JP2009124114A - シロール誘導体化合物を用いた電子輸送・注入層用材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シロール誘導体化合物を発光素子用材料として、特に電子輸送層又は電子注入層用材料として用いて、有機電界発光素子を製造する。
【選択図】なし
Description
R1〜R14は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜25のアリールであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
B1〜B4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜25のアリールである。)
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
B1〜B4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、フェニル、トリル、キシリル又はナフチルであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル又はt−ブチルであり、
B1〜B4は、水素であり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、キシリル又はナフチルである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
R4〜R7及びR11〜R14は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
上記[1]に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。
以下、上記一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(1)のR1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13及びR14(以降、「R1〜R14」とする)における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜20の直鎖アルキルまたは炭素数3〜20の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数1〜12のアルキルである。より好ましい「アルキル」は、炭素数1〜6のアルキルである。特に好ましい「アルキル」は、炭素数1〜4のアルキルである。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげられる。
R1〜R14はそれぞれ独立して水素又は炭素数1〜4のアルキルが好ましく、水素又はメチルがより好ましい。さらに、合成の容易さを考慮すると、R1〜R3及びR8〜R10は水素が好ましく、R4〜R7及びR11〜R14はそれぞれ独立して水素又はメチルが好ましい。
X1及びX2としては、アルキルであることが最も好ましく、第2にシクロアルキル、第3にアリールであることが好ましい。X1及びX2がアルキルやシクロアルキルであると、素子寿命が優れた傾向にあり、また、一般式(1)の化合物が有する吸収・発光スペクトルにほとんど影響を与えず、青色の発光素子への適用に優れている。さらに、アルキルとシクロアルキルとでは、原料の入手のしやすさや、合成の容易さから、アルキルの方が好ましい。
次に、上記一般式(1)で表される化合物の製造方法について説明する。
一般式(1)で表される化合物は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法により製造することができる。製造方法の一例としては、公知の文献(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」や「J.Am.Chem.Soc. (1996), 118, 11974.」など)に記載の方法や本明細書の実施例に記載の方法により合成することができる。
本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
本実施形態に係る有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記一般式(1)で表される化合物を含有する電子輸送層及び/又は電子注入層とを有する、有機電界発光素子である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、及び特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、及び特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子輸送層106または電子注入層107における上記一般式(1)で表される化合物の含有量は、化合物の種類によって異なり、その化合物の特性に合わせて決めればよい。上記一般式(1)で表される化合物の含有量の目安は、好ましくは電子輸送層用材料(又は電子注入層用材料)の全体の1〜100重量%であり、より好ましくは10〜100重量%であり、さらに好ましくは50〜100重量%であり、特に好ましくは80〜100重量%である。上記一般式(1)で表される化合物を単独(100重量%)で用いない場合には、以下に詳述する他の材料を混合すればよい。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10-6〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
まず、5−ブロモ−2,2’−ビピリジンを以下のようにして合成した。
2−ブロモピリジン(45.5g)を含むテトラヒドロフラン溶液(130ml)に、窒素気流下、2Mイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液(165ml)を滴下した。滴下終了後、還流温度で1時間加熱攪拌した。この溶液を氷冷し塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(36.6g)を加え30分間攪拌した後、室温で2,5−ジブロモピリジン(68.5g)、次いでPd(PPh3)4(10g)を加え、還流温度で1時間加熱攪拌した。この溶液を室温まで冷却して、EDTA・4Na(145g)を含む水溶液(0.7L)とトルエン(0.8L)を加え、分液ロートで分液した。有機層をエバポレーターで濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5−ブロモ−2,2’−ビピリジン31gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.3 (m, 1H), 7.8 (t, 1H), 7.9 (d, 1H), 8.3 (m, 2H), 8.7 (m, 2H)
リチウム(1.00g)およびナフタレン(18.6g)を含むテトラヒドロフラン溶液(130ml)を、アルゴン気流下、室温で18時間攪拌してリチウムナフタレニドを生成させた。この溶液を−50℃に冷却して、ジメチル−ビス−(2,4,6−トリメチル−フェニルエチニル)−シラン(20.0g)を含むテトラヒドロフラン溶液(25ml)を滴下した。さらに臭化t−ブチル(3.97g)を滴下して、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(29.3g)を加えた。つづいてこの溶液を攪拌しながら0℃まで昇温した後、5−ブロモ−2,2’−ビピリジン(54.5g)、Pd(dba)2(3.34g)、トリシクロヘキシルホスフィン(3.26g)、そしてジグライム(100ml)を加えた。この溶液を加熱攪拌し、テトラヒドロフランを留去した後、100mlのジグライムを加え、90℃で12時間攪拌した。この溶液を室温まで冷却して、EDTA・4Na(120g)を含む水溶液(500ml)と酢酸エチル(500ml)を加え攪拌した。この溶液をセライトを敷いた桐山ロートで濾過し、濾液を分液ロートで分液した。有機層をエバポレーターで濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた粗製物をメタノールで洗浄し、上記式(1-1)で表される化合物12.2gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ 0.7 (s, 6H), 2.0 (s, 12H), 2.1 (s, 6H), 6.6 (s, 4H), 7.4 (m, 4H), 7.9 (t, 2H), 8.1 (m, 2H), 8.2 (d, 2H), 8.3 (d, 2H), 8.6 (m, 2H)
融点:285℃、ガラス転移温度(Tg):115℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
まず、5’−ブロモ−3−メチル−2,2’−ビピリジンを以下のようにして合成した。
2−ブロモ−3−メチルピリジン(45g)を含むテトラヒドロフラン溶液(130ml)に、窒素気流下、2Mイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液(144ml)を滴下した。滴下終了後、還流温度で1時間加熱攪拌した。この溶液を氷冷し塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(73.2g)を加え20分間攪拌した後、室温で2,5−ジブロモピリジン、次いでPd(PPh3)4を加え、還流温度で1時間加熱攪拌した。この溶液を室温まで冷却して、EDTA・4Na(262g)を含む水溶液(1.2L)と酢酸エチル(0.8L)を加え、分液ロートで分液した。有機層をエバポレーターで濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5’−ブロモ−3−メチル−2,2’−ビピリジン27gを得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ 2.5 (s, 3H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.9-8.0 (d, 1H), 8.5 (d, 1H), 8.7 (m, 1H)
リチウム(0.75g)およびナフタレン(14.0g)を含むテトラヒドロフラン溶液(120ml)を、アルゴン気流下、室温で18時間攪拌してリチウムナフタレニドを生成させた。この溶液を−50℃に冷却して、ジメチル−ビス−(2,4,6−トリメチル−フェニルエチニル)−シラン(14.9g)を含むテトラヒドロフラン溶液(20ml)を滴下した。さらに臭化t−ブチル(2.96g)を滴下して、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(21.8g)を加えた。つづいてこの溶液を攪拌しながら0℃まで昇温した後、5’−ブロモ−3−メチル−2,2’−ビピリジン(26.9g)、Pd(dba)2(2.48g)、トリシクロヘキシルホスフィン(2.42g)、そしてジグライム(120ml)を加えた。この溶液を加熱攪拌し、テトラヒドロフランを留去した後、110℃で3時間攪拌した。この溶液を室温まで冷却して、EDTA・4Na(78g)を含む水溶液(200ml)と酢酸エチル(200ml)を加え、分液ロートで分液した。有機層をエバポレーターで濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた粗製物をメタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶を行い、上記式(1-43)で表される化合物4.7gを得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ 0.7 (s, 6H), 2.0 (s, 12H), 2.1 (s, 6H), 2.5 (s, 6H), 6.6 (s, 4H), 7.2 (m, 4H), 7.5 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 8.4 (d, 2H), 8.5 (d, 2H)
融点:255℃、ガラス転移温度(Tg):92℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
実施例1に係る電界発光素子並びに比較例1,2及び3に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、電流密度を一定として、初期輝度1000cd/m2が半減する寿命である輝度半減寿命(時間)を測定した。また、この測定に際して、測定開始時の電圧(V)(輝度1000cd/m2時の電圧)と輝度半減時の電圧(V)(輝度500cd/m2時の電圧)を測定した。以下、実施例及び比較例について詳細に説明する。
また、「化合物1-1」は上記式(1-1)で表される化合物である。
なお、「Ref−1」のガラス転移温度は、76.9℃であり、「Ref−2」のガラス転移温度は、97.2℃である。
ガラス基板上にITOを150nmの厚さに蒸着したものを透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、「CuPc」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「NPD」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「BH」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「BD1」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「化合物1-1」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「Ref−1」に変更した以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、電流密度を一定として、初期輝度1000cd/m2が半減する寿命である輝度半減寿命(時間)を測定すると、輝度半減寿命96時間、開始電圧4.20V、輝度半減時電圧6.94Vであった。
実施例1と比較して、駆動電圧が不安定であり、また、輝度半減寿命が極めて短かった。なお、比較例1に係る発光素子では、4.76V(開始電圧)から9.93(V)(輝度半減時電圧)へ異常に上昇する測定結果も観察され、不安定な発光素子であった。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「Ref−2」に変更した以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、電流密度を一定として、初期輝度1000cd/m2が半減する寿命である輝度半減寿命(時間)を測定すると、輝度半減寿命64時間、開始電圧4.24V、輝度半減時電圧4.53Vであった。
実施例1と比較して、駆動電圧はほぼ同程度であったが、輝度半減寿命が極めて短かった。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「Ref−3」に変更した以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、電流密度を一定として、初期輝度1000cd/m2が半減する寿命である輝度半減寿命(時間)を測定すると、輝度半減寿命1920時間、開始電圧6.36V、輝度半減時電圧7.35Vであった。
実施例1と比較して、輝度半減寿命は長かったが、駆動電圧が高く、実用レベルではなかった。
次に、実施例2及び3に係る電界発光素子並びに比較例4及び5に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度を用いて定電流駆動試験を実施し、駆動試験開始電圧(V)及び80時間経過時の輝度(cd/m2)を測定した。以下、実施例及び比較例について詳細に説明する。
また、「化合物1-43」は上記式(1-43)で表される化合物である。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、「CuPc」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「NPD」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「BH」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「BD2」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「化合物1-1」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「化合物1-43」に変更した以外は、実施例2と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.93Vで、80時間経過時の輝度は1874cd/m2であった。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「Ref−2」に変更した以外は、実施例2と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.08Vで、80時間経過時の輝度は1062cd/m2であった。
電子輸送層を形成する材料を「化合物1-1」から「Ref−3」に変更した以外は、実施例2と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極とし、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は6.53Vで、80時間経過時の輝度は1865cd/m2であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有する、電子輸送層又は電子注入層用材料。
R1〜R14は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜25のアリールであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
B1〜B4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル又は炭素数3〜8のシクロアルキルであり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜25のアリールである。) - R1〜R14は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
B1〜B4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - R1〜R14は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜4のアルキルであり、
A1,A3,A4及びA6は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、フェニル、トリル、キシリル又はナフチルであり、
A2及びA5は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル又はt−ブチルであり、
B1〜B4は、水素であり、
A1〜A6及びB1〜B4の全てが水素になることはなく、そして、
X1及びX2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、キシリル又はナフチルである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - R1〜R14は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - R1〜R3及びR8〜R10は、水素であり、
R4〜R7及びR11〜R14は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり、
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - R1〜R14は、水素であり、
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - R1〜R3、R5〜R10及びR12〜R14は、水素であり、R4及びR11は、メチルであり、
A1〜A6は、メチルであり、
B1〜B4は、水素であり、そして、
X1及びX2は、メチルである、
請求項1に記載する電子輸送層又は電子注入層用材料。 - 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項1ないし7のいずれかに記載する電子輸送層又は電子注入層用材料を含有する電子輸送層及び/又は電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体及びボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項8に記載する有機電界発光素子。
- 請求項8又は9に記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項8又は9に記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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