WO2023068155A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2023068155A1
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ring
substituted
unsubstituted
group
carbon atoms
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PCT/JP2022/038199
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French (fr)
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ダニエラ サスタック－ローマン
ピエール ブフレ
ペーター ムーラー
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出光興産株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices

Definitions

  • the present invention relates to compounds, materials for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence elements and electronic devices.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device"), holes are injected into the light-emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light-emitting layer from the cathode. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the electron spin statistical law. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency is said to be limited to 25%. Therefore, studies have been made to improve the performance of organic EL elements.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose condensed ring compounds containing nitrogen atoms and boron atoms as compounds that can be used in organic electroluminescence devices.
  • Performance of an organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, half width, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life.
  • a blue light-emitting material is required to be a compound that expresses an emission peak wavelength in a desired wavelength band in the fluorescence spectrum waveform.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band in the fluorescence spectral waveform.
  • the present invention also provides an organic electroluminescence element material and an organic electroluminescence element containing a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band in the fluorescence spectrum waveform, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element. Also aims to
  • Ring A 1 , ring B 1 , ring C 1 and ring D 1 are each independently A substituted or unsubstituted ring having 5 to 60 ring-forming atoms
  • Za and Zb are atoms constituting ring A1
  • Zc and Zd are atoms constituting ring B 1
  • Za, Zb, Zc, and Zd are each independently a nitrogen atom or a carbon atom
  • Ring C 1 and Ring D 1 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R1 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
  • a material for an organic electroluminescence device containing the compound according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and organic layers included between the cathode and the anode, wherein at least one of the organic layers is the above-described
  • An organic electroluminescent device material is provided that includes a compound according to one aspect of the invention.
  • an electronic device equipped with the above-described organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element material and an organic electroluminescence element containing a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band, and the organic electroluminescence element mounted We can provide electronics.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group,
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): a phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means a hydrogen atom bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of X A and Y A is NH and one or more hydrogen atoms of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted "Cycloalkyl group” refers to a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means an "unsubstituted cycloalkyl group” and a “substituted cycloalkyl group.” including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) are mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 a group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S (G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) are mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -N(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary elements constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • Ring A 1 , ring B 1 , ring C 1 and ring D 1 are each independently A substituted or unsubstituted ring having 5 to 60 ring-forming atoms
  • Za and Zb are atoms constituting ring A1
  • Zc and Zd are atoms constituting ring B 1
  • Za, Zb, Zc, and Zd are each independently a nitrogen atom or a carbon atom
  • Ring C 1 and Ring D 1 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R1 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
  • a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band in the fluorescence spectral waveform it is possible to provide a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band in the fluorescence spectral waveform.
  • a compound according to one embodiment emits light with a narrow half width of the fluorescence emission spectrum.
  • a compound according to one embodiment exhibits a high PLQY value.
  • the compound according to one embodiment as a material for an organic EL device, light having a narrow half width of the fluorescence emission spectrum can be emitted from the device. As a result, the luminous efficiency of the organic EL element can be improved.
  • the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as fluorescence emission maximum peak wavelength or maximum peak wavelength.
  • the compound according to the present embodiment preferably has a fluorescence emission maximum peak wavelength of 445 nm or more.
  • the compound according to the present embodiment preferably has a fluorescence emission maximum peak wavelength of 480 nm or less, more preferably 465 nm or less.
  • an electronic device such as a display equipped with an organic EL device containing the compound according to the present embodiment emits the desired appropriate blue light. Easy to get.
  • an electronic device such as a display equipped with an organic EL element containing the compound according to the present embodiment emits the desired appropriate blue light. Easy to get.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/liter or more and 10 ⁇ 5 mol/liter or less.
  • the fluorescence spectrum measured.
  • a fluorescence spectrum measurement device (device name: FP-8300, manufactured by JASCO Corporation) can be used. Note that the fluorescence spectrum measurement device is not limited to the devices exemplified here.
  • the lowest excited singlet energy level (hereinafter sometimes referred to as the S1 energy level) of the compound according to the present embodiment is preferably estimated to be low.
  • the S1 energy level of the compound according to this embodiment is preferably in the range of 2.6 eV or more and 3.1 eV or less, and more preferably in the range of 2.6 eV or more and 3.0 eV or less. Therefore, according to one embodiment, an electronic device such as a display equipped with an organic EL element containing the compound according to the present embodiment can easily obtain the desired appropriate blue light emission.
  • the S1 energy level was determined by Gaussian Inc. using B3LYP as the hybrid legend and 6-31 g * as the basis function. can be calculated by TD-DFT calculations using the Gaussian 16 software program available from .
  • the compound according to the present embodiment preferably has a high photoluminescence quantum yield (PLQY).
  • the PLQY of the compound according to this embodiment is preferably 80% or more, more preferably 85% or more.
  • Methods for measuring PLQY include the following methods.
  • a compound to be measured is dissolved in toluene to prepare a 5.0 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L solution, and after freezing and degassing, an argon-saturated solution is prepared.
  • the resulting solution was transferred to a quartz cell (optical path length 1.0 cm), and the photoluminescence quantum yield (PLQY) was measured using an absolute PL quantum yield measuring device "Hamamatsu Quantaurus-QY C11347" (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). Measure.
  • the "monocyclic ring having a bond connecting Za and Zb in ring A 1 " and "the monocyclic ring closest to the bond connecting the boron atom and the nitrogen atom in ring C 1 " in the general formula (1) are Taking the following compounds EX-1 and EX-2 as examples, they correspond to the following monocyclic rings.
  • a monocyclic ring having a bond connecting Za and Zb in ring A 1 " corresponds to monocyclic benzene ring A 1
  • the “monocyclic ring closest to the bond connecting the” corresponds to the monocyclic pyrrole ring C1 .
  • a monocyclic ring having a bond connecting Za and Zb in ring A1 corresponds to monocyclic benzene ring A1 .
  • Ring C 1 is a benzofuran ring and is composed of monocyclic furan ring C 11 and benzene ring C 21 , and "the monocyclic ring closest to the bond connecting the boron atom and the nitrogen atom in ring C 1 " Corresponds to ring C11 .
  • R 1 is a benzene ring having a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) as a substituent (R 1A and R 2A are phenyl groups), and ring A 1 is A benzene ring having a tertiary butyl group as a substituent, the carbon atom at position 3* on the benzene ring constituting R 1 and the carbon atom at position 4* on the benzene ring constituting ring A 1 are combined to form a monocyclic pyrrole ring C12 .
  • R 1 is a benzene ring and has a group represented by -N(R 1A )(R 2A ) as a substituent
  • R 1A and R 2A are R 1
  • the following compound EX-3 will be described as an example of the aspect of "does not bind to each other".
  • R 1 is a benzene ring having a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) (R 1A and R 2A are phenyl groups) as a substituent, and R 1A and R 2A are not bonded to each other with R 1 .
  • R 1 is a benzene ring and has a group represented by -N(R 1A )(R 2A ) as a substituent
  • R 1A and R 2A are The aspect of "independently combined with R 1 to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” will be described by taking the following compound EX-3 and compound EX-4 as examples.
  • Compound EX-4 is a compound in which R 1A (phenyl group) is combined with R 1 to form a monocyclic pyrrole ring C 13 in compound EX-3.
  • compound EX-4 is a carbon atom at position 2* of the benzene ring constituting R 1A in compound EX-3 and a carbon atom at position 1* of the benzene ring constituting R 1 atoms combine to form a monocyclic pyrrole ring C13 .
  • R 1A and R 2A are Each independently binds to ring C 1 to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring
  • Ring D 1 is a benzene ring
  • -N(R 1A )(R 2A ) R 1A and R 2A are each independently bonded to ring D 1 to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring
  • EX- 5 and compound EX-6 will be described as examples.
  • ring C 1 is a benzene ring having a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) (R 1A and R 2A are phenyl groups) as a substituent, and constitutes R 1A.
  • the carbon atom at the 6* position of the benzene ring and the carbon atom at the 5* position of the benzene ring constituting the ring C1 are bonded to form a monocyclic pyrrole ring C14 . .
  • ring D 1 is a benzene ring having a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) (R 1A and R 2A are phenyl groups) as a substituent, and constitutes R 1A. and the carbon atom at the 7* position of the benzene ring constituting the ring D1 are bonded to form a monocyclic pyrrole ring C15 . .
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (11).
  • R 1 , ring A 1 , ring B 1 , ring C 1 , ring D 1 , Za, Zb, Zc and Zd each independently represent R 1 , ring A 1 , ring B 1 , is synonymous with ring C 1 , ring D 1 , Za, Zb, Zc and Zd; provided that Zc, Zd and Ze are atoms constituting ring B 1 , Zf and Zg are atoms constituting ring C1 , Ze, Zf and Zg are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • Ze, Zf, and Zg are preferably carbon atoms.
  • Za, Zb, Zc, Zd, Ze, Zf, and Zg are preferably carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted rings having 5 to 60 ring atoms as the ring A 1 , the ring B 1 , the ring C 1 and the ring D 1 are each independently substituted or an unsubstituted aryl ring having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring-forming atoms, or a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon having 5 to 60 ring-forming atoms A ring is preferred.
  • R 1 , ring A 1 , ring B 1 , ring C 1 and ring D 1 have substituents
  • the substituents are each independently —N(R 1A )(R 2A ), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 6 ring carbon atoms It is preferably a 50 aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, a group represented by -CN or -O-(R 136 ).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (12) or (13).
  • R 1 has the same definition as R 1 in the general formula (1)
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NRx, or C(Rx 1 )(Rx 2 ); one or more sets of adjacent two or more of R 1 , R 11 to R 13 , R 31A to R 32A , Rx, Rx 1 , and Rx 2 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, one or more sets of adjacent two or more of R 1 , R 11 to R 13 , R 41 to R 42 , Rx, Rx 1 , and Rx 2 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • the compound represented by the general formula (12) is represented by the following general formula (121), and the compound represented by the general formula (13) is represented by the following general formula (131) is preferably represented by
  • R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , X 1 and X 2 are each independently R 1 , R 11 to R 16 and R 19 to R in the general formulas (12) and (13) is synonymous with 22 , X 1 and X 2 ; one or more sets of adjacent two or more of R 1 , R 11 to R 13 , R 40 , Rx, Rx 1 , and Rx 2 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 40 are the same or different from each other, Each R 40 that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is independently represented by the substituted or unsubstituted It has the same definition as R 11 which does not form a
  • the compound represented by the general formula (121) is represented by any one of the following general formulas (A121) to (A131), and the compound represented by the general formula (131) is , is preferably represented by any one of the following general formulas (B131) to (B141).
  • R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , X 1 , X 2 and R 40 are each independently , are synonymous with R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , X 1 , X 2 and R 40 in the general formulas (121) and (131); one or more sets of adjacent two or more of R 50 and R B are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 50s are the same or different from each other, R B that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon
  • R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , X 1 , X 2 and R 40 are each independently , are synonymous with R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , X 1 , X 2 and R 40 in the general formulas (121) and (131); R 1A and R 2A are each independently synonymous with R 1A and R 2A in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (12) is represented by the following general formula (1201), and the compound represented by the general formula (13) is represented by the following general formula (1301) It is also preferable to be represented by
  • R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , R 31A to R 32A , R 41 to R 42 , X 1 and X 2 each independently represent R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , R 31A to R 32A , R 41 to R 42 , X 1 and X 2 , and provided that R 31A to R 32A and R 41 to R 42 each independently does not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring in the general formulas (12) and (13) and It has the same meaning as R 11 that does not form a substituted condensed ring. )
  • the compound represented by the general formula (1201) is represented by any one of the following general formulas (A1201) to (A1209), and the compound represented by the general formula (1301) is , is preferably represented by any one of the following general formulas (B1301) to (B1309).
  • R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , R 31A to R 32A , R 41 to R 42 , X 1 and X 2 each independently represent R 1 , R 11 to R 16 , R 19 to R 22 , R 31A to R 32A , R 41 to R 42 , X 1 and is synonymous with X 2 ; one or more sets of adjacent two or more of R 50 and R B are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 50s are the same or different from each other, R B that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring, hydrogen atom, a substituted or unsub
  • R 1 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferred.
  • R 11 to R 22 , R 31A to R 32A , R 40 , R 41 to R 42 and R 50 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms or a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) is preferred.
  • any one of R 14 to R 22 is a group represented by —N(R 1A )(R 2A ), R 1A and R 2A are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferred.
  • any one of R 14 to R 22 is a group represented by —N(R 1A )(R 2A ), More preferably, R 1A and R 2A are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • any one of R 14 to R 22 is a group represented by —N(R 1A )(R 2A ),
  • the set consisting of R 1A and R 2A is It is also preferred that they are bonded together to form a substituted or unsubstituted single ring, or bonded together to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or C(Rx 1 )(Rx 2 ), and Rx 1 and Rx 2 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (14) or (15).
  • R 1 has the same definition as R 1 in the general formula (1)
  • X 3 and X 4 are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NRx, or C(Rx 1 )(Rx 2 ); one or more sets of adjacent two or more of R 1 , R 11 to R 13 , and R 31 to R 34 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, one or more sets of adjacent two or more of R 18 to R 22 , R 51 to R 52 , Rx, Rx 1 , and Rx 2 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, one or more sets of adjacent two or more of R 18 to R 22 , R
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (141) or (151).
  • R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , X 3 and X 4 are each independently represented by the general formulas (14) and (15).
  • the compound represented by the general formula (141) is represented by any one of the following general formulas (C141) to (C150), and the compound represented by the general formula (151) is , is preferably represented by any one of the following general formulas (D151) to (D160).
  • X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , and R 1C to R 4C are each independently X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , and R 1C to R in formulas (141) and (151)
  • R 1A and R 2A are each independently R 1A and R 2A that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring in the general formula (1). Synonymous.
  • X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , and R 1C to R 4C are each independently X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , and R 1C to R in formulas (141) and (151) Synonymous with 4C , one or more sets of two or more adjacent R 60 combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 60 are the same or different from each other, RC is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having
  • X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , and R 1C to R 4C each independently represent X 3 in the general formulas (141) and (151), the same as X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , and R 1C to R 4C ;
  • R 1A and R 2A are each independently R 1A and R 2A that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring in the general formula (1).
  • R 70 is synonymous, one or more sets of two or more adjacent R 70 combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 70 are the same or different from each other, R 70 that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is each independently the substituted or unsubstituted does not form a single ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring. )
  • X 3 , X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , and R 1C to R 4C each independently represent X 3 in the general formulas (141) and (151), the same as X 4 , R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 32 to R 34 , and R 1C to R 4C ; one or more sets of two or more adjacent R 60 combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, the plurality of R 60 are the same or different from each other, one or more sets of two or more adjacent R 70 combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • R 11 to R 13 , R 18 to R 22 , R 31 to R 34 , R 51 to R 52 , R 61 to R 62 , and R 1C to R 4C are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms or a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) is preferred.
  • R 60 and R 70 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms or a group represented by —N(R 1A )(R 2A ) is preferred.
  • X 3 and X 4 are each independently an oxygen atom or C(Rx 1 )(Rx 2 ), Rx 1 and Rx 2 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • R 1 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is also preferred.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted phenyl group), The R 1 is It is also preferable to combine with ring A 1 to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or to combine with ring A 1 to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted phenyl group),
  • the R 1 is It is also preferable to combine with ring B 1 to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or to combine with ring B 1 to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is halogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • the compound according to this embodiment can be produced according to the synthesis method described in the examples below, or by imitating the synthesis method and using known alternative reactions and starting materials according to the desired product.
  • Specific examples of compounds according to the present embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • deuterium atoms are denoted as D in chemical formulas
  • light hydrogen atoms are denoted as H or omitted.
  • the organic electroluminescent element material according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment.
  • One aspect includes a material for an organic electroluminescence device containing only the compound according to the first embodiment, and another aspect is that the compound according to the first embodiment is different from the compound in the first embodiment. materials for organic electroluminescence elements containing other compounds.
  • the compound according to the first embodiment is a dopant material.
  • the organic electroluminescent element material may contain the compound according to the first embodiment as the dopant material and other compounds such as the host material.
  • the compound according to the first embodiment is useful as a material for an organic EL device, useful as a material for the light-emitting layer of an organic EL device, and particularly useful as a blue light-emitting material for the light-emitting layer.
  • the organic EL device includes an organic layer between both electrodes of an anode and a cathode.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic layer contains the compound according to the first embodiment. That is, the organic EL device according to this embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer included between the cathode and the anode, and the organic layer contains the compound according to the first embodiment.
  • the organic layer preferably includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer preferably includes the compound according to the first embodiment.
  • An organic EL device has a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more organic layers
  • a layer comprises a compound according to the first embodiment.
  • An organic EL device has a cathode, an anode, and one or more light-emitting layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more light-emitting layers
  • a layer comprises a compound according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element according to this embodiment may be an organic EL element having a single-layer light-emitting layer as the third embodiment.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to the third embodiment.
  • An organic EL element 1 according to one aspect of the present invention includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the organic layer 10 is configured by laminating a first organic layer 67, a light-emitting layer 5, and a second organic layer 89 in this order from the anode 3 side.
  • the first organic layer 67 and the second organic layer 89 may each be a single layer or may consist of multiple layers.
  • the first organic layer 67 may also contain a hole-transporting region.
  • the hole-transporting region may contain at least one layer selected from the group consisting of a hole-injecting layer, a hole-transporting layer, an electron-blocking layer, and the like.
  • the second organic layer 89 may contain an electron transport region.
  • the electron-transporting region may include at least one layer selected from the group consisting of an electron-injecting layer, an electron-transporting layer, a hole-blocking layer, and the like.
  • the first organic layer 67 may be configured by stacking a hole injection layer and a hole transport layer in this order from the anode 3 side.
  • the second organic layer 89 may be configured by stacking an electron transport layer and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the organic EL element 1 may be configured by laminating a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer 5, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the organic EL element having the configuration shown in FIG.
  • a compound according to the first embodiment is contained in the first organic layer 67 , the light-emitting layer 5 , or the second organic layer 89 .
  • the compound according to the first embodiment is included in the emissive layer 5 .
  • a compound according to the first embodiment can function as a dopant material in the light-emitting layer 5 .
  • the compound according to one embodiment of the present invention and the compound represented by general formula (H10) described later can be used in combination for the light-emitting layer of the organic EL element.
