JP6012889B2 - 新規な化合物 - Google Patents
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Description
下記式(1)で表される化合物。
Raは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基であり、
Rb1〜Rb4は、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基であり、
Rc1〜Rc10は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合であり、
*は、Rc1〜Rc10のいずれかと窒素原子との結合位置を示し、
xは、0〜3の整数であり、
yは、0〜4の整数であり、
zは、それぞれ0〜5の整数であり、
xが2以上の整数である場合、複数のRb1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、yが2以上の整数である場合、複数のRb2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、zが2以上の整数である場合、複数のRb3又はRb4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
Raは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基である。
Rb1〜Rb4は、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基である。
Rc1〜Rc10は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合である。
*は、Rc1〜Rc10のいずれかと窒素原子との結合位置を示す。
xは、0〜3の整数であり、yは、0〜4の整数であり、zは、それぞれ0〜5の整数である。xが2以上の整数である場合、複数のRb1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、yが2以上の整数である場合、複数のRb2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、zが2以上の整数である場合、複数のRb3又はRb4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
この場合、上記化合物はアリールアミノ基の2置換体となる。
Rc2〜Rc5、Rc7〜Rc10は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基である。
Rc3及びRc8は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6の環状アルキル基である。
Rc2、Rc4〜Rc10は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜45のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜30のヘテロアリール基である。
Rc7は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基である。
なお、上記記載はRb1とArがパラ位に置換することを妨げるものではなく、これらがパラ位に置換していてもよい。
Rb3’及びRb4’は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜15の環状アルキル基であり、
z1は、それぞれ、0〜4の整数である。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
アリール基は、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、が特に好ましい。
アリールチオ基は、−SZと表され、Zの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
ヘテロアリール基は、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基であり、より好ましくは、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基である。
好ましくは、発光層が上記化合物を含有する。発光層は上記化合物のみから構成することも、ホストとして、又はドーパントとして含むこともできる。
R101〜R108は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の単環基、置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50(好ましくは8〜30、より好ましくは8〜20、さらに好ましくは8〜14)の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6)のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜50(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜10、さらに好ましくは5〜8)のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6)のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7〜50(好ましくは7〜20、より好ましくは7〜14)のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選ばれる基である。
環形成原子数5〜50の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が好ましい。
上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
環形成原子数8〜50の縮合環基の具体例としては、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が好ましい。
上記フルオレニル基は、9位に置換基を1つ又は2つ有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基等が挙げられる。このようなフルオレニル基の具体例としては、例えば、9,9−ジメチルフルオレニル基や9,9−ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。以後、フルオレニル基と記載した場合には、特筆しない限り同様の置換基を有していてもよいものとする。
尚、Ar11及びAr12の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
アントラセン誘導体(A)は、式(5)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である。当該アントラセン誘導体としては、Ar11及びAr12は同一でも異なっていてもよい。
アントラセン誘導体(B)は、式(5)におけるAr11及びAr12の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、Ar11及びAr12の他方が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である。
アントラセン誘導体(B)の好ましい形態としては、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基(具体的には、9,9−ジメチルフルオレニル基等)、又はジベンゾフラニル基であり、Ar11が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基(例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基(具体的には、9,9−ジメチルフルオレニル基等)、ジベンゾフラニル基)で置換されたフェニル基である誘導体が挙げられる。好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
アントラセン誘導体(B)の別の好ましい形態としては、Ar12が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。この場合、縮合環基としては、フェナントリル基、フルオレニル基(具体的には、9,9−ジメチルフルオレニル基等)、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
アントラセン誘導体(C)は、式(5)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基である。
