JP2020188121A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Hironori Nakano
裕基 中野
太郎 八巻
Taro Yamaki
太郎 八巻
聡美 田崎
Satomi Tazaki
聡美 田崎
加藤 朋希
Tomoki Kato
朋希 加藤
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Abstract

【課題】CIEy値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式(1)で表される化合物と、下記式(A1)で表される化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ということがある)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
特許文献1〜4には、有機EL素子の発光層のホスト材料として特定の構造を有するアントラセン化合物を用いることが開示されている。
WO2010/099534 WO2010/135395 WO2011/028216 WO2010/071362
本発明の目的は、CIEy値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明の他の目的は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた電子機器を提供することである。
本発明によれば、以下の第1の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子、第1の態様の電子機器、第2の態様の化合物、第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び第2の態様の電子機器が提供される。
1.陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式(1)で表される化合物と、
下記式(A1)で表される化合物と、
を含有する、第1の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 2020188121
(式(1)中、
〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
−L−Ar (1−2)
〜Lは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar〜Arは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
Figure 2020188121
(式(A1)中、
1a〜R7a及びR10a〜R16aのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1a〜R7a及びR10a〜R16aと、R21a及びR22aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
前記置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
2.1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、第1の態様の電子機器。
3.下記式(1)で表される、第2の態様の化合物。
Figure 2020188121
(式(1)中、
〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
−L−Ar (1−2)
〜Lは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar〜Arは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
4.3に記載の式(1)で表される化合物を含む、第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
5.陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、3に記載の化合物を含む、第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、第2の態様の電子機器。
本発明によれば、CIEy値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」という表現における「炭素数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
・「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3〜50であり、好ましくは3〜20、より好ましくは3〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p−ビフェニル基、
m−ビフェニル基、
o−ビフェニル基、
p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、
p−ターフェニル−2−イル基、
m−ターフェニル−4−イル基、
m−ターフェニル−3−イル基、
m−ターフェニル−2−イル基、
o−ターフェニル−4−イル基、
o−ターフェニル−3−イル基、
o−ターフェニル−2−イル基、
1−ナフチル基、
2−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価のアリール基。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価のアリール基とは、前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から1つの水素原子を除いて得られる基を意味する。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o−トリル基、
m−トリル基、
p−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−t−ブチルフェニル基、
メタ−t−ブチルフェニル基、
オルト−t−ブチルフェニル基、
3,4,5−トリメチルフェニル基、
9,9−ジメチルフルオレニル基、
9,9−ジフェニルフルオレニル基
9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−t−ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「置換の複素環基」における複素環基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及び
ジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基。
・下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure 2020188121
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)は、前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から1つの水素原子を除いて得られる基を意味する。前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9−フェニル)カルバゾリル基、
(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9−ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−9−イル基、
フェニルカルバゾール−9−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t−ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H−キサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t−ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H−チオキサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基とは、これら前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造の骨格の炭素原子に結合した1つ以上の水素原子が置換基と置き換わっている場合、あるいは、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHであり、これらNH、又はCHにおける1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっている場合を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n−プロピル基、
イソプロピル基、
n−ブチル基、
イソブチル基、
s−ブチル基、及び
t−ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1−ブテニル基、
2−ブテニル基、及び
3−ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3−ブタンジエニル基、
1−メチルビニル基、
1−メチルアリル基、
1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、及び
1,2−ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1−アダマンチル基、
2−アダマンチル基、
1−ノルボルニル基、及び
2−ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4−メチルシクロヘキシル基。
・「−Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の−Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
−Si(G1)(G1)(G1)、
−Si(G1)(G2)(G2)、
−Si(G1)(G1)(G2)、
−Si(G2)(G2)(G2)、
−Si(G3)(G3)(G3)、及び
−Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「−O−(R904)で表される基」
