CN103288656B - 芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置 - Google Patents

芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置 Download PDF

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Abstract

公开了芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置。

Description

芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合 物的有机发光装置
技术领域
本发明涉及用于有机发光元件的化合物、有机发光元件以及有机发光装置。
背景技术
作为自发光型元件，有机发光二极管(organic light emitting diode)不仅视角宽、对比度优良，而且响应时间短，并且还具有亮度、驱动电压以及响应速度特性优异以及可实现彩色显示等优点。
通常的有机发光元件可具有如下所述的结构：在基板上部形成阳极，在该阳极上部依次形成空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极。其中，空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的有机发光元件的驱动原理如下。
从阳极注入的空穴经过空穴传输层向发光层移动，从阴极注入的电子经过电子传输层向发光层移动。如空穴和电子等载流子在发光层区域复合，从而生成激子(exiton)。当该激子从激发态跃迁至基态时，生成光。
发明内容
提供具有新颖结构的芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件及包含该化合物的有机发光装置。
一方面，提供下述化学式1表示的芘类化合物，
<化学式1>
E1至E4中的每一个分别为以-F；-CN；或者被至少一个-F取代的C1-C60烷基；
R1、R2、R10至R19、R30至R35和R40至R45分别为下述基团中的至少一个：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、以被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一个F取代的C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q1至Q5分别为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基之一；
i)R1、R10至R14和R30至R32中的至少一个以及ii)R2、R15至R19和R33至R35中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C60烷基；以及用以至少一个-F取代的C1-C60烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的C6-C60芳基。
根据另一方面，提供有机发光元件，包括：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层；所述有机层包含一种以上的所述芘类化合物。
根据再一方面，提供有机发光装置，包括：具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素的基板；形成在所述基板的每个第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的多个第一电极；与所述第一电极相对且一并形成在所述第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的、作为公共电极的第二电极；形成在所述第一子像素的第一电极和第二电极之间且射出第一颜色光的第一发光层；形成在所述第二子像素的第一电极和第二电极之间且射出第二颜色光的第二发光层；以及形成在所述第三子像素的第一电极和第二电极之间且射出第三颜色光的第三发光层；所述第一发光层包含至少一种所述芘类化合物，所述第一颜色光、第二颜色光以及第三颜色光的混合光为白色光，所述第一颜色光为蓝色光。
包含上述的芘类化合物的有机发光元件和有机发光装置可具有低驱动电压、高电流密度以及优异的色纯度。
附图说明
图1是根据一实例的有机发光元件的简要结构示意图。
具体实施方式
下述化学式1表示上述的芘类化合物，
<化学式1>
在所述化学式1中，E1至E4分别为-F；-CN；或者被至少一个-F取代的C1-C60烷基。例如，所述E1至E4可分别为-F、-CN；或者被至少一个-F取代的C1-C10烷基(例如，可以为被至少一个-F取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等)。
在所述化学式1中，E1至E4可以相互不同或者可以相同。例如，所述E1至E4可以均为-F，但是并不限于此。
在所述化学式1中，R1、R2、R10至R19、R30至R35，和R40至R45可分别选自：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一个F取代的C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)之一，其中，Q1至Q5中的每一个分别为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基之一。其中，i)R1、R10至R14以及R30至R32中的至少一个，以及ii)R2、R15至R19以及R33至R35中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C60烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C60烷基、-F和-CN中的至少一个取代的C6-C60芳基。
例如，在所述化学式1中，所述化学式1中，i)R10至R14中的至少一个，以及ii)R15至R19中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C20烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C20烷基、-F和-CN中的至少一个取代的C6-C20芳基。
根据一实例，在所述化学式1中，i)R10至R14中的至少一个，以及ii)R15至R19中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的苯基、萘基以及蒽基；但是并不限于此。
例如，在所述化学式1中，E1至E4可独立地选自：-F；-CN；或者被至少一个-F取代的C1-C10烷基。R1、R2、R10至R19、R30至R35以及R40至R45中的每一个可分别选自：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、被至少一个-F取代C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和被至少一个-F取代的苯基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；其中，i)R1、R10至R14和R30至R32中的至少一个，以及ii)R2、R15至R19和R33至R35中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基以及蒽基。
例如，在所述化学式1中，所述R1和R2分别可以为下述之一：苯基、萘基和蒽基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、被至少一个-F取代的苯基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基以及蒽基；但是并不限于此。
