives, terphenyl derivatives, Phenylene derivatives, fluoranthene derivatives, amine derivatives, quinacridone derivatives, oxadiazole derivatives, malononitrile derivatives, pyran derivatives, carbazole derivatives, julolidine derivatives, thiazole derivatives, derivatives containing metals (Al, Zn), diazaboranaphthoanthracene, etc.
  • the fluorescent compound include the compounds given as specific examples of the delayed fluorescence material.
  • the composition of the present invention contains two or more delayed fluorescence materials, and the one with the higher lowest singlet excited energy functions as an assist dopant, and the one with the lower lowest singlet excited energy functions as a fluorescent compound that mainly emits light.
  • the compound used as the fluorescent compound preferably exhibits a PL emission quantum yield of 60% or more, more preferably 80% or more.
  • the compound used as the fluorescent compound preferably exhibits an instantaneous fluorescence lifetime of 50 ns or less, more preferably 20 ns or less.
  • the instantaneous fluorescence lifetime at this time is the luminescence lifetime of the fastest decaying component among multiple exponentially decaying components observed when luminescence lifetime measurement is performed for a compound exhibiting thermally activated delayed fluorescence.
  • the compound used as the third compound preferably has a fluorescence emission rate from the lowest excited singlet (S1) to the ground state higher than an intersystem crossing rate from S1 to the lowest excited triplet (T1).
  • S1 lowest excited singlet
  • T1 intersystem crossing rate from S1 to the lowest excited triplet
  • the rate constant of the compound the known literature on thermally activated delayed fluorescence materials (H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012) and K. Masui, et al., Org. Electron. 14 , 2721, (2013), etc.).
  • Preferred compounds that can be used as fluorescent compounds that are used together with the delayed fluorescent material are listed below, but the fluorescent compounds that can be used in the present invention are not limited to these specific examples.
  • a compound represented by general formula (G) below is used in the light-emitting layer.
  • the compound represented by general formula (G) is preferably employed as a fluorescent compound used in combination with a delayed fluorescent material (assist dopant).
  • the fluorescent compound here is a concept including both a fluorescent light-emitting compound that emits delayed fluorescence and a fluorescent light-emitting compound that does not emit delayed fluorescence, but is preferably a fluorescent light-emitting compound that emits delayed fluorescence.
  • a compound represented by the general formula (G) may be employed as an assist dopant.
  • one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
  • X 1 is a nitrogen atom and X 2 is a boron atom.
  • R 17 and R 18 combine with each other to form a single bond to form a pyrrole ring.
  • X 1 is a boron atom and X 2 is a nitrogen atom.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a single bond to form a pyrrole ring.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R1 and R2 , R2 and R3 , R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and R8 , R8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded together to form a cyclic It may form a structure.
  • the cyclic structure formed by combining R 7 and R 8 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton constituent atoms.
  • the cyclic structure formed by combining R 17 and R 18 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton-constituting atoms when X 1 is a boron atom.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • the cyclic structure is limited to pyrrole rings.
  • the cyclic structure formed by combining R 21 and R 22 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton atoms when X 2 is a boron atom.
  • the cyclic structure is limited to pyrrole rings.
  • R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded together to form a cyclic structure containing a boron atom, the cyclic structure is preferably a 5- to 7-membered ring.
  • a 6-membered ring is more preferred, and a 6-membered ring is even more preferred.
  • R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded to each other, they are bonded to each other to form a single bond, —O—, —S—, —N(R 27 )—, —C( R 28 )(R 29 )—, —Si(R 30 )(R 31 )—, —B(R 32 )—, —CO—, —CS—, is preferably formed, and —O—, —S It is more preferred to form - or -N(R 27 )-, and more preferred to form -N(R 27 )-.
  • R 27 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 27 is particularly preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 27 to R 32 in the ring formed by combining R 17 and R 18 may combine with at least one of R 16 and R 19 to form a cyclic structure
  • R 21 and R R 27 to R 32 in the ring formed by combining 22 with each other may further combine with at least one of R 20 and R 23 to form a cyclic structure.
  • only one set of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded together.
  • only two pairs of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are attached to each other.
  • all of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded together.
  • the cyclic structure formed by combining 21 , R22 and R23 , R23 and R24 , R24 and R25 , and R25 and R26 may be an aromatic ring or an aliphatic ring, It may also contain a heteroatom, and may be condensed with one or more other rings.
  • heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • cyclic structures formed include benzene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, imidazoline ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, and isoxazole ring.
  • the cyclic structure is a substituted or unsubstituted benzene ring (the ring may be further condensed), for example, a benzene ring optionally substituted with an alkyl group or an aryl group. .
  • the cyclic structure is a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, preferably a furan ring of benzofuran or a thiophene ring of benzothiophene.
  • any one of 1 to 4 can be selected, and 1 can be selected, 2 can be selected, 3 or 4 can be selected.
  • a pair selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded together to form a cyclic structure.
  • R 5 and R 6 are linked together to form a cyclic structure.
  • a pair selected from R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , and R 11 and R 12 are bonded together to form a cyclic structure.
  • both R 1 and R 2 and R 13 and R 14 are bonded together to form a cyclic structure.
  • a pair selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded to each other to form a cyclic structure, and R 5 and R 6 are bonded to each other to form a ring structure.
  • both R 5 and R 6 and R 19 and R 20 are bonded together to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 that are not bonded to adjacent R n are hydrogen atoms, deuterium atoms or substituents.
  • substituents a group selected from any of Substituent Groups A to E described later can be employed.
  • Preferred substituents that R 1 to R 26 can take are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, for example, the substituent is a substituted or unsubstituted aryl groups and, for example, substituents may be substituted or unsubstituted alkyl groups.
  • the substituents of the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group referred to herein can also adopt a group selected from any one of the substituent groups A to E, but preferably an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. It is one or more groups selected from the group consisting of, more preferably a group of substituent group E, which may be unsubstituted.
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituents E.
  • at least one of R 2 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituents E.
  • At least one of R 5 and R 6 is a substituent, preferably a group of substituents E.
  • at least one of R 3 and R 6 is a substituent, more preferably both are substituents, preferably a group of substituents E.
  • when X 1 is a nitrogen atom at least one of R 15 and R 20 is a substituent, more preferably both are substituents, preferably a group of substituent group E be. At this time, R 17 and R 18 are bonded together to form a single bond.
  • R19 and R24 are substituents, more preferably both are substituents, preferably a group of substituent group E be.
  • R 21 and R 22 are bonded together to form a single bond.
  • at least one of R 8 and R 12 is a substituent, preferably both are substituents.
  • R 8 , R 10 and R 12 are substituents. Unsubstituted alkyl groups are preferred as substituents for R 8 to R 12 .
  • R 8 and R 12 are alkyl groups with 2 or more carbon atoms (preferably alkyl groups with 3 or more carbon atoms, more preferably alkyl groups with 3 to 8 carbon atoms, still more preferably alkyl groups with 3 or 4 carbon atoms). In some cases, the orientation becomes high when formed into a film, which is preferable.
  • R 8 and R 12 are substituents (preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 2 or more carbon atoms, more preferably an alkyl group having 3 or more carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 is a substituent (preferably a group of substituents E).
  • R 13 and R 17 are substituents when X 1 is a boron atom.
  • R 15 and R 17 are substituents when X 1 is a boron atom.
  • the substituents of R 13 to R 17 are preferably unsubstituted alkyl groups.
  • X2 is a boron atom
  • at least one of R22 and R26 is a substituent, preferably both are substituents.
  • R 22 , R 24 and R 26 are substituents when X 2 is a boron atom.
  • the substituents of R 22 to R 26 are preferably unsubstituted alkyl groups.
  • Specific examples of the boron atom represented by B in the general formula (G) and the groups bonded to the boron atom represented by X 1 or X 2 are shown below.
  • the groups bonded to boron atoms that can be employed in the present invention are not limitedly interpreted by the following specific examples.
  • CH 3 is omitted from the methyl group. * represents a binding position.
  • R 1 to R 26 in general formula (G) Specific examples of R 1 to R 26 in general formula (G) are given below.
  • R 1 to R 7 and R 13 to R 21 when X 1 is a nitrogen atom, and R 18 to R 26 when X 2 is a nitrogen atom are preferably Z1 to Z9, and R 8 to R 12 and X 1 Z1 to Z7 are preferred as R 22 to R 26 when is a nitrogen atom, and R 13 to R 17 when X 2 is a nitrogen atom.
  • D represents a deuterium atom. * represents a binding position.
  • a 1 and A 2 are hydrogen atoms, deuterium atoms or substituents.
  • substituent a group selected from any of Substituent Groups A to E described later can be employed.
  • a 1 and A 2 are each independently hydrogen or deuterium atoms.
  • a 1 and A 2 are hydrogen atoms.
  • a 1 and A 2 are deuterium atoms.
  • One of A 1 and A 2 may be a substituent.
  • a 1 and A 2 may each independently be a substituent.
  • a preferred substituent that A 1 and A 2 can take is an acceptor group.
  • the acceptor group is a group having a positive Hammett ⁇ p value.
  • the acceptor group that A 1 and A 2 can take is more preferably a group having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2.
  • Groups having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2 include a cyano group, an aryl group substituted with at least a cyano group, a group containing a fluorine atom, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom. can be mentioned.
  • the aryl group substituted with at least a cyano group here may be substituted with a substituent other than a cyano group (for example, an alkyl group or an aryl group), but it is an aryl group substituted only with a cyano group.
  • the aryl group substituted with at least a cyano group is preferably a phenyl group substituted with at least a cyano group.
  • the number of substituents of the cyano group is preferably 1 or 2, and may be 1 or 2, for example.
  • the group containing a fluorine atom includes a fluorine atom, a fluorinated alkyl group, and an aryl group substituted with at least a fluorine atom or a fluorinated alkyl group.
  • the fluorinated alkyl group is preferably a perfluoroalkyl group and preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • a heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
  • the number of rings after condensed is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, or can be 2, for example.
  • Specific examples of the ring constituting the heteroaryl group include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring other than quinazoline ring and quinoxaline ring. .
  • the ring constituting the heteroaryl group may be substituted with a deuterium atom or a substituent, and the substituent is, for example, one or two groups selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups and heteroaryl groups Groups formed by combining two or more groups can be mentioned.
  • a cyano group is particularly preferred as an acceptor group that A 1 and A 2 can take.
  • at least one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
  • only one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
  • both A 1 and A 2 are the same acceptor group.
  • a 1 and A 2 are different acceptor groups.
  • a 1 and A 2 are cyano groups.
  • a 1 and A 2 are halogen atoms, for example bromine atoms.
  • acceptor group that can be employed in the present invention
  • the acceptor group that can be used in the present invention is not limited to the following specific examples.
  • the methyl group omits the indication of CH3 . Therefore, for example, A15 indicates a group containing two 4-methylphenyl groups. "D" represents a deuterium atom. * represents a binding position.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 21 and R 22 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring.
  • R 17 and R 18 are joined together to form a single bond
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 are bonded to each other to form an aromatic ring (optionally condensed substituted or unsubstituted benzene ring) or heteroaromatic It forms a ring (preferably a furan ring of optionally condensed substituted or unsubstituted benzofuran, or a thiophene ring of optionally condensed substituted or unsubstituted benzothiophene).
  • X 1 is a boron atom
  • X 2 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 17 and R 18 are bonded to each other to form a cyclic structure containing a boron atom
  • the cyclic structure is It is a 5- to 7-membered ring, and in the case of a 6-membered ring, R 7 and R 8 , R 17 and R 18 are bonded to each other to form -B(R 32 )-, -CO-, -CS- or -N( R 27 )-.
  • R 27 preferably represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Each hydrogen atom in skeletons (1a) and (1b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (G) compounds in which phenyl groups bonded to boron atoms in skeletons (1a) and (1b) are both substituted with mesityl groups, 2,6-diisopropylphenyl groups or 2,4,6-triisopropylphenyl groups; can be exemplified.
  • each hydrogen atom in skeletons (1a) and (1b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 41 and R 42 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • n1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 5; n1 and n3 each independently represent an integer of 0 to 4; n2 and n4 each independently represent an integer of 0 to 3; A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent. At least one of n1 to n4 is 1 or more, and m1 and m2 are each independently preferably an integer of 1 to 5. In one aspect of the present invention, each of n1-n4 independently represents an integer of 0-2.
  • n1 to n4 is 1 or more, preferably at least one of n1 and n2 is 1 or more, and at least one of n3 and n4 is 1 or more.
  • n1 and n3 are each independently 1 or 2, and n2 and n4 are 0.
  • n2 and n4 are each independently 1 or 2
  • n1 and n3 are 0.
  • n1-n4 are each independently 1 or 2.
  • n1 and n3 are equal and n2 and n4 are equal.
  • n1 and n3 are 1 and n2 and n4 are 0. In one aspect of the invention, n1 and n3 are 0 and n2 and n4 are 1. In one aspect of the present invention, n1 to n4 are all 1.
  • the bonding positions of Ar 1 to Ar 4 may be at least one of the 3- and 6-positions of the carbazole ring, at least one of the 2- and 7-positions, or at least one of the 1- and 8-positions. It may be one or at least one of the 4th and 5th positions.
  • the bonding positions of Ar 1 to Ar 4 may be both 3 and 6 positions, both 2 and 7 positions, or both 1 and 8 positions of the carbazole ring. and may be both 4th and 5th.
  • positions 3 and 6 can be preferably selected, or both positions 3 and 6 can be more preferably selected.
  • Ar 1 to Ar 4 are all the same group.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, still more preferably a substituted or unsubstituted is the phenyl group of Examples of the substituent include a group selected from any one of Substituent Groups A to E described below, but an unsubstituted phenyl group is also preferred.
  • Ar 1 to Ar 4 include phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group and terphenyl group.
  • m1 and m2 are each independently 0.
  • m1 and m2 are each independently an integer from 1 to 5.
  • m1 and m2 are equal.
  • R 41 and R 42 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and can be selected from, for example, alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms or methyl groups. .
  • substitution positions of the alkyl group are 2-position only, 3-position only, 4-position only, 3-position and 5-position, 2-position and 4-position, 2-position and 6-position with the carbon atom bonded to the boron atom as 1-position.
  • 2-position, 4-position and 6-position can be exemplified, preferably at least 2-position, more preferably at least 2-position and 6-position.
  • general formula (G) For descriptions and preferred ranges of A 1 and A 2 , reference can be made to the corresponding description of general formula (G).
  • Ar 5 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 43 and R 44 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • n5 and n8 each independently represent an integer of 0 to 3; n5 and n7 each independently represent an integer of 0 to 4; A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • m2, n1 to n4, A 1 and A 2 can be referred to.
  • At least one of n5 to n8 is 1 or more, and m3 and m4 are each independently preferably an integer of 1 to 5.
  • the compound of the present invention has, for example, the following skeleton (2a) when X 1 is a nitrogen atom, and X When 2 is a nitrogen atom, it has, for example, the following skeleton (2b). Ph is a phenyl group. Skeleton (2a)
  • Each hydrogen atom in skeletons (2a) and (2b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (G) At least one hydrogen atom of the benzene ring constituting the carbazole partial structure contained in skeleton (2a) is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • each hydrogen atom in skeletons (2a) and (2b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 9 to Ar 14 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n9, n11, n12 and n14 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n10 and n13 each independently represent an integer of 0 to 2; However, at least one of n9, n10, n12, and n13 is 1 or more.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • each of n9-n14 independently represents an integer of 0-2. In one aspect of the present invention, at least one of n9 to n14 is 1 or more.
  • n9 and n12 can be 1 or more, and n10 and n13 can be 1 or more. In a preferred aspect of the present invention, at least one of n9, n10, n12 and n13 is 1 or more.
  • n9 and n12 are each independently 1 or 2
  • n10, n11, n13 and n14 are 0.
  • n10 and n13 are each independently 1 or 2
  • n9, n11, n12 and n14 are 0.
  • n9 and n12 are each independently 1 or 2
  • n10 and n13 are each independently 1 or 2
  • n11 and n14 are 0.
  • n9-n14 are all 1.
  • the bonding positions of Ar 9 to Ar 14 can be the 3,6 positions of the carbazole ring or other positions.
  • Ar 9 to Ar 14 are all the same group.
  • For preferred groups of Ar 9 -Ar 14 reference can be made to the corresponding descriptions of Ar 1 -Ar 4 .
  • Ar 15 to Ar 20 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n15, n17, n18 and n20 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n16 and n19 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the compound of the present invention has, for example, the following skeleton (3a) when X 1 is a nitrogen atom, and X 2 is a nitrogen atom, it has, for example, the following skeleton (3b).
