CN117223393A - 有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种有机EL元件(1),其具有阳极(3)、阴极(4)、发光区域(5)和空穴传输区域(6),发光区域(5)具有包含第一主体材料和第一发光性化合物的第一发光层(51)和包含第二主体材料和第二发光性化合物的第二发光层(52),第一发光层(51)配置于阳极(3)侧,空穴传输区域(6)包含与第一发光层(51)直接相接的第一有机层,第一有机层包含空穴传输区域材料,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足数学式(数学式1)的关系,空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV。T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
为了实现有机EL元件的性能提高,例如专利文献1和2中研究了使多个发光层层叠。另外,为了实现有机EL元件的性能提高,专利文献3记载了由2个三重态激子生成单重态激子的现象(以下有时称为Triplet-Triplet Fusion=TTF现象。)。
作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2007-294261号公报
专利文献2:美国专利申请公开2019/280209号说明书
专利文献3:国际公开第2010/134350号
发明内容
发明要解决的问题
专利文献1记载的有机电致发光元件的特征在于,在阳极与阴极之间具备多层的发光层而形成的有机电致发光元件中,具备由多种材料的混合物形成且主要成分不同的相邻的发光层,该相邻的发光层由位于阳极侧的发光层的电子迁移率除以空穴迁移率而得的值大于位于阴极侧的发光层的电子迁移率除以空穴迁移率而得的值的组合构成,在上述的相邻的发光层中,位于阳极侧的发光层的电子迁移率大于位于阴极侧的发光层的电子迁移率。
然而,如专利文献1记载的有机电致发光元件那样,若减少构成在阳极与发光层之间配置的空穴传输区域的有机层的数量(若省层化),则电子容易从发光区域泄漏至空穴传输区域,有可能发光效率下降或寿命缩短。然而,在专利文献1中没有认识到向空穴传输区域的电子泄漏。
本发明的目的为提供有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载了该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载了该有机电致发光显示装置的电子设备,所述有机电致发光元件能够在抑制通过使多个发光层层叠而提高了的元件性能的下降的同时减少构成空穴传输区域的有机层的数量。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的发光区域和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层在上述发光区域中配置于上述阳极侧,上述空穴传输区域与上述阳极直接相接并且与上述第一发光层直接相接,上述空穴传输区域包含1个或多个有机层,上述空穴传输区域中的至少1个有机层为与上述第一发光层直接相接的第一有机层,上述第一有机层包含空穴传输区域材料,上述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,上述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值。
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1)
根据本发明的一个方案,提供一种搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光显示装置,其具有相互对置地配置的阳极和阴极,其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的具有第一发光层和第二发光层的蓝色发光区域,上述第一发光层在上述蓝色发光区域中配置于上述阳极侧,上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光层,上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光层,上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色有机EL元件的上述蓝色发光区域、上述绿色有机EL元件的上述绿色发光层和上述红色有机EL元件的上述红色发光层中的各者与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域,上述空穴传输区域具有与上述蓝色有机EL元件的上述第一发光层直接相接的第一有机层,上述第一有机层含有空穴传输区域材料,上述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,上述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值。
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1)
根据本发明的一个方案,提供一种搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光显示装置的电子设备。
根据本发明的一个方案,能够提供有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载了该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载了该有机电致发光显示装置的电子设备,所述有机电致发光元件能够在抑制通过使多个发光层层叠而提高了的元件性能的下降的同时减少构成空穴传输区域的有机层的数量。
附图说明
图1是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图3是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图4是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的一例的大致构成的图。
图5是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图6是测定瞬态PL的装置的示意图。
图7是表示瞬态PL的衰减曲线的一例的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1 A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯_4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式1】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~
(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式3】
【化学式4】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式5】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式8】
【化学式9】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式10】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式19】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式20】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式21】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环Qc为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[第一实施方式]
(有机电致发光元件)
本实施方式涉及的有机电致发光元件具有阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的发光区域和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层在上述发光区域中配置于上述阳极侧,上述空穴传输区域与上述阳极直接相接并且与上述第一发光层直接相接,上述空穴传输区域包含1个或多个有机层,上述空穴传输区域中的至少1个有机层为与上述第一发光层直接相接的第一有机层,
上述第一有机层包含空穴传输区域材料,上述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,上述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
以往,作为用于提高有机电致发光元件的发光效率的技术,已知Triplet-Triplet-Annhilation(有时称为TTA。)。TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,如专利文献3所述,TTA机理有时也被称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
根据本实施方式涉及的有机电致发光元件,认为对于在第一发光层中通过空穴与电子复合而生成的三重态激子而言,即便在该第一发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第一发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
本实施方式涉及的有机电致发光元件具备满足规定的关系的至少2个发光层(即第一发光层和第二发光层),第一发光层中的第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1)的关系。
通过如满足上述数学式(数学式1)的关系那样具备第一发光层和第二发光层,由此,在第一发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第二发光层,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率改善。
如此,有机电致发光元件具备主要生成三重态激子的第一发光层和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第二发光层作为不同区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率改善。
本实施方式涉及的有机EL元件由于具有满足数学式(数学式1)的关系的第一发光层和第二发光层,因而能够提高元件的发光效率。
如专利文献1所述的有机电致发光元件那样,若将构成配置于阳极与发光层之间的空穴传输区域的有机层的数量减少(若省层化),则元件性能有可能下降。据认为若将空穴传输区域省层化、例如将与配置于阳极侧的发光层直接相接的有机层(例如电子阻挡层)省层化并增大空穴传输区域中的其他有机层的膜厚,则向发光区域的空穴(空穴)的供给量减少,发光效率下降。另外,据认为若向发光区域的空穴供给量减少,则发光区域的空穴传输区域侧成为发光位置,电子容易从发光区域向空穴传输区域泄漏。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光区域包含第一发光层和第二发光层,与发光区域直接相接的空穴传输区域的第一有机层含有空穴传输区域材料,空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV。通过将这样的亲和势值Af的材料用作空穴传输区域材料,空穴传输区域的第一有机层的电子阻挡性提高。通过空穴传输区域的有机层的电子阻挡性提高,电子从发光区域向空穴传输区域的泄漏受到抑制,在发光区域的发光层内的空穴与电子的复合的效率提高。根据本实施方式,能够提供一种高效率且长寿命的有机EL元件,即便减少构成空穴传输区域的有机层的数量,其元件性能的下降也得到了抑制。
(空穴传输区域)
空穴传输区域配置于阳极与发光区域之间。空穴传输区域与阳极直接相接,并且与发光区域直接相接。空穴传输区域包含1个或多个有机层。空穴传输区域包含配置于发光区域侧的第一有机层。第一有机层与第一发光层直接相接。
在一个实施方式中,配置于阳极与发光区域之间的层的数量为1层。
在一个实施方式中,配置于阳极与发光区域之间的层的数量为2层。
在一个实施方式中,配置于阳极与发光区域之间的层的数量为3层以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域包含的有机层各自独立地可以为空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少任一有机层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一有机层可以为空穴传输层且为电子阻挡层。
电子阻挡层例如是传输空穴且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层或空穴注入层)的层。另外,电子阻挡层也可以为阻止激发能量从发光区域泄漏至其周边层的层。在这种情况下,电子阻挡层阻止在发光区域中生成的激子移动至比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层或空穴注入层)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域中的有机层优选均共通地含有空穴传输区域材料。
在本说明书中,在空穴传输区域中的多个有机层均共通地含有空穴传输区域材料的情况下,有时将多个有机层共通地含有的空穴传输区域材料称为“共通空穴传输区域材料”以加以说明。
在空穴传输区域由1个有机层构成的情况下,1个有机层(第一有机层)含有空穴传输区域材料。在空穴传输区域由2个有机层构成的情况下,优选2个有机层含有相互相同的化合物作为共通空穴传输区域材料。在空穴传输区域由3个有机层构成的情况下,优选至少2个有机层含有相互相同的化合物作为共通空穴传输区域材料,更优选3个有机层含有相互相同的化合物作为共通空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选空穴传输区域中的有机层均共通地含有亲和势值Af(cHT)低于1.47eV的上述空穴传输区域材料。
空穴传输区域中的有机层含有的空穴传输区域材料可以为1种化合物,也可以为含有2种以上的化合物的混合物。
空穴传输区域中的有机层均含有共通空穴传输区域材料的情况下,共通空穴传输区域材料可以为1种化合物,也可以为含有2种以上的化合物的混合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一有机层也优选含有空穴传输区域材料和与空穴传输区域材料不同的第一空穴传输区域材料。第一空穴传输区域材料为与空穴传输区域材料不同的分子结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域也可以不含有与空穴传输区域材料不同的材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域也可以仅由第一有机层构成。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一有机层也可以不含有与空穴传输区域材料不同的材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域也优选包含第一有机层和配置于第一有机层与阳极之间的第二有机层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层的情况下,第二有机层也优选含有空穴传输区域材料以及进一步与空穴传输区域材料不同的第二空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二有机层可以与阳极直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一有机层与第二有机层可以直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层的情况下,也优选第一有机层含有共通空穴传输区域材料,并且第二有机层含有共通空穴传输区域材料和与共通空穴传输区域材料不同的第二空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层的情况下,也优选第一有机层含有共通空穴传输区域材料和与共通空穴传输区域材料不同的第一空穴传输区域材料,并且第二有机层含有共通空穴传输区域材料和与共通空穴传输区域材料不同的第二空穴传输区域材料。
第二空穴传输区域材料为与共通空穴传输区域材料不同的分子结构的化合物。第二空穴传输区域材料也优选为掺杂化合物。
另外,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层的情况下,也优选第一有机层含有空穴传输区域材料和第一空穴传输区域材料,并且第二有机层含有空穴传输区域材料和第二空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层的情况下,第一有机层的膜厚比第二有机层的膜厚更厚。
第二有机层的膜厚优选为5nm以上且15nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域中的各有机层含有共通空穴传输区域材料的情况下,各有机层中的共通空穴传输区域材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。各有机层中的共通空穴传输区域材料的含量的上限值为100质量%。
在各有机层中含有的共通空穴传输区域材料为含有2种以上的化合物的混合物的情况下,各有机层中的共通空穴传输区域材料(混合物)的含量的上限值为100质量%。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层且第二有机层含有共通空穴传输区域材料和作为第二空穴传输区域材料的掺杂化合物的情况下,第二有机层中的掺杂化合物的含量优选为0.5质量%以上且5质量%以下,更优选为1.0质量%以上且3质量%以下。第二有机层中的共通空穴传输区域材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。第二有机层中的共通空穴传输区域材料的含量优选为99.5质量%以下。第二有机层中的共通空穴传输区域材料和掺杂化合物的含量的合计为100质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域可以包含第一有机层、第二有机层和配置于第二有机层与阳极之间的第三有机层。第三有机层可以与阳极直接相接。第一有机层、第二有机层和第三有机层也可以相互直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层的情况下,第三有机层也优选含有空穴传输区域材料和进一步与空穴传输区域材料不同的第三空穴传输区域材料。第二有机层也优选含有空穴传输区域材料和与空穴传输区域材料不同的第二空穴传输区域材料。第一有机层也优选含有空穴传输区域材料和与空穴传输区域材料不同的第一空穴传输区域材料。
第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料和第三空穴传输区域材料相互相同或不同。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层且第三有机层含有第三空穴传输区域材料的情况下,第三空穴传输区域材料也优选为掺杂化合物。
在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层的情况下,也优选第一有机层含有与共通空穴传输区域材料不同的第一空穴传输区域材料,并且第三有机层含有与共通空穴传输区域材料不同的第三空穴传输区域材料。在该方案的情况下,第一空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料相互相同或不同。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层的情况下,也优选第一有机层的膜厚比第二有机层的膜厚和第三有机层的膜厚更厚。
另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层的情况下,也优选第二有机层的膜厚比第一有机层的膜厚和第三有机层的膜厚更厚。
另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层的情况下,也优选第三有机层的膜厚比第一有机层的膜厚和第二有机层的膜厚更薄。
在第三有机层含有与空穴传输区域材料不同的第三空穴传输区域材料的情况下,第三有机层的膜厚优选为5nm以上且15nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层且第三有机层含有共通空穴传输区域材料和作为第三空穴传输区域材料的掺杂化合物的情况下,第三有机层中的掺杂化合物的含量和第三有机层中的共通空穴传输区域材料的含量优选为与上述的第二有机层中的掺杂化合物的含量和第二有机层中的共通空穴传输区域材料的含量同样的范围。