  • the compounds represented by general formula (H10) are described below.
  • R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom
  • R 101 to R 110 which does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring is each independently hydrogen atom
  • Substituent R, or a group represented by the following general formula (H11): can be, When two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the two or more groups represented by the following general formula (H11) are present, each of the
  • L 101 is single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (
  • the compound represented by the general formula (H10) may have a deuterium atom as the hydrogen atom.
  • At least one Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • all Ar 101 in general formula (H10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • a plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the remaining Ar 101 is substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • a plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • At least one of L 101 in general formula (H10) is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in general formula (H10) are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in general formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the group represented by —L 101 —Ar 101 in general formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in the general formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in general formula (H10) above.
  • the “substituted or unsubstituted” substituents in general formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • the “substituted or unsubstituted” substituents in general formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in general formula (H10) above.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in general formula (H10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) is a compound represented by the following general formula (H20).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in general formula (H10) above.
  • the compound represented by the general formula (H20) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by general formula (H10) or general formula (H20) has at least two groups represented by general formula (H11). In one embodiment, the compound represented by general formula (H10) or general formula (H20) has two or three groups represented by general formula (H11).
  • none of the pairs of adjacent two or more of R 101 to R 110 in general formulas (H10) and (H20) are bonded to each other.
  • R 101 to R 110 in general formulas (H10) and (H20) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H20) is a compound represented by the following general formula (H30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of the pairs of adjacent two or more of R 101A to R 108A are bonded to each other, R 101A to R 108A are each independently a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound having two groups represented by the general formula (H11).
  • the compound represented by the general formula (H30) has substantially only hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • "having substantially only hydrogen atoms” means a compound (light hydrogen compound) having only hydrogen atoms as hydrogen atoms (deuterium compound) and a compound having a heavy hydrogen atom (deuterium compound) having the same structure. is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more.
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H31).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), R 101A to R 108A are as defined in general formula (H30) above, X b is an oxygen atom, a sulfur atom, N(R 331 ), or C(R 332 )(R 333 ); one of R 121 to R 128 and R 331 to R 333 is a single bond that binds to L 101 ; one or more pairs of adjacent two or more of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to L 101 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, Each of R 121 to R 128 which is not a single bond bonded to L 101 , does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, and does not form a substituted or unsubstituted condensed
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 332 and R 333 are as defined in general formula (H31).
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in general formula (H31),
  • X c is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 331 ;
  • R 331 is as defined in general formula (H31) above.
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31), X c is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 331 , R 331 is as defined in the general formula (H31), one of R 121A to R 128A is a single bond that binds to L 101 ; None of the pairs of adjacent two or more of R 121A to R 128A that are not single bonds bonded to L 101 are bonded to each other, R 121A to R 128A which are not single bonds bound to L 101 are each independently a hydrogen atom, or a substituent R, The substituent R is as defined in formula (H10). )
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H35).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in the general formula (H31). None of the pairs of adjacent two or more of R 121A to R 124A are bonded to each other, Any one set of R 125A and R 126A , R 126A and R 127A , and R 127A and R 128A are bonded to each other to form a ring represented by the following general formula (H35a) or general formula (H35b) Form.
  • R 341 to R 344 are each independently a hydrogen atom, or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in the general formula (H10), Xd is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 121A to R 124A , R 125A to R 128A not forming a ring represented by the general formula (H35a) or general formula ( H35b), and R 341 to R 344 is a single is a bond, R 121A to R 124A which are not single bonds bonded to L 101 and R 125A to which are not single bonds bonded to L 101 and do not form a ring represented by general formula (H35a) or general formula (H35b)
  • R 128A is each independently a hydrogen atom, or a substituent R, The substituent R is as defined in general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H35) is a compound represented by the following general formula (H36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , and Ar 101 are as defined in the general formula (H35), and R 125B to R 128B each independently represent the general formula ( H35) has the same meaning as R 125A to R 128A .
  • the compound represented by the general formula (H34) is a compound represented by the following general formula (H37).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in general formula (H34).
  • R 101A to R 108A in general formulas (H30) to (H37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) is a compound represented by the following general formula (H40).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), one or more sets of adjacent two or more of R 101A and R 103A to R 108A are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 101A and R 103A to R 108A which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound having three groups represented by the general formula (H11).
  • the compound represented by the general formula (H40) has substantially only hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H40) is represented by the following general formula (H41).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by any one of the following general formulas (H42-1) to (H42-3).
  • the compounds represented by the general formulas (H42-1) to (H42-3) are represented by any of the following general formulas (H43-1) to (H43-3). It is a compound that is
  • the group represented by -L 101 -Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted
  • the compounds represented by the general formula (H10) or general formula (H20) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms in these compounds is a deuterium atom.
  • R 101 to R 108 which are hydrogen atoms in the general formula (H20), hydrogen atoms possessed by R 101 to R 108 , which are the substituents R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compounds represented by general formulas (H30) to (H37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms in these compounds is a deuterium atom. In one embodiment, at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by general formulas (H30) to (H37) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H30D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H30). however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by the general formula (H30) is a deuterium atom.
  • At least one of hydrogen atoms R 101A to R 108A in general formula (H30D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30D) is a compound represented by the following general formula (H31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H30D)
  • X d is an oxygen atom or a sulfur atom
  • one of R 121 to R 128 is a single bond that binds to L 101 ; one or more pairs of adjacent two or more of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to L 101 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • Each of R 121 to R 128 which is not a single bond bonded to L 101 does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is each independently a hydrogen atom, or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in general formula (H10).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 , the hydrogen atoms R 121 to R 128 , and the hydrogen atoms possessed by the substituents R 121 to R 128 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H31D) is a compound represented by the following general formula (H32D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31D), and R 125A to R 128A are each independently ) are synonymous with R 125 to R 128 in ).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R
  • R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which is the substituent R
  • At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H32D) is a compound represented by the following general formula (H32D-1) or general formula (H32D-2).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in general formula (H32D). however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R; R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which is the substituent R; hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the dibenzofuran skeleton in general formulas (H32D-1) and (H32D-2); the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the general formula (H40), general formula (H41), general formula (H42-1) ⁇ general formula (H42-3) or general formula (H43-1) ⁇ general formula (H43-3) At least one of the hydrogen atoms in the compound represented by is a deuterium atom.
  • At least one of hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the general formula (H41) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by the following general formula (H40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of R 101A and a set of two or more adjacent ones of R 103A to R 108A are bonded to each other, R 101A and R 103A to R 108A are each independently a hydrogen atom, or a substituent R, The substituent R is as defined in general formula (H10).
  • R 101A which is a hydrogen atom
  • R 103A to R 108A The hydrogen atoms possessed by R 101A and R 103A to R 108A which are the substituent R, the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in general formula (H40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by the following general formula (H41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D). provided, however, that hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the anthracene skeleton in general formula (H41D), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of a hydrogen atom possessed by Ar 101 and a hydrogen atom possessed by a substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by any one of the following general formulas (H42D-1) to (H42D-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in general formula (H40D).
  • the hydrogen atoms possessed by R 101A and R 103A to R 108A which are the substituent R, the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, at least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the general formula (H42D-1) is a deuterium atom;
  • the compounds represented by the general formulas (H42D-1) to (H42D-3) are represented by any of the following general formulas (H43D-1) to (H43D-3). It is a compound that is
  • L 101 and Ar 101 are as defined in general formula (H40D). however, A hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-1), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, at least one of a hydrogen atom possessed by the substituent of Ar 101 and a hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the phenyl group in the general formula (H43D-1) is a deuterium atom; A hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-2), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, at least one of a hydrogen atom possessed by the substituent of Ar 101 and a hydrogen atom bonded to a carbon
  • At least one of Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by general formula (H50) below.
  • X 151 is an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 161 )(R 162 ); one of R 151 to R 160 is a single bond that binds to L 101 ; one or more pairs of a group consisting of two or more adjacent R 151 to R 154 and a group consisting of two or more adjacent R 155 to R 160 which are not single bonds bonded to L 101 but, combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
  • the set consisting of R 161 and R 162 is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 161 and R 162 which do not form a substituted or unsubstituted monocycl
  • the position of the single bond with L 101 in general formula (H50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in general formula (H50) is a single bond that binds to L 101 .
  • Ar 101 is represented by the following general formula (H50-R 152 ), general formula (H50-R 153 ), general formula (H50-R 154 ), general formula (H50-R 157 ) or general formula ( H50-R 158 ) is a monovalent group.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by general formula (H10) is not limited to these specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL device has a cathode, an anode, and a light-emitting layer between the cathode and the anode, and the light-emitting layer is the compound according to the first embodiment.
  • the content of the compound according to the first embodiment in the light-emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light-emitting layer.
  • the compound according to the first embodiment is a dopant material.
  • the light-emitting layer when the light-emitting layer contains the compound represented by the general formula (H10), the light-emitting layer contains the compound represented by the general formula (H10). With respect to the whole, it is preferably contained in an amount of 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the light-emitting layer, and more preferably 80% by mass or more of the total mass of the light-emitting layer. preferable.
  • the compound represented by the general formula (H10) is preferably a host material.
  • the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (H10) as the host material and the compound according to the first embodiment as the dopant material, the upper limit of the total content of the host material and the dopant material is 100% by mass.
  • the organic EL element according to this embodiment may be an organic EL element having two or more light-emitting layers as the fourth embodiment.
  • the organic EL device of the fourth embodiment differs from the organic EL device of the third embodiment in that it has at least two light-emitting layers. Other points are the same as in the third embodiment.
  • the same components as those of the third embodiment are given the same reference numerals and names, and their descriptions are omitted or simplified.
  • materials and compounds that are not particularly mentioned can be the same materials and compounds as those described in the first and third embodiments.
  • the light-emitting layers include a first light-emitting layer and a second light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the second light-emitting layer includes a second host material and a second dopant material.
  • the first host material and the second host material are different from each other.
  • the first dopant material and the second dopant material are the same or different from each other.
  • the organic EL device according to this embodiment has at least two light-emitting layers (a first light-emitting layer and a second light-emitting layer).
  • the first light-emitting layer according to this embodiment has the same structure as the light-emitting layer of the organic EL element according to the third embodiment. In the following, differences from the first embodiment will be mainly described, and overlapping descriptions will be omitted or simplified.
  • the organic EL device according to the present embodiment can have a longer life and an improved luminous efficiency by using Triplet-Triplet-Annihilation (sometimes referred to as TTA).
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism may also be referred to as the TTF mechanism as described in WO2010/134350.
  • triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, the triplet excitons collide with each other and a reaction occurs as shown in the following formula.
  • 1 A represents the ground state and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
  • the TTF-derived emission ratio (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%.
  • TTF ratio the TTF-derived emission ratio in the total emission intensity.
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons)
  • the organic EL device has the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material.
  • the triplet excitons generated by the recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer by satisfying the relationship of the formula (Equation 1) are Even if carriers are excessively present at the interface between the light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the second light-emitting layer, the triplet excitons present at the interface between the second light-emitting layer and the organic layer are unlikely to be quenched. Quenching by excess electrons is possible, for example, if a recombination zone exists locally at the interface between the second light-emitting layer and the hole-transporting layer or the electron-blocking layer.
  • the organic EL device is provided with a first light-emitting layer and a second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the formula (Equation 1), so that triplet excitons generated in the second light-emitting layer migrate to the first light-emitting layer without being quenched by excess carriers, and can suppress reverse migration from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer.
  • the organic EL device has a second light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a second light-emitting layer that mainly expresses the TTF mechanism by utilizing the triplet excitons that have moved from the second light-emitting layer. and one light-emitting layer as different regions, using a compound having a lower triplet energy than the second host material in the second light-emitting layer as the first host material in the first light-emitting layer , the luminous efficiency is improved by providing a difference in triplet energy.
  • the organic EL element according to the present embodiment selects a combination of host materials that satisfy the relationship of the above formula (Equation 1), and the first light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment. It is possible to extend the life and further improve the luminous efficiency.
  • T 1 Triplet energy T 1
  • Methods for measuring the triplet energy T1 include the following methods.
  • the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescent emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn to the rise on the short wavelength side of this phosphorescent spectrum.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1 .
  • Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
  • This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • F-4500 type spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measuring device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the organic EL device preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably 445 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 445 nm or more and 465 nm or less. more preferably. Measurement of the maximum peak wavelength of light emitted from the organic EL element during driving of the element is as described in Examples.
  • the first light-emitting layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the first host material is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer according to this embodiment has the same configuration as the light-emitting layer according to the third embodiment.
  • the first dopant material is preferably the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)).
  • the first host material is preferably a compound represented by the general formula (H10).
  • the compound according to the first embodiment and the compound represented by the general formula (H10) can be used in combination for the first light-emitting layer of the organic EL element.
  • the first light-emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven can be measured by the method described below.
  • ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ p of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the first light-emitting layer for the second light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the maximum peak wavelength ⁇ p2 of light emitted from the second light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the second light-emitting layer for the first light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are represented by the following formula (Formula 4A) It is preferable to satisfy the relationship of T 1 (D1)>T 1 (H1) (Equation 4A)
  • the first dopant material and the first host material satisfy the relationship of the formula (Equation 4A), thereby generating triplet excitons in the second light-emitting layer
  • the energy transfers to molecules of the first host material rather than to the first dopant material, which has a higher triplet energy.
  • triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the first host material do not move to the first dopant material having higher triplet energy.
  • Triplet excitons generated by recombination on the molecules of the first dopant material quickly transfer energy to the molecules of the first host material.
  • Triplet excitons of the first host material do not move to the first dopant material, and triplet excitons on the first host material collide efficiently by the TTF phenomenon to generate singlet excitons. is generated.
  • the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first dopant material are expressed by the following formula (Equation 4) It is preferable to satisfy the relationship of S 1 (H1)>S 1 (D1) (Equation 4)
  • the first dopant material and the first host material satisfy the relationship of the formula (Equation 4), so that the singlet energy of the first dopant material is Since the singlet energy of one of the host materials is smaller than the singlet energy, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the first host material to the first dopant material, causing the emission of the first dopant material (preferably fluorescence emission).
  • a tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. Among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangent line at each point on the curve when moving from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction on the spectrum curve. This tangent line repeats the slope decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent line to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. The maximum absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the electron mobility ⁇ e (H2) of the second host material and the electron mobility ⁇ e (H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3).
  • the first host material and the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3)
  • the recombination ability of holes and electrons in the second light-emitting layer is improved.
  • the hole mobility ⁇ h(H2) of the second host material and the hole mobility ⁇ h(H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31). ⁇ h(H2)> ⁇ h(H1) (Equation 31)
  • the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side
  • the hole mobility ⁇ h (H2) of the second host material, the electron mobility ⁇ e (H2) of the second host material, the hole mobility ⁇ h (H1) of the first host material, and the first host It is also preferable that the electron mobility ⁇ e(H1) of the material satisfies the relationship of the following formula (Equation 32). ( ⁇ e(H1)/ ⁇ h(H1))>( ⁇ e(H2)/ ⁇ h(H2)) (Equation 32)
  • Electron mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element produced by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • the following compound ET-A is vapor-deposited on this layer to be measured to form an electron transport layer.
  • An electron injection layer is formed by vapor-depositing LiF on the film of the electron transport layer.
  • Metal aluminum (Al) is vapor-deposited on the film of the electron injection layer to form a metal cathode.
  • the configuration of the above mobility evaluation element is schematically shown as follows. glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • the hole mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • the following compound HT-A is vapor-deposited on the film of the hole injection layer to form the hole transport layer.
  • a compound Target whose hole mobility is to be measured, is vapor-deposited to form a layer to be measured.
  • Metal aluminum (Al) is deposited on the layer to be measured to form a metal cathode.
  • the configuration of the above mobility evaluation element is schematically shown as follows. ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • An element for evaluating hole mobility is installed in an impedance measuring device to measure impedance. Impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz. At that time, a DC voltage V is applied to the element simultaneously with an AC amplitude of 0.1V. From the measured impedance Z, the modulus M is calculated using the relationship of the formula (C1). In the Bode plot with the imaginary part of the modulus M on the vertical axis and the frequency [Hz] on the horizontal axis, the electric time constant ⁇ of the mobility evaluation element is obtained from the above calculation formula (C2) from the frequency fmax showing the peak. The hole mobility ⁇ h is calculated from the relationship of the following calculation formula (C3-2) using ⁇ obtained from the calculation formula (C2).
  • the square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the relationship of the following formula (C4).
  • Calculation formula (C4): E 1/2 V 1/2 /d 1/2
  • Model 1260 of Solartron Co., Ltd. is used as an impedance measuring device, and for higher accuracy, Model 1296 permittivity measurement interface of Solartron Co., Ltd. can also be used.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. It is more preferable to contain more than 1.1% by weight of the total weight of the layer, more preferably 1.2% by weight or more of the total weight of the first light-emitting layer, and the total weight of the first light-emitting layer It is more preferable to contain 1.5% by mass or more of The first light-emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the first light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. More preferably 70% by mass or more of the total mass, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and 90% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer; It is even more preferable to contain it, and it is even more preferable to contain it in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the first light-emitting layer.
  • the upper limit of the total content of the first host material and the first dopant material is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude that the first light-emitting layer contains materials other than the first host material and the first dopant material.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of the first host material, or may contain two or more kinds.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of first dopant material, or may contain two or more kinds thereof.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have moved from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer are likely to be prevented from returning to the second light-emitting layer. . Moreover, when the film thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from recombination sites in the second light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 20 nm or less.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the first light-emitting layer can be improved, and the TTF phenomenon can occur more easily.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
  • the second light-emitting layer includes a second host material and a second dopant material.
  • the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light-emitting layer.
  • the second dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second dopant material is more preferably a compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.
  • the second dopant material and the first dopant material are the same or different compounds.
  • the second light-emitting layer preferably does not contain a metal complex. Moreover, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the second emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the second light-emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the peak with the maximum emission intensity is the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the height of other peaks appearing in the emission spectrum is 0.6. It is preferably less than In addition, let the peak in an emission spectrum be a maximum value. Moreover, it is preferable that the number of peaks in the emission spectrum of the second light-emitting compound is less than three.
