WO2023243563A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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WO2023243563A1
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substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
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裕 工藤
慎太郎 伴
圭 吉田
士雄磨 橋本
良尚 白崎
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出光興産株式会社
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    • H10K50/818Reflective anodes, e.g. ITO combined with thick metallic layers

Definitions

  • Organic electroluminescent elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements”) are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions.
  • organic EL elements When a voltage is applied to the organic EL element, holes are injected from the anode into the emissive layer, and electrons are injected from the cathode into the emissive layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • singlet excitons are generated at a rate of 25%
  • triplet excitons are generated at a rate of 75%.
  • the emission wavelength of light emitted from the light-emitting layer may become longer or the half-width of light emission may increase, resulting in a chromaticity shift.
  • a chromaticity shift occurs, interference of light emitted from each light emitting layer is weakened, and luminous efficiency is reduced. Therefore, it has been desired to improve the luminous efficiency of organic EL elements having laminated luminescent layers.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device with improved luminous efficiency, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent device includes a substrate, an anode, a cathode, and a light emitting band disposed between the anode and the cathode, the substrate, the An anode, the luminescent zone, and the cathode are arranged in this order, the luminescent zone includes a first luminescent layer and a second luminescent layer, and the first luminescent layer comprises a first host material.
  • the first host material is a first compound represented by the following general formula (1)
  • the second light-emitting layer contains a second host material
  • the first host material is a first compound represented by the following general formula (1).
  • the anode is a light-reflecting electrode with light-reflecting properties
  • the cathode is a light-transmitting electrode with light-transmitting properties.
  • a color conversion section is arranged on the light extraction side of the organic electroluminescent element.
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescent element according to the above-described one aspect of the present invention.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl group
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, at least one of X A and Y A is NH It means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when the above is the case, and a hydrogen atom of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ).
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is “unsubstituted alkynyl group."
  • "unsubstituted alkynyl group” is referred to as "unsubstituted alkynyl group.”
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group.'' "Substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) A plurality of G6's in (G6) are mutually the same or different.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted haloalkyl group” means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”. Unless otherwise specified herein, the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above “substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1
  • Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above, in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102). It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a set of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of a parent skeleton, or with a plurality of atoms of a parent skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • the organic electroluminescent device includes a substrate, an anode, a cathode, and a light emitting band disposed between the anode and the cathode, the substrate, the anode, the light emitting band, and the cathode are arranged in this order, the luminescent zone includes a first luminescent layer and a second luminescent layer, the first luminescent layer contains a first host material, and the luminescent zone includes a first luminescent layer and a second luminescent layer;
  • the host material is a first compound represented by the following general formula (1), and the second light-emitting layer contains a second host material, and the first host material and the second The host materials are different from each other, and among the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, the thickness TAN of the layer disposed on the anode side and the film thickness TAN of the layer disposed on the cathode side.
  • the film thickness TAN of the layer disposed on the anode side the
  • a color conversion section is arranged on the light extraction side of the organic electroluminescent element.
  • an organic electroluminescent device with improved luminous efficiency can be provided.
  • an organic EL element having a laminated structure as a light emitting layer for example, a top emission type organic EL element and an organic EL element having a color conversion part on the light extraction side are different from a bottom emission type organic EL element having no color conversion part on the light extraction side.
  • the types of host materials contained in the first emissive layer and the host materials contained in the second emissive layer are different, the strength of the interaction between the host material and the emissive compound in each emissive layer is also different.
  • a color conversion section is arranged on the light extraction side.
  • the color conversion unit is not particularly limited, but examples thereof include color filters, quantum dots, and the like.
  • the organic EL element according to this embodiment has the configurations (i) and (ii) above.
  • emission band The emission zone is located between the anode and the cathode.
  • the light emitting band includes the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • T CA The film thickness ratio T CA / of the film thickness T AN of the layer disposed on the anode side and the film thickness T CA of the layer disposed on the cathode side among the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • T AN is preferably 0.5 or more and 1.5 or less, more preferably 0.8 or more and 1.2 or less.
  • TTA triplet-triplet-annihilation
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with triplet excitons to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism is sometimes referred to as a TTF mechanism as described in Patent Document 3.
  • the TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine within the light emitting layer to generate excitons.
  • the spin state has a ratio of 25% singlet excitons and 75% triplet excitons.
  • 25% of singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of triplet excitons are thermally deactivated without emitting light. The process returns to the ground state. Therefore, the theoretical limit value of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
  • the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been investigated theoretically. S. M. According to Bachilo et al. (J. Phys.
  • the emission ratio derived from TTF (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%.
  • TTF ratio the emission ratio derived from TTF
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate a singlet exciton one singlet exciton is generated from two triplet excitons
  • triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light emitting layer are transferred to the organic electroluminescent device directly in contact with the first light emitting layer. It is thought that even if carriers are present in excess at the interface with the layer, triplet excitons present at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer are difficult to be quenched. For example, if a recombination region exists locally at the interface between the first light emitting layer and the hole transport layer or electron barrier layer, quenching due to excessive electrons is possible.
  • An organic electroluminescent device includes at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a predetermined relationship;
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Equation 1). .
  • the triplet excitons generated in the first light-emitting layer are not quenched by excess carriers and are Movement to the second light emitting layer and back movement from the second light emitting layer to the first light emitting layer can be suppressed.
  • the TTF mechanism is developed, singlet excitons are efficiently generated, and the light-emitting efficiency is improved.
  • the organic electroluminescent device mainly exhibits the TTF mechanism by utilizing the first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons and the triplet excitons that have migrated from the first light-emitting layer. and a second light emitting layer as different regions, and a compound having a triplet energy smaller than that of the first host material in the first light emitting layer is used as the second host material in the second light emitting layer.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material have the relationship expressed by the following formula (Equation 1B). It is preferable to satisfy the following. T 1 (H1) - T 1 (H2) > 0.03eV (Math. 1B)
  • the "host material” is a material that is included, for example, in "50% by mass or more of the layer.” Therefore, the first light emitting layer contains, for example, the first host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer.
  • the second light emitting layer contains, for example, the second host material in an amount of 50% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer.
  • the maximum peak wavelength ⁇ 1 and half-value width FWHM1 of the PL spectrum of the first film obtained by adding the first luminescent compound to the first host material, and the second host material It is preferable that the maximum peak wavelength ⁇ 2 and half-width FWHM2 of the PL spectrum of the second film added with the second luminescent compound satisfy the following formulas (15) and (16). That is, the organic EL element according to the present embodiment has a light-emitting layer (first film) having the same structure as two films (a first film and a second film) that satisfy the following formulas (15) and (16). A light-emitting layer and a second light-emitting layer).
  • the change (difference) in PL spectrum between the first film made of the constituent components of the first light emitting layer and the second film made of the constituent components of the second light emitting layer is By selecting a combination with a small value, loss when extracting light from the upper electrode (cathode) or the lower electrode (anode) is reduced.
  • the maximum peak wavelength ⁇ 1 and half-width FWHM1 of the PL spectrum of the first film, and the maximum peak wavelength ⁇ 2 and half-width FWHM2 of the PL spectrum of the second film can be measured by the method described in Examples described below.
  • the first luminescent compound and the second luminescent compound each independently emit light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light emitting layer is preferably disposed between the anode and the second light emitting layer.
  • the first light emitting layer may be arranged between the cathode and the second light emitting layer.
  • one of the first light emitting layer and the second light emitting layer is the layer disposed closest to the anode among the plurality of layers included in the light emitting band.
  • one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the layer disposed closest to the cathode among the plurality of layers included in the light-emitting band.
  • the organic EL device may have an anode, a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a cathode in this order, or may have an anode, a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a cathode, or may have a first light emitting layer and a second light emitting layer.
  • the order of the layers may be reversed. That is, it may have an anode, a second light emitting layer, a first light emitting layer, and a cathode in this order.
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer can be formed by selecting a combination of materials that satisfy the relationship of the above formula (Equation 1). Effects can be expected from the laminated structure.
  • the first light-emitting layer preferably includes a first host material and a first light-emitting compound.
  • the first host material is a different compound from the second host material contained in the second light emitting layer.
  • the first luminescent compound preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably exhibits light emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less, and preferably emits light with a maximum peak wavelength of 460 nm or less. It is more preferable that the material emits light, and even more preferably that it emits light at a wavelength of 455 nm or less.
  • the first light-emitting compound preferably emits light with a maximum peak wavelength of 430 nm or more, more preferably 440 nm or more, and preferably emits light with a maximum peak wavelength of 445 nm or more. is even more preferable.
  • the first luminescent compound is preferably a fluorescent compound.
  • the first luminescent compound preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less, and more preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 460 nm or less. It is more preferable to exhibit fluorescence emission at a wavelength of 455 nm or less, and even more preferable to exhibit fluorescence emission at a wavelength of 455 nm or less.
  • the first luminescent compound preferably emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 430 nm or more, more preferably exhibits fluorescence with a wavelength of 440 nm or more, and emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 445 nm or more. It is more preferable to show the following.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength. Note that in this specification, the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as fluorescence maximum peak wavelength (FL-peak).
  • the peak with the maximum emission intensity is defined as the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the heights of the other peaks appearing in the emission spectrum are: Preferably it is less than 0.6. Note that the peak in the emission spectrum is the maximum value. Moreover, in the emission spectrum of the first luminescent compound, it is preferable that the number of peaks is less than three.
  • the first luminescent compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
  • the first luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the first luminescent compound is not a complex.
  • the first light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
  • the first luminescent layer preferably contains the first luminescent compound in an amount of 10% by mass or less based on the total mass of the first luminescent layer, and preferably contains a first luminescent compound in an amount of 7% by mass or less based on the total mass of the first luminescent layer. It is more preferable to do so, and it is even more preferable that the content is 5% by mass or less based on the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first compound as the first host material in an amount of 60% by mass or more based on the total mass of the first light-emitting layer, It is more preferably contained in an amount of 70% by mass or more of the total mass of the first luminescent layer, and even more preferably contained in an amount of 80% by mass or more of the total mass of the first luminescent layer. It is even more preferable to contain 90% by mass or more of the total weight of the first light emitting layer, and still more preferably to contain 95% by weight or more of the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light-emitting layer includes materials other than the first host material and the first light-emitting compound.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of first host material, or may contain two or more kinds of first host materials.
  • the first light-emitting layer may contain only one type of first light-emitting compound, or may contain two or more types of the first light-emitting compound.
  • the singlet excitons generated on the first host material are Energy transfer to the first luminescent compound becomes easier, contributing to the fluorescent light emission of the first luminescent compound.
  • the organic EL device preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 20B).
  • Equation 20B T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 20B)
  • the first host material is a first compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 5 and Ra of the first compound each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • it is a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms.
  • R 1 to R 5 and Ra of the first compound each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • it is a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • the first compound is represented by the following general formula (103) or (104).
  • R 1 to R 5 , L 1 and Ar 1 are as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently have the same meaning as Ra in the general formula (1).
  • Ar 1 of the first compound has the following general formula (11A), (11B), (11C), (11D), (12A), (12B), (12C), A group represented by (12D), (13A), (13B), (13C) or (13D) is also preferable.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom or C(Rb 1 )(Rb 2 ),
  • a set consisting of Rb 1 and Rb 2 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 101 to R 110 , R 111 to R 120 , R 121 to R 130, and Rb 1 and Rb 2 which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted fused ring; , each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Substituted or
  • Ar 1 of the first compound is a group represented by the general formula (11C), (12C), or (13C).
  • Ar 1 of the first compound is a group represented by the general formula (11A), (12A), or (13A).
  • the first compound is represented by the following general formula (111), (121), or (131).
  • R 1 to R 5 and L 1 are respectively as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 9 and R 10 each independently have the same meaning as Ra in the general formula (1), and X 1 , R 102 to R 110 , R 112 to R 120 and R 122 to R 130 each have the same meaning as Ra in the general formula (1). (As defined in 11) to (13).)
  • X 1 of the first compound is an oxygen atom.
  • the first compound is represented by the following general formula (141), (142), or (143).
  • R 1 to R 5 and L 1 are each as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently , has the same meaning as Ra in the above general formula (1), and X 1 , R 111 , R 112 and R 114 to R 120 are each as defined in the above general formula (12).
  • R 1 to R 5 and L 1 are each as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently , has the same meaning as Ra in the above general formula (1), and X 1 , R 101 , R 102 and R 104 to R 110 are each as defined in the above general formula (11).
  • R 1 to R 5 and L 1 are each as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently , has the same meaning as Ra in the above general formula (1), and X 1 , R 121 , R 122 and R 124 to R 130 are each as defined in the above general formula (13).
  • R 107 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (142A).
  • R 1 to R 5 and L 1 are each as defined in the general formula (1), and R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are each independently , has the same meaning as Ra in the general formula (1), and X 1 , R 101 , R 102 , R 104 to R 106 and R 108 to R 110 are each as defined in the general formula (11).
  • R 151 to R 155 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 12 carbon atoms; It is a heterocyclic group having 5 to 12 atoms.
  • L 1 is any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (L1) to (L15).
