WO2022158578A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- Performance of an organic EL element includes, for example, brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life.
- An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element capable of extending the life and suppressing chromaticity deviation, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- an organic electroluminescence device comprising a first light-emitting layer and a second light-emitting layer;
- the first light-emitting layer comprises a first host material
- the second light-emitting layer comprises a second host material
- the first host material and the second host material are different from each other
- the first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound that emits light having a maximum peak wavelength of 453 nm or less
- the second light-emitting layer contains at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less
- the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same as or different from each other
- An organic electroluminescence device in which the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1) provided. T1(H1)>T1(H2) (Equation 1)
- an electronic device equipped with the above-described organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
- an organic electroluminescence element capable of extending the life and suppressing chromaticity deviation, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- the number of ring-forming carbon atoms refers to a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
- the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
- an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
- "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- Examples include:
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
- aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group,
- specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
- a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which a hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
- the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
- Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
- - unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
- Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
- unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
- alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
- Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
- the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
- alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
- an unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
- Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6).
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
- G8 A group represented by -O- (R 904 )
- Specific examples of the group represented by —O—(R 904 ) described in the specification include: -O(G1), -O(G2), -O(G3), and -O(G6).
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 a group represented by -S- (R 905 )
- Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3), and -S (G6).
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
- Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms.
- substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
- a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
- Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), wherein G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group".
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
- a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
- a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
- a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
- Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding position.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
- a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” bonds as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
- the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
- the anthracene compound represented by the above general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
- ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
- Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
- a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
- Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
- the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
- R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
- a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
- the ring formed is a heterocycle.
- “One or more arbitrary elements” constituting a single ring or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
- the “saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred, unless otherwise specified in the present specification.
- “monocyclic” is preferably a benzene ring.
- the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
- substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("bonded to form a ring").
- the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
- any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
- a luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of X nm or less refers to a luminescent compound with a maximum peak wavelength of X nm or less when the PL (Photoluminescence) spectrum of a solution is measured. Specifically, it refers to a light-emitting compound having a maximum peak wavelength of X nm or less when measured by the method described in [PL spectrum of solution] in Examples described later.
- the first luminescent compound that emits light having a maximum peak wavelength of 453 nm or less refers to a luminescent compound having a maximum peak wavelength of 453 nm or less when the PL (Photoluminescence) spectrum of a solution is measured.
- the first luminescent compound that emits light having a maximum peak wavelength of 453 nm or less means that the maximum peak wavelength (approximately 500 nm) of a luminescent compound that has been conventionally used in a light-emitting layer of a laminated structure has a maximum peak wavelength is a luminescent compound shifted to the lower wavelength side.
- a "light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 453 nm or less” may be referred to as a "short-wavelength compound”.
- a first light-emitting layer and a second light-emitting layer wherein the triplet energy T 1 (H1) of the first host material in the first light-emitting layer and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Equation 1), and further, in the first light-emitting layer, the first light-emitting It has been found that by including a short wavelength compound as a polar compound, the lifetime can be lengthened and the chromaticity deviation can be suppressed.
- TTA Triplet-Tripret-Annhilation
- TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons.
- the TTA mechanism may also be referred to as the TTF mechanism as described in Patent Document 4.
- Explain the TTF phenomenon Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer to generate excitons.
- the spin states are, as is conventionally known, 25% singlet excitons and 75% triplet excitons.
- triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, the triplet excitons collide with each other and a reaction occurs as shown in the following formula.
- 1 A represents the ground state and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
- the organic EL device has a first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons and a second light-emitting layer that mainly expresses the TTF mechanism by utilizing the triplet excitons that have moved from the first light-emitting layer. and two light-emitting layers as different regions, using a compound having a smaller triplet energy than the first host material in the first light-emitting layer as the second host material in the second light-emitting layer , the luminous efficiency is improved by providing a difference in triplet energy.
- the organic EL element of the present embodiment has a light-emitting layer having a laminated structure, and further uses a first host material and a second host material that satisfy the relationship of the formula (Equation 1) to emit light.
- An organic EL element having a multilayer structure has a charge recombination region and a TTF-derived light-emitting region that are functionally separated. can improve.
- the charge recombination region and the TTF-derived light-emitting region are functionally separated. tends to shift to the longer wavelength side, resulting in a chromaticity shift.
- a chromaticity shift occurs even with a slight shift (specifically, several nm) to the long wavelength side of the emission spectrum.
- the emission spectrum of the organic EL element when the light emitting layer has a single layer structure is used as a reference
- the unit of ⁇ is nm. From the viewpoint of suppressing chromaticity shift, it is preferable that ⁇ (shift to the long wavelength side) is as small as possible.
- ⁇ is preferably 3 nm or less, more preferably 2 nm or less, and even more preferably 1 nm or less.
- Such a shift ( ⁇ ) to the longer wavelength side of the emission spectrum is due to the interaction between the host material and the light-emitting compound in each light-emitting layer, particularly the first host material and the first light-emitting compound in the first light-emitting layer. It has been found that it is more likely to occur when interacting with a chemical compound. Therefore, in the organic EL device of the present embodiment, the first host material and the first light-emitting compound (short-wavelength compound) to suppress chromaticity shift. On the other hand, if the first light-emitting layer contains a short-wavelength compound, the life may be shortened.
- the first light-emitting layer contains a short-wavelength compound, so that the effect of suppressing the shortening of the lifetime and the effect of reducing the interaction between the first host material and the short-wavelength compound. are considered to be expressed in a well-balanced manner.
- the organic EL element according to the present embodiment it is possible to extend the life and suppress the chromaticity deviation. Further, the organic EL element according to this embodiment can also improve the luminous efficiency.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (Equation 5) It is preferable to satisfy the relationship of T 1 (H1) ⁇ T 1 (H2)>0.03 eV (Equation 5)
- the first emissive layer includes a first host material.
- the first host material is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.
- the first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound that emits light having a maximum peak wavelength of 453 nm or less.
- the first luminescent compound is preferably a luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 450 nm or less, more preferably a luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 448 nm or less.
- the first luminescent compound and the second luminescent compound are preferably different compounds. In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same compound.
- the first light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
- the first luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the first luminescent compound is not a complex.
- the first light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
- heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
- a method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured with a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength.
- the peak with the maximum emission intensity is the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the height of other peaks appearing in the emission spectrum is less than 0.6. is preferred.
- the peak in an emission spectrum be a maximum value.
- the number of peaks in the emission spectrum of the compound is less than 3.
- the first light-emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 480 nm or less, more preferably 440 nm or more and 460 nm or less, when the device is driven. Measurement of the maximum peak wavelength of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven can be performed by the method described below.
- ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ p of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the first light-emitting layer for the second light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
- a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
- the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
- the maximum peak wavelength ⁇ p2 of light emitted from the second light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the second light-emitting layer for the first light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
- a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
- a maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
- the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first light-emitting compound are represented by the following formula (Equation 2 ) is preferably satisfied.
- Singlet energy S1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
- the organic EL element according to this embodiment preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 2B).
- triplet energy T 1 Methods for measuring the triplet energy T1 include the following methods.
- the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescent emission intensity, horizontal axis: wavelength
- a tangent line is drawn to the rise on the short wavelength side of this phosphorescent spectrum.
- the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1.
- Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
- This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
- the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- F-4500 type spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
- the measurement device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
- Examples of the absorption spectrum measurement device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
- a tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. Among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangent line at each point on the curve when moving from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction on the spectrum curve. This tangent line repeats the slope decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent line to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that the maximum absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer from the anode side
- the electron mobility ⁇ E1 of the first host material, the hole mobility ⁇ H1 of the first host material, the electron mobility ⁇ E2 of the second host material, and the hole mobility of the second host material is preferable that the degree ⁇ H2 satisfies the following formula (Equation 15). ( ⁇ E2 / ⁇ H2 )>( ⁇ E1 / ⁇ H1 ) (Formula 15)
- the electron mobility ⁇ E1 of the first host material and the electron mobility ⁇ E2 of the second host material satisfy the following formula (Equation 16).
- the first host material and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 16)
- the recombination ability of holes and electrons in the first light-emitting layer is improved.
- Electron mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element produced by the following procedure.
- the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
- the following compound ET-A is vapor-deposited on this layer to be measured to form an electron transport layer.
- An electron injection layer is formed by vapor-depositing LiF on the film of the electron transport layer.
- Metal aluminum (Al) is vapor-deposited on the film of the electron injection layer to form a metal cathode.
- the configuration of the above mobility evaluation element is schematically shown as follows. glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
- An element for evaluating electron mobility is installed in an impedance measuring device to measure impedance. Impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz. At that time, a DC voltage V is applied to the element simultaneously with an AC amplitude of 0.1V.
- the hole mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
- a mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
- the following compound HT-A is vapor-deposited on the film of the hole injection layer to form the hole transport layer.
- a compound Target whose hole mobility is to be measured, is vapor-deposited to form a layer to be measured.
- Metal aluminum (Al) is deposited on the layer to be measured to form a metal cathode.
- the configuration of the above mobility evaluation element is schematically shown as follows. ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
- the square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the relationship of the following formula (C4).
- Calculation formula (C4): E 1/2 V 1/2 /d 1/2
- Model 1260 of Solartron Co., Ltd. is used as an impedance measuring device, and for higher accuracy, Model 1296 permittivity measurement interface of Solartron Co., Ltd. can also be used.