アントラセン誘導体(C)の好ましい形態としては、Ar11、Ar12ともに置換若しくは無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。さらに好ましい形態として、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合と、Ar11、Ar12がそれぞれ独立して単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合がある。
前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。置換基としてのさらに好ましい単環基は、フェニル基、ビフェニル基であり、置換基としてのさらに好ましい縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基(具体的には、9,9−ジメチルフルオレニル基等)、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
L1及びL2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価のアリーレン基又は複素環基を示す。
mは0〜1の整数、nは1〜4の整数、sは0〜1の整数、tは0〜3の整数である。
また、L1又はAr111はピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2又はAr222はピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
また、この置換基としては、上記式(1)における「置換若しくは無置換の・・・」における置換基と同様である。L1及びL2の置換基は、好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基である。
Ar111及びAr222のアリール基は、上記式(1)におけるアリール基と同様である。好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、より好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜16のアリール基であり、アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として式(1)で表される化合物と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−2−メチルアニリン(10.0g)、フェニルボロン酸(8.52g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.86g)、2M炭酸ナトリウム水溶液(80.6mL)及び1,2−ジメトキシエタン(DME)(135mL)の混合物を5時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた2−メチル−5−フェニルアニリンの粗精製物をそのまま次工程に用いた。
アルゴン雰囲気下、工程(1−1)で得た2−メチル−5−フェニルアニリンの粗精製物、2−ブロモトルエン(7.35g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.98g)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(1.67g)、ナトリウム−t−ブトキシド(7.75g)及びトルエン(270g)の混合物を5時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加え、トルエンで抽出を行った後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−メチル−N−(o−トリル)−5−フェニルアニリン(10.17g)を得た。2工程で収率69%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモピレン(5.82g)、工程(1−2)で得た2−メチル−N−(o−トリル)−5−フェニルアニリン(10.17g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.89g)、テトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.56g)、ナトリウム−t−ブトキシド(6.22g)及びトルエン(162mL)の混合物を7時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加え、トルエンで抽出を行った後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物1(0.29g)を得た。収率3%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物1であり、分子量744.35に対しm/e=744であった。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−4−メチルアニリン(18.6g)と6M塩酸(80mL)の混合物を−5℃に冷却し、0℃以下を保ちながら亜硝酸ナトリウム(7.35g)の水溶液(15mL)を滴下した後、−8℃にて45分間撹拌した。得られた混合物に、0℃以下を保ちながらヨウ化カリウム(33.2g)を3時間かけて加えた。得られた反応混合物を室温に戻し、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液(50mL)を加え、ジエチルエーテルで抽出を行った後、有機層を10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−ブロモ−4−ヨードトルエン(14.5g)を得た。収率49%であった。
アルゴン雰囲気下、工程(2−1)で得た2−ブロモ−4−ヨードトルエン(14.5g)、フェニルボロン酸(6.35g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.69g)、炭酸カリウム(20.2g)、1,4−ジオキサン(117mL)及び水(13mL)の混合物を3時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出を行った後、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−ブロモ−1−メチル−4−フェニルベンゼン(8.6g)を得た。収率71%であった。
アルゴン雰囲気下、実施例1の工程(1−1)と同様の操作で、5−ブロモ−2−メチルアニリン6.59gから製造した2−メチル−5−フェニルアニリンの粗精製物、工程(2−2)で得た2−ブロモ−1−メチル−4−フェニルベンゼン(7.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.65g)、BINAP(1.1g)、ナトリウム−t−ブトキシド(5.1g)及びトルエン(100mL)の混合物を4.5時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライト濾過を行った後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N,N−ビス(2−メチル−5−フェニルフェニル)アミン(6.03g)を得た。収率61%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモピレン(5.09g)、工程(2−3)で得たN,N−ビス(2−メチル−5−フェニルフェニル)アミン(11.87g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.78g)、テトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.82g)、ナトリウム−t−ブトキシド(4.08g)及びトルエン(150mL)の混合物を6.5時間還流した。反応混合物に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.16g)及びテトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.16g)を加え、さらに5時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加え、系内に生成した固体をろ取して水、メタノールで洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物2(2.18g)を得た。収率17%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物2であり、分子量896.41に対しm/e=896であった。
2−メチル−N−(o−トリル)−5−フェニルアニリン(62.6g)、アセトニトリル(130mL)及び氷水(200g)に、0℃以下に保ちながら濃塩酸(169mL)を滴下し30分間撹拌した。得られた反応液に、−5℃にて亜硝酸ナトリウム(28.4g)の水溶液(250mL)を滴下し、−5℃にて1時間撹拌した。得られた反応液に、−2℃に保ちながらヨウ化カリウム(142g)の水溶液(200mL)を加え、反応液を室温に戻し終夜撹拌した。得られた反応液にクロロホルム、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌した。反応液を分液し、クロロホルム層を水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−ヨード−4−メチルビフェニル(73.4g)を得た。収率73%であった。
アルゴン雰囲気下、工程(6−1)で合成した3−ヨード−4−メチルビフェニル(38g)、3−アミノビフェニル(43.7g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(4.57g)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(2.41g)、ナトリウム−t−ブトキシド(27.3g)及びキシレン(820mL)の混合物を105℃で9時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2−メチル−5−フェニル−N−(3−ビフェニル)アニリン(23g)を得た。収率53%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモピレン(10g)、工程(6−2)で得られた2−メチル−5−フェニル−N−(3−ビフェニル)アニリン(20.5g)、酢酸パラジウム(II)(0.25g)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.45g)、LiHMDSのトルエン溶液(1M、67mL)及びキシレン(300mL)の混合物を120℃にて18時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物6(17.9g)を得た。収率74%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物6であり、分子量868.38に対しm/e=868であった。
アルゴン雰囲気下、3−アミノベンゾニトリル(2.41g)、3−ヨード−4−メチルビフェニル(5.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.23g)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(0.32g)、ナトリウム−t−ブトキシド(2.45g)及びキシレン(57mL)の混合物を110℃で1時間、次いで130℃で2時間撹拌した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.23g)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(0.32g)を加え14時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)ベンゾニトリル(2.32g)を得た。収率48%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモ−3,8−ジイソプロピルピレン(1.65g)、工程(7−1)で得た3−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)ベンゾニトリル(2.32g)、酢酸パラジウム(II)(0.033g)、テトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.086g)、LiHMDSのトルエン溶液(1M、8.9mL)及びキシレン(74mL)の混合物を120℃にて終夜撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物7(1.9g)を得た。収率60%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物7であり、分子量850.40に対しm/e=850であった。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−4−メチルベンゾニトリル(5.88g)、2−メチル−N−(o−トリル)−5−フェニルアニリン(5.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.50g)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(0.68g)、ナトリウム−t−ブトキシド(3.93g)及びキシレン(91mL)の混合物を110℃で3.5時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−メチル−3−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)ベンゾニトリル(5.25g)を得た。収率63%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモ−3,8−ジイソプロピルピレン(5.0g)、工程(8−1)と同様の操作で得た4−メチル−3−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)ベンゾニトリル(7.39g)、酢酸パラジウム(II)(0.10g)、テトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.26g)、LiHMDSのトルエン溶液(1M、27mL)及びキシレン(225mL)の混合物を125℃にて6時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物8(4.26g)を得た。収率43%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物8であり、分子量878.43に対しm/e=878であった。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−4−フルオロベンゾニトリル(25.0g)、フェニルボロン酸(18.32g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.89g)、2M炭酸ナトリウム水溶液(125mL)及び1,2−ジメトキシエタン(DME)(250mL)の混合物を80℃で3時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−フルオロ−2−フェニルベンゾニトリル(22.1g)を得た。収率90%であった。
2−メチル−N−(o−トリル)−5−フェニルアニリン(9.16g)のDMSO(32mL)溶液に水素化ナトリウム(2.2g)を加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応液に(9−1)で合成した4−フルオロ−2−フェニルベンゾニトリル(4.93g)のDMSO(31mL)溶液を、水冷下で1時間かけて滴下し、6時間撹拌した。得られた反応液をトルエン(150mL)で希釈し、塩酸−氷の混合物中(100mL)に加え、1時間撹拌した。得られた混合物を分液し、トルエン層を塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)−2−フェニルベンゾニトリル(2.73g)を得た。収率30%であった。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモ−3,8−ジイソプロピルピレン(3.5g)、工程(9−2)と同様の操作で得た4−(2−メチル−5−フェニルアニリノ)−2−フェニルベンゾニトリル(5.68g)、酢酸パラジウム(II)(0.07g)、テトラフルオロほう酸トリ−t−ブチルホスフィン(0.18g)、LiHMDSのトルエン溶液(1M、18.9mL)及びキシレン(158mL)の混合物を125℃にて6時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加え撹拌し、生成した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物9(4.8g)を得た。収率60%であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物9であり、分子量1002.47に対しm/e=1002であった。
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI−1を蒸着し、膜厚10nmの化合物HI−1膜を形成した。このHI−1膜は、正孔注入層として機能する。
HT−1膜の成膜に続けて化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚10nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT−2膜上にBH−1(ホスト材料)及び化合物1(ドーパント材料)を化合物の割合(重量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
製造した有機EL素子について以下のように評価を行った。即ち、電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)及び発光ピーク波長を算出した。結果を表1に示す。
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI−1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HI−1膜を形成した。このHI−1膜は、正孔注入層として機能する。
このHI−1膜の成膜に続けて化合物HT−1を蒸着し、HI−1膜上に膜厚90nmのHT−1膜を成膜した。このHT−1膜は第1の正孔輸送層として機能する。
HT−1膜の成膜に続けて化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚5nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT−2膜上にBH−2(ホスト材料)及び化合物1(ドーパント材料)を化合物の割合(重量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
製造した有機EL素子について以下のように評価を行った。即ち、電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)及び発光ピーク波長を算出した。結果を表2に示す。
本発明の一態様に係る化合物は、ジアミノピレン構造の一方の側鎖置換基(フェニル基)の少なくとも1つに、オルト位のアルキル基と1以上のアリール基を同時に有することにより、高効率化が得られる。フェニル基のオルト位にアルキル基が存在することにより、ホスト材料から得たエネルギーを光に変換する際のエネルギーロスを低減できると考えられ、1以上のアリール基を有することで発光層ホスト材料との相互作用性が適正化し、円滑なエネルギー移動と発光が行われるため、発光効率の向上に寄与すると考えられる。
比較化合物1、4及び6との比較により、当該オルト位のアルキル基が発光効率向上に寄与していることが分かり、比較化合物3及び5との比較により、アリール基の存在が発光効果に寄与していることが分かる。また、比較化合物2のように、中心ピレン以外に縮合環の置換基が直結するものと比較した場合、本発明の一態様に係る化合物は側鎖置換基の振動による失活が低減されると考えられ、より高い効率が得られている。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (23)
- 下記式(4)で表される化合物。
Raは、それぞれ、無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
Rb1〜Rb4は、それぞれ、無置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
Rc2〜Rc5、Rc7〜Rc10は、それぞれ、水素原子、無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
xは、それぞれ0〜3の整数であり、
zは、それぞれ0〜5の整数であり、
xが2以上の整数である場合、複数のRb1又は複数のRb2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、zが2以上の整数である場合、複数のRb3又はRb4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
但し、Rb1〜Rb4が置換基を有する場合の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、又はn−ヘキシル基であり、
Arが置換基を有する場合の置換基は、メチル基、イソプロピル基、又はt−ブチル基である。) - 下記式(5)で表される化合物。
Raは、それぞれ、無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
Rb1〜Rb4は、それぞれ、無置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
Rc2及びRc4〜Rc10は、それぞれ、水素原子、無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
xは、それぞれ0〜3の整数であり、
zは、それぞれ0〜5の整数であり、
xが2以上の整数である場合、複数のRb1又は複数のRb2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、zが2以上の整数である場合、複数のRb3又はRb4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
但し、Rb1〜Rb4が置換基を有する場合の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、又はn−ヘキシル基であり、
Arが置換基を有する場合の置換基は、メチル基、イソプロピル基、又はt−ブチル基である。) - Rb1が結合するベンゼン環含有基において、Rb1とArのいずれもがN原子との結合位置に対してパラ位に結合せず、かつRb2が結合するベンゼン環含有基において、Rb2がN原子との結合位置に対してパラ位に結合しない請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーピング材料である請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層が、発光層である請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記化合物がドーパント材料である請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層が請求項1〜7のいずれかに記載の化合物と、下記式(5)で表される化合物とを含有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101〜R108は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基の組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基である。) - 前記式(5)において、Ar11、Ar12がそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜50の縮合環基である請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基又はジベンゾフラニル基であり、Ar11が無置換又は、単環基又は縮合環基が置換されたフェニル基である請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar12が置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基である請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基である請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11、Ar12がそれぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基である請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が、単環基又は縮合環基を置換基として有するフェニル基である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11、Ar12がそれぞれ独立に、単環基又は縮合環基を置換基として有するフェニル基である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項11〜22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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