JP6221560B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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該一対の電極間に配置された発光層と、
前記陰極と該発光層との間に配置され、下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種を含む電子輸送層および/または電子注入層と
を備えた有機電界発光素子。
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5〜R8が同時に水素になることはなく、
nは、1〜3の整数であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
nは、1〜3の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
nは、1〜3の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5〜R8が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素またはフェニルであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素またはフェニルであって、R2、R3およびR4は水素である、
上記[1]に記載の有機電界発光素子。
R11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、または炭素数6〜30のアリールであり、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
nは1〜3の整数であり、nが2以上の場合は、角括弧内に示されるそれぞれのアントラセン構造が同じであっても異なっていてもよく、そして、
式(2)で表されるアントラセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R21およびR22は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換シリル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリール、シアノ、またはフッ素であり、
mおよびnは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R23は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、2つのR23が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R31〜R38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Ar31〜Ar34は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、そして、
式(4)で表されるピレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R40〜R49は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Ar41〜Ar44は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、そして、
式(5)で表されるクリセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
前記一般式(1)で表される化合物であるビピリジン置換アントラセン誘導体について詳細に説明する。
前記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体について詳細に説明する。
前記一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。
前記一般式(4)で表されるピレン化合物について詳細に説明する。
前記一般式(5)で表されるクリセン化合物について詳細に説明する。
本発明で使用する式(1)で表されるビピリジン置換アントラセン誘導体は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などに記載)を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。このビピリジン置換アントラセン誘導体を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。
<反応性の置換基を有するビピリジン構造の合成>
まず下記反応式(1)に従ってR5またはR8が置換したピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式(2)に従ってR5またはR8が置換したピリジンの塩化亜鉛錯体とR6またはR7が置換した2,5−ジブロモピリジンとを反応させることにより、R5〜R8が置換した2,2’−ビピリジン−5−イル基を合成することができる。なお、反応式(1)中の「ZnCl2・TMEDA」は塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。反応式(1)中の「R’Li」や「R’MgX」において、R’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1〜4の直鎖または炭素数3〜4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。
下記反応式(3)に従って、R5〜R8が置換した5−ブロモ−2,2'−ビピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、R5〜R8が置換した(2,2’−ビピリジン−5−イル)ボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式(4)に従って、該(2,2’−ビピリジン−5−イル)ボロン酸エステルを加水分解することにより、R5〜R8が置換した(2,2’−ビピリジン−5−イル)ボロン酸を合成することができる。反応式(3)中の「R’Li」や「R’MgX」において、R’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1〜4の直鎖または炭素数3〜4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。
<9,10−ジブロモアントラセン>
下記反応式(7)に示すように、アントラセンを適当な臭素化剤を用いて臭素化することにより、9,10−ジブロモアントラセンが得られる。適当な臭素化剤としては臭素、またはN−臭化コハク酸イミド(NBS)などが挙げられる。
下記反応式(8)に示すように、9,10−ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、塩化亜鉛や塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(ZnCl2・TMEDA)と反応させることにより、9,10−ジアントラセン亜鉛錯体を合成することができる。反応式(8)において、R’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1〜4の直鎖または炭素数3〜4の分岐アルキル基である。なお、9,10−ジブロモアントラセンのような臭化物の代わりに、塩化物またはヨウ化物を用いても、同様に合成することができる。
下記反応式(9)に示すように、9,10−ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、9,10−アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式(10)で該9,10−アントラセンジボロン酸エステルを加水分解することにより、9,10−アントラセンジボロン酸を合成することができる。反応式(9)において、R’は直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1〜4の直鎖または炭素数3〜4の分岐アルキル基である。
上述するように、「ビピリジン構造」については、ビピリジンのブロモ体(反応式(1)〜(2))、ボロン酸、ボロン酸エステル(反応式(3)〜(6))を合成することができ、反応性の置換基を有するアントラセンについては、アントラセンのブロモ体(反応式(7))、塩化亜鉛錯体(反応式(8))、ボロン酸、ボロン酸エステル(反応式(9)〜(12))を合成することができるので、これまでの説明で用いたカップリング反応を参考にして、「ビピリジン構造」とアントラセンとを結合することにより本発明で使用するビピリジン置換アントラセン誘導体を合成することができる。
2つの「ビピリジン構造」を異なる構造にするためには、別法として、9位または10位のいずれか一方に反応性の置換基を有するアントラセンを原料として、これと「ビピリジン構造」の化合物とを反応させた後、この中間体をさらにハロゲン化してアントラセンの他方(9位または10位のうち前記反応が行われていない方)に反応性基を置換させて、先とは異なる「ビピリジン構造」の化合物を反応させる方法を用いることができる。
