KR20230006842A - 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식(1)로 표시되고, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물에 관한 것이다. 일반식(1) 중, n은 1∼4이며, L1은 2가의 기 또는 일반식(11)로 표시되는 기이며, R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이며, 단, 일반식(1)로 표시되는 화합물은 -N(R906)(R907)로 표시되는 기를 갖지 않고, R906 및 R907은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼50의 알킬기 등을 나타낸다. 일반식(11) 중, X13은 산소 원자 또는 황 원자이며, Y1∼Y8은 각각 독립적으로 CR300 또는 질소 원자이며, R300 중 2개는 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합 또는 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합을 나타낸다.
Description
본 발명은, 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)는, 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다. 이 때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 대해 다양한 검토가 이루어지고 있다(예컨대, 특허문헌 1∼5 참조). 유기 EL 소자의 성능으로는, 예컨대 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압 및 수명을 들 수 있다.
본 발명의 목적은, 수명을 길게 할 수 있는 화합물, 상기 화합물을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일양태에 의하면, 하기 일반식(1)로 표시되고, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이 제공된다.
[화학식 1]
(상기 일반식(1)에 있어서, n은 1, 2, 3 또는 4이며, n이 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기, 또는
하기 일반식(11)로 표시되는 기이며,
R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물은, -N(R906)(R907)로 표시되는 기를 갖지 않고, R906 및 R907은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 2]
(상기 일반식(11)에 있어서, X13은 산소 원자 또는 황 원자이며, Y1∼Y8은 각각 독립적으로 CR300 또는 질소 원자이며,
복수의 R300은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R300 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R300 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R300은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일양태에 의하면,
양극과,
음극과,
상기 양극과 상기 음극 사이에 포함되는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은, 화합물 M2로서, 전술한 본 발명의 일양태에 따른 화합물을 포함하는,
유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일양태에 의하면, 전술한 본 발명의 일양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일양태에 의하면, 수명을 길게 할 수 있는 화합물, 상기 화합물을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제3 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
도 2는 본 발명의 제4 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
도 2는 본 발명의 제4 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환형으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 해당 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 해당 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환형으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대, 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대, 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「무치환」이란, ZZ기에서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않다는 것을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「치환」이란, ZZ기에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있다는 것을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우의 「치환」도 마찬가지로, BB기에서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있다는 것을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예 군 G1)로는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예 군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예 군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로는, 예컨대 하기 구체예 군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예 군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
퍼릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화학식 3]
[화학식 4]
·치환의 아릴기(구체예 군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기,
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환형의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G2)로는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예 군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예 군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예 군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예 군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4)를 포함한다.
구체예 군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산텐일기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4):
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA 중 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자에서 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예 군 G3)로는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예 군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예 군 G3A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예 군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예 군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예 군 G4)로는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예 군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예 군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예 군 G5)로는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예 군 G5A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A): 에티닐기
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예 군 G6)로는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예 군 G6A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G7)로는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G8)로는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G9)로는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G10)로는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예 군 G11)로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 7]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 8]
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 9]
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로는, 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 12]
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 13]
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에서의 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 대해 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화학식 21]
예컨대, R921∼R930 중의 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접하는 2개를 포함하는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성해도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화학식 22]
「인접하는 2개 이상을 포함하는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접하는 「2개」를 포함하는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접하는 「3개 이상」을 포함하는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접하는 3개(R921, R922 및 R923)를 포함하는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화학식 23]
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화의 고리이어도 좋고 불포화의 고리이어도 좋다. 「인접하는 2개를 포함하는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우에도, 상기 「단환」 또는 「축합환」은 포화의 고리 또는 불포화의 고리를 형성할 수 있다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성한다는 것을 의미한다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화의 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 고리」 및 「불포화의 고리」 중, 바람직하게는 「불포화의 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소를 포함하는 치환 혹은 무치환의 「불포화의 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기
본 명세서에서의 일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기 등이고, 여기서,
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접하는 임의의 치환기들이 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」를 형성해도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화의 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화의 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화의 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
〔제1 실시형태〕
〔화합물〕
본 실시형태에 따른 화합물은 하기 일반식(1)로 표시되고, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이다.
[화학식 24]
(상기 일반식(1)에 있어서, n은 1, 2, 3 또는 4이며, n이 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기, 또는
하기 일반식(11)로 표시되는 기이며,
R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물은, -N(R906)(R907)로 표시되는 기를 갖지 않고, R906 및 R907은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 25]
(상기 일반식(11)에 있어서, X13은 산소 원자 또는 황 원자이며, Y1∼Y8은 각각 독립적으로 CR300 또는 질소 원자이며,
복수의 R300은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R300 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R300 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R300은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 명세서에 있어서, 「상기 일반식(1)로 표시되고, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물」이란, 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)이 갖는 수소 원자 전부가 경수소 원자가 아닌 화합물을 말한다.
본 명세서에 있어서, 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)이 갖는 전수소 원자수 중, 10% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 20% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 30% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 40% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 50% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 60% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 70% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하고, 80% 이상이 중수소 원자인 것도 바람직하다.
·화합물 중에 중수소 원자가 포함되어 있는 것의 확인 방법, 및 화합물 중에서의 중수소 원자의 결합 위치의 특정 방법
화합물 중에 중수소 원자가 포함되어 있는 것은, 질량 분석법 또는 1H-NMR 분석법에 의해 확인한다. 또한, 화합물 중의 중수소 원자의 결합 위치는 1H-NMR 분석법에 의해 특정한다.
구체적으로는, 대상 화합물에 대해 질량 분석을 행하고, 수소 원자가 전부 경수소 원자인 대응 화합물과 비교하여 분자량이 1 증가하고 있는 것에 의해, 중수소 원자를 하나 포함하는 것을 확인한다. 또한, 중수소 원자는, 1H-NMR 분석으로 시그널이 나오지 않기 때문에, 대상 화합물에 대해 1H-NMR 분석을 행하여 얻어진 적분값에 의해 분자 내에 포함되어 있는 중수소 원자의 수를 확인한다. 또한, 대상 화합물에 대해 1H-NMR 분석을 행하여, 시그널을 귀속시킴으로써 중수소 원자의 결합 위치를 특정한다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, n은 1, 2 또는 3인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, n은 1 또는 2인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기, 또는 상기 일반식(11)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식(11)로 표시되는 기는, 하기 일반식(12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 26]
(상기 일반식(12)에 있어서, X13은 상기 일반식(11)에서의 X13과 동일한 의미이며,
R311∼R318 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R311∼R318 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이다.)
일반적으로, 화합물을 중수소화한 경우, 소자가 장수명화하는 것으로 알려져 있다.
본 실시형태에 따른 화합물은 중수소화 화합물이며, 2개의 피렌환 사이를 연결하는 기를 특정한 연결기 L1로 함으로써 소자의 장수명화를 도모하고 있다. 예컨대, 일반식(1) 중, 연결기 L1이 카르바졸릴렌기 등과 같이 전자가 풍부한 치환기가 된 화합물은, 소자 작성을 위한 성막시에 반응하기 쉽기 때문에, 중수소화하더라도 장수명화의 효과가 한정적으로 될 우려가 있기 때문에, 일반식(1)의 연결기 L1로부터 제외되어 있다.
한편, 유기 EL 소자를 양산할 때, 생산 효율을 향상시키기 위해, 발광층 등의 유기층을 고속(예컨대, 증착 속도 20Å/s)으로 성막하는 경우가 있다. 예컨대, 일반식(1) 중, 연결기 L1은 아릴기 등, 전자가 풍부하지 않은 치환기인 쪽이 성막시에 반응하는 것이 회피되기 때문에, 발광층을 고속 성막한 경우, 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 기대할 수 있다.
일반식(11)로 표시되는 기나, 카르바졸릴렌기 등의 헤테로아릴렌기 이외의 연결기 L1로 함으로써, 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 전자가 풍부한 것이 되는 것을 회피하여 고속 성막시에 반응하기 어려워지고, 그 결과, 소자 수명이 향상되기 쉬워진다고 생각된다.
따라서, 연결기 L1은 아릴렌기인 것이 바람직하다. 그러나, 아릴렌기 중에서도, 9,9-디메틸플루오렌환 등의 고리 형성 탄소수가 적은(분자량이 작은) 연결기를 갖는 화합물을 이용하여 발광층을 고속 성막하면, 벤조스피로플루오렌환 등의 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물을 이용하여 발광층을 고속 성막한 경우에 비교하여, 중수소화에 의한 장수명화의 효과가 보다 발현되는 것을 알았다.
고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 아릴렌기가 연결기가 된 경우, 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 고속 성막시에 열분해가 보다 발생하기 쉬운 환경하에 놓이기 때문에 열분해되기 쉬워지고, 그 결과, 소자 수명의 저하가 발생하기 쉬워진다고 생각된다.
한편, 고리 형성 탄소수가 적은(분자량이 작은) 아릴렌기가 연결기가 된 경우, 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 고속 성막시에 열분해가 보다 발생하기 쉬운 환경하에 놓이더라도 열분해되기 어렵고, 그 결과, 소자 수명이 향상된다고 생각된다.
따라서, 본 실시형태의 화합물에 의하면, 연결기 L1 중에서도, 고리 형성 탄소수가 적은 연결기(예컨대, -(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수가 21 이하인 연결기)를 선택함으로써, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과가 보다 발현된다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서,
L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서,
L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 및 치환 혹은 무치환의 9,9-디알킬플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 및 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 및 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, -(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는, 21 이하인 것이 보다 바람직하고, 13 이하인 것이 더욱 바람직하다.
-(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수가 21 이하인 것에 의해, 벤조스피로플루오렌환 등과 같이 2개의 피렌환 사이에 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물에 비하여, 예컨대유기 EL 소자를 양산할 때에, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 이용하여 발광층을 성막할 때의 증착 속도를 높이더라도, 중수소화에 의한 장수명화의 효과가 얻어진다. 발광층 등의 유기층을 고속으로 성막할 때에, 성막에 이용되는 화합물은, 열분해가 보다 발생하기 쉬운 환경하에 놓인다. 그 때문에, 2개의 피렌환 사이에 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물은 고속 성막시에 열분해하기 쉽고, 그 결과, 소자 수명의 저하가 발생하기 쉽다고 추측된다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것도 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219 및 -(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는, 21 이하인 것도 바람직하고, 13 이하인 것도 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1은 하기 일반식(L-1)∼(L-18)의 어느 하나로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 27]
[화학식 28]
(상기 일반식(L-1)∼(L-18)에 있어서, X14는 산소 원자 또는 황 원자이며,
R11∼R15 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R21∼R28 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R31∼R40 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R41∼R48 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11∼R15 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R21∼R28 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R40 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R41∼R50 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이다.)
본 실시형태의 화합물에 있어서, n이 1인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 기이며,
n이 2인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 2개의 기가 서로 결합한 기이며,
n이 3인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 3개의 기가 서로 결합한 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(L-14)∼(L-18)에 있어서,
R41∼R48 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, n이 1인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-8) 및 (L-14)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하고,
n이 2인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-8) 및 (L-14)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 2개의 기가 서로 결합한 기인 것이 바람직하고,
n이 3인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-8) 및 (L-14)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 3개의 기가 서로 결합한 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서,
L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 상기 일반식(L-14)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-15)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-16)으로 표시되는 기, 상기 일반식(L-17)로 표시되는 기, 및 상기 일반식(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이며, 또한
-(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, L1은, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 상기 일반식(L-14)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-15)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-16)으로 표시되는 기, 상기 일반식(L-17)로 표시되는 기, 및 상기 일반식(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이며, 또한
-(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 더욱 바람직하다.
