CN116529340A - 有机电致发光元件、有机电致发光装置和电子设备 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
有机EL元件(1),其具有阳极(3)、发光层和阴极(4),发光层包含第一发光层(51)和第二发光层(52),第一发光层(51)包含第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,第二发光层(52)包含第二主体材料和显现上述发光的第二发光材料,第一主体材料和第二主体材料满足(数学式1),在第一主体材料中添加第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大峰值波长λ1和FWHM1、以及在第二主体材料中添加第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大峰值波长λ2和FWHM2满足(数学式20)、(数学式30)。T1(H1)>T1(H2)(数学式1)|λ1‑λ2|≤3nm(数学式20)|FWHM1‑FWHM2|≤2nm(数学式30)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、有机电致发光装置和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,并且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子进行复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规律,单重态激子以25%的比例生成,并且三重态激子以75%的比例生成。
为了实现有机EL元件的性能提高,例如专利文献1记载了发光层包含蒽系化合物和芘系化合物并且包含掺杂剂材料的有机电致发光元件。
另外,为了实现有机EL元件的性能提高,专利文献2记载了2个三重态激子通过碰撞融合而生成单重态激子的现象(以下有时称为Triplet-Triplet Fusion=TTF现象。)。
作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-161218号公报
专利文献2:国际公开第2010/134350号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的之一是提供性能提高的有机电致发光元件。另外,本发明的另外的目的之一是提供发光效率提高的有机电致发光元件、搭载了该有机电致发光元件的有机电致发光装置、以及提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
发光层、和
阴极,
上述发光层包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2满足下述数学式(数学式20)和(数学式30)。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
|λ1-λ2|≤3nm...(数学式20)
|FWHM1-FWHM2|≤2nm...(数学式30)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
发光层、和
阴极,
上述发光层包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
对于在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分为99.0%以上。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其依次具有
第一电极、
空穴传输区域、
发光层、
电子传输区域、和
半透光性的第二电极,
上述发光层包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2满足下述数学式(数学式20)和(数学式30)。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
|λ1-λ2|≤3nm...(数学式20)
|FWHM1-FWHM2|≤2nm...(数学式30)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其依次具有
第一电极、
空穴传输区域、
发光层、
电子传输区域、和
半透光性的第二电极,
上述发光层包含第一发光层和第二发光层,
上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,
上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
对于在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分为99.0%以上。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光装置,其具有作为上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的第1元件和作为与上述第1元件不同的有机电致发光元件的第2元件。
根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其中搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光装置。
根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其中搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方案,可以提供性能提高的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,可以提供发光效率提高的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,可以提供搭载了该有机电致发光元件的有机电致发光装置。另外,根据本发明的一个方案,可以提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图3是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图4是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光装置的一例的大致构成的图。
图5是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光装置的一例的大致构成的图。
图6是与在实施例等中使用的发光层相同构成的第一膜和第二膜的PL谱。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式1】
【化学式2】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式3】
【化学式4】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式5】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式8】
【化学式9】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式10】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式19】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式20】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式21】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”之前记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”之后记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[第一实施方式]
(有机电致发光元件)
第一实施方式的有机EL元件具有阳极、发光层和阴极,上述发光层包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2满足下述数学式(数学式20)和(数学式30)。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
|λ1-λ2|≤3nm...(数学式20)
|FWHM1-FWHM2|≤2nm...(数学式30)
本发明人等发现,通过具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料且与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的2个膜(第一膜和第二膜)相同构成的发光层(第一发光层和第二发光层),能够提高发光效率。其理由作如下考虑。
首先,对于作为用于提高有机EL元件的发光效率的技术而已知的Tripret-Tripret-Annhilation(有时称为TTA。)进行说明。
以往,作为用于改善有机电致发光元件的发光效率的技术,已知三重态三重态湮灭(Tripret-Tripret-Annhilation)(有时称为TTA。)。TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,TTA机理有时也如专利文献2的记载被称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。
因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
接着,对于在第一实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层中的第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1)的关系的意义进行说明。
在第一实施方式涉及的有机EL元件中,认为通过满足上述数学式(数学式1)的关系,对于在第一发光层中通过空穴与电子复合而生成的三重态激子而言,即便在该第一发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第一发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
第一实施方式涉及的有机EL元件通过如满足上述数学式(数学式1)的关系那样具备第一发光层和第二发光层,由此,在第一发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第二发光层,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率提高。
如此,有机EL元件具备主要生成三重态激子的第一发光层、和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第二发光层作为不同区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
接着,对于在第一实施方式涉及的有机EL元件中满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的意义进行说明。
如上所述,第一实施方式的有机EL元件在将发光层设为叠层结构的基础上,进一步使用满足上述数学式(数学式1)的关系的第一主体材料和第二主体材料,实现了发光效率的提高。
然而,在发光层为叠层结构的有机EL元件中,对于例如在光提取侧具备色转换部的有机EL元件、顶发光型的有机EL元件,发现与在光提取侧不具备色转换部的底发光型的有机EL元件相同程度的不能实现由发光层层叠带来的高效率化的技术问题。
第一实施方式的有机EL元件通过使第一发光层和第二发光层中所包含的主体材料种类各自不同,从而各发光层中的主体材料与发光材料的相互作用的强度也不同,因而难以增大第一发光层与第二发光层的发光光谱的重叠。发光光谱的重叠由于例如分别来自第一发光层和第二发光层的发光光谱的峰值波长偏移、或者发光光谱的半峰宽增宽,从而进一步减小。认为若发光光谱的重叠减小,则特定波长外的发光光谱的比例增加。
本发明人等着眼于有效利用源自上述特定波长外的发光光谱的光从而减少提取光时的损失。
第一实施方式的有机EL元件具备与在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜与在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长之差为3nm以下(数学式(数学式20))且半峰宽之差为2nm以下(数学式(数学式30))的2个膜(第一膜和第二膜)相同构成的发光层(第一发光层和第二发光层)。
即,第一实施方式的有机EL元件通过将由第一发光层的构成成分形成的第一膜和由第二发光层的构成成分形成的第二膜设定为PL谱的变化(差)小的组合,从而减少从上部电极(阴极)或下部电极(阳极)提取光时的损失。认为其结果发光效率提高。
第一实施方式的有机EL元件更优选用于顶发光型的有机EL元件和在光提取侧具备色转换部的有机EL元件中。
第一实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和上述第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2优选满足下述数学式(数学式20A),更优选满足数学式(数学式20B)。
|λ1-λ2|≤2nm...(数学式20A)
|λ1-λ2|≤1nm...(数学式20B)
第一实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一膜的PL谱的半峰宽FWHM1、和上述第二膜的PL谱的半峰宽FWHM2优选满足下述数学式(数学式30A)。
|FWHM1-FWHM2|≤1nm...(数学式30A)
第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2可以利用以下的方法进行测定。
首先,为了形成与第一发光层相同的构成,利用以下的方法制作第一膜测定用试样。为了形成与第二发光层相同的构成,利用以下的方法制作第二膜测定用试样。
“与第一发光层相同的构成”是指,第一膜是使用与第一发光层相同的材料而制作的。具体而言,在第一发光层包含第一主体材料和第一发光材料的情况下,是指第一发光层中所包含的第一发光材料相对于第一主体材料的比率(以质量为基准)(第一发光材料/第一主体材料)与第一膜中所包含的第一发光材料相对于第一主体材料的比率(以质量为基准)(第一发光材料/第一主体材料)相同。
对于“与第二发光层相同的构成”也是同样。
第一膜测定用试样和第二膜测定用试样的制作方法如下所述。
在石英基板(25×25mm)上共蒸镀第一主体材料(BH1)和第一发光材料(BD1),使得与第一发光层中所包含的第一发光材料相对于第一主体材料的比率(以质量为基准)(第一发光材料/第一主体材料)相同,形成膜厚50nm的第一膜测定用试样。在其上涂布形成涂布型干燥剂(双叶电子工业株式会社制、OleDry-P2),对于涂布形成后的密封玻璃(外形尺寸17×17mm、内径尺寸13×13mm、挖入深度0.5mm),利用紫外线固化树脂(threebond finechemical株式会社制、TB3124N(IE))进行密封。第二膜测定用试样也同样地形成。
PL谱测定使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制))。
测定条件如下所述。
对于膜测定用试样,在特定波长(从吸收光谱的最大的峰值波长减短30nm的值)激发而得到PL谱,根据PL谱算出膜的最大的峰值波长λ(单位:nm)和半峰宽FWHM(单位:nm)。
图1示出第一实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。图1所示的有机EL元件1为底发光型的有机EL元件,光提取侧为阳极3侧。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次地将空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8、和电子注入层9以该顺序层叠而构成的。另外,有机EL元件1具备透射从第一发光层51和第二发光层52发出的光的色转换部80。图1的情况下,色转换部为滤色器,配置于作为有机EL元件1的光提取侧的阳极3侧。
有机EL元件1具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料的第一发光层51和第二发光层52。第一发光层51包含与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的第一膜相同的构成。第二发光层52包含与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的第二膜相同的构成。
第一实施方式涉及的有机EL元件1不限定于图1所示的有机EL元件1的构成。作为另一构成的有机EL元件,例如可以举出有机层是从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、第一发光层、电子传输层和电子注入层以该顺序层叠而构成的方案。
另外,可以举出色转换部80配置于基板2与阳极3之间的方案。
第一发光层51的膜厚d1的测定如下进行。
对于有机EL元件1的中心部(图1中,符号CL),沿与第一发光层51的形成面垂直的方向(即第一发光层51的膜厚d1方向)切断,利用透射型电子显微镜(TEM)对其中心部的切截面进行观察测定。