  • Each hydrogen atom in skeletons (3a) and (3b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • a deuterium atom or a substituent may be substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 A 1 and A 2 in general formula (G).
  • each hydrogen atom in skeletons (3a) and (3b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 21 to Ar 26 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n21, n23, n24 and n26 each independently represent an integer of 0 to 4; n22 and n25 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 9 to Ar 14 , n9 to n14, A 1 and A 2 in formula (2a) can be referred to.
  • Ar 27 to Ar 32 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n27, n29, n30 and n32 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n28 and n31 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a compound is selected in which two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (G) are fused with another ring.
  • a compound in which a benfuran ring is condensed, a compound in which a benzothiophene ring is condensed, and a compound in which a benzene ring is condensed can be particularly preferably selected. Compounds in which these rings are condensed will be described below with specific examples.
  • Preferred examples include compounds in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is not directly bonded, of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in the general formula (G).
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (4a) and compounds having the following skeleton (4b).
  • Y 1 to Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • the two hydrogen atoms here indicate a state in which two benzene rings bonded to the boron atom are not connected to each other.
  • Y 1 and Y 2 are preferably the same, and Y 3 and Y 4 are preferably the same, but they may be different.
  • Y 1 -Y 4 are single bonds.
  • Y 1 -Y 4 are N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 1 to Z 4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 1 and Z 2 are preferably the same, and Z 3 and Z 4 are preferably the same, but they may be different.
  • Z 1 -Z 4 are oxygen atoms.
  • the furan ring of benzofuran is fused to the benzene ring that constitutes the carbazole partial structure in (4a) and (4b).
  • the orientation of the condensed furan ring is not restricted.
  • Z 1 -Z 4 are sulfur atoms.
  • the thiophene ring of benzothiophene is fused to the benzene ring that constitutes the carbazole partial structure in (4a) and (4b).
  • the orientation of the fused thiophene rings is not restricted.
  • Each hydrogen atom in skeletons (4a) and (4b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (G) each hydrogen atom in skeletons (4a) and (4b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 51 and Ar 52 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, such as substituted or unsubstituted can be preferably selected.
  • R51 and R52 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m51 and m52 each independently represent an integer of 0 to 4; n51 and n52 each independently represent an integer of 0 to 2; Y 1 to Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 1 to Z 4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n51 and n52 are the same number.
  • n51 and n52 may be 0, and n51 and n52 may be 1.
  • m51 and m52 are the same number.
  • m51 and m52 are integers from 0-3.
  • m51 and m52 may be 0, m51 and m52 may be 1, m51 and m52 may be 2, and m51 and m52 may be 3.
  • Preferred groups for Ar 51 , Ar 52 , R 51 , R 52 , A 1 and A 2 have the corresponding descriptions for Ar 1 to Ar 4 , R 41 to R 42 , A 1 and A 2 in general formula (1a). can be referred to.
  • Ar 53 and Ar 54 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R53 and R54 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m53 and m54 each independently represent an integer of 0 to 4; n53 and n54 each independently represents an integer of 0 to 2; Y 3 and Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 3 and Z 4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar53 , Ar54 , R53 , R54, m53 , m54 , n53 , n54 , A1 and A2 refer to Ar51 , Ar52 , R51, R52, m51, The descriptions of m52, n51, n52, A 1 and A 2 can be referred to.
  • the compound represented by the general formula (4b) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be used.
  • a compound in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is directly bonded, of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in the general formula (G) can be preferably mentioned.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (5a) and compounds having the following skeleton (5b).
  • Y 5 to Y 8 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Z 5 to Z 8 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • each hydrogen atom in skeletons (5a) and (5b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 55 and Ar 56 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R55 and R56 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m55 and m56 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n55 and n56 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 5 and Y 6 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z5 and Z6 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n55 and n56 are integers from 0-2.
  • n55 and n56 may be 0 and n55 and n56 may be 1.
  • m51 and m52 are the same number. For details of m55 and m56, the description of m51 and m52 in general formula (4a) can be referred to.
  • Preferred groups for Ar 55 , Ar 56 , R 55 , R 56 , A 1 and A 2 have the corresponding descriptions for Ar 1 , Ar 3 , R 41 , R 42 , A 1 and A 2 in general formula (1a). can be referred to.
  • Ar 57 and Ar 58 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 57 and R 58 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m57 and m58 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n57 and n58 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y7 and Y8 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N( R27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z7 and Z8 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar57 , Ar58 , R57 , R58, m57 , m58, n57 , n58 , A1 and A2 refer to Ar55, Ar56 , R55 , R56, m55 , The descriptions of m56, n55, n56, A 1 and A 2 can be referred to.
  • a compound in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with both of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in the general formula (G) can be preferably mentioned.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (6a) and compounds having the following skeleton (6b).
  • Y 9 to Y 12 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Z 9 to Z 16 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 9 to Z 16 are preferably the same, but may be different.
  • Z 9 -Z 16 are oxygen atoms.
  • Z 9 -Z 16 are sulfur atoms.
  • each hydrogen atom in skeletons (6a) and (6b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 59 and R 60 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m59 and m60 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 9 and Y 10 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 9 to Z 12 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the compound represented by formula (6a) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be employed.
  • R 61 and R 62 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m61 and m60 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 11 and Y 12 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 13 to Z 16 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the compound represented by formula (6b) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be used.
  • a compound in which a benzene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is not directly bonded can be preferably mentioned.
  • examples of such compounds include compounds having the following skeleton (7a) and compounds having the following skeleton (7b).
  • Y 21 to Y 24 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 21 to Y 24 the descriptions of Y 1 to Y 4 in skeletons (4a) and (4b) can be referred to.
  • each hydrogen atom in skeletons (7a) and (7b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 71 to Ar 74 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n71 and n73 each independently represents an integer of 0 to 2;
  • n72 and n74 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 21 and Y 22 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n71-n74 are integers from 0-2.
  • n71 and n73 are the same number
  • n72 and n74 are the same number.
  • n71 to n74 may be the same number.
  • n71-n74 may be zero.
  • All of n71 to n74 may be 1.
  • n71 and n73 may be 0, and n72 and n74 may be 1, for example.
  • the corresponding descriptions of Ar 1 to Ar 4 , A 1 and A 2 in general formula (1a) can be referred to.
  • Ar 75 to Ar 78 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n75 and n77 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • n76 and n78 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 23 and Y 24 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n75 to n78 the description of n71 to n74 in general formula (7a) can be referred to.
  • the description of n71 to n74 in general formula (7a) can be referred to.
  • the description of Ar 75 to Ar 78 the corresponding descriptions of Ar 1 to Ar 4 in general formula (1a) can be referred to.
  • a compound in which a benzene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is directly bonded can be preferably mentioned.
  • examples of such compounds include compounds having the following skeleton (8a) and compounds having the following skeleton (8b).
  • Y 25 to Y 28 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 25 -Y 28 For details of Y 25 -Y 28 , reference can be made to the corresponding descriptions of skeletons (4a) and (4b).
  • each hydrogen atom in skeletons (8a) and (8b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 79 and Ar 80 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 71 and R 72 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m71 and m72 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n79 and n80 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 25 and Y 26 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n79 and n80 are integers from 0-2. In one aspect of the present invention, n79 and n80 are the same number, for example both may be 0 or both may be 1.
  • m71 and m72 are integers from 0-2. In one aspect of the invention, m71 and m72 are the same number, for example both may be 0 or both may be 1.
  • Preferred groups for Ar 79 , Ar 80 , R 71 , R 72 , A 1 and A 2 are the corresponding descriptions for Ar 1 , Ar 3 , R 41 , R 42 , A 1 and A 2 in general formula (1a) can be referred to.
  • Ar 81 and Ar 82 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R73 and R74 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m73 and m74 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n81 and n82 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 27 and Y 28 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Preferred groups for Ar 81 , Ar 82 , R 73 , R 74 , A 1 and A 2 have the corresponding descriptions for Ar 1 , Ar 3 , R 41 , R 42 , A 1 and A 2 in general formula (1a). can be referred to.
  • a compound in which benzene rings are condensed to both of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in the general formula (G) can be mentioned preferably.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (9a) and compounds having the following skeleton (9b).
  • Y 29 -Y 32 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 29 -Y 32 each hydrogen atom in skeletons (9a) and (9b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 75 and R 76 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m75 and m76 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 29 and Y 30 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the description of R 71 , R 72 , m71, m72, A 1 and A 2 in general formula (8a) can be referred to.
  • R 77 and R 78 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m77 and m78 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 31 and Y 32 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the description of R 71 , R 72 , m71, m72, A 1 and A 2 in general formula (8a) can be referred to.
  • Each hydrogen atom in skeleton (10) may be replaced by a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (G) At least one hydrogen atom of the benzene ring constituting the carbazole partial structure contained in skeleton (10) is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • each hydrogen atom in skeleton (10) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 91 to Ar 94 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted
  • An aryl group can be preferably chosen.
  • n91 and n93 each independently represent an integer of 0-4, and n92 and n94 each independently represent an integer of 0-3.
  • ⁇ ring, ⁇ ring, ⁇ ring, and ⁇ ring may be substituted, and at least one ring is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, or optionally substituted benzene ring is condensed or the furan ring of substituted or unsubstituted benzofuran or the thiophene ring of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n91-n94 are integers from 0-2.
  • n91 and n93 are the same number, and n92 and n94 are the same number. All of n91 to n94 may be the same number, for example, all may be 0 or all may be 1.
  • Ar 91 -Ar 94 the corresponding descriptions of Ar 1 -Ar 4 in general formula (1a) can be referred to.
  • the ⁇ and ⁇ rings have the same substituents or have the same condensed structure, and the ⁇ and ⁇ rings have the same substituents or have the same condensed structure. have.
  • both the ⁇ ring and the ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, an optionally substituted benzene ring is condensed, or a substituted or unsubstituted furan ring of benzofuran Alternatively, the thiophene rings of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • both the ⁇ ring and the ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, an optionally substituted benzene ring is condensed, or a substituted or unsubstituted furan ring of benzofuran Alternatively, the thiophene rings of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • all of the ⁇ ring, ⁇ ring, ⁇ ring, and ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, or condensed with an optionally substituted benzene ring, or substituted
  • the furan ring of unsubstituted benzofuran or the thiophene ring of substituted or unsubstituted thiophene is condensed.
  • the compound represented by the general formula (G) may have an asymmetric skeleton.
  • it may be a compound having an asymmetric skeleton such as the following skeleton (11a) or the following skeleton (11b).
  • Z 17 and Z 18 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • each hydrogen atom in skeletons (11a) and (11b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 83 to Ar 85 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 83 and R 84 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Z 17 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • m83 and m84 each independently represents an integer of 0 to 5; n83 represents an integer of 0 to 4, and n84 and n85 each independently represents an integer of 0 to 3.
  • Ar 83 to Ar 85 , R 83 , R 84 , m83, m84 and n83 to n85 refer to Ar 1 , Ar 2 , Ar 4 , R 41 , R 42 , m1 in general formula (1a). , m2, n1, n2, and n4.
  • Ar 86 to Ar 88 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted An aryl group can be preferably chosen.
  • R 86 and R 87 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Z 18 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • m86 and m87 each independently represents an integer of 0 to 5; n86 represents an integer of 0 to 4, and n87 and n88 each independently represents an integer of 0 to 3.
  • Ar 86 to Ar 88 , R 86 , R 87 , m86, m87, n86 to n88 see Ar 1 , Ar 2 , Ar 4 , R 41 , R 42 , m1 in formula (1a). , m2, n1, n2, and n4.
  • the compound represented by the general formula (11b) is not limited to the following specific examples.
  • a compound in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and a compound in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are respectively disclosed.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be employed.
  • a compound in which R 5 is a donor group can be preferably employed as the compound represented by the general formula (G).
  • a compound in which R 5 is a donor group tends to have a high molar absorption coefficient and high luminous efficiency. For example, it exhibits superior luminescence properties compared to compounds in which R 3 is a donor group.
  • R 3 is not a donor group.
  • R 1 to R 7 only R 5 is a donor group, or neither of them is a donor group (especially a donor group with a ⁇ p value of ⁇ 0.2 or less).
  • the donor group is a group having a negative Hammett ⁇ p value.
  • the ⁇ p value of the donor group of R 5 is preferably -0.2 or less, and may be -0.4 or less, for example -0.6 or less.
  • Preferred donor groups include substituted amino groups, preferably substituted or unsubstituted diarylamino groups.
  • the aryl group may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of rings after condensed is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, or can be 2, for example.
  • Two aryl groups constituting a diarylamino group may be the same or different. Also, two aryl groups may be linked by a single bond or a linking group.
  • a substituted or unsubstituted diphenylamino group is preferable as the substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group in which two phenyl groups are bonded by a single bond may be employed, or a substituted or unsubstituted diphenylamino group in which two phenyl groups are not bonded by a single bond. may be adopted.
  • R 1 to R 7 in general formula (G) is a substituted amino group
  • at least R 5 is preferably a substituted amino group, more preferably only R 5 is a substituted amino group.
  • R 3 is not a substituted amino group.
  • R 16 or R 19 is preferably a donor group, more preferably R 19 is a donor group.
  • the other R 1 to R 26 may all be, for example, hydrogen atoms or deuterium atoms, and for example, at least one of R 3 , R 6 , R 15 and R 20 may be a substituent (preferably substituted or an unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group), and others may be hydrogen atoms or deuterium atoms.
  • R 20 or R 23 is preferably a donor group, more preferably R 20 is a donor group.
  • all of the other R 1 to R 26 may be, for example, hydrogen atoms or deuterium atoms, and for example, at least one of R 3 , R 6 , R 19 and R 24 may be a substituent (preferably substituted or an unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group), and others may be hydrogen atoms or deuterium atoms.
  • a preferred group of compounds in which R 5 is a donor group includes compounds represented by the following general formula (12a) and compounds represented by the following general formula (12b). general formula (12a)
  • Ar 1 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group;
  • a substituted or unsubstituted alkyl group can be preferably selected, and a substituted or unsubstituted aryl group can be preferably selected.
  • R5 represents a donor group.
  • R 41 to R 44 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • n1 to m4 each independently represent an integer of 0 to 5; n1, n3, n5 and n7 each independently represent an integer of 0-4, n4 and n8 represent an integer of 0-3, and n2' and n6' represent an integer of 0-2.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 1 bonded to adjacent carbon atoms, Ar 3 bonded to adjacent carbon atoms, Ar 5 bonded to adjacent carbon atoms, and Ar 5 bonded to adjacent carbon atoms Ar 7 groups may be bonded together to form a cyclic structure, preferably benzofuran (condensed with a furan ring) or benzothiophene (condensed with a thiophene ring).
  • each compound is defined by identifying R, Ar and X in formulas F1-F56 in the table.
  • R is selected from A to D listed below
  • Ar is selected from a to d listed below
  • X is selected from ⁇ to ⁇ .
  • a compound of 1 is a compound having a structure in which R is A and Ar is a in Formula F1.
  • the skeletons (1a) to (12b) are skeletons to which other rings are not further condensed. In one aspect of the present invention, the skeletons (1a) to (12b) are skeletons to which other rings may be further condensed.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R18 and R19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are linked to each other to form a ring structure. be able to.
  • a 1 and A 2 in general formula (G) are acceptor groups.
  • examples thereof include compounds having acceptor groups at positions A 1 and A 2 and having any of skeletons (1a) to (12b).
  • the description and specific examples of the acceptor group the description and specific examples of the acceptor groups of A 1 and A 2 in the general formula (G) above can be referred to.
  • Specific examples of compounds in which A 1 and A 2 are acceptor groups are given below.
  • the compounds in which A 1 and A 2 are acceptor groups that can be used in the present invention are not limited to the following specific examples.
  • the following specific examples have structures in which both A 1 and A 2 are "A", and the structure of each compound is specified by individually specifying "A".
  • a compound having a rotationally symmetric structure is selected as the compound represented by general formula (G).
  • a compound having an axisymmetric structure is selected as the compound represented by general formula (G).
  • a compound having an asymmetric structure is selected as the compound represented by general formula (G).
  • Specific examples of compounds having an asymmetric skeleton are given below.
  • the compound having an asymmetric skeleton and the compound having an asymmetric structure that can be used in the present invention are not limited to the following specific examples.
  • For specific examples containing X compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be used.
  • R 3 in general formula (G) is not a diarylamino group (two aryl groups constituting the diarylamino group may be bonded together).
  • R 3 in general formula (G) is a hydrogen atom, a deuterium atom or an acceptor group (not a donor group).
  • at least one of n1 to n4 in general formula (1a) is 1 or more.
  • at least one of m1 and m2 in general formula (1a) is 1 or more.
