KR20220061138A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents

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KR20220061138A
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KR
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unsubstituted
ring
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사토미 다사키
가즈키 니시무라
료지 마에다
유이치로 가와무라
유키 나카노
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

유기 EL 소자로서, 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 제1 발광층은 제1 호스트 재료를 포함하며, 제2 발광층은 제2 호스트 재료를 포함하고, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료는 서로 상이하며, 제1 발광층은 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하고, 제2 발광층은 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며, 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 수식(수 1)의 관계를 충족시키는 유기 EL 소자.
T1(H1) > T1(H2) …(수 1)

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있다)는, 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀 컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여, 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 단일항 여기자가 25%의 비율로 생성되며, 그리고 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 예컨대 특허문헌 1∼4 및 6에 있어서는, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 대해서 다양한 검토가 이루어지고 있다. 또한, 특허문헌 5에는, 유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 2개의 삼중항 여기자의 충돌 융합에 의해 단일항 여기자가 생성되는 현상(이하, Triplet-Triplet Fusion=TTF 현상이라 칭하는 경우가 있다)이 기재되어 있다.
유기 EL 소자의 성능으로는, 예컨대 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압, 및 수명을 들 수 있다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 제2013-157552호 공보 특허문헌 2 : 일본 특허 공개 제2009-016478호 공보 특허문헌 3 : 국제 공개 제2007/138906호 특허문헌 4 : 미국 특허 출원 공개 제2019/280209호 명세서 특허문헌 5 : 국제 공개 제2010/134350호 특허문헌 6 : 특허 공개 제2007-294261호 공보
본 발명의 목적의 하나는, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적의 하나는, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 및 이 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료를 포함하며,
상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료를 포함하고,
상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하며,
상기 제1 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하고,
상기 제2 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며,
상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 1)의 관계를 충족시키는
유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
T1(H1) > T1(H2) …(수 1)
본 발명의 일 양태에 따르면, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 따르면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 따르면, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 해당 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 해당 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 해당 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 해당 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 해당 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대, 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 해당 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대, 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로, BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예 군 G1)로는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예 군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예 군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로는, 예컨대 하기 구체예 군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예 군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤즈안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
퍼릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화학식 1]
Figure pct00001
[화학식 2]
Figure pct00002
·치환의 아릴기(구체예 군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기,
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G2)로는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예 군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예 군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예 군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예 군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4)를 포함한다.
구체예 군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤즈이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산텐일기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤즈옥사졸릴기,
벤즈이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤즈이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기),
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기). 및
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4):
[화학식 3]
Figure pct00003
[화학식 4]
Figure pct00004
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤즈이미다졸릴기,
에틸벤즈이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA 중 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예 군 G3)로는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예 군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예 군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예 군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예 군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함한다),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예 군 G4)로는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예 군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예 군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예 군 G5)로는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예 군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A):
에티닐기.
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예 군 G6)로는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예 군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G7)로는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G8)로는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G9)로는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G10)로는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예 군 G11)로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화 알킬기라고 칭하는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤즈이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 5]
Figure pct00005
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 6]
Figure pct00006
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 7]
Figure pct00007
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로는, 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 8]
Figure pct00008
[화학식 9]
Figure pct00009
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 10]
Figure pct00010
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 11]
Figure pct00011
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 12]
Figure pct00012
[화학식 13]
Figure pct00013
[화학식 14]
Figure pct00014
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
[화학식 15]
Figure pct00015
[화학식 16]
Figure pct00016
[화학식 17]
Figure pct00017
[화학식 18]
Figure pct00018
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 칭하는 경우가 있다)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화학식 19]
Figure pct00019
예컨대, R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개로 구성되는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화학식 20]
Figure pct00020
「인접한 2개 이상으로 구성되는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」로 구성되는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」으로 구성되는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)로 구성되는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화학식 21]
Figure pct00021
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화의 고리여도 좋고 불포화의 고리여도 좋다. 「인접한 2개로 구성되는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 해당 「단환」 또는 「축합환」은 포화의 고리 또는 불포화의 고리를 형성할 수 있다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화의 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 고리」 및 「불포화의 고리」 중, 바람직하게는 「불포화의 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소를 포함하는 치환 혹은 무치환의 「불포화의 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 칭하는 경우가 있다)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화의 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화의 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화의 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한 값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한 값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
[제1 실시형태]
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료를 포함하며, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하며, 상기 제1 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하고, 상기 제2 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며, 상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고, 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 1)의 관계를 충족시킨다.
T1(H1) > T1(H2) …(수 1)
본 실시형태에 따르면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
종래, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율을 향상시키기 위한 기술로서, Tripret-Tripret-Annhilation(TTA라고 칭하는 경우가 있다)이 알려져 있다. TTA는 삼중항 여기자와 삼중항 여기자가 충돌하여, 단일항 여기자를 생성한다고 하는 기구(메커니즘)이다. 또한, TTA 메커니즘은, 특허문헌 4에 기재된 바와 같이, TTF 메커니즘이라고 칭하는 경우도 있다.
TTF 현상을 설명한다. 양극으로부터 주입된 정공과, 음극으로부터 주입된 전자는 발광층 내에서 재결합하여 여기자를 생성한다. 그 스핀 상태는, 종래부터 알려져 있는 바와 같이, 단일항 여기자가 25%, 삼중항 여기자가 75%의 비율이다. 종래 알려져 있는 형광 소자에 있어서는, 25%의 단일항 여기자가 기저 상태로 완화할 때에 광을 발생시키지만, 나머지 75%의 삼중항 여기자에 대해서는 광을 발생시키지 않고 열적 실활 과정을 거쳐 기저 상태로 되돌아간다. 따라서, 종래의 형광 소자의 내부 양자 효율의 이론 한계값은 25%라고 알려져 있었다.
한편, 유기물 내부에서 생성된 삼중항 여기자의 거동이 이론적으로 조사되고 있다. S. M. Bachilo 등에 따르면(J. Phys. Chem. A, 104, 7711(2000)), 오중항 등의 고차의 여기자가 곧 삼중항으로 되돌아간다고 가정하면, 삼중항 여기자(이하, 3A*라고 기재한다)의 밀도가 높아졌을 때, 삼중항 여기자끼리가 충돌하여 하기 식과 같은 반응이 일어난다. 여기서, 1A는 기저 상태를 나타내고, 1A*는 최저 여기 단일항 여기자를 나타낸다.
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
즉, 53A*→41A+1A*가 되고, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자 중, 1/5 즉 20%가 단일항 여기자로 변화하는 것이 예측되고 있다. 따라서, 광으로서 기여하는 단일항 여기자는, 당초 생성된 25%분에 75%×(1/5)=15%를 더한 40%가 된다. 이때, 전체 발광 강도 중에 차지하는 TTF 유래의 발광 비율(TTF 비율)은, 15/40, 즉 37.5%가 된다. 또한, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자가 서로 충돌하여 단일항 여기자가 생성되었다(2개의 삼중항 여기자로부터 하나의 단일항 여기자가 생성되었다)고 하면, 당초 생성된 단일항 여기자 25%분에 75%×(1/2)=37.5%를 더한 62.5%라는 매우 높은 내부 양자 효율을 얻을 수 있다. 이때, TTF 비율은 37.5/62.5=60%이다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 의하면, 제1 발광층에서 정공과 전자와의 재결합에 의해 생성된 삼중항 여기자는, 해당 제1 발광층과 직접에 접하는 유기층과의 계면에 캐리어가 과잉으로 존재하고 있어도, 제1 발광층과 상기 유기층과의 계면에 존재하는 삼중항 여기자가 켄치되기 어려워진다고 생각된다. 예컨대, 재결합 영역이, 제1 발광층과 정공 수송층 또는 전자 장벽층과의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉의 전자에 의한 켄치를 생각할 수 있다. 한편, 재결합 영역이, 제1 발광층과 전자 수송층 또는 정공 장벽층과의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉의 정공에 의한 켄치를 생각할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소정의 관계를 충족시키는 적어도 2개의 발광층(즉, 제1 발광층 및 제2 발광층)을 구비하고, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 상기 수식(수 1)의 관계를 충족시킨다.
상기 수식(수 1)의 관계를 충족시키도록 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비함으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 과잉 캐리어에 의해 켄치되지 않고 제2 발광층으로 이동하며, 또한 제2 발광층으로부터 제1 발광층으로 역이동하는 것을 억제할 수 있다. 그 결과, 제2 발광층에 있어서, TTF 메커니즘이 발현되어, 단일항 여기자가 효율적으로 생성되고, 발광 효율이 향상된다.
이와 같이, 유기 일렉트로루미네센스 소자가, 삼중항 여기자를 주로 생성시키는 제1 발광층과, 제1 발광층으로부터 이동된 삼중항 여기자를 활용하여 TTF 메커니즘을 주로 발현시키는 제2 발광층을 다른 영역으로서 구비하고, 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료로서, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 이용하여, 삼중항 에너지의 차를 마련함으로써, 발광 효율이 향상된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 5)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1) - T1(H2) > 0.03 eV …(수 5)
본 명세서에 있어서, 「호스트 재료」란, 예컨대 「층의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다. 따라서, 제1 발광층은, 예컨대 제1 호스트 재료를 제1 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다. 제2 발광층은, 예컨대 제2 호스트 재료를 제2 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 주피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 광의 주피크 파장의 측정은, 이하와 같이 하여 행한다. 전류 밀도가 10 mA/cm2가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하고, 이것을 주피크 파장(단위: nm)으로 한다.
(제1 발광층)
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를 포함한다. 제1 호스트 재료는, 제2 발광층이 함유하는 제2 호스트 재료와는 다른 화합물이다.
제1 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함한다. 이 「주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물」은, 제1 호스트 재료여도 좋고, 제1 호스트 재료와는 다른 화합물이어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를 더 포함하고, 상기 제1 도펀트 재료는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료는 분자 중에 아진 고리 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료는 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 상기 제1 도펀트 재료는 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 상기 제1 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료가, 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물의 주피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 5 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축:발광 강도, 횡축:파장으로 한다)을 측정한다. 발광 스펙트럼은, 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스에서 제조한 분광 형광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 또한, 발광 스펙트럼 측정 장치는, 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 주피크 파장으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 주피크 파장을 형광 발광 주피크 파장(FL-peak)이라고 칭하는 경우가 있다.
상기 제1 도펀트 재료의 발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 피크를 주피크로 하고, 해당 주피크의 높이를 1로 했을 때, 상기 발광 스펙트럼에 나타나는 다른 피크의 높이는 0.6 미만인 것이 바람직하다. 또한, 발광 스펙트럼에 있어서의 피크는 극대값으로 한다.
또한, 상기 제1 도펀트 재료의 발광 스펙트럼에 있어서, 피크의 수가 3개 미만인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하다.
소자 구동시에 발광층이 방사하는 광의 주피크 파장의 측정은, 후술하는 실시예의 항목에 기재한 방법으로 행한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 단일항 에너지 S1(H1)과 상기 제1 도펀트 재료의 단일항 에너지 S1(D1)이 하기 수식(수 2)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H1) > S1(D1) …(수 2)
단일항 에너지 S1이란, 최저 여기 단일항 상태와 기저 상태의 에너지 차를 의미한다.
제1 호스트 재료와 제1 도펀트 재료가 상기 수식(수 2)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 호스트 재료 상에서 생성된 단일항 여기자는, 제1 호스트 재료로부터 제1 도펀트 재료로 에너지 이동하기 쉬워져서, 제1 도펀트 재료의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)이 하기 수식(수 2A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D1) > T1(H1) …(수 2A)
제1 호스트 재료와 제1 도펀트 재료가 상기 수식(수 2A)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층 내에서 생성된 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제1 도펀트 재료가 아니라, 제1 호스트 재료 상을 이동하기 때문에, 제2 발광층으로 이동하기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 하기 수식(수 2B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D1) > T1(H1) > T1(H2) …(수 2B)
(삼중항 에너지 T1)
삼중항 에너지 T1의 측정 방법으로는 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물을 EPA[디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)] 중에, 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하가 되도록 용해하고, 이 용액을 석영 셀 안에 넣어 측정 시료로 한다. 이 측정 시료에 대해서, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축:인광 발광 강도, 횡축:파장으로 한다)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음 환산식(F1)으로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 한다.
