WO2023210737A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2023210737A1
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substituted
unsubstituted
group
ring
general formula
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PCT/JP2023/016618
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English (en)
French (fr)
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ペーター ムーラー
祐一 西前
メラル イルハン
アンドレアス ビッタリン
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出光興産株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an electronic device.
  • organic electroluminescent element When a voltage is applied to an organic electroluminescent element (hereinafter sometimes referred to as "organic EL element"), holes are injected from the anode into the emissive layer, and electrons are injected from the cathode into the emissive layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but an internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, studies are being conducted to improve the performance of organic EL elements.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose cyclic boron compounds as compounds that can be used in organic electroluminescent devices.
  • organic EL elements In order to improve the performance of electronic devices such as displays, there is a demand for further improvement in the performance of organic EL elements.
  • Examples of the performance of an organic EL element include brightness, emission wavelength, half-width, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and lifetime.
  • a blue light-emitting material is required to have a compound that exhibits an emission peak wavelength in a desired wavelength band in a fluorescence spectrum waveform.
  • An object of the present invention is to provide a compound that improves device efficiency when used as a blue light-emitting material among light-emitting materials used in organic EL devices. Furthermore, the present invention relates to a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an organic electroluminescent device containing a compound that improves device efficiency when used as a blue light emitting material among light emitting materials used in an organic EL device. Another objective is to provide electronic equipment equipped with the element.
  • Ring A1, ring B1, and ring C1 are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 6 to 50 ring atoms,
  • ring A1 has two or more substituents
  • one or more of the groups consisting of two or more adjacent substituents are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • ring B1 has two or more substituents
  • one or more of the groups consisting of two or more adjacent substituents are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • ring C1 has two or more substituents, one or more substitu
  • a material for an organic electroluminescent device which includes the compound according to the above-described one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer included between the cathode and the anode, wherein at least one of the organic layers is formed by the method described above.
  • An organic electroluminescent device is provided that contains a compound according to one embodiment of the invention as a first compound.
  • an electronic device is provided that is equipped with the organic electroluminescent element according to the above-described one aspect of the present invention.
  • the present invention relates to a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an organic electroluminescent device containing a compound that improves device efficiency when used as a blue light emitting material among light emitting materials used in an organic EL device.
  • Electronic equipment equipped with the element can be provided.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, at least one of X A and Y A is NH It means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in the case of , and a hydrogen atom of a methylene group in the case where one of X A and Y A is CH 2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ).
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
  • cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
  • cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • G7 Group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )
  • Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si(G1)(G1)(G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 Group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) A plurality of G6's in (G6) are mutually the same or different.
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted haloalkyl group” means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 921 to R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a pair of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as a structure consisting only of the formed ring. Even if "a set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a fused ring by condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
  • Form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of the parent skeleton, or with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
  • one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
  • a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent which the arbitrary substituent further has is the same as the above arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • Ring A1, ring B1, and ring C1 are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 6 to 50 ring atoms,
  • ring A1 has two or more substituents
  • one or more of the groups consisting of two or more adjacent substituents are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • ring B1 has two or more substituents
  • one or more of the groups consisting of two or more adjacent substituents are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • ring C1 has two or more substituents, one or more substitu
  • a compound having an emission peak wavelength in a desired wavelength band in a fluorescence spectrum waveform can be provided.
  • the compound emits light whose fluorescence emission spectrum has a narrow half-width.
  • PLQY shows a high value.
  • the device can emit light whose fluorescence emission spectrum has a narrow half-width.
  • the luminous efficiency of the organic EL element can be improved.
  • the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as the maximum fluorescence emission peak wavelength or the maximum peak wavelength.
  • the compound according to this embodiment preferably has a maximum fluorescence emission wavelength of 445 nm or more.
  • the compound according to this embodiment preferably has a maximum fluorescence emission peak wavelength of 480 nm or less, more preferably 465 nm or less.
  • electronic equipment such as a display equipped with an organic EL element containing the compound according to this embodiment can emit appropriate blue light as desired. Easy to obtain.
  • the maximum wavelength of fluorescence emission peak of the compound according to this embodiment is 480 nm or less, an electronic device such as a display equipped with an organic EL element containing the compound according to this embodiment can emit an appropriate amount of blue light. Easy to obtain.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 -6 mol/liter or more and 10 -5 mol/liter or less.
  • a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300, manufactured by JASCO Corporation) can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
  • the lowest excited singlet energy level (hereinafter sometimes referred to as S1 energy level) of the compound according to the present embodiment is estimated to be low.
  • the S1 energy level of the compound according to the present embodiment is preferably in the range of 2.6 eV or more and 3.1 eV or less, and more preferably in the range of 2.6 eV or more and 3.0 eV or less. Therefore, according to one embodiment, an electronic device such as a display equipped with an organic EL element containing the compound according to the present embodiment is considered to be able to easily obtain the desired blue light emission.
  • the S1 energy level is determined by Gaussian Inc. using B3LYP as a hybrid general function and 6-31g * as a basis function. It can be calculated by TD-DFT calculations using the Gaussian 16 software program available from .
  • the compound according to this embodiment preferably has a high photoluminescence quantum yield (PLQY).
  • PLQY photoluminescence quantum yield
  • the compound according to this embodiment preferably has a PLQY of 80% or more, more preferably 85% or more.
  • Examples of methods for measuring PLQY include the following methods. A compound to be measured is dissolved in toluene to prepare a 5.0 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L solution, and after freeze-degassing, an argon-saturated solution is prepared. The obtained solution was transferred to a quartz cell (optical path length 1.0 cm), and the photoluminescence quantum yield (PLQY) was measured using an absolute PL quantum yield measuring device "Hamamatsu Quantaurus-QY C11347" (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). Measure.
  • the compound represented by the general formula (1) has a ring structure represented by the following general formula (10), the following general formula (20), and the following general formula (30).
  • the molecule may include at least one ring structure selected from the group.
  • the compound represented by the general formula (1) may be, for example, a compound containing a ring structure represented by the following general formula (10), or the compound represented by the following general formula (20).
  • the compound may be a compound containing a ring structure represented by the following general formula (10) or the following general formula (30).
  • V1 has the same meaning as V1 in the general formula (1)
  • U1 has the same meaning as U1 in the general formula (1)
  • U1 and V1 are different from each other
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 1 , R 2 , and R 3 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 1 to R 3 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently: Hydrogen atom Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring
  • the ring structure represented by the general formula (10) is preferably a ring structure represented by the following general formula (11), (12), (13), (14), or (15).
  • the ring structure represented by the general formula (10) is more preferably a ring structure represented by the following general formula (11) or (12).
  • the ring structure represented by the general formula (20) is preferably a ring structure represented by the following general formula (21), (22), (23), (24), or (25).
  • the ring structure represented by the general formula (30) is preferably a ring structure represented by the following general formula (31), (32), (33), (34), or (35).
  • R 111 , R 113 , R 121 , and R 123 are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, or a fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, R 112 , R
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (110), the following general formula (120), or the following general formula (130).
  • Ring A1 and ring B1 are each independently synonymous with ring A1 and ring B1 in the general formula (1)
  • X has the same meaning as X in the general formula (1)
  • V1 has the same meaning as V1 in the general formula (1)
  • U1 has the same meaning as U1 in the general formula (1)
  • U1 and V1 are different from each other
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 1 , R 2 , and R 3 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 1 to R 3 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubsti
  • R 6 , R 7 , and R 8 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 6 to R 8 that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted fused ring is each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -N(R 131 )(R 132 ), A group represented by -Si(R 133 )(R 134 )(R
  • R 1 in the compound represented by the general formula (110) does not bond to ring A1.
  • R 4 in the compound represented by the general formula (120) is preferably a hydrogen atom.
  • R 1 and R 8 in the compound represented by the general formula (130) do not bond to each other.
  • the compound represented by the general formula (110) is preferably a compound represented by the following general formula (110A), It is preferable that the compound represented by the general formula (130) is a compound represented by the following general formula (130A).
  • Ring A1 has the same meaning as ring A1 in the general formula (110)
  • X has the same meaning as X in the general formula (110)
  • V1 has the same meaning as V1 in the general formula (110)
  • U1 has the same meaning as U1 in the general formula (110)
  • U1 and V1 are different from each other
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently synonymous with R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (110)
  • R 1 does not bond to ring A1 and each other
  • V1 and U1 are synonymous with V1 and U1 in the general formula (130)
  • V2 and U2 are synonymous with V2 and U2 in the general formula (130)
  • U1 and V1 are different from each other
  • U2 and V2 are different from each other
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 each independently represent R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 in the general
  • the compound represented by the general formula (110A) is preferably a compound represented by the following general formula (111A).
  • Ring A1 has the same meaning as ring A1 in the general formula (110A)
  • X has the same meaning as X in the general formula (110A)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 10 , and R 11 each independently represent R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 10 , and R 11 in the general formula (110A); are synonymous,
  • the set consisting of R 12 and R 13 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 12 that does not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5
  • R 13 and R 17 that do not form a ring are preferably groups other than hydrogen atoms and halogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (110A) is preferably a compound represented by the following general formula (111B).
  • Ring A1 has the same meaning as ring A1 in the general formula (110A)
  • X has the same meaning as X in the general formula (110A)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 10 , and R 11 each independently represent R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 10 , and R 11 in the general formula (110A); are synonymous,
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , and R 17 are: bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , and R 28 are: bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded
  • R 27 and R 28 are each independently, Hydrogen atom Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -N(R 131 )(R 132 ), A group represented by -Si(R 133 )(R 134 )(R 135 ), A group represented by -O-(R 136 ), A group represented by -S-(R 137 ), halogen atom, cyano group, A group represented by -B(R 145 )(R 146 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 13 preferably does not bond to R 28 .
  • R 1 and R 3 that do not form a ring in the general formula (111B) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (130A) is preferably a compound represented by the following general formula (131A).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 each independently represent R 1 , R 2 , R 3 , and R in the general formula (130A).
  • the set consisting of R 12 and R 13 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, do not combine with each other
  • the set consisting of R 23 and R 22 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, do not combine with each other
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , and R 17 are: bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • the compound represented by the general formula (111B) is the following general formula (111C), (111D), (111E), (111F), (111G), (111H), (111J), or A compound represented by (111K) is preferable.
  • R 106 is each independently; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 1 to R 3 and R 9 to R 11 are each independently
  • R 33 , R 34 , R 35 , and R 36 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 33 , R 34 , R 35 , and R 36 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently represented in the general formula (111B).
  • R 37 and R 38 are each independently R 1 , R 2 which does not form the substituted or unsubstituted monocycle in the general formula (111B), and does not form the substituted or unsubstituted fused ring; and R 3 ,
  • the set consisting of R 50 and R 51 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 50 and R 51 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a
  • R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , and R 43 are each independently, has the same meaning as R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (111B), *61 indicates the bonding position of N(R 101 ) with the nitrogen atom in the general formula (111C) or general formula (111D).
  • X is preferably an oxygen atom, N(R 101 ), or C(R 104 )(R 105 ), and It is more preferably an atom or N(R 101 ), and even more preferably N(R 101 ).
  • Y is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or N (R 106 ).
  • R 50 and R 51 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently: It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 60 does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring
  • R 61 is preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (111E) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (111H), the general formula (111J), and the general formula (111K) is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 9 , R 11 , and R 32 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring is a hydrogen atom
  • R 1 , R 3 , R 9 , and R 11 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are hydrogen atoms; can be,
  • R 1 , R 3 , R 9 , R 11 , and R 32 that do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring is a hydrogen atom
  • the compound represented by the general formula (111C) is represented by the following general formula (111C-1), and the compound represented by the general formula (111D) is represented by the following general formula ( A compound represented by 111D-1) is preferable.
  • X is is an oxygen atom or N(R 101 )
  • R 1 , R 3 , R 9 , R 11 and R 32 are hydrogen atoms
  • R 2 , R 10 , R 13 to R 17 , R 24 to R 28 , and R 29 to R 31 each independently represent R 2 , R 10 , R 13 to R 17 , and R 24 in the general formula (111C).
  • X is is an oxygen atom or N(R 101 )
  • Y is is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 1 to R 3 , R 10 , R 13 to R 17 , R 24 to R 28 , and R 33 to R 36 each independently represent R 1 to R 3 , R 10 , and R 13 in the general formula (111D).
  • R 101 is represented by the following general formula (1116).
  • R 39 to R 43 are each independently synonymous with R 1 , R 2 , and R 3 in the general formula (111B), *61 indicates the bonding position of N(R 101 ) to the nitrogen atom in the general formula (111C-1) or general formula (111D-1). )
  • X is preferably N(R 101 ).
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is halogen atom, unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • the compound according to the present embodiment can be produced by following the synthesis method described in the Examples described later, or by imitating the synthesis method, and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • a deuterium atom is expressed as D in a chemical formula
  • a light hydrogen atom is expressed as H or its description is omitted.
  • the organic electroluminescent element material according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment.
  • One embodiment includes a material for an organic electroluminescent device that includes only the compound according to the first embodiment, and another embodiment includes a material for an organic electroluminescent device that includes the compound according to the first embodiment and the compound according to the first embodiment. Examples include materials for organic electroluminescent devices containing other compounds.
  • the compound according to the first embodiment is a dopant material.
  • the organic electroluminescent element material may contain the compound according to the first embodiment as a dopant material and other compounds such as a host material.
  • the compound according to the first embodiment is useful as a material for an organic EL device, useful as a material for a light emitting layer of an organic EL device, and particularly useful as a blue light emitting material for the light emitting layer.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between the anode and the cathode.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers made of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic layer contains the compound according to the first embodiment. That is, the organic EL element according to the present embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer included between the cathode and the anode, and the organic layer contains the compound according to the first embodiment. Contained as a compound.
  • the organic layer preferably includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer preferably contains the compound according to the first embodiment as a first compound.
  • the organic EL element according to the present embodiment includes a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more organic layers.
  • the layer contains the compound according to the first embodiment as a first compound.
  • the organic EL device includes a cathode, an anode, and one or more light emitting layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more light emitting layers.
  • the layer contains a compound according to one aspect of the invention as a first compound.
  • the organic EL device according to the present embodiment may be an organic EL device having a single-layer light emitting layer as the third embodiment.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to a third embodiment.
  • An organic EL element 1 according to one embodiment of the present invention includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is constructed by laminating a first organic layer 67, a light emitting layer 5, and a second organic layer 89 in this order from the anode 3 side.
  • the first organic layer 67 and the second organic layer 89 may each be a single layer or may be composed of multiple layers. Further, the first organic layer 67 may include a hole transport region.
  • the hole transport region may include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, and the like.
  • Second organic layer 89 may include an electron transport region.
  • the electron transport region may include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the first organic layer 67 may be configured by stacking a hole injection layer and a hole transport layer in this order from the anode 3 side.
  • the second organic layer 89 may be configured by stacking an electron transport layer and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the organic EL element 1 may be configured by laminating a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer 5, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the organic EL element having the configuration shown in FIG.
  • the compound according to the first embodiment is contained in the first organic layer 67, the light emitting layer 5, or the second organic layer 89. In one embodiment, the compound according to the first embodiment is included in the light emitting layer 5.
  • the compound according to the first embodiment can function as a dopant material in the light emitting layer 5.
  • the light-emitting layer does not contain a metal complex. Further, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the light-emitting layer of the organic EL device contains a compound according to one embodiment of the present invention as a first compound, and a compound represented by general formula (H10) described below as a second compound. It can be used in combination with other compounds.
  • the compound represented by general formula (H10) will be explained below.
  • R 101 to R 110 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 101 to R 110 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, A substituent R or a group represented by the following general formula (H11), However, at least one of R 101 to R 110 that does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted condensed ring is a group represented by the following general formula (H11). can be, When two or more groups represented by the following general formula (H11) exist, the two or more groups represented by the following general formula (H11) are the same or different from each other.
  • L 101 is single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • the substituent R is Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(
  • the compound represented by the general formula (H10) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • At least one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • all Ar 101 in the general formula (H10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the remaining Ar 101 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group. It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • At least one of L 101 in the general formula (H10) is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in the general formula (H10) are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the group represented by -L 101 -Ar 101 in the general formula (H10) is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the general formula (H10) above.
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the general formula (H10) above.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) is a compound represented by the following general formula (H20).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H20) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (H10) or (H20) has at least two groups represented by the general formula (H11). In one embodiment, the compound represented by the general formula (H10) or (H20) has two or three groups represented by the general formula (H11).
  • none of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 101 to R 110 in the general formulas (H10) and (H20) are bonded to each other.
  • R 101 to R 110 in the general formula (H10) and general formula (H20) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H20) is a compound represented by the following general formula (H30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 101A to R 108A are bonded to each other, R 101A to R 108A are each independently, is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound having two groups represented by the general formula (H11).
  • the compound represented by the general formula (H30) has substantially only light hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • “having substantially only light hydrogen atoms” refers to compounds that have the same structure and have only light hydrogen atoms as hydrogen atoms (light hydrogen bodies) and compounds that have deuterium atoms (deuterium bodies). It means a case where the proportion of the light hydrogen substance with respect to the total of is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more.
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H31).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), R 101A to R 108A are as defined in the above general formula (H30), X b is an oxygen atom, a sulfur atom, N(R 331 ), or C(R 332 )(R 333 ),
  • R 121 to R 128 and R 331 to R 333 is a single bond bonded to L 101 ,
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to L 101 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 121 to R 128 that are not a single bond bonded to L 101 do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring,
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 332 and R 333 are as defined in the general formula (H31).
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in the general formula (H31)
  • X c is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 331
  • R 331 is as defined in the general formula (H31) above.
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31)
  • X c is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 331
  • R 331 is as defined in the general formula (H31)
  • One of R 121A to R 128A is a single bond bonded to L 101 , None of the sets consisting of two or more adjacent R 121A to R 128A that are not single bonds bonded to L 101 bond to each other, R 121A to R 128A , which are not single bonds bonded to L 101 , are each independently, is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H35).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in the general formula (H31). None of the sets consisting of two or more adjacent ones of R 121A to R 124A are bonded to each other, Any one of R 125A and R 126A , R 126A and R 127A , and R 127A and R 128A are bonded to each other to form a ring represented by the following general formula (H35a) or general formula (H35b). Form.
  • R 125A and R 126A , R 126A and R 127A , and R 127A and R 128A , R 341 to R 344 are each independently, is a hydrogen atom or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in the general formula (H10)
  • X d is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 121A to R 124A , R 125A to R 128A which does not form a ring represented by the general formula (H35a) or general formula (H35b), and R 341 to R 344 is a unit bonded to L 101 .
  • R 128A is each independently; is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H35) is a compound represented by the following general formula (H36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , and Ar 101 are as defined in the general formula (H35), and R 125B to R 128B each independently represent the general formula (Synonymous with R 125A to R 128A in (H35))
  • the compound represented by the general formula (H34) is a compound represented by the following general formula (H37).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H34).
  • R 101A to R 108A in the general formulas (H30) to (H37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) is a compound represented by the following general formula (H40).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 101A and R 103A to R 108A , bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 101A and R 103A to R 108A which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, is a hydrogen atom or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound having three groups represented by the general formula (H11). Further, the compound represented by the general formula (H40) has substantially only light hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H40) is represented by the following general formula (H41).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by any of the following general formulas (H42-1) to (H42-3).
  • R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40).
  • the compounds represented by the general formulas (H42-1) to (H42-3) are represented by any of the following general formulas (H43-1) to (H43-3). It is a compound that is
  • the general formula (H40), general formula (H41), general formula (H42-1) to general formula (H42-3), and general formula (H43-1) to general formula (H43-3), ), the group represented by -L 101 -Ar 101 is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubsti
  • the compound represented by the general formula (H10) or general formula (H20) includes a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom.
  • R 101 to R 108 which are hydrogen atoms in the general formula (H20), a hydrogen atom possessed by R 101 to R 108 , which are the substituents R;