- the first light-emitting layer preferably contains the first compound as the first host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, It is more preferably contained in an amount of 70% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and the total mass of the first light-emitting layer more preferably 90% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably 95% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
- the first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the first light-emitting layer.
- the upper limit of the total content of the first host material and the first light-emitting compound is 100% by mass. be.
- the second emissive layer includes a second host material.
- the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light-emitting layer.
- the second light-emitting layer contains at least a second light-emitting compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the second luminescent compound is preferably a luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 453 nm or less, more preferably a luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 450 nm or less.
- a light-emitting compound that emits light having a wavelength of 448 nm or less is more preferable.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are each independently composed of a short-wavelength compound (maximum It preferably contains a light-emitting compound that emits light with a peak wavelength of 453 nm or less.
- the second light-emitting layer preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
- the Stokes shift of the second light-emitting compound preferably exceeds 7 nm. If the Stokes shift of the second light-emitting compound exceeds 7 nm, it becomes easier to prevent a decrease in light-emitting efficiency due to self-absorption. Self-absorption is a phenomenon in which emitted light is absorbed by the same compound, and is a phenomenon that causes a decrease in luminous efficiency. Self-absorption is conspicuously observed in compounds with a small Stokes shift (i.e., a large overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum). is small) is preferably used. The Stokes shift can be measured by the method described in Examples.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are represented by the following formula (Equation 3 ) is preferably satisfied.
- the second light-emitting compound and the second host material satisfy the relationship of the formula (Equation 3), thereby generating triplet excitation in the first light-emitting layer
- the electrons migrate to the second emissive layer, they energy transfer to molecules of the second host material rather than to the second emissive compound, which has a higher triplet energy.
- triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the second host material do not move to the second light-emitting compound having higher triplet energy.
- the triplet excitons generated by recombination on the molecules of the second light-emitting compound rapidly transfer energy to the molecules of the second host material.
- Triplet excitons of the second host material do not move to the second light-emitting compound, and the triplet excitons on the second host material collide efficiently due to the TTF phenomenon, resulting in singlet excitation. A child is generated.
- the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second light-emitting compound are expressed by the following formula (Equation 4 ) is preferably satisfied.
- the singlet energy of the second light-emitting compound is , is smaller than the singlet energy of the second host material, so the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the second host material to the second light-emitting compound, and the second light-emitting compound It contributes to luminescence (preferably fluorescent luminescence).
- the second light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
- the second luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the second luminescent compound is not a complex.
- the second light-emitting layer preferably does not contain a metal complex. Moreover, in the organic EL device according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably does not contain a boron-containing complex.
- the second light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the second light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
- heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
- the second light-emitting layer may contain the second light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the second light-emitting layer. may contain more than 1.2% by weight of the total weight of the second light-emitting layer, and may contain more than 1.5% by weight of the total weight of the second light-emitting layer can also
- the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer. It is more preferable to contain 5% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer.
- the second light-emitting layer preferably contains the second compound as the second host material in an amount of 60% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer, and 70% by weight of the total weight of the second light-emitting layer. It is more preferable to contain 80% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and it is more preferable to contain 90% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. Even more preferably, it is even more preferable to contain 95% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
- the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer. When the second light-emitting layer contains the second host material and the second light-emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second light-emitting compound is 100% by mass.
- the second light-emitting layer contains materials other than the second host material and the second light-emitting compound.
- the second light-emitting layer may contain only one type of the second host material, or may contain two or more types.
- the second light-emitting layer may contain only one type of the second light-emitting compound, or may contain two or more types.
- the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have moved from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer are likely to be prevented from returning to the first light-emitting layer. . Further, when the film thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from recombination sites in the first light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 20 nm or less.
- the film thickness of the second light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the second light-emitting layer can be improved, and the TTF phenomenon can occur more easily.
- the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
- the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and the second host The triplet energy T 1 (H2) of the material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 20), and more preferably satisfies the relationship of the following equation (Equation 10A).
- T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2) (Equation 20) 2.6 eV>T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2) (Equation 10A)
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (number 11B) is preferably satisfied. 0 eV ⁇ T 1 (D2) ⁇ T 1 (H2) ⁇ 0.8 eV (Equation 11B)
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 12A), and also satisfies the relationship of the following equation (Equation 12B). is also preferred.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Formula 12A) or the formula (Formula 12B), whereby the first light emission Triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are more likely to be prevented from migrating back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Formula 12A) or the formula (Formula 12B), whereby the first light emission Triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are more likely to be prevented from migrating back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer.
- singlet excitons are efficiently generated in the second light-emitting layer, and light emission efficiency is improved.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (12C) or the formula (12D), whereby the first light emission Since the energy of the triplet excitons generated in the layer does not become unnecessarily large and the excited state becomes stable, the life of the organic EL element can be expected to be extended.
- the triplet energy T 1 (F2) of the second light-emitting compound preferably satisfies the relationship of the following formula (14C), and the relationship of the following formula (14D) It is also preferable to satisfy 2.60 eV>T 1 (F2) (Equation 14C) 2.50 eV>T 1 (F2) (Equation 14D)
- the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above formula (Equation 14C) or (Equation 14D)
- the life of the organic EL element is extended.
- the triplet energy T 1 (H2) of the second host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 13).
- the organic EL device may have one or more organic layers in addition to the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. be done.
- the organic EL device according to the present embodiment may be composed only of the first emitting layer and the second emitting layer, but for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer , a hole blocking layer, an electron blocking layer, and the like.
- the organic EL device preferably includes a hole transport layer between the anode and the light-emitting layer.
- the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
- the organic EL element 1 includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
- the organic layer 10 includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by being laminated in order.
- the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG.
- the organic layers are, in order from the anode side, a hole injection layer, a hole transport layer, a second light emitting layer, a first light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- a mode in which the layers are laminated in this order is mentioned.
- the organic EL device may further include a third light-emitting layer.
- the third light-emitting layer comprises a third host material, wherein the first host material, the second host material and the third host material are different from each other, and the third light-emitting layer comprises At least a third luminescent compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less, wherein the first luminescent compound, the second luminescent compound, and the third luminescent compound are identical to each other or differently, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material have the relationship of the following formula (Formula 1A): preferably fulfilled. T 1 (H1)>T 1 (H3) (Equation 1A)
- the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material ) preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 1B).
- the third light-emitting compound contained in the third light-emitting layer is preferably a compound that emits fluorescent light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
- the “first light-emitting layer and the second light-emitting layer are directly , in contact with” layer structure may also include, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3).
- (LS1) A region in which both the first host material and the second host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer occurs and the region is present at the interface between the first and second light-emitting layers.
- LS2 When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, a step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and a step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer A mode in which a region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound are mixed occurs in the process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer In the process, a region composed of the luminescent compound, a region composed of the first host material, or a region composed of the second host material is generated, and the region is the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the organic EL device includes a third light-emitting layer
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact
- the second light-emitting layer and the It is preferably in direct contact with the third light-emitting layer.
- the organic EL device according to the present embodiment further includes a diffusion layer.
- the diffusion layer is preferably arranged between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the diffusion layer is a layer for smoothly transferring triplet excitons from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer, and includes a diffusion layer material.
- the material for the diffusion layer is not particularly limited as long as it satisfies the relationship of the following formula (Equation 23).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 of at least one diffusion layer material (diffusion layer material ) and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material preferably satisfy the relationship of the following formula (Equation 23).
- the diffusion layer may contain the diffusion layer material in an amount of 60% by weight or more of the total weight of the diffusion layer, or 70% or more of the total weight of the diffusion layer, or 80% by weight of the total weight of the diffusion layer. It can also contain more than The diffusion layer may contain only one diffusion layer material, or may contain two or more diffusion layer materials.
- the diffusion layer is preferably arranged between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the substrate is used as a support for organic EL elements.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include a plastic substrate.
- Materials for forming the plastic substrate include, for example, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. Inorganic deposition films can also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
- a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
- ITO Indium Tin Oxide
- indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , graphene and the like.
- gold Au
- platinum Pt
- nickel Ni
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- iron Fe
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- nitrides of metal materials eg, titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
- a target it can be formed by a sputtering method.
- it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
- materials that can be used as electrode materials such as metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as other elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements.
- Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
- rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
- Yb ytterbium
- alloys containing these can also be used.
- the anode is preferably a transparent electrode.
- a conductive layer which will be described later, can be used as the transparent electrode.
- the anode may have a light reflecting layer.
- the light reflecting layer is preferably made of a metal material having light reflectivity. Light reflectivity means the property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light-emitting layer.
- metal materials include single materials such as Al, Ag, Ta, Zn, Mo, W, Ni, and Cr, or alloy materials containing these metals as main components (preferably 50% by mass or more of the total); amorphous alloys such as NiB, CrP, and CrB; microcrystalline alloys such as NiAl and silver alloys; APC (alloy of silver, palladium and copper), ARA (alloy of silver, rubidium and gold), MoCr (alloy of molybdenum and chromium), NiCr (alloy of nickel and chromium), etc. may also be used as the metal material. good.
- the light reflecting layer may be a single layer or multiple layers.
- elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these are used for the conductive layer.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as strontium (Sr)
- alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as strontium (Sr)
- alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
- a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
- a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- a cathode By providing an electron injection layer, a cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Mg, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can be formed. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- MTDATA 4,4′ , 4′′-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
- DPAB 4,4′-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenyl Amino]biphenyl
- DNTPD 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
- DPA3B 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
- polymer compounds added with acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) are used.
- PDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
- PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
- a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
- Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
- NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
- TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
- BAFLP 4-phenyl-4′-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl
- DFLDPBi 4,4′,4′′-triphenyl
- CBP 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]
- Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DAnth may also be used.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- the layer containing a substance with a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers containing the above substances.
- low-molecular-weight organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
- 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole abbreviation: PBD
- 1,3-bis[5- (ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene abbreviation: OXD-7
- 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4- biphenylyl)-1,2,4-triazole abbreviation: TAZ
- Complex compounds such as triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
- Benzimidazole compounds can be preferably used in this embodiment.
- the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substances may be used for the electron-transporting layer as long as the substance has higher electron-transporting property than hole-transporting property. Further, the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers of the above substances laminated.
- a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
- poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
- poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] abbreviation: PF-BPy
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), and the like.
- Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material has excellent electron-injecting and electron-transporting properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons.
- a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
- the electron donor any substance can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to an organic compound.
- the organic EL device When the organic EL device according to this embodiment is of the top emission type, the organic EL device preferably has a capping layer on top of the cathode.
- capping layers that can be used include polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitrides, and silicon compounds (silicon oxide, etc.).
- Aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, or dibenzofuran derivatives can also be used in the capping layer.
- a laminate obtained by stacking layers containing these substances can also be used as the capping layer.
- the first host material, the second host material and the third host material are, for example, the following general formula (1), general formula (1X), general formula (12X) , the first compound represented by the general formula (13X), the general formula (14X), the general formula (15X) or the general formula (16X), and the second compound represented by the following general formula (2), etc. mentioned.
- the first compound can also be used as the first host material and the second host material.
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
- the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other,
- the multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other,
- multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other,
- the multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from each
- the group represented by the general formula (11) is preferably a group represented by the following general formula (111).
- X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ;
- L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
- Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (11),
- R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having
- L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111a), and L 112 is the general formula ( When it is bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by 111a), the group represented by the general formula (111) is represented by the following general formula (111b).
- X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent X 1 , L 111 , L in the general formula (111) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 ; the plurality of R 121 are the same or different from each other, A plurality of R 122 are the same or different from each other. )
- the group represented by general formula (111) is preferably a group represented by general formula (111b).
- ma is 0 or 1
- mb is preferably 0 or 1.
- Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
- Ar 101 is also preferably a group represented by the following general formula (12), general formula (13) or general formula (14).
- R 111 to R 120 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having
- the first compound is preferably represented by the following general formula (101).
- L 101 is A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
- the first compound is preferably represented by the following general formula (102).
- R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in the general formula (101); provided that one of R 101 to R 110 represents the binding position to L 111 , one of R 111 to R 120 represents the binding position to L 112 , X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ; L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4; R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
- ma is 0, 1 or 2; mb is preferably 0, 1 or 2.
- Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
- L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group
- the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (11) is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
- R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11) are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms is preferable.
- R 101 to R 110 which are not groups represented by formula (11) are preferably hydrogen atoms.
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (1X).
- the group represented by the general formula (11X) is preferably a group represented by the following general formula (111X).
- X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ;
- L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 1, 2, 3 or 4;
- mb is 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 2, 3 or 4;
- Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (11),
- R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50
- L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111aX)
- L 112 is the general formula ( 111aX)
- the group represented by the general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX) when it is bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by the formula (111aX).
- X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently represent X 1 , L 111 , L in the general formula (111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 ; the plurality of R 141 are the same or different from each other, The plurality of R 142 are the same or different from each other. )
- the group represented by general formula (111X) is preferably a group represented by general formula (111bX).
- ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
- Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
- the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (101X).
- L 101 is A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
- the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (102X).
- ma in the general formula (102X) is preferably 1 or 2
- mb is preferably 1 or 2.
- ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (102X).
- R 121 to R 131 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a group represented by -C(
- the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (103X).
- R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (1X);
- R 121 to R 131 , L 131 and L 132 have the same definitions as R 121 to R 131 , L 131 and L 132 in general formula (11BX) above.
- R 101 to R 112 are preferably groups represented by the general formula (11).
- Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group
- L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthrylene group
- the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. is also preferred.
- R 101 to R 112 that are not groups represented by the general formula (11X) are hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms is preferred.
- R 101 to R 112 that are not groups represented by general formula (11X) are preferably hydrogen atoms.
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (12X).
- R 1201 to R 1210 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (13X).
- any group consisting of two or more adjacent groups among R 1301 to R 1310 that are not represented by the general formula (131) are not bonded to each other.
- the group consisting of two adjacent in the general formula (13X) is a group of R 1301 and R 1302 , a group of R 1302 and R 1303 , a group of R 1303 and R 1304 , R 1304 and R 1305 and , the pair of R 1305 and R 1306 , the pair of R 1307 and R 1308 , the pair of R 1308 and R 1309 , and the pair of R 1309 and R 1310 .
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (14X).
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (16X).
- the first host material has a linking structure including a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond in the molecule, and the benzene ring and naphthalene ring in the linking structure Each ring is independently condensed with or not condensed with a monocyclic ring or condensed ring, and the benzene ring and naphthalene ring in the connecting structure are crosslinked at at least one portion other than the single bond. It is also preferred that they are further linked by Since the first host material has such a linking structure including cross-linking, it can be expected that deterioration of the chromaticity of the organic EL device can be suppressed.
- the first host material has a linked structure (benzene- may be referred to as a naphthalene linked structure.) as a minimum unit, and the benzene ring may be further condensed with a monocyclic or condensed ring, or the naphthalene ring may be further monocyclic or condensed. may be condensed.
- a linked structure benzene- may be referred to as a naphthalene linked structure.
- the first host material contains, in the molecule, a naphthalene ring and a naphthalene ring linked by a single bond, as represented by the following formula (X3), formula (X4), or formula (X5)
- a naphthalene ring contains a benzene ring, so it includes a benzene-naphthalene linked structure.
- the crosslink includes a double bond. That is, it is also preferable to have a structure in which the benzene ring and the naphthalene ring are further linked by a crosslinked structure containing a double bond at a portion other than the single bond.
- the first host material has a biphenyl structure in the molecule in which a first benzene ring and a second benzene ring are linked by a single bond, and It is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring of are further linked by a bridge in at least one portion other than the single bond.
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at one portion other than the single bond. Since the first host material has such a crosslinked biphenyl structure, it can be expected to suppress deterioration of the chromaticity of the organic EL device.
- the crosslink includes a double bond. In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the crosslink does not contain a double bond.
- first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at two portions other than the single bond.
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at two portions other than the single bond, and the bridge is double It is also preferred to be free of bonds. Since the first host material has such a crosslinked biphenyl structure, it can be expected that deterioration of the chromaticity of the organic EL device can be suppressed.
- the formula (BP11) is a structure linked by a bridge that does not contain a double bond in one portion other than the single bond.
- the formula (BP12) is a structure linked by a bridge containing a double bond in one portion other than the single bond.
- the formula (BP13) is a structure in which two moieties other than the single bond are linked by a bridge that does not contain a double bond.
- one of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge containing no double bond, and the other of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge containing a double bond. is.
- the formula (BP15) is a structure in which two moieties other than the single bond are linked by a bridge containing a double bond.
- the groups described as "substituted or unsubstituted” are both preferably “unsubstituted” groups.
- the first compound can be produced by a known method.
- the first compound can also be produced by imitating a known method and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
- the second compound is a compound represented by the following general formula (2).
- R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
- the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other,
- the multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other,
- multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other,
- the multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from each
- R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsub
- L 201 and L 202 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms
- Ar 201 and Ar 202 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- Ar 201 and Ar 202 are each independently phenyl group, naphthyl group, a phenanthryl group, biphenyl group, a terphenyl group, a diphenylfluorenyl group, dimethylfluorenyl group, a benzodiphenyl fluorenyl group, benzodimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, A naphthobenzofuranyl group or a naphthobenzothienyl group is preferred.
- the second compound represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (201), general formula (202), general formula (203), general formula (204) , general formula (205), general formula (206), general formula (207), general formula (208) or general formula (209).
- L 201 and Ar 201 are synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2)
- R 201 to R 208 are each independently synonymous with R 201 to R 208 in the general formula (2).
- the second compound represented by the general formula (2) has the following general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula ( 226), general formula (227), general formula (228) or general formula (229).
- R 201 and R 203 to R 208 are each independently synonymous with R 201 and R 203 to R 208 in the general formula (2);
- L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
- L 203 has the same definition as L 201 in the general formula (2),
- L 203 and L 201 are the same or different from each other,
- Ar 203 has the same definition as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different from each other.
- the second compound represented by the general formula (2) has the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula ( 246), general formula (247), general formula (248) or general formula (249).
- R 201 , R 202 and R 204 to R 208 are each independently synonymous with R 201 , R 202 and R 204 to R 208 in the general formula (2);
- L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
- L 203 has the same definition as L 201 in the general formula (2),
- L 203 and L 201 are the same or different from each other,
- Ar 203 has the same definition as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different from each other.
- R 201 to R 208 that are not groups represented by the general formula (21) are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms or a group represented by —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) is preferred.
- L 101 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms
- Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.
- the substituents R 201 to R 208 of the anthracene skeleton in the second compound represented by the general formula (2) suppress intermolecular interactions.
- R 201 to R 208 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, It may be a substituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton are preferably not bulky substituents, and are not alkyl groups or cycloalkyl groups.
- R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms or a group represented by —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) is also preferred.
