JP6349902B2 - アントラセン誘導体および有機ｅｌ素子 - Google Patents

Description

本発明は、携帯機器、カーオーディオの薄型画面として使用され始め、薄型テレビ用途や次世代照明としても期待される有機ＥＬ素子に関する。

この有機エレクトロルミネセンス素子として、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極から構成されるものが知られている。正孔輸送層とは陽極より注入された正孔を発光層に輸送する機能を有し、一方の電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に輸送する。これらの層を発光層と両極の間に挿入することにより、発光効率、耐久性が向上することが知られており、各層に適した有機化合物の研究がさかんに行われている。

例えば、発光素子の駆動電圧を低下させ、素子寿命を長くする安定な電子輸送層を形成するものとして分子内にピリジン環を有するアントラセン誘導体が報告されている（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４）。

また、分子の自己組織化を利用し、種々の効果を期待した開発が報告されている。有機ＥＬ素子のウェットプロセスに自己組織化を利用したケースとして、水素結合により円盤状に自己組織化した材料により発光偏光させたり（特許文献５）、シラノール基又はチオール基を利用して脂肪族基を電極表面に共有結合させることにより自己組織化させて密着性を高め、ダークスポットの減少を図ったり（特許文献６）、インクジェット法における有機極薄膜パターンの表面の撥液性を改善するためにシラン化合物を利用して電極上で自己組織化させたり（特許文献７、特許文献８）、素子の各層を順に積層するように収容させる微細空孔構造を自己組織化により作製する（特許文献９）などの例があるが、これらの技術はいずれも駆動電圧の低下や長寿命化を図るものではない。

有機ＥＬ素子以外でウェットプロセスの自己組織化を利用した例としては、芳香環の平面性を利用したπ−πスタッキングと親水性置換基・疎水性置換基の両親媒性の特性を活かしナノサイズの構造体を形成する光電導性材料の開発がある（特許文献１０）が、有機ＥＬ素子の低電圧化と長寿命化に関わるものではない。

更に、ドライプロセスで作製する有機ＥＬ素子の有機膜の安定化を図るために素子作製中の基板あるいは作製後の素子を加熱する方法が開発されているが、駆動電圧の低下の効果はないか、あっても小さい（特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、特許文献１４）。

またアントラセンオリゴマーにアルキル置換基を導入することによって有機トランジスタ材料のホール移動度を高めた例（特許文献１５）はあるが、平面連続性の高いオリゴアントラセン骨格にアルキル基を直接置換させることによってπ−πスタッキングを阻害しない構造になっており、分子のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの準位を調節するために芳香環の平面連続性を少なくする有機ＥＬ素子とは異なる技術であるし、このような素子の駆動電圧の低下や長寿命化に関わるものではない。

同様にして芳香環に直接アルキル基を導入した有機トランジスタ材料の例として、アルキルヘキサベンゾコロネンが報告されており、適当な位置に配置したアルキル基は、電荷移動度を向上させるとの報告がなされている（特許文献１６）。一方で、クリセンに直接アルキル基を導入しても、芳香環の置換基を導入した場合に比べてキャリア移動度を上げることは達成できていない（特許文献１７）。有機トランジスタに用いられる材料の芳香環平面の望ましい配向方向は基板に対し垂直であるため、アルキル基によるそのような自己組織化の効果は、基板に垂直方向に電荷を移動させる有機ＥＬ材料にとっては望ましくない。したがって、有機トランジスタにおける自己組織化の技術が、芳香環同士が近接しにくい有機ＥＬ材料のような場合においても同様に、電荷移動に効果的に機能することは到底予測できない。

国際公開２００７／０８６５５２公報 特開２００９−１７３６４２公報 特開２００３−１４６９５１公報 特開２００５−１７０９１１号公報 特開２００３−２７７７４１公報 特開２００６−２１０１２５公報 特開２００７−１３４３４８公報 特開２００３−０９２１８１公報 特開２００７−１０９５２４号公報 特開２０１１−１０２２７１号公報 特開平５−１８２７６４号公報 特開平１０−２８４２４８号公報 特開平１１−４０３５２号公報 特開２０００−３１１７８４号公報 特開２００４−１０７２５７号公報 特開２００６−１００５９２公報 特開２０１０−１１８４１５号公報

上述のように有機ＥＬ素子における従来の発光材料、正孔輸送材料や電子輸送材料は、長い耐久性と低い駆動電圧を兼ね備えるものは少なかった。長時間の通電による素子からの発熱により結晶化し、素子寿命が短くなったり、電子輸送材料として用いた際には、その材料自身の発光が混在して色純度が低下したり、また、結晶化を抑制するためにアモルファス性を高めた材料は、駆動電圧に問題があった。本発明は、素子寿命を長くし、駆動中の電圧上昇を抑えたり駆動電圧を低下させることが可能な有機ＥＬ材料を提供することを課題としている。

本発明者らは、ピリジン環を有するアントラセンに実質的に直鎖または直鎖の脂肪族置換基を導入した誘導体が自己組織化可能であることを見出し、さらに該誘導体を電子輸送材料として用いることで上記課題を解決できることを見出し、以下の発明を完成させた。

［１］
下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
（一般式（１）中、
１ａ、１ｂ、２ａ、２ｂ、３ａ、３ｂ、４ａおよび４ｂは、それぞれ独立して、０または１であり、少なくとも１つは１であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^４１およびＡｒ^４２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも１つはピリジンジイルであり、
１ｃ、２ｃ、３ｃおよび４ｃは、それぞれ独立して、１〜５の整数であり、
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換の脂肪族基、または、置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、該実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−Ｏ−、−ＳｉＲ_２−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル）またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよいが、−Ｏ−、−ＳｉＲ_２−、シクロヘキサンジイル、またはこれらの結合体が連続して置き換わることはなく、そして、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１〜４の整数である。）

［２］
１ｃが１であり、Ｒ^１が水素であり、
２ｃが１または２であり、ｎが１または２であり、
３ｃが１であり、Ｒ^３が水素であり、
４ａおよび４ｂが０であり、４ｃが１であり、ｍが１であり、Ｒ^４が水素であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
Ｒ^２が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
上記［１］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ａ）を参照）。

［３］
１ａおよび１ｂが１であり、Ａｒ^１１とＡｒ^３１が同一であり、Ａｒ^１２とＡｒ^３２が同一であり、そして、
２ｃが１であり、ｎが１である、
上記［２］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｂ）を参照）。

［４］
２ｂが０であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^２１、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２が置換されている場合の置換基が炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
Ｒ^２が、置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
上記［３］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｃ）を参照）。

［５］
Ａｒ^１１およびＡｒ^３１がフェニレンであり、Ａｒ^１２およびＡｒ^３２がピリジンジイルであり、
Ａｒ^２１が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
Ｒ^２が、無置換の炭素数８〜２０の直鎖アルキルである、
上記［４］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｄ１）を参照）。

［６］
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２がピリジンジイルであり、
Ａｒ^２１が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
Ｒ^２が、無置換の炭素数８〜２０の直鎖アルキルである、
上記［４］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｄ２）を参照）。

