CN114450817A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件(1),其具有配置于阳极(3)与阴极(4)之间的2个以上的发光单元(11,12)和第一阴极侧有机层(21),在层叠发光单元(11)的阴极(4)侧配置有含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层(21),层叠发光单元(11)包含含有第一主体材料的第一发光层(111)和含有第二主体材料的第二发光层(112),第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足数学式(数学式3)的关系。T1(H1)>T1(H2)...(数学式3)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
为了实现有机EL元件的性能提高,对用于有机EL元件的化合物进行了各种各样的研究(例如参见专利文献1~6)。例如,在专利文献6和7中,对于使多个发光层层叠进行了研究。另外,专利文献8中记载了为了实现有机EL元件的性能提高而通过2个三重态激子的碰撞融合从而生成单重态激子的现象(以下,有时称为Triplet-Triplet Fusion(三重态三重态融合)=TTF现象)。作为有机EL元件的性能,可以举出例如亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2013-157552号公报
专利文献2:国际公开第2004/018587号
专利文献3:国际公开第2005/115950号
专利文献4:国际公开第2011/077691号
专利文献5:日本特开2018-125504号公报
专利文献6:美国专利申请公开2019/280209号说明书
专利文献7:日本特开2007-294261号公报
专利文献8:国际公开第2010/134350号
发明内容
发明要解决的问题
例如,专利文献7记载了一种有机EL元件,其中,在发光层上蒸镀作为具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物的红菲咯啉(BCP)而形成电子传输层,进而共蒸镀BCP和Cs(铯)而形成电子注入层,进一步蒸镀铝而形成阴极。
若将菲咯啉化合物用于在具备多个发光单元的串联(tandem)型的有机EL元件的发光单元彼此之间配置的中间层,则有元件寿命变短的趋势。
本发明的目的之一是提供性能得到改善的有机电致发光元件。另外,本发明的另外目的之一是提供发光效率改善、长寿命化的有机电致发光元件、和搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,所述有机电致发光元件具有
阳极、
阴极、
配置于上述阳极与上述阴极之间的2个以上的发光单元、和
配置于上述阳极与上述阴极之间的第一阴极侧有机层,
上述2个以上的发光单元之中的至少1个发光单元为层叠发光单元,
在至少1个的上述层叠发光单元的上述阴极侧配置上述第一阴极侧有机层,
上述第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
上述层叠发光单元包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料,
上述第二发光层含有第二主体材料,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同,
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式3)的关系。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式3)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,所述有机电致发光元件具有
阳极、
阴极、
配置于上述阳极与上述阴极之间的2个以上的发光单元、和
配置于上述阳极与上述阴极之间的第一阴极侧有机层,
上述2个以上的发光单元之中的至少1个发光单元为层叠发光单元,
在至少1个的上述层叠发光单元的上述阴极侧配置上述第一阴极侧有机层,
上述第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
上述层叠发光单元包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料,
上述第二发光层含有第二主体材料,
上述第一主体材料在分子中具有下述条件(i)的结构或下述条件(ii)的结构,
上述第二主体材料为蒽衍生物,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同。
条件(i)具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,上述联苯结构中的上述第一苯环与上述第二苯环在上述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
条件(ii)具有包含以单键连接的苯环和萘环的连接结构,上述连接结构中的上述苯环和上述萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者未稠合,上述连接结构中的上述苯环与上述萘环在上述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
根据本发明的一个方案,提供搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,可以提供性能得到改善的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,可以提供发光效率改善、长寿命化的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,可以提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、以及从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价芳基。
【化学式1】
【化学式2】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、以及从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、以及二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式3】
【化学式4】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、以及-Si(G6)(G6)(G6)。此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或者不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及-O(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及-S(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及-N(G6)(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式5】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式8】
【化学式9】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式10】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式19】
例如,在R921~R930之中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的相邻的2个所组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上所组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式20】
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式21】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC发生稠合而形成了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环,则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基和未取代的成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团等,
此处,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上的情况下,2个以上的R901相互相同或者不同,
在R902存在有2个以上的情况下,2个以上的R902相互相同或者不同,
在R903存在有2个以上的情况下,2个以上的R903相互相同或者不同,
在R904存在有2个以上的情况下,2个以上的R904相互相同或者不同,
在R905存在有2个以上的情况下,2个以上的R905相互相同或者不同,
在R906存在有2个以上的情况下,2个以上的R906相互相同或者不同,
在R907存在有2个以上的情况下,2个以上的R907相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”之前记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”之后记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[第一实施方式](有机电致发光元件)
本实施方式涉及的有机电致发光元件具有以下所示的基础构成。
(基础构成)
本实施方式涉及的有机电致发光元件具有阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的2个以上的发光单元和配置于上述阳极与上述阴极之间的第一阴极侧有机层,上述2个以上的发光单元之中的至少1个发光单元为层叠发光单元,在至少1个的上述层叠发光单元的上述阴极侧配置上述第一阴极侧有机层,上述第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,上述层叠发光单元包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层含有第一主体材料,上述第二发光层含有第二主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,上述第一发光性化合物与上述第二发光性化合物相互相同或者不同。
本实施方式涉及的有机EL元件在上述基础构成以外还包含下述(要素1)和(要素2)中的至少任一个要素。
(要素1)
在要素1中,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式3)的关系。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式3)
(要素2)
在要素2中,上述第一主体材料在分子中具有下述条件(i)的结构或下述条件(ii)的结构,上述联苯结构中的上述第一苯环与上述第二苯环在上述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接,上述第二主体材料为蒽衍生物。
条件(i)具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,上述联苯结构中的上述第一苯环与上述第二苯环在上述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
条件(ii)具有包含以单键连接的苯环和萘环的连接结构,上述连接结构中的上述苯环和上述萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者未稠合,上述连接结构中的上述苯环与上述萘环在上述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
以下,对于包含上述的基础构成和(要素1)和(要素2)中的至少任一个要素的本实施方式涉及的有机EL元件进行说明。
在本说明书中,将具有配置于阳极和阴极之间的2个以上的发光单元的有机电致发光元件称为串联型有机电致发光元件(串联型有机EL元件)。
根据本实施方式,可以提供发光效率得到改善的有机电致发光元件。
以往,作为用于提高有机电致发光元件的发光效率的技术,已知三重态三重态湮灭(Tripret-Tripret-Annhilation)(有时称为TTA)。TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子的机制(机理)。需要说明的是,TTA机理有时也像专利文献8所记载的那样称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
根据本实施方式涉及的有机电致发光元件,认为对于在层叠发光单元中的第一发光层中通过空穴与电子复合而生成的三重态激子而言,即便在该第一发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第一发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
本实施方式涉及的有机电致发光元件具备包含满足规定的关系的至少2个发光层(即第一发光层和第二发光层)的层叠发光单元,第一发光层中的第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式3)的关系。
通过如满足上述数学式(数学式3)的关系那样具备包含第一发光层和第二发光层的层叠发光单元,由此,在第一发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第二发光层,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率改善。
如此,有机电致发光元件中的层叠发光单元具备主要生成三重态激子的第一发光层、和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第二发光层作为不同区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率改善。
具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物由于容易使电荷产生,因此可以适宜地用作具备多个发光单元的所谓串联型有机EL元件中的电子传输材料。然而,菲咯啉化合物对空穴的耐性低,若空穴从发光层向含有菲咯啉化合物的有机层(例如电子传输层等)移动过来,则有菲咯啉化合物劣化而使元件寿命下降的趋势。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层配置于包含第一发光层和第二发光层的层叠发光单元的阴极侧。该层叠发光单元具备主要生成三重态激子的第一发光层和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要体现TTF机理的第二发光层作为不同的区域。因此,能够将容易劣化的含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层与第一发光层(复合层)隔开,抑制从层叠发光单元向第一阴极侧有机层移动的空穴的量,认为有机EL元件长寿命化。
第一阴极侧有机层是在至少1个的层叠发光单元的阴极侧配置的有机层。第一阴极侧有机层有时称为中间层。
中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、连接器层或中间绝缘层。
中间层是向配置于比该中间层更靠阳极侧的层供给电子、向配置于比该中间层更靠阴极侧的层供给空穴的层。中间层可以由公知的材料形成。中间层可以由1层构成,也可以由2层以上的层构成。有时将由2层以上的中间层构成的单元称为中间单元。中间单元所含的多个中间层的组成相互相同或不同。
另外,有时将配置于中间层或中间单元与阳极或阴极之间的、包含发光层的多个层称为发光单元。作为具有多个发光单元的有机EL元件的元件构成,例如可以举出下述(TND1)~(TND4)这样的元件构成。
(TND1)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
(TND2)阳极/第一发光单元/中间单元/第二发光单元/阴极
(TND3)阳极/第一发光单元/第一中间层/第二发光单元/第二中间层/第三发光单元/阴极
(TND4)阳极/第一发光单元/第一中间单元/第二发光单元/第二中间单元/第三发光单元/阴极
在本实施方式的有机EL元件中,发光单元和中间层(或中间单元)的数量不限于在此所示的(TND1)~(TND4)的例子。
在上述(TND1)~(TND4)的元件构成中,也优选第一阴极侧有机层被包含作为至少任一个中间层,或者被包含作为至少任一个中间单元内的中间层。
第一发光层和第二发光层优选被包含于第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元中的至少任一者中。
第一发光层和第二发光层也优选被包含于有机EL元件具有的所有发光单元中。
在上述(TND1)~(TND4)的元件构成中,在作为第一阴极侧有机层的中间层的阳极侧配置的发光单元或在包含第一阴极侧有机层的中间单元的阳极侧配置的发光单元优选为本实施方式涉及的层叠发光单元。
本实施方式涉及的有机EL元件的层叠发光单元在第一发光层和第二发光层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少任一层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,层叠发光单元的有机层可以仅由第一发光层和第二发光层构成,也可以还具有选自例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、和电子阻挡层等中的至少任一层。
有时将在发光单元中的发光层的阳极侧配置的区域称为空穴传输区域。空穴传输区域可以为单层也可以为多层。作为构成空穴传输区域的层,除了空穴传输层以外还可以举出例如空穴注入层、和电子阻挡层。
有时将在发光单元的发光层的阴极侧配置的区域称为电子传输区域。电子传输区域可以为单层也可以为多层。作为构成电子传输区域的层,除了电子传输层以外还可以举出例如电子注入层、和空穴阻挡层。
本实施方式涉及的有机EL元件可以具备具有至少1个发光层的发光单元作为层叠发光单元以外的发光单元,层叠发光单元以外的该发光单元除了发光层以外也可以具有例如选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的至少任一个层作为有机层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,2个以上的发光单元也优选包含层叠发光单元和与层叠发光单元不同的至少1个磷光发光单元。优选磷光发光单元含有显示磷光发光的磷光发光性化合物。磷光发光性化合物优选为金属络合物。作为磷光发光性化合物的金属络合物优选为铱络合物、铜络合物、铂络合物、锇络合物或金络合物。
磷光发光单元优选具有至少1个含有磷光发光性化合物的磷光发光层。磷光发光单元可以具有2个以上磷光发光层。磷光发光单元具有2个以上磷光发光层的情况下,磷光发光层彼此可以直接相接,也可以不相接。
另外,磷光发光单元优选具有含有绿色发光性的磷光发光性化合物的绿色磷光发光层和含有红色发光性的磷光发光性化合物的红色磷光发光层。在本说明书中,绿色的发光是指发光光谱的最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的范围内的发光。在本说明书中,红色的发光是指发光光谱的最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的范围内的发光。
本实施方式涉及的有机EL元件具有磷光发光单元的情况下,也优选具有2个以上的层叠发光单元。另外,本实施方式涉及的有机EL元件也优选具有1个层叠发光单元和1个磷光发光单元。
另外,本实施方式涉及的有机EL元件也优选不包含磷光发光单元。
图1中,作为本实施方式涉及的有机EL元件的一例,示出了有机EL元件1的大致构成。有机EL元件1为串联型有机EL元件。有机EL元件1具备基板2、阴极4、阳极3、包含在阴极4与阳极3之间的中间单元20、包含在中间单元20与阳极3之间的第一发光单元11和包含在中间单元20与阴极4之间的第二发光单元12。
在有机EL元件1中,第一发光单元11与第二发光单元12经由中间单元20而串联连接。
有机EL元件1具有第一发光单元11和第二发光单元12作为2个发光单元。有机EL元件1中的第一发光单元11和第二发光单元12均为本实施方式涉及的层叠发光单元。有时将第一发光单元11称为第一层叠发光单元。有时将第二发光单元12称为第二层叠发光单元。
第一发光单元11从阳极3侧起依次地,空穴注入层113、空穴传输层114、第一发光层111、第二发光层112和电子传输层115按照该顺序层叠而构成。
第二发光单元12从阳极3侧起依次地,空穴传输层123、第一发光层121、第二发光层122、电子传输层124和电子注入层125按照该顺序层叠而构成。
中间单元20从阳极3侧起依次地,第一阴极侧有机层21(有时称为第一N层)和第一P层22按照该顺序层叠而构成。
本发明不限于图1所示的有机EL元件的构成。作为另一构成的有机EL元件,例如可以举出在发光单元中从阳极侧起依次按照第二发光层和第一发光层的顺序层叠而构成的方案。另外,发光单元和中间单元的数量也不限于图1所示的有机EL元件的构成。另外,也可以举出在第一发光单元与第二发光单元之间配置有作为中间层的第一阴极侧有机层而并非中间单元的方案。
本实施方式涉及的有机EL元件可以为底发光型的有机EL元件。另外,本实施方式涉及的有机EL元件也可以为顶发光型的有机EL元件。
另外,作为具有层叠发光单元和磷光发光单元作为多个发光单元的有机EL元件的元件构成,例如可以举出下述(TND5)~(TND8)这样的元件构成。
(TND5)阳极/第一发光单元(层叠发光单元)/中间层/第二发光单元(磷光发光单元)/阴极
(TND6)阳极/第一发光单元(层叠发光单元)/中间单元/第二发光单元(磷光发光单元)/阴极
(TND7)阳极/第一发光单元(层叠发光单元)/第一中间层/第二发光单元(磷光发光单元)/第二中间层/第三发光单元(层叠发光单元)/阴极
