WO2023210770A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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substituted
unsubstituted
general formula
ring
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祐一 西前
ピエール ブフレ
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出光興産株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • organic EL elements In order to improve the performance of electronic devices such as displays, there is a demand for further improvement in the performance of organic EL elements.
  • Examples of the performance of an organic EL element include brightness, emission wavelength, half-width, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and lifetime.
  • R 131 to R 146 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • the plurality of R 131s are the same or different from each other
  • the plurality of R 132s exist the plurality of R 132s are the same or different from each other
  • the plurality of R 133s exist are the same or different from each other
  • the plurality of R 134s exist the plurality of R 134s are the same or different from each other,
  • the plurality of R 1 When a plurality of R 131s exist, the plurality of R 131s are the same or different from each other, When a plurality
  • a composition wherein the composition contains the compound according to the above-described one aspect of the present invention as a first compound, and the composition has the general formula (1). Contains or does not contain a light hydrogen compound in which all hydrogen atoms in the compound represented by are light hydrogen atoms, and based on the total of the first compound and the light hydrogen compound in the composition. , there is provided a composition in which the content of the light hydrogen compound is 99 mol% or less.
  • an electronic device is provided that is equipped with the organic electroluminescent element according to the above-described one aspect of the present invention.
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, at least one of X A and Y A is NH It means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in the case of , and a hydrogen atom of a methylene group in the case where one of X A and Y A is CH 2 .
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • Rr, Rs and Rt is a deuterium atom
  • One or more of the sets consisting of two or more adjacent of Rf, Rg, Rh, Ri and Rj, bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 1 to R 4 which are not groups represented by the general formula (11), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring
  • the general formula ( 12) R 5 to R 8 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are preferably hydrogen atoms, and are preferably hydrogen atoms. More preferably, it is a hydrogen atom.
  • Rk, Rl, Rm, Rn, and Ro are deuterium atoms.
  • Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs and Rt are deuterium. It is also preferable that it is an atom.
  • L 11 and L 12 are single bonds.
  • any one of R 9 to R 11 is preferably not a hydrogen atom.
  • any one of R 9 to R 11 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is more preferably a group, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 10 is preferably not a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
  • any one of R 171 to R 175 is more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 21 )(R 22 ),
  • the set consisting of R 21 and R 22 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 176 to R 179 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 176 to R 179 , R 21 and R 22 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently, hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atom
  • the plurality of Xs are the same or different from each other
  • the plurality of R 176s are the same or different from each other
  • the plurality of R 177s are the same or different from each other
  • the plurality of R 178s are the same or different from each other
  • the plurality of R 179s are the same or different from each other
  • the plurality of R 21s are the same or different from each other
  • the plurality of R 22s the plurality of R 22s are the same or different from each other.
  • the group consisting of R 173 and R 174 and the group consisting of R 183 and R 184 in the general formula (103) combine with each other to form a ring represented by the general formula (131).
  • An example of this case is a compound represented by the following general formula (105).
  • R 1 , R 3 to R 6 and R 8 to R 11 are respectively synonymous with R 1 , R 3 to R 6 and R 8 to R 11 in the general formula (1)
  • L 11 and L 12 are respectively synonymous with L 11 and L 12 in the general formula (1)
  • R 171 , R 172 , R 175 , R 181 , R 182 and R 185 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 50 aryl groups
  • X and R 176 to R 179 are respectively synonymous with X and R 176 to R 179 in the general formula (131)
  • Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri and Rj are respectively Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri and Rj in the general formula (11); are synonymous, Rk, Rl, Rm
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 -6 mol/liter or more and 10 -5 mol/liter or less.
  • a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300, manufactured by JASCO Corporation) can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
  • the compound according to the present embodiment can be produced by following the synthesis method described in the Examples described later, or by imitating the synthesis method, and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • the composition according to the present embodiment may contain two or more compounds having mutually different structures as long as they are represented by the general formula (1).
  • the composition according to the present embodiment may include two or more compounds represented by the above general formula (1) in which the positions of deuterium are different from each other.
  • the compound represented by the general formula (1) "has a deuterium atom as a hydrogen atom”
  • the composition according to the present embodiment has a structure in which a light hydrogen atom and a deuterium atom in the hydrogen atom are combined. It may contain two or more compounds having different proportions of deuterium atoms relative to the total.
  • the composition according to one aspect of the present embodiment is a light hydrogen compound Mp (a light hydrogen compound having the same structure as the compound represented by the general formula (1) above, except that it contains only light hydrogen atoms as hydrogen atoms) , but contains the first compound and one or more compounds other than the first compound and the light hydrogen compound Mp.
  • the one or more compounds may be a compound represented by the general formula (1).
  • the composition according to one aspect of the present embodiment does not contain the light hydrogen compound Mp, and does not contain any compounds other than the first compound and the light hydrogen compound Mp. That is, in this case, the composition according to one aspect of the present embodiment consists (substantially) only of the first compound.
  • a composition according to one aspect of the present embodiment contains a first compound and a light hydrogen compound Mp.
  • composition according to one aspect of the present embodiment contains a first compound, a light hydrogen compound Mp, and one or more compounds other than the first compound and the light hydrogen compound Mp.
  • composition according to one aspect of the present embodiment essentially consists of only the first compound and the light hydrogen compound Mp.
  • substantially consisting only of the first compound and the light hydrogen compound Mp means that the composition does not contain any other components other than the first compound and the light hydrogen compound Mp, or This means that other components may be included in trace amounts within a range that does not impair the effects of the present invention. For example, if other components are mixed as unavoidable impurities, this corresponds to a state of "substantially consisting only of the first compound and the light hydrogen compound Mp".
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between the anode and the cathode.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers made of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic layer contains the compound according to the first embodiment. That is, the organic EL element according to the present embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer included between the cathode and the anode, and at least one of the organic layers is the organic EL element according to the first embodiment. compound as the first compound.
  • the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer contains the first compound.
  • the light-emitting layer includes the compound according to the first embodiment (first compound) and the compound represented by the general formula (1) (compound according to the first embodiment). It may contain a light hydrogen compound Mp in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to a fourth embodiment.
  • Organic EL element 1 according to one aspect of this embodiment includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is constructed by laminating a first organic layer 67, a light emitting layer 5, and a second organic layer 89 in this order from the anode 3 side.
  • the first organic layer 67 and the second organic layer 89 may each be a single layer or may be composed of multiple layers. Further, the first organic layer 67 may include a hole transport region.
  • the hole transport region may include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, and the like.
  • Second organic layer 89 may include an electron transport region.
  • the electron transport region may include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the first organic layer 67 may be configured by stacking a hole injection layer and a hole transport layer in this order from the anode 3 side.
  • the second organic layer 89 may be configured by stacking an electron transport layer and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the organic EL element 1 may be configured by laminating a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer 5, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the first organic layer 67 may be configured by stacking a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron barrier layer in this order from the anode 3 side.