［７］
２ａが１であり、Ａｒ^２１がフェニレンである、上記［５］または［６］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｅ１）または式（２−ｅ２）を参照）。

［８］
２ａが０である、上記［５］または［６］に記載のアントラセン誘導体（下記式（２−ｆ１）または式（２−ｆ２）を参照）。

［９］
Ｒ^２が炭素数１０〜１４の直鎖アルキルである、上記［７］または［８］に記載のアントラセン誘導体。

［１０］
１ｃが１または２であり、
２ｂが０であり、２ｃが１であり、ｎが１であり、Ｒ^２が水素であり、
３ｃが１であり、Ｒ^３が水素であり、
４ａおよび４ｂが０であり、４ｃが１であり、ｍが１であり、Ｒ^４が水素であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^２１、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
Ｒ^１が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
上記［１］に記載のアントラセン誘導体（下記式（３−ａ）を参照）。

［１１］
１ａが１であり、１ｃが１であり、
２ａが０であり、
３ａおよび３ｂが１であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２が置換されている場合の置換基が炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
Ｒ^１が、置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
上記［１０］に記載のアントラセン誘導体（下記式（３−ｂ）を参照）。

［１２］
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^３１およびＡｒ^３２は、それぞれ独立して、無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも１つはピリジンジイルである、上記［１１］に記載のアントラセン誘導体。

［１３］
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２およびＡｒ^３１がフェニレンであり、Ａｒ^３２がピリジンジイルであり、そして、
Ｒ^１が、無置換の炭素数８〜２０の直鎖アルキルである、
上記［１２］に記載のアントラセン誘導体（下記式（３−ｃ）を参照）。

［１４］
Ｒ^１が炭素数１０〜１４の直鎖アルキルである、上記［１３］に記載のアントラセン誘導体。

［１５］
下記式（１−１）、式（１−７）、式（１−３７）、式（１−４３）、式（１−６１）、式（１−５３４）、式（１−５３５）、式（１−６９０）、または式（１−６９１）で表される、上記［１］に記載のアントラセン誘導体。

［１６］
上記［１］〜［１５］のいずれかに記載のアントラセン誘導体の自己組織化材料。

［１７］
上記［１６］に記載の自己組織化材料を含有する電子輸送材料。

［１８］
陽極および陰極からなる一対の電極と、上記［１］〜［１５］のいずれかに記載のアントラセン誘導体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。

［１９］
（１）前記アントラセン誘導体を含有する有機層を０．０１〜２０．０ｎｍ／秒で蒸着形成すること、および／または、（２）有機電界発光素子を作製中または作製後に、室温以上、かつ、素子を構成する材料の内の最も低いガラス転移温度Ｔｇ以下の温度範囲で熱処理を施すことにより自己組織化したアントラセン誘導体を含有する、上記［１８］に記載の有機電界発光素子。

［２０］
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記［１７］に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および／または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。

［２１］
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［２０］に記載する有機電界発光素子。

［２２］
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［２０］または［２１］に記載する有機電界発光素子。

［２３］
上記［１８］〜［２２］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。

［２４］
上記［１８］〜［２２］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。

本発明に係るアントラセン誘導体は蒸着や加熱により自己組織化させることができる。また、このような自己組織化したアントラセン誘導体で有機ＥＬ素子の各層を形成することにより、素子の寿命を長くし、駆動中の電圧上昇を抑えたり駆動電圧を低下させることが可能となる。

本発明者らは、本発明に係るアントラセン誘導体が、蒸着時の分子と基板もしくは成膜された基板上の分子との衝突、または素子作製中もしくは素子作製後の加熱により、自己組織化したり、その組織化の度合いが高められたりするものと考えている。自己組織化とは、ランダムな状態にある分子が上述するような蒸着または加熱により、熱力学的に安定な秩序構造を形成することと定義される。このような秩序化には脂肪族基同士の分子間力が影響しているものと考えており、この結果、アントラセン誘導体の結晶化を抑制しながら分子に配向性を持たせることができているものと考えている。分子を秩序化させるために必要なエネルギーは、蒸着時の運動エネルギーを持った分子と基板もしくは基板上に成膜された分子との衝突エネルギー、基板からの熱エネルギー、または、成膜後に外部から与えられた熱エネルギーを利用することができる。

特に脂肪族基同士の相互作用により自己組織化することによって、アントラセン誘導体中の芳香環の平面連続性が増加することなく芳香環同士が近接すると考えており、この結果、電荷移動に関与する軌道が配向して、電荷移動に必要なエネルギーを低減させることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させることが可能になると考えている。また、熱エネルギーによって安定な構造へ秩序化した有機層は、長時間通電により発熱した素子の熱エネルギー程度ではモルフォロジーが影響を受けないため、有機ＥＬ素子の長寿命化を可能にするものと考えている。

本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。

１．一般式（１）で表されるアントラセン誘導体
本願発明は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
（一般式（１）中、
１ａ、１ｂ、２ａ、２ｂ、３ａ、３ｂ、４ａおよび４ｂ（以下１ａ〜４ｂと略す）は、それぞれ独立して、０または１であり、少なくとも１つは１であり、
Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^４１およびＡｒ^４２（以下Ａｒ^１１〜Ａｒ^４２と略す）は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも１つはピリジンジイルであり、
１ｃ、２ｃ、３ｃおよび４ｃ（以下１ｃ〜４ｃと略す）は、それぞれ独立して、１〜５の整数であり、
Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換の脂肪族基、または、置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、該実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−Ｏ−、−ＳｉＲ_２−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル）またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよいが、−Ｏ−、−ＳｉＲ_２−、シクロヘキサンジイル、またはこれらの結合体が連続して置き換わることはなく、そして、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１〜４の整数である。）

なお、アントラセンに置換する以下の４種類の置換基を以下の略号を用いて説明する。
「（Ｒ^１）_１ｃ−（Ａｒ^１２）_１ｂ−（Ａｒ^１１）_１ａ−」＝「ＳＵＢ１−」
「（Ｒ^２）_２ｃ−（Ａｒ^２２）_２ｂ−（Ａｒ^２１）_２ａ−」＝「ＳＵＢ２−」
「（Ｒ^３）_３ｃ−（Ａｒ^３２）_３ｂ−（Ａｒ^３１）_３ａ−」＝「ＳＵＢ３−」
「（Ｒ^４）_４ｃ−（Ａｒ^４２）_４ｂ−（Ａｒ^４１）_４ａ−」＝「ＳＵＢ４−」

＜Ａｒ^１１〜Ａｒ^４２について＞
フェニレンは、１，２−、１，３−または１，４−フェニレンであり、１，４−フェニレンが好ましい。
ナフタレンジイルは、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，３−、２，６−または２，７−ナフタレンジイルであり、１，３−、１，４−、１，５−、２，６−または２，７−ナフタレンジイルが好ましく、１，４−、２，６−または２，７−ナフタレンジイルが特に好ましい。
アントラセンジイルは、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、１，９−、１，１０−、２，３−、２，６−、２，７−、２，９−、２，１０−または９，１０−アントラセンジイルであり、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、１，９−、１，１０−、２，３−、２，６−、２，７−、２，９−、２，１０−または９，１０−アントラセンジイルであり、２，６−または９，１０−アントラセンジイルが好ましい。
ピリジンジイルは、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ピリジンジイルであり、２，４−、２，５−、２，６−または３，５−ピリジンジイルが好ましい。