(TND8)阳极/第一发光单元(层叠发光单元)/第一中间单元/第二发光单元(磷光发光单元)/第二中间单元/第三发光单元(层叠发光单元)/阴极
发光单元和中间层(或中间单元)的数量不限于(TND5)~(TND8)所示的例子。另外,层叠发光单元和磷光发光单元的配置顺序也不限于(TND5)~(TND8)所示的例子。
(第一阴极侧有机层)
第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物。
第一阴极侧有机层优选含有菲咯啉化合物和供电子性材料。
供电子性材料优选为选自由具有供电子性的金属单质、金属化合物和金属络合物组成的组中的至少1种。供电子性材料具体而言优选为选自由碱金属、碱金属化合物、包含碱金属的有机金属络合物、碱土金属、碱土金属化合物、包含碱土金属的有机金属络合物、稀土金属、稀土金属化合物和包含稀土金属的有机金属络合物组成的组中的至少1种,其中,更优选为选自由碱金属、碱土金属、稀土金属的单质、稀土金属的化合物和稀土金属的络合物组成的组中的至少1种。例如,第一阴极侧有机层也优选含有菲咯啉化合物和选自由Li、Yb和Cs组成的组中的至少1种的金属。
(中间单元)
本实施方式涉及的有机EL元件可以在发光单元彼此之间包含中间单元。中间单元包含多个有机层。第一阴极侧有机层可以为构成中间单元的有机层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选在至少1个的层叠发光单元的阴极侧配置中间单元,该中间单元包含第一阴极侧有机层。
中间单元优选包含至少1个N层和至少1个P层。N层被配置地比P层更靠阳极侧。在本实施方式涉及的有机EL元件中,中间单元优选包含第一阴极侧有机层作为N层。中间单元也可以具有在阳极侧配置的第一N层和比第一N层更靠阴极侧配置的第二N层作为多个N层。第一阴极侧有机层可以为第一N层,也可以为第二N层。如果第二N层为第一阴极侧有机层,则容易将第一阴极侧有机层与第一发光层隔开。
N层优选包含缺π电子性化合物和供电子性材料。作为缺π电子性化合物,例如可以举出能够与金属原子配位的化合物等。作为缺π电子性化合物,例如可以举出菲咯啉系化合物、苯并咪唑系化合物、吖嗪系化合物和羟基喹啉等。
P层是包含受主材料的层。P层也可以为掺杂了受主材料的层(P掺杂层)。受主材料也可以从在空穴注入层的项中例示的“空穴注入性高的物质”中适当选择使用。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也可以设为在第一发光层与第一阴极侧有机层之间配置有第二阴极侧有机层的构成。
例如,在本实施方式涉及的有机EL元件中,从阳极侧起可以依次具有第二发光层、第一发光层、第二阴极侧有机层和第一阴极侧有机层。如上所述,在从阳极侧起依次具有第二发光层和第一发光层的情况下,能够通过第二阴极侧有机层将第一发光层和第一阴极侧有机层隔开。
另外,例如,在本实施方式涉及的有机EL元件中,也可以从阳极侧起依次具有第一发光层、第二发光层、第二阴极侧有机层和第一阴极侧有机层。需要说明的是,从阳极侧起依次具有第一发光层和第二发光层的情况下,即便不配置第二阴极侧有机层也能够将第一发光层和含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层隔开。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二阴极侧有机层优选不含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物。
第二阴极侧有机层可以为与中间单元中的第一阴极侧有机层不同的N层。例如,可以第二阴极侧有机层为第一N层而第一阴极侧有机层为第二N层。
另外,第二阴极侧有机层可以为发光单元中的电子传输层或空穴阻挡层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选第一发光层与第一阴极侧有机层间隔30nm以上。认为通过第一阴极侧有机层与第一发光层间隔30nm以上,容易抑制从层叠发光单元向第一阴极侧有机层移动的空穴的量,有机EL元件易于长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,可以在第一阴极侧有机层与阴极之间配置有至少1个发光单元。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层可以配置于层叠发光单元和与层叠发光单元不同的另一发光单元之间。
含有菲咯啉化合物的有机层配置于容易从阴极接受电子注入的位置的情况下(例如与阴极或电子注入层直接相接的情况下),含有菲咯啉化合物的有机层由于容易接受电子注入,因此从发光层移动过来的空穴的注入所导致的劣化得以缓解。
另一方面,含有菲咯啉化合物的有机层在被配置于发光单元彼此之间而不能获取基于阴极(金属电极)的活性作用、不易接受电子注入的情况下,菲咯啉化合物容易因空穴而劣化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,认为含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层即便在被配置于发光单元彼此之间而不易接受电子注入的情况下,由于在第一阴极侧有机层的阳极侧配置有层叠发光单元,因此从层叠发光单元向第一阴极侧有机层移动的空穴的量得到抑制,有机EL元件长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,含有菲咯啉化合物的有机层可以配置在也可以不配置在2个以上的发光单元之中的配置在最靠阴极侧的发光单元的更靠阴极侧。
(发光单元)
本实施方式涉及的有机EL元件包含2个以上的发光单元。各发光单元各自包含发光层。本实施方式涉及的有机EL元件包含至少1个层叠发光单元,层叠发光单元如上所述包含第一发光层和第二发光层。
本实施方式涉及的有机EL元件可以包含2个以上的层叠发光单元。并非层叠发光单元的其他发光单元可以包含单一发光层,也可以包含多个发光层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选层叠发光单元的第二发光层配置于第一发光层与上述第一阴极侧有机层之间。在作为复合层的第一发光层与含有菲咯啉化合物的第一阴极侧有机层之间配置有第二发光层,因而即便是在第一发光层与第一阴极侧有机层之间不配置其他有机层的情况下,也能够通过第二发光层将第一发光层与第一阴极侧有机层隔开。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选层叠发光单元的第一发光层配置于第二发光层与第一阴极侧有机层之间。
本实施方式涉及的有机EL元件可以从阳极侧起依次具有第一发光层和第二发光层,也可以从阳极侧起依次具有第二发光层和第一发光层。第一发光层和第二发光层的顺序为任一种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式3)的关系的材料的组合,也能够期待发光层为层叠构成所带来的效果。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层与第二发光层的层叠顺序为从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)与第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)也优选满足下述数学式(数学式31)的关系。通过第一主体材料和第二主体材料满足下述数学式(数学式31)的关系,能够进一步抑制菲咯啉化合物的劣化。
μh(H1)>μh(H2)...(数学式31)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层与第二发光层的层叠顺序为从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)、第一主体材料的电子迁移率μe(H1)、第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)与第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式32)的关系。通过第一主体材料和第二主体材料满足下述数学式(数学式32)的关系,能够进一步抑制菲咯啉化合物的劣化。
(μe(H1)/μh(H1))<(μe(H2)/μh(H2))...(数学式32)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层与第二发光层的层叠顺序为从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的电子迁移率μe(H1)、第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式33)的关系。通过第一主体材料与第二主体材料满足下述数学式(数学式33)的关系,由此第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力提高。
μe(H1)<μe(H2)...(数学式33)
电子迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带铝电极(阳极)的玻璃基板上,按照覆盖铝电极的方式蒸镀作为电子迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀下述化合物ET-A而形成电子传输层。在该电子传输层的成膜上蒸镀LiF而形成电子注入层。在该电子注入层的成膜上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所示。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式22】
将电子迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。将测定频率在从1Hz至1MHz为止进行扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z使用下述计算式(C1)的关系计算模量M。
计算式(C1):M=jωZ
上述计算式(C1)中,j为其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,利用下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfinax)
上述计算式(C2)的π为表示圆周率的符号。
使用上述τ根据下述计算式(C3-1)的关系算出电子迁移率μe。
计算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-1)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在电子迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=210[nm]。
空穴迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HA-2而形成空穴注入层。在该空穴注入层的成膜上蒸镀下述化合物HT-A而形成空穴传输层。继而,蒸镀作为空穴迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式23】
将空穴迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。在将测定频率从1Hz至1MHz为止扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用上述计算式(C1)的关系计算模量M。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率finax,由上述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
使用由上述计算式(C2)求出的τ,根据下述计算式(C3-2)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-2)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在空穴迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=215[nm]。
本说明书中的电子迁移率和空穴迁移率是电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1 /2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以由下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
上述阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了高精度化,可以一并使用Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV...(数学式5)
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料。第一主体材料是与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。
第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物。第一发光性化合物优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选为分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选并非含硼络合物,第一发光性化合物更优选并非络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
在第一发光性化合物的发光光谱中,将发光强度最大的峰作为最大峰并且将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第一发光性化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
在元件驱动时发光层发射的光的最大峰值波长的测定可以利用以下记载的方法进行。
·在元件驱动时从发光层发射的光的最大峰值波长λp
对于在元件驱动时从第一发光层发射的光的最大峰值波长λp1,第二发光层使用与第一发光层相同的材料而制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度谱。根据所得到的分光发射亮度谱算出最大峰值波长λp1(单位:nm)。
对于在元件驱动时从第二发光层发射的光的最大峰值波长λp2,第一发光层使用与第二发光层相同的材料制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度谱。根据所得到的分光发射亮度谱算出最大峰值波长λp2(单位:nm)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的单重态能量S1(H1)与第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H1)>S1(D1)...(数学式20)
单重态能量S1是指最低激发单重态与基态的能量差。
第一主体材料与第一发光性化合物通过满足数学式(数学式20)的关系,由此在第一主体材料上生成的单重态激子容易发生从第一主体材料向第一发光性化合物的能量移动,有助于第一发光性化合物的荧光性发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)...(数学式20A)
第一主体材料与第一发光性化合物通过满足数学式(数学式20A)的关系,由此在第一发光层内生成的三重态激子并不在具有更高三重态能量的第一发光性化合物而是在第一主体材料上移动,因此易于移动至第二发光层。
本实施方式涉及的有机EL元件优选满足下述数学式(数学式20B)的关系。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式20B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物在第一发光层中含量优选超过1.1质量%。即,第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选超过第一发光层的总质量的1.1质量%,更优选含量为第一发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含量为第一发光层的总质量的1.5质量%以上。
第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,更优选含量为第一发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含量为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层中,作为第一主体材料的第一化合物的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
第一发光层中,优选第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的99质量%以下。
其中,第一发光层含有第一主体材料和第一发光性化合物的情况下,第一主体材料和第一发光性化合物的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一发光性化合物以外的材料。
第一发光层中,第一主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第一发光层中,第一发光性化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第一发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第一发光层中引起空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第一发光层的膜厚为15nm以下,则是足够薄到三重态激子向第二发光层移动的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料。第二主体材料是与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。
第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物。第二发光性化合物优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上文所述。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的最大峰的半峰宽优选为1nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的斯托克斯位移优选大于7nm。
如果第二发光性化合物的斯托克斯位移超过7nm,则易于防止因自吸收导致的发光效率的下降。
自吸收是指,同一化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率下降的现象。由于在斯托克斯位移小(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)的化合物中观测到显著的自吸收,因此要抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大(吸收光谱与荧光光谱的重叠小)的化合物。斯托克斯位移可以利用以下记载的方法进行测定。
将成为测定对象的化合物以2.0×10-5mol/L的浓度溶于甲苯而制备测定用试样。在室温(300K)对加入石英比色池中的测定用试样照射紫外-可见区域的连续光,测定吸收光谱(纵轴:吸光度、横轴:波长)。吸收光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用日立高新技术公司的分光光度计U-3900/3900H型。另外,将成为测定对象的化合物以4.9×10- 6mol/L的浓度溶于甲苯而制备测定用试样。在室温(300K)对加入石英比色池中的测定用试样照射激发光,测定荧光谱(纵轴:荧光强度、横轴:波长)。荧光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计F-7000型。
根据这些吸收光谱和荧光谱,算出吸收极大波长与荧光极大波长之差,求出斯托克斯位移(SS)。斯托克斯位移SS的单位为nm。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式3A)的关系。
T1(D2)>T1(H2)...(数学式3A)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物与第二主体材料通过满足上述数学式(数学式3A)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子在向第二发光层移动时,不是向具有更高三重态能量的第二发光性化合物而是进行向第二主体材料的分子的能量移动。另外,在第二主体材料上空穴和电子复合而产生的三重态激子不会向具有更高三重态能量的第二发光性化合物移动。在第二发光性化合物的分子上复合而产生的三重态激子快速进行向第二主体材料的分子的能量移动。
通过第二主体材料的三重态激子不向第二发光性化合物移动而是借助TTF现象在第二主体材料上三重态激子彼此有效碰撞,由此生成单重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二发光性化合物的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H2)>S1(D2)...(数学式4)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物与第二主体材料通过满足上述数学式(数学式4)的关系,由此第二发光性化合物的单重态能量由于小于第二主体材料的单重态能量,因此借助TTF现象生成的单重态激子进行从第二主体材料向第二发光性化合物的能量移动,有助于第二发光性化合物的荧光性发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选为分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选并非含硼络合物,第二发光性化合物更优选并非络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物在第二发光层中含量优选超过1.1质量%。即,第二发光层中,第二发光性化合物的含量优选大于第二发光层的总质量的1.1质量%,更优选含量为第二发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含量为第二发光层的总质量的1.5质量%以上。