本明細書に記載の−O−(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
−O(G1)、
−O(G2)、
−O(G3)、及び
−O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
・「−S−(R905)で表される基」
本明細書に記載の−S−(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
−S(G1)、
−S(G2)、
−S(G3)、及び
−S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
・「−N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の−N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
−N(G1)(G1)、
−N(G2)(G2)、
−N(G1)(G2)、
−N(G3)(G3)、及び
−N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」における少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」における全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「アルコキシ基」
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、−O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。
・「アルキルチオ基」
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。
・「アリールオキシ基」
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
・「アリールチオ基」
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
・「トリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、−Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。−Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜6である。
・「アラルキル基」
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−(G3)−(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7〜50であり、好ましくは7〜30であり、より好ましくは7〜18である。
「アラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、及び2−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、o−ビフェニル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−ターフェニル−4−イル基、o−ターフェニル−3−イル基、o−ターフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、及び9,9−ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、又は9−カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9−フェニル)カルバゾリル基、(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−9−イル基、フェニルカルバゾール−9−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−34)〜(TEMP−41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、及びt−ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「複素環基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「アルキル基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−67)のいずれかの基である。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−52)中、Q〜Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−52)中、*は、結合位置を表す。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−53)〜(TEMP−62)中、Q〜Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成するか、あるいは環を形成しない。
前記一般式(TEMP−53)〜(TEMP−62)中、*は、結合位置を表す。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−63)〜(TEMP−68)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP−63)〜(TEMP−68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP−69)〜(TEMP−102)のいずれかの基である。
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−69)〜(TEMP−82)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure 2020188121
Figure 2020188121
前記一般式(TEMP−83)〜(TEMP−102)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure 2020188121
例えば、R921〜R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP−104)で表される。
Figure 2020188121
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP−105)で表される。下記一般式(TEMP−105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure 2020188121
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP−104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP−105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP−104)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP−104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP−104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP−104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合手(atomic bonding)は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
飽和の環、又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5〜50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、
901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
環形成原子数5〜50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1〜18のアルキル基、
環形成炭素数6〜18のアリール基、及び
環形成原子数5〜18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
本明細書記載の化学構造式中、「R」等の記号や「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
[第1の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子]
本発明の第1の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
式(1)で表される化合物と、
式(A1)で表される化合物と、
を含有することを特徴とする。
式(1)で表される化合物、及び(1A)で表される化合物については後述する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、低いCIEy値と長寿命という両特性を同時に満足する有機EL素子が提供可能となる。
また、有機EL素子の第1の態様によれば、有機EL素子の発光層に上記式(1)で表される化合物と上記式(A1)で表される化合物とを組み合わせて用いることにより、有機EL素子性能の向上方法をも提供できる。有機EL素子の第2の態様によれば、有機EL素子の発光層に上記式(1)で表される化合物を用いることにより、有機EL素子性能の向上方法をも提供できる。当該方法は、具体的には、特に、ホスト材料として、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」とも言う)を用いた場合と比較して、有機EL素子性能を改善することが可能となる。尚、軽水素体を用いた場合とは、発光層中のホスト材料として、実質的に軽水素体のみ(式(1)で表される化合物と軽水素体との合計に対する軽水素体の割合が90モル%以上、95モル%以上又は99モル%以上)を用いた場合を示す。
即ち、ホスト材料として、軽水素体に代えて、又は軽水素体に加えて、軽水素体の軽水素原子のうち、少なくともアントラセン骨格上の軽水素原子の少なくとも1つを重水素原子に置き換えた化合物(式(1)で表される化合物)を用いることで、当該性能を高めることができる。
