WO2022114156A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 1).
- An organic electroluminescence element having an overlap integral of 99.0% or more for each standardized PL spectrum for a PL spectrum of 400 nm or more and 600 nm or less of the film is provided.
- the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
- the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
- specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
- Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
- the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
- triplet excitons (hereinafter, triplet excitons).
- 3A * triplet excitons collide with each other and the reaction shown in the following equation occurs.
- 1 A represents the ground state
- 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material in the first light emitting layer and the second host material in the second light emitting layer The significance of the triplet energy T 1 (H2) satisfying the relationship of the above mathematical formula (Equation 1) will be described.
- the triplet excitons generated by the recombination of holes and electrons in the first light emitting layer by satisfying the relationship of the above formula (Equation 1) are the first. Even if carriers are excessively present at the interface between the organic layer that is in direct contact with one light emitting layer, it is considered that the triplet excitons existing at the interface between the first light emitting layer and the organic layer are less likely to be quenched.
- the film thickness d1 of the first light emitting layer 51 is measured as follows.
- the central portion of the organic EL element 1 (reference numeral CL in FIG. 1) is cut in a direction perpendicular to the formation surface of the first light emitting layer 51 (that is, in the film thickness d1 direction of the first light emitting layer 51).
- the cut surface at the center is observed and measured with a transmission electron microscope (TEM).
- the central portion of the organic EL element 1 means the central portion of the shape obtained by projecting the organic EL element 1 from the cathode 4 side, and for example, when the projected shape is rectangular, it means the intersection of the diagonal lines of the rectangle.
- the film thickness d2 of the second light emitting layer 52 is also measured by the same method.
- the overlap integral of the PL spectrum will be described.
- the overlap integral of the PL spectra is obtained by adding the first light emitting material to the first host material and adding the first light emitting material to the PL spectrum at 400 nm or more and 600 nm or less, and to the second host material.
- the PL spectrum of the second film to which the light emitting material is added in the range of 400 nm or more and 600 nm or less is standardized.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are the following mathematical formulas (Equation 5). It is preferable to satisfy the relationship of. T 1 (H1) -T 1 (H2)> 0.03 eV ... (Equation 5)
- the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound (light emitting material) is as follows. A 5 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
- the emission spectrum can be measured by a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.
- the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
- the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is defined as the maximum peak wavelength.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first light emitting material are the following mathematical formulas (Equation 2A). It is preferable to satisfy the relationship of. T 1 (D1)> T 1 (H1) ... (Equation 2A)
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 12A), and satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 12B). It is also preferable. T 1 (H1)> 2.10 eV ... (Equation 12A) T 1 (H1)> 2.15eV ... (Equation 12B)
- the organic EL device may have an anode, a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a cathode in this order, but the first light emitting layer and the second light emitting layer are used.
- the order of the light emitting layers can also be reversed.
- the anode as the first electrode, the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the cathode as the second electrode are provided in this order.
- the order of the first light emitting layer and the second light emitting layer can be reversed.
- the “contacting” layer structure may include, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3).
- (LS1) A region in which both the first host material and the second host material coexist in the process of going through the step of vapor deposition of the compound related to the first light emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light emitting layer.
- the organic EL element according to the embodiment includes a third light emitting layer
- the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other
- the second light emitting layer and the said second light emitting layer are in direct contact with each other. It is preferable that the third light emitting layer is in direct contact with the third light emitting layer.
- the metal material for example, a single material such as Al, Ag, Ta, Zn, Mo, W, Ni, Cr or an alloy material containing these metals as a main component (preferably 50% by mass or more of the whole); NiP, Amorphous alloys such as NiB, CrP, and CrB; microcrystalline alloys such as NiAl and silver alloys; and the like.
- APC alloy of silver, palladium and copper
- ARA alloy of silver, rubidium and gold
- MoCr alloy of molybdenum and chromium
- NiCr alloy of nickel and chromium
- the light reflection layer may be a single layer or a plurality of layers.
- the * in the general formula (12), the general formula (13) and the general formula (14) is the connection position with the L 101 in the general formula (11), or the general formula (111) or the general formula (111b). ) Indicates the connection position with L 112 . )
- L 111 is bonded to the position of the carbon atom of * 2 in the ring structure represented by the general formula (111aX), and L 112 is the general formula (11aX).
- the group represented by the general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX).
- R 1501 to R 1514 is a group represented by the general formula (151).
- the plurality of groups represented by the general formula (151) are the same or different from each other.
- L 1501 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Ar 1501 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- L 201 and L 202 are independent of each other.
- Ar 201 and Ar 202 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
- the a ring, the b ring, and the c ring in the general formula (6) are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, the a ring, b ring and c ring in the general formula (6) are independently substituted or unsubstituted benzene rings or naphthalene rings, respectively.
- R 601A combines with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 602A combines with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 601A and R 602A which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independent of each other.
- Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), A group represented by -O- (R 904 ), A group represented by -S- (R 905 ), -A group represented by N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, Cyano group, Nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- At least one of R 671 to R 675 is Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A group represented by ⁇ N (R 906 ) (R 907 ), or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
- R 681 to R 686 are independent of each other.
- the third element light emitting layer 70 may be a single layer, a laminated structure, a fluorescent light emitting layer, or a phosphorescent light emitting layer.
- the light emitted from the first element 100, the second element 200, and the third element 300 is taken out from the anode 3 side, and is a color conversion unit (first color filter 81, second color filter 82, and second color filter 82). It passes through the third color filter 83) and is emitted to the outside of the organic EL light emitting device 102.
- Example 2 A layer (light reflecting layer) (thickness 100 nm) of silver alloy APC (Ag-Pd-Cu) and a layer (conductive layer) (film) of indium zinc oxide (IZO) on a glass substrate. A thickness of 10 nm) was formed in this order by a sputtering method. Subsequently, using a normal lithography technique, the conductive material layer composed of the light reflecting layer and the conductive layer was patterned by etching using the resist pattern as a mask to form an anode having the light reflecting layer. The substrate on which the lower electrode (anode) was formed was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
- the compounds HT1 and HA1 were co-deposited using a vacuum vapor deposition method to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
- the concentration of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of HA1 was 3% by mass.