第二发光层中,第二发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,更优选含量为第二发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含量为第二发光层的总质量的5质量%以下。
第二发光层中,作为第二主体材料的第二化合物的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99质量%以下。
第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物的情况下,第二主体材料和第二发光性化合物的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二发光性化合物以外的材料。
第二发光层中,第二主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第二发光层中,第二发光性化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则易于抑制从第一发光层向第二发光层移动过来的三重态激子再次回到第一发光层。另外,如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够充分从第一发光层中的复合部分分离三重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为25nm以下,更优选为20nm以下。如果第二发光层的膜厚为25nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度从而更容易引起TTF现象。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上且25nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)、第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式10)的关系。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式10)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式10A)的关系。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式10A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式10B)的关系。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式10B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式11)的关系。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV...(数学式11)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式11A)的关系。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV...(数学式11A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式11B)的关系。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV...(数学式11B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
T1(H1)>2.0eV...(数学式12)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12B)的关系。
T1(H1)>2.10eV...(数学式12A)
T1(H1)>2.15eV...(数学式12B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12A)或上述数学式(数学式12B)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子易于移动至第二发光层,另外,易于抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,高效生成单重态激子,发光效率改善。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12D)的关系。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV...(数学式12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV...(数学式12D)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12C)或上述数学式(数学式12D)的关系,在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,可以期待有机EL元件的长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)也优选满足下述数学式(数学式14A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14B)的关系。
2.60eV>T1(D1)...(数学式14A)
2.50eV>T1(D1)...(数学式14B)
第一发光层通过含有满足上述数学式(数学式14A)或(数学式14B)的关系的第一发光性化合物,由此有机EL元件长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)也优选满足下述数学式(数学式14C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14D)的关系。
2.60eV>T1(D2)...(数学式14C)
2.50eV>T1(D2)...(数学式14D)
通过第二发光层含有满足上述数学式(数学式14C)或(数学式14D)的关系的化合物,由此有机EL元件长寿命化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式13)的关系。
T1(H2)≥1.9eV...(数学式13)
(第三发光层)
本实施方式涉及的有机EL元件可以还包含第三发光层。
第三发光层优选包含第三主体材料,第一主体材料与第二主体材料与第三主体材料相互不同,第三发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第三发光性化合物,第一发光性化合物与第二发光性化合物与第三发光性化合物相互相同或者不同,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第三主体材料的三重态能量T1(H3)满足下述数学式(数学式1A)的关系。
T1(H1)>T1(H3)...(数学式1A)
本实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,第二主体材料的三重态能量T1(H2)与第三主体材料的三重态能量T1(H3)优选满足下述数学式(数学式1B)的关系。
T1(H2)>T1(H3)...(数学式1B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选第一发光层与第二发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如也可以包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
本实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,优选第一发光层与第二发光层直接相接,第二发光层与第三发光层直接相接。
在本说明书中,“第二发光层与第三发光层直接相接”的层结构也可以包含例如以下的方案(LS4)、(LS5)和(LS6)中的任一方案。
(LS4)在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料和第三主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS5)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料、第三主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS6)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第二主体材料形成的区域或由第三主体材料形成的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
例如,在本实施方式涉及的有机EL元件中,含有上述通式(1)等所示的第一化合物作为第一主体材料的第一发光层与含有上述通式(2)等所示的第二化合物作为第二主体材料的第二发光层可以直接相接。通过将第一发光层和第二发光层像这样层叠,也能够有效活用所生成的单重态激子和三重态激子,其结果能够使有机EL元件的发光效率提高。
(不含有发光性化合物的层)
另外,本实施方式涉及的有机EL元件的层叠发光单元也优选还具有配置于有机层彼此之间且不含有发光性化合物的层(有时称为夹隔层)。
本实施方式涉及的有机EL元件的层叠发光单元具有不含有发光性化合物的层(夹隔层)的情况下,优选不含有发光性化合物的层(夹隔层)配置于第一发光层与第二发光层之间。
夹隔层优选不包含金属原子。
夹隔层包含有机材料。夹隔层含有的有机材料优选并非发光性化合物。
作为夹隔层含有的有机材料,例如可以举出:1)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、2)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
夹隔层含有的有机材料可以为第一发光层含有的第一主体材料和第二发光层含有的第二主体材料中的一者,或者为这两种主体材料。
夹隔层含有多种有机材料的情况下,各有机材料的含量均优选为夹隔层的总质量的10质量%以上。
夹隔层中,上述有机材料的含量优选为夹隔层的总质量的60质量%以上,更优选含量为夹隔层的总质量的70质量%以上,进一步优选含量为夹隔层的总质量的80质量%以上,更进一步优选含量为夹隔层的总质量的90质量%以上,进而更优选含量为夹隔层的总质量的95质量%以上。
夹隔层中,有机材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
夹隔层含有2种以上有机材料的情况下,2种以上的有机材料的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在夹隔层中包含除上述有机材料以外的材料。
夹隔层可以由单层构成,也可以二层以上层叠而构成。
对夹隔层的膜厚没有特别限制,优选每1层为3nm以上且15nm以下,更优选为5nm以上且10nm以下。
在第一化合物和第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本说明书中,“主体材料”例如是指含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,例如,第一发光层中下述通式(1)所示的第一化合物的含量为第一发光层的总质量的50质量%以上。第二发光层中例如下述通式(2)所示的第二化合物的含量为第二发光层的总质量的50质量%以上。
(菲咯啉化合物)
菲咯啉化合物优选为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物。
【化学式24】
(在上述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21或与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在上述通式(21)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
多个R21之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(21)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或连接基团,
作为连接基团的L2为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或环状的多价脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价杂环基、或者
选自上述多价芳香族烃环基和上述多价杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成上述多重连接基团的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与跟与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
上述通式(21)中的*表示与上述通式(20)所示的环的键合位置。)
(上述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在有多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在有多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在有多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在有多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在有多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在有多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在有多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。)
在本说明书中,-O-(R904)所示的基团在R904为氢原子的情况下为羟基。
在本说明书中,-S-(R905)所示的基团在R905为氢原子的情况下为巯基。
在本说明书中,-S(=O)2R933所示的基团在R933为取代基的情况下为取代磺基。
在本说明书中,-B(R934)(R935)所示的基团在R934和R935为取代基的情况下为取代甲硼烷基。
在本说明书中,-P(=O)(R936)(R937)所示的基团在R936和R937为取代基的情况下,为取代氧化膦基,在R936和R937为芳基的情况下,为芳基磷酰基。
本说明书中记载的“未取代的直链状、支链状或环状的多价脂肪族烃基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的多价芳香族烃基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的多价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
作为上述通式(21)的Ar2中的成环原子数5~50的杂环基,优选包含从上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
也优选上述通式(20)的X21和X28为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
也优选上述通式(20)的X21和X28中的一者为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,X21和X28中的另一者为与氢原子键合的碳原子。
上述通式(20)的X21~X28各自独立地优选为CR21或与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
优选上述通式(20)的X21~X28之中除了与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子以外为CR21。即,上述通式(20)所示的化合物优选为1,10-菲咯啉衍生物。
也优选上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的成环碳数8~20的稠合芳香族烃基。
成环碳数8~20的稠合芳香族烃基例如也优选为从选自由萘、蒽、苯并[e]苊(Acephenanthrylene)、醋蒽烯、苯并蒽、三亚苯、芘、并四苯、芴、菲、荧蒽和苯并荧蒽组成的组中的任一种芳香族烃衍生的基团。
上述通式(21)的Ar2也优选为取代或未取代的蒽基。
上述通式(21)的Ar2也优选为取代或未取代的成环碳数5~40的杂环基。
上述通式(21)的Ar2也优选为从上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
上述通式(21)的Ar2也优选为下述通式(23)所示的基团。
【化学式25】
(上述通式(23)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、与上述通式(21)所示的基团或L22或L23键合的碳原子,
L21为连接基团,作为连接基团的L21为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或环状的三价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的三价芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50的三价杂环基,
L22和L23各自独立地为单键或连接基团,作为连接基团的L22和L23各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或环状的二价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)
在菲咯啉化合物的通式中,
在X21存在有多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X22存在有多个的情况下,多个X22相互相同或者不同,
在X23存在有多个的情况下,多个X23相互相同或者不同,
在X24存在有多个的情况下,多个X24相互相同或者不同,
在X25存在有多个的情况下,多个X25相互相同或者不同,
在X26存在有多个的情况下,多个X26相互相同或者不同,
在X27存在有多个的情况下,多个X27相互相同或者不同,
在X28存在有多个的情况下,多个X28相互相同或者不同。
上述通式(23)的X21~X28各自独立地优选为氮原子、CR21、或者与L22或L23键合的碳原子,更优选为CR21、或者与L22或L23键合的碳原子。
菲咯啉化合物也优选为下述通式(24)所示的化合物。
【化学式26】
(上述通式(24)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于蒽环的从1位至10位中的任一个的碳原子。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(24A)所示的化合物。
【化学式27】
(上述通式(24A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(24B)所示的化合物。
【化学式28】
(上述通式(24B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25)所示的化合物。
【化学式29】
(上述通式(25)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于菲咯啉环的从2位至9位中的任一个的碳原子。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25A)所示的化合物。
【化学式30】
(上述通式(25A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
上述通式(24)、(24A)、(24B)、(25)和(25A)的L2也优选为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25B)所示的化合物。
【化学式31】
(上述通式(25B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或环状的多价脂肪族烃基、
取代或未取代的多价氨基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价芳香族烃环基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价杂环基、或者
选自上述多价芳香族烃环基和上述多价杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L3的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L3键合于菲环的从1位至10位中的任一个的碳原子。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25C)所示的化合物。
【化学式32】
(上述通式(25C)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中,1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25D)所示的化合物
【化学式33】