- R 201 to R 208 are preferably hydrogen atoms.
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” for R 201 to R 208 are the aforementioned substituents that may be bulky, particularly substituted or unsubstituted alkyl groups, and substituted or unsubstituted It is also preferred not to contain unsubstituted cycloalkyl groups.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in R 201 to R 208 does not include a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, so that an alkyl group, a cycloalkyl group, etc.
- R 201 to R 208 as substituents of the anthracene skeleton are not bulky substituents, and R 201 to R 208 are unsubstituted. Further, in the case where R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton are not bulky substituents, when a substituent is bonded to R 201 to R 208 as a non-bulky substituent, the substituent is also bulky.
- a cycloalkyl group such as an alkyl group, a cycloalkyl group, a
- the second compound can be produced by known methods.
- the second compound can also be produced by imitating a known method and using known alternative reactions and starting materials according to the desired product.
- Specific examples of the second compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these second compounds.
- the first light-emitting compound is not particularly limited as long as it is a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 453 nm or less.
- the second light-emitting compound is not particularly limited as long as it is a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the first luminescent compound and the second luminescent compound for example, compounds represented by the following general formulas (1-1) and (1-3), the following general formulas (1-2) and (1- One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by 3), compounds represented by the following general formula (41), and compounds represented by (I) can be preferably used.
- the third light-emitting compound is not particularly limited, but for example, compounds represented by the following general formulas (1-1) and (1-3), the following general formulas (1-2) and (1-3 ), compounds represented by the following general formula (41), and compounds represented by (I).
- Ring A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
- the two * in the general formula (1-1) are each independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring as ring A in the general formula (1-3).
- R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon
- R 31 to R 37 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, when a plurality of R 31 are present, the plurality of R 31 are the same or different from each other, When multiple R 32 are present, the multiple R 32 are the same or different from each other, When multiple R 33 are present, the multiple R 33 are the same or different from each other, When multiple R 34 are present, the multiple R 34 are the same or different from each other, When multiple R 35 are present, the multiple R 35 are the same or different from each other, When multiple R 36 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having
- R 5 to R 7 and R 14 to R 16 is a group represented by —N(R 36 )(R 37 ) and one or more sets of adjacent two or more of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or at least one of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
- R 2 to R 16 is a group represented by —N(R 36 )(R 37 ), and R 2 One or more pairs of two or more adjacent pairs of R 16 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or at least one of R 2 to R 16 is each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsub
- the compounds represented by the general formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the general formulas (1-2) and (1-3) are the following general formula (3), general A compound represented by formula (4) or general formula (5) is preferred.
- Ring A' is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 1 to R 7 and R 10 to R 17 are each independently R 1 to R 16 in the general formula (1-1), the general formula (1-2) and the general formula (1-3) is synonymous with The two R 17 are the same or different from each other.
- the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms as the ring A' of the general formula (5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, It is a substituted or unsubstituted carbazole ring or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
- the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms in the general formulas (3) to (5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring,
- R 5 to R 7 and R 14 to R 16 is represented by —N(R 36 )(R 37 ) It is preferably a group that is
- R 1 to R 7 and R 10 to R 17 are each independently R 1 to R 16 in the general formula (1-1), the general formula (1-2) and the general formula (1-3) and two R 17 are the same or different from each other, X is O, NR25 , or C( R26 )( R27 );
- One or more sets of two or more adjacent groups of R 21 to R 27 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R 21 to R 27 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently represented by the general formula (1-1), the general formula (1) -2), and R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted
- At least one of R 5 to R 7 and R 14 to R 16 in general formulas (6-1) to (6-6) is a group represented by —N(R 36 )(R 37 ). is preferred.
- any two of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are preferably groups represented by —N(R 36 )(R 37 ).
- the compounds represented by the general formulas (1-1) and (1-3) are also preferably compounds represented by the following general formula (467).
- R 431 to R 436 and R 440 to R 447 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 437 , R 438 , and R 431 to R 436 and R 440 to R 447 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having
- the plurality of R 903 are the same or different from each other
- the plurality of R 904 are the same or different from each other
- the plurality of R 905 are the same or different
- the plurality of R 905 are , are the same or different from each other
- when there is a plurality of R 906 the plurality of R 906 are the same or different from each other, and when there are a plurality of R 907 , are the plurality of R 907 the same or different.
- At least one of R 435 to R 438 and R 444 to R 446 in general formula (467) is preferably a group represented by —N(R 36 )(R 37 ).
- the compounds represented by the general formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the general formulas (1-2) and (1-3) are the following general formulas (3-2) It is preferably a compound represented by.
- R 3 , R 5 , R 6 , R 10 , R 12 , R 13 and R 17 are each independently represented by general formula (1-1) and general formula ( 1-2), and R 1 to R 16 in the general formula (1-3), and two R 17 are the same or different.
- At least one of R 5 to R 6 and R 12 to R 13 in general formula (3-2) is preferably a group represented by —N(R 36 )(R 37 ).
- the compound represented by the general formula (3-2) is preferably a compound represented by the following general formula (41-3-1).
- R 423 , R 425 , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 are each independently R 3 and R 5 in general formula (3-2) , R 6 , R 10 , R 12 and R 13 .
- R 1 -R 17 , R 21 -R 27 , R 431 -R 438 and R 440 -R 447 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 1 -R 17 , R 21 -R 27 , R 431 -R 438 and R 440 -R 447 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
- the compounds represented by the general formulas (3), (4), (5), (6-1) to (6-6), (467), (3-2) and (41-3-1) are , preferably has at least one —N(R 36 )(R 37 ) as a substituent, and more preferably has two —N(R 36 )(R 37 ) as a substituent.
- the compounds represented by the general formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the general formulas (1-2) and (1-3) are the following general formulas (3-13) It is preferably a compound represented by.
- R 1 to R 4 , R 10 to R 13 and R 17 are each independently represented by general formula (1-1), general formula (1-2), and have the same definitions as R 1 to R 16 in the general formula (1-3), and two R 17 are the same or different;
- R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms is.
- R 3 , R 12 and R 17 are each independently represented by general formula (1-1), general formula (1-2), and general formula (1- 3) has the same meaning as R 1 to R 16 , and two R 17 are the same or different;
- R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms is.
- the compound represented by the general formula (3-14) is preferably a compound represented by the following general formula (3-14A).
- R 17 , R A , R B , R C and R D are each independently R 17 , R A , R B and R in general formula (3-14) are synonymous with C and RD , and two R 17 are the same or different from each other.
- R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
- R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
- R 447 and R 448 are hydrogen atoms.
- first light-emitting compound and the second light-emitting compound are each independently a compound represented by the following general formula (41).
- a ring, b ring and c ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
- L 401 and L 402 are each independently O, S, Se, NR 401 , C(R 402 )(R 403 ), or Si(R 404 )(R 405 );
- R 401 to R 405 are each independently combined with the a-ring, b-ring or c-ring to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring; is bonded to the a-ring, b-ring, or c-ring to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or is not bonded to the a-ring, b-ring, or c-ring,
- the compound represented by the general formula (41) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (41-1) to (41-6).
- R 403 to R 405 and R 411 , R 412 and R 421 to R 427 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R
- the substituents R are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) halogen
- the plurality of R 903 are the same or different from each other
- the plurality of R 904 are the same or different from each other
- the plurality of R 905 are the same or different
- the plurality of R 905 are , are the same or different from each other
- when there is a plurality of R 906 the plurality of R 906 are the same or different from each other, and when there are a plurality of R 907 , are the plurality of R 907 the same or different.
- X is O, S, Se, C( R403 )( R404 ), or NR405 .
- R 401 and R 421 a set of R 401 and R 421 , a set of two or more adjacent R 421 to R 423 , A set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 424 , a set of two or more adjacent R 424 to R 427 , a set of R 413 and R 414 , and R 414 and R 401
- R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
- R 403 to R 405 and R 413 , R 414 and R 421 to R 427 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R, and the substituent R has the same definition as the substituent R in the general formula (41-1). ) (in the general formula (41-3), X and X' are each independently O, S, Se, C( R403 )( R404 ), or NR405 .
- R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
- R 403 to R 405 , and R 411 , R 412 , R 415 , R 416 and R 421 to R 423 which do not form the above substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form the above substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R, and the substituent R has the same definition as the substituent R in the general formula (41-1).
- the multiple R 403 are present, the multiple R 403 are the same or different from each other,
- the multiple R 405 are present, the multiple R 405 are the same or different from each other.
- X and X' are each independently O, S, Se, C( R403 )( R404 ), or NR405 .
- a set of R 401 and R 421 a set consisting of two or more adjacent R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 418 , a set of R 418 and R 417
- the set, and one or more sets consisting of the set of R 412 and R 411 combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having
- R 403 to R 405 , and R 411 , R 412 , R 417 , R 418 and R 421 to R 423 which do not form the above substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form the above substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R, and the substituent R has the same definition as the substituent R in the general formula (41-1).
- the multiple R 403 are present, the multiple R 403 are the same or different from each other,
- the multiple R 405 are present, the multiple R 405 are the same or different from each other.
- X and X' are each independently O, S, Se, C( R403 )( R404 ), or NR405 .
- a set of R 401 and R 421 a set consisting of two or more adjacent R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 418 , a set of R 418 and R 417 one or more of the pairs, the pair R 413 and R 414 , and the pair R 414 and R 401 , combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a substituted or unsubsti
- R 421 to R 431 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R, and the substituent R is It has the same meaning as the substituent R in the general formula (41-1). )
- the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42-2).
