JP2023050726A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】より高性能な有機EL素子を実現可能な化合物を提供する。【解決手段】下記式(1)で表される化合物。TIFF2023050726000118.tif68153【選択図】なし
Description
本発明は、新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ともいう。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
従来の有機EL素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機EL素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
特許文献1~3には、有機EL素子の発光層と陰極の間に設けられた電子輸送帯域に用いることができる、特定の構造を有する化合物が開示されている。
従来の有機EL素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機EL素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
特許文献1~3には、有機EL素子の発光層と陰極の間に設けられた電子輸送帯域に用いることができる、特定の構造を有する化合物が開示されている。
本発明の目的は、より高性能な有機EL素子を実現可能な化合物を提供することである。
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物を使用することで、より高性能な有機EL素子を実現できることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
1.下記式(1)で表される化合物。
[式(1)中、
R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。
前記式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2以上存在する場合、2以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは同一でもよく、異なってもよい。
式(1A)中、
HAr1Aは式(1B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr1Aが2以上存在する場合、2以上のHAr1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m1Aは0~3の整数である。m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。L1Aが2以上存在する場合、2以上のL1Aは同一でもよく、異なってもよい。
m1A個のL1A及びm個のHAr1Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(1B)中、
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、前記式(1A)のL1Aとの結合を表す。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、前記式(1)で定義した通りである。
R906~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R906~R907が2以上存在する場合、2以上のR906~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Yが2以上存在する場合、2以上の置換基Yは同一でもよく、異なってもよい。
ただし、前記式(1)で表される化合物は下記条件1~6の全てを満たす。
条件1:前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
条件2:R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。
条件3:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、前記式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。
条件4:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、前記式(1B)のR12Aは前記式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。
条件5:前記式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子、及び、L1Aが有する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。
条件6:前記式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。]
2.陰極と、
発光層と、
電子輸送帯域と、
陽極と、
をこの順に有し、
前記電子輸送帯域が、下記式(101)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(101)中、
R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。
前記式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なってもよい。
式(101A)中、
HAr101Aは式(101B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr101Aが2以上存在する場合、2以上のHAr101Aは同一でもよく、異なってもよい。
L101Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m101Aは0~3の整数である。m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。L101Aが2以上存在する場合、2以上のL101Aは同一でもよく、異なってもよい。
m101A個のL101A及びm個のHAr101Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(101B)中、
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Rは、R101~R110で定義した通りである。
ただし、前記式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。]
3.2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
1.下記式(1)で表される化合物。
R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。
前記式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2以上存在する場合、2以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは同一でもよく、異なってもよい。
式(1A)中、
HAr1Aは式(1B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr1Aが2以上存在する場合、2以上のHAr1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m1Aは0~3の整数である。m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。L1Aが2以上存在する場合、2以上のL1Aは同一でもよく、異なってもよい。
m1A個のL1A及びm個のHAr1Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(1B)中、
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、前記式(1A)のL1Aとの結合を表す。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、前記式(1)で定義した通りである。
R906~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R906~R907が2以上存在する場合、2以上のR906~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Yが2以上存在する場合、2以上の置換基Yは同一でもよく、異なってもよい。
ただし、前記式(1)で表される化合物は下記条件1~6の全てを満たす。
条件1:前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
条件2:R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。
条件3:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、前記式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。
条件4:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、前記式(1B)のR12Aは前記式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。
条件5:前記式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子、及び、L1Aが有する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。
条件6:前記式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。]
2.陰極と、
発光層と、
電子輸送帯域と、
陽極と、
をこの順に有し、
前記電子輸送帯域が、下記式(101)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。
前記式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なってもよい。
式(101A)中、
HAr101Aは式(101B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr101Aが2以上存在する場合、2以上のHAr101Aは同一でもよく、異なってもよい。
L101Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m101Aは0~3の整数である。m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。L101Aが2以上存在する場合、2以上のL101Aは同一でもよく、異なってもよい。
m101A個のL101A及びm個のHAr101Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(101B)中、
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Rは、R101~R110で定義した通りである。
ただし、前記式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。]
3.2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
本発明によれば、より高性能な有機EL素子を実現可能な化合物が提供できる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合部位を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合部位を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び/又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環(例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等)、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環(例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等)が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子である。任意の原子において(例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[新規な化合物]
本発明の一態様に係る化合物は、下記式(1)で表される。
[式(1)中、