在空穴传输区域中的有机层为含有两种以上的化合物的有机层的情况下,该有机层例如也可以将两种以上的化合物通过共蒸镀法来形成,也可以使用将两种以上的化合物事先混合而成的混合物通过蒸镀法来形成,或者也可以使用将两种以上的化合物事先混合而成的混合物通过涂布法来形成。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二有机层例如也优选含有包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一环结构的化合物作为掺杂化合物(第二空穴传输区域材料的一个方案),也优选包含后述的通式(21)所示的化合物和通式(22)所示的化合物中的至少任一化合物作为第二空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层和第二有机层且第二有机层与阳极直接相接的情况下,第二有机层优选含有掺杂化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第三有机层例如也优选含有包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一环结构的化合物作为掺杂化合物(第三空穴传输区域材料的一个方案),也优选包含后述的通式(21)所示的化合物和通式(22)所示的化合物中的至少任一化合物作为第三空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含第一有机层、第二有机层和第三有机层且第三有机层与阳极直接相接的情况下,第三有机层优选含有掺杂化合物。在第三有机层含有作为第三空穴传输区域材料的掺杂化合物的情况下,第二有机层也可以不含有第二空穴传输区域材料,也可以作为第二空穴传输区域材料而含有与掺杂化合物不同的化合物(例如后述的通式(21)所示的化合物和通式(22)所示的化合物中的至少任一化合物)。
【化学式22】
(上述通式(P11)所示的第一环结构在上述掺杂化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=Z10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示。)
【化学式23】
【化学式24】
(上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R1101~R1110各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(P12)中,Z1~Z5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述掺杂化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
Z1~Z5之中的至少1个为与上述掺杂化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同。)
(上述掺杂化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
本说明书中的酯基为选自由烷基酯基和芳基酯基组成的组中的至少任一基团。
本说明书中的烷基酯基例如由-C(=O)ORE表示。RE例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~10)的烷基。
本说明书中的芳基酯基例如由-C(=O)ORAr表示。RAr例如为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
本说明书中的硅氧烷基是夹隔有醚键的硅化合物基团,例如为三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨甲酰基由-CONH2表示。
本说明书中的取代的氨甲酰基例如由-CONH-ArC、或者-CONH-RC表示。ArC例如为选自由取代或未取代的成环碳数6~50(优选为成环碳数6~10)的芳基和成环原子数5~50(优选为成环原子数5~14)的杂环基组成的组中的至少任一个基团。ArC可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基与取代或未取代的成环原子数5~50杂环基键合而成的基团。
RC例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~6)的烷基。
在上述掺杂化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(掺杂化合物的具体例)
作为掺杂化合物(第二空穴传输区域材料或第三空穴传输区域材料的一个方案)的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些掺杂化合物的具体例。
【化学式25】
【化学式26】
【化学式27】
【化学式28】
【化学式29】
【化学式30】
【化学式31】
【化学式32】
【化学式33】
【化学式34】
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
【化学式38】
【化学式39】
/>
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
【化学式59】
【化学式60】
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
(空穴传输区域材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一有机层含有的空穴传输区域材料只要亲和势值Af(cHT)低于1.47eV,则没有特别限定。在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)也优选为1.45eV以下,也优选为1.40eV以下。
空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值。微分脉冲伏安法的详细如下所述。
(亲和势值Af的测定方法)
测定对象物(化合物或材料)的亲和势值Af为通过以下数学式(数学式1Y)算出的值。亲和势值Af的单位为eV。
Af=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV…(数学式1Y)
数学式(数学式1Y)中,Ere和Efc如下所述。
Ere:测定对象物的第一还原电势(DPV,Negative scan)
Efc:二茂铁的第一氧化电势(DPV,Positive scan),(ca.+0.55V vs Ag/AgCl)
氧化还原电势是使用电化学分析仪(ALS公司制:CHI852D)利用微分脉冲伏安法(DPV)法进行测定的。
用于测定的试样溶液如下制备,即:使用作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide(DMF)),将测定对象物溶解使得其浓度为1.0mmol/L,将作为支撑电解质的四丁基铵六氟磷酸盐(tetrabuthylammmonium hexafluorophosphate(TBHP))溶解使得其浓度为100mmol/L,从而制成。作为工作电极,使用玻璃碳(glassy carbon)电极。作为对电极,使用铂(Pt)电极。
(参考文献)M.E.Thompson,et.al.,Organic Electronics,6(2005),p.11-20,Organic Electronics,10(2009),p.515-520
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)优选为5.70eV以下,更优选为低于5.65eV。通过空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)为5.70eV以下,即便在空穴传输区域的有机层中的P型掺杂剂的掺杂量少的情况下,也防止空穴向发光区域的供给量的下降,因此有机EL元件在低电压下驱动。
在本实施方式中,空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)为通过大气中光电子能谱法测定的值。
(电离势(Ip)的测定方法)
测定电离势Ip的大气中光电子能谱法如下所述。对于电离势Ip而言,对测定对象化合物照射光,使用大气下光电子能谱装置(理研计量仪器株式会社制:AC-3)对此时因电荷分离而产生的电子量进行测定。
空穴传输区域中的有机层含有的共通的空穴传输区域材料(共通空穴传输区域材料)可以为1种化合物,也可以为含有2种以上的化合物的混合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料优选并非二胺化合物。二胺化合物为在分子中具有2个取代或未取代的氨基的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域中的有机层均优选不包含在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料优选为在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料也优选为下述通式(21)所示的化合物。
【化学式71】
(在上述通式(21)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
在LA1和LB1为单键的情况下,A1和B1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LA1和LC1为单键的情况下,A1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LB1和LC1为单键的情况下,B1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的A1、B1和C1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R921)(R922)(R923)所示的基团,
R921、R922和R923各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在R921存在多个的情况下,多个R921相互相同或者不同,
在R922存在多个的情况下,多个R922相互相同或者不同,
在R923存在多个的情况下,多个R923相互相同或者不同。)
上述通式(21)所示的化合物也优选为下述通式(212)所示的化合物。
【化学式72】
(上述通式(212)中,
Lc1、A1、B1和C1各自与上述通式(21)中的定义相同,
n1和n2各自独立地为0、1、2、3或4,
在R存在多个的情况下,多个R相互相同或不同,
在R存在多个的情况下,多个R之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
未形成上述取代或未取代的单环且未形成上述取代或未取代的稠环的R为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(21)所示的化合物中,A1、B1和C1之中的至少1个优选为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团。
【化学式73】
(上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或不同,
在X21为CR22R23的情况下,R22与R23所组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21、以及未形成上述取代或未取代的单环且未形成上述取代或未取代的稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R211~R218之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、
或者不相互键合,
未形成上述取代或未取代的单环且未形成上述取代或未取代的稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中的*各自独立地为与LA1、LB1或者LC1的键合位置。))
优选的是,并非选自由上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团的、A1、B1和C1各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在上述通式(21)所示的化合物中,也优选的是,A1、B1和C1之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,A1、B1和C1之中的另1个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(21)所示的化合物中,也优选的是,A1、B1和C1之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,A1、B1和C1之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(21)和(212)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选并非-N(R906)(R907)所示的基团,此时的R906和R907各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(21)所示的化合物优选为单胺化合物。
上述通式(212)所示的化合物优选为单胺化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料也优选为下述通式(22)所示的化合物。
【化学式74】
(上述通式(22)中,
A21和A22各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
Y5~Y8之中的1个为与*1键合的碳原子,
Y9~Y12之中的1个为与*2键合的碳原子,
Y1~Y4、Y13~Y16、并非与*1键合的碳原子的Y5~Y8和并非与*2键合的碳原子的Y9~Y12各自独立地为CR20,
在R20存在多个的情况下,多个R20之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合,
未形成上述取代或未取代的单环且未形成上述取代或未取代的稠环的R20各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L21和L22各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。)
在上述通式(22)所示的化合物中,例如,在Y6为与*1键合的碳原子、Y11为与*2键合的碳原子的情况下,上述通式(22)由下述通式(221)表示。
上述通式(22)所示的化合物也优选为下述通式(221)所示的化合物。
【化学式75】
(上述通式(221)中,
Y1~Y5、Y7~Y10和Y12~Y16为CR20,
A21、A22、L21、L22和R20各自与上述通式(22)中的A21、A22、L21、L22和R20含义相同,多个R20相互相同或不同。)
上述通式(22)所示的化合物中,优选的是,A21和A22各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
上述通式(22)所示的化合物中,优选的是,A21和A22中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,A21和A22中的另一者为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、萘基苯基、取代或未取代的三亚苯基、或者9,9-双苯基芴基。
上述通式(22)所示的化合物中,优选的是,A21和A22中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,A21和A22中的另一者为取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的3-萘基苯基、三亚苯基、或者9,9-双苯基芴基。
上述通式(22)所示的化合物中,优选的是,L21和L22各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料中的R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同。
在本实施方式涉及的空穴传输区域材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以为在分子中包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料也可以为在分子中不包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在空穴传输区域包含空穴传输层的情况下,空穴传输层例如可以使用上述通式(21)所示的化合物和上述通式(22)所示的化合物中的至少任一种化合物。另外,空穴传输层也可以使用例如芳香族胺衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以将4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)等芳香族胺衍生物等用于空穴传输层。用于空穴传输层的芳香族胺衍生物优选为单胺化合物。
作为用于空穴传输层的空穴传输性高的物质,例如为具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。其中,作为用于空穴传输层的物质,只要是空穴传输性高于电子传输性的物质,就可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层可以为单层,可以为包含上述物质的层层叠二层以上而成的层叠结构。
另外,例如可以在发光区域的阳极侧和阴极侧中的至少一侧相邻地设置阻挡层。优选的是,阻挡层与发光区域相接地配置,阻挡空穴、电子和激子中的至少任一种。
例如,在发光区域的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻挡空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下,可以在发光区域与电子传输层之间配置有该阻挡层。
(空穴传输区域材料的制造方法)
空穴传输区域材料可以通过公知的方法进行制造。另外,空穴传输区域材料也可以仿效公知的方法,通过使用与目标物质对应的已知的代替反应和原料进行制造。
(空穴传输区域材料的具体例)
作为空穴传输区域材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些空穴传输区域材料的具体例。
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
(发光区域)
发光区域配置于空穴传输区域与上述阴极之间。发光区域与空穴传输区域直接相接。发光区域包含第一发光层和第二发光层。第一发光层在发光区域中配置于阳极侧。本实施方式涉及的有机EL元件从阳极侧起依次具有第一发光层和第二发光层。配置于阳极侧的第一发光层与空穴传输区域的配置于阴极侧的第一有机层直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的电离势Ip(H1)与空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)也优选满足下述数学式(数学式40)。
0eV<Ip(H1)-Ip(cHT)<0.30eV...(数学式40)
第一主体材料的电离势Ip(H1)与空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)之差ΔIp(=Ip(H1)-Ip(cHT))也优选小于0.30eV,也优选为0.28eV以下,也优选为0.25eV以下。
第一主体材料的电离势Ip(H1)与空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)之差ΔIp也优选超过0eV,也优选为0.03eV以上,也优选为0.05eV以上。
在本实施方式中,空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)和第一主体材料的Ip(H1)为通过大气中光电子能谱法测定的值。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的电子迁移率μe(H1)与第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式30))的关系。
μe(H2)>μe(H1)...(数学式30)
通过第一主体材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式30)的关系,在第一发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)与第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)也优选满足下述数学式(数学式31)的关系。
μh(H1)>μh(H2)...(数学式31)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)、第一主体材料的电子迁移率μe(H1)、第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)和第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式32)的关系。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1))…(数学式32)
(电子迁移率的测定方法)
电子迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带铝电极(阳极)的玻璃基板上,按照覆盖铝电极的方式蒸镀作为电子迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀下述化合物ET-A而形成电子传输层。在该电子传输层的成膜上蒸镀LiF而形成电子注入层。在该电子注入层的成膜上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所述。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式81】