  • the second light-emitting layer preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the second host material for example, 1) condensed aromatic compounds such as anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, benzanthracene derivatives, fluorene derivatives, fluoranthene derivatives, or chrysene derivatives; 2) heterocyclic compounds such as carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, and benzoxanthene derivatives;
  • the second host material is preferably a condensed aromatic compound, It is more preferably a pyrene derivative (a compound represented by general formula (H100) described below). Also, the second host material is Benzanthracene derivatives (compounds represented by general formula (H1X) described later) or benzoxanthene derivatives (compounds represented by general formula (H14X) described later) are also preferred.
  • the second host material is a pyrene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H100).
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other,
  • the multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other,
  • multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other,
  • multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from each other, When
  • the group represented by general formula (H110) is preferably a group represented by general formula (H111) below.
  • X 10 is C(R 123 )(R 124 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ;
  • L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
  • Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (H110),
  • R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (H111a), and L 112 is the general formula (
  • H111b is represented by the following general formula (H111b).
  • X 10 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent X 10 , L 111 , L in general formula (H111) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 ; the plurality of R 121 are the same or different from each other, A plurality of R 122 are the same or different from each other. )
  • the group represented by general formula (H111) is preferably a group represented by general formula (H111b).
  • ma is 0, 1 or 2;
  • mb is 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
  • Ar 101 is also preferably a group represented by the following general formula (H120), general formula (H130) or general formula (H140).
  • R 111 to R 120 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted a
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (H101).
  • L 101 is A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (H102).
  • R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in general formula (H101); provided that one of R 101 to R 110 represents the binding position to L 111 , one of R 111 to R 120 represents the binding position to L 112 , X 10 is C(R 123 )(R 124 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ; L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4; R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to
  • ma is 0, 1 or 2; mb is preferably 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • R 101 to R 110 are preferably groups represented by general formula (H110).
  • R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (H110), and Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is preferred.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (H110) is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • Each of R 101 to R 110 that is not a group represented by general formula (H110) is independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferred.
  • Each of R 101 to R 110 that is not a group represented by general formula (H110) is independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by general formula (H110) are preferably hydrogen atoms.
  • a compound represented by the general formula (H100) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H100) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H100) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzanthracene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H1X).
  • the group represented by the general formula (H11X) is preferably a group represented by the following general formula (H111X).
  • X 10 is C(R 343 )(R 344 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 345 ;
  • L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 1, 2, 3 or 4; mb is 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 2, 3 or 4;
  • Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (H11X),
  • R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alken
  • H111X L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (H111aX), and L 112 is the general formula ( H111aX)
  • the group represented by the general formula (H111X) is represented by the following general formula (H111bX) when it is bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by H111aX).
  • X 10 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 each independently represents X 10 , L 111 , L in the general formula (H111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 ; the plurality of R 341 are the same or different from each other, The plurality of R 342 are the same or different from each other. )
  • the group represented by the general formula (H111X) is preferably the group represented by the general formula (H111bX).
  • ma is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H101X).
  • R 111 and R 112 represents the binding position with L 101
  • one of R 333 and R 334 represents the binding position with L 101
  • R 101 to R 110 represents the binding position with L 101
  • R 321 to R 330 represents the binding position with L 101
  • R 111 or R 112 not at the bonding position with L 101 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 )
  • L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H102X).
  • R 111 and R 112 represents the binding position to L 111
  • one of R 333 and R 334 represents the binding position to L 112
  • R 101 to R 110 , R 321 to R 330 , R 111 or R 112 which is not in the bonding position with L 111 and R 333 or R 334 which is not in the bonding position with L 112 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 )
  • ma in the general formula (H102X) is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (H102X).
  • the group represented by the general formula (H11X) is a group represented by the following general formula (H11AX), or a group represented by the following general formula (H11BX) It is also preferable that
  • R 121 to R 129, R 330 and R 331 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H103X).
  • R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (H1X);
  • R 121 to R 129, R 330 and R 331 and L 131 and L 132 are respectively R 121 to R 129 , R 330 and R 331 and L 131 and L in the general formula (H11BX) It is synonymous with 132 .
  • L 331 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • L 332 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 101 to R 112 are also preferably groups represented by the general formula (H110).
  • R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (H11X), and Ar 101 in the general formula (H11X) is , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthrylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (H11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. is also preferred.
  • each of R 101 to R 112 that is not a group represented by the general formula (H11X) is independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted group having 1 to 50 carbon atoms.
  • an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group of
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (H11X) are hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Alternatively, it is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 101 to R 112 that are not groups represented by general formula (H11X) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (H1X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H1X) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (H1X) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzoxanthene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H14X).
  • a compound represented by the general formula (H14X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H14X) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (H14X) is not limited to the specific examples below.
  • the second dopant material examples include compounds according to the first embodiment, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, aromatic amine derivatives, and tetracene derivatives.
  • the second dopant material is a compound according to the first embodiment, A compound represented by the following general formula (5) or a compound represented by the following general formula (6) is preferable.
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
  • R 521 and R 522 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5
  • a set of adjacent two or more of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 is, for example, a set of R 501 and R 502 , a set of R 502 and R 503 , R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 and R 503 , and so on.
  • At least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by —N(R 906 )(R 907 ).
  • R 501 -R 507 and R 511 -R 517 are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
  • R 531 to R 534 and R 541 to R 544 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 561 to R 564 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).
  • R 551 , R 552 and R 561 to R 564 are each independently synonymous with R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in general formula (52).
  • R 561 to R 564 in the general formulas (52) and (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms (preferably a phenyl group ).
  • R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and ( 53 ) are hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formulas (5), (52) and (53) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by formula (5) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (5) is not limited to the specific examples below.
  • a ring, b ring and c ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 601 and R 602 that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • Rings a, b and c are rings (substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms of 6 to 50 or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms).
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the a ring, b ring and c ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a includes three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon rings” of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocyclic ring” of rings a, b and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described above.
  • the “heterocyclic ring” of the a ring contains three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • heterocyclic rings of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
  • R 601 and R 602 may each independently combine with ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring in this case contains a nitrogen atom on the central condensed two-ring structure of the general formula (6).
  • the heterocyclic ring in this case may contain heteroatoms other than the nitrogen atom.
  • the fact that R 601 and R 602 are bonded to the a ring, b ring, or c ring specifically means that the atoms constituting the a ring, b ring, or c ring are bonded to the atoms constituting R 601 and R 602 .
  • R 601 may combine with the a ring to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which the ring containing R 601 and the a ring are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies when R 601 is bonded to the b ring, when R 602 is bonded to the a ring, and when R 602 is bonded to the c ring.
  • the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
  • R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 602A combines with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 601A and R 602A in general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in general formula (6), respectively.
  • R 601A and R 611 may combine to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to ring a are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.
  • R 611 to R 621 may be joined together to form a substituted or unsubstituted single ring, or may be joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R 611 and R 612 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring is a naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63).
  • R 631 is combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 633 is combined with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 634 is combined with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 641 is combined with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • one or more sets of adjacent two or more of R 631 to R 651 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubsti
  • R 631 may combine with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 631 and R 646 are bonded to form a nitrogen-containing heterocyclic ring having three or more condensed rings, in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having three or more condensed rings among specific example group G2. The same applies when R633 and R647 are bonded, when R634 and R651 are bonded, and when R641 and R642 are bonded.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A).
  • R661 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 662 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 661 -R 665 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 661 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B).
  • R 671 and R 672 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B').
  • R 672 to R 675 are each independently synonymous with R 672 to R 675 in general formula (63B).
  • At least one of R 671 -R 675 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R672 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 671 and R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C).
  • R 681 and R 682 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 683 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C').
  • R 683 to R 686 are each independently synonymous with R 683 to R 686 in general formula (63C).
  • R 681 to R 686 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 681 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • an intermediate is formed by connecting rings a, b and c with a linking group (a group containing NR 601 and a group containing NR 602 ).
  • the final product can be produced by producing (first reaction) and connecting the a-ring, b-ring and c-ring with a linking group (a group containing a boron atom) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as the Bachbold-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the compound represented by general formula (6) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by formula (6) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (6) is not limited to the specific examples below.
  • the relationship between the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second dopant material is given by the following formula (Equation 20): is preferably satisfied.
  • the second host material and the second dopant material satisfy the relationship of the formula (Equation 20), so that the singlet excitons generated on the second host material are transferred from the second host material to the second energy transfer to the second dopant material, contributing to the emission (preferably fluorescent emission) of the second dopant material.
  • the relationship between the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material is given by the following formula (Equation 20A): is preferably satisfied.
  • the second host material and the second dopant material satisfy the relationship of the formula (20A), so that the triplet excitons generated in the second light-emitting layer have a higher triplet energy than the second Since it migrates on the second host material and not on the dopant material of the second layer, it is easier to migrate to the first light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains a second dopant material in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. More preferably, it contains more than 1.1% by weight of the total weight of the layer, more preferably 1.2% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer, and the total weight of the second light-emitting layer It is more preferable to contain 1.5% by mass or more of.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of 5% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. More preferably 70% by mass or more of the total mass, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and 90% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer; It is more preferable to contain it, and it is even more preferable to contain it in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second emitting layer contains the second host material and the second dopant material
  • the upper limit of the total content of the second host material and the second dopant material is 100% by mass. It should be noted that this embodiment does not exclude that the second light-emitting layer contains materials other than the second host material and the second dopant material.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second host material, or may contain two or more types.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second dopant material, or may contain two or more types.
  • the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. When the film thickness of the second light-emitting layer is 3 nm or more, the film thickness is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the second light-emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to move to the first light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • the organic EL device may have one or more organic layers in addition to the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. be done.
  • the organic EL element according to the present embodiment can have, for example, an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order. It is also possible to reverse the order of one light-emitting layer and have an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order. Regardless of the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, a combination of host materials that satisfies the relationship of the formula (Equation 1) is selected, and the first light-emitting layer is the first light-emitting layer according to the first embodiment. By containing the compound, the effect (the effect of prolonging the life of the device and the effect of improving the luminous efficiency) due to the lamination structure of the light-emitting layer is expected.
  • the organic EL device according to the present embodiment may be composed only of the first emitting layer and the second emitting layer, but for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer , a hole blocking layer, an electron blocking layer, and the like.
  • the organic EL device includes the first light-emitting layer between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the anode. is preferred.
  • the organic EL device according to this embodiment includes the first light-emitting layer between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the cathode. is also preferred.
  • the organic EL device preferably includes a hole transport layer between the light emitting layer and the anode.
  • the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL device according to the fourth embodiment.
  • the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10A arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • FIG. The organic layer 10A includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a second light emitting layer 52, a first light emitting layer 51, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by being laminated in order.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fourth embodiment.
  • the organic EL element 1B includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10B arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • FIG. The organic layer 10B includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by being laminated in order.
  • the present invention is not limited to the configurations of the organic EL elements shown in FIGS.
  • the organic EL device may further include a third light-emitting layer.
  • the third light-emitting layer comprises a third host material, wherein the first host material, the second host material and the third host material are different from each other, and the third light-emitting layer comprises the third dopant material. wherein the first dopant material, the second dopant material, and the third dopant material are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and The triplet energy T 1 (H3) of the third host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 5). T 1 (H2)>T 1 (H3) (Equation 5)
  • the third dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably a compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the organic EL device according to this embodiment includes the third light-emitting layer, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material
  • the third host material is not particularly limited, for example, the host materials exemplified as the first host material and the second host material in the present embodiment can be used.
  • the third dopant material is not particularly limited, for example, the dopant materials exemplified as the first dopant material and the second dopant material in the above embodiments can be used.
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
  • the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3) Aspects can also be included.
  • (LS1) A region in which both the first host material and the second host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer occurs and the region exists at the interface between the first and second light-emitting layers.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the deposition of the compound for the second light-emitting layer A region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound are mixed occurs in the course of the vapor deposition process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer. Manner.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer In the process, a region composed of the luminescent compound, a region composed of the first host material, or a region composed of the second host material is generated, and the region is the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the organic EL device includes a third light-emitting layer
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact
  • the first light-emitting layer and the third light-emitting layer It is preferred that the layers are in direct contact with each other.
  • the layer structure in which "the first light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact” is, for example, any of the following aspects (LS4), (LS5) and (LS6) Aspects can also be included.
  • (LS4) A region in which both the first host material and the third host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the third light-emitting layer occurs and the region is present at the interface between the first and third light-emitting layers.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the deposition of the compound for the third light-emitting layer is a region in which the first host material, the third host material, and the luminescent compound are mixed occurs in the course of the vapor deposition process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the third light-emitting layer. Manner.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step of vapor-depositing the compound for the third light-emitting layer In the process, a region composed of the luminescent compound, a region composed of the first host material, or a region composed of the third host material is generated, and the region is the interface between the first light-emitting layer and the third light-emitting layer.
  • the intervening layer is preferably arranged between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the intervening layer is preferably a non-doped layer.
  • the intervening layer is preferably a layer that does not contain a luminescent compound (dopant material).
  • the intervening layer preferably does not contain metal atoms.
  • the intervening layer comprises an intervening layer material.
  • the intervening layer material is not a luminescent compound.
  • the intervening layer material is not particularly limited, but is preferably a material other than a luminescent compound.
  • Materials for the intervening layer include, for example, 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the intervening layer material may be one or both of the first host material contained in the first light-emitting layer and the second host material contained in the second light-emitting layer.
  • the intervening layer contains a plurality of intervening layer materials
  • the content of each intervening layer material is preferably 10% by mass or more of the total mass of the intervening layer.
  • the intervening layer preferably contains the intervening layer material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the intervening layer, and the total mass of the intervening layer It is more preferable to contain 80% by mass or more of the intervening layer, more preferably 90% by mass or more of the total mass of the intermediate layer, and even more preferably 95% by mass or more of the total mass of the intervening layer.
  • the intervening layer may contain only one kind of intervening layer material, or may contain two or more kinds. When the intervening layer contains two or more intervening layer materials, the upper limit of the total content of the two or more intervening layer materials is 100% by mass.
  • the intervening layer may contain materials other than the intervening layer material.
  • the intervening layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers.
  • the thickness of the intervening layer is not particularly limited, it is preferably 3 nm or more and 15 nm or less, more preferably 5 nm or more and 10 nm or less.
  • the configuration of the organic EL element will be further explained. This configuration is common to the organic EL elements of the third embodiment and the fourth embodiment. Hereinafter, the description of the reference numerals may be omitted.
  • the substrate is used as a support for organic EL elements.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include a plastic substrate.
  • Materials for forming the plastic substrate include, for example, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. Inorganic deposition films can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , graphene and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of metal materials for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials such as metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements.
  • Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
  • Yb ytterbium
  • alloys containing these can also be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do.
  • These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4′ , 4′′-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenyl Amino]biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • DPA3B 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • high-molecular compounds can also be used as substances with high hole-injection properties.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • polymer compounds such as Poly-TPD).
  • polymer compounds added with acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) are used.
  • PDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4′-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl
  • DFLDPBi 4,4′,4′′-triphenyl
  • CBP 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DAnth may also be used.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance with a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers containing the above substances.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • low-molecular-weight organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole abbreviation: PBD
  • 1,3-bis[5- (ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene abbreviation: OXD-7
  • 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4- biphenylyl)-1,2,4-triazole abbreviation: TAZ
  • Complex compounds such as triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
  • Benzimidazole compounds can be preferably used in the above embodiments.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substances may be used for the electron-transporting layer as long as the substance has higher electron-transporting property than hole-transporting property. Further, the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers of the above substances laminated.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] abbreviation: PF-BPy
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), and the like.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically a substance containing magnesium (Mg) in Alq, or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has excellent electron-injecting and electron-transporting properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor any substance can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to an organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide and barium oxide.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • An organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the above embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, a dry film-forming method such as an ion plating method, a spin coating method, etc.
  • a known method such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, or a wet film forming method such as an inkjet method can be employed.
  • An electronic device includes the organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • Examples of electronic devices include display devices and light-emitting devices.
  • Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers.
  • Light-emitting devices include, for example, illumination and vehicle lamps.
  • the light-emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light-emitting layers may be laminated.
  • the organic EL device has a plurality of light-emitting layers, at least one organic layer should satisfy the conditions described in the above embodiment, and at least one light-emitting layer contains the compound of the first embodiment. is preferred.
  • one of the plurality of light-emitting layers contains the compound of the first embodiment, for example, even if the other light-emitting layers are fluorescent light-emitting layers, It may be a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition to a state.
  • the organic EL device has a plurality of light emitting layers
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic light emitting unit in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • a barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and preferably blocks holes, electrons, and/or excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer closer to the cathode than the barrier layer (e.g., electron transport layer). prevent you from doing
  • the organic EL device includes an electron-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the electron-transporting layer.
  • the barrier layer transports holes, and electrons are transported to a layer closer to the anode than the barrier layer (for example, a hole transport layer). prevent it from reaching.
  • the organic EL device includes a hole-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the hole-transporting layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers.
  • Excitons generated in the light-emitting layer are prevented from moving to a layer closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron-transporting layer and a hole-transporting layer). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded.
  • Photoluminescence quantum yield A compound to be measured was dissolved in toluene to prepare a 5.0 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L solution, and after freezing and degassing, an argon-saturated solution was prepared. The resulting solution was transferred to a quartz cell (optical path length 1.0 cm), and the photoluminescence quantum yield (PLQY) was measured using an absolute PL quantum yield measuring device "Hamamatsu Quantaurus-QY C11347" (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). It was measured. Table 1 shows the measurement results.
  • the compounds BD-1, BD-2, and BD-3 according to Examples 1 to 3 had emission peak wavelengths in the desired wavelength band, had narrow half widths of emission spectra, and exhibited high PLQY values.
  • Example 1A A glass substrate (size: 25 mm x 25 mm x 0.7 mm, Geomatec Co., Ltd.) provided with an indium tin oxide (ITO) transparent electrode with a thickness of 130 nm was used as an anode.
  • the glass substrate provided with this ITO transparent electrode was washed with nitrogen plasma for 100 seconds.
  • the washed glass substrate was attached to a substrate holder and transported into a vacuum evaporation apparatus.
  • ITO indium tin oxide
  • the compound HT-1 and the compound HA were co-evaporated on the surface of the ITO transparent electrode at a pressure of 10 ⁇ 6 mbar or more and 10 ⁇ 8 mbar or less at a deposition rate of 0.01 ⁇ /min or more and 2 ⁇ /min or less to obtain a film thickness of 10 nm.