有机EL元件1的中心部是指,将有机EL元件1从阴极4侧投影而得的形状的中心部,例如在投影形状为矩形状的情况下是指矩形的对角线的交点。
第二发光层52的膜厚d2也利用同样的方法测定。
[第二实施方式]
(有机电致发光元件)
第二实施方式的有机EL元件具备阳极、发光层和阴极,上述发光层包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,对于在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分为99.0%以上。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
本发明人等发现,通过具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料且与PL谱的重叠积分为99.0%以上的2个膜(第一膜和第二膜)相同构成的发光层(第一发光层和第二发光层),能够提高发光效率。
在本说明书中,上述PL谱的重叠积分为99.0%以上是指,第一膜的PL谱与第二膜的PL谱几乎重叠。即,在第二实施方式中,将由第一发光层的构成成分形成的第一膜与由第二发光层的构成成分形成的第二膜设为PL谱的变化(差)小的组合。
根据第二实施方式的有机EL元件,由于与第一实施方式同样的理由,能够降低在经过光色转换部提取光时所产生的光的损失,因而能够提高发光效率。
(PL谱的重叠积分)
对于PL谱的重叠积分进行说明。
对于PL谱的重叠积分而言,对于在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化。
例如,对于在第一主体材料中添加第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱和在第二主体材料中添加第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行通用化并以向量进行处理,分别以模式E1(第一膜的PL谱的模式)和模式E2(第二膜的PL谱的模式)进行表示时,模式E1与模式E2的重叠积分(POI:PowerOverlap Integral)由以下的数学式(100)表示。
【数学式1】
上述数学式(100)中,E1=E2时,POI=1,因而可知已经被规范化。规范化后的重叠积分的物理含义表示第一膜的PL谱与第二膜的PL谱的重叠的尺寸。
在第二实施方式涉及的有机EL元件中,对于上述第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱与上述第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而得的PL谱的重叠积分优选为99.5%以上。
第二实施方式的有机EL元件相对于第一实施方式,除了将满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的关系的第一发光层和第二发光层置换为满足上述数学式(数学式1)的关系且满足“上述PL谱的重叠积分为99.0%以上”的条件的第一发光层和第二发光层以外,为与第一实施方式的有机EL元件同样的构成。
作为第二实施方式的有机EL元件的一例,如图1所示,可以举出包含基板、阳极、阴极、配置于阳极与阴极之间的有机层和色转换部的方案。对于有机层而言,可以从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层和电子注入层按照该顺序层叠,也可以从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、第一发光层、电子传输层和电子注入层按照该顺序层叠。另外,色转换部也可以配置于基板与阳极之间。
[第三实施方式]
(有机电致发光元件)
第三实施方式的有机EL元件为第一实施方式或第二实施方式的一个方案。
图2示出第三实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。图2所示的有机EL元件1A为顶发光型的有机EL元件。
有机EL元件1A包含基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10和光反射层31。有机层10是从阳极3侧起依次地将空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9以该顺序层叠而构成的。图2的情况下,阳极3为透明电极,光反射层31配置于阳极3与基板2之间。光反射层31也可以配置于基板2的与阳极3相反的一侧。
在第三实施方式的有机EL元件1A中,作为另一构成的有机EL元件,例如可以举出有机层是从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、第一发光层、电子传输层和电子注入层以该顺序层叠而构成的方案。另外,可以举出在阴极之上配置色转换部的方案。
根据第三实施方式的有机EL元件1A,由于与第一实施方式同样的理由,能够降低从上部电极(阴极)提取光时所产生的光的损失,因而能够提高发光效率。
[第四实施方式]
(有机电致发光元件)
第四实施方式的有机EL元件依次具有第一电极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域和半透光性的第二电极,上述发光层包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2满足下述数学式(数学式20)和(数学式30)。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
|λ1-λ2|≤3nm...(数学式20)
|FWHM1-FWHM2|≤2nm...(数学式30)
本发明人等发现,通过具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料且与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的2个膜(第一膜和第二膜)相同构成的发光层(第一发光层和第二发光层),能够提高发光效率。其理由与在第一实施方式中说明的理由同样。
在第四实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1、和上述第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2优选满足上述数学式(数学式20A),更优选满足上述数学式(数学式20B)。
在第四实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一膜的PL谱的半峰宽FWHM1、和上述第二膜的PL谱的半峰宽FWHM2优选满足上述数学式(数学式30A)。
第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2可以利用与在第一实施方式中说明的方法同样的方法测定。
图3示出第四实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。图3所示的有机EL元件为顶发光型的有机EL元件。
有机EL元件1B包含基板2、光反射层31、作为第一电极的阳极3、作为第二电极的阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次地将空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8、和电子注入层9以该顺序层叠而构成的。图3的情况下,阳极3为透明电极。光反射层31配置于阳极3与基板2之间。
有机EL元件1B具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料的第一发光层51和第二发光层52。第一发光层51包含与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的第一膜相同的构成。第二发光层52包含与满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的第二膜相同的构成。
第一实施方式涉及的有机EL元件1B不限定于图3所示的有机EL元件1B的构成。作为另一构成的有机EL元件,例如可以举出有机层是从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、第一发光层、电子传输层和电子注入层以该顺序层叠而构成的方案。另外,可以举出在阴极之上配置色转换部(例如滤色器和量子点等)的方案。
另外,可以举出光反射层配置于基板的与阳极相反的一侧的方案。在图3所示的有机EL元件1B中,相对于将基板、光反射层和阳极按照该顺序配置,也可以举出将光反射层、基板和阳极按照该顺序配置的方案。
第一发光层51的膜厚d1和第二发光层52的膜厚d2的测定方法与在第一实施方式中的说明相同。
[第五实施方式]
(有机电致发光元件)
第五实施方式的有机EL元件依次具有第一电极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域和半透光性的第二电极,上述发光层包含第一发光层和第二发光层,上述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,上述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光材料与上述第二发光材料相互相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,对于在上述第一主体材料中添加上述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在上述第二主体材料中添加上述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分为99.0%以上。
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
本发明人等发现,通过具备包含满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料且与PL谱的重叠积分为99.0%以上的2个膜(第一膜和第二膜)相同构成的发光层(第一发光层和第二发光层),能够提高发光效率。
PL谱的重叠积分的定义和说明如第一实施方式所述。
在第五实施方式中,将由第一发光层的构成成分形成的第一膜和由第二发光层的构成成分形成的第二膜设为PL谱的变化(差)小的组合。
根据第五实施方式的顶发光型元件,由于与第四实施方式同样的理由,能够降低从上部电极(第二电极)提取光时的损失,因而能够提高发光效率。
在第五实施方式涉及的有机EL元件中,对于上述第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱和上述第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分优选为99.5%以上。
第五实施方式的有机EL元件相对于第四实施方式,除了将满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的关系的第一发光层和第二发光层置换为满足上述数学式(数学式1)的关系且满足“上述PL谱的重叠积分为99.0%以上”的条件的第一发光层和第二发光层以外,为与第四实施方式的有机EL元件同样的构成。
作为第五实施方式的有机EL元件的一例,如图3所示,可以举出包含基板、作为第一电极的阳极、作为第二电极的阴极和配置于阳极与阴极之间的有机层的方案。有机层可以从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层、和电子注入层按照该顺序层叠,也可以从阳极侧起依次地将空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、第一发光层、电子传输层、和电子注入层按照该顺序层叠。
[在实施方式彼此中共通的构成]
接着,对于在第一实施方式至第三实施方式涉及的有机EL元件中共通的优选方案、或者在第四实施方式至第五实施方式涉及的有机EL元件中共通的优选方案进行说明。以下,有时省略符号的记载。
在本说明书中,有时将在第一实施方式至第五实施方式涉及的有机EL元件中共通的形态称为“上述实施方式涉及的有机EL元件”。
在第一实施方式至第三实施方式涉及的有机EL元件中,优选在光提取侧具备色转换部。作为色转换部没有特别限制,例如可以举出滤色器、和量子点等。光提取侧可以为阳极侧也可以为阴极侧。
在第四实施方式或第五实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,还具备光反射层,第一电极为透明电极。
光反射层优选配置于第一电极的与发光层相反的一侧。光反射层优选配置于第一电极的阳极侧。
第四实施方式或第五实施方式涉及的有机EL元件优选依次具有光反射层、作为第一电极的透明电极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域、和半透光性的第二电极。
第一电极可以为反射性电极。该方案的情况下,第一电极优选由光反射层和透明性的导电层构成。透明性的导电层优选配置于光反射层与发光层之间。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,上述第一膜中的上述第一发光材料相对于上述第一主体材料的以质量为基准计的比率(第一发光材料/第一主体材料))与上述第一发光层中的上述第一发光材料相对于上述第一主体材料的以质量为基准计的比率(第一发光材料/第一主体材料)相同。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,上述第二膜中的上述第二发光材料相对于上述第二主体材料的以质量为基准计的比率(第二发光材料/第二主体材料)与上述第二发光层中的上述第二发光材料相对于上述第二主体材料的以质量为基准计的比率(第二发光材料/第二主体材料)相同。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在上述第一发光层中,上述第一发光材料相对于上述第一主体材料的总质量的含有比例(第一发光材料/第一主体材料)优选为0.5质量%以上且6质量%以下,更优选为1质量%以上且4质量%以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在上述第一膜中,上述第一发光材料相对于上述第一主体材料的总质量的含有比例(第一发光材料/第一主体材料)优选为0.5质量%以上且6质量%以下,更优选为1质量%以上且4质量%以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在上述第二发光层中,上述第二发光材料相对于上述第二主体材料的总质量的含有比例(第二发光材料/第二主体材料)优选为0.5质量%以上且6质量%以下,更优选为1质量%以上且4质量%以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在上述第二膜中,上述第二发光材料相对于上述第二主体材料的总质量的含有比例(第二发光材料/第二主体材料)优选为0.5质量%以上且6质量%以下,更优选为1质量%以上且4质量%以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,上述第一主体材料的电子迁移率μE1、上述第一主体材料的空穴迁移率μH1、上述第二主体材料的电子迁移率μE2和上述第二主体材料的空穴迁移率μH2优选满足下述数学式(数学式15)。
(μE2/μH2)>(μE1/μH1)...(数学式15)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,上述第一主体材料的电子迁移率μE1和上述第二主体材料的电子迁移率μE2优选满足下述数学式(数学式16)。
通过第一主体材料与第二主体材料满足下述数学式(数学式16)的关系,在第一发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
μE2>μE1...(数学式16)
电子迁移率可以使用阻抗谱法利用以下方法进行测定。
利用阳极和阴极夹持厚度100nm~200nm的测定对象层,一边施加偏置DC电压一边施加100mV以下的微小交流电压。测定此时流通的交流电流值(绝对值和相位)。一边改变交流电压的频率一边进行本测定,根据电流值和电压值算出复阻抗(Z)。此时求出模量M=iωZ(i:虚数单位、ω:角频率)的虚数部(ImM)的频率依赖性,将ImM达到最大值的频率ω的倒数定义为在测定对象层内传导的电子的响应时间。然后,通过以下的式子算出电子迁移率。
电子迁移率=(测定对象层的膜厚)2/(响应时间·电压)
空穴迁移率可以使用阻抗谱法利用与电子迁移率同样的方法测定。
通过以下的式子算出空穴迁移率。
空穴迁移率=(测定对象层的膜厚)2/(响应时间·电压)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV...(数学式5)
在本说明书中,“主体材料”是指例如含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,第一发光层中,例如第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的50质量%以上。第二发光层中,例如第二主体材料的含量为第二发光层的总质量的50质量%以上。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,“显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料”优选为具有比第一主体材料的单重态能量S1更小的单重态能量S1的材料。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,“显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料”优选为具有比第二主体材料的单重态能量S1更小的单重态能量S1的材料。