- the compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer (HT) having a film thickness of 114 nm.
- the compound EB1 is deposited on the first hole transport layer, and a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) having a film thickness of 5 nm is deposited.
- EBL electron barrier layer
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Abstract
Description
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1には、発光層がアントラセン系化合物及びピレン系化合物を含み、さらにドーパント材料を含む有機電界発光素子が記載されている。
また、特許文献2には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
陽極、
発光層、及び
陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とは互いに同一であるか、または異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数20)及び(数30)を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
|λ1-λ2| ≦ 3nm …(数20)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 2nm …(数30)
陽極、
発光層及び
陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれを規格化したPLスペクトルの重なり積分は、99.0%以上である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
第一電極、
正孔輸送帯域、
発光層、
電子輸送帯域、及び
半透過性の第二電極をこの順で有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とは互いに同一であるか、または異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数20)及び(数30)を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
|λ1-λ2| ≦ 3nm …(数20)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 2nm …(数30)
第一電極、
正孔輸送帯域、
発光層、
電子輸送帯域、及び
半透過性の第二電極をこの順で有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれを規格化したPLスペクトルの重なり積分は、99.0%以上である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第一実施形態の有機EL素子は、陽極、発光層、及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とは互いに同一であるか、または異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数20)及び(数30)を満たす。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
|λ1-λ2| ≦ 3nm …(数20)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 2nm …(数30)
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Tripret-Tripret-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献2に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
第一実施形態に係る有機EL素子においては、前記数式(数1)の関係を満たすことにより、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
第一実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
第一実施形態の有機EL素子は、前述の通り、発光層を積層構成とした上で、さらに前記数式(数1)の関係を満たす第一のホスト材料及び第二のホスト材料を用いて、発光効率の向上を図っている。
しかし、発光層が積層構成の有機EL素子において、例えば、光取り出し側に色変換部を備える有機EL素子や、トップエミッション型の有機EL素子は、光取り出し側に色変換部を備えないボトムエミッション型の有機EL素子と同程度に、発光層積層による高効率化を実現できないという課題が見つかった。
第一実施形態の有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層に含まれるホスト材料種がそれぞれ異なることで、各発光層におけるホスト材料と発光材料との相互作用の強さも異なるので、第一の発光層と第二の発光層との発光スペクトルの重なりを大きくすることは難しい。発光スペクトルの重なりは、例えば、第一の発光層及び第二の発光層それぞれからの発光スペクトルのピーク波長がシフトする、又は発光スペクトルの半値幅が広くなることで、より小さくなる。発光スペクトルの重なりが小さくなると、特定の波長外の発光スペクトルの割合が増加すると考えられる。
本発明者らは、前記特定の波長外の発光スペクトルに起因する光を有効に活用し、光を取り出す際のロスを低減させることに着目した。
第一実施形態の有機EL素子は、前記第一のホスト材料に前記第一の発光材料を添加した第一の膜と、前記第二のホスト材料に前記第二の発光材料を添加した第二の膜とのPLスペクトルの最大のピーク波長の差が3nm以下であり(数式(数20))、かつ半値幅の差が2nm以下(数式(数30))である2つの膜(第一の膜及び第二の膜)と同一構成の発光層(第一の発光層及び第二の発光層)を備える。
すなわち、第一実施形態の有機EL素子は、第一の発光層の構成成分からなる第一の膜と、第二の発光層の構成成分からなる第二の膜とを、PLスペクトルの変化(差)が小さい組合せとすることで、上部電極(陰極)又は下部電極(陽極)から光を取り出す際のロスを低減させる。その結果、発光効率が向上すると考えられる。
第一実施形態の有機EL素子は、トップエミッション型の有機EL素子、及び光取り出し側に色変換部を備える有機EL素子でより好適に用いられる。
|λ1-λ2| ≦ 2nm …(数20A)
|λ1-λ2| ≦ 1nm …(数20B)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 1nm …(数30A)
まず、第一の発光層と同一の構成になるように、以下の方法で第一の膜測定用試料を作製する。第二の発光層と同一の構成になるように、以下の方法で第二の膜測定用試料を作製する。
「第一の発光層と同一の構成」とは、第一の膜が第一の発光層と同じ材料を用いて作製されていることを意味する。具体的には、第一の発光層が第一のホスト材料及び第一の発光材料からなる場合、第一の発光層に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光材料の比率(質量基準)(第一の発光材料/第一のホスト材料)と、第一の膜に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光材料の比率(質量基準)(第一の発光材料/第一のホスト材料)とが同一であることを意味する。
「第二の発光層と同一の構成」についても同様である。
石英基板(25×25mm)上に、第一のホスト材料(BH1)及び第一の発光材料(BD1)を、第一の発光層に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光材料の比率(質量基準)(第一の発光材料/第一のホスト材料)が同じになるように共蒸着し、膜厚50nmの第一の膜測定用試料を成膜する。その上に、塗布型乾燥剤(双葉電子工業株式会社製、OleDry-P2)を塗布形成した封止ガラス(外形寸法17×17mm、内径寸法13×13mm、掘り込み深さ0.5mm)を、紫外線硬化樹脂(スリーボンドファインケミカル社製、TB3124N(IE))にて、封止する。第二の膜測定用試料も、同様に成膜する。
PLスペクトル測定には、蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いる。
測定条件は以下の通りである。
膜測定用試料を特定の波長(吸収スペクトルの最大のピーク波長から30nm短波長化した値)で励起して得られたPLスペクトルから、膜の最大のピーク波長λ(単位:nm)及び半値幅FWHM(単位:nm)を算出する。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。また、有機EL素子1は、第一の発光層51及び第二の発光層52から発する光を透過させる色変換部80を備える。図1の場合、色変換部は、カラーフィルターであり、有機EL素子1の光取り出し側である陽極3側に配置されている。
有機EL素子1は、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料を含む第一の発光層51及び第二の発光層52を備える。第一の発光層51は、前記数式(数20)及び(数30)の関係を満たす第一の膜と同じ構成からなる。第二の発光層52は、前記数式(数20)及び(数30)の関係を満たす第二の膜と同じ構成からなる。
また、色変換部80が、基板2と陽極3との間に配置される態様が挙げられる。
有機EL素子1の中心部(図1中、符号CL)を、第一の発光層51の形成面に対して垂直方向(つまり第一の発光層51の膜厚d1方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して測定する。
有機EL素子1の中心部とは、有機EL素子1を陰極4側から投影した形状の中心部を意味し、例えば投影形状が矩形状である場合には矩形の対角線の交点を意味する。
第二の発光層52の膜厚d2も同様の方法で測定する。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第二実施形態の有機EL素子は、陽極、発光層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれを規格化したPLスペクトルの重なり積分は、99.0%以上である。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本明細書において、前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上であるとは、第一の膜のPLスペクトルと、第二の膜のPLスペクトルとがほぼ重なっていることを意味する。すなわち、第二実施形態においては、第一の発光層の構成成分からなる第一の膜と、第二の発光層の構成成分からなる第二の膜とを、PLスペクトルの変化(差)が小さい組合せとしている。
第二実施形態の有機EL素子によれば、第一実施形態と同様の理由により、光色変換部を経て光を取り出す際に生じる光のロスを低減できるので、発光効率を向上できる。
PLスペクトルの重なり積分について説明する。
PLスペクトルの重なり積分は、前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれ規格化される。