  • the second organic layer 89 may be configured by laminating a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the organic EL element having the configuration shown in FIG.
  • the light emitting layer contains a second compound represented by the following general formula (H10).
  • the light-emitting layer does not contain a metal complex. Further, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the light-emitting layer of the organic EL device includes a compound according to the first embodiment (first compound) and a compound represented by the following general formula (H10) (second compound). It is preferable to contain them in combination.
  • R 101 to R 110 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 101 to R 110 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, A substituent R or a group represented by the following general formula (H11), However, at least one of R 101 to R 110 that does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted condensed ring is a group represented by the following general formula (H11). can be, When two or more groups represented by the following general formula (H11) exist, the two or more groups represented by the following general formula (H11) are the same or different from each other.
  • the compound represented by the general formula (H10) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • At least one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one of Ar 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • At least one of L 101 in the general formula (H10) is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in the general formula (H10) are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in the general formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the group represented by -L 101 -Ar 101 in the general formula (H10) is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the general formula (H10) above.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the general formula (H10) above.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formula (H10) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) or (H20) has at least two groups represented by the general formula (H11). In one embodiment, the compound represented by the general formula (H10) or (H20) has two or three groups represented by the general formula (H11).
  • the compound represented by the general formula (H20) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • none of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 101 to R 110 in the general formulas (H10) and (H20) are bonded to each other.
  • R 101 to R 110 in the general formula (H10) and general formula (H20) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H20) is a compound represented by the following general formula (H30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 101A to R 108A are bonded to each other, R 101A to R 108A are each independently a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H31).
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 332 and R 333 are as defined in the general formula (H31).
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in the general formula (H31)
  • X c is an oxygen atom, a sulfur atom, or N(R 331 )
  • R 331 is as defined in the general formula (H31) above.
  • the compound represented by the general formula (H31) is a compound represented by the following general formula (H34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31)
  • X c is an oxygen atom, a sulfur atom or N(R 331 )
  • R 331 is as defined in the general formula (H31)
  • One of R 121A to R 128A is a single bond bonded to L 101 , None of the sets consisting of two or more adjacent R 121A to R 128A that are not single bonds bonded to L 101 bond to each other, R 121A to R 128A that are not single bonds bonded to L 101 are each independently a hydrogen atom or a substituent R,
  • the substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in general formula (H31) above. None of the sets consisting of two or more adjacent ones of R 121A to R 124A are bonded to each other, Any one of R 125A and R 126A , R 126A and R 127A , and R 127A and R 128A are bonded to each other to form a ring represented by the following general formula (H35a) or general formula (H35b). Form.
  • R 128A is each independently a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • the compound represented by the general formula (H35) is a compound represented by the following general formula (H36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , and Ar 101 are as defined in the general formula (H35), and R 125B to R 128B each independently represent the general formula (Synonymous with R 125A to R 128A in (H35))
  • the compound represented by the general formula (H34) is a compound represented by the following general formula (H37).
  • R 101A to R 108A in the general formulas (H30) to (H37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (H10) is a compound represented by the following general formula (H40).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound having three groups represented by the general formula (H11). Further, the compound represented by the general formula (H40) in the light emitting layer has substantially only light hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • the expression that the compound represented by the general formula (H40) in the light-emitting layer "substantially contains only light hydrogen atoms" means the same explanation as in the case of the compound represented by the general formula (H30). It is the meaning.
  • the compound represented by the general formula (H40) is represented by the following general formula (H41).
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by any of the following general formulas (H42-1) to (H42-3).
  • R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40).
  • the compounds represented by the general formulas (H42-1) to (H42-3) are represented by any of the following general formulas (H43-1) to (H43-3). It is a compound that is
  • the general formula (H40), general formula (H41), general formula (H42-1) to general formula (H42-3), and general formula (H43-1) to general formula (H43-3), ), the group represented by -L 101 -Ar 101 is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubsti
  • the compound represented by the general formula (H10) or general formula (H20) includes a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30) is a compound represented by the following general formula (H30D).
  • At least one of the hydrogen atoms R 101A to R 108A in the general formula (H30D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H30D) is a compound represented by the following general formula (H31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H30D)
  • X d is an oxygen atom or a sulfur atom
  • One of R 121 to R 128 is a single bond bonded to L 101
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to L 101 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 121 to R 128 that are not a single bond bonded to L 101 do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently: is a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A , which are the substituents R
  • the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms R 121 to R 128 which are hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 , and the hydrogen atoms possessed by R 121 to R 128 which are the substituents R is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H31D) is a compound represented by the following general formula (H32D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H31D), and R 125A to R 128A each independently represent the general formula ( It has the same meaning as R 125 to R 128 in H31D).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms
  • Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A which are the substituents R
  • R 125A to R 128A which are hydrogen atoms
  • a hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A which are the substituents R
  • the hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H32D). . however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms possessed by R 101A to R 108A , which are the substituents R, R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which are the substituents R, A hydrogen atom bonded to the carbon atom of the dibenzofuran skeleton in general formulas (H32D-1) and (H32D-2), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the general formula (H40), general formula (H41), general formula (H42-1) to general formula (H42-3), or general formula (H43-1) to general formula (H43-3) At least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the general formula (H41) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40) is a compound represented by the following general formula (H40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H10), None of the sets consisting of two or more adjacent ones of R 101A and R 103A to R 108A are bonded to each other, R 101A and R 103A to R 108A are each independently a hydrogen atom or a substituent R, The substituent R is as defined in the general formula (H10).
  • R 101A which is a hydrogen atom
  • R 103A to R 108A A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A , which are the substituents R
  • At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in the general formula (H40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by the following general formula (H41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D). However, the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in general formula (H41D), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of the substituents of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the general formula (H40D) is a compound represented by any of the following general formulas (H42D-1) to (H42D-3).
  • R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D).
  • R 101A which is a hydrogen atom in the general formula (H42D-1), and R 103A to R 108A , A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A , which are the substituents R The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 ,
  • the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the general formula (H42D-1) is a deuterium atom
  • R 103A to R 108A A hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A
  • the compounds represented by the general formulas (H42D-1) to (H42D-3) are represented by any of the following general formulas (H43D-1) to (H43D-3). It is a compound that is
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the general formula (H40D). however, A hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-1), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , The hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the general formula (H43D-1) is a deuterium atom, A hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the general formula (H43D-2), The hydrogen atom that L 101 has, A hydrogen atom possessed by the substituent of L 101 , The hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the
  • X 151 is an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 161 )(R 162 ),
  • R 151 to R 160 is a single bond bonded to L 101 ,
  • a group consisting of two or more adjacent ones of R 151 to R 154 , and one or more of the group consisting of two or more adjacent ones of R 155 to R 160 which is not a single bond bonded to L 101 but, bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • the set consisting of R 161 and R 162 is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 161 and R 162 that do not form the substituted or unsub
  • the position of the single bond with L 101 in the general formula (H50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in the general formula (H50) is a single bond bonded to L 101 .