  • At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compounds represented by the general formulas (H30) to (H37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom. In one embodiment, at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by formulas (H30) to (H37) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H30D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H30). however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A , which are the substituents R, The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by the general formula (H30) is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms R 101A to R 108A in the general formula (H30D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30D) is a compound represented by the following general formula (H31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H30D)
  • X d is an oxygen atom or a sulfur atom
  • One of R 121 to R 128 is a single bond bonded to L 101
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to L 101 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 121 to R 128 that are not a single bond bonded to L 101 do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently: is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A , which are the substituents R
  • the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms R 121 to R 128 which are hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 , and the hydrogen atoms possessed by R 121 to R 128 which are the substituents R is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H31D) is a compound represented by the following general formula (H32D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31D), and R 125A to R 128A each independently represent the general formula ( It has the same meaning as R 125 to R 128 in H31D).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms
  • Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A which are the substituents R
  • R 125A to R 128A which are hydrogen atoms
  • a hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A which are the substituents R
  • the hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H32D) is a compound represented by the following general formula (H32D-1) or general formula (H32D-2).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H32D). . however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A , which are the substituents R, R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which are the substituents R, A hydrogen atom bonded to the carbon atom of the dibenzofuran skeleton in general formulas (H32D-1) and (H32D-2), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the general formula (H40), general formula (H41), general formula (H42-1) to general formula (H42-3), or general formula (H43-1) to general formula (H43-3) At least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the general formula (H41) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by the following general formula (H40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of the sets consisting of two or more adjacent ones of R 101A and R 103A to R 108A are bonded to each other, R 101A and R 103A to R 108A are each independently, is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • R 101A which is a hydrogen atom
  • R 103A to R 108A A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A , which are the substituents R
  • At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in the general formula (H40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by the following general formula (H41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D). However, the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in general formula (H41D), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by any of the following general formulas (H42D-1) to (H42D-3).
  • R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D).
  • R 101A which is a hydrogen atom in the general formula (H42D-1), and R 103A to R 108A , A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A , which are the substituents R The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 ,
  • the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the general formula (H42D-1) is a deuterium atom
  • R 103A to R 108A A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A
  • the compounds represented by the general formulas (H42D-1) to (H42D-3) are represented by any of the following general formulas (H43D-1) to (H43D-3). It is a compound that is
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D). however, A hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-1), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , The hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the general formula (H43D-1) is a deuterium atom, A hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-2), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , The hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the
  • At least one of Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by the following general formula (H50).
  • X 151 is an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 161 )(R 162 ),
  • R 151 to R 160 is a single bond bonded to L 101 ,
  • a group consisting of two or more adjacent ones of R 151 to R 154 , and one or more of the group consisting of two or more adjacent ones of R 155 to R 160 which is not a single bond bonded to L 101 but, bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • the set consisting of R 161 and R 162 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 161 and R 162 that do not form the substituted or unsub
  • the position of the single bond with L 101 in the general formula (H50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in the general formula (H50) is a single bond bonded to L 101 .
  • Ar 101 is represented by the following general formula (H50-R 152 ), general formula (H50-R 153 ), general formula (H50-R 154 ), general formula (H50-R 157 ), or general formula ( It is a monovalent group represented by H50-R 158 ).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by general formula (H10) is not limited to these specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and a light emitting layer between the cathode and the anode, and the light emitting layer is made of a compound according to the first embodiment.
  • conventionally known materials and element configurations can be applied as long as they do not impair the effects of the present invention.
  • the organic EL device of this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 445 nm or more and 460 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from an organic EL element when driving the element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element at a current density of 10 mA/cm 2 is measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the content of the compound according to the first embodiment in the luminescent layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less based on the entire luminescent layer.
  • the compound according to the first embodiment is preferably a dopant material.
  • the light emitting layer when the light emitting layer contains the compound represented by the above general formula (H10), the light emitting layer contains the compound represented by the above general formula (H10) in the light emitting layer.
  • the content is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the light emitting layer, and further preferably 80% by mass or more of the total mass of the light emitting layer. preferable.
  • the compound represented by the aforementioned general formula (H10) is preferably a host material.
  • the light-emitting layer contains the compound represented by the above-mentioned general formula (H10) as a host material and the compound according to the first embodiment as a dopant material, the upper limit of the total content of the host material and the dopant material is 100% by mass.
  • the organic EL device according to the present embodiment may be an organic EL device having two or more light emitting layers as the fourth embodiment.
  • the organic EL device of the fourth embodiment differs from the organic EL device of the third embodiment in that it has at least two or more light emitting layers. Other points are similar to the third embodiment.
  • the same components as those in the third embodiment will be given the same reference numerals and names, and the description will be omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the first embodiment and the third embodiment can be used.
  • the light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer.
  • the first emissive layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the second emissive layer includes a second host material and a second dopant material. The first host material and the second host material are different from each other. The first dopant material and the second dopant material are the same or different.
  • the organic EL device according to this embodiment includes at least two light emitting layers (a first light emitting layer and a second light emitting layer).
  • the first light-emitting layer according to this embodiment has the same structure as the light-emitting layer of the organic EL element according to the third embodiment. Below, parts related to differences from the first embodiment will be mainly explained, and overlapping explanations will be omitted or simplified.
  • the organic EL element according to this embodiment can have a longer lifespan and can improve luminous efficiency by using triplet-triplet-annihilation (sometimes referred to as TTA).
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with triplet excitons to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism is sometimes referred to as a TTF mechanism as described in International Publication No. 2010/134350.
  • the TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine within the light emitting layer to generate excitons.
  • the spin state has a ratio of 25% singlet excitons and 75% triplet excitons.
  • 25% of singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of triplet excitons are thermally deactivated without emitting light. The process returns to the ground state. Therefore, the theoretical limit value of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
  • the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been investigated theoretically. S. M. According to Bachilo et al. (J. Phys.
  • the emission ratio derived from TTF (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%.
  • TTF ratio the emission ratio derived from TTF
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate a singlet exciton one singlet exciton is generated from two triplet excitons
  • the organic EL device has triplet energy T 1 (H1) of the first host material and triplet energy T 1 (H2) of the second host material from the viewpoint of expressing the TTF mechanism. preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Math. 1), and more preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Math. 2).
  • the organic EL device includes the first light-emitting layer and the second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the above formula (Equation 1), so that triplet excitons generated in the second light-emitting layer can move to the first light-emitting layer without being quenched by excess carriers, and can also suppress the reverse movement from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer.
  • an organic EL element has a second light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a second light-emitting layer that mainly produces a TTF mechanism by utilizing triplet excitons that have migrated from the second light-emitting layer.
  • the organic EL device according to the present embodiment can be manufactured by selecting a combination of host materials that satisfies the relationship of the above formula (Equation 1) and by making the first light-emitting layer contain the compound according to the first embodiment. It is possible to extend the lifespan and further improve luminous efficiency.
  • T 1 Triplet energy T 1
  • Examples of the method for measuring the triplet energy T1 include the following method.
  • the solution is placed in a quartz cell and used as a measurement sample.
  • For this measurement sample measure the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence intensity, horizontal axis: wavelength) at a low temperature (77 [K]), and draw a tangent to the rise of the short wavelength side of this phosphorescence spectrum.
  • the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • an F-4500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used. Note that the measurement device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the organic EL device preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven, more preferably emits light with a wavelength of 445 nm or more and 480 nm or less, and emits light with a wavelength of 445 nm or more and 465 nm or less. It is more preferable to do so.
  • the measurement of the maximum peak wavelength of the light emitted by the organic EL element when driving the element is as described above.
  • the maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element at a current density of 10 mA/cm 2 is measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).
  • a spectral radiance meter CS-2000 manufactured by Konica Minolta, Inc.
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the first emissive layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the first host material is a different compound from the second host material contained in the second light emitting layer.
  • the first light-emitting layer according to this embodiment has the same configuration as the light-emitting layer according to the third embodiment.
  • the first dopant material is preferably the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)).
  • the first host material is preferably a compound represented by the general formula (H10).
  • the compound according to the first embodiment and the compound represented by the general formula (H10) can be used in combination in the first light emitting layer of the organic EL device.
  • the first light emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted by the light emitting layer when driving the device can be measured by the method described below.
  • ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ p of light emitted from the light emitting layer when driving the device The maximum peak wavelength ⁇ p1 of the light emitted from the first light emitting layer when driving the device is determined by manufacturing the organic EL device using the same material for the second light emitting layer as the first light emitting layer, and determining the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density is 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the maximum peak wavelength ⁇ p2 of the light emitted from the second light emitting layer when the device is driven is determined by manufacturing the organic EL device using the same material for the first light emitting layer as the second light emitting layer, and determining the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density is 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are expressed by the following formula (Equation 4A). It is preferable that the following relationship is satisfied. T 1 (D1)>T 1 (H1)...(Math. 4A)
  • the first dopant material and the first host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 4A), so that triplet excitons generated in the second light emitting layer When transferred to the first emissive layer, energy is transferred to the molecules of the first host material rather than to the first dopant material, which has a higher triplet energy. Further, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the first host material do not move to the first dopant material having higher triplet energy. The triplet excitons generated by recombination on the molecules of the first dopant material quickly transfer energy to the molecules of the first host material. The triplet excitons of the first host material do not move to the first dopant material, and the triplet excitons efficiently collide with each other on the first host material due to the TTF phenomenon, resulting in singlet excitons is generated.
  • the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first dopant material are expressed by the following formula (Equation 4). It is preferable that the following relationship is satisfied. S 1 (H1)>S 1 (D1)...(Math. 4)
  • the first dopant material and the first host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 4), so that the singlet energy of the first dopant material is Since the singlet energy of the first host material is smaller than the singlet energy of the first dopant material, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the first host material to the first dopant material, and the emission of the first dopant material (preferably contributes to fluorescent light emission).
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
  • the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the electron mobility ⁇ e (H2) of the second host material and the electron mobility ⁇ e (H1) of the first host material satisfy the following formula (Equation 3).
  • the first host material and the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 3)
  • the ability to recombine holes and electrons in the second light emitting layer is improved.
  • the hole mobility ⁇ h (H2) of the second host material and the hole mobility ⁇ h (H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31). ⁇ h(H2)> ⁇ h(H1)...(Math. 31)
  • the organic EL device if the stacking order of the first light emitting layer and the second light emitting layer is from the anode side to the second light emitting layer and the first light emitting layer,
  • the electron mobility ⁇ e (H1) of the material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 32). ( ⁇ e(H1)/ ⁇ h(H1))>( ⁇ e(H2)/ ⁇ h(H2))...(Math. 32)
  • Electron mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • a compound Target whose electron mobility is to be measured, is deposited on a glass substrate with an aluminum electrode (anode) so as to cover the aluminum electrode, thereby forming a layer to be measured.
  • the following compound ET-A is deposited to form an electron transport layer.
  • LiF is deposited to form an electron injection layer.
  • Metallic aluminum (Al) is deposited on top of the electron injection layer to form a metal cathode.
  • the above element configuration for mobility evaluation is schematically shown as follows. glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50) Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • a mobility evaluation element for electron mobility is installed in an impedance measurement device, and impedance measurement is performed.
  • the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
  • a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC amplitude of 0.1V.
  • the modulus M is calculated using the relationship of calculation formula (C1) below.
  • Calculation formula (C1): M j ⁇ Z
  • j is an imaginary unit whose square is -1
  • is the angular frequency [rad/s].
  • the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is determined from the peak frequency fmax using the following formula (C2).
  • the electron mobility ⁇ e is calculated from the relationship of calculation formula (C3-1) below.
  • Hole mobility can be measured by performing impedance measurement using a mobility evaluation element manufactured by the following procedure.
  • the mobility evaluation element is produced, for example, by the following procedure.
  • a hole injection layer is formed by depositing the following compound HA-2 on a glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) so as to cover the transparent electrode.
  • the following compound HT-A is vapor deposited to form a hole transport layer.
  • a compound Target whose hole mobility is to be measured is deposited to form a layer to be measured.
  • metal aluminum (Al) is deposited to form a metal cathode.
  • the above element configuration for mobility evaluation is schematically shown as follows. ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80) Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • a mobility evaluation element for hole mobility is installed in an impedance measurement device, and impedance measurement is performed.
  • the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
  • a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC amplitude of 0.1V.
  • the modulus M is calculated using the relationship of the calculation formula (C1).
  • the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is determined from the peak frequency fmax using the above formula (C2).
  • the hole mobility ⁇ h is calculated from the relationship of the following calculation formula (C3-2).
  • the square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the relationship of calculation formula (C4) below.
  • Calculation formula (C4): E 1/2 V 1/2 /d 1/2
  • a model 1260 manufactured by Solartron Corporation is used as an impedance measurement device, and a dielectric constant measurement interface model 1296 manufactured by Solartron Corporation can also be used for high accuracy.
  • the first light emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the first light emitting layer, and More preferably, it contains more than 1.1% by mass of the total mass of the layer, and even more preferably contains 1.2% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and the total mass of the first light-emitting layer. It is more preferable that the content is 1.5% by mass or more.
  • the first light emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer, and preferably 7% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 60% by mass or more based on the total mass of the first light emitting layer. It is more preferable to contain 70% by mass or more of the total mass, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and 90% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. It is even more preferable that it be contained, and it is even more preferable that it be contained in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
  • the first light emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer. However, when the first light emitting layer contains the first host material and the first dopant material, the upper limit of the total content of the first host material and the first dopant material is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude that the first light-emitting layer includes materials other than the first host material and the first dopant material.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of first host material, or may contain two or more kinds of first host materials.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of first dopant material, or may contain two or more kinds of first dopant materials.
  • the thickness of the first light emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the film thickness of the first light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have migrated from the second light emitting layer to the first light emitting layer can be easily suppressed from returning to the second light emitting layer. Moreover, if the film thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the second light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the first light emitting layer is preferably 20 nm or less.
  • the thickness of the first light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the first light-emitting layer can be improved to make the TTF phenomenon more likely to occur.
  • the thickness of the first light emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
  • the second emissive layer includes a second host material and a second dopant material.
  • the second host material is a different compound from the first host material contained in the first light emitting layer.
  • the second dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less. More preferably, the second dopant material is a compound that emits fluorescent light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as described above.
  • the second dopant material and the first dopant material are the same or different compounds.
  • the second light emitting layer preferably does not contain a metal complex. Further, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the second light emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the second light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the second light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the peak with the highest emission intensity is defined as the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the heights of other peaks appearing in the emission spectrum are 0.6 It is preferable that it is less than Note that the peak in the emission spectrum is the maximum value. Moreover, in the emission spectrum of the second luminescent compound, it is preferable that the number of peaks is less than three.
  • the second light emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the second host material for example, 1) Fused aromatic compounds such as anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, benzanthracene derivatives, fluorene derivatives, fluoranthene derivatives, or chrysene derivatives, 2) Heterocyclic compounds such as carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, or benzoxanthene derivatives can be mentioned.
  • the second host material is preferably a condensed aromatic compound, and more preferably a pyrene derivative (a compound represented by general formula (H100) described below). It is also preferable that the second host material is a benzanthracene derivative (a compound represented by the general formula (H1X) described below) or a benzoxanthene derivative (a compound represented by the general formula (H14X) described below).
  • the second host material is a pyrene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H100).
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other, When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other, When a plurality
  • the group represented by the general formula (H110) is preferably a group represented by the following general formula (H111).
  • X 10 is C(R 123 )(R 124 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125
  • L 111 and L 112 are each independently, single bond
  • Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (H110),
  • R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkeny
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (H111a), and L 112 is the group represented by the general formula (H111a).
  • H111b is represented by the group represented by the general formula (H111b).
  • X 10 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent X 10 , L 111 , L in the general formula (H111) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 , A plurality of R 121s are the same or different, A plurality of R 122 's are the same or different. )
  • the group represented by the general formula (H111) is preferably a group represented by the general formula (H111b).
  • ma is 0, 1 or 2
  • mb is 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar 101 is also preferably a group represented by the following general formula (H120), general formula (H130) or general formula (H140).
  • R 111 to R 120 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (H101).
  • L 101 is It is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (H102).
  • R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in the general formula (H101), However, one of R 101 to R 110 indicates the bonding position with L 111 , one of R 111 to R 120 indicates the bonding position with L 112 , X 10 is C(R 123 )(R 124 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 , L 111 and L 112 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4, mb is 0, 1, 2, 3 or 4, ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4, R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon
  • ma is 0, 1 or 2
  • mb is 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (H110).
  • R 101 to R 110 are groups represented by the above general formula (H110), and Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is preferred.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 which is not a group represented by the general formula (H110) is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (H110) are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (H110) are each independently, hydrogen atom, It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 110 that are not groups represented by the general formula (H110) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H100) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H100) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H100) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzanthracene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H1X).
  • the group represented by the general formula (H11X) is preferably a group represented by the following general formula (H111X).
  • X 10 is C(R 343 )(R 344 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 345
  • L 111 and L 112 are each independently, single bond
  • Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (H11X)
  • R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group
  • L 111 is bonded, R 341 is bonded to the remaining three positions of *1 to *4, L 112 is bonded to any one of the positions of *5 to *8, and the remaining three positions of *5 to *8 are bonded.
  • R 342 is attached at three positions.
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (H111aX), and L 112 is the group represented by the general formula (H111aX).
  • H111aX When bonding to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by H111aX), the group represented by the general formula (H111X) is represented by the following general formula (H111bX).
  • X 10 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 each independently represent X 10 , L 111 , L in the general formula (H111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 ,
  • a plurality of R 341s are the same or different from each other
  • a plurality of R 342 's are the same or different from each other.
  • the group represented by the general formula (H111X) is preferably a group represented by the general formula (H111bX).
  • ma is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H101X).
  • R 111 and R 112 indicates the bonding position with L 101
  • one of R 333 and R 334 indicates the bonding position with L 101
  • R 101 to R 110 indicates the bonding position with L 101
  • R 321 to R 330 indicates the bonding position with L 101
  • R 111 or R 112 which is not in the bonding position with L 101 are each independently, hydrogen atom
  • Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms
  • L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H102X).
  • R 111 and R 112 indicates the bonding position with L 111
  • one of R 333 and R 334 indicates the bonding position with L 112
  • R 333 or R 334 which is not in the bonding position with L 112 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -
  • ma in the general formula (H102X) is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (H102X).
  • the group represented by the general formula (H11X) is a group represented by the following general formula (H11AX) or a group represented by the following general formula (H11BX). It is also preferable that
  • R 121 to R 129, R 330 , and R 331 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H103X).
  • R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (H1X)
  • R 121 to R 129 , R 330 , and R 331 , and L 131 and L 132 are R 121 to R 129 , R 330 , and R 331 , and L 131 and L in the general formula (H11BX), respectively; It is synonymous with 132 .
  • L 131 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 132 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 112 are preferably groups represented by the general formula (H11X).
