JP5217476B2 - ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
各式中、Arは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいビフェニリル、置換されていてもよいフェナンスリル、置換されていてもよいアンスリルであり、Arが共に水素になることはなく、Arの置換基は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナンスリル又はアンスリルである、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
各式中、Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチルであり、Arの置換基は、それぞれ独立して、フェニル又はナフチルである、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
各式中、Arは、共に、置換されていてもよい2−ナフチルであり、Arの置換基はフェニル又はナフチルである、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、共に、2−ナフチルである、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、共に、2−ナフチルである、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
請求項
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、上記一般式(1a)〜(1c)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
まず、上記一般式(1a)〜(1c)で表されるベンゾフルオレン化合物について説明する。
フェニルへの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、フェニルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
ナフチルへの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、ナフチルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
ビフェニリルへの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、ビフェニリルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
フェナンスリルへの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、フェナンスリルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
アンスリルへの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、アンスリルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
ピレニルの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、ピレニルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
クリセニルの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、クリセニルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
トリフェニレニルの置換基は、複数の場合には、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ただし、トリフェニレニルへの置換基の数としては、3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましい。
<一般式(1a)化合物の合成法:スキーム1a>
一般式(1a)で表されるベンゾフルオレン化合物(11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレン誘導体)を合成する<スキーム1a>を以下に例示する。
なお、一般式(1a)で表される化合物において、2つのArのうちいずれかが水素の場合には、原料化合物である一般式(1a'-A)化合物や一般式(1a'-B)化合物において、いずれか所望のXを水素にしておくことにより、合成することができる。
一般式(1b)で表されるベンゾフルオレン化合物(11H−ベンゾ[b]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレン誘導体)を合成する<スキーム1b>を以下に例示する。詳細な合成方法は、一般式(1a)で表されるベンゾフルオレン化合物の合成方法を参考にすることができる。
一般式(1c)で表されるベンゾフルオレン化合物(11H−ベンゾ[c]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレン誘導体)を合成する<スキーム1c>を以下に例示する。詳細な合成方法は、一般式(1a)で表されるベンゾフルオレン化合物の合成方法を参考にすることができる。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状又はシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム又はプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、及びポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルム又はシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103及び/又は正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内又は正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔又は陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103及び正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光及び/又は燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、及び特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、例えば、N,N,N,N−テトラフェニルアントラセン−9,10−ジアミン、9,10−ビス(4−ジフェニルアミノ−フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(1−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(2−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、10−ジ−p−トリルアミノ−9−(4−ジ−p−トリルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(4−ジフェニルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(6−ジフェニルアミノ−2−ナフチル)アントラセン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[6−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−2−イル]−ジフェニルアミン、4,4’−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]ビフェニル、4,4’−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]ビフェニル、4,4”−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]−p−テルフェニル、4,4”−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]−p−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2003-347056号公報、特開2001-307884号公報、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、及び特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内又は電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子又は陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106及び電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
一般式(E-2-1)又は(E-2-2)のR1〜R5としてあげた上記各置換基については、上述したキノリノール系金属錯体(上記一般式(E−1))のR1〜R6における説明を援用することができる。