将电子迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。将测定频率在从1Hz至1MHz为止进行扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z使用下述计算式(C1)的关系计算模量M。
计算式(C1):M=jωZ
上述计算式(C1)中,j为其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,利用下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上述计算式(C2)的π为表示圆周率的符号。
使用上述τ根据下述计算式(C3-1)的关系算出电子迁移率μe。
计算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-1)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在电子迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=210[nm]。
(空穴迁移率的测定方法)
空穴迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HA-2而形成空穴注入层。在该空穴注入层的成膜上蒸镀下述化合物HT-A而形成空穴传输层。继而,蒸镀作为空穴迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式82】
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将空穴迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。在将测定频率从1Hz至1MHz为止扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用上述计算式(C1)的关系计算模量M。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,由上述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
使用由上述计算式(C2)求出的τ,根据下述计算式(C3-2)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-2)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在空穴迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=215[nm]。
本说明书中的电子迁移率和空穴迁移率是电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1 /2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以由下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
上述阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了高精度化,可以一并使用Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料。第一主体材料是与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。
在本说明书中,“主体材料”是指,含量例如为“层的50质量%以上”的材料。因此,在第一发光层中,例如第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的50质量%以上。在第二发光层中,例如第二主体材料的含量为第二发光层的总质量的50质量%以上。
第一发光层包含显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物。第一发光性化合物优选显现最大的峰值波长为480nm以下的发光。第一发光性化合物优选显现最大的峰值波长为430nm以上的发光。
第一发光性化合物优选为显现最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。第一发光性化合物优选显现最大的峰值波长为480nm以下的荧光发光。第一发光性化合物优选显现最大的峰值波长为430nm以上的荧光发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选并非含硼络合物,第一发光性化合物更优选并非络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
化合物的最大的峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并将其加入石英比色池,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长作为最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在第一发光性化合物的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰作为最大的峰、将该最大的峰的高度设为1时,在该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第一发光性化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
在元件驱动时发光层发射的光的最大峰值波长的测定可以利用以下所述的方法进行。
·元件驱动时从发光层发射的光的最大峰值波长λp
对于元件驱动时从第一发光层发射的光的最大峰值波长λp1而言,对于第二发光层使用与第一发光层相同的材料制作有机EL元件,对于对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大峰值波长λp1(单位:nm)。
对于元件驱动时从第二发光层发射的光的最大峰值波长λp2而言,对于第一发光层使用与第二发光层相同的材料制作有机EL元件,对于对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大峰值波长λp2(单位:nm)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的单重态能量S1(H1)与第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H1)>S1(D1)…(数学式20)
单重态能量S1是指最低激发单重态与基态的能量差。
通过第一主体材料与第一发光性化合物满足数学式(数学式20)的关系,由此在第一主体材料上生成的单重态激子容易从第一主体材料向第一发光性化合物发生能量转移,有助于第一发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)…(数学式20A)
通过第一主体材料和第一发光性化合物满足数学式(数学式20A)的关系,在第一发光层内生成的三重态激子并不在具有更高三重态能量的第一发光性化合物上,而是在第一主体材料上移动,因此容易向第二发光层移动。
本实施方式涉及的有机EL元件优选满足下述数学式(数学式20B)的关系。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式20B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV...(数学式5)
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中使得浓度为10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以通过组合冷却装置和低温用容器、激发光源以及受光装置来进行测定。
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法。),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的1.0质量%以上。
在第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第一发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层中,作为第一主体材料的第一化合物的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
在第一发光层中,第一主体材料的含量优选为第一发光层的总质量的99质量%以下。
其中,在第一发光层含有第一主体材料和第一发光性化合物的情况下,第一主体材料和第一发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一发光性化合物以外的材料。
第一发光层可以仅包含1种第一主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以仅包含1种第一发光性化合物,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第一发光层的膜厚为3nm以上,则为足以在第一发光层中引起空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第一发光层的膜厚为15nm以下,则为足够薄到使三重态激子向第二发光层移动的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层可以包含本实施方式涉及的共通空穴传输区域材料。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料。第二主体材料为与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。
第二发光层包含显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物。第二发光性化合物优选显现最大的峰值波长为480nm以下的发光。第二发光性化合物优选显现最大的峰值波长为430nm以上的发光。
第二发光性化合物优选为显现最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。第二发光性化合物优选显现最大的峰值波长为480nm以下的荧光发光。第二发光性化合物优选显现最大的峰值波长为430nm以上的荧光发光。
化合物的最大的峰值波长的测定方法如上所述。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的最大的峰的半峰宽优选为1nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的斯托克斯位移优选超过7nm。
如果第二发光性化合物的斯托克斯位移超过7nm,则容易防止因自吸收导致的发光效率的下降。
自吸收是指,同一化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率下降的现象。由于在斯托克斯位移小(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)的化合物中观测到显著的自吸收,因此要抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大(吸收光谱与荧光光谱的重叠小)的化合物。斯托克斯位移能够利用以下记载的方法进行测定。
将成为测定对象的化合物以2.0×10-5mol/L的浓度溶于甲苯,制备测定用试样。对于加入石英比色池中的测定用试样,在室温(300K)照射紫外-可见区域的连续光,测定吸收光谱(纵轴:吸光度、横轴:波长)。吸收光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用日立高新技术科学公司的分光光度计U-3900/3900H型。另外,将成为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备测定用试样。对于加入石英比色池中的测定用试样,在室温(300K)照射激发光,测定荧光光谱(纵轴:荧光强度、横轴:波长)。荧光光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用日立高新技术科学公司的分光荧光光度计F-7000型。
根据这些吸收光谱和荧光光谱,算出吸收极大波长与荧光极大波长之差,求出斯托克斯位移(SS)。斯托克斯位移SS的单位为nm。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式3A)的关系。
T1(D2)>T1(H2)...(数学式3A)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物与第二主体材料通过满足上述数学式(数学式3A)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子在向第二发光层移动时,不是向具有更高三重态能量的第二发光性化合物而是进行向第二主体材料的分子的能量转移。另外,在第二主体材料上空穴和电子复合而产生的三重态激子不会向具有更高三重态能量的第二发光性化合物移动。在第二发光性化合物的分子上复合而产生的三重态激子快速进行向第二主体材料的分子的能量转移。
通过第二主体材料的三重态激子不向第二发光性化合物移动而是借助TTF现象在第二主体材料上三重态激子彼此有效碰撞,由此生成单重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二发光性化合物的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H2)>S1(D2)…(数学式4)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物与第二主体材料通过满足上述数学式(数学式4)的关系,由此第二发光性化合物的单重态能量由于小于第二主体材料的单重态能量,因此借助TTF现象生成的单重态激子进行从第二主体材料向第二发光性化合物的能量转移,有助于第二发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选为分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选并非含硼络合物,第二发光性化合物更优选并非络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第二发光层中,第二发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的1.0质量%以上。
第二发光层中,第二发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,更优选含量为第二发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含量为第二发光层的总质量的5质量%以下。
第二发光层中,作为第二主体材料的第二化合物的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99质量%以下。
第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物的情况下,第二主体材料和第二发光性化合物的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二发光性化合物以外的材料。
第二发光层中,第二主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第二发光层中,第二发光性化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上。如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则易于抑制从第一发光层向第二发光层移动过来的三重态激子再次回到第一发光层。另外,如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够充分从第一发光层中的复合部分分离三重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为20nm以下。如果第二发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度从而更容易引起TTF现象。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)、第一主体材料的三重态能量Tl(H1)和第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式10)的关系。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式10A)的关系。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式10A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式10B)的关系。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式11)的关系。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式11A)的关系。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式11B)的关系。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV…(数学式11B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
T1(H1)>2.0eV…(数学式12)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12B)的关系。
T1(H1)>2.10eV…(数学式12A)
T1(H1)>2.15eV…(数学式12B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12A)或上述数学式(数学式12B)的关系,在第一发光层中生成的三重态激子容易移动至第二发光层,另外,容易抑制从第二发光层向第一发光层的反向移动。其结果是,在第二发光层中,单重态激子高效地生成,发光效率提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12D)的关系。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV…(数学式12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV…(数学式12D)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12C)或上述数学式(数学式12D)的关系,在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,能够期待有机EL元件的长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)也优选满足下述数学式(数学式14A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14B)的关系。
2.60eV>T1(D1)…(数学式14A)
2.50eV>T1(D1)…(数学式14B)
通过第一发光层含有满足上述数学式(数学式14A)或(数学式14B)的关系的第一发光性化合物,有机EL元件长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)也优选满足下述数学式(数学式14C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14D)的关系。
2.60eV>T1(D2)…(数学式14C)
2.50eV>T1(D2)…(数学式14D)
通过第二发光层含有满足上述数学式(数学式14C)或(数学式14D)的关系的第二发光性化合物,有机EL元件长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式13)的关系。
T1(H2)≥1.9eV…(数学式13)
(有机EL元件的其他层)
本实施方式涉及的有机EL元件可以除了空穴传输区域、第一发光层和第二发光层以外还具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少任一个层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,可以仅由空穴传输区域、第一发光层和第二发光层构成,也可以还具有例如选自电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层等中的至少任一个层。
图1示出本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次地将空穴传输区域6、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。发光区域5由第一发光层51和第二发光层52构成。
图2示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1B包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层12。有机层12是从阳极3侧起依次地将第二有机层62、第一有机层61、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。在有机EL元件1B中,空穴传输区域6A由第一有机层61和第二有机层62构成。