R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。
前記式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2以上存在する場合、2以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは同一でもよく、異なってもよい。
式(1A)中、
HAr1Aは式(1B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr1Aが2以上存在する場合、2以上のAr1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m1Aは0~3の整数である。m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。L1Aが2以上存在する場合、2以上のL1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1A及びm個のAr1Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(1B)中、
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、前記式(1A)のL1Aとの結合を表す。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、前記式(1)で定義した通りである。
R906~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R906~R907が2以上存在する場合、2以上のR906~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Yが2以上存在する場合、2以上の置換基Yは同一でもよく、異なってもよい。
ただし、前記式(1)で表される化合物は下記条件1~6の全てを満たす。
条件1:前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
条件2:R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。
条件3:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、前記式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。
条件4:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、前記式(1B)のR12Aは前記式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。
条件5:前記式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子、及び、L1Aが有する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。
条件6:前記式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。]
本発明の一態様に係る化合物は、下記式(1)で表される。
R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。
前記式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2以上存在する場合、2以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは同一でもよく、異なってもよい。
式(1A)中、
HAr1Aは式(1B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr1Aが2以上存在する場合、2以上のAr1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m1Aは0~3の整数である。m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。L1Aが2以上存在する場合、2以上のL1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1A及びm個のAr1Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(1B)中、
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、前記式(1A)のL1Aとの結合を表す。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、前記式(1)で定義した通りである。
R906~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R906~R907が2以上存在する場合、2以上のR906~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Yが2以上存在する場合、2以上の置換基Yは同一でもよく、異なってもよい。
ただし、前記式(1)で表される化合物は下記条件1~6の全てを満たす。
条件1:前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
条件2:R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。
条件3:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、前記式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。
条件4:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、前記式(1B)のR12Aは前記式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。
条件5:前記式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子、及び、L1Aが有する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。
条件6:前記式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。]
本発明の一態様に係る化合物は、上記の構造を有することで、有機EL素子に用いた場合にその素子性能を向上することができる。
式(1)において、R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。R1~R10のうち式(1A)で表される基の数には制限はなくR1~R10のいずれか1つのみが式(1A)で表される基であってもよいし、R1~R10のうち2つ以上が式(1A)で表される基であってもよい。式(1A)で表される基が複数存在する場合、それぞれ同一でもよく、異なってもよい。
一実施形態において、R1、R4、R5、及びR8~R10のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である。
一実施形態において、R9及びR10のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である。
一実施形態において、R9及びR10のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である。
一実施形態において、R9及びR10のうち少なくとも1つが、置換基X、又は式(1A)で表される基である。
式(1A)で表される基について説明する。
m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。
mが2以上であってm1Aが1である場合、2以上のHAr1AのそれぞれがL1Aに結合する。mが2以上であってm1Aが2又は3である場合、2以上のHAr1Aのそれぞれがアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。
例えば、R9が式(1A)で表される基であり、m1Aが2、かつmが2の場合、式(1)で表される化合物は以下の構造となる。
m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。
mが2以上であってm1Aが1である場合、2以上のHAr1AのそれぞれがL1Aに結合する。mが2以上であってm1Aが2又は3である場合、2以上のHAr1Aのそれぞれがアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。
例えば、R9が式(1A)で表される基であり、m1Aが2、かつmが2の場合、式(1)で表される化合物は以下の構造となる。
一実施形態において、L1Aは、無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
一実施形態において、L1Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m1Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m1Aは1又は2である。
mとしては特に制限はなく、1,2,3,4又は5のいずれでもよいが、一実施形態において、mは1である。
m1Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m1Aは1又は2である。
mとしては特に制限はなく、1,2,3,4又は5のいずれでもよいが、一実施形態において、mは1である。
式(1B)で表される基について説明する。
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、式(1A)のL1Aとの結合を表す。「結合を表す」とは、R11A~R16Aが結合するベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、L1Aと、が直接結合することを意味する。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、式(1A)のL1Aとの結合を表す。「結合を表す」とは、R11A~R16Aが結合するベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、L1Aと、が直接結合することを意味する。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
一実施形態において、R11A~R13A及びR16Aのうちいずれか1つが、式(1A)のL1Aとの結合位置を表す。
一実施形態において、R11A及びR13A~R16Aのうちいずれか1つが、式(1A)のL1Aとの結合位置を表す。
一実施形態において、R11A及びR13A~R16Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表し、
R12Aが、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R12Aが、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、R11Aが、式(1A)のL1Aとの結合位置を表す。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Yであってもよく、例えばR11A又はR12Aが置換基Yであってもよい。
R11AがL1Aとの結合位置を表す場合、R12Aが置換基Yであってもよい。この場合、R13A~R16Aは水素原子であってもよい。
一実施形態において、R12Aが式(1A)のL1Aとの結合位置を表す。この場合、R11Aが置換基Yであってもよい。この場合、R13A~R16Aは水素原子であってもよい。
一実施形態において、置換基Yは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
式(1A)で表される基ではないR1~R10について説明する。
一実施形態において、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
一実施形態において、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
式(1A)で表される基ではないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Xであってもよい。
一実施形態において、R1~R8が水素原子である。
一実施形態において、R1~R8が水素原子である。
一実施形態において、R9及びR10の一方が式(1A)で表される基であり、R9及びR10の他方が置換基Xであり、R1~R8が水素原子である。
一実施形態において、R9及びR10の一方が式(1A)で表される基であり、R9及びR10の他方が置換基Xであり、R2又はR3が置換基Xであり、R1~R10のうち他のものは水素原子である。
一実施形態において、R9及びR10の一方が式(1A)で表される基であり、R9及びR10の他方が置換基Xであり、R2又はR3が置換基Xであり、R1~R10のうち他のものは水素原子である。
一実施形態において、置換基Xは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
次に、式(1)で表される化合物が満たすべき条件1~6について説明する。
(条件1)
式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
[定義]に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、式(1)で表される化合物中の「水素原子」はそもそも天然由来の重水素原子を含みうるが、式(1)で表される化合物は、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用すること等により、重水素原子を意図的に導入されたものである。すなわち、式(1)で表される化合物は、含まれる水素原子の少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
(条件1)
式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
[定義]に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、式(1)で表される化合物中の「水素原子」はそもそも天然由来の重水素原子を含みうるが、式(1)で表される化合物は、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用すること等により、重水素原子を意図的に導入されたものである。すなわち、式(1)で表される化合物は、含まれる水素原子の少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
式(1)で表される化合物において、以下に列挙する水素原子から選ばれる少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
(1-1)式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-2)式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10のうち、水素原子である場合のR1~R10
(1-3)式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10のうち、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-4)L1Aが有する水素原子(L1Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-5)L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、水素原子である場合のR11A~R16A
(1-6)L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-1)式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-2)式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10のうち、水素原子である場合のR1~R10
(1-3)式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10のうち、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-4)L1Aが有する水素原子(L1Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(1-5)L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、水素原子である場合のR11A~R16A
(1-6)L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
上記(1-2)に関し、一実施形態において、R1~R8のうち少なくとも1つが重水素原子であり、R1~R8の全てが重水素原子であってもよい。
上記(1-5)に関し、一実施形態において、R11A~R16Aのうち少なくとも1つが重水素原子であり、例えばR12Aが重水素原子である。
一実施形態において、(1-2)「式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10のうち、水素原子である場合のR1~R10」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(1)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一実施形態において、(1-6)「L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(1)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一実施形態において、(1-6)「L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(1)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一般に化合物は天然由来の重水素原子を含みうる。以下に規定する重水素化率は、天然由来の重水素原子と、意図的に導入された重水素原子を区別せず、いずれも重水素化率に寄与するものとして算出される値である。具体的には、化合物中の重水素原子の個数を、化合物中の水素原子(同位体を区別しない)の個数で除した百分率である。
一実施形態において、化合物の重水素化率は、例えば、1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上である。
一実施形態において、化合物の重水素化率は、例えば、1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上である。
(条件2)
R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。この場合、R1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X又は式(1A)で表される基であり、一実施形態においてR1~R8は水素原子である。
R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。この場合、R1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X又は式(1A)で表される基であり、一実施形態においてR1~R8は水素原子である。
(条件3)
式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。この場合、L1Aは無置換であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては「置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基」以外のあらゆる置換基が可能である。
式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。この場合、L1Aは無置換であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては「置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基」以外のあらゆる置換基が可能である。
(条件4)
式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、式(1B)のR12Aは式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。この場合、R11A、R13A~R16Aのうちいずれか1つが式(1A)のL1Aとの結合を表し、一実施形態においてR11Aが式(1A)のL1Aとの結合を表す。
式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、式(1B)のR12Aは式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。この場合、R11A、R13A~R16Aのうちいずれか1つが式(1A)のL1Aとの結合を表し、一実施形態においてR11Aが式(1A)のL1Aとの結合を表す。
(条件5)
式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)、及び、L1Aが有する水素原子(L1Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。この場合、式(1B)で表される基において含まれる水素原子、すなわち、L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、水素原子である場合のR11A~R16A、及びL1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、全てが軽水素原子であってもよいし、一部又は全部が重水素原子であってもよい。
式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)、及び、L1Aが有する水素原子(L1Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。この場合、式(1B)で表される基において含まれる水素原子、すなわち、L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、水素原子である場合のR11A~R16A、及びL1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち、置換基Yである場合のR11A~R16Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、全てが軽水素原子であってもよいし、一部又は全部が重水素原子であってもよい。
(条件6)
式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。この場合、m1Aは1又は2である。
式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。この場合、m1Aは1又は2である。
一実施形態において、式(1)で表される化合物は下記式(11)で表される化合物である。
[式(11)中、
R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、前記式(1)で定義した通りである。
HAr11Aは式(11B)で表される基である。
L11Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m11Aは0~3の整数である。m11Aが0である場合、HAr11Aは式(11)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m11Aが2又は3である場合、複数のL11Aは互いに直列状に連結し、HAr11Aはアントラセン骨格から最も離れたL11Aに結合する。L11Aが2以上存在する場合、2以上のL11Aは同一でもよく、異なってもよい。
m11A個のL11A及びHAr11Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(11B)中、
R21A~R26Aのうちいずれか1つは、前記式(11)のL11Aとの結合を表す。m11Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(11)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R21A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
Ar11は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(11)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。]
R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、前記式(1)で定義した通りである。
HAr11Aは式(11B)で表される基である。
L11Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m11Aは0~3の整数である。m11Aが0である場合、HAr11Aは式(11)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m11Aが2又は3である場合、複数のL11Aは互いに直列状に連結し、HAr11Aはアントラセン骨格から最も離れたL11Aに結合する。L11Aが2以上存在する場合、2以上のL11Aは同一でもよく、異なってもよい。