  • At least one of n1 to n4 in general formula (1a) is 1 or more, and at least one of m1 and m2 in general formula (1a) is 1 or more.
  • at least one of n5 to n8 in general formula (1b) is 1 or more.
  • at least one of m3 and m4 in general formula (1b) is 1 or more.
  • at least one of n5 to n8 in general formula (1b) is 1 or more, and at least one of m3 and m4 in general formula (1a) is 1 or more.
  • R 41 and R 42 and at least one of R 43 and R 44 are deuterium atoms;
  • An optionally substituted alkyl group is preferred, for example, all of R 41 to R 44 are alkyl groups optionally substituted with deuterium atoms.
  • at least one of n1 to n4 is 1 or more and at least one of n5 to n8 is 1 or more, at least one of Ar 1 to Ar 4 and at least one of Ar 5 to Ar 8 is deuterium It is preferably an aryl group which may be substituted with an atom or an alkyl group.
  • Ar 1 to Ar 8 are aryl groups which may be substituted with a deuterium atom or an alkyl group.
  • X 1 in general formula (G) is a boron atom and R 8 , R 10 , R 12 , R 13 , R 15 and R 17 are alkyl groups (or methyl groups)
  • R 1 At least one of to R 7 , R 18 to R 20 and R 23 to R 26 is a substituent, preferably a group of substituent group E, which may be substituted with, for example, a deuterium atom or an alkyl group. It is an aryl group.
  • R 1 At least one of to R 7 , R 13 to R 16 and R 19 to R 21 is a substituent, preferably a group of substituent group E, which may be substituted with, for example, a deuterium atom or an alkyl group. It is an aryl group.
  • X 1 in general formula (G) is a boron atom, any one set of R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 15 and R 16 , R 16 and R 17
  • at least one of R 1 to R 7 , R 18 to R 20 and R 23 to R 26 is a substituent, Preferably, it is a group of substituent group E, such as an aryl group optionally substituted with a deuterium atom or an alkyl group.
  • X 2 in general formula (G) is a boron atom, any one set of R 8 and R 9 , R 9 and R 10 and R 22 and R 23 , R 23 and R 24 when any one pair is bonded to each other to form an aromatic ring (or benzene ring), at least one of R 1 to R 7 , R 13 to R 16 and R 19 to R 21 is a substituent, Preferably, it is a group of substituent group E, such as an aryl group optionally substituted with a deuterium atom or an alkyl group.
  • R 9 and R 11 in general formula (G) are neither a cyano group nor an alkyl group.
  • R 9 and R 11 are hydrogen atoms, deuterium atoms, or substituents other than cyano and alkyl groups.
  • R 9 and R 11 in general formula (G) are neither a cyano group nor a tert-butyl group.
  • at least one of R 8 to R 12 in general formula (G) is a substituent.
  • R 3 in general formula (G) is neither a substituted amino group nor an aryl group.
  • R 3 in general formula (G) is neither a substituted amino group nor a phenyl group.
  • R 3 in general formula (G) is not a dimethylamino group, diphenylamino group or phenyl group.
  • at least one of R 1 to R 26 in general formula (G) is a substituent, more preferably at least one of R 1 to R 26 is an alkyl group, for example 1 to 4 alkyl groups.
  • the compound represented by General Formula (1) can be used together with another host material for a light-emitting layer (composition) containing a plurality of host materials. That is, in one aspect of the present invention, the composition of the present invention contains multiple host materials containing the compound represented by general formula (1). In the composition of the present invention, a plurality of types of compounds represented by general formula (1) may be used, or a compound represented by general formula (1) and a host material not represented by general formula (1) may be used. They may be used in combination. Preferred compounds that can be used as the second host material together with the compound represented by the general formula (1) are listed below. It should not be interpreted restrictively.
  • the form of the composition of the present invention is not particularly limited.
  • the composition of the invention is in the form of a film.
  • a film comprising the composition of the present invention may be formed by a wet process or a dry process.
  • a solution in which the composition of the present invention is dissolved is applied to the surface, and the luminescent layer is formed after removing the solvent.
  • wet processes include spin coating, slit coating, inkjet (spray), gravure printing, offset printing, and flexographic printing, but are not limited to these.
  • a suitable organic solvent is selected and used that is capable of dissolving the composition of the present invention.
  • compositions of the present invention can be introduced with substituents (eg, alkyl groups) that increase their solubility in organic solvents.
  • a vacuum vapor deposition method can be preferably employed as the dry process. When a vacuum deposition method is employed, each compound constituting the composition of the present invention may be co-deposited from individual deposition sources, or all the compounds may be co-deposited from a single deposition source mixed. . When a single vapor deposition source is used, a mixed powder obtained by mixing powders of all the compounds may be used, a compression molding obtained by compressing the mixed powder may be used, or each compound may be heat-melted and mixed. A mixture that has been cooled after heating may be used.
  • the composition ratio of the plurality of compounds contained in the vapor deposition source is reduced by performing co-deposition under conditions in which the vapor deposition rates (weight reduction rates) of the plurality of compounds contained in the single vapor deposition source match or substantially match. It is possible to form a film having a composition ratio corresponding to A film having a desired composition ratio can be easily formed by mixing a plurality of compounds at the same composition ratio as that of the film to be formed, and using this as an evaporation source. In one embodiment, the temperature at which each of the co-deposited compounds has the same weight loss rate can be identified and used as the temperature during co-deposition.
  • the molecular weight of each compound constituting the composition is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, further preferably 1000 or less, and 900 or less. It is even more preferred to have The lower limit of the molecular weight may be 450, 500, or 600, for example.
  • Organic light-emitting device Excellent organic light-emitting devices such as organic photoluminescence devices (organic PL devices) and organic electroluminescence devices (organic EL devices) can be provided by forming a light-emitting layer comprising the composition of the present invention.
  • the organic light-emitting device of the present invention is a fluorescent light-emitting device, and the largest component of light emitted from the device is fluorescence (the fluorescence referred to herein includes delayed fluorescence).
  • the thickness of the light-emitting layer can be, for example, 1-15 nm, 2-10 nm, or 3-7 nm.
  • An organic photoluminescence device has a structure in which at least a light-emitting layer is formed on a substrate.
  • the organic electroluminescence element has a structure in which at least an anode, a cathode, and an organic layer are formed between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes at least a light-emitting layer, and may consist of only the light-emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light-emitting layer.
  • Such other organic layers can include hole transport layers, hole injection layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron injection layers, electron transport layers, exciton blocking layers, and the like.
  • the hole transport layer may be a hole injection transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection transport layer having an electron injection function.
  • the organic light-emitting device of the present invention is a multi-wavelength light-emitting organic light-emitting device
  • the emission with the shortest wavelength may include delayed fluorescence.
  • it is also possible that the emission with the shortest wavelength does not contain delayed fluorescence.
  • An organic light-emitting device using the composition of the present invention when excited by thermal or electronic means, has a blue, green, yellow, orange, and red region (for example, 420-500 nm, 500 nm) in the ultraviolet region and the visible spectrum.
  • organic light emitting devices can emit light in the red or orange region (eg, 620-780 nm).
  • organic light emitting devices can emit light in the orange or yellow region (eg, 570-620 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in the green region (eg, 490-575 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in the blue region (eg, 400-490 nm).
  • organic light emitting devices can emit light in the ultraviolet spectral region (eg, 280-400 nm).
  • organic light emitting devices can emit light in the infrared spectral region (eg, 780 nm to 2 ⁇ m). It is preferable that the largest component of light emitted from the organic light-emitting device using the composition of the present invention is light emitted from the delayed fluorescence material contained in the composition of the present invention.
  • Emission from the compound represented by the general formula (1) is preferably less than 10% of the light emission from the organic light-emitting device, for example, less than 1%, less than 0.1%, less than 0.01%, detection limit It may be below.
  • Emission from the delayed fluorescence material may be, for example, greater than 50%, greater than 90%, greater than 99% of the emission from the organic light emitting device.
  • the layer containing the composition of the present invention contains a fluorescent material as the third component
  • the maximum component of light emitted from the organic light-emitting device may be light emitted from the fluorescent material.
  • the emission from the luminescent material may be, for example, greater than 50%, greater than 90%, greater than 99% of the emission from the organic light emitting device.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, which is not particularly limited and commonly used in organic electroluminescent devices such as glass, transparent plastic, quartz and silicon. Any material formed by
  • the anode of the organic electroluminescent device is made from metals, alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or greater).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide ( ITO), SnO2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO).
  • the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by evaporation or sputtering.
  • the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly precise (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask with a shape suitable for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
  • the anode has a transmittance of greater than 10% when emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the material used.
  • the cathode is made of electrode materials such as metals with a low work function (4 eV or less) (referred to as electron-injecting metals), alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the electrode material is sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium-copper mixtures, magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum - aluminum oxide (Al2 O 3 ) mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures and rare earth elements.
  • a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium-aluminum mixtures and aluminum. In some embodiments, the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by depositing or sputtering the electrode material as a thin film. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of no more than several hundred ohms per unit area. In some embodiments, the thickness of said cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm.
  • either one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to allow transmission of emitted light.
  • transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance.
  • the cathode is formed of a conductive transparent material as described above for the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode.
  • the device includes an anode and a cathode, both transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be placed between the anode and the light-emitting layer or hole-transporting layer and between the cathode and the light-emitting layer or electron-transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as the hole injection material are given below.
  • a barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layer from diffusing out of the light-emitting layer.
  • an electron blocking layer is between the light-emitting layer and the hole-transporting layer to block electrons from passing through the light-emitting layer to the hole-transporting layer.
  • a hole blocking layer is between the emissive layer and the electron transport layer and blocks holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing out of the emissive layer.
  • the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
  • the terms "electron blocking layer” or "exciton blocking layer” include layers that have the functionality of both an electron blocking layer and an exciton blocking layer.
  • Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer blocks holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the hole blocking layer can be the same materials as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are given below.
  • Electron barrier layer The electron blocking layer transports holes. In some embodiments, the electron blocking layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the electron blocking layer may be the same materials as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer The exciton blocking layer prevents diffusion of excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton blocking layer allows effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, an exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side, and on both sides thereof. In some embodiments, when an exciton blocking layer is present on the anode side, it may be present between and adjacent to the hole-transporting layer and the light-emitting layer.
  • an exciton blocking layer when an exciton blocking layer is present on the cathode side, it may be between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole-injection layer, electron-blocking layer, or similar layer is present between the anode and an exciton-blocking layer adjacent to the light-emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton blocking layer comprises an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and triplet energy, respectively, of the emissive material.
  • the hole-transporting layer comprises a hole-transporting material.
  • the hole transport layer is a single layer.
  • the hole transport layer has multiple layers.
  • the hole transport material has one property of a hole injection or transport property and an electron barrier property.
  • the hole transport material is an organic material.
  • the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as the hole-transporting material are given below.
  • the electron transport layer includes an electron transport material.
  • the electron transport layer is a single layer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron-transporting material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
  • the electron transport material also functions as a hole blocking material.
  • electron-transporting layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxazide Azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron-transporting material are given below.
  • examples of preferred compounds as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Preferred materials that can be used in organic electroluminescence elements are specifically exemplified, but materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having specific functions can be used as materials having other functions.
  • the emissive layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the composition may be useful in facilitating charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin film transistors
  • O-LETs organic light emitting transistors
  • O-SC organic solar cells.
  • O-SC organic optical detectors
  • O-FQD organic field-quench devices
  • LOC luminescent fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • an electronic device includes an OLED including at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device includes OLEDs of different colors.
  • the device includes an array including combinations of OLEDs.
  • said combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors other than red, green, and blue (eg, orange and yellow-green).
  • said combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
  • the device a circuit board having a first side with a mounting surface and a second opposite side and defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, wherein the at least one OLED is configured to emit light, wherein the at least one OLED includes at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode; at least one OLED comprising a housing for a circuit board; at least one connector disposed at an end of said housing, said housing and said connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
  • the OLED light comprises multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize light emitted in the first direction.
  • the emissive layers of the invention can be used in screens or displays.
  • the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using processes such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, evaporation or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
  • Said screens also called masks
  • the corresponding artwork pattern design allows placement of very steep narrow tie-bars between pixels in the vertical direction as well as large and wide beveled openings in the horizontal direction.
  • the internal patterning of the pixels makes it possible to construct three-dimensional pixel openings with various aspect ratios in the horizontal and vertical directions. Further, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then treated with a similar etch rate, but their depth varies with the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone patterns allows etching with varying degrees of protection within the pixel, allowing for the localized deep etching necessary to form steep vertical bevels. . A preferred material for the evaporation mask is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming the open areas in the deposition mask is by wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is a matrix of pixels on a substrate.
  • screen or display patterns are fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units on the barrier layer in cell panel units; forming an encapsulation layer over each of the display units of the cell panel; and applying an organic film to the interfaces between the cell panels.
  • the barrier layer is an inorganic film, eg, made of SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film, made of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
  • a thin film transistor (TFT) layer has an emissive layer, a gate electrode, and source/drain electrodes.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light emitting unit formed on the planarization film, and The applied organic film is made of the same material as that of the planarizing film, and is formed at the same time as the planarizing film is formed.
  • the light-emitting unit is coupled with the TFT layer by a passivation layer, a planarizing film therebetween, and an encapsulation layer that covers and protects the light-emitting unit.
  • the organic film is not connected to the display unit or encapsulation layer.
  • each of the organic film and the planarizing film may include one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be formed of polyimide.
  • the method further includes attaching a carrier substrate made of a glass material to another surface of a base substrate made of polyimide before forming a barrier layer on the other surface of the base substrate; separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • the planarizing film is an organic film formed over a passivation layer.
  • the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, as is the organic film formed on the edge of the barrier layer. In some embodiments, the planarizing film and the organic film are formed simultaneously during the manufacture of an OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed on the edge of the barrier layer such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is , in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
  • the emissive layer comprises a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to source/drain electrodes of the TFT layer.
  • a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light-emitting layer to emit light, thereby displaying an image. is formed.
  • An image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit is hereinafter referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which multiple thin films are stacked.
  • the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer. be done.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of glass material, and then the carrier substrate is separated.
  • a barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of a mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interfaces between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further comprises cutting along the interface, wherein a groove is formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with the groove, and the groove is Does not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are placed on and cover the TFT layer.
  • the planarizing film eg made of polyimide or acrylic
  • the interface grooves are covered with an organic film, eg made of polyimide or acrylic. This prevents cracking by having the organic film absorb the impact that occurs when each cell panel is cut along the groove at the interface.
  • the grooves at the interfaces between the barrier layers are coated with an organic film to absorb shocks that might otherwise be transmitted to the barrier layers, so that each cell panel is softly cut and the barrier layers It may prevent cracks from forming.
  • the organic film covering the groove of the interface and the planarizing film are spaced apart from each other. For example, when the organic film and the planarizing film are connected to each other as a single layer, external moisture may enter the display unit through the planarizing film and the portion where the organic film remains. The organic film and planarizing film are spaced from each other such that the organic film is spaced from the display unit.
  • the display unit is formed by forming a light emitting unit and an encapsulating layer is placed over the display unit to cover the display unit.
  • the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
  • the carrier substrate separates from the base substrate due to the difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut into cell panels.
  • the mother panel is cut along the interfaces between the cell panels using a cutter.
  • the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting.
  • the method reduces the reject rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment includes a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic layer applied to the edges of the barrier layer.
  • An OLED display comprising a film.
  • the features of the present invention will be more specifically described below with reference to Synthesis Examples and Examples.
  • the materials, processing details, processing procedures, etc. described below can be changed as appropriate without departing from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed to be limited by the specific examples shown below.
  • the emission characteristics were evaluated using a source meter (manufactured by Keithley: 2400 series), a semiconductor parameter analyzer (manufactured by Agilent Technologies: E5273A), an optical power meter measuring device (manufactured by Newport: 1930C), and an optical spectrometer.
  • reaction solution was cooled to room temperature, chloroform was added, the organic layer was washed twice with water, dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed.
  • reaction solution was cooled to room temperature, chloroform was added, the organic layer was washed twice with water, dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed.
  • reaction solution was cooled to room temperature and chloroform was added.
  • the resulting organic layer was washed twice with water, dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed.
  • Example 1 By laminating the following thin films at a degree of vacuum of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa by vacuum deposition on a glass substrate having an anode made of indium tin oxide (ITO) with a thickness of 100 nm.
  • An organic electroluminescence device was produced.
  • HAT-CN was formed to a thickness of 10 nm on ITO
  • NPD was formed thereon to a thickness of 30 nm
  • EBL1 was formed thereon to a thickness of 10 nm.