例えば、第一のホスト材料に第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、第二のホスト材料に第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、をそれぞれ一般化してベクトルで扱い、それぞれモードE1(第一の膜のPLスペクトルのモード)と、モードE2(第二の膜のPLスペクトルのモード)とで表した場合、モードE1とモードE2との重なり積分(POI:Power Overlap Integral)は、以下の数式(100)で表される。
前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を、前記数式(数1)の関係を満たし、かつ「前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上」の要件を満たす第一の発光層及び第二の発光層に置き換えたこと以外、第一実施形態の有機EL素子と同様の構成である。
第二実施形態の有機EL素子の一例としては、図1に示すように、基板と、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に配置された有機層と、色変換部とを含む態様が挙げられる。有機層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されてもよいし、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されてもよい。また、色変換部は、基板と陽極との間に配置されてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第三実施形態の有機EL素子は、第一実施形態又は第二実施形態の一態様である。
図2に、第三実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。図2に示す有機EL素子1Aは、トップエミッション型の有機EL素子である。
有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、光反射層31と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。図2の場合、陽極3は、透明電極であり、光反射層31は、陽極3と基板2との間に配置されている。光反射層31は、基板2に対して陽極3とは反対側に配置されていてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第四実施形態の有機EL素子は、第一電極、正孔輸送帯域、発光層、電子輸送帯域、及び半透過性の第二電極をこの順で有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とは互いに同一であるか、または異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数20)及び(数30)を満たす。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
|λ1-λ2| ≦ 3nm …(数20)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 2nm …(数30)
有機EL素子1Bは、基板2と、光反射層31と、第一電極としての陽極3と、第二電極としての陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。図3の場合、陽極3は、透明電極である。光反射層31は、陽極3と基板2との間に配置されている。
有機EL素子1Bは、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料を含む第一の発光層51及び第二の発光層52を備える。第一の発光層51は、前記数式(数20)及び(数30)の関係を満たす第一の膜と同じ構成からなる。第二の発光層52は、前記数式(数20)及び(数30)の関係を満たす第二の膜と同じ構成からなる。
また、光反射層が、基板に対して陽極とは反対側に配置される態様が挙げられる。図3に示す有機EL素子1Bにおいては、基板、光反射層及び陽極がこの順に配置されているのに対し、光反射層、基板及び陽極がこの順に配置されている態様も挙げられる。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第五実施形態の有機EL素子は、第一電極、正孔輸送帯域、発光層、電子輸送帯域、及び半透過性の第二電極をこの順で有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれを規格化したPLスペクトルの重なり積分は、99.0%以上である。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
PLスペクトルの重なり積分の定義及び説明は、第一実施形態に記載の通りである。
第五実施形態においては、第一の発光層の構成成分からなる第一の膜と、第二の発光層の構成成分からなる第二の膜とを、PLスペクトルの変化(差)が小さい組合せとしている。
第五実施形態のトップエミッション型素子によれば、第四実施形態と同様の理由により、上部電極(第二電極)から光を取り出す際のロスを低減できるので、発光効率を向上できる。
前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を、前記数式(数1)の関係を満たし、かつ「前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上」の要件を満たす第一の発光層及び第二の発光層に置き換えたこと以外、第四実施形態の有機EL素子と同様の構成である。
第五実施形態の有機EL素子の一例としては、図3に示すように、基板と、第一電極としての陽極と、第二電極としての陰極と、陽極と陰極との間に配置された有機層と、を含む態様が挙げられる。有機層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されてもよいし、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されてもよい。
次に、第一実施形態から第三実施形態に係る有機EL素子に共通する好ましい態様、又は第四実施形態から第五実施形態に係る有機EL素子に共通する好ましい態様について説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
本明細書において、第一実施形態から第五実施形態に係る有機EL素子に共通する形態を、「前記実施形態に係る有機EL素子」と称することがある。
第四実施形態又は第五実施形態に係る有機EL素子において、さらに光反射層を備え、第一電極は、透明電極であることが好ましい。
光反射層は、第一電極に対して発光層とは反対側に配置されることが好ましい。光反射層は、第一電極の陽極側に配置されていることが好ましい。
第四実施形態又は第五実施形態に係る有機EL素子は、光反射層、第一電極としての透明電極、正孔輸送帯域、発光層、電子輸送帯域、及び半透過性の第二電極をこの順で有することが好ましい。
第一電極は、反射性電極であってもよい。この態様の場合、第一電極は、光反射層と、透明性の導電層とで構成されることが好ましい。透明性の導電層は、光反射層と発光層の間に配置されることが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の膜における前記第二のホスト材料に対する前記第二の発光材料の質量基準の比率(第二の発光材料/第二のホスト材料)と、前記第二の発光層における前記第二のホスト材料に対する前記第二の発光材料の質量基準の比率(第二の発光材料/第二のホスト材料)とが同じであることが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の膜中、前記第一のホスト材料の全質量に対する前記第一の発光材料の含有比率(第一の発光材料/第一のホスト材料)は、0.5質量%以上6質量%以下であることが好ましく、1質量%以上4質量%以下であることがより好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層中、前記第二のホスト材料の全質量に対する前記第二の発光材料の含有割合(第二の発光材料/第二のホスト材料)は、0.5質量%以上6質量%以下であることが好ましく、1質量%以上4質量%以下であることがより好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の膜中、前記第二のホスト材料の全質量に対する前記第二の発光材料の含有比率(第二の発光材料/第二のホスト材料)は、0.5質量%以上6質量%以下であることが好ましく、1質量%以上4質量%以下であることがより好ましい。
(μE2/μH2)>(μE1/μH1) …(数15)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、下記数式(数16)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
μE2>μE1 …(数16)
陽極及び陰極で厚さ100nm~200nmの測定対象層を挟み、バイアスDC電圧を印加しながら100mV以下の微小交流電圧を印加する。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定する。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス(Z)を算出する。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の式により電子移動度を算出する。
電子移動度=(測定対象層の膜厚)2/(応答時間・電圧)
以下の式により正孔移動度を算出する。
正孔移動度=(測定対象層の膜厚)2/(応答時間・電圧)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数5)
前記実施形態に係る有機EL素子において、「最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料」は、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1よりも小さい一重項エネルギーS1を有する材料であることが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、「最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料」は、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1よりも小さい一重項エネルギーS1を有する材料であることが好ましい。
前記実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
前記実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。第一の発光層が含有する前記第一の発光材料は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
また、前記第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大のピーク波長とする。
また、前記化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
素子駆動時に発光層が放射する光の最大のピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大のピーク波長λp1は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp1(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大のピーク波長λp2は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp2(単位:nm)を算出する。
S1(H1)>S1(D1) …(数2)