  • R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (H11X), and Ar 101 in the general formula (H11X) is , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]antrylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (H11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. It is also preferable.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (H11X) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group having 1 to 50 carbon atoms, an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (H11X) are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 112 that are not groups represented by the general formula (H11X) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (H1X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H1X) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H1X) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzoxanthene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H14X).
  • the compound represented by the general formula (H14X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H14X) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H14X) is not limited to the specific examples below.
  • the second dopant material for example, examples include the compound according to the first embodiment, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, aromatic amine derivatives, and tetracene derivatives.
  • the second dopant material is Compound according to the first embodiment, A compound represented by the following general formula (5) or a compound represented by the following general formula (6) is preferred.
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 501 to R 507 and R 511 to R 517 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 521 and R 522 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality
  • a set consisting of two or more adjacent ones of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 includes, for example, a set consisting of R 501 and R 502 , a set consisting of R 502 and R 503 , and R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 , and R 503 , and so on.
  • At least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by -N(R 906 )(R 907 ).
  • R 501 -R 507 and R 511 -R 517 are each independently: hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
  • R 531 to R 534 and R 541 to R 544 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 561 to R 564 are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).
  • R 551 , R 552 and R 561 to R 564 each independently have the same meaning as R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in the general formula (52).
  • R 561 to R 564 in the general formula (52) and general formula (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group). ).
  • R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and ( 53 ) are hydrogen atoms.
  • the substituents in the general formula (5), general formula (52), and general formula (53) in the case of "substituted or unsubstituted” are: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (5) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (5) is not limited to the specific examples below.
  • Ring a, ring b, and ring c are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms, R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloal
  • Ring a, ring b, and ring c are rings condensed to the central condensed two-ring structure of the general formula (6) consisting of a boron atom and two nitrogen atoms (a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms). aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms).
  • the "aromatic hydrocarbon rings" of ring a, ring b, and ring c have the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group.”
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in specific example group G1.
  • the "heterocycle” of rings a, b, and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocyclic group.”
  • the "heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • the "heterocycle" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.
  • R 601 and R 602 may each independently bond to ring a, ring b, or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the heterocycle in this case includes the nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (6).
  • the heterocycle in this case may contain a heteroatom other than a nitrogen atom.
  • the bonding of R 601 and R 602 with ring a, ring b, or ring c means that the atoms forming ring a, ring b, or ring c bond with the atoms forming ring R 601 and R 602 . means.
  • R 601 may be bonded to ring a to form a 2-ring condensed (or 3 or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 601 and the a ring are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies to the case where R 601 is bonded to ring b, the case where R 602 is bonded to ring a, and the case where R 602 is bonded to ring c.
  • ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently: a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
  • R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • R 602A is combined with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • the R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 601A and R 602A in the general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in the general formula (6), respectively.
  • R 601A and R 611 may be combined to form a 2-ring fused (or 3- or more-ring fused) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them is fused with a benzene ring corresponding to ring a.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.
  • R 611 to R 621 are They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • R 611 and R 612 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, indole ring, pyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, etc.
  • the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently: hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently: A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently: A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63).
  • R 631 combines with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • R 633 combines with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • R 634 combines with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • R 641 combines with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 631 to R 651 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 6
  • R 631 may be combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 631 and R 646 combine to form a nitrogen-containing heterocycle of three or more fused rings, in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are condensed. It's okay.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to three or more condensed nitrogen-containing heterocyclic groups in specific example group G2. The same applies to the cases where R 633 and R 647 are bonded, when R 634 and R 651 are bonded, and when R 641 and R 642 are bonded.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently: hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently: A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently: A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A).
  • R661 is hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 662 to R 665 are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having
  • R 661 - R 665 are each independently: A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 661 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B).
  • R 671 and R 672 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 673 to R 675 are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B').
  • R 672 to R 675 each independently have the same meaning as R 672 to R 675 in the general formula (63B).
  • R 671 to R 675 is Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R672 is hydrogen atom
  • R 671 and R 673 to R 675 are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C).
  • R 681 and R 682 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 683 to R 686 are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C').
  • R 683 to R 686 each independently have the same meaning as R 683 to R 686 in the general formula (63C).
  • R 681 - R 686 are each independently: A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 681 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (6) is prepared by first bonding ring a, ring b, and ring c with a linking group (a group containing NR 601 and a group containing NR 602 ) to form an intermediate. (first reaction), and by bonding ring a, ring b, and ring c with a linking group (group containing a boron atom), the final product can be manufactured (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as Bachbult-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the compound represented by general formula (6) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (6) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (6) is not limited to the specific examples below.
  • the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second dopant material have a relationship expressed by the following formula (Equation 20). It is preferable to satisfy the following. S 1 (H2)>S 1 (D2)...(Math. 20)
  • the singlet excitons generated on the second host material are transferred from the second host material to the second dopant exciton. This facilitates energy transfer to the second dopant material, contributing to light emission (preferably fluorescent light emission) of the second dopant material.
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material have a relationship expressed by the following formula (Equation 20A). It is preferable to satisfy the following. T 1 (D2)>T 1 (H2)...(Math. 20A)
  • the triplet excitons generated in the second light emitting layer are converted into the second excitons having higher triplet energy. Because it moves not on the dopant material but on the second host material, it becomes easier to move to the first light emitting layer.
  • the second light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer. More preferably, it contains more than 1.1% by mass of the total mass of the layer, and even more preferably contains 1.2% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and the total mass of the second light-emitting layer. It is more preferable that the content is 1.5% by mass or more.
  • the second light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer, and preferably 7% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of 5% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 60% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer. It is more preferable to contain 70% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and 90% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. It is even more preferable that it be contained, and it is even more preferable that it be contained in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the second light emitting layer.
  • the second light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer.
  • the second light emitting layer contains the second host material and the second dopant material
  • the upper limit of the total content of the second host material and the second dopant material is 100% by mass.
  • the second light-emitting layer includes materials other than the second host material and the second dopant material.
  • the second light-emitting layer may contain only one kind of second host material, or may contain two or more kinds of second host materials.
  • the second light-emitting layer may contain only one kind of second dopant material, or may contain two or more kinds of second dopant materials.
  • the thickness of the second light emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. If the film thickness of the second light emitting layer is 3 nm or more, it is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the second light emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the second light emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to migrate to the first light emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • the organic EL device may have one or more organic layers in addition to the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, and an electron barrier layer. It will be done.
  • the organic EL element according to the present embodiment may have, for example, an anode, a second light emitting layer, a first light emitting layer, and a cathode in this order; It is also possible to reverse the order of one light-emitting layer and have an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order. Regardless of the order of the first light emitting layer and the second light emitting layer, by selecting a combination of host materials that satisfies the relationship of the above formula (Equation 1), the above light emitting layer can be formed into a laminated structure. Expected to be effective.
  • the organic layer may be composed of only the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, but may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, It may further include at least one layer selected from the group consisting of an electron transport layer, a hole barrier layer, an electron barrier layer, and the like.
  • the organic EL device according to the present embodiment includes the first light emitting layer between the anode and the cathode, and the second light emitting layer between the first light emitting layer and the anode. is preferred.
  • the organic EL device according to the present embodiment includes the first light emitting layer between the anode and the cathode, and the second light emitting layer between the first light emitting layer and the cathode. is also preferable.
  • the organic EL device preferably includes a hole transport layer between the light emitting layer and the anode.
  • the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fourth embodiment.
  • the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10A disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10A includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a second light emitting layer 52, a first light emitting layer 51, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by stacking layers in order.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fourth embodiment.
  • the organic EL element 1B includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10B disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10B includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by stacking layers in order.
  • the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIGS. 2 and 3.
  • the organic EL device may further include a third light emitting layer.
  • the third emissive layer includes a third host material, the first host material, the second host material, and the third host material are different from each other, and the third emissive layer includes a third dopant material.
  • the first dopant material, the second dopant material, and the third dopant material are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material It is preferable that the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 5).
  • the third dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and more preferably a compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the organic EL device includes a third light emitting layer
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material It is preferable that the following formula (Equation 6) be satisfied. T 1 (H1)>T 1 (H3)...(Math. 6)
  • the third host material is not particularly limited, for example, the host materials exemplified as the first host material and the second host material in this embodiment can be used.
  • the third dopant material is not particularly limited, for example, the dopant materials exemplified as the first dopant material and the second dopant material in the embodiment can be used.
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other.
  • a layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3). Aspects may also be included.
  • (LS1) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer, an area where both the first host material and the second host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the process of vapor deposition of the compound related to the first light emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light emitting layer are performed.
  • a region where the first host material, the second host material, and the luminescent compound are mixed is generated, and this region exists at the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
  • the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
  • a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the second host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
  • the organic EL element according to this embodiment includes a third light emitting layer
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other
  • the first light emitting layer and the third light emitting layer are in direct contact with each other. It is preferable that the layers are in direct contact with each other.
  • a layer structure in which "the first light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS4), (LS5), and (LS6). Aspects may also be included.
  • (LS4) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the third light-emitting layer, an area where both the first host material and the third host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the third light-emitting layer.
  • the process of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the third light-emitting layer During the vapor deposition process, a region where the first host material, the third host material, and the luminescent compound are mixed is generated, and this region exists at the interface between the first luminescent layer and the third luminescent layer. Mode.
  • the step of vapor deposition of the compound related to the first light emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the third light emitting layer are performed.
  • a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the third host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the third luminescent layer.
  • the intervening layer is preferably arranged between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the intervening layer is a non-doped layer.
  • the intervening layer is preferably a layer that does not contain a luminescent compound (dopant material).
  • the intervening layer does not contain metal atoms.
  • the intervening layer includes an intervening layer material.
  • the intervening layer material is not a luminescent compound.
  • the intervening layer material is not particularly limited, but is preferably a material other than a luminescent compound.
  • intervening layer materials include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives; 2) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives. 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the intervening layer material may be one or both of the first host material contained in the first light emitting layer and the second host material contained in the second light emitting layer.
  • the content of each intervening layer material is preferably 10% by mass or more of the total mass of the intervening layer.
  • the intervening layer preferably contains the intervening layer material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the intervening layer, and the total mass of the intervening layer It is more preferable to contain 80% by mass or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably to contain 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably to contain 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer. .
  • the intervening layer may contain only one kind of intervening layer material, or may contain two or more kinds of intervening layer materials.
  • the intervening layer contains two or more types of intervening layer materials, the upper limit of the total content of the two or more types of intervening layer materials is 100% by mass.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment does not exclude that the intervening layer includes a material other than the intervening layer material.
  • the intervening layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers.
  • the thickness of the intervening layer is not particularly limited, but it is preferably 3 nm or more and 15 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 10 nm or less per layer.
  • the structure of the organic EL element will be further explained. This configuration is common to the organic EL elements of the third embodiment and the fourth embodiment. Hereinafter, description of symbols may be omitted.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate refers to a (flexible) substrate that can be bent, and includes, for example, a plastic substrate.
  • materials forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor-deposited film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , graphene, etc.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide graphene, etc.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • high molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • poly(N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly(4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), is used. You can also do that.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • aromatic amine compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • DFLDPBi 4,4',4''-tris(N,
  • the hole transport layer contains CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl] Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may also be used.
  • PCzPA 9H-carbazole
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance with high hole transport properties is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers made of the above substance.
  • the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used.
  • benzimidazole compounds can be suitably used.
  • the substances described here mainly have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more.
  • any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) are used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • Methods for forming each layer of the organic EL element of the embodiments are not limited to those specifically mentioned above, but include dry film formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating, and spin. Known methods such as coating methods, dipping methods, flow coating methods, wet film forming methods such as inkjet methods can be employed.
  • each organic layer of the organic EL element of the embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
  • the electronic device according to this embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the embodiments described above.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.
  • the number of light emitting layers is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one organic layer satisfies the conditions described in the above embodiment, and at least one light emitting layer contains the compound of the first embodiment. is preferred.
  • one of the plurality of light-emitting layers contains the compound of the first embodiment, for example, even if the other light-emitting layers are fluorescent light-emitting layers, it is possible to directly convert the triplet excited state to the basal state.
  • It may be a phosphorescent type light emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition to a state.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic EL element may be provided in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may also be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side (e.g., electron transport layer) than the barrier layer. prevent you from doing
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer transports holes and electrons are transferred to a layer on the anode side (for example, a hole transport layer) than the barrier layer. prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers. Excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to layers closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron transport layer, a hole transport layer, etc.). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded to each other.
  • Compound BD-1 and compound BD-4 correspond to compounds represented by general formula (1).
  • Example 1 A glass substrate (size: 25 mm x 25 mm x 0.7 mm, manufactured by Geomatec Co., Ltd.) equipped with a 130 nm thick indium tin oxide (ITO) transparent electrode used as an anode was prepared.
  • the glass substrate provided with this ITO transparent electrode was cleaned with nitrogen plasma for 100 seconds. This cleaning treatment also improved the hole injection properties of ITO.
  • the cleaned glass substrate was attached to a substrate holder and transported into a vacuum evaporation apparatus.
  • compound HT-1 and compound HA were co-evaporated onto the surface of the ITO transparent electrode at a pressure of 10 -8 mbar or more and 10 -6 mbar or less and a deposition rate of 0.01 ⁇ /min or more and 2 ⁇ /min or less to form a film.
  • a hole injection layer (HI) with a thickness of 10 nm was formed.
  • the proportion of compound HT-1 in this hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
  • compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer (HT) with a thickness of 80 nm.
  • compound HT-2 was deposited to form a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) with a thickness of 10 nm.
  • EBL electron barrier layer
  • Compound BH-1 (first host material (BH)) and compound BD-1 (first dopant material (BD)) are placed on the second hole transport layer, and the proportion of compound BH-1 is 98% by mass. and Compound BD-1 were co-evaporated so that the ratio was 2% by mass to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • Compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as hole blocking layer) (HBL) with a thickness of 10 nm.
  • HBL hole blocking layer
  • Compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer (HBL) to form a second electron transport layer (ET) with a thickness of 15 nm.
  • Lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 50 nm.
  • the fabricated device was sealed in an inert nitrogen atmosphere containing less than 1 ppm of water and oxygen using a glass cover and a moisture absorbent.
  • the element configuration of Example 1 is schematically shown as follows.
  • Example 2 An organic EL device according to Example 2 was produced in the same manner as in Example 1, except that compound BD-1 in Example 1 was replaced with the compound listed in Table 1.
  • the voltage (unit: V) was measured when current was applied between the anode and the cathode so that the current density was 10 mA/cm 2 .
  • FWHM Maximum peak wavelength ⁇ p and emission spectrum half width FWHM
  • the spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the maximum peak wavelength ⁇ p (unit: nm) and the emission spectrum half width FWHM (unit: nm) were determined. FWHM is an abbreviation for Full Width at Half Maximum.
  • the organic EL device according to Example 1 prepared using compound BD-1 and the organic EL device according to Example 2 prepared using compound BD-4 are the same as the comparative example prepared using comparative compound Ref-1.
  • a higher external quantum efficiency EQE was obtained compared to the organic EL device according to Comparative Example 1 and the organic EL device according to Comparative Example 2 produced using Comparative Compound Ref-2. It has been shown that excellent external quantum efficiency EQE can be obtained by using Compound BD-1 and Compound BD-4 as fluorescent materials for organic EL devices.
  • Triisopropyl borate (67.0 mL (290.5 mmol)) was added slowly over 30 minutes and the mixture was stirred at -78°C for 1 hour, then 1,2-dibromo-4-(tert) was added in 50 mL of THF.
  • a solution of -butyl)benzene (24.24 g (83.0 mmol)) was added dropwise at -78°C over 45 minutes. The mixture was then allowed to warm to room temperature overnight.
  • the reaction mixture was poured into 300 mL of ice-cold 1N HCl, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated.
  • the product was further purified by MPLC (Medium pressure liquid chromatography) using CombiFlash® Companion (silica gel, heptane/ethyl acetate 0-4% gradient) to give the product as a yellow resin.
  • the resin was dissolved in a mixture of heptane and dichloromethane and the dichloromethane was removed under vacuum. The solution was left at room temperature until a solid formed. The solid was filtered off and washed with a small amount of heptane to give 10.2 g of Intermediate 1-6 as a white solid. The filtrate was concentrated under vacuum to one-third of the volume and kept at room temperature until a solid formed.
  • Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (740 mg (0.81 mmol)
  • BINAP 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
  • a catalyst solution was prepared by dissolving )) in 20 mL of toluene and heating under reflux for 5 minutes. One quarter of the catalyst solution was added to the red suspension. The dark reaction mixture was heated at 74° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through a 3 cm layer of Hyflo® filter aid.
  • the white suspension was treated with 200 ml of 10% aqueous sodium carbonate solution.
  • the organic layer was washed with water (2x100ml) and 100ml of saturated aqueous sodium chloride solution, then dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum.
  • the product was further purified by MPLC using CombiFlash Companion (silica gel, heptane/toluene).
  • the resulting resin was heated in methanol under reflux until a suspension was formed.
  • the suspension was cooled to room temperature and stirred for 1 hour.
  • the suspension was filtered and the solid was washed with a small amount of methanol to give 3.1 g (36% yield) of intermediate 1-10 as a white solid.
  • ESI-MS positive ion electrospray-ionization mass spectrometry
  • N,N-diisopropylethylamine (1.9 ml (10.8 mmol)) was added slowly and the reaction mixture was heated at 136° C. for 2 hours.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature and then poured into 25 ml of 2-propanol. 25 mol of water was added and the solution was stirred until a suspension was formed.
  • the suspension was filtered and the solids were washed with ethanol.
  • the product was further purified by MPLC using CombiFlash Companion (silica gel, heptane/10% dichloromethane) and the resulting solid was dissolved in DCM (dichloromethane) with 50 ml of 2-propanol and 100 ml of ethanol.
  • Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (1.04 g (1.14 mmol)) and 1.46 g of 2,2'-bis(diphenyl-phosphino)-1,1'-binaphthalene (BINAP) were added to 40 ml of A catalyst solution was prepared by dissolving it in toluene and heating under reflux for 5 minutes. The catalyst solution was added to the reaction mixture and heating was continued at 81° C. for 4 hours. The dark reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with dichloromethane, washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution.
  • ESI-MS positive ion electrospray-ionization mass spectrometry
  • the reaction mixture was heated to 95° C. for 1.5 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (104 mg (0.11 mmol)) and tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (132 mg (0.44 mmol)) were added to the reaction mixture. added to. After two more freeze-pump-thaw cycles, the reaction mixture was heated to 85° C. for 1.5 hours. After the reaction was cooled to room temperature, water was added and the aqueous layer was washed with ethyl acetate. The organic extract was washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate.
  • N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (2.71 mL (15.49 mmol)) was added. The mixture was then heated to 165°C and stirred overnight. After the reaction, the mixture was cooled to room temperature and 10% aqueous sodium acetate solution was added. The mixture was diluted with ethyl acetate, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. It was filtered and concentrated.
  • 1, 1A, 1B...Organic EL element 2...Substrate, 3...Anode, 4...Cathode, 5...Light emitting layer, 6...Hole injection layer, 7...Hole transport layer, 8...Electron transport layer, 9...Electron Injection layer, 10, 10A, 10B...organic layer, 51...first light emitting layer, 52...second light emitting layer, 67...first organic layer, 89...second organic layer.

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Abstract

一般式(1)で表される化合物。 (前記一般式(1)中、環A1、環B1、及び環C1は、各々独立に、置換又は無置換の環であり、Xは、酸素原子、硫黄原子、又は置換基等であり、U1の破線は、環B1と互いに結合して環を形成するか、環C1と互いに結合して環を形成し、U1は、酸素原子、硫黄原子、N(R111)、又はB(R112)であり、V1は、N(R113)、B(R114)、又はC(=O)であり、U1、及びV1は、互いに異なり、R111、R112、R113、及びR114は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基等である。)

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
 例えば、特許文献1~4には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、環状ホウ素化合物が開示されている。
国際公開第2015/102118号 韓国登録特許第10-2094830号公報 国際公開第2020/217229号 中国特許出願公開第111471064号明細書
 ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機EL素子の性能の更なる向上が要望されている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、青色発光材料には、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に発現させる化合物が求められる。
 本発明の目的は、有機EL素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、有機EL素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
 本発明の一態様によれば、下記一般式(1)で表される化合物が提供される。
(前記一般式(1)において、
 環A1、環B1、及び環C1は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数6~50の芳香族複素環であり、
 環A1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環B1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環C1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環A1が置換基を有する場合の置換基、環B1が置換基を有する場合の置換基、及び環C1が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Xは、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R101)、
  Si(R102)(R103)、又は
  C(R104)(R105)であり、
 R101は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  下記一般式(3)で表される基であり、
 U1の破線は、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 U1は、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R111)、又は
  B(R112)であり、
 V1は、
  N(R113)、
  B(R114)、又は
  C(=O)であり、
 U1、及びV1は、互いに異なり、
 R102~R105、R111~R114、及びR131~R146は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
  R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
  R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
  R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
  R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
  R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
  R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
  R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
  R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
  R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
  R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
  R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
  R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
  R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
  R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
  R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(3)において、
 U2の破線は、
  環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 U2は、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R121)、又は
  B(R122)であり、
 V2は、
  N(R123)、
  B(R124)、又は
  C(=O)であり、
 U2、及びV2は、互いに異なり、
 R121~R124は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(1)におけるU1、及び前記一般式(3)におけるU2は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(1)におけるV1、及び前記一般式(3)におけるV2は、互いに同一であるか又は異なり、
*vは、一般式(1)におけるXとの結合位置を示す。)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
 本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層の少なくとも1層が前述の本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、有機EL素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を提供することができる。また、本発明は、有機EL素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及びジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及びジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及びスピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及びスピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
(化合物)
 本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(前記一般式(1)において、
 環A1、環B1、及び環C1は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数6~50の芳香族複素環であり、
 環A1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環B1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環C1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 環A1が置換基を有する場合の置換基、環B1が置換基を有する場合の置換基、及び環C1が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Xは、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R101)、
  Si(R102)(R103)、又は
  C(R104)(R105)であり、
 R101は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  下記一般式(3)で表される基であり、
 U1の破線は、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 U1は、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R111)、又は
  B(R112)であり、
 V1は、
  N(R113)、
  B(R114)、又は
  C(=O)であり、
 U1、及びV1は、互いに異なり、
 R102~R105、R111~R114、及びR131~R146は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
  R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
  R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
  R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
  R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
  R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
  R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
  R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
  R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
  R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
  R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
  R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
  R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
  R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
  R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
  R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(3)において、
 U2の破線は、
  環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 U2は、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R121)、又は
  B(R122)であり、
 V2は、
  N(R123)、
  B(R124)、又は
  C(=O)であり、
 U2、及びV2は、互いに異なり、
 R121~R124は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(1)におけるU1、及び前記一般式(3)におけるU2は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(1)におけるV1、及び前記一般式(3)におけるV2は、互いに同一であるか又は異なり、
*vは、前記一般式(1)におけるXとの結合位置を示す。)
 本実施形態によれば、有機EL素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を提供することができる。
 一実施形態に係る化合物によれば、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供することができる。一実施形態に係る化合物によれば、蛍光発光スペクトルの半値幅が狭い光を放射する。一実施形態に係る化合物によれば、PLQYが高い値を示す。
 一実施形態に係る化合物を有機EL素子の材料として用いることにより、蛍光発光スペクトルの半値幅が狭い光を素子から放射させることができる。その結果、有機EL素子の発光効率を向上させることができる。
 本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長又は最大ピーク波長と称する場合がある。
 本実施形態に係る化合物は、蛍光発光最大ピーク波長が、445nm以上であることが好ましい。本実施形態に係る化合物は、蛍光発光最大ピーク波長が、480nm以下であることが好ましく、465nm以下であることがより好ましい。本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、445nm以上であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク最大波長が、480nm以下であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
 本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、10-6モル/リットル以上、10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。測定装置は、蛍光スペクトル測定装置(装置名:FP-8300、日本分光株式会社製)を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
 本実施形態に係る化合物は、最低励起一重項エネルギー準位(以下、S1エネルギー準位と称する場合がある)が低く見積もられることが好ましい。例えば、本実施形態に係る化合物のS1エネルギー準位は、2.6eV以上、3.1eV以下の範囲であることが好ましく、2.6eV以上、3.0eV以下の範囲であることがより好ましい。このため、一実施形態によれば、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすいと考えられる。
 ここで、S1エネルギー準位は、混成凡関数としてB3LYP、基底関数として6-31gを用い、Gaussian Inc.から入手可能なGaussian 16ソフトウェアプログラムを使用して、TD-DFT計算によって算出できる。
 本実施形態に係る化合物は、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)が高いことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物は、PLQYが80%以上であることが好ましく、85%以上であることが好ましい。
 PLQYの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をトルエンに溶解させ、5.0×10-6mol/Lの溶液を調製し、凍結脱気後にアルゴン飽和溶液を調製する。得られた溶液を石英セル(光路長1.0cm)に移し、絶対PL量子収率測定装置「Hamamatsu Quantaurus-QY C11347」(浜松ホトニクス株式会社製)を用いてフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を測定する。
 前記一般式(1)で表される化合物において、R101が前記一般式(3)で表される基である場合、前記一般式(1)におけるU1、及び前記一般式(3)におけるU2は、互いに同一であることが好ましい。
 前記一般式(1)で表される化合物において、R101が前記一般式(3)で表される基である場合、前記一般式(1)におけるV1、及び前記一般式(3)におけるV2は、互いに同一であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(10)、下記一般式(20)、及び下記一般式(30)で表される環構造からなる群から選択される少なくとも一つの環構造を分子中に含んでもよい。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、例えば、下記一般式(10)で表される環構造を含む化合物であってもよく、下記一般式(20)で表される環構造を含む化合物であってもよく、下記一般式(10)及び下記一般式(30)で表される環構造を含む化合物でもよい。
(前記一般式(10)中、
 V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
 U1、及びV1は互いに異なり、
 R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *11は、前記一般式(1)における環B1との結合位置を示し、
 *12は、前記一般式(1)における環A1、環B1及び環C1と結合するB(ホウ素原子)との結合位置を示し、
 前記一般式(20)中、
 V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
 U1、及びV1は互いに異なり、
 R、及びRからなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、及びRは、それぞれ独立して、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *21は、前記一般式(1)における環A1、及び環B1と結合するXとの結合位置を示し、
 *22は、前記一般式(1)における環A1、環B1及び環C1と結合するB(ホウ素原子)との結合位置を示し、
 *23は、前記一般式(1)における環C1との結合位置を示し、
 前記一般式(30)中、
 V2は、前記一般式(1)におけるR101が前記一般式(3)で表される基である場合のV2と同義であり、
 U2は、前記一般式(1)におけるR101が前記一般式(3)で表される基である場合のU2と同義であり、
 U2、及びV2は互いに異なり、
 R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R、及びRは、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *31は、前記一般式(1)における環A1、環B1及び環C1と結合するB(ホウ素原子)との結合位置を示し、
 *32は、前記一般式(1)における環B1との結合位置を示す。)
 前記一般式(10)で表される環構造は、下記一般式(11)、(12)、(13)、(14)、又は(15)で表される環構造であることが好ましい。前記一般式(10)で表される環構造は、下記一般式(11)、又は(12)で表される環構造であることがより好ましい。
 前記一般式(20)で表される環構造は、下記一般式(21)、(22)、(23)、(24)、又は(25)で表される環構造であることが好ましい。
 前記一般式(30)で表される環構造は、下記一般式(31)、(32)、(33)、(34)、又は(35)で表される環構造であることが好ましい。
(前記一般式(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(31)、(32)、(33)、(34)、及び(35)中、
 R111、R113、R121、及びR123は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、又は
  炭素数1~50のフルオロアルキル基であり、
 R112、R114、R122、及びR124は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるR~Rと同義であり、
 R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(20)におけるR、及びRと同義であり、
 R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(30)におけるR~Rと同義であり、
 *11及び*12は、前記一般式(10)における*11及び*12と同義であり、
 *21~*23は、前記一般式(20)における*21~*23と同義であり、
 *31及び*32は、前記一般式(30)における*31及び*32と同義である。)
 本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(110)、下記一般式(120)、又は下記一般式(130)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(110)中、
 環A1、及び環B1は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における環A1、及び環B1と同義であり、
 Xは、前記一般式(1)におけるXと同義であり、
 V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
 U1、及びV1は互いに異なり、
 R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(120)中、
 環A1、及び環C1は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における環A1、及び環C1と同義であり、
 Xは、前記一般式(1)におけるXと同義であり、
 V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
 U1、及びV1は互いに異なり、
 R、及びRからなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(130)中、
 環B1は、前記一般式(1)における環B1と同義であり、
 V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
 V2は、前記一般式(3)におけるV2と同義であり、
 U2は、前記一般式(3)におけるU2と同義であり、
 R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、前記一般式(110)におけるR~Rと同義であり、
 R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本実施形態において、前記一般式(110)で表される化合物におけるRが、環A1と互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(120)で表される化合物におけるRが、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(130)で表される化合物におけるRが、Rと互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(110)で表される化合物が、下記一般式(110A)で表される化合物であることが好ましく、
 前記一般式(130)で表される化合物が、下記一般式(130A)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(110A)中、
 環A1は、前記一般式(110)における環A1と同義であり、
 Xは、前記一般式(110)におけるXと同義であり、
 V1は、前記一般式(110)におけるV1と同義であり、
 U1は、前記一般式(110)におけるU1と同義であり、
 U1、及びV1は、互いに異なり、
 R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(110)におけるR、R、及びRと同義であり、
 Rは、環A1と互いに結合せず、
 前記一般式(130A)中、
 V1、及びU1は、前記一般式(130)におけるV1、及びU1と同義であり、
 V2、及びU2は、前記一般式(130)におけるV2、及びU2と同義であり、
 U1、及びV1は、互いに異なり、
 U2、及びV2は、互いに異なり、
 R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(130)におけるR、R、R、R、R、及びRと同義であり、
 R、及びRは、互いに結合せず、
 前記一般式(110A)、及び前記一般式(130A)中、
 R、R10、及びR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R10、及びR11は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本実施形態において、前記一般式(110A)で表される化合物が、下記一般式(111A)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(111A)中、
 環A1は、前記一般式(110A)における環A1と同義であり、
 Xは、前記一般式(110A)におけるXと同義であり、
 R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(110A)におけるR、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
 R12及びR13からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R13、又はR17は、
  Rと単結合で結合するか、又は
  Rと結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、環を形成しないR13、及びR17の少なくともいずれかは、水素原子及びハロゲン原子以外の基である。)
 前記一般式(111A)で表される化合物において、R13、及びR17は、いずれもRと結合しないことが好ましい。
 前記一般式(111A)で表される化合物において、環を形成しないR13、及びR17は、いずれも水素原子及びハロゲン原子以外の基であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(110A)で表される化合物が、下記一般式(111B)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(111B)中、
 環A1は、前記一般式(110A)における環A1と同義であり、
 Xは、前記一般式(110A)におけるXと同義であり、
 R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(110A)におけるR、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
 R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R24、R25、R26、R27、及びR28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R13は、
  R28と単結合で結合するか、又は
  R28と結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、R17、R24、R25、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(111B)で表される化合物において、R13は、R28と結合しないことが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(111B)中、環を形成しないR、及びRは、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(130A)で表される化合物が、下記一般式(131A)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(131A)中、
 R、R、R、R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(130A)におけるR、R、R、R、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
 R12、及びR13からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  互いに結合せず、
 R23、及びR22からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  互いに結合せず、
 R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R18、R19、R20、R21、及びR22のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R13、又はR17は、
  Rと単結合で結合するか、又は
  Rと結合せず、
 R18、又はR22は、
  R11と単結合で結合するか、又は
  R11と結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12、及びR23は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、及びR17、並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR18、R19、R20、R21、及びR22は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、環を形成しないR13、及びR17の少なくともいずれかは、水素原子、及びハロゲン原子以外の基であり、かつ、R18、及びR22の少なくともいずれかは、水素原子、及びハロゲン原子以外の基である。)
 前記一般式(131A)で表される化合物において、R13、及びR17は、いずれもRと結合しないことが好ましい。
 前記一般式(131A)で表される化合物において、R18、及びR22は、いずれもR11と結合しないことが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(111B)で表される化合物が、下記一般式(111C)、(111D)、(111E)、(111F)、(111G)、(111H)、(111J)、又は(111K)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(111C)、一般式(111D)、一般式(111E)、一般式(111F)、一般式(111G)、一般式(111H)、一般式(111J)、一般式(111K)中、
 Xは、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R101)、
  Si(R102)(R103)、又は
  C(R104)(R105)であり、
 Yは、
  酸素原子、
  硫黄原子、
  N(R106)、
  Si(R107)(R108)、又は
  C(R109)(R110)であり、
 XにおけるR102~R105、及びYにおけるR107~R110は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR102~R105と同義であり、
 R106は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R~R、及びR~R11は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR~R、及びR~R11と同義であり、
 R13、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR13、R14、R15、R16、及びR17と同義であり、
 R13は、R28と結合せず、
 R24、R25、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR24、R25、R26、R27、及びR28と同義であり、
 R29、R30、R31、及びR32のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR29、R30、R31、及びR32は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
 R33、R34、R35、及びR36のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR33、R34、R35、及びR36は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R、及びRと同義であり、
 R37、及びR38は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R、及びRと同義であり、
 R50、及びR51からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR50、及びR51は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R60、及びR61からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR60、及びR61は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R101は、下記一般式(1116)で表される。)
(前記一般式(1116)中、
 R39、R40、R41、R42、及びR43は、それぞれ独立に、
  前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
 *61は、前記一般式(111C)、又は一般式(111D)におけるN(R101)の窒素原子との結合位置を示す。)
 前記一般式(111C)、及び前記一般式(111D)で表される化合物において、Xは、酸素原子、N(R101)、又はC(R104)(R105)であることが好ましく、酸素原子、又はN(R101)であることがより好ましく、N(R101)であることがさらに好ましい。
 前記一般式(111D)、前記一般式(111G)、及び前記一般式(111K)で表される化合物において、Yは、酸素原子、硫黄原子、又はN(R106)であることが好ましい。
 前記一般式(111E)で表される化合物において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR50、及びR51は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(111F)、及び前記一般式(111G)で表される化合物において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR60、及びR61は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(111E)、前記一般式(111F)、及び前記一般式(111G)で表される化合物の内、前記一般式(111E)で表される化合物が好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(111H)、前記一般式(111J)、及び前記一般式(111K)で表される化合物の内、前記一般式(111H)で表される化合物が好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、
 前記一般式(111C)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
 前記一般式(111D)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR11は、水素原子であり、
 前記一般式(111E)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
 前記一般式(111F)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR32は、水素原子であり、
 前記一般式(111G)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、及びRは、水素原子であり、
 前記一般式(111H)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
 前記一般式(111J)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR32は、水素原子であり、
 前記一般式(111K)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、及びRは、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(111C)で表される化合物が、下記一般式(111C-1)で表され、前記一般式(111D)で表される化合物が、下記一般式(111D-1)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(111C-1)中、
 Xは、
 酸素原子、又は
 N(R101)であり、
 R、R、R、R11、及びR32は、水素原子であり、
 R、R10、R13~R17、R24~R28、R29~R31は、それぞれ独立に、前記一般式(111C)におけるR、R10、R13~R17、R24~R28、R29~R31と同義であり、
 前記一般式(111D-1)中、
 Xは、
  酸素原子、又は
  N(R101)であり、
 Yは、
  酸素原子、又は
  硫黄原子であり、
 R、及びR11は、水素原子であり、
 R~R、R10、R13~R17、R24~R28、R33~R36は、それぞれ独立に、前記一般式(111D)におけるR~R、R10、R13~R17、R24~R28、R33~R36と同義であり、
 R101は、下記一般式(1116)で表される。)
(前記一般式(1116)中、
