JP7487223B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Description
有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
例えば、特許文献1には、ピレン誘導体を含有する陽極側の発光層と、アントラセン誘導体を含有する陰極側の発光層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
例えば、特許文献2には、ホスト材料としてのアントラセン誘導体と、ドーパント材料としてのピレン誘導体とを含有する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
例えば、特許文献3には、ホスト材料としてのピレン誘導体を含有する陽極側の発光層と、ホスト材料としてのアントラセン誘導体を含有する陰極側の発光層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される互いに異なる2つ又は3つの基が結合した構造を有する(n+1)価の基であり、
Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
nは、1、2又は3であり、
nが2以上の場合、Lは、単結合ではなく、
nが2以上の場合、複数のCは、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、互いに直接接している第一の発光層及び第二の発光層と、前記互いに直接接した第一の発光層および第二の発光層と、前記陰極の間に配置された第一の電子輸送層と、を有する。前記第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。前記第二の発光層は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有する。前記第一の電子輸送層は、下記一般式(3)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の電子輸送層以外に、さらなる電子輸送層として、第二の電子輸送層及び第三の電子輸送層の少なくともいずれかを有することが好ましい。
第二の電子輸送層は、第一の電子輸送層と陰極との間に配置されていることが好ましい。
第三の電子輸送層は、第一の電子輸送層と発光層との間に配置されていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子が複数の電子輸送層を含む場合、それら電子輸送層の内、発光層側に配置された電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記陽極と、前記発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、第一の電子輸送層81、第二の電子輸送層82及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
有機EL素子1Aは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、第三の電子輸送層83、第一の電子輸送層81及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
有機EL素子1Bは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、第一の電子輸送層81、第二の電子輸送層82及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
有機EL素子1Cは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Cと、を含む。有機層10Cは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、第三の電子輸送層83、第一の電子輸送層81及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
第一の発光層は、第二の発光層と直接接している。第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有する。前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。
第七の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、前記一般式(111)のL112との結合位置、又は前記一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
R101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
第二の発光層は、第一の発光層と直接接している。第二の発光層は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有する。
第六の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第二の発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態に係る一般式(2)で表される第二の化合物について説明する。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
第六の化合物及び第七の化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(3A)で表される化合物、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(6)で表される化合物、下記一般式(7)で表される化合物、下記一般式(8)で表される化合物、下記一般式(9)で表される化合物、及び下記一般式(10)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
一般式(3A)で表される化合物について説明する。
Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309及びRa310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra301~Ra310の少なくとも1つは下記一般式(31A)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ara301及びAra302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
La301、La302及びLa303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3A)中のピレン環における結合位置を示す。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
Ra311、Ra312、Ra313、Ra314、Ra315、Ra316、Ra317及びRa318は、それぞれ独立に、前記一般式(3A)における、前記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310と同義であり、
La311、La312、La313、La314、La315及びLa316は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ara312、Ara313、Ara315及びAra316は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ra311~Ra318は、それぞれ独立に、前記一般式(3A)における、前記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310と同義であり、
La312、La313、La315及びLa316は、それぞれ独立に、前記一般式(33A)におけるLa312、La313、La315及びLa316と同義であり、
Ara312、Ara313、Ara315及びAra316は、それぞれ独立に、前記一般式(33A)におけるAra312、Ara313、Ara315及びAra316と同義である。)
Ra311~Ra318は、それぞれ独立に、前記一般式(3A)における、前記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310と同義であり、
Ara312、Ara313、Ara315及びAra316は、それぞれ独立に、前記一般式(33A)におけるAra312、Ara313、Ara315及びAra316と同義である。)
前記一般式(33A)~一般式(35A)において、好ましくは、Ara312及びAra313のうち少なくとも1つが下記一般式(36A)で表される基である。
前記一般式(33A)~一般式(35A)において、好ましくは、Ara315及びAra316のうち少なくとも1つが下記一般式(36A)で表される基である。
Xa3は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ra321~Ra327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa321、Ra322、Ra323、Ra324、Ra325、Ra326及びRa327は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は、La302、La303、La312、La313、La315又はLa316との結合位置を示す。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(33A)~一般式(35A)において、Ara312が前記一般式(36A)で表される基であり、Ara313が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(33A)~一般式(35A)において、Ara315が前記一般式(36A)で表される基であり、Ara316が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
Ra311~Ra318は、それぞれ独立に、前記一般式(3A)における、前記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310と同義であり、
