KR20120057198A - 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
Description
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 신규한 청색 형광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Display Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.
이들 중, 유기전계발광소자는 전자 주입 전극인 음극과 정공 주입 전극인 양극 사이에 형성된 유기발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 자발광소자이다.
유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.
여기서, 청색 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 이때 발광층은 호스트-도펀트 시스템을 이용하고 있지만 종래 사용되는 호스트 물질은 비교적 낮은 휘도와 낮은 색순도를 나타내고 있다.
따라서, 고휘도 및 높은 색순도의 유기전계발광소자를 구현하기 위한 새로운 구조의 호스트 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 고휘도 및 우수한 색순도를 나타낼 수 있는 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시 예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 청색 형광 화합물을 상기 발광층에 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 종래 유기전계발광소자에 비해 전압, 휘도 및 색좌표 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 발광층(140)은 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다. 본 실시 예에서는 청색을 발광하는 물질에 대해 설명한다.
본 발명의 발광층(140)은 하기 화학식 1로 표시되는 청색 형광 화합물로 이루어질 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 R1은 상기 R2 및 R3와 서로 같거나 다를 수 있고, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 다를 수 있다.
보다 자세하게는, 상기 R1, R2 및 R3의 치환기는 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리 화합물 또는 이들의 치환체일수 있다. 또한, 상기 R1, R2 및 R3의 치환기는 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 5 내지 18 및 질소수 1 내지 3의 이형고리 화합물 또는 이들의 치환체일 수 있다.
상기 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 트리메틸실릴, 불소 및 염소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 청색 형광 화합물은 R2 및 R3은 서로 같을 경우, 하기에 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
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BE-90
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BE-131 BE-132
BE-133 BE-134
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BE-189
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BE-191
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BE-193
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BE-201
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BE-203
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BE-216
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BE-218 BE-219
BE-220
BE-221
BE-222
BE-223
BE-224
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BE-226
BE-227
BE-228
BE-229
BE-230
BE-231
BE-232
BE-233
BE-234
BE-235
BE-236
BE-237
BE-238
BE-239
BE-240
BE-241
BE-242
BE-243
BE-244
BE-245
BE-246
BE-247
BE-248
BE-249
BE-250
BE-251
BE-252
BE-253
BE-254
BE-255
BE-256
BE-257
BE-258
BE-259
BE-260
BE-261 BE-262
BE-263 BE-264
BE-265 BE-266
BE-267 BE-268
BE-269
BE-270 BE-271
BE-272
BE-273
BE-274
BE-275
BE-276
BE-277
BE-278
BE-279
BE-280
BE-281
BE-282
BE-283
BE-284
BE-285
BE-286
BE-287
BE-288
BE-289
BE-290 BE-291
BE-292
BE-293
BE-294
BE-295
BE-296
BE-297
BE-298
BE-299
BE-300
BE-301
BE-302
BE-303
BE-304
BE-305
BE-306
BE-307
BE-308
BE-309
BE-310
BE-311
BE-312
BE-313 BE-314