이 양태에 있어서, 상기 L1이, 상기 일반식(L-14)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-15)로 표시되는 기, 상기 일반식(L-16)으로 표시되는 기, 상기 일반식(L-17)로 표시되는 기, 및 상기 일반식(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 경우,
상기 일반식(L-14)∼(L-18) 중,
R49 및 R50은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이며,
R41∼R48은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 알킬기이며,
R41∼R48은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, -(L1)n-은 하기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18)의 어느 하나로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
(상기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18)에 있어서, X15 및 X16은 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자 또는 CR15AR16A이며,
복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 R100 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 R200 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 Ra는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R100은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R200은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb, R100, R200, R15A 및 R16A는 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이며,
상기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18) 중, 2개의 * 중 한쪽의 *는 상기 일반식(1)에서의 *a와의 결합 위치를 나타내고, 다른쪽의 *는 상기 일반식(1)에서의 *b와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, -(L1)n-이, 상기 일반식(Ln-1)∼(Ln-8) 및 (Ln-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, -(L1)n-이, 상기 일반식(Ln-9)∼(Ln-17)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 기인 경우, 상기 일반식(Ln-9)∼(Ln-17)로 표시되는 기는, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기를 갖지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기를 갖지 않는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 복수의 Ra, 복수의 Rb, 복수의 R100, 복수의 R200, R15A 및 R16A 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 복수의 Ra, 복수의 Rb, 복수의 R100, 복수의 R200, R15A 및 R16A 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 Ra, Rb, R100, R200, R15A 및 R16A 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로 수소 원자, 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기, 무치환의 터페닐기, 무치환의 나프틸기, 무치환의 안트릴기, 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 무치환의 디벤조푸라닐기, 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 무치환의 디벤조티오페닐기, 또는 무치환의 나프토벤조티오페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 시클로알킬기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이며,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기에서의 R901, R902 및 R903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 시클로알킬기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이며,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기에서의 R901, R902 및 R903은 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119는 중수소 원자이거나, 또는 R211∼R219는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1, R111∼R119, R211∼R219, R300, R311∼R318, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1, R111∼R119, R211∼R219, R300, R311∼R318, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1, R111∼R119, R211∼R219, R300, R311∼R318, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는, 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1, R111∼R119, R211∼R219, R300, R311∼R318, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 나프틸기, 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 무치환의 디벤조푸라닐기, 무치환의 디벤조티오페닐기, 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 보다 바람직하다.
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(1)로 표시되고, 또한 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물은, 하기 양태 A∼양태 D에 따른 화합물인 것도 바람직하다.
〔양태 A에 따른 화합물〕
양태 A에 따른 화합물은 하기 일반식(120-1)로 표시되는 화합물이다. 하기 일반식(120-1)로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다.
[화학식 32]
(상기 일반식(120-1)에 있어서,
R1∼R4는 각각 독립적으로
수소 원자,
하기 일반식(120A)로 표시되는 기,
하기 일반식(120B)로 표시되는 기,
하기 일반식(120C)로 표시되는 기, 또는
하기 일반식(120D)로 표시되는 기이며,
단, R1∼R4는 동시에 수소 원자가 아니고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L1 및 L2에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 33]
(상기 일반식(120A)∼(120C)에 있어서,
Rx1∼Rx5 및 Ry1∼Ry8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조티오페닐기이며,
단, Rx1∼Rx5 중 적어도 하나는 수소 원자가 아니고, 상기 일반식(120A), (120B) 및 (120C) 중의 *은 결합 위치를 나타낸다.)
(상기 일반식(120D)에 있어서,
X13은, 산소 원자, 황 원자, NR39 또는 CR39AR39B이며,
R31∼R38 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R38 중의 어느 하나는, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 어느 하나에 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R39는 각각 독립적으로 Rx1∼Rx5 및 Ry1∼Ry8과 동일한 의미이며,
R39A와 R39B의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R39A 및 R39B는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
양태 A에 따른 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, 2개의 피렌환(R111∼R119를 갖는 피렌환 및 R102∼R110을 갖는 피렌환)을 연결하는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 보다 바람직하다.
2개의 피렌환을 연결하는 기란, 상기 일반식(120-1) 중, L1, R1∼R4를 갖는 페닐렌기 및 L2로 이루어진 기이다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, Rx1∼Rx5, Ry1∼Ry8 및 R31∼R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, Rx1∼Rx5, Ry1∼Ry8 및 R31∼R39 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, R31∼R38 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R38은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(120-1)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(121), (122), (123), (124) 또는 (125)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 34]
[화학식 35]
(상기 일반식(121)∼(125)에 있어서, R1∼R3은 각각 독립적으로 상기 일반식(120-1)에서의 R1∼R3과 동일한 의미이며, 단, R1∼R3은 수소 원자가 아니고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-1)에서의 L1 및 L2와 동일한 의미이며, R102∼R119는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-1)에서의 R102∼R119와 동일한 의미이다.)
양태 A에 따른 화합물에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인 것이 보다 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기 일반식(141)∼(150)의 어느 하나로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 36]
(상기 일반식(141)∼(150)에 있어서, Ra1∼Ra5, Rb1∼Rb7 및 Rc1∼Rc8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며, *는 결합 위치를 나타낸다.)
양태 A에 따른 화합물에 있어서, L1은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다. L2는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, R1∼R4 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R1∼R4 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R1∼R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(141)∼(150)에 있어서, Ra1∼Ra5, Rb1∼Rb7 및 Rc1∼Rc8 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(141)∼(150)에 있어서, Ra1∼Ra5, Rb1∼Rb7 및 Rc1∼Rc8 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 Ra, Rb, R100, R200, R15A 및 R16A 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기인 것이 바람직하다.
양태 A에 따른 화합물에 있어서, R102∼R110은 중수소 원자이거나, 또는 R111∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R102∼R119 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
〔양태 B에 따른 화합물〕
양태 B에 따른 화합물은 하기 일반식(120-2)로 표시되는 화합물이다. 하기 일반식(120-2)로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다.
[화학식 37]
(상기 일반식(120-2)에 있어서,
R1과 R2의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
단, R1과 R2의 조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 경우의 상기 단환은 복소환이 아니고, 또한 R1과 R2의 조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우의 상기 축합환은 복소환이 아니고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R1은, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2는, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이며,
R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며, Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
양태 B에 따른 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, 2개의 피렌환(R111∼R119를 갖는 피렌환 및 R102∼R110을 갖는 피렌환)을 연결하는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 보다 바람직하다.
2개의 피렌환을 연결하는 기란, 상기 일반식(120-2) 중 R1∼R2를 갖는 페닐렌기이다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2의 조가 서로 결합하지 않는 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2의 조가 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(120-2)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(121) 또는 (122)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 38]
(상기 일반식(121) 및 (122)에 있어서, R1A 및 R2A는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-2)에서의 R1 및 R2와 동일한 의미이며, 단, R1A 및 R2A는 치환기이며, R102∼R119는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-2)에서의 R102∼R119와 동일한 의미이다.)
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1은, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R2는, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티이다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2의 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것도 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R1 및 R2 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2의 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우의 상기 단환 또는 상기 축합환은, 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 치환 혹은 무치환의 안트라센환, 치환 혹은 무치환의 페난트렌환, 치환 혹은 무치환의 크리센환, 치환 혹은 무치환의 플루오렌환, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오렌환, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오렌환인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R1과 R2의 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우, 상기 일반식(120-2)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(123) 또는 (124)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 39]
(상기 일반식(123) 및 (124)에 있어서,
R102∼R119는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-2)에서의 R102∼R119와 동일한 의미이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R17 및 R18로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R21∼R24 및 R26 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11∼R18 및 R21∼R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이다.)
상기 일반식(121)∼(124)에 있어서, R1A∼R2A, R11∼R16 및 R21∼R26 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(121)∼(124)에 있어서, R1A∼R2A, R11∼R16 및 R21∼R26 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R1A∼R2A, R11∼R16 및 R21∼R26 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기인 것이 바람직하다. Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R102∼R119는 수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 B에 따른 화합물에 있어서, R102∼R110은 중수소 원자이거나, 또는 R111∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R102∼R119 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
〔양태 C에 따른 화합물〕
양태 C에 따른 화합물은 하기 일반식(120-3)으로 표시되는 화합물이다. 하기 일반식(120-3)으로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다.
[화학식 40]
(상기 일반식(120-3)에 있어서, L1은 하기 일반식(11)∼(13)의 어느 하나로 표시되는 기이며, L2는 하기 일반식(11A)∼(13 A)의 어느 하나로 표시되는 기이며,
R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R102∼R119에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이다.)
[화학식 41]
(상기 일반식(11)∼(13) 및 (11A)∼(13A)에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며, Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R11∼R15, R21∼R27 및 R31∼R37에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이며,
R11∼R15 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
R11A∼R15A 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
R21∼R27 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
R21A∼R27A 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
R31∼R37 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
R31A∼R37A 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고,
L1로서의 상기 일반식(11)∼(13) 중, *은 상기 일반식(120-3)에서의 *a와의 결합 위치를 나타내고, R11∼R15, R21∼R27 및 R31∼R37의 어느 하나는 L2에 결합하는 단일 결합이며,
L2로서의 상기 일반식(11A)∼(13A) 중, *은 상기 일반식(120-3)에서의 *b와의 결합 위치를 나타내고, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나는 L1에 결합하는 단일 결합이며,
단, L1에서의 R12 또는 R14가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A, R13A, R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R11 또는 R15가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R12A, R13A, R14A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R13이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A, R12A, R14A, R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R21이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R22A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R22가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A, R23A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R23이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R22A, R24A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R24가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R23A, R25A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R25가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R24A, R26A∼R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R26이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R25A, R27A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R27이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R26A 및 R31A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R31이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R32A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R32가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A 및 R33A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R33이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R32A 및 R34A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R34가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R33A 및 R35A∼R37A의 어느 하나어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R35가 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R34A 및 R36A∼R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R36이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R35A 및 R37A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이며,
L1에서의 R37이 L2와 결합하는 단일 결합일 때, L2의 R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R36A의 어느 하나가 L1과 결합하는 단일 결합이다.)
양태 C에 따른 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, 2개의 피렌환(R111∼R119를 갖는 피렌환 및 R102∼R110을 갖는 피렌환)을 연결하는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 보다 바람직하다.
2개의 피렌환을 연결하는 기란, 상기 일반식(120-3) 중 -L1-L2-로 표시되는 기이다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, -L1-L2-는 하기 일반식(13-1)∼(13-69)의 어느 하나로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 42]
[화학식 43]
[화학식 44]
[화학식 45]
[화학식 46]
[화학식 47]
[화학식 48]
[화학식 49]
[화학식 50]
[화학식 51]
(상기 일반식(13-1)∼(13-69)에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A는 각각 독립적으로 상기 일반식(11)∼(13) 및 (11A)∼(13A)에서의 R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A와 동일한 의미이며, 상기 일반식(13-1)∼(13-69)에서의 *1은 상기 일반식(120-3)에서의 *a와의 결합 위치를 나타내고, *2는 상기 일반식(120-3)에서의 *b와의 결합 위치를 나타낸다.)