(上述通式(25D)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R232之中,1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R232各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
菲咯啉化合物也优选为下述通式(25E)所示的化合物。
【化学式34】
(上述通式(25E)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中,1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
上述通式(25B)、(25C)、(25D)和(25E)的L3也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
(菲咯啉化合物的制造方法)
菲咯啉化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,菲咯啉化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(菲咯啉化合物的具体例)
作为菲咯啉化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些菲咯啉化合物的具体例。
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
【化学式38】
【化学式39】
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
(第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料例如可以举出下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的第一化合物、和下述通式(2)所示的第二化合物等。另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料,在该情况下,作为第二主体材料使用的下述通式(1)、或下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的化合物有时为了方便起见称为第二化合物。
(第一主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料也优选在分子中具有上述条件(ii)的结构、即包含以单键连接的苯环和萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者未稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
通过第一主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第一主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第一主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式54】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述交联也优选包含双键。即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
苯-萘连接结构中的苯环与萘环若在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步进行连接,则例如在上述式(X1)的情况下,成为下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,成为下述式(X21)、式(X22)或式(X23)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,成为下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,成为下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式55】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料也优选上述条件(i)的结构、即在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料也优选在分子中具有上述条件(i)的结构,上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联而进一步进行了连接。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有上述条件(i)的结构,上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料也优选在分子中具有上述条件(i)的结构,上述交联包含双键。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料也优选在分子中具有上述条件(i)的结构,上述交联不包含双键。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有上述条件(i)的结构,上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式56】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
(第一化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料为具有至少1个下述通式(11)所示的基团且由下述通式(1)表示的第一化合物。
【化学式57】
(在上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
(本实施方式涉及的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
【化学式58】
(在上述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或者不同,
md为3,
3个R122相互相同或者不同。)
上述通式(111)所示的基团中的下述通式(111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R121键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R122键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式59】
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
【化学式60】
(在上述通式(111b)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(111)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121相互相同或者不同,
多个R122相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是
ma为0或1,
mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
也优选Ar101为下述通式(12)、通式(13)或通式(14)所示的基团。
【化学式61】
(在上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R124所示的基团、
-COOR125所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的L101的键合位置、或与上述通式(111)或通式(111b)中的L112的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式62】
(在上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在上述通式(101)所示的第一化合物中,优选的是
R101~R110、以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~24的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~24的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一化合物优选由下述通式(1010)、通式(1011)、通式(1012)、通式(1013)、通式(1014)或通式(1015)表示。
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
(上述通式(1010)~(1015)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
需要说明的是,上述通式(1010)所示的化合物相当于R103表示与L101的键合位置,R120表示与L101的键合位置时的化合物。
需要说明的是,上述通式(1011)所示的化合物相当于R103表示与L101的键合位置,R111表示与L101的键合位置时的化合物。
需要说明的是,上述通式(1012)所示的化合物相当于R103表示与L101的键合位置,R118表示与L101的键合位置时的化合物。
需要说明的是,上述通式(1013)所示的化合物相当于R102表示与L101的键合位置,R111表示与L101的键合位置时的化合物。
需要说明的是,上述通式(1014)所示的化合物相当于R102表示与L101的键合位置,R118表示与L101的键合位置时的化合物。
需要说明的是,上述通式(1015)所示的化合物相当于R105表示与L101的键合位置,R118表示与L101的键合位置时的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一化合物优选由上述通式(1010)表示。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R101~R110优选为氢原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R111~R120各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R111~R120各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L101的键合位置的R111~R120优选为氢原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
优选L101为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的二价杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~13的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~13的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选L101为
取代或未取代的成环碳数6~13的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选mx为1、2或3。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选mx为1或2。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选mx为1、2或3,
L101为
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的二价杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选mx为1或2,
L101为
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的二价杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选mx为1或2,
L101为取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一化合物优选由下述通式(102)表示。
【化学式69】
(在上述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或者不同,
md为3,
3个R122相互相同或者不同。)
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是
ma为0或1,
mb为0或1。
在上述通式(102)所示的化合物中,优选L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~24的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~24的二价杂环基。
在上述通式(102)所示的化合物中,
ma为1、2或3,
mb为1、2或3,
ma+mb为2、3或4,
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是
ma为1或2,
mb为1或2。
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是
ma为1,
mb为1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L111的键合位置的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L111的键合位置的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L111的键合位置的R101~R110优选为氢原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L112的键合位置的R111~R120各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L112的键合位置的R111~R120各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非与L112的键合位置的R111~R120优选为氢原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
优选R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
上述第一化合物和在上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的2个为通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的3个为通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的4个为通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为1以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为取代或未取代的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为取代或未取代的包含氮原子的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为取代或未取代的包含硫原子的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为取代或未取代的呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为选自由未取代的呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基组成的组中的至少任一个基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(1)所示的第一化合物中的R101至R110之中的1个为通式(11)所示的基团,mx为0,Ar101为未取代的二苯并呋喃基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(101)所示的第一化合物中的mx为2以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(101)所示的第一化合物中的mx为1以上,L101为成环碳数6~24的亚芳基、或成环原子数5~24的二价杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(101)所示的第一化合物中的mx为1以上,L101为成环碳数6~18的亚芳基、或成环原子数5~18的二价杂环基。
·通式(1X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式70】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112中的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11X)所示的基团优选为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式71】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子或NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一个位置,R141键合于*1~*4的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一个位置,R142键合于*5~*8的其余3个位置。
【化学式72】
例如,上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式73】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或者不同,
多个R142相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选Ar101为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式74】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式75】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子或NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团、或下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式76】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或者不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*分别表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式77】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112各自与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132各自与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
本上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,也优选
Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
L101并非取代或未取代的亚苯并[a]蒽基,
作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式78】
(上述通式(12X)中,
R1201~R1210之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或者不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在有2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或者不同,
在Ar1201存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或者不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,R1201~R1210之中的相邻的2个所组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式79】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310中的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或者不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在有2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或者不同,
在Ar1301存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或者不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中相邻的2个以上所组成的组均相互不键合。上述通式(13X)中,相邻的2个所组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式80】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410中的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或者不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在有2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或者不同,