  • the hole injection layer (HI) was formed.
  • the proportion of compound HT-1 in this hole injection layer was set to 97% by mass, and the proportion of compound HA was set to 3% by mass.
  • compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer (HT) with a thickness of 80 nm.
  • compound HT-2 was deposited to deposit a second hole-transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) (EBL) with a thickness of 10 nm.
  • EBL electron blocking layer
  • Compound ET-1 was deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer (also referred to as a hole-blocking layer) (HBL) with a thickness of 10 nm.
  • HBL hole-blocking layer
  • Compound ET-2 was vapor-deposited on the first electron-transporting layer (HBL) to form a second electron-transporting layer (ET) with a thickness of 15 nm.
  • Lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a film thickness of 80 nm.
  • the fabricated device was sealed with a glass cover and moisture absorber in an inert nitrogen atmosphere containing less than 1 ppm water and oxygen.
  • the device configuration of Example 1A is schematically shown as follows.
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Percentage figures (97%:3%) indicate the proportions (mass %) of compound HT-1 and compound HA in the hole injection layer, and percentage figures (98%:2%) indicate the light emission.
  • the ratio (mass %) of the host material (compound BH-1) and the dopant material (compound BD-1) in the layer is shown.
  • Example 2A and Example 3A The organic EL devices of Examples 2A and 3A were the same as in Example 1A except that the compound BD-1 as the first dopant material used in the light-emitting layer of Example 1A was changed to the compound shown in Table 2. was prepared in the same manner as
  • a voltage (unit: V) was measured when electricity was applied between the anode and the cathode so that the current density was 10 mA/cm 2 .
  • a spectral radiance spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the maximum peak wavelength ⁇ p (unit: nm) and the emission spectrum half width FWHM (unit: nm) were determined.
  • Example quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambassian radiation was performed.
  • the organic EL devices according to Examples 1A to 3A had an emission peak wavelength in a desired wavelength band, a narrow half width of the emission spectrum, and emitted light with high efficiency.
  • the maximum peak wavelength of compound BD-1 of Example 1 and compound BD-3 of Example 3 was 446 nm.
  • the maximum peak wavelength of compound BD-2 of Example 2 was 445 nm.
  • the comparative compound Ref-1 of Comparative Example 1 and the comparative compound Ref-2 of Comparative Example 2 which are estimated to have a higher S1 energy level than the compounds BD-1, BD-2 and BD-3, are used for display applications. It has an emission wavelength on the short wavelength side with respect to the preferred blue emission wavelength (445 nm or more and 465 nm or less). Therefore, it is not preferable to apply Comparative Compound Ref-1 and Comparative Compound Ref-2 as organic EL device materials for display applications.

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Abstract

一般式（１）で表される化合物。 （一般式（１）中、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１は、各々独立に、置換又は無置換の環であり、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄは、各々独立に、窒素原子又は炭素原子であり、環Ｃ１及び環Ｄ１は、互いに結合して環を形成するか、又は互いに結合せず、Ｒ１は水素原子又は置換基等であり、Ｒ１は、環Ａ１と互いに結合して環を形成するか、環Ａ１と互いに結合しないか、環Ｂ１と互いに結合して環を形成するか、環Ｂ１と互いに結合せず、Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１のうち、少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　例えば、特許文献１～３には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、窒素原子及びホウ素原子を含む縮合環化合物が開示されている。
米国特許出願公開２０１９／００６７５７７号明細書 国際公開第２０２０／１３５９５３号 特開２０２１－０９５３４２号公報
　ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、青色発光材料には、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に発現させる化合物が求められる。
　本発明の目的は、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（前記一般式（１）において、
　環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環であり、
　Ｚａ及びＺｂは、環Ａ１を構成する原子であり、
　Ｚｃ及びＺｄは、環Ｂ１を構成する原子であり、
　Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、及びＺｄは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
　環Ｃ１及び環Ｄ１は、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　－ＣＮ、又は
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
　Ｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である場合、
　当該Ｒ１は、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合しないか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｂ１と互いに結合せず、
　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１のうち、少なくとも１つが、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有し、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　Ｒ１と互いに結合せず、
　環Ａ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ａ１と互いに結合せず、
　環Ｂ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｂ１と互いに結合せず、
　環Ｃ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｃ１と互いに結合せず、
　環Ｄ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｄ１と互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環、及び環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数５の単環であり、
　Ｙは、
　　環Ｂ１を構成する原子と、環Ｃ１を構成する原子とを結合する単結合、
　　酸素原子、
　　硫黄原子、
　　ＮＲ２１Ａ、
　　ＣＲ２２ＡＲ２３Ａ、又は
　　ＳｉＲ２４ＡＲ２５Ａであり、
　Ｒ２２Ａ及びＲ２３Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２１Ａ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ１３３）（Ｒ１３４）（Ｒ１３５）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ１３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ１３９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１４０）（Ｒ１４１）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ１４２）（Ｒ１４３）（Ｒ１４４）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ１４５）（Ｒ１４６）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ１３３～Ｒ１４６は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　　Ｒ１Ａが複数存在する場合、複数のＲ１Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ２Ａが複数存在する場合、複数のＲ２Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３３が複数存在する場合、複数のＲ１３３は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３４が複数存在する場合、複数のＲ１３４は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３５が複数存在する場合、複数のＲ１３５は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３６が複数存在する場合、複数のＲ１３６は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３７が複数存在する場合、複数のＲ１３７は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３８が複数存在する場合、複数のＲ１３８は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３９が複数存在する場合、複数のＲ１３９は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４０が複数存在する場合、複数のＲ１４０は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４１が複数存在する場合、複数のＲ１４１は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４２が複数存在する場合、複数のＲ１４２は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４３が複数存在する場合、複数のＲ１４３は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４４が複数存在する場合、複数のＲ１４４は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４５が複数存在する場合、複数のＲ１４５は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４６が複数存在する場合、複数のＲ１４６は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層の少なくとも１層が前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子料が提供される。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
（化合物）
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（前記一般式（１）において、
　環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環であり、
　Ｚａ及びＺｂは、環Ａ１を構成する原子であり、
　Ｚｃ及びＺｄは、環Ｂ１を構成する原子であり、
　Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、及びＺｄは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
　環Ｃ１及び環Ｄ１は、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　－ＣＮ、又は
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
　Ｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である場合、
　当該Ｒ１は、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合しないか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｂ１と互いに結合せず、
　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１のうち、少なくとも１つが、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有し、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　Ｒ１と互いに結合せず、
　環Ａ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ａ１と互いに結合せず、
　環Ｂ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｂ１と互いに結合せず、
　環Ｃ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｃ１と互いに結合せず、
　環Ｄ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｄ１と互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環、及び環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数５の単環であり、
　Ｙは、
　　環Ｂ１を構成する原子と、環Ｃ１を構成する原子とを結合する単結合、
　　酸素原子、
　　硫黄原子、
　　ＮＲ２１Ａ、
　　ＣＲ２２ＡＲ２３Ａ、又は
　　ＳｉＲ２４ＡＲ２５Ａであり、
　Ｒ２２Ａ及びＲ２３Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２１Ａ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ１３３）（Ｒ１３４）（Ｒ１３５）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ１３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ１３９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１４０）（Ｒ１４１）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ１４２）（Ｒ１４３）（Ｒ１４４）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ１４５）（Ｒ１４６）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ１３３～Ｒ１４６は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　　Ｒ１Ａが複数存在する場合、複数のＲ１Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ２Ａが複数存在する場合、複数のＲ２Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３３が複数存在する場合、複数のＲ１３３は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３４が複数存在する場合、複数のＲ１３４は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３５が複数存在する場合、複数のＲ１３５は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３６が複数存在する場合、複数のＲ１３６は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３７が複数存在する場合、複数のＲ１３７は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３８が複数存在する場合、複数のＲ１３８は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１３９が複数存在する場合、複数のＲ１３９は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４０が複数存在する場合、複数のＲ１４０は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４１が複数存在する場合、複数のＲ１４１は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４２が複数存在する場合、複数のＲ１４２は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４３が複数存在する場合、複数のＲ１４３は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４４が複数存在する場合、複数のＲ１４４は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４５が複数存在する場合、複数のＲ１４５は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ１４６が複数存在する場合、複数のＲ１４６は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態によれば、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供することができる。一実施形態に係る化合物によれば、蛍光発光スペクトルの半値幅が狭い光を放射する。一実施形態に係る化合物によれば、ＰＬＱＹが高い値を示す。
　一実施形態に係る化合物を有機ＥＬ素子の材料として用いることにより、蛍光発光スペクトルの半値幅が狭い光を素子から放射させることができる。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長又は最大ピーク波長と称する場合がある。
　本実施形態に係る化合物は、蛍光発光最大ピーク波長が、４４５ｎｍ以上であることが好ましい。本実施形態に係る化合物は、蛍光発光最大ピーク波長が、４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４６５ｎｍ以下であることがより好ましい。本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、４４５ｎｍ以上であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機ＥＬ素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク最大波長が、４８０ｎｍ以下であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機ＥＬ素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
　本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、１０－６モル／リットル以上、１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。測定装置は、蛍光スペクトル測定装置（装置名：ＦＰ－８３００、日本分光株式会社製）を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
　本実施形態に係る化合物は、最低励起一重項エネルギー準位（以下、Ｓ１エネルギー準位と称する場合がある）が低く見積もられることが好ましい。例えば、本実施形態に係る化合物のＳ１エネルギー準位は、２．６ｅＶ以上、３．１ｅＶ以下の範囲であることが好ましく、２．６ｅＶ以上、３．０ｅＶ以下の範囲であることがより好ましい。このため、一実施形態によれば、本実施形態に係る化合物を含有する有機ＥＬ素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすいと考えられる。
　ここで、Ｓ１エネルギー準位は、混成凡関数としてＢ３ＬＹＰ、基底関数として６－３１ｇ＊を用い、Ｇａｕｓｓｉａｎ　Ｉｎｃ．から入手可能なＧａｕｓｓｉａｎ　１６ソフトウェアプログラムを使用して、ＴＤ－ＤＦＴ計算によって算出できる。
　本実施形態に係る化合物は、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　ｑｕａｎｔｕｍ　ｙｉｅｌｄ）が高いことが好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、ＰＬＱＹが８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることが好ましい。
　ＰＬＱＹの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物をトルエンに溶解させ、５．０×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、凍結脱気後にアルゴン飽和溶液を調製する。得られた溶液を石英セル（光路長１．０ｃｍ）に移し、絶対ＰＬ量子収率測定装置「Ｈａｍａｍａｔｓｕ　Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ　Ｃ１１３４７」（浜松ホトニクス株式会社製）を用いてフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定する。
　前記一般式（１）中の「環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環」及び「環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環」は、下記化合物ＥＸ－１及び化合物ＥＸ－２を例に挙げた場合、以下の単環に相当する。
　化合物ＥＸ－１の場合、「環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環」は、単環であるベンゼン環Ａ１に相当し、「環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環」は、単環であるピロール環Ｃ１に相当する。
　また、化合物ＥＸ－２の場合、「環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環」は、単環であるベンゼン環Ａ１に相当する。環Ｃ１はベンゾフラン環であり、単環であるフラン環Ｃ１１及びベンゼン環Ｃ２１で構成され、「環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環」は、フラン環Ｃ１１に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　本実施形態に係る化合物のうち、例えば「Ｒ１がベンゼン環であり、当該Ｒ１が、環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」という態様について、下記化合物ＥＸ－３を例に挙げて説明する。
　化合物ＥＸ－３において、Ｒ１は、置換基として－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基（Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはフェニル基）を有するベンゼン環であり、環Ａ１は、置換基としてターシャリーブチル基を有するベンゼン環であり、Ｒ１を構成するベンゼン環の３＊の箇所にある炭素原子と、環Ａ１を構成するベンゼン環の４＊の箇所にある炭素原子とが結合して単環であるピロール環Ｃ１２を形成している。
　本実施形態に係る化合物のうち、例えば「Ｒ１がベンゼン環であり、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、Ｒ１Ａ及びＲ２ＡがＲ１と互いに結合しない」という態様について、下記化合物ＥＸ－３を例に挙げて説明する。
　化合物ＥＸ－３において、Ｒ１は、置換基として－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基（Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはフェニル基）を有するベンゼン環であり、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、どちらもＲ１と互いに結合していない。
　本実施形態に係る化合物のうち、例えば「Ｒ１がベンゼン環であり、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」という態様について、下記化合物ＥＸ－３及び化合物ＥＸ－４を例に挙げて説明する。
　化合物ＥＸ－４は、化合物ＥＸ－３に対し、Ｒ１Ａ（フェニル基）が、Ｒ１と互いに結合して、単環であるピロール環Ｃ１３を形成した化合物である。具体的には、化合物ＥＸ－４は、化合物ＥＸ－３中のＲ１Ａを構成するベンゼン環の２＊の箇所にある炭素原子と、Ｒ１を構成するベンゼン環の１＊の箇所にある炭素原子とが結合して、単環であるピロール環Ｃ１３を形成している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　本実施形態に係る化合物のうち、例えば「環Ｃ１がベンゼン環であり、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」という態様、並びに「環Ｄ１がベンゼン環であり、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」という態様について、下記化合物ＥＸ－５及び化合物ＥＸ－６を例に挙げて説明する。
　化合物ＥＸ－５において、環Ｃ１は、置換基として－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基（Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはフェニル基）を有するベンゼン環であり、Ｒ１Ａを構成するベンゼン環の６＊の箇所にある炭素原子と、環Ｃ１を構成するベンゼン環の５＊の箇所にある炭素原子とが結合して、単環であるピロール環Ｃ１４を形成している。
　化合物ＥＸ－６において、環Ｄ１は、置換基として－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基（Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはフェニル基）を有するベンゼン環であり、Ｒ１Ａを構成するベンゼン環の８＊の箇所にある炭素原子と、環Ｄ１を構成するベンゼン環の７＊の箇所にある炭素原子とが結合して、単環であるピロール環Ｃ１５を形成している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（前記一般式（１１）において、
　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｄ１、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｄ１、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄと同義であり、
　ただし、Ｚｃ、Ｚｄ及びＺｅは、環Ｂ１を構成する原子であり、
　Ｚｆ及びＺｇは、環Ｃ１を構成する原子であり、
　Ｚｅ、Ｚｆ及びＺｇは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。）
　本実施形態に係る化合物において、Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、Ｚｄ、Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記環Ａ１、前記環Ｂ１、前記環Ｃ１及び前記環Ｄ１としての置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の脂環式炭化水素環であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、－ＣＮ、又は－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２）又は（１３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（前記一般式（１２）～（１３）において、Ｒ１は、前記一般式（１）におけるＲ１と同義であり、
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｘ、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１４～Ｒ２２うちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、及びＲ４１～Ｒ４２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　－ＣＮ、又は
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　ただし、前記一般式（１２）において、
　Ｒ３１Ａ及びＲ３２Ａからなる組が互いに結合しない場合、Ｒ１が有する置換基と、Ｒ１１～Ｒ２２と、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａとからなる群から選択される少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　Ｒ３１Ａ及びＲ３２Ａからなる組が互いに結合して環Ｅ１を形成する場合、Ｒ１が有する置換基と、Ｒ１１～Ｒ２２と、環Ｅ１が有する置換基とからなる群から選択される少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　環Ｅ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｅ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｅ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｅ１と互いに結合せず、
　前記一般式（１３）において、
　Ｒ４１及びＲ４２からなる組が互いに結合しない場合、Ｒ１が有する置換基と、Ｒ１１～Ｒ２２と、Ｒ４１～Ｒ４２とからなる群から選択される少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　Ｒ４１及びＲ４２からなる組が互いに結合して環Ｆ１を形成する場合、Ｒ１が有する置換基と、Ｒ１１～Ｒ２２と、環Ｆ１が有する置換基とからなる群から選択される少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　環Ｆ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　環Ｆ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　環Ｆ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　環Ｆ１と互いに結合せず、
　前記環Ｅ１及び環Ｆ１は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５７のアリール環、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５７の複素環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５７の脂環式炭化水素環である。
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１２）で表される化合物は、下記一般式（１２１）で表され、前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１３１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（前記一般式（１２１）及び（１３１）において、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１及びＸ２と同義であり、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ４０、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１２１）で表される化合物は、下記一般式（Ａ１２１）～（Ａ１３１）のいずれかで表され、前記一般式（１３１）で表される化合物は、下記一般式（Ｂ１３１）～（Ｂ１４１）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（前記一般式（Ａ１２１）～（Ａ１２９）及び（Ｂ１３１）～（Ｂ１３９）において、Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０と同義であり、
　Ｒ５０及びＲＢのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ５０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＢは、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（前記一般式（Ａ１３０）～（Ａ１３１）及び（Ｂ１４０）～（Ｂ１４１）において、Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０と同義であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１２）で表される化合物は、下記一般式（１２０１）で表され、前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１３０１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（前記一般式（１２０１）及び（１３０１）において、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｘ１及びＸ２と同義であり、
　ただし、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ及びＲ４１～Ｒ４２は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１２０１）で表される化合物は、下記一般式（Ａ１２０１）～（Ａ１２０９）のいずれかで表され、前記一般式（１３０１）で表される化合物は、下記一般式（Ｂ１３０１）～（Ｂ１３０９）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（前記一般式（Ａ１２０１）～（Ａ１２０９）及び（Ｂ１３０１）～（Ｂ１３０９）において、Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０１）及び（１３０１）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｘ１及びＸ２と同義であり、
　Ｒ５０及びＲＢのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ５０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＢは、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４０、Ｒ４１～Ｒ４２及びＲ５０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１４～Ｒ２２のいずれか１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１４～Ｒ２２のいずれか１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１４～Ｒ２２のいずれか１つが、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａからなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、酸素原子、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、Ｒｘ１及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１４）又は（１５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（前記一般式（１４）～（１５）において、Ｒ１は、前記一般式（１）におけるＲ１と同義であり、
　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｘ、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、及びＲ３１～Ｒ３４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、及びＲ６１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
　　－ＣＮ、又は
　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１４１）又は（１５１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（前記一般式（１４１）及び（１５１）において、
　Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）及び（１５）におけるＲ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｘ３及びＸ４と同義であり、
　Ｒ１Ｃ～Ｒ４Ｃのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４）及び（１５）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１４１）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ１４１）～（Ｃ１５０）のいずれかで表され、前記一般式（１５１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１５１）～（Ｄ１６０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（前記一般式（Ｃ１４１）～（Ｃ１４２）及び（Ｄ１５１）～（Ｄ１５２）において、
　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（前記一般式（Ｃ１４３）～（Ｃ１４５）及び（Ｄ１５３）～（Ｄ１５５）において、
　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
　Ｒ６０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ６０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ＲＣは、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（前記一般式（Ｃ１４６）～（Ｃ１４７）及び（Ｄ１５６）～（Ｄ１５７）において、
　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義であり、
