JP2013177361A - イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの文献には、共役を拡張したねじれアリール成分を有する2−フェニルイミダゾール配位子を有する青色リン光発光性化合物と特定のホスト化合物を併用することにより、有機EL素子の安定性が向上し高い発光効率と低駆動電圧を実現できると記載されている。また、イミダゾール環と結合したねじれアリール成分のオルト位に分岐アルキル基などのバルキーな置換基を導入することにより、その立体効果によって分子間のパッキングを阻害し、分解物が少なくより低い温度での昇華が可能となったことが記載されている。
更には複数の発光材料を用いた白色発光有機EL素子における連続駆動時の色度の安定性や素子性能に対するドープ濃度依存性の課題、また発光材料の分散性と寿命の関係については記載されていない。
また、本発明の更なる目的は、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子における連続駆動時の色度の安定性の課題(色度ずれ)を解消し、素子性能におけるドープ濃度依存性を改良することである。更に、高い分散性を有したイリジウム錯体化合物を提供することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を達成する。
下記一般式(1)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。
下記一般式(2)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。
下記一般式(3)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。
下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
下記一般式(2)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
下記一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(2)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(3)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置が提供される。
更に、本発明の化合物は高いキャリア輸送性と分散性を有しており、結果、キャリアバランスの向上によって有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる長寿命化を達成できる。また、複数の発光材料を用いた白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子における連続駆動時の色度ずれが少なく、発光材料のドープ濃度依存性が小さい有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を用いた照明装置及び表示装置を提供することができる。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明の有機EL素子において、陽極と陰極との間に挟持される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパント、ドーパント化合物、単にドーパントともいう)について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)、リン光ドーパント(リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができる。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
本発明の有機EL素子に、有機EL素子材料として含有されるイリジウム錯体化合物について説明する。本発明に係るイリジウム錯体化合物は下記一般式(1)で表される。
一般式(1)において、環An、環Am、環Bn及び環Bmで表される5員又は6員の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環が挙げられる。
一般式(1)において、環An、環Am、環Bn及び環Bmで表される5員又は6員の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。好ましくは環Bn及びBmの少なくとも一方がベンゼン環であり、より好ましくは環An及びAmの少なくとも一方がベンゼン環である。
一般式(1)において、Arで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(1)において、Arは、好ましくは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、より好ましくは芳香族炭化水素環であり、更に好ましくはベンゼン環である。
一般式(1)において、R1m及びR2mで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t‐ブチル基、n−ヘキシル基、2−メチルヘキシル基、ペンチル基、アダマンチル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
一般式(1)において、R1m及びR2mで表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基としては、上述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、R1m及びR2mで表される炭素数2以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基が更に有していても良い置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基等が挙げられる。
一般式(1)においては、R1m及びR2mが共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、また、R1m及びR2mの何れか一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることも好ましい。また、R1m及びR2mが共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることが更に好ましい。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、上述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、上述の一般式(1)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、mは1又は2を表し、nは1又は2を表し、m+nは3である。
上述の一般式(1)で表されるイリジウム錯体化合物は、下記一般式(2)で表されることが好ましい。
上述の一般式(1)又は(2)で表されるイリジウム錯体化合物は、下記一般式(3)で表されることが好ましい。
一般式(3)において、Ra3は、一般式(1)におけるRa、Rb及びRcと同義である。
一般式(3)において、nR3は、1〜5の整数を表す。
以下に、一般式(1)〜(3)で表されるイリジウム錯体化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に、一般式(1)〜(3)で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。上記した具体例のうちDP−1の合成方法を例にとって以下に説明する。
DP−1は以下のスキームに従って合成できる。
3頭フラスコに、中間体Aを5g、塩化イリジウムを1.9g、エトキシエタノールを100ml、水を30ml入れ、窒素雰囲気下にて100℃で4時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Bを4.5g得た。
3頭フラスコに、工程1で得られた中間体Bを4.0g、アセチルアセトンを2.5g、炭酸カリウムを7g、エトキシエタノールを100ml入れ、窒素雰囲気下にて80℃で5時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、水洗し、中間体Cを2.8g得た。
3頭フラスコに、工程2で得られた中間体Cを2.8g、中間体Dを1.6g、エチレングリコールを50ml入れ、窒素雰囲気下にて150℃で7時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製しDP−1を0.7g得た。
MASS spectrum(ESI):m/z=1179[M+]