一般式(E-3-1)又は(E-3-2)のR1〜R8としてあげた上記各置換基については、上述したキノリノール系金属錯体(上記一般式(E−1))のR1〜R6における説明を援用することができる。また、一般式(E-3-2)のGとしては、例えば、ピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
陰極108は、電子注入層107及び電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法又はキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造及び会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10-6〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置又は有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置又は照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(1a-1)で表される化合物(以降、化合物(1a-1)ともいう)、式(1a-2)で表される化合物(以降、化合物(1a-2)ともいう)、式(1a-3)で表される化合物(以降、化合物(1a-3)ともいう)、及び式(1c-1)で表される化合物(以降、化合物(1c-1)ともいう)の合成例について説明する。
まず、化合物(1a-1)を合成するための中間体である、3,9−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレンを以下に示すスキームにより合成した。なお、本スキームは、上述する<スキーム1a>における原料化合物や中間体を具体的な化合物にしたものである。
窒素雰囲気下、5−メトキシ−2−(6−メトキシナフタレン−2−イル)−安息香酸メチルエステル(化合物(1a'-A))(24.2g)にメタンスルホン酸(150mL)を加え、65℃で1.5時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水に加え、析出した固体をろ過により分離し、メタノールで洗浄した。得られた固体(21.3g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)及び再結晶(溶媒:酢酸エチル)により精製して、化合物(1a'-C)(17.6g)を得た(収率81%)。
窒素雰囲気下、化合物(1a'-C)(17.6g)のTHF(300mL)懸濁液に、2−ブロモビフェニル(25.8g)、マグネシウム(2.69g)及びTHF(225mL)を用いて調製した2−ビフェニルマグネシウムブロマイドのTHF溶液を、0℃で滴下して加えた後、さらに還流温度で3時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(29.7g)を得た。得られた固体を再結晶(溶媒:トルエン)及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=20/1(容積比))により精製して、化合物(1a'-E)(22.4g)を得た(収率86%)。
窒素雰囲気下、化合物(1a'-E)(22.4g)の酢酸(300mL)懸濁液に、濃硫酸(0.1mL)を室温で加えた後、さらに100℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により分離した。得られた固体をメタノールで洗浄して、化合物(1a'-F1)(20.3g)を得た(収率94%)。
窒素雰囲気下、化合物(1a'-F1)(20.0g)のジクロロメタン(300mL)溶液に、1mol/Lの三臭化ホウ素/ジクロロメタン溶液(103mL)を0℃で滴下して加えた後、さらに室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(20.4g)を得た。得られた固体をヘプタンで洗浄して、化合物(1a'-F2)(18.3g)を得た(収率98%)。
窒素雰囲気下、化合物(1a'-F2)(18.3g)のピリジン(300mL)溶液に、無水トリフルオロメタンスルホン酸(38.9g)を0℃で滴下して加えた後、さらに室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(34.5g)を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製して、化合物(1a'-F3)(29.3g)を得た(収率96%)。
化合物(1a'-F3)は、3,9−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレンである。
最後に、化合物(1a-1)である、3,9−ジナフタレン−2−イル−11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレンを以下のように合成した。
窒素雰囲気下、化合物(1a'-F3)(6.63g)、2−ナフチレンボロン酸(3.78g)、燐酸カリウム(12.7g)、テトラヒドロフラン(20mL)及びイソプロピルアルコール(80mL)の混合溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.16g)を加え、還流温度で7.5時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(9.00g)を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=2/1(容積比))及び再結晶(溶媒:トルエン)により精製して、目的の化合物(1a-1)(2.95g)を得た(収率48%)。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は153℃であった。なお、ガラス転移温度の測定は、PerkinElmer社製のDiamond DSCを用いて測定した(測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分)。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=6.79〜6.85(m,3H),7.03(s,1H),7.09〜7.12(m,2H),7.40〜7.49(m,7H),7.56〜7.58(d,1H),7.73〜7.88(m,9H),8.02〜8.03(m,4H),8.07〜8.14(m,2H),8.17(s,1H)
化合物(1a-2)である、3,9−ジナフタレン−1−イル−11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレンを以下のように合成した。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は160℃であった。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=6.80〜6.86(m,4H),7.11〜7.14(m,2H),7.18〜7.20(d,1H),7.23〜7.48(m,10H),7.53〜7.54(d,1H),7.70〜7.75(m,2H),7.80〜7.96(m,7H),8.02〜8.04(m,2H),8.14〜8.16(d,1H)
化合物(1a-3)である、3,9−ジフェニル−11H−ベンゾ[a]フルオレン−11−スピロ−9’−フルオレンを以下のように合成した。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は137℃であった。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=6.73〜6.79(m,3H),6.87(s,1H),7.05〜7.08(m,2H),7.21〜7.40(m,11H),7.54〜7.63(m,3H),7.95〜8.09(m,6H)
まず、化合物(1c-1)を合成するための中間体である、5,9−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−7−スピロ−9’−フルオレンを以下に示すスキームにより合成した。なお、本スキームは、上述する<スキーム1c>における原料化合物や中間体を具体的な化合物にしたものである。
窒素雰囲気下、5−メトキシ−2−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−安息香酸メチルエステル(化合物(1c'-A))(21.0g)にメタンスルホン酸(130mL)を加え、65℃で1.5時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水に加え、析出した固体をろ過により分離し、メタノールで洗浄した。得られた固体(22.5g)を再結晶(溶媒:酢酸エチル)により精製して、化合物(1c'-C)(14.6g)を得た(収率77%)。
窒素雰囲気下、化合物(1c'-C)(13.2g)のTHF(120mL)懸濁液に、2−ブロモビフェニル(17.0g)、マグネシウム(1.77g)及びTHF(150mL)を用いて調製した2−ビフェニルマグネシウムブロマイドのTHF溶液を、0℃で滴下して加えた後、さらに還流温度で1.5時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(25.4g)を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=9/1(容積比))により精製して、化合物(1c'-E)(17.4g)を得た(収率86%)。
窒素雰囲気下、化合物(1c'-E)(17.4g)の酢酸(230mL)懸濁液に、濃硫酸(0.1mL)を室温で加えた後、さらに100℃で3時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により分離した。得られた固体をメタノールで洗浄して、化合物(1c'-F1)(16.2g)を得た(収率97%)。