この方法についても、上述した種々のカップリング反応を参考にして、まずアントラセンの9,10位にピリジンを結合させ、このピリジンにピリジル基を結合すればよい。この際に、式(1)で表されるビピリジン置換アントラセン誘導体の2つの「ビピリジン構造」を異なる構造にするためには、アントラセンへのピリジル基の結合段階において2段階の反応で異なるピリジル基を結合したり、ピリジンへのピリジル基の結合段階において2段階の反応で異なるピリジル基を結合したりすることで所望のビピリジン置換アントラセン誘導体を合成することができる。
カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):Pd(PPh3)4、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:PdCl2(PPh3)2、酢酸パラジウム(II):Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0):Pd2(dba)3、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)クロロホルム錯体:Pd2(dba)3・CHCl3、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0):Pd(dba)2、ビス(トリt−ブチルホスフィノ)パラジウム(0):Pd(t−Bu3P)2、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド:Pd(dppf)Cl2、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン錯体(1:1):Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、またはPdCl2[P(t−Bu)2−(p−NMe2−Ph)]2:(A−taPhos)2PdCl2があげられる。
本発明で使用する式(2)で表されるアントラセン化合物も、上述した式(1)で表されるビピリジン置換アントラセン誘導体の製造方法を参考にして合成することができ、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などに記載)を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。
本発明で使用する式(3)で表される化合物(アリール置換アミノ基が結合したベンゾフルオレン化合物)、式(4)で表される化合物(アリールまたはヘテロアリール置換のアミノ基が結合したピレン化合物)、式(5)で表される化合物(アリールまたはヘテロアリール置換のアミノ基が結合したクリセン化合物)も、公知の化合物を用いて、公知の合成法を利用して合成することができる。
以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子輸送層106または電子注入層107における上記式(1)で表されるアントラセン誘導体の含有量は、誘導体の種類によって異なり、その誘導体の特性に合わせて決めればよい。上記式(1)で表されるアントラセン誘導体の含有量の目安は、好ましくは電子輸送層用材料(または電子注入層用材料)の全体の1〜100重量%であり、より好ましくは10〜100重量%であり、さらに好ましくは50〜100重量%であり、特に好ましくは80〜100重量%である。上記式(1)で表されるアントラセン誘導体を単独(100重量%)で用いない場合には、以下に詳述する他の材料を混合すればよい。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
2−ブロモ−3−メチルピリジン(22.4g)およびTHF(100ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に1.65Mのノルマルブチルリチウムヘキサン溶液(78.0ml)を滴下した。滴下終了後、0℃程度まで徐々に昇温した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(39.3g)を加え、その後、還流温度で30分間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(37.0g)およびPd(PPh3)4(4.5g)を加え、還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、目的の化合物に対しておよそ3倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸・四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液(以後、EDTA・4Na水溶液と略記する。)およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))で精製した。更にヘプタンから2度再結晶させることで、5’−ブロモ−3−メチル−2,2’−ビピリジン(13.5g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−3−メチル−2,2’−ビピリジン(3.0g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)、t−ブチルアルコール(3ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水、トルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をNH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=20/1(容量比))にて精製後、トルエンとヘプタンから再沈殿させることで、式(ET−975)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3−メチル−2,2’−ビピリジン)」(0.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87(m,2H),8.65(br,2H),8.17(t,2H),8.03(m,2H),7.96(s,1H),7.87(d,1H),7.80−7.71(m,5H),7.59(d,2H),7.46−7.40(m,4H),7.35−7.30(m,3H),2.74(s,3H),2.73(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−ブロモ−4−メチルピリジン(6.9g)およびTHF(20ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液(24.0ml)を滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(12.1g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(9.5g)およびPd(PPh3)4(1.4g)を加え、還流温度で2.5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))で精製した。更にヘプタンから2度再結晶させることで、5’−ブロモ−4−メチル−2,2’−ビピリジン(5.5g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−4−メチル−2,2’−ビピリジン(3.3g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(5.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20ml)、t−ブチルアルコール(5ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で15時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=9/1(容量比))で精製した。次に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)にて精製した。更に酢酸エチルとヘプタンから再結晶させることで、式(ET−976)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4−メチル−2,2’−ビピリジン)」(1.8g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87−8.85(m,2H),8.71(d,2H),8.64(d,2H),8.42(br,1H),8.05−8.00(m,2H),7.93(d,1H),7.84(d,1H),7.78−7.69(m,3H),7.57(m,2H),7.44−7.37(m,4H),7.32(t,1H),7.22(d,2H),2.51(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−ブロモ−5−メチルピリジン(20.0g)およびTHF(130ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液(64.0ml)を滴下した。