m11A個のL11A及びHAr11Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(11B)中、
R21A~R26Aのうちいずれか1つは、前記式(11)のL11Aとの結合を表す。m11Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(11)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R21A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
Ar11は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(11)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。]
一実施形態において、R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
R11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Xであってもよい。
一実施形態において、R11~R18が水素原子である。
一実施形態において、R12又はR13が置換基Xであり、R11~R18のうち他のものは水素原子である。
R11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Xであってもよい。
一実施形態において、R11~R18が水素原子である。
一実施形態において、R12又はR13が置換基Xであり、R11~R18のうち他のものは水素原子である。
m11Aが0である場合、HAr11Aは式(11)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m11Aが2又は3である場合、複数のL11Aは互いに直列状に連結し、HAr11Aはアントラセン骨格から最も離れたL11Aに結合する。
一実施形態において、L11Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m11Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m1Aは1又は2である。
一実施形態において、L11Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m11Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m1Aは1又は2である。
式(11B)のR21A~R26Aは、上記式(1B)のR11A~R16Aで説明した通りである。
式(11)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。この点は、上記式(1)の条件1で説明した通りであるが、具体的には、式(11)で表される化合物において、以下に列挙する水素原子から選ばれる少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
(11-1)R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-2)互いに結合しないR11~R18のうち、水素原子である場合のR11~R18
(11-3)互いに結合しないR11~R18のうち、置換基Xである場合のR11~R18が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-4)Ar11が有する水素原子(Ar11が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-5)L11Aが有する水素原子(L11Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-6)L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aのうち、水素原子である場合のR21A~R26A
(11-7)L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aのうち、置換基Yである場合のR21A~R26Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-1)R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-2)互いに結合しないR11~R18のうち、水素原子である場合のR11~R18
(11-3)互いに結合しないR11~R18のうち、置換基Xである場合のR11~R18が有する水素原子(置換基Xが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-4)Ar11が有する水素原子(Ar11が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-5)L11Aが有する水素原子(L11Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(11-6)L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aのうち、水素原子である場合のR21A~R26A
(11-7)L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aのうち、置換基Yである場合のR21A~R26Aが有する水素原子(置換基Yが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。この点は上記式(1)の条件3に対応するものであり、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aは無置換であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては「置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基」以外のあらゆる置換基が可能である。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(12)で表される化合物である。
[式(12)中、
R11~R18、L11A、m11A、及びAr11は、前記式(11)で定義した通りである。
R22A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R22A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
ただし、前記式(12)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。]
R11~R18、L11A、m11A、及びAr11は、前記式(11)で定義した通りである。
R22A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R22A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
ただし、前記式(12)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。]
式(12)で表される化合物は、式(11)で表される化合物において式(11B)で表される基とL11Aとの結合位置を特定したものである。それ以外の条件は式(11)で説明した通りである。
一実施形態において、式(11)又は式(12)においてm11Aが1である。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(13)で表される化合物である。
[式(13)中、
R11~R18、R22A~R26A、及びAr11は、前記式(11)で定義した通りである。
ただし、前記式(13)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
R11~R18、R22A~R26A、及びAr11は、前記式(11)で定義した通りである。
ただし、前記式(13)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
式(13)で表される化合物は、式(12)で表される化合物においてL11Aとm11Aの態様を特定したものである。それ以外の条件は式(11)又は式(12)で説明した通りである。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(14)で表される化合物である。
[式(14)中、
R11~R18は、前記式(11)で定義した通りである。
R31~R35のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR31~R35は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R42A~R46Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
ただし、前記式(14)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
R11~R18は、前記式(11)で定義した通りである。
R31~R35のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR31~R35は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R42A~R46Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
ただし、前記式(14)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
式(14)で表される化合物は、式(13)で表される化合物においてAr11とR22A~R26Aの態様を特定したものである。
一実施形態において、R31~R35のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合せず、R31~R35は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
それ以外の条件は式(11)~(13)で説明した通りである。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
一実施形態において、R31~R35のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合せず、R31~R35は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
それ以外の条件は式(11)~(13)で説明した通りである。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
一実施形態において、式(14)で表される化合物は下記式(15)で表される化合物である。
[式(15)中、
R31~R35及びR42A~R46Aは、前記式(14)で定義した通りである。
ただし、前記式(15)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
R31~R35及びR42A~R46Aは、前記式(14)で定義した通りである。
ただし、前記式(15)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
式(15)で表される化合物は、式(14)で表される化合物においてR11~R18の態様を特定したものである。それ以外の条件は式(11)~(14)で説明した通りである。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
なお、[定義]より自明であるが、アントラセン骨格とベンゾイミダゾール骨格との間に位置するフェニレン基が有する水素原子が重水素原子であってもよい。
一実施形態において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、前記置換基X、及び前記置換基Yは、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、前記置換基X、及び前記置換基Yは、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
本発明の一態様に係る化合物(式(1)で表される化合物)は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、本発明の一態様に係る化合物(式(1)で表される化合物)の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、本発明の一態様に係る化合物は下記具体例に限定されるものではない。
[有機エレクトロルミネッセンス素子用材料]
