CN114514629A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)被应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规律,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
为了实现有机EL元件的性能改善,对用于有机EL元件的化合物进行了各种各样的研究。作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
例如,在专利文献1中记载了具备含有作为主体材料的芘衍生物的阳极侧的发光层和含有作为主体材料的蒽衍生物的阴极侧的发光层的有机电致发光元件。
例如,在专利文献2中记载了具备含有芘衍生物的阳极侧的发光层和含有蒽衍生物的阴极侧的发光层的有机电致发光元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-161218号公报
专利文献2:日本特开2007-294261号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供一种以高发光效率发光的有机电致发光元件,以及提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决课题的手段
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极;阴极;配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,上述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式(M1)。
Ip(HT)≥5.67eV (M1)
【化学式1】
(上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在存在多个上述通式(11)所示的基团的情况下,多个上述通式(11)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
【化学式2】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(1)所示的第一化合物和上述通式(2)所示的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。)
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极;阴极;配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,上述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物为选自下述通式(31)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,其中,在上述第三化合物由下述通式(31)表示且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接,下述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,上述4-二苯并呋喃结构的数目为1个。
【化学式3】
(上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在存在多个上述通式(11)所示的基团的情况下,多个上述通式(11)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
【化学式4】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式5】
(上述通式(31)中,
LA、LB和LC各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基,
A、B和C各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地为选自下述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团。)
【化学式6】
【化学式7】
(上述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中,
由R301~R309中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R310~R314中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R320~R324中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R301~R309、R310、R311~R314、R320以及R321~R324各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p1为3,多个R310彼此相同或不同,
p2为3,多个R320彼此相同或不同,
上述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中的*各自独立地与LA、LB和LC中的任一者键合。)
【化学式8】
(上述通式(32)中,
A41和A42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
由R410~R414中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R420~R424中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R410~R414以及R420~R424各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
m1为3,3个R410彼此相同或不同,
m2为3,3个R420彼此相同或不同,
L41和L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。)
(上述通式(1)所示的第一化合物、上述通式(2)所示的第二化合物和上述通式(31)或(32)所示的第三化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。)
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极;阴极;配置于上述阳极和上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层包含第一主体材料,上述第二发光层包含第二主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料彼此不同,上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1A)的关系,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式(M1)。
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1A)
Ip(HT)≥5.67eV (M1)
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极;阴极;配置于上述阳极和上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层包含第一主体材料,上述第二发光层包含第二主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料彼此不同,上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1A)的关系,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物为选自上述通式(31)所示的化合物和上述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,其中,在上述第三化合物由上述通式(31)表示且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接,上述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,上述4-二苯并呋喃结构的数目为1个。
根据本发明的一个方式,提供一种电子设备,其搭载有上述本发明的一个方式的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方式,提供一种有机电致发光元件,其能够以高发光效率发光。另外,根据本发明的一个方式,提供一种电子设备,其搭载有该有机电致发光元件。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式的有机电致发光元件的一个例子的简要构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,化学结构式中,在未明示“R”等符号、表示氘原子的“D”的可键合位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中包含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记述的“成环碳数”,只要没有特别记载就是同样的。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数之内。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数之内。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如,单环、稠环、和环集合)的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如,将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数之内。对于以下记述的“成环原子数”,只要没有特别记载就是同样的。例如吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,在吡啶环上键合的氢原子、或者构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量之内。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如在喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或者构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量之内。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,不包括经取代时的取代基的碳数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包括经取代时的取代基的原子数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未置换为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子置换为取代基。“被AA基取代的BB基”这种表述时的“取代”也同样地是指,BB基中的1个以上的氢原子置换为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本发明书中,在仅表示为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指,“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的芳基”,可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的芳基”也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价芳基。
【化学式9】
【化学式10】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、以及
上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价基团的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团,或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基,或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本发明书中,仅表述为“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子经取代后的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的杂环基”也包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、和
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式11】
【化学式12】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,在XA和YA中的至少任一者为NH或CH2的情况下,上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基包括在这些NH或CH2中去除1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、在XA和YA的至少一者为NH的情况下的氮原子上键合的氢原子和在XA和YA的一者为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括为直链的“未取代的烷基”、和为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烷基”也包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本发明中,仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烯基”也包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下,仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本发明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的环烷基”也包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
·“取代或未取代的氟代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子置换为氟原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟代烷基”是指“氟代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟代烷基”也包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例,可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为氟原子后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个的氢原子置换为卤素原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被卤素原子置换后的基团。“未取代的卤代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤代烷基”也包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例,可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为卤素原子后的基团的例子等。卤代烷基有时也称为卤烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子置换为作为取代基的“芳基”后的基团,为“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是经“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或者9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或者(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式13】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式14】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式15】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式16】
【化学式17】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式18】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键而相互键合形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式19】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式23】
【化学式24】
【化学式25】
【化学式26】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环时”
在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”时,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下,有时将这些情况合称为“键合而形成环时”),以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式27】
例如R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”时,成为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921和R922的组、R922和R923的组、R923和R924的组、R924和R930的组、R930和R925的组、R925和R926的组、R926和R927的组、R927和R928的组、R928和R929的组、以及R929和R921的组。
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上组成的组可以2组以上同时形成环。例如R921和R922相互键合而形成环QA,同时R925和R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式28】
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况是指,不仅包括如上述例子所示的由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,而且也包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如是指R921和R922相互键合而形成环QA并且R922和R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,此时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式29】
所形成的“单环”、或者“稠环”仅以所形成的环的结构计可以为饱和的环也可以为不饱和的环。“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”、或者“稠环”时,该“单环”、或者“稠环”可以形成饱和的环、或者不饱和的环。例如上述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,上述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC是“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA和环QC发生稠合而成为了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环,则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环、或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中作为具体例而举出的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环、或者由母骨架的多个原子和另外的1个以上的任选元素形成环。例如上述通式(TEMP-104)所示的R921和R922相互键合而形成的环QA是指,由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921和R922形成环QA的情况下,由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环时,由R921和R922形成的环是苯环。
此处,“任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素。在任选元素中(例如碳元素、或者氮元素时),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”取代。包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或者稠环的“1个以上的任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另行记载,则“单环”和“稠环”之中优选为“单环”。
只要本说明书中没有另行记载,则“饱和的环”和“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
只要本说明书中没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”时、或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”时,只要本说明书中没有另行记载,则优选为:相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合,从而形成由母骨架的多个原子与1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
以上是关于“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况和“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。),例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基
组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基的具体例。
在本说明书中,只要没有另行记载,则相邻的任选取代基彼此可以形成“饱和的环”、或者“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中,只要没有另行记载,则任选取代基可以进一步具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指将“AA~BB”前边记载的数值AA作为下限值并将“AA~BB”后边记载的数值BB作为上限值而包括的范围。
〔第一实施方式〕(有机电致发光元件)
在本实施方式中,“本实施方式的有机EL元件”至少包含下述的“第一方式的有机EL元件”和“第二方式的有机EL元件”,还可以包含其他方式的有机EL元件。
本实施方式的第一方式的有机EL元件具有阳极;阴极;配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层。在第一方式的有机EL元件中,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触。在第一方式的有机EL元件中,上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。在第一方式的有机EL元件中,上述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料。在第一方式的有机EL元件中,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式(M1)。
Ip(HT)≥5.67eV (M1)
在第一方式的有机EL元件中,第三化合物的电离电位优选为5.70eV以上(即,Ip(HT)≥5.70eV),更优选大于5.7eV(即,Ip(HT)>5.7eV)。
在第一方式的有机EL元件中,第三化合物的电离电位进一步优选为5.74eV以上(即,Ip(HT)≥5.74eV)。
数学式(M1)中的算术符号“≥”是指第三化合物的电离电位为5.67eV以上。本说明书中,在其他数学式中也相同。
在本说明书中,电离电位在大气下使用光电子分光装置进行测定。具体而言,可以通过实施例中记载的方法测定电离电位。
本实施方式的第二方式的有机EL元件具有阳极;阴极;配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层;配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层;以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层。在第二方式的有机EL元件中,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触。在第二方式的有机EL元件中,上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。在第二方式的有机EL元件中,上述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料。在第二方式的有机EL元件中,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物为选自下述通式(31)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物。其中,在第二方式的有机EL元件中,在上述第三化合物由下述通式(31)表示,并且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接。另外,在第二方式的有机EL元件中,作为上述第三化合物的下述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,上述4-二苯并呋喃结构的数目为1个。
在第二方式的有机EL元件中,上述第三化合物的电离电位Ip(HT)优选满足下述数学式(M1)。
Ip(HT)≥5.67eV (M1)
在第二方式的有机EL元件中,第三化合物的电离电位优选为5.70eV以上(即,Ip(HT)≥5.70eV),更优选大于5.7eV(即,Ip(HT)>5.7eV)。
在第二方式的有机EL元件中,第三化合物的电离电位进一步优选为5.74eV以上(即,Ip(HT)≥5.74eV)。
本实施方式的有机EL元件除了第一发光层、第二发光层和电子阻挡层以外,还可以具有1层以上的有机层。作为有机层,例如可举出选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少任一层。