图3示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1C包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层13。有机层13是从阳极3侧起依次地将第三有机层63、第二有机层62、第一有机层61、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。在有机EL元件1C中,空穴传输区域6B由第一有机层61、第二有机层62和第三有机层63构成。
本发明不限定于图1~图3所示的有机EL元件的构成。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选第一发光层与第二发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如也可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
对于有机EL元件的构成进行进一步的说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(电子传输层)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选包含位于发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,若膜厚过厚,则需要高的施加电压,效率变差,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
本实施方式涉及的有机电致发光元件更优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大的峰值波长的测定如下进行。对有机EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2,对于此时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大的峰值波长(单位:nm)。
(第一主体材料和第二主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料和第二主体材料例如各自独立地也优选为下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的第一化合物和下述通式(2)所示的第二化合物等中的至少任一种化合物。另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料,在这种情况下,有时为了方便而将用作第二主体材料的下述通式(1)、下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的化合物称为第二化合物。
(第一化合物)
·通式(1)所示的化合物
【化学式83】
(上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
(本实施方式涉及的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
【化学式84】
(上述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
上述通式(111)所示的基团中的下述通式(111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R121键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R122键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式85】
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
【化学式86】
(上述通式(111b)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(111)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121相互相同或不同,
多个R122相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,ma为0、1或2,mb为0、1或2。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,ma为0或1,mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101也优选为下述通式(12)、通式(13)或者通式(14)所示的基团。
【化学式87】
(上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R124所示的基团、
-COOR125所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的L101的键合位置、或者与上述通式(111)或通式(111b)中的L112的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式88】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物优选由下述通式(102)表示。
【化学式89】
(上述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0、1或2,mb为0、1或2。
上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0或1,mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,Ar101并非取代或未取代的芘基,L101并非取代或未取代的亚芘基,作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
·通式(1X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式90】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11X)所示的基团优选为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式91】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11X)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R141键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R142键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式92】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式93】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或不同,
多个R142相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并[a]蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式94】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式95】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
vC(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团或者下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式96】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*分别表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式97】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112分别与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132分别与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选的是,Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式98】
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或不同,
在Ar1201存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210之中的相邻的2个组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式99】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或不同,
在Ar1301存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中的相邻的2个以上组成的组均相互不键合。上述通式(13X)中,由相邻的2个组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式100】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或不同,上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式101】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或不同,
在Ar1501存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或不同,上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式102】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(161)听示的基团相互相同或不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或不同,
在Ar1601存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
通过第一主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第一主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第一主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式103】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,形成下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,形成下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,形成下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式104】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联不包含双键。
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式105】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
在第一化合物和第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式11 8】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
/>
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
/>
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
/>
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
【化学式194】
【化学式195】
(第二化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二化合物为下述通式(2)所示的化合物。
【化学式196】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(本实施方式涉及的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,L201和L202各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar201和Ar202各自独立地优选为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第二化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)或者通式(209)所示的化合物。
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
【化学式203】
【化学式204】
【化学式205】
(上述通式(201)~(209)中,
L201和Ar201与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
R201~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201~R208含义相同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或通式(229)所示的化合物。
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
【化学式214】
(上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或通式(249)所示的化合物。
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
/>
【化学式223】
(上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
在上述通式(2)所示的第二化合物中,优选的是,R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
优选的是,L101为
单键、或者
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的观点出发,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选为氢原子,但R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R201~R208成为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第一主体材料下降,有可能不满足上述数学式(数学式30)所述的μe(H2)>μe(H1)的关系。在将第二化合物用于第二发光层的情况下,能够期待通过满足μe(H2)>μe(H1)的关系由此抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基有可能形成高位阻,烷基以及环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选并非高位阻取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,也优选的是,R201~R208各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选为氢原子。
第二化合物中,R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上述的有可能形成高位阻的取代基,尤其不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基。R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基通过不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基,防止因烷基和环烷基等高位阻取代基的存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层的情况下,能够抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基,作为取代基的R201~R208是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R201~R208上键合取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻取代基,在作为取代基的R201~R208上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第二化合物的制造方法)
第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法,通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第二化合物的具体例)
作为第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第二化合物的具体例。
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
【化学式247】
【化学式248】
(第一发光性化合物和第二发光性化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一发光性化合物和第二发光性化合物,例如可以举出下述的第三化合物和下述第四化合物等。
第三化合物和第四化合物各自独立地为选自由下述通式(3)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物和下述通式(10)所示的化合物组成的组中的1个以上的化合物。
(通式(3)所示的化合物)
对于通式(3)所示的化合物进行说明。
【化学式249】
(上述通式(3)中,
由R301~R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R301~R310的至少1个为下述通式(31)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31)所示的一价基团的R301~R310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式250】
(上述通式(31)中,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301~L303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示在上述通式(3)中的芘环中的键合位置。)
第三化合物和第四化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同。
上述通式(3)中,优选R301~R310之中的2个为上述通式(31)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
【化学式251】
(上述通式(33)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L311~L316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31)中,L301优选为单键,L302和L303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(34)或通式(35)表示。
【化学式252】
(上述通式(34)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L312、L313、L315和L316各自独立地与上述通式(33)中的L312、L313、L315和L316含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
【化学式253】
(上述通式(35)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
上述通式(31)中,优选Ar301和Ar302之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312和Ar313之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315和Ar316之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
【化学式254】
(上述通式(36)中,