在Ar1401存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或者不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式81】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514中的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或者不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在有2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或者不同,
在Ar1501存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或者不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式82】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614中的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或者不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在有2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或者不同,
在Ar1601存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或者不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
在第一化合物和第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
(第二主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料也优选为蒽衍生物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料也优选为下述通式(2)所示的第二化合物。
【化学式175】
(在上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在本实施方式涉及的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是
L201和L202各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar201和Ar202各自独立地优选为
苯基、
萘基、
菲基、
联苯基、
三联苯基、
二苯基芴基、
二甲基芴基、
苯并二苯基芴基、
苯并二甲基芴基、
二苯并呋喃基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并呋喃基、或者
萘并苯并噻吩基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第二化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)或通式(209)所示的化合物。
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
(上述通式(201)~(209)中,
L201和Ar201与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
R201~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201~R208含义相同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或通式(229)所示的化合物。
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
(在上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或通式(249)所示的化合物。
【化学式194】
【化学式195】
【化学式196】
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
(在上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
在上述通式(2)所示的第二化合物中,并非上述通式(21)所示的基团的R201~R208各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
优选L101为
单键、或者
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的观点出发,优选为氢原子,但R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R201~R208为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,相对于第一主体材料电子迁移率下降,有可能不能满足上述数学式(数学式33)所述的μe(H1)<μe(H2)的关系。在将第二化合物用于第二发光层的情况下,通过满足μe(H1)<μe(H2)的关系,可以期待抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降、和发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基有可能形成高位阻,烷基以及环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选并非高位阻取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
在上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选为氢原子。
在第二化合物中,R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上述的有可能导致高位阻的取代基、尤其取代或未取代的烷基、和取代或未取代的环烷基。R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基通过不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基,防止因烷基和环烷基等高位阻取代基的存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层时,能够抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基,作为取代基的R201~R208是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R201~R208上键合取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻取代基,在作为取代基的R201~R208上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
在上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为未取代的二苯并呋喃基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中具有至少1个氢,上述氢之中至少1个为氘。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的L201为TEMP-63至TEMP-68。
【化学式203】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为选自由取代或未取代的蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、和苝基组成的组中的至少任一个基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为取代或未取代的芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为取代或未取代的呫吨基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,例如,上述通式(2)所示的第二化合物中的Ar201为苯并呫吨基。
(第二化合物的制造方法)
第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第二化合物的具体例)
作为第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第二化合物的具体例。
【化学式204】
【化学式205】
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
(第一发光性化合物、第二发光性化合物和第三发光性化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一发光性化合物、第二发光性化合物和第三发光性化合物,例如可以举出下述第三化合物、和下述第四化合物等。第三化合物和第四化合物各自独立地为选自由下述通式(3)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物、和下述通式(10)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
(通式(3)所示的化合物)
对通式(3)所示的化合物进行说明。
【化学式247】
(在上述通式(3)中,
R301~R310之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R301~R310中的至少1个为下述通式(31)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31)所示的一价基团的R301~R310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式248】
在上述通式(31)中,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301~L303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示上述通式(3)中的芘环中的键合位置。)
在第三化合物和第四化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
上述通式(3)中,优选R301~R310之中的2个为上述通式(31)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
【化学式249】
(上述通式(33)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L311~L316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31)中,L301优选为单键,L302和L303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(34)或通式(35)表示。
【化学式250】
(上述通式(34)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L312、L313、L315和L316各自独立地与上述通式(33)中的L312、L313、L315和L316含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
【化学式251】
(上述通式(35)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
上述通式(31)中,优选Ar301和Ar302之中至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312和Ar313之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315和Ar316之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
【化学式252】
(在上述通式(36)中,
X3表示氧原子或硫原子,
R321~R327之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L302、L303、L312、L313、L315或L316的键合位置。)
X3优选为氧原子。
优选R321~R327之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31)中,优选Ar301为上述通式(36)所示的基团,Ar302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312为上述通式(36)所示的基团,Ar313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315为上述通式(36)所示的基团,Ar316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(37)表示。
【化学式253】
(在上述通式(37)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
R321~R327之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R341~R347之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327以及R341~R347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R331~R335以及R351~R355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
作为上述通式(3)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式254】
【化学式255】
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
(通式(4)所示的化合物)
对通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式259】
(在上述通式(4)中,
Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在Ra存在有多个的情况下,多个Ra之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在Rb存在有多个的情况下,多个Rb之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在Rc存在有多个的情况下,多个Rc之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的碳原子2个作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的碳原子2个作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
Rb键合于形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为A1环的杂环的原子中的任一个。
Rc键合于形成作为A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为A2环的杂环的原子中的任一个。
Ra、Rb和Rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式260】
*-L401-Ar401 (4a)
(在上述通式(4a)中,
L401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。)
【化学式261】
(在上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar402和Ar403所组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式262】
(在上述通式(42)中,
R401~R411之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
R404和R411优选为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在A1环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物是在R404~R407所键合的环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
【化学式263】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
R421~R427之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R431~R438之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式264】
【化学式265】
【化学式266】
(在上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环与在上述通式(4)中的定义相同,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。))
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式267】
【化学式268】
【化学式269】
【化学式270】
【化学式271】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448以及R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,对于上述通式(42)所示的化合物而言,R401~R411之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,作为以下通式(45)所示的化合物进行详细描述。
(通式(45)所示的化合物)
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式272】
(在上述通式(45)中,
选自由R461与R462所组成的组、R462与R463所组成的组、R464与R465所组成的组、R465与R466所组成的组、R466与R467所组成的组、R468与R469所组成的组、R469与R470所组成的组、以及R470与R471所组成的组构成的大组中的组之中2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
R461与R462所组成的组和R462与R463所组成的组并不同时形成环;
R464与R465所组成的组和R465与R466所组成的组并不同时形成环;
R465与R466所组成的组和R466与R467所组成的组并不同时形成环;
R468与R469所组成的组和R469与R470所组成的组并不同时形成环;以及
R469与R470所组成的组和R470与R471所组成的组并不同时形成环,
R461~R471形成的2个以上的环相互相同或者不同,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn与Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式273】
(在上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
R4501~R4506和R4512~R4513之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式274】
(在上述通式(458)~(460)中,
*1与*2以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
R4512~R4513和R4515~R4525之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525、以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,优选R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选R462、R465和R470中的至少1个、进一步优选R462)为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的R461~R471以及
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525优选各自独立地为选自由
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
【化学式275】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
在第三化合物和第四化合物中,R901~R907与上文那样的定义相同。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中任一式表示。
【化学式276】
【化学式277】