本発明の一態様に係る化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、例えば、有機EL素子の電子輸送帯域に用いる材料として有用である。
本発明の一態様に係る化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、例えば、有機EL素子の電子輸送帯域に用いる材料として有用である。
[有機EL素子]
本発明の一態様に係る有機EL素子について説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも1層が、本発明の一態様に係る化合物(式(1)で表される化合物)を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子について説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも1層が、本発明の一態様に係る化合物(式(1)で表される化合物)を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、好ましくは、陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、電子輸送帯域が、本発明の一態様に係る化合物を含む(以下、本態様に係る有機EL素子を「第1の有機EL素子」とも言う)。
当該有機EL素子の代表的な素子構成としては、基板上に、以下の(1)~(4)等の構造を積層した構造が例示される。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子輸送帯域/陰極
(4)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子輸送帯域/陰極
(4)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される1以上の層からなる。正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される1以上の層からなる。
本発明の一態様の有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある正孔輸送帯域4と、発光層5と陰極10との間にある電子輸送帯域6とを有する。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある正孔輸送帯域4と、発光層5と陰極10との間にある電子輸送帯域6とを有する。
以下、本発明の一態様に係る有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト(ドーパント)材料)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
一実施形態において、電子輸送層は、上記式(1)で表される化合物を含んでもよい。その場合、電子輸送層は、上記式(1)で表される化合物に加えて、上記の他の物質を含んでもよいし、含まなくてもよい。
一実施形態において、電子輸送層は、上記式(1)で表される化合物に加えて、アルカリ金属を含む化合物、及び元素周期表における第13族に属する金属を含む化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含む。このような化合物としては、例えば、フッ化リチウム、酸化リチウム、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)、フッ化セシウム、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(Almq3)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq)等が挙げられる。
式(1)で表される化合物と、アルカリ金属を含む化合物、及び元素周期表における第13族に属する金属を含む化合物との含有割合(質量比)は特に制限はないが、例えば、10:90~90:10である。
一実施形態において、電子輸送層は、上記式(1)で表される化合物に加えて、アルカリ金属を含む化合物、及び元素周期表における第13族に属する金属を含む化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含む。このような化合物としては、例えば、フッ化リチウム、酸化リチウム、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)、フッ化セシウム、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(Almq3)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq)等が挙げられる。
式(1)で表される化合物と、アルカリ金属を含む化合物、及び元素周期表における第13族に属する金属を含む化合物との含有割合(質量比)は特に制限はないが、例えば、10:90~90:10である。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、電子輸送帯域が、発光層側から第1の層(「第1の電子輸送層」又は「正孔障壁層」ともいう)と第2の層(「第2の電子輸送層」ともいう)とをこの順に有し、第2の層が、式(1)で表される化合物を含む。また、上記の第1の層としては、上述した電子輸送層の構成が適用可能である。発光層と第1の層とは、直接接していてもよい。第1の層と第2の層とは、直接接していてもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、電子輸送帯域が、発光層側から第1の層(「第1の電子輸送層」又は「正孔障壁層」ともいう)と第2の層(「第2の電子輸送層」ともいう)とをこの順に有し、第1の層が、式(1)で表される化合物を含む。また、上記の第2の層としては、上述した電子輸送層の構成が適用可能である。発光層と第1の層とは、直接接していてもよい。第1の層と第2の層とは、直接接していてもよい。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の他の態様に係る有機EL素子について説明する。
本発明の他の態様に係る有機EL素子は、陰極と、発光層と、電子輸送帯域と、陽極と、をこの順に有し、前記電子輸送帯域が、下記式(101)で表される化合物を含む(以下、本態様に係る有機EL素子を「第2の有機EL素子」とも言う)。
[式(101)中、
R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。
前記式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なってもよい。
式(101A)中、
HAr101Aは式(101B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr101Aが2以上存在する場合、2以上のHAr101Aは同一でもよく、異なってもよい。
L101Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m101Aは0~3の整数である。m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。L101Aが2以上存在する場合、2以上のL101Aは同一でもよく、異なってもよい。
m101A個のL101A及びm個のHAr101Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(101B)中、
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Rは、R101~R110で定義した通りである。
ただし、前記式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。]
本発明の他の態様に係る有機EL素子は、陰極と、発光層と、電子輸送帯域と、陽極と、をこの順に有し、前記電子輸送帯域が、下記式(101)で表される化合物を含む(以下、本態様に係る有機EL素子を「第2の有機EL素子」とも言う)。
R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。
前記式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なってもよい。
式(101A)中、
HAr101Aは式(101B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr101Aが2以上存在する場合、2以上のHAr101Aは同一でもよく、異なってもよい。
L101Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m101Aは0~3の整数である。m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。L101Aが2以上存在する場合、2以上のL101Aは同一でもよく、異なってもよい。
m101A個のL101A及びm個のHAr101Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(101B)中、
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Rは、R101~R110で定義した通りである。
ただし、前記式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。]
式(101)において、R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。R101~R110のうち式(101A)で表される基の数には制限はなくR101~R110のいずれか1つのみが式(101A)で表される基であってもよいし、R101~R110のうち2つ以上が式(101A)で表される基であってもよい。式(101A)で表される基が複数存在する場合、それぞれ同一でもよく、異なってもよい。
一実施形態において、R101、R104、R105、及びR108~R110のうち少なくとも1つが前記式(101A)で表される基である。
一実施形態において、R109及びR110のうち少なくとも1つが前記式(101A)で表される基である。
一実施形態において、R109及びR110のうち少なくとも1つが、置換基R、又は式(101A)で表される基である。
式(101A)で表される基について説明する。
m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。
mが2以上であってm101Aが1である場合、2以上のHAr101AのそれぞれがL101Aに結合する。mが2以上であってm101Aが2又は3である場合、2以上のHAr101Aのそれぞれがアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。
m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。
mが2以上であってm101Aが1である場合、2以上のHAr101AのそれぞれがL101Aに結合する。mが2以上であってm101Aが2又は3である場合、2以上のHAr101Aのそれぞれがアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。
一実施形態において、L101Aが、無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
一実施形態において、L101Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m101Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m101Aは1又は2である。
mとしては特に制限はなく、1,2,3,4又は5のいずれでもよいが、一実施形態において、mは1である。
m101Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m101Aは1又は2である。
mとしては特に制限はなく、1,2,3,4又は5のいずれでもよいが、一実施形態において、mは1である。
式(101B)で表される基について説明する。
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、式(101A)のL101Aとの結合を表す。「結合を表す」とは、R111A~R116Aが結合するベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、L101Aとが直接結合することを意味する。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、式(101A)のL101Aとの結合を表す。「結合を表す」とは、R111A~R116Aが結合するベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、L101Aとが直接結合することを意味する。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