환산식(F1): T1[eV] = 1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 고려한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선(즉 변곡점에 있어서의 접선)을, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
또한, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선을 해당 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지에서 제조한 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용할 수 있다. 또한, 측정 장치는 이에 한정되지 않고, 냉각 장치, 및 저온용 용기와, 여기 광원과, 수광 장치를 조합함으로써, 측정하여도 좋다.
(단일항 에너지 S1)
용액을 이용한 단일항 에너지 S1의 측정 방법(용액법이라고 칭하는 경우가 있다)으로는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 단일항 에너지를 산출한다.
환산식(F2): S1[eV] = 1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로는, 예컨대 히타치사에서 제조한 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있으나, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 고려한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소됨에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외한다)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에 포함시키지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 전자 이동도 μH1과, 제2 호스트 재료의 전자 이동도 μH2가 하기 수식(수 6)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
μH2 > μH1 …(수 6)
제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료가 상기 수식(수 6)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서의 홀과 전자와의 재결합능이 향상된다.
전자 이동도는, 임피던스 분광법을 이용하여 이하의 방법으로 측정할 수 있다.
양극 및 음극 사이에 두께 100 nm∼200 nm의 측정 대상층을 두고, 바이어스 DC 전압을 인가하면서 100 mV 이하의 미소 교류 전압을 인가한다. 이때에 흐르는 교류 전류값(절대값과 위상)을 측정한다. 교류 전압의 주파수를 바꾸면서 본 측정을 행하여, 전류값과 전압값으로부터, 복소 임피던스(Z)를 산출한다. 이때 모듈러스 M=iωZ(i: 허수 단위, ω: 각주파수)의 허수부(ImM)의 주파수 의존성을 구하여, ImM이 최대값이 되는 주파수(ω)의 역수를, 측정 대상층 내를 전도하는 전자의 응답 시간이라고 정의한다. 그리고, 이하의 식에 의해 전자 이동도를 산출한다.
전자 이동도 = (측정 대상층의 막 두께)2/(응답 시간·전압)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료는, 상기 제1 발광층 중에, 1.1 질량%를 초과하여 함유되는 것이 바람직하다. 즉, 제1 발광층은 제1 도펀트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 1.1 질량% 초과하여 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이보다 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 제1 호스트 재료로서의 제1 화합물을, 제1 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 99 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
단, 제1 발광층이 제1 호스트 재료와 제1 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제1 호스트 재료 및 제1 도펀트 재료의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 제1 발광층에 제1 호스트 재료와 제1 도펀트 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층의 막 두께는, 3 nm 이상인 것이 바람직하고, 5 nm 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 제1 발광층의 막 두께가 3 nm 이상이면, 제1 발광층에 있어서, 정공과 전자의 재결합을 일으키는 데 충분한 막 두께이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층의 막 두께는, 15 nm 이하인 것이 바람직하고, 10 nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 상기 제1 발광층의 막 두께가 15 nm 이하이면, 제2 발광층으로 삼중항 여기자가 이동하는 데 충분히 얇은 막 두께이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층의 막 두께는, 3 nm 이상, 15 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
(제2 발광층)
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 포함한다. 제2 호스트 재료는, 제1 발광층이 함유하는 제1 호스트 재료와는 다른 화합물이다.
제2 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함한다. 이 「주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물」은, 제2 호스트 재료여도 좋고, 제2 호스트 재료와는 다른 화합물이어도 좋다.
화합물의 주피크 파장의 측정 방법은 전술한 바와 같다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를 더 포함하고, 상기 제2 도펀트 재료는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료는, 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료의 주피크의 반치폭이 1 nm 이상, 20 nm 이하인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료의 스토크스 시프트는 7 nm를 초과하는 것이 바람직하다.
제2 도펀트 재료의 스토크스 시프트가 7 nm를 초과하고 있으면, 자기 흡수에 의한 발광 효율의 저하를 방지하기 쉬워진다.
자기 흡수란, 방출한 광을 동일 화합물이 흡수하는 현상이며, 발광 효율의 저하를 일으키는 현상이다. 자기 흡수는, 스토크스 시프트가 작은(즉, 흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼의 중첩이 큰) 화합물에서 현저히 관측되기 때문에, 자기 흡수를 억제하기 위해서는 스토크스 시프트가 큰(흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼의 중첩이 작은) 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 스토크스 시프트는, 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)와 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 3)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D2) > T1(H2) …(수 3)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료와 제2 호스트 재료가 상기 수식(수 3)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 제2 발광층으로 이동할 때, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 도펀트 재료가 아니라, 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다. 또한, 제2 호스트 재료 상에서 정공 및 전자가 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 도펀트 재료로는 이동하지 않는다. 제2 도펀트 재료의 분자 상에서 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 신속히 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다.
제2 호스트 재료의 삼중항 여기자가 제2 도펀트 재료로 이동하지 않고, TTF 현상에 의해 제2 호스트 재료 상에서 삼중항 여기자끼리가 효율적으로 충돌함으로써, 단일항 여기자가 생성된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 호스트 재료의 단일항 에너지 S1(H2)와 상기 제2 도펀트 재료의 단일항 에너지 S1(D2)가 하기 수식(수 4)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H2) > S1(D2) …(수 4)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료와 제2 호스트 재료가 상기 수식(수 4)의 관계를 충족시킴으로써, 제2 도펀트 재료의 단일항 에너지는, 제2 호스트 재료의 단일항 에너지보다 작기 때문에, TTF 현상에 의해 생성된 단일항 여기자는 제2 호스트 재료로부터 제2 도펀트 재료로 에너지 이동하고, 제2 도펀트 재료의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료는, 분자 중에 아진 고리 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료는 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 상기 제2 도펀트 재료는 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 상기 제2 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료는, 상기제2 발광층 중에, 1.1 질량%를 초과하여 함유되는 것이 바람직하다. 즉, 제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 1.1 질량% 초과 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료로서의 제2 화합물을, 제2 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 99 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
제2 발광층이 제2 호스트 재료와 제2 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는, 제2 발광층에 제2 호스트 재료와 제2 도펀트 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층의 막 두께는 5 nm 이상인 것이 바람직하고, 15 nm 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 제2 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 제1 발광층에서 제2 발광층으로 이동된 삼중항 여기자가 다시 제1 발광층으로 되돌아가는 것을 억제하기 쉽다. 또한, 상기 제2 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 제1 발광층에 있어서의 재결합 부분으로부터 삼중항 여기자를 충분히 분리할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층의 막 두께는, 20 nm 이하인 것이 바람직하다. 상기 제2 발광층의 막 두께가 20 nm 이하이면, 제2 발광층 중의 삼중항 여기자의 밀도를 향상시켜, TTF 현상을 더 일으키기 쉽게 할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상, 20 nm 이하인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물 또는 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)와, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가, 하기 수식(수 10)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV > T1(DX) > T1(H1) > T1(H2) …(수 10)
제1 발광층이 제1 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)은 하기 수식(수 10A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV > T1(D1) > T1(H1) > T1(H2) …(수 10A)
제2 발광층이 제2 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)는 하기 수식(수 10B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV > T1(D2) > T1(H1) > T1(H2) …(수 10B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물 또는 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)와, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 11)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV < T1(DX) - T1(H1) < 0.6 eV …(수 11)
제1 발광층이 제1 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)은 하기 수식(수 11A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV < T1(D1) - T1(H1) < 0.6 eV …(수 11A)
제2 발광층이 제2 도펀트 재료를 함유하는 경우, 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)는 하기 수식(수 11B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV < T1(D2) - T1(H2) < 0.8 eV …(수 11B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1) > 2.0 eV …(수 12)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12A)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수 12B)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
T1(H1) > 2.10 eV …(수 12A)
T1(H1) > 2.15 eV …(수 12B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 상기 수식(수 12A) 또는 상기 수식(수 12B)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 제2 발광층으로 이동하기 쉬워지고, 또한 제2 발광층에서 제1 발광층으로 역이동하는 것을 억제하기 쉬워진다. 그 결과, 제2 발광층에 있어서, 단일항 여기자가 효율적으로 생성되어, 발광 효율이 향상된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12C)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수 12D)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.08 eV > T1(H1) > 1.87 eV …(수 12C)
2.05 eV > T1(H1) > 1.90 eV …(수 12D)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 상기 수식(수 12C) 또는 상기 수식(수 12D)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 작아져서 유기 EL 소자의 장수명화를 기대할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 포함하는 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(F1)이 하기 수식(수 14A)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수 14B)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.60 eV > T1(F1) …(수 14A)
2.50 eV > T1(F1) …(수 14B)
제1 발광층이 상기 수식(수 14A) 또는 (수 14B)의 관계를 충족시키는 화합물을 함유함으로써, 유기 EL 소자가 장수명화한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 포함하는 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(F2)가 하기 수식(수 14C)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수 14D)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.60 eV > T1(F2) …(수 14C)
2.50 eV > T1(F2) …(수 14D)
제2 발광층이 상기 수식(수 14C) 또는 (수 14D)의 관계를 충족시키는 화합물을 함유함으로써, 유기 EL 소자가 장수명화한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 13)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H2) ≥ 1.9 eV …(수 13)
(유기 EL 소자의 그 밖의 층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로는, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층, 및 전자 장벽층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 양극 및 음극을 더 포함하고, 상기 양극과 상기 음극 사이에 상기 제1 발광층을 포함하며, 상기 제1 발광층과 상기 음극 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 제1 발광층과, 제2 발광층과, 음극을 이 순서로 갖고 있는 것도 바람직하다.
(정공 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
(전자 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
도 1에 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3)측에서부터 차례로 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 이 순서로 적층되어 구성된다.
본 발명은, 도 1에 도시된 유기 EL 소자의 구성에 한정되지 않는다. 다른 구성의 유기 EL 소자로는, 예컨대 유기층이 양극측에서부터 차례로 정공 주입층, 정공 수송층, 제2 발광층, 제1 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층이 이 순서로 적층되어 구성되는 양태를 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제3 발광층을 더 포함하고 있어도 좋다.
상기 제3 발광층은, 제3 호스트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료와 상기 제3 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제3 발광층은 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며, 상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과, 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과, 상기 제3 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고, 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수 1A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1) > T1(H3) …(수 1A)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와 상기 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수 1B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H2) > T1(H3) …(수 1B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있는」 층구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS1), (LS2) 및 (LS3) 중 어느 하나의 양태도 포함할 수 있다.
(LS1) 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료 양쪽 모두가 혼재되는 영역이 생겨, 해당 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS2) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 발광성 화합물이 혼재되는 영역이 생겨, 해당 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS3) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합물을 포함하는 영역, 제1 호스트 재료를 포함하는 영역, 또는 제2 호스트 재료를 포함하는 영역이 생겨, 해당 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있고, 상기 제2 발광층과 상기 제3 발광층이 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「제2 발광층과 제3 발광층이 직접 접하고 있는」 층구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS4), (LS5) 및 (LS6) 중 어느 하나의 양태도 포함할 수있다.
(LS4) 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료 양쪽 모두가 혼재되는 영역이 생겨, 해당 영역이 제2 발광층과 제3 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS5) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2의 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료, 제3 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재되는 영역이 생겨, 해당 영역이 제2 발광층과 제3 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS6) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합물을 포함하는 영역, 제2 호스트 재료를 포함하는 영역, 또는 제3 호스트 재료를 포함하는 영역이 생겨, 해당 영역이 제2 발광층과 제3 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 확산층을 더 갖는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 확산층을 갖는 경우, 상기 확산층은, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이에 배치되어 있는 것이 바람직하다.
유기 EL 소자(1)의 구성에 대해서 더 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로는, 예컨대 유리, 석영, 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판은 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로는, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상, 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함한다)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 마련함으로써, 일함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 저분자 유기 화합물인 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4’-비스(N-{4-[N’-(3-메틸페닐)-N’-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N’-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N’-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N’-비스(4-부틸페닐)-N, N’-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4’-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N’-비스(3-메틸페닐)-N,N’-디페닐-[1,1’-비페닐]-4,4’-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4’-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4’-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(스피로-9,9’-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 진술한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층한 것으로 하여도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4’-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤즈이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
또한, 전자 수송층에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2’-비피리딘-6,6’-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 수 nm 내지 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
(제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는, 예컨대 하기 일반식 (1), 일반식 (1X), 일반식 (12X), 일반식 (13X), 일반식 (14X), 일반식 (15X) 또는 일반식 (16X)로 표시되는 제1 화합물, 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 제1 화합물을 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료로서 이용할 수도 있고, 이 경우, 제2 호스트 재료로서 이용한 하기 일반식 (1), 또는 하기 일반식 (1X), 일반식 (12X), 일반식 (13X), 일반식 (14X), 일반식 (15X) 또는 일반식 (16X)로 표시되는 화합물을 편의상 제2 화합물이라고 칭하는 경우가 있다.