一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
T1(D1)>T1(H1) …(数2A)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数2B)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
第一の発光層は、第一の発光材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一のホスト材料及び第一の発光材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。第二の発光層が含有する前記第二の発光材料は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
第二の発光材料のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、実施例に記載の方法で測定できる。
T1(D2)>T1(H2) …(数3)
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光材料に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
S1(H2)>S1(D2) …(数4)
また、前記第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
第二の発光層は、第二の発光材料を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二のホスト材料及び第二の発光材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料、第一の発光材料、第二のホスト材料及び第二の発光材料の組合せとしては、
(a)前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を満たす材料の組合せ、又は(b)前記数式(数1)の関係を満たし、かつ「前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上」の要件を満たす材料の組合せであれば特に限定されるものではないが、例えば、下記表1~7に示す組合せを好適に用いることができる。
BH1の列は第一のホスト材料を表す。
BH2の列は第二のホスト材料を表す。
BD1の列は第一の発光材料を表す。
BD2の列は第二の発光材料を表す。
Dは、重水素原子を表す。
Δλは、|λ1-λ2|(単位:nm)を表す。
ΔFWHMは、|FWHM1-FWHM2|(単位:nm)を表す。
BH2について、1つの欄に2種の化合物が記載されている例は、第二の発光層中に、BH2として2種の化合物が含まれることを示している。
前記実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、前述の発光層が積層構成とすることによる効果が期待できる。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記陽極と前記第一の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
すなわち、正孔輸送帯域は、前記第一電極と前記第一の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
すなわち、電子輸送帯域は、前記第二の発光層と前記第二電極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
第三の発光層は、第三のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第三の発光材料と、を含む。前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料と前記第三のホスト材料とは、互いに異なる。前記第一の発光材料と前記第二の発光材料と前記第三の発光材料とは、互いに同一であるか、又は異なる。第三の発光層が含有する第三の発光材料は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。発光材料の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数1A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H3) …(数1A)
T1(H2)>T1(H3) …(数1B)
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物(発光材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
拡散層は、三重項励起子を第一の発光層から第二の発光層にスムーズに移動させるための層であり、拡散層材料を含む。拡散層材料としては、下記数式(数23)の関係を満たす材料であれば、特に限定されない。
すなわち、前記実施形態に係る有機EL素子が拡散層をさらに有する場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、少なくとも1つの拡散層材料の三重項エネルギーT1(拡散層材料)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数23)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(拡散層材料)>T1(H2) …(数23)
また、前記実施形態に係る有機EL素子は、拡散層を設ける事で、三重項励起子の拡散速度が向上する事が期待される。
拡散層は、拡散層材料を、拡散層の全質量の60質量%以上含有することもでき、拡散層の全質量の70質量%以上含有することもでき、拡散層の全質量の80質量%以上含有することもできる。
拡散層は、拡散層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極は、光反射層を有してもよい。光反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。
金属材料としては、例えば、Al、Ag、Ta、Zn、Mo、W、Ni、Crなどの単体材料もしくはこれらの金属を主成分(好ましくは全体の50質量%以上)とした合金材料;NiP、NiB、CrP、及びCrBなどのアモルファス合金;NiAl、銀合金などの微結晶性合金;等が挙げられる。
また、金属材料として、APC(銀、パラジウム及び銅の合金)、ARA(銀、ルビジウム及び金の合金)、MoCr(モリブデン及びクロムの合金)、NiCr(ニッケル及びクロムの合金)等を用いてもよい。
光反射層は単層であっても複数層であってもよい。
透明電極としての導電層には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。
また、前記仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を導電層に用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、前記仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
前記実施形態に係る有機EL素子がトップエミッション型である場合、当該有機EL素子は、陰極の上部にキャッピング層を備えることが好ましい。
キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)などを用いることができる。
また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
色変換部は、光取出し側に設けられ、光取出し側から取り出された光を、所望の色光に変換する役割を果たす。
色変換部は、陽極および陰極のうち、光取出し側に配された電極(透明電極)上に配置されていることが好ましい。
色変換部としては、例えば、カラーフィルター、及び量子ドットを含む材料等が挙げられる。
カラーフィルターの材料としては、例えば、下記色素、または当該色素をバインダー樹脂中に溶解もしくは分散させた固体状態のものを挙げることができる。
ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェルメタン系塩基性染料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品および少なくとも二種類以上の混合物が使用可能である。
カラーフィルターの材料に用いられるバインダー樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂(高分子)等が挙げられ、これらの1種または2種以上の混合使用が可能である。
量子ドットを含む材料としては、例えば量子ドットを樹脂に分散させた材料等が挙げられる。量子ドットとしては、CdSe、ZnSe、CdS、CdSeS/ZnS、InP、InP/ZnS、CdS/CdSe、CdS/ZnS、PbS、及びCdTe等を用いることができる。
色変換部には、カラーフィルターと、量子ドットを含む材料とを併用してもよい。
前記実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
前記実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料及び第二のホスト材料としては、
(a)前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を満たすホスト材料、又は
(b)前記数式(数1)の関係を満たし、かつ「前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上」の要件を満たすホスト材料であれば特に限定されない。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料及び第二のホスト材料としては、例えば、下記一般式(1)、一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される第一の化合物、及び下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。また、第一の化合物を第一のホスト材料及び第二のホスト材料として用いることもでき、この場合、第二のホスト材料として用いた下記一般式(1)、又は下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物を、便宜的に第二の化合物と称する場合がある。
また、第三のホスト材料としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(1)、一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)もしくは一般式(16X)で表される第一の化合物、又は下記一般式(2)で表される第二の化合物を使用し得る。
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
Ar101は、下記一般式(12)、一般式(13)又は一般式(14)で表される基であることも好ましい。
R111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、又は前記一般式(111)もしくは一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。
R101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
L101は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
前記第一の化合物は、下記一般式(102)で表されることが好ましい。
R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2であることが好ましい。