 R39~R43は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
 *61は、前記一般式(111C-1)、又は一般式(111D-1)におけるN(R101)の窒素原子との結合位置を示す。)
 前記一般式(111C-1)、及び前記一般式(111D-1)で表される化合物において、Xは、N(R101)であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  ハロゲン原子、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
 本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る化合物の具体例)
 本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
〔第二実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
 本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
 第一実施形態に係る化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、有機EL素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の青色発光材料として有用である。
〔第三実施形態〕
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
 本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、有機層は、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
 本実施形態の有機EL素子において、有機層は、発光層を含み、発光層が、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の有機層と、を有し、前記1以上の有機層のうちの少なくとも1つの層が、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、第三実施形態として、単層の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
 本発明の一態様の有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。図1に、第三実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、第1の有機層67、発光層5、第2の有機層89が、この順番で積層されて構成される。第1の有機層67、及び第2の有機層89は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
 また、第1の有機層67は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。第2の有機層89は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、及び正孔輸送層が、この順番で積層されて構成されてもよい。第2の有機層89は、陽極3側から順に、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。有機EL素子1は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層5、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。本発明は、図1に示される構成の有機EL素子に限定されない。
 第一実施形態に係る化合物は、第1の有機層67、発光層5、又は第2の有機層89に含まれる。一実施形態においては、第一実施形態に係る化合物は発光層5に含まれる。第一実施形態に係る化合物は、発光層5においてドーパント材料として機能することができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、金属錯体を含有しないことも好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことも好ましい。また、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことも好ましい。
 第三実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の発光層に、第一の化合物として、本発明の一態様に係る化合物と、第二の化合物として、後記する一般式(H10)で表される化合物とを組み合わせて用いることができる。
 以下、一般式(H10)で表される化合物について説明する。
(一般式(H10)で表される化合物)
 一般式(H10)で表される化合物について説明する。
[前記一般式(H10)中、
 R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換基R、又は
  下記一般式(H11)で表される基であり、
 但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記一般式(H11)で表される基であり、
 下記一般式(H11)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記一般式(H11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
 -L101-Ar101 (H11)
(前記一般式(H11)中、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換基Rは、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
 前記一般式(H10)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の全てのAr101が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101のうちの1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、残りのAr101が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、単結合である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の全てが、単結合である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の-L101-Ar101で表される基が、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
  置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の置換基Rが、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」置換基が、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」置換基が、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  炭素数1~18のアルキル基、
  環形成炭素数6~18のアリール基、及び
  環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)で表される化合物が、下記一般式(H20)で表される化合物である。
(前記一般式(H20)中、R101~R108、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 前記一般式(H20)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
 即ち、一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を少なくとも2つ有する。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を2つ又は3つ有する。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)及び一般式(H20)中のR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)及び一般式(H20)中のR101~R110が、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H20)で表される化合物が、下記一般式(H30)で表される化合物である。
(前記一般式(H30)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R101A~R108Aは、それぞれ独立に、
  水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 即ち、前記一般式(H30)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を2つ有する化合物である。
 前記一般式(H30)で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
 尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物(軽水素体)と重水素原子を有する化合物(重水素体)との合計に対する軽水素体の割合が90モル%以上、95モル%以上又は99モル%以上である場合を意味する。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)で表される化合物が、下記一般式(H31)で表される化合物である。
(前記一般式(H31)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A~R108Aは、前記一般式(H30)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、N(R331)、又はC(R332)(R333)であり、
 R121~R128、及びR331~R333のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 L101と結合する単結合ではないR331~R333は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R331が複数存在する場合、複数のR331は、互いに同一であるか又は異なり、
  R332が複数存在する場合、複数のR332は、互いに同一であるか又は異なり、
  R333が複数存在する場合、複数のR333は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H32)で表される化合物である。
(前記一般式(H32)中、R101A~R108A、L101、Ar101、R121~R128、R332及びR333は、前記一般式(H31)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H33)で表される化合物である。
(前記一般式(H33)中、R101A~R108A、L101、Ar101、及びR121~R128は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、又はNR331であり、
 R331は、前記一般式(H31)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H34)で表される化合物である。
(前記一般式(H34)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子又はNR331であり、
 R331は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 R121A~R128Aのうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aは、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H35)で表される化合物である。
[前記一般式(H35)中、R101A~R108A、L101、Ar101及びXは、前記一般式(H31)で定義した通りである。
 R121A~R124Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成する。
(前記一般式(H35a)及び一般式(H35b)中、
 2つの*は、それぞれ、R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組と結合し、
 R341~R344は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。)
 R121A~R124A、前記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128A、及びR341~R344のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R124A、及びL101と結合する単結合ではなく、かつ前記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128Aは、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記一般式(H35)で表される化合物が、下記一般式(H36)で表される化合物である。
(前記一般式(H36)中、R101A~R108A、L101、及びAr101は、前記一般式(H35)で定義した通りであり、R125B~R128Bは、それぞれ独立に、前記一般式(H35)におけるR125A~R128Aと同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H34)で表される化合物が、下記一般式(H37)で表される化合物である。
(前記一般式(H37)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記一般式(H34)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H30)~(H37)中のR101A~R108Aが、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)で表される化合物が、下記一般式(H40)で表される化合物である。
(前記一般式(H40)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 即ち、前記一般式(H40)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を3つ有する化合物である。また、前記一般式(H40)で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H41)で表される。
(前記一般式(H41)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H42-1)~下記一般式(H42-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H42-1)~一般式(H42-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H42-1)~一般式(H42-3)で表される化合物が、下記一般式(H43-1)~一般式(H43-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H43-1)~一般式(H43-3)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)、一般式(H41)、一般式(H42-1)~一般式(H42-3)、及び一般式(H43-1)~一般式(H43-3)における-L101-Ar101で表される基が、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
  置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
 一実施形態においては、前記一般式(H20)中の
  水素原子であるR101~R108
  前記置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 前記一般式(H30)~一般式(H37)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)~一般式(H37)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)で表される化合物が、下記一般式(H30D)で表される化合物である。
(前記一般式(H30D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H30)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 即ち、前記一般式(H30D)で表される化合物は、前記一般式(H30)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30D)中の水素原子であるR101A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30D)で表される化合物が、下記一般式(H31D)で表される化合物である。
(前記一般式(H31D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H30D)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R121~R128のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子
  水素原子であるR121~R128、及び
  前記置換基RであるR121~R128が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31D)で表される化合物が、下記一般式(H32D)で表される化合物である。
(前記一般式(H32D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H31D)で定義した通りであり、R125A~R128Aは、それぞれ独立に、前記一般式(H31D)におけるR125~R128と同義である。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  水素原子であるR125A~R128A
  前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
  一般式(H32D)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H32D)で表される化合物が、下記一般式(H32D-1)又は一般式(H32D-2)で表される化合物である。
(前記一般式(H32D-1)及び一般式(H32D-2)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記一般式(H32D)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  水素原子であるR125A~R128A
  前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
  一般式(H32D-1)及び(H32D-2)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)、一般式(H41)、一般式(H42-1)~一般式(H42-3)又は一般式(H43-1)~一般式(H43-3)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H41)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H40D)で表される化合物である。
(前記一般式(H40D)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 R101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)中のR101A、及びR103A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)で表される化合物が、下記一般式(H41D)で表される化合物である。
(前記一般式(H41D)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、一般式(H41D)中の
  アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)で表される化合物が、下記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、前記一般式(H42D-1)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
 前記一般式(H42D-2)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
 前記一般式(H42D-3)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)で表される化合物が、下記一般式(H43D-1)~一般式(H43D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H43D-1)~一般式(H43D-3)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、
  前記一般式(H43D-1)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
  前記一般式(H43D-2)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
  前記一般式(H43D-3)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H20)で表される化合物において、Ar101の少なくとも1つは、下記一般式(H50)で表される構造を有する1価の基である。
(前記一般式(H50)中、
 X151は、酸素原子、硫黄原子、又はC(R161)(R162)であり、
 R151~R160のうちの1つは、L101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではない、R151~R154のうちの隣接する2つ以上からなる組、及びR155~R160のうちの隣接する2つ以上からなる組のうちの1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R161及びR162からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161及びR162、並びにL101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR151~R160は、それぞれ独立に、
  水素原子又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 前記一般式(H50)で表される構造を有する1価の基ではないAr101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(H50)におけるL101との単結合となる位置は、特に限定されない。
 一実施形態においては、前記一般式(H50)中のR151~R154のうちの1つ、又はR155~R160のうちの1つが、L101と結合する単結合である。
 一実施形態においては、Ar101が、下記一般式(H50-R152)、一般式(H50-R153)、一般式(H50-R154)、一般式(H50-R157)又は一般式(H50-R158)で表される1価の基である。
(前記一般式(H50-R152)、一般式(H50-R153)、一般式(H50-R154)、一般式(H50-R157)及び一般式(H50-R158)中、X151、R151~R160は、前記一般式(H50)で定義した通りであり、
 *は、L101と結合する。)
(一般式(H10)で表される化合物の具体例)
 一般式(H10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。一般式(H10)で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Dは、重水素原子を示す。
 上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、第一実施形態に係る化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 本実施形態の有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が445nm以上、460nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に有機EL素子から放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
 発光層における、第一実施形態に係る化合物の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。第一実施形態に係る化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が、前述の一般式(H10)で表される化合物を含む場合、発光層は、前述の一般式(H10)で表される化合物を、発光層全体に対して、60質量%以上、含有することが好ましく、発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましい。前述の一般式(H10)で表される化合物は、ホスト材料であることが好ましい。
 発光層がホスト材料としての前述の一般式(H10)で表される化合物と、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、を含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
〔第四実施形態〕
 本実施形態に係る有機EL素子は、第四実施形態として、2以上の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
 第四実施形態の有機EL素子は、少なくとも2以上の発光層を有している点で、第三実施形態の有機EL素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
 第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態及び第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層が、第一の発光層及び第二の発光層を含む。第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは互いに異なる。第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは互いに同一であるか、又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層を少なくとも2層(第一の発光層及び第二の発光層)備える。本実施形態に係る第一の発光層は、第三実施形態に係る有機EL素子の発光層と同様の構成である。以下では、第一実施形態との相違に係る部分を主に説明し、重複する説明については省略又は簡略化する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)を利用することで、長寿命化が可能であり、かつ発光効率を向上できる。
 TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
 TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
 一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
   →(4/9)A+(1/9)+(13/9)
 即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
 本実施形態に係る有機EL素子は、TTFメカニズムを発現する観点から、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましく、下記数式(数2)の関係を満たすことがより好ましい。
 T(H2)>T(H1)        …(数1)
 T(H2)-T(H1)>0.03eV …(数2)
 本実施形態に係る有機EL素子においては、前記数式(数1)の関係を満たすことにより、第二の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第二の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第二の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第二の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第二の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第二の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第一の発光層へと移動し、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第一の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 このように、有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第二の発光層と、第二の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第一の発光層と、を異なる領域として備え、第一の発光層中の第一のホスト材料として、第二の発光層中の第二のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る化合物を含有することにより、素子を長寿命化させることができ、さらに発光効率を向上させることができる。
(三重項エネルギーT
 三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(有機EL素子の発光波長)
 本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、445nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましく、445nm以上465nm以下の光を放射することがさらに好ましい。素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、前述の通りである。
 素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
(第一の発光層)
 第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
 本実施形態に係る第一の発光層は、第三実施形態に係る発光層と同様の構成である。第一のドーパント材料は、第一実施形態に係る化合物(前記一般式(1)で表される化合物)であることが好ましい。第一のホスト材料は、前記一般式(H10)で表される化合物であることが好ましい。
 第四実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の第一の発光層に第一実施形態に係る化合物と、前記一般式(H10)で表される化合物とを組み合わせて用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λp
 素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーT(D1)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが下記数式(数4A)の関係を満たすことが好ましい。
   T(D1)>T(H1)   …(数4A)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式(数4A)の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第一のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一のドーパント材料には移動しない。第一のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
 第一のホスト材料の三重項励起子が第一のドーパント材料に移動することなく、TTF現象によって第一のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と前記第一のドーパント材料の一重項エネルギーS(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
   S(H1)>S(D1)   …(数4)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第一のドーパント材料の一重項エネルギーは、第一のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し、第一のドーパント材料の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
(一重項エネルギーS
 溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)と、前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、下記数式(数3)の関係を満たすことで、第二の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
  μe(H1)>μe(H2) …(数3)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
  μh(H2)>μh(H1) …(数31)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)と、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
  (μe(H1)/μh(H1))>(μe(H2)/μh(H2)) …(数32)
 電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
  計算式(C1):M=jωZ
 上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
  計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
 上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
 上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
 計算式(C3-1):μe=d/(Vτ)
 上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
 正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、前記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
 前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
 計算式(C3-2):μh=d/(Vτ)
 上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
 本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
  計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
 前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一のドーパント材料とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層から第一の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第二の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第一の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第一の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
(第二の発光層)
 第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
 第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二のドーパント材料と前記第一のドーパント材料とは、同一又は異なる化合物である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。
 第二のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
 また、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
(第二のホスト材料)
 第二のホスト材料としては、例えば、
1)アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ベンズアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
2)カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、若しくはベンゾキサンテン誘導体等の複素環化合物が挙げられる。