在本实施方式的有机EL元件中,有机层可以仅由第一发光层、第二发光层和电子阻挡层构成,例如也可以进一步具有选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层等中的至少任一层。
(电子传输层)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在第二发光层与阴极之间配置有电子传输层。
(空穴传输层)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述阳极与上述电子阻挡层之间配置有空穴传输层。
(有机EL元件的简要构成)
在图1中示出本实施方式的有机EL元件的一个例子的简要构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、以及配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10从阳极3侧起依次层叠空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层70、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9而构成。
(第一发光层)
第一发光层与第二发光层直接接触,也与电子阻挡层直接接触。第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料。上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
在本说明书中,“主体材料”例如是指包含“层的50质量%以上”的材料。因此,例如,第一发光层含有第一发光层的总质量的50质量%以上的下述通式(1)所示的第一化合物。第二发光层例如含有第二发光层的总质量的50质量%以上的下述通式(2)所示的第二化合物。另外,例如,可以包含层的60质量%以上、层的70质量%以上、层的80质量%以上、层的90质量%以上、或者层的95质量%以上的“主体材料”。
第一发光层优选含有显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
第一发光层优选进一步含有荧光发光性的第五化合物。
第五化合物优选为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,在第一发光层包含第一化合物和第五化合物的情况下,第一化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料。),第五化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体、或发光材料。)。
第一发光层优选不含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
另外,第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。在此,作为重金属络合物,例如可举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
另外,第一发光层也优选不包含金属络合物。
·第一化合物
第一化合物为下述通式(1)所示的化合物。第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式30】
上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在存在多个上述通式(11)所示的基团的情况下,多个上述通式(11)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。
上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
【化学式31】
(上述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121彼此相同或不同,
md为3,
3个R122彼此相同或不同。)
上述通式(111)所示的基团中的下述通式C111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置中,L111键合于*1~*4中的任1个位置,R121键合于*1~*4的剩余3个位置,L112键合于*5~*8中的任1个位置,R122键合于*5~*8的剩余3个位置。
【化学式32】
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、L112键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
【化学式33】
(上述通式(111b)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(111)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121彼此相同或不同,
多个R122彼此相同或不同。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
在本实施方式的有机EL元件中,优选
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在本实施方式的有机EL元件中,优选
ma为0或1,
mb为0或1。
上述通式(111)所示的基团中,在ma为0、mb为1的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111c)表示。
【化学式34】
(上述通式(111c)中,X1、L112、mc、md、Ar101、R121和R122各自独立地与上述通式(111)中的X1、L112、mc、md、Ar101、R121和R122含义相同。)
在本实施方式的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,
Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
在本实施方式的有机EL元件中,
Ar101也优选为下述通式(12)、通式(13)或通式(14)所示的基团。
【化学式35】
(上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R124所示的基团、
-COOR125所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的L101的键合位置、与上述通式(111)的L112的键合位置、或与上述通式(111b)中的L112的键合位置。)
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的R124和R125也优选各自独立地与上述的R801和R802含义相同。
上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式36】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同。)
上述通式(101)中,在R103为与L101的键合位置、R120为与L101的键合位置的情况下,上述通式(101)所示的化合物由下述通式(101A)表示。
【化学式37】
(上述通式(101A)中,R101、R102、R104~R119、L101和mx分别与上述通式(101)中的R101、R102、R104~R119、L101和mx含义相同。)
在本实施方式的有机EL元件中,L101优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,
第一化合物优选由下述通式(102)表示。
【化学式38】
(上述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121彼此相同或不同,
md为3,
3个R122彼此相同或不同。)
上述通式(102)所示的化合物中,优选
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
上述通式(102)所示的化合物中,优选
ma为0或1,
mb为0或1。
在本实施方式的有机EL元件中,优选R101~R110中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在本实施方式的有机EL元件中,优选R101~R110中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基优选并非取代或未取代的芘基。
在本实施方式的有机EL元件中,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式的有机EL元件中,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式的有机EL元件中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
在本实施方式的有机EL元件中,X1优选为CR123R124。例如,在X1为CR123R124的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111d)表示。
【化学式39】
(上述通式(111d)中,L111、L112、ma、mb、ma+mb、Ar101、R121、R122、R123、R124、R125、mc和md分别如上述通式(111)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,R123与R124优选相互不键合。
在本实施方式的有机EL元件中,L111和L112中的至少一者优选为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
第一化合物中,记载为“取代或未取代”的基团优选均为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
第一化合物可以通过公知的方法制造。另外,第一化合物也可以仿照公知的方法,通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
(第一化合物的具体例)
作为第一化合物的具体例,例如可举出以下的化合物。但是,本发明不限定于这些第一化合物的具体例。
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
【化学式59】
【化学式60】
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
(第二发光层)
第二发光层与第一发光层直接接触。第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料。
第二发光层优选含有显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
第二发光层优选还含有荧光发光性的第四化合物。
第四化合物优选为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,在第二发光层包含第二化合物和第四化合物的情况下,第二化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料。),第四化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料。)。
第二发光层优选不包含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。在此,作为重金属络合物,例如可举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
另外,第二发光层也优选不包含金属络合物。
·第二化合物
对本实施方式的通式(2)所示的第二化合物进行说明。
【化学式64】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(本实施方式的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。)
在本实施方式的有机EL元件中,
R201~R208各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地优选为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地优选为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式的有机EL元件中,
L201和L202各自独立地优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201和Ar202各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,
Ar201和Ar202各自独立地优选为
苯基、
萘基、
菲基、
联苯基、
三联苯基、
二苯基芴基、
二甲基芴基、
苯并二苯基芴基、
苯并二甲基芴基、
二苯并呋喃基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并呋喃基、或者
萘并苯并噻吩基。
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第二化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)、通式(209)或通式(210)所示的化合物。
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
【化学式73】
【化学式74】
(上述通式(201)~(210)中,
L201和Ar201与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
R201~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201~R208含义相同。)
上述通式(2)所示的第二化合物还优选为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或通式(229)所示的化合物。
【化学式75】
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
(上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201和R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201和R203~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201彼此相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201彼此相同或不同。)
上述通式(2)所示的第二化合物还优选为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或通式(249)所示的化合物。
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
(上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202和R204~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201、R202和R204~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201彼此相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201彼此相同或不同。)
上述通式(2)所示的第二化合物中,优选并非上述通式(21)所示的基团的R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
L101优选为
单键、或者
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,
上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选为氢原子。
上述第二化合物中,记载为“取代或未取代”的基团优选均为“未取代”的基团。
(第二化合物的制造方法)
第二化合物可以通过公知的方法制造。另外,第二化合物也可以仿照公知的方法,通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
(第二化合物的具体例)
作为第二化合物的具体例,例如可举出以下的化合物。但是,本发明不限定于这些第二化合物的具体例。
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
·第四化合物和第五化合物
第四化合物和第五化合物各自独立地为选自下述通式(3A)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物和下述通式(10)所示的化合物中的1种以上的化合物。
(通式(3A)所示的化合物)
对通式(3A)所示的化合物进行说明。
【化学式118】
(上述通式(3A)中,
由Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309和Ra310中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
Ra301~Ra310中的至少1个为下述通式(31A)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非由下述通式(31A)表示的一价基团的Ra301~Ra310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式119】
(上述通式(31A)中,
Ara301和Ara302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
La301、La302和La303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示上述通式(3A)中的芘环中的键合位置。)
第四化合物和第五化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同。
上述通式(3A)中,优选Ra301~Ra310中的2个为上述通式(31A)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3A)所示的化合物为下述通式(33A)所示的化合物。
【化学式120】
(上述通式(33A)中,
Ra311、Ra312、Ra313、Ra314、Ra31s、Ra316、Ra317和Ra318各自独立地与上述通式(3A)中的、并非上述通式(31A)所示的一价基团的Ra301~Ra310含义相同,
La311、La312、La313、La314、La315和La316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ara312、Ara313、Ara315和Ara316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31A)中,La301优选为单键,La302和La303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3A)所示的化合物由下述通式(34A)或通式(35A)表示。
【化学式121】
(上述通式(34A)中,
Ra311~Ra318各自独立地与上述通式(3A)中的、并非上述通式(31A)所示的一价基团的Ra301~Ra310含义相同,
La312、La313、La315和La316各自独立地与上述通式(33A)中的La312、La313、La315和La316含义相同,
Ara312、Ara313、Ara315和Ara316各自独立地与上述通式(33A)中的Ara312、Ara313、Ara315和Ara316含义相同。)
【化学式122】
(上述通式(35A)中,
Ra311~Ra318各自独立地与上述通式(3A)中的、并非上述通式(31A)所示的一价基团的Ra301~Ra310含义相同,
Ara312、Ara313、Ara315和Ara316各自独立地与上述通式(33A)中的Ara312、Ara313、Ara315和Ara316含义相同。)
上述通式(31A)中,优选Ara301和Ara302中的至少1个为下述通式(36A)所示的基团。
上述通式(33A)~通式(35A)中,优选Ara312和Ara313中的至少1个为下述通式(36A)所示的基团。
上述通式(33A)~通式(35A)中,优选Ara315和Ara316中的至少1个为下述通式(36A)所示的基团。
【化学式123】
(上述通式(36A)中,
Xa3表示氧原子或硫原子,
由Ra321~Ra327中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra321、Ra322、Ra323、Ra324、Ra325、Ra326和Ra327各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与La302、La303、La312、La313、La315或La316的键合位置。)
Xa3优选为氧原子。
Ra321~Ra327中的至少1个优选为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31A)中,优选Ara301为上述通式(36A)所示的基团,Ara302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33A)~通式(35A)中,优选Ara312为上述通式(36A)所示的基团,Ara313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33A)~通式(35A)中,优选Ara315为上述通式(36A)所示的基团,Ara316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3A)所示的化合物由下述通式(37A)表示。
【化学式124】
(上述通式(37A)中,
Ra311~Ra318各自独立地与上述通式(3A)中的、并非上述通式(31A)所示的一价基团的Ra301~Ra310含义相同,
由Ra321~Ra327中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由Ra341~Ra347中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra321~Ra327以及Ra341~Ra347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ra331~Ra335以及Ra351~Ra355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(3A)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(3A)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
(通式(4)所示的化合物)
对通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式130】
(上述通式(4)中,
Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在存在多个Ra的情况下,由多个Ra中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在存在多个Rb的情况下,由多个Rb中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
在存在多个Rc的情况下,由多个Rc中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”为与在上述“芳基”中导入了氢原子的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可举出在具体例组G1中记载的“芳基”中导入了氢原子的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”是与在上述“杂环基”中导入了氢原子的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可举出在具体例组G2中记载的“杂环基”中导入了氢原子的化合物等。
Rb与形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或形成作为A1环的杂环的原子中的任一个键合。
Rc与形成作为A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或形成作为A2环的杂环的原子中的任一个键合。
Ra、Rb和Rc中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式131】
*-L401-Ar401 (4a)
(上述通式(4a)中,
L401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。)
【化学式132】
(上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
由Ar402和Ar403组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式133】
(上述通式(42)中,
由R401~R411中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
R404和R411优选为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物是在A1环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物是在R404~R407所键合的环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
【化学式134】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一者键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一者键合,
由R421~R427中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R431~R438中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
(上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环如上述通式(4)中所定义,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。)
在一个实施方式中,作为上述通式(41-5)的A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,作为上述通式(41-5)的A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自下述通式(461)~通式(467)所示的化合物。
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448和R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801、或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同,
在存在多个R803的情况下,多个R803彼此相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物中,由R401~R411中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,作为以下通式(45)所示的化合物进行详述。