在所述化学式1中，(以下称为“第一二芳基氨基”)和(以下称为“第二二芳基氨基”)可以相同。或者，在所述化学式1中，所述第一二芳基氨基和所述第二二芳基氨基可以不同(例如参考下述化合物13和化合物14)。
根据所述第一二芳基氨基和所述第二二芳基氨基与芘核(pyrene core)之间的结合位点，所述化学式1可以表示为下述化学式1A(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基与芘核的第4碳原子和第9碳原子结合)、1B(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基与芘核的第2碳原子和第7碳原子结合)或者1C(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基与芘核的第1碳原子和第6碳原子结合)。
<化学式1A>
<化学式1B>
<化学式1C>
在所述化学式1A、化学式1B和化学式1C中，E1至E4，R1、R2、R10至R19、R30至R35和R40至R45的定义，请参考在上面进行定义的内容。在所述化学式1A、化学式1B和化学式1C中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同，或者不同。
例如，所述芘类化合物可以表示为所述化学式1A，但是并不限于此。
另外，所述芘类化合物还可以表示为下述化学式1-(1)或者化学式1-(2)。
<化学式1-(1)>
<化学式1-(2)>
在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，关于取代基的定义，请参考在上面进行定义的内容。此外，在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，对于R20至R29的定义，请参考关于R1的定义。
在所述化学式1-(1)中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同，或者不同。
另外，在所述化学式1-(2)中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同，或者不同。
在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可分别与芘核的第4碳原子和第9碳原子(参考所述化学式1A)、第2碳原子和第7碳原子(参考所述化学式1B)或者第1碳原子和第6碳原子(参考所述化学式1C)结合，但是并不限于此。
例如，所述芘类化合物可以表示为所述化学式1-(1)或者化学式1-(2)。其中，在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，i)R10至R14中的至少一个，以及ii)R15至R19中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
根据一实例，所述芘类化合物可以表示为所述化学式1-(1)。其中，在所述化学式1-(1)中，i)R20至R24中的至少一个，以及ii)R25至R29中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；C1-C10烷基；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及苯基、萘基和蒽基。
根据另一实例，所述芘类化合物可以表示为所述化学式1-(2)。在所述化学式1-(2)中，iii)R20至R24中的至少一个，以及iv)R25至R29中的至少一个可独立地选自：-F；-CN；C1-C10烷基；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；苯基、萘基和蒽基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
以所述化学式1表示的芘类化合物例如可以为下述化合物1至化合物50之一，但是并不限于此。
在所述化学式1中，E1至E4可分别为：-F、-CN、或者被至少一个-F取代的C1-C60烷基等吸电子基团(electron withdrawing group)，表示为所述化学式1的芘类化合物可射出波长相对较短的蓝色光。例如，表示为所述化学式1的芘类化合物的甲苯中，光致发光光谱(photoluminescence spectrum)中的最大峰值可以小于或等于450nm。由此，表示为所述化学式1的芘类化合物可射出色纯度优异的蓝色光。例如，采用以所述化学式1表示的芘类化合物的有机发光元件可以提供的蓝色光具有：y坐标小于或等于0.1的(例如，小于或等于0.09)色纯度，即其可射出与NTSC或者sRGB标准接近的蓝色光。
此外，以所述化学式1表示的芘类化合物中，以A和B表示的部分(moiety)(参考下述的化学式1’)起到增加电稳定性的作用，因此所述芘类化合物可具有较长的寿命。
<化学式1’>
由此，采用以所述化学式1表示的芘类化合物的有机发光元件可具有优异的电特性(低驱动电压、高电流密度、长使用寿命等)和优异的色纯度。
可通过采用公知的有机合成方法，合成具有上述化学式1的芘类化合物。所属技术领域的技术人员可参考将在后面叙述的实施例而简单地得知所述芘类化合物的合成方法。
所述化学式1的芘类化合物中的至少一种可用于有机发光元件的一对电极之间。例如，所述芘类化合物中的至少一种可用于发光层。
由此提供了一种有机发光元件：包括第一电极；第二电极，与所述第一电极相对；以及有机层，设置于所述第一电极和所述第二电极之间，其中所述有机层包含至少一种表示为如上所述的化学式1的芘类化合物。
在本说明书中，“(有机层)包含至少一种芘类化合物”可解释为：“(有机层)可包含属于所述化学式1的范畴的一种芘类化合物，或者可包含属于所述化学式1的范畴的不同的两种以上的芘类化合物”。
例如，所述有机层可以仅包含作为所述芘类化合物的所述化合物1。此时，所述化合物1可存在于所述有机发光元件的发光层中。或者，所述有机层可包含作为所述芘类化合物的所述化合物1和化合物5。此时，所述化合物1和化合物5可存在于相同的层(例如，所述化合物1和化合物5均存在于发光层)，或者可存在于不同的层(例如，所述化合物1存在于发光层，所述化合物5存在于空穴传输层)。
所述有机层可包括下述中的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层(以下称为“H-功能层(H-functional layer)”)、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层，以及同时具有电子传输功能和电子注入功能的功能层(以下称为“E-功能层(E-functional layer)”)。
在本说明书中，“有机层”是指在有机发光元件中设置在第一电极和第二电极之间的单一或多个层的术语。
所述有机层包括发光层，所述发光层可包含所述芘类化合物中的至少一种物质。
包含于所述发光层的芘类化合物可起到掺杂物的功能。例如，所述芘类化合物可起到荧光掺杂物的功能。包含所述芘类化合物的发光层可射出蓝色光。此时，所述发光层还可以包括主体(host)。
所述主体可包含：作为所述主体的、表示为下述化学式400的蒽类化合物和表示为下述化学式401的蒽类化合物中的至少一种。
<化学式400>
在所述化学式400中，Ar111和Ar112分别可以为取代或未取代的C5-C60亚芳基；所述Ar113至Ar116分别可以为取代或未取代的C1-C10烷基，或者取代或未取代的C5-C60芳基；其中，g、h、i和j可以分别为0至4的整数。
例如，在所述化学式400中，Ar111和Ar112可以为亚苯基、亚萘基、亚菲基或者亚芘基；或者被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、芴基或者亚芘基；但是并不限于此。
在所述化学式400中，g、h、i和j可以分别为0、1或者2。
在所述化学式400中，Ar113至Ar116可以独立地选自：被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及但是并不限于此。
例如，以所述化学式400表示的蒽类化合物可以为下述化合物之一，但是并不限于此。
<化学式401>