Ra321~Ra327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra341~Ra347のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa321~Ra327並びにRa341~Ra347は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ra331~Ra335並びにRa351~Ra355は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(3A)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(4)で表される化合物について説明する。
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(4b)で表される基である。)
L402及びL403は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar402及びAr403からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないAr402及びAr403は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR401~R411は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R404及びR411が前記一般式(4a)で表される基であることが好ましい。
また、一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R404~R407が結合する環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
前記一般式(4-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
R421~R427のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R431~R438のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427並びにR431~R438は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A1環は、前記一般式(4)で定義した通りであり、
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義である。)
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環である。
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R431~R438は、それぞれ独立に、前記一般式(4-2)におけるR431~R438と同義であり、
R440~R448並びにR451~R454は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
一般式(45)で表される化合物について説明する。
R461とR462とからなる組、R462とR463とからなる組、R464とR465とからなる組、R465とR466とからなる組、R466とR467とからなる組、R468とR469とからなる組、R469とR470とからなる組、及び、R470とR471とからなる組からなる群から選択される組のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
ただし、
R461とR462とからなる組及びR462とR463とからなる組;
R464とR465とからなる組及びR465とR466とからなる組;
R465とR466とからなる組及びR466とR467とからなる組;
R468とR469とからなる組及びR469とR470とからなる組;並びに
R469とR470とからなる組及びR470とR471とからなる組が、同時に環を形成することはなく、
R461~R471が形成する2つ以上の環は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR461~R471は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4501~R4506及びR4512~R4513のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4501~R4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4512~R4513及びR4515~~R4525のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4512~R4513、R4515~R4521及びR4522~R4525、並びにR4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(ii)前記一般式(45)において、環構造を形成しないR461~R471、及び
(iii)式(451)~(460)におけるR4501~R4514、R4515~~R4525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(461)~一般式(464)で表される基からなる群から選択される基のいずれかである。
Rdは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なり、
p1は、5であり、
p2は、4であり、
p3は、3であり、
p4は、7であり、
前記一般式(461)~(464)中の*は、それぞれ独立に、環構造との結合位置を示す。)
第六の化合物及び第七の化合物において、R901~R907は、前述のように定義した通りである。
環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
前記一般式(461)で表される基、
前記一般式(463)で表される基、又は
前記一般式(464)で表される基が挙げられる。
X46及びX47は、それぞれ独立に、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R461~R471並びにR481~R488は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R463、R464、R467、R468、R471、及びR481~R492は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。
一般式(5)で表される化合物について説明する。一般式(5)で表される化合物は、上述した一般式(41-3)で表される化合物に対応する化合物である。
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(6)で表される化合物について説明する。
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
R661は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R662~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R671及びR672は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R672は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R681及びR682は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R683~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
一般式(7)で表される化合物について説明する。
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(72)又は一般式(73)で表される環であり、
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(74)で表される環であり、
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(75)又は一般式(76)で表される構造であり、
X7は、酸素原子、硫黄原子、又はNR702である。
R701が複数存在する場合、隣接する複数のR701は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L701は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
m1は、0、1又は2であり、
m2は、0、1、2、3又は4であり、
m3は、それぞれ独立に、0、1、2又は3であり、
m4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4又は5であり、
R701が複数存在する場合、複数のR701は、互いに同一であるか、又は異なり、
X7が複数存在する場合、複数のX7は、互いに同一であるか、又は異なり、
R702が複数存在する場合、複数のR702は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar701が複数存在する場合、複数のAr701は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar702が複数存在する場合、複数のAr702は、互いに同一であるか、又は異なり、
L701が複数存在する場合、複数のL701は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(7)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(8)で表される化合物について説明する。
R801とR802、R802とR803、及びR803とR804の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(82)で示される2価の基を形成するか、又は互いに結合せず、
R805とR806、R806とR807、及びR807とR808の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(83)で示される2価の基を形成するか、又は互いに結合しない。)
前記一般式(83)で示される2価の基を形成しないR805~R808、及びR821~R824の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
X8は、CR81R82、酸素原子、硫黄原子、又はNR809であり、
R81及びR82からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR81及びR82、並びにR809は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ar801及びAr802は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L801~L803は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個の基が結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(84)中の*は、前記一般式(8)で表される環構造、一般式(82)又は一般式(83)で表される基との結合位置を示す。)
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
前記一般式(81A-1)におけるR803、R804、並びにR811~R814のうち少なくとも一つが、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(81A-2)におけるR801、R804、並びにR811~R814のうち少なくとも一つが、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(81A-3)におけるR801、R802、並びにR811~R814のうち少なくとも一つが、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(81A-1)~一般式(81A-3)におけるR805~R808のうち少なくとも一つが、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808及びR811~R814は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
R801~R824のうち少なくとも2つは、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
*は、前記一般式(84)で表される1価の基と結合する単結合であり、
R801~R824は、それぞれ独立に、前記一般式(81-1)~一般式(81-6)における前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824とと同義である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R831~R840は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(85)中の*は、前記一般式(84)中の*と同義である。)
Ar801、L801及びL803は、前記一般式(84)におけるAr801、L801及びL803と同義であり、
HAr801は、下記一般式(87)で表される構造である。)
X81は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R841~R848のいずれか1つは、L803に結合する単結合であり、
単結合ではないR841~R848は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(8)で表される化合物としては、国際公開第2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(9)で表される化合物について説明する。
A91環及びA92環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
A91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、
下記一般式(92)で表される構造の*と結合する。)
A93環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
X9は、NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
R91及びR92は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR91及びR92、並びにR93~R99は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ar91及びAr92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L91~L93は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(93)中の*は、A91環及びA92環のいずれかとの結合位置を示す。)
一実施形態において、R91及びR92は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、X9は、酸素原子又は硫黄原子である。
前記一般式(9)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
一般式(10)で表される化合物について説明する。
Ax1環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10a)で表される環であり、
Ax2環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10b)で表される環であり、
前記一般式(10b)中の2つの*は、Ax3環の任意の位置と結合し、
XA及びXBは、それぞれ独立に、C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ax3環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Ar1001は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R1001~R1006は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx1は、3であり、mx2は、2であり、
複数のR1001は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR1002は、互いに同一であるか、又は異なり、
axは、0、1又は2であり、
axが0又は1の場合、「3-ax」で示されるカッコ内の構造は、互いに同一であるか、又は異なり、
axが2の場合、複数のAr1001は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R631~R651のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651のうちの少なくとも1つは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のアントラセン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
下記一般式(461)で表される化合物、
下記一般式(462)で表される化合物、
下記一般式(463)で表される化合物、
下記一般式(464)で表される化合物、
下記一般式(465)で表される化合物、
下記一般式(466)で表される化合物、及び
下記一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
R421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R437、R438、並びに前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
但し、R421~R427及びR440~R446の少なくとも1つは、-N(R906)(R907)で表される基である。)
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大のピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
S1(H1)>S1(D7)…(数1)
S1(H2)>S1(D6)…(数2)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態に係る有機EL素子の第一発光層及び第二の発光層の膜厚は、それぞれ独立に、5nm以上50nm以下であることが好ましく、7nm以上50nm以下であることがより好ましく、10nm以上50nm以下であることがさらに好ましい。第一の発光層及び第二の発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。第一の発光層及び第二の発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
第一の発光層が第一の化合物及び第七の化合物を含有する場合、第一の発光層における第一の化合物及び第七の化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
第七の化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第一の発光層における第一の化合物及び第七の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第七の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第二の化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
第六の化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第二の発光層における第二の化合物及び第六の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第六の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の電子輸送層は、下記一般式(3)で表される第三の化合物を含む。
一般式(3)で表される第三の化合物について、説明する。なお、第二の電子輸送層が含有する第四の化合物及び第三の電子輸送層が含有する第五の化合物も、下記一般式(3)で表される場合もある。
Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される互いに異なる2つ又は3つの基が結合した構造を有する(n+1)価の基であり、
Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
nは、1、2又は3であり、
nが2以上の場合、Lは、単結合ではなく、
nが2以上の場合、複数のCは、互いに同一であるか又は異なる。)
第三の化合物は、下記一般式(31)又は一般式(310)で表される化合物であることが好ましい。
A、B及びCは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
R31~R34のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR31~R34は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
X30は、CR51R52、NR53、酸素原子又は硫黄原子であり、
X30がCR51R52である場合、R51及びR52からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R300~R304のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R53並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR51、R52、R300~R304は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
naは、3であり、3つのR300は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
X30は、CR51R52、NR53、酸素原子又は硫黄原子であり、
X30がCR51R52である場合、R51及びR52からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R301~R308のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R53並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR51、R52、R301~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A、B及びCは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
R32~R39のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR32~R39は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
A、B及びLは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
Czは、下記一般式(Cz1)、(Cz2)又は(Cz3)で表される基であり、
nは、1、2又は3であり、
nが2又は3の場合、複数のCzは、互いに同一であるか又は異なる。)
R311~R318のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R320~R324のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R330~R334及びRxのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R340~R344のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R351~R358のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR311~R318、R320~R324、R330~R334、RX、R340~R344並びにR351~R358は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
n1、n2及びn3は、3であり、
3つのR320は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのR330は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのR340は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(Cz1)、(Cz2)及び(Cz3)中の*は、Lと結合し、
前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
Laは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の2価の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
Acは、下記一般式(Ac1)、(Ac2)及び(Ac3)のいずれかで表される基である。)
X31~X36は、それぞれ独立に、
窒素原子、
Laと結合する炭素原子、又は
Ryと結合する炭素原子であり、
X31~X36のうち、1つ以上が窒素原子であり、
X31~X36のうち、1つがLaと結合する炭素原子であり、
Ryは、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ryが複数存在する場合、複数のRyは、互いに同一であるか又は異なる。)
X21~X28は、それぞれ独立に、
窒素原子、
Laと結合する炭素原子、又は
Rzと結合する炭素原子であり、
X21~X28のうち、1つ以上が窒素原子であり、
X21~X28のうち、1つがLaと結合する炭素原子であり、
Rzが複数存在する場合、複数のRzのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRzは、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
n4は、1、2、3、4、5、6、7、8又は9であり、
Dは、
n4個のシアノ基を有する環形成炭素数6~18のアリール基、又は
n4個のシアノ基を有する環形成原子数5~13の複素環基であり、
但し、Dは、シアノ基以外の置換基を有するか、又はシアノ基以外の置換基を有さず、
前記一般式(Ac3)中の*は、Laと結合する。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
A、B及びAcは、前記一般式(38)で定義したとおりであり、
R381~R384のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR381~R384は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R904は、前記一般式(38)で定義したとおりである。)
A、B及びAcは、前記一般式(38)で定義したとおりであり、
R383は、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R904は、前記一般式(38)で定義したとおりである。)
2つの*のうちの一方は、前記一般式(3)中に示されるトリアジン環と結合し、
2つの*のうちの他方は、(C)n、(Cz)n又はAcと結合し、
nが1の場合、(C)n又は(Cz)nと結合する*は、1個存在し、
nが2の場合、(C)n又は(Cz)nと結合する*は、2個存在し、
nが3の場合、(C)n又は(Cz)nと結合する*は、3個存在する。)
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、又は
置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
フェニル基、
ビフェニル基、又は
ナフチル基であることが好ましい。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、又は
置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、又は
置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
第三の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第三の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
LA、LB及びLCは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
AA、BB及びCCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R’901)(R’902)(R’903)で表される基である。
R’901~R’903は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
R’901が複数存在する場合、複数のR’901は、互いに同一であるか又は異なり、
R’902が複数存在する場合、複数のR’902は、互いに同一であるか又は異なり、
R’903が複数存在する場合、複数のR’903は、互いに同一であるか又は異なる。)
A41及びA42は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L41及びL42は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ra410~Ra414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra420~Ra424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa410~Ra414並びにRa420~Ra424は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m1及びm2は、3であり、
3つのRa410は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのRa420は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(D1)で表される化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層と、陰極との間にさらに追加の電子輸送層(例えば、第二の電子輸送層及び第三の電子輸送層)を含んでいてもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様において、追加の電子輸送層には、例えば、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第二実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
第二実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層に関して、第一実施形態に係る有機EL素子と相違する点を有するが、その他は、第一実施形態に係る有機EL素子と同様である。そのため、第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない素子構成、材料、及び化合物については、第一実施形態で説明した素子構成、材料、及び化合物と同様の素子構成、材料及び化合物を用いることができる。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A))
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1A)の関係を満たす。
前記数式(数1A)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数5)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長は、前述した方法で測定することができる。
第一の発光層は、第一のホスト材料を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含む。この「最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物」は、第一のホスト材料であってもよく、第一のホスト材料とは異なる化合物でもよい。第一の発光層が含有する最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
また、前記第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、前記第一のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
素子駆動時に発光層が放射する光の最大のピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大のピーク波長λp1は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp1(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大のピーク波長λp2は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp2(単位:nm)を算出する。
S1(H1)>S1(D1) …(数20)
一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
T1(D1)>T1(H1) …(数2A)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数2B)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
μH2>μH1…(数6)
陽極及び陰極で厚さ100nm~200nmの測定対象層を挟み、バイアスDC電圧を印加しながら100mV以下の微小交流電圧を印加する。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定する。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス(Z)を算出する。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の式により電子移動度を算出する。
電子移動度=(測定対象層の膜厚)2/(応答時間・電圧)
第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一のドーパント材料とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物を少なくとも含む。この「最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物」は、第二のホスト材料であってもよく、第二のホスト材料とは異なる化合物でもよい。第二の発光層が含有する最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
第二のドーパント材料のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、実施例に記載の方法で測定できる。
T1(D2)>T1(H2) …(数3)
第二のホスト材料の三重項励起子が第二のドーパント材料に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
S1(H2)>S1(D2) …(数4)
また、前記第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2) …(数10)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
2.60eV>T1(F1) …(数14A)
2.50eV>T1(F1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(F2) …(数14C)
2.50eV>T1(F2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
前記第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料と前記第三のホスト材料とは、互いに異なり、前記第三の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と、前記第二の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と、前記第三の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数30A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H3) …(数30A)
T1(H2)>T1(H3) …(数30B)
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料は、例えば、前記一般式(1)で表される第一の化合物、下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される第一の化合物、及び前記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。また、第一の化合物を第一のホスト材料及び第二のホスト材料として用いることもでき、この場合、第二のホスト材料として用いた前記一般式(1)、又は下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物を、便宜的に第二の化合物と称する場合がある。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一実施形態で説明した第一の化合物の他に、下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物も第一の化合物として使用することもできる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
R101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11X)で表される基であり、
ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
R101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、CR143R144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3、4又は5であり、
R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R121~R131は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L131及びL132は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
R121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
R1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
R1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
R1501~R1514は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(151)で表される基であり、
ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1501は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
R1601~R1614は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(161)で表される基であり、
ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1601は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1601は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
L1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
本実施形態に係る有機EL素子に使用できる第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
本実施形態に係る有機EL素子に使用できる第一の化合物の具体例としては、例えば、第一実施形態で説明した第一の化合物の具体例、並びに以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
また、以下に示す第一の化合物の具体例の内、第一実施形態の一般式(1)で表される化合物の定義の範囲内の化合物であれば、第一実施形態に係る有機EL素子にも使用できる。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
第一実施形態で説明した第二の化合物を本実施形態に係る有機EL素子にも使用することもできる。
R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数6)に記載のμH2>μH1の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μH2>μH1の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子に使用できる第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
本実施形態に係る有機EL素子に使用できる第二の化合物の具体例としては、例えば、第一実施形態で説明した第二の化合物の具体例が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料、第二のドーパント材料及び第三のドーパント材料は、例えば、第一実施形態で説明した第六の化合物及び第七の化合物等が挙げられる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
実施例1~26及び33に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT3及び化合物pdopeを共蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT3の割合を97質量%とし、化合物pdopeの割合を3質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT3を蒸着し、膜厚80nmの第二の正孔輸送層を成膜した。
第二の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT4を蒸着し、膜厚10nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層上に化合物BH3(ホスト材料)及び化合物BD2(ドーパント材料)を、化合物BD2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH4(ホスト材料)及び化合物BD2(ドーパント材料)を、化合物BD2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET6を蒸着し、膜厚5nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
前記電子輸送層(HBL)上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層(ET)を形成した。この電子輸送層(ET)の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
電子輸送層(ET)上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT3:pdope(5,97%:3%)/HT3(80)/HT4(10)/BH3:BD2(5,98%:2%)/BH4:BD2(20,98%:2%)/ET6(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT3及び化合物pdopeの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH3又はBH4)及びドーパント材料(化合物BD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層(ET)における化合物ET1及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例2~12の有機EL素子は、電子輸送層(ET)の成膜に用いた化合物を表1に示す化合物に変更して電子輸送層(ET)を成膜したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
実施例13の有機EL素子は、第二の発光層上に化合物ET-Aを蒸着し、膜厚5nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成したこと、電子輸送層(HBL)上に化合物ET6及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層(ET)を形成したこと以外は、実施例1と同様にして作製した。実施例13において、電子輸送層(ET)の化合物ET6の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
比較例1の有機EL素子は、第二の発光層上に、電子輸送層(HBL)及び電子輸送層(ET)の代わりに、化合物Ref-ET-B及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層(ET)を形成したこと以外は、実施例1と同様にして作製した。比較例1において、電子輸送層の化合物Ref-ET-Bの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚80nmの第二の正孔輸送層を成膜した。
第二の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層上に化合物BH1(ホスト材料)及び化合物BD1(ドーパント材料)を、化合物BD1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2(ホスト材料)及び化合物BD1(ドーパント材料)を、化合物BD1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET3を蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
電子輸送層(HBL)上に化合物Ref-ET-Cを蒸着し、膜厚15nmの電子輸送層(ET)を形成した。
電子輸送層(ET)上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例14の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET3(10)/Ref-ET-C(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1又はBH2)及びドーパント材料(化合物BD1)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例15~20、22~26の有機EL素子は、電子輸送層(HBL)の成膜に用いた化合物を表3に示す化合物に変更して電子輸送層(HBL)を成膜したこと以外、実施例14と同様にして作製した。
実施例21の有機EL素子は、電子輸送層(HBL)について、化合物ET14及び化合物ET13を共蒸着して成膜したこと以外、実施例14と同様にして作製した。実施例21において、電子輸送層(HBL)の化合物ET14の割合を50質量%とし、化合物ET13の割合を50質量%とした。
比較例2の有機EL素子は、第二の発光層上に化合物ET-Aを蒸着して、膜厚10nmの電子輸送層(HBL)を形成したこと、電子輸送層(HBL)上に電子輸送層(ET)を形成したこと以外、実施例14と同様にして作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT-C及び化合物pdopeを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-Cの割合を90質量%とし、化合物pdopeの割合を10質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-Cを蒸着し、膜厚80nmの第二の正孔輸送層を成膜した。
第二の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT4を蒸着し、膜厚10nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層上に化合物BH1-1(ホスト材料)及び化合物BD2(ドーパント材料)を、化合物BD2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-1(ホスト材料)及び化合物BD2(ドーパント材料)を、化合物BD2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET3を蒸着し、膜厚8nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
電子輸送層(HBL)上に化合物Ref-ET-Cを蒸着し、膜厚22nmの電子輸送層(ET)を形成した。
電子輸送層(ET)上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例27の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-C:pdope(10,90%:10%)/HT-C(80)/HT4(10)/BH1-1:BD2(5,98%:2%)/BH2-1:BD2(20,98%:2%)/ET3(8)/Ref-ET-C(22)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT-C及び化合物pdopeの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-1又はBH2-1)及びドーパント材料(化合物BD2)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例28~32の有機EL素子は、第一の正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層及び電子輸送層(HBL)の成膜に用いた化合物を表4に示す化合物に変更したこと以外、実施例27と同様にして作製した。
比較例3の有機EL素子は、電子輸送層(HBL)の成膜に用いた化合物を表4に示す化合物に変更したこと以外、実施例31と同様にして作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT10及び化合物pdopeを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT10の割合を90質量%とし、化合物pdopeの割合を10質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT10を蒸着し、膜厚85nmの第二の正孔輸送層を成膜した。
第二の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT9を蒸着し、膜厚5nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層上に化合物BH1-5(ホスト材料)及び化合物BD3(ドーパント材料)を、化合物BD3の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2-2(ホスト材料)及び化合物BD3(ドーパント材料)を、化合物BD3の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET6を蒸着し、膜厚5nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
電子輸送層(HBL)上に化合物ET2及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層(ET)を形成した。この電子輸送層(ET)の化合物ET2の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
電子輸送層(ET)上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例33の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT10:pdope(10,90%:10%)/HT10(85)/HT9(5)/BH1-5:BD3(5,98%:2%)/BH2-2:BD3(15,98%:2%)/ET6(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT10及び化合物pdopeの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-5又はBH2-2)及びドーパント材料(化合物BD3)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層(ET)における化合物ET2及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例1~33、並びに比較例1~3で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1、表2、表3、表4及び表5に示す。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。
化合物BD1を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BD1のトルエン溶液を調製した。
化合物BD2のトルエン溶液を、化合物BD1と同様にして、調製した。
化合物BD3のトルエン溶液を、化合物BD1と同様にして、調製した。
蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BD1のトルエン溶液、化合物BD2のトルエン溶液又は化合物BD3のトルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長を測定した。
化合物BD1の蛍光発光最大ピーク波長は、453nmであった。
化合物BD2の蛍光発光最大ピーク波長は、455nmであった。
化合物BD3の蛍光発光最大ピーク波長は、444nmであった。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
Claims (39)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置され、互いに直接接している第一の発光層及び第二の発光層と、
前記互いに直接接した第一の発光層および第二の発光層と、前記陰極の間に配置された第一の電子輸送層と、を有し、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を含有し、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と前記第二の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、
前記第一の電子輸送層は、下記一般式(3)で表される第三の化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される互いに異なる2つ又は3つの基が結合した構造を有する(n+1)価の基であり、
Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
nは、1、2又は3であり、
nが2以上の場合、Lは、単結合ではなく、
nが2以上の場合、複数のCは、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>2.10eV …(数12A) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C) - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT1(F1)が、下記数式(数14A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T1(F1) …(数14A) - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT1(F2)が、下記数式(数14C)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T1(F2) …(数14C) - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H2)≧1.9eV …(数13) - 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9又は請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
前記架橋が二重結合を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(1)で表される第一の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式(31)又は一般式(310)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
A、B及びCは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
R31~R34のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR31~R34は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
X30は、CR51R52、NR53、酸素原子又は硫黄原子であり、
X30がCR51R52である場合、R51及びR52からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R300~R304のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R53並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR51、R52、R300~R304は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
naは、3であり、3つのR300は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式(32)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
X30は、CR51R52、NR53、酸素原子又は硫黄原子であり、
X30がCR51R52である場合、R51及びR52からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R301~R304及びR306~R308のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R53並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR51、R52、R301~R304及びR306~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。) - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式(36)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
A、B及びCは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
R32~R39のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR32~R39は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Cが、置換もしくは無置換の環形成原子数13~35の複素環基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Cが、置換もしくは無置換の環形成炭素数14~24のアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式(37)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