(在上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中任一式表示。
【化学式278】
【化学式279】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中任一式表示。
【化学式280】
【化学式281】
【化学式282】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
上述通式(461)所示的基团、
上述通式(463)所示的基团、或者
上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中任一式表示。
【化学式283】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471以及R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表示。
【化学式284】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R463、R464、R467、R468、R471以及R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式285】
【化学式286】
【化学式287】
【化学式288】
【化学式289】
【化学式290】
【化学式291】
【化学式292】
【化学式293】
【化学式294】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式295】
(上述通式(5)中,
R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式296】
(上述通式(52)中,
R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式297】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式298】
【化学式299】
【化学式300】
【化学式301】
【化学式302】
【化学式303】
【化学式304】
【化学式305】
【化学式306】
【化学式307】
【化学式308】
【化学式309】
【化学式310】
【化学式311】
【化学式312】
【化学式313】
【化学式314】
(通式(6)所示的化合物)
对通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式315】
(上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式316】
(上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R611~R621之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
R611~R621之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式317】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R631~R651之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式318】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式319】
(上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式320】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式321】
(上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式322】
(上述通式(63C')中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式323】
【化学式324】
【化学式325】
【化学式326】
【化学式327】
【化学式328】
【化学式329】
【化学式330】
【化学式331】
【化学式332】
【化学式333】
【化学式334】
(通式(7)所示的化合物)
对通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式335】
【化学式336】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702。
在R701存在有多个的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701为
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数为2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数为2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在R701存在有多个的情况下,多个R701相互相同或者不同,
在X7存在有多个的情况下,多个X7相互相同或者不同,
在R702存在有多个的情况下,多个R702相互相同或者不同,
在Ar701存在有多个的情况下,多个Ar701相互相同或者不同,
在Ar702存在有多个的情况下,多个Ar702相互相同或者不同,
在L701存在有多个的情况下,多个L701相互相同或者不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中任一式表示。
【化学式337】
【化学式338】
【化学式339】
【化学式340】
【化学式341】
【化学式342】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、ml和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中任一式表示。
【化学式343】
【化学式344】
【化学式345】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中任一式表示。
【化学式346】
【化学式347】
【化学式348】
【化学式349】
【化学式350】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中任一式表示。
【化学式351】
【化学式352】
【化学式353】
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式354】
【化学式355】
【化学式356】
【化学式357】
【化学式358】
【化学式359】
(通式(8)所示的化合物)
对通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式360】
(上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,
R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。)
【化学式361】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、和R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、和R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为氧原子、硫原子、或NR809,
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式362】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中任一式表示。
【化学式363】
【化学式364】
【化学式365】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中任一式表示。
【化学式366】
【化学式367】
【化学式368】
【化学式369】
【化学式370】
【化学式371】
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表不。
【化学式372】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式373】
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,
HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式374】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
不是单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/104144号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
【化学式375】
【化学式376】
【化学式377】
【化学式378】
【化学式379】
【化学式380】
(通式(9)所示的化合物)
对通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式381】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环
与下述通式(92)所示的结构的*键合。)
【化学式382】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于A91环和A92环中的一者或这两者。
【化学式383】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,还有A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
在一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式384】
【化学式385】
【化学式386】
【化学式387】
(通式(10)所示的化合物)
对通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式388】
【化学式389】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意的位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001相互相同或者不同,
多个R1002相互相同或者不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或者不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式390】
在一个实施方式中,在上述发光层中,作为第三化合物和第四化合物中的至少之一的化合物,含有选自由
上述通式(4)所示的化合物、
上述通式(5)所示的化合物、
上述通式(7)所示的化合物、
上述通式(8)所示的化合物、
上述通式(9)所示的化合物和
下述通式(63a)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
【化学式391】
(上述通式(63a)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R631~R651之中的相邻的2个以上的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651之中的至少1个为
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物,上述通式(41-5)中的A1环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)、和通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、
取代或未取代的蒽环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物选自由
下述通式(461)所示的化合物、
下述通式(462)所示的化合物、
下述通式(463)所示的化合物、
下述通式(464)所示的化合物、
下述通式(465)所示的化合物、
下述通式(466)所示的化合物、和
下述通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式392】
【化学式393】
【化学式394】
【化学式395】
【化学式396】
(上述通式(461)~(467)中,
R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R437、R438、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X4为氧原子、NR801或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R448各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R447各自独立地选自由
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基组成的组。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-1)所示的化合物。
【化学式397】
(上述通式(41-3-1)中,R423、R425、R426、R442、R444和R445各自独立地与上述通式(41-3)中的R423、R425、R426、R442、R444和R445含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-2)所示的化合物。
【化学式398】
(上述通式(41-3-2)中,R421~R427和R440~R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R427和R440~R448含义相同,
其中,R421~R427和R440~R446中的至少1个为-N(R906)(R907)所示的基团。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)中的R421~R427和R440~R446中的任2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)所示的化合物为下述式(41-3-3)所示的化合物。
【化学式399】
(上述通式(41-3-3)中,R421~R424、R440~R443、R447和R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R424、R440~R443、R447和R448含义相同,
RA、RB、RC和RD各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-3)所示的化合物为下述式(41-3-4)所示的化合物。
【化学式400】
(上述通式(41-3-4)中,R447、R448、RA、RB、RC和RD各自独立地与上述式(41-3-3)中的R447、R448、RA、RB、RC和RD含义相同。)
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中,R447和R448为氢原子。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901a~R907a各自独立地为
氢原子、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901a存在有2个以上的情况下,2个以上的R901a相互相同或者不同,
在R902a存在有2个以上的情况下,2个以上的R902a相互相同或者不同,
在R903a存在有2个以上的情况下,2个以上的R903a相互相同或者不同,
在R904a存在有2个以上的情况下,2个以上的R904a相互相同或者不同,
在R905a存在有2个以上的情况下,2个以上的R905a相互相同或者不同,
在R906a存在有2个以上的情况下,2个以上的R906a相互相同或者不同,
在R907a存在有2个以上的情况下,2个以上的R907a相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~18的烷基、
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选在第二发光层中,作为第二发光性化合物,含有荧光发光性的第四化合物,第四化合物为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选在第一发光层中,作为第一发光性化合物,含有荧光发光性的第三化合物,第三化合物为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如下所示。制备成为测定对象的化合物的10- 6mol/L以上且10-5mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于此处使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度最大的发光光谱的峰值波长作为发光最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层包含第一化合物和第三化合物的情况下,第一化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第三化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层包含第一化合物和作为第一发光性化合物的第三化合物的情况下,第一化合物的单重态能量S1(H1)与第三化合物的单重态能量S1(D3)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
S1(H1)>S1(D3)...(数学式1)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第二发光层包含第二化合物和作为第二发光性化合物的第四化合物的情况下,第二化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第四化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第二发光层包含第二化合物和第四化合物的情况下,第二化合物的单重态能量S1(H2)与第四化合物的单重态能量S1(D4)优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
S1(H2)>S1(D4)...(数学式2)
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得达到10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该溶液加入至石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以将冷却装置以及低温用容器、激发光源和受光装置组合由此进行测定。
第一发光层和第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第一发光层和第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
另外,第一发光层和第二发光层也优选不包含金属络合物。
(发光层的膜厚)
本实施方式涉及的有机EL元件的发光层的膜厚除了在上文中特别提及的情况(例如层叠发光单元的第一发光层和第二发光层的膜厚)以外,优选为5nm以上且50nm以下,更优选为7nm以上且50nm以下,进一步优选为10nm以上且50nm以下。若发光层的膜厚为5nm以上,则容易形成发光层,容易调整色度。若发光层的膜厚为50nm以下,则容易抑制驱动电压的上升。
(发光层中的化合物的含量)
在第一发光层含有第一化合物和第三化合物的情况下,第一发光层中的第一化合物和第三化合物的含量例如各自也优选为以下的范围。
第一化合物的含量优选为80质量%以上且99质量%以下,也优选为90质量%以上且99质量%以下,也优选为95质量%以上且99质量%以下。
第三化合物的含量也优选为1质量%以上且10质量%以下,也优选为1质量%以上且7质量%以下,也优选为1质量%以上且5质量%以下。
其中,第一发光层中的第一化合物和第三化合物的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一化合物和第三化合物以外的材料。
在第一发光层中,第一化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。在第一发光层中,第三化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
作为第一发光层含有相互不同的2种以上的第一化合物的有机EL元件的一个方案,例如可以举出以下的有机EL元件。
一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层、和
配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层,
上述第一发光层含有具有至少1个上述通式(11)所示的基团且由上述通式(1)表示的第一化合物作为第一主体材料,
上述第一发光层含有相互不同的2种以上的上述第一化合物,
上述第二发光层含有上述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,
上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
在第二发光层含有第二化合物和第四化合物的情况下,第二发光层中的第二化合物和第四化合物的含量例如各自也优选为以下的范围。
第二化合物的含量也优选为80质量%以上且99质量%以下,也优选为90质量%以上且99质量%以下,也优选为95质量%以上且99质量%以下。
第四化合物的含量也优选为1质量%以上且10质量%以下,也优选为1质量%以上且7质量%以下,也优选为1质量%以上且5质量%以下。
