JP5617398B2 - ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換シリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、またはフッ素であり、
mおよびnは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのR3が結合して環を形成していてもよく、
ただし、最大20のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の置換シリルであり、また、式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
nは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
ただし、最大12のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の置換シリルであり、また、式(1’)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
nは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[2]に記載するベンゾフルオレン化合物。
nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[2]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルであり、
nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
R2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリールまたはフッ素であり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[2]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[2]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、メタ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換またはメタ置換の、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルであり、nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
R2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはフッ素であり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[5]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、該水素の少なくとも1つが重水素で置換されていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[6]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、メタ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は、パラ置換またはメタ置換の、メチル、エチル、i−プロピルまたはt−ブチルであり、nは1または2であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[5]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[6]に記載するベンゾフルオレン化合物。
まず、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物について説明する。
また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を1ないし5個含有する複素環基などがあげられ、例えば、芳香族複素環基などがあげられる。
一般式(1)で表されるように、ベンゾフロオレン骨格に2つのジフェニルアミノ基が結合した化合物は、Buchwald−Hartwig反応またはUllmann反応などの既存の反応を利用して製造することができる。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(1−20)、式(1−25)、式(1−26)、式(1−60)、式(1−62)で表される化合物および比較例で用いた化合物(A)、(B)の合成例について説明する。
APCI−MS:m/z 876 [M+2H]+
1H−NMR(CDCl3)σ8.70(d,1H)、8.11(d,1H)、7.99(d,1H)、7.52(t,1H,J=8Hz)、7.33−6.84(m,30H)、2.31(s,3H)、2.24(s,3H)、0.24(s,9H)、0.20(s,9H).
反応後、水を100ml添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて、濃縮を行い粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=5/1(容積比))を行った後、昇華精製して、目的の式(1−25)で表される化合物を2.5g(収率30%)得た。
1H−NMR(CDCl3)σ8.70(d,1H)、8.15(d,1H)、8.03(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.37−6.88(m,30H)、2.87(m,2H)、1.22(d,6H)、1.23(d,6H)0.25(s,9H)、0.21(s,9H).
1H−NMR(CDCl3)σ8.70(d,1H)、8.15(d,1H)、8.02(d,1H)、7.50(t,1H,J=8Hz)、7.37−6.90(m,30H)、1.30(d,6H)、1.26(d,6H)、0.24(s,9H)、0.20(s,9H).
反応後、水を100ml添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて、濃縮を行い粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=5/1(容積比))を行った後、昇華精製して、目的の式(1−60)で表される化合物を2.5g(収率32%)得た。
1H−NMR(CDCl3)σ8.70(d,1H)、8.18(d,1H)、8.02(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.37−6.92(m,31H)、0.25(s,9H)、0.21(s,9H).
水を100ml添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて、濃縮を行い粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=5/1(容積比))を行った後、昇華精製して、目的の式(1−62)で表される化合物を3.1g(収率18%)得た。
1H−NMR(CDCl3)σ8.68(d,1H)、8.15(d,1H)、8.05(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.45−6.94(m,32H)、1.41(s,6H)、0.27(s,9H)、0.22(s,9H).
反応後、水を100ml添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=3/1(容積比))を行った後、昇華精製して、目的の比較例化合物(A)を450mg(収率:13%)得た。
1H−NMR(CDCl3)σ=8.70(d,1H)、8.16(d,1H)、8.02(d,1H)、7.56(t,1H)、7.37〜7.34(m,2H)、7.58〜6.86(m,32H).
反応後、水を100ml添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて、濃縮を行い粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=5/1(容積比))を行った後、昇華精製して、目的の比較例化合物(B)を0.3g(収率4%)得た。
1H−NMR(CDCl3)σ8.70(d,1H)、8.18(d,1H)、8.04(d,1H)、7.57(t,1H,J=8Hz)、7.38−6.85(m,31H)、0.17(s,9H)、0.10(s,9H).
1H−NMR(Toluene−d8)σ8.67(d,1H)、8.30(d,1H)、8.00(d,1H)、7.52(t,1H,J=8Hz)、7.42−6.83(m,20H)、2.13(s,3H)、2.06(s,3H)、1.16(s,6H)、0.24(s,9H)、0.20(s,9H).
1H−NMR(CDCl3)σ8.67(d,1H)、8.15(d,1H)、8.07(d,1H)、7.54(t,1H,J=8Hz)、7.46−6.96(m,20H)、1.42(s,6H)、1.33(s,9H)、1.28(s,9H)0.26(s,9H)、0.21(s,9H).
1H−NMR(CDCl3)σ8.68(d,1H)、8.15(d,1H)、8.05(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.44−6.60(m,18H)、2.24(s,3H)、2.18(s,3H)、1.42(s,6H)、0.27(s,9H)、0.22(s,9H).
1H−NMR(CDCl3)σ8.71(d,1H)、8.19(d,1H)、8.00(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.37−6.95(m,30H)、0.97(t,18H,J=8Hz)、0.93(t,18H,J=8Hz)、0.77(q,12H,J=8Hz)、0.73(q,12H,J=8Hz).
1H−NMR(CDCl3)σ8.69(d,1H)、8.15(d,1H)、8.04(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.47−7.05(m,20H)、1.41(s,6H)、0.90(s,18H)、0.86(s,18H)、0.26(s,12H)、0.22(s,12H).
1H−NMR(CDCl3)σ8.69(d,1H)、8.15(d,1H)、8.04(d,1H)、7.55(t,1H,J=8Hz)、7.44−6.74(m,22H)、1.40(s,6H)、0.90(s,9H)、0.86(s,9H)、0.26(s,6H)、0.21(s,6H).
