CN105646458A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105646458A CN105646458A CN201410640745.4A CN201410640745A CN105646458A CN 105646458 A CN105646458 A CN 105646458A CN 201410640745 A CN201410640745 A CN 201410640745A CN 105646458 A CN105646458 A CN 105646458A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- electron
- phenyl ring
- group
- structural formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种化合物,所述化合物具有结构式(I)所示结构:其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。本发明还提供一种含有结构式(I)所示化合物的OLED电子传输材料、空穴传输材料以及包含结构式(I)所示化合物的OLED器件有机层。本发明还提供一种结构式(I)所示化合物的制备方法。本发明提供的这种新颖结构的OLED材料,可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层,制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物,尤其涉及一种可用于OLED主体材料的化合物、所述化合物的制备方法、以及所述化合物的应用。
背景技术
目前显示屏以TFT(ThinFilmTransistor,薄膜场效应晶体管)-LCD为主,由于TFT-LCD为非自发光显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透TFT-LCD面板中的偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、等相关零部件,最后进入人眼睛成像,达到显示功能。
LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体,以其色彩鲜艳、动态范围广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点,成为最具优势的公众显示媒体,目前,LED显示器已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等,可以满足不同环境的需要。
OLED显示是类似于且优于LCD的下一代平板显示技术。OLED具有非常简单的三明治结构,即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料,当有电流通过时,这些有机材料就会发光。与LCD显示相比,OLED具有诸多优点:由于OLED本身可以发光、无需背光源,因此OLED显示屏可以做得更轻更薄,可视角度更大,色彩更加丰富,并且能够显著节省电能。基于这些优点,OLED已经广泛使用在MP3、手机等移动电子设备上,并逐渐扩展到PC显示器、笔记本电脑、电视机等中大尺寸显示领域。
OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO),与电力的正极相连,再加上另一个金属阴极,包成如三明治的结构,如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了:空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色,构成基本色彩。OLED的特性是自己发光,不像TFTLCD需要背光,因此可视度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单,成本低。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题提出的。
本发明的一个方面提供了一种化合物,所述化合物具有结构式(I)所示结构:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的一个实施例中,所述A中至少存在一个如下结构的部分:
其中,R4和R5分别独立地选自H、C1-C5的烷基、苯基、苄基。
本发明所述化合物的另一个实施例中,所述化合物为结构式(II)、(III)、(IV)所示:
其中,n为1-20的整数,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R3为供电子基团或者R3与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
优选地,所述R1、R3供电子基团选自:
其中,R1和R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基,或者R1和R2与N形成氮杂环,并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
优选地,R1和R2分别独立地选自:
H、C1-C5烷基、以及
另一优选方案中,R1和R2与N形成的氮杂环选自:
在另一优选实施例中,R1与苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团选自:
其中,R选自H、C1-C5烷基、芳香基。
本发明另一较佳实施例中,R2选自:
其中,R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
本发明的第二个方面还提供了一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第三个方面提供了一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第四个方面提供了一种OLED器件,包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层,其特征在于,所述有机层含有结构式(I)所示的化合物:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第五个方面提供了一种合成结构式(I)所示化合物的方法,所述方法为suzuki反应合成方法;
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明采用上述技术方案,与现有技术相比,具有如下技术效果:
本发明提供一种新颖结构的OLED材料,可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层,制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍,以使更好的理解本发明,但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供了一种化合物用于OLED材料的电子传输层、发光层、空穴传输层,所述化合物具有结构式(I)所示结构:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的一个实施例中,所述A中至少存在一个如下结构的部分:
其中,R4和R5分别独立地选自H、C1-C5的烷基、苯基、苄基。
本发明所述化合物的另一个实施例中,所述化合物为结构式(II)、(III)、(IV)所示:
其中,n为1-20的整数,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R3为供电子基团或者R3与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
优选地,所述R1、R3供电子基团选自:
其中,R1和R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基,或者R1和R2与N形成氮杂环,并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
优选地,R1和R2分别独立地选自:
H、C1-C5烷基、以及
另一优选方案中,R1和R2与N形成的氮杂环选自:
在另一优选实施例中,R1与苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团选自:
其中,R选自H、C1-C5烷基、芳香基。
本发明另一较佳实施例中,R2选自:
其中,R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
制备例一:
化合物A通过下述方法制备:
向反应瓶中加入中间体10.1mol、中间体20.1mol、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和甲苯(1000ml),在氮气保护下加热回流24小时,冷却,除去甲苯,加入二氯甲烷,水洗、干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物A。
制得的化合物A的分子量表征:MS524.61;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.41(1H),7.43(2H),7.0(2H),8.06(4H),7.61(4H)。
制备例二:
化合物B通过下述方法制备:
所述化合物B通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物B的分子量表征:MS600.23;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.41(1H),7.43(2H),7.0(2H),7.45(2H),7.36(2H),8.06(4H),7.61(4H)。
制备例三:
化合物C通过下述方法制备:
所述化合物C通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物C的分子量表征:MS676.26;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.41(1H),7.43(2H),7.0(2H),7.45(2H),7.36(2H),7.44(2H),7.35(2H),8.06(4H),7.61(4H)。
制备例四:
化合物D通过下述方法制备:
所述化合物D通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物D的分子量表征:MS524.20;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.43(2H),7.2(2H),7.45(1H),7.36(1H),7.44(2H),7.35(2H),8.06(1H),7.61(2H)。
制备例五:
化合物E通过下述方法制备:
所述化合物E通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物E的分子量表征:MS600.23;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.43(1H),7.2(2H),7.36(1H),7.44(2H),7.54(1H),7.41(1H),7.48(2H),7.35(2H),8.06(1H),7.61(2H)。
制备例六:
化合物F通过下述方法制备:
所述化合物F通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物F的分子量表征:MS676.26;
H-NMR:7.22(2H),7.32(4H),7.48(4H),7.3(1H),7.43(1H),7.2(2H),7.45(2H),7.36(1H),7.44(4H),7.54(1H),7.41(1H),7.48(4H),7.35(2H),8.06(1H),7.61(2H)。
器件制作:
实施例1:
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB,然后混合蒸镀化合物A,以及5-10%的Ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝),然后再蒸镀0.5-2nmLiF,最后蒸镀100-200nm的金属Al。
实施例2:
将实施例1中的化合物A换成化合物B。
实施例3:
将实施例1中的化合物A换成化合物C。
实施例4:
将实施例1中的化合物A换成化合物D。
实施例5:
将实施例1中的化合物A换成化合物E。
实施例6:
将实施例1中的化合物A换成化合物F。
实施例7:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物A。
实施例8:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物B。
实施例9:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物C。
实施例10:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物D。
实施例11:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物E。
实施例12:
将实施例1中的化合物A换成CBP,将实施例1的Alq3换成化合物F。
对比实施例:
将实施例1中的化合物A换成CBP。
其中,OLED器件制作如下:
实施例1:ITO/NPB/化合物A:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例2:ITO/NPB/化合物B:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例3:ITO/NPB/化合物C:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例4:ITO/NPB/化合物D:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例5:ITO/NPB/化合物E:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例6:ITO/NPB/化合物F:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;
实施例7:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物A/LiF/Al;
实施例8:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物B/LiF/Al;
实施例9:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物C/LiF/Al;
实施例10:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物D/LiF/Al;
实施例11:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物E/LiF/Al;
实施例12:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物F/LiF/Al;
对比实施例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
在1000nits下,OLED器件结果如表1所示。
表1OLED器件检测结果
器件 | Cd/A | Driver Voltage | CIEx | CIEy |
对比实施例 | 10cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 |
实施例1 | 20cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
实施例2 | 15cd/A | 4.4V | 0.33 | 0.64 |
实施例3 | 19cd/A | 4.3V | 0.33 | 0.64 |
实施例4 | 15cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
实施例5 | 12cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 |
实施例6 | 23cd/A | 4.8V | 0.33 | 0.64 |
实施例7 | 21cd/A | 4.9V | 0.33 | 0.64 |
实施例8 | 14cd/A | 4.8V | 0.33 | 0.64 |
实施例9 | 22cd/A | 5.0V | 0.33 | 0.64 |
实施例10 | 17cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 |
实施例11 | 15cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 |
实施例12 | 21cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (14)
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有结构式(I)所示结构:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述A中至少存在一个如下结构的部分:
其中,R4和R5分别独立地选自H、C1-C5的烷基、苯基、苄基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物为结构式(II)所示:
其中,n为1-20的整数,R2为吸电子基团,R3为供电子基团或者R3与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
4.根据权利要求1或3所述的化合物,其特征在于,所述R1、R3供电子基团选自:
其中,R1和R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基,或者R1和R2与N形成氮杂环,并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
5.根据权利要求4所述的化合物,其特征在于,R1和R2分别独立地选自:
H、C1-C5烷基、以及
6.根据权利要求4所述的化合物,其特征在于,R1和R2与N形成的氮杂环选自:
7.根据权利要求1或3所述的化合物,其特征在于,R1与苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团选自:
其中,R选自H、C1-C5烷基、芳香基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R2选自:
其中,R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
9.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有结构式(III)的结构:
其中,n为1-20的整数,R2为吸电子基团。
10.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有结构式(IV)的结构:
其中,R2为吸电子基团。
11.一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
12.一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
13.一种OLED器件,包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层,其特征在于,所述有机层含有结构式(I)所示的化合物:
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
14.一种合成结构式(I)所示化合物的方法,其特征在于,所述方法为suzuki反应合成方法;
其中,R2为吸电子基团,A为0-20个苯环依次相连结构,R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410640745.4A CN105646458A (zh) | 2014-11-13 | 2014-11-13 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
US14/939,402 US20160141503A1 (en) | 2014-11-13 | 2015-11-12 | Compound and methods for preparing the same and its applications |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410640745.4A CN105646458A (zh) | 2014-11-13 | 2014-11-13 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105646458A true CN105646458A (zh) | 2016-06-08 |