(제1 화합물)
[화학식 22]
Figure pct00022
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R110 중 적어도 하나는, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (11) 중의 *는 상기 일반식 (1) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
(본 실시형태에 따른 제1 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는, 하기 일반식 (111)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 23]
Figure pct00023
(상기 일반식 (111)에 있어서,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동일한 의미이며,
R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이며,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
md는 3이며,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서의 하기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 탄소 원자 *1∼*8의 위치 중, *1∼*4 중 어느 하나의 위치에 L111이 결합하고, *1∼*4 중 나머지 3개의 위치에 R121이 결합하며, *5∼*8 중 어느 하나의 위치에 L112가 결합하고, *5∼*8 중 나머지 3개의 위치에 R122가 결합한다.
[화학식 24]
Figure pct00024
예컨대, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서, L111이 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *2의 탄소 원자의 위치에 결합하고, L112가 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *7의 탄소 원자의 위치에 결합하는 경우, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111b)로 표시된다.
[화학식 25]
Figure pct00025
(상기 일반식 (111b)에 있어서,
X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (111)에 있어서의 X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125와 동일한 의미이며,
복수의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 상기 일반식 (111b)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이며,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0 또는 1이며,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 하기 일반식 (12), 일반식 (13) 또는 일반식 (14)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 26]
Figure pct00026
(상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14)에 있어서,
R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R124로 표시되는 기,
-COOR125로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14) 중의 *는 상기 일반식 (11) 중의 L101과의 결합 위치, 또는 상기 일반식 (111) 혹은 일반식 (111b) 중의 L112와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (101)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 27]
Figure pct00027
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R101∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L101은
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 28]
Figure pct00028
(상기 일반식 (102)에 있어서,
R101∼R120은 각각 독립적으로 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내며,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
mc는 3이고,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
md는 3이고,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이며,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0 또는 1이고,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R101∼R110 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R101∼R110 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고, 또한 Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 피레닐렌기가 아니며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 것이 바람직하다.
·일반식 (1X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 29]
Figure pct00029
(상기 일반식 (1X)에 있어서,
R101∼R112는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R112 중 적어도 하나는 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (11X) 중의 *는 상기 일반식 (1X) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111X)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 30]
Figure pct00030
(상기 일반식 (111X)에 있어서,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR145이며,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이며,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3 또는 4이며,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동일한 의미이고,
R141, R142, R143, R144 및 R145는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
mc는 3이고,
3개의 R141은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
md는 3이고,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (111X)로 표시되는 기에 있어서의 하기 일반식 (111aX)로 표시되는 고리 구조 중의 탄소 원자 *1∼*8의 위치 중, *1∼*4 중 어느 하나의 위치에 L111이 결합하고, *1∼*4 중 나머지 3개의 위치에 R141이 결합하며, *5∼*8 중 어느 하나의 위치에 L112가 결합하고, *5∼*8 중 나머지 3개의 위치에 R142가 결합한다.
[화학식 31]
Figure pct00031
예컨대, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기에 있어서, L111이 상기 일반식 (111aX)로 표시되는 고리 구조 중의 *2의 탄소 원자의 위치에 결합하고, L112가 상기 일반식 (111aX)로 표시되는 고리 구조 중의 *7의 탄소 원자의 위치에 결합하는 경우, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111bX)로 표시된다.
[화학식 32]
Figure pct00032
(상기 일반식 (111bX)에 있어서,
X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R141, R142, R143, R144 및 R145는 각각 독립적으로 상기 일반식 (111X)에 있어서의 X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R141, R142, R143, R144 및 R145와 동일한 의미이며,
복수의 R141은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R142는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기는 상기 일반식 (111bX)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, ma는 1 또는 2이며, mb는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, ma는 1이며, mb는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, Ar101은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (101X)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화학식 33]
Figure pct00033
(상기 일반식 (101X)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R133 및 R134 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
R101∼R110, R121∼R130, L101과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112, 및 L101과의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, L101은
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (102X)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화학식 34]
Figure pct00034
(상기 일반식 (102X)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내고, R133 및 R134 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내며,
R101∼R110, R121∼R130, L111과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112 및 L112와의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR145이며,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이며,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3, 4 또는 5이며,
R141, R142, R143, R144 및 R145는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이며,
3개의 R141은 서로 동일하거나 상이하고,
md는 3이며,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (102X) 중의 ma는 1 또는 2이고, mb는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (102X) 중의 ma는 1이고, mb는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 하기 일반식 (11AX)로 표시되는 기, 또는 하기 일반식 (11BX)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 35]
Figure pct00035
(상기 일반식 (11AX) 및 상기 일반식 (11BX)에 있어서,
R121∼R131은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (11AX)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11AX)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (11BX)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11BX)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L131 및 L132는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
상기 일반식 (11AX) 및 상기 일반식 (11BX) 중의 *는 각각 상기 일반식 (1X) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (103X)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화학식 36]
Figure pct00036
(상기 일반식 (103X)에 있어서,
R101∼R110 및 R112는 각각 상기 일반식 (1X)에 있어서의 R101∼R110 및 R112와 동일한 의미이며,
R121∼R131, L131 및 L132는 각각 상기 일반식 (11BX)에 있어서의 R121∼R131, L131 및 L132와 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, L131은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, L132는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, R101∼R112 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, R101∼R112 중 2개 이상이 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기이고, 일반식 (11X) 중의 Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴렌기가 아니며,
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아닌 것도 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는 수소 원자인 것이 바람직하다.
·일반식 (12X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은, 하기 일반식 (12X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 37]
Figure pct00037
(상기 일반식 (12X)에 있어서,
R1201∼R1210 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R1201∼R1210은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (121)로 표시되는 기이고,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 단환이 치환기를 갖는 경우의 해당 치환기, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환이 치환기를 갖는 경우의 해당 치환기, 및 R1201∼R1210 중 적어도 하나가 상기 일반식 (121)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (121)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (121)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1201은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1201은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx2는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1201이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1201이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1201은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (121) 중의 *는 상기 일반식 (12X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (12X)에 있어서, R1201∼R1210 중 인접한 2개로 구성되는 조는, R1201과 R1202의 조, R1202와 R1203의 조, R1203과 R1204의 조, R1204와 R1205의 조, R1205와 R1206의 조, R1207과 R1208의 조, R1208과 R1209의 조, 그리고 R1209와 R1210의 조이다.
·일반식 (13X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은, 하기 일반식 (13X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 38]
Figure pct00038
(상기 일반식 (13X)에 있어서,
R1301∼R1310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (131)로 표시되는 기이고,
단, R1301∼R1310 중 적어도 하나는 상기 일반식 (131)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (131)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (131)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1301은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1301은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx3은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1301이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1301은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1301이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1301은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (131) 중의 *는 상기 일반식 (13X) 중의 플루오란텐환과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (131)로 표시되는 기가 아닌 R1301∼R1310 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조는 모두 서로 결합하지 않는다. 상기 일반식 (13X)에 있어서 인접한 2개로 구성되는 조는, R1301과 R1302의 조, R1302와 R1303의 조, R1303과 R1304의 조, R1304와 R1305의 조, R1305와 R1306의 조, R1307과 R1308의 조, R1308과 R1309의 조, 그리고 R1309와 R1310의 조이다.
·일반식 (14X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은, 하기 일반식 (14X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 39]
Figure pct00039
(상기 일반식 (14X)에 있어서,
R1401∼R1410은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (141)로 표시되는 기이고,
단, R1401∼R1410 중 적어도 하나는 상기 일반식 (141)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (141)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (141)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1401은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1401은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx4는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1401이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1401은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1401이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1401은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (141) 중의 *는 상기 일반식 (14X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
·일반식 (15X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은, 하기 일반식 (15X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 40]
Figure pct00040
(상기 일반식 (15X)에 있어서,
R1501∼R1514는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (151)로 표시되는 기이고,
단, R1501∼R1514 중 적어도 하나는 상기 일반식 (151)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (151)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (151)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1501은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1501은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx5는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1501이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1501은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1501이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1501은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (151) 중의 *는 상기 일반식 (15X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
·일반식 (16X)로 표시되는 화합물
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은, 하기 일반식 (16X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 41]
Figure pct00041
(상기 일반식 (16X)에 있어서,
R1601∼R1614는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (161)로 표시되는 기이고,
단, R1601∼R1614 중 적어도 하나는 상기 일반식 (161)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (161)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (161)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1601은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1601은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx6은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1601이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1601은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1601이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1601은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (161) 중의 *는 상기 일반식 (16X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 분자 중에, 단일 결합으로 연결된 벤젠환과 나프탈렌환을 포함하는 연결 구조를 가지며, 상기 연결 구조 중의 벤젠환 및 나프탈렌환에는 각각 독립적으로 단환 또는 축합환이 더 축합되어 있거나 또는 축합되어 있지 않고, 상기 연결 구조 중의 벤젠환과 나프탈렌환이 상기 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되어 있는 것도 바람직하다.
제1 호스트 재료가, 이러한 가교를 포함한 연결 구조를 갖고 있음으로써, 유기 EL 소자의 색도 악화의 억제를 기대할 수 있다.
이 경우의 제1 호스트 재료는, 분자 중에, 하기 식 (X1) 또는 식 (X2)로 표시되는 바와 같은, 단일 결합으로 연결된 벤젠환과 나프탈렌환을 포함하는 연결 구조(벤젠-나프탈렌 연결 구조라고 칭하는 경우가 있다)를 최소 단위로 갖고 있으면 좋고, 해당 벤젠환에 단환 또는 축합환이 더 축합되어 있어도 좋으며, 해당 나프탈렌환에 단환 또는 축합환이 더 축합되어 있어도 좋다. 예컨대, 제1 호스트 재료가, 분자 중에, 하기 식 (X3), 식 (X4), 또는 식 (X5)로 표시되는 바와 같은, 단일 결합으로 연결된 나프탈렌환과 나프탈렌환을 포함하는 연결 구조(나프탈렌나프탈렌 연결 구조라고 칭하는 경우가 있다)에 있어서도, 한쪽 나프탈렌환은, 벤젠환을 포함하고 있기 때문에, 벤젠-나프탈렌 연결 구조를 포함하고 있게 된다.
[화학식 42]
Figure pct00042
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 가교가 이중 결합을 포함하는 것도 바람직하다. 즉, 상기 벤젠환과 상기 나프탈환이 단일 결합 이외의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하는 가교 구조에 의해 더 연결된 구조를 갖는 것도 바람직하다.
벤젠-나프탈렌 연결 구조 중의 벤젠환과 나프탈렌환이 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되면, 예컨대 상기 식 (X1)의 경우, 하기 식 (X11)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 되고, 상기 식 (X3)의 경우, 하기 식 (X31)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 된다.
벤젠-나프탈렌 연결 구조 중의 벤젠환과 나프탈렌환이 단일 결합 이외의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하는 가교에 의해 더 연결되면, 예컨대 상기 식 (X1)의 경우, 하기 식 (X12)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 되고, 상기 식 (X2)의 경우, 하기 식 (X21) 또는 식 (X22)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 되며, 상기 식 (X4)의 경우, 하기 식 (X41)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 되고, 상기 식 (X5)의 경우, 하기 식 (X51)로 표시되는 연결 구조(축합환)가 된다.
벤젠-나프탈렌 연결 구조 중의 벤젠환과 나프탈렌환이 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 헤테로 원자(예컨대, 산소 원자)를 포함하는 가교에 의해 더 연결되면, 예컨대 상기 식 (X1)의 경우, 하기 식 (X13)으로 표시되는 연결 구조(축합환)가 된다.
[화학식 43]
Figure pct00043
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 분자 중에, 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 단일 결합으로 연결된 비페닐 구조를 가지며, 해당 비페닐구조 중의 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 해당 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되어 있는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 비페닐 구조 중의 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 하나의 부분에 있어서 상기 가교에 의해 더 연결되어 있는 것도 바람직하다. 제1 호스트 재료가, 이러한 가교를 포함한 비페닐 구조를 갖고 있음으로써, 유기 EL 소자의 색도 악화의 억제를 기대할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 가교가 이중 결합을 포함하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 가교가 이중 결합을 포함하지 않는 것도 바람직하다.