  • the delayed fluorescence material (TADF21) and the compound 3a were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 40 nm to form a light-emitting layer.
  • the content of the delayed fluorescence material was 35% by mass, and the content of the compound 3a was 65% by mass.
  • Liq and SF3-TRZ were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 30 nm.
  • the contents of Liq and SF3-TRZ in this layer were 30 mass % and 70 mass %, respectively.
  • Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescence device.
  • This element was designated as EL element 1.
  • EL element 2 was manufactured using compound 3p instead of compound 3a.
  • a comparative EL device 1 was prepared by using the comparative compound 1 instead of the compound 3a. When each organic electroluminescence element thus prepared was caused to emit light at a current density of 6.3 mA/cm 2 at 20° C., all the elements exhibited good performance. Next, the EL device 1 and the comparative EL device 1 were caused to emit light at a current density of 6.3 mA/cm 2 under an environment of 100°C. When the external quantum efficiency (EQE) and driving voltage were measured after one hour had passed, the EL device 1 showed no change even after one hour, but the external quantum efficiency of the comparative EL device 1 decreased by 1.1%. , the driving voltage increased by 0.22V.
  • EQE external quantum efficiency
  • driving voltage increased by 0.22V.
  • Example 2 By laminating the following thin films at a degree of vacuum of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa by vacuum deposition on a glass substrate having an anode made of indium tin oxide (ITO) with a thickness of 100 nm.
  • ITO indium tin oxide
  • An organic electroluminescence device was produced.
  • HAT-CN was formed to a thickness of 10 nm on ITO
  • NPD was formed thereon to a thickness of 30 nm
  • TrisPCz was formed thereon to a thickness of 10 nm.
  • the light-emitting material (G1), the delayed fluorescence material (TADF21), and compound 3l were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 40 nm to form a light-emitting layer.
  • the content of the luminescent material was 1.4% by mass
  • the content of the delayed fluorescence material was 35.0% by mass
  • the content of Compound 3l was 63.6% by mass.
  • Liq and SF3-TRZ were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 30 nm.
  • Liq and SF3-TRZ in this layer were 30 mass % and 70 mass %, respectively. Further, Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescence device. This element was designated as EL element 3. Further, EL devices 4 and 5 were produced using compounds 3m and 7m instead of compound 3l. When each of the produced organic electroluminescence devices was energized, delayed fluorescence derived from the light-emitting material (G1) was observed.
  • G1 light-emitting material
  • the produced organic electroluminescence device was driven at 6.3 mA/cm 2 at 20° C., and the external quantum efficiency (EQE) and the initial driving voltage were measured.
  • each organic electroluminescence device was driven at a current density of 12.6 mA/cm 2 and the time (LT95) until the emission intensity reached 95% of that at the start of driving was measured.
  • Table 2 shows the measurement results.
  • EQE and LT95 in Table 2 are shown as relative values when LT95 of EL element 3 is 1, and drive voltage is shown as a relative value with EL element 3 as a reference (0).
  • the measurement results show that even when a host material, a delayed fluorescent material, and a fluorescent material are used in the light-emitting layer, the device using the compound represented by the general formula (1) as the host material has high luminous efficiency. , indicating that the drive voltage is low and the device life is long.
  • Example 3 By laminating the following thin films at a degree of vacuum of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa by vacuum deposition on a glass substrate having an anode made of indium tin oxide (ITO) with a thickness of 100 nm. An organic electroluminescence device was produced. First, HAT-CN was formed on ITO to a thickness of 10 nm, NPD was formed thereon to a thickness of 30 nm, and Compound 3l was formed thereon to a thickness of 10 nm.
  • ITO indium tin oxide
  • the light-emitting material (G2), the delayed fluorescence material (TADF72), and the comparative compound A were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer having a thickness of 40 nm to form a light-emitting layer.
  • the content of the luminescent material was 0.8% by mass
  • the content of the delayed fluorescence material was 35.0% by mass
  • the content of Compound 3l was 64.2% by mass.
  • Liq and SF3-TRZ were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 30 nm.
  • Liq and SF3-TRZ in this layer were 30 mass % and 70 mass %, respectively. Further, Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescence device. This element was designated as EL element 6 . In addition, EL device 7 was produced using compound 7m instead of compound 3l. When each of the produced organic electroluminescence devices was energized, delayed fluorescence derived from the luminescent material (G2) was observed. The produced organic electroluminescence device was driven at 6.3 mA/cm 2 at 20° C., and the external quantum efficiency (EQE) and the initial driving voltage were measured.
  • EQE external quantum efficiency
  • each organic electroluminescence device was driven at a current density of 12.6 mA/cm 2 and the time (LT95) until the emission intensity reached 95% of that at the start of driving was measured.
  • Table 3 shows the measurement results.
  • EQE and LT95 in Table 3 are shown as relative values when LT95 of EL element 6 is set to 1, and drive voltage is shown as a relative value with EL element 6 as a reference (0).
  • the measurement results show that the device using the compound represented by the general formula (1) as an electron barrier material also has high luminous efficiency, low driving voltage, and long device life.

Abstract

下記一般式の化合物を用いた有機発光素子は、熱安定性が高くて優れた発光特性を示す。Ｒ1～Ｒ7は水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基を表すが、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１個はアリール基である。Ｒ8～Ｒ19は水素原子、重水素原子またはアルキル基を表す。

Description

化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
　本発明は、ホスト材料等として有用な化合物と、その化合物を用いた組成物と有機発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料、ホスト材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中で、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子が開発され、注目を集めている（非特許文献１参照）。
　遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。このような特徴を有する遅延蛍光材料は、一般に有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層にホスト材料とともに用いられ、実際に発光効率の向上に寄与している。
Uoyama et al, Nature, 492, 234-238 (2012)
　遅延蛍光材料と組み合わせるホスト材料には、遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーがより大きな化合物が選択される。しかしながら、遅延蛍光を放射しない従来の蛍光材料と組み合わせて使用されてきたホスト材料を、そのまま遅延蛍光材料と組み合わせても十分に実用性が高い発光性能を実現することはできない。特に遅延蛍光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子では、高温駆動時の発光性能の点で改善の余地がある。このため、遅延蛍光材料を用いた有機発光素子において、高温駆動時の発光性能を改善し、熱安定性を向上させることを目的として本発明者らは検討を行った。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の構造を有する化合物を遅延蛍光材料と組み合わせて有機発光素子に用いれば、高温駆動下においても、高発光効率と低電圧駆動を維持できることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ7は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ8～Ｒ19は各々独立に水素原子、重水素原子、または重水素化されていてもよいアルキル基を表す。］
［２］　Ｒ1～Ｒ4のうちの１個だけが置換もしくは無置換のアリール基である、［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ2が置換もしくは無置換のアリール基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　Ｒ4が置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　前記置換もしくは無置換のアリール基が、置換もしくは無置換のフェニル基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］　前記置換もしくは無置換のアリール基が、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］　Ｒ5～Ｒ11が各々独立に水素原子または重水素原子である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］　Ｒ12～Ｒ19が各々独立に水素原子または重水素原子である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］　Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個が重水素原子を含む、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］　Ｒ12～Ｒ19のうちの少なくとも１個が重水素原子を含む、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含むホスト材料。
［１２］　遅延蛍光材料とともに用いるための［１０］に記載のホスト材料。
［１３］　下記一般式（Ｇ）で表される化合物とともに用いるための、［１１］に記載のホスト材料。
一般式（Ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［一般式（Ｇ）において、Ｘ1およびＸ2は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ2が窒素原子であるとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。］
本発明の一態様では、Ｘ1が窒素原子であって、Ｒ7とＲ8およびＲ21とＲ22が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ17とＲ18が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ1～Ｒ6の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。本発明の一態様では、Ｘ1がホウ素原子で、Ｘ2が窒素原子であり、Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合、その環状構造は５～７員環であり、６員環である場合はＲ7とＲ8、Ｒ17とＲ18が互いに結合して－Ｂ（Ｒ32）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－または－Ｎ（Ｒ27）－を形成している。Ｒ27は水素原子、重水素原子または置換基を表す。
［１４］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む電子障壁材料。
［１５］　遅延蛍光材料と組み合わせて用いるための［１４］に記載の電子障壁材料。
［１６］　上記一般式（Ｇ）で表される化合物と組み合わせて用いるための、［１４］に記載の電子障壁材料。
［１７］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物に遅延蛍光材料をドープした組成物。
［１８］　膜状である、［１７］に記載の組成物。
［１９］　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、［１７］または［１８］に記載の組成物。
［２０］　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物である、［１７］または［１８］に記載の組成物。
［２１］　前記遅延蛍光材料が下記一般式（Ｅ）で表される化合物である、［１７］または［１８］に記載の組成物。
一般式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［一般式（Ｅ）において、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ1～Ｒ4のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｘ1～Ｘ3は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ1～Ｘ3の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｌ1は単結合または２価の連結基を表す。］
［２２］　前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、［１７］～［２１］のいずれか１つに記載の組成物。
［２３］　前記遅延蛍光材料または前記蛍光性化合物が上記一般式（Ｇ）で表される化合物である、［１７］～［２２］のいずれか１つに記載の組成物。
［２４］　［１７］～［２３］のいずれか１つに記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
［２５］　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、［２４］に記載の有機発光素子。
［２６］　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、［２４］に記載の有機発光素子。
［２７］　有機エレクトロルミネッセンス素子である、［２４］～［２６］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２８］　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、［２４］～［２７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２９］　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、［２４］～［２７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
　本発明の化合物を用いれば、高温駆動下においても、高発光効率と低電圧駆動を維持できる有機発光素子を提供することができる。また、本発明の化合物を用いた有機発光素子は、優れた発光特性を示す。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されない。
（一般式（１）で表される化合物）
　本発明では、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ7は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ8～Ｒ19は各々独立に水素原子、重水素原子、または重水素化されていてもよいアルキル基を表す。
　本願における「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。本発明の一態様では、アルキル基の炭素数は１～４である。本発明の一態様では、アルキル基はメチル基である。本発明の一態様では、アルキル基はイソプロピル基である。本発明の一態様では、アルキル基はtert－ブチル基である。一般式（１）で表される分子内にアルキル基が複数存在するとき、それらのアルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される分子内のアルキル基はすべて同一である。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は０以上、１以上、２以上、４以上、８以上とすることができる。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は、２０以下、１０以下、５以下、３以下としてもよい。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は０であってもよい。なお、ここでいうアルキル基の数には、アリール基に置換されているアルキル基の数も含まれる。
　本願における「重水素化されていてもよいアルキル基」は、アルキル基の水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子に置換されていてもよいことを意味する。アルキル基の水素原子はすべてが重水素原子に置換されていてもよい。例えば、重水素化されていてもよいメチル基には、ＣＨ3、ＣＤＨ2、ＣＤ2Ｈ、ＣＤ3が含まれる。「重水素化されていてもよいアルキル基」は、まったく重水素化されていないアルキル基か、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基であることが好ましい。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、まったく重水素化されていないアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ3］、重水素化されていないエチル基［－ＣＨ2ＣＨ3］、重水素化されていないイソプロピル基［－ＣＨ（ＣＨ3)2］、重水素化されていないtert－ブチル基［－Ｃ（ＣＨ3) 3］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ3］である。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ3］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ3］である。本発明の一態様では、一般式（１）で表される分子内に、少なくとも１個の水素原子が重水素原子で置換されたアルキル基が少なくとも１個存在する。
　Ｒ1～Ｒ7が採りうる「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。単環であるとき、アリール基はフェニル基である。縮合環であるとき、アリール基はフェニル基にさらに１つ以上の環が縮合した基である。フェニル基に縮合する環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環としてベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができ、フラン環、チオフェン環を好ましく採用することができる。本発明の好ましい一態様では、縮合する環として、ベンゾフランのフラン環、ベンゾチオフェンのチオフェン環、インドールのピロール環であり、より好ましくは、ベンゾフランのフラン環、ベンゾチオフェンのチオフェン環である。ベンゾフランのフラン環が縮合しているとき、アリール基はジベンゾフリル基となる。ベンゾチオフェンのチオフェン環が縮合しているとき、アリール基はジベンゾチエニル基となる。なお、フェニル基に縮合する環は、シクロペンタジエン環、シクロペンテン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環等であってもよい。アリール基が縮合環である場合、縮合環を構成する環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。
　アリール基を構成する環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環を挙げることができる。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、アントラセン－１－イル基、アントラセン－２－イル基、アントラセン－９－イル基を挙げることができる。また、アリール基の別の具体例として、ジベンゾフラン－１－イル基、ジベンゾフラン－２－イル基、ジベンゾフラン－３－イル基、ジベンゾフラン－４－イル基を挙げることができる。さらに、アリール基の別の具体例として、ジベンゾチオフェン－１－イル基、ジベンゾチオフェン－２－イル基、ジベンゾチオフェン－３－イル基、ジベンゾチオフェン－４－イル基を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は、ジベンゾフラン－１－イル基、またはジベンゾチオフェン－１－イル基である。本発明の一態様では、アリール基は、ジベンゾフラン－２－イル基、またはジベンゾチオフェン－２－イル基である。本発明の一態様では、アリール基は、ジベンゾフラン－３－イル基、またはジベンゾチオフェン－３－イル基である。本発明の一態様では、アリール基は、ジベンゾフラン－４－イル基、またはジベンゾチオフェン－４－イル基である。具体例として挙げたこれらの基は、置換されていてもよい。
　アリール基の置換基としては、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。
　本明細書において「置換基群Ａ」とは、重水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ7が採りうるアリール基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ7が採りうるアリール基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、例えば重水素原子およびフェニル基からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ7が採りうるアリール基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよいジベンゾフリル基であり、例えば重水素原子で置換されていてもよいジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ7が採りうるアリール基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよいジベンゾチエニル基であり、例えば重水素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個は重水素原子を含む。
　一般式（１）のＲ1～Ｒ7のうち、置換もしくは無置換のアリール基であるものの数は１～４であり、好ましくは１または２であり、例えば１である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうち、置換もしくは無置換のアリール基であるものの数は１または２であり、例えば１であり、例えば２である。本発明の一態様では、Ｒ5～Ｒ7のうち、置換もしくは無置換のアリール基であるものの数は０または１であり、例えば０であり、例えば１である。本発明の一態様では、少なくともＲ1が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ2が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ3が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ4が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ5が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ6が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、少なくともＲ7が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ1だけが置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ2だけが置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ3だけが置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ4だけが置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ7のうち、置換もしくは無置換のアリール基以外は、すべてが水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。
　一般式（１）における、Ｒ1～Ｒ7が採りうる置換もしくは無置換のアリール基の具体例を以下に挙げる。しかし、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は一般式（１）のＲ1～Ｒ7が結合しているベンゼン環への結合位置を表す。本願においてメチル基についてはＣＨ3と表記せずに記載を省略している。例えば、Ａｒ２～Ａｒ７はそれぞれメチル基で置換されており、Ａｒ８とＡｒ９はイソプロピル基で置換されており、Ａｒ１０とＡｒ１１はtert－ブチル基で置換されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記Ａｒ２～Ａｒ１１のアルキル基に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＡｒ２（ｄ）～Ａｒ１１（ｄ）としてここに例示する。上記Ａｒ１～Ａｒ２１の水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＡｒ１（Ｄ）～Ａｒ２１（Ｄ）としてここに例示する。
　一般式（１）におけるＲ8～Ｒ11は、各々独立に水素原子、重水素原子、または重水素化されていてもよいアルキル基を表す。アルキル基の説明と具体例については、Ｒ1～Ｒ7の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、Ｒ8～Ｒ11は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ8～Ｒ11は水素原子である。
　一般式（１）における、Ｒ8～Ｒ11が結合しているメタフェニレン基の具体例を以下に挙げる。しかし、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊の一方は一般式（１）のカルバゾールの窒素原子に結合する位置を表し、他方はジベンゾフランに結合する位置を表す。本願においてメチル基についてはＣＨ3と表記せずに記載を省略している。例えば、Ｌ２～Ｌ６はそれぞれメチル基で置換されており、Ｌ７はエチル基で置換されており、Ｌ８はイソプロピル基で置換されている。なお、ｔ－Ｂｕはtert－ブチル基を示し、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記Ｌ２～Ｌ８のアルキル基に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＬ２（ｄ）～Ｌ８（ｄ）としてここに例示する。上記Ｌ１～Ｌ１４の水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＬ１（Ｄ）～Ｌ１４（Ｄ）としてここに例示する。
　一般式（１）におけるＲ12～Ｒ19は、各々独立に水素原子、重水素原子、または重水素化されていてもよいアルキル基を表す。アルキル基の説明と具体例については、Ｒ1～Ｒ7の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、Ｒ12～Ｒ19は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ12～Ｒ19は水素原子である。
　一般式（１）における、Ｒ12～Ｒ19が結合しているカルバゾール－９－イル基の具体例を以下に挙げる。しかし、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は一般式（１）のメタフェニレン基に結合する位置を表す。本願においてメチル基についてはＣＨ3と表記せずに記載を省略している。例えば、Ｃｚ２～Ｃｚ５はそれぞれメチル基で置換されており、Ｃｚ６はエチル基で置換されており、Ｃｚ７はイソプロピル基で置換されており、Ｃｚ８はtert－ブチル基で置換されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記Ｃｚ２～Ｃｚ８のアルキル基に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＣｚ２（ｄ）～Ｃｚ８（ｄ）としてここに例示する。上記Ｃｚ１～Ｃｚ８の水素原子をすべて重水素原子に置換したものを、それぞれＣｚ１（Ｄ）～Ｃｚ８（Ｄ）としてここに例示する。