 第二のホスト材料は、縮合芳香族化合物であることが好ましく、ピレン誘導体(後述の一般式(H100)で表される化合物)であることがより好ましい。
 また、第二のホスト材料は、ベンズアントラセン誘導体(後述の一般式(H1X)で表される化合物)又はベンゾキサンテン誘導体(後述の一般式(H14X)で表される化合物)であることも好ましい。
 第二のホスト材料がピレン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H100)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H100)で表される化合物)
(前記一般式(H100)において、
 R101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H110)で表される基であり、
 ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(H110)で表される基であり、
 前記一般式(H110)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H110)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H110)中の*は、前記一般式(H100)中のピレン環との結合位置を示す。)
(第二のホスト材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基は、下記一般式(H111)で表される基であることが好ましい。
(前記一般式(H111)において、
 X10は、C(R123)(R124)、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、0、1、2、3又は4であり、
 mbは、0、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
 Ar101は、前記一般式(H110)におけるAr101と同義であり、
 R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H111)で表される基における下記一般式(H111a)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR121が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR122が結合する。
 例えば、前記一般式(H111)で表される基において、L111が前記一般式(H111a)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(H111a)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(H111)で表される基は、下記一般式(H111b)で表される。
(前記一般式(H111b)において、
 X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(H111)におけるX10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
 複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H111)で表される基は、前記一般式(H111b)で表される基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
  maは、0、1又は2であり、
  mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
  maは、0又は1であり、
  mbは、0又は1であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のターフェニル基、
  置換もしくは無置換のピレニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
  置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Ar101は、下記一般式(H120)、一般式(H130)又は一般式(H140)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H120)、一般式(H130)及び一般式(H140)において、
 R111~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(H120)、一般式(H130)及び一般式(H140)中の*は、前記一般式(H110)中のL101との結合位置、又は前記一般式(H111)もしくは一般式(H111b)中のL112との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 前記第二のホスト材料は、下記一般式(H101)で表されることが好ましい。
(前記一般式(H101)において、
 R101~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 L101は、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 前記第二のホスト材料は、下記一般式(H102)で表されることが好ましい。
(前記一般式(H102)において、
 R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(H101)におけるR101~R120と同義であり、
 ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
 X10は、C(R123)(R124)、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、0、1、2、3又は4であり、
 mbは、0、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
 R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H102)で表される化合物において、
 maは、0、1又は2であり、
 mbは、0、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H102)で表される化合物において、
 maは、0又は1であり、
 mbは、0又は1であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(H110)で表される基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(H110)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
 L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
 前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。
 前記一般式(H100)で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 一般式(H100)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H100)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(H100)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式(H100)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 第二のホスト材料がベンズアントラセン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H1X)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H1X)で表される化合物)
(前記一般式(H1X)において、
 R101~R112は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H11X)で表される基であり、
 ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(H11X)で表される基であり、
 前記一般式(H11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H11X)中の*は、前記一般式(H1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H11X)で表される基は、下記一般式(H111X)で表される基であることが好ましい。
(前記一般式(H111X)において、
 X10は、C(R343)(R344)、酸素原子、硫黄原子、又はNR345であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3又は4であり、
 Ar101は、前記一般式(H11X)におけるAr101と同義であり、
 R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H111X)で表される基における下記一般式(H111aX)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR341が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR342が結合する。
 例えば、前記一般式(H111X)で表される基において、L111が前記一般式(H111aX)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(H111aX)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(H111X)で表される基は、下記一般式(H111bX)で表される。
(前記一般式(H111bX)において、
 X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、前記一般式(H111X)におけるX10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344及びR345と同義であり、
 複数のR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 複数のR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H111X)で表される基は、前記一般式(H111bX)で表される基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、maは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、maは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、Ar101は、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のターフェニル基、
  置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
  置換もしくは無置換のピレニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
  置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H101X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H101X)において、
 R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R333及びR334のうち1つがL101との結合位置を示し、
 R101~R110、R321~R330、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR333又はR334は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H102X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H102X)において、
 R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R333及びR334のうち1つがL112との結合位置を示し、
 R101~R110、R321~R330、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR333又はR334は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 X10は、C(R343)(R344)、酸素原子、硫黄原子、又はNR345であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3、4又は5であり、
 R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H102X)中のmaは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H102X)中のmaは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基は、下記一般式(H11AX)で表される基、又は下記一般式(H11BX)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H11AX)及び前記一般式(H11BX)において、
 R121~R129、330、及びR331は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(H11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(H11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L131及びL132は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 前記一般式(H11AX)及び前記一般式(H11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(H1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H103X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H103X)において、
 R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(H1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
 R121~R129、330、及びR331、並びに、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(H11BX)におけるR121~R129、330、及びR331、並びに、L131及びL132と同義である。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L131は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L132は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(H11X)で表される基であることも好ましい。
 本前記一般式(H1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(H11X)で表される基であり、一般式(H11X)中のAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、
 Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
 L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
 前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子であることが好ましい。
 一般式(H1X)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H1X)で表される化合物の具体例)
 一般式(H1X)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(H1X)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 第二のホスト材料がベンゾキサンテン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H14X)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H14X)で表される化合物)
(前記一般式(H14X)において、
 R1401~R1410は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H141)で表される基であり、
 ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(H141)で表される基であり、
 前記一般式(H141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1401は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1401は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H141)中の*は、前記一般式(H14X)で表される環との結合位置を示す。)
 一般式(H14X)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H14X)で表される化合物の具体例)
 一般式(H14X)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(H14X)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
(第二のドーパント材料)
 第二のドーパント材料としては、例えば、
 第一実施形態に係る化合物、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族アミン誘導体、及びテトラセン誘導体等が挙げられる。
 第二のドーパント材料は、
 第一実施形態に係る化合物、
 下記一般式(5)で表される化合物、又は
 下記一般式(6)で表される化合物が好ましい。
(一般式(5)で表される化合物)
(前記一般式(5)において、
 R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R521及びR522は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 第二のドーパント材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
 一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
 一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
(前記一般式(52)において、
 R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R561~R564は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。
(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 前記一般式(5)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(5)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(5)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式(5)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
(一般式(6)で表される化合物)
(前記一般式(6)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
 b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
 「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。
(前記一般式(62)において、
 R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
 例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
 例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
 R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。
(前記一般式(63)において、
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
 R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。
(前記一般式(63A)において、
 R661は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R662~R665は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。
(前記一般式(63B)において、
 R671及びR672は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R673~R675は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。
(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。)
 一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R672は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。
(前記一般式(63C)において、
 R681及びR682は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R683~R686は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。
(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。)
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 一般式(6)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(6)で表される化合物の具体例)
 一般式(6)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(6)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と、第二のドーパント材料の一重項エネルギーS(D2)とが下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
   S(H2)>S(D2)   …(数20)
 第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式(数20)の関係を満たすことにより、第二のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第二のドーパント材料の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、第二のドーパント材料の三重項エネルギーT(D2)とが下記数式(数20A)の関係を満たすことが好ましい。
   T(D2)>T(H2)   …(数20A)
 第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式(数20A)の関係を満たす事により、第二の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料上を移動するため、第一の発光層へ移動し易くなる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第二の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第二の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第一の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
(有機EL素子のその他の層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、例えば、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第二の発光層と第一の発光層の順序を逆にし、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果が期待される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層が第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陰極との間に前記第二の発光層を含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
 図2に、第四実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
 図3に、第四実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
 本発明は、図2、図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
(第三の発光層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
 第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三のドーパント材料を少なくとも含み、第一のドーパント材料と、第二のドーパント材料と、第三のドーパント材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
  T(H2)>T(H3) …(数5)
 第三のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
  T(H1)>T(H3) …(数6)
 第三のホスト材料としては特に限定されないが、例えば、本実施形態において第一のホスト材料及び第二のホスト材料として例示したホスト材料を用いることができる。
 第三のドーパント材料としては特に限定されないが、例えば、前記実施形態において第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料として例示したドーパント材料を用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS4)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 (LS5)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 (LS6)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 本実施形態に係る有機EL素子が介在層を有する場合、介在層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
 介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、発光性化合物(ドーパント材料)を含有しない層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
 介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
 介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
 介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
 介在層材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第二の発光層が含有する第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料であってもよい。
 介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の10質量%以上であることが好ましい。
 介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、第四実施形態に係る有機EL素子は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
 介在層の膜厚は、特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。当該構成は、第三実施形態及び第四実施形態の有機EL素子に共通する構成である。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
 前記実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。前記実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 前記実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
 前記実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
〔第五実施形態〕
[電子機器]
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの有機層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、少なくとも1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいることが好ましい。複数の発光層のうち1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいる場合、例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1及び実施例2に係る有機EL素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。化合物BD-1及び化合物BD-4は、一般式(1)で表される化合物に該当する。
 比較例1及び比較例2に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
 実施例1~2及び比較例1~2に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例1〕
 陽極として用いられる厚さ130nmの酸化インジウムスズ(ITO)透明電極を備えたガラス基板(サイズ:25mm×25mm×0.7mm、ジオマテック株式会社製)を準備した。このITO透明電極を備えたガラス基板を窒素プラズマで100秒間洗浄した。この洗浄処理により、ITOの正孔注入特性も向上した。
 洗浄されたガラス基板を基板ホルダーに取り付け、真空蒸着装置内に搬送した。
 その後、ITO透明電極の表面に、圧力10-8mbar以上、10-6mbar以下、蒸着速度0.01Å/分以上、2Å/分以下で、化合物HT-1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
 第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。
 第二の正孔輸送層上に化合物BH-1(第一のホスト材料(BH))及び化合物BD-1(第一のドーパント材料(BD))を、化合物BH-1の割合が98質量%及び化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
 発光層上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
 第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET-2を蒸着し、膜厚15nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。
 第2の電子輸送層上にフッ化リチウム(LiF)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの陰極を形成した。
 作製された素子を、1ppm未満の水及び酸素を含む不活性窒素雰囲気でガラスカバーおよび吸湿剤を用いて封止した。
 実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層におけるホスト材料(化合物BH-1)及びドーパント材料(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。
 実施例2に係る有機EL素子は、実施例1の化合物BD-1を表1に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作成した。
〔比較例1~2〕
 比較例1~2に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例1の化合物BD-1を表1に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作成した。
<有機EL素子の評価>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(駆動電圧)
 電流密度が10mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
(最大ピーク波長λp及び発光スペクトル半値幅FWHM)
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)及び発光スペクトル半値幅FWHM(単位:nm)を求めた。FWHMは、Full Width at Half Maximumの略称である。
(外部量子効率EQE)
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000298
 化合物BD-1を用いて作製した実施例1に係る有機EL素子、及び化合物BD-4を用いて作製した実施例2に係る有機EL素子は、比較化合物Ref-1を用いて作製した比較例1に係る有機EL素子、及び比較化合物Ref-2を用いて作製した比較例2に係る有機EL素子に比べ、外部量子効率EQEとして高い値が得られた。
 化合物BD-1及び化合物BD-4は、有機EL素子の蛍光発光材料として用いることで、優れた外部量子効率EQEが得られることが示された。
<合成例>
(化合物BD-1の合成)
 化合物BD-1の合成方法を以下に説明する。
[中間体1-1の製造]
 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(42.0mL(249.0mmol))を250mLのTHF(テトラヒドロフラン)に溶解して、溶液を-78℃に冷却した後、2.5Mのn-ブチルリチウムのヘキサン溶液(100mL(250mmol))を、カニューレを介して30分間滴下した。溶液を-78℃で30分間撹拌した。ホウ酸トリイソプロピル(67.0mL(290.5mmol))を30分かけてゆっくりと加え、混合物を-78℃で1時間撹拌した後、50mLのTHF中に1,2-ジブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン(24.24g(83.0mmol))を溶かした溶液を-78℃で45分かけて滴下した。次に、混合物を一晩かけて室温に温めた。
 反応混合物を300mLの氷冷1N-HClに注ぎ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。粗生成物を精製せずに次の反応に使用した。
 中間体(1-1)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.44 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 1.25 (s, 9H).
[中間体1-2の製造]
 中間体1-1(27.86g(82.96mmol))、及び酢酸カリウム(1.63g(16.59mmol))を332mLのアセトニトリルに懸濁させた。
 次に、N-ヨードスクシンイミド(22.4g(99.55mmol))を室温で懸濁液に加え、混合物を一晩撹拌した。
 反応混合物に300mLの10%亜硫酸ナトリウムを加えた後、水層をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。
 粗生成物を、溶離液としてヘプタンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、22.1g(61%の収率)の中間体1-2を白色の固体として得た。
 中間体(1-2)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.87 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 1.31 (s, 9H).
[中間体1-3の製造]