(有机EL元件的发光波长)
上述实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
上述实施方式涉及的有机电致发光元件更优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大的峰值波长的测定如下进行。对于对有机EL元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其设为最大的峰值波长(单位:nm)。
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料和显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料。第一主体材料是与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。第一发光层含有的上述第一发光材料优选为显现最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光材料优选为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光材料优选并非含硼络合物,上述第一发光材料更优选并非络合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层优选不含有金属络合物。另外,在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层也优选不含有含硼络合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,上述第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
化合物(发光材料)的最大的峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长设为最大的峰值波长。
在上述化合物的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰设为最大峰、将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在上述化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
在元件驱动时发光层发射的光的最大的峰值波长的测定可以利用以下所述的方法进行。
·在元件驱动时从发光层发射的光的最大的峰值波长λp
对于在元件驱动时从第一发光层发射的光的最大的峰值波长λp1,第二发光层使用与第一发光层相同的材料而制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱算出最大的峰值波长λp1(单位:nm)。
对于在元件驱动时从第二发光层发射的光的最大的峰值波长λp2,第一发光层使用与第二发光层相同的材料制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱算出最大的峰值波长λp2(单位:nm)。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一主体材料的单重态能量S1(H1)与上述第一发光材料的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
S1(H1)>S1(D1)...(数学式2)
单重态能量S1是指最低激发单重态与基态的能量差。
第一主体材料与第一发光材料通过满足上述数学式(数学式2)的关系,由此在第一主体材料上生成的单重态激子容易发生从第一主体材料向第一发光材料的能量移动,有助于第一发光材料的发光(优选为荧光性发光)。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第一发光材料的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式2A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)...(数学式2A)
第一主体材料与第一发光材料通过满足上述数学式(数学式2A)的关系,在第一发光层内生成的三重态激子由于并非在具有更高三重态能量的第一发光材料而是在第一主体材料上移动,因此易于移动至第二发光层。
上述实施方式涉及的有机EL元件优选满足下述数学式(数学式2B)的关系。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)...(数学式2B)
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得达到10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该溶液加入至石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以将冷却装置以及低温用容器、激发光源和受光装置组合由此进行测定。
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光材料优选在上述第一发光层中含量超过1.1质量%。即,第一发光层优选第一发光材料的含量超过第一发光层的总质量的1.1质量%,更优选含量为第一发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含量为第一发光层的总质量的1.5质量%以上。
第一发光层优选第一发光材料的含量为第一发光层的总质量的10质量%以下,更优选含量为第一发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含量为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层中,作为第一主体材料的第一化合物的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
第一发光层中,优选第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的99质量%以下。
其中,第一主体材料和第一发光材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,上述实施方式不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一发光材料以外的材料。
第一发光层中,第一主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第一发光层中,第一发光材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果上述第一发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第一发光层中引起空穴和电子的复合的膜厚。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果上述第一发光层的膜厚为15nm以下,则是薄到足以使三重态激子向第二发光层移动的膜厚。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且1 5nm以下。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料和显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料。第二主体材料为与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。第二发光层含有的上述第二发光材料优选为显现最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光材料的最大的峰的半峰宽优选为1nm以上且20nm以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光材料的斯托克斯位移优选超过7nm。
如果第二发光材料的斯托克斯位移超过7nm,则容易防止因自吸收导致的发光效率的下降。
自吸收是指,相同化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率的下降的现象。在斯托克斯位移小的(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)化合物中观测到显著的自吸收,因此为了抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大的(吸收光谱与荧光光谱的重叠小的)化合物。斯托克斯位移可以利用实施例记载的方法进行测定。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光材料的三重态能量T1(D2)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式3)的关系。
T1(D2)>T1(H2)...(数学式3)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,通过第二发光材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式3)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子在移动至第二发光层时,不向具有更高三重态能量的第二发光材料而是向第二主体材料的分子发生能量移动。另外,在第二主体材料上空穴与电子发生复合而产生的三重态激子不向具有更高三重态能量的第二发光材料移动。在第二发光材料的分子上复合而产生的三重态激子快速向第二主体材料的分子发生能量移动。
通过第二主体材料的三重态激子不移动至第二发光材料而是通过TTF现象在第二主体材料上三重态激子彼此有效地发生碰撞,由此生成单重态激子。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二主体材料的单重态能量S1(H2)与上述第二发光材料的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H2)>S1(D2)...(数学式4)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,通过第二发光材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,由此第二发光材料的单重态能量小于第二主体材料的单重态能量,因此通过TTF现象生成的单重态激子发生从第二主体材料向第二发光材料的能量移动,有助于第二发光材料的的发光(优选为荧光性发光)。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光材料优选为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光材料优选并非含硼络合物,上述第二发光材料更优选并非络合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层也优选不含有含硼络合物。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,上述第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光材料优选在上述第二发光层中含量超过1.1质量%。即,第二发光层中,第二发光材料的含量优选超过第二发光层的总质量的1.1质量%,含量更优选为第二发光层的总质量的1.2质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的1.5质量%以上。
第二发光层中,第二发光材料的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
第二发光层中,作为第二主体材料的第二化合物的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99质量%以下。
第二主体材料和第二发光材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,上述实施方式不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二发光材料以外的材料。
第二发光层中,第二主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第二发光层中,第二发光材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则易于抑制从第一发光层移动至第二发光层的三重态激子再度回到第一发光层。另外,如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够充分从第一发光层中的复合部分分离三重态激子。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为20nm以下。如果上述第二发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度而更加易于引起TTF现象。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层包含的上述第一发光材料或第二发光层包含的上述第二发光材料的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式11)的关系。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV...(数学式11)
第一发光材料的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式11A)的关系。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV...(数学式11A)
第二发光材料的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式11B)的关系。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV...(数学式11B)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
T1(H1)>2.0eV...(数学式12)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12B)的关系。
T1(H1)>2.10eV...(数学式12A)
T1(H1)>2.15eV...(数学式12B)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12A)或上述数学式(数学式12B)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子易于移动至第二发光层,另外,易于抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,高效生成单重态激子,发光效率提高。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12D)的关系。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV...(数学式12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV...(数学式12D)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12C)或上述数学式(数学式12D)的关系,在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,可以期待有机EL元件的长寿命化。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式13)的关系。
T1(H2)≥1.9eV...(数学式13)
(第一主体材料、第一发光材料、第二主体材料和第二发光材料的优选组合)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一主体材料、第一发光材料、第二主体材料和第二发光材料的组合,只要是(a)满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的关系的材料的组合、或者(b)满足上述数学式(数学式1)的关系且满足“上述PL谱的重叠积分为99.0%以上”的条件的材料的组合,则没有特别限定,例如可以适宜地使用下述表1~7所示的组合。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
·表1~7的说明
BH1的列表示第一主体材料。
BH2的列表示第二主体材料。
BD1的列表示第一发光材料。
BD2的列表示第二发光材料。
D表示氘原子。
Δλ表示|λ1-λ2|(单位:nm)。
ΔFWHM表示|FWHM1-FWHM2|(单位:nm)。
对于BH2,在1个栏中记载有2种化合物的例子表示在第二发光层中包含作为BH2的2种化合物。