BE-315 BE-316
BE-317 BE-318
BE-319
BE-320
BE-321
BE-322
BE-323
BE-324
BE-325
BE-326
BE-327
BE-328
BE-329 BE-330
BE-331 BE-332
BE-333 BE-334
BE-335
BE-336
BE-337
BE-338
BE-339
BE-340
BE-341
BE-342
BE-343
BE-345
BE-346
BE-347
BE-348
BE-349
BE-350
BE-351
BE-352
BE-353
BE-354 BE-355
BE-356
BE-357
BE-358
BE-359
BE-360
BE-361
BE-362
BE-363
BE-364
BE-365
BE-366
BE-367
BE-368
BE-369
BE-370
BE-371
BE-372 BE-373
BE-374
BE-375
BE-376 BE-377
BE-378 BE-379
BE-380
BE-381 BE-382
BE-383
BE-384
BE-385 BE-386
BE-387
BE-388
BE-389
BE-390
BE-391
BE-392
BE-393
또한, 상기 청색 형광 화합물은 화학식 1에서 R2 및 R3가 서로 다를 수 있으며, 하기에 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
BF-1
BF-2
BF-3
BF-5
BF-6
BF-7
BF-8
BF-9
BF-10
BF-11 BF-12
BF-13 BF-14
BF-15 BF-16
BF-17
BF-18
BF-19
BF-20
BF-21
BF-22
BF-23
BF-24
BF-25
BF-26
BF-27
BF-28
BF-29
BF-30
BF-31 BF-32
BF-33
BF-34
BF-35
BF-36
BF-37
BF-38
BF-39
BF-40
BF-41
BF-42
BF-43 BF-44
BF-45
BF-46
BF-47
BF-48
BF-49
BF-50
BF-51
BF-52
BF-53
BF-54
BF-55 BF-56
BF-57
BF-58
BF-59
BF-60
BF-61 BF-62
BF-63 BF-64
BF-65 BF-66
BF-67 BF-68
BF-69 BF-70
BF-71 BF-72
BF-73 BF-74
BF-75 BF-76
BF-77 BF-78
BF-79 BF-80
BF-81 BF-82
BF-83 BF-84
BF-85 BF-86
BF-87
BF-88
BF-89 BF-90
BF-91 BF-92
BF-93 BF-94
BF-95 BF-96
BF-97 BF-98
BF-99
BF-100
BF-101
BF-102
BF-103
BF-104
BF-105
BF-106
BF-107
BF-108
BF-109
BF-110
BF-111 BF-112
BF-113 BF-114
BF-115 BF-116
BF-117 BF-118
BF-119 BF-120
BF-121 BF-122
BF-123 BF-124
BF-125 BF-126
BF-127 BF-128
BF-129 BF-130
BF-131 BF-132
BF-133 BF-134
BF-135
BF-136
BF-137
BF-138
BF-139
BF-140
BF-141
BF-142
BF-143
BF-144
BF-145
BF-146
BF-147
BF-148
BF-149
BF-150
BF-151
BF-152
BF-153
BF-154
BF-155
BF-156
BF-157
BF-158
BF-159
BF-160
BF-161
BF-162
BF-163
BF-164
BF-165
BF-166
BF-167
BF-168
BF-169
BF-170
BF-171
BF-172
BF-173
BF-174
BF-175
BF-176
BF-177
BF-178
BF-179
BF-180
BF-181
BF-182
BF-183
BF-184
BF-185
BF-186
BF-187
BF-188
BF-189
BF-190
BF-191
BF-192
BF-193
BF-194
BF-195
BF-196
BF-197
BF-198
BF-199
BF-200
BF-201
BF-202
BF-203
BF-204
BF-205
BF-206
BF-207
BF-208
BF-209
BF-210
BF-211
BF-212
BF-213
BF-214
BF-215
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BF-217
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BF-221
BF-222
BF-223
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BF-225
BF-226
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BF-229
BF-230
BF-231
BF-232
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BF-234
BF-235
BF-236
BF-237
BF-238
BF-239
BF-240
BF-241
BF-242
BF-243
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BF-245
BF-246
BF-247
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BF-250
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BF-253
BF-254
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BF-256
BF-257
BF-258
BF-259
BF-260
BF-261
BF-262
BF-263
BF-264
BF-265
BF-266
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BF-270
BF-271
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BF-275
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BF-280
BF-281
BF-282
BF-283