- R 441 and R 442 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 443 to R 446 are each independently a hydrogen atom or a substituent R, and the substituent R has the same definition as the substituent R in the general formula (41-1).
- X is O or S;
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the general formula (41) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
- R 41 When there are two or more R 41 , two or more R 41 are the same or different, and when two or more R 42 are present, two or more R 42 are the same or different from each other, and when 2 or more R 43 are present, 2 or more R 43 are the same or different from each other, and when 2 or more R 44 are present, 2 or more R 44 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 45 , 2 or more R 45 are the same or different from each other, and when 2 or more R 46 are present, 2 or more R 46 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 47 , 2 or more R 47 are the same or different from each other, and when 2 or more R 48 are present, 2 or more R 48 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 49 , 2 or more R 49 are the same or different from each other, and when 2 or more R 50 are present, 2 or more R 50 are the same or different from each other, and when 2 or more R 51 are present, 2 or
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the general formula (41) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
- the compound represented by the general formula (41) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- first light-emitting compound and the second light-emitting compound are each independently a compound represented by the following general formula (I).
- the C 1 ring and the D 1 ring are bonded to each other with single bonds, or linked to each other through O, S, NR 23 , SiR 24 R 25 , or CR 27 R 28 or not linked to each other; the C1 ring and the D1 ring, and the A1 ring and B1 , which are not bonded to each other through a single bond and are not bonded to each other through O, S, NR 23 , SiR 24 R 25 , or CR 27 R 28 ;
- the rings are independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring-forming atoms, Substituents of R E or R E are combined with at least one of the A 1 ring, the substituent of the A 1 ring, the B 1 ring and the substituent of the B 1 ring to form a substituted or unsubsti
- the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (V).
- the compound represented by the general formula (I) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (VA), (VB) and (VC).
- the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each general formula are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901a ) (R 902a ) (R 903a ), —O—(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a ) (R 907a ), halogen atom, cyano group, nitro group, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, R 901a to R 907a are
- the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each general formula are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each general formula are an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- FIG. 2 shows a schematic configuration of an example of the organic EL device according to the second embodiment.
- the organic EL element 1A is a bottom emission type organic EL element.
- the organic EL element 1A includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
- FIG. 1A is a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by being laminated in order.
- the organic EL element 1A has a color conversion mechanism that allows the light emitted from the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52 to pass therethrough.
- the color conversion mechanism is the quantum dot layer 30, which is arranged on the opposite side of the substrate 2 from the anode 3 side.
- the quantum dot layer 30 is composed of a material containing quantum dots. For example, in FIG.
- the quantum dot layer 30 when the light emitted from the first light-emitting layer 51 and the second light-emitting layer 52 is blue light, part of the blue light passes through the quantum dot layer 30 and has a longer wavelength than the blue light. It is converted into red light (for example C1 in FIG. 2) and green light (for example C2 in FIG. 2) and taken out of the organic EL device 1A. The rest of the blue light does not pass through the quantum dot layer 30 and is taken out of the organic EL device 1A as blue light (for example, C3 in the case of FIG. 2).
- the mode of use of the quantum dot layer 30 is not limited to FIG.
- the organic layers are, in order from the anode side, a hole injection layer, a hole transport layer, a second light emitting layer, a first A light-emitting layer, an electron-transporting layer, and an electron-injecting layer are laminated in this order. 2 (on the side opposite to the anode 3 side with respect to the substrate 2), for example, between the substrate 2 and the anode 3, and the like.
- the position of the quantum dot layer 30 is, for example, on the side opposite to the electron injection layer 9 side with respect to the cathode 4, and between the cathode 4 and the electron injection layer 9, and the like.
- a color filter may be used as the color conversion mechanism.
- the organic EL element of the second embodiment has a color conversion mechanism.
- the color conversion mechanism is provided on the light extraction side, and in the case of FIG. 2, for example, serves to convert the light emitted from the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52 into desired color light.
- the light extraction side may be either the anode side or the cathode side.
- Color conversion mechanisms include, for example, color filters and materials containing quantum dots (the quantum dot layer 30 in the case of FIG. 2). Quantum dots are preferred as the color conversion mechanism. This is because the conversion efficiency of quantum dots improves with light having higher energy, that is, with light having a shorter wavelength.
- Quantum Dot Materials containing quantum dots include, for example, materials in which quantum dots are dispersed in resin.
- quantum dots CdSe, ZnSe, CdS, CdSeS/ZnS, InP, InP/ZnS, CdS/CdSe, CdS/ZnS, PbS, CdTe, and the like can be used.
- Color filter Materials for the color filter include, for example, the following dyes, and those in a solid state obtained by dissolving or dispersing the dyes in a binder resin.
- Red (R) dye Perylene-based pigments, lake pigments, azo-based pigments, quinacridone-based pigments, anthraquinone-based pigments, anthracene-based pigments, isoindoline-based pigments, isoindolinone-based pigments, etc. can be used singly or as a mixture of at least two or more.
- Green (G) dye Halogen polysubstituted phthalocyanine pigments, halogen polysubstituted copper phthalocyanine pigments, trifelmethane basic dyes, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, etc. can be used singly or as a mixture of at least two or more.
- Blue (B) dye Copper phthalocyanine-based pigments, indanthrone-based pigments, indophenol-based pigments, cyanine-based pigments, dioxazine-based pigments, etc. can be used singly or in mixtures of at least two or more.
- binder resin used for the color filter material it is preferable to use a transparent material, for example, a material having a transmittance of 50% or more in the visible light region.
- a transparent material for example, a material having a transmittance of 50% or more in the visible light region.
- binder resins used as materials for color filters include transparent resins (polymers) such as polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, and carboxymethyl cellulose.
- a species or a mixture of two or more species can be used.
- the color conversion mechanism may use both color filters and materials containing quantum dots.
- An electronic device includes the organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
- Examples of electronic devices include display devices and light-emitting devices.
- Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers.
- Light-emitting devices include, for example, illumination and vehicle lamps.
- the light-emitting layer is not limited to two layers, and a plurality of light-emitting layers exceeding two may be laminated.
- the organic EL element has more than two light-emitting layers, at least two light-emitting layers should satisfy the conditions described in the above embodiments.
- the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition from the triplet excited state directly to the ground state.
- the organic EL element has a plurality of light-emitting layers
- these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem-type organic EL device in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
- a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
- a barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and preferably blocks holes, electrons, and/or excitons.
- the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer closer to the cathode than the barrier layer (e.g., electron transport layer). prevent you from doing
- the organic EL device includes an electron-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the electron-transporting layer.
- the barrier layer transports holes, and electrons are transported to a layer closer to the anode than the barrier layer (for example, a hole transport layer). prevent it from reaching.
- the organic EL device includes a hole-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the hole-transporting layer.
- a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers.
- Excitons generated in the light-emitting layer are prevented from moving to a layer closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron-transporting layer and a hole-transporting layer). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded.
- Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. did. The film thickness of the ITO transparent electrode was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT1 and the compound HA1 were co-deposited so as to cover the transparent electrode on the side on which the transparent electrode lines were formed.
- ITO Indium Tin Oxide
- anode glass substrate manufactured by Geomatec Co., Ltd.
- Compound ET1 and compound Liq were co-deposited on the first electron-transporting layer (HBL) to form a second electron-transporting layer (ET) with a thickness of 25 nm.
- the proportion of the compound ET1 in the second electron transport layer (ET) was set to 50% by weight, and the proportion of the compound Liq was set to 50% by weight.
- Liq is an abbreviation for (8-Quinolinolato)lithium.
- An electron injection layer having a thickness of 1 nm was formed by vapor-depositing Liq on the second electron transport layer.
- Metal Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a film thickness of 80 nm.
- the device configuration of Example 1 is schematically shown as follows.
- Percentage figures (97%:3%) indicate the ratio (mass %) of compound HT1 and compound HA1 in the hole-injection layer, and percentage figures (99%:1%) indicate the first Indicates the ratio (% by mass) of the host material (compound BH1 or BH2) and the dopant material (compound BD1) in the light-emitting layer or the second light-emitting layer, and the numbers in percentage (50%:50%) are the electron transport layer
- the ratio (% by mass) of compound ET1 and compound Liq in (ET) is shown.
- Comparative Example 1 An organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1, except that the compounds in the first and second light emitting layers of Example 1 were changed to the compounds listed in Table 1.
- Example 2 to 7 The organic EL devices of Examples 2 to 7 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds in the first light-emitting layer and the second light-emitting layer of Example 1 were changed to the compounds shown in Table 2. .
- Driving voltage A voltage (unit: V) was measured when electricity was applied between the anode and the cathode so that the current density was 10 mA/cm 2 .
- Comparative Example 1 in which the light-emitting layer has a multilayer structure, can have a significantly longer life than Comparative Example 2, in which the light-emitting layer has a single-layer structure, but the chromaticity deviation is know it's happening.
- Comparative Example 1 since the light-emitting layer is functionally separated into the charge recombination region and the TTF light-emitting region, the emission spectrum tends to shift to the longer wavelength side. Therefore, in Comparative Example 1, it is considered that the chromaticity deviation occurred due to the shift of the emission spectrum to the longer wavelength side.