一実施形態において、R111A~R113A及びR116Aのうちいずれか1つが、式(101A)のL101Aとの結合位置を表す。
一実施形態において、R111A及びR113A~R116Aのうちいずれか1つが、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す、
一実施形態において、R111A及びR113A~R116Aのうちいずれか1つが、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表し、
R112Aが、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R112Aが、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、R111Aが、式(101A)のL101Aとの結合位置を表す。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Rであってもよく、例えばR111A又はR112Aが置換基Rであってもよい。
R111AがL101Aとの結合位置を表す場合、R112Aが置換基Rであってもよい。この場合、R113A~R116Aは水素原子であってもよい。
一実施形態において、R112Aが式(101A)のL101Aとの結合位置を表す。この場合、R111Aが置換基Rであってもよい。この場合、R113A~R116Aは水素原子であってもよい。
一実施形態において、L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
である。
一実施形態において、R111A~R116Aにおける置換基Rは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
式(101A)で表される基ではないR101~R110について説明する。
一実施形態において、R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
一実施形態において、R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
式(101A)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Rであってもよい。
一実施形態において、R101~R108が水素原子である。
一実施形態において、R101~R108が水素原子である。
一実施形態において、R109及びR110の一方が式(101A)で表される基であり、R109及びR110の他方が置換基Rであり、R101~R108が水素原子である。
一実施形態において、R109及びR110の一方が式(101A)で表される基であり、R109及びR110の他方が置換基Rであり、R102又はR103が置換基Rであり、R101~R110のうち他のものは水素原子である。
一実施形態において、R109及びR110の一方が式(101A)で表される基であり、R109及びR110の他方が置換基Rであり、R102又はR103が置換基Rであり、R101~R110のうち他のものは水素原子である。
一実施形態において、R101~R110における置換基Rは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。具体的には、式(101)で表される化合物において、以下に列挙する水素原子から選ばれる少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
(101-1)式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-2)式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110のうち、水素原子である場合のR101~R110
(101-3)式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110のうち、置換基Rである場合のR101~R110が有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-4)L101Aが有する水素原子(L101Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-5)L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、水素原子である場合のR111A~R116A
(101-6)L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、置換基Rである場合のR111A~R116Aが有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-1)式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-2)式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110のうち、水素原子である場合のR101~R110
(101-3)式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110のうち、置換基Rである場合のR101~R110が有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-4)L101Aが有する水素原子(L101Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(101-5)L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、水素原子である場合のR111A~R116A
(101-6)L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、置換基Rである場合のR111A~R116Aが有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
上記(101-2)に関し、一実施形態において、R101~R108のうち少なくとも1つが重水素原子であり、R101~R108の全てが重水素原子であってもよい。
上記(101-5)に関し、一実施形態において、R111A~R116Aのうち少なくとも1つが重水素原子であり、例えばR112Aが重水素原子である。
一実施形態において(101-2)「式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110のうち、水素原子である場合のR101~R110」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(101)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一実施形態において、(101-6)「L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、置換基Rである場合のR111A~R116Aが有する水素原子」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(101)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一実施形態において、(101-6)「L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち、置換基Rである場合のR111A~R116Aが有する水素原子」の少なくとも1つが重水素原子であり、式(101)において含まれる他の水素原子は軽水素原子である。
一実施形態において、式(101)で表される化合物は下記式(111)で表される化合物である。
[式(111)中、
R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
L111Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m111Aは0~3の整数である。m111Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、アントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。L111Aが2以上存在する場合、2以上のL111Aは同一でもよく、異なってもよい。
m111A個のL111Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R122A~R126Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
Ar111は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(111)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
L111Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m111Aは0~3の整数である。m111Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、アントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。L111Aが2以上存在する場合、2以上のL111Aは同一でもよく、異なってもよい。
m111A個のL111Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R122A~R126Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
Ar111は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(111)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。]
一実施形態において、R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
R111~R118は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Rであってもよい。
一実施形態において、R111~R118が水素原子である。
一実施形態において、R112又はR113が置換基Rであり、R111~R118のうち他のものは水素原子である。
R111~R118は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、全てが水素原子であってもよいし、一部が置換基Rであってもよい。
一実施形態において、R111~R118が水素原子である。
一実施形態において、R112又はR113が置換基Rであり、R111~R118のうち他のものは水素原子である。
m111Aが0である場合、ベンゾイミダゾール骨格は式(111)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m111Aが2又は3である場合、複数のL111Aは互いに直列状に連結し、ベンゾイミダゾール骨格はアントラセン骨格から最も離れたL111Aに結合する。
一実施形態において、L111Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m111Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m111Aは1又は2である。
一実施形態において、L111Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
m111Aとしては特に制限はなく、0,1,2又は3のいずれでもよいが、一実施形態において、m111Aは1又は2である。
式(111)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。具体的には、式(111)で表される化合物において、以下に列挙する水素原子から選ばれる少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
(111-1)R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-2)互いに結合しないR111~R118のうち、水素原子である場合のR111~R118
(111-3)互いに結合しないR111~R118のうち、置換基Rである場合のR111~R118が有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-4)Ar111が有する水素原子(Ar111が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-5)L111Aが有する水素原子(L111Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-6)R122A~R126Aのうち、水素原子である場合のR122A~R126A