　本発明の一態様では、一般式（１）のＲ5～Ｒ19は、各々独立に水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。本発明の一態様では、置換もしくは無置換のアリール基以外のＲ1～Ｒ4とＲ5～Ｒ19は、各々独立に水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ2が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ1およびＲ3～Ｒ19は、各々独立に水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ4が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ3およびＲ5～Ｒ19は、各々独立に水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１個（例えば１個であり、例えばＲ2だけであり、例えばＲ4だけである）が、重水素原子で置換されていてもよいフェニル基、重水素原子で置換されていてもよいジベンゾフリル基、または重水素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基であり、それ以外のＲ1～Ｒ4とＲ5～Ｒ19が各々独立に水素原子または重水素原子であり、例えばすべてが水素原子である。
　本発明の一態様では、一般式（１）の化合物は、下記一般式（２）で表される。ここでＲ1、Ｒ3～Ｒ19の説明と好ましい範囲については一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ａｒは置換もしくは無置換のアリール基であり、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本発明の一態様では、一般式（１）の化合物は、下記一般式（３）で表される。ここでＲ1～Ｒ3、Ｒ5～Ｒ19の説明と好ましい範囲については一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ａｒは置換もしくは無置換のアリール基であり、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明で用いることができる化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。以下では、各構造におけるＡｒを規定することによって各化合物を特定している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　一般式（１）で表される化合物の好ましい一群として、下記の化合物からなる群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
　一般式（１）で表される化合物は、発光材料をドープするためのホスト材料として有用である。特に遅延蛍光材料をドープするためのホスト材料として有用である。ドープする材料は１種のみならず、複数種であってもよい。ドープする材料は、一般式（１）で表される化合物よりも、最低励起一重項エネルギーが低いものの中から選択する。そのようなドープする材料は、後掲の遅延蛍光材料であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、キャリア障壁材料としても有用であり、例えば電子障壁材料として有用である。有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子において障壁層（例えば電子障壁層）に効果的に用いることができる。このとき、電子障壁材料である一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料と組み合わせて用いることが好ましい。特に後掲の一般式（Ｅ）で表される化合物や後掲の一般式（Ｇ）で表される化合物と組み合わせて用いることが好ましい。ここでいう「組み合わせて用いる」とは、１つの素子の中で併用することを意味し、例えば遅延蛍光材料を発光層に含み、一般式（１）で表される化合物を電子障壁層に含む場合も包含する。
（遅延蛍光材料）
　一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料として有用である。
　ここでいう「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に遅延蛍光を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。
　一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を組み合わせて用いたとき、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥST）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料が発光に寄与する。
　遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥSTが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。
　ΔＥSTが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥS1）と最低励起三重項エネルギー（ＥT1）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥSTはＥS1－ＥT1を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥS1）
　測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０-5ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥS1とする。
　　換算式：ＥS1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
 後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥT1）
　最低励起一重項エネルギー（ＥS1）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥT1とする。
　　換算式：ＥT1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物（シアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物（ジシアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する化合物（アザベンゼン誘導体）を用いる。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（４）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　一般式（４）において、Ｒ21～Ｒ23のうち１つはシアノ基または下記一般式（５）で表される基を表し、Ｒ21～Ｒ23の残りの２つとＲ24およびＲ25のうちの少なくとも１つは下記一般式（６）で表される基を表し、Ｒ21～Ｒ25の残りは水素原子または置換基（ただしここでいう置換基はシアノ基、下記一般式（５）で表される基、下記一般式（６）で表される基ではない）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　一般式（５）において、Ｌ1は単結合もしくは２価の連結基を表し、Ｒ31およびＲ32は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　一般式（６）において、Ｌ2は単結合または２価の連結基を表し、Ｒ33およびＲ34は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ22がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ22が一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ21がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ23がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ21～Ｒ23のうち１つがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ21～Ｒ23のうち１つが一般式（５）で表される基である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（５）におけるＬ1は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ1は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（５）におけるＲ31およびＲ32は各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）およびアルキニル基（例えば炭素数１～４０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である（以下においてこれらの基を「置換基群Ａの基」という）。本発明の好ましい一態様では、Ｒ31およびＲ32は各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）であり、アリール基の置換基としては置換基群Ａの基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ31およびＲ32は同一である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（６）におけるＬ2は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ2は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（６）におけるＲ33およびＲ34は各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルケニル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば炭素数５～３０）を表す。ここでいうアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を挙げることができる（以下においてこれらの基を「置換基群Ｂの基」という）。
　Ｒ33とＲ34は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成してもよい。特にＲ33とＲ34がアリール基である場合は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成することが好ましい。ここでいう連結基としては－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ35）－、－Ｃ（Ｒ36）（Ｒ37）－、－Ｃ（＝Ｏ）－を挙げることができ、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ35）－、－Ｃ（Ｒ36）（Ｒ37）－が好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ35）－がより好ましい。Ｒ35～Ｒ37は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したりすることができ、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１４のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
　一般式（６）で表される基は、下記一般式（７）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（７）のＬ11は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ11の説明と好ましい範囲については、上記のＬ2の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（７）のＲ41～Ｒ48は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ44とＲ45、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（７）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。
　Ｒ41～Ｒ48が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ41～Ｒ48は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ41～Ｒ48は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ41～Ｒ48はすべてが水素原子である。
　一般式（７）において、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料としてアザベンゼン誘導体を用いる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の３つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、１，３，５－トリアジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の２つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、ピリダジン構造、ピリミジン構造、ピラジン構造を有するアザベンゼン誘導体を挙げることができ、ピリミジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の１つが窒素原子に置換したピリジン構造を有する。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（８）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　一般式（８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、少なくとも１つが窒素原子で残りがメチン基を表す。本発明の一態様では、Ｙ1が窒素原子で、Ｙ2およびＹ3がメチン基である。好ましくはＹ1およびＹ2が窒素原子で、Ｙ3がメチン基である。より好ましくは、Ｙ1～Ｙ3のすべてが窒素原子である。
　一般式（８）において、Ｚ1～Ｚ3は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つはドナー性の置換基である。ドナー性の置換基は、ハメットのσｐ値が負の基を意味する。好ましくは、Ｚ1～Ｚ3の少なくとも１つは、ジアリールアミノ構造（窒素原子に結合する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）を含む基であり、より好ましくは上記一般式（６）で表される基であり、例えば上記一般式（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ1～Ｚ3の１つだけが一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ1～Ｚ3の２つだけが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ1～Ｚ3のすべてが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。一般式（６）および一般式（７）の詳細と好ましい範囲については、上記の対応する記載を参照することができる。一般式（６）および一般式（７）で表される基ではない、残りのＺ1～Ｚ3は、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～４０、好ましくは６～２０）であることが好ましく、ここでいうアリール基の置換基としては、アリール基（例えば炭素数６～２０、好ましくは６～１４）およびアルキル基（例えば炭素数１～２０、好ましくは１～６）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を例示することができる。本発明の一態様では、一般式（８）はシアノ基を含まない。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（９）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　一般式（９）において、Ａｒ1は、下記Ａ1およびＤ1に置換されていてもよい環状構造を形成し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはフェナントレン環を表す。Ａｒ2、Ａｒ3は、それぞれ環状構造を形成していてもよく、環状構造を形成している場合はベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、またはシアノ基で置換されたベンゼン環を表す。ｍ１は０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２は０～１のいずれかの整数を表す。Ａ1はシアノ基、フェニル基、ピリミジル基、トリアジル基、もしくはベンゾニトリル基を表す。Ｄ1は、置換もしくは無置換の５Ｈ－インドロ［３，２，１－ｄｅ］フェナジンー５－イル基、またはナフタレン構造を含まない置換もしくは無置換のヘテロ環縮合カルバゾリル基を表し、一般式（９）中に複数のＤ1が存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。また、Ｄ1の置換基は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる遅延蛍光材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
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　本発明の好ましい一態様では、下記一般式（Ｅ）で表される化合物を遅延蛍光材料として採用する。一般式（Ｅ）には上記ＴＡＤＦ３やＴＡＤＦ７２が包含される。
一般式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（Ｅ）において、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ1～Ｒ4のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｘ1～Ｘ3は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ1～Ｘ3の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｌ1は単結合または２価の連結基を表す。
　本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つは水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ1～Ｒ4の１つだけが水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ2が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ3が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ4が水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ1だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ2だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ3だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ4だけが水素原子または重水素原子である。
　本発明の一態様では、Ｒ1が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ2が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ3が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ4が置換もしくは無置換のアルキル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ1が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ2が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ3が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ4が置換もしくは無置換のアリール基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの２つがドナー性基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基である。より好ましくは、Ｒ1～Ｒ4のうちの２つが置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが無置換のアリール基である。さらに好ましくは、Ｒ1～Ｒ4のうちの２つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが無置換のフェニル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの３つがドナー性基であり、１つが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの３つがドナー性基であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの３つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のうちの３つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。
　本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のすべてがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1～Ｒ4のすべてがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ1およびＲ2がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1およびＲ3がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1およびＲ4がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ2およびＲ3がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ3およびＲ4がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ2とＲ3がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ2とＲ4がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ3とＲ4がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ2とＲ3とＲ4がドナー性基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2およびＲ4がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ3が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。本発明の一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2およびＲ4がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ3が置換もしくは無置換のアルキル基（好ましくは無置換のアルキル基）である。本発明の一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2およびＲ4がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ3が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ1が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）であり、Ｒ2およびＲ4がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ3が水素原子または重水素原子である。
　本発明の一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2～Ｒ4がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2～Ｒ4がアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ1が水素原子または重水素原子であり、Ｒ2およびＲ4がアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ3がその他のドナー性基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4はいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｅ）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。化合物はGroup １から選択してもよいし、Group ２から選択してもよいし、Group ３から選択してもよいし、Group ４から選択してもよいし、Group ５から選択してもよいし、Group ６から選択してもよいし、Group ７から選択してもよいし、Group ８から選択してもよいし、Group ９から選択してもよいし、Group １０から選択してもよいし、Group １１から選択してもよいし、Group １２から選択してもよいし、Group １３から選択してもよい。
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　本発明では、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を一般式（１）で表される化合物と適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。
　遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
　本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
　なお、本明細書におけるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基等は、他に断りがない限り下記の内容を表す。
　「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。「アルコキシ基」、「アルキルチオ基」、「アシル基」および「アルコキシカルボニル基」のアルキル部分についても、ここでいう「アルキル基」の説明を参照することができる。
　「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
　「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。「アリールオキシ基」、「アリールチオ基」および「アリールオキシカルボニル基」のアリール部分についても、ここでいう「アリール基」の説明を参照することができる。「ヘテロアリールオキシ基」、「ヘテロアリールチオ基」および「ヘテロアリールオキシカルボニル基」のヘテロアリール部分についても、ここでいう「ヘテロアリール基」の説明を参照することができる。
（組成物）
　本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を含む。本発明の一態様では、組成物は、１種以上の一般式（１）で表される化合物と、１種以上の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は、１種の一般式（１）で表される化合物と、１種の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料以外に第３の成分を含む。ここでいう第３の成分は、一般式（１）で表される化合物ではなく、また、遅延蛍光材料でもない。第３の成分は１種のみ含まれていてもよいし、２種以上が含まれていてもよい。組成物における第３の成分の含有量は、３０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１重量％以下の範囲内で選択してもよいし、０．１重量％以下の範囲内で選択してもよい。本発明の一態様では、第３成分は発光しない。本発明の一態様では、第３成分は蛍光を発光する。本発明の好ましい一態様では、本発明組成物からの発光の最大成分は蛍光（遅延蛍光を含む）である。
　本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物は遅延蛍光材料よりも重量基準の含有量が多い。一般式（１）で表される化合物の含有量は、遅延蛍光材料の含有量の３重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１００重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０００重量倍以上の範囲内で選択してもよく、また、例えば１００００重量倍以下の範囲内で選択してもよい。
　本発明の組成物では、一般式（１）で表される化合物の励起一重項エネルギーよりも小さい励起一重項エネルギーを有する遅延蛍光材料を選択することが好ましい。励起一重項エネルギーの差は、０．１ｅＶ以上としたり、０．３ｅＶ以上としたり、０．５ｅＶ以上としたりしてもよく、２ｅＶ以下としたり、１．５ｅＶ以下としたり、１．０ｅＶ以下としたりしてもよい。
　本発明の組成物は、金属元素を含まないことが好ましい。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。
　また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料および蛍光性化合物とともに用いるためのホスト材料として有用である。このため、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料の他に蛍光性化合物も含む。
　蛍光性化合物は、一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギー（ＥS1）が小さいことが好ましい。蛍光性化合物は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って一重項励起状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。蛍光性化合物としては、このように一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って蛍光を放射し得るものであれば特に限定されず、発光は蛍光であっても、遅延蛍光であっても構わない。中でも、蛍光性化合物として用いる発光体は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。蛍光性化合物は、２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の蛍光性化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
　蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Al,Zn）を有する誘導体、ジアザボラナフトアントラセン等の含ホウ素多環芳香族骨格を持つ化合物等の多重共鳴効果を有する化合物等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　蛍光性化合物の具体例としては、遅延蛍光材料の具体例として挙げた化合物を挙げることができる。このとき、本発明の組成物には２種以上の遅延蛍光材料が含まれることになるが、最低励起一重項エネルギーがより高い方がアシストドーパントとして機能し、最低励起一重項エネルギーがより低い方が主として発光する蛍光性化合物として機能する。蛍光性化合物として用いられる化合物は、６０％以上のＰＬ発光量子収率を示すことが好ましく、８０％以上であることがより好ましい。また、蛍光性化合物として用いられる化合物は、５０ｎｓ以下の瞬時蛍光寿命を示すことが好ましく、２０ｎｓ以下であることがより好ましい。この時の瞬時蛍光寿命とは、熱活性型遅延蛍光を示す化合物について、発光寿命測定を行った時に観測される複数の指数減衰成分のうち最も早く減衰する成分の発光寿命のことである。また、第３化合物として用いられる化合物は、最低励起一重項（Ｓ１）から基底状態への蛍光放射速度がＳ１から最低励起三重項（Ｔ１）への項間交差速度よりも大きいことが好ましい。化合物の速度定数の算出方法については、熱活性型遅延蛍光材料に関する公知の文献（H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012)やK. Masui, et al., Org. Electron. 14, 2721, (2013)等）を参照することができる。
　以下に、遅延蛍光材料とともに用いる蛍光性化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる蛍光性化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、本発明の蛍光性化合物として、特に好ましく採用することができる。
　本発明の好ましい一態様では、発光層に下記一般式（Ｇ）で表される化合物を用いる。一般式（Ｇ）で表される化合物は、遅延蛍光材料（アシストドーパント）と組み合わせて用いる蛍光性化合物として採用することが好ましい。ここでいう蛍光性化合物は、遅延蛍光を放射する蛍光発光化合物と遅延蛍光を放射しない蛍光発光化合物の両方を含む概念であるが、遅延蛍光を放射する蛍光発光化合物であることが好ましい。一般式（Ｇ）で表される化合物はアシストドーパントとして採用してもよい。
　一般式（Ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一般式（Ｇ）において、Ｘ1およびＸ2は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。本発明の一態様では、Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ2がホウ素原子である。このとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。本発明の別の一態様では、Ｘ1がホウ素原子であり、Ｘ2が窒素原子である。このとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。