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。
R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
R101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11X)で表される基であり、
ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3、4又は5であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R121~R131は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L131及びL132は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
R121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
R1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
R1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
R1501~R1514は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(151)で表される基であり、
ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1501は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
R1601~R1614は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(161)で表される基であり、
ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1601は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1601は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
前記実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数16)に記載のμE2>μE1の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μE2>μE1の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
前記実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光材料及び第二の発光材料としては、
(a)前記数式(数20)及び(数30)の関係を満たす発光材料、又は
(b)前記「前記PLスペクトルの重なり積分が99.0%以上」の要件を満たす発光材料であれば特に限定されるものではないが、例えば、下記一般式(5)で表される化合物、及び下記一般式(6)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を好適に使用し得る。
また、第三の発光材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(5)で表される化合物、又は下記一般式(6)で表される化合物を使用し得る。
一般式(5)で表される化合物について説明する
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(6)で表される化合物について説明する。
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
R661は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R662~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R671及びR672は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R672は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R681及びR682は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R683~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
〔有機エレクトロルミネッセンス発光装置〕
第六実施形態に係る有機EL発光装置は、第一実施形態から第三実施形態のいずれかに係る有機EL素子である第1の素子と、前記第1の素子とは異なる有機EL素子である第2の素子と、基板と、を有する。
第1の素子としては、第一実施形態から第三実施形態のいずれかに係る有機EL素子を適用できる。
第2の素子は、蛍光発光する素子であっても、燐光発光する素子であってもよい。第2の素子としては、第一実施形態から第三実施形態のいずれかに係る有機EL素子を適用してもよいし、前記実施形態とは異なる有機EL素子を適用してもよい。
第1の素子及び第2の素子の発光色は特に限定されない。
図4では、第1の素子として、第一実施形態の有機EL素子1を適用した場合について説明する。
有機EL発光装置101は、第1の素子100(第一実施形態の有機EL素子1)と、第1の素子100とは異なる第2の素子200と、透光性の基板2と、色変換部とを有する。色変換部は、陽極3側に配置された第一のカラーフィルター81及び第二のカラーフィルター82で構成される。第1の素子100及び第2の素子200は、基板2の上に並列して配置されている。
第2の素子200は、発光層として第2の素子発光層60を備える。第2の素子発光層60は単層であっても、積層構成であってもよいし、蛍光発光層であっても、燐光発光層であってもよい。
第1の素子100及び第2の素子200から放射された光は、陽極3側から取り出され、色変換部(第一のカラーフィルター81及び第二のカラーフィルター82)を通過して有機EL発光装置101の外部へと出射される。
第七実施形態に係る有機EL発光装置の構成について説明する。第七実施形態の説明において第六実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。
第七実施形態に係る有機EL発光装置は、第3の素子をさらに有する点で、第六実施形態に係る有機EL発光装置と異なる。
第七実施形態に係る有機EL発光装置は、第1の素子及び第2の素子とは異なる有機EL素子である第3の素子をさらに有する。
第3の素子は、蛍光発光する素子であっても、燐光発光する素子であってもよい。第3の素子としては、第一実施形態から第三実施形態のいずれかに係る有機EL素子を適用してもよいし、前記実施形態とは異なる有機EL素子を適用してもよい。第3の素子の発光色は特に限定されない。
第七実施形態では、第六実施形態と同様に、第1の素子が第一実施形態の有機EL素子1である場合について説明する。
有機EL発光装置102は、第1の素子100(第一実施形態の有機EL素子1)と、第2の素子200と、第3の素子300と、透光性の基板2と、色変換部とを有する。色変換部は、陽極3側に配置された第一のカラーフィルター81、第二のカラーフィルター82及び第三のカラーフィルター83で構成される。第1の素子100、第2の素子200及び第3の素子300は、基板2の上に並列して配置されている。
第3の素子300は、発光層として第3の素子発光層70を備える。第3の素子発光層70は単層であっても、積層構成であってもよいし、蛍光発光層であっても、燐光発光層であってもよい。
第1の素子100、第2の素子200及び第3の素子300から放射された光は、陽極3側から取り出され、色変換部(第一のカラーフィルター81、第二のカラーフィルター82及び第三のカラーフィルター83)を通過して有機EL発光装置102の外部へと出射される。
[電子機器]
第八実施形態に係る電子機器は、第一実施形態から第五実施形態の少なくともいずれかの有機EL素子を搭載しているか、又は第六実施形態及び第七実施形態の少なくともいずれかの有機EL発光装置を搭載している。
電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HA10を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT10を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT20を蒸着し、膜厚10nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-6(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-2(第一の発光材料(BD1))を、化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-4(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-2(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET10を蒸着し、膜厚10nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET20を蒸着し、膜厚15nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。
第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA10(5)/HT10(80)/HT20(10)/BH1-6:BD-2 (5,98%:2%)/
BH2-4:BD-2(20,98%:2%)/ET10(10)/ET20(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-6又はBH2-4)及び発光材料(化合物BD-2)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
比較例1の有機EL素子は、実施例1の第一の発光層における化合物BH1-6及びBD-2を表8に記載の化合物に置き換え、第二の発光層における化合物BD-2を表8に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作製した。
実施例1及び比較例1で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表8に示す。
まず、カラーフィルター取り付け前の有機EL素子について、以下の方法で外部量子効率EQE(単位:%)を測定した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
次に、有機EL素子に、カラーフィルターを、透明接着剤を用いて取り付けた。
カラーフィルターは、ゼラチンカラーフィルター(エドモンド・オプティクス・ジャパン社製、NO.47 ディープブルー、商品コード#53-700)を用いた。
カラーフィルター取り付け後の有機EL素子に、再度、電流密度が10.0mA/cm2となるように電圧を印加し、その時の分光放射輝度スペクトルを前記分光放射輝度計CS-2000で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
各例のEQE(相対値:%)=(カラーフィルター取り付け後の各例のEQE(%)/カラーフィルター取り付け前の各例のEQE(%))×100 (数101)
有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
既述の方法で、第一の膜及び第二の膜を準備し、第一の膜(第一の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜(第二の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2を測定した。