＜Ａｒ^１１〜Ａｒ^４２への置換基について＞
Ａｒ^１１〜Ａｒ^４２は置換されていてもよく、置換基としては、アルキルがあげられ、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキル又は炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましいアルキルは、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましいアルキルは、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましいアルキルは、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

＜Ｒ^１〜Ｒ^４について＞
脂肪族基は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよい。例えば、炭素数１〜２６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２６の分枝鎖アルキルがあげられ、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。また、これら例示したアルキルと同じ炭素数のアルケニル基またはアルキニル基があげられる。さらに、脂肪族基は、炭素炭素二重結合または炭素炭素三重結合を１〜３個含んでいてもよく、１または２個含んでいてもよく、１個含んでいてもよい。

炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがあげられ、炭素数８〜２０の実質的に直鎖または直鎖のアルキルが好ましく、炭素数８〜１４の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがより好ましく、炭素数１０〜１４の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがより好ましい。また、これら例示したアルキルと同じ炭素数のアルケニル基またはアルキニル基があげられる。

「実質的に直鎖の脂肪族基」とは、主鎖に例えば炭素数１〜３のアルキル基のような短い側鎖（分枝鎖）が結合した脂肪族基において、側鎖の炭素数の合計が全炭素数の５０％以下（主鎖の炭素数は５０％以上）、好ましくは３０％以下（主鎖は７０％以上）、より好ましくは２０％以下（主鎖は８０％以上）のものをいう。また、主鎖に例えば炭素数６〜１０の直鎖アルキル基のような長い側鎖が結合した場合も、上記規定に従う。

まず、短い側鎖結合した場合についてより具体的に説明すれば、「実質的に直鎖」とは、例えば炭素数２０〜２６の脂肪族基の場合、主鎖に対して炭素数１〜３のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１〜４個結合していてもよいことを意味する。ただし、ｔ−ブチル基（炭素数４）は例外的に炭素数２のアルキル鎖として「炭素数１〜３のアルキル基」に含めて計算する（以下同様）。炭素数１７〜１９の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数１〜３のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１〜３個結合していてもよく、炭素数１４〜１６の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数１〜３のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１または２個結合していてもよいか、または炭素数１または２のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１〜３個結合していてもよく、炭素数１１〜１３の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数１〜３のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１個結合していてもよいか、または炭素数１のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１〜３個結合していてもよく、炭素数８〜１０の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数１のアルキル基の側鎖（分枝鎖）が１または２個結合していてもよいか、または側鎖は存在しない。

また、長い側鎖結合した場合についてより具体的に説明すれば、「実質的に直鎖」とは、例えば炭素数１２〜２６の脂肪族基の場合、主鎖に対して炭素数６〜１０の直鎖アルキル基の側鎖（分枝鎖）が１個結合していてもよいことを意味する。炭素数８〜１１の脂肪族基の場合は、側鎖は存在しない。

実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基は、炭素炭素二重結合または炭素炭素三重結合を１〜３個含んでいてもよく、１または２個含んでいてもよく、１個含んでいてもよい。

実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−Ｏ−、−ＳｉＲ_２−（Ｒは炭素数１〜４のアルキル）またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよく、１〜３箇所で置き換わっていてもよく、１または２箇所で置き換わっていてもよく、１箇所で置き換わっていてもよい。

＜Ｒ^１〜Ｒ^４への置換基について＞
「脂肪族基」または「炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基」は、置換されていてもよく、置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールまたはハロゲン（特にフッ素が好ましい）があげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、更に好ましくは０個（無置換）である。

アルキルとしては、Ａｒ^１１〜Ａｒ^４２への置換基としてのアルキルの説明を引用することができる。また、このアルキルにおける一部の炭素炭素単結合が炭素炭素二重結合や炭素炭素三重結合で置き換わったものが、アルケニルやアルキニルとしてあげられる。置き換わる箇所は特に限定されず、好ましくは１〜３箇所、より好ましくは１または２箇所、さらに好ましくは１箇所が置き換わったものがあげられる。

シクロアルキルとしては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。炭素数３〜１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数３〜８のシクロアルキルがより好ましく、炭素数３〜６のシクロアルキルがさらに好ましい。具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

アルコキシとしては、例えば、炭素数１〜１５のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１０のアルコキシが好ましく、炭素数１〜４のアルコキシがより好ましい。具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、オクチルオキシ、シクロオクチルオキシなどがあげられる。

アリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。炭素数６〜２４のアリールが好ましく、炭素数６〜２０のアリールがより好ましく、炭素数６〜１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６〜１２のアリールが特に好ましい。

具体的なアリールとしては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるターフェニリル（ｍ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｏ−ターフェニル−３’−イル、ｏ−ターフェニル−４’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。

ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。

＜Ｒ^１〜Ｒ^４の置換数について＞
１ｃ〜４ｃは、それぞれ独立して、１〜５の整数であり、１〜４の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、１または２がさらに好ましく、１が特に好ましい。

＜Ｒ^１〜Ｒ^４の不斉炭素について＞
「脂肪族基」または「炭素数８〜２６の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基」は、不斉炭素を有していてもよい。基における不斉炭素の位置は特に限定されず、不斉炭素を有する場合には、好ましくは１〜３個、より好ましくは１または２個、さらに好ましくは１個が有しているものがあげられる。不斉炭素を有する場合、本発明のアントラセン誘導体はラセミ体または光学活性体を形成し得るが、光学活性体ではアントラセン誘導体の自己組織化能力が高まる場合もある。

＜ＳＵＢ２およびＳＵＢ４の置換数について＞
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１〜４の整数であり、１〜３の整数がより好ましく、１または２がさらに好ましく、１が特に好ましい。また、「ＳＵＢ２−」の置換位置はアントラセンの１〜４位のいずれでもよいが、優先して２位に置換することが好ましい。「ＳＵＢ４−」の置換位置はアントラセンの５〜８位のいずれでもよいが、優先して６位に置換することが好ましい。

＜自己組織化とアントラセン誘導体の構造＞
本発明のアントラセン誘導体は、分子の適当な位置に、適当な数の、適当な鎖長の、置換もしくは無置換の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基を配置することによって自己組織化が可能となる。脂肪族基が配置される適当な位置や数とは、分子の芳香環部分同士の相互作用が有効に働く距離に自己組織化させるのに適した位置や数であり、アントラセン誘導体の構造に応じて異なる。不適当な位置に置換した脂肪族基や必要以上の数の脂肪族基は、芳香環同士の相互作用の方向を制限したり、芳香環同士の相互作用を弱めてしまう。また、脂肪族基の適当な鎖長とは、脂肪族基が短すぎる場合には自己組織化が起こりにくく、脂肪族基が長すぎる場合は脂肪族基の折りたたみにより自己組織化の効果が薄れ、すなわち分子の芳香族環部分同士の相互作用が弱くなるため、これらの間の鎖長が適当な鎖長である。

