KR101780621B1 - 신규의 화합물 - Google Patents

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마사히로 가와무라
유미코 미즈키
다스쿠 하케타
도모하루 하야마
료타 다카하시
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

하기 식 (1)로 표시되는 화합물. 식 (1) 중, Ar은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ra는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기이고, Rb1 내지 Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기 등이고, Rc1 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기 등이고, *은 Rc1 내지 Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타내고, x는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 4의 정수이고, z는 각각 0 내지 5의 정수이다.

Description

신규의 화합물{NOVEL COMPOUND}
본 발명은 신규의 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광(EL) 소자는 고체 발광형의 저렴한 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어 많은 개발이 행하여지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는 발광층 및 상기 층을 끼운 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 양쪽 전극 간에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 복귀될 때에 에너지를 광으로서 방출한다.
종래의 유기 EL 소자는 구동 전압이 높고, 발광 휘도나 발광 효율도 낮았다. 유기 EL 소자의 발광 효율의 향상은 디스플레이의 소비 전력의 저하로 이어지는 중요한 과제이기 때문에, 최근의 유기 EL 소자용 재료는 서서히 개량되고 있지만(예를 들어 특허문헌 1, 2), 더한층의 고효율화가 요구되고 있다.
일본 특허 공개 제2013-118288호 공보 일본 특허 공개 제2011-153201호 공보
본 발명의 목적은 발광 효율이 우수한 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 형태에 의하면, 이하의 화합물 등이 제공된다.
하기 식 (1)로 표시되는 화합물.
Figure 112016110990416-pat00001
(식 (1) 중, Ar은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
Ra는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기이고,
Rb1 내지 Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이고,
Rc1 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이고,
*은 Rc1 내지 Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타내고,
x는 0 내지 3의 정수이고,
y는 0 내지 4의 정수이고,
z는 각각 0 내지 5의 정수이고,
x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, y가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3 또는 Rb4는 각각 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명에 따르면, 발광 효율이 우수한 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물은 하기 식 (1)로 표시된다.
Figure 112016110990416-pat00002
식 (1) 중, Ar은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
Ra는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기이다.
Rb1 내지 Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
Rc1 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이다.
*은 Rc1 내지 Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타낸다.
x는 0 내지 3의 정수이고, y는 0 내지 4의 정수이고, z는 각각 0 내지 5의 정수이다. x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, y가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3 또는 Rb4는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물은 상기 특정한 구조를 가짐으로써 유기 EL 소자에 이용하였을 때에 우수한 발광 효율을 발휘할 수 있다.
상기 화합물은 바람직하게는 하기 식 (2)로 표시된다.
Figure 112016110990416-pat00003
식 (2) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc1 내지 Rc10, x, z 및 *은 상기 식 (1)과 동일하다.
또한, Rc1 내지 Rc10은 아릴아미노기 이외의 기, 즉, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이면 바람직하다.
이 경우, 상기 화합물은 아릴아미노기의 2치환체가 된다.
상기 화합물은 바람직하게는 하기 식 (3)으로 표시되고, 보다 바람직하게는 하기 식 (4)로 표시된다.
Figure 112016110990416-pat00004
식 (3) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc2 내지 Rc10, x, z 및 *은 상기 식 (1)과 동일하다.
Figure 112016110990416-pat00005
식 (4) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, x 및 z는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rc2 내지 Rc5, Rc7 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
상기 화합물이 식 (4)로 표시되는 경우, 하기 식 (4-1)로 표시되면 보다 바람직하다.
Figure 112016110990416-pat00006
식 (4-1) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc3, Rc8, x 및 z는 상기 식 (4)와 동일하다.
Rc3 및 Rc8은 바람직하게는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 환상 알킬기이다.
또한, 상기 화합물은 바람직하게는 하기 식 (5)로 표시된다.
Figure 112016110990416-pat00007
식 (5) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, x 및 z는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rc2, Rc4 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
상기 화합물이 식 (5)로 표시되는 경우, 하기 식 (5-1)로 표시되면 보다 바람직하다.
Figure 112016110990416-pat00008
식 (5-1) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc7, x 및 z는 상기 식 (5)와 동일하다.
Rc7은 바람직하게는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기이다.
식 (1)에 있어서, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기 및 Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기는 N 원자와의 결합 위치에 대한 파라 위치에 치환기를 갖지 않는(즉, 수소 원자가 결합하고 있는) 것이 바람직하다. 구체적으로 Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb1과 Ar의 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb2가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 식 (2) 이후에도 마찬가지이고, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb1과 Ar의 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb2와 Ar의 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물을 유기 EL 소자의 발광층 도펀트 재료로서 사용할 때에, 이 위치에 알킬기나 아릴기를 가짐으로써 발광 파장이 장파장화되어, 얻어지는 발광의 청색 색도가 저하될 우려가 있다. 유기 EL 소자의 다양한 용도에 있어서 짙은(단파장의) 청색의 발광이 적합한 점에서, 이 위치에는 알킬기나 아릴기 등을 갖지 않는 것이 바람직하다.
또한, 상기 기재는 Rb1과 Ar이 파라 위치에 치환되는 것을 방해하는 것은 아니며, 이들이 파라 위치에 치환되어 있어도 된다.
또한, 식 (1)에 있어서 Ar은 Ra에 대하여 파라 위치에 결합하는 것이 바람직하다. 구체적으로 Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (10)으로 표시되고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (11)로 표시되면 바람직하다. 이 형태로 함으로써 유기 막 내에서의 본 발명의 일 형태에 관한 화합물의 분자 배열이 적합화된다고 생각되고, 유기 EL 소자의 발광층 도펀트 재료로서 이용하였을 때에 발광층으로부터의 에너지 이동 등이 적합화됨으로써, 보다 고효율의 발광을 실현할 수 있다고 생각된다.
Figure 112016110990416-pat00009
식 (10), (11) 중, Ar, Ra, Rb1, Rb2 및 x는 상기 식 (1)과 동일하다.
또한, 식 (1)에 있어서 Rb3 및 Rb4는 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다. 즉, N 원자와의 결합 위치에 대하여 메타 위치 또는 오르토 위치에 결합하는 것이 바람직하고, 오르토 위치에 결합하는 것이 바람직하다. 구체적으로 Rb3이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (12)로 표시되고, 그리고 Rb4가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (13)으로 표시되면 바람직하다.
Figure 112016110990416-pat00010
식 (12), (13) 중, Rb3 및 Rb4는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rb3 ' 및 Rb4 '는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기이고,
z1은 각각 0 내지 4의 정수이다.
Ra는 바람직하게는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
Rb1 내지 Rb4는 바람직하게는 전자 흡인성 기 이외의 기이고, 구체적으로 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이면 바람직하다.
또한, Rb1 내지 Rb4는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이면 보다 바람직하다.
Rc1 내지 Rc10은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기가 바람직하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기가 보다 바람직하다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물은 구체적으로는 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 화합물이면 바람직하다.
Figure 112016110990416-pat00011
식 (4-2), (5-2) 중의 각 기는 상기에서 설명한 바와 같다.
상기 화합물은 실시예에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 이 반응에 따르며, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 본 발명의 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명에 있어서 수소 원자란 중성자 수가 상이한 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 발명에 있어서 환 형성 탄소수란 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들어 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환 형성 탄소수」에 대해서는 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들어 벤젠환은 환 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환 형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 환 형성 탄소수 5이고, 푸라닐기는 환 형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들어 알킬기가 치환하고 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 환 형성 탄소수의 수에 포함하지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들어 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환 형성 탄소수의 수에 포함하지 않는다.
본 발명에 있어서 환 형성 원자수란 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들어 단환, 축합환, 환 집합)의 화합물(예를 들어 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들어 환을 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환 형성 원자수」에 대해서는 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들어 피리딘환은 환 형성 원자수가 6이고, 퀴나졸린환은 환 형성 원자수가 10이고, 푸란환의 환 형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 대해서는 환 형성 원자수의 수에 포함하지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들어 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환 형성 원자수의 수에 포함하지 않는다.
본 발명에 있어서 「치환 또는 비치환된 탄소수 XX 내지 YY의 ZZ기」라는 표시에 있어서의 「탄소수 XX 내지 YY」는 ZZ기가 비치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함하지 않는다. 여기서 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 발명에 있어서 「치환 또는 비치환된 원자수 XX 내지 YY의 ZZ기」라는 표시에 있어서의 「원자수 XX 내지 YY」는 ZZ기가 비치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함하지 않는다. 여기서 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
「치환 또는 비치환된」이라는 경우에 있어서의 「비치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.
상기 각 식으로 표시되는 각 기에 대하여 이하에 상세하게 설명한다.
알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
알킬기의 탄소수는 1 내지 10이 바람직하고, 1 내지 6이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기가 바람직하다.
환상 알킬기로서 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 환 형성 탄소수는 3 내지 10이 바람직하고, 3 내지 8이 보다 바람직하고, 5 내지 8이 더욱 바람직하다. 또한, 3 내지 6이어도 된다.
아릴기로서는 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 비페닐일기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 환 형성 탄소수가 6 내지 20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6 내지 12이고, 전술한 아릴기 중에서도 페닐기, 비페닐기가 특히 바람직하다.
알킬실릴기는 -SiY3이라고 표시되고, Y의 예로서 각각 상기 알킬의 예를 들 수 있다. 알킬실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있다.
아릴실릴기는 1 내지 3개의 아릴기에 의해 치환된 실릴기이고, 아릴기의 예로서 각각 상기 아릴의 예를 들 수 있다. 아릴기 외에 상기 알킬기가 치환하여도 된다. 아릴실릴기로서는 트리페닐실릴기, 페닐디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
알콕시기는 -OY라고 표시되고, Y의 예로서 상기 알킬의 예를 들 수 있다. 알콕시기는 예를 들어 메톡시기, 에톡시기이다.
아릴옥시기는 -OZ라고 표시되고, Z의 예로서 상기 아릴기의 예를 들 수 있다. 아릴옥시기는 예를 들어 페녹시기이다.
알킬티오기는 -SY라고 표시되고, Y의 예로서 상기 알킬의 예를 들 수 있다.
아릴티오기는 -SZ라고 표시되고, Z의 예로서 상기 아릴기의 예를 들 수 있다.
아릴아미노기는 -NZ2라고 표시되고, Z의 예로서 상기 아릴기의 예를 들 수 있다.
헤테로아릴기로서는 예를 들어 피롤릴기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 이미다졸릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 벤조티오페닐기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 환 형성 원자수는 5 내지 20이 바람직하고, 5 내지 14가 더욱 바람직하다.
헤테로아릴기는 바람직하게는 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 카르바졸릴기이고, 보다 바람직하게는 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기이다.
또한, 상기 「카르바졸릴기」에는 이하의 구조도 포함된다.
Figure 112016110990416-pat00012
또한, 상기 헤테로아릴기에는 이하의 구조도 포함된다.
Figure 112016110990416-pat00013
(식 중, X, Y는 각각 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 -NH-기임)
할로겐 원자로서 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자이다.
또한, 「치환 또는 비치환된…」에 있어서의 치환기로서는 상기에서 예시한 것을 들 수 있다.
이들 치환기에는 상기 치환기에 의해 더 치환되어도 된다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 환을 형성하여도 된다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물의 예를 이하에 나타낸다.
Figure 112016110990416-pat00014
Figure 112016110990416-pat00015
Figure 112016110990416-pat00016
Figure 112016110990416-pat00017
Figure 112016110990416-pat00018
Figure 112016110990416-pat00019
Figure 112016110990416-pat00020
Figure 112016110990416-pat00021
Figure 112016110990416-pat00022
Figure 112016110990416-pat00023
Figure 112016110990416-pat00024
Figure 112016110990416-pat00025
Figure 112016110990416-pat00026
Figure 112016110990416-pat00027
Figure 112016110990416-pat00028
Figure 112016110990416-pat00029
Figure 112016110990416-pat00030
Figure 112016110990416-pat00031
Figure 112016110990416-pat00032
Figure 112016110990416-pat00033
Figure 112016110990416-pat00034
상기 화합물은 유기 전계 발광(EL) 소자용 재료, 바람직하게는 유기 EL 소자용 발광 재료, 보다 바람직하게는 도펀트(도펀트 재료)로서 사용할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 관한 유기 EL 소자는 음극과 양극의 사이에, 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있고, 해당 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하고 있다.
바람직하게는 발광층이 상기 화합물을 함유한다. 발광층은 상기 화합물만으로 구성할 수도, 호스트로서 또는 도펀트로서 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 관한 유기 EL 소자는 바람직하게는 유기 박막층의 적어도 1층에 상기 화합물과, 하기 식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체 또는 하기 식 (6)으로 표시되는 피렌 유도체를 적어도 1종 함유한다. 바람직하게는 발광층이 상기 화합물을 도펀트로서, 안트라센 유도체를 호스트로서 함유한다.
식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화합물이다.
Figure 112016110990416-pat00035
식 (5)에 있어서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 또는 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기이다.
R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50(바람직하게는5 내지 30, 보다 바람직하게는 5 내지 20, 더욱 바람직하게는 5 내지 12)의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50(바람직하게는 8 내지 30, 보다 바람직하게는 8 내지 20, 더욱 바람직하게는 8 내지 14)의 축합환기, 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 6)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50(바람직하게는 3 내지 20, 보다 바람직하게는 3 내지 10, 더욱 바람직하게는 5 내지 8)의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 6)의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50(바람직하게는 7 내지 20, 보다 바람직하게는 7 내지 14)의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 6 내지 20, 보다 바람직하게는 6 내지 12)의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
R101 내지 R108의 모두가 수소 원자이거나, 또는 R101과 R108의 한쪽, R104와 R106의 한쪽, R101과 R106의 양쪽, 또는 R108과 R104의 양쪽이 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기(바람직하게는 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기(바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기) 및 치환 실릴기(바람직하게는 트리메틸실릴기)로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하고, R101 내지 R108의 모두가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
식 (5)에 있어서의 단환기란 축합환 구조를 갖지 않는 환 구조만으로 구성되는 기이다.
환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기의 구체예로서는 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 쿼터페닐릴기 등의 방향족 기와, 피리딜기, 피라질기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 푸릴기, 티에닐기 등의 복소환기가 바람직하다.
상기 단환기로서는 그 중에서도 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기가 바람직하다.
식 (5)에 있어서의 축합환기란 2환 이상의 환 구조가 축환한 기이다.
환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기 구체예로서는 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 크리세닐기, 벤조안트릴기, 벤조페난트릴기, 트리페닐레닐기, 벤조크리세닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 플루오란테닐기, 벤조플루오란테닐기 등의 축합 방향족환기나, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 퀴놀릴기, 페난트롤리닐기 등의 축합 복소환기가 바람직하다.
상기 플루오레닐기는 9위치에 치환기를 1개 또는 2개 갖고 있어도 되고, 치환기로서는 예를 들어 알킬기, 아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알콕시기 등을 들 수 있다. 이러한 플루오레닐기의 구체예로서는 예를 들어 9,9-디메틸플루오레닐기나 9,9-디페닐플루오레닐기 등을 들 수 있다. 이후, 플루오레닐기라고 기재한 경우에는 특필하지 않는 한 마찬가지의 치환기를 갖고 있어도 되는 것으로 한다.
상기 축합환기로서는 그 중에서도 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 플루오란테닐기, 벤조안트릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기가 바람직하다.
식 (5)에 있어서의 알킬기, 시클로알킬기(환상 알킬기), 알콕시기, 아르알킬기의 알킬 부위와 아릴 부위, 아릴옥시기, 치환 실릴기(알킬실릴기, 아릴실릴기), 할로겐 원자의 구체예는 전술한 식 (1)에 있어서의 각 기 및 「치환 또는 비치환된…」에 있어서의 치환기의 구체예와 마찬가지이다.
아르알킬기는 -Y-Z로 표시되고, Y의 예로서 상기 알킬의 예에 대응하는 알킬렌의 예를 들 수 있고, Z의 예로서 상기 아릴의 예를 들 수 있다. 아르알킬기는 탄소수 7 내지 50 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 49(바람직하게는 6 내지 30, 보다 바람직하게는 6 내지 20, 특히 바람직하게는 6 내지 12), 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44(바람직하게는 1 내지 30, 보다 바람직하게는 1 내지 20, 더욱 바람직하게는 1 내지 10, 특히 바람직하게는 1 내지 6))인 것이 바람직하고, 예를 들어 벤질기, 페닐에틸기, 2-페닐프로판-2-일기이다.
Ar11, Ar12, R101 내지 R108의 「치환 또는 비치환」의 바람직한 치환기로서 단환기, 축합환기, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자(특히 불소)가 바람직하고, 특히 바람직하게는 단환기, 축합환기이고, 바람직한 구체적인 치환기는 상기와 같다.
또한, Ar11 및 Ar12의 치환기는 전술한 단환기 또는 축합환기가 바람직하다.
식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체는 다음의 안트라센 유도체 (A), (B) 및 (C) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 적용하는 유기 EL 소자의 구성이나 구하는 특성에 따라 선택된다.
안트라센 유도체 (A)
안트라센 유도체 (A)는 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이다. 당해 안트라센 유도체로서는 Ar11 및 Ar12는 동일하거나 상이할 수 있다.
식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 상이한(안트라센환이 결합하는 위치의 차이를 포함함) 치환 또는 비치환된 축합환기인 안트라센 유도체가 특히 바람직하고, 축합환의 바람직한 구체예는 전술한 바와 같다. 그 중에서도 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기가 바람직하다.
안트라센 유도체 (B)
안트라센 유도체 (B)는 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이고, Ar11 및 Ar12의 다른 쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이다.
안트라센 유도체 (B)의 바람직한 형태로서는 Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 또는 디벤조푸라닐기이고, Ar11이 비치환된 페닐기, 또는 단환기 또는 축합환기(예를 들어 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기)로 치환된 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 바람직한 단환기, 축합환기의 구체적인 기는 전술한 바와 같다.
안트라센 유도체 (B)의 다른 바람직한 형태로서는 Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이고, Ar11이 비치환된 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 이 경우, 축합환기로서는 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기가 특히 바람직하다.
안트라센 유도체 (C)
안트라센 유도체 (C)는 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이다.
안트라센 유도체 (C)의 바람직한 형태로서는 Ar11, Ar12 모두 치환 또는 비치환된 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 더욱 바람직한 형태로서 Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 단환기 또는 축합환기로 치환된 페닐기인 경우와, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 단환기 또는 축합환기로 치환된 페닐기인 경우가 있다.
상기 치환기로서의 바람직한 단환기, 축합환기의 구체예는 전술한 바와 같다. 치환기로서의 더욱 바람직한 단환기는 페닐기, 비페닐기이고, 치환기로서의 더욱 바람직한 축합환기는 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기이다.
식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는 이하에 나타내는 것을 들 수 있다.
Figure 112016110990416-pat00036
Figure 112016110990416-pat00037
Figure 112016110990416-pat00038
식 (6)으로 표시되는 피렌 유도체는 이하와 같다.
Figure 112016110990416-pat00039
식 (6) 중, Ar111 및 Ar222는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 2가의 아릴렌기 또는 복소환기를 나타낸다.
m은 0 내지 1의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 1의 정수, t는 0 내지 3의 정수이다.
또한, L1 또는 Ar111은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar222는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합한다.
식 (6)에 있어서의 L1 및 L2는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 또는 이들 치환기의 조합으로 이루어지는 2가의 아릴기이다.
또한, 이 치환기로서는 상기 식 (1)에 있어서의 「치환 또는 비치환된…」에 있어서의 치환기와 마찬가지이다. L1 및 L2의 치환기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
식 (6)에 있어서의 m은 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. 식 (6)에 있어서의 n은 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다. 식 (6)에 있어서의 s는 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. 식 (6)에 있어서의 t는 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
Ar111 및 Ar222의 아릴기는 상기 식 (1)에 있어서의 아릴기와 마찬가지이다. 바람직하게는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 16의 아릴기이고, 아릴기의 바람직한 구체예로서는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 비페닐기, 안트릴기, 피레닐기이다.
식 (1)로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함할 때, 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량은 유기 박막층 중 0.1 내지 20질량%인 것이 바람직하고, 1 내지 10질량%인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물과 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체는 발광층 외에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 이용할 수도 있다.
본 발명의 일 형태에 있어서 유기 박막층이 복수층형인 유기 EL 소자로서는 (양극/정공 주입층/발광층/음극), (양극/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극) 등의 구성으로 적층한 것을 들 수 있다.
유기 EL 소자는 상기 유기 박막층을 복수층 구조로 함으로써, 켄칭에 의한 휘도나 수명의 저하를 방지할 수 있다. 필요하다면, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료나 전자 주입 재료를 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 도핑 재료에 의해 발광 휘도나 발광 효율이 향상되는 경우가 있다. 또한, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층은 각각 2층 이상의 층 구성에 의해 형성되어도 된다. 이때에는 정공 주입층의 경우, 전극으로부터 정공을 주입하는 층을 정공 주입층, 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층을 정공 수송층이라고 칭한다. 마찬가지로 전자 주입층의 경우, 전극으로부터 전자를 주입하는 층을 전자 주입층, 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층을 전자 수송층이라고 칭한다. 이들 각 층은 재료의 에너지 준위, 내열성, 유기층 또는 금속 전극과의 밀착성 등의 각 요인에 따라 선택되어 사용된다.
식 (1)로 표시되는 화합물과 함께 발광층에 사용할 수 있는 상기 식 (5), (6) 이외의 재료로서는 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 안트라센, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌 등의 축합 다환 방향족 화합물 및 이들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트리아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는 몰리브덴 산화물, 티타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물, 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 중합체 등) 등도 사용할 수 있다.
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면 이들 이외의 것을 이용하여도 된다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은 단층의 것뿐만 아니라, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 된다.
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는 리튬(Li), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 관한 유기 EL 소자에 있어서는 발광층 중에, 식 (1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종 외에, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및 전자 주입 재료의 적어도 1종이 동일층에 함유되어도 된다. 또한, 본 발명에 의해 얻어진 유기 EL 소자의 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상을 위해서 소자의 표면에 보호층을 형성하거나 실리콘 오일, 수지 등에 의해 소자 전체를 보호하는 것도 가능하다.
기판 상에 형성되는 양극에는 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 예를 들어 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 그 외 금(Au), 백금(Pt), 또는 금속 재료의 질화물(예를 들어 질화티타늄) 등을 들 수 있다.
음극에는 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg) 등의 알칼리 토금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들어 MgAg, AlLi) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
양극 및 음극은 필요하다면 2층 이상의 층 구성에 의해 형성되어 있어도 된다.
유기 EL 소자에서는 효율적으로 발광시키기 위해서 적어도 한쪽 면은 소자의 발광 파장 영역에서 충분히 투명하게 하는 것이 바람직하다. 또한, 기판도 투명한 것이 바람직하다. 투명 전극은 상기 도전성 재료를 사용하여 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 소정의 투광성이 확보되도록 설정한다. 발광면의 전극은 광투과율을 10% 이상으로 하는 것이 바람직하다.
기판으로서는 예를 들어 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 된다. 가요성 기판이란 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판이고, 예를 들어 폴리카르보네이트, 폴리염화비닐을 포함하는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
유기 EL 소자의 각 층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법의 어느 방법이나 적용할 수 있다. 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니나, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 너무 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠진다. 막 두께가 너무 얇으면 핀 홀 등이 발생하여 전계를 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상의 막 두께는 5nm 내지 10㎛의 범위가 적합하지만, 10nm 내지 0.2㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하지만, 그 용매는 어느 것이어도 된다.
이러한 습식 성막법에 적합한 용액으로서, 유기 EL 재료로서 식 (1)로 표시되는 화합물과 용매를 함유하는 유기 EL 재료 함유 용액을 이용할 수 있다.
상기 유기 EL 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고, 상기 도펀트 재료가 식 (1)로 표시되는 화합물이고, 상기 호스트 재료가 식 (5)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이면 바람직하다.
어느 유기 박막층에 있어서나 성막성 향상, 막의 핀 홀 방지 등을 위해서 적절한 수지나 첨가제를 사용하여도 된다.
본 발명의 일 형태에 있어서의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비전의 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태에 있어서의 화합물은 유기 EL 소자뿐만 아니라 전자 사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양 전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 <화합물 1의 합성>
다음의 반응식에 따라 화합물 1을 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00040
(1-1) 2-메틸-5-페닐아닐린의 합성
아르곤 분위기하에서 5-브로모-2-메틸아닐린(10.0g), 페닐붕소산(8.52g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.86g), 2M탄산나트륨 수용액(80.6mL) 및 1,2-디메톡시에탄(DME)(135mL)의 혼합물을 5시간 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 디클로로메탄으로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 2-메틸-5-페닐아닐린의 조(粗)정제물을 그대로 다음 공정에 이용하였다.
(1-2) 2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린의 합성
아르곤 분위기하에서 공정 (1-1)에서 얻은 2-메틸-5-페닐아닐린의 조정제물, 2-브로모톨루엔(7.35g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.98g), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP)(1.67g), 나트륨-t-부톡시드(7.75g) 및 톨루엔(270g)의 혼합물을 5시간 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 첨가하고, 톨루엔으로 추출을 행한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(10.17g)을 얻었다. 2 공정에서 수율 69%였다.
(1-3) 화합물 1의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모피렌(5.82g), 공정 (1-2)에서 얻은 2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(10.17g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.89g), 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.56g), 나트륨-t-부톡시드(6.22g) 및 톨루엔(162mL)의 혼합물을 7시간 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 첨가하고, 톨루엔으로 추출을 행한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 1(0.29g)을 얻었다. 수율 3%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 1이고, 분자량 744.35에 대하여 m/e=744였다.
실시예 2 <화합물 2의 합성>
다음의 반응식에 따라 화합물 2를 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00041
(2-1) 2-브로모-4-요오도톨루엔의 합성
아르곤 분위기하에서 3-브로모-4-메틸아닐린(18.6g)과 (6M)염산(80mL)의 혼합물을 -5℃로 냉각하고, 0℃ 이하를 유지하면서 아질산나트륨(7.35g)의 수용액(15mL)을 적하한 후, -8℃에서 45분간 교반하였다. 얻어진 혼합물에 0℃ 이하를 유지하면서 요오드화칼륨(33.2g)을 3시간에 걸쳐 첨가하였다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 되돌리고, 10% 아황산수소나트륨 수용액(50mL)을 첨가하고, 디에틸에테르로 추출을 행한 후, 유기층을 10% 아황산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 2-브로모-4-요오도톨루엔(14.5g)을 얻었다. 수율 49%였다.
(2-2) 2-브로모-1-메틸-4-페닐벤젠의 합성
아르곤 분위기하에서 공정 (2-1)에서 얻은 2-브로모-4-요오도톨루엔(14.5g), 페닐붕소산(6.35g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.69g), 탄산칼륨(20.2g), 1,4-디옥산(117mL) 및 물(13mL)의 혼합물을 3시간 환류하였다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 디클로로메탄으로 추출을 행한 후, 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 2-브로모-1-메틸-4-페닐벤젠(8.6g)을 얻었다. 수율 71%였다.
(2-3) N,N-비스(2-메틸-5-페닐페닐)아민의 합성
아르곤 분위기하에서 실시예 1의 공정 (1-1)과 마찬가지의 조작으로 5-브로모-2-메틸아닐린 6.59g으로부터 제조한 2-메틸-5-페닐아닐린의 조정제물, 공정 (2-2)에서 얻은 2-브로모-1-메틸-4-페닐벤젠(7.0g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.65g), BINAP(1.1g), 나트륨-t-부톡시드(5.1g) 및 톨루엔(100mL)의 혼합물을 4.5시간 환류하였다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트 여과를 행한 후, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, N,N-비스(2-메틸-5-페닐페닐)아민(6.03g)을 얻었다. 수율 61%였다.
(2-4) 화합물 2의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모피렌(5.09g), 공정 (2-3)에서 얻은 N,N-비스(2-메틸-5-페닐페닐)아민(11.87g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.78g), 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.82g), 나트륨-t-부톡시드(4.08g) 및 톨루엔(150mL)의 혼합물을 6.5시간 환류하였다. 반응 혼합물에 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.16g) 및 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.16g)을 첨가하고, 5시간 더 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 첨가하고, 계 내에 생성된 고체를 여과 취출하고 물, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 2(2.18g)를 얻었다. 수율 17%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 2이고, 분자량 896.41에 대하여 m/e=896이었다.
실시예 3 <화합물 3의 합성>
Figure 112016110990416-pat00042
실시예 1에 있어서 5-브로모-2-메틸아닐린 대신에 3-브로모-2-메틸아닐린을 이용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하고, 화합물 3을 얻었다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 3이고, 분자량 744.35에 대하여 m/e=744였다.
실시예 4 <화합물 4의 합성>
하기 반응식에 따라 화합물 4를 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00043
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌(18.4g), 공정 (1-2)에서 얻은 2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(10.17g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.37g), 트리-t-부틸포스핀(0.67g), 나트륨-t-부톡시드(9.6g) 및 크실렌(430mL)의 혼합물을 105℃에서 21.5시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 메탄올을 첨가하여 3시간 교반하였다. 석출한 고체를 여과 취출하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 4(13.4g)를 얻었다. 수율 37%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 4이고, 분자량 828.44에 대하여 m/e=828이었다.
실시예 5 <화합물 5의 합성>
하기 반응식에 따라 화합물 5를 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00044
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌(14g), 공정 (2-3)에서 얻은 N,N-비스(2-메틸-5-페닐페닐)아민(24.2g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.28g), 트리-t-부틸포스핀(0.51g), LiHMDS의 톨루엔 용액(1M, 75.6mL) 및 크실렌(280mL)의 혼합물을 110℃에서 13시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 메탄올을 첨가하여 0.5시간 교반하였다. 석출한 고체를 여과 취출하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 5(16.6g)를 얻었다. 수율 53%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 5이고, 분자량 980.51에 대하여 m/e=980이었다.
실시예 6 <화합물 6의 합성>
하기 반응식에 따라 화합물 6을 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00045
(6-1) 3-요오도-4-메틸비페닐의 합성
2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(62.6g), 아세토니트릴(130mL) 및 빙수(200g)에 0℃ 이하로 유지하면서 농염산(169mL)을 적하하여 30분간 교반하였다. 얻어진 반응액에 -5℃에서 아질산나트륨(28.4g)의 수용액(250mL)을 적하하고, -5℃에서 1시간 교반하였다. 얻어진 반응액에 -2℃로 유지하면서 요오드화칼륨(142g)의 수용액(200mL)을 첨가하고, 반응액을 실온으로 되돌려 철야 교반하였다. 얻어진 반응액에 클로로포름, 티오황산나트륨 수용액을 첨가하고, 교반하였다. 반응액을 분액하고, 클로로포름층을 물로 세정하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 3-요오도-4-메틸비페닐(73.4g)을 얻었다. 수율 73%였다.
(6-2) 2-메틸-5-페닐-N-(3-비페닐)아닐린의 합성
아르곤 분위기하에서 공정 (6-1)에서 합성한 3-요오도-4-메틸비페닐(38g), 3-아미노비페닐(43.7g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(4.57g), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP)(2.41g), 나트륨-t-부톡시드(27.3g) 및 크실렌(820mL)의 혼합물을 105℃에서 9시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 용매를 감압 증류 제거하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 2-메틸-5-페닐-N-(3-비페닐)아닐린(23g)을 얻었다. 수율 53%였다.
(6-3) 화합물 6의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모피렌(10g), 공정 (6-2)에서 얻어진 2-메틸-5-페닐-N-(3-비페닐)아닐린(20.5g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.25g), 트리-t-부틸포스핀(0.45g), LiHMDS의 톨루엔 용액(1M, 67mL) 및 크실렌(300mL)의 혼합물을 120℃에서 18시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 6(17.9g)을 얻었다. 수율 74%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 6이고, 분자량 868.38에 대하여 m/e=868이었다.
실시예 7 <화합물 7의 합성>
하기 반응식에 따라 화합물 7을 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00046
(7-1) 3-(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴의 합성
아르곤 분위기하에서 3-아미노벤조니트릴(2.41g), 3-요오도-4-메틸비페닐(5.0g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.23g), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP)(0.32g), 나트륨-t-부톡시드(2.45g) 및 크실렌(57mL)의 혼합물을 110℃에서 1시간, 계속해서 130℃에서 2시간 교반하였다. 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.23g), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP)(0.32g)을 첨가하여 14시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 3-(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴(2.32g)을 얻었다. 수율 48%였다.
(7-2) 화합물 7의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌(1.65g), 공정(7-1)에서 얻은 (3-)(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴(2.32g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.033g), 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.086g), LiHMDS의 톨루엔 용액(1M, 8.9mL) 및 크실렌(74mL)의 혼합물을 120℃에서 철야 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 농축한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 7(1.9g)을 얻었다. 수율 60%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 7이고, 분자량 850.40에 대하여 m/e=850이었다.
실시예 8 <화합물 8의 합성>
다음의 반응식에 따라 화합물 8을 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00047
(8-1) 4-메틸-3-(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴의 합성
아르곤 분위기하에서 3-브로모-4-메틸벤조니트릴(5.88g), 2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(5.0g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.50g), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP)(0.68g), 나트륨-t-부톡시드(3.93g) 및 크실렌(91mL)의 혼합물을 110℃에서 3.5시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 4-메틸-3-(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴(5.25g)을 얻었다. 수율 63%였다.
(8-2) 화합물 8의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌(5.0g), 공정 (8-1)과 마찬가지의 조작으로 얻은 4-메틸-3-(2-메틸-5-페닐아닐리노)벤조니트릴(7.39g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.10g), 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.26g), LiHMDS의 톨루엔 용액(1M, 27mL) 및 크실렌(225mL)의 혼합물을 125℃에서 6시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 8(4.26g)을 얻었다. 수율 43%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 8이고, 분자량 878.43에 대하여 m/e=878이었다.
실시예 9 <화합물 9의 합성>
다음의 반응식에 따라 화합물 9를 합성하였다.
Figure 112016110990416-pat00048
(9-1) 4-플루오로-2-페닐벤조니트릴의 합성
아르곤 분위기하에서 2-브로모-4-플루오로벤조니트릴(25.0g), 페닐붕소산(18.32g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.89g), 2M탄산나트륨 수용액(125mL) 및 1,2-디메톡시에탄(DME)(250mL)의 혼합물을 80℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 4-플루오로-2-페닐벤조니트릴(22.1g)을 얻었다. 수율 90%였다.
(9-2) 4-(2-메틸-5-페닐아닐리노)-2-페닐벤조니트릴의 합성
2-메틸-N-(o-톨릴)-5-페닐아닐린(9.16g)의 DMSO(32mL) 용액에 수소화나트륨(2.2g)을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 얻어진 반응액에 (9-1)에서 합성한 4-플루오로-2-페닐벤조니트릴(4.93g)의 DMSO(31mL) 용액을 수랭하에서 1시간에 걸쳐 적하하고, 6시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 톨루엔(150mL)으로 희석하고, 염산-얼음의 혼합물 중(100mL)에 첨가하고, 1시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 분액하고, 톨루엔층을 염산, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 4-(2-메틸-5-페닐아닐리노)-2-페닐벤조니트릴(2.73g)을 얻었다. 수율 30%였다.
(9-3) 화합물 9의 합성
아르곤 분위기하에서 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌(3.5g), 공정 (9-2)와 마찬가지의 조작으로 얻은 4-(2-메틸-5-페닐아닐리노)-2-페닐벤조니트릴(5.68g), 아세트산팔라듐(Ⅱ)(0.07g), 테트라플루오르붕산트리-t-부틸포스핀(0.18g), LiHMDS의 톨루엔 용액(1M, 18.9mL) 및 크실렌(158mL)의 혼합물을 125℃에서 6시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 첨가하여 교반하고, 생성한 고체를 여과 취출하였다. 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하고, 화합물 9(4.8g)를 얻었다. 수율 60%였다. 얻어진 것은 매스스펙트럼 분석의 결과 화합물 9이고, 분자량 1002.47에 대하여 m/e=1002이었다.
실시예 10
<유기 EL 소자의 제작>
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오매틱사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI-1을 증착하고, 막 두께 10nm의 화합물 HI-1막을 형성하였다. 이 HI-1막은 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-1을 증착하고, HI-1막 상에 막 두께 80nm의 HT-1막을 성막하였다. 이 HT-1막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.
HT-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-2를 증착하고, HT-1막 상에 막 두께 10nm의 HT-2막을 성막하였다. 이 HT-2막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.
HT-2막 상에 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 1(도펀트 재료)을 화합물의 비율(중량비)이 4%가 되도록 공증착하고, 막 두께 25nm의 발광층을 성막하였다.
이 발광층 상에 ET-1을 증착하고, 막 두께 25nm의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 ET-2를 증착하여 막 두께 10nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1nm의 LiF막을 형성하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성하였다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure 112016110990416-pat00049
<유기 EL 소자의 평가>
제조한 유기 EL 소자에 대하여 이하와 같이 평가를 행하였다. 즉, 전류 밀도가 10mA/cm2가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, EL 발광 스펙트럼을 분광 방사 휘도계(CS-1000: 코니카미놀타사 제조)로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 외부 양자 효율 EQE(%) 및 발광 피크 파장을 산출하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 11 내지 17, 비교예 1 내지 6
화합물 1 대신에 표 1에 기재된 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 10과 마찬가지로 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112016110990416-pat00050
Figure 112016110990416-pat00051
실시예 18
<유기 EL 소자의 제작>
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오매틱사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI-1을 증착하고, 막 두께 5nm의 화합물 HI-1막을 형성하였다. 이 HI-1막은 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-1을 증착하고, HI-1막 상에 막 두께 90nm의 HT-1막을 성막하였다. 이 HT-1막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.
HT-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-2를 증착하고, HT-1막 상에 막 두께 5nm의 HT-2막을 성막하였다. 이 HT-2막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.
HT-2막 상에 BH-2(호스트 재료) 및 화합물 1(도펀트 재료)을 화합물의 비율(중량비)이 4%가 되도록 공증착하고, 막 두께 25nm의 발광층을 성막하였다.
이 발광층 상에 ET-3을 증착하고, 막 두께 5nm의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 ET-2와 ET-4를 중량비 1:1이 되도록 증착하여 막 두께 25nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 ET-4를 증착하여 막 두께 1nm의 ET-4막을 형성하였다. 이 ET-4막 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성하였다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure 112016110990416-pat00052
<유기 EL 소자의 평가>
제조한 유기 EL 소자에 대하여 이하와 같이 평가를 행하였다. 즉, 전류 밀도가 10mA/cm2가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, EL 발광 스펙트럼을 분광 방사 휘도계(CS-1000: 코니카미놀타사 제조)로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 외부 양자 효율 EQE(%) 및 발광 피크 파장을 산출하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 19 내지 27, 비교예 7, 8
화합물 1 및 BH-2 대신에 표 2에 기재된 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 18과 마찬가지로 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 이용한 화합물을 이하에 나타낸다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112016110990416-pat00053
Figure 112016110990416-pat00054
표 1 및 표 2로부터 본 발명의 일 형태에 관한 화합물을 유기 EL 소자에 이용하면 효율이 우수한 것을 알 수 있다.
본 발명의 일 형태에 관한 화합물은 디아미노피렌 구조의 한쪽의 측쇄 치환기(페닐기) 중 적어도 1개에 오르토 위치의 알킬기와 1 이상의 아릴기를 동시에 가짐으로써 고효율화가 얻어진다. 페닐기의 오르토 위치에 알킬기가 존재함으로써 호스트 재료로부터 얻은 에너지를 광으로 변환할 때의 에너지 손실을 저감할 수 있다고 생각되고, 1 이상의 아릴기를 가짐으로써 발광층 호스트 재료와의 상호 작용성이 적정화되고, 원활한 에너지 이동과 발광이 행해지기 때문에, 발광 효율의 향상에 기여한다고 생각된다.
비교 화합물 1, 4 및 6과의 비교에 의해 당해 오르토 위치의 알킬기가 발광 효율 향상에 기여하고 있는 것을 알 수 있고, 비교 화합물 3 및 5와의 비교에 의해 아릴기의 존재가 발광 효과에 기여하고 있는 것을 알 수 있다. 또한, 비교 화합물 2와 같이 중심 피렌 이외에 축합환의 치환기가 직결하는 것과 비교한 경우, 본 발명의 일 형태에 관한 화합물은 측쇄 치환기의 진동에 의한 실활이 저감된다고 생각되고, 보다 높은 효율이 얻어지고 있다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세하게 설명하였지만, 당업자는 본 발명의 신규의 교시 및 효과로부터 실질적으로 멀어지는 일 없이 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
본원의 파리 우선의 기초가 되는 일본 출원 명세서의 내용을 모두 여기에 원용한다.

Claims (25)

  1. 음극과 양극의 사이에, 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 하기 식 (4) 또는 (5)로 표시되는 화합물과 하기 식 (15)로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112017053664309-pat00055

    (식 (4) 중, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    Ra는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    Rb1 내지 Rb4는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    Rc2 내지 Rc5, Rc7 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    x는 각각 0 내지 3의 정수이고,
    z는 각각 0 내지 5의 정수이고,
    x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1 또는 복수의 Rb2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3 또는 Rb4는 각각 동일하거나 상이할 수 있으나,
    단 Rb1 내지 Rb4가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 또는 n-헥실기이고,
    Ar이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 메틸기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이다.)
    Figure 112017053664309-pat00056

    (식 (5) 중, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    Ra는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    Rb1 내지 Rb4는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    Rc2 및 Rc4 내지 Rc10은 각각 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    x는 각각 0 내지 3의 정수이고,
    z는 각각 0 내지 5의 정수이고,
    x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1 또는 복수의 Rb2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3 또는 Rb4는 각각 동일하거나 상이할 수 있으나,
    단 Rb1 내지 Rb4가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 또는 n-헥실기이고,
    Ar이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 메틸기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이다.)
    Figure 112017053664309-pat00057

    (식 (15)에 있어서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 또는 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기이고,
    R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 시아노기로부터 선택되는 기이고,
    단 Ar11, Ar12 및 R101 내지 R108이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이고, 이들 치환기가 추가로 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 할로겐 원자, 시아노기, 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 비치환된 탄소수 3 내지 15의 환상 알킬기, 비치환된 탄소수 1 내지 45의 알킬실릴기, 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴실릴기, 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오기, 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 식 (4)로 표시되는 화합물이 하기 식 (4-1)로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00058

    (식 (4-1) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc3, Rc8, x 및 z는 상기 식 (4)와 동일하다.)
  3. 제1항에 있어서, 상기 식 (5)로 표시되는 화합물이 하기 식 (5-1)로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00059

    (식 (5-1) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc7, x 및 z는 상기 식 (5)와 동일하다.)
  4. 제2항에 있어서, 상기 식 (5)로 표시되는 화합물이 하기 식 (5-1)로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00060

    (식 (5-1) 중, Ar, Ra, Rb1 내지 Rb4, Rc7, x 및 z는 상기 식 (5)와 동일하다.)
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb1과 Ar의 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않고, 또한 Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서 Rb2가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (10)으로 표시되고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (11)로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00061

    (식 (10), (11) 중, Ar, Ra, Rb1, Rb2 및 x는 상기 식 (4) 또는 (5)와 동일하다.)
  7. 제5항에 있어서, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (10)으로 표시되고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (11)로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00062

    (식 (10), (11) 중, Ar, Ra, Rb1, Rb2 및 x는 상기 식 (4) 또는 (5)와 동일하다.)
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Rb3이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (12)로 표시되고, 또한 Rb4가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (13)으로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112017053664309-pat00063

    (식 (12), (13) 중, Rb3 및 Rb4는 상기 식 (4) 또는 (5)와 동일하고,
    Rb3' 및 Rb4'는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    z1은 각각 0 내지 4의 정수이다.)
  9. 제6항에 있어서, Rb3이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (12)로 표시되고, 또한 Rb4가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (13)으로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112017053664309-pat00064

    (식 (12), (13) 중, Rb3 및 Rb4는 상기 식 (4) 또는 (5)와 동일하고,
    Rb3' 및 Rb4'는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    z1은 각각 0 내지 4의 정수이다.)
  10. 제7항에 있어서, Rb3이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (12)로 표시되고, 또한 Rb4가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (13)으로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112017053664309-pat00065

    (식 (12), (13) 중, Rb3 및 Rb4는 상기 식 (4) 또는 (5)와 동일하고,
    Rb3' 및 Rb4'는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고,
    z1은 각각 0 내지 4의 정수이다.)
  11. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 1층이 발광층인 유기 전계 발광 소자.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (4)로 표시되는 화합물 또는 상기 식 (5)로 표시되는 화합물이 도펀트 재료인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 50의 축합환기인 유기 전계 발광 소자.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이고, 다른 쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기인 유기 전계 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 플루오레닐기 또는 디벤조푸라닐기이고, Ar11이 비치환 또는, 단환기 또는 축합환기가 치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  16. 제14항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar12가 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프토디벤조푸라닐기이고, Ar11이 비치환, 또는 단환기 또는 축합환기가 치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이고, Ar11이 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제13항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이고, Ar11이 비치환된 나프틸기인 유기 전계 발광 소자.
  19. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기인 유기 전계 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  21. 제20항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 단환기 또는 축합환기를 치환기로 갖는 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  22. 제20항에 있어서, 상기 식 (15)에 있어서 Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 단환기 또는 축합환기를 치환기로 갖는 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  23. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (4) 또는 (5)로 표시되는 화합물이 하기 식 [54]로 표시되는 화합물인 경우를 제외하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00066
  24. 제6항에 있어서, 상기 식 (4) 또는 (5)로 표시되는 화합물이 하기 식 [54]로 표시되는 화합물인 경우를 제외하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112016110990416-pat00067
  25. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 탑재한 전자 기기.
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