滴下終了後、室温で4時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(32.3g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(30.3g)およびPd(PPh3)4(4.0g)を加え、還流温度で2.5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=30/1(容量比))で精製した。更にヘプタンから3度再結晶させることで、5’−ブロモ−5−メチル−2,2’−ビピリジン(14.6g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−5−メチル−2,2’−ビピリジン(3.0g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)、t−ブチルアルコール(3ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=4/1(容量比))で精製した。更にトルエンとヘプタンから再沈殿させることで、式(ET−977)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(5−メチル−2,2’−ビピリジン)」(1.0g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.85−8.82(m,2H),8.68(d,2H),8.61(br,2H),8.47(d,2H),8.03−7.68(m,5H),7.56(d,2H),7.43−7.38(m,4H),7.32(t,3H),2.47(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−ブロモ−6−メチルピリジン(22.4g)およびシクロペンチルメチルエーテル(200ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に1.65Mのノルマルブチルリチウムヘキサン溶液(96.0ml)を滴下した。滴下終了後、0℃程度まで徐々に昇温し、2時間撹拌した。次に、氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(39.3g)を加え、その後、室温で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(37.0g)およびPd(PPh3)4(4.5g)を加え、還流温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=97/3(容量比))で精製した。更にヘプタンから3度再結晶させることで、5’−ブロモ−6−メチル−2,2’−ビピリジン(16.4g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(4.1g)、5’−ブロモ−6−メチル−2,2’−ビピリジン(4.4g)、Pd(PPh3)4(0.28g)、リン酸三カリウム(6.8g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20ml)、t−ブチルアルコール(5ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加え吸引濾過にて析出物を採取した。得られた固体を水、メタノール、次いで酢酸エチルで洗浄後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した。更にトルエンとヘプタンから再沈殿した後、クロロベンゼンから再結晶させることで、式(ET−978)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(6−メチル−2,2’−ビピリジン)」(2.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87−8.84(m,2H),8.74−8.71(m,2H),8.35(br,2H),8.03−7.98(m,2H),7.94(s,1H),7.84(d,1H),7.80−7.73(m,4H),7.69(dd,1H),7.56(d,2H),7.41−7.37(m,4H),7.30(t,1H),7.24(m,2H),2.71(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
3−ブロモ−2−メチルピリジン(100.0g)、ビスピナコラートジボロン(171.1g)、PdCl2(dppf)(9.5g)、酢酸カリウム(171.2g)およびシクロペンチルメチルエーテル(1600ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間半撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、吸引濾過にて無機塩を除去した。更にこの濾液を活性炭に通した後、溶媒を留去し、2−メチル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(120.0g)を得た。
2−メチル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(6.0g)、2,5−ジブロモピリジン(6.5g)、Pd(PPh3)4(0.9g)、リン酸三カリウム(11.7g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(50ml)、t−ブチルアルコール(10ml)および水(2ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水、およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させ、5’−ブロモ−2−メチル−3,2’−ビピリジン(3.8g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−アントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−2−メチル−3,2’−ビピリジン(3.5g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(2.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(12ml)、t−ブチルアルコール(2ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で17時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加え吸引濾過にて析出物を採取した。得られた固体を水、メタノールで洗浄後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更にクロロベンゼンから再結晶し、トルエンで洗浄することで、式(ET−76)で表される化合物「9,10−ビス(2−メチル−3,2’−ビピリジン−5’−イル)アントラセン」(0.6g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87−8.85(m,2H),8.65(m,2H),8.00−7.95(m,4H),7.77−7.75(m,6H),7.48(m,4H),7.34(m,2H),2.83(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
3−ブロモ−5−メチルピリジン(10.0g)およびTHF(70ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液(32.0ml)を滴下した。滴下終了後、室温で5時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(16.2g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(15.2g)およびPd(PPh3)4(2.0g)を加え、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=10/1(容量比))で精製することで5’−ブロモ−5−メチル−3,2’−ビピリジン(9.6g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−5−メチル−3,2’−ビピリジン(3.0g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14ml)、t−ブチルアルコール(3ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で7時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加え吸引濾過にて析出物を採取した。得られた固体を水、メタノールで洗浄後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。次に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)にて精製し、得られた固体をトルエンで洗浄することで、式(ET−992)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(5−メチル−3,2’−ビピリジン)」(0.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.19(br,2H),8.91−8.88(m,2H),8.58(t,2H),8.38(m,2H),8.10−8.07(m,2H),8.00−7.97(m,2H),7.91(d,1H),7.84(d,1H),7.77−7.73(m,3H),7.58(dd,2H),7.47−7.40(m,4H),7.34(m,1H),2.51(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