양태 C에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(120-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(121)∼(131)의 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 52]
[화학식 53]
[화학식 54]
[화학식 55]
[화학식 56]
[화학식 57]
(상기 일반식(121)∼(131)에 있어서,
R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A는 각각 독립적으로 상기 일반식(11)∼(13) 및 (11A)∼(13A)에서의 R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A와 동일한 의미이며, R102∼R119는 각각 독립적으로 상기 일반식(120-3)에서의 R102∼R119와 동일한 의미이다.)
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R37A 및 R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 것이 바람직하다. Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A, R31A∼R37A 및 R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A 및 R102∼R119는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A는 수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R11∼R15, R21∼R27, R31∼R37, R11A∼R15A, R21A∼R27A 및 R31A∼R37A 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R102∼R119는 수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 C에 따른 화합물에 있어서, R102∼R110은 중수소 원자이거나, 또는 R111∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R102∼R119 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R102∼R119 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
〔양태 D에 따른 화합물〕
양태 D에 따른 화합물은 하기 일반식(120X), (120Y) 또는 (120Z)로 표시되는 화합물이다. 하기 일반식(120X), (120Y) 또는 (120Z)로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다.
[화학식 58]
(상기 일반식(120X), (120Y) 및 (120Z)에 있어서,
R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 시클로알킬기,
Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
상기 일반식(120X)에 있어서,
R11과 R12의 조, R13과 R14의 조, R21과 R22의 조, R23과 R24의 조로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R21 및 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 또는 하기 일반식(4)로 표시되는 기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R12, R14, R22 및 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 또는 하기 일반식(4)로 표시되는 기이며,
단, R11∼R14 및 R21∼R24 중 적어도 하나가 수소 원자가 아니고,
상기 일반식(120Y) 및 (120Z)에 있어서,
R31∼R33, R41∼R43, R51∼R54 및 R61∼R64 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54 및 R61∼R64는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 스피로비플루오레닐기, 또는 하기 일반식(4)로 표시되는 기이며,
단, R31∼R34 및 R41∼R44 중 적어도 하나가 수소 원자가 아니고,
R51∼R54 및 R61∼R64 중 적어도 하나가 수소 원자가 아니고,
상기 일반식(120X)로 표시되는 화합물에서의, R11과 R13의 조와, R21과 R23의 조가 서로 상이한 조이거나, 또는 R12와 R14의 조와, R22와 R24의 조가 서로 상이한 조이며,
상기 일반식(120Y)로 표시되는 화합물에서의, R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조, R33과 R43의 조, 및 R34와 R44의 조 중 적어도 하나의 조가 서로 상이하고,
상기 일반식(120Z)로 표시되는 화합물에서의, R51과 R61의 조와, R52와 R62의 조, R53과 R63의 조, 및 R54와 R64의 조 중 적어도 하나의 조가 서로 상이하다.)
[화학식 59]
(상기 일반식(4)에 있어서, X13은 산소 원자, 황 원자 또는 NR319이며,
R311∼R318 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R311∼R319는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R311∼R319 중 어느 하나는, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54 및 R61∼R64 중 적어도 어느 하나에 결합하는 단일 결합이다.)
(상기 일반식(120X), (120Y) 및 (120Z)에 있어서, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64, R111∼R119, R211∼R219 및 R311∼R319에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이다.)
[화학식 60]
상기 일반식(120X)에 있어서, 「R11과 R13의 조와, R21와 R23의 조가 서로 상이하다」를 예를 들어 설명한다. 하기 일반식(1a), (1b) 및 (1c)는 상기 일반식(120X)의 부분 구조를 나타낸다.
[화학식 61]
(상기 일반식(1a), (1b) 및 (1c) 중,
R12, R14, R22 및 R24는 각각 독립적으로 상기 일반식(120X)에서의 R12, R14, R22 및 R24와 동일한 의미이다.
*a1은 상기 일반식(120X)에서의 *11과의 결합 위치를 나타내고,
*a22는 상기 일반식(120X)에서의 *12와의 결합 위치를 나타낸다.)
예컨대, R11이 「A」이고, R13이 「B」인 경우,
R11과 R13의 조와, R21과 R23의 조가 동일한 조라는 것은,
R21이 「A」이고, R23이 「B」이거나(상기 일반식(1a)), 또는 R21이 「B」이고, R23이 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(1b)).
단, 「A」 및 「B」는 서로 상이하다.
또한, R11 및 R13이 동시에 「A」인 경우,
R11과 R13의 조와, R21과 R23의 조가 동일한 조라는 것은,
R21 및 R23이 동시에 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(1c)).
즉, R11과 R13의 조와, R21과 R23의 조가 서로 상이한 조라는 것은, 예컨대 R11이 「A」이고, R13이 「B」이고,
R21 및 R23이 동시에 「A」이거나,
R21 및 R23이 동시에 「B」이거나, 또는
R21 및 R23의 적어도 어느 하나가 「A」 및 「B」와는 상이한 「C」인 경우를 들 수 있고,
또한, R11 및 R13이 동시에 「A」이고,
R21 및 R23의 적어도 어느 하나가 「B」인 경우,
R21 및 R23의 적어도 어느 하나가 「A」와는 다른 「C」인 경우 등도 들 수 있다.
상기 일반식(120X)에 있어서, 「R12와 R14의 조와, R22와 R24의 조가 서로 상이하다」에 관해서도 동일하다.
[화학식 62]
상기 일반식(120Y)에 있어서, 「R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조, R33과 R43의 조, 및 R34와 R44의 조 중, 적어도 하나의 조가 서로 상이하다」에 관해, 「R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조가 서로 상이하다」를 예를 들어 설명한다. 하기 일반식(2a), (2b) 및 (2c)는 상기 일반식(120Y)의 부분 구조를 나타낸다.
[화학식 63]
(상기 일반식(2a), (2b) 및 (2c) 중,
R33, R34, R43 및 R44는 각각 독립적으로 상기 일반식(120Y)에서의 R33, R34, R43 및 R44와 동일한 의미이다.
*b1은 상기 일반식(120Y)에서의 *21과의 결합 위치를 나타내고,
*b2는 상기 일반식(120Y)에서의 *22와의 결합 위치를 나타낸다.)
예컨대, R31이 「A」이고, R41이 「B」의 조인 경우,
R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조가 동일한 조라는 것은,
R32가 「A」이고, R42가 「B」이거나(상기 일반식(2a)), 또는 R32가 「B」이고, R42가 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(2b)).
단, 「A」 및 「B」는 서로 상이하다.
또한, R31 및 R41가 동시에 「A」인 경우,
R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조가 동일한 조라는 것은,
R32 및 R42가 동시에 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(2c)).
즉, R31과 R41의 조와, R32와 R42의 조가 서로 상이한 조라는 것은, 예컨대R31이 「A」이고, R41이 「B」이고,
R32 및 R42가 동시에 「A」이거나,
R32 및 R42가 동시에 「B」이거나, 또는
R32 및 R42의 적어도 어느 하나가 「A」 및 「B」와는 상이한 「C」인 경우를 들 수 있고,
또한, R31 및 R41이 동시에 「A」이고,
R32 및 R42의 적어도 어느 하나가 「B」인 경우,
R32 및 R42의 적어도 어느 하나가 「A」와는 상이한 「C」인 경우 등도 들 수 있다.
상기 일반식(120Y)에 있어서, 「R31과 R41의 조와, R33과 R43의 조가 서로 상이하다」에 관해서도 동일하고, 「R31과 R41의 조와, R34와 R44의 조가 서로 상이하다」에 관해서도 동일하다.
[화학식 64]
상기 일반식(120Z)에 있어서, 「R51과 R61의 조와, R52와 R62의 조, R53과 R63 및 R54와 R64의 조 중, 적어도 하나의 조가 서로 상이하다」에 관해, 「R51와 R61의 조와, R52와 R62의 조가 서로 상이하다」를 예를 들어 설명한다. 하기 일반식(3a), (3b) 및 (3c)는 상기 일반식(120Z)의 부분 구조를 나타낸다.
[화학식 65]
(상기 일반식(3a), (3b) 및 (3c) 중,
R53, R54, R63 및 R64는 각각 독립적으로 상기 일반식(120Z)에서의 R53, R54, R63 및 R64와 동일한 의미이다.
*c1은 상기 일반식(120Z)에서의 *31과의 결합 위치를 나타내고,
*c2는 상기 일반식(120Z)에서의 *32와의 결합 위치를 나타낸다.)
예컨대, R51이 「A」이고, R61이 「B」의 조인 경우,
R51과 R61의 조와, R52와 R62의 조가 동일한 조라는 것은,
R52가 「A」이고, R62가 「B」이거나(상기 일반식(3a)), 또는 R52가 「B」이고, R62가 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(3b)).
단, 「A」 및 「B」는 서로 상이하다.
또한, R51 및 R61이 동시에 「A」인 경우, R51과 R61의 조와, R52와 R62의 조가 동일한 조라는 것은,
R52와 R62의 조가 동시에 「A」인 경우를 말한다(상기 일반식(3c)).
즉, R51과 R61의 조와, R52와 R62의 조가 서로 상이한 조라는 것은, 예컨대 R51이 「A」이고, R61이 「B」이고,
R52 및 R62가 동시에 「A」이거나,
R52 및 R62가 동시에 「B」이거나, 또는
R52 및 R62의 적어도 어느 하나가 「A」 및 「B」와는 상이한 「C」인 경우를 들 수 있고,
또한, R51 및 R61이 동시에 「A」이고,
R52 및 R62의 적어도 어느 하나가 「B」인 경우,
R52 및 R62의 적어도 어느 하나가 「A」와는 상이한 「C」인 경우 등도 들 수 있다.
상기 일반식(120Z)에 있어서, 「R51과 R61의 조와, R53과 R63의 조가 서로 상이하다」에 관해서도 동일하고, 「R51과 R61의 조와, R54와 R64의 조가 서로 상이하다」에 관해서도 동일하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, 고속 성막한 경우에도 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 보다 발현하는 관점에서, 2개의 피렌환(R111∼R119를 갖는 피렌환 및 R211∼R219를 갖는 피렌환)을 연결하는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 것이 보다 바람직하다.
2개의 피렌환을 연결하는 기란, 상기 일반식(120X)로 표시되는 화합물의 경우, R11∼R14를 갖는 페닐렌기 및 R21∼R24를 갖는 페닐렌기로 이루어진 기이며, 상기 일반식(120Y)로 표시되는 화합물의 경우, R31∼R34를 갖는 페닐렌기 및 R41∼R44를 갖는 페닐렌기로 이루어진 기이며, 상기 일반식(120Z)로 표시되는 화합물의 경우, R51∼R54를 갖는 페닐렌기 및 R61∼R64를 갖는 페닐렌기로 이루어진 기이다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 시클로알킬기, Si(Rx)(Ry)(Rz)로 표시되는 기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기인 것이 바람직하다. Si(Rx)(Ry)(Rz)에서의 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기인 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R111∼R119 및 R211∼R219는 수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12의 조, R13과 R14의 조, R21과 R22의 조, R23과 R24의 조로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않고, R31∼R33, R41∼R43, R51∼R54 및 R61∼R64 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물은 하기 일반식(1-1), (2-1) 또는 (3-1)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 66]
(상기 일반식(1-1), (2-1) 및 (3-1)에 있어서, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64는 각각 독립적으로 상기 일반식(120X), (120Y) 및 (120Z)에서의 R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64와 동일한 의미이다.)