  • Ar 101 is represented by the following general formula (H50-R 152 ), general formula (H50-R 153 ), general formula (H50-R 154 ), general formula (H50-R 157 ), or general formula ( It is a monovalent group represented by H50-R 158 ).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by general formula (H10) is not limited to these specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL element according to one aspect of the present embodiment has a cathode, an anode, and a light-emitting layer between the cathode and the anode, and the light-emitting layer is the light-emitting layer according to the first embodiment.
  • the light-emitting layer is the light-emitting layer according to the first embodiment.
  • conventionally known materials and device configurations can be applied as long as they do not impair the effects of the present invention.
  • the organic EL device of this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 445 nm or more and 460 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from an organic EL element when driving the element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element at a current density of 10 mA/cm 2 is measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the content of the compound according to the first embodiment in the light-emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light-emitting layer.
  • the compound according to the first embodiment is preferably a dopant material.
  • ma is preferably 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (H102).
  • R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in the general formula (H101), However, one of R 101 to R 110 indicates the bonding position with L 111 , one of R 111 to R 120 indicates the bonding position with L 112 , X 10 is C(R 123 )(R 124 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or N(R 125 ), L 111 and L 112 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4, mb is 0, 1, 2, 3 or 4, ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4, R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50
  • ma is preferably 0, 1 or 2
  • mb is preferably 0, 1 or 2.
  • R 101 to R 110 are preferably groups represented by the general formula (H110).
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group, but is a group represented by the general formula (H110).
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • R 101 to R 110 that are not groups represented by the general formula (H110) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. , a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms It is preferable that it is a group.
  • the compound represented by the general formula (H100) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H100) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H100) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzanthracene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H1X).
  • X 10 is C(R 343 )(R 344 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or N(R 345 ), L 111 and L 112 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, ma is 1, 2, 3 or 4, mb is 1, 2, 3 or 4, ma+mb is 2, 3 or 4, Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (H11X), R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (H111aX), and L 112 is the group represented by the general formula (H111aX).
  • H111aX When bonding to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by H111aX), the group represented by the general formula (H111X) is represented by the following general formula (H111bX).
  • X 10 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 each independently represent X 10 , L 111 , L in the general formula (H111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 341 , R 342 , R 343 , R 344 and R 345 ,
  • a plurality of R 341s are the same or different from each other
  • a plurality of R 342 's are the same or different from each other.
  • the group represented by the general formula (H111X) is preferably a group represented by the general formula (H111bX).
  • ma is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, It is preferably a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H101X).
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H102X).
  • R 111 and R 112 indicates the bonding position with L 111
  • one of R 333 and R 334 indicates the bonding position with L 112
  • R 333 or R 334 which is not in the bonding position with L 112 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -
  • ma in the general formula (H102X) is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (H102X).
  • R 121 to R 129, R 330 , and R 331 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50
  • the compound represented by the general formula (H1X) is also preferably represented by the following general formula (H103X).
  • R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (H1X)
  • R 121 to R 129 , R 330 , and R 331 , and L 131 and L 132 are R 121 to R 129 , R 330 , and R 331 , and L 131 and L in the general formula (H11BX), respectively; It is synonymous with 132 .
  • L 131 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 132 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 112 are preferably groups represented by the general formula (H11X).
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]antrylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (H11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. It is also preferable.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (H11X) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group having 1 to 50 carbon atoms, an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (H11X) are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 101 to R 112 that are not groups represented by the general formula (H11X) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (H1X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H1X) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H1X) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzoxanthene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (H14X).
  • the compound represented by the general formula (H14X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (H14X) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (H14X) is not limited to the specific examples below.
  • Examples of the second dopant material include the compound according to the first embodiment, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, aromatic amine derivatives, and tetracene derivatives. etc.
  • the second dopant material is preferably a compound according to the first embodiment, a compound represented by the following general formula (5), or a compound represented by the following general formula (6).
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 501 to R 507 and R 511 to R 517 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 521 and R 522 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , and R 907 are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other, When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other, When a plurality of R 904s exist,
  • a set consisting of two or more adjacent ones of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 includes, for example, a set consisting of R 501 and R 502 , a set consisting of R 502 and R 503 , and R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 , and R 503 , and so on.
  • At least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by -N(R 906 )(R 907 ).
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group. It is a heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
  • R 531 to R 534 and R 541 to R 544 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 561 to R 564 are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).
  • R 551 , R 552 and R 561 to R 564 each independently have the same meaning as R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in the general formula (52).
  • R 561 to R 564 in the general formula (52) and general formula (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group). ).
  • R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and ( 53 ) are hydrogen atoms.
  • the substituents in the general formula (5), general formula (52), and general formula (53) in the case of "substituted or unsubstituted” are: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (5) include the following compounds. However, the compound represented by the general formula (5) is not limited to the specific examples below.
  • R 681 and R 682 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material have a relationship expressed by the following formula (Equation 20A). It is preferable to satisfy the following. T 1 (D2)>T 1 (H2)...(Math. 20A)
  • the second light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer. More preferably, it contains more than 1.1% by mass of the total mass of the layer, and even more preferably contains 1.2% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and the total mass of the second light-emitting layer. It is more preferable that the content is 1.5% by mass or more.
  • the second light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer, and preferably 7% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of 5% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer.
  • the second light emitting layer contains the second host material and the second dopant material
  • the upper limit of the total content of the second host material and the second dopant material is 100% by mass.
  • the second light-emitting layer includes materials other than the second host material and the second dopant material.
  • the second light-emitting layer may contain only one kind of second host material, or may contain two or more kinds of second host materials.
  • the second light-emitting layer may contain only one kind of second dopant material, or may contain two or more kinds of second dopant materials.
  • the thickness of the second light emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. If the film thickness of the second light emitting layer is 3 nm or more, it is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the second light emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the second light emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to migrate to the first light emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fifth embodiment.
  • the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10A disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10A includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a second light emitting layer 52, a first light emitting layer 51, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. It is constructed by stacking layers in order.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fifth embodiment.
  • the third host material is not particularly limited, for example, the host materials exemplified as the first host material and the second host material in this embodiment can be used.
  • the third dopant material is not particularly limited, for example, the dopant materials exemplified as the first dopant material and the second dopant material in the embodiment or this embodiment can be used.
  • a layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3). Aspects may also be included.
  • (LS1) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer, an area where both the first host material and the second host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the process of vapor deposition of the compound related to the first light emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light emitting layer are performed.
  • a region where the first host material, the second host material, and the luminescent compound are mixed is generated, and this region exists at the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
  • the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
  • a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the second host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
  • the organic EL element according to this embodiment includes a third light emitting layer
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other
  • the first light emitting layer and the third light emitting layer are in direct contact with each other. It is preferable that the layers are in direct contact with each other.
  • a layer structure in which "the first light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS4), (LS5), and (LS6). Aspects may also be included.
  • (LS4) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the third light-emitting layer, an area where both the first host material and the third host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the third light-emitting layer.
  • the process of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the third light-emitting layer During the vapor deposition process, a region where the first host material, the third host material, and the luminescent compound are mixed is generated, and this region exists at the interface between the first luminescent layer and the third luminescent layer. Mode.
  • intervening layer materials include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives; 2) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives. 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the intervening layer material may be one or both of the first host material contained in the first light emitting layer and the second host material contained in the second light emitting layer.
  • the content of each intervening layer material is preferably 10% by mass or more of the total mass of the intervening layer.
  • the intervening layer preferably contains the intervening layer material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the intervening layer, and the total mass of the intervening layer It is more preferable to contain 80% by mass or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably to contain 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably to contain 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer. .
  • the intervening layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers.
  • the thickness of the intervening layer is not particularly limited, but it is preferably 3 nm or more and 15 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 10 nm or less per layer.
  • the structure of the organic EL element will be further explained. This configuration is common to the organic EL elements of the fourth embodiment and the fifth embodiment. Hereinafter, description of symbols may be omitted.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • high molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • poly(N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly(4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • aromatic amine compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • DFLDPBi 4,4',4''-tris(N,
  • the hole transport layer contains CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl] Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may also be used.
  • PCzPA 9H-carbazole
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance with high hole transport properties is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers made of the above substance.
  • the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used.
  • benzimidazole compounds can be suitably used.
  • the substances described here mainly have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more.
  • any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) constituting the electron transport layer are used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • Methods for forming each layer of the organic EL elements of the embodiments and this embodiment are not limited to those specifically mentioned above, but include dry film formation such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating.
  • a known method such as a wet film forming method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method can be employed.
  • each organic layer of the organic EL elements of the embodiment and this embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
  • the electronic device according to this embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the embodiments described above.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.
  • the number of light emitting layers is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one organic layer satisfies the conditions described in the above embodiment, and at least one light emitting layer contains the compound of the first embodiment. is preferred.
  • one of the plurality of light-emitting layers contains the compound of the first embodiment, for example, even if the other light-emitting layers are fluorescent light-emitting layers, it is possible to directly convert the triplet excited state to the basal state.
  • It may be a phosphorescent type light emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition to a state.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side (e.g., electron transport layer) than the barrier layer. prevent you from doing
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer transports holes and electrons are transferred to a layer on the anode side (for example, a hole transport layer) than the barrier layer. prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers. Excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to layers closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron transport layer, a hole transport layer, etc.). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded to each other.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) equipped with a 130 nm thick indium tin oxide (ITO) transparent electrode used as an anode was first cleaned with N 2 plasma for 100 seconds. This cleaning treatment also improved the hole injection properties of ITO. The substrate after cleaning was attached to a substrate holder and loaded into a vacuum chamber. Thereafter, the organic material specified below is deposited on the ITO substrate at a pressure of about 10 -8 mbar or more and 10 -6 mbar or less and at a deposition rate of about 0.2 ⁇ /sec or more and 1 ⁇ /sec or less. did.
  • ITO indium tin oxide
  • compound HT-1 and compound HA were co-evaporated to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
  • compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • Compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 10 nm.
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated onto the second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the proportion of compound BH-1 in the light emitting layer was 98% by mass, and the proportion of compound BD-1 was 2% by mass.
  • Compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole blocking layer) with a thickness of 10 nm.
  • Compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) with a thickness of 15 nm.
  • Lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metallic Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 80 nm, and an organic EL device was manufactured.
  • the fabricated device was sealed using a glass lid and getter in an inert nitrogen atmosphere containing less than 1 ppm of water and oxygen.
  • the element structure of the organic EL element according to Example 1 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%) /ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80) Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the numbers expressed as percentages (97%: 3%) indicate the proportions (mass%) of compound HT-1 and compound HA in the hole injection layer, and the numbers expressed as percentages (98%: 2%) indicate the luminescence
  • the ratio (% by mass) of the host material (compound BH-1) and dopant material (compound BD-1) in the layer is shown.
  • Example 2 to 4 The organic EL devices of Examples 2 to 4 were produced in the same manner as in Example 1, except that the compound BD-1 used to form the light emitting layer of Example 1 was changed to the dopant material listed in Table 1. .
  • Comparative example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1, except that the compound BD-1 used to form the light emitting layer of Example 1 was changed to the dopant material listed in Table 1.
  • FWHM Maximum peak wavelength ⁇ p and emission spectrum half width FWHM
  • the spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the maximum peak wavelength ⁇ p (unit: nm) and the emission spectrum half width FWHM (unit: nm) were determined. FWHM is an abbreviation for full width at half maximum.
  • Table 1 shows that the organic EL devices of Examples 1 to 4 emitted light with better EQE and a narrower spectrum (smaller FWHM) than Comparative Example 1.
  • Table 1 shows that when the compound BD-1, BD-2, BD-3, or BD-4, which is a compound represented by general formula (1), is used as a fluorescent material, the organic EL element is better. This shows that it emits light with high color purity and high efficiency.
  • Fruorescence emission maximum peak wavelength ⁇ FL The compound to be measured was dissolved in toluene to prepare a 5.0 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L solution. The maximum fluorescence emission when the obtained solution was placed in a quartz cell (light path length 1.0 cm) and excited at 400 nm using a fluorescence spectrum measuring device "Spectrofluorometer FP-8300" (manufactured by JASCO Corporation) The peak wavelength ⁇ FL (unit: nm) was measured.
  • intermediate 2-1 (6.88 g), 2-bromo-1,3-diiodo-5-methylbenzene (3.33 g) and sodium-t-butoxide (1.82 g) were added to toluene (43 mL). added to.
  • Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (144 mg) and tris-t-butylphosphonium tetrafluoroborate (187 mg) were added, and after degassing with argon, the mixture was stirred at 90° C. for 1 hour.
  • intermediate 3-1 (12.99 g) was added to t-butylbenzene (200 mL), and after cooling to 0°C, a 1.4 M s-butyllithium cyclohexane solution (9.86 mL) was added dropwise. . After the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature and stirred for 1.5 hours. The reaction solution was cooled to ⁇ 50° C., a 1.0 M heptane solution of boron tribromide (26.4 mL) was added, and the temperature was gradually raised to room temperature.
  • intermediate 1-3 (4.15 g), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (4.40 g) and sodium t-butoxide (1.77 g) were dissolved in toluene (83 mL). added.