本発明の第1及び第2の一実施形態に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
本発明の一実施形態に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極10と、有機層である発光層5と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
有機層4及び有機層6は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
第1の態様の有機EL素子においては、式(1)で表される化合物及び式(A1)で表される化合物は、陽極3と陰極10との間にある発光層5に含まれる。これら化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
一実施形態においては、陽極3と発光層5との間、即ち、有機層4中に正孔輸送層を有する。
一実施形態においては、陰極10と発光層5との間、即ち、有機層6中に電子輸送層を有する。
第2の態様の有機EL素子においては、式(1)で表される化合物は、有機層、即ち、発光層5、陽極3と発光層5との間にある有機層4、又は発光層5と陰極10との間にある有機層6のいずれかに含まれ、好ましくは発光層5に含まれる。式(1)で表される化合物は、1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
<式(1)で表される化合物>
本発明の第1の態様の有機EL素子の発光層は、下記式(1)で表される化合物を含む。下記式(1)で表される化合物は、アントラセン骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子であることを特徴とする。
Figure 2020188121
(式(1)中、
〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
−L−Ar (1−2)
〜Lは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar〜Arは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
上記式(1)で表される化合物は、上記式中のアントラセン骨格に結合する少なくとも1つの重水素原子を有する。
化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又はH−NMR分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置はH−NMR分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が1増えていることにより、重水素原子を1つ含むことが確認できる。また、重水素原子はH−NMR分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物についてH−NMR分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物についてH−NMR分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
一実施形態においては、前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rのうち少なくとも2つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rが全て重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL及びLからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL及びLが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr及びArからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr及びArが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
一実施形態においては、前記発光層が、式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」ともいう)とを含み、その合計に対する、後者の含有割合が99モル%以下である。軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認することができる。
また、一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機EL素子の発光層が、式(1)で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する前者の含有割合が30モル%以上、50モル%以上、70モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、又は100モル%である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL及びLのいずれか一方又は両方が、単結合である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL及びLのいずれか一方が、単結合である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL及びLの両方が、単結合である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Arが有する水素原子のうちの1以上が重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Arが有する水素原子の全てが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL〜LでL及びLが有する水素原子のうちの1以上が重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL〜Lが有する水素原子の全てが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Ar及びL〜Lが有する水素原子の全てが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr及びArの一方が置換もしくは無置換の1−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の1−ナフチル基又は2−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr及びArの一方が置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない1−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない1−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない2−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr及びArの一方が置換もしくは無置換の、1以上の重水素原子を有する1−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の、1以上の重水素原子を有する1−ナフチル基又、は置換もしくは無置換の、1以上の重水素原子を有する2−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中のArが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の1−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の2−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中のArが、置換もしくは無置換の、重水素原子を有するフェニル基、置換もしくは無置換の、重水素原子を有する1−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有する2−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中の
が単結合であり、
Arが、置換もしくは無置換の、重水素原子を有しないフェニル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有しないナフチル基である。
一実施形態においては、前記式(1)中の
が単結合であり、
Arが、置換もしくは無置換の、重水素原子を有するフェニル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有するナフチル基である。
式(1)で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
以下に、式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらの具体例化合物に限定されない。
Figure 2020188121
<式(A1)で表される化合物>
本発明の一態様の有機EL素子の発光層は、下記式(A1)で表される化合物を含む。
Figure 2020188121
(式(A1)中、
1a〜R7a及びR10a〜R16aのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1a〜R7a及びR10a〜R16aと、R21a及びR22aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
前記置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
一実施形態においては、前記式(A1)中のR1a〜R7a及びR10a〜R16aの1つ以上が、−N(R906)(R907)(式中、R906及びR907は前記式(A1)で定義した通りである。)である。
一実施形態においては、前記式(A1)中のR1a〜R7a及びR10a〜R16aの2つ以上が、−N(R906)(R907)(式中、R906及びR907は前記式(A1)で定義した通りである。)である。