- Example 1 in which the light-emitting compound BD2 in the first light-emitting layer and the second light-emitting layer of Comparative Example 1 was replaced with the short-wavelength compound BD1, can extend the lifetime and suppress the chromaticity shift. It had been. Normally, if the light-emitting layer contains a short-wavelength compound, the lifetime is shortened.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer of Example 1 have characteristics that can improve the shift of the emission spectrum to the long wavelength side while suppressing the shortening of the lifetime by using a short wavelength compound. It is thought that As described above, according to the organic EL device according to Example 1, by using a short-wavelength compound as the light-emitting compound, the lifetime can be lengthened and the chromaticity deviation can be suppressed.
- Examples 2 to 7 in which the light-emitting compound BD2 in the first light-emitting layer and the second light-emitting layer of Comparative Example 1 were replaced with short-wavelength compounds BD10, BD3 to BD5, and BD8 to BD9, respectively, had a long lifetime. It was possible to lengthen it, and chromaticity deviation was suppressed. Normally, if the light-emitting layer contains a compound with a short wavelength, the lifetime is shortened.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer of Examples 2 to 7 use a compound with a short wavelength, thereby suppressing the shortening of the lifetime and improving the shift of the emission spectrum to the long wavelength side.
- the lifetime can be lengthened and the chromaticity deviation can be suppressed.
- Table 3 shows the results.
- Tables 1 and 2 also show the measured triplet energies T1 of compounds BH1 and BH2.
- T 1 Triplet energy T 1
- a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
- This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
- the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- a F-4500 type spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High Technology Co., Ltd. was used for the measurement of phosphorescence.
- a compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a sample for measurement.
- a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and an absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) was measured.
- a spectrophotometer model U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science was used for the absorption spectrum measurement.
- a compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a sample for measurement.
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Abstract
Description
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1~2においては、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。また、特許文献3には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及びジアザナフトベンゾフラニル基。
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及びジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及びスピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及びスピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び3-ブテニル基。
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び2-ノルボルニル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び-Si(G6)(G6)(G6)が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び-O(G6)が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び-S(G6)が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び-N(G6)(G6)が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、第一の発光層は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、第二の発光層は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本明細書において、「最大ピーク波長がXnm以下の発光を示す発光性化合物」とは、溶液のPL(Photo luminescence)スペクトルを測定したときの最大ピーク波長がXnm以下の発光性化合物をいう。具体的には、後述する実施例の[溶液のPLスペクトル]で記載した方法で測定したときの最大ピーク波長がXnm以下の発光性化合物をいう。
よって、「最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物」とは、溶液のPL(Photo luminescence)スペクトルを測定したときの最大ピーク波長が453nm以下の発光性化合物をいう。
「最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物」とは、従来、積層構成の発光層に用いられてきた発光性化合物の最大ピーク波長(500nm程度)よりも、最大ピーク波長が低波長側にシフトした発光性化合物であることを示している。
以下の説明では、「最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す発光性化合物」を「短波長の化合物」と称することがある。
TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献4に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態に係る有機EL素子においては、前記数式(数1)の関係を満たすことにより、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態の有機EL素子は、前述の通り、発光層を積層構成とした上で、さらに前記数式(数1)の関係を満たす第一のホスト材料及び第二のホスト材料を用いて、発光効率の向上を図っている。
発光層が積層構成である有機EL素子は、電荷再結合領域とTTF由来の発光領域とが機能分離されているため、発光層が単層構成である有機EL素子に比べ、発光効率及び寿命を向上できる。
しかし、発光層が積層構成である有機EL素子は、電荷再結合領域とTTF由来の発光領域とが機能分離されていることで、発光層が単層構成である有機EL素子に比べ、発光スペクトルが長波長側へシフトし易くなり、その結果、色度ずれが生じるという課題がある。色度ずれは、発光スペクトルの長波長側への僅かなシフト(具体的には数nm)でも生じる。
例えば、発光層が単層構成である場合の有機EL素子の発光スペクトルの最大ピーク波長X1(単位:nm)を基準としたとき、発光層が積層構成である場合の有機EL素子の発光スペクトルの最大ピーク波長X2(単位:nm)の長波長側へのシフトは、Δλ=X2-X1で表すことができる。Δλの単位はnmである。
色度ずれを抑制する観点からは、Δλ(長波長側へのシフト)は小さい程好ましい。具体的には、Δλは、好ましくは3nm以下、より好ましくは2nm以下、さらに好ましくは1nm以下である。
このような発光スペクトルの長波長側へのシフト(Δλ)は、各発光層におけるホスト材料と発光性化合物との相互作用、特に、第一の発光層における第一のホスト材料と第一の発光性化合物との相互作用で、より生じ易いことがわかってきた。
そこで、本実施形態の有機EL素子では、第一の発光層に、第一の発光性化合物として短波長の化合物を含ませることで、第一のホスト材料と第一の発光性化合物(短波長の化合物)との相互作用を低減して色度ずれを抑制する。一方、第一の発光層に短波長の化合物を含ませると、短寿命化する恐れがあるが、本実施形態の有機EL素子では、短寿命化を抑制できる。
本実施形態の機EL素子は、第一の発光層が短波長の化合物を含むことにより、短寿命化の抑制効果と、第一のホスト材料と短波長の化合物との相互作用の低減効果とがバランス良く発現されると考えられる。
以上より、本実施形態に係る有機EL素子によれば、寿命を長くでき、かつ色度ずれを抑制できる。また、本実施形態に係る有機EL素子は、発光効率も向上できる。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数5)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1よりも小さい一重項エネルギーS1を有する化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1よりも小さい一重項エネルギーS1を有する化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が、420nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
第一の発光層は、第一のホスト材料を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
第一の発光層は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含む。
前記第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が450nm以下の発光を示す発光性化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が448nm以下の発光を示す発光性化合物であることがより好ましい。
すなわち、前記第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が453nm以下の蛍光発光性化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が450nm以下の蛍光発光性化合物であることがより好ましく、最大ピーク波長が448nm以下の蛍光発光性物であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが同じ化合物であることも好ましい。
また、前記第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。
また、前記化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λp1は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp1(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λp2は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp2(単位:nm)を算出する。
S1(H1)>S1(D1) …(数2)
一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
T1(D1)>T1(H1) …(数2A)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数2B)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(μE2/μH2)>(μE1/μH1) …(数15)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数16)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
μE2>μE1 …(数16)
アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
計算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
計算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
第二の発光層は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含む。
前記第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す発光性化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が450nm以下の発光を示す発光性化合物であることがより好ましく、最大ピーク波長が448nm以下の発光を示す発光性化合物であることがさらに好ましい。
すなわち、前記第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光性化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が453nm以下の蛍光発光性化合物であることがより好ましく、最大ピーク波長が450nm以下の蛍光発光性化合物であることがさらに好ましく、最大ピーク波長が448nm以下の発光を示す発光性化合物であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、異なる化合物であってもよいし、同じ化合物であってもよい。
化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
第二の発光性化合物のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、実施例に記載の方法で測定できる。
T1(D2)>T1(H2) …(数3)
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
S1(H2)>S1(D2) …(数4)
また、前記第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数20)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
2.60eV>T1(F1) …(数14A)
2.50eV>T1(F1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(F2) …(数14C)
2.50eV>T1(F2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極を含み、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
本発明は、図1に示す有機EL素子の構成に限定されない。別の構成の有機EL素子としては、例えば、有機層が、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成される態様が挙げられる。
前記第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料と前記第三のホスト材料とは、互いに異なり、前記第三の発光層は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第三の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と、前記第二の発光性化合物と、前記第三の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数1A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H3) …(数1A)
T1(H2)>T1(H3) …(数1B)
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子が拡散層を有する場合、前記拡散層は、前記第一の発光層と前記第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
拡散層は、三重項励起子を第一の発光層から第二の発光層にスムーズに移動させるための層であり、拡散層材料を含む。拡散層材料としては、下記数式(数23)の関係を満たす材料であれば、特に限定されない。
すなわち、本実施形態に係る有機EL素子が拡散層をさらに有する場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、少なくとも1つの拡散層材料の三重項エネルギーT1(拡散層材料)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数23)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(拡散層材料)>T1(H2) …(数23)
また、本実施形態に係る有機EL素子は、拡散層を設ける事で、三重項励起子の拡散速度が向上する事が期待される。
拡散層は、拡散層材料を、拡散層の全質量の60質量%以上含有することもでき、拡散層の全質量の70質量%以上含有することもでき、拡散層の全質量の80質量%以上含有することもできる。
拡散層は、拡散層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極は、光反射層を有してもよい。光反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。
金属材料としては、例えば、Al、Ag、Ta、Zn、Mo、W、Ni、Crなどの単体材料もしくはこれらの金属を主成分(好ましくは全体の50質量%以上)とした合金材料;NiP、NiB、CrP、及びCrBなどのアモルファス合金;NiAl、銀合金などの微結晶性合金;等が挙げられる。
また、金属材料として、APC(銀、パラジウム及び銅の合金)、ARA(銀、ルビジウム及び金の合金)、MoCr(モリブデン及びクロムの合金)、NiCr(ニッケル及びクロムの合金)等を用いてもよい。
光反射層は単層であっても複数層であってもよい。
透明電極としての導電層には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。
また、前記仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を導電層に用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、前記仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
本実施形態に係る有機EL素子がトップエミッション型である場合、当該有機EL素子は、陰極の上部にキャッピング層を備えることが好ましい。
キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)などを用いることができる。
また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料としては、例えば、下記一般式(1)、一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される第一の化合物、及び下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。また、第一の化合物を第一のホスト材料及び第二のホスト材料として用いることもでき、この場合、第二のホスト材料として用いた下記一般式(1)、又は下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物を、便宜的に第二の化合物と称する場合がある。
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
Ar101は、下記一般式(12)、一般式(13)又は一般式(14)で表される基であることも好ましい。
R111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、又は前記一般式(111)もしくは一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。
R101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
L101は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