상기 비페닐 구조 중의 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분에 있어서 상기 가교에 의해 더 연결되어 있는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 비페닐 구조 중의 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분에 있어서 상기 가교에 의해 더 연결되고, 상기 가교가 이중 결합을 포함하지 않는 것도 바람직하다. 제1 호스트 재료가, 이러한 가교를 포함한 비페닐 구조를 갖고 있음으로써, 유기 EL 소자의 색도 악화의 억제를 기대할 수 있다.
예컨대, 하기 식 (BP1)로 표시되는 상기 비페닐 구조 중의 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되면, 상기 비페닐 구조는 하기 식 (BP11)∼(BP15) 등의 연결 구조(축합환)가 된다.
[화학식 44]
Figure pct00044
상기 식 (BP11)은 상기 단일 결합 이외의 하나의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하지 않는 가교에 의해 연결된 구조이다.
상기 식 (BP12)는 상기 단일 결합 이외의 하나의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하는 가교에 의해 연결된 구조이다.
상기 식 (BP13)은 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하지 않는 가교에 의해 연결된 구조이다.
상기 식 (BP14)는 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분의 한쪽에 있어서 이중 결합을 포함하지 않는 가교에 의해 연결되고, 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분 중 다른 쪽에 있어서 이중 결합을 포함하는 가교에 의해 연결된 구조이다.
상기 식 (BP15)는 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분에 있어서 이중 결합을 포함하는 가교에 의해 연결된 구조이다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제1 화합물의 제조 방법)
제1 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제1 화합물은 공지된 방법에 따라 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제1 화합물의 구체예)
제1 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제1 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타내고, Me는 메틸기를 나타내며, tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.
[화학식 45]
Figure pct00045
[화학식 46]
Figure pct00046
[화학식 47]
Figure pct00047
[화학식 48]
Figure pct00048
[화학식 49]
Figure pct00049
[화학식 50]
Figure pct00050
[화학식 51]
Figure pct00051
[화학식 52]
Figure pct00052
[화학식 53]
Figure pct00053
[화학식 54]
Figure pct00054
[화학식 55]
Figure pct00055
[화학식 56]
Figure pct00056
[화학식 57]
Figure pct00057
[화학식 58]
Figure pct00058
[화학식 59]
Figure pct00059
[화학식 60]
Figure pct00060
[화학식 61]
Figure pct00061
[화학식 62]
Figure pct00062
[화학식 63]
Figure pct00063
[화학식 64]
Figure pct00064
[화학식 65]
Figure pct00065
[화학식 66]
Figure pct00066
[화학식 67]
Figure pct00067
[화학식 68]
Figure pct00068
[화학식 69]
Figure pct00069
[화학식 70]
Figure pct00070
[화학식 71]
Figure pct00071
[화학식 72]
Figure pct00072
[화학식 73]
Figure pct00073
[화학식 74]
Figure pct00074
[화학식 75]
Figure pct00075
[화학식 76]
Figure pct00076
[화학식 77]
Figure pct00077
[화학식 78]
Figure pct00078
[화학식 79]
Figure pct00079
[화학식 80]
Figure pct00080
[화학식 81]
Figure pct00081
[화학식 82]
Figure pct00082
[화학식 83]
Figure pct00083
[화학식 84]
Figure pct00084
[화학식 85]
Figure pct00085
[화학식 86]
Figure pct00086
[화학식 87]
Figure pct00087
[화학식 88]
Figure pct00088
[화학식 89]
Figure pct00089
[화학식 90]
Figure pct00090
[화학식 91]
Figure pct00091
[화학식 92]
Figure pct00092
[화학식 93]
Figure pct00093
[화학식 94]
Figure pct00094
[화학식 95]
Figure pct00095
[화학식 96]
Figure pct00096
[화학식 97]
Figure pct00097
[화학식 98]
Figure pct00098
[화학식 99]
Figure pct00099
[화학식 100]
Figure pct00100
[화학식 101]
Figure pct00101
[화학식 102]
Figure pct00102
[화학식 103]
Figure pct00103
[화학식 104]
Figure pct00104
[화학식 105]
Figure pct00105
[화학식 106]
Figure pct00106
[화학식 107]
Figure pct00107
[화학식 108]
Figure pct00108
[화학식 109]
Figure pct00109
[화학식 110]
Figure pct00110
[화학식 111]
Figure pct00111
[화학식 112]
Figure pct00112
[화학식 113]
Figure pct00113
[화학식 114]
Figure pct00114
[화학식 115]
Figure pct00115
[화학식 116]
Figure pct00116
[화학식 117]
Figure pct00117
[화학식 118]
Figure pct00118
[화학식 119]
Figure pct00119
[화학식 120]
Figure pct00120
[화학식 121]
Figure pct00121
[화학식 122]
Figure pct00122
[화학식 123]
Figure pct00123
[화학식 124]
Figure pct00124
[화학식 125]
Figure pct00125
[화학식 126]
Figure pct00126
[화학식 127]
Figure pct00127
[화학식 128]
Figure pct00128
[화학식 129]
Figure pct00129
[화학식 130]
Figure pct00130
[화학식 131]
Figure pct00131
[화학식 132]
Figure pct00132
[화학식 133]
Figure pct00133
[화학식 134]
Figure pct00134
(제2 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 화합물은 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 135]
Figure pct00135
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(본 실시형태에 따른 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R201∼R208은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기, 또는
니트로기이고,
L201 및 L202는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L201 및 L202는 각각 독립적으로
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (201), 일반식 (202), 일반식 (203), 일반식 (204), 일반식 (205), 일반식 (206), 일반식 (207), 일반식 (208) 또는 일반식 (209)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 136]
Figure pct00136
[화학식 137]
Figure pct00137
[화학식 138]
Figure pct00138
[화학식 139]
Figure pct00139
[화학식 140]
Figure pct00140
[화학식 141]
Figure pct00141
[화학식 142]
Figure pct00142
[화학식 143]
Figure pct00143
[화학식 144]
Figure pct00144
(상기 일반식 (201)∼(209) 중,
L201 및 Ar201은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동일한 의미이며,
R201∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201∼R208과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 또는 일반식 (229)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 145]
Figure pct00145
[화학식 146]
Figure pct00146
[화학식 147]
Figure pct00147
[화학식 148]
Figure pct00148
[화학식 149]
Figure pct00149
[화학식 150]
Figure pct00150
[화학식 151]
Figure pct00151
[화학식 152]
Figure pct00152
[화학식 153]
Figure pct00153
(상기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 및 일반식 (229)에 있어서,
R201 및 R203∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201 및 R203∼R208과 동일한 의미이며,
L201 및 Ar201은 각각 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동일한 의미이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동일한 의미이며,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동일한 의미이며,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 또는 일반식 (249)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 154]
Figure pct00154
[화학식 155]
Figure pct00155
[화학식 156]
Figure pct00156
[화학식 157]
Figure pct00157
[화학식 158]
Figure pct00158
[화학식 159]
Figure pct00159
[화학식 160]
Figure pct00160
[화학식 161]
Figure pct00161
[화학식 162]
Figure pct00162
(상기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 및 일반식 (249)에 있어서,
R201, R202 및 R204∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201, R202 및 R204∼R208과 동일한 의미이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동일한 의미이며,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동일한 의미이며,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 상기 일반식 (21)로 표시되는 기가 아닌 R201∼R208은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
L101은
단일 결합, 또는
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴렌기이고,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은 분자간의 상호 작용이 억제되는 것을 막고, 전자 이동도의 저하를 억제한다는 점에서 수소 원자인 것이 바람직하지만, R201∼R208은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기여도 좋다.
R201∼R208이 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 된 경우, 분자간의 상호 작용이 억제되고, 제1 호스트 재료에 대하여 전자 이동도가 저하되어, 상기 수식(수 6)에 기재된 μH2 > μH1의 관계를 충족시키지 못하게 될 우려가 있다. 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, μH2 > μH1의 관계를 충족시킴으로써 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제하는 것을 기대할 수 있다. 또한, 치환기로는, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 부피가 커질 우려가 있고, 알킬기, 및 시클로알킬기가 더욱 부피가 커질 우려가 있다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하며, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제2 화합물 중, R201∼R208에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는, 전술한 부피가 커질 우려가 있는 치환기, 특히 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않는 것도 바람직하다. R201∼R208에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않음으로써, 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 존재함에 따른 분자간의 상호 작용이 억제되는 것을 막아, 전자 이동도의 저하를 막을 수 있고, 또한 이러한 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제할 수 있다.
안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208이 부피가 큰 치환기가 아니라, 치환기로서의 R201∼R208은 무치환인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208이 부피가 큰 치환기가 아닌 경우에 있어서, 부피가 크지 않은 치환기로서의 R201∼R208에 치환기가 결합하는 경우, 해당 치환기도 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 치환기로서의 R201∼R208에 결합하는 해당 치환기는, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하며, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제2 화합물의 제조 방법)
제2 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제2 화합물은, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제2 화합물의 구체예)
제2 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제2 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화학식 163]
Figure pct00163
[화학식 164]
Figure pct00164
[화학식 165]
Figure pct00165
[화학식 166]
Figure pct00166
[화학식 167]
Figure pct00167
[화학식 168]
Figure pct00168
[화학식 169]
Figure pct00169
[화학식 170]
Figure pct00170
[화학식 171]
Figure pct00171
[화학식 172]
Figure pct00172
[화학식 173]
Figure pct00173
[화학식 174]
Figure pct00174
[화학식 175]
Figure pct00175
[화학식 176]
Figure pct00176
[화학식 177]
Figure pct00177
[화학식 178]
Figure pct00178
[화학식 179]
Figure pct00179
[화학식 180]
Figure pct00180
[화학식 181]
Figure pct00181
[화학식 182]
Figure pct00182
[화학식 183]
Figure pct00183
[화학식 184]
Figure pct00184
[화학식 185]
Figure pct00185
[화학식 186]
Figure pct00186
[화학식 187]
Figure pct00187
(제1 도펀트 재료, 제2 도펀트 재료 및 제3 도펀트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료, 제2 도펀트 재료 및 제3 도펀트 재료는, 예컨대 하기 제3 화합물, 및 하기 제4 화합물 등을 들 수 있다.
제3 화합물 및 제4 화합물은 각각 독립적으로
하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (9)로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(일반식 (3)으로 표시되는 화합물)
일반식 (3)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 188]
Figure pct00188
(상기 일반식 (3)에 있어서,
R301∼R310 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R301∼R310 중 적어도 하나는 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기이며,
상기 단환을 형성하지 않고, 상기 축합환을 형성하지 않으며, 또한 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
[화학식 189]
Figure pct00189
(상기 일반식 (31)에 있어서,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L301∼L303은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
*는 상기 일반식 (3) 중의 피렌환에 있어서의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906 및 R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
상기 일반식 (3)에 있어서, R301∼R310 중 2개가 상기 일반식 (31)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 190]
Figure pct00190
(상기 일반식 (33)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
L311∼L316은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, L301은 단일 결합인 것이 바람직하고, L302 및 L303은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (34) 또는 일반식 (35)로 표시된다.
[화학식 191]
Figure pct00191
(상기 일반식 (34)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
L312, L313, L315 및 L316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 L312, L313, L315 및 L316과 동일한 의미이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동일한 의미이다.)
[화학식 192]
Figure pct00192
(상기 일반식 (35)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, 바람직하게는, Ar301 및 Ar302 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar312 및 Ar313 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar315 및 Ar316 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
[화학식 193]
Figure pct00193
(상기 일반식 (36)에 있어서,
X3은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
*는 L302, L303, L312, L313, L315 또는 L316과의 결합 위치를 나타낸다.)
X3은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R321∼R327 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (31)에 있어서, Ar301이 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar302가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar312가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar313이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar315가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar316이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (37)로 표시된다.
[화학식 194]
Figure pct00194
(상기 일반식 (37)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R341∼R347 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327 및 R341∼R347은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R331∼R335 및 R351∼R355는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(일반식 (3)으로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 195]
Figure pct00195
[화학식 196]
Figure pct00196
[화학식 197]
Figure pct00197
[화학식 198]
Figure pct00198
[화학식 199]
Figure pct00199
(일반식 (4)로 표시되는 화합물)
일반식 (4)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 200]
Figure pct00200
(상기 일반식 (4)에 있어서,
Z는 각각 독립적으로 CRa 또는 질소 원자이고,
A1 고리 및 A2 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
n21 및 n22는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는 A1 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Rc는 A2 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는 A2 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 201]
Figure pct00201
(상기 일반식 (4a)에 있어서,
L401은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar401은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (4b)로 표시되는 기이다.)