4−ブロモ−2−メチルピリジン(24.8g)、ビスピナコラートジボロン(36.8g)、PdCl2(dppf)(2.5g)、酢酸カリウム(42.8g)およびシクロペンチルメチルエーテル(400ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で5時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、吸引濾過にて無機塩を除去した。濾液の溶媒を留去した後、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製し、2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(31.4g)を得た。
2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(1.0g)、2,5−ジブロモピリジン(1.1g)、Pd(PPh3)4(0.1g)、リン酸三カリウム(1.9g)およびN−ジメチルアセトアミド(20ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた粗製品をNH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン/トルエン=4/1(容量比))で精製することで、5’−ブロモ−2−メチル−4,2’−ビピリジン(0.3g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−2−メチル−4,2’−ビピリジン(3.0g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)、t−ブチルアルコール(3ml)および水(0.6ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液を加え、無機塩を溶解させた後、吸引濾過にて目的物を含む固体を採取した。この固体をクロロベンゼンで洗浄し、次いで、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)にて精製することで、式(ET−1003)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(2−メチル−4,2’−ビピリジン)」(0.9g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.93−8.90(m,2H),8.71(dd,2H),8.13−8.11(m,2H),8.03−8.00(m,4H),7.88−7.82(m,3H),7.80(d,1H),7.73−7.71(m,3H),7.57(d,2H),7.46−7.40(m,4H),7.34(t,1H),2.74(s,3H),2.73(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
4−ブロモ−3−メチルピリジン(5.0g)およびTHF(30ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液(16.0ml)を滴下した。滴下終了後、室温で3時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(8.1g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、2,5−ジブロモピリジン(7.6g)およびPd(PPh3)4(1.0g)を加え、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させることで、5’−ブロモ−3−メチル−4,2’−ビピリジン(5.6g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−3−メチル−4,2’−ビピリジン(3.0g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(16ml)、t−ブチルアルコール(3.0ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で3時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=5/1(容量比))で精製することで、式(ET−1004)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3−メチル−4,2'−ビピリジン)」(1.0g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.94−8.91(m,2H),8.65(m,4H),8.03−8.00(m,2H),7.89(s,1H),7.83(d,1H),7.80−7.74(m,5H),7.60−7.58(m,4H),7.50−7.43(m,3H),7.37(t,1H),2.62(s,3H),2.60(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−ブロモ−6−メチルピリジン(10g)およびシクロペンチルメチルエーテル(70ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に1.65Mのノルマルブチルリチウムヘキサン溶液(78.0ml)を滴下し、1時間撹拌した。次に塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(17.6g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、3,5−ジブロモピリジン(20g)およびPd(PPh3)4(0.7g)を加え、還流温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))で精製し、5’−ブロモ−6−メチル−2,3’−ビピリジン(9.6g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−6−メチル−2,3’−ビピリジン(3.2g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)、t−ブチルアルコール(3.0ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で7時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製することで、式(ET−1047)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(6−メチル−2,3’−ビピリジン)」(0.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.46(dd,2H),8.84−8.80(m,2H),8.54−8.53(m,2H),7.90(s,1H),7.82(d,1H),7.73−7.66(m,7H),7.57−7.55(m,2H),7.43−7.38(m,4H),7.32(t,1H),7.19(t,2H),2.62(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−ブロモ−4−メチルピリジン(9.3g)およびTHF(65ml)の入ったフラスコをドライアイス−メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液(28.1ml)を滴下した。滴下終了後、室温で1時間撹拌した。次に、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(16.3g)を加え、その後、室温で30分撹拌した。