前記第一の化合物は、下記一般式(102)で表されることが好ましい。
R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2であることが好ましい。
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。
R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
R101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11X)で表される基であり、
ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3、4又は5であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R121~R131は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L131及びL132は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
R121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
R1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
R1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
R1501~R1514は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(151)で表される基であり、
ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1501は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
R1601~R1614は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(161)で表される基であり、
ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1601は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1601は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数16)に記載のμE2>μE1の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μE2>μE1の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
第一の発光性化合物としては、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す化合物であれば特に限定されない。
第二の発光性化合物としては、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であれば特に限定されない。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物としては、例えば、下記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び(I)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を好適に使用し得る。
具体的には、下記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び(I)で表される化合物の中から、第一の発光性化合物として最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す化合物を選択して用い、第二の発光性化合物として最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を選択して用いることができる。
また、第三の発光性化合物は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び(I)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を好適に使用し得る。
環Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環
であり、
前記一般式(1-1)の2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(1-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
前記一般式(1-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(1-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
R1~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R16は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
-N(R36)(R37)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)(前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)中、
R31~R37は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31が複数存在する場合、複数のR31は、互いに同一であるか、又は異なり、
R32が複数存在する場合、複数のR32は、互いに同一であるか、又は異なり、
R33が複数存在する場合、複数のR33は、互いに同一であるか、又は異なり、
R34が複数存在する場合、複数のR34は、互いに同一であるか、又は異なり、
R35が複数存在する場合、複数のR35は、互いに同一であるか、又は異なり、
R36が複数存在する場合、複数のR36は、互いに同一であるか、又は異なり、
R37が複数存在する場合、複数のR37は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R1~R7及びR10~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
R1~R7及びR10~R16の少なくとも1つは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31~R37は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)におけるR31~R37と同義であることが好ましい。
R2~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
R2~R16の少なくとも1つは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31~R37は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)におけるR31~R37と同義であることが好ましい。
環A’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R1~R7及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義である。2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なる。)
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環である。
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
R1~R7及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)であり、
R21~R27のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R16と同義である。)
前記一般式(6-3)中、R1~R7及びR10~R16のいずれか2つが、-N(R36)(R37)で表される基であることが好ましい。
R431~R436及びR440~R447のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R437、R438、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR431~R436及びR440~R447は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~18のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
前記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(41)で表される化合物であることが好ましい。
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)であり、
L403は、B、P、又はP=Oであり、
R401~R405は、それぞれ独立に、
前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
前記a環、b環又はc環と結合せず、
R402及びR403は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R404及びR405は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R401が複数存在する場合、複数のR401は、互いに同一であるか、又は異なり、
R402が複数存在する場合、複数のR402は、互いに同一であるか、又は異なり、
R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
Xは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR412との組、並びにR412とR411との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
当該置換基Rは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)(前記一般式(41-2)において、
Xは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、
R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)(前記一般式(41-3)において、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R415とR416との組、R416とR412との組、並びにR412とR411との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。
R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)(前記一般式(41-4)において、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、並びにR412とR411との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。
R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)(前記一般式(41-5)において、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。
R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)(前記一般式(41-6)において、
R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR428との組、R428~R431のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR431とR401との組からなる1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
R441及びR442は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R443~R446は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。
XはO又はSである。)
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)、
(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。R41が2以上存在する場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、R42が2以上存在する場合、2以上のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、R43が2以上存在する場合、2以上のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、R44が2以上存在する場合、2以上のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、R45が2以上存在する場合、2以上のR45は、互いに同一であるか、又は異なり、R46が2以上存在する場合、2以上のR46は、互いに同一であるか、又は異なり、R47が2以上存在する場合、2以上のR47は、互いに同一であるか、又は異なり、R48が2以上存在する場合、2以上のR48は、互いに同一であるか、又は異なり、R49が2以上存在する場合、2以上のR49は、互いに同一であるか、又は異なり、R50が2以上存在する場合、2以上のR50は、互いに同一であるか、又は異なり、R51が2以上存在する場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、又は異なり、R52が2以上存在する場合、2以上のR52は、互いに同一であるか、又は異なり、R53が2以上存在する場合、2以上のR53は、互いに同一であるか、又は異なる。)
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
下記具体例中、Meはメチル基、tBuはターシャリーブチル基、Phはフェニル基を示す。
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(I)で表される化合物であることが好ましい。
C1環及びD1環は、
互いに単結合で結合するか、
互いに、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合するか、又は互いに結合せず、
互いに単結合で結合せず、かつ互いに、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合しない前記C1環及び前記D1環、並びにA1環及びB1環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環であり、
RE又はREの置換基は、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基と結合せず、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基と結合しないREは、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルケニル基、
R29-C=Nで表されるイミニル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルキニル基であり、
Yは、単結合、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28であり、
Yが単結合である場合、前記B1環及び前記C1環は、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合するか、又は結合せず、
R24及びR25は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R27及びR28は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R23及びR29、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR24、R25、R27及びR28は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
R23が複数存在する場合、複数のR23は、互いに同一であるか、又は異なり、
R24が複数存在する場合、複数のR24は、互いに同一であるか、又は異なり、
R25が複数存在する場合、複数のR25は、互いに同一であるか、又は異なり、
R27が複数存在する場合、複数のR27は、互いに同一であるか、又は異なり、
R28が複数存在する場合、複数のR28は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R1~R3のうち隣接する2つ以上からなる組、R4~R6のうち隣接する2つ以上からなる組、R12~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R7~R11のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R7及びR6の組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R11及びR12の組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R19は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
N(R22)2、
OR20、
SR20、
B(R21)2、
SiR24R25R26、又は
ハロゲン原子であり、
2つのR22の組、及び2つのR21の組からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R20は、隣接するR1~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
R21は、それぞれ独立に、隣接するR1~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
R22は、それぞれ独立に、隣接するR1~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20~R22は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
2つの隣接するR24及びR25の組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R26、及び前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR24~R26は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基である。)
R1~R3のうち隣接する2つ以上からなる組、R4及びR5の組、R8~R11のうち隣接する2つ以上からなる組、R12~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R5、R8~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(V)におけるR1~R5、R8~R19と同義である。)
(前記一般式(VC)において、
R1~R3のうち隣接する2つ以上からなる組、R4~R6のうち隣接する2つ以上からなる組、R7~R10のうち隣接する2つ以上からなる組、R13~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R10、R13~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(V)におけるR1~R5、R8~R19と同義である。)
前記一般式(I)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第二実施形態に係る有機EL素子について説明する。以下の説明では、既に説明した部分と同一の部分については、同一符号を付してその説明を省略又は簡略する。
第二実施形態の有機EL素子は、光取り出し側に、色変換機構を備える。その他の点においては、第一実施形態の有機EL素子と同様である。
図2に、第二実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。有機EL素子1Aは、ボトムエミッション型の有機EL素子である。
有機EL素子1Aは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
有機EL素子1Aは、第一の発光層51及び第二の発光層52から発する光を透過させる色変換機構を備える。図2の場合、色変換機構は、量子ドット層30であり、基板2に対して陽極3側とは反対側に配置されている。量子ドット層30は、量子ドットを含む材料で構成される。
例えば、図2において、第一の発光層51及び第二の発光層52から発する光が青色光である場合、青色光の一部は、量子ドット層30を通過し、青色光より長波長の赤色光(図2の場合、例えばC1)と緑色光(図2の場合、例えばC2)とに変換されて、有機EL素子1Aの外部へ取り出される。青色光の残りは、量子ドット層30を通過しないで、青色光(図2の場合、例えばC3)のまま有機EL素子1Aの外部へ取り出される。量子ドット層30の使用態様は図2に限定されない。
第二実施形態の有機EL素子1Aによれば、量子ドット層30の種類及び配置位置を選択することで、所望の発光色を取り出すことができる。また、第二実施形態の有機EL素子1Aは、第一実施形態の有機EL素子1の構成を備えるため、前記有機EL素子1Aから取り出される光は、寿命が長く、かつ色度ずれが抑制されている。
また、量子ドット層30の配置位置としては、図2の配置位置(基板2に対して陽極3側とは反対側)以外に、例えば、基板2と陽極3との間等が挙げられる。
また、図2に示す有機EL素子1Aが、トップエミッション型の有機EL素子である場合、量子ドット層30の配置位置としては、例えば、陰極4に対して電子注入層9側とは反対側、並びに陰極4と電子注入層9との間等が挙げられる。
また、色変換機構として、カラーフィルターを用いてもよい。
第二実施形態の有機EL素子は、色変換機構を備える。
色変換機構は、光取出し側に設けられ、例えば、図2の場合、第一の発光層51及び第二の発光層52から発する光を、所望の色光に変換する役割を果たす。光取り出し側は、陽極側であっても陰極側であってもよい。
色変換機構としては、例えば、カラーフィルター、及び量子ドットを含む材料(図2の場合、量子ドット層30)等が挙げられる。
色変換機構としては、量子ドットが好ましい。これは、量子ドットの変換効率が、エネルギーの大きい光ほど、即ち、より短波長な光ほど向上するためである。