[화학식 202]
Figure pct00202
(상기 일반식 (4b)에 있어서,
L402 및 L403은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar402 및 Ar403으로 구성되는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ar402 및 Ar403은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (42)로 표시된다.
[화학식 203]
Figure pct00203
(상기 일반식 (42)에 있어서,
R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R401∼R411은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R401∼R411 중 적어도 하나가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R404 및 R411이 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 A1 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은 R404∼R407이 결합하는 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
[화학식 204]
Figure pct00204
(상기 일반식 (4-1)에 있어서, 2개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하고,
상기 일반식 (4-2)의 3개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하며,
R421∼R427 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R431∼R438 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427 및 R431∼R438은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 205]
Figure pct00205
[화학식 206]
Figure pct00206
[화학식 207]
Figure pct00207
(상기 일반식 (41-3), 식 (41-4) 및 식 (41-5) 중,
A1 고리는 상기 일반식 (4)에서 정의한 바와 같고,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이며,
R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4) 또는 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (461)∼일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화학식 208]
Figure pct00208
[화학식 209]
Figure pct00209
[화학식 210]
Figure pct00210
[화학식 211]
Figure pct00211
[화학식 212]
Figure pct00212
(상기 일반식 (461), 일반식 (462), 일반식 (463), 일반식 (464), 일반식 (465), 일반식 (466) 및 일반식 (467) 중,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이고,
R431∼R438은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-2)에 있어서의 R431∼R438과 동일한 의미이며,
R440∼R448 및 R451∼R454는 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이고,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이며,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고, 해당 실시형태에 대해서, 이하 일반식 (45)로 표시되는 화합물로서 상세히 설명한다.
(일반식 (45)로 표시되는 화합물)
일반식 (45)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 213]
Figure pct00213
(상기 일반식 (45)에 있어서,
R461와 R462로 구성되는 조, R462와 R463으로 구성되는 조, R464와 R465로 구성되는 조, R465와 R466으로 구성되는 조, R466과 R467로 구성되는 조, R468과 R469로 구성되는 조, R469와 R470으로 구성되는 조, 및 R470과 R471로 구성되는 조로 이루어진 군으로부터 선택되는 조 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단,
R461과 R462로 구성되는 조 및 R462와 R463으로 구성되는 조;
R464와 R465로 구성되는 조 및 R465와 R466으로 구성되는 조;
R465와 R466으로 구성되는 조 및 R466과 R467로 구성되는 조;
R468과 R469로 구성되는 조 및 R469와 R470으로 구성되는 조; 그리고
R469와 R470으로 구성되는 조 및 R470과 R471로 구성되는 조가 동시에 고리를 형성하는 일은 없으며,
R461∼R471이 형성하는 2개 이상의 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R461∼R471은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905), -N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 461, 462, 464∼466, 및 468∼470으로부터 선택되는 정수를 나타낸다)은 서로 결합하여 Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 해당 고리는, 바람직하게는, 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 원자로 구성되고, 해당 고리의 원자수는 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는, 예컨대 2개, 3개, 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는 각각 상기 일반식 (45)의 모골격 상의 동일한 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 상이한 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 상기 일반식 (45)의 3개의 벤젠환의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로는, 예컨대 하기 일반식 (451)∼(460)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
[화학식 214]
Figure pct00214
(상기 일반식 (451)∼(457)에 있어서,
*1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋고,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R4501∼R4506 및 R4512∼R4513 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4501∼R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
[화학식 215]
Figure pct00215
(상기 일반식 (458)∼(460)에 있어서,
*1과 *2, 및 *3과 *4 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋으며,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R4512∼R4513 및 R4515∼R4525 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4512∼R4513, R4515∼R4521 및 R4522∼R4525, 그리고 R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, R462, R464, R465, R470 및 R471 중 적어도 하나(바람직하게는 R462, R465 및 R470 중 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R462)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 상기 일반식 (45)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R461∼R471, 및
(iii) 식 (451)∼(460)에 있어서의 R4501∼R4514, R4515∼R4525는 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (461)∼일반식 (464)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 중 어느 하나이다.
[화학식 216]
Figure pct00216
(상기 일반식 (461)∼(464) 중,
Rd는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
p1은 5이며,
p2는 4이고,
p3은 3이며,
p4는 7이고,
상기 일반식 (461)∼(464) 중의 *는 각각 독립적으로 고리 구조와의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물에 있어서, R901∼R907은 전술과 같이 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-1)∼(45-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 217]
Figure pct00217
[화학식 218]
Figure pct00218
(상기 일반식 (45-1)∼(45-6)에 있어서,
고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-7)∼(45-12) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 219]
Figure pct00219
[화학식 220]
Figure pct00220
(상기 일반식 (45-7)∼(45-12)에 있어서,
고리 d∼f, k, j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-13)∼(45-21) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 221]
Figure pct00221
[화학식 222]
Figure pct00222
[화학식 223]
Figure pct00223
(상기 일반식 (45-13)∼(45-21)에 있어서,
고리 d∼k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 고리 g 또는 상기 고리 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로는, 예컨대,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
상기 일반식 (461)로 표시되는 기,
상기 일반식 (463)으로 표시되는 기, 또는
상기 일반식 (464)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-22)∼(45-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 224]
Figure pct00224
(상기 일반식 (45-22)∼(45-25)에 있어서,
X46 및 X47은 각각 독립적으로 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R461∼R471 및 R481∼R488은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-26)으로 표시된다.
[화학식 225]
Figure pct00225
(상기 일반식 (45-26)에 있어서,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R463, R464, R467, R468, R471, 및 R481∼R492는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
(일반식 (4)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화학식 226]
Figure pct00226
[화학식 227]
Figure pct00227
[화학식 228]
Figure pct00228
[화학식 229]
Figure pct00229
[화학식 230]
Figure pct00230
[화학식 231]
Figure pct00231
[화학식 232]
Figure pct00232
[화학식 233]
Figure pct00233
[화학식 234]
Figure pct00234
[화학식 235]
Figure pct00235
(일반식 (5)로 표시되는 화합물)
일반식 (5)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다. 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 전술한 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
[화학식 236]
Figure pct00236
(상기 일반식 (5)에 있어서,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R521 및 R522는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
「R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조」는, 예컨대 R501과 R502로 구성되는 조, R502와 R503으로 구성되는 조, R503과 R504로 구성되는 조, R505와 R506으로 구성되는 조, R506과 R507로 구성되는 조, R501과 R502와 R503으로 구성되는 조 등의 조합이다.
일 실시형태에 있어서, R501∼R507 및 R511∼R517 중 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, R501∼R507 및 R511∼R517은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (52)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 237]
Figure pct00237
(상기 일반식 (52)에 있어서,
R531∼R534 및 R541∼R544 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R531∼R534, R541∼R544, 그리고 R551 및 R552는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R561∼R564는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (53)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 238]
Figure pct00238
(상기 일반식 (53)에 있어서, R551, R552 및 R561∼R564는 각각 독립적으로 상기 일반식 (52)에 있어서의 R551, R552 및 R561∼R564와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R561∼R564는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)에 있어서의 R521 및 R522, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R551 및 R552는 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5), 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
(일반식 (5)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 239]
Figure pct00239
[화학식 240]
Figure pct00240
[화학식 241]
Figure pct00241
[화학식 242]
Figure pct00242
[화학식 243]
Figure pct00243
[화학식 244]
Figure pct00244
[화학식 245]
Figure pct00245
[화학식 246]
Figure pct00246
[화학식 247]
Figure pct00247
[화학식 248]
Figure pct00248
[화학식 249]
Figure pct00249
[화학식 250]
Figure pct00250
[화학식 251]
Figure pct00251
[화학식 252]
Figure pct00252
[화학식 253]
Figure pct00253
[화학식 254]
Figure pct00254
(일반식 (6)으로 표시되는 화합물)
일반식 (6)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 255]
Figure pct00255
(상기 일반식 (6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
R601 및 R602는 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는 붕소 원자 및 2개의 질소 원자로 구성되는 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조에 축합되는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「복소환」은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R601 및 R602는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함한다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R601 및 R602가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다고 하는 것은, 구체적으로는, a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R601 및 R602를 구성하는 원자가 결합한다는 것을 의미한다. 예컨대, R601이 a 고리와 결합하여, R601을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R601이 b 고리와 결합하는 경우, R602가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R602가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 나프탈렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 R601 및 R602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (62)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 256]
Figure pct00256
(상기 일반식 (62)에 있어서,
R601A는 R611 및 R621로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R602A는 R613 및 R614로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601A 및 R602A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (62)의 R601A 및 R602A는 각각 상기 일반식 (6)의 R601 및 R602에 대응하는 기이다.
예컨대, R601A와 R611이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대한 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R601A와 R621이 결합하는 경우, R602A와 R613이 결합하는 경우, 및 R602A와 R614가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하여도 좋다.
예컨대, R611과 R612가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합된 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며,
R611∼R621 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (62)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 257]
Figure pct00257
(상기 일반식 (63)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R631∼R651 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대, R631과 R646이 결합하여, R646이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합된 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 해당 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R633과 R647이 결합하는 경우, R634와 R651이 결합하는 경우, 및 R641와 R642가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
R631∼R651 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63A)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 258]
Figure pct00258
(상기 일반식 (63A)에 있어서,
R661은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R662∼R665는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 259]
Figure pct00259
(상기 일반식 (63B)에 있어서,
R671 및 R672는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R673∼R675는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B’)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 260]
Figure pct00260
(상기 일반식 (63B’)에 있어서, R672∼R675는 각각 독립적으로 상기 일반식 (63B)에 있어서의 R672∼R675와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R671∼R675 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서,
R672는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R671 및 R673∼R675는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 261]
Figure pct00261
(상기 일반식 (63C)에 있어서,
R681 및 R682는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R683∼R686은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C’)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 262]
Figure pct00262
(상기 일반식 (63C’)에 있어서, R683∼R686은 각각 독립적으로 상기 일반식 (63C)에 있어서의 R683∼R686과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R601을 포함하는 기 및 N-R602를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(붕소 원자를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 버치왈드-하트윅(Buchwald-Hartwig) 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는, 탠덤 헤테로-프리델 크래프츠 반응(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction) 등을 적용할 수 있다.
(일반식 (6)으로 표시되는 화합물의 구체예)
이하에, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 불과하며, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 구체예로 한정되지 않는다.
[화학식 263]
Figure pct00263
[화학식 264]
Figure pct00264
[화학식 265]
Figure pct00265
[화학식 266]
Figure pct00266
[화학식 267]
Figure pct00267
[화학식 268]
Figure pct00268
[화학식 269]
Figure pct00269
[화학식 270]
Figure pct00270
[화학식 271]
Figure pct00271
[화학식 272]
Figure pct00272
[화학식 273]
Figure pct00273
[화학식 274]
Figure pct00274
(일반식 (7)로 표시되는 화합물)
일반식 (7)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 275]
Figure pct00275
[화학식 276]
Figure pct00276
(상기 일반식 (7)에 있어서,
r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)으로 표시되는 고리이며,
q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (74)로 표시되는 고리이고,
p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (75) 또는 일반식 (76)으로 표시되는 구조이며,
X7은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR702이다.