在所述化学式401中，关于Ar122至Ar125的详细定义，请参考对所述化学式400的Ar113进行定义的内容。
在所述化学式401中，Ar126和Ar127可分别为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或者丙基)。
在所述化学式401中，k和I可分别为0至4的整数。例如，所述k和I可以为0、1或者2。
例如，表示为所述化学式401的蒽类化合物可以是下述化合物之一，但是并不限于此。
采用了以所述化学式1表示的芘类化合物的有机发光元件可射出满足sRGB标准的蓝色光。所述有机发光元件可适用于大型全色显示器(full color display)(例如，OLEDTV等)。
图1是根据本发明一实例的有机发光元件10的简要截面示意图。下面，参考图1对根据本发明一实例的有机发光元件的结构以及制造方法进行说明。
作为所述基板11，可使用在普通的有机发光元件中所使用的基板，如可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平坦性、操作便利性以及防水性优异的玻璃基板或者透明塑料基板。
可通过沉积法或者溅射法等在基板上部形成第一电极物质，从而形成所述第一电极13。当所述第一电极13为阳极时，第一电极物质可选自功函数高的物质，从而易于注入空穴。所述第一电极13可以为反射型电极、半透射型电极或者透射型电极。例如，当所述有机发光元件应用于大型显示器时，所述第一电极13可以为半透射型电极或者透射型电极。作为第一电极物质，可以使用透明且传导性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。另外，若采用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，则还可以将所述第一电极13形成为反射型电极。
所述第一电极13可具有单层或者两层以上的多层结构。例如，所述第一电极13可具有ITO/Ag/ITO三层结构，但是并不限于此。
在所述第一电极13上部设置有有机层15。
所述有机层15可以包括：空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法(cast method)、LB法等多种方法，将空穴注入层(HIL)形成在所述第一电极13上部。
当通过真空沉积法形成空穴注入层时，根据用作空穴注入层的材料的化合物、所要形成的空穴注入层的结构以及热特性，该沉积条件有所不同。例如其可选自：沉积温度为约100℃至约500℃、真空度为约10-8torr至约10-3torr、沉积速度为约至约的范围，但是并不限于此。
当通过旋涂法形成空穴注入层时，根据用作空穴注入层的材料的化合物、所要形成的空穴注入层的结构以及热特性，该涂布条件有所不同。其可以选自：涂布速度为约2000rpm至约5000rpm、涂布后用于去除溶剂的热处理温度为约80℃至200℃的温度范围，但是并不限于此。
作为空穴注入物质，可使用公知的空穴注入物质。作为公知的空穴注入物质，例如可使用N，N’-二苯基-N，N’-双-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4，4’-二胺(N，N’-diphenyl-N，N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4，4’-diamine，称为DNTPD)、酞菁铜等酞菁化合物、m-MTDATA[4，4’，4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine]、TDATA、2-TNATA、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid：聚苯胺/十二基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3，4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)：聚(3，4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid：聚苯胺/樟脑磺酸)或者PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)：聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))等，但是并不限于此。
所述空穴注入层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述空穴注入层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性上升的情况下，可得到满意的空穴注入特性。
然后，可通过如真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等多种方法，在所述空穴注入层上部形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成空穴传输层时，根据所使用的化合物，该沉积条件和涂布条件有所不同。但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
作为空穴传输物质而公知的空穴传输材料，例如有N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯]-4，4’-二胺(TPD)、TCTA(4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4，4’，4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、阿尔法(α)-NPD等，但是并不限于此。
阿尔法(α)-NPD
所述空穴传输层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述空穴传输层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可得到满意的空穴传输特性。
所述H-功能层(同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层)可包含如上所述的空穴注入层物质和空穴传输层物质中的至少一种物质，所述H-功能层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述H-功能层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可得到满意的空穴注入和传输特性。
此外，所述空穴注入层、空穴传输层和H-功能层中的至少一个层可包含：表示为下述化学式300的化合物和表示为下述化学式350的化合物中的至少一种。
<化学式300>
<化学式350>
在所述化学式300和化学式350中，Ar11、Ar12、Ar21和Ar22分别为取代或未取代的C5-C60亚芳基。当所述Ar11、Ar12、Ar21和Ar22为取代的C5-C60亚芳基时，取代的C5-C60亚芳基的至少一个取代基可以选自：重氢；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、屈基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；以及被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、屈基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和吲哚基。
所述Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22可分别为：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的三亚苝基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚屈基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、或者取代或未取代的亚并六苯基。
例如，所述Ar11、Ar12、Ar21以及Ar22可以分别为：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、或者取代或未取代的亚菲基，但是并不限于此。
在所述化学式300中，所述e和f可分别为0至5的整数，或者可以为0、1或者2。例如，所述e可以为1，f可以为0，但是并不限于此。
在所述化学式300和化学式350中，R51至R58、R61至R69、R71和R72可分别为：氢、重氢、卤族元素的原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基或者取代或未取代的C5-C60芳硫基。例如，所述R51至R58、R61至R69、R71和R72可以分别为下述之一：氢；重氢；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一种取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基，但是并不限于此。
在所述化学式300中，R59可以为下述之一：苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；以及被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基、和取代或未取代的C1-C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
根据一实例，表示为所述化学式300表示的化合物可以表示成下述化学式300A，但是并不限于此。
<化学式300A>
在所述化学式300A中，对于R51、R60、R61以及R59的定义，请参考在上面进行定义的内容。
例如，所述空穴注入层、空穴传输层以及H-功能层中的至少一个层可包含下述化合物301至化合物320中的至少一种，但是并不限于此。
所述空穴注入层、空穴传输层和H-功能层中的至少一个除了包含如上所述的公知的空穴注入物质、公知的空穴传输物质和/或同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的物质以外，还可以包含电荷-生成物质，以用于提高膜的导电性等。
所述电荷-生成物质例如可以为p-掺杂物。所述p-掺杂物可以为醌衍生物、金属氧化物和含氰基-化合物之一，但是并不限于此。例如，所述p-掺杂物的非限制性实例有：如四氰代二甲基苯醌(TCNQ)和2，3，5，6-四氟-四氰-1，4-二甲基苯醌(F4-CTNQ)等醌衍生物；如钨氧化物和钼氧化物等金属氧化物；以及如下述化合物200等含氰基-化合物等，但是并不限于此。
当所述空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层还包含所述电荷-生成物质时，所述电荷-生成物质可以存在多种变形，如均匀(homogeneous)地分散在空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层中，或者不均匀地分布在空穴注入层、所述空穴传输层或者所述H-功能层中等。
在所述空穴注入层、空穴传输层和H-功能层中的至少一个与所述发光层之间，可以设置缓冲层。所述缓冲层可起到下述的作用：对基于从发光层射出来的光的波长而引发的光学共振距离进行补偿，从而提高效率。所述缓冲层可以包含公知的空穴注入材料、空穴传输材料。或者，所述缓冲层可以包含与形成在缓冲层下部的所述空穴注入层、空穴传输层和H-功能层所含有的物质之一相同的物质。
接下来，可采用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在空穴传输层、H-功能层或者缓冲层上部形成发光层(EML)。当通过真空沉积法和旋涂法形成发光层时，根据所使用的化合物，该沉积条件和涂布条件有所不同，但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
所述发光层可包含至少一种所述芘类化合物。
包含于所述发光层的所述芘类化合物可起到掺杂物(例如，蓝色荧光掺杂物)的作用。此时，所述发光层除了包含所述芘类化合物以外，还可以包含主体。
作为所述主体，可使用：Alq3、CBP(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯咔唑))、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、TPBI(1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1，3，5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-y1)benzene))、TBADN(3-叔-丁基-9，10-二(石脑油-2-基)蒽)、E3、DSA(二聚乙烯亚芳基)、dmCBP(参考下述化学式)、下述化合物501至509等，但是并不限于此。
或者，作为主体，还可以包含表示为如上所述的化学式400的蒽类化合物和表示为化学式401的蒽类化合物中的至少一种。
所述有机发光元件可以包括：射出蓝色光的蓝色子像素、射出绿色光的绿色子像素和射出红色光的红色子像素。所述蓝色子像素可以包括射出蓝色光的蓝色发光层，所述蓝色发光层可以包含表示为如上所述的化学式1的芘类化合物。
另外，所述蓝色发光层还可以进一步采用下述化合物作为蓝色掺杂物，但是并不限于此。
例如，所述红色子像素的红色发光层可以将下述化合物用作红色掺杂物，但是并不限于此。或者，还可以将在下面将会叙述的DCM或者DCJTB用作所述红色掺杂物。
或者，所述绿色子像素的绿色发光层可以将下述化合物用作绿色掺杂物，但是并不限于此。或者，还可以将下述C545T用作绿色掺杂物。
另外，作为可包含在所述发光层的掺杂物的其他实例，例如还可以有将在后面叙述的Pt-络合物，但是并不限于此。
另外，可包含在所述发光层的掺杂物的其他实例例如还可以有将在后面叙述的Os-络合物，但是并不限于此。
当所述发光层包含主体和掺杂物时，把主体作为基准并假设为约100重量份时，掺杂物的含量通常可选自约0.01至约15重量份范围之内，但是并不限于此。
所述发光层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述发光层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可呈现出优异的发光特性。
接下来，采用真空沉积法或者旋涂法、铸造法等多种方法，在发光层上部形成电子传输层(ETL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成空穴传输层时，根据所使用的化合物，该条件有所不同，但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。所述电子传输层材料可使用起到稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的、公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如有喹啉衍生物，尤其可以使用如三(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、TAZ、BAlq、铍双(并苯喹啉-10-羟连)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate，称为Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202等材料，但是并不限于此。
所述电子传输层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述电子传输层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可得到满意的电子传输特性。
或者，所述电子传输层除了包含公知的电子传输性有机化合物以外，还可以包含含金属-物质。
作为所述含金属-化合物，所述含金属-物质可包含Li络合物。作为所述Li络合物的非限制性的实例有锂喹啉衍生物(Liq)或者下述化合物203等。
<化合物203>
此外，在电子传输层上部还可以层叠电子注入层(EIL)，对电子注入层材料没有特别的限制，其中，所述电子注入层(EIL)起到易于从阴极注入电子的功能。
所述电子注入层形成材料可以使用作为电子注入层形成材料所公知的任意物质，如LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。根据所使用的化合物，所述电子注入层的沉积条件有所不同，但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。
所述电子注入层的厚度可以为约至约例如可以为约3至约当所述电子注入层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可得到满意的电子注入特性。
在这种有机层15上部设置有第二电极17。所述第二电极可以为电子注入电极，即阴极(Cathode)。此时，作为用于形成所述第二电极的金属，可使用功函数低的金属、合金、导电性化合物及其混合物。具体地，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成薄膜，从而可得到反射型电极、半透射型电极或者透射型电极。另外，为了得到正面发光元件，还可以采用ITO、IZO来形成透射型电极等。当所述有机发光元件应用于大型全色显示器时，所述有机发光元件的第二电极(阴极)可以为反射型电极，但是并不限于此。
以上参考图1对所述有机发光元件进行了说明，但是并不限于此。
此外，当在发光层中使用磷光掺杂物时，为了防止三重激子或者空穴向电子传输层扩散的现象，可采用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在所述空穴传输层和发光层之间，或者在H-功能层和发光层之间形成空穴阻挡层(HBL)。当通过真空沉积法和旋涂法形成空穴阻挡层时，根据所使用的化合物，该条件有所不同，但是通常可选自与形成空穴注入层时的条件几乎相同的条件范围。还可以使用公知的空穴阻挡材料，具体实例有噁二唑衍生物或者三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物等。例如，可以将如下所述的BCP用作空穴阻挡层材料。
所述空穴阻挡层的厚度可以为约至约例如可以为约至约当所述空穴阻挡层的厚度满足如上所述的范围时，在驱动电压没有实质性地上升的情况下，可得到优异的空穴阻挡特性。
所述有机发光元件可应用于全色显示器装置、灯具(lamp)等。例如，所述有机发光元件可以为全色显示器装置。
由此，可以提供一种有机发光装置，包括：具有第一子像素、第二子像素和第三子像素的基板；在所述基板的每个第一子像素、第二子像素和第三子像素中形成的多个第一电极；与所述第一电极相对且共同地形成在所述第一子像素、第二子像素和第三子像素的、作为公共电极的第二电极；形成在所述第一子像素的第一电极和第二电极之间且射出第一颜色光的第一发光层；形成在所述第二子像素的第一电极和第二电极之间且射出第二颜色光的第二发光层；以及形成在所述第三子像素的第一电极和第二电极之间且射出第三颜色光的第三发光层；其中所述第一发光层包含至少一种所述芘类化合物。此时，所述第一电极可以为透射型电极或者半透射型电极，所述第二电极为反射型电极；或者，所述第一电极可以为反射型电极，所述第二电极为透射型电极或者半透射型电极。
在所述有机发光装置中，第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以为白色光。从而，所述有机发光装置可以为全色显示器装置。所述第一颜色光可以为蓝色光。并且，所述第二颜色光可以为绿色光，所述第三颜色光可以为红色光。
所述有机发光装置的第一发光层包含表示为所述化学式1的芘类化合物，可以射出具有与NTSC或者sRGB标准接近的优异的色纯度(例如，y色坐标小于或等于1.0)的第一颜色光(蓝色光)。由此所述有机发光装置能够应用于高品质大型TV。
所述有机发光装置可以为背面发光型有机发光装置，其中，所述第一电极为透射型电极或者半透射型电极，所述第二电极为反射型电极。
或者，所述有机发光装置可以为正面发光型有机发光装置，其中，所述第一电极为反射型电极，所述第二电极为透射型电极或者半透射型电极。
所述有机发光装置通过使用表示为所述化学式1的芘类化合物，从而可以射出具有与sRGB标准接近的优异的色纯度(例如，y色坐标小于或等于1.0)的蓝色光，因此可以不形成例如用于补偿蓝色光的色纯度的复杂的共振结构，从而可降低制造成本等。
所述全色显示器可用于电视(TV)、个人计算机、移动通信终端、MP3播放器、汽车导航等。
在本说明书中，作为未取代的C1-C60烷基(或者C1-C60烷基)的具体实例可以有：例如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等碳原子数在1至60的直链或者支链烷基。取代的C1-C60烷基是所述未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢原子被下述基团中的至少一种取代：重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；-NO2；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；三(C6-C60芳基)甲硅烷基；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、和磷酸或其盐中的至少一种取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一种取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基。
在本说明书中，未取代的C1-C60烷氧基(或者C1-C60烷氧基)具有-OA(但是其中，A为如上所述的未取代的C1-C60烷基)化学式，作为具体实例有：甲氧基、乙氧基、异丙基氧基等。其中，所述烷氧基中的至少一个氢原子可被与上述的取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
在本说明书中，未取代的C2-C60烯基(或者C2-C60烯基)是指在所述未取代的C2-C60烷基的中间或最末端含有至少一个碳原子双键连接的基团。例如有乙烯基、丙烯基、丁烯基等。所述C2-C60烯基中的至少一个氢原子可被与上述的取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
在本说明书中，未取代的C2-C60炔基(或者C2-C60炔基)是指如上述所定义的、在C2-C60烷基的中间或者最末端含有至少一个碳原子三键连接的基团。例如有乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)等。所述炔基中的至少一个氢原子可被与上述取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
在本说明书中，未取代的C3-C60环烷基是指碳原子数在3至60之间的环状饱和烃一价基团。作为具体实例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。所述环烷基中的至少一个氢原子可被与上述的取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
在本说明书中，未取代的C3-C60环烯基具有至少一个碳原子双键连接，在此是指环状不饱和烃基，而不是芳环。作为具体实例有环丙烯基(cyclopropenyl)、环丁烯基(cyclobutenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、1，3-环己二炔基、1，4-环己二炔基、2，4-环庚二炔基、1，5-环辛二烯基等。所述环烯基中的至少一个氢原子可被与上述取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
在本说明书中，未取代的C6-C60芳基是指包含至少一个芳环的、具有碳原子数为6至60的碳环芳香族系统的一价(monovalent)基团，未取代的C6-C60亚芳基是指包含至少一个芳环的、具有碳原子数为6至60的碳环的芳香族系统的二价(divalent)基团。所述芳基和亚芳基包含两个以上的环时，两个以上的环可互相稠合。所述芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可被与上述取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
所述取代或未取代的C6-C60芳基例如有苯基、C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如乙基联苯基)、卤代苯基(例如o-、m-以及p-氟代苯基、二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、o-、m-、以及p-甲苯基、o-、m-以及p-枯烯基、2，4，6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤萘基(例如氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽二酚基、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、屈基、乙基-屈基、苉基、苝基、氯代苝基、戊苯基、五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蔻基、联三萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基等。参考如上所述的未取代的C6-C60芳基实例和所述取代的C1-C60烷基的取代基，可容易得知取代的C6-C60芳基的实例。参考所述取代或未取代的C6-C60芳基的实例，可容易得知所述取代或未取代的C6-C60亚芳基的实例。
在本说明书中，未取代的C2-C60杂芳基是指具有如下所述的结构的一价基团。其中，在所述结构由至少一个芳环构成。在所述芳环中，将选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为环形成原子，并且其他环原子为C。未取代的C2-C60杂亚芳基是指具有如下所述的结构的二价基团。其中，在所述结构由至少一个芳环构成。所述芳环包含选自N、O、P和S的至少一个杂原子，其他环原子为C。其中，当所述杂芳基和杂亚芳基包含两个以上的环时，两个以上的环可互相稠合。所述杂芳基和杂亚芳基中的至少一个氢原子可被与上述取代C1-C60烷基时所使用的取代基相同的取代基所取代。
作为所述未取代的C2-C60杂芳基的实例，例如有吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑嘧啶基等。可通过参考所述取代或未取代的C2-C60亚芳基的实例，容易得知所述未取代的C2-C60杂亚芳基的实例。
所述取代或未取代的C6-C60芳氧基是指-OA2(其中，A2为所述取代或未取代的C6-C60芳基)，所述取代或未取代的C6-C60芳硫基是指-SA3(其中，A3为所述取代或未取代的C6-C60芳基)。
下面，通过合成例和实施例，对根据本发明一实例的有机发光元件进行更加具体的说明，但是本发明并不限于下述的合成例和实施例。
[实施例]
合成例1：化合物1的合成
中间体A-1的合成
将5-溴-2-氟苯胺(5-bromo-2-fluoroaniline)(5.7g，30mmol)、(4-氟苯基)硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)(4.2g，30mmol)、四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(520mg，0.45mmol)和2M碳酸钾(K2CO3)水溶液63ml(126mmol)分别溶解并添加至甲苯200ml中，然后使其回流24小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加乙酸乙酯500ml以及水500ml以进行清洗，然后收集有机层，并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，以硅胶色谱法(silica gel chromatography)进行分离，从而得到了中间体A-1(4.0g，65％的收率)。
中间体A的合成
在氮气环境下将1-溴-2-氟苯(1-bromo-2-fluorobenzene)(1.3g，7.2mmole)、中间体A-1(1.5g，7.2mmole)、乙酸钯(Pd(OAc)2，80mg，0.36mol)、三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(216mg、1.08mmol)以及叔丁醇钠(2.0g、22mmol)添加至甲苯200ml中，并使其回流12小时。反应结束之后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗，然后收集有机层，并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过实施再结晶和硅胶色谱法予以分离，从而得到了中间体A(0.7g，32％的收率)。
中间体B-1的合成
除了以(4-氰基苯基)硼酸((4-cyanophenyl)boronic acid)替代(4-氟苯基)硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)之外，通过与所述中间体A-1的合成方法相同的方法合成中间体B-1。
中间体B的合成
除了以中间体B-2替代1-溴-2-氟苯(1-bromo-2-fluorobenzene)、以中间体B-1替代中间体A-1之外，通过与所述中间体A的合成方法相同的方法合成中间体B。
中间体C-1的合成
除了以中间体C-2替代(4-氟苯基)硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)之外，通过与中间体A-1的合成方法相同的方法合成中间体C-1。
中间体C的合成
除了以中间体C-1替代中间体A-1之外，通过与所述中间体A的合成方法相同的方法合成中间体C。
中间体D-1的合成
除了以中间体D-2替代(4-氟苯基)硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)之外，通过与所述中间体A-1的合成方法相同的方法合成中间体D-1。
中间体D的合成
除了以中间体D-1替代中间体A-1之外，通过与所述中间体A的合成方法相同的方法合成中间体D。
中间体E-1的合成
除了以(3-氟苯基)硼酸(3-fluorophenyl)boronic acid)替代(4-氟苯基)硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)之外，通过与所述中间体A-1的合成例相同的方法合成中间体E-1。
中间体E的合成
除了以中间体E-1替代中间体A-1之外，通过与中间体A的合成方法相同的方法合成中间体E。
化合物1的合成
在氮气环境下，将所述中间体A(2.2g，7.2mmole)、中间体PY1(1.3g，3.6mmole)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)(40mg，0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg，0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g，10.9mmol)添加到甲苯(100ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗，然后收集有机层，并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅胶色谱法进行分离，从而得到化合物1(1.2g，41％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：7.7-7.3(m，14H)，7.1-6.9(m，8H)，6.8-6.6(m，8H).
MS(MALDI-TOF)m/z：796[M]+.
化合物5的合成
在氮气环境下，将所述中间体B(2.9g，7.2mmole)、中间体PY1(1.3g，3.6mmole)、Pd(OAc)2(40mg，0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg，0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g，10.9mmol)添加到甲苯(100ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗，然后收集有机层并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅胶色谱法进行分离，从而得到化合物5(1.4g，39％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：7.8-7.4(m，22H)，7.1-7.0(m，8H)、6.8-6.6(m，8H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1012[M]+.
化合物9的合成
在氮气环境下，将所述中间体B(5.8g，14.4mmole)、中间体PY2(2.6g，7.2mmole)、Pd(OAc)2(80mg，0.36mol)、P(t-Bu)3(216mg，1.08mmol)以及叔丁醇钠(2.0g，21.8mmol)添加到甲苯(200ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1500ml和水1500ml以进行清洗，然后收集有机层并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅胶色谱法进行分离，从而得到化合物9(3g，51％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：8.0-7.3(m，10H)，7.1-6.9(m，10H)，6.8-6.6(m，10H).
MS(MALDI-TOF)m/z：796[M]+.
化合物23的合成
在氮气环境下，将所述中间体C(2.7g，7.2mmole)、中间体PY1(1.3g，3.6mmole)、Pd(OAc)2(40mg，0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg，0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g，10.9mmol)添加到甲苯(100ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗，然后收集有机层并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅胶色谱法进行分离，从而得到化合物23(1.5g，44％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：7.8-7.6(m，6H)，7.4-7.3(m，16H)，7.1-6.9(m，10H)，6.8-6.6(m，6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：948[M]+
化合物30的合成
在氮气环境下，将所述中间体D(2.7g，7.2mmole)、中间体PY2(1.3g，3.6mmole)、Pd(OAc)2(40mg，0.18mol)、P(t-Bu)3(108mg，0.54mmol)以及叔丁醇钠(1.0g，10.9mmol)添加到甲苯(100ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1000ml和水1000ml以进行清洗，然后收集有机层并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅胶色谱法进行分离，从而得到化合物30(1.0g，28％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：8.0-7.8(m，8H)，7.5-7.3(m，14H)，7.1-6.9(m，10H)，6.8-6.6(m，6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：948[M]+.
化合物43的合成
在氮气环境下，将所述中间体E(5.8g，14.4mmole)、中间体PY3(2.6g，7.2mmole)、Pd(OAc)2(80mg，0.36mol)、P(t-Bu)3(216mg，1.08mmol)以及叔丁醇钠(2.0g、21.8mmol)添加到甲苯(200ml)中，并使其回流12小时。反应结束后，将溶剂蒸发以进行去除，然后分别添加二氯甲烷1500ml和水1500ml以进行清洗，然后收集有机层并通过无水硫酸镁使其干燥。接下来，通过重结晶和硅石色谱法(silica chromatography)进行分离，从而得到化合物43(2.5g，43％的产率)。
H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：8.0-7.3(m，8H)，7.1-6.9(m，16H)，6.8-6.6(m，6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：996[M]+
实施例1
以50mm×50mm×0.5mm的尺寸切割康宁15Ω/cm2()ITO玻璃基板，并使用异丙醇和纯水分别进行超音波洗涤15分钟，然后照射紫外线30分钟，并暴露在臭氧中以进行洗涤，然后将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
在所述ITO(阳极)层上部以的沉积速度沉积m-MTDATA，从而形成厚度为的空穴注入层，然后在所述空穴注入层上部以的沉积速度沉积α-NPD，从而形成厚度为的空穴传输层。
接下来，在所述空穴传输层上部分别以的沉积速度和的沉积速度共沉积(Co-deposition)所述化合物1(掺杂物)和9，10-二-萘-2-基-蒽(AND，主体)，从而形成厚度为的发光层。
然后，在所述发光层上部沉积Alq3以形成厚度为的电子传输层，在所述电子传输层上部沉积LiF以形成厚度为的电子注入层，在所述电子注入层上部沉积Al以形成厚度为的阴极，从而制造有机发光元件。
实施例2
除了在形成发光层时以化合物5替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例3
除了在形成发光层时以化合物9替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例4
除了在形成发光层时以化合物23替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例5
除了在形成发光层时以化合物30替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例6
除了在形成发光层时以化合物43替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比例1
除了在形成发光层时以化合物A替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物A>
对比例2
除了在形成发光层时以化合物B替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物B>
对比例3
除了在形成发光层时以化合物C替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物C>
对比例4
除了在形成发光层时以化合物D替代化合物1并作为掺杂物之外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
<化合物D>
评价例1
采用PR650Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch公司产品)评估了实施例1至6和对比例1至4的有机发光元件的驱动电压、电流密度、亮度以及色坐标。其结果示于下表1。IS90使用寿命是指减小至相对于初始亮度的90％的亮度时所需的时间。
表1
由表1可知，实施例1至6的有机发光元件具有相比对比例1至4的有机发光元件更为优异的驱动电压、电流密度以及色纯度特性。

Claims (19)

1.下述化学式1表示的芘类化合物，其中，
<化学式1>
在所述化学式1中，
E1至E4均为-F；
R1、R2、R10至R19分别为下述基团中的至少一个：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一个F取代的C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q1至Q5分别为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基之一；
R30至R35、R40至R45分别为下述基团中的至少一个：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基；C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、被至少一个-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一个F取代的C6-C60芳基和C2-C60杂芳基中的至少一个取代的C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q1至Q5分别为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基之一；
i)R1、R10至R14中的至少一个以及ii)R2、R15至R19中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C60烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C60烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的C6-C60芳基；iii)R30至R35中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C60烷基。
2.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
i)R10至R14中的至少一个以及ii)R15至R19中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C20烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C20烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的C6-C20芳基。
3.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
i)R10至R14中的至少一个以及ii)R15至R19中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的苯基、萘基以及蒽基。
4.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
R1、R2、R10至R19分别为下述之一：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、被至少一个-F取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和被至少一个-F取代的苯基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
R30至R35、R40至R45分别为下述之一：氢；重氢；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羟基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；
i)R1、R10至R14中的至少一个以及ii)R2、R15至R19中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F以及-CN中的至少一个取代的苯基、萘基以及蒽基；R30至R35中的至少一个分别选自：-F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基。
5.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
所述R1和R2分别为下述基团之一：苯基、萘基和蒽基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、被至少一个-F取代的苯基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
6.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
在化学式1中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基相同。
7.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
在化学式1中，第一二芳基氨基和第二二芳基氨基不同。
8.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
以下述的化学式1A、化学式1B或者化学式1C表示所述芘类化合物：
<化学式1A>
<化学式1B>
<化学式1C>
在所述化学式1A、化学式1B和化学式1C中，E1至E4、R1、R2、R10至R19、R30至R35以及R40至R45的定义与权利要求1中的定义相同。
9.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
以下述的化学式1-(1)或者化学式1-(2)表示所述芘类化合物：
<化学式1-(1)>
<化学式1-(2)>
在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，R10至R19的定义与权利要求1中的定义相同，R20至R29的定义分别与R1的定义相同。
10.如权利要求9所述的芘类化合物，其中，
以所述化学式1-(1)或者化学式1-(2)表示，并且在所述化学式1-(1)和化学式1-(2)中，i)R10至R14中的至少一个以及ii)R15至R19中的至少一个分别选自：F；-CN；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
11.如权利要求9所述的芘类化合物，其中，
以所述化学式1-(1)表示，并且在所述化学式1-(1)中，i)R20至R24中的至少一个以及ii)R25至R29中的至少一个分别选自：-F；-CN；C1-C10烷基；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；以及苯基、萘基和蒽基。
12.如权利要求9所述的芘类化合物，其中，
以所述化学式1-(2)表示，并且在所述化学式1-(2)中，iii)R20至R24中的至少一个以及iv)R25至R29中的至少一个分别选自：-F；-CN；C1-C10烷基；被至少一个-F取代的C1-C10烷基；苯基、萘基和蒽基；被至少一个-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一个取代的苯基、萘基和蒽基。
13.如权利要求1所述的芘类化合物，其中，
所述芘类化合物为下述的化合物1至化合物43、化合物45及化合物47至化合物50之一：
14.有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对；以及
有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间；
所述有机层包含至少一种权利要求1至13中任一权利要求所述的芘类化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光元件，其中，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一个。
16.如权利要求15所述的有机发光元件，其中，
所述有机层包括发光层，所述发光层包含所述芘类化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光元件，其中，
所述发光层所包含的所述芘类化合物起掺杂物的作用，所述发光层还包括主体。
18.如权利要求17所述的有机发光元件，其中，
所述主体包含以下述化学式400表示的蒽类化合物和以下述化学式401表示的蒽类化合物中的至少一个，
<化学式400>
<化学式401>
在所述化学式400和化学式401中，
Ar111和Ar112分别为取代或未取代的C5-C60亚芳基；
Ar113至Ar116以及Ar122至Ar125分别为取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C5-C60芳基；
Ar126和Ar127分别为C1-C10烷基；
g、h、i、j、k和l分别为0至4之间的整数。
19.有机发光装置，包括：
基板，具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素；
多个第一电极，形成在所述基板的每个所述第一子像素、所述第二子像素以及所述第三子像素中；
第二电极，所述第二电极为公共电极，与所述第一电极相对，并且共同地形成在所述第一子像素、所述第二子像素以及所述第三子像素中；
第一发光层，形成在所述第一子像素的所述第一电极和所述第二电极之间，并且射出第一颜色光；
第二发光层，形成在所述第二子像素的所述第一电极和所述第二电极之间，并且射出第二颜色光；以及
第三发光层，形成在所述第三子像素的所述第一电极和所述第二电极之间，并且射出第三颜色光；
所述第一发光层包含至少一种权利要求1至13任一权利要求所述芘类化合物，
所述第一电极为透射型电极或半透射型电极，所述第二电极为反射型电极；或者，所述第一电极为反射型电极，所述第二电极为透射型电极或半透射型电极，
所述第一颜色光、所述第二颜色光以及所述第三颜色光的混合光为白色光，所述第一颜色光为蓝色光。
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