 中間体1-2(12.41g(29.70mmol))、ビス(4-tert-ブチル)フェニルアミン(7.96g(28.28mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(3.81g(39.60mmol))を190mLのトルエンに加えた。
懸濁液を3回排気し、アルゴンで再充填し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(777mg(0.85mmol))、及び982mg(1.70mmol)のキサントホスを反応混合物に加えた。懸濁液を2回排気し、アルゴンで再充填し、90℃で19時間加熱した。反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、溶液を濃縮した。残留物を、溶離液としてシクロヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、8.62g(53%の収率)の中間体1-3を白色の固体として得た。
 中間体(1-3)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C30H37Br2N = 569.13; found 570.2 [M+1]+.
[中間体1-4の製造]
 2-ブロモ-4-tert-ブチルアニリン(1.60g(7.00mmol))を65mLのジクロロメタンに溶解し、その溶液にメタクロロ過安息香酸(4.83g(7.00mmol))を加えた。混合物を室温で16時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残留物に酢酸エチルを加え、有機層を1Nイソヘキサンナトリウムで洗浄して、1.13g(62%の収率)の中間体1-4を黄色の油状物として得た。
 中間体(1-4)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, J= 9.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J= 1.8, 9.0 Hz, 1H), 1.35 (s, 9H).
[中間体1-5の製造]
 中間体1-4(25.2g(97.6mmol))、及び4-(tert-ブチル)アニリン(23.0g(154mmol))を250mlのトルエンに溶解した。炭酸セシウム(48.0g(147mmol))と水25mlとを加えた。オレンジ色の反応混合物を3回排気し、アルゴンで再充填した。2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン(BINAP)(640mg(1.03mmol))、及び酢酸パラジウム(II)(110mg(0.49mmol))を加え、懸濁液を3回排気し、アルゴンを再充填した後、86℃で22時間加熱した。暗色の反応混合物を室温まで冷却し、最初に水(2×150ml)で洗浄し、続いて12%塩酸水溶液(2×150ml)、及び水(2×100ml)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、12cmのシリカゲル層で濾過した。シリカゲル層をトルエンで洗浄し、収集した溶離液を真空下で乾燥させて、32.6gの中間体1-5をオレンジ色の油として得た。生成物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
 中間体(1-5)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.50 - 7.39 (m, 2H), 7.32 - 7.23 (m, 2H), 7.22 (d, 1H), 6.94 (dd, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.19 (s, 9H).
[中間体1-6の製造]
 中間体1-5(28.0g(85.8mmol))を80mlのテトラヒドロフラン、及び300mlのメタノールに溶解した。塩化アンモニウム(148g)と亜鉛(27.0g(0.41mol))を加え、続いて濃塩酸溶液1.5mlを加えた。温度を最大50℃まで上昇させ、得られたオレンジ色の反応混合物を、温度が40℃に下がるまで15分間撹拌した。亜鉛(29.0g(0.44mol))を加え、反応混合物を1時間撹拌した。灰色の懸濁液を濾過し、残留固体をテトラヒドロフランで洗浄した。集めた溶離液を真空下で濃縮した。生成物を、CombiFlash(登録商標) Companion(シリカゲル、ヘプタン/酢酸エチルの0~4%勾配)を用いたMPLC(Medium pressure liquid chromatography)によってさらに精製して、生成物を黄色の樹脂として得た。樹脂をヘプタンとジクロロメタンとの混合物に溶解し、ジクロロメタンを真空下で除去した。固体が形成されるまで、溶液を室温で放置した。固体を濾別し、少量のヘプタンで洗浄して、10.2gの中間体1-6を白色の固体として得た。濾液を真空下で体積の3分の1まで濃縮し、固体が形成されるまで室温で維持した。固体を濾別し、少量のヘプタンで洗浄して、さらに4.5gの中間体1-6を白色の固体として得た。
 中間体(1-6)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C20H28N2= 296.23; found 297.4 [M+1]+.
[中間体1-7の製造]
 中間体1-3(16.1g(28.2mmol))、中間体1-6(9.20g(31.0mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(5.40g(56.2mmol))を100mLのトルエンに懸濁させた。
 赤い懸濁液を3回排気し、アルゴンで再充填し、60℃に加熱した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(740mg(0.81mmol))、及び2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン(BINAP)(1.04g(1.67mmol))を20mLのトルエンに溶かして触媒溶液を調製し、5分間還流下で加熱した。触媒溶液の4分の1を赤い懸濁液に加えた。暗色の反応混合物を74℃で4時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、3cmのHyflo(登録商標)濾過助剤の層を通して濾過した。有機層を水(2×100ml)、及び100mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、続いて硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、酢酸エチルのヘプタン/ 0~3%勾配)を用いたMPLCによってさらに精製して、16.8g(75%収率)の中間体1-7を赤色樹脂として得た。
 中間体(1-7)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C50H64BrN3= 785.43; found 786.6 [M+1]+.
[中間体1-8の製造]
 1-(tert-ブチル)-3,5-ジメチルベンゼン(100g(0.62mol))を700mlの酢酸に溶解した。300mlの酢酸中の臭素(89.0g(0.56mol))を最高温度10℃でゆっくりと加え、17℃の温度まで3時間撹拌を続けた。室温で17時間撹拌を続けた。チオ硫酸ナトリウムの3%水溶液300mlを滴下して加え、得られた反応混合物を30分間撹拌し、続いて5℃で撹拌した。反応混合物を濾過し、固体を400mlのジクロロメタンに溶解した。この溶液を200mlの水、及び200mlの飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した後、5分間撹拌した。有機層を300mlの水、及び200mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。透明な溶液が形成されるまで、生成物を500mlのメタノール中で加熱した。溶液を室温まで冷却し、懸濁液が形成されるまで撹拌した。懸濁液を濾過して、67.0gの白色固体を得た。同じ結晶化手順を繰り返すことにより、追加量の固体を濾液から単離し、合計101g(75%の収率)の中間体1-8を白色の固体として得た。
 中間体(1-8)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.15 (s, 2H), 2.44 (s, 6H), 1.33 (s, 9H).
[中間体1-9の製造]
 70mlのtert-ブチルベンゼン中の中間体1-8(7.0g(29.0mmol))を-10℃に冷却した。1.9Mのtert-ブチルリチウムのペンタン溶液30.6mlをゆっくりと加え、温度を室温に上げ、続いて室温で15分間撹拌した。黄色の懸濁液を-32℃に冷却し、1.0Mのトリブロモボランのヘプタン溶液20.3mlを滴下し、続いて室温で15分間撹拌した。得られた中間体1-9の懸濁液は、次のステップで直接使用された。
[中間体1-10の製造]
 中間体1-7(7.10g(9.02mmol))、及びN、N-ジイソプロピル-エチルアミン(6.3ml(36mmol))を含む70mlのtert-ブチルベンゼンを-54℃で、中間体1-9の生成物懸濁液の半分でゆっくりと処理した。緑色の懸濁液を室温に達するまで撹拌した。中間体1-9の生成物懸濁液の残りの半分は-52℃で添加した。白色懸濁液を室温に達するまで撹拌した。N、N-ジイソプロピル-エチル-アミンを6.5ml加え、室温で22時間撹拌を続けた。白色の懸濁液を200mlの10%炭酸ナトリウム水溶液で処理した。有機層を水(2×100ml)、及び100mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、続いて硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。生成物は、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/トルエン)を使用したMPLCによってさらに精製した。得られた樹脂を、懸濁液が形成されるまで還流下で、メタノール中で加熱した。懸濁液を室温まで冷却し、1時間撹拌した。懸濁液を濾過し、固体を少量のメタノールで洗浄して、3.1g(36%の収率)の中間体1-10を白色の固体として得た。
 中間体(1-10)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C62H79BBrN3= 955.56; found 956.8 [M+1]+
[化合物BD-1の製造]
 中間体1-10(2.58g(2.70mmol))を50mlの水を含まないtert-ブチルベンゼンに溶解した。1.6Mのtert-ブチルリチウムのペンタン溶液2.9mlを-40℃でゆっくりと加え、そして溶液を室温まで1時間攪拌した。室温で20分間撹拌を続けた。溶液を-70℃に冷却し、1.0Mのトリブロモボランのヘプタン溶液5.4mlをゆっくりと加えた。反応混合物の温度を30分間かけてゆっくりと31℃に上昇させた。N、N-ジイソプロピルエチルアミン(1.9ml(10.8mmol))をゆっくりと加え、反応混合物を136℃で2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、次に25mlの2-プロパノールに注入した。25molの水を加え、懸濁液が形成されるまで溶液を撹拌した。懸濁液を濾過し、固体をエタノールで洗浄した。生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/ 10%ジクロロメタン)を用いたMPLCによってさらに精製し、得られた固体を50mlの2-プロパノール、及び100mlのエタノールとともに、DCM(ジクロロメタン)に溶解した。懸濁液が形成されるまで、溶液を真空下で濃縮した。懸濁液を室温まで冷却し、濾過して、0.57g(24%の収率)の化合物BD-1を黄色の固体として得た。
 化合物(BD-1)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C62H77B2N3= 885.63; found 886.8 [M+1]+.
(化合物BD-2の合成)
 化合物BD-2の合成方法を以下に説明する。
[中間体2-1の製造]
 2-ブロモ-5-(tert-ブチル)アニリン(50.0g(0.22mol))を350mlの水、及び90mlの37%塩酸水溶液に懸濁し、懸濁液を6℃に冷却した。4Mの亜硝酸ナトリウム水溶液59.1mlを最高温度6℃で15分間滴下した。ヨウ化カリウム(53.5g(0.32mol))を120mlの水に溶かした溶液を、最高温度4℃で35分間滴下した。エマルジョンを室温まで90分間撹拌した。5%亜硫酸ナトリウム水溶液(100ml)とヘプタン(200ml)を加えた。有機層を水(3×100ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン)を用いたMPLCによってさらに精製して、52.4gの中間体2-1を得た。
 中間体(2-1)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.91 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 1.33 (s, 9H).
[中間体2-2の製造]
 中間体2-1(16.5g(48.7mmol))、フェニルボロン酸(5.96g(49.9mmol))、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.13g(0.98mmol))、及び炭酸ナトリウム(15.5g(146mmol))を、200mlのトルエンと60mlの水に懸濁した。懸濁液を3回排気し、アルゴンで再充填し、66℃で6時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、50mlのトルエンで希釈した。有機層を水(3×100ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた油を60mlのヘプタンに溶解し、懸濁液が形成されるまで30分間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、褐色の油を得た。生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン)を用いたMPLCによってさらに精製して、7.68g(54%の収率)の中間体2-2をわずかにオレンジ色の油として得た。
 中間体(2-2)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.62 (d, 1H), 7.53 - 7.41 (d. 1 H), 7.30 (dd, 1H),1.37 (s. 9H).
[中間体2-3の製造]
 1,2-ジブロモ-3-ヨード-5-メチルベンゼン(40.2g(106mmol))(中間体1-2と同じ方法で調製し、3,4-ジブロモトルエンを出発物質として使用)、ビス(4-(tert-ブチル)フェニル)アミン(28.6g(101mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(26.0g(0.27mol))を400mlのトルエンに懸濁した。黄色の懸濁液を3回排気し、アルゴンで再充填した。温度を91℃に上昇させた後、4,5-ビス(ジ-フェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス)(3.20g(5.53mmol))、及びトリス(ジベンジリ-デン-アセトン)ジパラジウム(2.50g(2.73mmol))を添加した。暗色の反応混合物を3回排気し、アルゴンで再充填した後、87℃で32時間加熱した。反応混合物を室温に冷却して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。暗褐色の粉末は、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/トルエンの0-100%勾配)を用いたMPLCによってさらに精製した。生成物を400mlのジクロロメタン、及び300mlのメタノールに溶解した。懸濁液が形成されるまで、溶液を真空下で濃縮した。懸濁液を100mlのエタノールで希釈し、室温で30分間撹拌した。懸濁液を濾過し、固体をエタノールで洗浄して、39.2g(69%の収率)の中間体2-3を白色の固体として得た。
 中間体(2-3)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C27H31Br2N = 527.08; found 528.2 [M+1]+
[中間体2-4の製造]
 中間体2-3(20.2g(38.2mmol))、中間体1-6(12.5g(42.2mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(6.70g(69.7mmol))を200mlのトルエンに懸濁させた。赤い懸濁液を3回排気し、アルゴンで再充填し、85℃に加熱した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.04g(1.14mmol))、及び2,2’-ビス(ジフェニル-ホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン(BINAP)1.46gを40mlのトルエンに溶かして触媒溶液を調製し、5分間還流下で加熱した。触媒溶液を反応混合物に加え、加熱を81℃で4時間続けた。暗色の反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水、及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/トルエン/酢酸エチル)を用いたMPLCによってさらに精製した。単離された生成物を温かいヘプタンに溶解し、懸濁液が形成されるまで濃縮した。懸濁液を室温で1時間撹拌し、次に濾過し、固体をヘプタンで洗浄した。ヘプタン沈殿手順を1回繰り返して、19.8g(70%収率)の中間体2-4を黄色の固体として得た。
 中間体(2-4)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C47H58BrN3= 743.38; found 744.5 [M+1]+.
[中間体2-5の製造]
 60mlのtert-ブチルベンゼン中の中間体2-2(6.60g(22.8mmol))を-10℃に冷却した。1.9Mのtert-ブチルリチウムのペンタン溶液24.2mlをゆっくりと加え、温度を室温に上昇させ、続いて室温で45分間撹拌した。オレンジ色の懸濁液を-78℃に冷却し、1.0Mのトリブロモボランのヘプタン溶液17.3mlを滴下し、続いて室温で15分間撹拌した。得られた中間体2-5の黄色の懸濁液は、次のステップで直接使用した。
[中間体2-6の製造]
 中間体2-4(6.00g(15.8mmol))を、溶液が形成されるまで、60mlのtert-ブチルベンゼン中で加熱した。N、N-ジイソプロピル-エチルアミン(5.6ml(32.2mmol))を加え、混合物を-78℃に冷却した。中間体2-5の粗生成物懸濁液をゆっくりと加え、得られた反応懸濁液を90分間で室温まで温めた。室温で15分間撹拌を続けた。反応混合物を300mlの水で処理し、分離した有機層を水(2×100ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/ジクロロメタンの0~20%勾配)を用いたMPLCによってさらに精製した。単離された生成物を、懸濁液が形成されるまでメタノール中で加熱した。懸濁液を室温まで冷却し、濾過した。固体をメタノールで洗浄し、最小量のジクロロメタンおよび40mlの2-プロパノールに溶解した。懸濁液が形成されるまで、溶液を真空下で濃縮した。懸濁液を濾過し、固体を2-プロパノールで洗浄して、5.92g(76%の収率)の中間体2-6を白色の固体として得た。
 中間体(2-6)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C63H73BBrN3= 961.51; found 962.6 [M+1]+
[化合物BD-2の製造]
 中間体2-6(3.40g(3.53mmol))を60mlの水を含まないtert-ブチルベンゼンに溶解した。1.9Mのtert-ブチルリチウムのペンタン溶液3.8mlを-28℃でゆっくりと加え、撹拌を室温まで10分間続け、続いて35℃で30分間撹拌した。溶液を-20℃に冷却し、1.0Mのトリブロモボランのヘプタン溶液7.1mlをゆっくりと加え、温度を41℃に上昇させた。N、N-ジイソプロピルエチルアミン(2.5ml(14mmol))をゆっくりと加え、反応混合物を168℃で18時間加熱した。黄色の懸濁液を室温に冷却し、10%酢酸ナトリウム水溶液(2×30ml)で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲルの3cm層で濾過した。シリカゲル層をヘプタンおよびトルエンで洗浄した。合わせた溶離液を真空下で濃縮した。懸濁液が形成されるまで、黄色の油を30mlのアセトン中で撹拌した。懸濁液を濾過し、固体を、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/0-100%ジクロロメタン勾配)を用いたMPLCによってさらに精製した。生成物を15mlのアセトンに2回懸濁し、懸濁液を濾過して、0.65g(20%収率)の化合物BD-2を黄色の固体として得た。
 化合物(BD-2)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C63H71B2N3= 891.58; found 892.7 [M+1]+.
(化合物BD-3の合成)
 化合物BD-3の合成方法を以下に説明する。
[中間体3-1の製造]
 4-(tert-ブチル)-2-クロロアニリン(50.0g(0.27モル))を400mlのテトラヒドロフランに溶解した。溶液を冷却し、N-ブロモスクシンイミド(50.9g(0.29mol))を最高温度4℃で数回に分けて加えた。反応混合物を4℃で25分間撹拌し、続いて水(100mL)、亜硫酸水素ナトリウム(3g)、及びヘプタン(300mL)を加えた。混合物を15分間撹拌した。有機層を分離し、100mlの10%重炭酸ナトリウム水溶液および水(3×100ml)で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、58.3g(81%収率)の中間体3-1を得た。
 中間体(3-1)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.40 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 4.38 (br. s, 2H), 1.30(s, 9H).
[中間体3-2の製造]
 中間体3-1(58.0g(0.22mol))を230mlの37%塩酸水溶液に懸濁し、-2℃に冷却した。4Mの亜硝酸ナトリウム水溶液66.3mlを最高温度3℃で滴下した。37%塩酸水溶液中の32.8g(0.33モル)の塩化銅(I)の溶液160mlを、最高温度8℃で40分間滴下した。3℃で45分間撹拌を続けた。茶色の懸濁液を600mlの水でゆっくりと処理し、次に濾過し、固体を500mlの水で洗浄した。固体を150mlの10%アンモニア水溶液に懸濁し、懸濁液を10分間撹拌し、続いて200mlのヘプタンを加えた。有機層を水(2×200ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。得られた赤色の溶液をさらにシリカゲルの4cmの層を通して濾過し、続いてシリカゲル層を50mlのヘプタンで洗浄した。集めた溶離液を真空下で濃縮して、52.3g(84%)の中間体3-2をピンク色の固体として得た。
 中間体(3-2)のH-NMRスペクトルの分析結果は、以下のとおりである。
 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.62 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 1.33 (s, 9H).
[中間体3-3の製造]
 中間体3-2(7.39g(26.2mmol))、4-tert-ブチルベンゼン(4.19g(27.5mmol))、およびナトリウムtert-ブトキシド(6.49g(65.5mmol))を250mLのキシレンに添加した。懸濁液を3回の凍結ポンプ解凍サイクルを使用して脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(247mg(0.26mmol))、及びBINAP(673mg(1.05mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を90℃に2.5時間加熱した。反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈した。有機抽出物を水および飽和食塩水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、溶離液として、ヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、7.73g(84%の収率)の中間体3-3をオレンジ色の油として得た。
 中間体(3-3)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): 351 [M+H].
[中間体3-4の製造]
 中間体3-3(7.72g(22.03mmol))、3-ブロモベンゾ[b]チオフェン(5.38g(24.23mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド5.29g(55.1mmol)を220mLのトルエンに加えた。懸濁液を3回の凍結ポンプ解凍サイクルを使用して脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(208mg(0.22mmol))、及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(264mg(0.88mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を95℃に1.5時間加熱した。反応混合物を室温で冷却した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(104mg(0.11mmol))、及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(132mg(0.44mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を85℃に1.5時間加熱した。反応物を室温に冷却した後、水を加え、水層を酢酸エチルで洗浄した。有機抽出物を、水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、溶離液としてヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、8.76g(82%の収率)の中間体3-4を白色の固体として得た。
 中間体(3-4)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): 484 [M+H].
[中間体3-5の製造]
 中間体3-4(8.53g(17.68mmol))、N-フェニルベンゼン-1,2-ジアミン(3.93g(20.90mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(4.38g(44.2mmol))を200mLのキシレンに加えた。懸濁液を3回の凍結ポンプ解凍サイクルを使用して脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(334mg(0.35mmol))、及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(423mg(1.41mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を135℃に3.5時間加熱した。反応混合物を室温で冷却した後、反応混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで洗浄した。有機抽出物を、水、及び飽和食塩水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、溶離液としてヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、9.53g(85%の収率)の中間体3-5を淡赤色の固体として得た。
 中間体(3-5)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): 631 [M+H].
[中間体3-6の製造]
 中間体3-5(2.28g(3.62mmol))、及びトリエチルアミン(2.14mL(15.34mmol))を30mLのトルエンに入れ、溶液を0℃に冷却した。20mLのトルエンに溶解した中間体1-9(2.64g(3.98mmol))の溶液を0℃で溶液に滴下して加えた。反応混合物を室温で45分間撹拌した後、水を加え、水層を酢酸エチルで洗浄した。有機抽出物を、水、及び飽和食塩水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、溶離液としてヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製物をジクロロメタンに溶解し、ヘプタンを加えた後、固体が形成されるまでジクロロメタンを減圧下で除去した。固体を濾過により濾過して、2.48g(33%の収率)の中間体3-6を淡赤色の固体として得た。
 中間体(3-6)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): 801 [M+H].
[化合物BD-3の製造]
 中間体3-6(2.48g(3.10mmol))を90mLのtert-ブチルベンゼンに加え、溶液をアルゴンでバブリングした。3.26mLのtert-ブチルリチウム(ペンタン中の1.9M)を0℃の溶液に滴下し、反応混合物を0℃で1時間撹拌した。次に、反応混合物を室温に温め、それを7時間撹拌した。反応混合物を-30℃に冷却し、三臭化ホウ素(0.59mL(6.20mmol))を加えた後、反応混合物を室温に温め、1時間撹拌した。反応混合物を0℃に温めた後、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(2.71mL(15.49mmol))を加えた。次に、混合物を165℃に加熱し、一晩撹拌した。反応後、混合物を室温で冷却し、10%酢酸ナトリウム水溶液を加えた。混合物を酢酸エチルで希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過して濃縮した。残留物を、溶離液としてヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、0.47g(19%の収率)の化合物BD-3を黄色の粉末として得た。
 化合物(BD-3)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
 ESI-MS (positive, m/z): 775 [M+H].
(化合物BD-4の合成)
 化合物BD-4の合成方法を以下に説明する。
[中間体4-1の製造]
 3-ブロモ-N,N-ビス(4-(tert-ブチル)フェニル)アニリン(16.0g(36.7mmol))、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(8.61g(40.3mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(4.93g(51.3mmol))を183mlのトルエンに加えた。懸濁液を3回の凍結ポンプ解凍サイクルを使用して脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(504mg(0.55mmol))及びBINAP(685mg(1.10mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を100℃に4時間加熱した。反応物を室温に冷却し、トルエンで希釈した。有機抽出物を水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥した。それを濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、溶離液として、ヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、20.1g(94%の収率)の中間体4-1を黄色の発泡体として得た。
 中間体(4-1)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C41H44N2= 564.35; found 565.6 [M+H].
[中間体4-2の製造]
 中間体4-1(40.0g(70.8mmol))、中間体1-2(44.4g(106mmol))、及びナトリウムtert-ブトキシド(9.53g(99.0mmol))を708mlのトルエンに加えた。懸濁液を3回の凍結ポンプ解凍サイクルを使用して脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.85g(2.02mmol))及びキサントホス(2.34g(4.04mmol))を反応混合物に加えた。さらに2回の凍結-ポンプ-解凍サイクルの後、反応混合物を95℃に46時間加熱した。反応物を室温に冷却し、シリカゲルのパッドで濾過し、トルエンで洗浄し、その溶液を濃縮した。粗生成物を、溶離液として、ヘプタンとジクロロメタンとの混合溶媒を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、42.2g(69%の収率)の中間体4-2を淡黄色の発泡体として得た。
 中間体(4-2)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C51H54Br2N2= 852.27; found 855.5 [M+H].
[中間体4-3の製造]
 中間体4-2(11.0g(12.9mmol))、中間体1-6(4.20g(14.2mmol))、及び炭酸カリウム(2.50g(18.0mmol))を100mlのtert-ブタノールに懸濁させた。懸濁液を30℃で加熱し、0.35g(0.65mmol)のBrettPhos(=CAS1070663-78-3)及び0.57g(0.64mmol)のBrettPhos-Pd-G1(=CAS1148148-01-9)を加え、懸濁液を81℃で2時間加熱した。薄緑色の懸濁液を室温まで冷却し、水(800ml)とエタノール(100ml)に注いだ。懸濁液を30分間攪拌し、濾過した。その固体をジクロロメタンに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、5cmのシリカゲル層で濾過した。シリカゲル層をジクロロメタン(200ml)ですすいだ。集めた溶離液をエタノール(200ml)で希釈した。溶液を真空下で集めて、残留固体をエタノール中(300ml)で、還流下で攪拌し、250mlの容積まで濃縮した。懸濁液を室温まで冷却し、濾過して、11.0g(80%の収率)の中間体4-3を淡緑色の固体として得た。
 中間体(4-3)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C71H81BrN4= 1068.56; found 1071.7 [M+H].
[中間体1-9の製造]
 中間体1-8(1.94g(8.0mmol))をtert-ブチルベンゼン(60ml)に溶解した。1.4Mのsec-ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液11.5mlをゆっくりと加え、室温で3時間攪拌した。わずかにオレンジ色の濁った液を-30℃で1.0Mのトリブロモボランのヘプタン溶液(3.3ml)で処理して、室温で1時間さらに攪拌した。中間体1-9のオレンジ色の懸濁液は、次のステップで直接使用した。
[中間体4-4の製造]
 80mlのtert-ブチルベンゼン中の中間体4-3(8.00g(7.47mmol))及びトリエチルアミン(4.2ml(30mmol))を、中間体1-9の生成物懸濁液でゆっくりと室温で処理した。反応混合物を室温で18時間攪拌した。50mlの飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、10分間撹拌した。有機層を分離し、50mlの水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶液を真空下で濃縮し、CombiFlash Companion(シリカゲル、ヘプタン/トルエン)を用いたMPLCによってさらに精製し、3.01g(32%の収率)の中間体4-4を白色の発泡体として得た。
 中間体(4-4)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C83H96BBrN4 = 1238.69; found 1241.6 [M+1]+.
[化合物BD-4の製造]
 中間体4-4(1.90g(1.53mmol))を50mlの水を含まないtert-ブチルベンゼンに溶解した。1.9Mのtert-ブチルリチウムのペンタン溶液1.6mlを室温でゆっくりと加え、2時間撹拌した。淡オレンジ色の懸濁液をホウ酸トリメチル(0.5ml(4.5mmol))でゆっくりと処理し、室温で30分攪拌した。三臭化ホウ素(0.9ml(9.5mmol))を-30℃で加えた。濃オレンジ色の懸濁液を最初に室温で2時間攪拌し、続いて60℃で3時間攪拌し、それから90℃で一晩攪拌した。N,N-ジイソプロピルエチルアミン(3.2ml(18.4mmol))をゆっくりと添加し、撹拌を5分間続けた。黄色の懸濁液を5mlの水で処理し、懸濁液が形成されるまでエタノールで攪拌しながら希釈した。懸濁液を30分間撹拌し、続いて濾過した。残留固体を50mlのエタノールで攪拌し、続いて濾過した。50mlのエタノールおよび50mlのペンタン中で最後の攪拌を行い、1.1g(61%の収率)の化合物BD-4を黄色の固体として得た。
 化合物(BD-4)の正イオンエレクトロスプレー-イオン化質量分析(ESI-MS)の分析結果は、以下のとおりである。
ESI-MS (positive, m/z): exact mass of C83H94B2N4= 1168.77; found 1169.9 [M+1]+.
 1,1A,1B…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層、10,10A,10B…有機層、51…第一の発光層、52…第二の発光層、67…第1の有機層、89…第2の有機層。