＜自己組織化と蒸着条件＞
自己組織化を行わせるために必要なエネルギーは、蒸着時の分子の衝突または素子作製中もしくは素子作製後に加えられる熱エネルギーにより賄われる。分子の衝突とは、蒸着源から飛び出た分子が基板または基板上に成膜された分子と衝突することである。飛行分子の運動エネルギーが衝突によって熱エネルギーに変換され、放熱分を差し引いた熱エネルギーが自己組織化に用いられる。従って、成膜速度が速いほど、熱が貯えられ、自己組織化が促進される。また材料分子の炭素数が多いほど昇華潜熱が大きくなり、蒸着源から飛び出た分子の熱エネルギーも大きくなるため、自己組織化が促進される。成膜速度は、材料分子の構造やアルキル鎖長などによっても異なり、特に限定されることはないが、０．０１ｎｍ／秒〜２０．０ｎｍ／秒である。成膜速度は好ましくは０．２ｎｍ／秒以上、より好ましくは０．５ｎｍ／秒以上、さらに好ましくは１ｎｍ／秒以上が自己組織化の程度が高い。

＜自己組織化と加熱条件＞
さらに成膜速度が０．２ｎｍ／秒未満の場合や実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の炭素数が８個から１４個の場合において、自己組織化の程度が十分でない場合は、素子作製中または作製後に、室温以上であって、素子を構成する材料の中で一番低いガラス転移点（Ｔｇ）以下の範囲内で加熱することによっても自己組織化の程度を高めることができる。Ｔｇより高い温度で加熱した場合には、自己組織化材料でない層が結晶化してしまうなどの好ましくない現象が発生する場合がある。

必要な加熱時間は、実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の長さ、芳香環への該脂肪族基の置換位置、芳香環の構造、成膜速度によって異なるが、通常は１分から１００時間で自己組織化する。加熱温度を１００℃以上に設定でき、かつ成膜速度が１ｎｍ／秒以上の場合は、加熱時間は短くてよく、好ましくは１分以上３０分以内であり、加熱温度が低い場合、あるいは成膜速度が遅い場合には、加熱時間を長めにする必要がある。外部加熱の方法としては、熱放射、対流、熱伝導のいずれでもよく、したがって、加熱時の圧力環境を問わず、真空下でも大気圧下でも行える。

一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、以下に例示した式（１−１）〜式（１−９８９）で表される化合物に限定されるものではない。下記化合物の中でも、下記式（１−１）〜式（１−４８）、式（１−６１）〜式（１−１２０）、式（１−１５７）〜式（１−２２８）、式（１−４４４）〜式（１−４６２）、式（１−４８６）〜式（１−４９７）、および式（１−５１０）〜式（１−９８９）の化合物が好ましく、下記式（１−１）〜式（１−３６）、式（１−３７）、式（１−４３）、式（１−６１）〜式（１−７２）、式（１−９４）〜式（１−９８）、式（１−１０９）〜式（１−１２０）、式（１−１５７）〜式（１−１８９）、式（１−１９３）〜式（１−２０１）、式（１−２０５）〜式（１−２２８）、式（１−４４４）〜式（１−４５４）、式（１−４８６）〜式（１−４９６）、式（１−５１０）〜式（１−５２０）、式（１−５２８）〜式（１−６９３）、および式（１−７３８）〜式（１−９８９）の化合物がより好ましい。

２．一般式（１）で表される化合物の合成方法
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアントラセン誘導体ボロン酸を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アントラセンを出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。以下にその合成スキームを例示する。

なお、以下の合成スキームでは、アントラセンに置換する以下の４種類の置換基を以下のように略号を用いて説明する。
「（Ｒ^１）_１ｃ−（Ａｒ^１２）_１ｂ−（Ａｒ^１１）_１ａ−」＝「ＳＵＢ１−」
「（Ｒ^２）_２ｃ−（Ａｒ^２２）_２ｂ−（Ａｒ^２１）_２ａ−」＝「ＳＵＢ２−」
「（Ｒ^３）_３ｃ−（Ａｒ^３２）_３ｂ−（Ａｒ^３１）_３ａ−」＝「ＳＵＢ３−」
「（Ｒ^４）_４ｃ−（Ａｒ^４２）_４ｂ−（Ａｒ^４１）_４ａ−」＝「ＳＵＢ４−」
また、合成スキーム２以降における「Ｍ」、「Ｘ」及び「−Ｂ（ＯＲ）_２」は、スキーム１で説明したものと同じである。

次に、上記の一般式（１）のアントラセン誘導体の合成に用いる、アントラセン環に導入するアリール基あるいはアルキル基部分（「ＳＵＢ１−」〜「ＳＵＢ４−」）の原料の合成法の例を以下に示す。「ＳＵＢ１−」基の場合を例に示すが、他の「ＳＵＢ２−」〜「ＳＵＢ４−」基の場合も同様にして合成できる。またａ＝０の場合及びａ＝ｂ＝０の場合についても、他のアルキル基及びアリール基についても、以下に例示する方法で合成できる。

鈴木−宮浦カップリングにおけるハロゲン化物とボロン酸誘導体は、その反応性官能基は適宜入れ替わってもよく、熊田・玉尾・コリューカップリングや根岸カップリングにおいても同様にそれらの反応に関わる官能基は入れ替わっていてもよい。またＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に変換する場合には金属マグネシウムとイソプロピルグリニア試薬は適宜入れ替えてもよい。ボロン酸エステルはそのまま使用してもよく、あるいは酸で加水分解してボロン酸として使用してもよい。ボロン酸エステルとして用いる場合には、そのエステル部分のアルキル基は例示した以外のアルキル基も用いることができる。なお、原料合成法２以降における「Ｘ」及び「−Ｂ（ＯＲ）_２」は、原料合成法１で説明したものと同じである。

反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）_２、ビス（トリｔ−ブチルホスフィノ）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ）_２、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＰｄＣｌ_２｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_２−（ｐ−ＮＭｅ_２−Ｐｈ）｝_２：（Ａ−^ｔａＰｈｏｓ）_２ＰｄＣｌ_２、パラジウム ビス（ジベンジリデン）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ＰｄＣｌ_２［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_２−（ｐ−ＮＭｅ_２−Ｐｈ）］_２：（Ａ−^ｔａＰｈｏｓ）_２ＰｄＣｌ_２（Ｐｄ−１３２：商標；ジョンソン・マッセイ社製）があげられる。

また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、または２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルがあげられる。

反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。

また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２，４−トリメチルベンゼン、アニソール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、ｔ−ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。

また、本発明のアントラセン誘導体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような誘導体は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。

３．有機電界発光素子
本発明に係るアントラセン誘導体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ_２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を使用することができる。また、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４，Ｎ^４’，Ｎ^４’−テトラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開2005-167175号公報）。

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体はホスト材料としても使用することもできる。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体はドーパント材料としても使用することもできる

上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。

また、上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と併用することができるドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１−２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２−２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノクマリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。

発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９−シラフルオレン、９，９’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。