Family
ID=55962465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410640745.4A Pending CN105646458A (zh) | 2014-11-13 | 2014-11-13 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160141503A1 (zh) |
CN (1) | CN105646458A (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102213664B1 (ko) | 2018-11-28 | 2021-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20210048735A (ko) * | 2019-10-24 | 2021-05-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1880298A (zh) * | 2005-06-16 | 2006-12-20 | 中国科学院化学研究所 | 一种空穴传输材料及制备方法 |
CN1934213A (zh) * | 2004-03-08 | 2007-03-21 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 |
JP2009057307A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
JP2011006340A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Chisso Corp | ベンゾ[a]カルバゾール化合物、該化合物を含有する発光材料、およびそれを用いた有機電界発光素子 |
KR20130024521A (ko) * | 2011-08-31 | 2013-03-08 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2014015931A1 (de) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN103732590A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-16 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
KR20140083897A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US102009A (en) * | 1870-04-19 | Reuben hurd | ||
JP2000128861A (ja) * | 1998-10-21 | 2000-05-09 | Mitsui Chemicals Inc | イソインドール類及びその製造方法 |
JP2009155442A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Nippon Steel Chem Co Ltd | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
DE102008054141A1 (de) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009033371A1 (de) * | 2009-07-16 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
US8883323B2 (en) * | 2010-11-22 | 2014-11-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR20130007162A (ko) * | 2011-06-29 | 2013-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
KR101499356B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2015-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-11-13 CN CN201410640745.4A patent/CN105646458A/zh active Pending
-
2015
- 2015-11-12 US US14/939,402 patent/US20160141503A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1934213A (zh) * | 2004-03-08 | 2007-03-21 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 |
CN1880298A (zh) * | 2005-06-16 | 2006-12-20 | 中国科学院化学研究所 | 一种空穴传输材料及制备方法 |
JP2009057307A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
JP2011006340A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Chisso Corp | ベンゾ[a]カルバゾール化合物、該化合物を含有する発光材料、およびそれを用いた有機電界発光素子 |
CN103732590A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-16 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
KR20130024521A (ko) * | 2011-08-31 | 2013-03-08 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2014015931A1 (de) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20140083897A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
ACS: "132659-74-6", 《REGISTRY-2》 * |
ACS: "62566-40-9", 《REGISTRY-1》 * |
KA YOUNG LEE等: "Regioselective synthesis of 1-arylnaphthalenes from N-tosylaziridine derivatives", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160141503A1 (en) | 2016-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8409728B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
CN107403870A (zh) | Woled器件 | |
CN106699753A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
CN106279148A (zh) | 提升oled器件高温、高电流密度表现的材料及其应用 | |
CN103872263A (zh) | 有机发光二极管装置和用于其的液晶型发光材料 | |
CN105646459A (zh) | 一种化合物及其制备方法和应用 | |
CN106432317A (zh) | 一种硅杂螺芴衍生物及其应用 | |
CN105646458A (zh) | 一种化合物及其制备方法和应用 | |
CN111533678B (zh) | 高效率电子阻挡材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
CN106478609B (zh) | 一种应用于oled领域的材料 | |
Kang et al. | Organic light-emitting diodes based on benzo [q] quinoline derivatives | |
CN105884810A (zh) | 一种化合物及包含该化合物的材料、有机电致发光器件 | |
CN101874095A (zh) | 具有高效率的芳族电致发光化合物,以及使用该化合物的电致发光器件 | |
CN107459528A (zh) | 一种有机电致发光化合物 | |
CN104078623A (zh) | 一种有机电致发光器件、有机电致发光显示装置 | |
CN107033180A (zh) | 一种用于发光材料的化合物 | |
CN104650118B (zh) | 一种以二苯并呋喃为骨架核心的衍生物制备及其应用 | |
CN106478614A (zh) | 一种应用于oled领域的化合物 | |
CN105646479B (zh) | 一种化合物及其制备方法和应用 | |
CN106318376B (zh) | 一种发光化合物 | |
CN107188860B (zh) | 一种应用于oled领域的化合物 | |
CN112279816A (zh) | 一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
CN107188886A (zh) | 一种有机电致发光化合物及含该化合物的oled器件 | |
CN106279103A (zh) | 一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件 | |
CN107188852A (zh) | 一种应用于oled领域的化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160608 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |