WO2020071478A1 - 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents

新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

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WO2020071478A1
WO2020071478A1 PCT/JP2019/039089 JP2019039089W WO2020071478A1 WO 2020071478 A1 WO2020071478 A1 WO 2020071478A1 JP 2019039089 W JP2019039089 W JP 2019039089W WO 2020071478 A1 WO2020071478 A1 WO 2020071478A1
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unsubstituted
ring
compound
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裕基 中野
太郎 八巻
聡美 田崎
加藤　朋希
敬太 瀬田
良多 高橋
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound and a material for an organic electroluminescence device containing the same.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from an anode and electrons are injected from a cathode into a light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose the use of an anthracene compound having a specific structure as a host material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound that can provide an organic EL device with high efficiency and a long life, and a material for an organic EL device including the novel compound.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom. Two or more of R 1 to R 4 and two or more of R 5 to R 8 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 912 to R 916 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • One of R 922 to R 928 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 922 to R 928 which are not a substituted or unsubstituted phenyl group are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the substituents are each independently an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a novel compound capable of providing a highly efficient and long-life organic EL device and a material for an organic EL device including the novel compound can be provided.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating a schematic configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • hydroxide includes isotopes having different neutron numbers, that is, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Indicates the number of carbon atoms among the atoms. When the ring is substituted by a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring carbon number.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring-forming carbons
  • a naphthalene ring has 10 ring-forming carbons
  • a pyridine ring has 5 ring-forming carbons
  • a furan ring has 4 ring-forming carbons.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, Ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • the atoms that do not form a ring eg, hydrogen atoms that terminate the bonds of the atoms that make up the ring
  • the atoms that are included in the substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is performed is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having the number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. Does not include the number of substituent atoms.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described herein is from 5 to 50, preferably from 5 to 30, more preferably from 5 to 18, unless otherwise specified herein. is there.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkyl group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkynyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in this specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 30 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the “substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is an “unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group refers to a “substituted or unsubstituted aryl group”
  • the term “substituted aryl group” is referred to.
  • the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted aryl group” has a substituent and examples of a substituted aryl group. .
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted aryl group” further has a substituent.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, Benzoanthryl group, Phenanthryl group, Benzophenanthryl group, Phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzochrysenyl group, Triphenylenyl group, Triphenylen
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, A cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom in a ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • an unsubstituted heterocyclic group refers to a case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”, and a substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted heterocyclic group.”
  • the term “heterocyclic group” is a “substituted heterocyclic group”.
  • both “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group” are used.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. And the like.
  • the examples of the “unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “unsubstituted heterocyclic group”.
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” further has a substituent is also included.
  • Unsubstituted heterocyclic group containing oxygen atom Furyl group, An oxazolyl group, Isoxazolyl group, An oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group,
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, Methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom Phenyldibenzofuranyl group, Methyldibenzofuranyl group, t-butyldibenzofuranyl group, Monovalent residue of spiro [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a bond at an arbitrary position to be a monovalent heterocyclic group.
  • the monovalent group derived from the unsubstituted heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent when the carbon atom constituting the skeleton in these formulas is when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • specific examples (specific example group G3) of the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group refers to a “substituted or unsubstituted alkyl group”
  • the term “substituted alkyl group” is referred to.
  • the term “alkyl group” includes both “unsubstituted alkyl group” and “substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted alkyl group” has a substituent and examples of a substituted alkyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in this specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • specific examples (specific example group G4) of the “substituted or unsubstituted alkenyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”
  • the “substituted alkenyl group” refers to a “substituted or unsubstituted alkenyl group.” Is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the ⁇ substituted alkenyl group '' is a case where the ⁇ unsubstituted alkenyl group '' has a substituent, and examples of the following ⁇ unsubstituted alkenyl group '' include a group having a substituent and a substituted alkenyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” are merely examples, and the “substituted alkenyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkenyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkenyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, A 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • Specific examples (specific example group G5) of the “substituted or unsubstituted alkynyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkynyl group” is an “unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group Alkynyl group "and” substituted alkynyl group ".
  • substituted alkynyl group is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include the following “unsubstituted alkynyl group” having a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • an unsubstituted cycloalkyl group refers to a case where “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and a substituted cycloalkyl group refers to “substituted or unsubstituted cycloalkyl group.”
  • the term “cycloalkyl group” refers to a “substituted cycloalkyl group.”
  • Substituted cycloalkyl group is a case where "unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and examples of the following "unsubstituted cycloalkyl group” have a substituent and substituted cycloalkyl groups. And the like. It should be noted that the examples of the “unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” are merely examples, and the “substituted cycloalkyl group” described in this specification includes “unsubstituted cycloalkyl group”. A group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, a group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include: -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is the “alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G8 Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification (specific example group G8) include -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples (specific example group G11) of the “halogen atom” described in this specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a specific example of the “alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “aralkyl group” described in the present specification is a group represented by — (G3) — (G1), wherein G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3. , G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • an “aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group” substituted with an “aryl group”.
  • the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” has 7 to 50 carbon atoms, and is preferably 7 to 50, unless otherwise specified in this specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl Group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, an m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , A pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluor
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, unless otherwise specified in the present specification.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazolyl -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-biphen
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any one of the following groups unless otherwise described in this specification.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. And the like.
  • The“ substituted or unsubstituted arylene group ”described in the present specification refers to a divalent group of the above“ aryl group ”unless otherwise specified.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. That is, specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” (Specific Example Group G12) include a group obtained by removing one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. It is.
  • Specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification include groups obtained by divalently converting the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. Is mentioned. That is, specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include one of the “heterocyclic groups” bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. It is a group excluding hydrogen.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is 0 to a 4 integer, when m901 represents 2 or more, to R 908 of existing in plural numbers may be the same as each other or may be different.
  • R 909 is each independently a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910 may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • adjacent two which form a ring when one or more adjacent two or more are bonded to each other to form a ring includes R 921 and R 922 , R 922 and R 923, R 923 and R 924, R 924 and R 930, R 930 and R 925, R 925 and R 926, R 926 and R 927, R 927 and R 928, R 928 and R 929, and R 929 and R 921 .
  • the “one or more sets” means that two or more adjacent two sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring B
  • the compound is represented by the following formula (XY-81) .
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form ring C
  • XY-82 In the case where three adjacent R 921 to R 923 are fused to the anthracene mother skeleton to form a ring A and a ring C sharing R 922 , they are represented by the following formula (XY-82).
  • the rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocyclic ring.
  • a ring A formed by bonding R 921 and R 922 to each other has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 922 is bonded.
  • a ring formed by atoms and one or more optional elements is meant.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms are different.
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the ring is a cyclohexane ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an arbitrary substituent.
  • the formed ring is a heterocyclic ring.
  • “One or more optional elements” constituting a saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and still more preferably 3 or more and 5 or less. .
  • the aromatic hydrocarbon ring a structure in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • the aromatic heterocyclic ring a structure in which the aromatic heterocyclic group described as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in Specific Example Group G6 is terminated with a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “optional substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above “saturated or unsaturated ring” has a substituent are the substituents described in the above section of “the substituent described in the present specification”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” may be: An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N ( R906 ) ( R907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • adjacent substituents may be substituted with a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, (Preferably, a benzene ring).
  • an optional substituent may further have a substituent unless otherwise specified. Examples of the substituent further included in the optional substituent include those similar to the optional substituent described above.
  • One embodiment of the present invention is a compound represented by the above formula (91).
  • the compound represented by the formula (91) is useful as a material for an organic EL device, and improves the efficiency and life of an organic EL device having an organic layer manufactured using the compound.
  • the compound represented by the formula (91) will be described.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom. Two or more of R 1 to R 4 and two or more of R 5 to R 8 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 912 to R 916 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • One of R 922 to R 928 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 922 to R 928 which are not a substituted or unsubstituted phenyl group are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the substituents are each independently an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (91) is a compound represented by the following formula (92) or the following formula (93).
  • R 912 to R 916 and R 922 to R 928 are as defined in the formula (91).
  • R 931 to R 936 each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom; At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom; Adjacent two or more of R 1 to R 4 and adjacent two or more of R 5 to R 8 are not bonded to each other to form a ring, R 912 to R 916 are each independently a hydrogen atom; One of R 922 ⁇ R 928 is a substituted or unsubstituted phenyl group, R 922 ⁇ R 928 is not a substituted or unsubstituted phenyl group are independently a hydrogen atom, R 922 ⁇ R When 928 is a substituted phenyl group, the substituents are each preferably independently an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom; At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom; Adjacent two or more of R 1 to R 4 and adjacent two or more of R 5 to R 8 are not bonded to each other to form a ring, R 912 to R 916 are each independently a hydrogen atom; R 922 to R 928 are each independently a hydrogen atom; It is preferable that R 931 to R 936 are each independently a hydrogen atom.
  • R 1 to R 8 are preferably deuterium atoms.
  • the compound represented by the formula (91), (92) or (93) is preferably any one of the following compounds.
  • the presence of a deuterium atom in the compound is confirmed by mass spectrometry or 1 H-NMR analysis. Further, the bonding position of the deuterium atom in the compound is specified by 1 H-NMR analysis. Specifically, it is as follows. The target compound is subjected to mass spectrometry, and it can be confirmed that the target compound contains one deuterium atom by increasing the molecular weight by 1 as compared with the corresponding compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. In addition, since no signal is generated for deuterium atoms by 1 H-NMR analysis, the number of deuterium atoms contained in the molecule is determined by an integrated value obtained by performing 1 H-NMR analysis on the target compound. You can check. In addition, 1 H-NMR analysis is performed on the target compound, and the binding position of a deuterium atom can be specified by assigning a signal.
  • the compound represented by the formula (91) is preferably a compound containing only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (having the same structure as the compound represented by the formula (91) except that it contains only a light hydrogen atom as a hydrogen atom) Compound (light hydrogen compound)) is 99 mol% or less.
  • the content of light hydrogen is confirmed by mass spectrometry.
  • the light-emitting layer of the organic EL element according to one embodiment of the present invention contains the compound represented by the formula (91) and a deuterium compound, and the content of the latter in the total is 99 mol% or less. It is.
  • the light-emitting layer of the organic EL element includes the compound represented by the formula (91) and a deuterium compound, and the content of the former is 30 mols relative to the total. %, 50 mol% or more, 70 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, or 100 mol%.
  • the compound represented by the formula (91) can be synthesized as a compound within the scope of the present invention by following known synthetic methods and starting materials according to the synthesis method described in Examples. .
  • the material for an organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention includes the compound represented by the formula (91).
  • the compound represented by the formula (91) is useful as a material for an organic EL device.
  • the material for an organic EL device according to one embodiment of the present invention may contain various materials as necessary in addition to the compound represented by the formula (91).
  • the content of the compound represented by the formula (91) in the material for an organic EL device is not particularly limited, but is, for example, 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, 80% by mass or more, 90% by mass. %, 95% or more, 98% or more, 99% or more, or 100% by mass.
  • Organic EL device The organic EL element according to one embodiment of the present invention A cathode, An anode, One or more organic layers disposed between the cathode and the anode, Has, At least one of the organic layers contains the compound represented by the formula (91). By using the compound represented by the formula (91) for the organic layer, the efficiency and life of the organic EL device can be improved.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the formula (91).
  • the compound represented by the formula (91) is included in the light emitting layer, in one embodiment, the compound represented by the formula (91) is used as a host material.
  • the dopant material (guest material) combined therewith is not particularly limited.
  • the organic EL element 1 is located between the substrate 2, the anode 3, the light emitting layer 5, the cathode 10, the organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and between the light emitting layer 5 and the cathode 10.
  • an organic layer 6 The compound represented by the formula (91) is contained in the organic layers 4 to 6 between the anode 3 and the cathode 10, and is preferably contained in the light emitting layer 5.
  • the compound represented by the formula (91) contained in the organic layer may be used alone or in combination of two or more.
  • the organic EL device In the organic EL device according to one embodiment of the present invention, a conventionally known material and device configuration are applied as long as the effect of the present invention is not impaired, except that the organic layer contains the compound represented by the formula (91). can do.
  • the organic layer contains the compound represented by the formula (91).
  • members that can be used in the organic EL element according to one embodiment of the present invention, and materials other than the above compounds, which constitute each layer, will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene
  • gold (Au) platinum
  • Pt platinum
  • a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • Materials having a high hole-injecting property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, or high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, and the like) can also be used.
  • the hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • High molecular compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • a substance other than these substances may be used as long as the substance has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers of the above substances are stacked.
  • the light-emitting layer is a layer containing a substance having a high light-emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound which emits fluorescence or a phosphorescent compound which emits phosphorescence can be used as the substance having a high light-emitting property.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, a condensed carbazole derivative, or the like can be used.
  • a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Metal complexes such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex are used as a red phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above substance having a high light-emitting property (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • the substance for dispersing the substance having a high light-emitting property various compounds can be used in addition to the compound represented by the formula (91), and the lowest unoccupied orbital level (LUMO) is higher than that of the substance having a high light-emitting property. It is preferable to use a substance having a high level and a low highest occupied orbital level (HOMO level).
  • a substance (host material) for dispersing a substance having a high light-emitting property 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex; 2) an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative; A heterocyclic compound, 3) a condensed aromatic compound such as a carbazole derivative, an anthracene derivative, a phenanthrene derivative, a pyrene derivative, or a chrysene derivative; 3) an aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative; used.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound Can be used.
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • the electron injecting layer includes the compounds usable in the above-described electron transporting layer, such as lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ) and 8- A metal complex compound such as hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), an alkali metal such as lithium oxide (LiO x ), an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium ( Alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr); alloys containing these (eg, MgAg, AlLi); rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb); and alloys containing these.
  • a method for forming each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known formation method such as a vacuum evaporation method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light-emitting layer is formed by a known method such as a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method), or a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam evaporation method
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but is generally from several nm to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage, and improve luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • An electronic device includes the organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the electronic device include a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and a light emitting device such as a lighting device or a vehicular lamp.
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of BH-4) The synthesis scheme of BH-4 is shown below. Hereinafter, TfO indicates trifluoromethanesulfonate.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 1.8 g (yield: 45%) of BH-4.
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of BH-5) The synthesis scheme of BH-5 is shown below. (2-1) Synthesis of BH-5 Under an argon atmosphere, a mixture of 3.4 g of BH-4-3, 4.5 g of BH-5-1, 0.260 g of tetrakistriphenylphosphine palladium, 10 ml of a 2M aqueous solution of sodium carbonate, and 70 ml of DME was stirred at 80 ° C. for 8 hours. After the obtained reaction solution was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate, the organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound HI-1 is deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a film thickness of 5 nm HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was deposited, and an HT-1 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • a compound HT-2 was deposited, and a 10 nm-thick HT-2 film was formed on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • a compound BH-4 (host material) and a compound BD-3 (dopant material) are co-deposited on the HT-2 film so that the ratio of the compound BD-3 is 2% by mass.
  • a BD-1 film was formed.
  • This BH-4: BD-3 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-1 was deposited on this light emitting layer to form a 10 nm-thick ET-1 film. This ET-1 film functions as a hole barrier layer.
  • Compound ET-2 was deposited on the ET-1 film to form a 15 nm-thick ET-2 film. This ET-2 film functions as an electron transport layer.
  • LiF was deposited on the ET-2 film to form a 1 nm-thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, thereby producing an organic EL device.
  • the layer configuration of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-4: BD-3 (25: 2% by mass) / ET-1 (10) / ET- 2 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Comparative Examples 1-1 and 1-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the material of the light emitting layer. Table 1 shows the results.
  • Example 2 and Comparative Examples 2-1 and 2-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the material of the light emitting layer. Table 2 shows the results.
  • Example 3 and Comparative Examples 3-1 and 3-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 3 were used as the material of the light emitting layer. Table 3 shows the results.
  • Example 4 and Comparative Examples 4-1 and 4-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 4 were used as the material of the light emitting layer. Table 4 shows the results.
  • Example 5 and Comparative Examples 5-1 and 5-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 5 were used as the material of the light emitting layer. Table 5 shows the results.
  • Example 6 and Comparative Examples 6-1 and 6-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 6 were used as the material of the light emitting layer. Table 6 shows the results.
  • Example 7 and Comparative Examples 7-1 and 7-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 7 were used as the material of the light emitting layer. Table 7 shows the results.
  • Example 8 and Comparative Examples 8-1 and 8-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 8 were used as the material of the light emitting layer. Table 8 shows the results.
  • Example 9 and Comparative Examples 9-1 and 9-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 9 were used as the material of the light emitting layer. Table 9 shows the results.
  • Example 10 and Comparative Examples 10-1 and 10-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 10 were used as the material of the light emitting layer. Table 10 shows the results.
  • Example 11 and Comparative Examples 11-1 and 11-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 11 were used as the material of the light emitting layer. Table 11 shows the results.
  • Example 12 and Comparative Examples 12-1 and 12-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 12 were used as the material of the light emitting layer. Table 12 shows the results.
  • Tables 1 to 12 indicate that the organic EL devices of Examples 1 to 12 using the specific host materials have low CIEy values, high efficiency and long life, and satisfy both of these characteristics at the same time. I understand.
  • Example 13 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound HI-1 is deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a film thickness of 5 nm HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-3 was deposited, and an HT-3 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI-1 film.
  • This HT-3 film functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • a compound HT-4 was deposited, and a 10 nm-thick HT-4 film was formed on the HT-3 film.
  • This HT-4 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • Compound BH-4 (host material) and compound BD-2 (dopant material) are co-deposited on the HT-4 film so that the ratio of compound BD-2 is 2% by mass, and a 25 nm-thick BH-4: A BD-2 film was formed.
  • This BH-4: BD-2 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-3 was deposited on this light emitting layer to form a 10 nm-thick ET-3 film.
  • This ET-3 film functions as a hole barrier layer.
  • Compound ET-4 and compound Liq ((8-quinolinolato) lithium) were co-deposited on the ET-3 film so that the ratio of the compound Liq was 50% by mass to form a 15 nm-thick ET-4: Liq film. Filmed.
  • LiF was deposited on the ET-4: Liq film to form a 1 nm-thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, thereby producing an organic EL device.
  • the layer configuration of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-3 (80) / HT-4 (10) / BH-4: BD-2 (25: 2% by mass) / ET-3 (10) / ET- 4: Liq (15:50%) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Comparative Examples 13-1 and 13-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 13 except that the compounds shown in Table 13 were used as the material of the light emitting layer. Table 13 shows the results.
  • Example 14 and Comparative Examples 14-1 and 14-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 13 except that the compounds shown in Table 14 were used as the material of the light emitting layer. Table 14 shows the results.

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Abstract

下記式（９１）で表される化合物。 （式（９１）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基である。置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）

Description

新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
　本発明は、新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　特許文献１～４には、有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として特定の構造を有するアントラセン化合物を用いることが開示されている。
国際公開第２０１０／０９９５３４号 国際公開第２０１０／１３５３９５号 国際公開第２０１１／０２８２１６号 国際公開第２０１０／０７１３６２号
　本発明の目的は、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することができる新規化合物、及び当該新規化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供することである。
　本発明者らが鋭意検討を行った結果、式（９１）で表される化合物（ホスト材料）を発光層に用いることにより、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の新規化合物及び有機ＥＬ素子用材料が提供される。
１．　下記式（９１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（９１）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基である。置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
２．　１に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
３．　１に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
　本発明によれば、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することができる新規化合物、及び当該新規化合物を含む有機ＥＬ素子用材料が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
　置換のアリール基：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
　酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
　硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
　窒素原子を含む置換の複素環基：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
　酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基が置換基を有する基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される複素環は、任意の位置で結合を有して１価の複素環基となる。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される無置換の複素環から誘導される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、
ｔ－ブチル基
　置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、
３－ブテニル基、
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、
１，２－ジメチルアリル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
　無置換のアルキニル基：
エチニル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、
２－ノルボルニル基
　置換のシクロアルキル基：
４－メチルシクロヘキシル基
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）、
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ５は具体例群Ｇ５に記載の「アルキニル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８である。
　「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
　上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（ＸＹ－７６）～（ＸＹ－７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（ＸＹ－２０）～（ＸＹ－２９）、（ＸＹ－８３）及び（ＸＹ－８４）中、Ｒ９０８は、置換基である。
　ｍ９０１は、０～４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（ＸＹ－３０）～（ＸＹ－４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（ＸＹ－４１）～（ＸＹ－４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
　ｍ９０２は０～６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（ＸＹ－５０）～（ＸＹ－６０）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（ＸＹ－６５）～（ＸＹ－７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ－８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１～Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記式（ＸＹ－８１）及び（ＸＹ－８２）において形成された環Ａ～Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
　例えば、上記式（ＸＹ－８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
　ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
　飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
　本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
［式（９１）で表される化合物］
　本発明の一態様は、前記式（９１）で表される化合物である。
　前記式（９１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、これを用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の効率及び寿命を向上させる。
　以下、式（９１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（９１）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基である。置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
　本発明の一実施形態においては、式（９１）で表される化合物が、下記式（９２）又は下記式（９３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（９２）及び（９３）において、Ｒ９１２～Ｒ９１６及びＲ９２２～Ｒ９２８は、前記式（９１）で定義した通りである。
　Ｒ９３１～Ｒ９３６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
　本発明の一実施形態においては、前記式（９１）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成せず、
　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子であり、
　Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基であり、置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子であり、Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましい。
　本発明の一実施形態においては、前記式（９２）又は（９３）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成せず、
　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子であり、
　Ｒ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
　Ｒ９３１～Ｒ９３６は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
　本発明の一実施形態においては、前記式（９１）、（９２）又は（９３）において、Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも２つは重水素原子であることが好ましい。
　前記式（９１）、（９２）又は（９３）で表される化合物としては、以下のいずれかの化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　また、本発明の一実施形態においては、前記式（９１）、（９２）又は（９３）で表される化合物は、以下のいずれかの化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
　対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が１増えていることにより、重水素原子を１つ含むことが確認できる。また、重水素原子は１Ｈ－ＮＭＲ分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
　式（９１）で表される化合物は、好ましくは、水素原子として軽水素原子のみを含む化合物（水素原子として軽水素原子のみを含む以外は式（９１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（軽水素体））の含有割合が９９モル％以下である。軽水素体を含有割合は、質量分析法により確認する。
　一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の発光層が、式（９１）で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する後者の含有割合が９９モル％以下である。
　また、一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の発光層が、式（９１）で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する前者の含有割合が３０モル％以上、５０モル％以上、７０モル％以上、９０モル％以上、９５モル％以上、９９モル％以上、又は１００モル％である。
　式（９１）で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記式（９１）で表される化合物を含む。
　式（９１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。
　本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子用材料は、式（９１）で表される化合物の他に、必要に応じて各種の材料を含有していてもよい。有機ＥＬ素子用材料中の式（９１）で表される化合物の含有量は、特に制限されないが、例えば、５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上、９９質量％以上、又は１００質量％であってもよい。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子は、
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
を有し、
　前記有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（９１）で表される化合物を含有する。
　前記式（９１）で表される化合物を前記有機層に用いることにより、有機ＥＬ素子の効率及び寿命を向上させることができる。
　一実施形態においては、前記発光層が、前記式（９１）で表される化合物を含む。
　式（９１）で表される化合物が発光層に含まれる場合、一実施形態においては、式（９１）で表される化合物を、ホスト材料として用いる。式（９１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、これと組み合わせるドーパント材料（ゲスト材料）は特に限定されない。
　有機ＥＬ素子の概略構成を図１を参照して説明する。
　有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
　上記式（９１）で表される化合物は、陽極３と陰極１０との間にある有機層４～６に含まれ、好ましくは発光層５に含まれる。
　上記有機層に含まれる、上記式（９１）で表される化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
　本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子は、前記有機層が、式（９１）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　以下、本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、縮合カルバゾール誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、前記式（９１）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
合成例１（ＢＨ－４の合成）
　ＢＨ－４の合成スキームを次に示す。以下、ＴｆＯはトリフルオロメタンスルホナートを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（１－１）ＢＨ－４－１の合成
　アルゴン雰囲気下、アントラセンｄ－１０　４０．０ｇ、ＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）３８．０ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１２００ｍｌの混合物を室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－１－１　４２．０ｇ（収率７５％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－１　４２．０ｇ、フェニルボロン酸　２１．３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．７０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌ、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）７５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－４－１　２９．９ｇ（収率７２％）を得た。
（１－２）ＢＨ－４－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－１　２３．５ｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１５．９ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍｌの混合物を８０℃で１２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－４－２　１５．２ｇ（収率５０％）を得た。
（１－３）ＢＨ－４－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－２　１１．０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１３０ｍｌを加えて、反応器を－７８℃まで冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液２５ｍｌを加えて１時間撹拌した後、トリイソプロポキシボロン１９ｇを加えて、さらに１時間撹拌した。室温に昇温後、１時間撹拌した後、１Ｎ塩酸４８０ｍｌを加えて３０分撹拌した。得られた反応液からジクロロメタンで有機相を抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－４－３　７．４ｇ（収率７５％）を得た。
（１－４）ＢＨ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　２．７ｇ、ＢＨ－４－４　２．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２００ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ６０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－４　１．８ｇ（収率４５％）を得た。
　化合物の同定はＦＤ／ＭＳ（電界脱離質量分析法）による分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
合成例２（ＢＨ－５の合成）
　ＢＨ－５の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （２－１）ＢＨ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　３．４ｇ、ＢＨ－５－１　４．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－５　２．２ｇ（収率４３％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
　下記実施例及び比較例で用いた化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－２膜上に化合物ＢＨ－４（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－３（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－３の割合が２質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ－４：ＢＤ－１膜を成膜した。このＢＨ－４：ＢＤ－３膜は発光層として機能する。
　この発光層上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜した。このＥＴ－１膜は正孔障壁層として機能する。
　ＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着して、膜厚１５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜した。このＥＴ－２膜は電子輸送層として機能する。このＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－４：ＢＤ－３（２５：２質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
　また、得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。結果を表１に示す。
　さらに、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したときのＣＩＥ１９３１色度座標（ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、分光放射輝度スペクトルを得て計測した。結果を表１に示す。
比較例１－１、１－２
　発光層の材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
実施例２及び比較例２－１、２－２
　発光層の材料として表２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
実施例３及び比較例３－１、３－２
　発光層の材料として表３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
実施例４及び比較例４－１、４－２
　発光層の材料として表４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
実施例５及び比較例５－１、５－２
　発光層の材料として表５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
実施例６及び比較例６－１、６－２
　発光層の材料として表６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
実施例７及び比較例７－１、７－２
　発光層の材料として表７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
実施例８及び比較例８－１、８－２
　発光層の材料として表８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
実施例９及び比較例９－１、９－２
　発光層の材料として表９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
実施例１０及び比較例１０－１、１０－２
　発光層の材料として表１０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
実施例１１及び比較例１１－１、１１－２
　発光層の材料として表１１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
実施例１２及び比較例１２－１、１２－２
　発光層の材料として表１２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表１～１２の結果から、特定のホスト材料を用いた実施例１～１２の有機ＥＬ素子は、ＣＩＥｙ値が低く、高効率かつ長寿命であり、これら両特性を同時に満足していることが分かる。
実施例１３
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－３を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－３膜を成膜した。このＨＴ－３膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－３膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－４を蒸着し、ＨＴ－３膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－４膜を成膜した。このＨＴ－４膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－４膜上に化合物ＢＨ－４（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－２の割合が２質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ－４：ＢＤ－２膜を成膜した。このＢＨ－４：ＢＤ－２膜は発光層として機能する。
　この発光層上に化合物ＥＴ－３を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ－３膜を成膜した。このＥＴ－３膜は正孔障壁層として機能する。
　ＥＴ－３膜上に化合物ＥＴ－４及び化合物Ｌｉｑ（（８－キノリノラト）リチウム）を化合物Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着し、膜厚１５ｎｍのＥＴ－４：Ｌｉｑ膜を成膜した。このＥＴ－４：Ｌｉｑ膜は電子輸送層として機能する。このＥＴ－４：Ｌｉｑ膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－３（８０）／ＨＴ－４（１０）／ＢＨ－４：ＢＤ－２（２５：２質量％）／ＥＴ－３（１０）／ＥＴ－４：Ｌｉｑ（１５：５０％）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子について、外部量子効率ＥＱＥ（％）及びＬＴ９５（単位：時間）を実施例１と同様に測定した。結果を表１３に示す。
比較例１３－１、１３－２
　発光層の材料として表１３に示す化合物を用いた以外、実施例１３と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
実施例１４及び比較例１４－１、１４－２
　発光層の材料として表１４に示す化合物を用いた以外、実施例１３と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　表１３～１４の結果から、特定のホスト材料を用いた実施例１３及び１４の有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命であることが分かる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (9)

  1. 　下記式（９１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（９１）において、
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
    　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
    　Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基である。置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
  2. 　前記式（９１）で表される化合物が、下記式（９２）又は下記式（９３）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（９２）及び（９３）において、Ｒ９１２～Ｒ９１６及びＲ９２２～Ｒ９２８は、前記式（９１）で定義した通りである。
    　Ｒ９３１～Ｒ９３６は、それぞれ独立に、水素原子、又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
  3. 　前記式（９１）において、
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
    　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成せず、
    　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子であり、
    　Ｒ９２２～Ｒ９２８のうち１つは、置換もしくは無置換のフェニル基であり、置換もしくは無置換のフェニル基ではないＲ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子であり、Ｒ９２２～Ｒ９２８が置換のフェニル基である場合の置換基は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～５０のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記式（９２）又は（９３）において、
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
    　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成せず、
    　Ｒ９１２～Ｒ９１６は、それぞれ独立に、水素原子であり、
    　Ｒ９２２～Ｒ９２８は、それぞれ独立に、水素原子であり、
    　Ｒ９３１～Ｒ９３６は、それぞれ独立に、水素原子である、請求項２に記載の化合物。
  5. 　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも２つは重水素原子である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　以下のいずれかの化合物である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  7. 　以下のいずれかの化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  8. 　請求項１～７のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  9. 　請求項１～７のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200111962A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
CN113227083A (zh) 2018-11-30 2021-08-06 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20220069223A1 (en) * 2019-01-18 2022-03-03 Lg Chem, Ltd Organic light-emitting device
JP6748335B1 (ja) 2019-03-15 2020-08-26 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020241826A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11708355B2 (en) * 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12096687B2 (en) * 2020-07-22 2024-09-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of light-emitting materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220013228A (ko) * 2020-07-24 2022-02-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2022045837A1 (ko) * 2020-08-27 2022-03-03 주식회사 엘지화학 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 및 중수소화 반응 조성물
KR20230104066A (ko) * 2020-11-05 2023-07-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20220093846A (ko) * 2020-12-28 2022-07-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치
WO2022154030A1 (ja) * 2021-01-13 2022-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2022254581A1 (ja) * 2021-06-01 2022-12-08 株式会社フラスク 有機ｅｌ素子

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004515506A (ja) * 2000-12-07 2004-05-27 キヤノン株式会社 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物
JP2013515011A (ja) * 2009-12-21 2013-05-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化ジルコニウム化合物
JP2017193618A (ja) * 2016-04-20 2017-10-26 Jnc株式会社 発光層形成用組成物

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5483962B2 (ja) * 2008-09-04 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20100069216A (ko) * 2008-12-16 2010-06-24 주식회사 두산 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2012519186A (ja) * 2009-02-27 2012-08-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
US20110121269A1 (en) 2009-05-19 2011-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101311934B1 (ko) * 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
CN104370686A (zh) 2009-09-03 2015-02-25 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
DE102010014933A1 (de) * 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
TW201245408A (en) 2011-04-08 2012-11-16 Du Pont Electronic device
KR102327086B1 (ko) * 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102291492B1 (ko) * 2015-01-16 2021-08-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102316683B1 (ko) * 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101969415B1 (ko) * 2015-02-23 2019-08-13 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 고효율을 갖는 유기 발광 소자
TWI688137B (zh) * 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
US10700284B2 (en) 2015-07-20 2020-06-30 Lg Chem, Ltd. Photoactive composition
WO2018095382A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
CN110291652B (zh) * 2017-02-09 2022-05-17 学校法人关西学院 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及化合物
US20190312207A1 (en) * 2017-02-16 2019-10-10 Kwansei Gakuin Educational Foundation Organic electroluminescent element
WO2018186404A1 (ja) * 2017-04-03 2018-10-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN110521013A (zh) * 2017-04-03 2019-11-29 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
WO2019003615A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR20240052073A (ko) * 2017-08-17 2024-04-22 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR102142193B1 (ko) 2017-11-16 2020-08-06 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019132028A1 (ja) * 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7044547B2 (ja) * 2017-12-28 2022-03-30 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20210062078A1 (en) * 2017-12-28 2021-03-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device
KR102136806B1 (ko) 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
WO2019240462A1 (ko) * 2018-06-11 2019-12-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11342506B2 (en) * 2018-06-20 2022-05-24 Kwansei Gakuin Educational Foundation Organic electroluminescent element
KR102091507B1 (ko) 2018-07-24 2020-03-20 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2020036197A1 (ja) * 2018-08-15 2020-02-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
US20200111962A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
KR20210075088A (ko) * 2018-10-09 2021-06-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기
US10763444B2 (en) * 2018-10-09 2020-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
US20230011996A1 (en) * 2018-10-09 2023-01-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
US20230020436A1 (en) * 2018-10-09 2023-01-19 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound, organic electroluminescence device, and electronic apparatus
US20230019712A1 (en) * 2018-10-09 2023-01-19 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
WO2020080416A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20220069232A1 (en) * 2018-11-07 2022-03-03 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same
KR20210090178A (ko) * 2018-11-08 2021-07-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
US20220069223A1 (en) * 2019-01-18 2022-03-03 Lg Chem, Ltd Organic light-emitting device
JP7283688B2 (ja) * 2019-02-12 2023-05-30 学校法人関西学院 有機電界発光素子
US11839138B2 (en) * 2019-04-17 2023-12-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
JP2021044508A (ja) * 2019-09-13 2021-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114521298A (zh) * 2019-09-13 2022-05-20 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
US20230088213A1 (en) * 2019-09-13 2023-03-23 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2021090930A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2023015412A (ja) * 2019-11-08 2023-02-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20220376183A1 (en) * 2019-12-26 2022-11-24 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus
US20230171977A1 (en) * 2020-04-15 2023-06-01 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2021210304A1 (ja) * 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021241738A1 (ja) * 2020-05-29 2021-12-02 出光興産株式会社 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
JPWO2022118653A1 (ja) * 2020-12-04 2022-06-09
KR20220098520A (ko) * 2021-01-04 2022-07-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2023050726A (ja) * 2021-09-30 2023-04-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2023093080A (ja) * 2021-12-22 2023-07-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102529243B1 (ko) * 2022-03-04 2023-05-10 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004515506A (ja) * 2000-12-07 2004-05-27 キヤノン株式会社 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物
JP2013515011A (ja) * 2009-12-21 2013-05-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化ジルコニウム化合物
JP2017193618A (ja) * 2016-04-20 2017-10-26 Jnc株式会社 発光層形成用組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SUGIYAMA, YOKO ET AL.: "Synthesis and evaluation of deuterated OLED material", TAIYO NIPPON SANSO TECHNICAL REPORT, 2013, pages 5 - 8 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

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