また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。

さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。

その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。

上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。

スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
当該式中、Ａｒ^１は炭素数６〜３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであるが、Ａｒ^１〜Ａｒ^３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は置換されていてもよく、そして、ｍは１〜４の整数である。

スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
当該式中、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ^２およびＡｒ^３は置換されていてもよい。

炭素数６〜３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどが挙げられる。

スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１−ナフチル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ビス［４”−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ビフェニル、１，４−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ベンゼン、２，７−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−９，９−ジメチルフルオレン、４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル、４，４’−ビス（９−フェニル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニルなどが挙げられる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。

ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ジフェニルペリレン、３，４−ジフェニルペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン、３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、３−（１’−ピレニル）−８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレン、３−（９’−アントリル）−８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレン、３，３’−ビス（８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。

ボラン誘導体としては、例えば、１，８−ジフェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−フェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、４−（９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４−（１０’−フェニル−９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−ビフェニリル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。

芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
当該式中、Ａｒ^４は炭素数６〜３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ^５およびＡｒ^６はそれぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ^４〜Ａｒ^６は置換されていてもよく、そして、ｎは１〜４の整数である。

特に、Ａｒ^４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ^５およびＡｒ^６がそれぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ^４〜Ａｒ^６は置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。

炭素数６〜３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどが挙げられる。

芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルクリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ナフタレン−２−イル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）クリセン−６，１２−ジアミンなどが挙げられる。

また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，４−ジメチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，４−ジメチルフェニル）−３，８−ジフェニルピレン−１，６−ジアミンなどが挙げられる。

また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニルアントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジシクロヘキシル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジシクロヘキシル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、９，１０−ビス（４−ジフェニルアミノ−フェニル）アントラセン、９，１０−ビス（４−ジ（１−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０−ビス（４−ジ（２−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０−ジ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ−９−（４−ジフェニルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ−９−（６−ジフェニルアミノ−２−ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。

また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニル−１，８−ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ−ビフェニル−４イル−Ｎ−ビフェニル−１，８−ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ^１，Ｎ^６−ジフェニル−Ｎ^１，Ｎ^６−ビス−（４−トリメチルシラニル−フェニル）−１Ｈ，８Ｈ−ピレン−１，６−ジアミンなどが挙げられる。

また、他には、［４−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−１−イル］−ジフェニルアミン、［６−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−２−イル］−ジフェニルアミン、４，４’−ビス［４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル］ビフェニル、４，４’−ビス［６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル］ビフェニル、４，４”−ビス［４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル］−ｐ−テルフェニル、４，４”−ビス［６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル］−ｐ−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。

クマリン誘導体としては、クマリン−６、クマリン−３３４などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。

ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を使用することができる。また、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。

キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ−１）で表される化合物である。
式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。

ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ−２）で表される化合物である。
式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。また、ピリジン−ピリジンまたはピリジン−Ｇの結合に用いられない炭素は置換されていてもよい。

一般式（Ｅ−２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。

ピリジン誘導体の具体例としては、２，５−ビス（２，２’−ピリジン−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ピリジン−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、２，５−ビス（２，２’−ピリジン−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ピリジン−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、９，１０−ジ（２，２’−ピリジン−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ピリジン−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ピリジン−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ピリジン−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ピリジン−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ピリジン−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ピリジン−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ピリジン−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，４’−ピリジン−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，４’−ピリジン−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ピリジン−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ピリジン−５−イル）−２−フェニルアントラセン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，２’−ピリジン−６−イル）チオフェン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，３’−ピリジン−５−イル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’−クアテルピリジンなどがあげられる。

フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ−３−１）または（Ｅ−３−２）で表される化合物である。
式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。また、一般式（Ｅ−３−２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。

フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。

特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。

ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。

上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−１）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−１−１）〜（Ｅ−４−１−４）で表される化合物が好ましい。具体例としては、９−［４−（４−ジメシチルボリルナフタレン−１−イル）フェニル］カルバゾール、９−［４−（４−ジメシチルボリルナフタレン−１−イル）ナフタレン−１−イル］カルバゾールなどがあげられる。
式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。

各式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ^３５およびＲ^３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。

上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−２）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−２−１）で表される化合物が好ましい。
式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。

式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ^３５およびＲ^３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。

上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−３）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−３−１）または（Ｅ−４−３−２）で表される化合物が好ましい。
式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数１０以下のアリーレンであり、Ｙ^１は、置換されていてもよい炭素数１４以下のアリールであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。

各式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ^３５およびＲ^３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。

ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
式中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６〜３０のアリールである。特に、Ａｒ^１が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。

炭素数６〜３０のアリールの具体例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アセナフチレン−１−イル、アセナフチレン−３−イル、アセナフチレン−４−イル、アセナフチレン−５−イル、フルオレン−１−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−３−イル、フルオレン−４−イル、フルオレン−９−イル、フェナレン−１−イル、フェナレン−２−イル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル，９−フェナントリル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、フルオランテン−１−イル、フルオランテン−２−イル、フルオランテン−３−イル、フルオランテン−７−イル、フルオランテン−８−イル、トリフェニレン−１−イル、トリフェニレン−２−イル、ピレン−１−イル、ピレン−２−イル、ピレン−４−イル、クリセン−１−イル、クリセン−２−イル、クリセン−３−イル、クリセン−４−イル、クリセン−５−イル、クリセン−６−イル、ナフタセン−１−イル、ナフタセン−２−イル、ナフタセン−５−イル、ペリレン−１−イル、ペリレン−２−イル、ペリレン−３−イル、ペンタセン−１−イル、ペンタセン−２−イル、ペンタセン−５−イル、ペンタセン−６−イルである。

ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０^−６〜１０^−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。

＜実施例及び比較例で用いた化合物の中間体の合成＞
［合成例１］（２−（アントラセン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成）
２−ブロモアントラセン（１７．０ｇ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２５．２ｇ）、酢酸カリウム（７．１４ｇ）、アニソール（１５０ｍｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１．１４ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１．１１ｇ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間撹拌した。反応液を冷却後、濾過し、濾液濃縮析出物にヘプタンを加えて、さらに濾過し、得られた固体をヘプタンで洗浄後、真空乾燥させて、２−（アントラセン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１７．９ｇ）を得た。

［合成例２］（２−（４−ブロモフェニル）アントラセンの合成）
合成例１の方法で合成した２−（アントラセン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２０ｇ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２１．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４８２ｍｇ）、リン酸三カリウム（２７．９ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２０ｍｌ）および水（４ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で６時間撹拌した。冷却後、水を加えた後、有機溶媒のみを減圧下、留去した。析出物を濾取後、水、メタノール、ヘプタンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、２−（４−ブロモフェニル）アントラセン（１３．０ｇ）を得た。

［合成例３］（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセンの合成）
合成例２の方法で合成した２−（４−ブロモフェニル）アントラセン（１３．０ｇ）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（３０３ｍｇ）、およびシクロペンチルメチルエーテル（６０ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、氷水で冷却し、内温が２５℃を超えないようにドデシルマグネシウムブロミドを１５分間かけて滴下した。次いで室温まで昇温後、室温で３時間撹拌した。再び氷水で冷却後、水をゆっくり滴下して反応を停止させ、次いで１Ｎ塩酸で中和後、ヘプタンを加えて、析出物を濾過した。得られた固体を水、メタノール、ヘプタンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（１６．７ｇ）を得た。