(111-7)R122A~R126Aのうち、置換基Rである場合のR122A~R126Aが有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-1)R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子(当該環の環形成原子に直接結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-2)互いに結合しないR111~R118のうち、水素原子である場合のR111~R118
(111-3)互いに結合しないR111~R118のうち、置換基Rである場合のR111~R118が有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-4)Ar111が有する水素原子(Ar111が置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-5)L111Aが有する水素原子(L111Aが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
(111-6)R122A~R126Aのうち、水素原子である場合のR122A~R126A
(111-7)R122A~R126Aのうち、置換基Rである場合のR122A~R126Aが有する水素原子(置換基Rが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む)
式(101)で表される化合物は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
式(101)で表される化合物の具体例としては、上記式(1)で表される化合物として記載した化合物を例示することができる。
式(101)で表される化合物における各部位の構成としては、上記式(1)で表される化合物における対応部位で説明した各構成を適宜適用してもよい。
第2の有機EL素子は、電子輸送帯域が式(101)で表される化合物を含む以外は上記第1の有機EL素子と同じである。従って、第2の有機EL素子における式(101)で表される化合物以外の構成としては、第1の有機EL素子で説明した構成が適用できる。
[電子機器]
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子(上記第1の有機EL素子及び第2の有機EL素子を含む)を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子(上記第1の有機EL素子及び第2の有機EL素子を含む)を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
<化合物の合成>
(合成例1)ET-1の合成
下記合成経路で、化合物ET-1を合成した。
(合成例1)ET-1の合成
下記合成経路で、化合物ET-1を合成した。
アルゴン雰囲気下、中間体1(2.5g、6.0mmol)、中間体2(2.3g、6.6mmol)、Pd2(dba)3(110mg、0.12mmol)、SPhos(196mg、0.48mmol)、及び炭酸カリウム(1.7g、12mmol)に、ジオキサン(30mL)と水(6mL)を加え、100℃で7時間攪拌した。反応終了後、トルエンを移動相として、反応溶液をショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。その溶液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体(2.1g、収率63%)を得た。得られた固体は目的物であるET-1であり、マススペクトル分析の結果、分子量558に対し、m/e=559であった。
(合成例2)ET-2の合成
下記合成経路で、化合物ET-2を合成した。
下記合成経路で、化合物ET-2を合成した。
(2-1)中間体5の合成
アルゴン雰囲気下、中間体3(15g、57mmol)と炭酸水素ナトリウム(7.2g、86mmol)を酢酸エチル(500mL)に懸濁させ、0℃で中間体4(5.56g、57mmol)を滴下した。反応溶液を室温で2時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(16.5g)を得た。得られた固体は目的物である中間体5であり、マススペクトル分析の結果、分子量324に対し、m/e=325であった。
アルゴン雰囲気下、中間体3(15g、57mmol)と炭酸水素ナトリウム(7.2g、86mmol)を酢酸エチル(500mL)に懸濁させ、0℃で中間体4(5.56g、57mmol)を滴下した。反応溶液を室温で2時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(16.5g)を得た。得られた固体は目的物である中間体5であり、マススペクトル分析の結果、分子量324に対し、m/e=325であった。
(2-2)中間体6の合成
アルゴン雰囲気下、中間体5(15g、46mmol)のトルエン溶液(300mL)に、室温でトシル酸一水和物(4.4g、23mmol)を加え、100℃で20時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加えて分液し、有機相を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体(11.6g、収率82%)を得た。得られた固体は目的物である中間体6であり、マススペクトル分析の結果、分子量306に対し、m/e=307であった。
アルゴン雰囲気下、中間体5(15g、46mmol)のトルエン溶液(300mL)に、室温でトシル酸一水和物(4.4g、23mmol)を加え、100℃で20時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加えて分液し、有機相を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体(11.6g、収率82%)を得た。得られた固体は目的物である中間体6であり、マススペクトル分析の結果、分子量306に対し、m/e=307であった。
(2-3)ET-2の合成
アルゴン雰囲気下、中間体6(10.0g、16.3mmol)、中間体7(6.42g、17.1mmol)、Pd2(dba)3(300mg、0.327mmol)、SPhos(536mg、1.31mmol)、及び炭酸カリウム(4.51g、32.7mmol)に、ジオキサン(100mL)と水(20mL)を加え、100℃で7時間攪拌した。反応終了後、トルエンを移動相として、反応溶液をショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。その溶液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体(7.11g、収率78%)を得た。得られた固体は目的物であるET-2であり、マススペクトル分析の結果、分子量555に対し、m/e=556であった。
アルゴン雰囲気下、中間体6(10.0g、16.3mmol)、中間体7(6.42g、17.1mmol)、Pd2(dba)3(300mg、0.327mmol)、SPhos(536mg、1.31mmol)、及び炭酸カリウム(4.51g、32.7mmol)に、ジオキサン(100mL)と水(20mL)を加え、100℃で7時間攪拌した。反応終了後、トルエンを移動相として、反応溶液をショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。その溶液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体(7.11g、収率78%)を得た。得られた固体は目的物であるET-2であり、マススペクトル分析の結果、分子量555に対し、m/e=556であった。
Claims (34)
- 下記式(1)で表される化合物。
R1~R10のうち少なくとも1つは、式(1A)で表される基である。
前記式(1A)で表される基ではないR1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(1A)で表される基ではなく、互いに結合しないR1~R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2以上存在する場合、2以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは同一でもよく、異なってもよい。
式(1A)中、
HAr1Aは式(1B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr1Aが2以上存在する場合、2以上のHAr1Aは同一でもよく、異なってもよい。
L1Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m1Aは0~3の整数である。m1Aが0である場合、mは1であり、HAr1Aは式(1)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m1Aが2又は3である場合、複数のL1Aは互いに直列状に連結し、HAr1Aはアントラセン骨格から最も離れたL1Aに結合する。L1Aが2以上存在する場合、2以上のL1Aは同一でもよく、異なってもよい。
m1A個のL1A及びm個のHAr1Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(1B)中、
R11A~R16Aのうちいずれか1つは、前記式(1A)のL1Aとの結合を表す。m1Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(1)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。L1Aとの結合を表さないR11A~R16Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905は、前記式(1)で定義した通りである。
R906~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R906~R907が2以上存在する場合、2以上のR906~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
置換基Yが2以上存在する場合、2以上の置換基Yは同一でもよく、異なってもよい。
ただし、前記式(1)で表される化合物は下記条件1~6の全てを満たす。
条件1:前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。
条件2:R9及びR10のうち少なくとも1つは、前記式(1A)で表される基又は置換基Xである。
条件3:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、前記式(1A)のmは1であり、かつ、L1Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。
条件4:前記式(1)のR1~R8のうち少なくとも1つが置換もしくは無置換のナフチル基である場合、前記式(1B)のR12Aは前記式(1A)中のL1Aとの結合を表さない。
条件5:前記式(1)のR2、R3、R6、及びR7のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である場合、水素原子である場合のR1~R10、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合する場合に形成される置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、置換基Xである場合のR1~R10が有する水素原子、及び、L1Aが有する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの水素原子は、重水素原子である。
条件6:前記式(1B)のR14A及びR15Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)中のL1Aとの結合を表す場合、m1Aは0ではない。] - 前記式(1B)において、R11A~R13A及びR16Aのうちいずれか1つが、前記式(1A)のL1Aとの結合位置を表す、請求項1に記載の化合物。