　一般式（Ｇ）において、Ｒ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　Ｒ7とＲ8が結合して形成する環状構造は、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｒ17とＲ18が結合して形成する環状構造は、Ｘ1がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ1が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ21とＲ22が結合して形成する環状構造は、Ｘ2がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ2が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18、Ｒ21とＲ22が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成するとき、その環状構造は５～７員環であることが好ましく、５または６員環であることがより好ましく、６員環であることがさらに好ましい。Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18、Ｒ21とＲ22が互いに結合するときは、互いに結合して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ27）－、－Ｃ（Ｒ28）（Ｒ29）－、－Ｓｉ（Ｒ30）（Ｒ31）－、－Ｂ（Ｒ32）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、を形成することが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ27）－を形成することがより好ましく、－Ｎ（Ｒ27）－を形成することがさらに好ましい。ここで、Ｒ27～Ｒ32は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用してもよいが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、特にＲ27は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ27～Ｒ32が置換基であるとき、Ｒ7とＲ8が互いに結合して形成する環におけるＲ27～Ｒ32はＲ6およびＲ9の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ17とＲ18が互いに結合して形成する環におけるＲ27～Ｒ32はＲ16およびＲ19の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ21とＲ22が互いに結合して形成する環におけるＲ27～Ｒ32はＲ20およびＲ23の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよい。本発明の一態様では、Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18、Ｒ21とＲ22のうちの１組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18、Ｒ21とＲ22のうちの２組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18、Ｒ21とＲ22のすべてが互いに結合している。
　Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26が互いに結合して形成する環状構造は、芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに他の環が１環以上縮合していてもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプテン環、およびこれらの環からなる群より選択される１つ以上の環がさらに縮合した環を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換のベンゼン環（さらに環が縮合していてもよい）であり、例えば、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよいベンゼン環である。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換の複素芳香環であり、好ましくはベンゾフランのフラン環、ベンゾチオフェンのチオフェン環である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26のうち、互いに結合して環状構造を形成している組み合わせの数は０であってもよいし、例えば１～６のいずれかであってもよい。例えば１～４のいずれかであってもよく、１を選択したり、２を選択したり、３または４を選択したりすることができる。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ5とＲ6が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ2、Ｒ13とＲ14がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成しており、なおかつ、Ｒ5とＲ6が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ5とＲ6、Ｒ19とＲ20がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。
　隣接するＲn（ｎ＝１～２６）と互いに結合していないＲ1～Ｒ26は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
　Ｒ1～Ｒ26が採りうる好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば置換基は置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、例えば置換基は置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。ここでいうアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基も置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができるが、好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の基であり、より好ましくは置換基群Ｅの基であり、無置換であってもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ1～Ｒ6の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えばＲ2～Ｒ6の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えば、Ｒ5およびＲ6の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ3およびＲ6の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ15およびＲ20の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｘ2が窒素原子であるとき、Ｒ19およびＲ24の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合を形成している。本発明の一態様では、Ｒ8およびＲ12の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ8、Ｒ10およびＲ12が置換基である。Ｒ8～Ｒ12の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。特に、Ｒ8およびＲ12が炭素数２以上のアルキル基（好ましくは炭素数３以上のアルキル基、より好ましくは炭素数３～８のアルキル基、さらに好ましくは３または４のアルキル基）であるとき、膜にしたときに配向性が高くなり好ましい。中でも、Ｒ8およびＲ12が置換基（好ましくはアルキル基、より好ましくは炭素数２以上のアルキル基、さらに好ましくは炭素数３以上のアルキル基、さらにより好ましくは炭素数３～８のアルキル基、特に好ましくは３または４のアルキル基）であって、なおかつ、Ｒ1～Ｒ6の少なくとも１つは置換基（好ましくは置換基群Ｅの基）である場合が特に好ましい。Ｘ1がホウ素原子であるとき、Ｒ13およびＲ17の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ1がホウ素原子であるとき、Ｒ13、Ｒ15およびＲ17が置換基である。Ｘ1がホウ素原子であるとき、Ｒ13～Ｒ17の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ2がホウ素原子であるとき、Ｒ22およびＲ26の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ2がホウ素原子であるとき、Ｒ22、Ｒ24およびＲ26が置換基である。Ｘ2がホウ素原子であるとき、Ｒ22～Ｒ26の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。一般式（Ｇ）中にＢと表示されるホウ素原子や、Ｘ1またはＸ2が表すホウ素原子に結合する基の具体例を以下に挙げる。ただし、本発明で採用することができるホウ素原子に結合する基は、以下の具体例により限定的に解釈されることはない。なお、本明細書中ではメチル基はＣＨ3の表示を省略している。＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　以下において、一般式（Ｇ）のＲ1～Ｒ26の具体例を挙げる。Ｒ1～Ｒ7、Ｘ1が窒素原子であるときのＲ13～Ｒ21、Ｘ2が窒素原子であるときのＲ18～Ｒ26としてＺ１～Ｚ９が好ましく、Ｒ8～Ｒ12、Ｘ1が窒素原子であるときのＲ22～Ｒ26、Ｘ2が窒素原子であるときのＲ13～Ｒ17としてＺ１～Ｚ７が好ましい。ただし、本発明で採用することができるホウ素原子に結合する基は、以下の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｄは重水素原子を表す。＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　Ａ1およびＡ2は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
　本発明の好ましい一態様では、Ａ1およびＡ2は、各々独立に水素原子または重水素原子である。例えば、Ａ1およびＡ2は水素原子である。例えば、Ａ1およびＡ2は重水素原子である。
　Ａ1およびＡ2の一方は置換基であってもよい。また、Ａ1およびＡ2は各々独立に置換基であってもよい。Ａ1およびＡ2が採りうる好ましい置換基は、アクセプター性基である。アクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基である。
　Ａ1およびＡ2が採りうるアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が０．２より大きい基であることがより好ましい。ハメットのσｐ値が０．２より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換されているアリール基、フッ素原子を含む基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、シアノ基以外の置換基（例えばアルキル基やアリール基）で置換されていてもよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であることが好ましい。シアノ基の置換数は１または２であることが好ましく、例えば１であってもよく、２であってもよい。フッ素原子を含む基は、フッ素原子、フッ化アルキル基、フッ素原子またはフッ化アルキル基で少なくとも置換されたアリール基を挙げることができる。フッ化アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数は１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択したり、２としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせて形成される基を挙げることができる。Ａ1およびＡ2が採りうるアクセプター性基として特に好ましいのはシアノ基である。
　本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2の一方だけがアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2の両方が同じアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2が互いに異なるアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2がシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ1およびＡ2がハロゲン原子であり、例えば臭素原子である。
　以下において、本発明で採用することができるアクセプター性基の具体例を示す。ただし、本発明において用いることができるアクセプター性基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。本明細書中ではメチル基はＣＨ3の表示を省略している。このため、例えばＡ１５であれば、４－メチルフェニル基が２つ含まれる基を示している。また「Ｄ」は重水素原子を表す。＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　なお、Ｘ1が窒素原子であって、Ｒ7とＲ8が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ21とＲ22が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ17とＲ18が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ1～Ｒ6の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6のいずれかが互いに結合して芳香環（縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゼン環）または複素芳香環（好ましくは縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環）を形成している。
　また、Ｘ1がホウ素原子で、Ｘ2が窒素原子であり、Ｒ7とＲ8、Ｒ17とＲ18が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合、その環状構造は５～７員環であり、６員環である場合はＲ7とＲ8、Ｒ17とＲ18が互いに結合して－Ｂ（Ｒ32）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－または－Ｎ（Ｒ27）－を形成している。Ｒ27は水素原子、重水素原子または置換基を表すことが好ましい。
　一般式（Ｇ）のＸ1が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（１ａ）を有する。一般式（Ｇ）のＸ2が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（１ｂ）を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　骨格（１ａ）および（１ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（Ｇ）の対応するＲ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。骨格（１ａ）および（１ｂ）においてホウ素原子に結合しているフェニル基がいずれもメシチル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基または２，４，６－トリイソプロピルフェニル基に置換されている化合物などを例示することができる。本発明の一態様では、骨格（１ａ）および（１ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　一般式（１ａ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ41およびＲ42は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１およびｍ２は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ１およびｎ３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２およびｎ４は各々独立に０～３の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ｎ１～ｎ４の少なくとも１つは１以上であり、ｍ１およびｍ２は各々独立に１～５のいずれかの整数であることが好ましい。
　本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の好ましい一態様では、ｎ１～ｎ４の少なくとも１つは１以上であり、好ましくはｎ１およびｎ２の少なくとも１つは１以上であり、ｎ３およびｎ４の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ１およびｎ３が各々独立に１または２であり、ｎ２およびｎ４が０である。本発明の一態様ではｎ２およびｎ４が各々独立に１または２であり、ｎ１およびｎ３が０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に１または２である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は等しく、ｎ２とｎ４は等しい。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は１であり、ｎ２とｎ４は０である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は０であり、ｎ２とｎ４は１である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４はいずれも１である。Ａｒ1～Ａｒ4の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の少なくとも一つであってもよいし、２，７位の少なくとも一つであってもよいし、１，８位の少なくとも一つであってもよいし、４，５位の少なくとも一つであってもよい。Ａｒ1～Ａｒ4の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の両方であってもよいし、２，７位の両方であってもよいし、１，８位の両方であってもよいし、４，５位の両方であってもよい。例えば、３，６位の少なくとも一つを好ましく選択することができ、あるいは、３，６位の両方をさらに好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ1～Ａｒ4はすべて同一の基である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ1～Ａｒ4は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。置換基としては後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を挙げることができるが、無置換のフェニル基も好ましい。Ａｒ1～Ａｒ4の好ましい具体例として、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ターフェニル基を挙げることができる。
　本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に０である。本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に１～５のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｍ１とｍ２は等しい。本発明の一態様では、Ｒ41およびＲ42は炭素数１～６のアルキル基であり、例えば炭素数１～３のアルキル基の中から選択したり、メチル基を選択したりすることができる。アルキル基の置換位置は、ホウ素原子に結合している炭素原子を１位として、２位のみ、３位のみ、４位のみ、３位と５位、２位と４位、２位と６位、２位と４位と６位などを例示することができ、少なくとも２位であることが好ましく、少なくとも２位と６位であることがより好ましい。
　Ａ1およびＡ2の説明と好ましい範囲については、一般式（Ｇ）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。例えば好ましい一群として、下記の４段目中央の化合物と下記の８段目中央の化合物を除く、残りの化合物からなる群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
　以下において、一般式（１ａ）で表される化合物の別の一群の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
　骨格（１ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　一般式（１ｂ）において、Ａｒ5～Ａｒ8は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ43およびＲ44は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ３およびｍ４は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３の整数を表し、ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ5～Ａｒ8、Ｒ43およびＲ44、ｍ３およびｍ４、ｎ５～ｎ８、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（１ａ）のＡｒ1～Ａｒ4、Ｒ41およびＲ42、ｍ１およびｍ２、ｎ１～ｎ４、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。ｎ５～ｎ８の少なくとも１つは１以上であり、ｍ３およびｍ４は各々独立に１～５のいずれかの整数であることが好ましい。
　以下において、一般式（１ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　一般式（Ｇ）のＲ7とＲ8が互いに結合してＮ－Ｐｈを形成するとき、本発明の化合物はＸ1が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（２ａ）を有し、Ｘ2が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（２ｂ）を有する。Ｐｈはフェニル基である。
骨格（２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　骨格（２ａ）および（２ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（Ｇ）の対応するＲ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。骨格（２ａ）に含まれているカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環の少なくとも１つの水素原子は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、骨格（２ａ）および（２ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　一般式（２ａ）において、Ａｒ9～Ａｒ14は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ９、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１４は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ１０およびｎ１３は各々独立に０～２の整数を表す。ただし、ｎ９、ｎ１０、ｎ１２、ｎ１３のうちの少なくとも１つは１以上である。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４の少なくとも１つは１以上であり、例えば、ｎ９およびｎ１２を１以上としたり、ｎ１０およびｎ１３を１以上としたりすることができる。本発明の好ましい一態様では、ｎ９、ｎ１０、ｎ１２、ｎ１３の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ９およびｎ１２が各々独立に１または２であり、ｎ１０、ｎ１１、ｎ１３、ｎ１４が０である。本発明の一態様ではｎ１０およびｎ１３が各々独立に１または２であり、ｎ９、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１４が０である。本発明の一態様では、ｎ９およびｎ１２が各々独立に１または２であり、ｎ１０およびｎ１３が各々独立に１または２であり、ｎ１１およびｎ１４が０である。本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４はいずれも１である。Ａｒ9～Ａｒ14の結合位置は、カルバゾール環の３，６位としたり、その他の位置としたりすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ9～Ａｒ14はすべて同一の基である。Ａｒ9～Ａｒ14の好ましい基については、Ａｒ1～Ａｒ4の対応する記載を参照することができる。Ａ1およびＡ2の説明と好ましい範囲については、一般式（Ｇ）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　骨格（２ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　一般式（２ｂ）において、Ａｒ15～Ａｒ20は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ１５、ｎ１７、ｎ１８、ｎ２０は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ１６およびｎ１９は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ15～Ａｒ20、ｎ１５～ｎ２０、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（２ａ）のＡｒ9～Ａｒ14、ｎ９～ｎ１４、Ａ1、Ａ2の記載を順に参照することができる。
　以下において、一般式（２ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　一般式（Ｇ）のＲ7とＲ8が互いに結合して単結合を形成するとき、本発明の化合物はＸ1が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（３ａ）を有し、Ｘ2が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（３ｂ）を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　骨格（３ａ）および（３ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（Ｇ）の対応するＲ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（３ａ）および（３ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（３ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（３ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（３ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　一般式（３ａ）において、Ａｒ21～Ａｒ26は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２６は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２２およびｎ２５は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ21～Ａｒ25、ｎ２１～ｎ２５の詳細については、一般式（２ａ）のＡｒ9～Ａｒ14、ｎ９～ｎ１４、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（３ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（３ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　骨格（３ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（３ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（３ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　一般式（３ｂ）において、Ａｒ27～Ａｒ32は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ２７、ｎ２９、ｎ３０、ｎ３２は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２８およびｎ３１は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ27～Ａｒ32、ｎ２７～ｎ３２、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（２ｂ）のＡｒ15～Ａｒ20、ｎ１５～ｎ２０、Ａ1、Ａ2の記載を順に参照することができる。
　以下において、一般式（３ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（３ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環に他の環が縮合している化合物を選択する。中でも、ベンフラン環が縮合した化合物、ベンゾチオフェン環が縮合した化合物、ベンゼン環が縮合した化合物を特に好ましく選択することができる。以下において、これらの環が縮合した化合物について具体例を挙げながら説明する。
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合していないベンゼン環に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（４ａ）を有する化合物と、下記の骨格（４ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　骨格（４ａ）および（４ｂ）において、Ｙ1～Ｙ4は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。ここでいう水素原子２個は、ホウ素原子に結合している２つのベンゼン環が互いに連結していない状態を示している。Ｙ1とＹ2は同じであり、Ｙ3とＹ4は同じであることが好ましいが、それぞれ異なっていてもよい。本発明の一態様では、Ｙ1～Ｙ4は単結合である。本発明の一態様では、Ｙ1～Ｙ4はＮ（Ｒ27）である。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｚ1～Ｚ4は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ1とＺ2は同じであり、Ｚ3とＺ4は同じであることが好ましいが、それぞれ異なっていてもよい。本発明の一態様ではＺ1～Ｚ4は酸素原子である。このとき、ベンゾフランのフラン環が、（４ａ）および（４ｂ）におけるカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環に縮合している。縮合しているフラン環の向きは制限されない。本発明の一態様ではＺ1～Ｚ4は硫黄原子である。このとき、ベンゾチオフェンのチオフェン環が、（４ａ）および（４ｂ）におけるカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環に縮合している。縮合しているチオフェン環の向きは制限されない。
　骨格（４ａ）および（４ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（Ｇ）の対応するＲ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（４ａ）および（４ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（４ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（４ａ）で表される化合物を例示することができる。具体例中のＸは酸素原子または硫黄原子であり、Ｘが酸素原子である化合物とＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。以降の他の一般式で表される化合物の具体例中のＸも同じ意味を表す。
一般式（４ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　一般式（４ａ）において、Ａｒ51およびＡｒ52は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ51およびＲ52は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５１およびｍ５２は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５１およびｎ５２は各々独立に０～２の整数を表す。Ｙ1～Ｙ4は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ1～Ｚ4は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ５１とｎ５２は同じ数である。例えば、ｎ５１とｎ５２は０であってもよく、ｎ５１とｎ５２は１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は同じ数である。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は０～３の整数である。例えば、ｍ５１とｍ５２は０であってもよく、ｍ５１とｍ５２は１であってもよく、ｍ５１とｍ５２は２であってもよく、ｍ５１とｍ５２は３であってもよい。Ａｒ51、Ａｒ52、Ｒ51、Ｒ52、Ａ1、Ａ2の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1～Ａｒ4、Ｒ41～Ｒ42、Ａ1、Ａ2の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（４ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（４ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
　以下において、一般式（４ａ）で表される化合物の別の一群の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（４ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