　Ｒ７０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ７０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（前記一般式（Ｃ１４８）～（Ｃ１５０）及び（Ｄ１５８）～（Ｄ１６０）において、
　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
　Ｒ６０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ６０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ７０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ７０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ＲＣは、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６０及びＲ７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ６０及びＲ７０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、酸素原子、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
　Ｒｘ１及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（１４）及ぶ（１５）において、Ｒ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることも好ましい。
　前記一般式（１４）及ぶ（１５）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基）であり、
　当該Ｒ１が、
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
　前記一般式（１４）及ぶ（１５）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基）であり、
　当該Ｒ１が、
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
　　ハロゲン原子、
　　無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
　　無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
　　無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
　　無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
　　無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は
　　無置換の環形成原子数５～１２の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
（本実施形態に係る化合物の具体例）
　本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でＤと表記し、軽水素原子は、Ｈと表記するか又は記載を省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
〔第二実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
　本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
　本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
　第一実施形態に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の青色発光材料として有用である。
〔第三実施形態〕
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層は、発光層を含み、発光層が、第一実施形態に係る化合物を含むことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、前記１以上の有機層のうちの少なくとも１つの層が、第一実施形態に係る化合物を含む。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の発光層と、を有し、前記１以上の発光層のうちの少なくとも１つの層が、本発明の一態様に係る化合物を含む。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第三実施形態として、単層の発光層を有する有機ＥＬ素子であってもよい。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。図１に、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、第１の有機層６７、発光層５、第２の有機層８９が、この順番で積層されて構成される。第１の有機層６７、及び第２の有機層８９は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
　また、第１の有機層６７は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。第２の有機層８９は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。例えば、第１の有機層６７は、陽極３側から順に、正孔注入層、及び正孔輸送層が、この順番で積層されて構成されてもよい。第２の有機層８９は、陽極３側から順に、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。有機ＥＬ素子１は、陽極３側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層５、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。本発明は、図１に示される構成の有機ＥＬ素子に限定されない。
　第一実施形態に係る化合物は、第１の有機層６７、発光層５、又は第２の有機層８９に含まれる。一実施形態においては、第一実施形態に係る化合物は発光層５に含まれる。第一実施形態に係る化合物は、発光層５においてドーパント材料として機能することができる。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機ＥＬ素子の発光層に本発明の一態様に係る化合物と後記する一般式（Ｈ１０）で表される化合物とを組み合わせて用いることができる。
　以下、一般式（Ｈ１０）で表される化合物について説明する。
＜一般式（Ｈ１０）で表される化合物＞
　一般式（Ｈ１０）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
［一般式（Ｈ１０）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換基Ｒ、又は
　　下記一般式（Ｈ１１）で表される基であり、
　但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記一般式（Ｈ１１）で表される基であり、
　下記一般式（Ｈ１１）が２以上存在する場合、２以上の下記一般式（Ｈ１１）で表される基のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なる。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（Ｈ１１）
（一般式（Ｈ１１）中、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換基Ｒは、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。）］
　上記一般式（Ｈ１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の全てのＡｒ１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＡｒ１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、残りのＡｒ１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、単結合である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＬ１０１の全てが、単結合である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
　　置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基、
　　置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
　　置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
　　置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
　　置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
　　置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の「置換もしくは無置換の」置換基が、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の「置換もしくは無置換の」置換基が、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
　　炭素数１～１８のアルキル基、
　　環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
　　環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ２０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（一般式（Ｈ２０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。）
　上記一般式（Ｈ２０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　即ち、一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）又は一般式（Ｈ２０）で表される化合物は、前記一般式（Ｈ１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）又は一般式（Ｈ２０）で表される化合物は、前記一般式（Ｈ１１）で表される基を２つ又は３つ有する。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）及び一般式（Ｈ２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）及び一般式（Ｈ２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ２０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（一般式（Ｈ３０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。）
　即ち、上記一般式（Ｈ３０）で表される化合物は、前記一般式（Ｈ１１）で表される基を２つ有する化合物である。
　上記一般式（Ｈ３０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上である場合を意味する。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（一般式（Ｈ３１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記一般式（Ｈ３０）で定義した通りであり、
　Ｘｂは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒ３３１）、又はＣ（Ｒ３３２）（Ｒ３３３）であり、
　Ｒ１２１～Ｒ１２８、及びＲ３３１～Ｒ３３３のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合であり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ３３１～Ｒ３３３は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　　Ｒ３３１が複数存在する場合、複数のＲ３３１は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ３３２が複数存在する場合、複数のＲ３３２は、互いに同一であるか又は異なり、
　　Ｒ３３３が複数存在する場合、複数のＲ３３３は、互いに同一であるか又は異なる。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３１）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（一般式（Ｈ３２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ３３２及びＲ３３３は、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３１）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（一般式（Ｈ３３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２１～Ｒ１２８は、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りであり、
　Ｘｃは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３３１であり、
　Ｒ３３１は、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３１）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
（一般式（Ｈ３４）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りであり、
　Ｘｃは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３３１であり、
　Ｒ３３１は、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りであり、
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうちの１つはＬ１０１と結合する単結合であり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３１）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
［一般式（Ｈ３５）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１及びＸｂは、前記一般式（Ｈ３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
　Ｒ１２５Ａ及びＲ１２６Ａ、Ｒ１２６Ａ及びＲ１２７Ａ、並びにＲ１２７Ａ及びＲ１２８Ａのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記一般式（Ｈ３５ａ）又は一般式（Ｈ３５ｂ）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（一般式（Ｈ３５ａ）及び一般式（Ｈ３５ｂ）中、
　２つの＊は、それぞれ、Ｒ１２５Ａ及びＲ１２６Ａ、Ｒ１２６Ａ及びＲ１２７Ａ、並びにＲ１２７Ａ及びＲ１２８Ａのうちのいずれか１組と結合し、
　Ｒ３４１～Ｒ３４４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｘｄは、酸素原子又は硫黄原子である。）
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、前記一般式（Ｈ３５ａ）又は一般式（Ｈ３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、及びＲ３４１～Ｒ３４４のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合であり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、及びＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記一般式（Ｈ３５ａ）又は一般式（Ｈ３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３５）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（一般式（Ｈ３６）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３５）で定義した通りであり、Ｒ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ３５）におけるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａと同義である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３４）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（一般式（Ｈ３７）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３４）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０）～（Ｈ３７）中のＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが、水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（一般式（Ｈ４０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。）
　即ち、前記一般式（Ｈ４０）で表される化合物は、前記一般式（Ｈ１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記一般式（Ｈ４０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（一般式（Ｈ４１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４２－１）～下記一般式（Ｈ４２－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（一般式（Ｈ４２－１）～一般式（Ｈ４２－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４２－１）～一般式（Ｈ４２－３）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４３－１）～一般式（Ｈ４３－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（一般式（Ｈ４３－１）～一般式（Ｈ４３－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０）、一般式（Ｈ４１）、一般式（Ｈ４２－１）～一般式（Ｈ４２－３）、及び一般式（Ｈ４３－１）～一般式（Ｈ４３－３）における－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
　　置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基、
　　置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
　　置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
　　置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
　　置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
　　置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ１０）又は一般式（Ｈ２０）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ２０）中の
　　水素原子であるＲ１０１～Ｒ１０８、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１～Ｒ１０８が有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記一般式（Ｈ３０）～一般式（Ｈ３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０）～一般式（Ｈ３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
（一般式（Ｈ３０Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３０）で定義した通りである。
　但し、
　　水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　即ち、上記一般式（Ｈ３０Ｄ）で表される化合物は、前記一般式（Ｈ３０）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０Ｄ）中の水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（一般式（Ｈ３１Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３０Ｄ）で定義した通りであり、
　Ｘｄは、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ１２１～Ｒ１２８のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合であり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。
　但し、
　　水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　　水素原子であるＲ１２１～Ｒ１２８、及び
　　前記置換基ＲであるＲ１２１～Ｒ１２８が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３１Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３２Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
（一般式（Ｈ３２Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３１Ｄ）で定義した通りであり、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ３１Ｄ）におけるＲ１２５～Ｒ１２８と同義である。
　但し、
　　水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
　　一般式（Ｈ３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ３２Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ３２Ｄ－１）又は一般式（Ｈ３２Ｄ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
（一般式（Ｈ３２Ｄ－１）及び一般式（Ｈ３２Ｄ－２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ３２Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
　　水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
　　一般式（Ｈ３２Ｄ－１）及び（Ｈ３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０）、一般式（Ｈ４１）、一般式（Ｈ４２－１）～一般式（Ｈ４２－３）又は一般式（Ｈ４３－１）～一般式（Ｈ４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（一般式（Ｈ４０Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りである。
　但し、
　　水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）中のＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
（一般式（Ｈ４１Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、一般式（Ｈ４１Ｄ）中の
　　アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４２Ｄ－１）～一般式（Ｈ４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
（一般式（Ｈ４２Ｄ－１）～一般式（Ｈ４２Ｄ－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記一般式（Ｈ４２Ｄ－１）中の
　　水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
　　前記一般式（Ｈ４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
　前記一般式（Ｈ４２Ｄ－２）中の
　　水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
　　前記一般式（Ｈ４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
　前記一般式（Ｈ４２Ｄ－３）中の
　　水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
　　前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
　　前記一般式（Ｈ４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ４２Ｄ－１）～一般式（Ｈ４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記一般式（Ｈ４３Ｄ－１）～一般式（Ｈ４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
（一般式（Ｈ４３Ｄ－１）～一般式（Ｈ４３Ｄ－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記一般式（Ｈ４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－１）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－２）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－３）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
　　Ｌ１０１が有する水素原子、
　　Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１が有する水素原子、
　　Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
　　前記一般式（Ｈ４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
　のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ２０）で表される化合物において、Ａｒ１０１の少なくとも１つは、下記一般式（Ｈ５０）で表される構造を有する１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（一般式（Ｈ５０）中、
　Ｘ１５１は、酸素原子、硫黄原子、又はＣ（Ｒ１６１）（Ｒ１６２）であり、
　Ｒ１５１～Ｒ１６０のうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合であり、
　Ｌ１０１と結合する単結合ではない、Ｒ１５１～Ｒ１５４のうちの隣接する２つ以上からなる組、及びＲ１５５～Ｒ１６０のうちの隣接する２つ以上からなる組のうちの１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ１６１及びＲ１６２からなる組は、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１６１及びＲ１６２、並びにＬ１０１と結合する単結合ではなく、
かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、
　　水素原子又は置換基Ｒであり、
　前記置換基Ｒは、前記一般式（Ｈ１０）で定義した通りであり、
　前記一般式（Ｈ５０）で表される構造を有する１価の基ではないＡｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　前記一般式（Ｈ５０）におけるＬ１０１との単結合となる位置は、特に限定されない。
　一実施形態においては、前記一般式（Ｈ５０）中のＲ１５１～Ｒ１５４のうちの１つ、又はＲ１５５～Ｒ１６０のうちの１つが、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　一実施形態においては、Ａｒ１０１が、下記一般式（Ｈ５０－Ｒ１５２）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５３）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５４）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５７）又は一般式（Ｈ５０－Ｒ１５８）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
（一般式（Ｈ５０－Ｒ１５２）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５３）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５４）、一般式（Ｈ５０－Ｒ１５７）及び一般式（Ｈ５０－Ｒ１５８）中、Ｘ１５１、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、前記一般式（Ｈ５０）で定義した通りであり、
　＊は、Ｌ１０１と結合する。）
（一般式（Ｈ１０）で表される化合物の具体例）
　一般式（Ｈ１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。一般式（Ｈ１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｄは、重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　上記各基の具体例は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、第一実施形態に係る化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　発光層における、第一実施形態に係る化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。第一実施形態に係る化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層が、前述の一般式（Ｈ１０）で表される化合物を含む場合、発光層は、前述の一般式（Ｈ１０）で表される化合物を、発光層全体に対して、６０質量％以上、含有することが好ましく、発光層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、発光層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましい。前述の一般式（Ｈ１０）で表される化合物は、ホスト材料であることが好ましい。
　発光層がホスト材料としての前述の一般式（Ｈ１０）で表される化合物と、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、を含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
〔第四実施形態〕
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第四実施形態として、２以上の発光層を有する有機ＥＬ素子であってもよい。
　第四実施形態の有機ＥＬ素子は、少なくとも２以上の発光層を有している点で、第三実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態及び第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第一の発光層及び第二の発光層を含む。第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは互いに異なる。第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは互いに同一であるか、又は異なる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層を少なくとも２層（第一の発光層及び第二の発光層）備える。本実施形態に係る第一の発光層は、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層と同様の構成である。以下では、第一実施形態との相違に係る部分を主に説明し、重複する説明については省略又は簡略化する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ（ＴＴＡと称する場合がある。）を利用することで、長寿命化が可能であり、かつ発光効率を向上できる。
　ＴＴＡは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構（メカニズム）である。なお、ＴＴＡメカニズムは、国際公開第２０１０／１３４３５０号に記載のようにＴＴＦメカニズムと称する場合もある。
　ＴＴＦ現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が２５％、三重項励起子が７５％の比率である。従来知られている蛍光素子においては、２５％の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの７５％の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は２５％といわれていた。
　一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。Ｓ．Ｍ．Ｂａｃｈｉｌｏらによれば（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ，１０４，７７１１（２０００））、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子（以下、３Ａ＊と記載する）の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、１Ａは、基底状態を表し、１Ａ＊は、最低励起一重項励起子を表す。
　　　３Ａ＊＋３Ａ＊→（４／９）１Ａ＋（１／９）１Ａ＊＋（１３／９）３Ａ＊
　即ち、５３Ａ＊→４１Ａ＋１Ａ＊となり、当初生成した７５％の三重項励起子のうち、１／５即ち２０％が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する２５％分に７５％×（１／５）＝１５％を加えた４０％ということになる。このとき、全発光強度中に占めるＴＴＦ由来の発光比率（ＴＴＦ比率）は、１５／４０、すなわち３７．５％となる。また、当初生成した７５％の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した（２つの三重項励起子から１つの一重項励起子が生成した）とすると、当初生成する一重項励起子２５％分に７５％×（１／２）＝３７．５％を加えた６２．５％という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、ＴＴＦ比率は、３７．５／６２．５＝６０％である。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ＴＴＦメカニズムを発現する観点から、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましく、下記数式（数２）の関係を満たすことがより好ましい。
　Ｔ１（Ｈ２）＞Ｔ１（Ｈ１）　　　　　　　　…（数１）
　Ｔ１（Ｈ２）－Ｔ１（Ｈ１）＞０．０３ｅＶ　…（数２）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子においては、前記数式（数１）の関係を満たすことにより、第二の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第二の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第二の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第二の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第二の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記数式（数１）の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第二の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第一の発光層へと移動し、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第一の発光層において、ＴＴＦメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
　このように、有機ＥＬ素子が、三重項励起子を主に生成させる第二の発光層と、第二の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してＴＴＦメカニズムを主に発現させる第一の発光層と、を異なる領域として備え、第一の発光層中の第一のホスト材料として、第二の発光層中の第二のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記数式（数１）の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る化合物を含有することにより、素子を長寿命化させることができ、さらに発光効率を向上させることができる。
（三重項エネルギーＴ１）
　三重項エネルギーＴ１の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、１０－５ｍｏｌ／Ｌ以上１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーＴ１とする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
（有機ＥＬ素子の発光波長）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の光を放射することがより好ましく、４４５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下の光を放射することがさらに好ましい。素子駆動時に有機ＥＬ素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、実施例に記載の通りである。
（第一の発光層）
　第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
　本実施形態に係る第一の発光層は、第三実施形態に係る発光層と同様の構成である。第一のドーパント材料は、第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）であることが好ましい。第一のホスト材料は、前記一般式（Ｈ１０）で表される化合物であることが好ましい。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機ＥＬ素子の第一の発光層に第一実施形態に係る化合物と、前記一般式（Ｈ１０）で表される化合物とを組み合わせて用いることができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましい。
　素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ
　素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ１は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機ＥＬ素子を作製し、有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ１（単位：ｎｍ）を算出する。
　素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ２は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機ＥＬ素子を作製し、有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ２（単位：ｎｍ）を算出する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーＴ１（Ｄ１）と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）とが下記数式（数４Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ１（Ｄ１）＞Ｔ１（Ｈ１）　　　…（数４Ａ）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式（数４Ａ）の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第一のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一のドーパント材料には移動しない。第一のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
　第一のホスト材料の三重項励起子が第一のドーパント材料に移動することなく、ＴＴＦ現象によって第一のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のホスト材料の一重項エネルギーＳ１（Ｈ１）と前記第一のドーパント材料の一重項エネルギーＳ１（Ｄ１）とが、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｈ１）＞Ｓ１（Ｄ１）　　　…（数４）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式（数４）の関係を満たすことにより、第一のドーパント材料の一重項エネルギーは、第一のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、ＴＴＦ現象によって生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し、第一のドーパント材料の発光（好ましくは蛍光性発光）に寄与する。
（一重項エネルギーＳ１）
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０－５ｍｏｌ／Ｌ以上１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、前記第二のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ２）と、前記第一のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ１）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、下記数式（数３）の関係を満たすことで、第二の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
　　μｅ（Ｈ１）＞μｅ（Ｈ２）　…（数３）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ２）と、第一のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ１）とが、下記数式（数３１）の関係を満たすことも好ましい。
　　μｈ（Ｈ２）＞μｈ（Ｈ１）　…（数３１）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ２）と、第二のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ２）と、第一のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ１）と、第一のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ１）とが、下記数式（数３２）の関係を満たすことも好ましい。
　　（μｅ（Ｈ１）／μｈ（Ｈ１））＞（μｅ（Ｈ２）／μｈ（Ｈ２））　…（数３２）
　電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
　アルミニウム電極（陽極）付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Ｔａｒｇｅｔを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ＥＴ－Ａを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、ＬｉＦを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着して金属陰極を形成する。
　以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（ｎｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を１Ｈｚから１ＭＨｚまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅０．１Ｖと同時に、直流電圧Ｖを印加する。測定されたインピーダンスＺから、下記計算式（Ｃ１）の関係を用いて、モジュラスＭを計算する。
　　計算式（Ｃ１）：Ｍ＝ｊωＺ
　上記計算式（Ｃ１）において、ｊは、その平方が－１になる虚数単位、ωは、角周波数［ｒａｄ／ｓ］である。
　モジュラスＭの虚部を縦軸、周波数［Ｈｚ］を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数ｆｍａｘから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式（Ｃ２）から求める。
　　計算式（Ｃ２）：τ＝１／（２πｆｍａｘ）
　上記計算式（Ｃ２）のπは、円周率を表す記号である。
　上記τを用いて、下記計算式（Ｃ３－１）の関係から電子移動度μｅを算出する。
　計算式（Ｃ３－１）：μｅ＝ｄ２／（Ｖτ）
　上記計算式（Ｃ３－１）のｄは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、ｄ＝２１０［ｎｍ］である。
　正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
　ＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＡ－２を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物ＨＴ－Ａを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Ｔａｒｇｅｔを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着して金属陰極を形成する。
　以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（ｎｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を１Ｈｚから１ＭＨｚまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅０．１Ｖと同時に、直流電圧Ｖを印加する。測定されたインピーダンスＺから、前記計算式（Ｃ１）の関係を用いて、モジュラスＭを計算する。
　モジュラスＭの虚部を縦軸、周波数［Ｈｚ］を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数ｆｍａｘから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式（Ｃ２）から求める。
　前記計算式（Ｃ２）から求めたτを用いて、下記計算式（Ｃ３－２）の関係から正孔移動度μｈを算出する。
　計算式（Ｃ３－２）：μｈ＝ｄ２／（Ｖτ）
　上記計算式（Ｃ３－２）のｄは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、ｄ＝２１５［ｎｍ］である。
　本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根Ｅ１／２＝５００［Ｖ１／２／ｃｍ１／２］の際の値である。電界強度の平方根Ｅ１／２は、下記計算式（Ｃ４）の関係から算出することができる。
　　計算式（Ｃ４）：Ｅ１／２＝Ｖ１／２／ｄ１／２
　前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の１２６０型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の１２９６型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の０．５質量％以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の１．１質量％超、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の１．２質量％以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の１．５質量％以上、含有することがさらに好ましい。
　第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の１０質量％以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の７質量％以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の５質量％以下、含有することがさらに好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の６０質量％以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の９０質量％以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の９５質量％以上、含有することがさらになお好ましい。
　第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の９９質量％以下、含有することが好ましい。
　ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一のドーパント材料とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
　なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
　第一の発光層は、第一のホスト材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、５ｎｍ以上であることが好ましく、１５ｎｍ以上であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が５ｎｍ以上であれば、第二の発光層から第一の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第二の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第一の発光層の膜厚が５ｎｍ以上であれば、第二の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、２０ｎｍ以下であることが好ましい。前記第一の発光層の膜厚が２０ｎｍ以下であれば、第一の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、ＴＴＦ現象をさらに起こり易くすることができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、５ｎｍ以上、２０ｎｍ以下であることが好ましい。
（第二の発光層）
　第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
　第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
　化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第二のドーパント材料と前記第一のドーパント材料とは、同一又は異なる化合物である。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。
　第二のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを１としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、０．６未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
　また、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が３つ未満であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましい。
（第二のホスト材料）
　第二のホスト材料としては、例えば、
１）アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ベンズアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
２）カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、若しくはベンゾキサンテン誘導体等の複素環化合物が挙げられる。
　第二のホスト材料は、縮合芳香族化合物であることが好ましく、
ピレン誘導体（後述の一般式（Ｈ１００）で表される化合物）であることがより好ましい。
　また、第二のホスト材料は、
ベンズアントラセン誘導体（後述の一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物）又はベンゾキサンテン誘導体（後述の一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物）であることも好ましい。
　第二のホスト材料がピレン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（Ｈ１００）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（Ｈ１００）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
（前記一般式（Ｈ１００）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（Ｈ１１０）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基であり、
　前記一般式（Ｈ１１０）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（Ｈ１１０）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（Ｈ１１０）中の＊は、前記一般式（Ｈ１００）中のピレン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（Ｈ１００）中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ８０１及びＲ８０２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ８０１が複数存在する場合、複数のＲ８０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ８０２が複数存在する場合、複数のＲ８０２は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基は、下記一般式（Ｈ１１１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
（前記一般式（Ｈ１１１）において、
　Ｘ１０は、Ｃ（Ｒ１２３）（Ｒ１２４）、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１２５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　Ａｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１１０）におけるＡｒ１０１と同義であり、
　Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（Ｈ１１１）で表される基における下記一般式（Ｈ１１１ａ）で表される環構造中の炭素原子＊１～＊８の位置のうち、＊１～＊４のいずれか１つの位置にＬ１１１が結合し、＊１～＊４の残りの３つの位置にＲ１２１が結合し、＊５～＊８のいずれか１つの位置にＬ１１２が結合し、＊５～＊８の残りの３つの位置にＲ１２２が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　例えば、前記一般式（Ｈ１１１）で表される基において、Ｌ１１１が前記一般式（Ｈ１１１ａ）で表される環構造中の＊２の炭素原子の位置に結合し、Ｌ１１２が前記一般式（Ｈ１１１ａ）で表される環構造中の＊７の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式（Ｈ１１１）で表される基は、下記一般式（Ｈ１１１ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
（前記一般式（Ｈ１１１ｂ）において、
　Ｘ１０、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ１１１）におけるＸ１０、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５と同義であり、
　複数のＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　複数のＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｈ１１１）で表される基は、前記一般式（Ｈ１１１ｂ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　　ｍａは、０、１又は２であり、
　　ｍｂは、０、１又は２である、ことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　　ｍａは、０又は１であり、
　　ｍｂは、０又は１であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のターフェニル基、
　　置換もしくは無置換のピレニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、下記一般式（Ｈ１２０）、一般式（Ｈ１３０）又は一般式（Ｈ１４０）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
（前記一般式（Ｈ１２０）、一般式（Ｈ１３０）及び一般式（Ｈ１４０）において、
　Ｒ１１１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記一般式（Ｈ１２０）、一般式（Ｈ１３０）及び一般式（Ｈ１４０）中の＊は、前記一般式（Ｈ１１０）中のＬ１０１との結合位置、又は前記一般式（Ｈ１１１）もしくは一般式（Ｈ１１１ｂ）中のＬ１１２との結合位置を示す。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記第二のホスト材料は、下記一般式（Ｈ１０１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
（前記一般式（Ｈ１０１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、Ｒ１１１～Ｒ１２０のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記第二のホスト材料は、下記一般式（Ｈ１０２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
（前記一般式（Ｈ１０２）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ１０１）におけるＲ１０１～Ｒ１２０と同義であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち１つがＬ１１１との結合位置を示し、Ｒ１１１～Ｒ１２０のうち１つがＬ１１２との結合位置を示し、
　Ｘ１０は、Ｃ（Ｒ１２３）（Ｒ１２４）、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１２５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（Ｈ１０２）で表される化合物において、
　ｍａは、０、１又は２であり、
　ｍｂは、０、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１０２）で表される化合物において、
　ｍａは、０又は１であり、
　ｍｂは、０又は１であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つ以上が、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つ以上が、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基であり、かつ、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
　Ｌ１０１は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
　前記一般式（Ｈ１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０としての置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記一般式（Ｈ１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記一般式（Ｈ１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１００）で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
　一般式（Ｈ１００）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（Ｈ１００）で表される化合物の具体例）
　前記一般式（Ｈ１００）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式（Ｈ１００）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　第二のホスト材料がベンズアントラセン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
（前記一般式（Ｈ１Ｘ）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１２の少なくとも１つは、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基であり、
　前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘは、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（Ｈ１１Ｘ）中の＊は、前記一般式（Ｈ１Ｘ）中のベンズ［ａ］アントラセン環との結合位置を示す。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（Ｈ１１１Ｘ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
（前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）において、
　Ｘ１０は、Ｃ（Ｒ３４３）（Ｒ３４４）、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３４５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、２、３又は４であり、
　Ａｒ１０１は、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）におけるＡｒ１０１と同義であり、
　Ｒ３４１、Ｒ３４２、Ｒ３４３、Ｒ３４４及びＲ３４５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ３４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ３４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）で表される基における下記一般式（Ｈ１１１ａＸ）で表される環構造中の炭素原子＊１～＊８の位置のうち、＊１～＊４のいずれか１つの位置にＬ１１１が結合し、＊１～＊４の残りの３つの位置にＲ３４１が結合し、＊５～＊８のいずれか１つの位置にＬ１１２が結合し、＊５～＊８の残りの３つの位置にＲ３４２が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　例えば、前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）で表される基において、Ｌ１１１が前記一般式（Ｈ１１１ａＸ）で表される環構造中の＊２の炭素原子の位置に結合し、Ｌ１１２が前記一般式（Ｈ１１１ａＸ）で表される環構造中の＊７の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（Ｈ１１１ｂＸ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
（前記一般式（Ｈ１１１ｂＸ）において、
　Ｘ１０、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ３４１、Ｒ３４２、Ｒ３４３、Ｒ３４４及びＲ３４５は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）におけるＸ１０、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ３４１、Ｒ３４２、Ｒ３４３、Ｒ３４４及びＲ３４５と同義であり、
　複数のＲ３４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　複数のＲ３４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｈ１１１Ｘ）で表される基は、前記一般式（Ｈ１１１ｂＸ）で表される基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、ｍａは、１又は２であり、ｍｂは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、ｍａは、１であり、ｍｂは、１であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のターフェニル基、
　　置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、
　　置換もしくは無置換のピレニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（Ｈ１０１Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
（前記一般式（Ｈ１０１Ｘ）において、
　Ｒ１１１及びＲ１１２のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、Ｒ３３３及びＲ３３４のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ３２１～Ｒ３３０、Ｌ１０１との結合位置ではないＲ１１１又はＲ１１２、並びにＬ１０１との結合位置ではないＲ３３３又はＲ３３４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍｘは、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ１０１は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（Ｈ１０２Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
（前記一般式（Ｈ１０２Ｘ）において、
　Ｒ１１１及びＲ１１２のうち１つがＬ１１１との結合位置を示し、Ｒ３３３及びＲ３３４のうち１つがＬ１１２との結合位置を示し、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ３２１～Ｒ３３０、Ｌ１１１との結合位置ではないＲ１１１又はＲ１１２並びにＬ１１２との結合位置ではないＲ３３３又はＲ３３４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｘ１０は、Ｃ（Ｒ３４３）（Ｒ３４４）、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３４５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、２、３、４又は５であり、
　Ｒ３４１、Ｒ３４２、Ｒ３４３、Ｒ３４４及びＲ３４５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ３４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ３４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１０２Ｘ）中のｍａは、１又は２であり、ｍｂは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１０２Ｘ）中のｍａは、１であり、ｍｂは、１であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（Ｈ１１ＡＸ）で表される基、又は下記一般式（Ｈ１１ＢＸ）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（前記一般式（Ｈ１１ＡＸ）及び前記一般式（Ｈ１１ＢＸ）において、
　Ｒ１２１～Ｒ１２９、Ｒ３３０、及びＲ３３１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記一般式（Ｈ１１ＡＸ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（Ｈ１１ＡＸ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　前記一般式（Ｈ１１ＢＸ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（Ｈ１１ＢＸ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１３１及びＬ１３２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　前記一般式（Ｈ１１ＡＸ）及び前記一般式（Ｈ１１ＢＸ）中の＊は、それぞれ、前記一般式（Ｈ１Ｘ）中のベンズ［ａ］アントラセン環との結合位置を示す。）
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（Ｈ１０３Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
（前記一般式（Ｈ１０３Ｘ）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０並びにＲ１１２は、それぞれ、前記一般式（Ｈ１Ｘ）におけるＲ１０１～Ｒ１１０並びにＲ１１２と同義であり、
　Ｒ１２１～Ｒ１２９、Ｒ３３０、及びＲ３３１、並びに、Ｌ１３１及びＬ１３２は、それぞれ、前記一般式（Ｈ１１ＢＸ）におけるＲ１２１～Ｒ１２９、Ｒ３３０、及びＲ３３１、並びに、Ｌ１３１及びＬ１３２と同義である。）
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ３３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることも好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ３３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることも好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１１２のうち２つ以上が、前記一般式（Ｈ１１０）で表される基であることも好ましい。
　本前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１１２のうち２つ以上が、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基であり、一般式（Ｈ１１Ｘ）中のＡｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基ではなく、
　Ｌ１０１は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリレン基ではなく、
　前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０としての置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基ではないことも好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（Ｈ１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、水素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物の具体例）
　一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式（Ｈ１Ｘ）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 
　第二のホスト材料がベンゾキサンテン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
（前記一般式（Ｈ１４Ｘ）において、
　Ｒ１４０１～Ｒ１４１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（Ｈ１４１）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１４０１～Ｒ１４１０の少なくとも１つは、前記一般式（Ｈ１４１）で表される基であり、
　前記一般式（Ｈ１４１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（Ｈ１４１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１４０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１４０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘ４は、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１４０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１４０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１４０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１４０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（Ｈ１４１）中の＊は、前記一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される環との結合位置を示す。）
　一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物の具体例）
　一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式（Ｈ１４Ｘ）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
（第二のドーパント材料）
　第二のドーパント材料としては、例えば、
　第一実施形態に係る化合物、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族アミン誘導体、及びテトラセン誘導体等が挙げられる。
　第二のドーパント材料は、
　第一実施形態に係る化合物、
　下記一般式（５）で表される化合物、又は
　下記一般式（６）で表される化合物が好ましい。
（一般式（５）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
（前記一般式（５）において、
　Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ５２１及びＲ５２２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　「Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組」は、例えば、Ｒ５０１とＲ５０２からなる組、Ｒ５０２とＲ５０３からなる組、Ｒ５０３とＲ５０４からなる組、Ｒ５０５とＲ５０６からなる組、Ｒ５０６とＲ５０７からなる組、Ｒ５０１とＲ５０２とＲ５０３からなる組等の組合せである。
　一実施形態において、Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７の少なくとも１つ、好ましくは２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
（前記一般式（５２）において、
　Ｒ５３１～Ｒ５３４及びＲ５４１～Ｒ５４４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５３１～Ｒ５３４、Ｒ５４１～Ｒ５４４、並びにＲ５５１及びＲ５５２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
（前記一般式（５３）において、Ｒ５５１、Ｒ５５２及びＲ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、前記一般式（５２）におけるＲ５５１、Ｒ５５２及びＲ５６１～Ｒ５６４と同義である。）
　一実施形態においては、前記一般式（５２）及び一般式（５３）におけるＲ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）におけるＲ５２１及びＲ５２２、前記一般式（５２）及び一般式（５３）におけるＲ５５１及びＲ５５２は、水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）、一般式（５２）及び一般式（５３）における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　前記一般式（５）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（５）で表される化合物の具体例）
　前記一般式（５）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式（５）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
（一般式（６）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
（前記一般式（６）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
　Ｒ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、ホウ素原子及び２つの窒素原子から構成される前記一般式（６）中央の縮合２環構造に縮合する環（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環）である。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
　ａ環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含む。
　ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含む。
　「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
　ａ環の「複素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含む。ｂ環及びｃ環の「複素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ６０１及びＲ６０２がａ環、ｂ環又はｃ環と結合するとは、具体的には、ａ環、ｂ環又はｃ環を構成する原子とＲ６０１及びＲ６０２を構成する原子が結合することを意味する。例えば、Ｒ６０１がａ環と結合して、Ｒ６０１を含む環とａ環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
　Ｒ６０１がｂ環と結合する場合、Ｒ６０２がａ環と結合する場合、及びＲ６０２がｃ環と結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるＲ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記一般式（６）で表される化合物は下記一般式（６２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
（前記一般式（６２）において、
　Ｒ６０１Ａは、Ｒ６１１及びＲ６２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６０２Ａは、Ｒ６１３及びＲ６１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ６０１Ａ及びＲ６０２Ａは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　前記一般式（６２）のＲ６０１Ａ及びＲ６０２Ａは、それぞれ、前記一般式（６）のＲ６０１及びＲ６０２に対応する基である。
　例えば、Ｒ６０１ＡとＲ６１１が結合して、これらを含む環とａ環に対応するベンゼン環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ６０１ＡとＲ６２１が結合する場合、Ｒ６０２ＡとＲ６１３が結合する場合、及びＲ６０２ＡとＲ６１４が結合する場合も上記と同じである。
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
　例えば、Ｒ６１１とＲ６１２が結合して、これらが結合する６員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６２）で表される化合物は、下記一般式（６３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
（前記一般式（６３）において、
　Ｒ６３１は、Ｒ６４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３３は、Ｒ６４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３４は、Ｒ６５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６４１は、Ｒ６４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３１～Ｒ６５１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　Ｒ６３１は、Ｒ６４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、Ｒ６３１とＲ６４６が結合して、Ｒ６４６が結合するベンゼン環と、Ｎを含む環と、ａ環に対応するベンゼン環とが縮合した３環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む３環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ６３３とＲ６４７が結合する場合、Ｒ６３４とＲ６５１が結合する場合、及びＲ６４１とＲ６４２が結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　Ｒ６３１～Ｒ６５１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
（前記一般式（６３Ａ）において、
　Ｒ６６１は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６６２～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、Ｒ６６１～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ６６１～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
（前記一般式（６３Ｂ）において、
　Ｒ６７１及びＲ６７２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６７３～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｂ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