R701이 복수 존재하는 경우, 인접한 복수의 R701은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R701 및 R702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
Ar701 및 Ar702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L701은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
m1은 0, 1 또는 2이며,
m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m3은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이며,
m4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R701이 복수 존재하는 경우, 복수의 R701은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
X7이 복수 존재하는 경우, 복수의 X7은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R702가 복수 존재하는 경우, 복수의 R702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar701이 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar701은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar702가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L701이 복수 존재하는 경우, 복수의 L701은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (7)에 있어서, p 고리, q 고리, r 고리, s 고리 및 t 고리의 각 고리는 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치 및 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치 및 방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에 있어서, r 고리로서의 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)에 있어서, m1=0 또는 m2=0이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-1)∼(71-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 277]
Figure pct00277
[화학식 278]
Figure pct00278
[화학식 279]
Figure pct00279
[화학식 280]
Figure pct00280
[화학식 281]
Figure pct00281
[화학식 282]
Figure pct00282
(상기 일반식 (71-1)∼일반식 (71-6)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3은 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 283]
Figure pct00283
[화학식 284]
Figure pct00284
[화학식 285]
Figure pct00285
(상기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-21)∼(71-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 286]
Figure pct00286
[화학식 287]
Figure pct00287
[화학식 288]
Figure pct00288
[화학식 289]
Figure pct00289
[화학식 290]
Figure pct00290
(상기 일반식 (71-21)∼일반식 (71-25)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 291]
Figure pct00291
[화학식 292]
Figure pct00292
[화학식 293]
Figure pct00293
(상기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, Ar701 및 Ar702 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
(일반식 (7)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 294]
Figure pct00294
[화학식 295]
Figure pct00295
[화학식 296]
Figure pct00296
[화학식 297]
Figure pct00297
[화학식 298]
Figure pct00298
[화학식 299]
Figure pct00299
(일반식 (8)로 표시되는 화합물)
일반식 (8)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 300]
Figure pct00300
(상기 일반식 (8)에 있어서,
R801과 R802, R802와 R803, 및 R803과 R804 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하고,
R805와 R806, R806과 R807, 및 R807과 R808 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.)
[화학식 301]
Figure pct00301
(상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R801∼R804, 및 R811∼R814 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이며,
상기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R805∼R808, 및 R821∼R824 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
X8은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR809이며,
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824, 그리고 R809는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 302]
Figure pct00302
(상기 일반식 (84)에 있어서,
Ar801 및 Ar802는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L801∼L803은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개의 기가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이고,
상기 일반식 (84) 중의 *는 상기 일반식 (8)로 표시되는 고리 구조, 일반식 (82) 또는 일반식 (83)으로 표시되는 기와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (8)에 있어서, 상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R801∼R808의 가능한 위치에 있어서 상기 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-1)∼(81-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 303]
Figure pct00303
[화학식 304]
Figure pct00304
[화학식 305]
Figure pct00305
(상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
R801∼R824 중 적어도 2개는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-7)∼(81-18) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 306]
Figure pct00306
[화학식 307]
Figure pct00307
[화학식 308]
Figure pct00308
[화학식 309]
Figure pct00309
[화학식 310]
Figure pct00310
[화학식 311]
Figure pct00311
(상기 일반식 (81-7)∼일반식 (81-18)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
*는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이고,
R801∼R824는 각각 독립적으로 상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서의 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824와 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 및 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 일반식 (85) 또는 일반식 (86)으로 표시된다.
[화학식 312]
Figure pct00312
(상기 일반식 (85)에 있어서,
R831∼R840은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (85) 중의 *는 상기 일반식 (84) 중의 *와 동일한 의미이다.)
[화학식 313]
Figure pct00313
(상기 일반식 (86)에 있어서,
Ar801, L801 및 L803은 상기 일반식 (84)에 있어서의 Ar801, L801 및 L803과 동일한 의미이며,
HAr801은 하기 일반식 (87)로 표시되는 구조이다.)
[화학식 314]
Figure pct00314
(상기 일반식 (87)에 있어서,
X81은 산소 원자 또는 황 원자이고,
R841∼R848 중 어느 하나는 L803에 결합하는 단일 결합이며,
단일 결합이 아닌 R841∼R848은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(일반식 (8)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물로는, 국제 공개 제2014/104144호에 기재된 화합물 이외에, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 315]
Figure pct00315
[화학식 316]
Figure pct00316
[화학식 317]
Figure pct00317
[화학식 318]
Figure pct00318
[화학식 319]
Figure pct00319
[화학식 320]
Figure pct00320
(일반식 (9)로 표시되는 화합물)
일반식 (9)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 321]
Figure pct00321
(상기 일반식 (9)에 있어서,
A91 고리 및 A92 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는
하기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.)
[화학식 322]
Figure pct00322
(상기 일반식 (92)에 있어서,
A93 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
X9는 NR93, C(R94)(R95), Si(R96)(R97), Ge(R98)(R99), 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자이고,
R91 및 R92는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R91 및 R92, 그리고 R93∼R99는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A91 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
일 실시형태에 있어서, A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나 또는 양쪽 모두에 하기 일반식 (93)으로 표시되는 기가 결합한다.
[화학식 323]
Figure pct00323
(상기 일반식 (93)에 있어서,
Ar91 및 Ar92는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L91∼L93은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이며,
상기 일반식 (93) 중의 *는 A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나와의 결합 위치를 나타낸다.)
일 실시형태에 있어서, A91 고리에 더하여, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 이 경우, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A91 및 고리 A92는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A93은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, X9는 산소 원자 또는 황 원자이다.
(일반식 (9)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 324]
Figure pct00324
[화학식 325]
Figure pct00325
[화학식 326]
Figure pct00326
[화학식 327]
Figure pct00327
(일반식 (10)으로 표시되는 화합물)
일반식 (10)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화학식 328]
Figure pct00328
[화학식 329]
Figure pct00329
(상기 일반식 (10)에 있어서,
Ax1 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10a)로 표시되는 고리이고,
Ax2 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10b)로 표시되는 고리이며,
상기 일반식 (10b) 중의 2개의 *는 Ax3 고리의 임의의 위치와 결합하고,
XA 및 XB는 각각 독립적으로 C(R1003)(R1004), Si(R1005)(R1006), 산소 원자 또는 황 원자이며,
Ax3 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
Ar1001은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R1001∼R1006은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx1은 3이며, mx2는 2이고,
복수의 R1001은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
복수의 R1002는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax는 0, 1 또는 2이며,
ax가 0 또는 1인 경우, 「3-ax」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax가 2인 경우, 복수의 Ar1001은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, Ar1001은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ax3 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이고, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일 실시형태에 있어서, R1003 및 R1004는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, ax는 1이다.
(일반식 (10)으로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 330]
Figure pct00330
일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층이, 제3 화합물 및 제4 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물로서,
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (63a)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물을 함유한다.
[화학식 331]
Figure pct00331
(상기 일반식 (63a)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R631∼R651 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651 중 적어도 하나는
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (41-5) 중의 A1 고리가, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4), 및 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 안트라센환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이,
하기 일반식 (461)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (462)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (463)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (464)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (465)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (466)으로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화학식 332]
Figure pct00332
[화학식 333]
Figure pct00333
[화학식 334]
Figure pct00334
[화학식 335]
Figure pct00335
[화학식 336]
Figure pct00336
(상기 일반식 (461)∼(467) 중,
R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454 중 인접한 2개 이상으로 구성되는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
R437, R438, 그리고 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이고,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R448이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R447이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 337]
Figure pct00337
(상기 일반식 (41-3-1) 중, R423, R425, R426, R442, R444 및 R445는 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R423, R425, R426, R442, R444 및 R445와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-2)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 338]
Figure pct00338
(상기 일반식 (41-3-2) 중, R421∼R427 및 R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R427 및 R440∼R448과 동일한 의미이며,
단, R421∼R427 및 R440∼R446 중 적어도 하나는 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)에 있어서의, R421∼R427 및 R440∼R446 중 어느 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 339]
Figure pct00339
(상기 일반식 (41-3-3) 중, R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448과 동일한 의미이며,
RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-4)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 340]
Figure pct00340
(상기 일반식 (41-3-4) 중, R447, R448, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 상기 식 (41-3-3)에 있어서의 R447, R448, RA, RB, RC 및 RD와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서는, R447 및 R448이 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901a)(R902a)(R903a),
-O-(R904a),
-S-(R905a),
-N(R906a)(R907a),
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901a∼R907a는 각각 독립적으로
수소 원자,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R901a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R902a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R903a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R904a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R905a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R906a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R906a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R907a는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.
[제2 실시형태]
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는, 전술한 실시형태 중 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로는, 예컨대 표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로는, 예컨대 표시 부품(예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿, 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로는, 예컨대 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
[실시형태의 변형]
또한, 본 발명은, 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대, 발광층은, 2층에 한정되지 않고, 2를 초과하는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 초과하는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 2개의 발광층이 상기 실시형태에서 설명한 조건을 충족하고 있으면 좋다. 예컨대, 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이어도, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 이동에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 설치되어 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 이른바 탠덤형 유기 EL 소자여도 좋다.
또한, 예컨대 발광층의 양극측, 및 음극측 중 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 설치하여도 좋다. 장벽층은, 발광층에 접하여 배치되고, 정공, 전자, 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 해당 장벽층은, 전자를 수송하고, 또한 정공이 상기 장벽층보다 음극측의 층(예컨대, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 해당 장벽층은, 정공을 수송하고, 또한 전자가 상기 장벽층보다 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 설치하여도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가 해당 장벽층보다 전극측의 층(예컨대, 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조, 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 1∼174, A2∼A4, 참고예 1에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 제1 호스트 재료 또는 제2 호스트 재료로서의 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 341]
Figure pct00341
[화학식 342]
Figure pct00342
[화학식 343]
Figure pct00343
[화학식 344]
Figure pct00344
[화학식 345]
Figure pct00345
[화학식 346]
Figure pct00346
[화학식 347]
Figure pct00347
[화학식 348]
Figure pct00348
[화학식 349]
Figure pct00349
[화학식 350]
Figure pct00350
[화학식 351]
Figure pct00351
[화학식 352]
Figure pct00352
[화학식 353]
Figure pct00353
[화학식 354]
Figure pct00354
[화학식 355]
Figure pct00355
[화학식 356]
Figure pct00356
[화학식 357]
Figure pct00357
[화학식 358]
Figure pct00358
[화학식 359]
Figure pct00359
[화학식 360]
Figure pct00360
[화학식 361]
Figure pct00361
[화학식 362]
Figure pct00362
[화학식 363]
Figure pct00363
[화학식 364]
Figure pct00364
[화학식 365]
Figure pct00365
[화학식 366]
Figure pct00366
[화학식 367]
Figure pct00367
[화학식 368]
Figure pct00368
[화학식 369]
Figure pct00369
[화학식 370]
Figure pct00370
[화학식 371]
Figure pct00371
[화학식 372]
Figure pct00372
[화학식 373]
Figure pct00373
[화학식 374]
Figure pct00374
[화학식 375]
Figure pct00375
[화학식 376]
Figure pct00376
[화학식 377]
Figure pct00377
[화학식 378]
Figure pct00378
[화학식 379]
Figure pct00379
[화학식 380]
Figure pct00380
[화학식 381]
Figure pct00381
[화학식 382]
Figure pct00382
[화학식 383]
Figure pct00383
[화학식 384]
Figure pct00384
[화학식 385]
Figure pct00385
[화학식 386]
Figure pct00386
[화학식 387]
Figure pct00387
[화학식 388]
Figure pct00388
[화학식 389]
Figure pct00389
[화학식 390]
Figure pct00390
[화학식 391]
Figure pct00391
[화학식 392]
Figure pct00392
[화학식 393]
Figure pct00393
[화학식 394]
Figure pct00394
[화학식 395]
Figure pct00395
[화학식 396]
Figure pct00396
[화학식 397]
Figure pct00397
[화학식 398]
Figure pct00398
[화학식 399]
Figure pct00399
실시예 1, A2∼A4, 2∼174, 참고예 1, 및 비교예 1∼2, A3∼A5, 3∼135에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 400]
Figure pct00400
[화학식 401]
Figure pct00401
[화학식 402]
Figure pct00402
[화학식 403]
Figure pct00403
[화학식 404]
Figure pct00404
[화학식 405]
Figure pct00405
[화학식 406]
Figure pct00406
[화학식 407]
Figure pct00407
[화학식 408]
Figure pct00408
[화학식 409]
Figure pct00409
[화학식 410]
Figure pct00410
[화학식 411]
Figure pct00411
[화학식 412]
Figure pct00412
[화학식 413]
Figure pct00413
[화학식 414]
Figure pct00414
[화학식 415]
Figure pct00415
[화학식 416]
Figure pct00416
[화 417]
Figure pct00417
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 1]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[제1 도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[제2 도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 1의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 및 제2 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료 또는 제2 호스트 재료(화합물 BH1 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[비교예 1]
비교예 1의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 2]
비교예 2의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 A2]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA2-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3-2를 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4-2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH2[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[제1 도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH4[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[제2 도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 전자 수송층을 형성하였다.