(通式(45)所示的化合物)
对通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式143】
(上述通式(45)中,
选自由R461和R462组成的组、由R462和R463组成的组、由R464和R465组成的组、由R465和R466组成的组、由R466和R467组成的组、由R468和R469组成的组、由R469和R470组成的组以及由R470和R471组成的组中的组中的2个以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
由R461和R462组成的组和由R462和R463组成的组;
由R464和R465组成的组和由R465和R466组成的组;
由R465和R466组成的组和由R466和R467组成的组;
由R468和R469组成的组和由R469和R470组成的组;以及
由R469和R470组成的组和由R470和R471组成的组不会同时形成环,
R461~R471所形成的2个以上的环彼此相同或不同,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn和Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合并与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述环结构的数目例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构可以分别存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同的苯环上。例如,在具有3个环结构的情况下,上述通式(45)的3个苯环可以分别各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述环结构,例如可举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式144】
(上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12以及*13与*14分别表示Rn与Rn+1键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12以及*13与*14所示的2个成环碳原子中的任一者,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4501~R4506和R4512~R4513中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式145】
(上述通式(458)~(460)中,
*1与*2和*3与*4分别表示Rn与Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、或*3与*4所示的2个成环碳原子中的任一者,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4512~R4513和R4515~~R4525中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525、以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选为R462、R465和R470中的至少1个,进一步优选为R462)优选为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中,由Rn和Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中,不形成环结构的R461~R471、和
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
选自下述通式(461)~通式(464)所示的基团中的基团中的任一种。
【化学式146】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同,
在存在多个R803的情况下,多个R803彼此相同或不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
第四化合物和第五化合物中,R901~R907如上述那样定义。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中的任意者表示。
【化学式147】
【化学式148】
(上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中的任意者表示。
【化学式149】
【化学式150】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中的任意者表示。
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可举出
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
上述通式(461)所示的基团、
上述通式(463)所示的基团、或者
上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中的任意者表示。
【化学式154】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471和R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同,
在存在多个R803的情况下,多个R803彼此相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表示。
【化学式155】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子、
R463、R464、R467、R468、R471、和R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同,
在存在多个R803的情况下,多个R803彼此相同或不同。)
(通式(4)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式166】
(上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517中的相邻的2个以上构成的组的1组”例如为由R501和R502构成的组、由R502和R503构成的组、由R503和R504构成的组、由R505和R506构成的组、由R506和R507构成的组、由R501、R502和R503构成的组等的组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式167】
(上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式168】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53),表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
(式中,Ph为苯基)
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
(通式(6)所示的化合物)
对通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式186】
(上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环为缩合至由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合双环结构的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”为与在上述“芳基”中导入了氢原子的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合双环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可举出在具体例组G1中记载的“芳基”中导入了氢原子的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”为与在上述“杂环基”中导入了氢原子的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合双环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可举出在具体例组G2中记载的“杂环基”中导入了氢原子的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合双环结构上的氮原子。此时的杂环可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子键合。例如,R601可以与a环键合而形成包含R601的环与a环稠合而成的双环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中的含氮的双环稠合以上的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况、以及R602与c环键合的情况也与上述相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式187】
(上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成包含它们的环与对应于a环的苯环稠合而成的双环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中的包含氮的双环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况、以及R602A与R614键合的情况也与上述相同。
由R611~R621中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以是R611与R612键合而形成对于它们所键合的6元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式188】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环稠合而成的3环稠合以上的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中的含氮的3环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况、以及R641与R642键合的情况也与上述相同。
在一个实施方式中,不参与成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与成环R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式189】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式190】
(上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式191】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式192】
(上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式193】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以通过首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合来制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合来制造最终产物(第2反应)。第1反应可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
(通式(6)所示的化合物的具体例)
以下,记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但这些只不过是例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式194】
【化学式195】
【化学式196】
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
【化学式203】
【化学式204】
【化学式205】
(通式(7)所示的化合物)
对通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式206】
【化学式207】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702。
在存在多个R701的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701为
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环亚烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在存在多个R701的情况下,多个R701彼此相同或不同,
在存在多个X7的情况下,多个X7彼此相同或不同,
在存在多个R702的情况下,多个R702彼此相同或不同,
在存在多个Ar701的情况下,多个Ar701彼此相同或不同,
在存在多个Ar702的情况下,多个Ar702彼此相同或不同,
在存在多个L701的情况下,多个L701彼此相同或不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地进行稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中的任意者表示。
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中的任意者表示。
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中的任意者表示。
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别为上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中的任意者表示。
【化学式222】
【化学式223】
【化学式224】
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(7)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
(通式(8)所示的化合物)
对通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式231】
(上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803、以及R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团、或者相互不键合,
R805与R806、R806与R807、以及R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团、或者相互不键合。)
【化学式232】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、以及R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、以及R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为CR81R82、氧原子、硫原子或NR809,
由R81和R82构成的组为
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R81和R82、以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式233】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
还优选R801与R802、R802与R803、以及R803与R804中的至少一组相互键合、且R805与R806、R806与R807、以及R807与R808相互不键合。
还优选R801与R802、R802与R803、以及R803与R804相互不键合、且R805与R806、R806与R807、以及R807与R808中的至少一组相互键合。
还优选R801与R802、R802与R803、以及R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,且R805与R806、R806与R807、以及R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,可以在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81A-1)~(81A-3)中的任意者表示。
【化学式234】
【化学式235】
(上述通式(81A-1)~通式(81A-3)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
上述通式(81A-1)中的R803、R804、以及R811~R814中的至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-2)中的R801、R804、以及R811~R814中的至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-3)中的R801、R802、以及R811~R814中的至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-1)~通式(81A-3)中的R805~R808中的至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808和R811~R814各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中的任意者表示。
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824中的至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中的任意者表示。
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
【化学式244】
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
【化学式245】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式246】
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,
HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式247】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
并非单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(8)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(8)所示的化合物,除了国际公开第2014/104144号中记载的化合物以外,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式248】
【化学式249】
【化学式250】
【化学式251】
【化学式252】
【化学式253】
【化学式254】
(通式(9)所示的化合物)
对通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式255】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环与下述通式(92)所示的结构的*键合。)
【化学式256】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,在A91环和A92环中的任一者或两者上键合下述通式(93)所示的基团。
【化学式257】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。此时,上述通式(92)所示的结构可以彼此相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
在一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
(通式(9)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式258】
【化学式259】
【化学式260】
【化学式261】
(通式(10)所示的化合物)
对通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式262】
【化学式263】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001彼此相同或不同,
多个R1002彼此相同或不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,用“3-ax”表示的括号内的结构彼此相同或不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001彼此相同或不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
(通式(10)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式264】
在一个实施方式中,上述发光层作为第四化合物和第五化合物含有选自
上述通式(4)所示的化合物、
上述通式(5)所示的化合物、
上述通式(7)所示的化合物、
上述通式(8)所示的化合物、
上述通式(9)所示的化合物和
下述通式(63a)所示的化合物中的1种以上的化合物。
【化学式265】
(上述通式(63a)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R631~R651中的相邻的2个以上的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651中的至少1个为
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物,上述通式(41-5)中的A1环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)和通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、
取代或未取代的蒽环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物选自
下述通式(461)所示的化合物、
下述通式(462)所示的化合物、
下述通式(463)所示的化合物、
下述通式(464)所示的化合物、
下述通式(465)所示的化合物、
下述通式(466)所示的化合物、和
下述通式(467)所示的化合物。
【化学式266】
【化学式267】
【化学式268】
【化学式269】
【化学式270】
(上述通式(461)~(467)中,
由R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R437、R438、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X4为氧原子、NR801或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同,
在存在多个R803的情况下,多个R803彼此相同或不同。)
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R448各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R447各自独立地选自
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-1)所示的化合物。
【化学式271】
(上述通式(41-3-1)中,R423、R425、R426、R442、R444和R445各自独立地与上述通式(41-3)中的R423、R425、R426、R442、R444和R445含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-2)所示的化合物。
【化学式272】
(上述通式(41-3-2)中,R421~R427和R440~R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R427和R440~R448含义相同,
其中,R421~R427和R440~R446的至少1个为-N(R906)(R907)所示的基团。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)中的R421~R427和R440~R446中的任2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)所示的化合物为下述式(41-3-3)所示的化合物。
【化学式273】
(上述通式(41-3-3)中,R421~R424、R440~R443、R447和R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R424、R440~R443、R447和R448含义相同,
RA、RB、RC和RD各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-3)所示的化合物为下述式(41-3-4)所示的化合物。
【化学式274】
(上述通式(41-3-4)中,R447、R448、RA、RB、RC和RD各自独立地与上述式(41-3-3)中的R447、R448、RA、RB、RC和RD含义相同。)
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD为各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD为各自独立地为取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中,R447和R448为氢原子。
在一个实施方式中,表述为上述各式中的“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901a~R907a各自独立地为
氢原子、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在2个以上R901a的情况下,2个以上的R901a彼此相同或不同,
在存在2个以上R902a的情况下,2个以上的R902a彼此相同或不同,
在存在2个以上R903a的情况下,2个以上的R903a彼此相同或不同,
在存在2个以上R904a的情况下,2个以上的R904a彼此相同或不同,
在存在2个以上R905a的情况下,2个以上的R905a彼此相同或不同,
在存在2个以上R906a的情况下,2个以上的R906a彼此相同或不同,
在存在2个以上R907a的情况下,2个以上的R907a彼此相同或不同。
在一个实施方式中,表述为上述各式中的“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,表述为上述各式中的“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~18的烷基、
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