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54 및 R61∼R64는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼8의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기이며,
단, R12, R14, R22 및 R24는 치환 혹은 무치환의 페닐기가 아닌 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12의 조, R13과 R14의 조, R21와 R22의 조, R23과 R24의 조로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
R31∼R33, R41∼R43, R51∼R54 및 R61∼R64 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물은 하기 일반식(1-2), (2-2)∼(2-3) 및 (3-2)∼(3-4)의 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 67]
[화학식 68]
(상기 일반식(1-2), (2-2)∼(2-3) 및 (3-2)∼(3-4)에 있어서, R13∼R14, R21∼R22, R31, R33, R34, R41, R43, R44, R51∼R54 및 R61∼R64는 각각 독립적으로 상기 일반식(120X), (120Y) 및 (120Z)에서의 R13∼R14, R21∼R22, R31, R33, R34, R41, R43, R44, R51∼R54 및 R61∼R64와 동일한 의미이며, R301∼R308은 각각 독립적으로 상기 일반식(120X), (120Y) 및 (120Z)에서의 R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54 및 R61∼R64와 동일한 의미이다.)
상기 일반식(1-2), (2-2)∼(2-3) 및 (3-2)∼(3-4)에 있어서, R13∼R14, R21∼R22, R31, R33, R34, R41, R43, R44, R51∼R54, R61∼R64 및 R301∼R308은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼8의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기이며,
단, R14 및 R22는 치환 혹은 무치환의 페닐기가 아닌 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64 및 R301∼R308 중 적어도 하나는 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64 및 R301∼R308 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R11∼R14, R21∼R24, R31∼R34, R41∼R44, R51∼R54, R61∼R64 및 R301∼R308 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 D에 따른 화합물에 있어서, R111∼R119는 중수소 원자이거나, 또는 R211∼R219는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R111∼R119 및 R211∼R219는 중수소 원자인 것이 바람직하다. R111∼R119 및 R211∼R219 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R111∼R119 및 R211∼R219 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자인 것이 바람직하다.
양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 안트릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 크리세닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기이다, 치환 혹은 무치환의 피리딜기, 치환 혹은 무치환의 피리미디닐기, 치환 혹은 무치환의 트리아지닐기, 치환 혹은 무치환의 퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 이소퀴놀릴기, 치환 혹은 무치환의 퀴나졸리닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 1-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 2-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 3-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 4-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 아자디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 디아자디벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 보다 바람직하다.
양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 무치환의 페닐기, 무치환의 나프틸기, 무치환의 페난트롤리닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 무치환의 디벤조푸라닐기, 무치환의 디벤조티오페닐기, 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 또는 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기인 것이 더욱 바람직하다.
(본 실시형태에 따른 화합물의 제조 방법)
본 실시형태에 따른 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물), 양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물의 제조 방법은 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 본 실시형태에 따른 화합물, 양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물은, 공지의 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용하는 것에 의해서도 제조할 수 있다.
본 실시형태에 따른 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물), 양태 A, 양태 B, 양태 C 및 양태 D에 따른 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 구체예에 한정되지 않는다. D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화학식 69]
[화학식 70]
[화학식 71]
[화학식 72]
[화학식 73]
[화학식 74]
[화학식 75]
[화학식 76]
[화학식 77]
[화학식 78]
[화학식 79]
[화학식 80]
[화학식 81]
[화학식 82]
[화학식 83]
[화학식 84]
[화학식 85]
[화학식 86]
[화학식 87]
[화학식 88]
[화학식 89]
[화학식 90]
[화학식 91]
[화학식 92]
[화학식 93]
[화학식 94]
[화학식 95]
[화학식 96]
[화학식 97]
[화학식 98]
[화학식 99]
[화학식 100]
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
[화학식 107]
[화학식 108]
[화학식 109]
[화학식 110]
[화학식 111]
[화학식 112]
[화학식 113]
[화학식 114]
[화학식 115]
[화학식 116]
[화학식 117]
[화학식 118]
[화학식 119]
[화학식 120]
[화학식 121]
[화학식 122]
[화학식 123]
[화학식 124]
[화학식 125]
[화학식 126]
[화학식 127]
[화학식 128]
[화학식 129]
[화학식 130]
[화학식 131]
[화학식 132]
[화학식 133]
[화학식 134]
[화학식 135]
[화학식 136]
[화학식 137]
[화학식 138]
[화학식 139]
[화학식 140]
〔제2 실시형태〕
〔유기 EL 소자용 재료〕
제2 실시형태에 따른 유기 EL 소자용 재료는 제1 실시형태의 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)을 포함한다.
제2 실시형태에 의하면, 수명을 길게 할 수 있는 유기 EL 소자용 재료가 얻어진다.
또, 제2 실시형태에 따른 유기 EL 소자용 재료는 그 밖의 화합물을 더 함유하고 있어도 좋다. 제2 실시형태에 따른 유기 EL 소자용 재료가 그 밖의 화합물을 더 포함하고 있는 경우, 상기 그 밖의 화합물은 고체이어도 좋고 액체이어도 좋다.
〔제3 실시형태〕
〔유기 EL 소자〕
이하, 제3 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 구성에 관해 설명한다.
제3 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 포함되는 발광층을 포함한다.
발광층은, 화합물 M2로서, 제1 실시형태에 따른 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)을 포함한다. 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서 「호스트 재료」란, 예컨대 「층의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다. 따라서, 예컨대 발광층은, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 발광층의 총질량의 50 질량% 이상 함유한다.
제3 실시형태에 있어서, 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다. 이하의 설명에서는, 「적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물 M2」를 「중수소화 화합물 M2」로 칭하는 경우가 있다. 또한, 「화합물 M2가 갖는 중수소 원자 전부를 경수소 원자로 치환한 화합물」을 「비중수소화 화합물 m2」로 칭하는 경우가 있다.
제3 실시형태에 있어서, 발광층에 포함되는 중수소화 화합물 M2 및 비중수소화 화합물 m2의 합계에 대한 비중수소화 화합물 m2의 함유 비율은, 99 몰% 이하이다. 비중수소화 화합물 m2의 함유 비율은 질량 분석법에 의해 확인한다.
제3 실시형태에 있어서, 발광층에 포함되는 중수소화 화합물 M2 및 비중수소화 화합물 m2의 합계에 대한 중수소화 화합물 M2의 함유 비율은, 30 몰% 이상, 50 몰% 이상, 70 몰% 이상, 90 몰% 이상, 95 몰% 이상, 99 몰% 이상 또는 100 몰%인 것이 바람직하다.
후술하는 제4 실시형태에 있어서, 제1 발광층 또는 제2 발광층에 포함되는 중수소화 화합물 M2 및 비중수소화 화합물 m2의 합계에 대한 비중수소화 화합물 m2의 함유 비율 및 중수소화 화합물 M2의 함유 비율도 동일한 범위인 것이 바람직하다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 소자 구동시에 주피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 광을 방사하는 것이 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 광의 주피크 파장의 측정은, 이하와 같이 하여 행한다. 전류 밀도가 10 mA/㎠이 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하여, 이것을 주피크 파장(단위: nm)으로 한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 발광층 이외에 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로는, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다. 또, 발광층은 2층 이상이어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층 등으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 양극과 발광층 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 양극과 발광층 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
도 1에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3)측으로부터 순서대로, 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 발광층(5), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 적층되어 구성된다. 발광층(5)은, 화합물 M2로서, 제1 실시형태에 따른 화합물(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)을 포함한다.
(화합물 M2)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1)에 있어서, 화합물 M2는 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이다.
(화합물 M1)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1)에 있어서, 발광층(5)은 형광 발광성의 화합물 M1을 더 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1)에 있어서, 형광 발광성의 화합물 M1은, 하기 일반식(10)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식(11)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(31)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(41)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(51)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(61)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(71)로 표시되는 화합물 및 하기 일반식(81)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
(일반식(10)으로 표시되는 화합물)
일반식(10)으로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 141]
(일반식(10) 중,
R11∼R16 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, R17∼R20 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra1∼Ra5 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 Ra6∼Ra10 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조 중의 어느 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11∼R20, Ra1∼Ra5 및 Ra6∼Ra10은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알콕시기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬티오기,
치환 혹은 무치환의 아미노기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼30의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기,
치환 혹은 무치환의 포스파닐기,
치환 혹은 무치환의 포스포릴기,
치환 혹은 무치환의 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴카르보닐기,
시아노기, 니트로기, 카르복시기, 또는
할로겐 원자이다.)
「R11∼R16 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, R17∼R20 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra1∼Ra5 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 Ra6∼Ra10 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조 중의 어느 1조 이상」이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환 또는 축합환을 형성하는 구체예에 관해 설명한다.
서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조가 서로 결합하여 축합환을 형성하는 구체예로는, 상기 일반식(10)에서의 R17∼R20을 예로 들면, 예컨대 하기 일반식(10A)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 하기 일반식(10A)로 표시되는 화합물에서는, 서로 인접하는 R18과 R19와 R20의 3개가 서로 결합하여 축합환을 형성하고 있다.
[화학식 142]
(일반식(10A) 중, Ra1∼Ra10 및 R11∼R17은 각각 독립적으로 상기 일반식(10)에서의 Ra1∼Ra10 및 R11∼R17과 동일한 의미이다.)
또한, 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조가 서로 결합하여 단환을 형성하는 구체예로는, 상기 식(10)에서의 R11∼R16을, 예로 들면, 예컨대 하기 일반식(10B)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 하기 일반식(10B)로 표시되는 화합물에서는, R12와 R13, 및 R14와 R15의 2조가 서로 결합하여 별개의 2개의 단환을 형성하고 있다.
[화학식 143]
(일반식(10B) 중, Ra1∼Ra10, R11 및 R16∼R20은 각각 독립적으로 상기 일반식(10)에서의 Ra1∼Ra10 및 R11, R16∼R20과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식(10-1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 144]
(상기 일반식(10-1) 중, R11∼R12, R14∼R20 및 Ra1∼Ra10은 각각 독립적으로 상기 일반식(10)에서의 R11∼R12, R14∼R20 및 Ra1∼Ra10과 동일한 의미이며,
n10은 0, 1, 2 또는 3이며,
L100은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
n10이 2일 때 복수의 L100은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
n10이 3일 때 복수의 L100은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar100은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 시아노기 또는 치환 실릴기이다.)
상기 일반식(10-1)에 있어서, n10은 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식(10-1)에 있어서, L100은
단일 결합이거나, 또는
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 안트릴기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 및
치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(10-1)에 있어서, Ar100은
시아노기,
치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 안트릴기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 또는
치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(10-1)에 있어서,
R11∼R12, R14∼R16 및 R17∼R20 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra1∼Ra5 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 Ra6∼Ra10 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조 중의 어느 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(10)에서의 R12와 R13이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성한다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물이 하기 식(10-2)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 145]
(일반식(10-2) 중, Xc는 산소 원자, 황 원자 또는 CRc1Rc2이며, R11, R14∼R20, Ra1∼Ra10 및 Rc3∼Rc8은 각각 독립적으로 상기 일반식(10)에서의 R11∼R20과 동일한 의미이며,
Rc1 및 Rc2는 각각 독립적으로
수소 원자,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하다. R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하다. R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하다. R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하다. R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하다. R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식(10-2)에 있어서,
R14∼R16 및 R17∼R20 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra1∼Ra5 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra6∼Ra10 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Rc3∼Rc8 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 Rc1과 Rc2의 조 중의 어느 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(10)에서의 R18∼R20 중의 2개 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성한다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식(10-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 146]
(일반식(10-3) 중, R11∼R17, Ra1∼Ra10 및 Rd1∼Rd7은 각각 독립적으로 상기 일반식(10)에서의 R11∼R20과 동일한 의미이다.)