X3表示氧原子或硫原子,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L302、L303、L312、L313、L315或L316的键合位置。)
X3优选为氧原子。
优选的是,R321~R327之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31)中,优选的是,Ar301为上述通式(36)所示的基团,Ar302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar312为上述通式(36)所示的基团,Ar313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar315为上述通式(36)所示的基团,Ar316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(37)表示。
【化学式255】
(上述通式(37)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R341~R347之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327以及R341~R347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R331~R335以及R351~R355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(3)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(3)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
【化学式259】
【化学式260】
(通式(4)所示的化合物)
对于通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式261】
(上述通式(4)中,Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在Ra存在多个的情况下,由多个Ra之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在Rb存在多个的情况下,由多个Rb之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
在Rc存在多个的情况下,由多个Rc之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”为与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”为与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
Rb键合于形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A1环的杂环的原子中的任一个。
Rc键合于形成A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A2环的杂环的原子中的任一个。
Ra、Rb和Rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式262】
*-L401-Ar401 (4a)
(上述通式(4a)中,
L401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。)
【化学式263】
(上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
由Ar402和Ar403组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式264】
(上述通式(42)中,
由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
优选R404和R411为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在A1环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物为在R404~R407所键合的环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
【化学式265】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
由R421~R427之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R431~R438之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式266】
【化学式267】
【化学式268】
(上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环与上述通式(4)中的定义相同,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式269】
【化学式270】
【化学式271】
【化学式272】
【化学式273】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448以及R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801、或者C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物中,由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,以以下通式(45)所示的化合物的形式进行详述。
(通式(45)所示的化合物)
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式274】
(上述通式(45)中,
从由R461与R462组成的组、由R462与R463组成的组、由R464与R465组成的组、由R465与R466组成的组、由R466与R467组成的组、由R468与R469组成的组、由R469与R470组成的组、以及由R470与R471组成的组所组成的群中选择的组之中的2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
由R461与R462组成的组和由R462与R463组成的组;
由R464与R465组成的组和由R465与R466组成的组;
由R465与R466组成的组和由R466与R467组成的组;
由R468与R469组成的组和由R469与R470组成的组;以及
由R469与R470组成的组和由R470与R471组成的组不同时形成环,
R461~R471形成的2个以上的环相互相同或不同,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn与Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式275】
(在上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4501~R4506和R4512~R4513之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式276】
(在上述通式(458)~(460)中,
*1与*2以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4512~R4513和R4515~R4525之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525、以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,优选R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选R462、R465和R470中的至少1个、进一步优选R462)为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的R461~R471以及
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525各自独立地优选为选自由
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
【化学式277】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
第三化合物和第四化合物中,R901~R907与上文所定义的相同。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中任一式表示。
【化学式278】
【化学式279】
(上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中任一式表示。
【化学式280】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中任一式表示。
【化学式282】
【化学式283】
/>
【化学式284】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
上述通式(461)所示的基团、
上述通式(463)所示的基团、或者
上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中任一式表示。
【化学式285】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471以及R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表示。
【化学式286】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R463、R464、R467、R468、R471以及R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
(通式(4)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式287】
【化学式288】
【化学式289】
【化学式290】
【化学式291】
【化学式292】
【化学式293】
【化学式294】
【化学式295】
【化学式296】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式297】
(上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式298】
(上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式299】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式300】
【化学式301】
【化学式302】
【化学式303】
【化学式304】
【化学式305】
【化学式306】
【化学式307】
【化学式308】
【化学式309】
【化学式310】
【化学式311】
【化学式312】
【化学式313】
(式中,Ph为苯括)【化学式314】
【化学式315】
【化学式316】
(通式(6)所示的化合物)
对于通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式317】
(上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式318】
(上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式319】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式320】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式321】
(上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式322】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式323】
(上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式324】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(42-2)所示的化合物。
【化学式325】
(上述通式(42-2)中,
R441和R442各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R443~R446各自独立地为氢原子或者取代基R,
该取代基R各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X为氧原子或硫原子,
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(42-2)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数1~50的卤烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
未取代的碳数1~50的烷氧基、
未取代的碳数1~50的烷硫基、
未取代的成环碳数6~50的芳氧基、
未取代的成环碳数6~50的芳硫基、
未取代的碳数7~50的芳烷基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)、
(此处,R41~R53各自独立地为氢原子、未取代的碳数1~50的烷基、未取代的成环碳数6~50的芳基、或者未取代的成环原子数5~50的杂环基。在R41存在2个以上的情况下,2个以上的R41相互相同或者不同,在R42存在2个以上的情况下,2个以上的R42相互相同或者不同,在R43存在2个以上的情况下,2个以上的R43相互相同或者不同,在R44存在2个以上的情况下,2个以上的R44相互相同或者不同,在R45存在2个以上的情况下,2个以上的R45相互相同或者不同,在R46存在2个以上的情况下,2个以上的R46相互相同或者不同,在R47存在2个以上的情况下,2个以上的R47相互相同或者不同,在R48存在2个以上的情况下,2个以上的R48相互相同或者不同,在R49存在2个以上的情况下,2个以上的R49相互相同或者不同,在R50存在2个以上的情况下,2个以上的R50相互相同或者不同,在R51存在2个以上的情况下,2个以上的R51相互相同或者不同,在R52存在2个以上的情况下,2个以上的R52相互相同或者不同,在R53存在2个以上的情况下,2个以上的R53相互相同或者不同。)
羟基、
卤素原子、
氰基、
硝基、
成环碳数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基组成的组。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
(通式(6)所示的化合物的具体例)
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式326】
【化学式327】
【化学式328】
【化学式329】
【化学式330】
【化学式331】
【化学式332】
【化学式333】
【化学式334】
【化学式335】
【化学式336】
【化学式337】
(通式(7)所示的化合物)
对于通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式338】
【化学式339】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702。
在R701存在有多个的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701为
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在R701存在有多个的情况下,多个R701相互相同或不同,
在X7存在有多个的情况下,多个X7相互相同或不同,
在R702存在有多个的情况下,多个R702相互相同或不同,
在Ar701存在有多个的情况下,多个Ar701相互相同或不同,
在Ar702存在有多个的情况下,多个Ar702相互相同或不同,
在L701存在有多个的情况下,多个L701相互相同或不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中任一式表示。
【化学式340】
【化学式341】
【化学式342】
【化学式343】
【化学式344】
【化学式345】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、ml和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中任一式表示。
【化学式346】
【化学式347】
【化学式348】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中任一式表示。
【化学式349】
【化学式350】
【化学式351】
【化学式352】
【化学式353】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中任一式表示。
【化学式354】
【化学式355】
【化学式356】
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(7)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式357】
【化学式358】
【化学式359】
【化学式360】
【化学式361】
【化学式362】
(通式(8)所示的化合物)
对于通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式363】
(在上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,
R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。)
【化学式364】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、和R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、和R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为氧原子、硫原子、或NR809,
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式365】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中任一式表示。
【化学式366】
【化学式367】
【化学式368】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中任一式表示。
【化学式369】
【化学式370】
【化学式371】
【化学式372】
【化学式373】
【化学式374】
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
【化学式375】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式376】
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式377】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
不是单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(8)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/104144号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
【化学式378】
【化学式379】
【化学式380】
【化学式381】
【化学式382】
【化学式383】
(通式(9)所示的化合物)
对于通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式384】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环
与下述通式(92)所示的结构的*键合。)
【化学式385】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于A91环和A92环中的一者或这两者。
【化学式386】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,还有A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
(通式(9)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式387】
【化学式388】
【化学式389】
【化学式390】
(通式(10)所示的化合物)
对于通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式391】
【化学式392】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意的位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001相互相同或不同,