其中,第二发光层中的第二化合物和第四化合物的合计含量的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二化合物和第四化合物以外的材料。
在第二发光层中,第二化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。在第二发光层中,第四化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
作为第二发光层含有相互不同的2种以上的第二化合物的有机EL元件的一个方案,例如可以举出以下的有机EL元件。
一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层、和
配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层,
上述第一发光层含有具有至少1个上述通式(11)所示的基团且由上述通式(1)表示的第一化合物作为第一主体材料,
上述第二发光层含有上述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,
上述第二发光层含有相互不同的2种以上的上述第二化合物,
上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
对于有机EL元件的构成进行进一步的说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化姻加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化姻含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
有机EL元件为底发光型的情况下,阳极优选由透射来自发光层的光的具有透光性或半透光性的金属材料形成。在本说明书中,透光性或半透光性是指透射50%以上(优选为80%以上)的从发光层发出的光的性质。对于具有透光性或半透光性的金属材料,可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
有机EL元件为顶发光型的情况下,阳极为具有反射层的反射性电极。反射层优选由具有光反射性的金属材料形成。在本说明书中,光反射性是指反射50%以上(优选为80%以上)的从发光层发出的光的性质。对于具有光反射性的金属材料,可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
阳极可以仅由反射层构成,也可以为具有反射层和导电层(优选为透明导电层)的多层结构。在阳极具有反射层和导电层的情况下,优选在反射层与空穴传输区域之间配置该导电层。对于导电层,可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
有机EL元件为底发光型的情况下,阴极为反射性电极。反射性电极优选由具有光反射性的金属材料形成。对于具有光反射性的金属材料,可以从在上述阴极的项中列举的材料适当选择使用。
有机EL元件为顶发光型的情况下,阴极优选由透射来自发光层的光的具有透光性或半透光性的金属材料形成。对于具有透光性或半透光性的金属材料,可以从在上述阴极的项中列举的材料适当选择使用。
(覆盖层(capping layer))
有机EL元件为顶发光型的情况下,有机EL元件通常在阴极的上部具备覆盖层。
覆盖层例如可以含有选自由高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、氮化硅、和硅化合物(硅氧化物等)组成的组中的至少任一种化合物。
另外,覆盖层例如可以含有选自由芳香族胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物、或二苯并呋喃衍生物组成的组中的至少任一种化合物。
另外,层叠有包含这些物质的层的层叠体也可以用作覆盖层。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCAl)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
需要说明的是,只要是空穴的传输性比电子高的物质,就也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层可以由单层构成,也可以包含上述物质的层层叠二层以上而构成。
作为可用于电子传输层的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些化合物的具体例。
【化学式401】
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示供电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(色转换部)
本实施方式涉及的有机EL元件优选具有在有机EL元件的光提取侧配置的色转换部。作为色转换部,没有特别限制,例如可以举出滤色器、和量子点等。有机EL元件的光提取侧可以为阳极侧,也可以为阴极侧。
色转换部设置于光提取侧,发挥将从光提取侧提取的光转换为所期望的颜色的光的作用。
色转换部优选配置于阳极和阴极之中的配置在光提取侧的电极(透明电极)上。
另外,有机EL元件的阳极侧为光提取侧的情况下,色转换部可以配置于基板与阳极之间,也可以配置于基板的与阳极侧相反的一侧。
另外,有机EL元件的阴极侧为光提取侧的情况下,色转换部可以配置于阴极上。
作为色转换部,例如可以举出滤色器、和包含量子点的材料等。
·滤色器
作为滤色器的材料,例如可以列举下述色素、或将该色素在粘结剂树脂中溶解或分散的固体状态的材料。
红色(R)色素:
可以使用苝系颜料、色淀颜料、偶氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌系颜料、蒽系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
绿色(G)色素:
可以使用卤素多取代酞菁系颜料、卤素多取代铜酞菁系颜料、三苯基甲烷系碱性染料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
蓝色(B)色素:
可以使用铜酞菁系颜料、阴丹酮系颜料、靛酚系颜料、菁系颜料、二噁嗪系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
作为滤色器的材料中所使用的粘结剂树脂,优选使用透明的材料,例如优选使用可见光区域中的透射率为50%以上的材料。
作为滤色器的材料中所使用的粘结剂树脂,例如可以举出聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素等透明树脂(高分子)等,能够混合使用它们中的1种或2种以上。
·量子点
作为包含量子点的材料,例如可以举出在树脂中分散有量子点的材料等。作为量子点,可以使用CdSe、ZnSe、CdS、CdSeS/ZnS、InP、InP/ZnS、CdS/CdSe、CdS/ZnS、PbS和CdTe等。
色转换部中可以并用滤色器和包含量子点的材料。
本实施方式涉及的有机EL元件也优选为显示装置用的有机EL元件。串联型有机EL元件尤其从长寿命化的观点出发适宜用于显示装置。作为使用串联型有机EL元件的显示装置,可以举出电视、个人计算机、平板电脑(有时称为平板计算机)、搭载于移动体的移动体用显示器、显示部件(例如有机EL面板模块等)、移动电话(有时称为蜂窝电话)和智能电话(有时称为手机)。串联型有机EL元件可以适宜地用作重视更长寿命的电视、个人计算机、平板电脑和移动体用显示器等的中型或大型面板。作为搭载显示装置的移动体,例如可以举出汽车和航空器等。
对串联型有机EL元件进行改良的本发明的元件适宜用于所有可适宜使用串联型有机EL元件的显示装置。
根据本实施方式,可以提供发光效率改善、长寿命化的有机电致发光元件。
[第二实施方式](电子设备)
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机EL元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出电视、个人计算机、平板电脑、移动体用显示器、显示部件(例如有机EL面板模块等)、移动电话和智能电话等。搭载上述的实施方式中的任一个有机EL元件的显示装置优选为电视、个人计算机、平板电脑和移动体用显示器。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
例如,发光层不限于2层,可以层叠有超过2个的多个发光层。在有机EL元件具有超过2个的多个发光层的情况下,只要至少2个发光层满足在上述实施方式中说明过的条件即可。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
作为具有3个以上的发光层的有机EL元件的一个方案,例如可以举出以下的有机EL元件。
一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层、
配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层、和
配置于上述阳极与上述阴极之间的与上述第一发光层和上述第二发光层均不直接相接的第四发光层,
上述第一发光层含有具有至少1个上述通式(11)所示的基团且由上述通式(1)表示的第一化合物作为第一主体材料,
上述第二发光层含有上述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,
上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
上述第四发光层也优选含有上述第一化合物。
上述第四发光层也优选含有上述第二化合物。
在上述有机电致发光元件中,优选在上述第四发光层与上述第一发光层和上述第二发光层之间包含中间层。
另外,例如可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置,阻止空穴、电子以及激子中的至少任一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件在包含空穴传输层的情况下,优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的通式(20)所示的化合物的结构。
【化学式402】
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的通式(1)所示的化合物的结构。
【化学式403】
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的通式(1X)、(14X)或(15X)所示的化合物的结构。
【化学式404】
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的通式(2)所示的化合物的结构。
【化学式405】
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构。
【化学式406】
【化学式407】
【化学式408】
【化学式409】
<有机EL元件的制作1>[实施例1]
在成为元件制作用基板的玻璃基板(25mm×75mm×0.7mm厚)上,通过溅射法依次形成作为膜厚100nm的银合金层的APC(Ag-Pd-Cu)层(反射层)和膜厚10nm的氧化铟-氧化锌(IZO:注册商标)膜(透明导电层)。由此,得到了由APC层和IZO膜形成的导电材料层。
接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用了抗蚀剂图案的蚀刻,对该导电材料层进行图案化而形成了下部电极(阳极)。
·第一发光单元的形成
接着,在下部电极上使用真空蒸镀法共蒸镀化合物HT9和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT9的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT9而在空穴注入层上形成了膜厚22nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT8而形成了膜厚5nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1(第一主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚3.5nm的第一发光单元中的第一发光层(UT1-EM1)。第一发光层(UT1-EM1)中的化合物BH1的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第一发光层(UT1-EM1)上共蒸镀化合物BH2-19(第二主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚13.5nm的第一发光单元中的第二发光层(UT1-EM2)。第二发光层(UT1-EM2)中的化合物BH2-19的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第二发光层(UT1-EM2)上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
·中间单元(第一电荷产生层)的形成
接着,在该第一发光单元中的第1电子传输层上共蒸镀化合物ET8和Liq而形成了膜厚25nm的第一N层。第一N层中的化合物ET8的浓度设为50质量%,Liq的浓度设为50质量%。需要说明的是,Liq是(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
接着,在该第一N层上共蒸镀化合物ET9和锂(Li)而形成了膜厚15nm的第二N层。第二N层中的化合物ET9的浓度设为96质量%,Li的浓度设为4质量%。
接着,在该第二N层上共蒸镀化合物HT9和化合物HA2而形成了膜厚10nm的第一P层。第一P层中的化合物HT9的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
·第二发光单元的形成
接着,在该第一P层上蒸镀化合物HT9而形成了膜厚45nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT8而形成了膜厚5nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1和化合物BD2而形成了膜厚3.5nm的第二发光单元中的第一发光层(UT2-EM1)。第一发光层(UT2-EM1)中的化合物BH1的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第一发光层(UT2-EM1)上共蒸镀化合物BH2-19(第二主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚13.5nm的第二发光单元中的第二发光层(UT2-EM2)。第二发光层(UT2-EM2)中的化合物BH2-19的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第二发光层(UT2-EM2)上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
·中间单元(第二电荷产生层)的形成
接着,在该第二发光单元中的第1电子传输层上共蒸镀化合物ET8和Liq而形成了膜厚25nm的第三N层。第三N层中的化合物ET8的浓度设为50质量%,Liq的浓度设为50质量%。
接着,在该第三N层上共蒸镀化合物ET9和锂(Li)而形成了膜厚15nm的第四N层。第四N层中的化合物ET9的浓度设为96质量%,Li的浓度设为4质量%。
接着,在该第四N层上共蒸镀化合物HT9和化合物HA2而形成了膜厚10nm的第二P层。第二P层中的化合物HT9的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
·第三发光单元的形成
接着,在该第二P层上蒸镀化合物HT9而在第二P层上形成了膜厚35nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT8而形成了膜厚5nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1和化合物BD2而形成了膜厚3.5nm的第三发光单元中的第一发光层(UT3-EM1)。第一发光层(UT3-EM1)中的化合物BH1的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第一发光层(UT3-EM1)上共蒸镀化合物BH2-19(第二主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚13.5nm的第三发光单元中的第二发光层(UT3-EM2)。第二发光层(UT3-EM2)中的化合物BH2-19的浓度设为99质量%,化合物BD2的浓度设为1质量%。
接着,在第二发光层(UT3-EM2)上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
接着,在该第三发光单元中的第1电子传输层上共蒸镀化合物ET8和Liq而形成了膜厚38nm的第2电子传输层。第2电子传输层中的化合物ET8的浓度设为50质量%,Liq的浓度设为50质量%。
接着,在该第三发光单元中的第2电子传输层上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1.5nm的电子注入层。
然后,在该第三发光单元中的电子注入层上共蒸镀Mg和Ag使得混合比(质量%比)为15%:85%,形成了合计膜厚12nm的半透光性的由MgAg合金形成的上部电极(阴极)。
接着,在上部电极上将化合物Cap1成膜在整个面上,形成了膜厚50nm的覆盖层。
如上所述进行操作,制作了实施例1涉及的顶发光型的有机EL元件。
实施例1的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
APC(100)/IZO(10)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(22)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/ET9:Li(15,96%:4%)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(45)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/ET9:Li(15,96%:4%)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(35)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(38,50%:50%)/Yb(1.5)/Mg:Ag(12,15%:85%)/Cap1(50)
[比较例1]
比较例1的顶发光型的有机EL元件除了如表1所述在第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元中不形成第一发光层而在第二空穴传输层上形成了膜厚17nm的第二发光层以外,与实施例1同样地制作。
【表1】
[实施例2]
实施例2的顶发光型的有机EL元件除了在第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元中将第二发光层中的化合物BH2-19(第二主体材料)改变为表2记载的第二化合物、并且将第1电子传输层中的化合物ET1改变为表2记载的化合物ET3以外,与实施例1同样地制作。
[比较例2]
比较例2的顶发光型的有机EL元件除了如表2所述在第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元中不形成第一发光层而在第二空穴传输层上形成膜厚17nm的第二发光层以外,与实施例2同样地进行制作。
【表2】
表1、表2、表3和表4所示的电压、EQE和LT95并非对各发光单元进行测定而得到的值,而是对包含第一发光单元、第二发光单元和第三发光单元的有机EL元件整体进行测定而得到的值。
[实施例3]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
·第一发光单元的形成
接着,使用真空蒸镀法在ITO透明电极上共蒸镀化合物HT9和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT9的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT9而在空穴注入层上形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT7而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-2(第一主体材料(BH))和化合物BD1(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚5nm的第一发光单元中的第一发光层(UT1-EM1)。第一发光层(UT1-EM1)中的化合物BH1-2的浓度设为98质量%,化合物BD1的浓度设为2质量%。
接着,在第一发光层(UT1-EM1)上共蒸镀化合物BH2-30(第二主体材料(BH))和化合物BD1(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚20nm的第一发光单元中的第二发光层(UT1-EM2)。第二发光层(UT1-EM2)中的化合物BH2-30的浓度设为98质量%,化合物BD1的浓度设为2质量%。
接着,在第二发光层(UT1-EM2)上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
·中间单元(第一电荷产生层)的形成
接着,在该第一发光单元中的第1电子传输层上共蒸镀化合物ET10和锂(Li)而形成了膜厚20nm的第一N层。第一N层中的化合物ET10的浓度设为97质量%,Li的浓度设为3质量%。
接着,在该第一N层上共蒸镀化合物HT10和化合物HA2而形成了膜厚10nm的第一P层。第一P层中的化合物HT10的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
·第二发光单元的形成