상기 일반식(10-3)에 있어서,
R11∼R16 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, R17 및 Rd1∼Rd7 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, Ra1∼Ra5 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 Ra6∼Ra10 중의 서로 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조 중의 어느 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반(10) 및 (10-1)∼(10-3)에서의 고리 형성에 관여하지 않는 R11∼R20, Ra1∼Ra5, Ra6∼Ra10, Rc1∼Rc8 및 Rd1∼Rd7이 각각 독립적으로
수소 원자,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 147]
[화학식 148]
[화학식 149]
[화학식 150]
[화학식 151]
[화학식 152]
[화학식 153]
(일반식(11)로 표시되는 화합물)
일반식(11)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 154]
(일반식(11)에 있어서,
R101∼R110 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
R101∼R110의 적어도 하나는 하기 일반식(12)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 하기 일반식(12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
[화학식 155]
(일반식(12)에 있어서, Ar101 및 Ar102는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L101∼L103은 각각 독립적으로
단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
일반식(11)에 있어서, R101∼R110 중 2개가 일반식(12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일실시형태에 있어서, 일반식(11)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(13)으로 표시된다.
[화학식 156]
(일반식(13)에 있어서, R111∼R118은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의, 일반식(12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110과 동일한 의미이다. Ar101, Ar102, L101, L102 및 L103은, 상기 일반식(12)에서의 Ar101, Ar102, L101, L102 및 L103과 동일한 의미이다.)
일반식(11)에 있어서, L101은 단일 결합인 것이 바람직하고, L102 및 L103은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일실시형태에 있어서, 일반식(11)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(14) 또는 (15)로 표시된다.
[화학식 157]
(일반식(14)에 있어서, R111∼R118은 각각 독립적으로 상기 일반식(13)에서의 R111∼R118과 동일한 의미이다. Ar101, Ar102, L102 및 L103은 각각 독립적으로 상기 일반식(12)에서의 Ar101, Ar102, L102 및 L103과 동일한 의미이다.)
[화학식 158]
(일반식(15)에 있어서, R111∼R118은 각각 독립적으로 상기 일반식(13)에서의 R111∼R118과 동일한 의미이며, Ar101 및 Ar102는 각각 독립적으로 상기 일반식(12)에서의 Ar101 및 Ar102와 동일한 의미이다.)
일반식(11)(일반식(12))에 있어서, 바람직하게는 Ar101 및 Ar102 중 적어도 하나가 하기 일반식(16)으로 표시되는 기이다.
[화학식 159]
(일반식(16)에 있어서,
X101은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
R121∼R127 중, 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R121∼R127은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
X101은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R121∼R127 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기인 것이 바람직하다.
일반식(11)(일반식(12))에 있어서, Ar101이 일반식(16)으로 표시되는 기이며, Ar102가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일실시형태에 있어서, 일반식(11)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(17)로 표시된다.
[화학식 160]
(일반식(17)에 있어서, R111∼R118은 각각 독립적으로 상기 일반식(13)에서의 R111∼R118과 동일한 의미이며, R121∼R127은 각각 독립적으로 상기 일반식(16)에서의 R121∼R127과 동일한 의미이다.
R131∼R135는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
상기 일반식(11)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 161]
[화학식 162]
[화학식 163]
[화학식 164]
[화학식 165]
[화학식 166]
(일반식(21)로 표시되는 화합물)
일반식(21)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 167]
(일반식(21)에 있어서,
Z는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이다.
A1환 및 A2환은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
n21 및 n22는 각각 독립적으로 0∼4의 정수이다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ra∼Rc는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
A1환 및 A2환의 「방향족 탄화수소환」은, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1환 및 A2환의 「방향족 탄화수소환」은, 일반식(21) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1환 및 A2환의 「복소환」은, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1환 및 A2환의 「복소환」은, 일반식(21) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는, A1환의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나, 또는 A1환의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Rc는, A2환의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나, 또는 A2환의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Ra∼Rc 중, 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 하기 일반식(21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
-L201-Ar201
(21a)
(일반식(21a)에 있어서,
L201은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar201은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
하기 일반식(21b)으로 표시되는 기이다.
[화학식 168]
(일반식(21b)에 있어서,
L211 및 L212는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar211 및 Ar212는, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ar211 및 Ar212는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(21)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(22)로 표시된다.
[화학식 169]
(일반식(22)에 있어서,
R201∼R211 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R201∼R211은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
R201∼R211 중 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 상기 일반식(21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 바람직하게는 R204 및 R211이 상기 일반식(21a)로 표시되는 기이다.
일실시형태에 있어서, 일반식(21)로 표시되는 화합물은, A1환에 하기 일반식(21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다. 또한, 일실시형태에 있어서, 일반식(22)로 표시되는 화합물은, R204∼R207이 결합하는 고리에 하기 일반식(21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
[화학식 170]
(일반식(21-1)에 있어서, 2개의 *는 각각 독립적으로 일반식(21)의 A1환의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 식(22)의 R204∼R207의 어느 하나와 결합한다.
일반식(21-2)의 3개의 *는 각각 독립적으로 일반식(22)의 A1환의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 일반식(22)의 R204∼R207의 어느 하나와 결합한다.
R221∼R227 및 R231∼R239 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R221∼R227 및 R231∼R239는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 일반식(21)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(21-3), 일반식(21-4) 또는 일반식(21-5)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 171]
(일반식(21-3), 일반식(21-4) 및 일반식(21-5) 중, A1환은 상기 일반식(21)에서의 A1환과 동일한 의미이다.
R2401∼R2407은 각각 독립적으로 일반식(21-1) 및 (21-2)에서의 R221∼R227과 동일한 의미이며, R2410∼R2417은 각각 독립적으로 일반식(22)에서의 R201∼R211과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 일반식(21-5)의 A1환의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일실시형태에 있어서는, 일반식(21-5)의 A1환의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환, 치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일실시형태에 있어서는, 일반식(21) 또는 일반식(22)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(21-6-1)∼(21-6-7)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다.
[화학식 172]
(일반식(21-6-1)∼(21-6-7) 중, R2421∼R2427은 각각 독립적으로 상기 일반식(21-1) 및 (21-2)에서의 R221∼R227과 동일한 의미이며, R2430∼R2437 및 R2441∼R2444는 각각 독립적으로 상기 일반식(22)에서의 R201∼R211과 동일한 의미이다.)
X는, O, NR901 또는 C(R902)(R903)이다.
R901∼R903은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R903과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(22)로 표시되는 화합물은, R201∼R211 중, 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 상기 실시형태에 관해 이하 일반식(25)로서 상세히 설명한다.
(일반식(25)로 표시되는 화합물)
일반식(25)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 173]
(일반식(25)에 있어서,
R251과 R252의 조, R252와 R253의 조, R254와 R255의 조, R255와 R256의 조, R256과 R257의 조, R258과 R259의 조, R259와 R260의 조, 및 R260과 R261의 조로 이루어진 군에서 선택되는 조 중 2 이상의 조는, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다.
단, R251과 R252로 이루어진 조 및 R252와 R253으로 이루어진 조가 동시에 단환 혹은 축합환을 형성하지는 않는다. R254와 R255로 이루어진 조 및 R255와 R256으로 이루어진 조가 동시에 단환 혹은 축합환을 형성하지는 않는다. R255와 R256으로 이루어진 조 및 R256과 R257로 이루어진 조가 동시에 단환 혹은 축합환을 형성하지는 않는다. R258과 R259로 이루어진 조 및 R259와 R260으로 이루어진 조가 동시에 단환 혹은 축합환을 형성하지는 않는다. R259와 R260으로 이루어진 조 및 R260과 R261로 이루어진 조가 동시에 단환 혹은 축합환을 형성하지는 않는다.
R251∼R261이 형성하는 2개 이상의 단환은 동일해도 좋고 상이해도 좋다. R251∼R261이 형성하는 2개 이상의 축합환은 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R251∼R261은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
일반식(25)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 251, 252, 254∼256, 및 258∼260으로부터 선택되는 정수를 나타낸다)은 서로 결합하여, Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 상기 단환 혹은 축합환은, 바람직하게는 C 원자, O 원자, S 원자 및 N 원자로부터 선택되는 원자로 구성되고, 원자수는, 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
일반식(25)로 표시되는 화합물에서의 상기 고리 구조의 수는, 예컨대 2개, 3개 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는, 각각 일반식(25)의 모골격 상의 동일한 벤젠환 상에 존재해도 좋고, 다른 벤젠환 상에 존재해도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 일반식(25)의 3개의 벤젠환의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재해도 좋다.
일반식(25)로 표시되는 화합물에서의 상기 고리 구조로는, 예컨대 하기 일반식(251)∼(260)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
[화학식 174]
(일반식(251)∼(257)에 있어서, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12, 및 *13과 *14의 각각은, Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12, 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이어도 좋다.
X2501은 C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2501∼R2506 및 R2512∼R2513 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2501∼R2514는 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다.)
[화학식 175]
(일반식(258)∼(260)에 있어서, *1과 *2, 및 *3과 *4의 각각은, Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이어도 좋다.
X2501은 C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2515∼∼R2525 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2515∼∼R2521 및 R2522∼∼R2525는 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다.)
일반식(25)에 있어서, R252, R254, R255, R260 및 R261의 적어도 하나(바람직하게는 R252, R255 및 R260의 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R252)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 일반식(25)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 일반식(25)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R251∼R261, 및
(iii) 일반식(251)∼(260)에서의 R2501∼R2514, R2515∼∼R2525는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
하기의 군에서 선택되는 기의 어느 하나이다.
[화학식 176]
(일반식(261)∼(264) 중 Rd는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
X는 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.
p1은 0∼5의 정수, p2는 0∼4의 정수, p3은 0∼3의 정수, p4는 0∼7의 정수이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(25)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(25-1)∼(25-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 177]
(일반식(25-1)∼(25-6)에 있어서, 고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이다. R251∼R261은 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(25)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(25-7)∼(25-12)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 178]
(일반식(25-7)∼(25-12)에 있어서, 고리 d∼f, 고리 k 및 고리 j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이다. R251∼R261은 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(25)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(25-13)∼(25-21)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 179]
(일반식(25-13)∼(25-21)에 있어서, 고리 d∼고리 k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축환이다. R251∼R261은 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다.)
상기 고리 g 또는 고리 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로는, 예컨대
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
상기 일반식(261), (263) 또는 (264)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일실시형태에 있어서, 일반식(25)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(25-22)∼(25-25)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 180]
(일반식(25-22)∼(25-25)에 있어서, X250은 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R251∼R261, R271∼R278은 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다. R901∼R903은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R903과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(25)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(25-26)으로 표시된다.
[화학식 181]
(일반식(25-26)에 있어서, X250은 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R253, R254, R257, R258, R261 및 R271∼R282는 각각 독립적으로 상기 일반식(25)에서의 R251∼R261과 동일한 의미이다. R901∼R903은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R903과 동일한 의미이다.)