この溶液に、3,5−ジブロモピリジン(19g)およびPd(PPh3)4(0.6g)を加え、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA・4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製し、5’−ブロモ−4−メチル−2,3’−ビピリジン(4.3g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(1.8g)、5’−ブロモ−4−メチル−2,3’−ビピリジン(2.8g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸三カリウム(3.0g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(11ml)、t−ブチルアルコール(2.0ml)および水(0.5ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製することで、式(ET−1049)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4−メチル−2,3’−ビピリジン)」(0.5g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.48−9.45(m,2H),8.84−8.80(m,2H),8.60(t,2H),8.49(d,1H),7.88(s,1H),7.81(d,1H),7.74−7.67(m,5H),7.56(d,2H),7.42−7.38(m,4H),7.32(t,1H),7.14(t,3H),2.45(m,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(1.0g)、3,5−ジブロモピリジン(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.1g)、リン酸三カリウム(1.9g)およびN−ジメチルアセトアミド(20ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン/トルエン=3/2(容量比))で精製し、5’−ブロモ−2−メチル−4,3’−ビピリジン(0.5g)を得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン(2.5g)、5’−ブロモ−2−メチル−4,3’−ビピリジン(3.7g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)、t−ブチルアルコール(3.0ml)および水(1ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。これを活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/トリエチルアミン=30/1(容量比))で精製することで、式(ET−1060)で表される化合物「5’,5”−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(2−メチル−4,3’−ビピリジン)」(0.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.15(t,2H),8.89−8.84(m,2H),8.64(t,2H),8.13−8.09(m,2H),7.85(s,1H),7.78(d,1H),7.72−7.67(m,3H),7.51(d,2H),7.47−7.41(m,8H),7.36(t,1H),2.66(s,3H),2.65(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
1H−NMR(CDCl3):δ=8.6〜8.5(m,2H),8.1(dt,2H),7.9〜7.8(m,3H),7.8〜7.7(m,1H),7.7〜7.5(m,9H),7.4(m,4H),7.3(m,1H),7.3〜7.2(m,2H),2.7(s,3H),2.7(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
1H−NMR(CDCl3):δ=8.8(d,2H),8.5(m,2H),8.1(septet,2H),7.8(m,1H),7.7(m,1H),7.7〜7.6(m,6H),7.6〜7.5(m,3H),7.4〜7.3(m,5H),7.2(m,2H),2.5(s,3H),2.5(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
1H−NMR(CDCl3):δ=9.1(d,2H),8.5(s,2H),8.3(m,2H),8.1(dt,2H),8.0(m,2H),7.9(s,1H),7.8(m,1H),7.7(m,3H),7.6〜7.5(m,4H),7.4(m,4H),7.3(t,1H),2.4(s,3H),2.4(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=9.2(d,2H),8.4〜8.3(m,2H),8.1〜8.0(m,2H),8.0〜7.9(m,2H),7.9(s,1H),7.8(m,1H),7.7(m,2H),7.7(dd,1H),7.6〜7.5(m,4H),7.4(m,4H),7.3(t,1H),7.2(d,2H),2.6(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
1H−NMR(CDCl3):δ=8.6(d,2H),8.1(dt,2H),8.0(m,2H),7.9(m,3H),7.8(m,3H),7.7〜7.6(m,5H),7.5(d,2H),7.4(m,4H),7.3(t,1H),2.6(s,3H),2.6(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.6〜8.5(m,4H),8.1(dt,2H),7.8(dd,1H),7.7〜7.6(m,8H),7.6〜7.5(m,2H),7.5(t,2H),7.4(m,4H),7.3(m,1H),2.5(s,3H),2.5(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.8(d,2H),8.5(m,2H),8.1〜8.0(m,2H),7.9(d,1H),7.8〜7.7(m,5H),7.7〜7.6(m,10H),7.5(t,4H),7.4(m,4H),7.2(m,1H),7.1(m,1H),2.5(s,3H),2.4(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=9.2(m,2H),8.4〜8.3(m,2H),8.1〜8.0(m,3H),8.0〜7.9(m,2H),7.9〜7.8(m,1H),7.8〜7.7(m,6H),7.6(m,6H),7.4〜7.3(m,8H),7.2(d,1H),7.2(d,1H),2.6(s,3H),2.6(s,3H).
2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−9,10−ジブロモアントラセン(30g)、ビスピナコラートジボロン(38g)、Pd(dba)2(3.5g)、炭酸カリウム(14g)、酢酸カリウム(30g)、トリシクロヘキシルホスフィン(4.3g)、およびアニソール(150mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で12時間攪拌した。反応液を60℃まで冷却し、固体を濾別した。得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、析出した固体をヘプタンで洗浄して目的化合物(24g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.26−8.32(m,2H),8.26(d,1H),8.10(d,1H),7.54−7.58(m,1H),7.40−7.51(m,5H),7.23−7.25(m,2H),7.13−7.18(m,4H),1.50(s,12H),1.54(s,12H).
窒素雰囲気下、3−ブロモ−4−メチルピリジン(20g)のTHF(100mL)溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド(2.0M溶液 1.1当量)を氷冷下で滴下した後、50℃で2時間撹拌し、グリニャール試薬を調整した。得られた溶液に、氷冷下塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(35g)を加え、25℃で1時間撹拌した。得られた亜鉛試薬溶液に、Pd(PPh3)4(4.0g)、および2,5−ジブロモピリジン(33g)をフラスコに加え、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、ゆっくり水を加えて反応を停止させた。得られた混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した後、エバポレーターで濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラム(展開液:ヘプタン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製し目的化合物(17g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.79(d,1H),8.58(s,1H),8.51(d,1H),7.94(dd,1H),7.34(d,1H),7.22(d,1H),2.41(s,3H).