量子ドットを含む材料としては、例えば量子ドットを樹脂に分散させた材料等が挙げられる。量子ドットとしては、CdSe、ZnSe、CdS、CdSeS/ZnS、InP、InP/ZnS、CdS/CdSe、CdS/ZnS、PbS、及びCdTe等を用いることができる。
カラーフィルターの材料としては、例えば、下記色素、または当該色素をバインダー樹脂中に溶解もしくは分散させた固体状態のものを挙げることができる。
ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェルメタン系塩基性染料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
カラーフィルターの材料に用いられるバインダー樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂(高分子)等が挙げられ、これらの1種または2種以上の混合使用が可能である。
色変換機構は、カラーフィルターと、量子ドットを含む材料とを併用してもよい。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
実施例及び比較例に係る有機EL素子の製造に用いた第一のホスト材料又は第二のホスト材料としての化合物の構造を以下に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物B-HT1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に化合物BH1(第一のホスト材料(BH))及び化合物BD1((BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD1((BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物HBL1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第2の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA1(10:97%,3%)/HT1(85)/B-HT1(5)/BH1:BD1(5:99%,1%)/BH2:BD1(15:99%,1%)/HBL1(5)/ET1:Liq(25:50%,50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1又はBH2)及びドーパント材料(化合物BD1)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層(ET)における化合物ET1及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
比較例1の有機EL素子は、実施例1の第一の発光層及び第二の発光層における化合物を表1に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
比較例2の有機EL素子は、実施例1の第二の発光層における化合物及び膜厚を表1に記載の化合物及び膜厚に変更し、発光層として第二の発光層のみ形成したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
実施例2~7の有機EL素子は、実施例1の第一の発光層及び第二の発光層における化合物を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
実施例1~7及び比較例1~2で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。実施例2~7の有機EL素子については、表2に示す項目の評価を行った。評価結果を表1、2に示す。なお、比較例1~2の評価結果は、表1、2の両方に記載した。
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
下記数式(数100)を用いて、比較例2のEQE(%)を100としたときの各例のEQE(%)を「EQE(相対値:%)」として求めた。
各例のEQE(相対値:%)=(各例のEQE(%)/比較例2のEQE(%))×100 (数100)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
下記数式(数101)を用いて、比較例2のLT95(時間)を100としたときの各例のLT95(時間)を「LT95(相対値:%)」として求めた。
各例のLT95(相対値:%)=(各例のLT95(時間)/比較例2のLT95(時間))×100 (数101)
電流密度が、10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率(単位:cd/A)を算出した。
下記数式(数102)を用いて、比較例2の電流効率(cd/A)を100としたときの各例の電流効率(cd/A)を「電流効率(相対値:%)」として求めた。
各例の電流効率(相対値:%)=(各例の電流効率(cd/A)/比較例2の電流効率(cd/A))×100 (数102)
有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)及び最大ピーク波長λpの半値幅FWHM(単位:nm)を算出した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、CIEx及びCIEyを算出した。
一方、比較例1の第一の発光層及び第二の発光層中における、発光性の化合物BD2を短波長の化合物BD1に置き換えた実施例1は、寿命を長くでき、かつ色度ずれが抑制されていた。通常、発光層が短波長の化合物を含むと、短寿命化するところ、実施例1は、短寿命化を抑制できた。実施例1の第一の発光層及び第二の発光層は、短波長の化合物を用いることにより、短寿命化を抑制しつつ、発光スペクトルの長波長側へのシフトを改善できる特性を有していると考えられる。
以上より、実施例1に係る有機EL素子によれば、発光性化合物として短波長の化合物を用いることで、寿命を長くでき、かつ色度ずれを抑制できる。
以上より、実施例2~7に係る有機EL素子によれば、発光性化合物として短波長の化合物を用いることで、寿命を長くでき、かつ色度ずれを抑制できる。
実施例及び比較例の素子作製で用いた化合物を以下の方法で評価した。結果を表3に示す。化合物BH1及びBH2の三重項エネルギーT1の測定値は表1、2にも示した。
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定した。吸収スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いた。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いた。
これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求めた。ストークスシフトSSの単位は、nmとした。
(トルエン溶液の調製)
化合物BD1を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BD1のトルエン溶液を調製した。化合物BD2~BD5及びBD8~BD10についても化合物BD1と同様に、トルエン溶液を調製した。
蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BD1のトルエン溶液を390nmで励起した場合の最大ピーク波長λPLを測定した。また、測定した蛍光スペクトルから、化合物BD1の最大ピーク波長λPLの半値幅FWHM(単位:nm)を測定した。化合物BD2~BD5及びBD8~BD10についても化合物BD1と同様に、最大ピーク波長λPL及び半値幅FWHM(単位:nm)を測定した。
Claims (29)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが下記数式(数20)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数20) - 請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が450nm以下の発光を示す発光性化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が453nm以下の発光を示す発光性化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
光取り出し側に、量子ドットを用いた色変換機構を備える、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は下記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)中、
環Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環
であり、
前記一般式(1-1)の2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(1-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
前記一般式(1-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(1-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
R1~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R16は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
-N(R36)(R37)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)中、
R31~R37は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31が複数存在する場合、複数のR31は、互いに同一であるか、又は異なり、
R32が複数存在する場合、複数のR32は、互いに同一であるか、又は異なり、
R33が複数存在する場合、複数のR33は、互いに同一であるか、又は異なり、
R34が複数存在する場合、複数のR34は、互いに同一であるか、又は異なり、
R35が複数存在する場合、複数のR35は、互いに同一であるか、又は異なり、
R36が複数存在する場合、複数のR36は、互いに同一であるか、又は異なり、
R37が複数存在する場合、複数のR37は、互いに同一であるか、又は異なる。) - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-1)及び前記一般式(1-3)中、R5~R7及びR14~R16の少なくとも1つは-N(R36)(R37)で表される基であり、かつ
R1~R7及びR10~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
R1~R7及びR10~R16の少なくとも1つは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31~R37は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)におけるR31~R37と同義である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)中、R2~R16の少なくとも1つは-N(R36)(R37)で表される基であり、かつ
R2~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
R2~R16の少なくとも1つは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R31~R37は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)及び前記一般式(1-3)におけるR31~R37と同義である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は前記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物が、下記一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(3)、前記一般式(4)及び前記一般式(5)中、
環A’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R1~R7及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義である。2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なる。) - 請求項6から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は前記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物が、下記一般式(6-1)~(6-6)で表される化合物からなる群から選択される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(6-1)~(6-6)中、
R1~R7及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)であり、
R21~R27のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R16と同義である。) - 請求項6から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は前記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物が、下記一般式(3-13)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(3-13)中、R1~R4、R10~R13及びR17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。) - 請求項6から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1-1)及び(1-3)で表される化合物、又は前記一般式(1-2)及び(1-3)で表される化合物が、下記一般式(3-14)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(3-14)中、R3、R12及びR17は、それぞれ独立に、前記一般式(1-1)、前記一般式(1-2)、及び前記一般式(1-3)におけるR1~R16と同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。) - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(41)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(41)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)であり、
L403は、B、P、又はP=Oであり、
R401~R405は、それぞれ独立に、
前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
前記a環、b環又はc環と結合せず、
R402及びR403は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R404及びR405は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R401が複数存在する場合、複数のR401は、互いに同一であるか、又は異なり、
R402が複数存在する場合、複数のR402は、互いに同一であるか、又は異なり、
R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。) - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(I)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(I)において、
C1環及びD1環は、
互いに単結合で結合するか、
互いに、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合するか、又は互いに結合せず、
互いに単結合で結合せず、かつ互いに、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合しない前記C1環及び前記D1環、並びにA1環及びB1環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環であり、
RE又はREの置換基は、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基と結合せず、
前記A1環、前記A1環の置換基、前記B1環及び前記B1環の置換基と結合しないREは、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルケニル基、
R29-C=Nで表されるイミニル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルキニル基であり、
Yは、単結合、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28であり、
Yが単結合である場合、前記B1環及び前記C1環は、O、S、NR23、SiR24R25、又はCR27R28を介して結合するか、又は結合せず、
R24及びR25は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R27及びR28は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R23及びR29、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR24、R25、R27及びR28は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
R23が複数存在する場合、複数のR23は、互いに同一であるか、又は異なり、
R24が複数存在する場合、複数のR24は、互いに同一であるか、又は異なり、
R25が複数存在する場合、複数のR25は、互いに同一であるか、又は異なり、
R27が複数存在する場合、複数のR27は、互いに同一であるか、又は異なり、
R28が複数存在する場合、複数のR28は、互いに同一であるか、又は異なる。) - 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが異なる化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが同じ化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
陽極及び陰極を含み、
前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、
前記第一の発光層と前記陰極との間に前記第二の発光層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
陽極及び陰極を含み、
前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、
前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層は、金属錯体を含有しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光層は、金属錯体を含有しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項25または請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
前記架橋が二重結合を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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JP2007096023A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Canon Inc | 有機発光素子 |
US20190067577A1 (en) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Chuanjun Xia | Boron containing heterocyclic compound for oleds, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound |
WO2019111971A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
JP2020053667A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-04-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2020080417A1 (ja) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2021049653A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2021162057A1 (ja) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Family Cites Families (3)
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007096023A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Canon Inc | 有機発光素子 |
US20190067577A1 (en) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Chuanjun Xia | Boron containing heterocyclic compound for oleds, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound |
WO2019111971A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
WO2020080417A1 (ja) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP2020053667A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-04-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2021049653A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2021162057A1 (ja) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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