  • intermediate 4-1 (7.57 g), 2-bromo-1,3-diiodo-5-methylbenzene (3.46 g) and sodium-t-butoxide (1.89 g) were added to toluene (45 mL). added to.
  • Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (150 mg) and tris-t-butylphosphonium tetrafluoroborate (190 mg) were added, and after degassing with argon, the mixture was stirred at 90° C. for 1.5 hours.

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Abstract

下記一般式(1)で表される化合物であって、R1~R4のいずれか1つが下記一般式(11)で表される基であり、R5~R8のいずれか1つが下記一般式(12)で表される基であり、一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRj、並びに一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtの少なくとも1つが重水素原子である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
 例えば、特許文献1~2には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、窒素原子及びホウ素原子を含む縮合環化合物が開示されている。
特開2019-156822号公報 国際公開第2020/076109号
 ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機EL素子の性能の更なる向上が要望されている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
 本発明の目的は、蛍光発光材料として使用した場合に、有機エレクトロルミネッセンス素子をより良い色純度かつ高効率で発光させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び組成物を提供することである。本発明の別の目的は、より良い色純度かつ高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明の一態様によれば、下記一般式(1)で表される化合物が提供される。
(前記一般式(1)において、
 R~Rのいずれか1つが下記一般式(11)で表される基であり、
 R~Rのいずれか1つが下記一般式(12)で表される基であり、
 前記一般式(11)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(12)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(11)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、前記一般式(12)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R11は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L11及びL12は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。)
(前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRj、並びに前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtの少なくとも1つが重水素原子であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd及びReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rf、Rg、Rh、Ri及びRjのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rk、Rl、Rm、Rn及びRoのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rp、Rq、Rr、Rs及びRtのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 重水素原子ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ独立に、
  軽水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *11は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
 *12は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
 前記一般式(11)で表される基及び前記一般式(12)で表される基は、いずれも、カルバゾリル基ではない。)
(前記一般式(1)で表される化合物において、R131~R146は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
  R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
  R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
  R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
  R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
  R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
  R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
  R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
  R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
  R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
  R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
  R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
  R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
  R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
  R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
  R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
 本発明の一態様によれば、組成物であって、前記組成物は、前述の本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有し、前記組成物は、前記一般式(1)で表される化合物中の水素原子が全て軽水素原子である軽水素体化合物を含有するか、又は含有せず、前記組成物中の前記第一の化合物と前記軽水素体化合物との合計に対する、前記軽水素体化合物の含有割合が99モル%以下である、組成物が提供される。
 本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層の少なくとも1層が前述の本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、蛍光発光材料として使用した場合に、有機エレクトロルミネッセンス素子をより良い色純度かつ高効率で発光させることができる化合物を提供できる。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び組成物を提供できる。本発明の一態様によれば、より良い色純度かつ高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
 本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
 本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
[化合物]
 本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(前記一般式(1)において、
 R~Rのいずれか1つが下記一般式(11)で表される基であり、
 R~Rのいずれか1つが下記一般式(12)で表される基であり、
 前記一般式(11)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(12)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(11)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、前記一般式(12)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R11は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L11及びL12は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。)
(前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRj、並びに前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtの少なくとも1つが重水素原子であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd及びReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rf、Rg、Rh、Ri及びRjのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rk、Rl、Rm、Rn及びRoのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rp、Rq、Rr、Rs及びRtのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 重水素原子ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ独立に、
  軽水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *11は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
 *12は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
 前記一般式(11)で表される基及び前記一般式(12)で表される基は、いずれも、カルバゾリル基ではない。)
(前記一般式(1)で表される化合物において、R131~R146は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
  R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
  R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
  R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
  R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
  R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
  R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
  R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
  R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
  R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
  R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
  R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
  R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
  R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
  R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
  R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る化合物によれば、蛍光発光材料として使用した場合に、有機エレクトロルミネッセンス素子をより良い色純度かつ高効率で発光させることができる。
 本実施形態に係る化合物において、R~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 前記一般式(11)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、前記一般式(12)で表される基ではなく前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R11は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましく、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることがより好ましい。
 前記一般式(11)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、並びに前記一般式(12)で表される基ではなく前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~Rは、水素原子であることが好ましく、軽水素原子であることがより好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ra、Rb、Rc、Rd及びReのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Rk、Rl、Rm、Rn及びRoのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ra、Rb、Rc、Rd及びReが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Rk、Rl、Rm、Rn及びRoが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rk、Rl、Rm、Rn及びRoが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtが重水素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、L11及びL12は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、L11及びL12は、単結合であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、L11及びL12が単結合である場合、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(102)で表される。
(前記一般式(102)におけるR~R11、Ar11及びAr12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR~R11、Ar11及びAr12と同義である。)
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(100)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(100)において、
 R、R~R及びR~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR、R~R及びR~R11と同義であり、
 L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
 Ar11及びAr12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるAr11及びAr12と同義であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ、前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjと同義であり、
 Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ、前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtと同義である。)
 本実施形態に係る化合物において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ar11及びAr12としての環形成炭素数6~50のアリール基は、それぞれ独立して、置換基として置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基を1つ以上有することも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、下記一般式(13)又は(14)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(13)において、