전자 수송층 상에 화합물 nCGL 및 금속 Li를 공증착하여, 금속 Li의 비율이 4 질량%가 되도록 막 두께 30 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 A2의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA2-2(5)/HT3-2(80)/HT42(10)/BH2:BD1(10,98%:2%)/BH4:BD1(15,98%: 2%)/ET7(10)/nCGL:Li(30,96%:4%)/Al(50))
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 및 제2 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료 또는 제2 호스트 재료(화합물 BH2 또는 화합물 BH4) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(96%:4%)는 전자 주입층에 있어서의 화합물 nCGL 및 금속 Li의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 A3]
실시예 A3의 유기 EL 소자는, 실시예 A2의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표 2에 기재된 화합물 및 막 두께로 변경한 것 이외에는 실시예 A2와 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 A4]
실시예 A4의 유기 EL 소자는, 실시예 A3의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표 2에 기재된 막 두께로 변경한 것 이외에는 실시예 A3과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 A3]
비교예 A3의 유기 EL 소자는, 표 2에 기재된 바와 같이 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는 실시예 A2와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 A4]
비교예 A4의 유기 EL 소자는, 표 2에 기재된 바와 같이 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는 실시예 A2와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 A5]
비교예 A5의 유기 EL 소자는, 표 2에 기재된 바와 같이 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는 실시예 A3과 동일하게 하여 제작하였다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 1, A2∼A4, 2∼174, 참고예 1, 및 비교예 1∼2, A3∼A5, 3∼135에서 제작한 유기 EL 소자에 대해서 이하의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1∼표 61에 나타낸다.
·구동 전압
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 양극과 음극 사이에 통전했을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 램버시안(Lambertian) 방사를 행했다고 가정하고 외부 양자 효율 EQE(단위: %)를 산출하였다.
·수명 LT90
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 될 때까지의 시간[LT90(단위: 시간)]을 측정하였다.
·수명 LT95
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간[LT95(단위: 시간)]을 측정하였다.
·소자 구동시의 소자로부터 방사되는 광의 주피크 파장 λp
유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 주피크 파장 λp(단위: nm)를 산출하였다.
·소자 구동시에 발광층으로부터 방사되는 광의 주피크 파장 λp
소자 구동시에 제1 발광층으로부터 방사되는 광의 주피크 파장 λp1은 제2 발광층을 제1 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 주피크 파장 λp1(단위: nm)을 산출하였다.
소자 구동시에 제2 발광층으로부터 방사되는 광의 주피크 파장 λp2는 제1 발광층을 제2 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 주피크 파장 λp2(단위: nm)를 산출하였다.
·CIE1931 색도
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다.
얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, CIEx 및 CIEy를 산출하였다.
[표 1]
Figure pct00418
[표 2]
Figure pct00419
실시예 1, A2∼A4에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 상기 수식(수 1)의 관계를 충족시키는 호스트 재료를 포함하는 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비함으로써, 비교예 1∼2, A3∼A5에 따른 유기 EL 소자에 비해 EQE가 향상되었다.
[실시예 2∼20]
실시예 2∼20의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 3에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 3∼21]
비교예 3∼21의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 4에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 3]
Figure pct00420
[표 4]
Figure pct00421
[실시예 21]
실시예 21의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 22∼23]
실시예 22∼23의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 22]
비교예 22의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 5]
Figure pct00422
[실시예 24]
실시예 24의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 25∼26]
실시예 25∼26의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 23]
비교예 23의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 6]
Figure pct00423
[실시예 27]
실시예 27의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 28∼29]
실시예 28∼29의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 24]
비교예 24의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 7]
Figure pct00424
[실시예 30]
실시예 30의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 31∼32]
실시예 31∼32의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 25]
비교예 25의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 8]
Figure pct00425
[실시예 33]
실시예 33의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 34∼35]
실시예 34∼35의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 26]
비교예 26의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 9]
Figure pct00426
[실시예 36]
실시예 36의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 37∼38]
실시예 37∼38의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 27]
비교예 27의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 10]
Figure pct00427
[실시예 39]
실시예 39의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 40∼41]
실시예 40∼41의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 28]
비교예 28의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 11]
Figure pct00428
[실시예 42]
실시예 42의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 43∼44]
실시예 43∼44의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 29]
비교예 29의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 12]
Figure pct00429
[실시예 45]
실시예 45의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 46∼47]
실시예 46∼47의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 30]
비교예 30의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 31]
비교예 31의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 13]
Figure pct00430
[실시예 48]
실시예 48의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 14에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 49∼50]
실시예 49∼50의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 14에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 32]
비교예 32의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 14에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 33]
비교예 33의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 14에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 14]
Figure pct00431
[실시예 51∼69]
실시예 51∼69의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 15에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 15]
Figure pct00432
[비교예 34∼51]
비교예 34∼51의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 16에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 16]
Figure pct00433
<유기 EL 소자의 제작 2>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 70]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-21[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 70의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1-21:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%) /ET4(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-21 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 71∼78]
실시예 71∼78의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-21(제1 호스트 재료)을 표 17에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 52∼59]
비교예 52∼59의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 17에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 60]
비교예 60의 유기 EL 소자는, 표 17에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 17]
Figure pct00434
<유기 EL 소자의 제작 3>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 79]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-29[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 79의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1-29:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%) /ET3(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-29 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 80∼90]
실시예 80∼90의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-29(제1 호스트 재료)를 표 18에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 61∼71]
비교예 61∼71의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 18에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 72]
비교예 72의 유기 EL 소자는, 표 18에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 18]
Figure pct00435
<유기 EL 소자의 제작 4>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 91]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-61[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET6 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET6의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 91의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-61:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1 (20,98%:2%)/ET3(5)/ET6:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-61 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET6 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 92∼95]
실시예 92∼95의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-61(제1 호스트 재료)을 표 19에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 73∼76]
비교예 73∼76의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 19에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 77]
비교예 77의 유기 EL 소자는, 표 19에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 19]
Figure pct00436
<유기 EL 소자의 제작 5>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 96]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT3 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT3의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-75[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET5의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 96의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(85)/HT4(5)/BH1-75:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1 (20,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT3 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-75 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 97]
실시예 97의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-75(제1 호스트 재료)를 표 20에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 78]
비교예 78의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 20에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 79]
비교예 79의 유기 EL 소자는, 표 20에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 20]
Figure pct00437
<유기 EL 소자의 제작 6>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 98]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-64[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET8의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 98의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-64:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1 (20,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-64 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 99∼103]
실시예 99∼103의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-64(제1 호스트 재료)를 표 21에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 80∼84]
비교예 80∼84의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 21에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 85]
비교예 85의 유기 EL 소자는, 표 21에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 21]
Figure pct00438
<유기 EL 소자의 제작 7>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 104]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-70[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET6 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET6의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 104의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-70:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1 (20,98%:2%)/ET1(5)/ET6:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-70 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET6 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 105∼109]
실시예 105∼109의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-70(제1 호스트 재료)을 표 22에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 86∼90]
비교예 86∼90의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 22에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 91]
비교예 91의 유기 EL 소자는, 표 22에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 22]
Figure pct00439
<유기 EL 소자의 제작 8>
[실시예 110]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-81[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 110의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT8(10)/BH1-81:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%) /ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-81 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 111]
실시예 111의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-81(제1 호스트 재료)을 표 23에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 92]
비교예 92의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 93]
비교예 93의 유기 EL 소자는, 표 23에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 23]
Figure pct00440
<유기 EL 소자의 제작 9>
[실시예 112∼113]
실시예 112∼113의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 24에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 94]
비교예 94의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 24에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 24]
Figure pct00441
<유기 EL 소자의 제작 10>
[실시예 114]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-83[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 114의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1-83:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%) /ET7(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-83 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 115]
실시예 115의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-83(제1 호스트 재료)을 표 25에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 95]
비교예 95의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 96]
비교예 96의 유기 EL 소자는, 표 25에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 25]
Figure pct00442
<유기 EL 소자의 제작 11>
[실시예 116]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 116의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT4(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-8:BD1(20,98%:2%) /ET1(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 117]
실시예 117의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 26에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 97]
비교예 97의 유기 EL 소자는, 표 26에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 26에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 26]
Figure pct00443
<유기 EL 소자의 제작 12>
[실시예 118∼119]
실시예 118∼119의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 26에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 98]
비교예 98의 유기 EL 소자는, 표 27에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 27에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 27]
Figure pct00444
[실시예 120]
실시예 120의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 28에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 99]
비교예 99의 유기 EL 소자는, 표 28에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 28에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 28]
Figure pct00445
<유기 EL 소자의 제작 13>
[실시예 121]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 121의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1:BD2(5,98%:2%)/BH2-2:BD2(20,98%:2%) /ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 122]
실시예 122의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 29에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 121과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 100]
비교예 100의 유기 EL 소자는, 표 29에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 29에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 121과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 29]
Figure pct00446
<유기 EL 소자의 제작 14>
[실시예 123]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT6을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 123의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT5(80)/HT6(10)/BH1-10:BD2(5,98%:2%)/BH2-2:BD2(20,98%: 2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 124]
실시예 124의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 30에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 123과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 101]
비교예 101의 유기 EL 소자는, 표 30에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 30에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 123과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 30]
Figure pct00447
<유기 EL 소자의 제작 15>
[실시예 125]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 125의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT7(10)/BH1-10:BD1(5,98%:2%)/BH2-2:BD1(20,98%: 2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 126]
실시예 126의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 31에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 102]
비교예 102의 유기 EL 소자는, 표 31에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 31에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 31]
Figure pct00448
[실시예 127]
실시예 127의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 32에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 103]
비교예 103의 유기 EL 소자는, 표 32에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 32에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 32]
Figure pct00449
[실시예 128]
실시예 128의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 33에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 104]
비교예 104의 유기 EL 소자는, 표 33에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 33에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 33]
Figure pct00450
[실시예 129]
실시예 129의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 34에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 105]
비교예 105의 유기 EL 소자는, 표 34에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 34에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 34]
Figure pct00451
<유기 EL 소자의 제작 16>
[실시예 130]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET5를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 130의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT7(10)/BH1-10:BD1(5,98%:2%)/BH2-8:BD1(20,98%: 2%)/ET1(10)/ET5(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 131]
실시예 131의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 35에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 106]
비교예 106의 유기 EL 소자는, 표 35에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 35에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 35]
Figure pct00452
[실시예 132]
실시예 132의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 36에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 107]
비교예 107의 유기 EL 소자는, 표 36에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 36에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 36]
Figure pct00453
[실시예 133]
실시예 133의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 37에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 108]
비교예 108의 유기 EL 소자는, 표 37에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 37에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 37]
Figure pct00454
<유기 EL 소자의 제작 17>
[실시예 134]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 134의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-8:BD1(20,98%:2%) /ET4(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 135]
실시예 135의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 38에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 109]
비교예 109의 유기 EL 소자는, 표 38에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 38에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 38]
Figure pct00455
[실시예 136]
실시예 136의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 39에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 110]
비교예 110의 유기 EL 소자는, 표 39에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 39에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 39]
Figure pct00456
[실시예 137]
실시예 137의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 40에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 111]
비교예 111의 유기 EL 소자는, 표 40에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 40에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 40]
Figure pct00457
[실시예 138]
실시예 138의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 41에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 112]
비교예 112의 유기 EL 소자는, 표 41에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 41에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 41]
Figure pct00458
[실시예 139]
실시예 139의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 42에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 113]
비교예 113의 유기 EL 소자는, 표 42에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 42에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 42]
Figure pct00459
[실시예 140]
실시예 140의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 43에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 114]
비교예 114의 유기 EL 소자는, 표 43에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 43에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 43]
Figure pct00460
[실시예 141]
실시예 141의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 44에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 115]
비교예 115의 유기 EL 소자는, 표 44에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 44에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 44]
Figure pct00461
[실시예 142]
실시예 142의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 45에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 116]
비교예 116의 유기 EL 소자는, 표 45에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 45에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 45]
Figure pct00462
<유기 EL 소자의 제작 18>
[실시예 143]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 143의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-8:BD1(20,98%:2%)/ ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 144]
실시예 144의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 46에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 143과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 117]
비교예 117의 유기 EL 소자는, 표 46에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 및 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 46에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 143와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 46]
Figure pct00463
<유기 EL 소자의 제작 19>
[실시예 145]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 145의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/1BH-1:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-1 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다.
[비교예 118]
비교예 118의 유기 EL 소자는, 표 47에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 145와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 47]
Figure pct00464
<유기 EL 소자의 제작 19>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 146]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH3-1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH3-2(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 146의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH3-1:BD2(5,98%:2%)/BH3-2:BD2(20,98%: 2%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH3-1 또는 화합물 BH3-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다.
