CN106478614A - 一种应用于oled领域的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及OLED领域，尤其涉及一种用于应用于OLED领域的化合物。
背景技术
TFT-LCD作为一种显示屏，是一种非自发光之显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，达到显示之功能。在实际应用中，TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
OLED，作为一种新型显示技术，具有自发光的特性，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时，这些有机材料就会发光。目前，OLED的基本结构如三明治的结构，整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝三原色，构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光，因此，可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低等，被视为21世纪最具前途的产品之一。
虽然OLED相对于其它显示器具有各方面的优势，但是事实上，其在显示、寿命、使用等方面仍然存在不足，重要的原因之一是缺乏高性能的材料，因此，设计与合成新型的应用于OLED领域的化合物或材料是本领域技术人员研究工作的重点。
发明内容
基于上述背景，本申请提供了一种新型的应用于OLED领域的化合物，其为一种咔唑联二苯并噻吩/呋喃结构的衍生化合物，可以应用于OLED的电子传输层、发光层和空穴传输层中，最终得到一种性能更佳的OLED器件。
本发明的第一方面的主题是一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
其中，Y为S或O元素；X1、X2分别独立地为N或C；R为芳香性化合物。
在一个实施例中，R为R1或其中，R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团，优选为含有3-25个碳或氮的化合物，如包含苯环、萘环；更有优选为选自以下结构：
所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。
本发明的第二方面的主题是一种包含上述所述化合物的材料。
本发明的第三方面的主题是一种上述所述化合物的应用，包括在OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中的应用。
优选地，所述化合物应用于红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。
本发明的第四方面的主题是一种含有上述所述化合物的器件。
具体实施方式
本发明提供了一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
Y为S或O元素；X1、X2分别独立地为N或C；R为芳香性化合物。
在一个实施例中，R为R1或其中，R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团，优选为含有3-25个碳或氮的化合物，如包含苯环、萘环；更有优选为选自以下结构：
在本发明的实施例中，所述化合物选自以下结构：
所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。
本发明还提供了一种包含上述所述化合物的材料。
本发明还提供了一种上述所述化合物的应用，包括在OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中的应用。
优选地，所述化合物应用于红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。
本发明还提供了一种含有上述所述化合物的器件。
实施例1
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-1)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-1、0.1mol中间体B-1以及1000mL的甲苯，并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2，在氮气保护下回流6小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1)；
其中，
3、分子量表征MS 564.1950
H-NMR：7.88(4H)，7.72(4H)，7.62(2H)，7.80(1H)，7.47(1H)，7.41(1H)，7.95(1H)，7.86(1H)，7.70(1H)，8.17(1H)，7.81(1H)，7.59(1H)，7.85(1H)，7.89(1H)，7.53(1H)，7.59(1H)，7.82(1H)。
实施例2
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-2)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-2、0.1mol中间体B-2以及1000mL的甲苯，并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2，在氮气保护下回流6小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-2)；
其中，
3、分子量表征MS 580.1722
H-NMR：7.88(4H)，7.72(4H)，7.62(2H)，7.80(1H)，7.47(1H)，7.41(1H)，7.95(1H)，7.86(1H)，7.70(1H)，8.17(1H)，7.71(1H)，7.49(1H)，7.73(1H)，7.72(1H)，7.42(1H)，7.53(1H)，7.78(1H)。
实施例3
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-11)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-11、0.1mol中间体B-11以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2，在氮气保护下回流6小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1)；
其中，
3、分子量表征MS 664.2263
H-NMR：7.88(4H)，7.72(4H)，7.62(2H)，7.52(2H)，7.43(2H)，7.80(1H)，7.47(1H)，7.41(1H)，7.95(1H)，7.86(1H)，7.70(1H)，8.17(1H)，7.71(1H)，7.49(1H)，7.73(1H)，7.72(1H)，7.40(1H)，7.49(1H)，7.63(1H)。
实施例4
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-12)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-12、0.1mol中间体B-12以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2，在氮气保护下回流6小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-12)；
其中，
3、分子量表征MS 680.2035
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实施例5
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-5)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-5、0.1mol中间体B-5以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2，在氮气保护下回流6小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-5)；
其中，
3、分子量表征MS 582.1627
H-NMR：7.88(4H)，7.72(4H)，7.62(2H)，7.80(1H)，7.47(1H)，7.41(1H)，7.86(1H)，7.70(1H)，8.17(1H)，7.81(1H)，7.59(1H)，7.85(1H)，7.89(1H)，7.53(1H)，7.59(1H)。
应用实施例——器件
对比应用实施例：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物1，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例2
将对比实施例中的CBP换成化合物2，作为发光层。
应用实施例3
将对比实施例中的CBP换成化合物11，作为发光层。
应用实施例4
将对比实施例中的CBP换成化合物5，作为发光层。
应用实施例5
将对比实施例中的Alq3换成化合物1，作为电子传输层。
应用实施例6
将对比实施例中的Alq3换成化合物2，作为电子传输层。
应用实施例7
将对比实施例中的Alq3换成化合物11，作为电子传输层。
应用实施例8
将对比实施例中的Alq3换成化合物5，作为电子传输层。
其中：
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/NPB/化合物1：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/化合物2：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/化合物11：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/化合物5：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例5：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al；
应用实施例6：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物2/LiF/Al；
应用实施例7：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物11/LiF/Al；
应用实施例8：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物5/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如下：
| 器件 | Cd/A | Driver Voltage | CIEx | CIEy |
| 对比应用实施例 | 11cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例1 | 21cd/A | 4.1V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例2 | 14cd/A | 3.8V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例3 | 20cd/A | 3.8V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例4 | 14cd/A | 4.0V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例5 | 19cd/A | 3.9V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例6 | 15cd/A | 3.7V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例7 | 22cd/A | 3.5V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例8 | 19cd/A | 3.7V | 0.33 | 0.64 |
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
其中，Y为S或O元素；X1、X2分别独立地为N或C；R为芳香性化合物。
2.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，R为R1或其中，R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团。
3.根据权利要求2所述化合物，其特征在于，R1和R2为含有3-25个碳或氮的化合物。
4.根据权利要求2所述化合物，其特征在于，R1和R2包含苯环、萘环。
5.根据权利要求2所述化合物，其特征在于，R1和R2选自以下结构：
6.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构：
7.一种包含权利要求1-6中任意一项所述化合物的材料。
8.一种权利要求1-6中任意一项所述化合物的应用，其特征在于，包括在OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中的应用。
9.根据权利要求8所述应用，其特征在于，所述化合物应用于红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。
10.一种含有权利要求1-6中任意一项所述化合物的器件。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN201510550933.2A CN106478614A (zh) | 2015-08-31 | 2015-08-31 | 一种应用于oled领域的化合物 |
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| CN201510550933.2A CN106478614A (zh) | 2015-08-31 | 2015-08-31 | 一种应用于oled领域的化合物 |
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-
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- 2015-08-31 CN CN201510550933.2A patent/CN106478614A/zh active Pending
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