第四化合物和第五化合物中,记载为“取代或未取代”的基团优选均为“未取代”的基团。
在本实施方式的有机EL元件中,第四化合物优选为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,第五化合物优选为显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的10- 6mol/L以上且10-5mol/L以下的甲苯溶液,加入到石英比色池中,在常温(300K)下对该试样的发光光谱(纵轴:发光强度,横轴:波长。)进行测定。发光光谱可以利用株式会社HitachiHigh-Tech Science制的分光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置并不限定于此处使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度为最大的发光光谱的峰值波长设为发光最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在本实施方式的有机EL元件中,在第一发光层包含第一化合物和第五化合物的情况下,第一化合物的单重态能量S1(H1)与第五化合物的单重态能量S1(D5)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
S1(H1)>S1(D5)…(数学式1)
在本实施方式的有机EL元件中,在第二发光层包含第二化合物和第四化合物的情况下,第二化合物的单重态能量S1(H2)与第四化合物的单重态能量S1(D4)优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
S1(H2)>S1(D4)…(数学式2)
(单重态能量S1)
作为使用了溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法。),可举出下述方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液,加入到石英比色池中,在常温(300K)下对该试样的吸收光谱(纵轴:吸收强度,横轴:波长。)进行测定。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入到以下所示的换算式(F2)中来算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),但不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如以下那样引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中,不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(发光层的膜厚)
本实施方式的有机EL元件的第一发光层和第二发光层的膜厚各自独立地优选为5nm以上且50nm以下,更优选为7nm以上且50nm以下,进一步优选为10nm以上且50nm以下。如果第一发光层和第二发光层的膜厚为5nm以上,则容易形成发光层,容易调整色度。如果第一发光层和第二发光层的膜厚为50nm以下,则容易抑制驱动电压的上升。
(发光层中的化合物的含有率)
在第一发光层含有第一化合物和第五化合物的情况下,第一发光层中的第一化合物和第五化合物的含有率例如分别优选为以下的范围。
第一化合物的含有率优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且99质量%以下。
第五化合物的含有率优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5质量%以下。
其中,第一发光层中的第一化合物和第五化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除了第一化合物和第五化合物以外的材料。
第一发光层可以仅包含1种第一化合物,也可以包含2种以上。第一发光层可以仅包含1种第五化合物,也可以包含2种以上。
在第二发光层含有第二化合物和第四化合物的情况下,第二发光层中的第二化合物和第四化合物的含有率例如分别优选为以下的范围。
第二化合物的含有率优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且99质量%以下。
第四化合物的含有率优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5质量%以下。
其中,第二发光层中的第二化合物和第四化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除了第二化合物和第四化合物以外的材料。
第二发光层可以仅包含1种第二化合物,也可以包含2种以上。第二发光层可以仅包含1种第四化合物,也可以包含2种以上。
(电子阻挡层)
在本实施方式的有机EL元件中,电子阻挡层与第一发光层直接接触。
本实施方式的有机EL元件中,至少在第一方式的有机EL元件中,第三化合物优选为选自下述通式(31X)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物。
本实施方式的有机EL元件中,至少在第二方式的有机EL元件中,电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物为选自下述通式(31)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物。其中,在第二方式的有机EL元件中,在上述第三化合物由下述通式(31)表示且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基而连接。另外,在第二方式的有机EL元件中,作为上述第三化合物的下述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,上述4-二苯并呋喃结构的数目为1个。
(第三化合物)
·通式(31X)所示的第三化合物
对通式(31X)所示的第三化合物进行说明。
【化学式275】
(上述通式(31X)中,
LA、LB和LC各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
A、B和C各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同。)
·通式(31)所示的第三化合物
对通式(31)所示的第三化合物进行说明。
【化学式276】
(上述通式(31)中,
LA、LB和LC各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基,
A、B和C各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地为选自下述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团。)
【化学式277】
【化学式278】
(上述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中,
由R301~R309中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R310~R314中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R320~R324中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R301~R309、R310、R311~R314、R320以及R321~R324各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p1为3,多个R310彼此相同或不同,
p2为3,多个R320彼此相同或不同,
上述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中的*各自独立地与LA、LB和LC中的任一者键合。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(31)中,作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地优选为选自上述通式(31A)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为仅具有1个氨基的化合物。
例如,在本实施方式的有机EL元件中,第三化合物优选并非像下述化合物NPD那样具有2个氨基的化合物。
【化学式279】
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(310)所示的化合物。
【化学式280】
(上述通式(310)中,
LC、A、B和C分别如上述通式(31)或上述通式(31X)中所定义,
p3为4,4个R330彼此相同或不同,
由4个R330中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
p4为4,4个R340彼此相同或不同,
由4个R340中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R330和R340各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如上述通式(31)、(31X)或下述通式(32)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述通式(31)、(31X)或(310)中的A、B和C中的2个为下述通式(31G)所示的基团,上述2个上述通式(31G)所示的基团彼此相同或不同。
【化学式281】
(上述通式(31G)中,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R350~R354中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R350~R354、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p5为3,3个R350彼此相同或不同,
R901~R904如上述通式(31)、(31X)或下述通式(32)中所定义,
上述通式(31G)中的*
与LA、LB或LC键合、
与上述通式(310)中的A所键合的苯环键合、或者
上述通式(310)中的B所键合的苯环键合。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(311)或下述通式(312)所示的化合物。
【化学式282】
【化学式283】
(上述通式(311)和(312)中,
LA、LB、A和B如上述通式(31)或(31X)中所定义,
LC1为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R360~R364中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R360~R364、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p6为3,3个R360彼此相同或不同,
R901~R964如上述通式(31)、(31X)或下述通式(32)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(313)或下述通式(314)所示的化合物。
【化学式284】
【化学式285】
(上述通式(313)和(314)中,
A和B各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
Lc1为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
由R371~R378中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R371~R378各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如上述通式(31)、(31X)或下述通式(32)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,LC1优选为单键。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(315)或下述通式(316)所示的化合物。
【化学式286】
【化学式287】
(上述通式(315)和(316)中,
LA、LB、LC、A和B分别如上述通式(31)或(31X)中所定义,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R351~R358中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R351~R358、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如上述通式(31)或(31X)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,第三化合物优选为下述通式(317)所示的化合物。
【化学式288】
(上述通式(317)中,LA、LB、A和B如上述通式(31)或(31X)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(318)所示的化合物。
【化学式289】
(上述通式(318)中,LA、LB、A和B如上述通式(31)或(31X)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,还优选LA、LB和LC各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选LC为单键。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选LC为取代或未取代的亚苯基。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选LA、LB和LC各自独立地为下述通式(L1)或(L2)所示的芳香族烃环基。
【化学式290】
(上述通式(L1)和(L2)中,
2个*中的一者与上述通式(31)或(31X)中所示的氮原子键合,
2个*中的另一者与A、B和C中的任一者键合。)
在本实施方式的有机EL元件中,A优选为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,A优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
在本实施方式的有机EL元件中,A优选为
苯基、
联苯基、或者
萘基。
在本实施方式的有机EL元件中,B优选为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
在本实施方式的有机EL元件中,B优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
在本实施方式的有机EL元件中,B优选为
苯基、
联苯基、或者
萘基。
在本实施方式的有机EL元件中,A或B优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
在本实施方式的有机EL元件中,A和B各自独立地优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
·通式(32)所示的第三化合物
对通式(32)所示的第三化合物进行说明。
【化学式291】
(上述通式(32)中,
A41和A42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
由R410~R414中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R420~R424中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R410~R414以及R420~R424各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
m1为3,3个R410彼此相同或不同,
m2为3,3个R420彼此相同或不同,
L41和L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述第三化合物优选为下述通式(321)、(322)或(323)所示的化合物。
【化学式292】
【化学式293】
【化学式294】
(上述通式(321)、(322)和(323)中,
A41、A42、L41和L42分别如上述通式(32)中所定义,
由R411~R418中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R421~R428中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R411~R418以及R421~R428各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如上述通式(32)中所定义。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(32)、(321)、(322)或(323)中,优选
A41和A42中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
A41和A42中的另一者为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的萘基、
萘基苯基、
三亚苯基、或者
9,9-双苯基芴基。
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(32)、(321)、(322)或(323)中,优选
A41和A42中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
A41和A42中的另一者为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的对联苯基、
取代或未取代的间联苯基、
取代或未取代的邻联苯基、
取代或未取代的3-萘基苯基、
三亚苯基、或者
9,9-双苯基芴基。
上述通式(31X)、(31)或(32)所示的第三化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。
第三化合物中,记载为“取代或未取代”的基团优选均为“未取代”的基团。
(第三化合物的制造方法)
第三化合物可以通过公知的方法制造。另外,第三化合物也可以仿照公知的方法,通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
(第三化合物的具体例)
作为第三化合物的具体例,例如可举出以下的化合物。但是,本发明不限定于这些第三化合物的具体例。
【化学式295】
【化学式296】
【化学式297】
【化学式298】
【化学式299】
【化学式300】
【化学式301】
【化学式302】
【化学式303】
【化学式304】
【化学式305】
【化学式306】
【化学式307】
【化学式308】
【化学式309】
【化学式310】
【化学式311】
【化学式312】
【化学式313】
【化学式314】
【化学式315】
【化学式316】
【化学式317】
【化学式318】
对本实施方式的有机EL元件的构成进一步进行说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英和塑料等。另外,也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板,例如可举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺和聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言,例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外,可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶,利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下的氧化钨、0.1质量%以上且1质量%以下的氧化锌的靶,利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等制作。
在形成于阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
其中,只要是空穴的传输性比电子高的物质,也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,除金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,电子传输层可以适当地使用例如苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(通式(5A)所示的化合物)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述第二发光层与上述阴极之间配置电子传输层,上述电子传输层含有下述通式(5A)所示的化合物。
【化学式319】
(上述通式(5A)中,
X51、X52和X53各自独立地为氮原子或CR5,
其中,X51、X52和X53中的1个以上为氮原子,
R5为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如上述通式(1)或(2)中所定义,
Ax为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
Bx为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
L5为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的(n+1)价的芳香族烃环基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的(n+1)价的杂环基,
n为1、2或3,在n为2或3的情况下,L5并非单键,
Cx各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~60的杂环基,
在存在多个Cx的情况下,多个Cx彼此相同或不同。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(5A)所示的化合物优选为下述通式(50A)所示的化合物。
【化学式320】
(上述通式(50A)中,Ax、Bx、Cx、L5和n分别如上述通式(5A)中所定义。)
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示供电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为选自
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基中的至少任一种基团。
在本实施方式的有机EL元件中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为碳数1~5的烷基。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式的有机电致发光元件优选在元件驱动时放射最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件放射的光的最大峰值波长的测定如下进行。利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)测量对有机EL元件施加电压以使得电流密度达到10mA/cm2时的分光放射亮度谱。在所得到的分光放射亮度谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大峰值波长(单位:nm)。
根据本实施方式,能够提供以高发光效率发光的有机电致发光元件。
〔第二实施方式〕(有机电致发光元件)
对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
在第二实施方式的有机EL元件中,关于第一发光层和第二发光层,具有与第一实施方式的有机EL元件不同的方面,其他与第一实施方式的有机EL元件相同。因此,在第二实施方式的说明中,对与第一实施方式相同的构成要素标注相同的符号、名称等而省略或简化说明。另外,在第二实施方式中,对于没有特别提及的元件构成、材料和化合物,可以使用与第一实施方式中说明的元件构成、材料和化合物同样的元件构成、材料和化合物。
第二在本实施方式中,“本实施方式的有机EL元件”至少包括下述的“第三方式的有机EL元件”和“第四方式的有机EL元件”,还可以包括其他方式的有机EL元件。
本实施方式的第三方式的有机EL元件具有:阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间的第一发光层、配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层、以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层包含第一主体材料,上述第二发光层包含第二主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料彼此不同,上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1A)的关系,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式(M1)。
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1A)
Ip(HT)≥5.67eV (M1)
本实施方式的第四方式的有机EL元件具有:阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间的第一发光层、配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层、以及配置于上述第一发光层与上述阳极之间的电子阻挡层,上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第一发光层与上述电子阻挡层直接接触,上述第一发光层包含第一主体材料,上述第二发光层包含第二主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料彼此不同,上述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式1A)的关系,上述电子阻挡层含有第三化合物,上述第三化合物为选自上述通式(31)所示的化合物和上述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,其中,在上述第三化合物由上述通式(31)表示且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接,上述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,上述4-二苯并呋喃结构的数量为1个。
本实施方式的有机EL元件的电子阻挡层所含有的第三化合物为与第一实施方式中说明的第三化合物同样的化合物。
根据本实施方式,能够提供发光效率提高的有机电致发光元件。
以往,作为用于提高有机电致发光元件的发光效率的技术,已知有Tripret-Tripret-Annhilation(有时称为TTA。)。TTA是三重态激子与三重态激子碰撞从而生成单重态激子的机理(机制)。需要说明的是,TTA机制有时也像专利文献4中记载的那样称为TTF机制。TTF是三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion)的简称。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内复合而生成激子。就其自旋状态而言,如以往已知的那样,单重态激子为25%,三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子在缓和至基态时发出光,但剩余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程返回到基态。因此,以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值被认为是25%。
另一方面,理论上调查了在有机物内部生成的三重态激子的行为。根据S.M.Bachilo等,(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),如果假定五重态等高阶激子立即返回到三重态,则三重态激子(以下,记载为3A*)的密度上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式那样的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,53A*→41A+1A*,预测在最初生成的75%的三重态激子中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子为在最初生成的25%量上加入75%×(1/5)=15%而得到的40%。此时,来自TTF的发光在总发光强度中所占的比率(TTF比率)为15/40、即37.5%。另外,如果最初生成的75%的三重态激子的彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可以得到最初生成的单重态激子25%部分中加上75%×(1/2)=37.5%而得到的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
根据本实施方式的有机电致发光元件,认为对于在第一发光层中通过空穴与电子的复合而生成的三重态激子而言,即使载流子过量地存在于该第一发光层与直接接触的有机层的界面,存在于第一发光层与该有机层的界面的三重态激子也不容易被猝灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑由过量的电子引起的猝灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑由过量的空穴引起的猝灭。
本实施方式的有机电致发光元件具备满足规定关系的至少2个发光层(即,第一发光层和第二发光层),第一发光层中的第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1A)的关系。
通过以满足上述数学式(数学式1A)的关系的方式具备第一发光层和第二发光层,从而第一发光层中生成的三重态激子不会被过剩载流子猝灭而向第二发光层移动,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层逆移动。其结果,在第二发光层中,显现TTF机制,高效地生成单重态激子,发光效率提高。
这样,有机电致发光元件具备主要生成三重态激子的第一发光层和有效利用从第一发光层移动来的三重态激子而主要表现出TTF机制的第二发光层作为不同的区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV…(数学式5)
在本说明书中,“主体材料”例如是指包含“层的50质量%以上”的材料。因此,第一发光层中例如含有第一发光层的总质量的50质量%以上的第一主体材料。第二发光层例如含有第二发光层的总质量的50质量%以上的第二主体材料。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式的有机电致发光元件优选在元件驱动时放射最大峰值波长为500nm以下的光。
本实施方式的有机电致发光元件更优选在元件驱动时放射最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
元件驱动时有机EL元件放射的光的最大峰值波长的测定如下进行。利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)测量对有机EL元件施加电压以使得电流密度达到10mA/cm2时的分光放射亮度谱。在所得到的分光放射亮度谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大峰值波长(单位:nm)。
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料。第一主体材料是与第二发光层所含有的第二主体材料不同的化合物。
第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物。该“显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物”可以是第一主体材料,也可以是与第一主体材料不同的化合物。第一发光层所含有的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在本实施方式中,显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一发光层还包含第一掺杂剂材料,上述第一掺杂剂材料为荧光发光性化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一掺杂剂材料为分子中不含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一掺杂剂材料优选不为含硼的络合物,上述第一掺杂剂材料更优选不为络合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层优选不含金属络合物。另外,在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层还优选不含有含硼的络合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,上述第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。在此,作为重金属络合物,例如可举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一掺杂剂材料优选为上述显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。化合物的最大峰值波长的测定方法如上所述。
在上述第一掺杂剂材料的发光光谱中,在将发光强度成为最大的峰设为最大的峰,将该最大的峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰为极大值。
另外,在上述第一掺杂剂材料的发光光谱中,优选峰的数量小于3个。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一发光层在元件驱动时放射最大峰值波长为500nm以下的光。
在元件驱动时发光层放射的光的最大峰值波长的测定可以通过以下记载的方法来进行。
·元件驱动时从发光层放射的光的最大峰值波长λp
元件驱动时从第一发光层放射的光的最大峰值波长λp1如下测定:对于第二发光层而言,使用与第一发光层相同的材料制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会公司制)测量以有机EL元件的电流密度成为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的分光放射亮度谱。根据所得到的分光放射亮度谱算出最大峰值波长λp1(单位:nm)。
元件驱动时从第二发光层放射的光的最大峰值波长λp2如下测定:对于第一发光层而言,使用与第二发光层相同的材料制作有机EL元件,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会公司制)测量以有机EL元件的电流密度成为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的分光放射亮度谱。根据所得到的分光放射亮度谱算出最大峰值波长λp2(单位:nm)。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一主体材料的单重态能量S1(H1)与上述第一掺杂剂材料的单重态能量S1(D1)满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H1)>S1(D1)…(数学式20)
单重态能量S1是指最低激发单重态状态与基态的能量差。
通过使第一主体材料与第一掺杂剂材料满足上述数学式(数学式20)的关系,在第一主体材料上生成的单重态激子容易从第一主体材料向第一掺杂剂材料进行能量转移,有助于第一掺杂剂材料的荧光性发光。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第一掺杂剂材料的三重态能量T1(D1)满足下述数学式(数学式2A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)…(数学式2A)
通过使第一主体材料与第一掺杂剂材料满足上述数学式(数学式2A)的关系,从而在第一发光层内生成的三重态激子不是在具有更高的三重态能量的第一掺杂剂材料上移动,而是在第一主体材料上移动,因此容易向第二发光层移动。
本实施方式的有机EL元件优选满足下述数学式(数学式2B)的关系。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式2B)
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可举出下述方法。
将作为测定对象的化合物以成为10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的方式溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中,将该溶液加入到石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度,横轴:波长。),对该磷光光谱的短波长侧的上升引切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],将由以下换算式(F1)算出的能量设为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线如以下那样引出。在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧起移动至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)而斜率增加。将该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述最短波长侧的极大值中,将在最接近最短波长侧的极大值的、斜率的值取极大值的点引出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定可以使用株式会社Hitachi High-Technologies制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,也可以通过将冷却装置和低温用容器、激发光源和受光装置组合来进行测定。
(单重态能量S1)
作为使用了溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法。),可举出下述法。
制备作为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液,加入到石英比色池中,在常温(300K)对该试样的吸收光谱(纵轴:吸收强度,横轴:波长。)进行测定。对该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入到以下所示的换算式(F2)中从而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),但不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如以下那样引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少然后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中,不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一主体材料的电子迁移率μH1与第二主体材料的电子迁移率μH2满足下述数学式(数学式6)的关系。
μH2>μH1…(数学式6)
通过使第一主体材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式6)的关系,第一发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
电子迁移率可以使用阻抗谱法,通过以下的方法进行测定。
用阳极和阴极夹持厚度100nm~200nm的测定对象层,一边施加偏置DC电压一边施加100mV以下的微小交流电压。测定此时流通的交流电流值(绝对值和相位)。一边改变交流电压的频率一边进行本测定,根据电流值和电压值算出复阻抗(Z)。此时求出模量M=iωZ(i:虚数单位,ω:角频率)的虚数部(ImM)的频率依赖性,将ImM达到最大值的频率ω的倒数定义为在测定对象层内传导的电子的响应时间。然后,通过以下的式子算出电子迁移率。
电子迁移率=(测定对象层的膜厚)2/(响应时间·电压)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述第一发光层中含有超过1.1质量%的上述第一掺杂剂材料。即,第一发光层优选含有超过第一发光层的总质量的1.1质量%的第一掺杂剂材料,更优选含有第一发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含有第一发光层的总质量的1.5质量%以上。
第一发光层优选含有第一发光层的总质量的10质量%以下的第一掺杂剂材料,更优选含有第一发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含有第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式的有机EL元件中,第一发光层优选含有第一发光层的总质量的60质量%以上的作为第一主体材料的第一化合物,更优选含有第一发光层的总质量的70质量%以上,进一步优选含有第一发光层的总质量的80质量%以上,更进一步优选含有第一发光层的总质量的90质量%以上,更进一步优选含有第一发光层的总质量的95质量%以上。
第一发光层优选含有第一发光层的总质量的99质量%以下的第一主体材料。
其中,在第一发光层含有第一主体材料和第一掺杂剂材料的情况下,第一主体材料和第一掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除了第一主体材料和第一掺杂剂材料以外的材料。
第一发光层可以仅包含1种第一主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以仅包含1种第一掺杂剂材料,也可以包含2种以上。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果上述第一发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第一发光层中引起空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果上述第一发光层的膜厚为15nm以下,则是对于三重态激子向第二发光层移动而言充分薄的膜厚。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料。第二主体材料为与第一发光层所含有的第一主体材料不同化合物。
第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物。该“显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物”可以为第二主体材料,也可以为与第二主体材料不同的化合物。第二发光层所含有的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上所述。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第二发光层还包含第二掺杂剂材料,上述第二掺杂剂材料为荧光发光性化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二掺杂剂材料优选为显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显示最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第二发光层在元件驱动时放射最大峰值波长为500nm以下的光。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二掺杂剂材料的最大的峰的半值宽度优选为1nm以上且20nm以下。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第二掺杂剂材料的斯托克斯位移超过7nm。
如果第二掺杂剂材料的斯托克斯位移超过7nm,则容易防止由自吸收引起的发光效率的降低。
自吸收是指同一化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率降低的现象。由于在斯托克斯位移小(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)的化合物中显著地观测到自吸收,所以为了抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大(吸收光谱与荧光光谱的重叠小)的化合物。斯托克斯位移可以通过实施例中记载的方法测定。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二掺杂剂材料的三重态能量T1(D2)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式3)的关系。
T1(D2)>T1(H2)…(数学式3)
在本实施方式的有机EL元件中,通过使第二掺杂剂材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式3)的关系,从而在第一发光层中生成的三重态激子向第二发光层移动时,向第二主体材料的分子进行能量转移,而不是向具有更高的三重态能量的第二掺杂剂材料进行能量转移。另外,空穴和电子在第二主体材料上复合而产生的三重态激子不会移动到具有更高的三重态能量的第二掺杂剂材料。在第二掺杂剂材料的分子上复合而产生的三重态激子迅速地向第二主体材料的分子进行能量转移。
第二主体材料的三重态激子不会移动至第二掺杂剂材料,通过TTF现象,三重态激子彼此在第二主体材料上有效地碰撞,由此生成单重态激子。
在本实施方式的有机EL元件中,优选上述第二主体材料的单重态能量S1(H2)与上述第二掺杂剂材料的单重态能量S1(D2)满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H2)>S1(D2)…(数学式4)
在本实施方式的有机EL元件中,通过第二掺杂剂材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,从而第二掺杂剂材料的单重态能量小于第二主体材料的单重态能量,因此通过TTF现象生成的单重态激子从第二主体材料向第二掺杂剂材料进行能量转移,有助于第二掺杂剂材料的荧光性发光。
在本实施方式的有机EL元件中,优选第二掺杂剂材料为分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二掺杂剂材料优选不为含硼的络合物,上述第二掺杂剂材料更优选不为络合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层还优选不含有含硼的络合物。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,上述第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。在此,作为重金属络合物,例如可举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述第二发光层中含有超过1.1质量%的上述第二掺杂剂材料。即,第二发光层优选含有超过第二发光层的总质量的1.1质量%的第二掺杂剂材料,更优选含有第二发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含有第二发光层的总质量的1.5质量%以上。
第二发光层优选含有第二发光层的总质量的10质量%以下的第二掺杂剂材料,更优选含有第二发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含有第二发光层的总质量的5质量%以下。
第二发光层优选含有第二发光层的总质量的60质量%以上的作为第二主体材料的第二化合物,更优选含有第二发光层的总质量的70质量%以上,进一步优选含有第二发光层的总质量的80质量%以上,更进一步优选含有第二发光层的总质量的90质量%以上,更进一步优选含有第二发光层的总质量的95质量%以上。
第二发光层优选含有第二发光层的总质量的99质量%以下的第二主体材料。
在第二发光层含有第二主体材料和第二掺杂剂材料的情况下,第二主体材料和第二掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除了第二主体材料和第二掺杂剂材料以外的材料。
第二发光层可以仅包含1种第二主体材料,也可以包含2种以上。第二发光层可以仅包含1种第二掺杂剂材料,也可以包含2种以上。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则容易抑制从第一发光层向第二发光层移动的三重态激子再次返回到第一发光层。另外,如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够使三重态激子充分远离第一发光层中的复合部分。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为20nm以下。如果上述第二发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度,使TTF现象更容易发生。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在本实施方式的有机EL元件中,第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物或第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式10)的关系。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10)
在第一发光层含有第一掺杂剂材料的情况下,第一掺杂剂材料的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式10A)的关系。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10A)
在第二发光层含有第二掺杂剂材料的情况下,第二掺杂剂材料的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式10B)的关系。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10B)
在本实施方式的有机EL元件中,第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物或第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式11)的关系。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11)
在第一发光层含有第一掺杂剂材料的情况下,第一掺杂剂材料的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式11A)的关系。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11A)
在第二发光层含有第二掺杂剂材料的情况下,第二掺杂剂材料的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式11B)的关系。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV…(数学式11B)
在本实施方式的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
T1(H1)>2.0eV…(数学式12)
在本实施方式的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12A)的关系,还优选满足下述数学式(数学式12B)的关系。
T1(H1)>2.10eV…(数学式12A)
T1(H1)>2.15eV…(数学式12B)
在本实施方式的有机EL元件中,通过使第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12A)或上述数学式(数学式12B)的关系,从而在第一发光层中生成的三重态激子容易向第二发光层移动,另外,容易抑制从第二发光层向第一发光层逆移动。其结果是,在第二发光层中,高效地生成单重态激子,发光效率提高。
在本实施方式的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12C)的关系,还优选满足下述数学式(数学式12D)的关系。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV…(数学式12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV…(数学式12D)
在本实施方式的有机EL元件中,通过使第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12C)或上述数学式(数学式12D)的关系,从而在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,能够期待有机EL元件的长寿命化。
在本实施方式的有机EL元件中,第一发光层所含的上述显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(F1)也优选满足下述数学式(数学式14A)的关系,还优选满足下述数学式(数学式14B)的关系。
2.60eV>T1(F1)…(数学式14A)
2.50eV>T1(F1)…(数学式14B)
通过使第一发光层含有满足上述数学式(数学式14A)或(数学式14B)的关系的化合物,从而有机EL元件长寿命化。
在本实施方式的有机EL元件中,第二发光层所含的上述显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(F2)也优选满足下述数学式(数学式14C)的关系,还优选满足下述数学式(数学式14D)的关系。
2.60eV>T1(F2)…(数学式14C)
2.50eV>T1(F2)…(数学式14D)
通过使第二发光层含有满足上述数学式(数学式14C)或(数学式14D)的关系的化合物,从而有机EL元件长寿命化。
在本实施方式的有机EL元件中,优选第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式(数学式13)的关系。
T1(H2)≥1.9eV…(数学式13)
(有机EL元件的其他层)
本实施方式的有机EL元件除了电子阻挡层、第一发光层和第二发光层以外,还可以具有1层以上的有机层。作为其他有机层,例如可举出选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少任一层。
在本实施方式的有机EL元件中,可以仅由电子阻挡层、第一发光层和第二发光层构成,也可以进一步具有例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层等中的至少任一层。