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and Ra of the first compound are hydrogen atoms
  • R 3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • it is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 101 to R 110 , R 111 to R 120 and R 121 to R 130 that are not single bonds bonded to L 1 of the first compound are hydrogen atoms, substituted or unsubstituted.
  • a substituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms is preferable.
  • At least one of Ra and R 1 to R 5 of the first compound is a deuterium atom.
  • Ar 1 of the first compound contains one or more deuterium atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a substituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is preferred.
  • the first compound according to the present embodiment can be produced according to the synthesis method described in the Examples described later, or by imitating the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials according to the target product.
  • the second luminescent compound preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably exhibits light emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less, and preferably emits light with a maximum peak wavelength of 460 nm or less. It is more preferable that the material emits light, and even more preferably that it emits light at a wavelength of 455 nm or less.
  • the second luminescent compound preferably emits light with a maximum peak wavelength of 430 nm or more, more preferably 440 nm or more, and preferably emits light with a wavelength of 445 nm or more. is even more preferable.
  • the second luminescent compound preferably emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 430 nm or more, more preferably exhibits fluorescence with a wavelength of 440 nm or more, and emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 445 nm or more. It is more preferable to show the following.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as described above.
  • the second luminescent compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 7), so that the singlet energy of the second luminescent compound is , is smaller than the singlet energy of the second host material, the singlet exciton generated by the TTF phenomenon transfers energy from the second host material to the second luminescent compound, and the energy of the second luminescent compound is lower than that of the second host material. Contributes to fluorescent light emission.
  • R 201 to R 208 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other, When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other, When a plurality
  • L 201 and Ar 201 are synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2), R 201 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 to R 208 in the general formula (2).
  • R 201 and R 203 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 and R 203 to R 208 in the general formula (2), L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2), L 203 has the same meaning as L 201 in the general formula (2), L 203 and L 201 are the same or different, Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different. )
  • the second compound represented by the general formula (2) has the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula ( It is also preferable that the compound is a compound represented by general formula (246), general formula (247), general formula (248), or general formula (249).
  • R 201 , R 202 and R 204 to R 208 are each independently synonymous with R 201 , R 202 and R 204 to R 208 in the general formula (2), L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2), L 203 has the same meaning as L 201 in the general formula (2), L 203 and L 201 are the same or different, Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different. )
  • R 201 to R 208 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms or a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) is preferable.
  • L 201 is preferably a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 201 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.
  • R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton, suppress intermolecular interaction.
  • a hydrogen atom is preferable from the viewpoint of preventing this and suppressing a decrease in electron mobility.
  • R 201 to R 208 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. It may also be a substituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 201 to R 208 which are substituents on the anthracene skeleton, are preferably not bulky substituents, and are preferably not an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), a group represented by -O-(R 904 ) , a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), an aralkyl group, a group represented by -C( O)R 801 , -COOR 802 It is more preferable that it is not a group represented by, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group.
  • R 201 to R 208 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 50 It is also preferable to use an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ).
  • R 201 to R 208 in the second compound represented by the general formula (2) are preferably hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 include the above-mentioned substituents that may become bulky, especially substituted or unsubstituted alkyl groups, and substituted or unsubstituted alkyl groups. It is also preferable that it does not contain a substituted cycloalkyl group. Since the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 does not include a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, etc.
  • Specific examples of the second compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the second compound.
  • the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material It is also preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 9), and it is also preferable that the relationship of the following formula (Equation 10) is satisfied.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 9A), and also preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10A).
  • Equation 9A The triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 9A), and also preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10A).
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 9B), and it is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 10B).
  • Equation 9B the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 10B).
  • the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are , it is preferable that the following formula (Equation 11) be satisfied. 0eV ⁇ T 1 (DX)-T 1 (H1) ⁇ 0.6eV (Math. 11)
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11A). 0eV ⁇ T 1 (D1)-T 1 (H1) ⁇ 0.6eV...(Math. 11A)
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11B). 0eV ⁇ T 1 (D2)-T 1 (H2) ⁇ 0.8eV...(Math. 11B)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the following formula (Equation 12).
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Math. 12A), and also satisfies the relationship of the following formula (Math. 12B): It is also preferable. T 1 (H1)>2.10eV...(Math. 12A) T 1 (H1)>2.15eV...(Math. 12B)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the above equation (Equation 12A) or the above equation (Equation 12B), so that the first light emission is achieved.
  • the triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are also more likely to be inhibited from moving back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer. As a result, singlet excitons are efficiently generated in the second light-emitting layer, improving luminous efficiency.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 12C), and also satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 12D). It is also preferable. 2.08eV>T 1 (H1)>1.87eV...(Math. 12C) 2.05eV>T 1 (H1)>1.90eV...(Math. 12D)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Equation 12C) or the formula (Equation 12D), so that the first light emission is achieved.
  • the energy of triplet excitons generated in the layer is reduced, and the lifespan of organic EL devices can be expected to be extended.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 14A), and satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 14B). It is also preferable to satisfy 2.60eV>T 1 (D1)...(Math. 14A) 2.50eV>T 1 (D1)...(Math. 14B)
  • the first light-emitting layer contains the first light-emitting compound that satisfies the relationship of the above formula (14A) or (14B)
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 14C), and satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 14D). It is also preferable to satisfy 2.60eV>T 1 (D2)...(Math. 14C) 2.50eV>T 1 (D2)...(Math. 14D)
  • the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the formula (14C) or (14D)
  • the life of the organic EL element is extended.
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 13).
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 13A). 1.9eV ⁇ T 1 (H2) ⁇ 1.8eV (Math. 13A)
  • the luminescent compounds such as the first luminescent compound and the second luminescent compound are not particularly limited, but for example, they are each independently represented by the following general formula (4). It is also preferable that the compound is one or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (5), and a compound represented by the following general formula (6).
  • Z is each independently CRa or a nitrogen atom, A1 ring and A2 ring each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
  • Ras one or more sets of two or more adjacent Ras are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • n21 and n22 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4
  • Rb's one or more of the pairs consisting of two or more adjacent Rb's are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • Rb's one or more of the pairs consisting of two
  • Specific examples of compounds represented by general formula (4) include the following compounds.
  • Ph represents a phenyl group
  • Me represents a methyl group
  • D represents a deuterium atom
  • tBu represents a tert-butyl group
  • tAm represents a tert-butyl group.
  • - May represent an amyl group.
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 521 , R 522 , and R 501 to R 507 and R 511 to R 517 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycl
  • Ring a, ring b, and ring c are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms, R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloal
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the
  • the organic EL device may have one or more layers made of an organic compound in addition to the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the layer composed of an organic compound include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. can be mentioned.
  • the layer composed of an organic compound may further contain an inorganic compound.
  • the organic layer may be composed of only the first light emitting layer and the second light emitting layer, but may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer. , a hole blocking layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are The electron mobility ⁇ e (H1) of one host material and the electron mobility ⁇ e (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 30). ⁇ e(H2)> ⁇ e(H1)...(Math. 30) When the first host material and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 30), the recombination ability of holes and electrons in the first light emitting layer is improved.
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are It is also preferable that the hole mobility ⁇ h (H1) of one host material and the hole mobility ⁇ h (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31). ⁇ h(H1)> ⁇ h(H2)...(Math. 31)
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are The hole mobility ⁇ h (H1) of the first host material, the electron mobility ⁇ e (H1) of the first host material, the hole mobility ⁇ h (H2) of the second host material, and the hole mobility ⁇ h (H2) of the second host material. It is also preferable that the electron mobility ⁇ e(H2) of the material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 32). ( ⁇ e(H2)/ ⁇ h(H2))>( ⁇ e(H1)/ ⁇ h(H1))...(Math. 32)
  • Electron mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • a compound Target whose electron mobility is to be measured, is deposited on a glass substrate with an aluminum electrode (anode) so as to cover the aluminum electrode, thereby forming a layer to be measured.
  • the following compound ET-A is deposited to form an electron transport layer.
  • LiF is deposited to form an electron injection layer.
  • Metallic aluminum (Al) is deposited on top of the electron injection layer to form a metal cathode.
  • the above element configuration for mobility evaluation is schematically shown as follows. glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50) Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • a mobility evaluation element for electron mobility is installed in an impedance measurement device, and impedance measurement is performed.
  • the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
  • a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC amplitude of 0.1V.
  • the modulus M is calculated using the relationship of calculation formula (C1) below.
  • Calculation formula (C1): M j ⁇ Z
  • j is an imaginary unit whose square is -1
  • is the angular frequency [rad/s].
  • the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is determined from the peak frequency fmax using the following formula (C2).
  • the electron mobility ⁇ e is calculated from the relationship of calculation formula (C3-1) below.
  • Hole mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • a hole injection layer is formed by depositing the following compound HA-2 on a glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) so as to cover the transparent electrode.
  • the following compound HT-A is vapor deposited to form a hole transport layer.
  • a compound Target whose hole mobility is to be measured is deposited to form a layer to be measured.
  • metal aluminum (Al) is deposited to form a metal cathode.
  • the above element configuration for mobility evaluation is schematically shown as follows. ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80) Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • a mobility evaluation element for hole mobility is installed in an impedance measurement device, and impedance measurement is performed.
  • the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
  • a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC amplitude of 0.1V.
  • the modulus M is calculated using the relationship of the calculation formula (C1).
  • the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is determined from the peak frequency fmax using the above formula (C2).
  • the hole mobility ⁇ h is calculated from the relationship of the following calculation formula (C3-2).
  • the square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the relationship of calculation formula (C4) below.
  • Calculation formula (C4): E 1/2 V 1/2 /d 1/2
  • a model 1260 manufactured by Solartron Corporation is used as an impedance measurement device, and a dielectric constant measurement interface model 1296 manufactured by Solartron Corporation can also be used for high accuracy.
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other.
  • a layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3). Aspects may also be included.
  • (LS1) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer, an area where both the first host material and the second host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • LS2 When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
  • the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
  • a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the second host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL device 1 shown in FIG. 1 is a top emission type organic EL device, and the light extraction side is the cathode 4 side.
  • Organic EL element 1 includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the organic layer 10 includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 71, and an electron injection layer 72.
  • the anode 3 of the organic EL element 1 includes a conductive layer 31 and a light reflective layer 32, and the conductive layer 31 is arranged between the light reflective layer 32 and the hole injection layer 61.
  • the anode 3 corresponds to a light reflective electrode.
  • the cathode 4 corresponds to a light-transmitting electrode.
  • the light emitting band 5 of the organic EL element 1 includes a first light emitting layer 51 on the anode 3 side and a second light emitting layer 52 on the cathode 4 side.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1A shown in FIG. 2 is a bottom emission type organic EL element, and the light extraction side is the anode 3A side.
  • the organic EL element 1A includes a transparent substrate 2A, an anode 3A, a cathode 4A, and an organic layer 10 disposed between the anode 3A and the cathode 4A.
  • the organic layer 10 includes, in order from the anode 3A side, a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 71, and an electron injection layer 72. It is constructed by stacking layers in order.
  • the organic EL element 1A also includes a color conversion section 8 that transmits light emitted from the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52.
  • the color conversion section 8 is a color filter.
  • the color conversion section 8 is arranged on the anode 3A side which is the light extraction side of the organic EL element 1A, and in the example shown in FIG. 2, it is arranged on the side of the substrate 2A opposite to the surface facing the anode 3A. has been done.
  • the organic EL device according to this embodiment is not limited to the configuration of the organic EL device shown in FIGS. 1 and 2.
  • an organic EL element having another structure for example, in order from the anode side, a hole injection layer, a hole transport layer, a second light emitting layer, a first light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are arranged in this order.
  • An example of this is an organic EL device having organic layers stacked together.
  • a color conversion part is disposed on the cathode side, which is the light extraction side.
  • the color conversion section (for example, a color filter, a quantum dot, etc.) is arranged on the cathode, for example.
  • an organic EL element having another structure for example, in a top emission type organic EL element, there may be mentioned an organic EL element in which a light reflecting layer, a substrate, and a conductive layer are arranged in this order.
  • an organic EL element having another configuration for example, in a bottom emission type organic EL element, a color conversion part is disposed between a substrate and an anode.
  • an organic layer may be disposed between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the organic EL device can also have an intervening layer as an organic layer disposed between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the intervening layer does not contain a light emitting compound to the extent that this can be achieved. For example, if the content of the luminescent compound in the intervening layer is not only 0% by mass, but also if the luminescent compound is a component unintentionally mixed in during the manufacturing process or a component contained as an impurity in the raw material, The intervening layer is allowed to contain these components.
  • the intervening layer may be referred to as a "non-doped layer”.
  • a layer containing a light-emitting compound is sometimes referred to as a "doped layer”.
  • the singlet light emitting region and the TTF light emitting region are easily separated, so that the light emitting efficiency can be improved.
  • an intervening layer non-doped layer
  • the single light emitting region and the TTF light emitting region are It is expected that the overlapping region will be reduced and a decrease in TTF efficiency caused by collisions between triplet excitons and carriers will be suppressed.