　骨格（４ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（４ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（４ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　一般式（４ｂ）において、Ａｒ53およびＡｒ54は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ53およびＲ54は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５３およびｍ５４は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５３およびｎ５４は各々独立に０～２の整数を表す。Ｙ3およびＹ4は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ3およびＺ4は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ53、Ａｒ54、Ｒ53、Ｒ54、ｍ５３、ｍ５４、ｎ５３、ｎ５４、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（４ａ）のＡｒ51、Ａｒ52、Ｒ51、Ｒ52、ｍ５１、ｍ５２、ｎ５１、ｎ５２、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（４ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（４ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合しているベンゼン環に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（５ａ）を有する化合物と、下記の骨格（５ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　骨格（５ａ）および（５ｂ）において、Ｙ5～Ｙ8は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｚ5～Ｚ8は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｙ5～Ｙ8、Ｚ5～Ｚ8の詳細については、骨格（４ａ）および（４ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（５ａ）および（５ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（５ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（５ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（５ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　一般式（５ａ）において、Ａｒ55およびＡｒ56は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ55およびＲ56は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５５およびｍ５６は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５５およびｎ５６は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ5およびＹ6は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ5およびＺ6は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ５５とｎ５６は０～２の整数である。例えば、ｎ５５とｎ５６は０であってもよく、ｎ５５とｎ５６は１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は同じ数である。ｍ５５とｍ５６の詳細については、一般式（４ａ）のｍ５１とｍ５２の記載を参照することができる。Ａｒ55、Ａｒ56、Ｒ55、Ｒ56、Ａ1、Ａ2の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1、Ａｒ3、Ｒ41、Ｒ42、Ａ1、Ａ2の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（５ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（５ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000120
　以下において、一般式（５ａ）で表される化合物の別の一群の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（５ａ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　骨格（５ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（５ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（５ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　一般式（５ｂ）において、Ａｒ57およびＡｒ58は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ57およびＲ58は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５７およびｍ５８は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５７およびｎ５８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ7およびＹ8は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ7およびＺ8は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ57、Ａｒ58、Ｒ57、Ｒ58、ｍ５７、ｍ５８、ｎ５７、ｎ５８、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（５ａ）のＡｒ55、Ａｒ56、Ｒ55、Ｒ56、ｍ５５、ｍ５６、ｎ５５、ｎ５６、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（５ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（５ｂ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　以下において、一般式（５ｂ）で表される化合物の別の一群の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（５ｂ）の化合物は、下記の一群の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環の両方に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（６ａ）を有する化合物と、下記の骨格（６ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　骨格（６ａ）および（６ｂ）において、Ｙ9～Ｙ12は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｚ9～Ｚ16は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ9～Ｚ16は同一であることが好ましいが、異なっていても構わない。本発明の一態様では、Ｚ9～Ｚ16は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｚ9～Ｚ16は硫黄原子である。Ｙ9～Ｙ12の詳細については、骨格（４ａ）および（４ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（６ａ）および（６ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（６ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（６ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（６ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　一般式（６ａ）において、Ｒ59およびＲ60は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５９およびｍ６０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ9およびＹ10は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ9～Ｚ12は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ59、Ｒ60、ｍ５９、ｍ６０、Ｚ9～Ｚ12、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（５ａ）のＲ55、Ｒ56、ｍ５５、ｍ５６、Ａ1、Ａ2と、骨格（６ａ）におけるＺ9～Ｚ12の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（６ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（６ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
　骨格（６ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（６ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（６ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　一般式（６ｂ）において、Ｒ61およびＲ62は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ６１およびｍ６０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ11およびＹ12は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ13～Ｚ16は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ61、Ｒ62、ｍ６１、ｍ６２、Ｚ13～Ｚ16、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（６ａ）のＲ59、Ｒ60、ｍ５９、ｍ６０、Ａ1、Ａ2と、骨格（６ｂ）におけるＺ13～Ｚ16の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（６ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（６ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合していないベンゼン環に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（７ａ）を有する化合物と、下記の骨格（７ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　骨格（７ａ）および（７ｂ）において、Ｙ21～Ｙ24は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｙ21～Ｙ24の詳細については、骨格（４ａ）および（４ｂ）のＹ1～Ｙ4の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（７ａ）および（７ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（７ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（７ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（７ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　一般式（７ａ）において、Ａｒ71～Ａｒ74は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ７１およびｎ７３は各々独立に０～２の整数を表す。ｎ７２およびｎ７４は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ21およびＹ22は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ７１～ｎ７４は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ７１とｎ７３は同じ数であり、ｎ７２とｎ７４は同じ数である。ｎ７１～ｎ７４が同じ数でもよい。例えば、ｎ７１～ｎ７４は０であってもよい。ｎ７１～ｎ７４はすべてが１であってもよい。また、例えば
、ｎ７１とｎ７３は０であってもよく、ｎ７２とｎ７４は１であってもよい。Ａｒ71～Ａｒ74、Ａ1、Ａ2の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1～Ａｒ4、Ａ1、Ａ2の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（７ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（７ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　骨格（７ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（７ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（７ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　一般式（７ｂ）において、Ａｒ75～Ａｒ78は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ７５およびｎ７７は各々独立に０～２の整数を表す。ｎ７６およびｎ７８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ23およびＹ24は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ｎ７５～ｎ７８の詳しい説明については、順に、一般式（７ａ）のｎ７１～ｎ７４の記載を参照することができる。Ａｒ75～Ａｒ78の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1～Ａｒ4の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（７ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（７ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合しているベンゼン環に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（８ａ）を有する化合物と、下記の骨格（８ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　骨格（８ａ）および（８ｂ）において、Ｙ25～Ｙ28は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｙ25～Ｙ28の詳細については、骨格（４ａ）および（４ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（８ａ）および（８ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（８ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（８ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（８ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　一般式（８ａ）において、Ａｒ79およびＡｒ80は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ71およびＲ72は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７１およびｍ７２は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ７９およびｎ８０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ25およびＹ26は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ７９およびｎ８０は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ７９とｎ８０は同じ数であり、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ７１およびｍ７２は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｍ７１およびｍ７２は同じ数であり、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。Ａｒ79、Ａｒ80、Ｒ71、Ｒ72、Ａ1、Ａ2の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1、Ａｒ3、Ｒ41、Ｒ42、Ａ1、Ａ2の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（８ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（８ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　骨格（８ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（８ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（８ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　一般式（８ｂ）において、Ａｒ81およびＡｒ82は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ73およびＲ74は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７３およびｍ７４は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ８１およびｎ８２は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ27およびＹ28は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　ｍ７３、ｍ７４、ｎ８１、ｎ８２の詳しい説明については、一般式（８ａ）のｍ７１、ｍ７２、ｎ７９、ｎ８０の記載を参照することができる。Ａｒ81、Ａｒ82、Ｒ73、Ｒ74、Ａ1、Ａ2の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1、Ａｒ3、Ｒ41、Ｒ42、Ａ1、Ａ2の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（８ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（８ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　一般式（Ｇ）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環の両方に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（９ａ）を有する化合物と、下記の骨格（９ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　骨格（９ａ）および（９ｂ）において、Ｙ29～Ｙ32は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｙ29～Ｙ32の詳細については、骨格（４ａ）および（４ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（９ａ）および（９ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（９ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（９ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　一般式（９ａ）において、Ｒ75およびＲ76は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７５およびｍ７６は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ29およびＹ30は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ75、Ｒ76、ｍ７５、ｍ７６、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（８ａ）のＲ71、Ｒ72、ｍ７１、ｍ７２、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（９ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（９ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000149
　骨格（９ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（９ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（９ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　一般式（９ｂ）において、Ｒ77およびＲ78は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７７およびｍ７８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ31およびＹ32は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ27）を表す。Ｒ27は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ77、Ｒ78、ｍ７７、ｍ７８、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（８ａ）のＲ71、Ｒ72、ｍ７１、ｍ７２、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（９ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（９ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　一般式（Ｇ）で表される化合物としては、分子内に４つ以上のカルバゾール部分構造を含む化合物も好ましい。そのような化合物の例として、下記の骨格（１０）を有する化合物を例示することができる。
骨格（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　骨格（１０）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（Ｇ）の対応するＲ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2の記載を参照することができる。骨格（１０）に含まれているカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環の少なくとも１つの水素原子は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、骨格（１０）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１０）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１０）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　一般式（１０）において、Ａｒ91～Ａｒ94は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。ｎ９１およびｎ９３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ９２およびｎ９４は各々独立に０～３の整数を表す。α環、β環、γ環、δ環は置換されていてもよく、少なくとも１つの環は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ９１～ｎ９４は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ９１とｎ９３は同じ数であり、ｎ９２とｎ９４は同じ数である。ｎ９１～ｎ９４はすべてが同じ数であってもよく、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。Ａｒ91～Ａｒ94の好ましい基については、一般式（１ａ）のＡｒ1～Ａｒ4の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、α環とγ環は同じ置換基を有しているか、同じ縮合構造を有しており、β環とδ環は同じ置換基を有しているか、同じ縮合構造を有している。本発明の一態様では、β環とδ環がともに置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。本発明の一態様では、α環とγ環がともに置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。本発明の一態様では、α環、β環、γ環、δ環のすべてが、置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。Ａ1およびＡ2の説明と好ましい範囲については、一般式（Ｇ）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１０）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１０）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
　一般式（Ｇ）で表される化合物は、骨格が対称性を有していないものであってもよい。例えば、下記骨格（１１ａ）や下記骨格（１１ｂ）のような非対称骨格を有する化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　骨格（１１ａ）および（１１ｂ）において、Ｚ17およびＺ18は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。本発明の一態様では、骨格（１１ａ）および（１１ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１１ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１１ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　一般式（１１ａ）において、Ａｒ83～Ａｒ85は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ83およびＲ84は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｚ17は酸素原子または硫黄原子を表す。ｍ８３およびｍ８４は各々独立に０～５の整数を表す。ｎ８３は０～４の整数を表し、ｎ８４およびｎ８５は各々独立に０～３の整数を表す。
　Ａｒ83～Ａｒ85、Ｒ83、Ｒ84、ｍ８３、ｍ８４、ｎ８３～ｎ８５の詳しい説明と好ましい範囲については、一般式（１ａ）のＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ｒ41、Ｒ42、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｎ４の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１１ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１１ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の具体例においては、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　骨格（１１ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１１ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　一般式（１１ｂ）において、Ａｒ86～Ａｒ88は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択することができる。Ｒ86およびＲ87は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｚ18は酸素原子または硫黄原子を表す。ｍ８６およびｍ８７は各々独立に０～５の整数を表す。ｎ８６は０～４の整数を表し、ｎ８７およびｎ８８は各々独立に０～３の整数を表す。
　Ａｒ86～Ａｒ88、Ｒ86、Ｒ87、ｍ８６、ｍ８７、ｎ８６～ｎ８８の詳しい説明と好ましい範囲については、一般式（１ａ）のＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ｒ41、Ｒ42、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｎ４の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１１ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１１ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の具体例においては、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　一般式（Ｇ）で表される化合物として、Ｒ5がドナー性基である化合物を好ましく採用することができる。Ｒ5がドナー性基である化合物は、モル吸光係数が高くて、発光効率が高い傾向にある。例えば、Ｒ3がドナー性基である化合物に比べて優れた発光特性を示す。本発明の好ましい一態様では、Ｒ3はドナー性基ではない。本発明の好ましい一態様では、Ｒ1～Ｒ7の中ではＲ5だけがドナー性基であるか、いずれもドナー性基（特にσｐ値が－０．２以下のドナー性基）ではない。ドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の基である。Ｒ5のドナー性基は、σｐ値が－０．２以下であることが好ましく、例えば－０．４以下であってもよく、例えば－０．６以下であってもよい。好ましいドナー性基として、置換アミノ基を挙げることができ、好ましくは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。アリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択したり、２としたりすることができる。ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は同一であっても異なっていてもよい。また、２つのアリール基は単結合または連結基で連結されていてもよい。置換もしくは無置換のジアリールアミノ基として好ましいのは、置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基である。２つのフェニル基が単結合により結合した置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を採用してもよいし、２つのフェニル基が単結合により結合していない置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基を採用してもよい。一般式（Ｇ）のＲ1～Ｒ7のいずれかが置換アミノ基であるとき、少なくともＲ5が置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ5だけが置換アミノ基であることがより好ましい。本発明の一態様では、Ｒ3は置換アミノ基ではない。
　Ｒ5がドナー性基であって、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ16またはＲ19がドナー性基であることが好ましく、Ｒ19がドナー性基であることがより好ましい。このとき、その他のＲ1～Ｒ26は例えばすべてが水素原子または重水素原子であってもよいし、例えばＲ3、Ｒ6、Ｒ15、Ｒ20の少なくとも一つが置換基（好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基）でその他が水素原子または重水素原子であってもよい。
　Ｒ5がドナー性基であって、Ｘ1がホウ素原子であるとき、Ｒ20またはＲ23がドナー性基であることが好ましく、Ｒ20がドナー性基であることがより好ましい。このとき、その他のＲ1～Ｒ26は例えばすべてが水素原子または重水素原子であってもよいし、例えばＲ3、Ｒ6、Ｒ19、Ｒ24の少なくとも一つが置換基（好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基）でその他が水素原子または重水素原子であってもよい。
　Ｒ5がドナー性基である化合物の好ましい一群として、下記一般式（１２ａ）で表される化合物と下記一般式（１２ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　一般式（１２ａ）および一般式（１２ｂ）において、Ａｒ1～Ａｒ8は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、例えば置換もしくは無置換のアルキル基を好ましく選択したり、置換もしくは無置換のアリール基を好ましく選択したりすることができる。Ｒ5はドナー性基を表す。Ｒ41～Ｒ44は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１～ｍ４は各々独立に０～５の整数を表す。ｎ１、ｎ３、ｎ５、ｎ７は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ４およびｎ８は０～３の整数を表し、ｎ２’およびｎ６’は０～２の整数を表す。Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ1～Ａｒ8、Ｒ41～Ｒ44、ｍ１～ｍ４、ｎ１、ｎ３～ｎ５、ｎ７、ｎ８、Ａ1、Ａ2の詳細については、一般式（１ａ）および一般式（１ｂ）の対応する記載を参照することができる。ただし、隣り合う炭素原子に結合しているＡｒ1どうし、隣り合う炭素原子に結合しているＡｒ3どうし、隣り合う炭素原子に結合しているＡｒ5どうし、隣り合う炭素原子に結合しているＡｒ7どうしは、互いに結合して環状構造を形成していてもよく、好ましくはベンゾフラン（フラン環で縮合）またはベンゾチオフェン（チオフェン環で縮合）を形成していてもよい。
　以下において、一般式（１２ａ）および一般式（１２ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。ただし、本発明で用いることができる一般式（１２ａ）および一般式（１２ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の具体例では、式Ｆ１～Ｆ５６中のＲとＡｒとＸを表の中で特定することにより各化合物の構造を規定している。Ｒは後掲のＡ～Ｄの中から選択し、Ａｒは後掲のａ～ｄの中から選択し、Ｘはα～γの中から選択する。例えば表中のＮｏ．１の化合物は、式Ｆ１において、ＲがＡであり、Ａｒがａである構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　本発明の一態様では、上記骨格（１ａ）～（１２ｂ）は、他の環がさらに縮合していない骨格である。本発明の一態様では、上記骨格（１ａ）～（１２ｂ）は、他の環がさらに縮合していてもよい骨格である。ここでいう他の環については、上記のＲ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26が互いに結合して形成する環状構造の記載を参照することができる。
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＡ1とＡ2がアクセプター性基である。例えば、Ａ1とＡ2の位置がアクセプター性基であり、骨格（１ａ）～（１２ｂ）のいずれかを有する化合物を挙げることができる。アクセプター性基の説明と具体例については、上記の一般式（Ｇ）のＡ1とＡ2のアクセプター性基の説明と具体例を参照することができる。
　以下において、Ａ1とＡ2がアクセプター性基である化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができるＡ1とＡ2がアクセプター性基である化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の具体例は、Ａ1とＡ2がともに「Ａ」である構造を有しており、その「Ａ」を個別に特定することにより各化合物の構造を特定している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000187