상기 일반식(21)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 182]
[화학식 183]
[화학식 184]
[화학식 185]
(일반식(31)로 표시되는 화합물)
일반식(31)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다. 일반식(31)로 표시되는 화합물은 전술한 일반식(21-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
[화학식 186]
(일반식(31)에 있어서,
R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R301∼R307 및 R311∼R317은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R321 및 R322는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
「R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조」는, 예컨대R301과 R302의 조, R302와 R303의 조, R303과 R304의 조, R305와 R306의 조, R306과 R307의 조, 및 R301과 R302와 R303의 조 등의 조합이다.
일실시형태에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317의 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일실시형태에 있어서는, R301∼R307 및 R311∼R317은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서는, 일반식(31)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(32)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 187]
(일반식(32)에 있어서,
R331∼R334 및 R341∼R344 중 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R331∼R334, R341∼R344 및 R351 및 R352는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R361∼R364는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일실시형태에 있어서는, 일반식(31)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(33)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 188]
(일반식(33)에 있어서, R351, R352 및 R361∼R364는 각각 독립적으로 상기 일반식(32)에서의 R351, R352 및 R361∼R364와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 일반식(32) 및 (33)에서의 R361∼R364는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일실시형태에 있어서는, 일반식(31)에서의 R321 및 R322, 일반식(32) 및 (33)에서의 R351 및 R352는 수소 원자이다.
일실시형태에 있어서는, 일반식(31)∼(33)에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 일반식(31)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 189]
[화학식 190]
[화학식 191]
[화학식 192]
[화학식 193]
[화학식 194]
[화학식 195]
[화학식 196]
[화학식 197]
[화학식 198]
[화학식 199]
[화학식 200]
(일반식(41)로 표시되는 화합물)
일반식(41)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 201]
(일반식(41)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
R401 및 R402는 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401 및 R402는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는, B 원자 및 2개의 N 원자로 구성되는 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조에 축합하는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「복소환」은, 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은, 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R401 및 R402는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성해도 좋다. 이 경우의 복소환은, 일반식(41) 중앙의 축합 2환 구조상의 질소 원자를 포함하게 된다. 이 경우의 복소환은, 질소 원자이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R401 및 R402가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다는 것은, 구체적으로는, a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R401 및 R402를 구성하는 원자가 결합한다는 것을 의미한다. 예컨대, R401이 a 고리와 결합하여, R401을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R401이 b 고리와 결합하는 경우, R402가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R402가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일실시형태에 있어서, 일반식(41)에서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일실시형태에 있어서, 일반식(41)에서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는나프탈렌환이다.
일실시형태에 있어서, 일반식(41)에서의 R401 및 R402는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이며, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, 일반식(41)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(42)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 202]
(일반식(42)에 있어서,
R401A는, R411 및 R421로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R402A는, R413 및 R414로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401A 및 R402A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R411∼R421 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
일반식(42)의 R401A 및 R402A는 일반식(41)의 R401 및 R402에 대응하는 기이다.
예컨대, R401A와 R411이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R401A와 R412가 결합하는 경우, R402A와 R413이 결합하는 경우, 및 R402A와 R414가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R411∼R421 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성해도 좋다. 예컨대, R11과 R12가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합한 구조를 형성해도 좋고, 형성된 축합환은, 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R411∼R421 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(42)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 203]
(일반식(43)에 있어서,
R431은, R446과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R433은, R447과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R434는, R451과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R441은, R442와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R431∼R451 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
R431은, R446과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성해도 좋다. 예컨대, R431과 R446의 조가 결합하여, R46이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R433과 R447의 조가 결합하는 경우, R434와 R451의 조가 결합하는 경우, 및 R441과 R442의 조가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R431∼R451 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(43)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43A)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 204]
(일반식(43A)에 있어서, R461은,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R462∼R465는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일실시형태에 있어서, R461∼R465는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, R461∼R465는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(43)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43B)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 205]
(일반식(43B)에 있어서, R471 및 R472는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R473∼R475는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R906 및 R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R906 및 R907과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(43)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43 B’)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 206]
(일반식(43 B’)에 있어서, R472∼R475는 각각 독립적으로 상기 일반식(43B)에서의 R472∼R475와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, R471∼R475 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, R472는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R471 및 R473∼R475는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(43)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43C)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 207]
(일반식(43C)에 있어서,
R481 및 R482는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R483∼R486은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일실시형태에 있어서, 상기 일반식(43)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(43 C’)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 208]
(일반식(43 C’)에 있어서, R483∼R486은 각각 독립적으로 상기 일반식(43C)에서의 R483∼R486과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, R481∼R486은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, R481∼R486은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일반식(41)로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R1을 포함하는 기 및 N-R2를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(B를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하트위그 반응(Buchwald-Hartwig reaction) 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는 탠덤 헤테로-프리델 크래프츠 반응(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction) 등을 적용할 수 있다.
상기 일반식(41)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 209]
[화학식 210]
[화학식 211]
[화학식 212]
[화학식 213]
(일반식(51)로 표시되는 화합물)
일반식(51)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 214]
(일반식(51)에 있어서,
r 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 일반식(52) 또는 일반식(53)으로 표시되는 고리이다.
q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 일반식(54)로 표시되는 고리이다.
p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 일반식(55) 또는 일반식(56)으로 표시되는 구조이다.
R501이 복수 존재하는 경우, 인접하는 복수의 R501은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
X501은 산소 원자, 황 원자 또는 NR502이다.
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R501 및 R502는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.
Ar501 및 Ar502는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L501은,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
m1은 0∼2의 정수이며, m2는 0∼4의 정수이며, m3은 각각 독립적으로 0∼3의 정수이며, m4는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다. R501이 복수 존재하는 경우, 복수의 R501은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
일반식(51)에 있어서, p 고리∼t 고리의 각 고리는, 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치나 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치·방향에서 축합 가능하다.
일실시형태에 있어서, r 고리의 일반식(52) 또는 일반식(53)에 있어서, R501은 수소 원자이다.
일실시형태에 있어서, 일반식(51)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(51-1)∼(51-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 215]
(일반식(51-1)∼(51-6)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m3은 각각 독립적으로 상기 일반식(51)에서의 R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m3과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(51)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(51-11)∼(51-13)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 216]
(일반식(51-11)∼(51-13)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1, m3 및 m4는 각각 독립적으로 상기 일반식(51)에서의 R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1, m3 및 m4와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(51)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(51-21)∼(51-25)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 217]
(일반식(51-21)∼(51-25)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m4는 각각 독립적으로 상기 일반식(51)에서의 R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m4와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(51)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(51-31)∼(51-33)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 218]
(일반식(51-31)∼(51-33)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1∼m4는 각각 독립적으로 상기 일반식(51)에서의 R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1∼m4와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, Ar501 및 Ar502가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서는, Ar501 및 Ar502의 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며, 다른쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 일반식(51)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 219]
[화학식 220]
[화학식 221]
[화학식 222]
[화학식 223]
(일반식(61)로 표시되는 화합물)
일반식(61)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 224]
(일반식(61)에 있어서,
R601과 R602의 조, R602와 R603의 조, 및 R603과 R604의 조의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식(62)로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R605와 R606의 조, R606과 R607의 조, 및 R607과 R608의 조의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식(63)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
[화학식 225]
R601∼R604 중 상기 일반식(62)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R611∼R614의 적어도 하나는, 하기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기이다.
R605∼R608 중 상기 일반식(63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R621∼R624의 적어도 하나는, 하기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기이다.
X601은 산소 원자, 황 원자 또는 NR609이다.
상기 일반식(62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624 및 R609는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.
[화학식 226]
일반식(64)에 있어서, Ar601 및 Ar602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L601∼L603은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
일반식(61)에 있어서, 일반식(62)로 표시되는 2가의 기 및 일반식(63)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R601∼R608의 가능한 위치에 있어서 해당 기를 형성할 수 있다.
일실시형태에 있어서, 일반식(61)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(61-1)∼(61-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 227]
(일반식(61-1)∼(61-6)에 있어서, X601은 상기 일반식(61)에서의 X601과 동일한 의미이다.
R601∼R624의 적어도 2개는 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서, 일반식(61)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(61-7)∼(61-18)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 228]
(일반식(61-7)∼(61-18)에 있어서, X601은 상기 일반식(61)에서의 X601과 동일한 의미이다. *는 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이다. R601∼R624는 각각 독립적으로 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624와 동일한 의미이다.)
상기 일반식(62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 및 상기 일반식(64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일반식(64)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 일반식(65) 또는 (66)으로 표시된다.
[화학식 229]
(일반식(65)에 있어서, R631∼R640은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
[화학식 230]
(일반식(66)에 있어서, Ar601, L601 및 L603은 각각 독립적으로 상기 일반식(64)에서의 Ar601, L601 및 L603과 동일한 의미이다. HAr601은 하기 일반식(67)로 표시되는 구조이다.
[화학식 231]
(일반식(67)에 있어서, X602는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R641∼R648의 어느 하나는 L603에 결합하는 단일 결합이다.
단일 결합이 아닌 R641∼R648은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
상기 일반식(61)로 표시되는 화합물로는, 국제공개 2014/104144호에 기재된 화합물 외에, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 232]
[화학식 233]
[화학식 234]
[화학식 235]
(일반식(71)로 표시되는 화합물)
일반식(71)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 236]
(일반식(71)에 있어서,
A701 고리 및 A702 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
A701 고리 및 A702 고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상은, 하기 일반식(72)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
[화학식 237]
(일반식(72)에 있어서,
A703 고리는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
X701은, NR703, C(R704)(R705), Si(R706)(R707), Ge(R708)(R709), O, S 또는 Se이다.
R701 및 R702는, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R701 및 R702, 및 R703∼R709는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
A701 고리 및 A702 고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상은, 일반식(72)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 즉, 일실시형태에 있어서, A701 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 일반식(72)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 또한, 일실시형태에 있어서, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 일반식(72)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
일실시형태에 있어서, A701 고리 및 A702 고리의 어느 한쪽 또는 양쪽에 하기 일반식(73)으로 표시되는 기가 결합한다.
[화학식 238]
(일반식(73)에 있어서, Ar701 및 Ar702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L701∼L703은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
일실시형태에 있어서, A701 고리에 더하여, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 일반식(72)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 이 경우, 일반식(72)로 표시되는 구조는 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
일실시형태에 있어서, R701 및 R702는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, R701 및 R702는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일실시형태에 있어서, 고리 A701 및 고리 A702는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일실시형태에 있어서, 고리 A703은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일실시형태에 있어서, X701은 O 또는 S이다.
상기 일반식(71)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 239]
[화학식 240]
[화학식 241]
[화학식 242]
(일반식(81)로 표시되는 화합물)
일반식(81)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
[화학식 243]
(일반식(81)에 있어서,
A801 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 일반식(82)로 표시되는 고리이다.
A802 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 일반식(83)으로 표시되는 고리이다. 2개의 *는 A803 고리의 임의의 위치와 결합한다.
X801 및 X802는 각각 독립적으로 C(R803)(R804), Si(R805)(R806), 산소 원자 또는 황 원자이다.
A803 고리는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ar801은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R801∼R806은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.
m 801 및 m 802는 각각 독립적으로 0∼2의 정수이다. 이들이 2인 경우, 복수의 R801 또는 R802는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
a801은 0∼2의 정수이다. a801이 0 또는 1인 경우, 「3-a801」로 표시되는 괄호 내의 구조는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다. a801이 2인 경우, Ar801은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
일실시형태에 있어서, Ar801은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서, 고리 A803은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일실시형태에 있어서, R803 및 R804는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일실시형태에 있어서, a801은 1이다.