  • the insertion of an intervening layer (non-doped layer) between the light emitting layers is considered to contribute to improving the efficiency of TTF light emission.
  • the intervening layer is a non-doped layer.
  • the intervening layer does not contain metal atoms. Therefore, the intervening layer does not contain a metal complex.
  • the intervening layer includes an intervening layer material.
  • the intervening layer material is not a luminescent compound.
  • the intervening layer material is not particularly limited as long as it is a material other than a luminescent compound. Examples of intervening layer materials include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives; 2) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives. 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the intervening layer material one or both of the first host material and the second host material can be used. There are no particular restrictions on the material as long as it does not inhibit the material.
  • the content of all the materials constituting the intervening layer in the intervening layer is 10% by mass or more.
  • the intervening layer includes the intervening layer material as a material constituting the intervening layer.
  • the intervening layer preferably contains the intervening layer material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the intervening layer, and the total mass of the intervening layer It is more preferable to contain 80% by mass or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably to contain 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably to contain 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer. .
  • the intervening layer may contain only one kind of intervening layer material, or may contain two or more kinds of intervening layer materials.
  • the intervening layer contains two or more types of intervening layer materials, the upper limit of the total content of the two or more types of intervening layer materials is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude that the intervening layer includes a material other than the intervening layer material.
  • the intervening layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers.
  • the thickness of the intervening layer is not particularly limited as long as it is in a form that can suppress the overlap of the Singlet light emitting region and the TTF light emitting region, but it is preferably 3 nm or more and 15 nm or less, and 5 nm or more and 10 nm or less per layer. It is more preferable that there be.
  • the thickness of the intervening layer is 3 nm or more, it becomes easy to separate the single light emitting region and the TTF-derived light emitting region.
  • the thickness of the intervening layer is 15 nm or less, it becomes easier to suppress the phenomenon that the host material of the intervening layer emits light.
  • the intervening layer includes an intervening layer material as a material constituting the intervening layer, and has triplet energy T 1 (H1) of the first host material, triplet energy T 1 (H2) of the second host material, It is preferable that the triplet energy T 1 (M mid ) of at least one intervening layer material satisfies the relationship of the following formula (Equation 21). T 1 (H1) ⁇ T 1 (M mid ) ⁇ T 1 (H2) ... (Math. 21)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material ) and the triplet energy T 1 (M EA ) of each intervening layer material preferably satisfy the relationship of the following formula (Equation 21A).
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate refers to a (flexible) substrate that can be bent, and includes, for example, a plastic substrate.
  • materials forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor-deposited film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , graphene, etc.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide graphene, etc.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the anode is a light-transmitting electrode that has light transparency.
  • the light-transmitting electrode is preferably formed of a metal material having light-transmitting or semi-transparent properties that transmits light emitted from the light-emitting layer.
  • the term "light transmittance" or “semi-transmissivity” refers to the property of transmitting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material may be any of the materials listed below as materials for the conductive layer (or transparent conductive layer).
  • the anode is a light reflective electrode having a light reflective layer.
  • the light-reflecting layer is preferably formed of a metal material having light-reflecting properties.
  • light reflectivity means the property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the light-reflective metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • the metal material used for the light reflection layer is, for example, any single metal material selected from the group consisting of Al, Ag, Ta, Zn, Mo, W, Ni, Cr, etc., or a material selected from this group.
  • Alloy material whose main component is any metal (preferably 50% by mass or more of the total); Amorphous alloy selected from the group consisting of NiP, NiB, CrP, CrB, etc.; Consisting of NiAl, silver alloy, etc. microcrystalline alloys selected from the group; and the like.
  • Metal materials used for the light reflective layer include APC (alloy of silver, palladium, and copper), ARA (alloy of silver, rubidium, and gold), MoCr (alloy of molybdenum and chromium), and NiCr (alloy of nickel and chromium). ) may be used.
  • the light reflecting layer may be a single layer or multiple layers.
  • the anode as a light-reflecting electrode may be composed of only a light-reflecting layer, or may have a multilayer structure including a light-reflecting layer and a conductive layer (preferably a transparent conductive layer).
  • the conductive layer is preferably arranged between the reflective layer and the layer included in the hole transport zone (for example, a hole injection layer or a hole transport layer).
  • the anode may have a multilayer structure in which a light reflecting layer is disposed between two conductive layers (a first conductive layer and a second conductive layer).
  • the first conductive layer and the second conductive layer may be formed of the same material or may be formed of mutually different materials.
  • the material used for the conductive layer can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof having a large work function can also be used for the conductive layer (transparent conductive layer) serving as the transparent electrode.
  • the conductive layer may include, for example, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alkali metals and alkaline earth metals such as Alloys containing at least one selected from the group consisting of metals (for example, MgAg and AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), alloys containing at least one selected from rare earth metals, etc. You can also use of metals (for example, MgAg and AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), alloys containing at least one selected from rare earth metals, etc. You can also use of metals (for example, MgAg and AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), alloys containing at least one selected from
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the cathode is a light reflective electrode.
  • the light-reflective electrode is preferably formed of a metal material having light-reflectivity.
  • the metal material having light reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the section of the cathode. Further, the metal material having light reflectivity may be the material mentioned above as the metal material used for the light reflection layer.
  • the cathode is a light-transmitting electrode that has light transparency.
  • the light-transmitting electrode is preferably formed of a metal material having light-transmitting or semi-transparent properties that transmits light emitted from the light-emitting layer.
  • Light transmittance or semi-transparent property means the property of transmitting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material may be the material listed above as the material used for the conductive layer (or transparent conductive layer).
  • a top emission type organic EL element may include a capping layer on top of the cathode.
  • the capping layer may be disposed on the surface of the cathode opposite to the surface facing the anode.
  • the capping layer contains, for example, at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitride, and silicon compounds (silicon oxide, etc.). Good too.
  • the capping layer may contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, or dibenzofuran derivatives.
  • a laminate in which two or more layers containing compounds that can be used for these capping layers are laminated can also be used as the capping layer.
  • the color conversion section is provided on the light extraction side of the organic EL element, and plays the role of converting the light extracted from the light extraction side into desired colored light. It is preferable that the color conversion section is disposed on an electrode (transparent electrode) disposed on the light extraction side of the anode and the cathode.
  • the color conversion section may be, for example, a color filter, a material containing quantum dots, or a combination of a color filter and a material containing quantum dots.
  • the material for the color filter examples include the following dyes, or solid materials in which the dyes are dissolved or dispersed in a binder resin.
  • Red (R) dye A single product consisting of one selected from the group consisting of perylene pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, etc., or two. Mixtures containing more than one species can be used.
  • Green (G) pigment A single product consisting of one selected from the group consisting of halogen polysubstituted phthalocyanine pigments, halogen polysubstituted copper phthalocyanine pigments, triphenylmethane basic dyes, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, etc., or Mixtures containing two or more types can be used.
  • Blue (B) dye A single product consisting of one type selected from the group consisting of copper phthalocyanine pigments, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, dioxazine pigments, etc., or a mixture containing two or more types can be used. It is.
  • the binder resin used as the color filter material it is preferable to use a transparent material, for example, it is preferable to use a material whose transmittance in the visible light region is 50% or more.
  • the binder resin used for the material of the color filter is preferably a transparent resin (polymer) or the like.
  • the binder resin used for the material of the color filter is, for example, one or more selected from the group consisting of polymethyl methacrylate, polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, and carboxymethyl cellulose. Preferably, it is a mixture containing
  • quantum dots examples include materials in which quantum dots are dispersed in resin.
  • the quantum dot for example, at least one selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, CdS, CdSeS/ZnS, InP, InP/ZnS, CdS/CdSe, CdS/ZnS, PbS, CdTe, etc. can be used. .
  • the color conversion section may have a red conversion area that converts blue light to red light, a green conversion area that converts blue light to green light, and a blue transmission area that transmits blue light. It is also preferable that the color conversion section is configured so that light of three colors or light of a mixture thereof can be obtained from the organic EL element. For example, if the half-width of the emission peak of the blue light emitted from the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is narrow and the color purity is high, the emitted light that has passed through the red conversion region is a red color with high color purity. The emitted light that is converted into light and passed through the green conversion region is converted into green light with high color purity.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • high molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • poly(N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly(4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), is used. You can also do that.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • the hole transport layer preferably contains a third compound.
  • it is preferable that a hole transport layer is disposed between the anode and the emission band.
  • the hole transport layer preferably contains a third compound represented by the following general formula (H1) or the following general formula (H2).
  • L 31 , L 32 and L 33 are each independently, A single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms
  • Ar 31 , Ar 32 and Ar 33 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • R C1, R C2 and R C3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • A41 and A42 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 410 to R 414 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 420 to R 424 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 410 to R 414 and R 420 to R 424 , which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do
  • R 901 , R 902 , R 903 and R 904 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • R 901s the plurality of R 901s are the same or different from each other
  • the plurality of R 902s exist the plurality of R 902s are the same or different from each other
  • the plurality of R 903s exist are the same or different from each other
  • the plurality of R 904s exist are the same
  • the hole transport layer contains a compound represented by the following general formula (H3) as a third compound.
  • L 34 , L 35 , L 36 and L 37 are each independently, A single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms
  • n2 is 1, 2, 3 or 4
  • L38 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms
  • the plurality of L 38s are the same or different
  • the plurality of L 38 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • L38 which does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring, is a substituted or unsubstituted arylene group
  • At least one of Ar 31 , Ar 32 and Ar 33 of the third compound is a group represented by the following general formula (H11).
  • at least one of Ar 34 , Ar 35 , Ar 36 and Ar 37 of the third compound is a group represented by the following general formula (H11).
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 319 or C(R 320 )(R 321 ),
  • a set consisting of two or more adjacent ones of R 311 to R 318 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • the set consisting of R 320 and R 321 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • One of R 311 to R 321 is a single bond bonded to *a, or the substituted or unsubstituted bond formed by a group of two or more adjacent R 311 to R 318 bonded to each other.
  • the carbon atom constituting the ring or the ring skeleton of the substituted or unsubstituted fused ring is bonded to *a with a single bond, or the substituted or unsubstituted group formed by bonding to each other the set consisting of R 320 and R 321
  • a carbon atom constituting the ring skeleton of the monocyclic ring or the substituted or unsubstituted fused ring is bonded to *a with a single bond
  • R 311 to R 318 that do not form the substituted or unsubstituted monocycle or the substituted or unsubstituted fused ring and are not a single bond bonded to *a are each independently, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atom
  • At least one group represented by the general formula (H11) of the third compound at least one set of two or more adjacent ones of R 311 to R 318 is bonded to each other and substituted or unsubstituted. It is also preferable to form a substituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring.
  • At least one group represented by the general formula (H11) of the third compound at least one set of two or more adjacent ones of R 311 to R 318 is bonded to each other and substituted or unsubstituted. It is also preferred to form a substituted benzene ring.
  • one or two sets of adjacent two or more of R 311 to R 318 are bonded to each other to form a substituted Alternatively, it is also preferable to form an unsubstituted benzene ring.
  • the third compound is A monoamine compound having one substituted or unsubstituted amino group in the molecule, A diamine compound having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule, At least one amine compound selected from the group consisting of triamine compounds having three substituted or unsubstituted amino groups in the molecule, and tetraamine compounds having four substituted or unsubstituted amino groups in the molecule. is also preferable.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is -N(R C6 )(R C7 ). It is also preferable that it is not the group represented.
  • R C6 and R C7 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the third compound is at least one amine compound selected from the group consisting of monoamine compounds and diamine compounds.
  • the third compound is a monoamine compound.
  • aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives, and the like can be used in the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD N,N'-bis(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • 4 DFLDPBi 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino) ) triphen
  • the hole transport layer contains CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl] Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may also be used.
  • PCzPA 9H-carbazole
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance with high hole transport properties is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers made of the above substance.
  • Specific examples of the third compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the third compound.
  • the electron barrier layer is preferably a layer that transports holes and prevents electrons from reaching a layer closer to the anode than the electron barrier layer (for example, a hole transport layer).
  • the compound contained in the electron barrier layer is, for example, a compound used in a known electron barrier layer, and is preferably at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine compounds and carbazole derivatives. Further, the compound contained in the electron barrier layer may be a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule. Further, the compound contained in the electron barrier layer may be a compound having a substituted or unsubstituted carbazolyl group and one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.
  • the electron barrier layer prevents excitation energy from leaking from the light emitting layer to surrounding layers. etc.) may be a layer that prevents movement.
  • the hole blocking layer is preferably a layer that transports electrons and prevents holes from reaching a layer closer to the cathode than the hole blocking layer (for example, an electron transport layer).
  • the compound contained in the hole blocking layer is, for example, a compound used in a known hole blocking layer.
  • the compound contained in the hole blocking layer is, for example, at least one compound selected from the group consisting of metal complexes, heteroaromatic compounds, and polymer compounds, similar to the compounds that can be used in the electron transport layer described below.
  • the compound contained in the hole blocking layer may be, for example, at least one compound selected from the group consisting of imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives.