得られた値から|λ1-λ2|(単位:nm)、及び|FWHM1-FWHM2|(単位:nm)を算出した。
CFはカラーフィルターを表す。
Δλは、|λ1-λ2|を表す。
ΔFWHMは、|FWHM1-FWHM2|を表す。
表9~13も同様である。
前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を全て満たす実施例1は、前記数式(数30)の関係を満たさない比較例1に比べ、発光効率が向上した。
また、実施例1は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
ガラス基板の上に、銀合金であるAPC(Ag-Pd-Cu)の層(光反射層)(膜厚100nm)、及び酸化インジウム亜鉛(Indium zinc oxide;IZO)の層(導電層)(膜厚10nm)を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、光反射層及び導電層からなる導電材料層をパターニングし、光反射層を備える陽極を形成した。下部電極(陽極)が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物HT1およびHA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の濃度を97質量%とし、HA1の濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT1を蒸着し、膜厚114nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物EB1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-5(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-2(第一の発光材料(BD1))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-7(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-2(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第2の電子輸送層上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に、MgとAgとを蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚12nmの陰極を形成した。陰極におけるMgの濃度を10質量%とし、Agの濃度を90質量%とした。陰極の上にCapを真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
実施例2の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/
BH1-5:BD-2(5,99%:1%)/BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/
HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(BH1又はBH2)及び発光材料(BD1又はBD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第2の電子輸送層(ET)における化合物ET1及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
比較例2の有機EL素子は、実施例2の第一の発光層における化合物BH1-5を表9に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例2と同様にして作製した。
実施例2及び比較例2で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表9に示す。
電流密度が、10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度CIEx、CIEy、及び電流効率(単位:cd/A)を算出した。
「L/J/CIEy」の値は、電流効率L/Jの値をCIEyの値で除することにより算出した。本評価では、「L/J/CIEy」の値を発光効率の指標として用いた。
有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
既述の方法で、第一の膜及び第二の膜を準備し、第一の膜(第一の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜(第二の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2を測定した。
得られた値から|λ1-λ2|(単位:nm)、及び|FWHM1-FWHM2|(単位:nm)を算出した。
図6に、各例で用いた発光層と同一構成である化合物BH1-5及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-15及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-1及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-8及びBD-2からなる膜、化合物BH2-7及びBD-2からなる膜(第二の膜)、及び化合物BH2-12及びBD-2からなる膜(第二の膜)のPLスペクトルを示す。
また、実施例2は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例2の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-5及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.6%と算出された。一方、比較例2の第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
〔実施例3及び比較例3〕
実施例3及び比較例3の有機EL素子は、実施例2の第一の発光層における化合物BH1-5を表10に記載の化合物に置き換え、第二の発光層における化合物BH2-7を表10に記載の化合物に置き換え、さらに第2の電子輸送層における化合物ET1を化合物ET2に置き換えたこと以外、実施例2と同様にして作製した。
実施例3及び比較例3で作製した有機EL素子について、実施例1と同様の評価を行った。評価結果を表10に示す。
また、実施例3は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例3の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-15及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-12及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.3%と算出された。一方、比較例3の第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-12及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
〔実施例4及び比較例4〕
実施例4及び比較例4の有機EL素子は、実施例2の第一の発光層における化合物BH1-5を表11に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例2と同様にして作製した。
実施例4及び比較例4で作製した有機EL素子について、実施例2と同様の評価を行った。評価結果を表11に示す。
また、実施例4は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例4の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-1及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.0%と算出された。一方、比較例4の第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
ガラス基板の上に、銀合金であるAPC(Ag-Pd-Cu)の層(光反射層)(膜厚100nm)、及び酸化インジウム亜鉛(Indium zinc oxide;IZO)の層(導電層)(膜厚10nm)を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、光反射層及び導電層からなる導電材料層をパターニングし、光反射層を備える陽極を形成した。下部電極(陽極)が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物HT10およびHA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT10の濃度を97質量%とし、HA1の濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT10を蒸着し、膜厚112nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物HT20を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-16(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-1(第一の発光材料(BD1))を、化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-4(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-1(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET10を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET20及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET20の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第2の電子輸送層上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に、MgとAgとを蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚13nmの陰極を形成した。陰極におけるMgの濃度を10質量%とし、Agの濃度を90質量%とした。陰極の上にCapを真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
実施例5の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT10:HA1(10,97%:3%)/HT10(112)/HT20(5)/
BH1-16:BD-1(5,98%:2%)/BH2-4:BD-1(15,98%:2%)/
ET10(5)/ET20:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(13,10%:90%)/Cap(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT10及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(BH1又はBH2)及び発光材料(BD1又はBD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第2の電子輸送層(ET)における化合物ET20及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