- 前記式(1B)において、R11Aが、前記式(1A)のL1Aとの結合位置を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記式(1)において、R1、R4、R5、及びR8~R10のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、R9及びR10のうち少なくとも1つが前記式(1A)で表される基である、請求項1~4のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、R1~R10のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない、請求項1~5のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、R1~R8が水素原子である、請求項1~6のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、R1~R8のうち少なくとも1つが重水素原子である、請求項1~7のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、R1~R8の全てが重水素原子である、請求項1~8のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1B)において、R11A~R16Aのうち少なくとも1つが重水素原子である、請求項1~9のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1B)において、R12Aが重水素原子である、請求項1~10のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(11)で表される化合物である、請求項1~11のいずれかに記載の化合物。
R11~R18のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Xである。
置換基Xは、前記式(1)で定義した通りである。
HAr11Aは式(11B)で表される基である。
L11Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m11Aは0~3の整数である。m11Aが0である場合、HAr11Aは式(11)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m11Aが2又は3である場合、複数のL11Aは互いに直列状に連結し、HAr11Aはアントラセン骨格から最も離れたL11Aに結合する。L11Aが2以上存在する場合、2以上のL11Aは同一でもよく、異なってもよい。
m11A個のL11A及びHAr11Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(11B)中、
R21A~R26Aのうちいずれか1つは、前記式(11)のL11Aとの結合を表す。m11Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(11)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L11Aとの結合を表さないR21A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R21A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
Ar11は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(11)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。] - 前記式(11)で表される化合物が、下記式(12)で表される化合物である、請求項12に記載の化合物。
R11~R18、L11A、m11A、及びAr11は、前記式(11)で定義した通りである。
R22A~R26Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Yである。R22A~R26Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Yは、前記式(1B)で定義した通りである。
ただし、前記式(12)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。また、R11~R18のうち少なくとも1つが置換基Xである場合、L11Aが置換もしくは無置換のフェニル基であるときの「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基ではない。] - m11Aが1である、請求項12又は13に記載の化合物。
- 前記式(11)で表される化合物が、下記式(14)で表される化合物である、請求項12~15のいずれかに記載の化合物。
R11~R18は、前記式(11)で定義した通りである。
R31~R35のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR31~R35は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R42A~R46Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
ただし、前記式(14)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。] - 「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、前記置換基X、及び前記置換基Yが、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である、請求項1~17のいずれかに記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、前記置換基X、及び前記置換基Yが、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である、請求項1~18のいずれかに記載の化合物。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項1~19のいずれかに記載の化合物。
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された1又は2以上の有機層と、
を有し、
前記有機層のうちの少なくとも1層が、請求項1~20のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、
前記電子輸送帯域が、前記化合物を含む、請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記電子輸送帯域が、前記発光層側から第1の層と第2の層とをこの順に有し、
前記第2の層が、前記化合物を含む、請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、
発光層と、
電子輸送帯域と、
陽極と、
をこの順に有し、
前記電子輸送帯域が、下記式(101)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101~R110のうち少なくとも1つは、式(101A)で表される基である。
前記式(101A)で表される基ではないR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記式(101A)で表される基ではなく、互いに結合しないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Rが2以上存在する場合、2以上の置換基Rは同一でもよく、異なってもよい。
式(101A)中、
HAr101Aは式(101B)で表される基である。mは、1~5の整数である。HAr101Aが2以上存在する場合、2以上のHAr101Aは同一でもよく、異なってもよい。
L101Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m101Aは0~3の整数である。m101Aが0である場合、mは1であり、HAr101Aは式(101)のアントラセン骨格に単結合で直接結合する。m101Aが2又は3である場合、複数のL101Aは互いに直列状に連結し、HAr101Aはアントラセン骨格から最も離れたL101Aに結合する。L101Aが2以上存在する場合、2以上のL101Aは同一でもよく、異なってもよい。
m101A個のL101A及びm個のHAr101Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(101B)中、
R111A~R116Aのうちいずれか1つは、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す。m101Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、式(101)のアントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合しない。
置換基Rは、R101~R110で定義した通りである。
ただし、前記式(101)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む。] - 前記電子輸送帯域が、前記発光層側から第1の層と第2の層とをこの順に有し、前記第2の層が、前記化合物を含む、請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(101B)において、L101Aとの結合を表さないR111A~R116Aが、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である、
請求項24又は25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式(101B)において、R111A及びR113A~R116Aのうちいずれか1つが、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表す、請求項24~26のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(101A)において、L101Aが、無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は無置換の環形成原子数5~30の複素環基である、請求項24~27のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(101B)において、R111A及びR113A~R116Aのうちいずれか1つが、前記式(101A)中のL101Aとの結合を表し、
R112Aが、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~9のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、前記式(101)で定義した通りである)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である、
請求項24~28のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式(101)において、R109及びR110のうち少なくとも1つが、置換基R、又は前記式(101A)で表される基である、請求項24~29のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(101)において、R101、R104、R105、及びR108~R110のうち少なくとも1つが前記式(101A)で表される基である、請求項24~30のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(101)において、R109及びR110のうち少なくとも1つが前記式(101A)で表される基である、請求項24~31のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(101)で表される化合物が、下記式(111)で表される化合物である、請求項24~32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R111~R118のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
互いに結合しないR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
L111Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
m111Aは0~3の整数である。m111Aが0である場合、ベンゾイミダゾール上の炭素原子又は窒素原子のいずれかと、アントラセン上の炭素原子のいずれかと、が単結合で直接結合する。
L111Aが2以上存在する場合、2以上のL111Aは同一でもよく、異なってもよい。
m111A個のL111Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R122A~R126Aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは、前記式(101)で定義した通りである。
Ar111は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
ただし、前記式(111)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を有する。] - 請求項21~33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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