[비교예 119]
비교예 119의 유기 EL 소자는, 표 48에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 120]
비교예 120의 유기 EL 소자는, 표 48에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 48]
Figure pct00465
[실시예 147]
실시예 147의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 49에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 121]
비교예 121의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 49에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 119와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 49]
Figure pct00466
[실시예 148]
실시예 148의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 50에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 50]
Figure pct00467
[실시예 149]
실시예 149의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 51에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 122]
비교예 122의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 51에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 119와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 123]
비교예 123의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2(제1 호스트 재료)를 표 51에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 120과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 51]
Figure pct00468
[실시예 150]
실시예 150의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 52에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 52]
Figure pct00469
[실시예 151]
실시예 151의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 53에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 53]
Figure pct00470
[실시예 152]
실시예 152의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 54에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 124]
비교예 124의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 54에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 119와 동일하게 하여 제작하였다.
[표 54]
Figure pct00471
[실시예 153]
실시예 153의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료)을 표 55에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 55]
Figure pct00472
[실시예 154]
실시예 154의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 56에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 56]
Figure pct00473
[실시예 155]
실시예 155의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2를 표 57에 기재된 제1 화합물 및 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 146과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 125]
비교예 125의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-2(제2 호스트 재료)를 표 57에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 120과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 57]
Figure pct00474
<유기 EL 소자의 제작 20>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 156]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT1 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT1의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT9를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-84[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-3[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 156의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT1:HA2(5,97%:3%)/HT1(80)/HT9(10)/BH1-84:BD2(5,98%:2%)/BH2-3: BD2(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT1 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-84 또는 화합물 BH2-3) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 157∼160]
실시예 157∼158의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84(제1 호스트 재료)를 표 58에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
실시예 159의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-3(제2 호스트 재료)을 표 58에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
실시예 160의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84(제1 호스트 재료)를 표 58에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 159와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 126∼128]
비교예 126∼128의 유기 EL 소자는, 표 58에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84(제1 호스트 재료)를 표 58에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 129]
비교예 129의 유기 EL 소자는, 표 58에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 130]
비교예 130의 유기 EL 소자는, 표 58에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 160과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 131]
비교예 131의 유기 EL 소자는, 표 58에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 160과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 58]
Figure pct00475
[실시예 161∼166]
실시예 161∼166의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-3 중 적어도 어느 하나를 표 59에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 132]
비교예 132의 유기 EL 소자는, 표 59에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84를 표 59에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 133]
비교예 133의 유기 EL 소자는, 표 59에 기재된 바와 같이, 비교예 130의 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-87을 표 59에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 59]
Figure pct00476
[실시예 167∼172]
실시예 167∼172의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-3 중 적어도 어느 하나를 표 60에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 134∼135]
비교예 134∼135의 유기 EL 소자는, 표 60에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 및 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-84를 표 60에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 60]
Figure pct00477
<유기 EL 소자의 제작 21>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 173]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA3을 증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT10을 증착하여, 막 두께 90 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT11을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 한다)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH4-5[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH3-5[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET9를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 한다)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 173의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA3(10)/HT10(90)/HT11(5)/BH4-5:BD2(5,98%:2%)/BH3-5:BD2(15,98%: 2%)/ET9(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(50)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH4-5) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH3-5) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다.
[실시예 174]
실시예 174의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH4-5(제1 호스트 재료)를 표 61에 기재된 제1 화합물로 변경하고, 제1 발광층 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD2를 표 61에 기재된 제3 화합물 및 제4 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 173과 동일하게 하여 제작하였다.
[참고예 1]
참고예 1의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH4-5(제1 호스트 재료)를 표 61에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 173과 동일하게 하여 제작하였다.
[표 61]
Figure pct00478
<화합물의 평가 방법>
(삼중항 에너지 T1)
측정 대상이 되는 화합물을 EPA[디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)] 중에, 농도가 10 μmol/L가 되도록 용해하고, 이 용액을 석영 셀 안에 넣어 측정 시료로 하였다. 이 측정 시료에 대해서, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정하여, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음 환산식(F1)으로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 하였다. 또한, 삼중항 에너지 T1은 측정 조건에 따라서는 상하 0.02 eV 정도의 오차가 생길 수 있다.
환산식(F1): T1[eV] = 1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 고려한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선(즉 변곡점에 있어서의 접선)을, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
또한, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지에서 제조한 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용하였다.
(단일항 에너지 S1)
측정 대상이 되는 화합물의 10 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정하였다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 길이측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 단일항 에너지를 산출하였다.
환산식(F2): S1[eV] = 1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로서는, 히타치사에서 제조한 분광 광도계(장치명: U3310)를 이용하였다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 고려한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소함에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외한다)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하의 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
화합물 BH1, BH2, BH2-3 및 BH4의 단일항 에너지 S1 및 삼중항 에너지 T1의 측정값을 표 안에 나타낸다.
화합물 BD1의 단일항 에너지 S1은 2.73 eV였다.
화합물 BD1의 삼중항 에너지 T1은 2.29 eV였다.
그 밖의 화합물의 측정값에 대해서도 표 안에 나타낸다.
[스토크스 시프트(SS)(nm)]
측정 대상이 되는 화합물을 2.0×10-5 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여 측정용 시료를 조제하였다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300K)에서 자외-가시 영역의 연속광을 조사하고, 흡수 스펙트럼(종축: 흡광도, 횡축: 파장)을 측정하였다. 흡수 스펙트럼 측정에는, 히타치하이테크사이언스사의 분광 광도계 U-3900/3900H형을 이용하였다. 또한, 측정 대상이 되는 화합물을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여 측정용 시료를 조제하였다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300K)에서 여기광을 조사하고, 형광 스펙트럼(종축: 형광 강도, 횡축: 파장)을 측정하였다. 형광 스펙트럼 측정에는, 히타치하이테크사이언스사의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용하였다.
이들 흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼으로부터, 흡수 극대 파장과 형광 극대 파장의 차를 산출하여 스토크스 시프트(SS)를 구하였다. 스토크스 시프트(SS)의 단위는 nm로 하였다.
화합물 BD1의 스토크스 시프트(SS)는 14 nm였다.
(톨루엔 용액의 조제)
화합물 BD1을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 조제하였다. 이것과 마찬가지로, 화합물 BD2의 톨루엔 용액 및 화합물 BD3의 톨루엔 용액을 조제하였다.
(형광 발광 주피크 파장(FL-peak)의 측정)
형광 스펙 트럼 측정 장치[분광 형광 광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조)]를 이용하여, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 390 nm로 여기한 경우의 형광 발광 주피크 파장을 측정하였다. 화합물 BD2의 톨루엔 용액 및 화합물 BD3의 톨루엔 용액에 대해서도 화합물 BD1과 마찬가지로 형광 발광 주피크 파장을 측정하였다.
화합물 BD1의 형광 발광 주피크 파장은 453 nm였다.
화합물 BD2의 형광 발광 주피크 파장은 455 nm였다.
화합물 BD3의 형광 발광 주피크 파장은 451 nm였다.
1 : 유기 EL 소자
2 : 기판
3 : 양극
4 : 음극
51 : 제1 발광층
52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층
7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층
9 : 전자 주입층

Claims (47)

  1. 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
    제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
    상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료를 포함하며,
    상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료를 포함하고,
    상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하며,
    상기 제1 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하고,
    상기 제2 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며,
    상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 1)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H1) > T1(H2) …(수 1)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 제1 도펀트 재료를 더 포함하고,
    상기 제1 도펀트 재료는 형광 발광성 화합물인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 도펀트 재료가, 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 단일항 에너지 S1(H1)과 상기 제1 도펀트 재료의 단일항 에너지 S1(D1)이 하기 수식(수 2)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    S1(H1) > S1(D1) …(수 2)
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)이 하기 수식(수 2A)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(D1) > T1(H1) …(수 2A)
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트 재료는 착체가 아닌
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  7. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트 재료는, 상기 제1 발광층 중에 1.1 질량%를 초과하여 함유되는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은 제2 도펀트 재료를 더 포함하고,
    상기 제2 도펀트 재료는 형광 발광성 화합물인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료가, 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료의 주피크의 반치폭이 1 nm 이상, 20 nm 이하인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료의 스토크스 시프트는 7 nm를 초과하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)와 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 3)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(D2) > T1(H2) …(수 3)
  13. 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 호스트 재료의 단일항 에너지 S1(H2)와 상기 제2 도펀트 재료의 단일항 에너지 S1(D2)가 하기 수식(수 4)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    S1(H2) > S1(D2) …(수 4)
  14. 제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료는 착체가 아닌
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  15. 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트 재료는 상기 제2 발광층 중에 1.1 질량%를 초과하여 함유되는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    양극 및 음극을 더 포함하고,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 상기 제1 발광층을 포함하며,
    상기 제1 발광층과 상기 음극 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  18. 제16항 및 제17항에 있어서,
    상기 제2 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 5)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H1) - T1(H2) > 0.03 eV …(수 5)
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 주피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  23. 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  25. 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층의 막 두께는 3 nm 이상, 15 nm 이하인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층의 막 두께는 5 nm 이상, 20 nm 이하인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 발광층을 더 포함하고,
    상기 제3 발광층은 제3 호스트 재료를 포함하며,
    상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료와 상기 제3 호스트 재료는 서로 상이하고,
    상기 제3 발광층은, 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물을 적어도 포함하며,
    상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과, 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물과, 상기 제3 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물이 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수 1A)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H1) > T1(H3) …(수 1A)
  28. 제27항에 있어서,
    상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와 상기 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수 1B)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H2) > T1(H3) …(수 1B)
  29. 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  30. 제27항 또는 제28항에 있어서,
    상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있고,
    상기 제2 발광층과 상기 제3 발광층이 직접 접하고 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  31. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
    확산층을 더 갖는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  32. 제31항에 있어서,
    상기 확산층은, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이에 배치되어 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  33. 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물 또는 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)과, 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과, 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 10)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    2.6 eV > T1(DX) > T1(H1) > T1(H2) …(수 10)
  34. 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물 또는 상기 제2 발광층이 포함하는 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)와 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 11)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    0 eV < T1(DX) - T1(H1) < 0.6 eV …(수 11)
  35. 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H1) > 2.0 eV …(수 12)
  36. 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12A)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H1) > 2.10 eV …(수 12A)
  37. 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이 하기 수식(수 12C)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    2.08 eV > T1(H1) > 1.87 eV …(수 12C)
  38. 제1항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층이 포함하는 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(F1)이 하기 수식(수 14A)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    2.60 eV > T1(F1) …(수 14A)
  39. 제1항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층이 포함하는 상기 주피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 화합물의 삼중항 에너지 T1(F2)가 하기 수식(수 14C)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    2.60 eV > T1(F2) …(수 14C)
  40. 제1항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가 하기 수식(수 13)의 관계를 충족시키는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    T1(H2) ≥ 1.9 eV …(수 13)
  41. 제1항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료는, 분자 중에, 단일 결합으로 연결된 벤젠환과 나프탈렌환을 포함하는 연결 구조를 가지며,
    상기 연결 구조 중의 상기 벤젠환 및 상기 나프탈렌환에는 각각 독립적으로단환 또는 축합환이 더 축합되어 있거나 또는 축합되어 있지 않고,
    상기 연결 구조 중의 상기 벤젠환과 상기 나프탈렌환이 상기 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되어 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  42. 제41항에 있어서,
    상기 가교가 이중 결합을 포함하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  43. 제1항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료는, 분자 중에, 제1 벤젠환과 제2 벤젠환이 단일 결합으로 연결된 비페닐 구조를 가지며,
    상기 비페닐 구조 중의 상기 제1 벤젠환과 상기 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 적어도 하나의 부분에 있어서 가교에 의해 더 연결되어 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  44. 제43항에 있어서,
    상기 비페닐 구조 중의 상기 제1 벤젠환과 상기 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 하나의 부분에 있어서 상기 가교에 의해 더 연결되어 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  45. 제43항 또는 제44항에 있어서,
    상기 가교가 이중 결합을 포함하는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  46. 제44항에 있어서,
    상기 비페닐 구조 중의 상기 제1 벤젠환과 상기 제2 벤젠환이 상기 단일 결합 이외의 2개의 부분에 있어서 상기 가교에 의해 더 연결되고,
    상기 가교가 이중 결합을 포함하지 않는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  47. 제1항 내지 제46항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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