接着,在该第一P层上蒸镀化合物HT10而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT7而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-2(第一主体材料(BH))和化合物BD1(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚5nm的第二发光单元中的第一发光层(UT2-EM1)。第一发光层(UT2-EM1)中的化合物BH1-2的浓度设为98质量%,化合物BD1的浓度设为2质量%。
接着,在第一发光层(UT2-EM1)上共蒸镀化合物BH2-30(第二主体材料(BH))和化合物BD1(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚20nm的第二发光单元中的第二发光层(UT2-EM2)。第二发光层(UT2-EM2)中的化合物BH2-30的浓度设为98质量%,化合物BD1的浓度设为2质量%。
接着,在第二发光层(UT2-EM2)上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
接着,在该第二发光单元中的第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚20nm的第2电子传输层。
接着,在该第二发光单元中的第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
然后,在该第二发光单元中的电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
如上所述进行操作,制作了实施例3涉及的底发光型的有机EL元件。
实施例3的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT9:HA2(10,97%:3%)/HT9(80)/HT7(10)/BH1-2:BD1(5,98%:2%)/BH2-30:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET10:Li(20,97%:3%)/HT10:HA2(10,90%:10%)/HT10(80)/HT7(10)/BH1-2:BD1(5,98%:2%)/BH2-30:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
[实施例4]
实施例4的底发光型的有机EL元件除了如表3所述在第一发光单元和第二发光单元中将第一发光层的化合物BH1-2改变为化合物BH1-3以外,与实施例3同样地进行制作。
[比较例3]
比较例3的底发光型的有机EL元件除了如表3所述在第一发光单元和第二发光单元中不形成第一发光层而在第二空穴传输层上形成了膜厚25nm的第二发光层以外,与实施例3同样地进行制作。
【表3】
[实施例5]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
·第一发光单元的形成
接着,使用真空蒸镀法在ITO透明电极上共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT3的浓度设为97质量%,化合物HA2的浓度设为3质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT3而在空穴注入层上形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT6而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-4(第一主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚5nm的第一发光单元中的第一发光层(UT1-EM1)。第一发光层(UT1-EM1)中的化合物BH1-4的浓度设为98质量%,化合物BD2的浓度设为2质量%。
接着,在第一发光层(UT1-EM1)上共蒸镀化合物BH2-30(第二主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚20nm的第一发光单元中的第二发光层(UT1-EM2)。第二发光层(UT1-EM2)中的化合物BH2-30的浓度设为98质量%,化合物BD2的浓度设为2质量%。
接着,在第二发光层(UT1-EM2)上蒸镀化合物ET7而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
·中间单元(第一电荷产生层)的形成
接着,在该第一发光单元中的第1电子传输层上共蒸镀化合物ET11和锂(Li)而形成了膜厚20nm的第一N层。第一N层中的化合物ET11的浓度设为97质量%,Li的浓度设为3质量%。
接着,在该第一N层上共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的第一P层。第一P层中的化合物HT3的浓度设为90质量%,化合物HA2的浓度设为10质量%。
·第二发光单元的形成
接着,在该第一P层上蒸镀化合物HT3而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT6而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着,在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-4(第一主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚5nm的第二发光单元中的第一发光层(UT2-EM1)。第一发光层(UT2-EM1)中的化合物BH1-4的浓度设为98质量%,化合物BD2的浓度设为2质量%。
接着,在第一发光层(UT2-EM1)上共蒸镀化合物BH2-30(第二主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))而形成了膜厚20nm的第二发光单元中的第二发光层(UT2-EM2)。第二发光层(UT2-EM2)中的化合物BH2-30的浓度设为98质量%,化合物BD2的浓度设为2质量%。
接着,在第二发光层(UT2-EM2)上蒸镀化合物ET7而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
接着,在该第二发光单元中的第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚20nm的第2电子传输层。
接着,在该第二发光单元中的第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
然后,在该第二发光单元中的电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
如上所述进行操作,制作了实施例5涉及的底发光型的有机EL元件。
实施例5的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(80)/HT6(10)/BH1-4:BD2(5,98%:2%)/BH2-30:BD2(20,98%:2%)/ET7(10)/ET11:Li(20,97%:3%)/HT3:HA2(10,90%:10%)/HT3(80)/HT6(10)/BH1-4:BD2(5,98%:2%)/BH2-30:BD2(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
[比较例4]
比较例4的底发光型的有机EL元件除了如表4所述在第一发光单元和第二发光单元中不形成第一发光层而在第二空穴传输层上形成膜厚25nm的第二发光层以外,与实施例5同样地进行制作。
【表4】
<有机EL元件的评价>
对于在实施例和比较例中制作的有机EL元件,进行了以下的评价。评价结果示于表1~4。
·外部量子效率EQE
对于对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度谱,假定进行了朗伯辐射(lambertian radiation,ランバシアン放射),算出外部量子效率EQE(单位:%)。
·寿命LT95
对所得到的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))。
·驱动电压
对于在阳极与阴极之间通电使得电流密度达到10mA/cm2时的电压(单位:V)进行测量。
<化合物的评价>(甲苯溶液的制备)
将化合物BD1以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯而制备了化合物BD1的甲苯溶液。与此同样地制备了化合物BD2的甲苯溶液。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
使用荧光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),测定在390nm对化合物BD1的甲苯溶液进行激发时的荧光发光最大峰值波长。对于化合物BD2的甲苯溶液,也与化合物BD1同样地测定了荧光发光最大峰值波长。
化合物BD1的荧光发光最大峰值波长为453nm。
化合物BD2的荧光发光最大峰值波长为455nm。
(三重态能量T1)
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得浓度达到10μmol/L,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。需要说明的是,三重态能量T1根据测定条件可能产生上下0.02eV程度的误差。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λkedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
化合物的单重态能量S1和三重态能量T1的测定值示于表中。
【表5】
符号说明
1...有机EL元件、11...第一发光单元(层叠发光单元)、111...第一发光层、112...第二发光层、113...空穴注入层、114...空穴传输层、115...电子传输层、12...第二发光单元、121...第一发光层、122...第二发光层、123...空穴传输层、124...电子传输层、125...电子注入层、2...基板、20...中间单元、21...第一N层(第一阴极侧有机层)、22...第一P层、3...阳极、4...阴极。
Claims (25)
1.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于所述阳极和所述阴极之间的2个以上的发光单元、以及
配置于所述阳极和所述阴极之间的第一阴极侧有机层,
所述2个以上的发光单元之中的至少1个发光单元为层叠发光单元,
在至少1个所述层叠发光单元的所述阴极侧配置有所述第一阴极侧有机层,
所述第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
所述层叠发光单元包含第一发光层和第二发光层,
所述第一发光层含有第一主体材料,
所述第二发光层含有第二主体材料,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
所述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
所述第一发光性化合物与所述第二发光性化合物相互相同或者不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式3)的关系,
T1(H1)>T1(H2)…(数学式3)。
2.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
阴极、
配置于所述阳极和所述阴极之间的2个以上的发光单元、和
配置于所述阳极和所述阴极之间的第一阴极侧有机层,
所述2个以上的发光单元之中的至少1个发光单元为层叠发光单元,
在至少1个所述层叠发光单元的所述阴极侧配置有所述第一阴极侧有机层,
所述第一阴极侧有机层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
所述层叠发光单元包含第一发光层和第二发光层,
所述第一发光层含有第一主体材料,
所述第二发光层含有第二主体材料,
所述第一主体材料在分子中具有下述条件(i)的结构或下述条件(ii)的结构,
所述第二主体材料为蒽衍生物,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物,
所述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物,
所述第一发光性化合物与所述第二发光性化合物相互相同或者不同,
条件(i):具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接,
条件(ii):具有包含以单键连接的苯环和萘环的连接结构,所述连接结构中的所述苯环和所述萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者未稠合,所述连接结构中的所述苯环与所述萘环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有所述条件(i)的结构,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的1个部分通过所述交联进一步进行了连接。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有所述条件(i)的结构,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的2个部分通过所述交联进一步进行了连接。
5.根据权利要求2~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料为具有至少1个下述通式(11)所示的基团且由下述通式(1)表示的第一化合物,
在所述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
所述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为所述通式(11)所示的基团,
在所述通式(11)所示的基团存在有多个的情况下,多个所述通式(11)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在有2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
所述通式(11)中的*表示与所述通式(1)中的芘环的键合位置,
在所述第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。
7.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有所述条件(i)的结构,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的2个部分通过所述交联进一步进行了连接,
所述交联不包括双键。
8.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有所述条件(ii)的结构。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二主体材料为下述通式(2)所示的第二化合物,
在所述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述菲咯啉化合物为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物,
在所述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21或与所述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与所述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在所述通式(21)所示的基团存在有多个的情况下,多个所述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
多个R21之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(21)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在有2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或连接基团,
作为连接基团的L2为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或环状的多价脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价杂环基、或者
选自所述多价芳香族烃环基和所述多价杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为所述多重连接基团的L2的所述芳香族烃环基和所述杂环基相互相同或者不同,相邻基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与、跟与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
所述通式(21)中的*表示与所述通式(20)所示的环的键合位置,
在所述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在有多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在有多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在有多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在有多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在有多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在有多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在有多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在有多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在有多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在有多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在有多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在有多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在有多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在有多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述层叠发光单元的所述第二发光层配置于所述第一发光层与所述第一阴极侧有机层之间。
13.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述层叠发光单元的所述第一发光层配置于所述第二发光层与所述第一阴极侧有机层之间。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件,其中,在所述第一发光层与所述第一阴极侧有机层之间配置有第二阴极侧有机层。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中,所述第二阴极侧有机层不含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一发光层与所述第一阴极侧有机层间隔30nm以上。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述2个以上的发光单元包含所述层叠发光单元和与所述层叠发光单元不同的至少1个的磷光发光单元,
所述磷光发光单元含有显示磷光发光的磷光发光性化合物。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一阴极侧有机层配置于所述层叠发光单元和与所述层叠发光单元不同的另一发光单元之间。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)与所述第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)满足下述数学式(数学式31)的关系,
μh(H1)>μh(H2)…(数学式31)。
20.根据权利要求1~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)、所述第一主体材料的电子迁移率μe(H1)、所述第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)和所述第二主体材料的电子迁移率μe(H2)满足下述数学式(数学式32)的关系,
(μe(H1)/μh(H1))<(μe(H2)/μh(H2))…(数学式32)。
21.根据权利要求1~20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一主体材料的电子迁移率μe(H1)与所述第二主体材料的电子迁移率μe(H2)满足下述数学式(数学式33)的关系,
μe(H1)<μe(H2)...(数学式33)。
22.根据权利要求1~21中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
具有在所述有机电致发光元件的光提取侧配置的色转换部。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的有机电致发光元件,其用于电视、个人计算机、平板电脑或移动体用显示器。
24.一种电子设备,其中搭载了权利要求1~23中任一项所述的有机电致发光元件。
25.根据权利要求24所述的电子设备,其是电视、个人计算机、平板电脑或移动体用显示器。
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