  • the hole-blocking layer prevents excitation energy from leaking from the light-emitting layer to surrounding layers. It is also preferable that the layer prevents migration to other layers (such as layers).
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • the electron transport layer preferably contains a fourth compound.
  • it is preferable that an electron transport layer is disposed between the emission band and the cathode.
  • the electron transport layer preferably contains a fourth compound represented by the following general formula (E1).
  • X 51 , X 52 and X 53 are each independently a nitrogen atom or CR 5 , However, one or more of X 51 , X 52 and X 53 is a nitrogen atom, R5 is hydrogen atom, cyano group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Ax is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubsti
  • R 901 , R 902 , R 903 and R 904 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • R 901s the plurality of R 901s are the same or different from each other
  • a plurality of R 902s exist the plurality of R 902s are the same or different from each other
  • a plurality of R 903s exist the plurality of R 903s are the same or different from each other
  • a plurality of R 904s exist the plurality of R 904s are the same or different from each other.
  • X 51 , X 52 and X 53 of the fourth compound are nitrogen atoms.
  • the fourth compound is preferably a compound represented by the following general formula (E11), (E12), (E13), or (E14).
  • the substituents referred to as "substituted or unsubstituted” include an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring atoms, and 5 ring atoms. Also preferred is a group selected from the group consisting of ⁇ 50 heterocyclic groups.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” refers to an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring atoms, and 5 ring atoms. Also preferred is a group selected from the group consisting of ⁇ 18 heterocyclic groups.
  • the electron transport layer contains 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, 2) an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, a phenanthroline derivative, etc. Heteroaromatic compounds, 3) polymeric compounds can be used.
  • low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used.
  • benzimidazole compounds can be suitably used.
  • the substances described here mainly have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more.
  • any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • Specific examples of the fourth compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the fourth compound.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF), 2 ), alkali metals, alkaline earth metals, such as lithium oxide (LiOx), or compounds thereof can be used.
  • a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) constituting the electron transport layer are used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • Methods for forming each layer of the organic EL element of this embodiment are not limited to those specifically mentioned above, but dry film formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating, and spin Known methods such as coating methods, dipping methods, flow coating methods, wet film forming methods such as inkjet methods can be employed.
  • each organic layer of the organic EL element of this embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
  • the organic electroluminescent device according to this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven. It is more preferable that the organic electroluminescent device according to this embodiment emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element at a current density of 10 mA/cm 2 is measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the electronic device is equipped with the organic EL element according to any of the embodiments described above.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.
  • the light emitting device can also be used in a display device, for example, as a backlight of the display device.
  • the number of light-emitting layers that an organic EL element has is not limited to two, and three or more light-emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers of three or more layers, at least two light emitting layers (the first light emitting layer and the second light emitting layer) only need to satisfy the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent-type light-emitting layer or a phosphorescent-type light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition directly from a triplet excited state to a ground state.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic EL element may be provided in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may also be an EL element.
  • Example 1 On a glass substrate, an APC (Ag-Pd-Cu) layer, which is a silver alloy layer with a thickness of 100 nm, and an indium oxide-zinc oxide (IZO) layer with a thickness of 10 nm were formed in this order by a sputtering method. . As a result, a conductive material layer consisting of an APC layer and an IZO layer was obtained.
  • the APC layer is a light reflective layer and the IZO layer is a transparent conductive layer.
  • IZO is a registered trademark.
  • the conductive material layer consisting of the light reflective layer and the transparent conductive layer was patterned by etching using a resist pattern as a mask using a normal lithography technique to form an anode.
  • the substrate on which the lower electrode (anode) was formed was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • compound HT1 and compound HA1 were co-deposited using a vacuum evaporation method to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • a compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 114 nm.
  • compound EB1 was deposited to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • the second hole transport layer may also be referred to as an electron barrier layer.
  • compound BH1-1 first host material
  • compound BD first luminescent compound
  • compound BH2 (second host material) and compound BD (second luminescent compound) were co-deposited on the first luminescent layer to form a second luminescent layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound BH2 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
  • compound HB1 was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
  • the first electron transport layer is sometimes referred to as a hole blocking layer.
  • Compound ET1 and compound Liq were co-evaporated onto the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • the proportion of compound ET1 in this second electron transport layer was 50% by mass, and the proportion of compound Liq was 50% by mass.
  • Liq is an abbreviation for (8-Quinolinolato)lithium.
  • Ytterbium (Yb) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were deposited at a mixing ratio (mass % ratio) of 10:90 to form a 12 nm thick upper electrode (cathode) made of a semi-transparent MgAg alloy.
  • a compound Cap was deposited on the upper electrode (cathode) by vacuum evaporation to form a capping layer with a thickness of 65 nm.
  • Example 1 a top emission type organic EL device according to Example 1 was manufactured.
  • the element configuration of Example 1 is schematically shown as follows. APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/BH1-1:BD(10,99%:1%)/BH2: BD(10,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65 )
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the numbers expressed as percentages (97%: 3%) in parentheses indicate the proportions (mass%) of compound HT1 and compound HA1 in the hole injection layer, expressed as percentages.
  • the number (99%:1%) indicates the ratio (mass%) of the host material (compound BH1-1 or BH2) and the luminescent compound (compound BD) in the luminescent layer, and the number expressed as a percentage (50%) :50%) indicates the proportion (mass%) of the compounds ET1 and Liq in the second electron transport layer, and the number expressed as a percentage (10%:90%) indicates the proportion of Mg and Ag in the upper electrode (cathode). Indicates the mixing ratio (mass % ratio). The same notation will be used below.
  • the film thickness T AN of the first light emitting layer located on the anode side and the film thickness T CA of the second light emitting layer located on the cathode side was 1.0.
  • Example 2 to 16 The organic EL devices of Examples 2 to 16 were the same as those of Example 1 except that the compound BH1-1 used as the first host material used to form the first light emitting layer was changed to the compound shown in Table 1. It was produced in the same manner as the organic EL element.
  • Comparative example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was the same as the organic EL device of Example 1 except that compound BH1-1 as the first host material used to form the first light emitting layer was changed to the compound shown in Table 1. It was produced in the same manner.
  • a first film and a second film are prepared by the method described below, and the maximum peak wavelength ⁇ 1 and half-value width FWHM1 of the PL spectrum of the first film (same configuration as the first light-emitting layer) and the second film are determined.
  • the maximum peak wavelength ⁇ 2 and half-width FWHM2 of the PL spectrum of the film (same configuration as the second light emitting layer) were measured.
  • the maximum peak wavelength ⁇ 1 and half-width FWHM1 of the PL spectrum of the first film, and the maximum peak wavelength ⁇ 2 and half-width FWHM2 of the PL spectrum of the second film were measured by the following method.
  • a first film measurement sample was prepared by the following method so that the first film had the same structure as the first light emitting layer.
  • a second film measurement sample was prepared by the following method so that the second film had the same structure as the second light emitting layer.
  • the same configuration as the first light-emitting layer means that the first film is made of the same material as the first light-emitting layer and has the same mass ratio.
  • the ratio of the first light emitting compound material to the first host material contained in the first light emitting layer. (mass basis) (first luminescent compound/first host material) and the ratio of the first luminescent compound to the first host material contained in the first film (mass basis) (first luminescent compound/first host material). (first host material) are the same. The same applies to "the same configuration as the second light emitting layer”.
  • a first host material and a first luminescent compound were placed on a quartz substrate (25 mm x 25 mm) at a ratio (based on mass) of the first luminescent compound to the first host material contained in the first luminescent layer.
  • First luminescent compound/first host material were co-deposited so that they were the same, and a first film having a thickness of 50 nm was formed.
  • a sealing glass (outer dimensions 17 x 17 mm, inner diameter dimensions 13 x 13 mm, digging depth 0. 5 mm) using an ultraviolet curing resin (manufactured by Three Bond Fine Chemicals, TB3124N (IE)) to seal the first film. In this way, the first sample for membrane measurement was prepared.
  • the second membrane measurement sample was also prepared in the same manner as the first membrane measurement sample.
  • a fluorescence spectrum measurement device (spectrofluorometer F-7000 (manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.)) was used for the PL spectrum measurement.
  • the PL spectrum measurement conditions are as follows.
  • the maximum peak wavelength ⁇ (unit: nm) and half-value width of the film are determined from the PL spectrum obtained by exciting the film measurement sample at a specific wavelength (a value shortened by 30 nm from the maximum peak wavelength of the absorption spectrum).
  • FWHM (unit: nm) was calculated. FWHM is an abbreviation for full width at half maximum.
  • Examples 1 to 16 using the compound represented by general formula (1) as the first host material have smaller values of ⁇ and ⁇ FWHM than Comparative Example 1, that is, There was little change in luminescent color (chromaticity shift).
  • the smaller the change in the emission color the less the loss of light when extracting light from the top emission type organic EL element, the higher the luminous efficiency, and the longer the life.
  • Example 17 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. I did it. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with transparent electrode lines is mounted on the substrate holder of a vacuum evaporation device, and the transparent electrode is covered on the side where the transparent electrode lines are formed, and the compound HT1 is deposited using the vacuum evaporation method. and HA1 were co-evaporated to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • a compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 85 nm.
  • compound EB1 was deposited to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • the second hole transport layer may also be referred to as an electron barrier layer.
  • compound BH1-1 (first host material) and compound BD (first luminescent compound) were co-evaporated onto the second hole transport layer to form a first luminescent layer with a thickness of 10 nm. Formed.
  • the proportion of compound BH1-1 in this first light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
  • compound BH2 (second host material) and compound BD (second luminescent compound) were co-deposited on the first luminescent layer to form a second luminescent layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound BH2 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
  • compound HB1 was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
  • the first electron transport layer is sometimes referred to as a hole blocking layer.
  • Example 17 Compound ET1 and compound Liq were co-evaporated onto the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • the proportion of compound ET1 in this second electron transport layer was 50% by mass, and the proportion of compound Liq was 50% by mass.
  • Compound Liq was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metallic Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 80 nm.
  • a bottom emission type organic EL device according to Example 17 was manufactured.
  • the element configuration of Example 17 is schematically shown as follows.
  • Example 17 the film thickness T AN of the first light emitting layer located on the anode side and the second light emitting layer located on the cathode side among the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the film thickness ratio T CA /T AN with the film thickness T CA was 1.0.
  • Example 18-32 The organic EL devices of Examples 18 to 32 were the same as those of Example 17, except that the compound BH1-1 as the first host material used to form the first light emitting layer was changed to the compound shown in Table 2. It was produced in the same manner as the organic EL element.
  • Comparative example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was the same as the organic EL device of Example 17 except that compound BH1-1 as the first host material used to form the first light emitting layer was changed to the compound shown in Table 2. It was produced in the same manner.
  • the external quantum efficiency EQE (unit: %) of the organic EL element before the color filter was attached was measured by the following method.
  • the spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambassian radiation was performed.
  • a color filter was attached onto the glass substrate of the organic EL element using a transparent adhesive.
  • a gelatin color filter manufactured by Edmund Optics Japan, No. 47 Deep Blue, product code #53-700 was used.
  • a voltage was again applied to the organic EL element after the color filter was attached so that the current density was 10.0 mA/cm 2 , and the spectral radiance spectrum at that time was measured using a spectral radiance meter CS-2000. From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambassian radiation was performed.
  • the relative value (unit: %) of EQE after attaching the color filter to EQE before attaching the color filter is determined by the following formula (Math. Calculated. Color filters are sometimes abbreviated as CF.
  • EQE relative value (EQE after CF installation/EQE before CF installation) x 100...(number x 3)
  • Examples 17 to 32 using the compound represented by general formula (1) as the first host material have smaller values of ⁇ and ⁇ FWHM than Comparative Example 2, that is, There was little change in luminescent color (chromaticity shift).
  • the smaller the change in emitted light color the lower the loss of light when extracting light from the bottom emission type organic EL element using a color filter, and the higher the luminous efficiency.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) was defined as triplet energy T 1 .
  • the triplet energy T 1 may have an error of about 0.02 eV in the upper and lower directions depending on the measurement conditions.
  • Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • intermediate M1-A 3.66 g (10.0 mmol)
  • intermediate M1-B 1.56 g (10.0 mmol)
  • dichlorobisamphospalladium (II) 0.14 g (0.2 mmol)
  • 2M aqueous sodium carbonate solution 15.0 ml (30.0 mmol)
  • 1,2-dimethoxyethane 100 ml
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M1-C and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.12 g (yield: 48%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-1 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M1-C and intermediate M2-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 2.30 g of a white solid (yield: 39%).
  • the white solid was identified as compound BH1-2 by LC-MS analysis.
  • Intermediate M1-C was synthesized in the same manner as intermediate M1-C, except that intermediate M3-A was used instead of intermediate M1-A, and 3.58 g of white solid (yield 66%).
  • the white solid was identified as intermediate M3-B by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M3-B and intermediate M2-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.73 g (yield: 52%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-3 by LC-MS analysis.