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BF-285
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BF-300
BF-301
BF-302
BF-303
BF-304
BF-305
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BF-310
BF-311
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BF-314
BF-315
BF-316
BF-317
BF-318
BF-319
BF-320
BF-321
BF-322
BF-323
BF-324
BF-325
BF-326
BF-327
BF-328
BF-329
BF-330
BF-331
BF-332
BF-333
BF-334
BF-335
BF-336
BF-337
BF-338
BF-339
BF-340
BF-341
BF-342
BF-343
BF-344
BF-345
BF-346
BF-347
BF-348
BF-349
BF-350
BF-351
BF-352
BF-353
BF-354
BF-355
BF-356
BF-357
BF-358
BF-359
BF-360
BF-361
BF-362
BF-363
BF-364
BF-365
BF-366
BF-367
BF-368
BF-369
BF-370
BF-371
BF-372
BF-373
BF-374
BF-375
BF-376
BF-377
BF-378
상기 청색 형광 화합물은 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트로 사용될 수 있으며, 반면, 호스트 및 도펀트가 없이 청색 형광 화합물로만 이루어진 단일 발광층으로 구성될 수도 있다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 양극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 청색 형광 화합물의 합성예 및 이 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
1) N-페닐카바졸의 합성
2구 둥근 바닥 플라스크에 카바졸(carbazole, 2g, 11.96mmol), 브로모벤진(bromobenzene, 2.25g, 14.35mmol), 5mol%의 Cul, 10mol%의 트랜스-1,4-디아모노시클로헥산 및 트리포타슘 포스페이트(K3PO4, 5.1g, 23.92mmol)를 80ml 디메틸폼아미드(DMF)에 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 정제수를 플라스크에 넣고 생성된 고형분을 필터링한다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 N-페닐카바졸(2.12g, 73%)을 얻었다.
2) N-페닐-3,6-디브로모카바졸의 제조
2구 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐카바졸(2g, 8.23mmol)과 디메틸폼아미드 50mL를 넣고 교반시킨다. NBS(N-bromosuccinimide, 2.96g, 16.62mmol)을 30분 동안 천천히 0℃까지 떨어뜨린 다음, 8시간 동안 상온에서 환류시킨다. 상온으로 내린 후 100mL의 증류수를 넣고 교반시킨다. 생성된 고형분을 걸러낸 후 증류수 50mL로 씻어주어 N-페닐-3,6-디브로모카바졸(2.63g, 80%)을 얻었다.
3) N-페닐-3,6-디피리딜카바졸의 제조
2구 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐-3,6-디브로모카바졸(2g, 5.01mmol)과 1-피렌 붕소산(2.73g, 11.02mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.29g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정하여 N-페닐-3,6-디피리딜카바졸(2.65g, 82%)을 얻었다.
합성예 2
1) N-페닐카바졸의 합성
2구 둥근 바닥 플라스크에 카바졸(carbazole, 2g, 11.96mmol), 브로모벤진(bromobenzene, 2.25g, 14.35mmol), 5mol%의 Cul, 10mol%의 트랜스-1,4-디아모노시클로헥산 및 트리포타슘 포스페이트(K3PO4, 5.1g, 23.92mmol)를 80ml 디메틸폼아미드(DMF)에 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 정제수를 플라스크에 넣고 생성된 고형분을 필터링한다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 N-페닐카바졸(2.12g, 73%)을 얻었다.
2) N-페닐-3,6-디브로모카바졸의 제조
2구 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐카바졸(2g, 8.23mmol)과 디메틸폼아미드 50mL를 넣고 교반시킨다. NBS(N-bromosuccinimide, 2.96g, 16.62mmol)을 30분 동안 천천히 0℃까지 떨어뜨린 다음, 8시간 동안 상온에서 환류시킨다. 상온으로 내린 후 100mL의 증류수를 넣고 교반시킨다. 생성된 고형분을 걸러낸 후 증류수 50mL로 씻어주어 N-페닐-3,6-디브로모카바졸(2.63g, 80%)을 얻었다.
3) 3-브로모-6-(1,4-디히드로피렌-8-yl)-9-페닐-9H-카바졸의 제조
2구 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐-3,6-디브로모카바졸(2g, 5.01mmol)과 1-피렌 붕소산(1.37g, 5.51mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.29g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정하여 3-브로모-6-(1,4-디히드로피렌-8-yl)-9-페닐-9H-카바졸(2.65g, 82%)을 얻었다.