多个R1002相互相同或不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001相互相同或不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
(通式(10)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式393】
在一个实施方式中,在上述发光层中,作为第三化合物和第四化合物中的至少之一的化合物,含有选自由上述通式(4)所示的化合物、上述通式(5)所示的化合物、上述通式(7)所示的化合物、上述通式(8)所示的化合物、上述通式(9)所示的化合物和下述通式(63a)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
【化学式394】
(上述通式(63a)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R631~R651之中的相邻的2个以上的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651之中的至少1个为
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物,上述通式(41-5)中的A1环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)、和通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或者取代或未取代的芴环,上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41_4)或通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环,上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物选自由下述通式(461)所示的化合物、下述通式(462)所示的化合物、下述通式(463)所示的化合物、下述通式(464)所示的化合物、下述通式(465)所示的化合物、下述通式(466)所示的化合物、和下述通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式395】
【化学式396】
【化学式397】
【化学式398】
【化学式399】
(上述通式(461)~(467)中,
由R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R437、R438、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X4为氧原子、NR801、或者C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R448各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R447各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基组成的组。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-1)所示的化合物。
【化学式400】
/>
(上述通式(41-3-1)中,R423、R425、R426、R442、R444和R445各自独立地与上述通式(41-3)中的R423、R425、R426、R442、R444和R445含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-2)所示的化合物。
【化学式401】
(上述通式(41-3-2)中,R421~R427和R440~R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R427和R440~R448含义相同,
其中,R421~R427和R440~R446中的至少1个为-N(R906)(R907)所示的基团。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)中的R421~R427和R440~R446中的任2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)所示的化合物为下述式(41-3-3)所示的化合物。
【化学式402】
(上述通式(41-3-3)中,R421~R424、R440~R443、R447和R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R424、R440~R443、R447和R448含义相同,
RA、RB、RC和RD各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-3)所示的化合物为下述式(41-3-4)所示的化合物。
【化学式403】
(上述通式(41-3_4)中,R447、R448、RA、RB、RC和RD各自独立地与上述式(41-3-3)中的R447、R448、RA、RB、RC和RD含义相同。)
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中,R447和R448为氢原子。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901a~R907a各自独立地为
氢原子、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901a存在2个以上的情况下,2以上的R901a相互相同或不同,
在R902a存在2个以上的情况下,2以上的R902a相互相同或不同,
在R903a存在2个以上的情况下,2以上的R903a相互相同或不同,
在R904a存在2个以上的情况下,2以上的R904a相互相同或不同,
在R905a存在2个以上的情况下,2以上的R905a相互相同或不同,
在R906a存在2个以上的情况下,2以上的R906a相互相同或不同,
在R907a存在2个以上的情况下,2以上的R907a相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳数1~50的烷基、未取代的成环碳数6~50的芳基、或者未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳数1~18的烷基、未取代的成环碳数6~18的芳基、或者未取代的成环原子数5~18的杂环基。
[第二实施方式]
对于第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置(以下也称为有机EL显示装置)进行说明。在第二实施方式的说明中,与第一实施方式相同的构成要素标注相同符号、名称等而省略或简化说明。另外,在第二实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一实施方式中说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
(有机电致发光显示装置)
本实施方式涉及的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的具有第一发光层和第二发光层的蓝色发光区域,上述第一发光层在上述蓝色发光区域中配置于上述阳极侧,上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光层,上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光层,上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色有机EL元件的上述蓝色发光区域、上述绿色有机EL元件的上述绿色发光层和上述红色有机EL元件的上述红色发光层中的各者与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域,上述空穴传输区域具有与上述蓝色有机EL元件的上述第一发光层直接相接的第一有机层,上述第一有机层含有空穴传输区域材料,上述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,上述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1)的关系,上述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV。空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值。微分脉冲伏安法的详细如上所述。
在本说明书中,有时将以多个元件共有的方式设置的层称为共通层。在本说明书中,有时将未以多个元件共有的方式设置的层称为非共通层。
另外,在本说明书中,有时将以多个元件共有的方式设置的区域称为共通区域。在蓝色有机EL元件的蓝色发光区域、绿色有机EL元件的绿色发光层和红色有机EL元件的红色发光层中的各者与阳极之间以蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域为共通区域。
需要说明的是,在本说明书中,对于“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”所赋予的“蓝色”、“绿色”或“红色”各自是为了将“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”的各要素与其他要素区别而赋予的,“蓝色”、“绿色”或“红色”有时表示“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”发出的光的颜色,并非是为了将各要素的外观限定为“蓝色”、“绿色”或“红色”而赋予的。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,蓝色有机EL元件具有满足数学式(数学式1)的关系的第一发光层和第二发光层。因此,由于与第一实施方式同样的理由,能够提高蓝色有机EL元件的发光效率。
此外,本实施方式涉及的有机EL显示装置成为在蓝色发光区域与阳极之间减少了构成空穴传输区域的有机层的数量的层构成(省层化构成)。
在以往的有机EL显示装置中,在蓝色有机EL元件的蓝色发光区域与阳极之间另行设置不与绿色有机EL元件和红色有机EL元件共通的非共通层(例如电子阻挡层)。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的空穴传输区域(共通区域)成为与蓝色发光区域中的第一发光层或上述第二发光层直接相接的构成。即,本实施方式涉及的有机EL显示装置在蓝色有机EL元件的发光层的阳极侧不具有非共通层,具体而言,蓝色有机EL元件的空穴传输区域被省层化了。
另一方面,若减少构成空穴传输区域的有机层的数量(若省层化),则蓝色有机EL元件的元件性能有可能下降。据认为若将空穴传输区域省层化、例如将与蓝色有机EL元件的配置于阳极侧的发光层直接相接的有机层(例如电子阻挡层)省层化并增大空穴传输区域中的其他有机层的膜厚,则向蓝色发光区域的空穴的供给量减少,发光效率下降。另外,据认为若向蓝色发光区域的空穴供给量减少,则蓝色发光区域的空穴传输区域侧成为发光位置,电子容易从蓝色发光区域向空穴传输区域泄漏。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,蓝色发光区域包含第一发光层和第二发光层,与蓝色发光区域直接相接的空穴传输区域的第一有机层含有空穴传输区域材料,空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV。通过将这样的亲和势值Af的材料用作第一有机层的空穴传输区域材料,空穴传输区域的第一有机层的电子阻挡性提高。通过空穴传输区域的第一有机层的电子阻挡性提高,从蓝色发光区域向空穴传输区域的电子泄漏受到抑制,在蓝色发光区域的发光层内的空穴与电子的复合的效率提高。根据本实施方式,能够提供即便减少构成空穴传输区域的有机层的数量,蓝色有机EL元件的元件性能的下降也受到抑制的高效率且长寿命的有机EL显示装置。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,空穴传输区域(共通区域)中的配置于发光区域侧的有机层为与第一发光层直接相接的第一有机层,第一有机层包含空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的蓝色有机EL元件中,空穴传输区域的第一有机层含有亲和势值Af(cHT)低于1.47eV的空穴传输区域材料。
第一有机层含有的空穴传输区域材料优选为在第一实施方式中说明的空穴传输区域材料。
需要说明的是,在本实施方式中,空穴传输区域的第一有机层以外的有机层也可以与第一有机层共通地包含共通空穴传输区域材料,也可以不包含共通空穴传输区域材料。
与第一实施方式的有机EL元件同样的构成可以应用于本实施方式涉及的蓝色有机EL元件。
作为本实施方式涉及的蓝色发光区域含有的第一发光层和第二发光层,可以使用在第一实施方式中说明的第一发光层和第二发光层。
另外,作为本实施方式涉及的空穴传输区域含有的1个或多个有机层,可以使用第一实施方式涉及的空穴传输区域含有的1个或多个有机层(例如第一有机层、第二有机层和第三有机层等)。
对于第二实施方式涉及的有机EL显示装置的一例的构成,参照图4进行说明。
图4记载了一个实施方式涉及的有机EL显示装置100A。
有机EL显示装置100A具有被基板2A所支撑的电极和有机层。
有机EL显示装置100A具有相互对置地配置的阳极3和阴极4。
有机EL显示装置100A具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件10B、作为绿色像素的绿色有机EL元件10G和作为红色像素的红色有机EL元件10R。
需要说明的是,图4是有机EL显示装置100A的示意图,但是不限定有机EL显示装置100A的尺寸和各层的厚度等。例如,在图4中,第一发光层51和第二发光层52、以及绿色发光层53和红色发光层54虽然各自以相同的厚度进行表示,但是在实际的有机EL显示装置中,并不限定这些层的厚度相同。
在蓝色有机EL元件10B中,在阳极3与阴极4之间,从阳极3侧起依次地将空穴传输区域7、蓝色发光区域5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。蓝色发光区域5具有第一发光层51和第二发光层52。
在绿色有机EL元件10G中,在阳极3与阴极4之间,从阳极3侧起依次地将空穴传输区域7、绿色发光层53、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。
在红色有机EL元件10R中,在阳极3与阴极4之间,从阳极3侧起依次地将空穴传输区域7、红色发光层54、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置100A中,空穴传输区域7为由有机层L1至有机层Ln的合计n层的有机层构成的共通区域。n也可以设为1、2或3以上。在本实施方式中,有机层L1为与蓝色发光区域5直接相接的层,第一有机层相当于有机层L1。
例如,在空穴传输区域仅由1个有机层(第一有机层)构成的情况下,n为1,有机层L1为第一有机层,有机层L1与阳极直接相接,并且与蓝色有机EL元件的第一发光层直接相接。
例如,在空穴传输区域仅由2个有机层(第一有机层和第二有机层)构成的情况下,n为2,有机层L1为第一有机层,有机层L2为第二有机层,有机层L1与蓝色有机EL元件的第一发光层直接相接,有机层L2与阳极直接相接。
阳极3在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自中独立地设置。因此,有机EL显示装置100A能够单独对蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R进行驱动。有机EL元件10B,10G,10R各自的阳极被未图示的绝缘材料等所相互绝缘。阴极4共通地设置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中。
在一个实施方式中,作为像素的蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R并列配置在基板2A之上。
图5表示第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
有机EL显示装置200除了作为绿色像素的绿色有机EL元件20G和作为红色像素的红色有机EL元件20R以外,是与图4所示的有机EL显示装置100A同样的构成。对于与有机EL显示装置100A不同的点进行说明。
在绿色有机EL元件20G中,在阳极3与阴极4之间,从阳极3侧起依次地将空穴传输区域7、绿色有机层531、绿色发光层53、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。图5的情况下,绿色有机层531与空穴传输区域7直接相接。绿色有机层531优选为电子阻挡层。
在红色有机EL元件20R中,在阳极3与阴极4之间,从阳极3侧起依次地将空穴传输区域7、红色有机层541、红色发光层54、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。图5的情况下,红色有机层541与空穴传输区域7直接相接。红色有机层541优选为电子阻挡层。
本发明不限定于图4~图5所示的有机EL显示装置的构成。
另外,在图4~图5所示的有机EL显示装置中,绿色有机EL元件和红色有机EL元件可以为发射荧光的元件,也可以为发射磷光的元件。
另外,在图4~图5所示的有机EL显示装置中,如下文所述,绿色发光层53可以为含有延迟荧光性的化合物的发光层,红色发光层54可以为含有延迟荧光性的化合物的发光层。
对于本实施方式的有机EL显示装置,参照图4进行进一步的说明。
(空穴传输区域)
空穴传输区域7是在蓝色有机EL元件10B的蓝色发光区域5、绿色有机EL元件10G的绿色发光层53和红色有机EL元件10R的红色发光层54中的各者与阳极3之间以该蓝色有机EL元件10B、该绿色有机EL元件10G和该红色有机EL元件10R共有的方式设置的共通区域。
在空穴传输区域7由多个层构成的情况下,该多个层均为在蓝色有机EL元件10B的蓝色发光区域5、绿色有机EL元件10G的绿色发光层53和红色有机EL元件10R的红色发光层54中的各者与阳极3之间以该蓝色有机EL元件10B、该绿色有机EL元件10G和该红色有机EL元件10R共有的方式设置的共通层。
在一个实施方式中,第一有机层含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率优选为1.0×10-5cm2/Vs以上,更优选为5.0×10-5cm2/Vs以上,进一步优选为1.0×10-4cm2/Vs以上。
另外,也优选的是,空穴传输区域7中的第一有机层以外的有机层(有机层L2至有机层Ln)之中的至少1个以上的有机层含有空穴迁移率为1.0×10-5cm2/Vs以上(优选为5.0×10-5cm2/Vs以上,进一步优选为1.0×10-4cm2/Vs以上)的材料。
通过空穴传输区域的有机层含有具有1.0×10-5cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料,能够进一步促进从空穴传输区域向发光区域的空穴注入性。
也优选空穴传输区域7中的上述有机层之中的至少2个以上的有机层包含空穴传输区域材料。
作为空穴传输区域材料,例如可以使用在第一实施方式中说明的掺杂化合物、上述通式(21)所示的化合物、上述通式(22)所示的化合物和可以用作空穴传输层的化合物等。
作为空穴传输区域7含有的n层的有机层,例如可以组合使用选自在第一实施方式中说明的第一有机层、第二有机层、第三有机层、空穴注入层和空穴传输层中的1个以上的层。
<蓝色有机EL元件>
在一个实施方式中,蓝色有机EL元件10B依次具有阳极3、空穴传输区域7、蓝色发光区域5、电子传输层8、电子注入层9和阴极4。需要说明的是,蓝色有机EL元件10B可以包含与图4所示的层不同的其他层。
(第一发光层和第二发光层)
蓝色发光区域5包含第一发光层51和第二发光层52。蓝色发光区域5为与第一实施方式涉及的发光区域同样的构成。优选范围也是同样的。
<绿色有机EL元件>
在一个实施方式中,绿色有机EL元件10G依次具备阳极3、空穴传输区域7、绿色发光层53、电子传输层8、电子注入层9和阴极4。需要说明的是,绿色有机EL元件10G可以包含与图4所示的层不同的其他层。
(绿色发光层)
在一个实施方式中,绿色发光层53配置于空穴传输区域7与电子传输层8之间,绿色发光层53与电子传输层8直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,绿色发光层优选含有主体材料。因此,例如在绿色发光层中,主体材料的含量为绿色发光层的总质量的50质量%以上。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,绿色有机EL元件的绿色发光层优选至少包含显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的发光的绿色发光性化合物。绿色发光性化合物也优选为显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,绿色发光性化合物也优选为显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,绿色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的范围内的发光。
荧光性化合物是能够由单重激发态进行发光的化合物,磷光发光性的化合物是能够由三重激发态进行发光的化合物。
作为可用于绿色发光层的发射绿色荧光的化合物,例如可以使用芳香族胺衍生物等。作为可用于绿色发光层的发射绿色磷光的化合物,例如使用铱络合物等。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,如下文所述,绿色发光层可以含有延迟荧光性的化合物。