(有机EL元件的其他的层)
上述实施方式涉及的有机EL元件在第一发光层和第二发光层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的至少任一层。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,可以仅由第一发光层和第二发光层构成,可以进一步具有选自由例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等组成的组中的至少任一个层。
上述实施方式涉及的有机EL元件也可以按该顺序具有阳极、第一发光层、第二发光层和阴极,也可以将第一发光层与第二发光层的顺序颠倒。在第四实施方式或第五实施方式涉及的有机EL元件的情况下,也可以按该顺序具有作为第一电极的阳极、第一发光层、第二发光层和作为第二电极的阴极,也可以将第一发光层与第二发光层的顺序颠倒。
在第一发光层和第二发光层的顺序为任意种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的材料的组合,能够期待将上述的发光层设为叠层结构所带来的效果。
(空穴传输层)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选在上述阳极与上述第一发光层之间包含空穴传输层。
即,空穴传输区域优选在上述第一电极与上述第一发光层之间包含空穴传输层。
(电子传输层)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选在上述第二发光层与上述阴极之间包含电子传输层。
即,电子传输区域优选在上述第二发光层与上述第二电极之间包含电子传输层。
(第三发光层)
上述实施方式涉及的有机EL元件可以进一步包含第三发光层。
第三发光层包含第三主体材料和显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第三发光材料。上述第一主体材料、上述第二主体材料和上述第三主体材料相互不同。上述第一发光材料、上述第二发光材料和上述第三发光材料相互相同或不同。第三发光层含有的第三发光材料优选为显现最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。发光材料的最大的峰值波长的测定方法如上所述。
上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第三主体材料的三重态能量T1(H3)优选满足下述数学式(数学式1A)的关系。
T1(H1)>T1(H3)...(数学式1A)
上述实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)与上述第三主体材料的三重态能量T1(H3)优选满足下述数学式(数学式1B)的关系。
T1(H2)>T1(H3)...(数学式1B)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在“第一发光层与第二发光层直接相接”的情况下,该“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物(发光材料)的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
在上述实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接相接,上述第二发光层与上述第三发光层直接相接。
在本说明书中,“第二发光层与第三发光层直接相接”的层结构也可以包含例如以下的方案(LS4)、(LS5)和(LS6)中的任一方案。
(LS4)在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料和第三主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS5)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料、第三主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS6)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第二主体材料形成的区域或由第三主体材料形成的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
另外,上述实施方式涉及的有机EL元件也可以进一步具有扩散层。
扩散层是用于使三重态激子从第一发光层顺利地移动至第二发光层的层,包含扩散层材料。作为扩散层材料,只要是满足下述数学式(数学式23)的关系的材料则没有特别限定。
即,上述实施方式涉及的有机EL元件进一步具有扩散层的情况下,第一主体材料的三重态能量T1(H1)、至少1种的扩散层材料的三重态能量T1(扩散层材料)和上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式23)的关系。
T1(H1)>T1(扩散层材料)>T1(H2)...(数学式23)
上述实施方式涉及的有机EL元件通过设置扩散层,期待三重态激子的激发寿命增长。
另外,上述实施方式涉及的有机EL元件通过设置扩散层,期待三重态激子的扩散速度提高
在扩散层中,扩散层材料的含量也可以为扩散层的总质量的60质量%以上,含量也可以为扩散层的总质量的70质量%以上,含量也可以为扩散层的总质量的80质量%以上。
扩散层可以仅包含1种扩散层材料,也可以包含2种以上。
上述实施方式涉及的有机EL元件具有扩散层的情况下,上述扩散层优选配置于上述第一发光层与上述第二发光层之间。
对于有机EL元件的构成进行进一步说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
上述实施方式涉及的有机EL元件为顶发光型的情况下,阳极优选为透明电极。第四实施方式或第五实施方式涉及的有机EL元件的情况下,第一电极优选为阳极。作为透明电极,可以使用后述的导电层。
阳极也可以具有光反射层。光反射层优选由具有光反射性的金属材料形成。光反射性是指,发射50%以上(优选为80%以上)的从发光层发出的光的性质。
作为金属材料,例如可以举出:Al、Ag、Ta、Zn、Mo、W、Ni、Cr等单质材料或以这些金属作为主要成分(优选为整体的50质量%以上)的合金材料;NiP、NiB、CrP和CrB等非晶合金;NiAl、银合金等微晶性合金;等。
另外,作为金属材料,也可以使用APC(银、钯和铜的合金)、ARA(银、铷和金的合金)、MoCr(钼和铬的合金)、NiCr(镍和铬的合金)等。
光反射层可以为单层也可以为多层。
阳极可以为具有光反射层和作为透明电极的导电层的多层结构。在阳极具有光反射层和导电层的情况下,优选在光反射层与空穴传输区域之间配置导电层。另外,阳极可以为在2个导电层(第一导电层和第二导电层)之间配置有光反射层的多层结构。在这样的多层结构的情况下,第一导电层和第二导电层可以由相同材料形成,也可以由相互不同的材料形成。
作为透明电极的导电层优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。
另外,也可以将上述作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、以及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等用于导电层。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Mg、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
上述实施方式涉及的有机EL元件为顶发光型的情况下,阴极优选由透射来自发光层的光的具有透光性或半透光性的金属材料形成。第四实施方式或第五实施方式涉及的有机EL元件的情况下,第二电极优选为阴极。透光性或半透光性是指,透射50%以上(优选为80%以上)的从发光层发出的光的性质。
阴极优选使用上述功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-(N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基)苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
需要说明的是,只要是空穴的传输性比电子高的物质,就也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以包含上述物质的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示供电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(封盖层)(Capping Layer)
上述实施方式涉及的有机EL元件为顶发光型的情况下,该有机EL元件优选在阴极的上部具备封盖层。
作为封盖层,可以使用例如高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、氮化硅、和硅化合物(硅氧化物等)等。
另外,也可以将芳香族胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物、或者二苯并呋喃衍生物用于封盖层。
另外,层叠有包含这些物质的层的层叠体也可以用作封盖层。
(色转换部)
色转换部设置于光提取侧,发挥将从光提取侧提取的光转换为所期望的色光的作用。
色转换部优选配置于阳极和阴极之中的配置于光提取侧的电极(透明电极)上。
作为色转换部,例如可以举出滤色器、和包含量子点的材料等。
·滤色器
作为滤色器的材料,例如可以举出下述色素、或将该色素在粘结剂树脂中溶解或分散的固体状态的材料。
红色(R)色素:
可以使用苝系颜料、色淀颜料、偶氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌系颜料、蒽系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
绿色(G)色素:
可以使用卤素多取代酞菁系颜料、卤素多取代铜酞菁系颜料、三苯基甲烷系碱性染料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
蓝色(B)色素:
可以使用铜酞菁系颜料、阴丹酮(indanthrone)系颜料、靛酚系颜料、菁系颜料、二噁嗪系颜料等的单品以及至少二种以上的混合物。
作为可用于滤色器的材料的粘结剂树脂,优选使用透明的材料,例如优选使用可见光区域中的透射率为50%以上的材料。
作为可用于滤色器的材料的粘结剂树脂,例如可以举出:聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素等透明树脂(高分子)等,可以使用它们中的1种或混合使用2种以上。
·量子点
作为包含量子点的材料,例如可以举出使量子点分散于树脂中的材料等。作为量子点,可以使用CdSe、ZnSe、CdS、CdSeS/ZnS、InP、InP/ZnS、CdS/CdSe、CdS/ZnS、PbS和CdTe等。
色转换部可以并用滤色器和包含量子点的材料。
(层形成方法)
作为上述实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
上述实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(第一主体材料和第二主体材料)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一主体材料和第二主体材料,只要是
(a)满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的关系的主体材料、或者(b)满足上述数学式(数学式1)的关系且满足“上述PL谱的重叠积分为99.0%以上”的条件的主体材料就没有特别限定。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一主体材料和第二主体材料,例如可以举出下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的第一化合物、和下述通式(2)所示的第二化合物等。另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料,在这种情况下,用作第二主体材料的下述通式(1)、或者下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的化合物有时为了方便而称为第二化合物。
另外,作为第三主体材料,没有特别限定,例如可以使用下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的第一化合物、或者下述通式(2)所示的第二化合物。
(第一化合物)
【化学式22】
(上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
(在上述实施方式涉及的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
【化学式23】
(上述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
上述通式(111)所示的基团中的下述通式(111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R121键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R122键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式24】
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
【化学式25】
(上述通式(111b)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(111)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121相互相同或不同,
多个R122相互相同或不同。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
ma为0或1,
mb为0或1。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar101为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar101也优选为下述通式(12)、通式(13)或通式(14)所示的基团。
【化学式26】
(上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R124所示的基团、
-COOR125所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的L101的键合位置、或者与上述通式(111)或通式(111b)中的L112的键合位置。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,
上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式27】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,
L101优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,
上述第一化合物优选由下述通式(102)表示。
【化学式28】
(上述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,
ma为0或1,
mb为0或1。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
·通式(1X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式29】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11X)所示的基团优选为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式30】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R141键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R142键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式31】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式32】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或不同,
多个R142相互相同或不同。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式33】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选的是