本实施方式的有机电致发光元件还优选依次具有阳极、第一发光层、第二发光层和阴极。
(空穴传输层)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述阳极与上述电子阻挡层之间包含空穴传输层。
(电子传输层)
在本实施方式的有机EL元件中,优选在上述第二发光层与上述阴极之间包含电子传输层。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接接触”的层结构也可以包括例如以下的方式(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方式。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生第一主体材料和第二主体材料这两者混合存在的区域,该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方式。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混合存在的区域,该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方式。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生包含该发光性的化合物的区域、包含第一主体材料的区域、或包含第二主体材料的区域,该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方式。
(第三发光层)
本实施方式的有机EL元件可以进一步包含第三发光层。
优选的是,上述第三发光层包含第三主体材料,上述第一主体材料、上述第二主体材料与上述第三主体材料彼此不同,上述第三发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物、上述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第三发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第三主体材料的三重态能量T1(H3)满足下述数学式(数学式30A)的关系。
T1(H1)>T1(H3)…(数学式30A)
在本实施方式的有机EL元件包含第三发光层的情况下,优选上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)与上述第三主体材料的三重态能量Ti(H3)满足下述数学式(数学式30B)的关系。
T1(H2)>T1(H3)…(数学式30B)
在本实施方式的有机EL元件包含第三发光层的情况下,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接接触,上述第二发光层与上述第三发光层直接接触。
在本说明书中,“第二发光层与第三发光层直接接触”的层结构例如也可以包括以下的方式(LS4)、(LS5)和(LS6)中的任一方式。
(LS4)在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生第二主体材料和第三主体材料这两者混合存在区域,该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方式。
(LS5)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生第二主体材料、第三主体材料和发光性的化合物混合存在的区域,该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方式。
(LS6)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中,产生包含该发光性的化合物的区域、包含第二主体材料的区域、或包含第三主体材料的区域,该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方式。
另外,本实施方式的有机EL元件还优选进一步具有扩散层。
在本实施方式的有机EL元件具有扩散层的情况下,上述扩散层优选配置于上述第一发光层与上述第二发光层之间。
(第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料)
在本实施方式的有机EL元件中,第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料例如可举出上述通式(1)、下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的第一化合物、和上述通式(2)所示的第二化合物等。另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料,此时,为了方便,有时将用作第二主体材料的上述通式(1)、或下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的化合物称为第二化合物。
(第一化合物)
在本实施方式的有机EL元件中,除了第一实施方式中说明的第一化合物以外,下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或通式(16X)所示的化合物也可以作为第一化合物使用。
·通式(1X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,第一化合物还优选为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式321】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112中的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在存在多个上述通式(11X)所示的基团的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(11X)所示的基团优选为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式322】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101为含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141彼此相同或不同,
md为3,
3个R142彼此相同或不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置中,L111键合于*1~*4中的任1个位置,R141键合于*1~*4的剩余3个位置,L112键合于*5~*8中的任1个位置,R142键合于*5~*8的剩余3个位置。
【化学式323】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式324】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141彼此相同或不同,
多个R142彼此相同或不同。)
在本实施方式的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选ma为1或2,mb为1或2。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选ma为1,mb为1。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选Ar101为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物还优选由下述通式(101X)表示。
【化学式325】
(上述通式(101X)中,
R111和R112中的1个表示与L101的键合位置、R133和R134中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物还优选由下述通式(102X)表示。
【化学式326】
(上述通式(102X)中,
R111和R112中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141彼此相同或不同,
md为3,
3个R142彼此相同或不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,优选上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团还优选为下述通式(11AX)所示的基团、或下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式327】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个上述通式(11AX)所示的基团的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团彼此相同或不同,
在存在多个上述通式(11BX)所示的基团的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团彼此相同或不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*分别表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物还优选由下述通式(103X)表示。
【化学式328】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112分别与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132分别与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,还优选L131为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,还优选L132为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,还优选R101~R112中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选R101~R112中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,
Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,
还优选作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112为,
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一化合物为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式329】
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上为
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环、且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在存在多个上述通式(121)所示的基团的情况下,多个上述通式(121)所示的基团彼此相同或不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L1201的情况下,2个以上的L1201彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar1201的情况下,2个以上的Ar1201彼此相同或不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210中的相邻的2个构成的组是指R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一化合物为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式330】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310中的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在存在多个上述通式(131)所示的基团的情况下,多个上述通式(131)所示的基团彼此相同或不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L1301的情况下,2个以上的L1301彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar1301的情况下,2个以上的Ar1301彼此相同或不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310中的相邻的2个以上组成的组均相互不键合。上述通式(13X)中由相邻的2个组成的组是指R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一化合物为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式331】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410中的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在存在多个上述通式(141)所示的基团的情况下,多个上述通式(141)所示的基团彼此相同或不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L1401的情况下,2个以上的L1401彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar1401的情况下,2个以上的Ar1401彼此相同或不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一化合物为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式332】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514中的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在存在多个上述通式(151)所示的基团的情况下,多个上述通式(151)所示的基团彼此相同或不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L1501的情况下,2个以上的L1501彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar1501的情况下,2个以上的Ar1501彼此相同或不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一化合物为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式333】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614中的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在存在多个上述通式(161)所示的基团的情况下,多个上述通式(161)所示的基团彼此相同或不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L1601的情况下,2个以上的L1601彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar1601的情况下,2个以上的Ar1601彼此相同或不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者不稠合单环或稠环,该连接结构中的苯环和萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接。
通过第一主体材料具有包含这种交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度变差。
此时的第一主体材料在分子中具有如下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单元即可,该苯环上可以进一步稠合有单环或稠环,该萘环上可以进一步稠合有单环或稠环。例如,第一主体材料在分子中如下述式(X3)、式(X4)、或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构。)中,由于一个萘环包括苯环,所以包括苯-萘连接结构。
【化学式334】
在本实施方式的有机EL元件中,还优选上述交联包含双键。即,还优选具有上述苯环和上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接而成的结构。
如果苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联而进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,成为下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,成为下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
如果苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,成为下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,成为下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,成为下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,成为下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
如果苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,成为下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式335】
在本实施方式的有机EL元件中,还优选第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步连接。通过第一主体材料具有包含这样的交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度变差。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选上述交联包含双键。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选上述交联不包含双键。
还优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步连接。
在本实施方式的有机EL元件中,还优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有包含这种交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度变差。
例如,如果下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联而进一步连接,则该联苯结构成为下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式336】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联而连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联而连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联而连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分的一者中通过不包含双键的交联而连接、在上述单键以外的2个部分的另一者中通过包含双键的交联而连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分中通过包含双键的交联而连接的结构。
上述第一化合物和上述第二化合物中,优选记载为“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
本实施方式的有机EL元件中可以使用的第一化合物可以通过公知的方法制造。另外,第一化合物也可以通过仿照公知的方法,使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
(第一化合物的具体例)
作为本实施方式的有机EL元件中可以使用的第一化合物的具体例,例如可举出第一实施方式中说明的第一化合物的具体例、以及以下的化合物。但是,本发明并不限定于这些第一化合物的具体例。
另外,以下所示的第一化合物的具体例中,只要是第一实施方式的通式(1)所示的化合物的定义范围内的化合物,则也可以用于第一实施方式的有机EL元件。
在本说明书中,化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式337】
【化学式338】
【化学式339】
【化学式340】
【化学式341】
【化学式342】
【化学式343】
【化学式344】
【化学式345】
【化学式346】
【化学式347】
【化学式348】
【化学式349】
【化学式350】
【化学式351】
【化学式352】
【化学式353】
【化学式354】
【化学式355】
【化学式356】
【化学式357】
【化学式358】
【化学式359】
【化学式360】
【化学式361】
【化学式362】
【化学式363】
【化学式364】
【化学式365】
【化学式366】
【化学式367】
【化学式368】
【化学式369】
【化学式370】
【化学式371】
【化学式372】
【化学式373】
【化学式374】
【化学式375】
【化学式376】
【化学式377】
【化学式378】
【化学式379】
【化学式380】
【化学式381】
【化学式382】
【化学式383】
【化学式384】
【化学式385】
【化学式386】
【化学式387】
【化学式388】
【化学式389】
【化学式390】
【化学式391】
【化学式392】
【化学式393】
【化学式394】
【化学式395】
【化学式396】
【化学式397】
【化学式398】
【化学式399】
【化学式400】
【化学式401】
【化学式402】
【化学式403】
【化学式404】
【化学式405】
【化学式406】
【化学式407】
【化学式408】
(第二化合物)
也可以将第一实施方式中说明的第二化合物用于本实施方式的有机EL元件。
上述通式(2)所示的第二化合物中,从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的降低的方面出发,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选为氢原子,但R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R201~R208成为烷基和环烷基等体积大的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,相对于第一主体材料的电子迁移率降低,有可能不满足上述数学式(数学式6)中记载的μH2>μH1的关系。在将第二化合物用于第二发光层的情况下,通过满足μH2>μH1的关系,能够期待抑制第一发光层中的空穴与电子的复合能力的降低以及发光效率的降低。需要说明的是,作为取代基,卤代烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基、和硝基有可能使体积变大,烷基和环烷基有可能使体积进一步变大。
上述通式(2)所示的第二化合物中,优选作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非体积大的取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基。
上述第二化合物中,还优选R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基不包含上述的有可能体积变大的取代基、特别是取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的环烷基。通过R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基不包含取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的环烷基,能够防止因烷基和环烷基等体积大的取代基存在而导致的分子间的相互作用被抑制,能够防止电子迁移率的降低,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层的情况下,能够抑制第一发光层中的空穴与电子的复合能力的降低和发光效率的降低。
进一步优选作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非体积大的取代基,作为取代基的R201~R208为未取代。另外,在作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非体积大的取代基的情况下,在作为体积不大的取代基的R201~R208上键合有取代基的情况下,优选该取代基也并非体积大的取代基,与作为取代基的R201~R208键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基、和硝基。
(第二化合物的制造方法)
本实施方式的有机EL元件中可以使用的第二化合物可以通过公知的方法制造。另外,第二化合物也可以通过仿照公知的方法,使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
(第二化合物的具体例)
作为本实施方式的有机EL元件中可以使用的第二化合物的具体例,例如可举出第一实施方式中说明的第二化合物的具体例。但是,本发明不限定于这些第二化合物的具体例。
(第一掺杂剂材料、第二掺杂剂材料和第三掺杂剂材料)
在本实施方式的有机EL元件中,第一掺杂剂材料、第二掺杂剂材料和第三掺杂剂材料例如可举出第一实施方式中说明的第四化合物和第五化合物等。
根据本实施方式,能够提供以高发光效率发光的有机电致发光元件。
〔第三实施方式〕(电子设备)
本实施方式的电子设备搭载有上述的实施方式中的任一者的有机EL元件。作为电子设备,例如可举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可举出显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、移动电话、平板电脑和个人计算机等。作为发光装置,例如可举出照明和车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
需要说明的是,本发明并不限定于上述实施方式,在能够实现本发明目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如,发光层不限于2层,也可以层叠3层以上的多个发光层。在有机EL元件具有3层以上的多个发光层的情况下,只要至少2个发光层满足上述实施方式中说明的条件即可。例如,其他发光层可以是荧光发光型的发光层,也可以是利用了由从三重激发态直接向基态的电子迁移引起的发光的磷光发光型的发光层。
另外,在有机EL元件具有多个发光层的情况下,这些发光层可以彼此相邻地设置,也可以是经由中间层层叠有多个发光单元的所谓的串联型的有机EL元件。
另外,例如,可以在发光层的阴极侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层接触地配置,阻止空穴、电子和激子中的至少任一者。