一実施形態においては、式(A1)で表される化合物は、下記式(A10)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A10)中、
1a〜R4a、R10a〜R13a、R21a及びR22aは、前記式(A1)で定義した通りである。
、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。)
一実施形態においては、式(A10)で表される化合物は、下記式(A11)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A11)中、
21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A10)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(A10)及び(A11)中のR、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である。
一実施形態においては、前記式(A10)及び(A11)中のR、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
一実施形態においては、前記式(A1)のR1aとR2a、R2aとR3a、R3aとR4a、R10aとR11a、R11aとR12a及びR12aとR13aから選択される1組以上は、下記式(X)で表される環を形成する。
Figure 2020188121
(前記式(X)中、
2つの結合手*は、それぞれ、前記式(A1)のR1aとR2a、R2aとR3a、R3aとR4a、R10aとR11a、R11aとR12a又はR12aとR13aと結合する。
31a〜R34aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
はO、S及びN(R35a)から選択される。Xが2以上存在する場合、2以上のXは互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
35aは、R31と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないR35aは水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)
一実施形態においては、式(A1)で表される化合物が、下記式(A12)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A12)中、
1a、R2a、R5a〜R7a、R10a、R11a、R14a〜R16a、R21a、R22a、R31a〜R34a及びXは、前記式(A1)及び式(X)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(A1)で表される化合物が、下記式(A13)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A13)中、R5a〜R7a、R14a〜R16a、R21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A1)及び式(A10)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(A13)で表される化合物が、下記式(A14)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A14)中、R21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A1)及び式(A10)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(A1)で表される化合物が、下記式(A15)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(A15)中、R5a〜R7a、R14a〜R16a、R21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A1)及び式(A10)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(A15)で表される化合物が、下記式(A16)で表される化合物である。
Figure 2020188121
式(A16)中、R21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A1)及び式(A10)で定義した通りである。
一実施形態においては、式(A1)のR21a及びR22aが水素原子である。
式(A1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phはフェニル基、Dは重水素原子を示す。
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
Figure 2020188121
一実施形態においては、式(1)及び式(A1)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
環形成原子数5〜50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、式(1)及び式(A1)で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数1〜18のアルキル基、
環形成炭素数6〜18のアリール基、及び
環形成原子数5〜18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
式(1)及び式(A1)の各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
本発明の第1の態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式(1)で表される化合物と、前記式(1A)で表される化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
第1の態様に係る有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等については後述する。
[第2の態様の化合物]
本発明の第2の態様に係る化合物は、下記式(1)で表される。
Figure 2020188121
(式(1)中、
〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
−L−Ar (1−2)
〜Lは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar〜Arは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
上記式(1)で表される化合物は、有機EL素子の材料として用いることで、CIEy値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
一実施形態においては、前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rのうち少なくとも2つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rが全て重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL〜Lからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Arからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Arが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換のビフェニル基
である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL〜Lが、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニレン基
である。
一実施形態においては、前記式(1)中のAr〜Arが、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、又は
無置換のナフチル基
である。
一実施形態においては、前記式(1)中のL〜Lが、それぞれ独立に、
単結合、又は
無置換のフェニレン基
である。
一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(2)中、
、R〜R、L〜L、及びAr〜Arは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(3)中、
Dは、重水素原子である。
〜L、及びAr〜Arは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(4)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(4)中、
Dは、重水素原子である。
、L、Ar及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(5)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(5)中、
Dは、重水素原子である。
、L、Ar及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(6)で表される化合物である。
Figure 2020188121
(式(6)中、
Dは、重水素原子である。
及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
第2の態様の式(1)で表される化合物の具体例としては、第1の態様の有機EL素子で用いる、式(1)で表される化合物の具体例と同様のものが挙げられる。
[第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料]
本発明の第2の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記式(1)で表される化合物を含む。
上記式(1)で表される化合物は、有機EL素子の材料として用いることで、CIEy値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
一実施形態においては、上記有機EL素子用材料は、前記式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」ともいう)とを含み、その合計に対する前者の含有割合が30モル%以上である。
[第2の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子]
本発明の第2の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、上記式(1)で表される化合物を含む。
一実施形態においては、前記有機層が発光層を含み、前記発光層が、上記式(1)で表される化合物を含む。
本発明の第2の態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、上記式(1)で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
以下、本発明の第1及び第2の態様に係る有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上述した化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト材料)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8−ヒドロキシキノリノラト−リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[第1及び第2の態様の電子器機]
本発明の第1の態様に係る電子器機は、本発明の第1の態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
本発明の第2の態様に係る電子機器は、本発明の第2の態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
電子器機の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
(化合物)
下記実施例及び比較例で用いた化合物は以下の通りである。
実施例1〜12の有機EL素子の製造に用いた、式(1)で表される化合物を以下に示す。
Figure 2020188121
実施例1〜12の有機EL素子の製造に用いた、式(1A)で表される化合物を以下に示す。
Figure 2020188121
比較例1〜12の有機EL素子の製造に用いた、比較化合物の構造を以下に示す。
Figure 2020188121
実施例1〜12及び比較例1〜12の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure 2020188121
実施例1
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI−1を蒸着し、膜厚5nmのHI−1膜を形成した。このHI−1膜は、正孔注入層として機能する。
このHI−1膜の成膜に続けて化合物HT−1を蒸着し、HI−1膜上に膜厚80nmのHT−1膜を成膜した。このHT−1膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
HT−1膜の成膜に続けて化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚10nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT−2膜上に化合物BH−1(ホスト材料)及び化合物BD−1(ドーパント材料)を化合物BD−1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH−1:BD−1膜を成膜した。このBH−1:BD−1膜は発光層として機能する。
この発光層上に化合物ET−1を蒸着して、膜厚10nmのET−1膜を成膜した。このET−1膜は正孔障壁層として機能する。
ET−1膜上に化合物ET−2を蒸着して、膜厚15nmのET−2膜を成膜した。このET−2膜は電子輸送層として機能する。このET−2膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の層構成は下記の通りである。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−1:BD−1(25:2質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
尚、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合(質量%)を示す。
(有機EL素子の評価)
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。結果を表1に示す。
また、電流密度が10mA/cmとなるように、得られた有機EL素子に電圧を印加したときのCIE1931色度座標(CIEx、CIEy)を、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて、分光放射輝度スペクトルを得て計測した。結果を表1に示す。
実施例2、及び比較例1〜2
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表1に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
Figure 2020188121
実施例3〜4、及び比較例3〜4
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表2に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
Figure 2020188121
実施例5〜6、及び比較例5〜6
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表3に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
Figure 2020188121
実施例7〜8、及び比較例7〜8
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表4に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
Figure 2020188121
実施例9〜10、及び比較例9〜10
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表5に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
Figure 2020188121
実施例11〜12、及び比較例11〜12
ホスト材料(BH)及びドーパント材料(BD)として、表6に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
Figure 2020188121
表1〜6の結果から、特定のホスト材料と特定のドーパント材料を組み合わせた実施例1〜12の有機EL素子は、CIEy値が低く、かつ長寿命であり、これら両特性を同時に満足していることが分かる。特に、同一のドーパント材料を用いた実施例と比較例との対比から寿命が有意に向上していることがわかる。
合成例1[化合物BH−1の合成]
BH−1の合成スキームを次に示す。
Figure 2020188121
(1−1)BH−1−1の合成
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−1,3,4,5,6,7,8−d7−アントラセン 23.1g(87.5mmol)、フェニルボロン酸11.7g(96.3mmol)、Pd(PPh 2.02g(1.75mmol)、NaCO 18.6g(175.0mmol)の入ったフラスコにジメトキシエタン(DME)376mL、水61mLを加え、約80℃で7時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、15.6gの白色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−1−1と同定した(収率68%)。
(1−2)BH−1−2の合成
BH−1−1 15.4g(59.0mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)680mLに溶解させた溶液を約80℃で加熱攪拌した。そこに、DMF1180mLに溶解させたN−ブロモスクシンイミド(NBS)10.5g(59.0mmol)を滴下して加えた。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、11.3gの白色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−1−2と同定した(収率56%)。
(1−3)BH−1−3の合成
アルゴン雰囲気下、BH−1−2 4.39g(12.9mmol)、1−ナフチルボロン酸2.44g(14.2mmol)、Pd(PPh 0.30g(0.26mmol)、NaCO 2.74g(25.8mmol)の入った300mLのフラスコにDME55mL、水9mLを入れ、約80℃で24時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しトルエンで抽出した。有機層を無水MgSOで乾燥後、ろ過し、濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、3.60gの固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−1−3と同定した(収率72%)。
(1−4)BH−1−4の合成
BH−1−3 3.29g(8.49mmol)にDMF170mLを加えた溶液を約50℃で加熱溶解させた後、室温まで降温させた。そこに、N−ブロモスクシンイミド(NBS)1.51g(8.49mmol)のDMF溶液を滴下して加え、室温にて攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、1.90gの白色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−1−4と同定した(収率48%)。
(1−5)BH−1の合成
アルゴン雰囲気下、BH−1−4 1.84g(3.95mmol)、BH−1−5 1.08g(4.34mmol)、Pd(PPh 0.090g(0.08mmol)、NaCO 0.84g(7.89mmol)の入ったフラスコにDME17mL、水2.8mLを加え、約80℃で7時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。トルエン再結晶を繰り返し、1.21gの淡黄色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−1と同定した(収率52%)。