2,2’−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(3.0g)、5−ブロモ−4’−メチル−2,3’−ビピリジン(2.4g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(5.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14mL)、t−ブチルアルコール(2mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をシリカゲルカラム(展開液:トルエン〜トルエン/アセトン=2/3(容量比)混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中のアセトンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、昇華精製して、式(ET−1123)で表される化合「5,5”−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4’−メチル−2,3’−ビピリジン)」(0.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.88(t,1H),8.83(d,2H),8.57−8.59(m,3H),7.98(ddd,1H),7.64−7.75(m,4H),7.58(dd,1H),7.47−7.50(m,2H),7.42−7.46(m,7H),7.32(d,2H),7.19−7.22(m,3H),7.09−7.11(m,2H),2.63(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、3−ブロモ−2−メチルピリジン(20g)のTHF(100mL)溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド(2.0M溶液 1.1当量)を氷冷下で滴下した後、50℃で3時間撹拌し、グリニャール試薬を調整した。得られた溶液に、氷冷下塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(35g)を加え、25℃で1時間撹拌した。得られた亜鉛試薬溶液に、Pd(PPh3)4(4.0g)、および2,5−ジブロモピリジン(33g)をフラスコに加え、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、ゆっくり水を加えて反応を停止させた。得られた混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した後、エバポレーターで濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラム(展開液:ヘプタン/酢酸エチル=2/1(容量比))で精製し、目的化合物(12g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.78(d,1H),8.75(dd,1H),7.92(dd,1H),7.71(dd,1H),7.34(dd,1H),7.23(dd,1H),2.61(s,3H).
2,2’−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(3.0g)、5−ブロモ−2’−メチル−2,3’−ビピリジン(2.4g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(5.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14mL)、t−ブチルアルコール(2mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をシリカゲルカラム(展開液:トルエン〜トルエン/アセトン=1/1(容量比)混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中のアセトンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、昇華精製して、式(ET−1126)で表される化合物「5,5”−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(2’−メチル−2,3’−ビピリジン)」(1.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87(s,1H),8.65(d,2H),8.59(d,1H),7.95−7.99(m,3H),7.66−7.75(m,4H),7.57(d,1H),7.41−7.49(m,9H),7.34(t,2H),7.18−7.24(m,3H),7.09(d,2H),2.83(s,6H).
窒素雰囲気下、5−ブロモ−2−メチルピリジン(20g)のTHF(100mL)溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド(2.0M溶液 1.1当量)を氷冷下で滴下した後、50℃で3時間撹拌し、グリニャール試薬を調整した。得られた溶液に、氷冷下塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(35g)を加え、25℃で1時間撹拌した。得られた亜鉛試薬溶液に、Pd(PPh3)4(4.0g)、および2,5−ジブロモピリジン(33g)をフラスコに加え、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、ゆっくり水を加えて反応を停止させた。得られた混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した後、エバポレーターで濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラム(展開液:酢酸エチル)で精製し目的化合物(10g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.05(d,1H),8.75(d,1H),8.19(dd,1H),7.89(dd,1H),7.62(d,1H),7.26(d,1H),2.62(s,3H).
2,2’−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(3.0g)、5−ブロモ−6’−メチル−2,3’−ビピリジン(2.4g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(5.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14mL)、t−ブチルアルコール(2mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をシリカゲルカラム(展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製した後、昇華精製して、式(ET−1125)で表される化合物「5,5”−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(6’−メチル−2,3’−ビピリジン)」(1.34g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.26(s,2H),8.83(s,1H),8.59(d,1H),8.39−8.42(m,2H),8.03(d,1H),7.94(d,1H),7.88(d,1H),7.64−7.73(m,3H),7.44−7.53(m,3H),7.33−7.40(m,8H),7.17−7.26(m,3H),7.06−7.08(d,2H),2.69(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、3−ブロモピリジン(14g)のTHF(100mL)溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド(2.0M溶液 1.1当量)を氷冷下で滴下した後、0℃で1時間撹拌し、グリニャール試薬を調整した。得られた溶液に、氷冷下塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(26g)を加え、25℃で1時間撹拌した。得られた亜鉛試薬溶液に、Pd(PPh3)4(3.0g)、および2,5−ジブロモ−3−メチルピリジン(24g)をフラスコに加え、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、ゆっくり水を加えて反応を停止させた。得られた混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した後、エバポレーターで濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラム(展開液:ヘプタン/酢酸エチル=7/3(容量比))で精製し目的化合物(9.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.78(d,1H),8.66(dd,1H),8.61(d,1H),7.86(ddd,1H),7.78(d,1H),7.40(dd,1H),2.38(s,3H).
