CN107188886A - 一种有机电致发光化合物及含该化合物的oled器件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光化合物及含该化合物的OLED器件。本发明公开了一种有机电致发光化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：其中，R1、R2各自独立地为包含有芳基或杂芳基的取代基。本发明设计的一系列均三嗪衍生物可作为OLED发光材料，该类发光材料具有热稳定性好，发光效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。

Description

一种有机电致发光化合物及含该化合物的OLED器件
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种有机电致发光化合物及含该化合物的OLED器件。
背景技术
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，因此必须透过背光源投射光线，并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程，其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
有机电致发光二极管之中，当电子和空穴在有机分子中再结合后，会因为电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态的形式，一种为单重态约占25％，一种为三重态75％。一般认为，荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25％。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用，可以利用75％的三重态激子的能量，所以毫无疑问的提高了发光效率。
本发明旨在解决现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等技术问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，本发明旨在解决现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等技术问题。本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R1、R2各自独立地为包含有芳基或杂芳基的取代基。
优选地，所述R1、R2各自独立地为C3-C20的包含有芳基或杂芳基的取代基。
进一步优选地，所述杂芳基含有N。
进一步优选地，所述R1、R2各自独立地为以下基团：
更进一步优选地，所述有机电致发光化合物选自以下化合物：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED电子传输层材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED发光层材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED器件。
本发明的第五方面，提供了一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：
提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述发光层的材质为上述有机电致发光化合物。
本发明的第六方面，提供了另一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述电子传输层的材质为上述有机电致发光化合物。本发明记载的技术方案提供的一种具有通式(Ⅰ)所示的化合物，可用于制作OLED器件，尤其适用于作为红光主体材料或绿光主体材料。本发明设计的一系列化合物，用于制作OLED器件，解决了现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等技术问题，此外，还具有热稳定性好，发光效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R1、R2各自独立地为包含有芳基或杂芳基的取代基。
在一个优选实施例中，所述R1、R2各自独立地为C3-C20的包含有芳基或杂
芳基的取代基。
在一个进一步优选的实施例中，所述杂芳基含有N。
在一个进一步优选的实施例中，所述R1、R2各自独立地为以下基团：
在一个更进一步优选的实施例中，所述有机电致发光化合物选自以下化合物：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED电子传输层材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED发 光层材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED器件。
本发明的第五方面，提供了一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：
提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述发光层的材质为上述有机电致发光化合物。
本发明的第六方面，提供了另一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述电子传输层的材质为上述有机电致发光化合物。下面结合具体实施例，对本发明的技术方案作进一步解释和说明。
实施例1
化合物1的合成：
所述化合物1的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体B以及600mL的四氢呋喃与100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸钾，并加入0.5g四(三苯基)膦钯，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物1，产率55％。
化合物1表征如下：
MS：651.2423
1H-NMR：8.96(1H)，7.14(1H)7.45(1H)7.54(1H)8.11(1H)7.56(1H)7.49(1H)7.61(1H)，7.62(1H)，7.22(1H)7.35(4H).7.13(1H)7.32(4H),7.67(4H),7.63(2H),7.38(2H),7.54(2H)。
实施例2
化合物2的合成：
所述化合物2的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体C以及600mL的四氢呋喃与100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸钾，并加入0.5g四(三苯基)膦钯，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物2，产率62％。
化合物2表征如下：
MS：703.2736
1H-NMR：8.96(1H)，7.14(1H)7.45(1H)7.54(1H)8.11(1H)7.56(1H)7.49(1H)7.61(1H)，7.62(1H)，7.22(1H)7.35(4H).7.13(1H)7.32(8H),7.67(4H),7.63(8H),7.18(2H)。
实施例3
化合物3的合成：
所述化合物3的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体D以及600mL的四氢呋喃与100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸钾，并加入0.5g四(三苯基)膦钯，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物3，产率45％。
化合物3表征如下：
MS：717.2892
1H-NMR：8.96(1H)，7.14(1H)7.45(1H)7.54(1H)8.11(1H)7.56(1H)7.49(1H)7.61(1H)，7.62(1H)，7.22(1H)7.35(4H).7.13(1H)7.32(2H)，7.67(3H)7.63(1H)7.38(1H)7.54(1H)7.77(1H)7.60(1H)7.90(1H)7.84(1H)7.38(1H)7.28(1H)7.55(1H)1.67(6H)。
实施例4
化合物4的合成：
所述化合物4的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体E以及600mL的四氢呋喃与100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸钾，并加入0.5g四(三苯基)膦钯，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物4，产率57％。
化合物4表征如下：
MS：783.3362
1H-NMR：8.96(1H)，7.14(1H)7.45(1H)7.54(1H)8.11(1H)7.56(1H)7.49(1H)7.61(1H)，7.62(1H)，7.22(1H)7.35(4H).7.13(1H)7.77(2H)7.60(2H)7.90(2H)7.84(2H)7.38(2H)7.28(2H)7.55(2H)1.67(12H)。
应用实施例——OLED器件
对比应用实施例：
将作为透明阳极电极的表面制备有氧化铟锑薄膜的基板(简称ITO基板)在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用等离子体(plasma)处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备：首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀CBP以及2--10％的Ir(piq)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例1
将作为透明阳极电极的表面制备有氧化铟锑薄膜的基板(简称ITO基板)在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用等离子体(plasma)处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备：首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物1以及2--10％的Ir(piq)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3，再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例2
将对比实施例中的CBP换成化合物2，作为发光层。
应用实施例3
将对比实施例中的CBP换成化合物3，作为发光层。
应用实施例4
将对比实施例中的CBP换成化合物4，作为发光层。
应用实施例5
将对比实施例中的Alq3换成化合物1，作为电子传输层。
应用实施例6
将对比实施例中的Alq3换成化合物2，作为电子传输层。
应用实施例7
将对比实施例中的Alq3换成化合物3，作为电子传输层。
应用实施例8
将对比实施例中的Alq3换成化合物4，作为电子传输层。
其中：
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/NPB/化合物1：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/化合物2：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/化合物3：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/化合物4：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例5：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物1/LiF/Al；
应用实施例6：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物2/LiF/Al；
应用实施例7：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物3/LiF/Al；
应用实施例8：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物4/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如下：
表1
由上表1可知，与现有技术中常见的对比应用实施例相比，采用本发明所述的化合物制备的OLED器件所需驱动电压更低，且产生的光通量越大，因此具有更好的发光性能。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R1、R2各自独立地为包含有芳基或杂芳基的取代基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地为C3-C20的包含有芳基或杂芳基的取代基。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述杂芳基含有N。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地为以下基团：
。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自以下化合物：
。
6.一种含有权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED电子传输 层材料。
7.一种含有权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED发光层材料。
8.一种含有权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED器件。
9.一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：
提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述发光层的材质为权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
10.一种OLED器件的制作方法，包括以下步骤：
提供一表面制备有氧化铟锑薄膜的基板；
对所述基板依次进行超声清洗、紫外光照射及等离子体处理；
对处理后的所述基板实施蒸镀工艺，以于所述氧化铟锑薄膜之上依次形成空穴传输层、发光层及电子传输层；
其中，所述电子传输层的材质为权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
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