［合成例４］（９，１０−ジブロモ−２−（４−ドデシルフェニル）アントラセンの合成）
合成例３の方法で合成した２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（１６．７ｇ）、アセトニトリル（３４ｍｌ）をフラスコに入れて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５．５ｇ）を少しずつ添加した後、室温で２１時間撹拌した。水に次いで少量の亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを加えて、トルエンで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固させて得られた固体をヘプタンで洗浄後、真空乾燥させて、９，１０−ジブロモ−２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（９．６１ｇ）を得た。

［合成例５］（２，２’−（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）の合成）
合成例４の方法で合成した９，１０−ジブロモ−２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（９．６１ｇ）、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１０．１ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（２４２ｍｇ）、酢酸カリウム（６．５０ｇ）、トルエン（４８ｍｌ）、ジメチルスルホキシド（９．６ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で９時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて分液した。有機層を減圧下で濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、２，２’−（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（２．０ｇ）を得た。

［合成例６］（９，１０−ジブロモ−２−クロロアントラセンの合成）
２−クロロアントラセン（４０．９ｇ）、クロロホルム（４９０ｍｌ）をフラスコに入れて、氷冷後、内温が１０℃を超えないように臭素を１５分かけて滴下した。次いで室温で３０分撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を滴下し、過剰の臭素を処理し、更に炭酸水素ナトリウムを加えて中和した。ヘプタン（５００ｍｌ）を加えて、濾過し、得られた固体を水、次いでエタノールで洗浄後、真空乾燥させて、９，１０−ジブロモ−２−クロロアントラセン（７１ｇ）を得た。

［合成例７］（２，２’−（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）の合成）
合成例６の方法で合成した９，１０−ジブロモ−２−クロロアントラセン（３５ｇ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５２．８ｇ）、酢酸カリウム（３７．１ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（２．０７ｇ）、アニソール（３５０ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、１２０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を冷却し、セライトで濾過した後、濾液を濃縮した。濃縮析出物にヘプタン加えて濾過した後、ヘプタンで洗浄して、２，２’−（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（２０．３ｇ）を得た。

［合成例８］（４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジンの合成）
合成例７の方法で合成した２，２’−（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（５７．５ｇ）、４−（３−ブロモフェニル）ピリジン（６１．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７．１６ｇ）、リン酸三カリウム（１０５ｇ）、トルエン（２５０ｍｌ）、ｔ−ブタノール（５０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で６時間撹拌した。反応液を冷却し、セライトを通して濾過した後、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）で精製し、次いでメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジン（２５．０ｇ）を得た。

［合成例９］（４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジンの合成）
合成例７の方法で合成した２，２’−（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（１０．０ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（１１．１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３９４ｍｇ）、リン酸三カリウム（１３．７ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、ｔ−ブタノール（１０ｍｌ）、水（２ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で２時間撹拌した。反応液を冷却後、水を加えて、析出固体をろ取し、水、メタノール、ヘプタン、トルエンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（７．１６ｇ）を得た。

［合成例１０］（（４−ドデシルフェニル）ボロン酸の合成）
マグネシウム（３．３ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）をフラスコに入れて、１−ブロモ−４−ドデシルベンゼン（４０．１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと還流を維持する速度で滴下して、（４−ドデシルフェニル）マグネシウムブロミドを調製した。これを氷水浴で冷却し、ホウ酸トリメチル（１５．４ｇ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、水、次いで濃塩酸（１６ｍｌ）を加えて、３０分撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮して、（４−ドデシルフェニル）ボロン酸（３２ｇ）を得た。

［合成例１１］（９−（４−ドデシルフェニル）アントラセンの合成）
９−ブロモアントラセン（２０．５ｇ）、合成例１０の方法で合成した（４−ドデシルフェニル）ボロン酸（２９ｇ）、ビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５６６ｍｇ）、リン酸三カリウム（３３．９ｇ）、トルエン（２９０ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２９ｍｌ）、水（２．９ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で２時間撹拌した。反応液を冷却後、シリカゲルでろ過し、濾液を濃縮した。ヘプタンに溶解させて、濾過して不溶物を除去後、濾液の濃縮物をヘプタンから２回再結晶をして、９−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（２５．８ｇ）を得た。

［合成例１２］（９−ブロモ−１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセンの合成）
合成例１１の方法で合成した９−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（１７．７ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）をフラスコに入れて、室温でＮ−ブロモスクシンイミド（８．２ｇ）を少しずつ添加した。次いでクロロホルム３６ｍｌを入れて、室温で４時間撹拌した。水を加えて、少量の亜硫酸水素ナトリウム、次いで炭酸水素ナトリウムを加えた後、反応液を減圧下に加熱して、クロロホルムを留去した。析出物を濾過して得た固体を水、エタノール、ヘプタンの順に洗浄し、真空乾燥させた後、トルエン／ヘプタンから再沈殿させて、９−ブロモ−１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（１０．４ｇ）を得た。

［合成例１３］（２−（１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成）
合成例１２の方法で合成した９−ブロモ−１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン（１０．４ｇ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７．８ｇ）、酢酸カリウム（４．２ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５９６ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィンの２０％トルエン溶液（３．４ｍｌ）、アニソール（３８ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で３時間撹拌した。反応液をセライトを通して、吸引ろ過し、濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマト（ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製して、２−（１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（８．５５ｇ）を得た。

＜実施例で用いた化合物の合成＞
［合成例１４］（化合物（１−１）の合成）

合成例５の方法で合成した２，２’−（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（２．０ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（１．５３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５４．３ｍｇ）、リン酸三カリウム（２．５２ｇ）、１，２，４−トリメチルベンゼン（２０ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２ｍｌ）および水（０．４ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で６時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、ヘプタンを加えてろ過した。得られた固体をトルエンから再結晶し、真空乾燥させた後、１０^−４Ｐａ台、３３０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（１．０８ｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２４−１．３０（ｍ，１８Ｈ），１．５７−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．６９−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．７５−８．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；７２９．８（Ｍ＋１），７３０．７，７３１．７，７３２．７

［合成例１５］（化合物（１−６１）の合成）

合成例３〜５のドデシル基をそれぞれオクチル基に置き換えて合成した２，２’−（２−（４−オクチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（２．４ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（２．１８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４４８ｍｇ）、リン酸三カリウム（２．４７ｇ）、１，２，４−トリメチルベンゼン（２４ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２．４ｍｌ）および水（０．４８ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で６時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、メタノールを加えて、ろ過した。得られた固体のトルエン／メタノールからの再沈殿を繰り返し、真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３６０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（４−オクチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（５４６ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５−１．３４（ｍ，１０Ｈ），１．５８−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．６９−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．７５−８．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６７３．８（Ｍ＋１），６７４．６，６７５．６，６７６．６