1H−NMR(CD2Cl2,400MHz)δ:7.71(2H,d,J=28.3Hz),7.42(1H,t,J=28.3Hz),7.33−7.57(6H,m),7.34(4H,t,J=33.2Hz),6.96(2H,S),6.81−6.86(6H,m),6.69(2H,d,J=33.2Hz),6.56−6.60(2H,m),6.44(1H,t,J=23.4Hz),6.38(2H,d,J=17.6Hz),6.32(1H,d,J=23.4Hz),6.16(2H,d,J=44.9Hz),2.65−2.80(3H,m,CH of iso−Pr),2.29−2.41(3H,m,CH of iso−Pr),1.26(3H,d,J=26.3Hz,CH3of iso−Pr),1.21(6H,d,J=20.5Hz,CH3 of iso−Pr),0.92−1.08(m,27H,CH3of iso−Pr)
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
また、本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
Ar−(L4)n−*
Xb及びXcのうち少なくとも1つは上記した一般式(C)で表される基を表し、該一般式(C)で表される基のうち少なくとも1つはArがカルバゾリル基を表す。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
また、陰極に上記金属を1nm〜20nmの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
(1)米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98(Gaussian98、Revision A.11.4,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,Pittsburgh PA,2002.)を用い、キーワードとしてB3LYP/6−31G*を用いて構造最適化を行うことにより算出した値(eV単位換算値)として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
(2)イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC−1」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の一種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の作製方法について説明する。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
更には、ポリマーフィルムは、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
図1は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図2においては、画素3の発光した光が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
画素3は走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスター11、駆動トランジスター12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
即ち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター11と駆動トランジスター12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機EL素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機EL装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成することができる。
また、以下に説明する実施例で用いられる化合物の構造を以下に示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
有機EL素子1−1の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表1に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−10を各々作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−10を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
各有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
なお、半減寿命は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算し、得られた結果を表1に示した。
有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
駆動時の電圧上昇(相対値)=輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
有機EL素子1−1〜1−10のそれぞれについて、同じ蒸着ボート(モリブデン製抵抗加熱ボート)を用い同じ構成の素子を5素子ずつ作製した(例えば、有機EL素子1−1,1−1b,1−1c,1−1d,1−1e)。
それぞれ1回目に作製した素子(例えば、有機EL素子1−1)、3回目に作製した素子(例えば、有機EL素子1−1c)、5回目に作製した素子(例えば、有機EL素子1−1e)のそれぞれについて上記と同様の方法で半減寿命を測定した。各素子の半減寿命は、1回目に作製した有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
表1から、本発明の有機EL素子1−3〜1−10は、比較例の有機EL素子1−1,1−2に対して、各々高い発光効率及び長寿命を示し、駆動時の電圧上昇も抑える等、素子としての特性が向上していることが分かる。更には、比較例の有機EL素子1−1,1−2は1回目に作製された素子、3回目に作製された素子、5回目に作製された素子、と半減寿命が徐々に低下していくのに対して、本発明の有機EL素子1−3〜1−10は1回目に作製された素子、3回目に作製された素子、5回目に作製された素子、と半減寿命がほとんど低下しておらず、本発明の有機EL素子に用いられているドーパント化合物は熱安定性に優れていることが分かる。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表2に示す化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−7を各々作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−7を評価するに際しては、当該有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動時の電圧上昇について評価を行った。評価結果を表2に示す。なお、表2における外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子2−1の測定値を100とする相対値で表した。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
有機EL素子3−1の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表3に示す化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−5を各々作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−5を評価するに際しては、当該有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇及び熱安定性について評価を行った。評価結果を表3に示す。なお、表3における外部取り出し量子効率、発光寿命及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子3−1(1回目に作製した素子)の測定値を100とする相対値で表した。
図7は、有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
ガラス基板201上に、陽極としてITO透明電極202を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後(図7(a)参照)、このガラス基板201上であってITO透明電極202の間に非感光性ポリイミドの隔壁203(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成した(図7(b)参照)。
正孔輸送材料7 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
ホスト材料1 0.7質量部
DP−38 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