窒素雰囲気下、化合物(1c'-F1)(16.2g)のジクロロメタン(250mL)溶液に、1mol/Lの三臭化ホウ素/ジクロロメタン溶液(100mL)を0℃で滴下して加えた後、さらに室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品を得た。得られた固体をヘプタンで洗浄して、化合物(1c'-F2)(15.1g)を得た(収率100%)。
窒素雰囲気下、化合物(1c'-F2)(15.1g)のピリジン(200mL)溶液に、無水トリフルオロメタンスルホン酸(32.2g)を0℃で滴下して加えた後、さらに室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により分離した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製して、化合物(1c'-F3)(23.6g)を得た(収率94%)。
化合物(1c'-F3)は、5,9−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−7−スピロ−9’−フルオレンである。
最後に、化合物(1c-1)である、5,9−ジナフタレン−2−イル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−7−スピロ−9’−フルオレンを以下のように合成した。
窒素雰囲気下、化合物(1c'-F3)(6.63g)、2−ナフチレンボロン酸(3.78g)、燐酸カリウム(12.7g)、テトラヒドロフラン(20mL)及びイソプロピルアルコール(80mL)の混合溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.16g)を加え、還流温度で7.5時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで目的成分を抽出し、有機層を濃縮して固体状の目的成分の粗製品(8.90g)を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=2/1(容積比))及び再結晶(溶媒:酢酸エチル)により精製して、目的の化合物(1c-1)(2.28g)を得た(収率37%)。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は164℃であった。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=6.86〜6.87(m,3H),7.12〜7.17(m,3H),7.37〜7.53(m,8H),7.62〜7.64(dd,1H),7.76〜7.93(m,12H),8.02〜8.04(d,1H),8.58〜8.60(d,1H),8.99〜9.01(d,1H)。
化合物(H1)である、3,9−ジナフタレン−2−イル−11,11−ジフェニル−11H−ベンゾ[a]フルオレンの合成法は、以下のとおりである。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は140℃であった。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=7.22〜7.27(m,6H),7.42〜7.51(m,8H),7.67〜7.98(m,14H),8.08〜8.10(m,3H),8.23(d,1H)
上述する化合物(1a-2)の合成方法において、「1−ナフチレンボロン酸」を「ジフェニル−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−アミン」に替えて、それ以外は同様の手法で合成した。
1H−NMR(CDCl3)σ=6.73〜6.74(m,3H),6.84(s,1H),6.97〜7.11(m,18H),7.19〜7.28(m,11H),7.38〜7.43(m,4H),7.57〜7.59(m,1H),7.91〜8.06(m,6H)
化合物(H3)である、5,9−ジナフタレン−2−イル−7,7−ジフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレンの合成法は、以下のとおりである。
得られた化合物のガラス転移温度(Tg)は151℃であった。また、NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)σ=7.21〜7.93(m,28H),8.04〜8.06(m,2H),8.53(d,1H),8.93(d,1H)
以上に説明するようにして、化合物(1a-1)、化合物(1a-2)、化合物(1a-3)、化合物(1c-1)、化合物(H1)、化合物(H2)及び化合物(H3)を合成した。耐熱性の指標となるガラス転移温度については、明らかに、化合物(1a-1)(Tg=153℃)の方が化合物(H1)(Tg=140℃)よりも、化合物(1c-1)(Tg=164℃)の方が化合物(H3)(Tg=151℃)よりも優れていることが分かる。また、化合物(1a-2)(Tg=153℃)も同様に耐熱性に優れている。この要因としてはいくつか考えられるが、その一つに、化合物(1a-1)や化合物(1c-1)がスピロ構造を有するためであると考えられる。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1a-1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、D1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ALQを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例1で発光層用材料(ホスト)に用いた化合物(1a-1)を化合物(H1)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧6.2V、電流密度21mA/cm2、発光効率2.4lm/W、電流効率4.7cd/A、発光波長455nmおよび色度(0.14,0.15)であった。また、外部量子効率は4.6%であり、その時の電流密度は21mA/cm2であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率70%時の経過時間は190時間であった。
実施例1で発光層用材料(ホスト)に用いた化合物(1a-1)を化合物(H2)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧5.9V、電流密度128mA/cm2、発光効率0.42lm/W、電流効率0.78cd/A、発光波長522nmおよび色度(0.24,0.53)であった。また、外部量子効率は0.25%であり、その時の電流密度は14mA/cm2であった。しかしながら、この発光は、電子輸送層のALQによるものであった。
実施例1で発光層用材料(ホスト)に用いた化合物(1a-1)を化合物(1c-1)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧6.2V、電流密度19mA/cm2、発光効率2.6lm/W、電流効率5.2cd/A、発光波長455nmおよび色度(0.14,0.14)であった。また、外部量子効率は5.0%であり、その時の電流密度は19mA/cm2であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率70%時の経過時間は530時間であった。
実施例1で発光層用材料(ホスト)に用いた化合物(1a-1)を化合物(H2)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧6.3V、電流密度19mA/cm2、発光効率2.6lm/W、電流効率5.2cd/A、発光波長455nmおよび色度(0.14,0.15)であった。また、外部量子効率は4.9%であり、その時の電流密度は18mA/cm2であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率70%時の経過時間は210時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (9)
- 下記式(1a−1)〜式(1a−3)、式(1a−5)〜式(1a−18)、式(1b−1)〜式(1b−18)、式(1c−2)、式(1c−3)及び式(1c−6)〜式(1c−18)のいずれかで表されるベンゾフルオレン化合物。
- 発光素子の発光層用材料であって、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
- さらに、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体及び白金錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項2に記載する発光層用材料。
- さらに、芳香族アミン誘導体を含有する、請求項2に記載する発光層用材料。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項2〜4のいずれかに記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項5に記載する有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体を含有する、請求項5に記載する有機電界発光素子。
- 請求項5〜7のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項5〜7のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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