  • Intermediate M1-C was synthesized in the same manner as intermediate M1-C, except that intermediate M4-A was used instead of intermediate M1-A, and 1.34 g of white solid (yield 73%). The white solid was identified as intermediate M4-B by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M4-B and intermediate M2-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.98 g of a white solid (yield: 32%).
  • the white solid was identified as compound BH1-4 by LC-MS analysis.
  • Intermediate M1-C was synthesized in the same manner as intermediate M1-C, except that intermediate M2-A was used instead of intermediate M1-B, and 2.16 g of white solid (yield 53%).
  • the white solid was identified as compound BH1-5 by LC-MS analysis.
  • Intermediate M1-C was synthesized in the same manner as intermediate M1-C, except that intermediate M6-A was used instead of intermediate M1-A, and 2.11 g of white solid (yield 76%).
  • the white solid was identified as Intermediate M6-B by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M6-B and intermediate M2-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.26 g (yield: 41%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-6 by LC-MS analysis.
  • Intermediate M1-C was synthesized in the same manner as intermediate M1-C, except that intermediate M7-A was used instead of intermediate M1-A, and 1.73 g of white solid (yield 64%).
  • the white solid was identified as Intermediate M7-B by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M7-B and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.33 g (yield: 46%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-7 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M8-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.73 g of a white solid (yield: 58%).
  • the white solid was identified as compound BH1-8 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M9-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.08 g of a white solid (yield: 63%).
  • the white solid was identified as compound BH1-9 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M10-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.98 g of a white solid (yield: 60%).
  • the white solid was identified as compound BH1-10 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M11-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.88 g (yield: 30%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-11 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M12-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.82 g (yield 28%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-12 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M13-A and intermediate M1-D were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.10 g of a white solid (yield: 68%).
  • the white solid was identified as compound BH1-13 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M1-C and intermediate M14-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 1.01 g of a white solid (yield: 61%).
  • the white solid was identified as compound BH1-14 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M9-A and intermediate M14-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.99 g of a white solid (yield: 57%).
  • the white solid was identified as compound BH1-15 by LC-MS analysis.
  • intermediate M1-C In the same manner as the synthesis of intermediate M1-C, except that intermediate M11-A and intermediate M14-A were used instead of intermediate M1-A and intermediate M1-B in the synthesis of intermediate M1-C.
  • the product was synthesized to obtain 0.75 g (yield 26%) of a white solid.
  • the white solid was identified as compound BH1-16 by LC-MS analysis.
  • 1, 1A...Organic EL element 10...Organic layer, 2,2A...Substrate, 3,3A...Anode, 31...Conductive layer, 32...Light reflecting layer, 4,4A...Cathode, 5...Emission band, 51...th 1 light emitting layer, 52... second light emitting layer, 61... hole injection layer, 62... hole transport layer, 71... electron transport layer, 72... electron injection layer, 8... color conversion section.

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Abstract

有機EL素子(1)であって、発光帯域(5)は、第一のホスト材料を含有する第一の発光層(51)と、第二のホスト材料を含有する第二の発光層(52)とを含み、第一のホスト材料は、下記一般式(1)で表される第一の化合物であり、第一のホスト材料及び第二のホスト材料は、互いに異なり、第一の発光層(51)及び第二の発光層(52)の内、陽極(3)側に配置されている層の膜厚TANと陰極(4)側に配置されている層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANが、0.3以上、1.5以下であり、下記構成(i)及び(ii)の少なくとも1つを備える、有機EL素子(1)。 構成(i):陽極(3)が光反射性を有する光反射性電極であり、陰極(4)が光透過性を有する光透過性電極である。 構成(ii):有機EL素子(1)の光取り出し側に、色変換部が配置されている。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1及び特許文献2においては、複数の発光層を積層させること、並びに積層発光層に用いる化合物(例えば、ピレン化合物等)について検討がなされている。また、特許文献3には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
 有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
特開2019-161218号公報 国際公開第2021/049663号 国際公開第2010/134350号
 ホスト材料としてのピレン化合物を積層発光層に用いると、発光層から放射される光の発光波長が長波長化したり、発光半値幅が増大したりして色度ずれが生じることがある。色度ずれが生じると、各発光層から放射される光の干渉が弱まり、発光効率が低下する。そのため、積層発光層を有する有機EL素子の発光効率を向上させることが求められていた。
 本発明の目的は、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、基板と、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光帯域と、を有し、前記基板、前記陽極、前記発光帯域、及び前記陰極が、この順で配置され、前記発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含有し、前記第一のホスト材料は、下記一般式(1)で表される第一の化合物であり、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含有し、前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料は、互いに異なり、前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陽極側に配置されている層の膜厚TANと前記陰極側に配置されている層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANが、0.3以上、1.5以下であり、下記構成(i)及び(ii)の少なくとも1つを備える、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 構成(i):前記陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、前記陰極が光透過性を有する光透過性電極である。
 構成(ii):前記有機エレクトロルミネッセンス素子の光取り出し側に、色変換部が配置されている。
(前記一般式(1)において、
 R~R、Raは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
 4つのRaは、互いに同一であるか又は異なり、
 Lは、
  単結合
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の2価の複素環基であり、
 Arは、前記一般式(11)、(12)又は(13)で表される基であり、
 前記一般式(11)、(12)及び(13)において、
 Xは、酸素原子、硫黄原子又はC(Rb)(Rb)であり、
 Rb及びRbからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
 但し、R101~R110の内、1つがLに結合する単結合であり、R111~R120の内、1つがLに結合する単結合であり、R121~R130の内、1つがLに結合する単結合である。)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
 本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
 本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板と、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光帯域と、を有し、前記基板、前記陽極、前記発光帯域、及び前記陰極が、この順で配置され、前記発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含有し、前記第一のホスト材料は、下記一般式(1)で表される第一の化合物であり、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含有し、前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料は、互いに異なり、前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陽極側に配置されている層の膜厚TANと前記陰極側に配置されている層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANが、0.3以上、1.5以下であり、下記構成(i)及び(ii)の少なくとも1つを備える。
 構成(i):前記陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、前記陰極が光透過性を有する光透過性電極である。
 構成(ii):前記有機エレクトロルミネッセンス素子の光取り出し側に、色変換部が配置されている。
 本実施形態によれば、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
 発光層が積層構成の有機EL素子において、例えば、トップエミッション型の有機EL素子及び光取り出し側に色変換部を備える有機EL素子は、光取り出し側に色変換部を備えないボトムエミッション型の有機EL素子と同程度に、発光層積層による高効率化を実現できないという課題があった。
 第一の発光層が含有するホスト材料と第二の発光層が含有するホスト材料との種類が異なる場合、各発光層におけるホスト材料と発光性化合物との相互作用の強さも異なるので、第一の発光層の発光スペクトルと第二の発光層の発光スペクトルとが完全に重なる事は難しい。発光スペクトルの重なりは、例えば、第一の発光層及び第二の発光層それぞれからの発光スペクトルのピーク波長がシフトする、又は発光スペクトルの半値幅が広くなることで、より小さくなる。すなわち、色度ずれが生じる。発光スペクトルの重なりが小さくなると、特定の波長外の発光スペクトルの割合が増加すると考えられる。そのため、特定の波長外の発光スペクトルに起因する光をより少なくすることにより、有機EL素子から光を取り出す際の光の損失を低減できると考えられる。
 第一の発光層に下記一般式(1)で表される化合物を用いることにより、トップエミッション型の有機EL素子及び光取り出し側に色変換部を備える有機EL素子においても、発光波長の長波長化及び発光半値幅の増大を抑制することができる。その結果、第一の発光層の発光スペクトルと第二の発光層の発光スペクトルとの重なりが大きくなり(色度ずれが抑制され)、光の干渉が強まり、発光効率が向上する。
 本実施形態の一態様によれば、発光効率が向上し、さらに長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、光取り出し側は、陽極側であっても陰極側であってもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記構成(i)を有し、発光帯域から放射される光が陰極側から取り出されるトップエミッション型素子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、光取り出し側に、色変換部が配置されていることも好ましい。色変換部としては特に制限は無いが、例えば、カラーフィルター、及び量子ドット等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記構成(i)及び(ii)を有することも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記条件(ii)の構成を有し、発光帯域から放射される光が基板側から取り出されるボトムエミッション型素子であることも好ましい。
(発光帯域)
 発光帯域は、陽極及び陰極の間に配置されている。本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含む。
 第一の発光層及び前記第二の発光層の内、陽極側に配置されている層の膜厚TANと陰極側に配置されている層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANが、0.5以上、1.5以下であることが好ましく、0.8以上、1.2以下であることがより好ましい。
 本実施形態の有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)>T(H2) …(数1)
 前記数式(数1)の関係を満たすことにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。
 従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献3に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
 TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
 一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
   →(4/9)A+(1/9)+(13/9)
 即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
 本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
 本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
 前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1B)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)-T(H2)>0.03eV …(数1B)
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
 本実施形態の有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含むことが好ましい。第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料に、第一の発光性化合物を添加した第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二のホスト材料に、第二の発光性化合物を添加した第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2が、下記数式(数15)及び(数16)を満たすことが好ましい。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、下記数式(数15)及び(数16)の関係を満たす2つの膜(第一の膜及び第二の膜)と同一構成の発光層(第一の発光層及び第二の発光層)を備えることが好ましい。
 |λ1-λ2|≦3nm …(数15)
 |FWHM1-FWHM2|≦2nm …(数16)
 第一実施形態の有機EL素子において、第一の発光層の構成成分からなる第一の膜と、第二の発光層の構成成分からなる第二の膜とを、PLスペクトルの変化(差)が小さい組合せとすることで、上部電極(陰極)又は下部電極(陽極)から光を取り出す際のロスを低減させる。
 第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2は、後述する実施例に記載の方法で測定できる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陰極と第二の発光層との間に配置されていてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陽極側に配置された層であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陰極側に配置された層であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよいし、第一の発光層と第二の発光層の順序が逆であってもよい。すなわち、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、第一の発光層と第二の発光層との積層構成であることによる効果が期待できる。
(第一の発光層)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含むことが好ましい。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示すことがより好ましく、460nm以下の発光を示すことがさらに好ましく、455nm以下の発光を示すことがよりさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましく、440nm以上の発光を示すことがより好ましく、445nm以上の発光を示すことがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことがより好ましく、460nm以下の蛍光発光を示すことがさらに好ましく、455nm以下の蛍光発光を示すことがよりさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましく、440nm以上の蛍光発光を示すことがより好ましく、445nm以上の蛍光発光を示すことがさらに好ましい。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
 発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
 第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
 また、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
 第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。一重項エネルギーSとは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
 S(H1)>S(D1) …(数5)
 第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数5)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D1)>T(H1) …(数6)
 第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数6)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、下記数式(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数20B)
<第一のホスト材料>
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(1)で表される第一の化合物である。
(前記一般式(1)において、
 R~R、Raは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
 4つのRaは、互いに同一であるか又は異なり、
 Lは、
  単結合
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の2価の複素環基であり、
 Arは、前記一般式(11)、(12)又は(13)で表される基であり、
 前記一般式(11)、(12)及び(13)において、
 Xは、酸素原子、硫黄原子又はC(Rb)(Rb)であり、
 Rb及びRbからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
 但し、R101~R110の内、1つがLに結合する単結合であり、R111~R120の内、1つがLに結合する単結合であり、R121~R130の内、1つがLに結合する単結合である。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR~R、Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~14の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR~R、Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることも好ましい。
(前記一般式(101)において、R~R、L及びArは、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義である。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(103)又は(104)で表されることも好ましい。
(前記一般式(103)及び(104)において、R~R、L及びArは、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義である。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のArは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(13A)、(13B)、(13C)又は(13D)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(13A)、(13B)、(13C)及び(13D)において、
 Xは、酸素原子、硫黄原子又はC(Rb)(Rb)であり、
 Rb及びRbからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
 *は、Lとの結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のArは、前記一般式(11C)、(12C)又は(13C)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)のR101~R103の内、1つがLに結合する単結合であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(12)のR111~R113の内、1つがLに結合する単結合であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(13)のR121~R123の内、1つがLに結合する単結合であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のArは、前記一般式(11A)、(12A)又は(13A)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(111)、(121)又は(131)で表されることも好ましい。
(前記一般式(111)、(121)及び(131)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R102~R110、R112~R120及びR122~R130は、それぞれ、前記一般式(11)~(13)において定義した通りである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のXが、酸素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(141)、(142)又は(143)で表されることも好ましい。
(前記一般式(141)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R111、R112及びR114~R120は、それぞれ、前記一般式(12)において定義した通りである。)
(前記一般式(142)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R101、R102及びR104~R110は、それぞれ、前記一般式(11)において定義した通りである。)
(前記一般式(143)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R121、R122及びR124~R130は、それぞれ、前記一般式(13)において定義した通りである。)