2구 둥근 바닥 플라스크에 3-브로모-6-(1,4-디히드로피렌-8-yl)-9-페닐-9H-카바졸(2g, 3.81mmol)과 1-페닐 붕소산(0.5g, 4.10mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.23g, 5mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정하여 N-페닐-3,6-디피리딜카바졸(1.73g, 85%)을 얻었다.
실시예 1
이하, 전술한 BE-5, BE-68, BF-11 및 BF-313으로 표시되는 본 발명의 청색 형광 화합물을 청색 도펀트로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다.
<실시예 1>
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 양극 ITO위에 정공주입층인 CuPC를 200Å의 두께로 성막하고, 정공수송층인 NPD를 400Å의 두께로 성막하고, 발광층으로 호스트인 DPBVi 200Å과 도펀트인 BE-5를 도펀트의 도핑 농도 5%로 성막하였다. 그 다음 전자수송층인 Alq3를 350Å의 두께로 성막하고, 전자주입층인 LiF를 5Å의 두께로 성막하고, 음극인 Al을 1000Å의 두께로 성막하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
BD-A
<실시예 2>
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, BE-68로 표시되는 화합물로 도펀트 물질만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 3>
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, BF-11로 표시되는 화합물로 도펀트 물질만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 4>
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, BF-313으로 표시되는 화합물로 도펀트 물질만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예>
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, BD-A 화합물로 도펀트 물질만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압, 전류, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
|
전압(v) | 전류(mA) |
휘도 (cd/㎡) |
색좌표 | |
CIE(X) | CIE(Y) | ||||
실시예1 | 4.42 | 0.9 | 638 | 0.148 | 0.153 |
실시예2 | 4.43 | 0.9 | 675 | 0.151 | 0.146 |
실시예3 | 4.31 | 0.9 | 627 | 0.141 | 0.147 |
실시예4 | 4.75 | 0.9 | 689 | 0.141 | 0.153 |
비교예1 | 6.7 | 0.9 | 526 | 0.136 | 0.188 |
상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 본 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 유기전계발광소자는 비교예에 보다 우수한 색좌표를 나타내는 것을 알 수 있고, 전압 및 휘도 특성이 비교예에 비해 현저하게 향상된 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시 예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 종래 유기전계발광소자에 비해 전압, 휘도 및 색좌표 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (11)
- 제 1항에 있어서,
상기 R1은 상기 R2 및 R3와 서로 같거나 다른 청색 형광 화합물.
- 제 2항에 있어서,
상기 R2 및 R3은 서로 같거나 다른 청색 형광 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 R1, R2 및 R3의 치환기는 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리 화합물 또는 이들의 치환체인 청색 형광 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 R1, R2 및 R3의 치환기는 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 5 내지 18 및 질소수 1 내지 3의 이형고리 화합물 또는 이들의 치환체인 청색 형광 화합물.
- 제 4항 또는 제 5항에 있어서,
상기 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 트리메틸실릴, 불소 및 염소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 청색 형광 화합물.
- 제 1항 내지 제 6항 중 적어도 어느 한 항에 있어서,
상기 청색 형광 화합물은 하기에 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 청색 형광 화합물.
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BE-391
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BE-393
- 제 1항 내지 제 6항 중 적어도 어느 한 항에 있어서,
상기 청색 형광 화합물은 하기에 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 청색 형광 화합물.
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BF-378
- 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 제 1항 내지 제 8항의 청색 형광 화합물을 상기 발광층에 포함하는 유기전계발광소자.
- 제 9항에 있어서,
상기 청색 형광 화합물은 상기 발광층의 호스트 또는 도펀트로 사용되는 유기전계발광소자.
- 제 9항에 있어서,
상기 청색 형광 화합물은 상기 발광층의 단일 물질로 사용되는 유기전계발광소자.
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