合成例2[化合物BH−2の合成]
BH−2の合成スキームを次に示す。
Figure 2020188121
(2−1)BH−2−1の合成
アルゴン雰囲気下、BH−1−2 5.00g(14.7mmol)、BH−1−5 4.01g(16.2mmol)、Pd(PPh 0.34g(0.29mmol)、NaCO 3.12g(29.4mmol)の入ったフラスコにDME63mL、水10mLを加え、約80℃で24時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しトルエンで抽出した。有機層を無水MgSOで乾燥後、ろ過し、濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、4.29gの固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−2−1と同定した(収率63%)。
(2−2)BH−2−2の合成
BH−2−1 4.2g(9.06mmol)にDMF180mLを加えた溶液を約50℃で加熱溶解させた後、室温にまで降温させた。そこに、N−ブロモスクシンイミド(NBS)1.61g(9.06mmol)のDMF溶液を滴下して加え、室温にて攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、2.02gの白色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−2−2と同定した(収率41%)。
(2−3)BH−2の合成
アルゴン雰囲気下、BH−2−2 2.00g(3.68mmol)、1−ナフチルボロン酸0.70g(4.05mmol)、Pd(PPh 0.09g(0.07mmol)、NaCO 0.78g(7.36mmol)の入ったフラスコにDME16mL、水2.6mLを加え、約80℃で24時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。トルエン再結晶を繰り返し、1.09gの淡黄色固体を得た。得られた化合物についてFD−MS分析を行い、BH−2と同定した(収率50%)。
1 有機EL素子
2 基板
3 陽極
4 陽極と発光層との間にある有機層
5 発光層
6 陰極と発光層との間にある有機層
10 陰極

Claims (39)

  1. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    前記発光層が、
    下記式(1)で表される化合物と、
    下記式(A1)で表される化合物と、
    を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020188121
    (式(1)中、
    〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
    −L−Ar (1−2)
    〜Lは、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
    Ar〜Arは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のターフェニル基、
    置換もしくは無置換のアントリル基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
    、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
    炭素数1〜50のアルキル基、
    環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
    前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    −Si(R901)(R902)(R903)、
    −O−(R904)、
    −S−(R905)、
    又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
    901〜R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
    901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
    〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
    Figure 2020188121
    (式(A1)中、
    1a〜R7a及びR10a〜R16aのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1a〜R7a及びR10a〜R16aと、R21a及びR22aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
    前記置換基は、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    −Si(R901)(R902)(R903)、
    −O−(R904)、
    −S−(R905)、
    −N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
    901〜R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
    901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  2. 前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rのうち少なくとも2つが重水素原子である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rが全て重水素原子である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記式(1)中のL及びLからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記式(1)中のL及びLが、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
    置換もしくは無置換のナフチレン基
    である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記式(1)中のAr及びArからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記式(1)中のAr及びArが、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリル基
    である、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記発光層が、式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する、後者の含有割合が99モル%以下である、請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記式(A1)中のR1a〜R7a及びR10a〜R16aの1つ以上が、−N(R906)(R907)(式中、R906及びR907は前記式(A1)で定義した通りである。)である、請求項1、3、4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記式(A1)中のR1a〜R7a及びR10a〜R16aの2つ以上が、−N(R906)(R907)(式中、R906及びR907は前記式(A1)で定義した通りである。)である、請求項1、3、4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A10)で表される化合物である、請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020188121
    (式(A10)中、
    1a〜R4a、R10a〜R13a、R21a及びR22aは、前記式(A1)で定義した通りである。
    、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。)
  12. 前記式(A10)で表される化合物が、下記式(A11)で表される化合物である、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020188121
    (式(A11)中、
    21a、R22a、R、R、R及びRは、前記式(A10)で定義した通りである。)
  13. 前記式(A10)及び(A11)中のR、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である、請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記式(A10)及び(A11)中のR、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記式(A1)のR1aとR2a、R2aとR3a、R3aとR4a、R10aとR11a、R11aとR12a及びR12aとR13aから選択される1組以上は、下記式(X)で表される環を形成する、請求項1、2、4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020188121
    (前記式(X)中、
    2つの結合手*は、それぞれ、前記式(A1)のR1aとR2a、R2aとR3a、R3aとR4a、R10aとR11a、R11aとR12a又はR12aとR13aと結合する。
    31a〜R34aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
    はO、S及びN(R35a)から選択される。Xが2以上存在する場合、2以上のXは互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
    35aは、R31と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
    前記環を形成しないR35aは水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)