 前記一般式(142)において、R107は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(142A)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(142A)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R101、R102、R104~R106及びR108~R110は、それぞれ、前記一般式(11)において定義した通りであり、R151~R155は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の複素環基である。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のXが、C(Rb)(Rb)であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のArは、前記一般式(11B)、(12B)又は(13B)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、下記一般式(L1)~(L15)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることも好ましい。
 前記一般式(L1)~(L15)において、*は、結合位置を示す。
 前記一般式(L1)~(L15)で表される基は、それぞれ独立して、前述の「任意の置換基」を1以上有していてもよいし、有さなくてもよい。前記一般式(L1)~(L15)で表される基は、それぞれ独立して、1以上の重水素原子を有していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物におけるLは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物におけるLは、単結合、又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR、R及びR~R10が水素原子である場合、前記一般式(101)で表される化合物は、下記一般式(102)で表される。
(前記一般式(102)において、R、L及びArは、前記一般式(1)において定義した通りである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR、R、R及びRは、水素原子であり、Rは、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のRaは、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR~R、R及びR10は、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR、R、R、R及びRaは、水素原子であり、Rは、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のR101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のLに結合する単結合ではないR101~R110、R111~R120並びにR121~R130は、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、分子中に少なくとも1個の重水素原子を含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のRa及びR~Rの内、1個以上が重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のLが重水素原子を1個以上含んでいることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物のArが重水素原子を1個以上含んでいることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物において「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
(第一の化合物の製造方法)
 本実施形態に係る第一の化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る第一の化合物の具体例)
 本実施形態に係る第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。本明細書において、メチル基をMeと表記し、フェニル基をPhと表記する場合がある。
(第二の発光層)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含むことが好ましい。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示すことがより好ましく、460nm以下の発光を示すことがさらに好ましく、455nm以下の発光を示すことがよりさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましく、440nm以上の発光を示すことがより好ましく、445nm以上の発光を示すことがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことがより好ましく、460nm以下の蛍光発光を示すことがさらに好ましく、455nm以下の蛍光発光を示すことがよりさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましく、440nm以上の蛍光発光を示すことがより好ましく、445nm以上の蛍光発光を示すことがさらに好ましい。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数7)の関係を満たすことが好ましい。
 S(H2)>S(D2) …(数7)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数7)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数8)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D2)>T(H2) …(数8)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数8)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
 第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
<第二のホスト材料>
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
(第二の化合物)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される第二の化合物であることが好ましい。
(前記一般式(2)において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、又は
  ニトロ基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、L201及びL202は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジフェニルフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ベンゾジフェニルフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾフラニル基、又はナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(201)~(209)中、
 L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
 前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
 R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
 L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
 L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
 Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
 R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
 L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
 L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
 Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
 L201は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、分子間の相互作用が抑制されることを防ぎ、電子移動度の低下を抑制する点から、水素原子であることが好ましいが、R201~R208は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基でもよい。
 R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、下記数式(数30)に記載のμe(H2)>μe(H1)の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μe(H2)>μe(H1)の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
 前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
 第二の化合物中、R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、前述のかさ高くなるおそれのある置換基、特に置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことも好ましい。R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことにより、アルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基が存在する事による分子間の相互作用が抑制されるのを防ぎ、電子移動度の低下を防ぐことができ、また、このような第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制できる。
 アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではなく、置換基としてのR201~R208は、無置換であることがさらに好ましい。また、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではない場合において、かさ高くない置換基としてのR201~R208に置換基が結合する場合、当該置換基もかさ高い置換基ではないことが好ましく、置換基としてのR201~R208に結合する当該置換基は、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
 第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第二の化合物の製造方法)
 第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二の化合物の具体例)
 第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)
と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数9)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数10)の関係を満たすことも好ましい。
 2.7eV>T(DX)>T(H1)>T(H2) …(数9)
 2.6eV>T(DX)>T(H1)>T(H2) …(数10)
 第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数9A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数10A)の関係を満たすことも好ましい。
 2.7V>T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数9A)
 2.6eV>T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数10A)
 第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数9B)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数10B)の関係を満たすことが好ましい。
 2.7eV>T(D2)>T(H1)>T(H2) …(数9B)
 2.6eV>T(D2)>T(H1)>T(H2) …(数10B)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
 0eV<T(DX)-T(H1)<0.6eV …(数11)
 第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
 0eV<T(D1)-T(H1)<0.6eV …(数11A)
 第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
 0eV<T(D2)-T(H2)<0.8eV …(数11B)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)>2.0eV …(数12)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
 T(H1)>2.10eV …(数12A)
 T(H1)>2.15eV …(数12B)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
 2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
 2.05eV>T(H1)>1.90eV …(数12D)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
 2.60eV>T(D1) …(数14A)
 2.50eV>T(D1) …(数14B)
 第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
 2.60eV>T(D2) …(数14C)
 2.50eV>T(D2) …(数14D)
 第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たすことも好ましい。
 T(H2)>1.9eV …(数13)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13A)の関係を満たすことも好ましい。
 1.9eV≧T(H2)≧1.8eV …(数13A)
(発光性化合物)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物等の発光性化合物は、特に限定されないが、例えば、それぞれ独立に、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物及び下記一般式(6)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であることも好ましい。
(一般式(4)で表される化合物)
 一般式(4)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(4)において、
 Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
 Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(4)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。本明細書において、化合物の具体例中、Phは、フェニル基を示し、Meは、メチル基を示し、Dは、重水素原子を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、tAmは、tert-アミル基を示す場合がある。
(一般式(5)で表される化合物)
 一般式(5)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(5)中、
 R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R521、R522、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(5)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(一般式(6)で表される化合物)
 一般式(6)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(6)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(6)で表される化合物の具体例)
 以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
 第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物等の発光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
(有機EL素子のその他の層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、有機化合物で構成される層を1以上有していてもよい。有機化合物で構成される層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。有機化合物で構成される層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数30)の関係を満たす。
 μe(H2)>μe(H1) …(数30)
 第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数30)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
 μh(H1)>μh(H2) …(数31)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
 (μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
 電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
  計算式(C1):M=jωZ
 上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
  計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
 上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
 上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
 計算式(C3-1):μe=d/(Vτ)
 上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
 正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、前記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
 前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
 計算式(C3-2):μh=d/(Vτ)
 上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
 本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
  計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
 前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(有機EL素子の概略構成)
 図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。図1に示す有機EL素子1は、トップエミッション型の有機EL素子であり、光取り出し側が、陰極4側である。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1の陽極3は、導電層31と、光反射層32とを含み、導電層31は、光反射層32と正孔注入層61との間に配置される。有機EL素子1において、陽極3は、光反射性電極に相当する。有機EL素子1において、陰極4は、光透過性電極に相当する。有機EL素子1の発光帯域5は、陽極3側に第一の発光層51を含み、陰極4側に第二の発光層52を含む。
 図2に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。図2に示す有機EL素子1Aは、ボトムエミッション型の有機EL素子であり、光取り出し側が、陽極3A側である。
 有機EL素子1Aは、透光性の基板2Aと、陽極3Aと、陰極4Aと、陽極3Aと陰極4Aとの間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3A側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されて構成される。また、有機EL素子1Aは、第一の発光層51及び第二の発光層52から発する光を透過させる色変換部8を備える。有機EL素子1Aにおいては、色変換部8は、カラーフィルターである。色変換部8は、有機EL素子1Aの光取り出し側である陽極3A側に配置されており、図2に示す例においては、基板2Aの陽極3Aと対向する面とは反対の面側に配置されている。
 本実施形態に係る有機EL素子は、図1及び図2に示す有機EL素子の構成に限定されない。
 別の構成の有機EL素子としては、例えば、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層がこの順番で積層された有機層を備えた有機EL素子が挙げられる。
 また、別の構成の有機EL素子としては、例えば、トップエミッション型の有機EL素子において、光取り出し側である陰極側に色変換部が配置された態様の有機EL素子が挙げられる。この態様の場合、色変換部は、例えば、陰極の上に色変換部(例えば、カラーフィルター及び量子ドット等)が配置される。
 また、別の構成の有機EL素子としては、例えば、トップエミッション型の有機EL素子において、光反射層、基板及び導電層がこの順に配置された態様の有機EL素子が挙げられる。
 また、別の構成の有機EL素子としては、例えば、ボトムエミッション型の有機EL素子において、色変換部が、基板と陽極との間に配置された態様の有機EL素子が挙げられる。
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との間に有機層が配置されていてもよい。
(介在層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置される有機層として、介在層を有することもできる。
 本実施形態において、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重ならない様にする為、それを実現できる程度に介在層は発光性化合物を含まない。
 例えば、発光性化合物の介在層における含有率が、0質量%だけでなく、例えば、製造の工程で意図せずに混入した成分、又は原材料に不純物として含まれる成分が発光性化合物である場合、介在層は、これらの成分を含むことを許容することである。
 例えば、介在層を構成する全ての材料が、材料A、材料B及び材料Cである場合、材料A、材料B及び材料Cの介在層における各々の含有率は、いずれも10質量%以上であり、材料A、材料B及び材料Cの合計含有率は100質量%である。
 以下では、介在層を「ノンドープ層」と称することがある。また、発光性化合物を含む層を「ドープ層」と称することがある。
 一般的に、発光層を積層構成とした場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが分離され易くなるため、発光効率を改善できるとされている。
 本実施形態の有機EL素子において、発光帯域中の第一の発光層と第二の発光層との間に介在層(ノンドープ層)が配置されている場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なる領域が低減し、三重項励起子とキャリアとの衝突に起因するTTF効率の低下が抑制されることが期待される。つまり、発光層間への介在層(ノンドープ層)の挿入は、TTF発光の効率向上に寄与すると考えられる。
 介在層は、ノンドープ層である。
 介在層は、金属原子を含まない。そのため、介在層は、金属錯体を含有しない。
 介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではない。
 介在層材料としては、発光性化合物以外の材料であれば、特に限定されない。
 介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
 介在層材料は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料を用いる事もできるが、Singlet発光領域とTTF発光領域とを離間させ、Singlet発光とTTF発光とを阻害しない材料であれば、特に制限されない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、介在層は、当該介在層を構成する全ての材料の前記介在層における各々の含有率が、いずれも10質量%以上である。
 介在層は、当該介在層を構成する材料として前記介在層材料を含む。
 介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
 介在層の膜厚は、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なることを抑制できる形態であれば特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
 介在層の膜厚が3nm以上であれば、Singlet発光領域とTTF由来の発光領域とを分離しやすくなる。
 介在層の膜厚が15nm以下であれば、介在層のホスト材料が発光してしまう現象を抑制しやすくなる。
 介在層は、当該介在層を構成する材料として介在層材料を含み、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、少なくとも1つの介在層材料の三重項エネルギーT(Mmid)が、下記数式(数21)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)≧T(Mmid)≧T(H2) …(数21)
 介在層が、当該介在層を構成する材料として介在層材料を2以上含む場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、各々の介在層材料の三重項エネルギーT(MEA)とが、下記数式(数21A)の関係を満たすことがより好ましい。
 T(H1)≧T(MEA)≧T(H2) …(数21A)
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陽極は、光透過性を有する光透過性電極である。光透過性電極は、発光層から発する光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発する光を50%以上(好ましくは80%以上)透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、後述の導電層(又は透明導電層)に用いる材料として挙げた材料でもよい。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陽極は、光反射層を有する光反射性電極である。光反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光反射性とは、発光層から発する光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。光反射性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 光反射層に用いる金属材料としては、例えば、Al、Ag、Ta、Zn、Mo、W、Ni、及びCr等からなる群から選択されるいずれかの金属の単体材料、もしくは、この群から選択されるいずれかの金属を主成分(好ましくは全体の50質量%以上)とした合金材料;NiP、NiB、CrP、及びCrB等からなる群から選択されるアモルファス合金;NiAl及び銀合金等からなる群から選択される微結晶性合金;等が挙げられる。
 また、光反射層に用いる金属材料として、APC(銀、パラジウム及び銅の合金)、ARA(銀、ルビジウム及び金の合金)、MoCr(モリブデン及びクロムの合金)、及びNiCr(ニッケル及びクロムの合金)からなる群から選択される少なくとも1種の合金等を用いてもよい。
 光反射層は、単層であっても複数層であってもよい。
 光反射性電極としての陽極は、光反射層のみで構成されていてもよいが、光反射層と、導電層(好ましくは透明導電層)とを有する多層構造であってもよい。陽極が光反射層及び導電層を有する場合、反射層と、正孔輸送帯域が含む層(例えば、正孔注入層又は正孔輸送層)との間に当該導電層が配置されることが好ましい。また、陽極は、2つの導電層(第一の導電層及び第二の導電層)の間に、光反射層が配置された多層構造であってもよい。このような多層構造の場合、第一の導電層及び第二の導電層は、同じ材料で形成されていてもよいし、互いに異なる材料で形成されていてもよい。
 導電層に用いる材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。また、透明電極としての導電層(透明導電層)には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることもできる。
 また、導電層には、例えば、リチウム(Li)及びセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)及びストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される少なくとも1種を含む合金(例えば、MgAg及びAlLi)、ユーロピウム(Eu)及びイッテルビウム(Yb)等の希土類金属、並びに希土類金属から選択される少なくとも1種を含む合金等を用いることもできる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陰極は、光反射性電極である。光反射性電極は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することもできる。また、光反射性を有する金属材料は、前述の光反射層に用いる金属材料として挙げた材料でもよい。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陰極は、光透過性を有する光透過性電極である。光透過性電極は、発光層から発する光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発する光を50%以上(好ましくは80%以上)透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することもできる。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前述の導電層(又は透明導電層)に用いる材料として挙げた材料でもよい。
(キャッピング層)
 トップエミッション型の有機EL素子は、陰極の上部にキャッピング層を備えていてもよい。キャッピング層は、陰極の陽極と対向する面とは反対側の面に配置されていてもよい。
 キャッピング層は、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有していてもよい。
 また、キャッピング層は、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有していてもよい。
 また、これらのキャッピング層に用い得る化合物を含む層を2以上積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
(色変換部)
 色変換部は、有機EL素子の光取出し側に設けられ、光取出し側から取り出された光を、所望の色光に変換する役割を果たす。
 色変換部は、陽極および陰極のうち、光取出し側に配された電極(透明電極)上に配置されていることが好ましい。
 色変換部は、例えば、カラーフィルターでもよく、量子ドットを含む材料でもよく、カラーフィルター及び量子ドットを含む材料を併用した構成でもよい。
・カラーフィルター
 カラーフィルターの材料としては、例えば、下記色素、または当該色素をバインダー樹脂中に溶解もしくは分散させた固体状態の材料を挙げることができる。
 赤色(R)色素:
 ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、及びイソインドリノン系顔料等からなる群から選択される1種からなる単品、又は2種以上を含有する混合物が使用可能である。
 緑色(G)色素:
 ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、イソインドリン系顔料、及びイソインドリノン系顔料等等からなる群から選択される1種からなる単品、又は2種以上を含有する混合物が使用可能である。
 青色(B)色素:
 銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、及びジオキサジン系顔料等等からなる群から選択される1種からなる単品、又は2種以上を含有する混合物が使用可能である。
 カラーフィルターの材料に用いられるバインダー樹脂としては、透明な材料を使用することが好ましく、例えば、可視光領域における透過率が50%以上である材料を使用することが好ましい。
 カラーフィルターの材料に用いられるバインダー樹脂は、透明樹脂(高分子)等であることが好ましい。カラーフィルターの材料に用いられるバインダー樹脂は、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、及びカルボキシメチルセルロース等からなる群から選択される1種、又は2種以上を含有する混合物であることが好ましい。
・量子ドット
 量子ドットを含む材料としては、例えば、量子ドットを樹脂に分散させた材料等が挙げられる。量子ドットは、例えば、CdSe、ZnSe、CdS、CdSeS/ZnS、InP、InP/ZnS、CdS/CdSe、CdS/ZnS、PbS、及びCdTe等からなる群から選択される少なくとも1種を用いることができる。
 色変換部は、青色光を赤色光に変換する赤色変換領域と、青色光を緑色光に変換する緑色変換領域と、青色光を透過する青色透過領域とを有していてもよい。色変換部は、有機EL素子から3色の光、又は、それらの混色光が得られるように構成されていることも好ましい。例えば、第一の発光層及び第二の発光層から放射される青色光の発光ピークの半値幅が狭く、色純度が高い場合、赤色変換領域を通過した当該放射光は、色純度が高い赤色光に変換され、緑色変換領域を通過した当該放射光は、色純度が高い緑色光に変換される。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、第三の化合物を含有することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と発光帯域との間に、正孔輸送層が配置されていることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、下記一般式(H1)又は下記一般式(H2)で表される第三の化合物を含有することが好ましい。
(前記一般式(H1)において、
 L31、L32およびL33は、それぞれ独立に、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
 Ar31、Ar32およびAr33は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
  -Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
 RC1、C2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
 RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
 RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
 RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(H2)において、
 A41及びA42は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
 R410~R414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R420~R424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR410~R414並びにR420~R424は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  ハロゲン原子、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 m1は、3であり、3つのR410は、互いに同一であるか又は異なり、
 m2は、3であり、3つのR420は、互いに同一であるか又は異なり、
 L41及びL42は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記一般式(H2)で表される第三の化合物中、R901、R902、R903およびR904は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、第三の化合物として下記一般式(H3)で表される化合物を含有することも好ましい。
(前記一般式(H3)において、
 L34、L35、L36及びL37は、それぞれ独立に、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
 n2は、1、2、3又は4であり、
 n2が1の場合、L38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
 n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、互いに同一であるか、又は異なり、
 n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、
  互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないL38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
 Ar34、Ar35、Ar36及びAr37は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
  -Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
 RC1、C2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
 RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
 RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
 RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物のAr31、Ar32及びAr33の少なくとも1つが、下記一般式(H11)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物のAr34、Ar35、Ar36及びAr37の少なくとも1つが、下記一般式(H11)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H11)中、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、NR319又はC(R320)(R321)であり、
 R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R320及びR321からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R311~R321のうち1つが、*aに結合する単結合であるか、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合するか、又はR320及びR321からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合し、
 前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、*aに結合する単結合ではないR311~R318は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基であり、
 *aに結合する単結合ではないR319は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
 *aに結合する単結合ではなく、かつ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR320及びR321は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
 **は、それぞれ独立に、L31、L32もしくはL33との結合位置であるか、L34、L35、L36もしくはL37との結合位置であるか、又は、アミノ基の窒素原子との結合位置である。)
 第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成、又は置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
 第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
 第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の1組又は2組が、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
 第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、
  置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、
  置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物、
  置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に3つ有するトリアミン化合物、及び
  置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に4つ有するテトラアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であることも好ましい。
 前記一般式(H1)で表される化合物及び前記一般式(H3)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、-N(RC6)(RC7)で表される基ではないことも好ましい。-N(RC6)(RC7)で表される基において、RC6及びRC7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、モノアミン化合物、及びジアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、モノアミン化合物であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(第三の化合物の具体例)
 第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
(電子障壁層)
 電子障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。電子障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の電子障壁層に用いられている化合物であり、芳香族アミン化合物及びカルバゾール誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物でもよい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基と、1つの置換もしくは無置換のアミノ基とを分子中に有する化合物でもよい。
 電子障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層及び正孔注入層等)に移動することを阻止する層であってもよい。
(正孔障壁層)
 正孔障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の正孔障壁層に用いられている化合物である。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、後述する電子輸送層に使用することができる化合物と同様、金属錯体、複素芳香族化合物及び高分子化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物でもよい。
 正孔障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層及び電子注入層等)に移動することを阻止する層であることも好ましい。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層は、第四の化合物を含有することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域及び陰極の間に、電子輸送層が配置されていることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層は、下記一般式(E1)で表される第四の化合物を含有することが好ましい。
(前記一般式(E1)において、
 X51、X52及びX53は、それぞれ独立に、窒素原子又はCRであり、
 ただし、X51、X52及びX53のうち、1つ以上が窒素原子であり、
 Rは、
  水素原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Axは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
 Bxは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される2つ又は3つが結合してなる(n+1)価の基であり、
 nは、1、2又は3であり、nが2又は3の場合、Lは、単結合ではなく、
 Cxは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
 複数のCxが存在する場合、複数のCxは、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記第四の化合物において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第四の化合物のX51、X52及びX53のうち、2つ又は3つが窒素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第四の化合物は、下記一般式(E11)、(E12)、(E13)又は(E14)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(E11)~(E14)において、Ax、Bx、Cx、R、L及びnは、それぞれ、前記一般式(E1)で定義したとおりである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数1~18のアルキル基、環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(第四の化合物の具体例)
 第四の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第四の化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
 本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(有機EL素子の発光波長)
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
 素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
〔第二実施形態〕
(電子機器)
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、有機EL素子が有する発光層の数は、2層に限られず、3層以上の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が3層以上の複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層(第一の発光層及び第二の発光層)が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~32に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 比較例1~2に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
 実施例1~32及び比較例1~2に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製(1)>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
 ガラス基板の上に、膜厚100nmの銀合金層であるAPC(Ag-Pd-Cu)層と、膜厚10nmの酸化インジウム-酸化亜鉛(IZO)層とを、この順にスパッタリング法により成膜した。これにより、APC層とIZO層とからなる導電材料層を得た。APC層は、光反射層であり、IZO層は、透明導電層である。IZOは、登録商標である。
 続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、光反射層及び透明導電層からなる導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極(陽極)が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
 次に、下部電極(陽極)の上に、真空蒸着法を用いて化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に、化合物HT1を蒸着し、膜厚114nmの第一の正孔輸送層を形成した。
 次に、この第一の正孔輸送層の上に、化合物EB1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層を形成した。第二の正孔輸送層を電子障壁層と称する場合もある。
 次に、第二の正孔輸送層の上に化合物BH1-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH1-1の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
 次に、第一の発光層の上に化合物BH2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
 次に、第二の発光層の上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合もある。
 第一の電子輸送層の上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
 第二の電子輸送の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の上に、MgとAgとを10:90の混合比(質量%比)で蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚12nmの上部電極(陰極)を形成した。
 上部電極(陰極)の上に化合物Capを真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 以上のようにして、実施例1に係るトップエミッション型の有機EL素子を作製した。
 実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(114)/EB1(5)/BH1-1:BD(10,99%:1%)/BH2:BD(10,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap(65)
 なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 実施例1の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、発光層におけるホスト材料(化合物BH1-1又はBH2)と、発光性化合物(化合物BD)との割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET1及びLiqの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(10%:90%)は、上部電極(陰極)におけるMg及びAgの混合比(質量%比)を示す。以下、同様の表記とする。
 第一の発光層及び第二の発光層の内、陽極側に配置されている第一の発光層の膜厚TANと陰極側に配置されている第二の発光層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANは、1.0であった。
(実施例2~16)
 実施例2~16の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
(比較例1)
 比較例1の有機EL素子は、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価(1)>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(電流効率L/J及び「L/J/CIEy」)
 作製した有機EL素子に電流密度が10.00mA/cmとなるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、CIE1931色度座標(CIEx及びCIEy)、電流効率L/J(単位:cd/A)及び「L/J/CIEy」を算出した。「L/J/CIEy」の値は、電流効率L/Jの値をCIEyの値で除することにより算出した。「L/J/CIEy」の値を、ブルーインデックス(BI)と称する場合がある。本評価では、ブルーインデックス(BI)の値を発光効率の指標として用いた。
(寿命LT95)
 作製した有機EL素子に電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
(Δλ及びΔFWHM)
 後述の方法で、第一の膜及び第二の膜を準備し、第一の膜(第一の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜(第二の発光層と同じ構成)のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2を測定した。
 得られた最大のピーク波長λ1及びλ2(単位:nm)並びに下記数式(数X1)により、Δλ(単位:nm)を算出した。
 Δλ=|λ1-λ2| …(数X1)
 得られた半値幅FWHM1及びFWHM2(単位:nm)並びに下記数式(数X2)により、ΔFWHM(単位:nm)を算出した。
 ΔFWHM=|FWHM1-FWHM2| …(数X2)
 第一の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ1及び半値幅FWHM1、並びに第二の膜のPLスペクトルの最大のピーク波長λ2及び半値幅FWHM2は、以下の方法で測定した。
 まず、第一の膜が第一の発光層と同一の構成になるように、以下の方法で第一の膜測定用試料を作製した。また、第二の膜が第二の発光層と同一の構成になるように、以下の方法で第二の膜測定用試料を作製した。「第一の発光層と同一の構成」とは、第一の膜が第一の発光層と同じ材料を用いて、同じ質量比で作製されていることを意味する。具体的には、第一の発光層が第一のホスト材料及び第一の発光性化合物からなる場合、第一の発光層に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光性化合物材料の比率(質量基準)(第一の発光性化合物/第一のホスト材料)と、第一の膜に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光性化合物の比率(質量基準)(第一の発光性化合物/第一のホスト材料)とが同一であることを意味する。「第二の発光層と同一の構成」についても同様である。
 石英基板(25mm×25mm)上に、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を、第一の発光層に含まれる第一のホスト材料に対する第一の発光性化合物の比率(質量基準)(第一の発光性化合物/第一のホスト材料)が同じになるように共蒸着し、膜厚50nmの第一の膜を成膜した。第一の膜の上に、塗布型乾燥剤(双葉電子工業株式会社製、OleDry-P2)を塗布形成した封止ガラス(外形寸法17×17mm、内径寸法13×13mm、掘り込み深さ0.5mm)を紫外線硬化樹脂(スリーボンドファインケミカル社製、TB3124N(IE))用いてシールして、第一の膜を封止した。このようにして、第一の膜測定用試料を作製した。第二の膜測定用試料も、第一の膜測定用試料と同様に作製した。
 PLスペクトル測定には、蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いた。
 PLスペクトル測定条件は以下の通りである。
 膜測定用試料を特定の波長(吸収スペクトルの最大のピーク波長から30nm短波長化した値)で励起して得られたPLスペクトルから、膜の最大のピーク波長λ(単位:nm)及び半値幅FWHM(単位:nm)を算出した。FWHMは、full width at half maximumの略称である。
 表1に示す結果から、第一のホスト材料として一般式(1)で表される化合物を用いた実施例1~16は、比較例1に比べて、Δλ及びΔFWHMの値が小さく、すなわち、発光色の変化(色度ずれ)が少なかった。実施例1~16のように発光色の変化が少ない程、トップエミッション型の有機EL素子から光を取り出す際の光の損失が少なく、高発光効率かつ長寿命であった。一般式(11)~(13)におけるXが酸素原子である一般式(1)で表される化合物を用いた実施例の内、実施例1、2、3、5、7及び14の有機EL素子が、実施例4及び6の有機EL素子に比べて、高発光効率かつ長寿命であったのは、実施例1、2、3、5、7及び14で用いた第一のホスト材料に係る化合物の電子移動度が高いこと、並びに励起子生成領域が第一のホスト材料のピレン環上に局在することにより、三重項励起子(トリプレット)の失活が抑えられたためと考えられる。
<有機EL素子の作製(2)>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例17)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、真空蒸着法を用いて化合物HT1及びHA1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に、化合物HT1を蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層を形成した。
 次に、この第一の正孔輸送層の上に、化合物EB1を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層を形成した。第二の正孔輸送層を電子障壁層と称する場合もある。
 次に、第二の正孔輸送層の上に化合物BH1-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH1-1の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
 次に、第一の発光層の上に化合物BH2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
 次に、第二の発光層の上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合もある。
 第一の電子輸送層の上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
 第二の電子輸送の上に化合物Liqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 以上のようにして、実施例17に係るボトムエミッション型の有機EL素子を作製した。
 実施例17の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(85)/EB1(5)/BH1-1:BD(10,99%:1%)/BH2:BD(10,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