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式34】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团或者下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式35】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*分别表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式36】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112分别与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132分别与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选的是,
Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,
作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式37】
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或不同,
在Ar1201存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210之中的相邻的2个组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式38】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或不同,
在Ar1301存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中的相邻的2个以上组成的组均相互不键合。上述通式(13X)中,由相邻的2个组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式39】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式40】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或不同,
在Ar1501存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式41】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或不同,
在Ar1601存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
通过第一主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第一主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第一主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式42】
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述交联也优选包含双键。即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,形成下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,形成下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,形成下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式43】
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联不包含双键。
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式44】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
在上述第一化合物和上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
【化学式59】
【化学式60】
/>
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
【化学式73】
【化学式74】
【化学式75】
/>
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
/>
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
/>
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
(第二化合物)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,第二化合物为下述通式(2)所示的化合物。
【化学式148】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述实施方式涉及的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
L201和L202各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar201和Ar202各自独立地为
苯基、
萘基、
菲基、
联苯基、
三联苯基、
二苯基芴基、
二甲基芴基、
苯并二苯基芴基、
苯并二甲基芴基、
二苯并呋喃基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并呋喃基、或者
萘并苯并噻吩基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第二化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)或通式(209)所示的化合物。
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
(上述通式(201)~(209)中,
L201和Ar201与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
R201~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201~R208含义相同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或通式(229)所示的化合物。
【化学式158】
/>
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
/>
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
/>
(上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或通式(249)所示的化合物。
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
(上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
在上述通式(2)所示的第二化合物中,优选的是,并非上述通式(21)所示的基团的R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
优选的是,L101为
单键、或者
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的观点出发,优选为氢原子,但R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R201~R208成为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第一主体材料下降,有可能变得不满足上述数学式(数学式16)所述的μE2>μE1的关系。在将第二化合物用于第二发光层时,能够期待通过满足μE2>μE1的关系由此抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基有可能形成高位阻,烷基以及环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选并非高位阻取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,也优选的是,
在上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,
在上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选为氢原子。
上述第二化合物中、R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上述的有可能形成高位阻的取代基,尤其不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基。R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基通过不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基,防止因烷基和环烷基等高位阻取代基的存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层时,能够抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基,作为取代基的R201~R208是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R201~R208上键合取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻取代基,在作为取代基的R201~R208上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
在上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第二化合物的制造方法)
第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法,通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第二化合物的具体例)
作为第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第二化合物的具体例。
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
【化学式194】
【化学式195】
【化学式196】
/>
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
/>
【化学式203】
【化学式204】
【化学式205】
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
(第一发光材料和第二发光材料)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,作为第一发光材料和第二发光材料,只要是(a)满足上述数学式(数学式20)和(数学式30)的关系的发光材料、或者(b)满足上述“上述PL谱的重叠积分为99.0%以上”的条件的发光材料则没有特别限定,例如可以适宜地使用选自由下述通式(5)所示的化合物、和下述通式(6)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
另外,第三发光材料没有特别限定,例如可以使用下述通式(5)所示的化合物、或者下述通式(6)所示的化合物。
(通式(5)所示的化合物)
对于通式(5)所示的化合物进行说明。
【化学式209】
(上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
一S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组”例如为由R501与R502组成的组、由R502与R503组成的组、由R503与R504组成的组、由R505与R506组成的组、由R506与R507组成的组、由R501与R502与R503组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式210】
(上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式211】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式212】
(通式(6)所示的化合物)
对于通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式213】
(上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式214】
(上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式215】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式216】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式217】
(上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式218】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式219】
(上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式220】
(上述通式(63C')中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
(通式(6)所示的化合物的具体例)
以下记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式221】
【化学式222】
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901a~R907a各自独立地为
氢原子、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901a存在2个以上的情况下,2以上的R901a相互相同或不同,
在R902a存在2个以上的情况下,2以上的R902a相互相同或不同,
在R903a存在2个以上的情况下,2以上的R903a相互相同或不同,
在R904a存在2个以上的情况下,2以上的R904a相互相同或不同,
在R905a存在2个以上的情况下,2以上的R905a相互相同或不同,
在R906a存在2个以上的情况下,2以上的R906a相互相同或不同,
在R907a存在2个以上的情况下,2以上的R907a相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~18的烷基、
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
[第六实施方式]
[有机电致发光装置]
第六实施方式涉及的有机EL发光装置具有第1元件、第2元件和基板,所述第1元件为第一实施方式至第三实施方式中的任一方式涉及的有机EL元件,所述第2元件为与上述第1元件不同的有机EL元件。
作为第1元件,可以应用第一实施方式至第三实施方式中的任一方式涉及的有机EL元件。
第2元件可以为荧光发光的元件,也可以为磷光发光的元件。作为第2元件,可以应用第一实施方式至第三实施方式中的任一方式涉及的有机EL元件,也可以应用与上述实施方式不同的有机EL元件。
第1元件和第2元件的发光色没有特别限定。
图4示出第六实施方式涉及的有机EL发光装置的一例的大致构成。
在图4中,作为第1元件,对于应用第一实施方式的有机EL元件1的情况进行说明。
有机EL发光装置101具有第1元件100(第一实施方式的有机EL元件1)、与第1元件100不同的第2元件200、透光性的基板2和色转换部。色转换部由在阳极3侧配置的第一滤色器81和第二滤色器82构成。第1元件100和第2元件200并列配置于基板2之上。
第2元件200具备作为发光层的第2元件发光层60。第2元件发光层60可以为单层,也可以为叠层结构,可以为荧光发光层,也可以为磷光发光层。
从第1元件100和第2元件200发射的光从阳极3侧被提取,通过色转换部(第一滤色器81和第二滤色器82)而向有机EL发光装置101的外部出射。
第六实施方式的有机EL发光装置101不限于图4所示的有机EL发光装置101的构成。作为另一构成的有机EL发光装置,可以举出色转换部(第一滤色器81和第二滤色器82)配置于基板2与阳极3之间的方案。另外,作为色转换部,可以举出使用量子点的方案。
根据第六实施方式,可以提供能够提高发光效率的有机EL发光装置101。第六实施方式涉及的有机EL发光装置101可以用于显示装置和发光装置等电子设备。
[第七实施方式]
对于第七实施方式涉及的有机EL发光装置的构成进行说明。在第七实施方式的说明中,对于与第六实施方式相同的构成要素,赋予相同符号、名称等而省略或简化说明。
第七实施方式涉及的有机EL发光装置在还具有第3元件的方面与第六实施方式涉及的有机EL发光装置不同。
第七实施方式涉及的有机EL发光装置还具有作为与第1元件和第2元件不同的有机EL元件的第3元件。