2,2’−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(3.0g)、5−ブロモ−3−メチル−2,3’−ビピリジン(2.4g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、リン酸三カリウム(5.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14mL)、t−ブチルアルコール(2mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製した後、昇華精製して、式(ET−1203)で表される化合物「5,5”−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(3−メチル−2,3’−ビピリジン)」(1.16g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.02(s,2H),8.69−8.74(m,3H),8.43(d,1H),8.08−8.11(m,2H),7.79(s,1H),7.64−7.76(m,3H),7.40−7.55(m,9H),7.32(dd,1H),7.15−7.21(m,3H),7.09(d,2H),2.56(s,3H),2.52(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、4−メチル−3,5−ジブロモピリジン(20g)、4−ピリジンボロン酸(17.7g)、Pd(PPh3)4(2.8g)、リン酸三カリウム(33.9g)およびN−ジメチルアセトアミド(50ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え、分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製することで、目的化合物(11.4g)を得た。
2,2’−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(2.5g)、5−ブロモ−4−メチル−3,4’−ビピリジン(2.6g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、リン酸三カリウム(3.6g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)、t−ブチルアルコール(5mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で10時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、トルエンを加えて分液し、次いで、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製することで、式(ET−1202)で表される化合物「5,5”−(2−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4−メチル−3,4’−ビピリジン)」(0.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.77−8.80(m,4H),8.67(s,1H),8.60−8.62(m,2H),8.33(d,1H),7.41−7.57(m,13H),7.35(dd,1H),7.29(d,1H),7.05−7.10(m,5H),1.91(s,3H),1.66(s,3H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(ET−975)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HAT−CNを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH−2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1−44を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(ET−975)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(ET−976)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−976)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は100時間であった。
<化合物(ET−977)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−977)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は200時間であった。
<化合物(ET−978)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−978)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は200時間であった。
<化合物(A)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を比較例の化合物(A)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は75時間であった。
<化合物(ET−975)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
陰極の形成方法を変更した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。陰極は、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した後、別途用意したマグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着することにより形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が10対1で蒸着速度が0.1〜10nm/秒となるように調節した。
実施例1と同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.8Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は180時間であった。
<化合物(ET−976)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−976)に替えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は90時間であった。
<化合物(ET−977)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−977)に替えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.6Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は80時間であった。
<化合物(ET−978)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−978)に替えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.6Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は150時間であった。
<化合物(A)を電子輸送材料、(BH−2)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を比較例の化合物(A)に替えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.8Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は65時間であった。
<化合物(ET−1060)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−1060)、化合物(BH−2)を化合物(BH−1)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.5Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は210時間であった。
<化合物(B)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1060)を比較例の化合物(B)に替えた以外は実施例9と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.6Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は50時間であった。
<化合物(ET−1060)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−975)を化合物(ET−1060)、化合物(BH−2)を化合物(BH−1)に替えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.5Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は210時間であった。
<化合物(B)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1060)を比較例の化合物(B)に替えた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.7Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は50時間であった。
<化合物(ET−1038)を電子輸送材料、(BH−3)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HAT−CNを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH−3を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1−44を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(ET−1038)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたタングステン製蒸着用ボート、銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(C)を電子輸送材料、(BH−3)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1038)を比較例の化合物(C)に替えた以外は実施例11と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.9Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は75時間であった。
<化合物(ET−1202)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1038)を化合物(ET−1202)、および化合物(BH−3)を化合物(BH−1)に替えた以外は実施例11と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.3Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は40時間であった。
<化合物(D)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1202)を比較例の化合物(D)に替えた以外は実施例12と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.5Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は30時間であった。
<化合物(ET−1202)を電子輸送材料、(BH−3)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1038)を化合物(ET−1202)に替えた以外は実施例11と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.5Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は140時間であった。