例如,在发光层的阴极侧接触地配置阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层靠近阴极侧的层(例如电子传输层)的位置。在有机EL元件包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,在发光层的阳极侧接触地配置阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层靠近阳极侧的层(例如空穴传输层)的位置。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下,在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外,也可以以激发能量不从发光层向其周边层漏出的方式与发光层相邻地设置阻挡层。阻止发光层中生成的激子移动至比该阻挡层靠近电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)的位置。
优选发光层与阻挡层接合。
另外,本发明的实施中的具体的结构和形状等可以在能够实现本发明目的的范围内设为其他结构等。
实施例
以下,列举实施例进一步详细地说明本发明。本发明不受这些实施例任何限定。
<化合物>
以下示出实施例1~14和21的有机EL元件的制造中使用的通式(1)所示的化合物的结构。
【化学式409】
【化学式410】
【化学式411】
以下示出实施例15的有机EL元件的制造中使用的通式(1X)所示的化合物的结构。
【化学式412】
以下示出实施例16、18和20的有机EL元件的制造中使用的通式(12X)所示的化合物的结构。
【化学式413】
以下示出实施例17和18的有机EL元件的制造中使用的通式(14X)所示的化合物的结构。
【化学式414】
以下示出实施例19和20的有机EL元件的制造中使用的通式(15X)所示的化合物的结构。
【化学式415】
以下示出实施例1~21的有机EL元件的制造中使用的通式(2)所示的化合物的结构。
【化学式416】
【化学式417】
【化学式418】
以下示出实施例1~21的有机EL元件的制造中使用的通式(31)、(32)或(31X)所示的化合物的结构。
【化学式419】
【化学式420】
【化学式421】
【化学式422】
【化学式423】
【化学式424】
【化学式425】
以下示出比较例1~5的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
【化学式426】
以下示出实施例1~21和比较例1~5的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构。
【化学式427】
【化学式428】
【化学式429】
【化学式430】
【化学式431】
【化学式432】
【化学式433】
<有机EL元件的制作>
如下制作有机EL元件并进行评价。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-B和化合物pdope,形成了膜厚5nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT-B的比例设为97质量%,将化合物pdope的比例设为3质量%。
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物HT-B,成膜了膜厚85nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物HT1,成膜了膜厚5nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上共蒸镀化合物BH1(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%,成膜了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%,成膜了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例1的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-B:pdope(5,97%:3%)/HT-B(85)/HT1(5)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET1(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT-B和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1或BH2)和掺杂剂材料(化合物BD1)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例2~3)
对于实施例2~3的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表1所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例1同样地进行制作。
(比较例1)
对于比较例1的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用化合物变更为表1所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例1同样地进行制作。
【表1】
(实施例4)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-B和化合物pdope,形成了膜厚5nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT-B的比例设为97质量%,将化合物pdope的比例设为3质量%。
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物HT-B,成膜了膜厚80nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物HT4,成膜了膜厚10nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上以化合物BD1的比例成为2质量%的方式共蒸镀化合物BH3(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料),成膜了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH4(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%,成膜了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例4的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-B:pdope(5,97%:3%)/HT-B(80)/HT4(10)/BH3:BD1(5,98%:2%)/BH4:BD1(20,98%:2%)/ET1(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT-B和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH3或BH4)和掺杂剂材料(化合物BD1)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例5~7)
对于实施例5~7的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表2所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例4同样地制作。
(比较例2)
对于比较例2的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表2所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例4同样地制作。
【表2】
(实施例8)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的上侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-B和化合物pdope,形成了膜厚5nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT-B的比例设为97质量%,将化合物pdope的比例设为3质量%。
继空穴注入层的成膜之后化合物HT-B蒸镀,成膜了膜厚80nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后化合物HT8蒸镀,成膜了膜厚10nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上共蒸镀化合物BH5(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH6(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例8的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-B:pdope(5,97%:3%)/HT-B(80)/HT8(10)/BH5:BD2(5,98%:2%)/BH6:BD2(20,98%:2%)/ET1(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(97%∶3%)表示空穴注入层中的化合物HT-B和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH5或BH6)和掺杂剂材料(化合物BD2)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例9~11)
对于实施例9~11的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表3所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例8同样地制作。
(比较例3)
对于比较例3的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表3所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例8同样地制作。
【表3】
(实施例12)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-B和化合物pdope,形成了膜厚5nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT-B的比例设为97质量%,将化合物pdope的比例设为3质量%。
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物HT-B,成膜了膜厚85nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物HT12,成膜了膜厚5nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上共蒸镀化合物BH7(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH8(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例12的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-B:pdope(5,97%:3%)/HT-B(85)/HT 12(5)/BH7:BD2(5,98%:2%)/BH8:BD2(20,98%:2%)/ET1(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(97%∶3%)表示空穴注入层中的化合物HT-B和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层主体材料(化合物BH7或BH8)和掺杂剂材料(化合物BD2)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例13~14)
对于实施例13~14的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表4所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例12同样地制作。
(比较例4)
对于比较例4的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表4所示的化合物而形成电子阻挡层以外,与实施例12同样地制作。
【表4】
(实施例15)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-C和化合物pdope,形成了膜厚10nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT-C的比例设为90质量%,将化合物pdope的比例设为10质量%。
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物HT-C,成膜了膜厚80nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物HT2,成膜了膜厚10nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上共蒸镀化合物BH1-1(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH4(主体材料)和化合物BD2(掺杂剂材料)使得化合物BD2的比例为2质量%,成膜了膜厚20nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET3,形成了膜厚8nm的空穴阻挡层(第一电子传输层也称为)(HBL)。
在第一电子传输层上蒸镀化合物ET2,形成了膜厚22nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例15的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT-C:pdope(10,90%:10%)/HT-C(80)/HT2(10)/BH1-1:BD2(5,98%:2%)/BH4:BD2(20,98%:2%)/ET3(8)/ET2(22)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(90%∶10%)表示空穴注入层中的化合物HT-C和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1-1或BH4)和掺杂剂材料(化合物BD2)的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例16~20)
对于实施例16~20的有机EL元件,除了将电子阻挡层、第一发光层、第二发光层和空穴阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表5所示的化合物以外,与实施例15同样地制作。
(比较例5)
对于比较例5的有机EL元件,除了将电子阻挡层的成膜中使用的化合物变更为表5所示的化合物以外,与实施例18同样地制作。
【表5】
(实施例21)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行了30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT15和化合物pdope,形成了膜厚10nm的空穴注入层。将该空穴注入层中的化合物HT15的比例设为90质量%,将化合物pdope的比例设为10质量%。
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物HT15,成膜了膜厚85nm的空穴传输层。
继空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物HT9,成膜了膜厚5nm的电子阻挡层。
在电子阻挡层上共蒸镀化合物BH1-5(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%,成膜了了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2-1(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%,成膜了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET4,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层(第一电子传输层也称为)(HBL)。
在空穴阻挡层(HBL)上共蒸镀化合物ET9和化合物Liq,形成了膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。将该第二电子传输层(ET)的化合物ET9的比例设为50质量%,将化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层(ET)上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例21的元件构成若简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT15:pdope(10,90%:10%)/HT15(85)/HT9(5)/BH1-5:BD3(5,98%:2%)/BH2-I:BD3(15,98%:2%)/ET4(5)/ET9:Liq(25,50%:50%)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地,在括弧内,以百分比显示的数字(90%:10%)表示空穴注入层中的化合物HT15和化合物pdope的比例(质量%),以百分比显示的数字(98%∶2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1-5或BH2-1)和掺杂剂材料(化合物BD3)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%∶50%)表示电子传输层(ET)中的化合物ET9和化合物Liq的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
【表6】
<有机EL元件的评价>
对实施例1~21和比较例1~5中制作的有机EL元件进行以下评价。将评价结果示于表1~表6。
·外部量子效率(EQE)
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会公司制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光放射亮度谱。根据所得到的分光放射亮度谱,假定进行了朗伯辐射(lambertian radiation),算出外部量子效率EQE(单位:%)。
·寿命LT90
对所得到的有机EL元件施加电压使得电流密度达到50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度变为90%为止的时间(LT90(单位:小时))。
如表1~表6所示,在第一发光层的阳极侧配置了含有第三化合物的电子阻挡层的实施例1~21的有机EL元件以高发光效率发光。
<化合物的评价>
(电离电位Ip)
化合物的电离电位在大气下使用光电子分光装置(理研计器株式会公司制,“AC-3”)进行测定。具体而言,对材料照射光,测定此时因电荷分离而产生的电子量,由此测定化合物的电离电位。将测定结果示于表1~表6。表中的Ip是电离电位的简称。化合物HT-B的电离电位为5.61eV。
化合物HT-C的电离电位为5.69eV。
(甲苯溶液的制备)
将化合物BD1以4.9×10-6mol/L的浓度溶解于甲苯,制备化合物BD1的甲苯溶液。
与化合物BD1同样地操作,制备化合物BD2的甲苯溶液。
与化合物BD1同样地操作,制备化合物BD3的甲苯溶液。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社Hitachi High-TechScience制)),测定将化合物BD1的甲苯溶液、化合物BD2的甲苯溶液或化合物BD3的甲苯溶液以390nm激发时的荧光发光最大峰值波长。
化合物BD1的荧光发光最大峰值波长为453nm。
化合物BD2的荧光发光最大峰值波长为455nm。
化合物BD3的荧光发光最大峰值波长为444nm。
(三重态能量T1)
将作为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中使得浓度为10μmol/L,将该溶液加入到石英比色池中,作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度,横轴:波长。),对该磷光光谱的短波长侧的上升引切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],将由以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线如以下那样引出。在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧起移动至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)而斜率增加。将该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述最短波长侧的极大值中,将在最接近最短波长侧的极大值的、斜率的值取极大值的点引出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定使用株式会社Hitachi High-Technologies制的F-4500型分光荧光光度计主体。
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入到石英比色池中,在常温(300K)下测定该试样的吸收光谱(纵轴:吸收强度,横轴:波长。)。对该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入到以下所示的换算式(F2)中从而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如以下那样引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中,不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
将各化合物的单重态能量S1和三重态能量T1示于表7。
【表7】
附图标记说明
1...有机EL元件,2...基板,3...阳极,4...阴极,51...第一发光层,52...第二发光层,6...空穴注入层,7...空穴传输层,70...电子阻挡层,8...电子传输层,9...电子注入层,10...有机层。
Claims (60)
1.一种有机电致发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
配置于所述阳极与所述阴极之间的第一发光层;
配置于所述第一发光层与所述阴极之间的第二发光层;以及
配置于所述第一发光层与所述阳极之间的电子阻挡层,
所述第一发光层与所述第二发光层直接接触,
所述第一发光层与所述电子阻挡层直接接触,
所述第一发光层包含第一主体材料,
所述第二发光层包含第二主体材料,
所述第一主体材料与所述第二主体材料彼此不同,
所述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,
所述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,
所述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与所述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式1A的关系,
所述电子阻挡层含有第三化合物,
所述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式M1,
T1(H1)>T1(H2)...数学式1A
Ip(HT)≥5.67eV M1。
2.一种有机电致发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
配置于所述阳极与所述阴极之间的第一发光层;
配置于所述第一发光层与所述阴极之间的第二发光层;以及
配置于所述第一发光层与所述阳极之间的电子阻挡层,
所述第一发光层与所述第二发光层直接接触,
所述第一发光层与所述电子阻挡层直接接触,
所述第一发光层包含第一主体材料,
所述第二发光层包含第二主体材料,
所述第一主体材料与所述第二主体材料彼此不同,
所述第一发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,
所述第二发光层至少包含显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,
所述第一发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物与所述第二发光层所含的显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物彼此相同或不同,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式1A的关系,
所述电子阻挡层含有第三化合物,
所述第三化合物为选自下述通式(31)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,
其中,在所述第三化合物由下述通式(31)表示,并且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接,
下述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,所述4-二苯并呋喃结构的数目为1个,
所述通式(31)中,
LA、LB和LC各自独立地为单键或者取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基,
A、B和C各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地为选自下述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团,
所述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中,
由R301~R309中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R310~R314中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R320~R324中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R301~R309、R310、R311~R314、R320以及R321~R324各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p1为3,多个R310彼此相同或不同,
p2为3,多个R320彼此相同或不同,
所述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中的*各自独立地与LA、LB和LC中的任一者键合,
所述通式(32)中,
A41和A42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
由R410~R414中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R420~R424中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R410~R414以及R420~R424各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