第3元件可以为荧光发光的元件,也可以为磷光发光的元件。作为第3元件,可以应用第一实施方式至第三实施方式中的任一方式涉及的有机EL元件,也可以应用与上述实施方式不同的有机EL元件。第3元件的发光色没有特别限定。
在第七实施方式中,与第六实施方式同样地对第1元件为第一实施方式的有机EL元件1的情况进行说明。
图5示出第七实施方式涉及的有机EL发光装置的一例的大致构成。
有机EL发光装置102具有第1元件100(第一实施方式的有机EL元件1)、第2元件200、第3元件300、透光性的基板2和色转换部。色转换部由配置于阳极3侧的第一滤色器81、第二滤色器82和第三滤色器83构成。第1元件100、第2元件200和第3元件300并列配置于基板2之上。
第3元件300具备作为发光层的第3元件发光层70。第3元件发光层70可以为单层,也可以为叠层结构,可以为荧光发光层,也可以为磷光发光层。
从第1元件100、第2元件200和第3元件300发射的光被从阳极3侧提取,透过色转换部(第一滤色器81、第二滤色器82和第三滤色器83)而向有机EL发光装置102的外部出射。
第七实施方式的有机EL发光装置102不限于图5所示的有机EL发光装置102的构成。作为另一构成的有机EL发光装置,可以举出色转换部(第一滤色器81、第二滤色器82和第三滤色器83)配置于基板2与阳极3之间的方案。另外,作为色转换部,可以举出使用量子点的方案。
根据第七实施方式,可以提供能够提高发光效率的有机EL发光装置102。第七实施方式涉及的有机EL发光装置102可以用于显示装置和发光装置等电子设备。
[第八实施方式]
[电子设备]
第八实施方式涉及的电子设备搭载了第一实施方式至第五实施方式中的至少任一方式的有机EL元件、或者搭载了第六实施方式和第七实施方式中的至少任一方式的有机EL发光装置。
作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL平板模块等)、电视、移动电话、平板电脑以及个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
例如,发光层不限于2层,可以层叠有超过2个的多个发光层。在有机EL元件具有超过2个的多个发光层的情况下,只要至少2个发光层满足在上述实施方式中说明过的条件即可。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
另外,例如可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置,阻止空穴、电子以及激子中的至少任一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件在包含空穴传输层的情况下,优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
以下示出实施例1和比较例1涉及的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
<底发光型的有机EL元件的制作1>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例1]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后,进行30分钟的UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA10,形成了膜厚5nm的空穴注入层(HI)。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT10,形成了膜厚80nm的第一空穴传输层(HT)。
继第一空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT20,形成了膜厚10nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-6(第一主体材料(BH1))和化合物BD-2(第一发光材料(BD1))使得化合物BD-2的比例为2质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-4(第二主体材料(BH2))和化合物BD-2(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-2的比例为2质量%,形成了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET10,形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上蒸镀化合物ET20,形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例1的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA10(5)/HT10(80)/HT20(10)/BH1-6:BD-2(5,98%:2%)/BH2-4:BD-2(20,98%:2%)/ET10(10)/ET20(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同括弧内,以百分比显示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1-6或BH2-4)与发光材料(化合物BD-2)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
[比较例1]
比较例1的有机EL元件除了将实施例1的第一发光层中的化合物BH1-6和BD-2置换为表8记载的化合物、将第二发光层中的化合物BD-2置换为表8记载的化合物以外,与实施例1同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于在实施例1和比较例1中制作的有机EL元件,进行以下的评价。评价结果示于表8。
·外部量子效率EQE
首先,对于滤色器安装前的有机EL元件,利用以下的方法测定外部量子效率EQE(单位:%)。
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射(lambertian radiation,ランバシアン放射),算出外部量子效率EQE(单位:%)。
接着,使用透明粘接剂将滤色器安装于有机EL元件。
滤色器使用明胶滤色器(Edmund Optics Japan公司制、NO.47深蓝、商品编号#53-700)。
对于滤色器安装后的有机EL元件,再次施加电压使得电流密度达到10.0mA/cm2,利用上述分光发射亮度计CS-2000测量此时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
使用下述数学式(数学式101),求出将“滤色器安装前的EQE(%)”设为100时的“滤色器安装后的EQE(%)”作为“EQE(相对值:%)”。下述数学式(数学式101)中,各例为实施例1或比较例1。
各例的EQE(相对值:%)=(滤色器安装后的各例的EQE(%)/滤色器安装前的各例的EQE(%))×100(数学式101)
·元件驱动时的从元件发射的光的最大的峰值波长λp
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大的峰值波长λp(单位:nm)。
·|λ1-λ2|和|FWHM1-FWHM2|
利用前文所述的方法准备第一膜和第二膜,测定第一膜(与第一发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及第二膜(与第二发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2。
根据所得到的值,算出|λ1-λ2|(单位:nm)和|FWHM1-FWHM2|(单位:nm)。
【表8】
·表8的说明
CF表示滤色器。
Δλ表示|λ1-λ2|。
ΔFWHM表示|FWHM1-FWHM2|。
表9~13也是同样的。
在实施例1和比较例1的有机EL元件中,如果为了得到所期望的色度而通过滤色器,则在比较例1中,由于滤色器而使得发光效率被大幅削减,而在实施例1中,由于原来的光谱为短波长,因此发光效率被削减的区域变小。如表8所示,将滤色器设置前的EQE设为100时,在实施例1中,能够维持58%的EQE。
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例1相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例1,发光效率提高。
另外,实施例1具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
以下示出实施例2~4和比较例2~4涉及的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
<顶发光型的有机EL元件的制作1>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例2]
在玻璃基板上依次通过溅射法形成了作为银合金的APC(Ag-Pd-Cu)的层(光反射层)(膜厚100nm)和氧化铟锌(Indium zinc oxide;IZO)的层(导电层)(膜厚10nm)。
接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用抗蚀剂图案的蚀刻,对由光反射层和导电层形成的导电材料层进行图案化,形成了具备光反射层的阳极。将形成有下部电极(阳极)的基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。
之后,使用真空蒸镀法共蒸镀化合物HT1以及HA1,形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT1的浓度设为97质量%,HA1的浓度设为3质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT1,形成了膜厚114nm的第一空穴传输层(HT)。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物EB1,形成了膜厚5nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-5(第一主体材料(BH1))和化合物BD-2(第一发光材料(BD1))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-7(第二主体材料(BH2))和化合物BD-2(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物HB1,形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET1和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第2电子传输层(ET)。该第2电子传输层(ET)的化合物ET1的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。需要说明的是,Liq为(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
在第2电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀Mg和Ag成膜,形成了半透光性的由MgAg合金形成的膜厚12nm的阴极。阴极中的Mg的浓度设为10质量%,Ag的浓度设为90质量%。通过真空蒸镀法在阴极之上将Cap成膜,形成了膜厚65nm的封盖层。
实施例2的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/BH1-5:BD-2(5,99%:1%)/BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT1与化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(BH1或BH2)与发光材料(BD1或BD2)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示第2电子传输层(ET)中的化合物ET1与化合物Liq的比例(质量%)。
[比较例2]
比较例2的有机EL元件除了将实施例2的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表9记载的化合物以外,与实施例2同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于在实施例2和比较例2中制作的有机EL元件,进行以下的评价。评价结果示于表9。
·电流效率L/J和“L/J/CIEy”的值
利用分光发射亮度计CS-1000(Konica Minolta公司制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出色度CIEx、CIEy、和电流效率(单位:cd/A)。
“L/J/CIEy”的值是通过将电流效率L/J的值除以CIEy的值而算出的。在本评价中,“L/J/CIEy”的值用作发光效率的指标。
·元件驱动时的从元件发射的光的最大的峰值波长λp
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大的峰值波长λp(单位:nm)。
·|λ1-λ2|和|FWHM1-FWHM2|
利用前文所述的方法准备第一膜和第二膜,测定第一膜(与第一发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及第二膜(与第二发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2。
根据所得到的值,算出|λ1-λ2|(单位:nm)和|FWHM1-FWHM2|(单位:nm)。
图6示出与各例中使用的发光层相同构成的由化合物BH1-5和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-15和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-1和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-8和BD-2形成的膜、由化合物BH2-7和BD-2形成的膜(第二膜)和由化合物BH2-12和BD-2形成的膜(第二膜)的PL谱。
【表9】
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例2相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例2,发光效率提高。
另外,实施例2具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例2的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-5和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出99.6%。另一方面,与比较例2的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
<顶发光型的有机EL元件的制作2>
[实施例3和比较例3]
实施例3和比较例3的有机EL元件除了将实施例2的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表10记载的化合物、将第二发光层中的化合物BH2-7置换为表10记载的化合物、并且将第2电子传输层中的化合物ET1置换为化合物ET2以外,与实施例2同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例3和比较例3中制作的有机EL元件,进行与实施例1同样的评价。评价结果示于表10。
【表10】
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例3相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例3,发光效率提高。
另外,实施例3具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例3的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-15和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-12和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出99.3%。另一方面,与比较例3的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-12和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
<顶发光型的有机EL元件的制作3>
[实施例4和比较例4]
实施例4和比较例4的有机EL元件除了将实施例2的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表11记载的化合物以外,与实施例2同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例4和比较例4中制作的有机EL元件,进行与实施例2同样的评价。评价结果示于表11。
【表11】