상기 일반식(81)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 244]
일실시형태에 있어서는, 상기 발광층이,
상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과,
상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물, 상기 일반식(11)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(21)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(31)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(41)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(51)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(61)로 표시되는 화합물 및 상기 일반식(81)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 함유한다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(21-3), 일반식(21-4) 또는 일반식(21-5)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 245]
(일반식(21-3), 일반식(21-4) 및 일반식(21-5) 중,
A1a 고리는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이다.
R2401∼R2407 및 R2410∼R2416 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
R2417, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2401∼R2407 및 R2410∼R2416은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-1)∼(21-3)에서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 치환 혹은 무치환의 안트라센환, 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환, 치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-1)∼(21-3)에서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환, 치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(21-6-1)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21-6-2)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21-6-3)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21-6-4)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21-6-5)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(21-6-6)으로 표시되는 화합물, 및 하기 일반식(21-6-7)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다.
[화학식 246]
(일반식(21-6-1)∼(21-6-7) 중,
R2421∼R2427, R2430∼R2436 및 R2441∼R2444 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
R2437, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2421∼R2427, R2430∼R2436 및 R2441∼R2444는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
X는, O, NR901 또는 C(R902)(R903)이다.
R901∼R903은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R903과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, R2401∼R2407 및 R2410∼R2417이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서는, R2401∼R2407 및 R2410∼R2417이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어진 군에서 선택된다.
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-3)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식(21-3-1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 247]
(일반식(21-3-1) 중, R2403, R2405, R2406, R2412, R2414 및 R2415는 각각 독립적으로 상기 일반식(21-3)에서의 R2403, R2405, R2406, R2412, R2414 및 R2415와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-3)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식(21-3-2)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 248]
(일반식(21-3-2) 중, R2401∼R2407 및 R2410∼R2417은 각각 독립적으로 상기 일반식(21-3)에서의 R2401∼R2407 및 R2410∼R2417과 동일한 의미이다. ．
단, R2401∼R2407 및 R2410∼R2416의 적어도 하나는 -N(R906)(R907)이다.
R906 및 R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R906 및 R907과 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-3-2)에서의 R2401∼R2407 및 R2410∼R2416의 어느 2개가 -N(R906)(R907)이다(R906 및 R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R906 및 R907과 동일한 의미이다.).
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-3-2)로 표시되는 화합물이 하기 일반식(21-3-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 249]
(일반식(21-3-3) 중, R2401∼R2404, R2410∼R2413 및 R2417은 각각 독립적으로 상기 일반식(21-3)에서의 R2401∼R2404, R2410∼R2413 및 R2417과 동일한 의미이다.
RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 일반식(21-3-3)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식(21-3-4)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 250]
(상기 일반식(21-3-4) 중, R2417, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 상기 일반식(21-3-3)에서의 R2417, RA, RB, RC 및 RD와 동일한 의미이다.)
일실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일실시형태에 있어서는, 상기 2개의 R2417이 각각 수소 원자이다.
일실시형태에 있어서는, 상기 발광층이,
상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과,
상기 일반식(10)으로 표시되는 화합물, 상기 일반식(21)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(31)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(51)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(61)로 표시되는 화합물, 상기 일반식(71)로 표시되는 화합물 및 하기 일반식(43a)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 함유한다.
[화학식 251]
(상기 일반식(43a)에 있어서,
R431은, R446과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R433은, R447과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R434는, R451과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R441은, R442와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R431∼R451 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로
수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R901∼R907과 동일한 의미이다. 단, 상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R431∼R451 중의 적어도 하나는,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 발광층은 형광 발광성의 화합물 M1을 더 함유하고, 상기 화합물 M1은 주피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물의 주피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 10-6 mol/L 이상 10-5 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축: 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 발광 스펙트럼은, 주식회사 히타치 하이테크 사이언스에서 제조한 분광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 또한, 발광 스펙트럼 측정 장치는, 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 발광 주피크 파장으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 주피크 파장을 형광 발광 주피크 파장(FL-peak)이라고 부르는 경우가 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 발광층이 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물) 및 형광 발광성의 화합물 M1을 포함하는 경우, 화합물 M2는, 호스트 재료(매트릭스 재료로 칭하는 경우도 있다.)인 것이 바람직하고, 화합물 M1은, 도펀트 재료(게스트 재료, 이미터 또는 발광 재료로 칭하는 경우도 있다.)인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 발광층이 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물) 및 형광 발광성의 화합물 M1을 포함하는 경우, 상기 화합물 M2의 일중항 에너지 S1(M2)와, 상기 화합물 M1의 일중항 에너지 S1(M1)가, 하기 수식(수 1)의 관계를 만족시키는 것이 바람직하다.
일중항 에너지 S1란, 최저 여기 일중항 상태와 기저 상태의 에너지 차이를 의미한다.
S1(M2) > S1(M1)
…
(수 1)
(일중항 에너지 S1)
용액을 이용한 일중항 에너지 S1의 측정 방법(용액법이라고 부르는 경우가 있음)으로는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2) : S1[eV]=1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로는, 예컨대히타치사에서 제조한 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있으나, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소됨에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외함)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에 포함시키지 않는다.
발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로는, 예컨대이리듐 착체, 오스뮴 착체 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
또한, 발광층은, 금속 착체를 포함하지 않는 것도 바람직하다.
(발광층의 막 두께)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상 50 nm 이하인 것이 바람직하고, 7 nm 이상 50 nm 이하인 것이 보다 바람직하며, 10 nm 이상 50 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 발광층을 형성하기 쉽고, 색도를 조정하기 쉽다. 발광층의 막 두께가 50 nm 이하이면, 구동 전압의 상승을 억제하기 쉽다.
(발광층에서의 화합물의 함유율)
발광층이, 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물) 및 형광 발광성의 화합물 M1을 함유하는 경우, 발광층에서의 화합물 M2 및 화합물 M1의 함유율은, 예컨대 각각 이하의 범위인 것이 바람직하다.
화합물 M2의 함유율은, 80 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 95 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
화합물 M1의 함유율은, 1 질량% 이상 10 질량% 이하인 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 7 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 1 질량% 이상 5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
단, 발광층에서의 화합물 M2 및 화합물 M1의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또, 본 실시형태는, 발광층에 화합물 M2 및 화합물 M1 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
발광층은, 화합물 M2를 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다. 발광층은, 화합물 M1을 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다.
유기 EL 소자(1)의 구성에 대해서 더 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로는, 예컨대유리, 석영, 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 좋다. 가요성 기판은 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로는, 예컨대폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상, 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등에 의해 제작해도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 형성함으로써, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 저분자 유기 화합물인 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4’-비스(N-{4-[N’-(3-메틸페닐)-N’-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N’-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N’-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N’-비스(4-부틸페닐)-N, N’-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4’-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N’-비스(3-메틸페닐)-N,N’-디페닐-[1,1’-비페닐]-4,4’-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4’-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4’-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(스피로-9,9’-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 진술한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용해도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용해도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층한 것으로 해도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4’-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용해도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
전자 수송층에 이용할 수 있는 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화학식 252]
또한, 전자 수송층에는 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2’-비피리딘-6,6’-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 수 nm 내지 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
제3 실시형태에 의하면, 수명을 길게 할 수 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
〔제4 실시형태〕
제4 실시형태의 유기 EL 소자의 구성에 관해 설명한다. 제4 실시형태의 설명에 있어서 제3 실시형태와 동일한 구성요소는, 동일한 부호나 명칭을 붙이거나 하여 설명을 생략 혹은 간략화한다. 또한, 제4 실시형태에서는, 특별히 언급되지 않는 재료나 화합물에 관해서는, 제1 실시형태 내지 제3 실시형태에서 설명한 재료나 화합물과 동일한 재료나 화합물을 이용할 수 있다.
제4 실시형태의 유기 EL 소자는, 발광층을 2층 갖는다는 점에서, 제3 실시형태의 유기 EL 소자와 상이하다. 그 밖의 점에 관해서는 제3 실시형태와 동일하다.
2층의 발광층을 갖는 유기 EL 소자의 일양태로서, 예컨대 다음 유기 EL 소자를 들 수 있다.
양극과,
양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과,
상기 제1 발광층과 상기 음극 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며,
상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는,
유기 일렉트로루미네센스 소자.
제1 발광층 및 제2 발광층 중 적어도 한쪽의 발광층은, 호스트 재료로서 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)를 포함한다.
제1 발광층 및 제2 발광층 중 적어도 한쪽의 발광층은, 화합물 M2와, 형광 발광성의 화합물 M1을 더 포함하는 것이 바람직하다.
화합물 M2를 포함하지 않는 발광층은, 형광 발광형의 발광층이어도 좋고, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 천이에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
예컨대, 제1 발광층 및 제2 발광층 중 한쪽의 발광층이, 호스트 재료로서의 화합물 M2와, 형광 발광성의 화합물 M1을 포함하는 경우, 다른쪽의 발광층에 포함되는 호스트 재료 및 발광 재료는 특별히 한정되지 않는다.
호스트 재료로는, 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물) 외에, 예컨대1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체, 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다.
발광 재료로는, 형광 발광성의 화합물 M1 외에, 예컨대피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체, 방향족 아민 유도체 및 테트라센 유도체 등을 들 수 있다.
도 2에, 제4 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1A)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다. 유기층(10A)은, 양극(3)측으로부터 순서대로, 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 적층되어 구성된다. 제1 발광층(51)과 제2 발광층(52)이 직접 접하고 있다.
제4 실시형태에 의하면, 수명을 길게 할 수 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
제4 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서는, 제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있다. 제1 발광층과 제2 발광층을 이와 같이 적층시킴으로써, 생성된 일중항 여기자 및 삼중항 여기자를 유효하게 활용할 수 있고, 그 결과 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
〔제5 실시형태〕
〔전자 기기〕
본 실시형태에 따른 전자 기기는, 전술한 실시형태 중 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로는, 예컨대표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로는, 예컨대표시 부품(예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿, 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로는, 예컨대조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
〔실시형태의 변형〕
또한, 본 발명은, 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대, 발광층은, 1층 또는 2층에 한정되지 않고, 2를 넘는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 넘는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 하나의 발광층이 화합물 M2(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물)를 함유하고 있으면 된다. 예컨대, 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이어도 좋고, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 천이에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 형성되어 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 이른바 탠덤형 유기 EL 소자이어도 좋다.
또한, 예컨대발광층의 양극측, 및 음극측 중 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 형성해도 좋다. 장벽층은, 발광층에 접하여 배치되고, 정공, 전자 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 전자를 수송하고, 또한 정공이 상기 장벽층보다 음극측의 층(예컨대, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 정공을 수송하고, 또한 전자가 상기 장벽층보다 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 형성해도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가 상기 장벽층보다 전극측의 층(예컨대, 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에서의 구체적인 구조, 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 해도 좋다.
실시예
<화합물>
실시예 1∼2에 따른 일반식(1)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 253]
실시예 1∼2 및 비교예 1∼4에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한, 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 254]
[화학식 255]
[화학식 256]
[화학식 257]
[화학식 258]
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 1〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 주식회사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 위에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI-1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT-1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 EBL-1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH-1(호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료(BD))을, 화합물 BD-1의 비율이 4 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 25 nm의 발광층을 성막했다.
발광층 상에 화합물 HBL-1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET-1을 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 음극을 형성했다.