(磷光发光最大峰值波长(PH-peak))
磷光发光性化合物的最大峰值波长(磷光发光最大峰值波长)可以通过以下方法进行测定。将成为测定对象的化合物溶于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(体积比))中使得达到10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该EPA溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),将该磷光光谱的极大值之中的最短波长侧的极大值作为磷光发光最大峰值波长。磷光的测定可以使用分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)。需要说明的是,测定装置不限于此,也可以通过将冷却装置和低温用容器、激发光源以及受光装置组合来进行测定。需要说明的是,在本说明书中,磷光发光的最大峰值波长有时称为磷光发光最大峰值波长(PH-peak)。
(绿色有机层)
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,绿色有机EL元件优选在绿色发光层与空穴传输区域之间具备绿色有机层。绿色有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,绿色有机层可以与绿色发光层直接相接。
绿色有机层含有绿色有机材料。作为绿色有机材料,可以使用本实施方式涉及的空穴传输材料或者第一实施方式涉及的共通空穴传输区域材料。绿色有机材料可以为与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以为不同的化合物,绿色有机材料与空穴传输区域材料优选相互不同。绿色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。绿色有机材料为与绿色发光层含有的主体材料和绿色发光性化合物不同的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,通过绿色有机EL元件具有绿色有机层,容易调整绿色有机EL元件中的发光位置。
<红色有机EL元件>
在一个实施方式中,红色有机EL元件10R依次具备阳极3、空穴传输区域7、红色发光层54、电子传输层8、电子注入层9和阴极4。需要说明的是,红色有机EL元件10R可以包含与图4所示的层不同的其他层。
(红色发光层)
在一个实施方式中,红色发光层54配置于空穴传输区域7与电子传输层8之间,红色发光层54与电子传输层8直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,红色发光层优选含有主体材料。因此,例如,在红色发光层54中,主体材料的含量为红色发光层54的总质量的50质量%以上。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,红色有机EL元件的红色发光层优选至少包含显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的发光的红色发光性化合物。红色发光性化合物也优选为显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,红色发光性化合物也优选为显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,红色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的范围内的发光。
作为可用于红色发光层的发射红色荧光的化合物,例如可以使用并四苯衍生物和二胺衍生物等。作为可用于红色发光层的发射红色磷光的化合物,例如可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物和铕络合物等金属络合物。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,如下文所述,红色发光层可以含有延迟荧光性的化合物。
(红色有机层)
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,红色有机EL元件优选在红色发光层与空穴传输区域之间具备红色有机层。红色有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,红色有机层可以与红色发光层直接相接。
红色有机层含有红色有机材料。作为红色有机材料,可以使用本实施方式涉及的空穴传输材料或者第一实施方式涉及的共通空穴传输区域材料。红色有机材料可以为与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以为不同的化合物,红色有机材料与空穴传输区域材料优选相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。红色有机材料为与红色发光层含有的主体材料和红色发光性化合物不同的化合物。
红色有机EL元件的红色有机层含有的红色有机材料与绿色有机EL元件的绿色发光层含有的绿色有机材料可以为相同的化合物,也可以为不同的化合物,红色有机材料与绿色有机材料优选相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于绿色有机材料的空穴迁移率。
红色有机层的膜厚优选比绿色有机层的膜厚更厚。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,通过红色有机EL元件具有红色有机层,容易调整红色有机EL元件中的发光位置。
绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料例如优选为用于使发光性高的物质(掺杂剂材料)分散在发光层中的化合物。作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于发光性高的物质、最高已占轨道能级(HOMO能级)低于发光性高的物质的物质。
作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,例如可以各自独立地使用下述(1)~(4)的化合物。
(1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,绿色有机EL元件和红色有机EL元件中的至少任一个有机EL元件可以含有延迟荧光性的化合物。延迟荧光性的化合物优选并非金属络合物。延迟荧光性的化合物优选为不包含金属原子的有机化合物。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,在绿色有机EL元件和红色有机EL元件中的至少任一个有机EL元件含有延迟荧光性的化合物的情况下,优选绿色有机EL元件的绿色发光层和红色有机EL元件的红色发光层中的至少任一个发光层含有延迟荧光性的化合物。有时将含有延迟荧光性的化合物的发光层称为延迟荧光发光层。
延迟荧光发光层优选含有延迟荧光性的化合物作为主体材料。延迟荧光发光层优选含有作为主体材料的延迟荧光性的化合物和荧光发光性化合物。作为主体材料的延迟荧光性的化合物的单重态能量优选大于荧光发光性化合物的单重态能量。
延迟荧光发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。延迟荧光发光层也优选不包含金属络合物。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,包含延迟荧光性的化合物的发光层可以含有具有比该延迟荧光性的化合物的亲和势值更小的亲和势值的第一有机材料。即,优选的是,延迟荧光发光层含有延迟荧光性的化合物和第一有机材料,延迟荧光性的化合物的亲和势值Af(M2)与第一有机材料的亲和势值Af(M1)满足下述数学式(数学式6A)的关系。
Af(M2)-Af(M1)>0eV…(数学式6A)
第一有机材料的单重态能量优选大于延迟荧光性的化合物的单重态能量。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,延迟荧光发光层也优选含有第一有机材料、作为主体材料的延迟荧光性的化合物和荧光发光性化合物。在这种情况下,优选的是,第一有机材料的单重态能量大于延迟荧光性的化合物的单重态能量,延迟荧光性的化合物的单重态能量大于荧光发光性化合物的单重态能量。
在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,也优选绿色发光层和红色发光层之中的不含有延迟荧光性的化合物的发光层含有磷光发光性的化合物。例如,在绿色发光层含有延迟荧光性的化合物且红色发光层不含有延迟荧光性的化合物的情况下,红色发光层含有磷光发光性的化合物。在本实施方式涉及的有机EL显示装置中,绿色发光层和红色发光层也优选不同时含有延迟荧光性的化合物和磷光发光性的化合物。
(延迟荧光性)
对于延迟荧光,在“有机半导体的器件物性”(安达千波矢编著、讲谈社发行)的261~268页进行了解说。在该文献中,记载了如果减小荧光发光材料的激发单重态与激发三重态的能量差ΔE13,则高效率地发生通常跃迁几率低的从激发三重态向激发单重态的反向能量转移,表现出热活化延迟荧光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TADF)。而且,在该文献中的图10.38中对延迟荧光的产生机理进行了说明。本实施方式中的延迟荧光性的化合物(延迟荧光性发光材料)优选为显现以这样的机理产生的热活化延迟荧光的化合物。
一般而言,延迟荧光的发光可以通过瞬态PL(Photo Luminescence)测定来进行确认。
也可以基于由瞬态PL测定得到的衰减曲线对延迟荧光的行为进行解析。瞬态PL测定是指,对试样照射脉冲激光使之激发,对停止照射后的PL发光的衰减行为(瞬态特性)进行测定的方法。TADF材料中的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光分量和来自于经由三重态激子而生成的单重态激子的发光分量。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级,非常短。因此,来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速地衰减。
另一方面,延迟荧光由于是来自于经由寿命长的三重态激子而生成的单重态激子的发光,因而缓慢地衰减。如此,来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自于经由三重态激子而生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此,可以求出源自延迟荧光的发光强度。
图6示出了用于测定瞬态PL的例示的装置的示意图。对于使用图6的瞬态PL的测定方法和延迟荧光的行为解析的一例进行说明。
图6的瞬态PL测定装置100具备:能够照射规定波长的光的脉冲激光部101、容纳测定试样的试样室102、对从测定试样发射的光进行分光的分光器103、用于对二维像进行成像的条纹相机104和导入二维像进行分析的个人电脑105。需要说明的是,瞬态PL的测定不限于图6所述的装置。
容纳于试样室102的试样可以通过将以相对于基质材料为12质量%的浓度掺杂了掺杂材料的薄膜成膜于石英基板而得到。
对于容纳于试样室102的薄膜试样,从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光,利用分光器103对所提取的光进行分光,在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果,可以得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。若将该二维图像在特定的时间轴上进行切割,则可以得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。另外,若将该二维图像在波长轴上进行切割,则可以得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(瞬态PL)。
例如,使用下述参考化合物H1作为基质材料,使用下述参考化合物D1作为掺杂材料,如上所述制作薄膜试样A,进行了瞬态PL测定。
【化学式404】
在此,使用上述薄膜试样A和薄膜试样B分析了衰减曲线。对于薄膜试样B而言,使用下述参考化合物H2作为基质材料,使用上述参考化合物D1作为掺杂材料,如上所述制作了薄膜试样。
图7中示出了根据对薄膜试样A和薄膜试样B进行测定而得到的瞬态PL所得到的衰减曲线。
【化学式405】
如上所述,通过瞬态PL测定,可以得到纵轴设为发光强度、横轴设为时间的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线,可以估计由通过光激发生成的单重态激发态发出的荧光、与由经由三重态激发态而通过反向能量转移所生成的单重态激发态发出的延迟荧光之间的荧光强度比。对于延迟荧光性的材料而言,相对于快速衰减的荧光的强度,缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例一定程度上较大。
具体而言,作为来自于延迟荧光性的材料的发光,存在Prompt发光(即时发光)和Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指,在被该延迟荧光性的材料所吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后,由该激发态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指,在基于该脉冲光的激发后,未立即观察到而在之后观察到的发光。
另外,在本说明书中,延迟荧光性发光材料的延迟荧光性的测定使用通过以下所示的方法所制作的试样。例如,将延迟荧光性发光材料溶于甲苯,为了排除自吸收的影响而制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀薄溶液。另外,为了防止因氧导致的消光,通过将试样溶液冷冻脱气后在氩气氛下封入带盖的比色池,作为氩饱和的无氧的试样溶液。
对于上述试样溶液的荧光光谱,利用分光荧光光度计FP-8600(日本分光社制)进行测定,并且在相同条件下测定9,10-二苯基蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度,通过Morris et al.J.Phys.Chem.80(1976)969中的(1)式算出全荧光量子产率。
Prompt发光和Delay发光的量及其比可以通过与“Nature 492,234-238,2012”(参考文献1)记载的方法同样的方法求出。需要说明的是,Prompt发光和Delay发光的量的计算所使用的装置不限于上述参考文献1记载的装置、或者图6记载的装置。
在本实施方式中,将测定对象化合物(延迟荧光性发光材料)的Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时,XD/XP的值优选为0.05以上。
本说明书中的延迟荧光性发光材料以外的化合物的Prompt发光和De1ay发光的量及其比的测定也与延迟荧光性发光材料的Prompt发光和Delay发光的量及其比的测定同样。
对于本实施方式的有机EL显示装置,参照图4进行进一步的说明。对于与第一实施方式涉及的有机EL元件共通的构成,简化或省略记载。
(阳极)
在一个实施方式中,阳极3与阴极4对置地配置。
在一个实施方式中,阳极3通常为非共通层。在一个实施方式中,例如阳极3为非共通层的情况下,蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各个元件中的阳极为相互物理上被分隔的状态,例如被利用未图示的绝缘材料等相互绝缘。
(阴极)
在一个实施方式中,阴极4与阳极3对置地配置。
在一个实施方式中,阴极4可以为共通层,也可以为非共通层。
在一个实施方式中,阴极4优选为以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共通层。
在一个实施方式中,阴极4与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,在阴极4为共通层的情况下,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中均为相同膜厚。在阴极4为共通层的情况下,可以不更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的阴极4。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
(电子传输层)
在一个实施方式中,电子传输层8为以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共通层。
在一个实施方式中,电子传输层8配置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的各发光层与电子注入层9之间。
在一个实施方式中,电子传输层8在其阳极3侧与第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54直接相接。
电子传输层8在其阴极4侧与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,电子传输层8为共通层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中均为相同膜厚。由于电子传输层8为共通层,因此可以不更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的电子传输层8。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
(电子注入层)
在一个实施方式中,电子注入层9为以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共通层。
在一个实施方式中,电子注入层9配置于电子传输层8与阴极4之间。
在一个实施方式中,电子注入层9与电子传输层8直接相接。
在一个实施方式中,电子注入层9为共通层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中均为相同膜厚。由于电子注入层9为共通层,因而可以不更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的电子注入层9。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
在一个实施方式中,除了第一发光层51、第二发光层52、绿色发光层53、红色发光层54、绿色有机层531和红色有机层541以外的层优选以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R共有的方式设置。通过减少有机EL显示装置100A中的非共通层的数量,制造效率提高。
<有机EL显示装置的制造方法>
对于一个实施方式涉及的有机EL显示装置100A(图4)的制造方法进行说明。
首先,在基板2A上形成阳极3。
接着,在阳极3整体之上依次形成作为共通层的有机层(有机层L1至有机层Ln),制作作为共通区域的空穴传输区域7。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的空穴传输区域7中的各有机层各自以相同材料且相同的膜厚形成。
接着,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与蓝色有机EL元件10B的阳极3对应的区域形成第一发光层51。继第一发光层51的形成之后,在第一发光层51之上形成第二发光层52。
接着,使用规定的形成用掩模(绿色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与绿色有机EL元件10G的阳极3对应的区域以规定膜厚形成绿色发光层53。
接着,使用规定的形成用掩模(红色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与红色有机EL元件10R的阳极3对应的区域以规定膜厚形成红色发光层54。
第一发光层51、第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54以相互不同的材料形成。
需要说明的是,继空穴传输区域7的形成之后,蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的非共通层的形成顺序没有特别限定。
例如,也可以为如下顺序,即:在形成空穴传输区域7后,形成绿色有机EL元件10G的绿色发光层53,之后形成红色有机EL元件10R的红色发光层54,之后形成蓝色有机EL元件10B的第一发光层51和第二发光层52。
另外,例如,也可以为如下顺序,即:在形成空穴传输区域7后,形成红色有机EL元件10R的红色发光层54,之后形成绿色有机EL元件10G的绿色发光层53,之后形成蓝色有机EL元件10B的第一发光层51和第二发光层52。
接着,在第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54之上均形成作为共通层的电子传输层8。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的电子传输层8以相同材料且相同膜厚形成。
接着,将作为共通层的电子注入层9形成于电子传输层8之上。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的电子注入层9以相同材料且相同膜厚形成。
接着,在电子注入层9之上形成作为共通层的阴极4。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的阴极4以相同材料且相同膜厚形成。
按照以上方式,制造图4所示的有机EL显示装置100A。
接着,对一个实施方式涉及的有机EL显示装置200(图5)的制造方法进行说明。