A、B及びLは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
Czは、下記一般式(Cz1)、(Cz2)又は(Cz3)で表される基であり、
nは、1、2又は3であり、
nが2又は3の場合、複数のCzは、互いに同一であるか又は異なる。)
R311~R318のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R320~R324のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R330~R334及びRxのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R340~R344のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R351~R358のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR311~R318、R320~R324、R330~R334、RX、R340~R344並びにR351~R358は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
n1、n2及びn3は、3であり、
3つのR320は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのR330は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのR340は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(Cz1)、(Cz2)及び(Cz3)中の*は、Lと結合し、
前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(38)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
A及びBは、前記一般式(3)で定義したとおりであり、
Laは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の2価の芳香族炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
Acは、下記一般式(Ac1)、(Ac2)及び(Ac3)のいずれかで表される基である。)
X31~X36は、それぞれ独立に、
窒素原子、
Laと結合する炭素原子、又は
Ryと結合する炭素原子であり、
X31~X36のうち、1つ以上が窒素原子であり、
X31~X36のうち、1つがLaと結合する炭素原子であり、
Ryは、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ryが複数存在する場合、複数のRyは、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(Ac2)において、
X21~X28は、それぞれ独立に、
窒素原子、
Laと結合する炭素原子、又は
Rzと結合する炭素原子であり、
X21~X28のうち、1つ以上が窒素原子であり、
X21~X28のうち、1つがLaと結合する炭素原子であり、
Rzが複数存在する場合、複数のRzのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRzは、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(Ac3)において、
n4は、1、2、3、4、5、6、7、8又は9であり、
Dは、
n4個のシアノ基を有する環形成炭素数6~18のアリール基、又は
n4個のシアノ基を有する環形成原子数5~13の複素環基であり、
但し、Dは、シアノ基以外の置換基を有するか、又はシアノ基以外の置換基を有さず、
前記一般式(Ac3)中の*は、Laと結合する。)
(前記第三の化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項1から請求項14並びに請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Lは、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12の(n+1)価の芳香族炭化水素環基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項14、請求項20、請求項21並びに請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
L又はLaは、単結合である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
A及びBが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、又は
置換もしくは無置換のナフチル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の電子輸送層は、前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陰極側に配置された発光層と、直接接する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の電子輸送層と前記陰極との間に配置された第二の電子輸送層をさらに有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の電子輸送層は、前記一般式(3)で表される第四の化合物を含有し、
ただし、前記第一の電子輸送層が含有する第三の化合物と、前記第二の電子輸送層が含有する第四の化合物とは、互いに異なる構造である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項26又は請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の電子輸送層と前記第二の電子輸送層とが直接接する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置されている、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光層は、前記陽極と前記第一の発光層との間に配置されている、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記互いに直接接した第一の発光層および第二の発光層との間に配置された正孔輸送層をさらに有し、
前記正孔輸送層は、下記一般式(C1)又は(D1)で表される化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
LA、LB及びLCは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
AA、BB及びCCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R’901)(R’902)(R’903)で表される基である。
R’901~R’903は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
R’901が複数存在する場合、複数のR’901は、互いに同一であるか又は異なり、
R’902が複数存在する場合、複数のR’902は、互いに同一であるか又は異なり、
R’903が複数存在する場合、複数のR’903は、互いに同一であるか又は異なる。)
A41及びA42は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L41及びL42は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ra410~Ra414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra420~Ra424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa410~Ra414並びにRa420~Ra424は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m1及びm2は、3であり、
3つのRa410は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのRa420は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(D1)で表される化合物中、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層は、前記一般式(C1)で表される化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項32のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の光を放射する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項33のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光層は、蛍光発光性の第六の化合物をさらに含有し、
前記第六の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項34のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層は、蛍光発光性の第七の化合物をさらに含有し、
前記第七の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項35のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項35のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項35のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物、前記第二の化合物及び前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項38のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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