［合成例１６］（化合物１−５３４）の合成

合成例５と同様の方法で合成した２，２’−（２−（２−オクチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（１．３９ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（１．１６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４１ｍｇ）、リン酸三カリウム（１．４３ｇ）、１，２，４−トリメチルベンゼン（１４ｍｌ）、ｔ−ブタノール（１．４ｍｌ）および水（０．２８ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で２時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、ヘプタンを加えて、ろ取し、エタノールで洗浄した。得られた固体のトルエン／エタノールからの再沈殿を繰り返し、真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３２０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（２−オクチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（２９９ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．７８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１１−１．１８（ｍ，１０Ｈ），１．３７−１．４２（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８５−７．９４（ｍ，４Ｈ），８．７２−８．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６７３．７（Ｍ＋１），６７４．６，６７５．６，６７６．６

［合成例１７］（化合物１−４３）の合成

合成例８の方法で合成した４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジン（４．０ｇ）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（１２５ｍｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２０ｍｌ）をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、０．７７Ｍのドデシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）を１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌後、還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水とトルエンを加えて分液し、有機層を濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）で精製し、２００℃で真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３２０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−ドデシルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジン（２．５９ｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２１−１．２８（ｍ，１８Ｈ），１．５５−１．６１（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．８０（ｍ，７Ｈ），７．８４−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．６６−８．６８（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６５３．７（Ｍ＋１），６５４．６，６５５．６，６５６．６

［合成例１８］（化合物１−５３５）の合成

合成例９の方法で合成した４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（２．０ｇ）、４−テトラデシルフェニルボロン酸（１．３５ｇ）、リン酸三カリウム（１．２３ｇ）、ビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２８ｍｇ）、トルエン（２０ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２ｍｌ）、及び水（０．４ｍｌ）をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、還流温度で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、熱トルエンを加えて抽出分液し、有機層を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／酢酸エチル／メタノール）で精製し、トルエンから再結晶させ、２００℃で真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３５０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（４−テトラデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（２５７ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４−１．３０（ｍ，２２Ｈ），１．５７−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２−７．７１（ｍ，９Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．９１−７．９４（ｍ，５Ｈ），８．７５−８．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；７５７．７（Ｍ＋１），７５８．６，７５９．６，７６０．７

［合成例１９］（化合物１−７）の合成

合成例８の方法で合成した４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジン（２．０ｇ）、４−ドデシルフェニルボロン酸（２．２４ｇ）、ビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ）、リン酸三カリウム（１．６４ｇ）、トルエン（２０ｍｌ）、ｔ−ブタノール（２ｍｌ）、及び水（０．２ｍｌ）をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、還流温度で４時間撹拌した。反応液をシリカゲルショートカラムで濾過し、濾液を濃縮乾固させた。得られた固体をソルミックスとヘプタンで洗浄し、２００℃で真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３５０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジンを得た（７１ｍｇ）。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．６２−１．６７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．９１（ｍ，２３Ｈ），８．６７−８．６９（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；７２９．７（Ｍ＋１），７３０．６，７３１．５

［合成例２０］（化合物１−３７）の合成

合成例９の方法で合成した４，４’−（（２−クロロアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（１．５ｇ）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（４７ｍｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（６ｍｌ）をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、０．９６Ｍのドデシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を１０分間かけて滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて、固体を濾過した。得られた固体をトルエンに溶解し、不溶物を濾過により除去した、これを濃縮し、トルエンから再結晶させ、２００℃で真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３３０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−ドデシルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（０．１８ｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２２−１．２８（ｍ，１８Ｈ），１．５６−１．６１（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６０７．６４（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７６（ｍ，７Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，４Ｈ），８．７５−９．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６５３．８（Ｍ＋１），６５４．７，６５５．７，６５６．８．

［合成例２１］（化合物１−６９０）の合成

合成例１３の方法で合成した２−（１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２．０ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（１．２８ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョン・マッセイ社製）（７２ｍｇ）、酢酸カリウム（０．７１ｇ）、トルエン（１４ｍｌ）、ｔ−ブタノール（１．４ｍｌ）、水（０．１４ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で９時間撹拌した。水を加えて、熱トルエンで抽出した後、濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製した。これをトルエンから３回再結晶させ、２００℃で乾燥させた後、１×１０^−４Ｐａ台、３１０℃で昇華精製して、４−（４−（１０−（４−ドデシルフェニル）アントラセン−９−イル）フェニル）ピリジン（８７２ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝δ＝０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９−１．５０（ｍ，１８Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．４３（ｍ，８Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４−８．７５（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；５７６．６（Ｍ＋１），５７７．５，５７８．５

［合成例２２］（化合物１−６９１）の合成

合成例１３と同様の方法で合成した２−（１０−（４’−ドデシル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アントラセン−９−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．０ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（０．５６ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョン・マッセイ社製）（３２ｍｇ）、酢酸カリウム（０．３２ｇ）、トルエン（６ｍｌ）、ｔ−ブタノール（０．６ｍｌ）、水（０．０６ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で９時間撹拌した。水を加えて、熱トルエンで抽出した後、濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製した。これをトルエンから３回再結晶させ、２００℃で乾燥させた後、１×１０^−４Ｐａ台、３１０℃で昇華精製して、４−（４−（１０−（４’−ドデシル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）ピリジン（１５３ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３７（ｍ，１８Ｈ），１．６７−１．７１（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６８−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７５−８．７６（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６５２．７（Ｍ＋１），６５３．６，６５４．６

＜比較例で用いた化合物の合成＞
［合成例２３］（４，４’−（（２−（４−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン）ジピリジンの合成）

合成例３〜５のドデシル基をそれぞれブチル基に置き換えて合成した２，２’−（２−（４−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（３．５ｇ）、４−（４−ブロモフェニル）ピリジン（３．２１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１４ｍｇ）、リン酸三カリウム（３．９６ｇ）、１，２，４−トリメチルベンゼン（３５ｍｌ）、ｔ−ブタノール（３．５ｍｌ）および水（０．７ｍｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で６時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、メタノールを加えてろ過した。得られた固体のトルエンからの再結晶を繰り返しし、これを真空乾燥させた後、１０^−３Ｐａ台、３５０℃で昇華精製して、４，４’−（（２−（４−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン）ジピリジン（７３４ｍｇ）を得た。この化合物のＴｇは検出されなかった。

ＮＭＲ測定およびＭＳスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．７５−８．７７（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）；６１７．７（Ｍ＋１），６１８．６，６１９．６

＜有機ＥＬ素子の評価＞
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１〜４および比較例１〜２に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定した後、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。

なお、発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。

作製した実施例１〜４および比較例１〜２に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表１に示す。なお、実施例１、２及び比較例１については、電子輸送層を下記化合物とＬｉｑとの混合物で形成した有機ＥＬ素子も作製した。

表１において、「ＨＩ１」はＮ^４，Ｎ^４’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｔｇ＝１５０．３℃）、「ＨＩ２」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（この化合物のＴｇは検出されなかった）、「ＨＴ」はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｔｇ＝１２７．８℃）、「ＢＨ１」は９−フェニル−１０−（４−フェニルナフタレン−１−イル）アントラセン（Ｔｇ＝１２１．２℃）、「ＢＤ１」は７，７，−ジメチル−Ｎ^５，Ｎ^９−ジフェニル−Ｎ^５，Ｎ^９−ビス（４−（トリメチルシリル）フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジアミン（Ｔｇ＝１２０．１℃）、化合物（Ａ）は４，４’−（（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（Ｔｇ＝１４４．８℃）、化合物（Ｂ）は４，４’−（（２−（４−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ジピリジン（この化合物のＴｇは検出されなかった）である。キノリノールリチウム（Ｌｉｑ）と共に以下に化学構造を示す。