 実施例17においても、第一の発光層及び第二の発光層の内、陽極側に配置されている第一の発光層の膜厚TANと陰極側に配置されている第二の発光層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANは、1.0であった。
(実施例18~32)
 実施例18~32の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表2に示す化合物に変更したこと以外、実施例17の有機EL素子と同様にして作製した。
(比較例2)
 比較例2の有機EL素子は、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表2に示す化合物に変更したこと以外、実施例17の有機EL素子と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価(2)>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表2に示す。
(外部量子効率EQE)
 まず、カラーフィルター取り付け前の有機EL素子について、以下の方法で外部量子効率EQE(単位:%)を測定した。
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
 次に、有機EL素子のガラス基板の上に、カラーフィルターを、透明接着剤を用いて取り付けた。
 カラーフィルターは、ゼラチンカラーフィルター(エドモンド・オプティクス・ジャパン社製、NO.47 ディープブルー、商品コード#53-700)を用いた。
 カラーフィルター取り付け後の有機EL素子に、再度、電流密度が10.0mA/cmとなるように電圧を印加し、その時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
 実施例17~32及び比較例2のそれぞれの有機EL素子に関して、カラーフィルターを取り付ける前のEQEに対するカラーフィルターを取り付けた後のEQEの相対値(単位:%)を、下記数式(数X3)により算出した。カラーフィルターをCFと略記する場合がある。
 EQE相対値=(CF取り付け後のEQE/CF取り付け前のEQE)×100 …(数X3)
 表2に示す結果から、第一のホスト材料として一般式(1)で表される化合物を用いた実施例17~32は、比較例2に比べて、Δλ及びΔFWHMの値が小さく、すなわち、発光色の変化(色度ずれ)が少なかった。実施例17~32のように発光色の変化が少ない程、カラーフィルターを使用したボトムエミッション型の有機EL素子から光を取り出す際の光の損失が少なく、高発光効率であった。
<化合物の評価>
(三重項エネルギーT
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとした。なお、三重項エネルギーTは、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
 測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。
 化合物BDの蛍光発光最大ピーク波長λは、455nmであった。
<化合物の合成>
(合成例1)
(中間体M1-Cの合成)
 アルゴン雰囲気下、中間体M1-A:3.66g(10.0mmol)、中間体M1-B:1.56g(10.0mmol)、ジクロロビスアムフォスパラジウム(II):0.14g(0.2mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液:15.0ml(30.0mmol)、及び1,2-ジメトキシエタン:100mlをフラスコに仕込み、75℃で8時間加熱攪拌した。室温(25℃)まで冷却後、反応溶液を濃縮しトルエン:500mlを加えた。得られた溶液をよく攪拌した後、水層を除去した。残った有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体3.29g(収率75%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を中間体M1-Cと同定した。Tfは、トリフルオロメチルスルホニル基を示す。LC-MSは、Liquid Chromatography-Mass Spectrometryの略称である。
(化合物BH1-1の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M1-C及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.12g(収率48%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-1と同定した。
(合成例2)
(化合物BH1-2の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M1-C及び中間体M2-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体2.30g(収率39%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-2と同定した。
(合成例3)
(中間体M3-Bの合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-Aの代わりに、中間体M3-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体3.58g(収率66%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を中間体M3-Bと同定した。
(化合物BH1-3の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M3-B及び中間体M2-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.73g(収率52%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-3と同定した。
(合成例4)
(中間体M4-Bの合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-Aの代わりに、中間体M4-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.34g(収率73%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を中間体M4-Bと同定した。
(化合物BH1-4の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M4-B及び中間体M2-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.98g(収率32%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-4と同定した。
(合成例5)
(化合物BH1-5の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-Bの代わりに、中間体M2-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体2.16g(収率53%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-5と同定した。
(合成例6)
(中間体M6-Bの合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-Aの代わりに、中間体M6-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体2.11g(収率76%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を中間体M6-Bと同定した。
(化合物BH1-6の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M6-B及び中間体M2-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.26g(収率41%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-6と同定した。
(合成例7)
(中間体M7-Bの合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-Aの代わりに、中間体M7-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.73g(収率64%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を中間体M7-Bと同定した。
(化合物BH1-7の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M7-B及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.33g(収率46%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-7と同定した。
(合成例8)
(化合物BH1-8の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M8-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.73g(収率58%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-8と同定した。
(合成例9)
(化合物BH1-9の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M9-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.08g(収率63%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-9と同定した。
(合成例10)
(化合物BH1-10の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M10-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.98g(収率60%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-10と同定した。
(合成例11)
(化合物BH1-11の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M11-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.88g(収率30%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-11と同定した。
(合成例12)
(化合物BH1-12の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M12-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.82g(収率28%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-12と同定した。
(合成例13)
(化合物BH1-13の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M13-A及び中間体M1-Dを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.10g(収率68%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-13と同定した。
(合成例14)
(化合物BH1-14の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M1-C及び中間体M14-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体1.01g(収率61%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-14と同定した。
(合成例15)
(化合物BH1-15の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M9-A及び中間体M14-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.99g(収率57%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-15と同定した。
(合成例16)
(化合物BH1-16の合成)
 中間体M1-Cの合成における中間体M1-A及び中間体M1-Bの代わりに中間体M11-A及び中間体M14-Aを用いた以外は中間体M1-Cの合成と同様の方法で合成し、白色固体0.75g(収率26%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を化合物BH1-16と同定した。
 1,1A…有機EL素子、10…有機層、2,2A…基板、3,3A…陽極、31…導電層、32…光反射層、4,4A…陰極、5…発光帯域、51…第一の発光層、52…第二の発光層、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、71…電子輸送層、72…電子注入層、8…色変換部。

Claims (28)

  1.  有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     基板と、
     陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光帯域と、を有し、
     前記基板、前記陽極、前記発光帯域、及び前記陰極が、この順で配置され、
     前記発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
     前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含有し、
     前記第一のホスト材料は、下記一般式(1)で表される第一の化合物であり、
     前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含有し、
     前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料は、互いに異なり、
     前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陽極側に配置されている層の膜厚TANと前記陰極側に配置されている層の膜厚TCAとの膜厚比TCA/TANが、0.3以上、1.5以下であり、
     下記構成(i)及び(ii)の少なくとも1つを備える、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
     構成(i):前記陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、前記陰極が光透過性を有する光透過性電極である。
     構成(ii):前記有機エレクトロルミネッセンス素子の光取り出し側に、色変換部が配置されている。

    (前記一般式(1)において、
     R~R、Raは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
     4つのRaは、互いに同一であるか又は異なり、
     Lは、
      単結合
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の2価の複素環基であり、
     Arは、前記一般式(11)、(12)又は(13)で表される基であり、
     前記一般式(11)、(12)及び(13)において、
     Xは、酸素原子、硫黄原子又はC(Rb)(Rb)であり、
     Rb及びRbからなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
     但し、R101~R110の内、1つがLに結合する単結合であり、R111~R120の内、1つがLに結合する単結合であり、R121~R130の内、1つがLに結合する単結合である。)
  2.  前記構成(i)を有し、前記発光帯域から放射される光が前記陰極側から取り出されるトップエミッション型素子である、
     請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  前記構成(ii)を有し、前記発光帯域から放射される光が前記基板側から取り出されるボトムエミッション型素子である、
     請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4.  R~R、Raは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~14の複素環基である、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5.  前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表される、
     請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(101)において、R~R、L及びArは、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義である。)
  6.  前記第一の化合物のArは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(13A)、(13B)、(13C)又は(13D)で表される基である、
     請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。



    (前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(13A)、(13B)、(13C)及び(13D)において、
     Xは、酸素原子、硫黄原子又はC(Rb)(Rb)であり、
     Rb及びRbからなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R101~R110、R111~R120、R121~R130、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb及びRbは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の複素環基であり、
     *は、Lとの結合位置を示す。)
  7.  前記第一の化合物のArは、前記一般式(11C)、(12C)又は(13C)で表される基である、
     請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  R101~R103の内、1つがLに結合する単結合であり、
     R111~R113の内、1つがLに結合する単結合であり、
     R121~R123の内、1つがLに結合する単結合である、
     請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9.  Xが、酸素原子である、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  Xが、C(Rb)(Rb)である、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11.  前記第一の化合物は、下記一般式(111)、(121)又は(131)で表される、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(111)、(121)及び(131)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R102~R110、R112~R120及びR122~R130は、それぞれ、前記一般式(11)~(13)において定義した通りである。)
  12.  Xが、酸素原子である、
     請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13.  前記第一の化合物は、下記一般式(141)、(142)又は(143)で表される、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(141)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R111、R112及びR114~R120は、それぞれ、前記一般式(12)において定義した通りである。)

    (前記一般式(142)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R101、R102及びR104~R110は、それぞれ、前記一般式(11)において定義した通りである。)

    (前記一般式(143)において、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りであり、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRaと同義であり、X、R121、R122及びR124~R130は、それぞれ、前記一般式(13)において定義した通りである。)
  14.  Xが、C(Rb)(Rb)である、
     請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15.  前記第一の化合物におけるLは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリーレン基である、
     請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記第一の化合物におけるLは、単結合、又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基である、
     請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  R、R、R、R及びRaは、水素原子であり、Rは、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基である、
     請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  Lに結合する単結合ではないR101~R110、R111~R120並びにR121~R130は、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基である、
     請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19.  前記第一の化合物は、分子中に少なくとも1個の重水素原子を含む、
     請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20.  前記第一の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
     請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21.  前記第一の発光層は、前記第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、
     前記第二の発光層は、前記第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、
     前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる、
     請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22.  前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である、
     請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23.  前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
     請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     T(H1)>T(H2) …(数1)
  24.  前記第一の発光層は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置されている、
     請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25.  前記第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される第二の化合物である、
     請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(2)において、
     R201~R208は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     L201及びL202は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
    (前記第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  26.  前記陽極と前記発光帯域との間に、正孔輸送層が配置され、
     前記正孔輸送層は、下記一般式(H1)又は下記一般式(H2)で表される第三の化合物を含有する、
     請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(H1)において、
     L31、L32およびL33は、それぞれ独立に、
      単結合、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
     Ar31、Ar32およびAr33は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
      -Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
     RC1、C2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
     RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
     RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
     RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)

    (前記一般式(H2)において、
     A41及びA42は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
     R410~R414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R420~R424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR410~R414並びにR420~R424は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      シアノ基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      ハロゲン原子、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     m1は、3であり、3つのR410は、互いに同一であるか又は異なり、
     m2は、3であり、3つのR420は、互いに同一であるか又は異なり、
     L41及びL42は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
    (前記一般式(H2)で表される第三の化合物中、R901、R902、R903およびR904は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
  27.  前記発光帯域及び前記陰極の間に、電子輸送層が配置され、
     前記電子輸送層は、下記一般式(E1)で表される第四の化合物を含有する、
     請求項1から請求項26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(E1)において、
     X51、X52及びX53は、それぞれ独立に、窒素原子又はCRであり、
     ただし、X51、X52及びX53のうち、1つ以上が窒素原子であり、
     Rは、
      水素原子、
      シアノ基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Axは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
     Bxは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
     Lは、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される2つ又は3つが結合してなる(n+1)価の基であり、
     nは、1、2又は3であり、nが2又は3の場合、Lは、単結合ではなく、
     Cxは、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
     複数のCxが存在する場合、複数のCxは、互いに同一であるか又は異なる。)
    (前記第四の化合物において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
  28.  請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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CN106565705A (zh) * 2016-10-26 2017-04-19 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
JP2019161218A (ja) * 2018-03-08 2019-09-19 Jnc株式会社 有機電界発光素子
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