m1为3,3个R410彼此相同或不同,
m2为3,3个R420彼此相同或不同,
L41和L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
所述通式(31)或(32)所示的第三化合物中,R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足下述数学式12A的关系,
T1(H1)>2.10eV...数学式12A。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足下述数学式12C的关系,
2.08eV>T1(H1)>1.87eV...数学式12C。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光层所含的所述显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(F1)满足下述数学式14A的关系,
2.60eV>T1(F1)...数学式14A。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二发光层所含的所述显示最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量T1(F2)满足下述数学式14C的关系,
2.60eV>T1(F2)...数学式14C。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足下述数学式13的关系,
T1(H2)≥1.9eV...数学式13。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,
所述连接结构中的所述苯环和所述萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环、或者不稠合单环或稠环,
所述连接结构中的所述苯环与所述萘环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接的联苯结构,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的1个部分通过所述交联进一步连接。
12.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件,其中,
所述交联包含双键。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件,其中,
所述联苯结构中的所述第一苯环与所述第二苯环在所述单键以外的2个部分通过所述交联进一步连接,
所述交联不含双键。
14.一种有机电致发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
配置于所述阳极与所述阴极之间的第一发光层;
配置于所述第一发光层与所述阴极之间的第二发光层;以及
配置于所述第一发光层与所述阳极之间的电子阻挡层,
所述第一发光层与所述第二发光层直接接触,
所述第一发光层与所述电子阻挡层直接接触,
所述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,
所述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,
所述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,
所述电子阻挡层含有第三化合物,
所述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式M1,
Ip(HT)≥5.67eV M1
所述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
所述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为所述通式(11)所示的基团,
在存在多个所述通式(11)所示的基团的情况下,多个所述通式(11)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
所述通式(11)中的*表示与所述通式(1)中的芘环的键合位置,
所述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(1)所示的第一化合物和所述通式(2)所示的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为选自下述通式(31X)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,
所述通式(31X)中,
LA、LB和LC各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
A、B和C各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
所述通式(32)中,
A41和A42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
由R410~R414中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R420~R424中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R410~R414以及R420~R424各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
m1为3,3个R410彼此相同或不同,
m2为3,3个R420彼此相同或不同,
L41和L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
所述通式(1)所示的第一化合物、所述通式(2)所示的第二化合物和所述通式(31X)或(32)所示的第三化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。
16.一种有机电致发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
配置于所述阳极与所述阴极之间的第一发光层;
配置于所述第一发光层与所述阴极之间的第二发光层;以及
配置于所述第一发光层与所述阳极之间的电子阻挡层,
所述第一发光层与所述第二发光层直接接触,
所述第一发光层与所述电子阻挡层直接接触,
所述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,
所述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,
所述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料,
所述电子阻挡层含有第三化合物,
所述第三化合物为选自下述通式(31)所示的化合物和下述通式(32)所示的化合物中的至少1种化合物,
其中,在所述第三化合物由下述通式(31)表示,并且具有2个取代或未取代的氨基的情况下,该2个取代或未取代的氨基的氮原子彼此通过取代或未取代的成环碳数13~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数13~50的二价杂环基连接,
下述通式(31)所示的化合物在其分子内包含4-二苯并呋喃结构的情况下,所述4-二苯并呋喃结构的数目为1个,
所述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
所述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为所述通式(11)所示的基团,
在存在多个所述通式(11)所示的基团的情况下,多个所述通式(11)所示的基团彼此相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同,
在存在2个以上Ar101的情况下,2个以上的Ar101彼此相同或不同,
所述通式(11)中的*表示与所述通式(1)中的芘环的键合位置,
所述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(31)中,
LA、LB和LC各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基,
A、B和C各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地为选自下述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团,
所述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中,
由R301~R309中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R310~R314中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R320~R324中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R301~R309、R310、R311~R314、R320以及R321~R324各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p1为3,多个R310彼此相同或不同,
p2为3,多个R320彼此相同或不同,
所述通式(31A)、(31B)、(31C)、(31D)、(31E)和(31F)中的*各自独立地与LA、LB和LC中的任一者键合,
所述通式(32)中,
A41和A42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
由R410~R414中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R420~R424中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R410~R414以及R420~R424各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
m1为3,3个R410彼此相同或不同,
m2为3,3个R420彼此相同或不同,
L41和L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
所述通式(1)所示的第一化合物、所述通式(2)所示的第二化合物和所述通式(31)或(32)所示的第三化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在存在多个R901的情况下,多个R901彼此相同或不同,
在存在多个R902的情况下,多个R902彼此相同或不同,
在存在多个R903的情况下,多个R903彼此相同或不同,
在存在多个R904的情况下,多个R904彼此相同或不同,
在存在多个R905的情况下,多个R905彼此相同或不同,
在存在多个R906的情况下,多个R906彼此相同或不同,
在存在多个R907的情况下,多个R907彼此相同或不同,
在存在多个R801的情况下,多个R801彼此相同或不同,
在存在多个R802的情况下,多个R802彼此相同或不同。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物的电离电位Ip(HT)满足下述数学式M1,
Ip(HT)≥5.67eV M1。
18.根据权利要求16或17所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(31)中,作为A、B和C的取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基各自独立地为选自所述通式(31A)、(31E)和(31F)所示的基团中的至少任一种基团。
19.根据权利要求16~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为仅具有1个氨基的化合物。
20.根据权利要求15~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为下述通式(310)所示的化合物,
所述通式(310)中,
LC、A、B和C分别如所述通式(31)或所述通式(31X)所定义,
p3为4,4个R330彼此相同或不同,
由4个R330中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
p4为4,4个R340彼此相同或不同,
由4个R340中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R330和R340各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如所述通式(31)、(31X)或(32)所定义。
21.根据权利要求15~20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(31)、(31X)或(310)中的A、B和C中的2个为下述通式(31G)所示的基团,
所述2个所述通式(31G)所示的基团彼此相同或不同,
所述通式(31G)中,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R350~R354中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R350~R354、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p5为3,3个R350彼此相同或不同,
R901~R904如所述通式(31)、(31X)或(32)所定义,
所述通式(31G)中的*
与LA、LB或LC键合、
与所述通式(310)中的A所键合的苯环键合、或者
与所述通式(310)中的B所键合的苯环键合。
22.根据权利要求15~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为下述通式(311)或下述通式(312)所示的化合物,
所述通式(311)和(312)中,
LA、LB、A和B如所述通式(31)或(31X)中所定义,
LC1为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R360~R364中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R360~R364、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p6为3,3个R360彼此相同或不同,
R901~R904如所述通式(31)、(31X)或(32)所定义。
23.根据权利要求15~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为下述通式(313)或下述通式(314)所示的化合物,
所述通式(313)和(314)中,
A和B各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903)所示的基团,
R’901~R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在存在多个R’901的情况下,多个R’901彼此相同或不同,
在存在多个R’902的情况下,多个R’902彼此相同或不同,
在存在多个R’903的情况下,多个R’903彼此相同或不同,
Lc1为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
由R371~R378中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R371~R378各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如所述通式(31)、(31X)或(32)所定义。
24.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件,其中,
LC1为单键。
25.根据权利要求15~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为下述通式(315)或下述通式(316)所示的化合物,
所述通式(315)和(316)中,
LA、LB、LC、A和B分别如所述通式(31)或(31X)中所定义,
X3为CR31R32、NR33、氧原子或硫原子,
在X3为CR31R32的情况下,由R31和R32构成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R351~R358中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R33、以及不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R351~R358、R31和R32各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如所述通式(31)或(31X)中所定义。
26.根据权利要求15~25中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
A或B为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
27.根据权利要求15~25中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
A和B各自独立地为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、或者
取代或未取代的萘基。
28.根据权利要求15~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三化合物为下述通式(321)、(322)或(323)所示的化合物,
所述通式(321)、(322)和(323)中,
A41、A42、L41和L42分别如所述通式(32)中所定义,
由R411~R418中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R421~R428中的相邻的2个以上构成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成所述取代或未取代的单环、且不形成所述取代或未取代的稠环的R411~R418以及R421~R428各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如所述通式(32)中所定义。
29.根据权利要求15、16、17和28中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(32)、(321)、(322)或(323)中,
A41和A42中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
A41和A42中的另一者为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的萘基、
萘基苯基、
三亚苯基、或者
9,9-双苯基芴基。
30.根据权利要求15、16、17和28中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(32)、(321)、(322)或(323)中,
A41和A42中的一者为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
A41和A42中的另一者为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的对联苯基、
取代或未取代的间联苯基、
取代或未取代的邻联苯基、
取代或未取代的3-萘基苯基、
三亚苯基、或者
9,9-双苯基芴基。
31.根据权利要求14~30中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(11)所示的基团为下述通式(111)所示的基团,
所述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子、或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与所述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
me为3,
3个R121彼此相同或不同,
md为3,
3个R122彼此相同或不同。
32.根据权利要求31所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
33.根据权利要求31或32所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0或1,
mb为0或1。
34.根据权利要求14~33中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
35.根据权利要求14~34中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
36.根据权利要求14~34中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物由下述通式(101)表示,
所述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在存在2个以上L101的情况下,2个以上的L101彼此相同或不同。
37.根据权利要求14~36中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
L101为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
38.根据权利要求36所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物由下述通式(102)表示,
所述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与所述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121彼此相同或不同,
md为3,
3个R122彼此相同或不同。
39.根据权利要求38所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
40.根据权利要求38或39所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0或1,
mb为0或1。
41.根据权利要求14~40中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R101~R110中的2个以上为所述通式(11)所示的基团。
42.根据权利要求41所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
43.根据权利要求42所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
44.根据权利要求14~43中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
45.根据权利要求14~44中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
46.根据权利要求14~45中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110为氢原子。
47.根据权利要求14~46中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
48.根据权利要求14~47中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
L201和L202各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
49.根据权利要求1~47中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
Ar201和Ar202各自独立地为
苯基、
萘基、
菲基、
联苯基、
三联苯基、
二苯基芴基、
二甲基芴基、
苯并二苯基芴基、
苯并二甲基芴基、
二苯并呋喃基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并呋喃基、或者
萘并苯并噻吩基。
51.根据权利要求1~50中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
52.根据权利要求1~51中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述第二发光层与所述阴极之间配置有电子传输层,
所述电子传输层含有下述通式(5A)所示的化合物,
所述通式(5A)中,
X51、X52和X53各自独立地为氮原子或CR5,
其中,X51、X52和X53中的1个以上为氮原子,
R5为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R904如所述通式(1)或(2)中所定义,
Ax为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
Bx为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
L5为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的(n+1)价的芳香族烃环基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的(n+1)价的杂环基,
n为1、2或3,在n为2或3的情况下,L5并非单键,
Cx各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~60的杂环基,
在存在多个Cx的情况下,多个Cx彼此相同或不同。
54.根据权利要求1~53中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述有机电致发光元件在元件驱动时放射最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
55.根据权利要求1~54中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二发光层还含有荧光发光性的第四化合物,
所述第四化合物是显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
56.根据权利要求1~55中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光层还含有荧光发光性的第五化合物,
所述第五化合物是显示最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
57.根据权利要求1~56中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、以及
成环原子数5~18的杂环基中的至少任一种基团。
58.根据权利要求1~56中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
表述为“取代或未取代的”时的取代基为碳数1~5的烷基。
59.根据权利要求1~56中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物和所述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
60.一种电子设备,其搭载有权利要求1~59中任一项所述的有机电致发光元件。
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