首先,在基板2A上形成阳极3。
接着,将作为共通层的有机层(有机层L1至有机层Ln)在阳极3整体之上依次形成,制作作为共通区域的空穴传输区域7。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件20G和红色有机EL元件20R的空穴传输区域7中的各有机层各自以相同材料且相同膜厚形成。
接着,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与蓝色有机EL元件10B的阳极3对应的区域形成第一发光层51。继第一发光层51的形成之后,在第一发光层51之上形成第二发光层52。
接着,使用规定的形成用掩模(绿色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与绿色有机EL元件20G的阳极3对应的区域以规定膜厚形成绿色有机层531。继绿色有机层531的形成之后,在绿色有机层531之上形成绿色发光层53。
接着,使用规定的形成用掩模(红色有机EL元件用掩模),在空穴传输区域7上的与红色有机EL元件20R的阳极3对应的区域以规定膜厚形成红色有机层541。继红色有机层541的形成之后,在红色有机层541之上形成红色发光层54。
第一发光层51、第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54以相互不同的材料形成。
需要说明的是,继空穴传输区域7的形成之后,蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件20G和红色有机EL元件20R的非共通层的形成顺序没有特别限定。
例如,也可以为如下顺序,即:在形成空穴传输区域7后,形成绿色有机EL元件20G的绿色有机层531和绿色发光层53,之后形成红色有机EL元件20R的红色有机层541和红色发光层54,之后形成蓝色有机EL元件10B的第一发光层51和第二发光层52。
另外,例如也可以为如下顺序,即:在形成空穴传输区域7后,形成红色有机EL元件20R的红色有机层541和红色发光层54,之后形成绿色有机EL元件20G的绿色有机层531和绿色发光层53,之后形成蓝色有机EL元件10B的第一发光层51和第二发光层52。
接着,利用与上述的图4所示的有机EL显示装置100A的制造方法同样的方法形成作为共通层的电子传输层8、作为共通层的电子注入层9和作为共通层的阴极4。
按照以上方式,制造图5所示的有机EL显示装置200。
根据第二实施方式,能够有效地利用现有的生产线进行制造,能够提供具备层叠有多个发光层的有机EL元件作为像素的有机EL显示装置。
[第三实施方式]
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备优选搭载了上述实施方式中的任一有机EL元件或上述实施方式中的任一有机EL显示装置。作为电子设备,可以举出例如显示装置和发光装置。作为显示装置,可以举出例如显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,可以举出例如照明和车辆用灯具等。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
例如,发光层不限于2层,可以层叠有超过2个的多个发光层。在有机EL元件具有超过2个的多个发光层的情况下,只要至少2个发光层满足在上述实施方式中说明过的条件即可。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
另外,例如可以在发光层的阴极侧相邻地设置阻挡层。在发光层的阴极侧直接相接地配置的阻挡层优选阻挡空穴和激子中的至少任一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
以下示出实施例的有机EL元件的制造中使用的作为空穴传输区域材料的化合物。
【化学式406】
【化学式407】
【化学式408】
以下示出比较例的有机EL元件的制造中使用的作为空穴传输区域材料的化合物。
【化学式409】
以下示出实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的化合物。
【化学式410】
<有机EL元件的制作>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例1]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后,进行UV臭氧清洗30分钟。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1和化合物HA-1,形成了膜厚10nm的第二有机层(有时也称为空穴注入层(HI)。)。该第二有机层中的化合物HT-1的比例设为97质量%,化合物HA-1的比例设为3质量%。
继第二有机层的形成之后蒸镀化合物HT-1,形成了膜厚80nm的第一有机层(有时也称为空穴传输层(HT)或电子阻挡层(EBL)。)。
如此进行,形成了由含有作为共通空穴传输区域材料的化合物HT-1的第一有机层和第二有机层形成的空穴传输区域。
在第一有机层上共蒸镀化合物BH1-1(第一主体材料(BH))和化合物BD-1(第一发光性化合物(BD))使得化合物BD-1的比例为1质量%,形成了膜厚10nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-1(第二主体材料(BH))和化合物BD-1(第二发光性化合物(BD))使得化合物BD-1的比例为1质量%,形成了膜厚10nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1-1,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2-1,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀化合物LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚60nm的阴极。
实施例1的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA-1(10,97%:3%)/HT-1(80)/BH1-1:BD-1(10,99%:1%)/BH2-1:BD-1(10,99%:1%)/ET1-1(5)/ET2-1(20)/LiF(1)/Al(60)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示第二有机层中的化合物HT-1和化合物HA-1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1-1或BH2-1)和发光性化合物(化合物BD-1)的比例(质量%)。
[实施例2~16]
实施例2~16的有机EL元件各自除了将作为共通空穴传输区域材料的化合物HT-1变更为表1所示的空穴传输区域材料而形成第一有机层和第二有机层以外,与实施例1同样地进行制作。
[实施例17]
实施例17的有机EL元件除了将作为共通空穴传输区域材料的化合物HT-1变更为表2所示的空穴传输区域材料而形成第一有机层和第二有机层以外,与实施例1同样地进行制作。
[比较例1]
比较例1的有机EL元件除了将作为共通空穴传输区域材料的化合物HT-1变更为表1所示的空穴传输区域材料而形成第一有机层和第二有机层以外,与实施例1同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于所制作的有机EL元件,进行了以下的评价。评价结果示于表1和表2。
(驱动电压)
对于在阳极与阴极之间通电使得电流密度为10mA/cm2时的电压(单位:V)进行测量。
(外部量子效率EQE)
对于对元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。
根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
(寿命LT95)
对于所制作的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/cm2,测定亮度达到相对于初始亮度为95%为止的时间(LT95(单位:小时))作为寿命。亮度使用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测定。
【表1】
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【表2】
实施例1~17的有机EL元件即便构成空穴传输区域的有机层的数量为2层,元件性能的下降也受到抑制,高效率且长寿命。
<化合物的评价方法>
(三重态能量T1)
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2(容积比))中使得浓度为10μmol/L而得到溶液,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。需要说明的是,三重态能量T1根据测定条件可能产生上下0.02eV程度的误差。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(电离势Ip)
通过大气中光电子能谱法测定电离势Ip。测定方法如下所述。对于电离势Ip而言,对测定对象化合物照射光,对于此时因电荷分离而产生的电子量,使用大气下光电子能谱装置(理研计量仪器株式会社制:AC-3)进行测定,由此测定了化合物的电离势。有时将电离势标记为Ip。在表中,AIp为第一主体材料的电离势Ip(H1)与空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)之差,通过下述数学式(数学式1X)算出。
ΔIp=Ip(H1)-Ip(cHT)…(数学式1X)
(亲和势值Af)
测定对象物(化合物或材料)的亲和势值Af通过以下数学式(数学式1Y)算出。亲和势值Af的单位为eV。
Af=-1.19×(Ere-Efc)_4.78eV…(数学式1Y)
数学式(数学式1Y)中,Ere和Efc如下所述。
Ere:测定对象物的第一还原电势(DPV,Negative scan)
Efc:二茂铁的第一氧化电势(DPV,Positive scan),(ca.+0.55V vs Ag/AgCl)
氧化还原电势使用电化学分析仪(ALS公司制:CHI630B)利用微分脉冲伏安法(DPV)法进行测定。用于测定的试样溶液如下制备,即:使用作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide(DMF)),将测定对象物溶解使得其浓度为1.0mmol/L,将作为支撑电解质的四丁基铵六氟磷酸盐(tetrabuthylammmonium hexafluorophosphate(TBHP))溶解使得其浓度为100mmol/L,从而制成。作为工作电极,使用玻璃碳(glassy carbon)电极。作为对电极,使用铂(Pt)电极。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
将成为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备了甲苯溶液。使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),对于将甲苯溶液在390nm进行激发时的荧光发光最大峰值波长λ(单位:nm)进行测定。
化合物BD-1的荧光发光最大峰值波长λ为445nm。
【表3】
符号说明
1,1B,1C...有机电致发光元件、10,12,13...有机层、2,2A...基板、3...阳极、4...阴极、5...发光区域、6,6A,6B,7...空穴传输区域、8...电子传输层、9...电子注入层、10B...蓝色有机EL元件、10G,20G...绿色有机EL元件、10R,20R...红色有机EL元件、51...第一发光层、52...第二发光层、53...绿色发光层、54...红色发光层、61...第一有机层、62...第二有机层、63...第三有机层、100A,200...有机EL显示装置、531...绿色有机层、541...红色有机层。
Claims (27)
1.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于所述阳极与所述阴极之间的发光区域、和
配置于所述阳极与所述发光区域之间的空穴传输区域,
所述发光区域包含第一发光层和第二发光层,
所述第一发光层在所述发光区域中配置于所述阳极侧,
所述空穴传输区域与所述阳极直接相接并且与所述第一发光层直接相接,
所述空穴传输区域包含1个或多个有机层,
所述空穴传输区域中的至少1个有机层为与所述第一发光层直接相接的第一有机层,
所述第一有机层包含空穴传输区域材料,
所述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
所述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光性化合物与所述第二发光性化合物相互相同或者不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
所述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV,
所述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值,
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)为5.70eV以下,
所述空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)为通过大气中光电子能谱法测定的值。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)低于5.65eV。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的电离势Ip(H1)与所述空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)满足下述数学式(数学式40),
所述空穴传输区域材料的电离势Ip(cHT)和所述第一主体材料的Ip(H1)为通过大气中光电子能谱法测定的值,
0eV<Ip(H1)-Ip(cHT)<0.30eV...(数学式40)。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域中的有机层均共通地含有所述空穴传输区域材料。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域中的有机层均共通地含有亲和势值Af(cHT)低于1.47eV的所述空穴传输区域材料。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域材料为在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域材料为下述通式(21)所示的化合物,
在所述通式(21)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
在LA1和LB1为单键的情况下,A1和B1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LA1和LC1为单键的情况下,A1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LB1和LC1为单键的情况下,B1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的A1、B1和C1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R921)(R922)(R923)所示的基团,
R921、R922和R923各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在R921存在多个的情况下,多个R921相互相同或者不同,
在R922存在多个的情况下,多个R922相互相同或者不同,
在R923存在多个的情况下,多个R923相互相同或者不同。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机层为空穴传输层且为电子阻挡层。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域包含所述第一有机层和配置于所述第一有机层与所述阳极之间的第二有机层,
所述第二有机层含有所述空穴传输区域材料和进而与所述空穴传输区域材料不同的第二空穴传输区域材料。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机层与所述阳极直接相接。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域含有所述第一有机层、所述第二有机层和配置于所述第二有机层与所述阳极之间的第三有机层,
所述第三有机层含有所述空穴传输区域材料和进而与所述空穴传输区域材料不同的第三空穴传输区域材料。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机层含有所述空穴传输区域材料和与所述空穴传输区域材料不同的第一空穴传输区域材料。
14.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域不含有与所述空穴传输区域材料不同的材料。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的单重态能量S1(H1)与所述第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)满足下述数学式(数学式20)的关系,
S1(H1)>S1(D1)...(数学式20)。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)满足下述数学式(数学式20A)的关系,
T1(D1)>T1(H1)...(数学式20A)。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光层与所述第二发光层直接相接。
18.一种有机电致发光显示装置,其具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
所述蓝色有机EL元件具有配置于所述阳极与所述阴极之间的具有第一发光层和第二发光层的蓝色发光区域,
所述第一发光层在所述蓝色发光区域中配置于所述阳极侧,
所述绿色有机EL元件具有配置于所述阳极与所述阴极之间的绿色发光层,
所述红色有机EL元件具有配置于所述阳极与所述阴极之间的红色发光层,
所述蓝色有机EL元件、所述绿色有机EL元件和所述红色有机EL元件在所述蓝色有机EL元件的所述蓝色发光区域、所述绿色有机EL元件的所述绿色发光层和所述红色有机EL元件的所述红色发光层中的各者与所述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域,
所述空穴传输区域具有与所述蓝色有机EL元件的所述第一发光层直接相接的第一有机层,
所述第一有机层含有空穴传输区域材料,
所述第一发光层包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
所述第二发光层包含第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光性化合物与所述第二发光性化合物相互相同或者不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
所述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)低于1.47eV,
所述空穴传输区域材料的亲和势值Af(cHT)为利用微分脉冲伏安法测定的值,
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1)。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述空穴传输区域材料的空穴迁移率为1.0×10-5cm2/Vs以上。
20.根据权利要求18或19所述的有机电致发光显示装置,其中,
在所述绿色发光层与所述空穴传输区域之间具备绿色有机层。
21.根据权利要求18~20中任一项所述的有机电致发光显示装置,其中,
在所述红色发光层与所述空穴传输区域之间具备红色有机层。
22.根据权利要求18~21中任一项所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述绿色有机EL元件和所述红色有机EL元件中的至少任一个有机EL元件含有延迟荧光性的化合物。
23.根据权利要求18~22中任一项所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述绿色有机EL元件的所述绿色发光层和所述红色有机EL元件的所述红色发光层中的至少任一个发光层含有延迟荧光性的化合物。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光显示装置,其中,
包含所述延迟荧光性的化合物的发光层含有具有比该延迟荧光性的化合物的亲和势值更小的亲和势值的第一有机材料。
25.根据权利要求23或24所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述绿色发光层和所述红色发光层之中的不含有所述延迟荧光性的化合物的发光层含有磷光发光性的化合物。
26.一种电子设备,其中搭载了权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件。
27.一种电子设备,其中搭载了权利要求18~25中任一项所述的有机电致发光显示装置。
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