 R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(14)において、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、又はC(R21)(R22)であり、
 R21及びR22からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21及びR22は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R190~R194のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(13)及び(14)において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR190~R194は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R131)(R132)で表される基、
  -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
  -O-(R136)で表される基、
  -S-(R137)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R138で表される基、
  -COOR139で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
  -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
  -B(R145)(R146)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 *は、L11又はL12との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る化合物において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、前記一般式(13)、下記一般式(141)、(142)、(143)又は(144)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(141)~(144)において、
 Xは、前記一般式(14)におけるXと同義であり、
 R191~R198のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR191~R198は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR190~R194と同義であり、
 *は、L11又はL12との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る化合物において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、前記一般式(13)又は(143)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(101)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(101)において、
 R~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR~R11と同義であり、
 L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
 R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R181~R185のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR181~R185は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 本実施形態に係る化合物において、Rが、前記一般式(11)で表される基であり、Rが、前記一般式(12)で表される基であることが好ましい。前記一般式(1)において、Rが、前記一般式(11)で表される基であり、Rが、前記一般式(12)で表される基である場合、本実施形態に係る化合物は、前記一般式(100)で表される。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(103)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(103)において、
 R、R~R及びR~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR、R~R及びR~R11と同義であり、
 L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
 R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R181~R185のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR181~R185は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ、前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjと同義であり、
 Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ、前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtと同義である。)
 本実施形態に係る化合物において、R~R11のいずれか1つが、水素原子ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R~R11のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R~R11は、-N(R131)(R132)で表される基ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(104)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(104)において、
 R10は、前記一般式(1)におけるR10と同義であり、
 L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
 R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R181~R185のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR181~R185は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ、前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjと同義であり、
 Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ、前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtと同義である。)
 本実施形態に係る化合物において、R10が、水素原子ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R10が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R10は、-N(R131)(R132)で表される基ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R181~R185のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R171~R175のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R181~R185のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R171~R175のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R181~R185のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、R171~R175のうちの隣接する2つからなる組のいずれか1組、及びR181~R185のうちの隣接する2つからなる組のいずれか1組は、それぞれ独立に、下記一般式(131)で表される環を形成することも好ましい。
(前記一般式(131)において、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、又はC(R21)(R22)であり、
 R21及びR22からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R176~R179のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR176~R179、R21及びR22は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 *13及び*14は、それぞれ、環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る化合物において、
 Xが複数存在する場合、複数のXは、互いに同一であるか又は異なり、
 R176が複数存在する場合、複数のR176は互いに同一であるか又は異なり、
 R177が複数存在する場合、複数のR177は互いに同一であるか又は異なり、
 R178が複数存在する場合、複数のR178は互いに同一であるか又は異なり、
 R179が複数存在する場合、複数のR179は互いに同一であるか又は異なり、
 R21が複数存在する場合、複数のR21は互いに同一であるか又は異なり、
 R22が複数存在する場合、複数のR22は互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態において、前記一般式(103)中のR173及びR174からなる組、並びにR183及びR184からなる組が互いに結合して前記一般式(131)で表される環を形成する場合の例として、下記一般式(105)で表される化合物が挙げられる。
(前記一般式(105)において、
 R、R~R及びR~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR、R~R及びR~R11と同義であり、
 L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
 R171、R172、R175、R181、R182及びR185は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 X、及びR176~R179は、それぞれ、前記一般式(131)におけるX、及びR176~R179と同義であり、
 Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ、前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjと同義であり、
 Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ、前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtと同義である。)
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  ハロゲン原子、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~10のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
 本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であることが好ましく、445nm以上であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、460nm以下であることが好ましく、455nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
 本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク最大波長が、460nm以下であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
 本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、10-6モル/リットル以上、10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。測定装置は、蛍光スペクトル測定装置(装置名:FP-8300、日本分光株式会社製)を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
 本実施形態に係る化合物は、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)が高いことが好ましい。
 本実施形態に係る化合物は、PLQYが80%以上であることが好ましく、85%以上であることが好ましい。
 PLQYの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をトルエンに溶解させ、5.0×10-6mol/Lの溶液を調製し、凍結脱気後にアルゴン飽和溶液を調製する。得られた溶液を石英セル(光路長1.0cm)に移し、絶対PL量子収率測定装置「Hamamatsu Quantaurus-QY C11347」(浜松ホトニクス株式会社製)を用いてフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を測定する。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
 本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る化合物の具体例)
 本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
〔第二実施形態〕
[有機エレクトロルミネッセンス素子用材料]
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
 本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
 第一実施形態に係る化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、有機EL素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の青色発光材料として有用である。
〔第三実施形態〕
[組成物]
 本実施形態に係る組成物は、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)は、分子中に少なくとも1つの重水素原子を含む重水素体化合物である。本実施形態に係る組成物は、前記一般式(1)で表される化合物(第一実施形態に係る化合物)中の水素原子が全て軽水素原子である(すなわち、分子内に存在する水素原子がすべて軽水素原子であり、重水素原子を分子内には有さない)軽水素体化合物Mpを含有するか、又は含有せず、本実施形態に係る組成物中の前記第一の化合物と前記軽水素体化合物Mpとの合計に対する、前記軽水素体化合物Mpの含有割合が99モル%以下である。
 本実施形態に係る組成物は、前記一般式(1)で表される化合物であれば、互いに構造が異なる2以上の化合物を含んでもよい。例えば、本実施形態に係る組成物は、前記一般式(1)で表される化合物であって、重水素を有する位置が互いに異なる2以上の化合物を含んでもよい。また、本実施形態に係る組成物は、前記一般式(1)で表される化合物において「水素原子として、重水素原子を有する」場合に、当該水素原子における軽水素原子と重水素原子との合計に対する重水素原子の割合が異なる2以上の化合物を含んでもよい。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、軽水素体化合物Mp(水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記一般式(1)で表される化合物と同じ構造を有する軽水素体化合物)を含有せず、第一の化合物と、第一の化合物及び軽水素体化合物Mp以外の1種以上の化合物を含有する。当該1種以上の化合物は、前記一般式(1)で表される化合物であってもよい。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、軽水素体化合物Mpを含有せず、第一の化合物及び軽水素体化合物Mp以外の化合物を含有しない。すなわち、この場合の本実施形態の一態様に係る組成物は、(実質的に)第一の化合物のみからなる。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、第一の化合物と、軽水素体化合物Mpと、を含有する。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、第一の化合物と、軽水素体化合物Mpと、第一の化合物及び軽水素体化合物Mp以外の1種以上の化合物と、を含有する。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、実質的に、第一の化合物及び軽水素体化合物Mpのみからなる。
 「実質的に、第一の化合物及び軽水素体化合物Mpのみからなる」とは、組成物中に第一の化合物及び軽水素体化合物Mp以外の他の成分が全く含まれないか、又は、他の成分が本発明の効果を損なわない範囲で微量含まれることをいう。例えば、他の成分が不可避不純物として混入している場合は、「実質的に、第一の化合物及び軽水素体化合物Mpのみからなる」状態に該当する。
 本実施形態の一態様に係る組成物は、第一の化合物及び軽水素体化合物Mpのみからなる。
 本実施形態の一態様に係る組成物において、第一の化合物及び軽水素体化合物Mpの合計に対する、第一の化合物の含有割合は、5モル%以上、10モル%以上、20モル%以上、30モル%以上、50モル%以上、70モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、又は100モル%である。