<化合物(D)を電子輸送材料、(BH−3)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1202)を比較例の化合物(D)に替えた以外は実施例13と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.6Vで、初期輝度の95%(1425cd/m2)以上の輝度を保持する時間は100時間であった。
<化合物(ET−1123)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1038)を化合物(ET−1123)、および化合物(BH−3)を化合物(BH−1)に替えた以外は実施例11と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.3Vで、初期輝度の85%(1275cd/m2)以上の輝度を保持する時間は125時間であった。
<化合物(ET−1125)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1123)を化合物(ET−1125)に替えた以外は実施例14と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.7Vで、初期輝度の85%(1275cd/m2)以上の輝度を保持する時間は140時間であった。
<化合物(ET−1126)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1123)を化合物(ET−1126)に替えた以外は実施例14と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は3.8Vで、初期輝度の85%(1275cd/m2)以上の輝度を保持する時間は125時間であった。
<化合物(ET−1203)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1123)を化合物(ET−1203)に替えた以外は実施例14と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.2Vで、初期輝度の85%(1275cd/m2)以上の輝度を保持する時間は160時間であった。
<化合物(E)を電子輸送材料、(BH−1)および(BD1−44)を青色発光材料に用いた素子>
化合物(ET−1123)を比較例の化合物(E)に替えた以外は実施例14と同様にして有機EL素子を得た。また、同様の試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.4Vで、初期輝度の85%(1275cd/m2)以上の輝度を保持する時間は100時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (29)
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に配置された発光層と、
前記陰極と該発光層との間に配置され、下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種を含む電子輸送層および/または電子注入層と
を備えた有機電界発光素子。
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5〜R8が同時に水素になることはなく、
nは、1〜3の整数であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであり、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよく、
ただし、一般式(1)におけるビピリジン構造が2,2’−ビピリジン−5−イルである場合を除く。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジン構造からなる部位は、それぞれ独立して、下記式(Py−1)〜式(Py−6)のいずれかで表される基(R5、R6、R7、R8およびnは不図示)であり、
nは、1〜3の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素であり、
ただし、式(Py−1)で表される基のうち2,2’−ビピリジン−5−イルを除く、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、下記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基(R5、R6、R7、R8およびnは不図示)であり、
nは、1〜3の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5〜R8が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R5およびR8が同時に水素になることはなく、
R6およびR7は、共に水素であり、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素またはフェニルであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜20のアリールであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物におけるビピリジンからなる部位は、それぞれ独立して、上記式(Py−8)〜式(Py−18)のいずれかで表される基であり、
R5およびR8は、共に水素であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜6のアルキルであり、R6およびR7が同時に水素になることはなく、
nは、1の整数であり、そして、
R1は、水素またはフェニルであって、R2、R3およびR4は水素である、
請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表される化合物が、下記式(ET−76)、(ET−992)、(ET−1003)、(ET−1004)、(ET−1047)、(ET−1049)または(ET−1060)で表される化合物である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物が、下記式(ET−1037)、(ET−1038)、(ET−1039)、(ET−1040)、(ET−1043)、(ET−1044)、(ET−1123)、(ET−1125)または(ET−1126)で表される化合物である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物が、下記式(ET−1189)、(ET−1190)、(ET−1202)または(ET−1203)で表される化合物である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、少なくとも1つのアントラセン環を分子構造中に含む発光材料(BH)と、少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリール置換のアミノ基を分子構造中に含む発光材料(BD)から構成される、請求項1ないし13のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BH)が、下記一般式(2)で表されるアントラセン化合物を含む、請求項14に記載の有機電界発光素子。
R11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、または炭素数6〜30のアリールであり、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
nは1〜3の整数であり、nが2以上の場合は、角括弧内に示されるそれぞれのアントラセン構造が同じであっても異なっていてもよく、そして、
式(2)で表されるアントラセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。 - 前記発光材料(BH)が、下記式(BH−1)、(BH−2)、(BH−3)、(BH−4)、(BH−5)、(BH−6)、(BH−7)、(BH−24)、(BH−25)、または(BH−28)で表される化合物を含む、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD)が、アリール置換アミノ基が結合したベンゾフルオレン環を分子構造中に含む発光材料(BD1)である、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD1)が、下記一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物を含む、請求項17に記載の有機電界発光素子。
R21およびR22は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換シリル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリール、シアノ、またはフッ素であり、
mおよびnは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R23は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、2つのR23が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。 - 前記発光材料(BD1)が、下記式(BD1−43)、(BD1−44)、(BD1−64)または(BD1−66)で表される化合物を含む、請求項17に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD)が、アリールまたはヘテロアリール置換のアミノ基が結合したピレン環を分子構造中に含む発光材料(BD2)である、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD2)が、下記一般式(4)で表されるピレン化合物を含む、請求項20に記載の有機電界発光素子。
R31〜R38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Ar31〜Ar34は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、そして、
式(4)で表されるピレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。 - 前記発光材料(BD2)が、下記式(BD2−1)、(BD2−17)、(BD2−36)、(BD2−53)、(BD2−54)または(BD2−57)で表される化合物を含む、請求項20に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD)が、アリールまたはヘテロアリール置換のアミノ基が結合したクリセン環を分子構造中に含む発光材料(BD3)から構成される、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光材料(BD3)が、下記一般式(5)で表されるクリセン化合物を含む、請求項23に記載の有機電界発光素子。
R40〜R49は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Ar41〜Ar44は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、または置換されていてもよい環形成原子数5〜30のヘテロアリールであり、そして、
式(5)で表されるクリセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。 - 前記発光材料(BD3)が、下記式(BD3−17)、(BD3−33)、(BD3−38)、(BD3−53)、(BD3−57)または式(BD3−61)で表される化合物を含む、請求項23に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1ないし25のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1ないし26のいずれかに記載する有機電界発光素子。
- 請求項1ないし27のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1ないし27のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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