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例4相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例4,发光效率提高。
另外,实施例4具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例4的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-1和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出99.0%。另一方面,与比较例4的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
以下示出实施例5~10和比较例5~10涉及的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
/>
【化学式243】
<顶发光型的有机EL元件的制作4>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例5]
通过溅射法在玻璃基板之上依次形成了作为银合金的APC(Ag-Pd-Cu)的层(光反射层)(膜厚100nm)和氧化铟锌(Indium zinc oxide;IZO)的层(导电层)(膜厚10nm)。
接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用抗蚀剂图案的蚀刻,对由光反射层和导电层形成的导电材料层进行图案化,形成了具备光反射层的阳极。将形成有下部电极(阳极)的基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。
之后,使用真空蒸镀法共蒸镀化合物HT10以及HA1,形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT10的浓度设为97质量%,HA1的浓度设为3质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT10,形成了膜厚112nm的第一空穴传输层(HT)。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT20,形成了膜厚5nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-16(第一主体材料(BH1))和化合物BD-1(第一发光材料(BD1))使得化合物BD-1的比例为2质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-4(第二主体材料(BH2))和化合物BD-1(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-1的比例为2质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET10,形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET20和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第2电子传输层(ET)。该第2电子传输层(ET)的化合物ET20的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第2电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀Mg和Ag成膜,形成了半透光性的由MgAg合金形成的膜厚13nm的阴极。阴极中的Mg的浓度设为10质量%,Ag的浓度设为90质量%。通过真空蒸镀法在阴极之上将Cap成膜,形成了膜厚65nm的封盖层。
实施例5的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
APC(100)/IZO(10)/HT10:HA1(10,97%:3%)/HT10(112)/HT20(5)/BH1-16:BD-1(5,98%:2%)/BH2-4:BD-1(15,98%:2%)/ET10(5)/ET20:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(13,10%:90%)/Cap(65)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT10与化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(BH1或BH2)与发光材料(BD1或BD2)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示第2电子传输层(ET)中的化合物ET20与化合物Liq的比例(质量%)。
[实施例6~7和比较例5~7]
实施例6~7和比较例5~7的有机EL元件除了将实施例5的第一发光层中的化合物BH1-16置换为表12记载的化合物以外,与实施例5同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例5~7和比较例5~7中制作的有机EL元件,进行与实施例2同样的评价。评价结果示于表12。
【表12】
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例5相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例5,发光效率提高。
同样地,实施例6相较于比较例6,发光效率提高。实施例7相较于比较例7,发光效率提高。
另外,实施例5~7具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
<顶发光型的有机EL元件的制作5>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例8]
通过溅射法在玻璃基板之上依次形成了作为银合金的APC(Ag-Pd-Cu)的层(光反射层)(膜厚100nm)和氧化铟锌(Indium zinc oxide;IZO)的层(导电层)(膜厚10nm)。
接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用抗蚀剂图案的蚀刻,对由光反射层和导电层形成的导电材料层进行图案化,形成了具备光反射层的阳极。将形成有下部电极(阳极)的基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。
之后,使用真空蒸镀法共蒸镀化合物HT2以及HA1,形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT2的浓度设为90质量%,HA1的浓度设为10质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT2,形成了膜厚122nm的第一空穴传输层(HT)。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物EB2,形成了膜厚5nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-19(第一主体材料(BH1))和化合物BD-2(第一发光材料(BD1))使得化合物BH1-19的比例为2质量%,形成了膜厚10nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-13(第二主体材料(BH2))和化合物BD-2(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-2的比例为2质量%,形成了膜厚10nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物HB1,形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET3和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第2电子传输层(ET)。该第2电子传输层(ET)的化合物ET3的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第2电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀Mg和Ag成膜,形成了半透光性的由MgAg合金形成的膜厚13nm的阴极。阴极中的Mg的浓度设为10质量%,Ag的浓度设为90质量%。通过真空蒸镀法在阴极之上将Cap成膜,形成了膜厚65nm的封盖层。
实施例8的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
APC(100)/IZO(10)/HT2:HA1(10,90%:10%)/HT2(112)/EB2(5)/BH1-19:BD-2(10,98%:2%)/BH2-13:BD-2(10,98%:2%)/HB1(5)/ET3:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(13,10%:90%)/Cap(65)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同括弧内,以百分比显示的数字(90%:10%)表示空穴注入层中的化合物HT2与化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(BH1或BH2)与发光材料(BD1或BD2)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示第2电子传输层(ET)中的化合物ET3与化合物Liq的比例(质量%)。
[实施例9~10和比较例8~10]
实施例9~10和比较例8~10的有机EL元件除了将实施例8的第一发光层中的化合物BH1-19置换为表13记载的化合物以外,与实施例8同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例8~10和比较例8~10中制作的有机EL元件,进行与实施例2同样的评价。评价结果示于表13。
【表13】
满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例8相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例8,发光效率提高。
同样地,实施例9相较于比较例9,发光效率提高。实施例10相较于比较例10,发光效率提高。
另外,实施例8~10具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
以下示出实施例1-1~3-1、参考例1~3、比较例1A~3A和比较例1B~3B涉及的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
【化学式247】
【化学式248】
【化学式249】
【化学式250】
<顶发光型的有机EL元件的制作1-1>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例1-1]
通过溅射法在玻璃基板之上依次形成了作为银合金的APC(Ag-Pd-Cu)的层(光反射层)(膜厚100nm)和氧化铟锌(Indium zinc oxide;IZO)的层(导电层)(膜厚10nm)。
接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用抗蚀剂图案的蚀刻,对由光反射层和导电层形成的导电材料层进行图案化,形成了具备光反射层的阳极。将形成有下部电极(阳极)的基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。
之后,使用真空蒸镀法共蒸镀化合物HT1以及HA1,形成了膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT1的浓度设为97质量%,HA1的浓度设为3质量%。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT1,形成了膜厚114nm的第一空穴传输层(HT)。
接着,在该第一空穴传输层上蒸镀化合物EB1,形成了膜厚5nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-5(第一主体材料(BH1))和化合物BD-2(第一发光材料(BD1))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-7(第二主体材料(BH2))和化合物BD-2(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物HB1,形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET1和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第2电子传输层(ET)。该第2电子传输层(ET)的化合物ET1的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。需要说明的是,Liq为(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
在第2电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀Mg和Ag成膜,形成了半透光性的由MgAg合金形成的膜厚12nm的阴极。阴极中的Mg的浓度设为10质量%,Ag的浓度设为90质量%。通过真空蒸镀法在阴极之上将Cap成膜,形成了膜厚65nm的封盖层。
实施例1-1的有机EL元件的元件构成简略示出则如下所示。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/BH1-5:BD-2(5,99%:1%)/BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT1与化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(BH1或BH2)与发光材料(BD1或BD2)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示第2电子传输层(ET)中的化合物ET1与化合物Liq的比例(质量%)。
[比较例1A]
比较例1A的有机EL元件除了将实施例1-1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表14记载的化合物以外,与实施例1-1同样地制作。
<底发光型的有机EL元件的制作1-1>
如下制作、评价有机EL元件。
[参考例1]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后,进行30分钟的UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1和化合物HA1,形成了膜厚10nm的空穴注入层(HI)。该空穴注入层中的化合物HT1的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT1,形成了膜厚85nm的第一空穴传输层(HT)。
继第一空穴传输层的形成之后蒸镀化合物EB1,形成了膜厚5nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH1-5(第一主体材料(BH1))和化合物BD-2(第一发光材料(BD1))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-7(第二主体材料(BH2))和化合物BD-2(第二发光材料(BD2))使得化合物BD-2的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物HB1,形成了膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET1和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第2电子传输层(ET)。该第2电子传输层(ET)的化合物ET1的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第2电子传输层上蒸镀Liq而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
参考例1的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(85)/EB1(5)/BH1-5:BD-2(5,99%:1%)/BH2-7:BD-2(15,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[比较例1B]
比较例1B的有机EL元件除了将参考例1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表14记载的化合物以外,与参考例1同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例1-1、参考例1、比较例1A和比较例1B中制作的有机EL元件,进行以下的评价。评价结果示于表14。
·电流效率L/J和“L/J/CIEy”的值
对于实施例1-1和比较例1A中制作的有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-1000(Konica Minolta公司制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出色度CIEx、CIEy、和电流效率(单位:cd/A)。