実施例6~7及び比較例5~7の有機EL素子は、実施例5の第一の発光層における化合物BH1-16を表12に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例5と同様にして作製した。
実施例5~7及び比較例5~7で作製した有機EL素子について、実施例2と同様の評価を行った。評価結果を表12に示す。
同様に、実施例6は、比較例6に比べ、発光効率が向上した。実施例7は、比較例7に比べ、発光効率が向上した。
また、実施例5~7は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
ガラス基板の上に、銀合金であるAPC(Ag-Pd-Cu)の層(光反射層)(膜厚100nm)、及び酸化インジウム亜鉛(Indium zinc oxide;IZO)の層(導電層)(膜厚10nm)を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、光反射層及び導電層からなる導電材料層をパターニングし、光反射層を備える陽極を形成した。下部電極(陽極)が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物HT2およびHA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT2の濃度を90質量%とし、HA1の濃度を10質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT2を蒸着し、膜厚122nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物EB2を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-19(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-2(第一の発光材料(BD1))を、化合物BH1-19の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-13(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-2(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET3及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET3の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第2の電子輸送層上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に、MgとAgとを蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚13nmの陰極を形成した。陰極におけるMgの濃度を10質量%とし、Agの濃度を90質量%とした。陰極の上にCapを真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
実施例8の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT2:HA1(10,90%:10%)/HT2(112)/EB2(5)/
BH1-19:BD-2(10,98%:2%)/BH2-13:BD-2(10,98%:2%)/
HB1(5)/ET3:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(13,10%:90%)/Cap(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT2及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(BH1又はBH2)及び発光材料(BD1又はBD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第2の電子輸送層(ET)における化合物ET3及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
実施例9~10及び比較例8~10の有機EL素子は、実施例8の第一の発光層における化合物BH1-19を表13に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例8と同様にして作製した。
実施例8~10及び比較例8~10で作製した有機EL素子について、実施例2と同様の評価を行った。評価結果を表13に示す。
同様に、実施例9は、比較例9に比べ、発光効率が向上した。実施例10は、比較例10に比べ、発光効率が向上した。
また、実施例8~10は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
ガラス基板の上に、銀合金であるAPC(Ag-Pd-Cu)の層(光反射層)(膜厚100nm)、及び酸化インジウム亜鉛(Indium zinc oxide;IZO)の層(導電層)(膜厚10nm)を、この順にスパッタリング法により成膜した。
続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、光反射層及び導電層からなる導電材料層をパターニングし、光反射層を備える陽極を形成した。下部電極(陽極)が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
その後、真空蒸着法を用いて化合物HT1およびHA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の濃度を97質量%とし、HA1の濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT1を蒸着し、膜厚114nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物EB1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-5(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-2(第一の発光材料(BD1))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-7(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-2(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第2の電子輸送層上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に、MgとAgとを蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚12nmの陰極を形成した。陰極におけるMgの濃度を10質量%とし、Agの濃度を90質量%とした。陰極の上にCapを真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
実施例1-1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/
BH1-5:BD-2(5,99%:1%)/BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/
HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(BH1又はBH2)及び発光材料(BD1又はBD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第2の電子輸送層(ET)における化合物ET1及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
比較例1Aの有機EL素子は、実施例1-1の第一の発光層における化合物BH1-5を表14に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EB1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-5(第一のホスト材料(BH1))及び化合物BD-2(第一の発光材料(BD1))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-7(第二のホスト材料(BH2))及び化合物BD-2(第二の発光材料(BD2))を、化合物BD-2の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。この第2の電子輸送層(ET)の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第2の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
参考例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(85)/EB1(5)/ BH1-5:BD-2 (5,99%:1%)/
BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
比較例1Bの有機EL素子は、参考例1の第一の発光層における化合物BH1-5を表14に記載の化合物に置き換えたこと以外、参考例1と同様にして作製した。
実施例1-1、参考例1、比較例1A及び比較例1Bで作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表14に示す。
実施例1-1及び比較例1Aで作製した有機EL素子について、電流密度が、10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度CIEx、CIEy、及び電流効率(単位:cd/A)を算出した。
「L/J/CIEy」の値は、電流効率L/Jの値をCIEyの値で除することにより算出した。本評価では、「L/J/CIEy」の値を発光効率の指標として用いた。
参考例1及び比較例1Bで作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp(単位:nm)を算出した。
既述の方法で、第一の膜及び第二の膜を準備し、第一の膜(第一の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜(第二の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2を測定した。
得られた値から|λ1-λ2|(単位:nm)、及び|FWHM1-FWHM2|(単位:nm)を算出した。
図6に、各例で用いた発光層と同一構成である化合物BH1-5及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-15及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-1及びBD-2からなる膜(第一の膜)、化合物BH1-8及びBD-2からなる膜、化合物BH2-7及びBD-2からなる膜(第二の膜)、及び化合物BH2-12及びBD-2からなる膜(第二の膜)のPLスペクトルを示す。
Δλは、|λ1-λ2|を表す。
ΔFWHMは、|FWHM1-FWHM2|を表す。
「TE」はトップエミッション型素子を表す。
「BE」はボトムエミッション型素子を表す。
表15~16も同様である。
一方、ボトムエミッション型素子である参考例1と比較例1Bとを対比すると、参考例1は、前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を全て満たすが、前記数式(数30)の関係を満たさない比較例1Bと同等の発光効率であった。