1H−NMR(CHCl3)σ8.88(d,1H)、8.16(d,1H)、8.05(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.45(s,1H)、7.41−7.01(m,12H)、1.41(s,6H)、0.27(s,9H)、0.22(s,9H).
実施例1〜4および比較例1、2と、実施例5および比較例3に係る電界発光素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の特性である電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、発光効率(lm/W)、電流効率(cd/A)の測定、EL発光波長(nm)、外部量子効率(%)を測定し、次に2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間(時間)を測定した。以下、実施例1〜4および比較例1、2と、実施例5および比較例3について詳細に説明する。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(C)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−20)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例1で発光層のドーパントに用いた化合物(1−20)を化合物(1−25)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.15V、電流密度11mA/cm2、発光効率7.14(lm/W)、電流効率9.44cd/A、外部量子効率7.24%(発光波長465nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は550時間であった。
実施例1で発光層のドーパントに用いた化合物(1−20)を化合物(1−26)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.20V、電流密度11mA/cm2、発光効率7.10(lm/W)、電流効率9.50cd/A、外部量子効率7.58%(発光波長465nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は650時間であった。
実施例1で発光層のドーパントに用いた化合物(1−20)を化合物(1−62)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.31V、電流密度14mA/cm2、発光効率5.08(lm/W)、電流効率6.97cd/A、外部量子効率7.25%(発光波長460nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は290時間であった。
実施例1で発光層のドーパントに用いた化合物(1−20)を化合物(A)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.41V、電流密度13mA/cm2、発光効率5.43(lm/W)、電流効率7.61cd/A、外部量子効率7.03%(発光波長460nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は250時間であった。
実施例1で発光層のドーパントに用いた化合物(1−20)を化合物(B)に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.55V、電流密度14mA/cm2、発光効率5.02(lm/W)、電流効率7.27cd/A、外部量子効率6.48%(発光波長460nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は220時間であった。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(C)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−60)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例3で発光層のドーパントに用いた化合物(1−60)を化合物(A)に替えた以外は、実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.35V、電流密度13mA/cm2、発光効率5.53m/W、電流効率7.66cd/A、外部量子効率7.24%(発光波長460nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は230時間であった。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(C)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−100)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例6で発光層のドーパントに用いた化合物(1−100)を化合物(1−101)に替えた以外は、実施例6に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.62V、電流密度13mA/cm2、発光効率5.21(lm/W)、電流効率7.65cd/A、外部量子効率7.31%(発光波長462nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は510時間であった。
実施例6で発光層のドーパントに用いた化合物(1−100)を化合物(1−102)に替えた以外は、実施例6に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.31V、電流密度12mA/cm2、発光効率5.90(lm/W)、電流効率8.10cd/A、外部量子効率7.45%(発光波長462nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は310時間であった。
実施例6で発光層のドーパントに用いた化合物(1−100)を化合物(1−5)に替えた以外は、実施例6に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.25V、電流密度12mA/cm2、発光効率6.22(lm/W)、電流効率8.41cd/A、外部量子効率8.15%(発光波長463nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の50%以上を維持する時間は240時間であった。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、化合物(E)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(F)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−110)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、8−キノリノラトリチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびマグネシウム−銀合金を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例10で発光層のドーパントに用いた化合物(1−110)を化合物(1−62)に替えた以外は、実施例10に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、8−キノリノラトリチウム/マグネシウム−銀合金電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧5.09V、電流密度15mA/cm2、発光効率4.19(lm/W)、電流効率6.49cd/A、外部量子効率6.68%(発光波長458nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の80%以上を維持する時間は160時間であった。
実施例10で発光層のドーパントに用いた化合物(1−110)を化合物(A)に替えた以外は、実施例10に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、8−キノリノラトリチウム/マグネシウム−銀合金電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧5.05V、電流密度14mA/cm2、発光効率4.48(lm/W)、電流効率7.20cd/A、外部量子効率6.44%(発光波長460nm)であり、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の80%以上を維持する時間は130時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (20)
- 下記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、または置換シリルであり、該置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、
mおよびnはそれぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、
ただし、最大20のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の前記置換シリルであり、また、式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - 下記一般式(1’)で表される、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、または置換シリルであり、該置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、
nはそれぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、
ただし、最大12のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の前記置換シリルであり、また、式(1’)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、
R2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、または置換シリルであり、
nは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、
前記置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、そして、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1およびR2はそれぞれ独立して置換シリルであり、該置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、
nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、該置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、
R2はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキルであり、
nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、該置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルであり、
R2は水素であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニル基における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、
R2はそれぞれ独立してパラ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
前記置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、
R2はそれぞれ独立してメタ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
前記置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、
R2はそれぞれ独立してパラ置換またはメタ置換の炭素数1〜6のアルキルであり、nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
前記置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルである、
請求項5に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1はそれぞれ独立して置換シリルであり、
R2は水素であり、該水素の少なくとも1つが重水素で置換されていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、そして、
前記置換シリルにおける置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、またはt−ブチルである、
請求項6に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、
R2は、それぞれ独立して、パラ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、
R2は、それぞれ独立して、メタ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、
R2は、パラ置換またはメタ置換の、メチル、エチル、i−プロピルまたはt−ブチルであり、nは1または2であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項5に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、
R2は水素であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項6に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 発光素子の発光層用材料であって、請求項1ないし14のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項15に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項16に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項17に記載の有機電界発光素子。
- 請求項16ないし18のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項16ないし18のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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