“L/J/CIEy”的值是通过将电流效率L/J的值除以CIEy的值而算出的。在本评价中,“L/J/CIEy”的值用作发光效率的指标。
·外部量子效率EQE
对于参考例1和比较例1B中制作的有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
·元件驱动时的从元件发射的光的最大的峰值波长λp
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大的峰值波长λp(单位:nm)。
·|λ1-λ2|和|FWHM1-FWHM2|
利用前文所述的方法准备第一膜和第二膜,测定第一膜(与第一发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及第二膜(与第二发光层相同的构成)的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2。
根据所得到的值,算出|λ1-λ2|(单位:nm)和|FWHM1-FWHM2|(单位:nm)。
图6表示与各例中使用的发光层相同构成的由化合物BH1-5和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-15和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-1和BD-2形成的膜(第一膜)、由化合物BH1-8和BD-2形成的膜、由化合物BH2-7和BD-2形成的膜(第二膜)和由化合物BH2-12和BD-2形成的膜(第二膜)的PL谱。
【表14】
·表14的说明
Δλ表示|λ1-λ2|。
ΔFWHM表示|FWHM1-FWHM2|。
“TE”表示顶发光型元件。
“BE”表示底发光型元件。
表15~16也是同样的。
对于作为顶发光型元件的实施例1-1和比较例1A进行对比,满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例1-1相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例1A,发光效率提高。
另一方面,对于作为底发光型元件的参考例1和比较例1B进行对比,参考例1满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系,发光效率与不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例1B同等。
另外,作为顶发光型元件的实施例1-1具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例1-1的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-5和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出99.6%。另一方面,与比较例1A的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
<顶发光型的有机EL元件的制作2-1>
[实施例2-1和比较例2A]
实施例2-1和比较例2A的有机EL元件除了将实施例1-1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表15记载的化合物、将第二发光层中的化合物BH2-7置换为表15记载的化合物并且将第2电子传输层中的化合物ET1置换为化合物ET2以外,与实施例1-1同样地制作。
<底发光型的有机EL元件的制作2-1>
[参考例2和比较例2B]
参考例2和比较例2B的有机EL元件除了将参考例1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表15记载的化合物、将第二发光层中的化合物BH2-7置换为表15记载的化合物并且将第2电子传输层中的化合物ET1置换为化合物ET2以外,与参考例1同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例2-1、参考例2、比较例2A和比较例2B中制作的有机EL元件,进行与实施例1-1和参考例1同样的评价。评价结果示于表15。
【表15】
对于作为顶发光型元件的实施例2-1和比较例2A进行对比,满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例2-1相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例2A,发光效率提高。
另一方面,对于作为底发光型元件的参考例2和比较例2B进行对比,参考例2满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系,发光效率与不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例2B同等。
另外,作为顶发光型元件的实施例2-1具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例2-1的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-15和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-12和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出为99.3%。另一方面,与比较例2A的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-12和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
<顶发光型的有机EL元件的制作3-1>
[实施例3-1和比较例3A]
实施例3-1和比较例3A的有机EL元件除了将实施例1-1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表16记载的化合物并且将第2电子传输层中的化合物ET1置换为化合物ET3以外,与实施例1-1同样地制作。
<底发光型的有机EL元件的制作3-1>
[参考例3和比较例3B]
参考例3和比较例3B的有机EL元件除了将参考例1的第一发光层中的化合物BH1-5置换为表16记载的化合物、并且将第2电子传输层中的化合物ET1置换为化合物ET3以外,与参考例1同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例3-1、参考例3、比较例3A和比较例3B中制作的有机EL元件,进行与实施例1-1和参考例1同样的评价。评价结果示于表16。
【表16】
对于作为顶发光型元件的实施例3-1和比较例3A进行对比,满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的实施例3-1相较于不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例3A,发光效率提高。
另一方面,对于作为底发光型元件的参考例3和比较例3B进行对比,参考例3满足上述数学式(数学式1)、(数学式20)和(数学式30)的所有关系的,发光效率为与不满足上述数学式(数学式30)的关系的比较例3B同等的发光效率。
另外,作为顶发光型元件的实施例3-1具备满足上述数学式(数学式1)的关系且具有重叠积分为99.0%以上的特性的第一发光层和第二发光层。
根据图6,与实施例3-1的第一发光层相同构成的第一膜(由化合物BH1-1和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的第二膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分计算得出为99.0%。另一方面,与比较例3A的第一发光层相同构成的膜(由化合物BH1-8和BD-2形成的膜)和与第二发光层相同构成的膜(由化合物BH2-7和BD-2形成的膜)的重叠积分为94.9%。
<化合物的评价方法>
(三重态能量T1)
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得浓度达到10μmol/L,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。需要说明的是,三重态能量T1根据测定条件可能产生上下0.02eV程度的误差。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedg。
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
表中示出各例中使用的化合物的单重态能量S1和三重态能量T1的测定值。
化合物BD-2的单重态能量S1为2.71eV。
化合物BD-2的三重态能量T1为2.60eV。
化合物BD-1的单重态能量S1为2.73eV。
化合物BD-1的三重态能量T1为2.29eV。
(甲苯溶液的制备)
将化合物BD-2以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备了化合物BD-2的甲苯溶液。对于化合物BD-1,也与化合物BD-2同样地制备了甲苯溶液。
(发光光谱的最大的峰值波长的测定)
使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),对于将化合物BD-2的甲苯溶液在390nm进行激发时的最大的峰值波长进行测定。另外,根据所测定的荧光光谱,测定化合物BD-2的最大峰的半峰宽FWHM(单位:nm)。对于化合物BD-1也与化合物BD-2同样地测定最大峰的半峰宽FWHM(单位:nm)。
化合物BD-2的最大的峰值波长为455nm。
化合物BD-1的最大的峰值波长为453nm。
符号说明
1,1A,1B...有机EL元件、2...基板、3...阳极、4...阴极、6...空穴注入层、7...空穴传输层、8...电子传输层、9...电子注入层、31...光反射层、51...第一发光层、52...第二发光层、60...第2元件发光层、70...第3元件发光层、80...色转换部、81...第一滤色器、82...第二滤色器、83...第三滤色器、100...第1元件、101,102...有机EL发光装置、200...第2元件、300...第3元件。
Claims (25)
1.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
发光层、和
阴极,
所述发光层包含第一发光层和第二发光层,
所述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
所述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光材料与所述第二发光材料相互相同或不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
在所述第一主体材料中添加所述第一发光材料而成的第一膜的PL谱的最大的峰值波长λ1和半峰宽FWHM1、以及在所述第二主体材料中添加所述第二发光材料而成的第二膜的PL谱的最大的峰值波长λ2和半峰宽FWHM2满足下述数学式(数学式20)和(数学式30),
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)
|λ1-λ2|≤3nm...(数学式20)
|FWHM1-FWHM2|≤2nm...(数学式30)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述阳极为第一电极,
所述阴极为半透光性的第二电极,
所述有机电致发光元件依次具有所述第一电极、空穴传输区域、所述发光层、电子传输区域和所述第二电极。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,
还具备光反射层,
所述第一电极为透明电极。
4.一种有机电致发光元件,其具有
阳极、
发光层、和
阴极,
所述发光层包含第一发光层和第二发光层,
所述第一发光层包含第一主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第一发光材料,
所述第二发光层包含第二主体材料、以及显现最大的峰值波长为500nm以下的发光的第二发光材料,
所述第一主体材料与所述第二主体材料相互不同,
所述第一发光材料与所述第二发光材料相互相同或不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1)的关系,
对于在所述第一主体材料中添加所述第一发光材料而成的第一膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱、以及在所述第二主体材料中添加所述第二发光材料而成的第二膜的在400nm以上且600nm以下的PL谱,分别进行规范化而成的PL谱的重叠积分为99.0%以上,
T1(H1)>T1(H2)...(数学式1)。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,
所述阳极为第一电极,
所述阴极为半透光性的第二电极,
所述有机电致发光元件依次具有所述第一电极、空穴传输区域、所述发光层、电子传输区域和所述第二电极。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其中,
还具备光反射层,
所述第一电极为透明电极。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在光提取侧具备色转换部。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一膜中的所述第一发光材料相对于所述第一主体材料的以质量为基准计的比率与所述第一发光层中的所述第一发光材料相对于所述第一主体材料的以质量为基准计的比率相同,
所述第二膜中的所述第二发光材料相对于所述第二主体材料的以质量为基准计的比率与所述第二发光层中的所述第二发光材料相对于所述第二主体材料的以质量为基准计的比率相同。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的电子迁移率μE1、所述第一主体材料的空穴迁移率μH1、所述第二主体材料的电子迁移率μE2和所述第二主体材料的空穴迁移率μH2满足下述数学式(数学式15),
(μE2/μH2)>(μE1/μH1)...(数学式15)。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的电子迁移率μE1和所述第二主体材料的电子迁移率μE2满足下述数学式(数学式16),
μE2>μE1...(数学式16)。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光材料为显现荧光发光的化合物。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光材料并非络合物。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二发光材料为显现荧光发光的化合物。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二发光材料并非络合物。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光层与所述第二发光层直接相接。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环和萘环的连接结构,
所述连接结构中的所述苯环和所述萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者未进行稠合,
所述连接结构中的所述苯环与所述萘环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
18.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接的联苯结构,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件,其中,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的1个部分通过所述交联进一步进行了连接。
20.根据权利要求18或19所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
21.根据权利要求18所述的有机电致发光元件,其中,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的2个部分通过所述交联进一步进行连接,
所述交联不包含双键。
22.一种有机电致发光装置,其具有第1元件和第2元件,
所述第1元件为权利要求1~21中任一项所述的有机电致发光元件,
所述第2元件为与所述第1元件不同的有机电致发光元件。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光装置,其还具有第3元件,所述第3元件为与所述第1元件和所述第2元件不同的有机电致发光元件。
24.一种电子设备,其中搭载了权利要求22或23所述的有机电致发光装置。
25.一种电子设备,其中搭载了权利要求1~21中任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (4)
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