 本実施形態に係る組成物は、有機EL素子用材料として有用であり、有機EL素子の発光層の材料として有用である。
〔第四実施形態〕
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、有機層の少なくとも1層が、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
 本実施形態によれば、より良い色純度かつ高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
 本実施形態の有機EL素子において、有機層の少なくとも1層が、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と、前記一般式(1)で表される化合物(第一実施形態に係る化合物)中の水素原子が全て軽水素原子である軽水素体化合物Mpと、を含有していてもよい。
 本実施形態の有機EL素子において、有機層が発光層を含み、前記発光層が前記第一の化合物を含有することが好ましい。
 本実施形態の有機EL素子において、発光層が、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と、前記一般式(1)で表される化合物(第一実施形態に係る化合物)中の水素原子が全て軽水素原子である軽水素体化合物Mpと、を含有していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、第一実施形態に係る化合物を含む。
 本実施形態に係る有機EL素子は、第四実施形態として、単層の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
 本実施形態の一態様に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。図1に、第四実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 本実施形態の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、第1の有機層67、発光層5、第2の有機層89が、この順番で積層されて構成される。第1の有機層67、及び第2の有機層89は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
 また、第1の有機層67は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。第2の有機層89は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、及び正孔輸送層が、この順番で積層されて構成されてもよい。第2の有機層89は、陽極3側から順に、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。有機EL素子1は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層5、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子障壁層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第2の有機層89は、陽極3側から順に、正孔障壁層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。本発明は、図1に示される構成の有機EL素子に限定されない。
 第一実施形態に係る化合物又は第三実施形態に係る組成物は、第1の有機層67、発光層5、又は第2の有機層89に含まれる。一実施形態においては、第一実施形態に係る化合物又は第三実施形態に係る組成物は、発光層5に含まれる。第一実施形態に係る化合物は、発光層5においてドーパント材料として機能することができる。
(第一の化合物及び第二の化合物)
 第四実施形態に係る有機EL素子において、発光層が下記一般式(H10)で表される第二の化合物を含有することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、金属錯体を含有しないことも好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことも好ましい。また、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことも好ましい。
 第四実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の発光層は、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と下記一般式(H10)で表される化合物(第二の化合物)とが組み合わされて含有することが好ましい。
<一般式(H10)で表される化合物>
 一般式(H10)で表される化合物(第二の化合物)について説明する。
[前記一般式(H10)中、
 R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換基R、又は
  下記一般式(H11)で表される基であり、
 但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記一般式(H11)で表される基であり、
 下記一般式(H11)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記一般式(H11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
 -L101-Ar101  (H11)
(前記一般式(H11)中、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換基Rは、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
 前記一般式(H10)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の全てのAr101が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のAr101のうちの1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、残りのAr101が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、単結合である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の全てが、単結合である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の-L101-Ar101で表される基が、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
  置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の置換基Rが、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R901~R907は、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  炭素数1~18のアルキル基、
  環形成炭素数6~18のアリール基、及び
  環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)で表される化合物が、下記一般式(H20)で表される化合物である。
(前記一般式(H20)中、R101~R108、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 即ち、一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を少なくとも2つ有する。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を2つ又は3つ有する。
 前記一般式(H20)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)及び一般式(H20)中のR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)及び一般式(H20)中のR101~R110が、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H20)で表される化合物が、下記一般式(H30)で表される化合物である。
(前記一般式(H30)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R101A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 即ち、前記一般式(H30)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を2つ有する化合物である。
 一実施形態において、発光層中の前記一般式(H30)で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
 尚、発光層中の前記一般式(H30)で表される化合物が「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物(軽水素体化合物)と重水素原子を有する化合物(重水素体化合物)との合計に対する軽水素体化合物の割合が90モル%以上、95モル%以上又は99モル%以上である場合を意味する。
 一実施形態において、発光層中の前記一般式(H30)で表される化合物は、水素原子として、実質的に重水素原子のみを有する。
 尚、発光層中の前記一般式(H30)で表される化合物が「実質的に重水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物(軽水素体化合物)と重水素原子を有する化合物(重水素体化合物)との合計に対する重水素体化合物の割合が90モル%以上、95モル%以上又は99モル%以上である場合を意味する。
 一実施形態において、発光層中の前記一般式(H30)で表される化合物のうち、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物(軽水素体化合物)と重水素原子を有する化合物(重水素体化合物)との合計に対する重水素体化合物の割合は10モル%以上90モル%未満であってもよい。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)で表される化合物が、下記一般式(H31)で表される化合物である。
(前記一般式(H31)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A~R108Aは、前記一般式(H30)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、N(R331)、又はC(R332)(R333)であり、
 R121~R128、及びR331~R333のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 L101と結合する単結合ではないR331~R333は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  R331が複数存在する場合、複数のR331は、互いに同一であるか又は異なり、
  R332が複数存在する場合、複数のR332は、互いに同一であるか又は異なり、
  R333が複数存在する場合、複数のR333は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H32)で表される化合物である。
(前記一般式(H32)中、R101A~R108A、L101、Ar101、R121~R128、R332及びR333は、前記一般式(H31)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H33)で表される化合物である。
(前記一般式(H33)中、R101A~R108A、L101、Ar101、及びR121~R128は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN(R331)であり、
 R331は、前記一般式(H31)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H34)で表される化合物である。
(前記一般式(H34)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子又はN(R331)であり、
 R331は、前記一般式(H31)で定義した通りであり、
 R121A~R128Aのうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31)で表される化合物が、下記一般式(H35)で表される化合物である。
[一般式(H35)中、R101A~R108A、L101、Ar101及びXは、前記一般式(H31)で定義した通りである。
 R121A~R124Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成する。
(前記一般式(H35a)及び一般式(H35b)中、
 2つの*は、それぞれ、R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組と結合し、
 R341~R344は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。)
 R121A~R124A、前記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128A、及びR341~R344のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121A~R124A、及びL101と結合する単結合ではなく、かつ前記一般式(H35a)又は一般式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。]
 一実施形態においては、前記一般式(H35)で表される化合物が、下記一般式(H36)で表される化合物である。
(前記一般式(H36)中、R101A~R108A、L101、及びAr101は、前記一般式(H35)で定義した通りであり、R125B~R128Bは、それぞれ独立に、前記一般式(H35)におけるR125A~R128Aと同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H34)で表される化合物が、下記一般式(H37)で表される化合物である。
(前記一般式(H37)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記一般式(H34)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H30)~(H37)中のR101A~R108Aが、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)で表される化合物が、下記一般式(H40)で表される化合物である。
(前記一般式(H40)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。)
 即ち、前記一般式(H40)で表される化合物は、前記一般式(H11)で表される基を3つ有する化合物である。また、発光層中の前記一般式(H40)で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。尚、発光層中の前記一般式(H40)で表される化合物が「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、前記一般式(H30)で表される化合物の場合の説明と同様の意味である。
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H41)で表される。
(前記一般式(H41)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H42-1)~下記一般式(H42-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H42-1)~一般式(H42-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H42-1)~一般式(H42-3)で表される化合物が、下記一般式(H43-1)~一般式(H43-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H43-1)~一般式(H43-3)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)、一般式(H41)、一般式(H42-1)~一般式(H42-3)、及び一般式(H43-1)~一般式(H43-3)における-L101-Ar101で表される基が、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
  置換もしくは無置換のフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
  置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(H10)又は一般式(H20)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
 一実施形態においては、前記一般式(H20)中の
  水素原子であるR101~R108
  前記置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)~一般式(H37)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)~一般式(H37)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30)で表される化合物が、下記一般式(H30D)で表される化合物である。