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）で表される化合物として回転対称構造を有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）で表される化合物として線対称構造を有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）で表される化合物として非対称構造を有する化合物を選択する。
　以下に非対称骨格を有する化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる非対称骨格を有する化合物や非対称構造を有する化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000191
　以下に、対称骨格を有しているが、置換基が非対称に結合しているために非対称構造を有する化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる非対称構造を有する化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000193
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ3はジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）ではない。本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｇ）のＲ3は水素原子、重水素原子またはアクセプター性基である（ドナー性基ではない）。
　本発明の一態様では、一般式（１ａ）のｎ１～ｎ４の少なくとも１つが１以上である。本発明の好ましい一態様では、一般式（１ａ）のｍ１およびｍ２の少なくとも１つが１以上である。本発明さらに好ましい一態様では、一般式（１ａ）のｎ１～ｎ４の少なくとも１つが１以上であり、なおかつ、一般式（１ａ）のｍ１およびｍ２の少なくとも１つが１以上である。
　本発明の一態様では、一般式（１ｂ）のｎ５～ｎ８の少なくとも１つが１以上である。本発明の好ましい一態様では、一般式（１ｂ）のｍ３およびｍ４の少なくとも１つが１以上である。本発明のさらに好ましい一態様では、一般式（１ｂ）のｎ５～ｎ８の少なくとも１つが１以上であり、なおかつ、一般式（１ａ）のｍ３およびｍ４の少なくとも１つが１以上である。
　上記のｍ１およびｍ２の少なくとも１つが１以上であり、ｍ３およびｍ４の少なくとも１つが１以上であるとき、Ｒ41とＲ42の少なくとも１つとＲ43とＲ44の少なくとも１つは重水素原子で置換されていてもよいアルキル基であることが好ましく、例えばＲ41～Ｒ44のすべてが重水素原子で置換されていてもよいアルキル基である。上記のｎ１～ｎ４の少なくとも１つが１以上であであり、ｎ５～ｎ８の少なくとも１つが１以上であるとき、Ａｒ1～Ａｒ4の少なくとも１つとＡｒ5～Ａｒ8の少なくとも１つは重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基であることが好ましく、例えばＡｒ1～Ａｒ8のすべてが重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＸ1がホウ素原子でＲ8、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ17がアルキル基（またはメチル基）であるとき、Ｒ1～Ｒ7、Ｒ18～Ｒ20、Ｒ23～Ｒ26の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基であり、例えば重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基である。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＸ2がホウ素原子でＲ8、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ22、Ｒ24、Ｒ26がアルキル基（またはメチル基）であるとき、Ｒ1～Ｒ7、Ｒ13～Ｒ16、Ｒ19～Ｒ21の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基であり、例えば重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＸ1がホウ素原子で、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10のいずれか１組と、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17のいずれか１組が互いに結合して芳香環（またはベンゼン環）を形成しているとき、Ｒ1～Ｒ7、Ｒ18～Ｒ20、Ｒ23～Ｒ26の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基であり、例えば重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基である。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＸ2がホウ素原子で、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10のいずれか１組と、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24のいずれか１組が互いに結合して芳香環（またはベンゼン環）を形成しているとき、Ｒ1～Ｒ7、Ｒ13～Ｒ16、Ｒ19～Ｒ21の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基であり、例えば重水素原子やアルキル基で置換されていてもよいアリール基である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ9およびＲ11は、シアノ基でもアルキル基でもない。すなわち、Ｒ9とＲ11は、水素原子、重水素原子、または、シアノ基とアルキル基以外の置換基である。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ9およびＲ11は、シアノ基でもtert－ブチル基でもない。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｇ）のＲ8～Ｒ12の少なくとも１つは置換基である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ3は、置換アミノ基やアリール基ではない。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ3は、置換アミノ基やフェニル基ではない。本発明の一態様では、一般式（Ｇ）のＲ3は、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニル基ではない。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｇ）のＲ1～Ｒ26の少なくとも１つは置換基であり、より好ましくはＲ1～Ｒ26の少なくとも１つはアルキル基であり、例えば炭素数１～４のアルキル基である。
　また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物を他のホスト材料とともに用いて、複数のホスト材料を含む発光層（組成物）として用いることができる。すなわち、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物を含む複数のホスト材料を含有する。本発明の組成物には、一般式（１）で表される複数種の化合物を用いてもよいし、一般式（１）で表される化合物と一般式（１）で表されないホスト材料を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物とともに用いられる第二のホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる第二のホスト材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000195
　本発明の組成物の形態は特に制限されない。本発明の特に好ましい一態様では、本発明の組成物は膜（フィルム）状である。本発明の組成物からなる膜は湿式工程で形成してもよいし、乾式工程で形成してもよい。
　湿式工程では、本発明の組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後に発光層を形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、本発明の組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　乾式工程としては真空蒸着法を好ましく採用することができる。真空蒸着法を採用する場合は、本発明の組成物を構成する各化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、全化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、全化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して混合した後に冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比の膜を形成することができる。形成される膜の組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有する膜を簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。膜を蒸着法により製膜する場合は、組成物を構成する各化合物の分子量は１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば４５０であったり、５００であったり、６００であったりしてもよい。
（有機発光素子）
　本発明の組成物からなる発光層を形成することにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。本発明の有機発光素子は蛍光発光素子であり、素子からの発光の最大成分は蛍光である（ここでいう蛍光には遅延蛍光が含まれる）。
　発光層の厚さは例えば１～１５ｎｍとしたり、２～１０ｎｍとしたり、３～７ｎｍとすることができる。
　有機フォトルミネッセンス素子は、基材上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層、励起子障壁層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基材、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　本発明の有機発光素子が多波長発光型の有機発光素子であるとき、最も短波長な発光が遅延蛍光を含むものとすることができる。また、最も短波長な発光が遅延蛍光を含まないものとすることもできる。
　本発明の組成物を用いた有機発光素子は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば４２０～５００ｎｍ、５００～６００ｎｍまたは６００～７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤色またはオレンジ色領域（例えば６２０～７８０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子はオレンジ色または黄色領域（例えば５７０～６２０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は緑色領域（例えば４９０～５７５ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は青色領域（例えば４００～４９０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本発明の組成物を用いた有機発光素子からの発光の最大成分は、本発明の組成物に含まれる遅延蛍光材料からの発光であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物からの発光は、有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。遅延蛍光材料からの発光は、有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。本発明の組成物を含む層（発光層）が第３成分として蛍光材料を含む場合は、有機発光素子からの発光の最大成分はその蛍光材料からの発光であってもよい。その場合は、発光材料からの発光は有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
　以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
（合成例１）化合物３ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　２－ブロモ－８－フェニルジベンゾフラン（４．８３ｇ，１５．１ｍｍｏｌ），３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（５．２１ｇ，１８．２ｍｍｏｌ），テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（１．７４ｇ，１．５１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（６．２７ｇ，４５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（１００／５０ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝８：２）により精製し、白色固体の化合物３ａを得た。（２．５３ｇ，３４％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3,δ): 8.25(s,1H), 8.19-8.16(m,3H), 7.91(s,1H), 7.83-7.63(m,8H), 7.58(d,J=8Hz,1H), 7.54-7.41(m,6H), 7.39-7.29(m,3H).
MS(ASAP): 486.25 (M+H+). Calcd. for C36H23NO: 485.18.
（合成例２）化合物３ｌの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　窒素雰囲気下、４－ビフェニルボロン酸（２．５３ｇ，１２．８ｍｍｏｌ）、２，８－ジブロモジベンゾフラン（５．００ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．７４ｇ，０．６４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．５３ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（１２０／６０ｍｌ）の混合溶液に溶解し、９０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝７：３）により精製し、白色固体の２－［１，１′－ビフェニル］－４－イル－８－ブロモジベンゾフランを得た。（３．９１ｇ，７７％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.16-8.13 (m, 2H), 7.79-7.71 (m, 5H), 7.69-7.62 (m, 3H), 7.58 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 1H), 7.50-7.46 (m, 3H), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 1H). 
MS (ASAP): 398.97 (M+H+). Calcd for C24H15BrO: 398.03.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　窒素雰囲気下、２－［１，１′－ビフェニル］－４－イル－８－ブロモジベンゾフラン（２．００ｇ，５．０１ｍｍｏｌ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．７３ｇ，６．０１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．５８ｇ，０．５０１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．０８ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（６０／３０ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で２１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝７：３）により精製した。さらに再結晶（トルエン／アセトニトリル）により白色固体の化合物３ｌを得た。（２．０５ｇ，７３％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.27 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.92 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.83-7.75 (m, 5H), 7.73-7.65 (m, 7H), 7.59 (m, 1H), 7.53-7.42 (m, 6H), 7.37 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 8.0 Hz, 2H).
MS (ASAP): 562.11 (M+H+). Calcd for C42H27NO: 561.21.
（合成例３）化合物３ｍの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　窒素雰囲気下、２－［１，１′－ビフェニル］－３－イル－８－ブロモジベンゾフラン（２．６７ｇ，６．６９ｍｍｏｌ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（２．３１ｇ，８．０３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．７７ｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７７ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（５０／２５ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で１８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝７：３）により精製し、白色固体の化合物３ｍを得た。（２．３４ｇ，６３％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.27 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.83-7.64 (m, 9H), 7.62-7.41 (m, 9H), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.2 Hz, 2H). 
MS (ASAP): 562.24 (M+H+). Calcd for C42H27NO: 561.21.
（合成例４）化合物３ｐの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　２－ブロモ－２，２’－ビジベンゾフラン（１．５ｇ，３．６３ｍｍｏｌ），３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．１５ｇ，３．９９ｍｍｏｌ），テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．２０９ｇ，０．１８２ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（１．５１ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（５０／２５ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝８：２）により精製した。得られた固体を再結晶（トルエン／メタノール）して白色固体の化合物３ｐを得た。（１．２３ｇ，５９％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3,δ): 8.29(s,1H), 8.26(s,1H), 8.21(s,1H), 8.18(d,J=8Hz,2H), 8.01(d,J=8Hz,1H), 7.92(s,1H), 7.84-7.58(m,10H), 7.54-7.42(m,5H), 7.38-7.29(m,3H).
MS (ASAP): 575.13 (M+H+). Calcd. for C42H25NO2: 575.19.
（合成例５）化合物７ｍの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　窒素雰囲気下、２－［１，１′－ビフェニル］－３－イル－８－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン（２．３ｇ，４．８４ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．８５ｇ，４．８４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．４４ｇ，０．４８４ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．２８ｇ，０．９６８ｍｍｏｌ）およびナトリウムtert－ブトキシド（０．９３ｇ，９．６８ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ｎ－ヘキサン＝１：１）により精製した。さらに再結晶（トルエン／メタノール）により白色固体の化合物７ｍを得た（１．４７ｇ，５３(）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.27 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83-7.65 (m, 9H), 7.63-7.55 (m, 3H), 7.47 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.39 (t, J = 8 Hz, 1H).
MS (ASAP): 570.34 (M+H+). Calcd for C42H19D8NO: 569.26.
（実施例１）
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、以下の各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-5Ｐａで積層することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＥＢＬ１を１０ｎｍの厚さに形成した。次に、遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ２１）と化合物３ａを異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。このとき遅延蛍光材料の含有量は３５質量％、化合物３ａの含有量は６５質量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの含有量はそれぞれ３０質量％と７０質量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子をＥＬ素子１とした。
　また、化合物３ａの代わりに化合物３ｐを用いて、ＥＬ素子２を作製した。
　また、化合物３ａの代わりに比較化合物１を用いて、比較ＥＬ素子１を作製した。
　作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子を電流密度６．３ｍＡ／ｃｍ2で２０℃の環境下で発光させたところ、いずれの素子も良好な性能を示した。
　次に、ＥＬ素子１と比較ＥＬ素子１を１００℃の環境下にて電流密度６．３ｍＡ／ｃｍ2で発光させた。１時間経過後の外部量子効率（ＥＱＥ）と駆動電圧を測定したところ、ＥＬ素子１は１時間経過後もまったく変化がなかったが、比較ＥＬ素子１は外部量子効率が１．１％低下し、駆動電圧が０．２２Ｖ上昇した。６０℃や８０℃の環境下で同じ試験を行った後も、ＥＬ素子１は外部量子効率と駆動電圧が１時間経過後もまったく変化しなかった。このことから、一般式（１）で表される化合物を用いた素子は、素子の熱安定性が高く、高温環境下でも発光性能が安定していることが確認された。
（実施例２）
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、以下の各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-5Ｐａで積層することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、発光材料（Ｇ１）と遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ２１）と化合物３ｌを異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。このとき発光材料の含有量は１．４質量％、遅延蛍光材料の含有量は３５．０質量％、化合物３ｌの含有量は６３．６質量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの含有量はそれぞれ３０質量％と７０質量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子をＥＬ素子３とした。
　また、化合物３ｌの代わりに化合物３ｍ、７ｍを用いて、ＥＬ素子４、５を作製した。
　作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子に通電したところ、発光材料（Ｇ１）に由来する遅延蛍光が観測された。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を６．３ｍＡ／ｃｍ2で２０℃にて駆動させて外部量子効率（ＥＱＥ）と初期駆動電圧を測定した。また、各有機エレクトロルミネッセンス素子を電流密度１２．６ｍＡ／ｃｍ2で駆動させて、発光強度が駆動開始時の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。測定結果を表２に示す。表２のＥＱＥとＬＴ９５はＥＬ素子３のＬＴ９５を１としたときの相対値として示し、駆動電圧はＥＬ素子３を基準（０）とした相対値で示している。測定結果は、発光層にホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料を用いた場合であっても、一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いた素子は、いずれも発光効率が高く、駆動電圧が低く、素子寿命が長いことを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
（実施例３）
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、以下の各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-5Ｐａで積層することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上に化合物３ｌを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、発光材料（Ｇ２）と遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ７２）と比較化合物Ａを異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。このとき発光材料の含有量は０．８質量％、遅延蛍光材料の含有量は３５．０質量％、化合物３ｌの含有量は６４．２質量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの含有量はそれぞれ３０質量％と７０質量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子をＥＬ素子６とした。
　また、化合物３ｌの代わりに化合物７ｍを用いて、ＥＬ素子７を作製した。
　作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子に通電したところ、発光材料（Ｇ２）に由来する遅延蛍光が観測された。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を６．３ｍＡ／ｃｍ2で２０℃にて駆動させて外部量子効率（ＥＱＥ）と初期駆動電圧を測定した。また、各有機エレクトロルミネッセンス素子を電流密度１２．６ｍＡ／ｃｍ2で駆動させて、発光強度が駆動開始時の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。測定結果を表３に示す。表３のＥＱＥとＬＴ９５はＥＬ素子６のＬＴ９５を１としたときの相対値として示し、駆動電圧はＥＬ素子６を基準（０）とした相対値で示している。測定結果は、一般式（１）で表される化合物を電子障壁材料として用いた素子も、いずれも発光効率が高く、駆動電圧が低く、素子寿命が長いことを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　１　基材
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (29)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ7は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ8～Ｒ19は各々独立に水素原子、重水素原子、または重水素化されていてもよいアルキル基を表す。］
  2. 　Ｒ1～Ｒ4のうちの１個だけが置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ2が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ4が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　前記置換もしくは無置換のアリール基が、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　前記置換もしくは無置換のアリール基が、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　Ｒ5～Ｒ11が各々独立に水素原子または重水素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ｒ12～Ｒ19が各々独立に水素原子または重水素原子である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ｒ1～Ｒ4のうちの少なくとも１個が重水素原子を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｒ12～Ｒ19のうちの少なくとも１個が重水素原子を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含むホスト材料。
  12. 　遅延蛍光材料とともに用いるための請求項１１に記載のホスト材料。
  13. 　下記一般式（Ｇ）で表される化合物とともに用いるための、請求項１１に記載のホスト材料。
    一般式（Ｇ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［一般式（Ｇ）において、Ｘ1およびＸ2は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ2が窒素原子であるとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。］
  14. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む電子障壁材料。
  15. 　遅延蛍光材料と組み合わせて用いるための、請求項１４に記載の電子障壁材料。
  16. 　下記一般式（Ｇ）で表される化合物と組み合わせて用いるための、請求項１４に記載の電子障壁材料。
    一般式（Ｇ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（Ｇ）において、Ｘ1およびＸ2は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ2が窒素原子であるとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。］
  17. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物に遅延蛍光材料をドープした組成物。
  18. 　膜状である、請求項１７に記載の組成物。
  19. 　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、請求項１７または１８に記載の組成物。
  20. 　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物である、請求項１７または１８に記載の組成物。
  21. 　前記遅延蛍光材料が下記一般式（Ｅ）で表される化合物である、請求項１７または１８に記載の組成物。
    一般式（Ｅ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［一般式（Ｅ）において、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ1～Ｒ4のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｘ1～Ｘ3は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ1～Ｘ3の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｌ1は単結合または２価の連結基を表す。］
  22. 　前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、請求項１７～２１のいずれか１項に記載の組成物。
  23. 　前記遅延蛍光材料または前記蛍光性化合物が下記一般式（Ｇ）で表される化合物である、請求項１７～２２のいずれか１項に記載の組成物。
    一般式（Ｇ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［一般式（Ｇ）において、Ｘ1およびＸ2は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ1～Ｒ26、Ａ1、Ａ2は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ1が窒素原子であるとき、Ｒ17とＲ18は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ2が窒素原子であるとき、Ｒ21とＲ22は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。］
  24. 　請求項１７～２３のいずれか１項に記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
  25. 　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項２４に記載の有機発光素子。
  26. 　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項２４に記載の有機発光素子。
  27. 　有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項２４～２６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  28. 　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、請求項２４～２７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  29. 　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、請求項２４～２７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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