＜実施例１＞
＜化合物（１−１）を電子輸送材料に用いた素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＩ２を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＨ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１−１）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して１層目の正孔注入層を形成し、さらにＨＩ２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して２層目の正孔注入層を形成し、次いで、ＨＴが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。次に、化合物（１−１）の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とした。

その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１〜２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。

上記で得られた有機ＥＬ素子を１００℃（室温以上、かつ、素子を構成する材料の内の最も低いガラス転移温度Ｔｇ以下の温度範囲）に設定した恒温槽中で２０分保管することで、有機ＥＬ素子のアニール処理を行った。その後、恒温槽から有機ＥＬ素子を取り出し、室温に下がるまで自然冷却を行った。

アニール処理前の有機ＥＬ素子について、ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．８Ｖ（アニール処理後は約３．１Ｖ）、外部量子効率は４．７％であった。また、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２２５時間であった。

また、基本的な作製方法は実施例１に準じ、化合物（１−１）とＬｉｑとの重量比がおよそ１：１になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機ＥＬ素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は６．１％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３００時間であった。

＜実施例２＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（１−６１）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．１Ｖ（アニール処理後は約３．３Ｖ）、外部量子効率は４．７％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は８３時間であった。

また、基本的な作製方法は実施例１に準じ、化合物（１−６１）とＬｉｑとの重量比がおよそ１：１になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機ＥＬ素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は５．６％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２７３時間であった。

＜実施例３＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（１−５３５）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７Ｖ（アニール処理後は約３．２Ｖ）、外部量子効率は５．０％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２４７時間であった。

＜実施例４＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（１−５３４）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．８Ｖ（アニール処理後は約３．３Ｖ）、外部量子効率は５．５％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１２時間であった。

＜比較例１＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（Ａ）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７Ｖ（アニール処理後は約３．６Ｖ）、外部量子効率は４．２％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１９８時間であった。

また、基本的な作製方法は実施例１に準じ、化合物（Ａ）とＬｉｑとの重量比がおよそ１：１になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機ＥＬ素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．３％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１８６時間であった。

＜比較例２＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（Ｂ）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．３Ｖ（アニール処理後は約４．４Ｖ）、外部量子効率は５．０％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は６６時間であった。

実施例５〜６および比較例３に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定した後、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。

作製した実施例５〜６および比較例３に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表３に示す。

表３において化合物（Ｃ）は４，４’−（（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ジピリジン（Ｔｇ＝１２８．５℃）である。以下に化学構造を示す。

＜実施例５＞
＜化合物（１−４３）を電子輸送材料に用いた素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＩ２を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＨ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１−４３）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して１層目の正孔注入層を形成し、さらにＨＩ２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して２層目の正孔注入層を形成し、次いで、ＨＴが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。次に、化合物（１−４３）の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とした。

その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１〜２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．３Ｖ、外部量子効率は４．９％であった。また、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１２時間であった。

＜実施例６＞
電子輸送材料である化合物（１−４３）を化合物（１−７）に替えた以外は実施例５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。実施例５と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．２Ｖ、外部量子効率は４．７％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は８２時間であった。

＜比較例３＞
電子輸送材料である化合物（１−４３）を化合物（Ｃ）に替えた以外は実施例５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。実施例５と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．４Ｖ、外部量子効率は４．４％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２９時間であった。

実施例７〜８および比較例４に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定した後、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。

作製した実施例７〜８および比較例４に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表５に示す。

＜実施例７＞
＜化合物（１−１）を電子輸送材料に用いた素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＩ２を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＨ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１−１）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して１層目の正孔注入層を形成し、さらにＨＩ２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して２層目の正孔注入層を形成し、次いで、ＨＴが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。次に、化合物（１−１）の入った蒸着用ボートとＬｉｑの入った蒸着ボートの重量比がおよそ１：１になるように同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とした。

その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１〜２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は６．１％であった。また、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は３００時間であった。

＜実施例８＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（１−６１）に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。実施例７と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は５．６％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２７３時間であった。

＜比較例４＞
電子輸送材料である化合物（１−１）を化合物（Ａ）に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。実施例７と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は５．３％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１８６時間であった。

実施例９および比較例５に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定した後、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。

作製した実施例９および比較例５に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表７に示す。

表７において化合物（Ｄ）は４−（４−（１０−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）ピリジン（この化合物のＴｇは検出されなかった）である。以下に化学構造を示す。

＜実施例９＞
＜化合物（１−６９１）を電子輸送材料に用いた素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＩ２を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＨ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１−６９１）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して１層目の正孔注入層を形成し、さらにＨＩ２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して２層目の正孔注入層を形成し、次いで、ＨＴが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＢＨ１が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。次に、化合物（１−６９１）の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とした。

その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１〜２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．３Ｖ、外部量子効率は４．４％であった。また、電流密度３７．５ｍＡ／ｃｍ^２のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は２１８時間であった。

＜比較例５＞
電子輸送材料である化合物（１−６９１）を化合物（Ｄ）に替えた以外は実施例９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。実施例９と同様にして、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．５Ｖ、外部量子効率は４．５％であった。また、初期輝度の８０％以上の輝度を保持する時間は１５時間であった。

本発明の一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、駆動電圧が低く、長寿命である。このため、長期間の継続使用が想定される有機ＥＬ素子として有用である。

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (11)

1. 下記式（２−ｅ１）、式（２−ｆ１）または式（３−ｃ）で表される、アントラセン誘導体。
   各式中、Ｐｈはフェニレン基であり、Ｐｙはピリジル基であり、Ｒ ^２ およびＲ ^１ は炭素数８〜２０の直鎖アルキル基であり、１ｂは０または１である。
2. 下記式（１−１）、式（１−７）、式（１−３７）、式（１−４３）、式（１−６１）、式（１−５３４）、式（１−５３５）、式（１−６９０）、または式（１−６９１）で表される、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
   
3. 請求項１または２に記載のアントラセン誘導体の自己組織化材料。
4. 請求項３に記載の自己組織化材料を含有する電子輸送材料。
5. 陽極および陰極からなる一対の電極と、請求項１または２に記載のアントラセン誘導体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
6. （１）前記アントラセン誘導体を含有する有機層を０．０１〜２０．０ｎｍ／秒で蒸着形成すること、および／または、（２）有機電界発光素子を作製中または作製後に、室温以上、かつ、素子を構成する材料の内の最も低いガラス転移温度Ｔｇ以下の温度範囲で熱処理を施すことにより自己組織化したアントラセン誘導体を含有する、請求項５に記載の有機電界発光素子。
7. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項４に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および／または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
8. 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項７に記載する有機電界発光素子。
9. 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項７または８に記載する有機電界発光素子。
10. 請求項５〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
11. 請求項５〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。