（前記一般式（６３Ｂ’）において、Ｒ６７２～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、前記一般式（６３Ｂ）におけるＲ６７２～Ｒ６７５と同義である。）
　一実施形態において、Ｒ６７１～Ｒ６７５のうち少なくとも１つは、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、
　Ｒ６７２は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６７１及びＲ６７３～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
（前記一般式（６３Ｃ）において、
　Ｒ６８１及びＲ６８２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６８３～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｃ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
（前記一般式（６３Ｃ’）において、Ｒ６８３～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、前記一般式（６３Ｃ）におけるＲ６８３～Ｒ６８６と同義である。）
　一実施形態において、Ｒ６８１～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ６８１～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　前記一般式（６）で表される化合物は、まずａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｎ－Ｒ６０１を含む基及びＮ－Ｒ６０２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、ａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（ホウ素原子を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応ではバッハブルト－ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
　一般式（６）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（６）で表される化合物の具体例）
　一般式（６）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式（６）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
 
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーＳ１（Ｈ２）と、第二のドーパント材料の一重項エネルギーＳ１（Ｄ２）とが下記数式（数２０）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｈ２）＞Ｓ１（Ｄ２）　　　…（数２０）
　第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式（数２０）の関係を満たすことにより、第二のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第二のドーパント材料の発光（好ましくは蛍光性発光）に寄与する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）と、第二のドーパント材料の三重項エネルギーＴ１（Ｄ２）とが下記数式（数２０Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ１（Ｄ２）＞Ｔ１（Ｈ２）　　　…（数２０Ａ）
　第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式（数２０Ａ）の関係を満たす事により、第二の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料上を移動するため、第一の発光層へ移動し易くなる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の０．５質量％以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の１．１質量％超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の１．２質量％以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の１．５質量％以上、含有することがさらに好ましい。
　第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の１０質量％以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の７質量％以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の５質量％以下、含有することがさらに好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の６０質量％以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の９０質量％以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の９５質量％以上、含有することがさらになお好ましい。
　第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の９９質量％以下、含有することが好ましい。
　ただし、第二の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
　なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
　第二の発光層は、第二のホスト材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、３ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が３ｎｍ以上であれば、第二の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、１５ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が１５ｎｍ以下であれば、第一の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、３ｎｍ以上、１５ｎｍ以下であることがより好ましい。
（有機ＥＬ素子のその他の層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、１以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、例えば、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第二の発光層と第一の発光層の順序を逆にし、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式（数１）の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る化合物を含有することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果（素子を長寿命化させる効果及び発光効率を向上させる効果）が期待される。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含むことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陰極との間に前記第二の発光層を含むことも好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
　図２に、第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の別の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１Ａは、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０Ａと、を含む。有機層１０Ａは、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第二の発光層５２、第一の発光層５１、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　図３に、第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の別の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１Ｂは、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０Ｂと、を含む。有機層１０Ｂは、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の発光層５１、第二の発光層５２、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　本発明は、図２、図３に示す有機ＥＬ素子の構成に限定されない。
（第三の発光層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
　第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三のドーパント材料を少なくとも含み、第一のドーパント材料と、第二のドーパント材料と、第三のドーパント材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）と第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ３）とが、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　Ｔ１（Ｈ２）＞Ｔ１（Ｈ３）　…（数５）
　第三のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）と第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ３）とが、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
　　Ｔ１（Ｈ１）＞Ｔ１（Ｈ３）　…（数６）
　第三のホスト材料としては特に限定されないが、例えば、本実施形態において第一のホスト材料及び第二のホスト材料として例示したホスト材料を用いることができる。
　第三のドーパント材料としては特に限定されないが、例えば、前記実施形態において第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料として例示したドーパント材料を用いることができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
　本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様（ＬＳ１）、（ＬＳ２）及び（ＬＳ３）のいずれかの態様も含み得る。
　（ＬＳ１）第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ２）第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物（ドーパント材料）を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ３）第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
　本明細書において、「第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様（ＬＳ４）、（ＬＳ５）及び（ＬＳ６）のいずれかの態様も含み得る。
　（ＬＳ４）第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ５）第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物（ドーパント材料）を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ６）第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子が介在層を有する場合、介在層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
　介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、発光性化合物（ドーパント材料）を含有しない層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
　介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
　介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
　介在層材料としては、例えば、１）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、２）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　介在層材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第二の発光層が含有する第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料であってもよい。
　介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の１０質量％以上であることが好ましい。
　介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の６０質量％以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の９０質量％以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の９５質量％以上、含有することがさらになお好ましい。
　介在層は、介在層材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　介在層が介在層材料を２種以上含有する場合、２種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
　なお、第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
　介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
　介在層の膜厚は、特に制限は無いが、１層あたり、３ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。当該構成は、第三実施形態及び第四実施形態の有機ＥＬ素子に共通する構成である。以下、符号の記載は省略することがある。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（電子輸送層）
　前記実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。前記実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　前記実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　前記実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第五実施形態〕
［電子機器］
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの有機層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、少なくとも１つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいることが好ましい。複数の発光層のうち１つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいる場合、例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例１～３に係る化合物及び実施例１Ａ～３Ａに係る有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２及びＢＤ－３は、一般式（１）で表される化合物に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　実施例１Ａ～３Ａに係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　比較例１及び比較例２に係る比較化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
＜化合物の評価１＞
（蛍光発光最大ピーク波長及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ）
　測定対象となる化合物をトルエンに溶解させ、５．０×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製した。得られた溶液を石英セル（光路長１．０ｃｍ）に入れ、蛍光スペクトル測定装置「分光蛍光光度計ＦＰ－８３００」（日本分光株式会社製）を用いて、４００ｎｍで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長（単位：ｎｍ）及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を測定した。ＦＷＨＭは、Ｆｕｌｌ　Ｗｉｄｔｈ　ａｔ　Ｈａｌｆ　Ｍａｘｉｍｕｍの略称である。測定結果を表１に示す。
（フォトルミネッセンス量子収率）
　測定対象となる化合物をトルエンに溶解させ、５．０×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、凍結脱気後にアルゴン飽和溶液を調製した。得られた溶液を石英セル（光路長１．０ｃｍ）に移し、絶対ＰＬ量子収率測定装置「Ｈａｍａｍａｔｓｕ　Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ　Ｃ１１３４７」（浜松ホトニクス株式会社製）を用いてフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
　実施例１～３に係る化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２及びＢＤ－３は、発光ピーク波長を所望の波長帯に有し、発光スペクトルの半値幅が狭く、かつＰＬＱＹが高い値を示した。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１Ａ〕
　厚さ１３０ｎｍの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）透明電極を備えたガラス基板（サイズ：２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍ、ジオマテック株式会社製）を陽極として用いた。このＩＴＯ透明電極を備えたガラス基板を窒素プラズマで１００秒間洗浄した。
　洗浄されたガラス基板を基板ホルダーに取り付け、真空蒸発装置内に搬送した。
　その後、ＩＴＯ透明電極の表面に、圧力１０－６ｍｂａｒ以上１０－８ｍｂａｒ以下、蒸着速度０．０１Å／分以上２Å／分以下で、化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層（ＨＩ）を形成した。この正孔注入層中の化合物ＨＴ－１の割合を９７質量％とし、化合物ＨＡの割合を３質量％とした。
　次に、正孔注入層の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一の正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。
　第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二の正孔輸送層（電子障壁層ともいう）（ＥＢＬ）を成膜した。
　第二の正孔輸送層上に化合物ＢＨ－１（第一のホスト材料（ＢＨ））及び化合物ＢＤ－１（第一のドーパント材料（ＢＤ））を、化合物ＢＤ－１の割合が２質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　発光層上に化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１の電子輸送層（正孔障壁層ともいう）（ＨＢＬ）を形成した。
　第１の電子輸送層（ＨＢＬ）上に化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２の電子輸送層（ＥＴ）を形成した。
　第２の電子輸送層上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。
　作製された素子を、１ｐｐｍ未満の水及び酸素を含む不活性窒素雰囲気でガラスカバーおよび吸湿剤を用いて封止した。
　実施例１Ａの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/ LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（９８％：２％）は、発光層におけるホスト材料（化合物ＢＨ－１）及びドーパント材料（化合物ＢＤ－１）の割合（質量％）を示す。
〔実施例２Ａ及び実施例３Ａ〕
　実施例２Ａ及び実施例３Ａの有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例１Ａの発光層に用いた第一のドーパント材料としての化合物ＢＤ－１を表２に記載の化合物に変更した以外、実施例１Ａと同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
（駆動電圧）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（最大ピーク波長λｐ及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を求めた。
（外部量子効率ＥＱＥ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
　実施例１Ａ～３Ａに係る有機ＥＬ素子は、発光ピーク波長を所望の波長帯に有し、発光スペクトルの半値幅が狭く、かつ高効率で発光した。
＜化合物の評価２＞
（最低励起一重項エネルギー準位）
　化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２、ＢＤ－３、比較化合物Ｒｅｆ－１及び比較化合物Ｒｅｆ－２について、最低励起一重項エネルギー準位（Ｓ１エネルギー準位）をＴＤ－ＤＦＴ計算（混成凡関数としてＢ３ＬＹＰ、基底関数として６－３１ｇ＊を使用）によって算出した。すべての計算はＧａｕｓｓｉａｎ　Ｉｎｃ．から入手可能なＧａｕｓｓｉａｎ　１６ソフトウェアプログラムを使用して実行された。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
　表１に記載の通り、実施例１の化合物ＢＤ－１及び実施例３の化合物ＢＤ－３の最大ピーク波長は４４６ｎｍであった。実施例２の化合物ＢＤ－２の最大ピーク波長は４４５ｎｍであった。
　一方、化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２及びＢＤ－３よりも高いＳ１エネルギー準位が見積もられている比較例１の比較化合物Ｒｅｆ－１及び比較例２の比較化合物Ｒｅｆ－２は、ディスプレイ用途として好ましい青色の発光波長（４４５ｎｍ以上、４６５ｎｍ以下）に対して、短波長側に発光波長を有する。このため、比較化合物Ｒｅｆ－１及び比較化合物Ｒｅｆ－２は、ディスプレイ用途の有機ＥＬ素子材料として適用することは、好ましくない。
＜合成例＞
（化合物ＢＤ－１の合成）
　化合物ＢＤ－１の合成方法を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
［中間体１－１の製造］
　１－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（１０．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１３．４ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（１６．０ｇ、１６８．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの無水Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミドに懸濁した。反応容器を高真空で脱気し、アルゴンで置換した。この手順を７回繰り返し、ジクロロメタンと複合体を形成した［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）（２．３２ｇ、７ｍｏｌ％）を反応混合物に加えた後、脱気及びアルゴン置換を２回繰り返した。反応混合物を８０℃で１９時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物を１０ｍＬのジエチルエーテル及び５０ｍＬのシクロヘキサンで希釈し、シリカゲルの小さなパッドで濾過した。パッドをシクロヘキサンとジエチルエーテルとの混合物３００ｍＬ（シクロヘキサン：ジエチルエーテル＝５：１）で洗浄した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残留物を、溶離液としてシクロヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含む画分を合わせ、白色の固体が沈殿するまで溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。懸濁液を濾過して、中間体１－１（１０．２５ｇ、８６％収率）を白色の固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO－d6) δ 10.33 (s, 1H), 8.31－8.23 (m, 1H), 8.14－8.09 (m, 1H), 7.75 (dt, J＝8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.71 (dd, J＝7.2, 1.3 Hz, 1H), 7.44－7.36 (m, 1H), 7.23－7.13 (m, 2H), 1.41 (s, 12H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
［中間体１－２の製造］
　中間体１－１（９．５７ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１－ニトロベンゼン（８．２６ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（２．５６ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン／水（１００／５０（ｍＬ））の混合物に懸濁させた。懸濁液をアルゴン雰囲気下で脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５５５ｍｇ、１．５ｍｏｌ％）を反応混合物に加えた。反応混合物を２．５時間還流した。反応物を室温に冷却し、トルエン／水で希釈した。層を分離し、水層をさらにトルエンで抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、中間体１－２（１０．０１ｇ、９１％収率）をオレンジ色の固体として得た。 
　ＥＳＩ－ＭＳ：３４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
［中間体１－３の製造］
　中間体１－２（９．３０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１８．１３ｍＬ、
１６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．１９ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）、及び銅（８５８ｍｇ、１３．５ミリモル）を９０ｍＬのニトロベンゼンに懸濁した。懸濁液をＡｒで脱気した後、２００°Ｃで６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈した後、セライトで濾過した。濾液を濃縮し、得られた残留物を５００ｍＬのトルエンに溶解した後、６０ｇのシリカゲルを加え、懸濁液を室温で撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をトルエン／水で希釈した。層を分離し、有機層をさらに水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、溶液を濃縮した。粗固体をイソプロパノール／ジイソプロピルエーテル（１８０ｍＬ、１：１）から再結晶化して、中間体１－３（９．６５ｇ、８５％収率）を黄色の固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：４２１．４［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
［中間体１－４の製造］
　中間体１－３（１１．３５ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）と、トリフェニルホスフィン（８５ｇ、３２４ｍｍｏｌ）とを合わせ、固体混合物を２００℃で３．５時間加熱した。室温まで冷却した後、残留物を、溶離液としてシクロヘキサン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、中間体１－４（７．０３ｇ、６７％収率）を白色固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：３８７．３［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
［中間体１－５の製造］
　中間体１－４（６．８０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのジメチルホルムアミド、及び６０ｍＬのクロロホルムの混合溶液中に溶解した。その溶液を０℃に冷却した後、Ｎ－ブロモスクシンイミド（３．１１ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて少しずつ加えた。反応物を室温まで温め、そこで１時間撹拌した。反応混合物を蒸発させた後、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、中間体１－５（７．８１ｇ、９５％収率）を白色固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：４６５．２［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
［中間体１－６の製造］
　１，３－ジブロモ－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）ベンゼン（４８．０ｇ、０．１６ｍｏｌ）を５００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した。７０．０ｍＬのｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）を、－７１℃で４５分間滴下した。ヨウ素（４５．９ｇ、０．１８ｍｏｌ）を－５５℃で１５分間に少しずつ加え、得られた懸濁液をさらに－７８℃で４５分間撹拌した。４００ｍＬの１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応混合物を室温に達するまでさらに撹拌した。有機層を分離し、水相を１５０ｍＬのシクロヘキサンで２回抽出した。合わせた有機層を２００ｍＬの水で２回洗浄し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、オレンジ色の油として中間体１－６（５４．７ｇ、８３％の収率）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO－d6) δ 7.77 (t, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.57 (t, 1H), 1.26 (s,9H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
［中間体１－７の製造］
　中間体１－６（７．４６ｇ、２２．００ｍｍｏｌ）、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）アニリン（３．２８ｇ、２２．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．９６ｇ、３０．０８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのトルエンに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２４２ｍｇ、１．２ｍｏｌ％）と４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（６１１ｍｇ、４．８ｍｏｌ％）を混合物に加えた。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、濾過し、トルエンですすいだ。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体１－７（６．２５ｇ、収率７９％）を黄色の油として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：３５８．３［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
［中間体１－８の製造］
　中間体１－７（６．０９ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５．５８ｇ、２１．９７ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（６．６３ｇ、６７．６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに懸濁した。反応容器を高真空で排気し、アルゴンで置換することにより、懸濁液を脱気した。この手順を６回繰り返し、ジクロロメタンと錯体を形成した［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）（４１４ｍｇ、３ｍｏｌ％）を反応物に加えた。反応混合物を２．５℃に１０５時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物をトルエンで希釈し、シリカゲルの小さなパッドで濾過した。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、中間体１－８（５．５１ｇ、８０％収率）を白色固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：４０８．５［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
［中間体１－９の製造］
　中間体１－５（５．８４ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、中間体１－８（５．１９ｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（１．００ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン／水（６０／３０（ｍＬ））の混合物に懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４３３ｍｇ、３ｍｏｌ％）を反応混合物に加えた。反応混合物を７時間還流した。反応物を室温に冷却し、トルエン／水で希釈した。濾過後、層を分離し、水層をさらにトルエンで抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体１－９（８．００ｇ、９６％収率）をベージュ色の固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：６６８．５［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
［中間体１－１０の製造］
　中間体１－９（８．０２ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンゾフラン（２．３６ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．８８ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのトルエンに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２２０ｍｇ、２ｍｏｌ％）及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２７９ｍｇ、８ｍｏｌ％）を混合物に加えた。反応混合物を６．５℃で６５時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、トルエン／水で希釈した。層を分離し、水層をさらにトルエンで抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体１－１０（６．８６ｇ、７３％収率）をベージュ色の固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：７８４．４［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
［化合物ＢＤ－１の製造］
　中間体１－１０（２．５９ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を４５ｍＬのｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解し、Ａｒで脱気し、０℃に冷却した。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（４．３３ｍＬ、６．９３ｍｍｏｌ）（ペンタン中の１．６Ｍ溶液）を滴下して加え、次にそれを室温に昇温し２時間撹拌した。次に、トリブロモボラン（６．６０ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ）（ヘプタン中の１Ｍ溶液）を０℃で滴下して加え、続いて、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（２．２６ｍＬ、１３．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６０℃で６時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、メタノール／水で希釈した。沈殿物を濾過し、メタノール、水、ヘプタン、及びトルエンで洗浄した。固体をキシレンから再結晶化して、化合物ＢＤ－１（８９１ｍｇ、３４％収率）を黄色の固体として得た。
　ＥＳＩ－ＭＳ：７９２．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（化合物ＢＤ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
［中間体２－１の製造］
　２，４－ジｔｅｒｔブチルフェノール（１０．５ｇ、５０．８８ｍｍｏｌ）、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（１７．２ｇ、１０１．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２１．２ｇ、１５２．６ｍｍｏｌ）の混合物を、５００ｍＬのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で１５０°Ｃで３０時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ジエチルエーテル／水／飽和食塩水で希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルでさらに抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－１（１３．１６ｇ、収率７５％）を粘性の高い精製物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32 (s, 1H), 7.16-7.15 (m, 1H), 6.77-6.75 (m, 1H), 4.94-4.92 (m, 1H), 4.01-3.99 (m, 2H), 3.79-3.74 (m, 2H), 3.67-3.62 (m, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.30 (s, 9H), 1.26-1.23 (s, 6H) ppm. 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
［中間体２－２の製造］
　中間体２－１（２５．１２ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）のトルエン２６０ｍＬ溶液に、ポリリン酸１４．４ｇを加え、反応混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。トルエン層を分離し、得られた残留物をトルエン１５０ｍＬと合わせ、再び分離した。合わせた有機層を蒸発させ、溶離液としてヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製して、中間体２－２（１６．９８ｇ、収率９９％）を無色の油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60-7.59 (m, 1H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H), 6.71 (s, 1H), 1.50 (s, 9H), 1.34 (s, 9H) ppm.  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
［中間体２－３の製造］
　５０ｍＬのジクロロメタン中の中間体２－２（６．９１ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）の溶液を、－１０℃に冷却し、次いで２５ｍＬのジクロロメタン中の臭素（１．５４ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）の溶液を１０分かけて滴下した。反応物を－１０℃で１時間撹拌した。１Ｎの水酸化ナトリウム６ｍＬ、続いて５％硫酸ナトリウム１２０ｍＬ、及びジクロロメタン５０ｍＬを添加することにより、反応をクエンチした。層を分離し、水層を４０ｍＬのジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、褐色の油状物１３．６ｇを得た。この油をジクロロメタン１０ｍＬ及びエタノール１００ｍＬに溶解し、エタノール７０ｍＬ中の水酸化カリウム（２．２８ｇ、３５ｍｍｏｌ）の冷却溶液に１５℃で滴下した。懸濁液を室温まで温め、２．５時間撹拌した。１５０ｍＬの飽和食塩水及び１００ｍＬのｔｅｒｔブチルメチルエーテルを添加することにより、反応をクエンチした。層を分離し、水層をｔｅｒｔブチルメチルエーテルでさらに抽出した。合わせた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘプタンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－３（６．１９ｇ、収率５７％）を無色の油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.67 (s, 1H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.36 (m, 1H), 1.54 (s, 9H), 1.44 (s, 9H) ppm. 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