실시예 1의 소자 구성을 대략적으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-1(25,96%:4%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(50)
또한, 괄호 내의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동일하게 괄호 내에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(96%:4%)는, 발광층에서의 호스트 재료(화합물 BH-1) 및 화합물 BD-1의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔실시예 2 및 비교예 1∼2〕
실시예 2 및 비교예 1∼2의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 발광층에서의 화합물 BH-1을 표 1에 기재된 화합물로 각각 대체한 것 이외에, 실시예 1과 동일하게 하여 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가 1>
실시예 1∼2 및 비교예 1∼2에서 제작한 유기 EL 소자에 관해 이하의 평가를 행했다. 평가 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
·수명 LT95
분광 방사 휘도계 CS-200(코니카 미놀타 주식회사 제조)을 이용하여, 얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠이 되도록 전압을 인가하여, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 되기까지의 시간(단위: h)을 측정했다.
이하에서는, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 되기까지의 시간을 「수명 LT95(h)」으로 칭한다.
하기 수식(수 1)을 이용하여, 비교예 1의 「수명 LT95(h)」을 100으로 했을 때의 실시예 1의 「수명 LT95(h)」을 「수명 LT95(상대치:%)」로 하여 구했다.
실시예 1의 수명 LT95(상대치:%)=(실시예 1의 수명 LT95(h)/비교예 1의 수명 LT95(h))×100
(수 1)
또한, 하기 수식(수 2)을 이용하여, 비교예 2의 「수명 LT95(h)」을 100으로 했을 때의 실시예 2의 「수명 LT95(h)」을 「수명 LT95(상대치:%)」로 하여 구했다.
실시예 2의 수명 LT95(상대치:%)=(실시예 2의 수명 LT95(h)/비교예 2의 수명 LT95(h))×100
(수 2)
·소자 구동시의 주피크 파장 λp
유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카 미놀타 주식회사 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 주피크 파장 λp(단위: nm)를 산출했다.
[표 1]
표 1에 나타내는 대로, 「중수소 원자를 갖는 화합물 BH-1」을 발광층에 포함하는 실시예 1의 유기 EL 소자는, 화합물 BH-1을 「중수소 원자를 갖지 않는 화합물 Com.BH-A」로 치환한 비교예 1의 유기 EL 소자에 비하여 수명이 길어졌다.
[표 2]
표 2에 나타내는 대로, 「중수소 원자를 갖는 화합물 BH-2」를 발광층에 포함하는 실시예 2의 유기 EL 소자는, 화합물 BH-2를 「중수소 원자를 갖지 않는 화합물 Com.BH-B」로 치환한 비교예 2의 유기 EL 소자에 비하여 수명이 길어졌다.
<유기 EL 소자의 제작 2>
〔실시예 1A〕
실시예 1A의 유기 EL 소자는, 표 3에 기재된 대로, 실시예 1의 화합물 BH-1의 증착 속도를 20 Å/s(옹스트롬/초)로 변경하여 발광층을 성막한 것 외에, 실시예 1과 동일하게 하여 제작했다. 또한, 실시예 1의 화합물 BH-1의 증착 속도는 1 Å/s였다.
〔비교예 3∼4〕
비교예 3∼4의 유기 EL 소자는, 실시예 1A의 발광층에서의 화합물 BH-1을 표 3에 기재된 화합물로 각각 치환한 것 외에, 실시예 1A와 동일하게 하여 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가 2>
실시예 1A 및 비교예 3∼4에서 제작한 유기 EL 소자에 관해 이하의 평가를 행했다. 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
·수명 LT95
실시예 1과 동일한 방법으로 수명 LT95(h)을 측정했다.
하기 수식(수 3)을 이용하여, 비교예 4의 「수명 LT95(h)」을 100으로 했을 때의 실시예 1A의 「수명 LT95(h)」을 「수명 LT95(상대치:%)」로 하여 구했다. 또한, 하기 수식(수 3) 중, 실시예 1A를 비교예 3으로 치환하여, 비교예 3의 「수명 LT95(상대치:%)」도 구했다.
실시예 1A의 수명 LT95(상대치:%)=(실시예 1A의 수명 LT95(h)/비교예 4의 수명 LT95(h))×100
(수 3)
·소자 구동시의 주피크 파장 λp
실시예 1과 동일한 방법으로 최대 피크 파장 λp(단위: nm)를 측정했다.
[표 3]
비교예 3과 같이 2개의 피렌환 사이에, 연결기로서 카르바졸릴렌기를 갖는 호스트 재료를 이용하여 발광층의 증착 속도를 높인 경우, 또는 비교예 4와 같이 2개의 피렌환 사이에, 고리 형성 탄소수가 많은 연결기(벤조스피로플루오렌)를 갖는 호스트 재료를 이용하여 발광층의 증착 속도를 높인 경우, 중수소화에 의한 장수명화의 효과를 얻을 수 없었다.
한편, 실시예 1A와 같이 2개의 피렌환 사이에, 고리 형성 탄소수가 적은 연결기를 갖는 호스트 재료를 이용하여 발광층의 증착 속도를 높인 경우, 수명이 현저히 향상되었다.
(톨루엔 용액의 조제)
화합물 BD-1을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여, 화합물 BD-1의 톨루엔 용액을 조제했다.
(형광 발광 주피크 파장(FL-peak)의 측정)
형광 스펙트럼 측정 장치(분광 형광 광도계 F-7000(주식회사 히타치 하이테크 사이언스 제조))를 이용하여, 화합물 BD-1의 톨루엔 용액을 390 nm로 여기한 경우의 형광 발광 주피크 파장을 측정했다.
화합물 BD-1의 형광 발광 주피크 파장은 442 nm였다.
1, 1A : 유기 EL 소자
2 : 기판
3 : 양극
4 : 음극
5 : 발광층
51 : 제1 발광층
52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층
7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층
9 : 전자 주입층
10, 10A : 유기층.
2 : 기판
3 : 양극
4 : 음극
5 : 발광층
51 : 제1 발광층
52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층
7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층
9 : 전자 주입층
10, 10A : 유기층.
Claims (33)
- 하기 일반식(1)로 표시되고, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물.
[화학식 1]
(상기 일반식(1)에 있어서, n은 1, 2, 3 또는 4이며, n이 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기, 또는
하기 일반식(11)로 표시되는 기이며,
R111∼R119 및 R211∼R219는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물은, -N(R906)(R907)로 표시되는 기를 갖지 않고, R906 및 R907은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 2]
(상기 일반식(11)에 있어서, X13은 산소 원자 또는 황 원자이며, Y1∼Y8은 각각 독립적으로 CR300 또는 질소 원자이며,
복수의 R300은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R300 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R300 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R300은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식(1)로 표시되는 화합물 중 R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항에 있어서,
n은 1, 2 또는 3인 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기, 또는
상기 일반식(11)로 표시되는 기인 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(11)로 표시되는 기는 하기 일반식(12)로 표시되는 기인 화합물.
[화학식 3]
(상기 일반식(12)에 있어서, X13은 상기 일반식(11)에서의 X13과 동일한 의미이며,
R311∼R318 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R311∼R318 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
L1은 하기 일반식(L-1)∼(L-18)의 어느 하나로 표시되는 기인 화합물.
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 일반식(L-1)∼(L-18)에 있어서, X14는 산소 원자 또는 황 원자이며,
R11∼R15 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R21∼R28 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R31∼R40 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R41∼R48 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11∼R15 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R21∼R28 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R31∼R40 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R41∼R50 중 2개는, 상기 일반식(1) 중의 *a 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합, 또는 상기 일반식(1) 중의 *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않고, 또한 상기 일반식(1) 중의 *a, *b 혹은 다른 L1과 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50은 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이다.) - 제5항에 있어서,
n이 1인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 기이며,
n이 2인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 2개의 기가 서로 결합한 기이며,
n이 3인 경우, -(L1)n-은, 상기 일반식(L-1)∼(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 3개의 기가 서로 결합한 기인 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
L1은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 것인 화합물. - 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 적어도 하나는 중수소 원자인 화합물. - 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R11∼R15, R21∼R28, R31∼R40 및 R41∼R50 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것인 화합물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
-(L1)n-은 하기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18)의 어느 하나로 표시되는 기인 화합물.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
(상기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18)에 있어서, X15 및 X16은 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자 또는 CR15AR16A이며,
복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 R100 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 R200 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 Ra는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R100은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R200은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb, R100, R200, R15A 및 R16A는 각각 독립적으로 상기 일반식(11)에서의 R300과 동일한 의미이며,
상기 일반식(Ln-1)∼(Ln-18) 중, 2개의 * 중 한쪽의 *는 상기 일반식(1)에서의 *a와의 결합 위치를 나타내고, 다른쪽의 *는 상기 일반식(1)에서의 *b와의 결합 위치를 나타낸다.) - 제10항에 있어서,
복수의 Ra, 복수의 Rb, 복수의 R100, 복수의 R200, R15A 및 R16A 중 적어도 하나는 중수소 원자인 화합물. - 제10항 또는 제11항에 있어서,
복수의 Ra, 복수의 Rb, 복수의 R100, 복수의 R200, R15A 및 R16A 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 Ra, Rb, R100, R200, R15A 및 R16A 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것인 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9’-스피로비플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 화합물. - 제13항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디알킬플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 화합물. - 제13항 또는 제14항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 화합물. - 제15항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 및
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 화합물. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
-(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 화합물. - 제13항 또는 제14항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기,
하기 일반식(L-14)로 표시되는 기,
하기 일반식(L-15)로 표시되는 기,
하기 일반식(L-16)으로 표시되는 기,
하기 일반식(L-17)로 표시되는 기, 및
하기 일반식(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이며,
-(L1)n-이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 화합물.
[화학식 9]
(상기 일반식(L-14)∼(L-18)에 있어서,
R49 및 R50은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 알킬기이며,
R41∼R48은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 복소환기이다.) - 제18항에 있어서,
L1은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 크리세닐기,
상기 일반식(L-14)로 표시되는 기,
상기 일반식(L-15)로 표시되는 기,
상기 일반식(L-16)으로 표시되는 기,
상기 일반식(L-17)로 표시되는 기, 및
상기 일반식(L-18)로 표시되는 기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기로부터 하나의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기인 화합물. - 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 화합물. - 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 안트릴기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디메틸플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 9,9-디페닐플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 또는
치환 혹은 무치환의 나프토벤조티오페닐기인 화합물. - 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 적어도 하나는 중수소 원자인 화합물. - 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119는 중수소 원자이거나, 또는
R211∼R219는 중수소 원자인 화합물. - 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119 및 R211∼R219는 중수소 원자인 화합물. - 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 하나 이상이 치환기이며, 치환기로서의 R111∼R119, R211∼R219, R300, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소 원자를 갖는 것인 화합물. - 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서,
L1, R111∼R119, R211∼R219, R300, R311∼R318, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에서의 치환기는 모두 「무치환」의 기인 화합물. - 양극과,
음극과,
상기 양극과 상기 음극 사이에 포함되는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은, 화합물 M2로서, 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제27항에 있어서,
상기 발광층은 형광 발광성의 화합물 M1을 더 포함하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제27항 또는 제28항에 있어서,
상기 화합물 M2의 일중항 에너지 S1(M2)와, 상기 화합물 M1의 일중항 에너지 S1(M1)가, 하기 수식(수 1)의 관계를 만족시키는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
S1(M2) > S1(M1) … (수 1) - 제27항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층은 금속 착체를 포함하지 않는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제27항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제27항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 음극과 상기 발광층 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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