また、トップエミッション型素子である実施例1-1は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例1-1の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-5及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.6%と算出された。一方、比較例1Aの第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
〔実施例2-1及び比較例2A〕
実施例2-1及び比較例2Aの有機EL素子は、実施例1-1の第一の発光層における化合物BH1-5を表15に記載の化合物に置き換え、第二の発光層における化合物BH2-7を表15に記載の化合物に置き換え、さらに第2の電子輸送層における化合物ET1を化合物ET2に置き換えたこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
〔参考例2及び比較例2B〕
参考例2及び比較例2Bの有機EL素子は、参考例1の第一の発光層における化合物BH1-5を表15に記載の化合物に置き換え、第二の発光層における化合物BH2-7を表15に記載の化合物に置き換え、さらに第2の電子輸送層における化合物ET1を化合物ET2に置き換えたこと以外、参考例1と同様にして作製した。
実施例2-1、参考例2、比較例2A及び比較例2Bで作製した有機EL素子について、実施例1-1及び参考例1と同様の評価を行った。評価結果を表15に示す。
一方、ボトムエミッション型素子である参考例2と比較例2Bとを対比すると、参考例2は、前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を全て満たすが、前記数式(数30)の関係を満たさない比較例2Bと同等の発光効率であった。
また、トップエミッション型素子である実施例2-1は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例2-1の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-15及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-12及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.3%と算出された。一方、比較例2Aの第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-12及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
〔実施例3-1及び比較例3A〕
実施例3-1及び比較例3Aの有機EL素子は、実施例1-1の第一の発光層における化合物BH1-5を表16に記載の化合物に置き換え、さらに第2の電子輸送層における化合物ET1を化合物ET3に置き換えたこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
〔参考例3及び比較例3B〕
参考例3及び比較例3Bの有機EL素子は、参考例1の第一の発光層における化合物BH1-5を表16に記載の化合物に置き換え、さらに第2の電子輸送層における化合物ET1を化合物ET3に置き換えたこと以外、参考例1と同様にして作製した。
実施例3-1、参考例3、比較例3A及び比較例3Bで作製した有機EL素子について、実施例1-1及び参考例1と同様の評価を行った。評価結果を表16に示す。
一方、ボトムエミッション型素子である参考例3と比較例3Bとを対比すると、参考例3は、前記数式(数1)、(数20)及び(数30)の関係を全て満たすが、前記数式(数30)の関係を満たさない比較例3Bと同等の発光効率であった。
また、トップエミッション型素子である実施例3-1は、前記数式(数1)の関係を満たし、重なり積分が99.0%以上の特性を有する第一の発光層及び第二の発光層を備えている。
図6より、実施例3-1の第一の発光層と同一構成の第一の膜(化合物BH1-1及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の第二の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、99.0%と算出された。一方、比較例3Aの第一の発光層と同一構成の膜(化合物BH1-8及びBD-2からなる膜)及び第二の発光層と同一構成の膜(化合物BH2-7及びBD-2からなる膜)の重なり積分は、94.9%であった。
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
化合物BD-2の一重項エネルギーS1は、2.71eVであった。
化合物BD-2の三重項エネルギーT1は、2.60eVであった。
化合物BD-1の一重項エネルギーS1は、2.73eVであった。
化合物BD-1の三重項エネルギーT1は、2.29eVであった。
化合物BD-2を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BD-2のトルエン溶液を調製した。化合物BD-1についても化合物BD-2と同様に、トルエン溶液を調製した。
蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BD-2のトルエン溶液を390nmで励起した場合の最大のピーク波長を測定した。また、測定した蛍光スペクトルから、化合物BD-2の最大ピークの半値幅FWHM(単位:nm)を測定した。化合物BD-1についても化合物BD-2と同様に、最大ピークの半値幅FWHM(単位:nm)を測定した。
化合物BD-2の最大のピーク波長は、455nmであった。
化合物BD-1の最大のピーク波長は、453nmであった。
Claims (25)
- 陽極、
発光層、及び
陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とは互いに同一であるか、または異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数20)及び(数30)を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
|λ1-λ2| ≦ 3nm …(数20)
|FWHM1-FWHM2| ≦ 2nm …(数30) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極が第一電極であり、
前記陰極が半透過性の第二電極であり、
前記第一電極、正孔輸送帯域、前記発光層、電子輸送帯域、及び前記第二電極をこの順で有する
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
さらに光反射層を備え、
前記第一電極は、透明電極である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陽極、
発光層及び
陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光材料と、を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光材料と、を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光材料と前記第二の発光材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料に、前記第一の発光材料を添加した第一の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルと、前記第二のホスト材料に、前記第二の発光材料を添加した第二の膜の400nm以上600nm以下におけるPLスペクトルについて、それぞれを規格化したPLスペクトルの重なり積分は、99.0%以上である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1) - 請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極が第一電極であり、
前記陰極が半透過性の第二電極であり、
前記第一電極、正孔輸送帯域、前記発光層、電子輸送帯域、及び前記第二電極をこの順で有する
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
さらに光反射層を備え、
前記第一電極は、透明電極である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
光取り出し側に、色変換部を備える、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の膜における前記第一のホスト材料に対する前記第一の発光材料の質量基準の比率と、前記第一の発光層における前記第一のホスト材料に対する前記第一の発光材料の質量基準の比率とが同じであり、
前記第二の膜における前記第二のホスト材料に対する前記第二の発光材料の質量基準の比率と、前記第二の発光層における前記第二のホスト材料に対する前記第二の発光材料の質量基準の比率とが同じである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の電子移動度μE1、前記第一のホスト材料の正孔移動度μH1、前記第二のホスト材料の電子移動度μE2、及び前記第二のホスト材料の正孔移動度μH2が下記数式(数15)を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(μE2/μH2)>(μE1/μH1) …(数15) - 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の電子移動度μE1、及び前記第二のホスト材料の電子移動度μE2が下記数式(数16)を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
μE2>μE1 …(数16) - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光材料は、蛍光発光を示す化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光材料は、錯体ではない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光材料は、蛍光発光を示す化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光材料は、錯体ではない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項18または請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
前記架橋が二重結合を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項21までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である第1の素子と、
前記第1の素子とは異なる有機エレクトロルミネッセンス素子である第2の素子を有する、
有機エレクトロルミネッセンス発光装置。 - 請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光装置において、
前記第1の素子及び前記第2の素子とは異なる有機エレクトロルミネッセンス素子である第3の素子をさらに有する、
有機エレクトロルミネッセンス発光装置。 - 請求項22又は請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光装置を搭載した電子機器。
- 請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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