［中間体２－４の製造］
　（２－ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（５５．９ｇ、２５０．０ｍｍｏｌ）を、酢酸５００ｍＬ中の４－（ｔｅｒｔ－ブチル）シクロヘキサン－１－オン（３８．６ｇ、２５０．０ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと加えた。懸濁液を１００℃で２．５時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、溶媒を蒸発させた。残留物をトルエン２５０ｍＬに溶解し、水２５０ｍＬで洗浄した。水層をトルエンで抽出し、合わせた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、中間体２－４（７４．６７ｇ、収率９８％）を褐色の粘性の高い精製物として得た。 
ＥＳＩ－ＭＳ：３０６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
［中間体２－５の製造］
　４，５－ジクロロ－３，６－ジオキソシクロヘキサ－１，４－ジエン－１，２－ジカルボニトリル（９８ｇ、４３０．０ｍｍｏｌ）を、冷却水浴中で、トルエン４００ｍＬ中の中間体２－４（６５．８ｇ、２１５．０ｍｍｏｌ）の溶液に１５分かけて少しずつ加えた。反応物を室温で３．５時間撹拌した。反応物を濾過し、固体を多量のトルエンですすいだ。濾液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－５（４６．８２ｇ、収率７８％）をベージュ色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：３００．２［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
［中間体２－６の製造］
　中間体２－５（３６．９ｇ、１２２．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３７．２ｇ、１４６．０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２９．９ｇ、３０５．０ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４００ｍＬに懸濁させた。反応容器を高真空で排気し、アルゴンを充填することにより、懸濁液を脱気した。［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（II）（４．９８ｇ、５モル％）と、ジクロロメタンとの錯体を反応混合物に添加した後、脱気とアルゴンの充填とを２回繰り返した。反応混合物を９０℃に５．５時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物を蒸発させ、残留物をトルエンに溶解し、水で洗浄した。水層をトルエンでさらに抽出した。合わせた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を２５０ｍＬのアセトニトリルから再結晶して、中間体２－６（３７．７７ｇ、収率８９％）をベージュ色の固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.19 (broad, 1H), 8.30-8.27 (m, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.70-7.65 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.18-7.13 (m, 1H), 1.41-1.42 (m, 21H) ppm.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
［中間体２－７の製造］
　中間体２－６（２９．７ｇ、８５．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１－ニトロベンゼン（２１．９４ｇ、８５．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（６．８０ｇ、１７０．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン／水（２５０／１２５（ｍＬ））に懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．４７ｇ、１．５ｍｏｌ％）を反応混合物に加えた。反応混合物を２時間還流した。反応物を室温まで冷却し、トルエン／水で希釈した。層を分離し、水層をトルエンでさらに抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－７（３３．５２ｇ、収率９８％）をオレンジ色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：３９９．４［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
［中間体２－８の製造］
　中間体２－７（３３．６ｇ、８４．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン５６．５４ｍＬ（５０４．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３４．８ｇ、２５２．０ｍｍｏｌ）、及び銅（２．６７ｇ、４２ｍｍｏｌ）をニトロベンゼン２５０ｍＬに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気し、２００°Ｃで６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈し、セライト及びシリカで濾過し、トルエンですすいだ。粗固体をイソプロパノール／ジイソプロピルエーテル（２５０ｍＬ、４：１）から再結晶して、中間体２－８（３６．９ｇ、収率９２％）を黄色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：４７７．４［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
［中間体２－９の製造］
　中間体２－８（３５．７ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１９７ｇ、７５０．０ｍｍｏｌ）を合わせ、固体混合物を２００°Ｃで２時間加熱した。室温まで冷却した後、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－９（２５．１５ｇ、収率７５％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：４４３．５［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
［中間体２－１０の製造］
　中間体２－９（１３．３４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジメチルホルムアミド及び１００ｍＬのクロロホルムに溶解した。黄色の透明溶液を０℃に冷却し、（５．３４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミドを２０分かけて少しずつ加えた。反応物を室温まで温め、そこで３０分間撹拌した。反応混合物を蒸発させた後、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－１０（１４．６６ｇ、収率９３％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：５２３．４［Ｍ－Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
［中間体２－１１の製造］
　中間体２－１０（６．８１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、中間体１－８（５．４０ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（１．０４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン／水（７０／３５（ｍＬ））の混合物に懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気し、（４５１ｍｇ、３ｍｏｌ％）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を反応混合物に加えた。反応混合物を８時間還流した。反応物を室温まで冷却し、トルエン／水で希釈した。濾過後、分液し、さらに水層をトルエンで抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、ヘプタン／トルエンを溶離液として使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－１１（８．８ｇ、収率９３％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：７２４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000290
［中間体２－１２の製造］
　中間体２－１１（４．３４ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、中間体２－３（２．１３ｇ、６．９０ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．４４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を４５ｍＬのトルエンに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１６５ｍｇ、３ｍｏｌ％）及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２０９ｍｇ、１２ｍｏｌ％）を混合物に加えた。反応混合物を７５℃で２時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、トルエン／水で希釈した。層を分離し、水層をトルエンでさらに抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／トルエンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２－１２（４．６７ｇ、収率８１％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：９５２．７［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
［化合物ＢＤ－２の製造］
　中間体２－１２（４．５７ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）を４５ｍＬのｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解し、Ａｒで脱気した。ｎ－ブチルリチウム（４．０３ｍＬ、１０．０８ｍｍｏｌ）（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）を滴下し、次いで１．５時間撹拌した。次に、トリブロモボラン（０．９１ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）を０°Ｃで滴下した。反応混合物を１６０℃で５時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、イソプロパノール／水で希釈した。沈殿物を濾過し、イソプロパノール／水ですすぎ、化合物ＢＤ－２（２．０８ｇ、収率４５％）を黄色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：９６０．７［Ｍ＋Ｈ］＋
（化合物ＢＤ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
［中間体３－１の製造］
　６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－クロロ－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣＡＳ：２５６７９９４－２６－５）（４．７６ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、中間体１－７（４．４７ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．９９２ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン／水（１００／５０（ｍＬ））の混合物に懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５８ｍｇ、２．５ｍｏｌ％）を反応混合物に加えた。反応混合物を４時間還流した。反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル／水で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルでさらに抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物をエタノールに溶解し、沈殿物が形成されるまで濃縮した。懸濁液を１０分間撹拌し、濾過して、中間体３－１（４．９５ｇ、収率７４％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：５３７．３［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
［中間体３－２の製造］
　中間体３－１（３．６０ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）、中間体２－３（２．３８ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．６１ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８４ｍｇ、３ｍｏｌ％）、及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２３３ｍｇ、１２ｍｏｌ％）を混合物に加えた。反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、トルエン／水で希釈した。層を分離し、水層をトルエンでさらに抽出した。有機抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／ジクロロメタンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体３－２（３．９４ｇ、収率７５％）を白色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：７６４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
［中間体３－３の製造］
　中間体３－２（３．４２ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解し、Ａｒで脱気し、０°Ｃに冷却した。ブチルリチウム（３．９５ｍＬ、９．８８ｍｍｏｌ）（ペンタン中の２．５Ｍ溶液）を滴加し、次いで室温まで温め、２時間撹拌した。次に、トリブロモボラン（０．９３ｍＬ、９．８７ｍｍｏｌ）を、－２０°Ｃで滴下し、反応物を１５０°Ｃで２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。層を分離し、水層を酢酸エチルでさらに抽出した。有機抽出物を、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／ジクロロメタンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体３－３（１．１３ｇ、収率３２％）を黄色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：７７３．６［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
［化合物ＢＤ－３の製造］
　中間体３－３（０．６２５ｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）及びＮ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－２－アミン（０．２９７ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのトルエンに懸濁させた。懸濁液をＡｒで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５ｍｇ、２ｍｏｌ％）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３１ｍｇ、８ｍｏｌ％）を混合物に加えた。反応混合物を４５℃で撹拌し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．２１ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）（トルエン中の１Ｍ溶液）を加えた。反応物を５０℃で２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。層を分離し、水層を酢酸エチルでさらに抽出した。有機抽出物を、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮し、残留物を、溶離液としてヘプタン／ジクロロメタンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物をアセトン中で沈殿させることによりさらに精製して、化合物ＢＤ－３（０．４５ｇ、収率５６％）を黄色の固体として得た。
ＥＳＩ－ＭＳ：１０２６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１，１Ａ，１Ｂ…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層、６７…第１の有機層、８９…第２の有機層。

Claims (25)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、
    　環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環であり、
    　Ｚａ及びＺｂは、環Ａ１を構成する原子であり、
    　Ｚｃ及びＺｄは、環Ｂ１を構成する原子であり、
    　Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、及びＺｄは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
    　環Ｃ１及び環Ｄ１は、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１は、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
    　　－ＣＮ、又は
    　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
    　Ｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である場合、
    　当該Ｒ１は、
    　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
    　　環Ａ１と互いに結合しないか、
    　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　環Ｂ１と互いに結合せず、
    　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１のうち、少なくとも１つが、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有し、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａからなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　Ｒ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　Ｒ１と互いに結合せず、
    　環Ａ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ａ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　環Ａ１と互いに結合せず、
    　環Ｂ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ｂ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　環Ｂ１と互いに結合せず、
    　環Ｃ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ｃ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　環Ｃ１と互いに結合せず、
    　環Ｄ１が、置換基として、－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基を有する場合、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　環Ｄ１と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　環Ｄ１と互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　環Ａ１のうちＺａとＺｂとを繋ぐ結合を有する単環、及び環Ｃ１のうちホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ結合に最も近い単環の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数５の単環であり、
    　Ｙは、
    　　環Ｂ１を構成する原子と、環Ｃ１を構成する原子とを結合する単結合、
    　　酸素原子、
    　　硫黄原子、
    　　ＮＲ２１Ａ、
    　　ＣＲ２２ＡＲ２３Ａ、又は
    　　ＳｉＲ２４ＡＲ２５Ａであり、
    　Ｒ２２Ａ及びＲ２３Ａからなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａからなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ２１Ａ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ、及びＲ２５Ａは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　－Ｓｉ（Ｒ１３３）（Ｒ１３４）（Ｒ１３５）で表される基、
    　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基、
    　　－Ｓ－（Ｒ１３７）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３８で表される基、
    　　－ＣＯＯＲ１３９で表される基、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１４０）（Ｒ１４１）で表される基、
    　　－Ｇｅ（Ｒ１４２）（Ｒ１４３）（Ｒ１４４）で表される基、
    　　－Ｂ（Ｒ１４５）（Ｒ１４６）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ１３３～Ｒ１４６は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　　Ｒ１Ａが複数存在する場合、複数のＲ１Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ２Ａが複数存在する場合、複数のＲ２Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３３が複数存在する場合、複数のＲ１３３は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３４が複数存在する場合、複数のＲ１３４は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３５が複数存在する場合、複数のＲ１３５は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３６が複数存在する場合、複数のＲ１３６は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３７が複数存在する場合、複数のＲ１３７は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３８が複数存在する場合、複数のＲ１３８は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１３９が複数存在する場合、複数のＲ１３９は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４０が複数存在する場合、複数のＲ１４０は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４１が複数存在する場合、複数のＲ１４１は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４２が複数存在する場合、複数のＲ１４２は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４３が複数存在する場合、複数のＲ１４３は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４４が複数存在する場合、複数のＲ１４４は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４５が複数存在する場合、複数のＲ１４５は、互いに同一であるか又は異なり、
    　　Ｒ１４６が複数存在する場合、複数のＲ１４６は、互いに同一であるか又は異なる。）
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （前記一般式（１１）において、
    　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｄ１、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｄ１、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄと同義であり、
    　ただし、Ｚｃ、Ｚｄ及びＺｅは、環Ｂ１を構成する原子であり、
    　Ｚｆ及びＺｇは、環Ｃ１を構成する原子であり、
    　Ｚｅ、Ｚｆ及びＺｇは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。）
  3. 　請求項２に記載の化合物において、
    　Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子である、
    　化合物。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、Ｚｄ、Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子である、
    　化合物。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記環Ａ１、前記環Ｂ１、前記環Ｃ１及び前記環Ｄ１としての置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール環、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の脂環式炭化水素環である、
    　化合物。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１、環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１及び環Ｄ１が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
    　　－ＣＮ、又は
    　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基である、
    　化合物。
  7. 　請求項１または請求項２に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２）又は（１３）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１２）～（１３）において、Ｒ１は、前記一般式（１）におけるＲ１と同義であり、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｘ、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
    　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１４～Ｒ２２うちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、及びＲ４１～Ｒ４２は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
    　　－ＣＮ、又は
    　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
  8. 　請求項７に記載の化合物において、
    　前記一般式（１２）で表される化合物は、下記一般式（１２１）で表され、前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１３１）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１２１）及び（１３１）において、
    　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１及びＸ２と同義であり、
    　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ４０、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
  9. 　請求項７または請求項８に記載の化合物において、
    　Ｒ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ１１～Ｒ２２、Ｒ３１Ａ～Ｒ３２Ａ、Ｒ４０、及びＲ４１～Ｒ４２は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基である、
    　化合物。
  10. 　請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１４～Ｒ２２のいずれか１つが、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
    　化合物。
  11. 　請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１４～Ｒ２２のいずれか１つが、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基であり、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａからなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
    　化合物。
  12. 　請求項８に記載の化合物において、
    　前記一般式（１２１）で表される化合物は、下記一般式（Ａ１２１）～（Ａ１３１）のいずれかで表され、前記一般式（１３１）で表される化合物は、下記一般式（Ｂ１３１）～（Ｂ１４１）のいずれかで表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（Ａ１２１）～（Ａ１２９）及び（Ｂ１３１）～（Ｂ１３９）において、Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０と同義であり、
    　Ｒ５０及びＲＢのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ５０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＢは、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （前記一般式（Ａ１３０）～（Ａ１３１）及び（Ｂ１４０）～（Ｂ１４１）において、Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２１）及び（１３１）におけるＲ１、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ１９～Ｒ２２、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ４０と同義であり、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義である。）
  13. 　請求項１２に記載の化合物において、
    　Ｒ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ１１～Ｒ２２、Ｒ４０、及びＲ５０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基である、
    　化合物。
  14. 　請求項７から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、酸素原子、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
    　Ｒｘ１及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
    　化合物。
  15. 　請求項１または請求項２に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１４）又は（１５）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（１４）～（１５）において、Ｒ１は、前記一般式（１）におけるＲ１と同義であり、
    　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｘ、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
    　Ｒ１、Ｒ１１～Ｒ１３、及びＲ３１～Ｒ３４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｒｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、及びＲ６１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基、
    　　－ＣＮ、又は
    　　－Ｏ－（Ｒ１３６）で表される基であり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｘ、Ｒｘ１、及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
  16. 　請求項１５に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１４１）又は（１５１）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （前記一般式（１４１）及び（１５１）において、
    　Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）及び（１５）におけるＲ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、Ｘ３及びＸ４と同義であり、
    　Ｒ１Ｃ～Ｒ４Ｃのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４）及び（１５）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
  17. 　請求項１５または請求項１６に記載の化合物において、
    　Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
    　　－Ｎ（Ｒ１Ａ）（Ｒ２Ａ）で表される基である、
    　化合物。
  18. 　請求項１５から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、酸素原子、又はＣ（Ｒｘ１）（Ｒｘ２）であり、
    　Ｒｘ１及びＲｘ２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
    　化合物。
  19. 　請求項１５に記載の化合物において、
    　Ｒ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
    　化合物。
  20. 　請求項１６に記載の化合物において、
    　前記一般式（１４１）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ１４１）～（Ｃ１５０）のいずれかで表され、前記一般式（１５１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１５１）～（Ｄ１６０）のいずれかで表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（Ｃ１４１）～（Ｃ１４２）及び（Ｄ１５１）～（Ｄ１５２）において、
    　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （前記一般式（Ｃ１４３）～（Ｃ１４５）及び（Ｄ１５３）～（Ｄ１５５）において、
    　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、Ｒ５１～Ｒ５２、Ｒ６１～Ｒ６２、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
    　Ｒ６０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ６０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ＲＣは、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （前記一般式（Ｃ１４６）～（Ｃ１４７）及び（Ｄ１５６）～（Ｄ１５７）において、
    　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ及びＲ２Ａと同義であり、
    　Ｒ７０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ７０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記一般式（Ｃ１４８）～（Ｃ１５０）及び（Ｄ１５８）～（Ｄ１６０）において、
    　Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１８～Ｒ２２、Ｒ３２～Ｒ３４、及びＲ１Ｃ～Ｒ４Ｃと同義であり、
    　Ｒ６０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ６０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ７０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ７０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ＲＣは、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ６０及びＲ７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）及び（１５１）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１と同義である。）
  21. 　請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  22. 　陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記有機層の少なくとも１層が請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記有機層が発光層を含み、
    　前記発光層が前記化合物を含む、
    　請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記発光層が下記一般式（Ｈ１０）で表される化合物を含む、
    請求項２２または請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    ［一般式（Ｈ１０）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換基Ｒ、又は
    　　下記一般式（Ｈ１１）で表される基であり、
    　但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記一般式（Ｈ１１）で表される基であり、
    　下記一般式（Ｈ１１）が２以上存在する場合、２以上の下記一般式（Ｈ１１）で表される基のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なる。
    　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（Ｈ１１）
    （一般式（Ｈ１１）中、
    　Ｌ１０１は、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
    　Ａｒ１０１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　前記置換基Ｒは、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    　　ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。）］
  25. 　請求項２２から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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