ホスト材料1 0.7質量部
D−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
ホスト材料1 0.7質量部
D−10 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物を比較3とし、ドーパント化合物の蒸着速度を0.005nm/秒とし、発光層の膜厚を50nmに変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子5−1を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、ドーパント化合物、及びドーパント化合物の蒸着速度を表4に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子5−2〜5−12を各々作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−12を評価するに際しては、当該有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に外部取り出し量子効率及び半減寿命について評価を行い、また、駆動電圧については下記のようにして評価を行った。評価結果を表4に示す。なお、表4における外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動電圧の測定結果は、有機EL素子5−3の測定値を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定した。
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧が小さいことを示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
有機EL素子6−1の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物、並びにドーパント化合物の蒸着速度を表5に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−16を各々作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−16を評価するに際しては、当該有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率及び半減寿命について評価を行い、また、駆動経時での色度安定性(色度ずれ)について下記のようにして評価を行った。評価結果を表5に示す。なお、表5における外部取り出し量子効率、半減寿命及び色度ずれの測定結果は、有機EL素子6−2の測定値を100とする相対値で表した。
正面輝度4000cd/m2を初期輝度として連続駆動時の輝度変動を追跡し、t=0(初期)における色度と、輝度半減時の色度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)により測定し、その色度差ΔEを下記式より求めた。なお、下記式においてx、yは、CIE1931表色系における色度x、yである。
ΔE=(Δx2+Δy2)1/2
100mm×100mm×1.1mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子7−1の作製において、ドーパント化合物及びドーパント濃度を表6に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子7−2〜7−6を各々作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−6を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを前記石英基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表6に示す。
事前に、ドーパント化合物のジクロロメタン溶液(吸光分析用ジクロロメタン、スペクトロゾール、和光純薬工業(株))を用いて、ドーパント化合物の吸収スペクトルを測定し、300nm−350nmの範囲の吸収最大波長を励起光として設定する。この際、溶液の濃度は10−5mol/L程度である。
作製した有機EL素子7−1〜7−6の照明装置について、室温にて励起光照射によりドーパントを励起し、得られた発光スペクトルのピーク面積値を求めた。この面積値は励起光による吸収は補正した値である。なお、測定は日立製作所分光光度計U−3300および蛍光光度計F−4500にて行った。
ドーパント濃度が5%である有機EL素子7−1及び7−4で得られたピーク面積をそれぞれ100とし、ドーパント濃度が15%及び25%の場合について比較し評価を行った。
即ち、有機EL素子7−3及び7−6を60℃、70%RHの条件で24時間保存後、保存前後におけるPL強度を比較し、これを高温多湿保存時の安定性の評価とした。
評価結果を表7に示す。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
206 陰極
A 表示部
B 制御部
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。
- 下記一般式(2)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。
- 下記一般式(3)で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 下記一般式(2)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 下記一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、環Bnがベンゼン環であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、環Bmがベンゼン環であることを特徴とする請求項7又は8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(2)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は(2)において、Arがベンゼン環であることを特徴とする請求項7〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも1層に、下記一般式(3)で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、R1n及びR2nが共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることを特徴とする請求項7〜12の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、R1m及びR2mが共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることを特徴とする請求項7〜13の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、R1n及びR2nの少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項7〜14の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、R1m及びR2mの少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項7〜15の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、R1n、R2n、R1m及びR2mの全てが炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項7〜16の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、mが2であり、nが1であることを特徴とする請求項7〜17の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)〜(3)において、mが1であり、nが2であることを特徴とする請求項7〜17の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光色が白色であることを特徴とする請求項7〜19の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項7〜20の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項7〜20の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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