  16. 前記式(A1)で表される化合物が、下記式(A12)で表される化合物である、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020188121
    (式(A12)中、
    1a、R2a、R5a〜R7a、R10a、R11a、R14a〜R16a、R21a、R22a、R31a〜R34a及びXは、前記式(A1)及び式(X)で定義した通りである。)
  17. 21a及びR22aが水素原子である、請求項1〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項1〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、請求項1〜18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 請求項1〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
  21. 下記式(1)で表される化合物。
    Figure 2020188121
    (式(1)中、
    〜Rのうち、少なくとも1つは下記式(1−2)で表される基である。
    −L−Ar (1−2)
    〜Lは、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
    Ar〜Arは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のターフェニル基、
    置換もしくは無置換のアントリル基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
    、L、L、Ar、Ar及びArが置換基を有する場合の置換基は、
    炭素数1〜50のアルキル基、
    環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    又は、炭素数1〜50のアルキルシリル基である。
    前記式(1−2)ではないR〜Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    −Si(R901)(R902)(R903)、
    −O−(R904)、
    −S−(R905)、
    又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
    901〜R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
    901〜R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    前記式(1−2)ではないR〜Rのうち、少なくとも1つは重水素原子である。
    〜Rのうちの隣接する2つ以上、及びR〜Rのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
  22. 前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rのうち少なくとも2つが重水素原子である、請求項21に記載の化合物。
  23. 前記式(1)中の前記式(1−2)ではないR〜Rが全て重水素原子である、請求項21又は22に記載の化合物。
  24. 前記式(1)中のL〜Lからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、請求項21〜23のいずれかに記載の化合物。
  25. 前記式(1)中のAr〜Arからなる群から選択される1以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、請求項21〜24のいずれかに記載の化合物。
  26. 前記式(1)中のAr〜Arが、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、又は
    置換もしくは無置換のビフェニル基
    である、請求項21〜25のいずれかに記載の化合物。
  27. 前記式(1)中のL〜Lが、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
    置換もしくは無置換のビフェニレン基
    である、請求項21〜26のいずれかに記載の化合物。
  28. 前記式(1)中のAr〜Arが、それぞれ独立に、
    無置換のフェニル基、又は
    無置換のナフチル基
    である、請求項21〜27のいずれかに記載の化合物。
  29. 前記式(1)中のL〜Lが、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    無置換のフェニレン基
    である、請求項21〜28のいずれかに記載の化合物。
  30. 前記式(1)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である、請求項21に記載の化合物。
    Figure 2020188121
    (式(2)中、
    、R〜R、L〜L、及びAr〜Arは、前記式(1)で定義した通りである。)
  31. 前記式(1)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である、請求項21又は30に記載の化合物。
    Figure 2020188121
    (式(3)中、
    Dは、重水素原子である。
    〜L、及びAr〜Arは、前記式(1)で定義した通りである。)
  32. 前記式(1)で表される化合物が、下記式(4)で表される化合物である、請求項21、30及び31のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2020188121
    (式(4)中、
    Dは、重水素原子である。
    、L、Ar及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
  33. 前記式(1)で表される化合物が、下記式(5)で表される化合物である、請求項21、30及び31のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2020188121
    (式(5)中、
    Dは、重水素原子である。
    、L、Ar及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
  34. 前記式(1)で表される化合物が、下記式(6)で表される化合物である、請求項21、及び30〜33のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2020188121
    (式(6)中、
    Dは、重水素原子である。
    及びArは、前記式(1)で定義した通りである。)
  35. 請求項21〜34のいずれかに記載の式(1)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  36. 前記式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する前者の含有割合が30モル%以上である、請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  37. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
    を有し、
    前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、請求項21〜34のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 前記有機層が発光層を含み、前記発光層が、請求項21〜34のいずれかに記載の化合物を含む、請求項36に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 請求項37又は38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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CN116547255A (zh) * 2021-01-22 2023-08-04 株式会社Lg化学 用于制备氘化蒽化合物的方法、反应组合物、氘化蒽化合物和组合物
WO2022169218A1 (ko) * 2021-02-04 2022-08-11 주식회사 엘지화학 중수소화 안트라센 화합물의 제조방법, 반응 조성물, 중수소화 안트라센 화합물 및 조성물
CN114685506A (zh) * 2022-04-01 2022-07-01 京东方科技集团股份有限公司 有机化合物、发光器件、显示基板和显示装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP4536730B2 (ja) * 2004-09-02 2010-09-01 エルジー・ケム・リミテッド アントラセン誘導体及びこれを発光物質として用いた有機発光素子
KR20100069216A (ko) * 2008-12-16 2010-06-24 주식회사 두산 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101191644B1 (ko) * 2010-05-18 2012-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료와 이를 이용한 유기 발광 장치
CN105584494B (zh) * 2015-12-15 2017-11-24 Ife-威奥轨道车辆门系统(青岛)有限公司 用于轨道车辆的车辆门以及包括该车辆门的轨道车辆
KR102193855B1 (ko) * 2018-09-11 2020-12-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112204762A (zh) * 2018-10-12 2021-01-08 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102344204B1 (ko) * 2019-06-19 2021-12-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

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