Claims (18)

  1.  下記一般式(1)で表される化合物。

    (前記一般式(1)において、
     環A1、環B1、及び環C1は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数6~50の芳香族複素環であり、
     環A1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     環B1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     環C1が2つ以上の置換基を有する場合、隣接する2つ以上の置換基からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     環A1が置換基を有する場合の置換基、環B1が置換基を有する場合の置換基、及び環C1が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R138で表される基、
      -COOR139で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
      -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Xは、
      酸素原子、
      硫黄原子、
      N(R101)、
      Si(R102)(R103)、又は
      C(R104)(R105)であり、
     R101は、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R138で表される基、
      -COOR139で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
      -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
      下記一般式(3)で表される基であり、
     U1の破線は、
      環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
      環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
      環C1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
     U1は、
      酸素原子、
      硫黄原子、
      N(R111)、又は
      B(R112)であり、
     V1は、
      N(R113)、
      B(R114)、又は
      C(=O)であり、
     U1、及びV1は、互いに異なり、
     R102~R105、R111~R114、及びR131~R146は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
      R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
      R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
      R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
      R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
      R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
      R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
      R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
      R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
      R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
      R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
      R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
      R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
      R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
      R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
      R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
      R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)

    (前記一般式(3)において、
     U2の破線は、
      環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      環A1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
      環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
      環B1と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
     U2は、
      酸素原子、
      硫黄原子、
      N(R121)、又は
      B(R122)であり、
     V2は、
      N(R123)、
      B(R124)、又は
      C(=O)であり、
     U2、及びV2は、互いに異なり、
     R121~R124は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記一般式(1)におけるU1、及び前記一般式(3)におけるU2は、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(1)におけるV1、及び前記一般式(3)におけるV2は、互いに同一であるか又は異なり、
    *vは、前記一般式(1)におけるXとの結合位置を示す。)
  2.  請求項1に記載の化合物において、
     前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(110)、下記一般式(120)、又は下記一般式(130)で表される、化合物。

    (前記一般式(110)中、
     環A1、及び環B1は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における環A1、及び環B1と同義であり、
     Xは、前記一般式(1)におけるXと同義であり、
     V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
     U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
     U1、及びV1は互いに異なり、
     R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記一般式(120)中、
     環A1、及び環C1は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における環A1、及び環C1と同義であり、
     Xは、前記一般式(1)におけるXと同義であり、
     V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
     U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
     U1、及びV1は互いに異なり、
     R、及びRからなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、及びRは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記一般式(130)中、
     環B1は、前記一般式(1)における環B1と同義であり、
     V1は、前記一般式(1)におけるV1と同義であり、
     U1は、前記一般式(1)におけるU1と同義であり、
     V2は、前記一般式(3)におけるV2と同義であり、
     U2は、前記一般式(3)におけるU2と同義であり、
     R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、前記一般式(110)におけるR~Rと同義であり、
     R、R、及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  3.  請求項2に記載の化合物において、
     前記一般式(110)で表される化合物におけるRが、環A1と互いに結合しない、
     化合物。
  4.  請求項2に記載の化合物において、
     前記一般式(120)で表される化合物におけるRが、水素原子である、
     化合物。
  5.  請求項2に記載の化合物において、
     前記一般式(130)で表される化合物におけるRが、Rと互いに結合しない、
     化合物。
  6.  請求項2に記載の化合物において、
     前記一般式(110)で表される化合物が、下記一般式(110A)で表され、
     前記一般式(130)で表される化合物が、下記一般式(130A)で表される、
     化合物。

    (前記一般式(110A)中、
     環A1は、前記一般式(110)における環A1と同義であり、
     Xは、前記一般式(110)におけるXと同義であり、
     V1は、前記一般式(110)におけるV1と同義であり、
     U1は、前記一般式(110)におけるU1と同義であり、
     U1、及びV1は、互いに異なり、
     R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(110)におけるR、R、及びRと同義であり、
     Rは、環A1と互いに結合せず、
     前記一般式(130A)中、
     V1、及びU1は、前記一般式(130)におけるV1、及びU1と同義であり、
     V2、及びU2は、前記一般式(130)におけるV2、及びU2と同義であり、
     U1、及びV1は、互いに異なり、
     U2、及びV2は、互いに異なり、
     R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(130)におけるR、R、R、R、R、及びRと同義であり、
     R、及びRは、互いに結合せず、
     前記一般式(110A)、及び前記一般式(130A)中、
     R、R10、及びR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R10、及びR11は、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  7.  請求項6に記載の化合物において、
     前記一般式(110A)で表される化合物が、下記一般式(111A)で表される、
     化合物。

    (前記一般式(111A)中、
     環A1は、前記一般式(110A)における環A1と同義であり、
     Xは、前記一般式(110A)におけるXと同義であり、
     R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(110A)におけるR、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
     R12及びR13からなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R13、又はR17は、
      Rと単結合で結合するか、又は
      Rと結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     ただし、環を形成しないR13、及びR17の少なくともいずれかは、水素原子及びハロゲン原子以外の基である。)
  8.  請求項7に記載の化合物において、
     前記一般式(110A)で表される化合物が、下記一般式(111B)で表される、
     化合物。

    (前記一般式(111B)中、
     環A1は、前記一般式(110A)における環A1と同義であり、
     Xは、前記一般式(110A)におけるXと同義であり、
     R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(110A)におけるR、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
     R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R24、R25、R26、R27、及びR28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R13は、
      R28と単結合で結合するか、又は
      R28と結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、R17、R24、R25、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  9.  請求項8に記載の化合物において、
     前記一般式(111B)中、環を形成しないR、及びRは、水素原子である、
     化合物。
  10.  請求項6に記載の化合物において、
     前記一般式(130A)で表される化合物が、下記一般式(131A)で表される、
     化合物。

    (前記一般式(131A)中、
     R、R、R、R、R、R、R、R10、及びR11は、それぞれ独立に、前記一般式(130A)におけるR、R、R、R、R、R、R、R10、及びR11と同義であり、
     R12、及びR13からなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
      互いに結合せず、
     R23、及びR22からなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
      互いに結合せず、
     R13、R14、R15、R16、及びR17のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R18、R19、R20、R21、及びR22のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R13、又はR17は、
      Rと単結合で結合するか、又は
      Rと結合せず、
     R18、又はR22は、
      R11と単結合で結合するか、又は
      R11と結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12、及びR23は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR13、R14、R15、R16、及びR17、並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR18、R19、R20、R21、及びR22は、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     ただし、環を形成しないR13、及びR17の少なくともいずれかは、水素原子、及びハロゲン原子以外の基であり、かつ、R18、及びR22の少なくともいずれかは、水素原子、及びハロゲン原子以外の基である。)
  11.  請求項8に記載の化合物において、
     前記一般式(111B)で表される化合物が、下記一般式(111C)、(111D)、(111E)、(111F)、(111G)、(111H)、(111J)、又は(111K)で表される、
     化合物。



    (前記一般式(111C)、一般式(111D)、一般式(111E)、一般式(111F)、一般式(111G)、一般式(111H)、一般式(111J)、及び一般式(111K)中、
     Xは、
      酸素原子、
      硫黄原子、
      N(R101)、
      Si(R102)(R103)、又は
      C(R104)(R105)であり、
     Yは、
      酸素原子、
      硫黄原子、
      N(R106)、
      Si(R107)(R108)、又は
      C(R109)(R110)であり、
     XにおけるR102~R105、及びYにおけるR107~R110は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR102~R105と同義であり、
     R106は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R~R、及びR~R11は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR~R、及びR~R11と同義であり、
     R13、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR13、R14、R15、R16、及びR17と同義であり、
     R13は、R28と結合せず、
     R24、R25、R26、R27、及びR28は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR24、R25、R26、R27、及びR28と同義であり、
     R29、R30、R31、及びR32のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR29、R30、R31、及びR32は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
     R33、R34、R35、及びR36のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR33、R34、R35、及びR36は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R、及びRと同義であり、
     R37、及びR38は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R、及びRと同義であり、
     R50、及びR51からなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR50、及びR51は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R60、及びR61からなる組は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR60、及びR61は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R101は、下記一般式(1116)で表される。)

    (前記一般式(1116)中、
     R39、R40、R41、R42、及びR43は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
     *61は、前記一般式(111C)、又は一般式(111D)におけるN(R101)の窒素原子との結合位置を示す。)
  12.  請求項11に記載の化合物において、
     前記一般式(111C)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
     前記一般式(111D)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR11は、水素原子であり、
     前記一般式(111E)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
     前記一般式(111F)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR32は、水素原子であり、
     前記一般式(111G)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、及びRは、水素原子であり、
     前記一般式(111H)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、R11、及びR32は、水素原子であり、
     前記一般式(111J)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、、及びR32は、水素原子であり、
     前記一般式(111K)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R3、及びRは、水素原子である、
     化合物。
  13.  請求項11又は請求項12に記載の化合物において、
     前記一般式(111C)で表される化合物が、下記一般式(111C-1)で表され、
     前記一般式(111D)で表される化合物が、下記一般式(111D-1)で表される、
     化合物。

    (前記一般式(111C-1)中、
     Xは、
     酸素原子、又は
     N(R101)であり、
     R、R、R、R11、及びR32は、水素原子であり、
     R、R10、R13~R17、R24~R28、R29~R31は、それぞれ独立に、前記一般式(111C)におけるR、R10、R13~R17、R24~R28、R29~R31と同義であり、
     前記一般式(111D-1)中、
     Xは、
      酸素原子、又は
      N(R101)であり、
     Yは、
      酸素原子、又は
      硫黄原子であり、
     R、及びR11は、水素原子であり、
     R~R、R10、R13~R17、R24~R28、R33~R36は、それぞれ独立に、前記一般式(111D)におけるR1~R、R10、R13~R17、R24~R28、R33~R36と同義であり、
     R101は、下記一般式(1116)で表される。)

    (前記一般式(1116)中、
     R39~R43は、それぞれ独立に、前記一般式(111B)におけるR、R、及びRと同義であり、
     *61は、前記一般式(111C-1)、又は一般式(111D-1)におけるN(R101)の窒素原子との結合位置を示す。)
  14.  請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15.  陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層の少なくとも1層が請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記有機層が発光層を含み、
     前記発光層が前記第一の化合物を含有する、
     請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記発光層が下記一般式(H10)で表される第二の化合物を含有する、
     請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    [前記一般式(H10)中、
     R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換基R、又は
      下記一般式(H11)で表される基であり、
     但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記一般式(H11)で表される基であり、
     下記一般式(H11)が2以上存在する場合、2以上の下記一般式(H11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
     -L101-Ar101 (H11)
    (前記一般式(H11)中、
     L101は、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar101は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換基Rは、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
     R901~R907は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
  18.  請求項15から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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