(前記一般式(H30D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H30)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 即ち、前記一般式(H30D)で表される化合物は、前記一般式(H30)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30D)中の水素原子であるR101A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H30D)で表される化合物が、下記一般式(H31D)で表される化合物である。
(前記一般式(H31D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H30D)で定義した通りであり、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R121~R128のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子
  水素原子であるR121~R128、及び
  前記置換基RであるR121~R128が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H31D)で表される化合物が、下記一般式(H32D)で表される化合物である。
(前記一般式(H32D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H31D)で定義した通りであり、R125A~R128Aは、それぞれ独立に、前記一般式(H31D)におけるR125~R128と同義である。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  水素原子であるR125A~R128A
  前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
  一般式(H32D)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H32D)で表される化合物が、下記一般式(H32D-1)又は一般式(H32D-2)で表される化合物である。
(前記一般式(H32D-1)及び一般式(H32D-2)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記一般式(H32D)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A~R108A
  前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
  水素原子であるR125A~R128A
  前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
  一般式(H32D-1)及び(H32D-2)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40)、一般式(H41)、一般式(H42-1)~一般式(H42-3)又は一般式(H43-1)~一般式(H43-3)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H41)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H40)で表される化合物が、下記一般式(H40D)で表される化合物である。
(前記一般式(H40D)中、L101及びAr101は、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
 R101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りである。
 但し、
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)中のR101A、及びR103A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)で表される化合物が、下記一般式(H41D)で表される化合物である。
(前記一般式(H41D)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、一般式(H41D)中の
  アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、及び
  Ar101の置換基が有する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H40D)で表される化合物が、下記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、前記一般式(H42D-1)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
 前記一般式(H42D-2)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
 前記一般式(H42D-3)中の
  水素原子であるR101A、及びR103A~R108A
  前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
  前記一般式(H42D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H42D-1)~一般式(H42D-3)で表される化合物が、下記一般式(H43D-1)~一般式(H43D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(H43D-1)~一般式(H43D-3)中、L101及びAr101は、前記一般式(H40D)で定義した通りである。
 但し、
  前記一般式(H43D-1)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
  前記一般式(H43D-2)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
  前記一般式(H43D-3)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
  L101が有する水素原子、
  L101の置換基が有する水素原子、
  Ar101が有する水素原子、
  Ar101の置換基が有する水素原子、及び
  前記一般式(H43D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
 のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
 一実施形態においては、前記一般式(H20)で表される化合物において、Ar101の少なくとも1つは、下記一般式(H50)で表される構造を有する1価の基である。
(前記一般式(H50)中、
 X151は、酸素原子、硫黄原子、又はC(R161)(R162)であり、
 R151~R160のうちの1つは、L101と結合する単結合であり、
 L101と結合する単結合ではない、R151~R154のうちの隣接する2つ以上からなる組、及びR155~R160のうちの隣接する2つ以上からなる組のうちの1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R161及びR162からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161及びR162、並びにL101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR151~R160は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
 前記置換基Rは、前記一般式(H10)で定義した通りであり、
 前記一般式(H50)で表される構造を有する1価の基ではないAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(H50)におけるL101との単結合となる位置は、特に限定されない。
 一実施形態においては、前記一般式(H50)中のR151~R154のうちの1つ、又はR155~R160のうちの1つが、L101と結合する単結合である。
 一実施形態においては、Ar101が、下記一般式(H50-R152)、一般式(H50-R153)、一般式(H50-R154)、一般式(H50-R157)又は一般式(H50-R158)で表される1価の基である。
(前記一般式(H50-R152)、一般式(H50-R153)、一般式(H50-R154)、一般式(H50-R157)及び一般式(H50-R158)中、X151、R151~R160は、前記一般式(H50)で定義した通りであり、*は、L101と結合する。)
(一般式(H10)で表される化合物の具体例)
 一般式(H10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。一般式(H10)で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Dは、重水素原子を示す。
 上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
 本実施形態の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、第一実施形態に係る化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 本実施形態の有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が445nm以上、460nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に有機EL素子から放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層中の第一実施形態に係る化合物の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。第一実施形態に係る化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が、前述の第二の化合物を含む場合、発光層は、前述の第二の化合物を、発光層全体に対して、60質量%以上、含有することが好ましく、発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましい。前述の第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。
 発光層がホスト材料としての前述の第二の化合物と、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、を含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
〔第五実施形態〕
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本実施形態に係る有機EL素子は、第五実施形態として、2以上の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
 第五実施形態の有機EL素子は、少なくとも2以上の発光層を有している点で、第四実施形態の有機EL素子と異なる。その他の点については第四実施形態と同様である。
 第五実施形態の説明において第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態及び第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層が、第一の発光層及び第二の発光層を含む。第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは互いに異なる。第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは互いに同一であるか、又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層を少なくとも2層(第一の発光層及び第二の発光層)備える。本実施形態に係る第一の発光層は、第四実施形態に係る有機EL素子の発光層と同様の構成である。以下では、第一実施形態との相違に係る部分を主に説明し、重複する説明については省略又は簡略化する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)を利用することで、長寿命化が可能であり、かつ発光効率を向上できる。
 TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
 TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
 一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
   →(4/9)A+(1/9)+(13/9)
 即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
 本実施形態に係る有機EL素子は、TTFメカニズムを発現する観点から、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましく、下記数式(数2)の関係を満たすことがより好ましい。
 T(H2)>T(H1) …(数1)
 T(H2)-T(H1)>0.03eV …(数2)
 本実施形態に係る有機EL素子においては、前記数式(数1)の関係を満たすことにより、第二の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第二の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第二の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第二の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第二の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第二の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第一の発光層へと移動し、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第一の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 このように、有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第二の発光層と、第二の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第一の発光層と、を異なる領域として備え、第一の発光層中の第一のホスト材料として、第二の発光層中の第二のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る化合物を含有することにより、素子を長寿命化させることができ、さらに発光効率を向上させることができる。
(三重項エネルギーT
 三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(有機EL素子の発光波長)
 本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が445nm以上460nm以下の光を放射することが好ましい。素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、前述の通りである。
(第一の発光層)
 第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
 本実施形態に係る第一の発光層は、第四実施形態に係る発光層と同様の構成である。第一のドーパント材料は、第一実施形態に係る第一の化合物(前記一般式(1)で表される化合物)であることが好ましい。第一のホスト材料は、前記一般式(H10)で表される化合物(第二の化合物)であることが好ましい。
 第五実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の第一の発光層に第一実施形態に係る第一の化合物と、前記一般式(H10)で表される化合物(第二の化合物)とを組み合わせて用いることができる。
(素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λp)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が445nm以上、460nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
 素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーT(D1)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが下記数式(数4A)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D1)>T(H1) …(数4A)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式(数4A)の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第一のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一のドーパント材料には移動しない。第一のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
 第一のホスト材料の三重項励起子が第一のドーパント材料に移動することなく、TTF現象によって第一のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と前記第一のドーパント材料の一重項エネルギーS(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
 S(H1)>S(D1) …(数4)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第一のドーパント材料の一重項エネルギーは、第一のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し、第一のドーパント材料の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
(一重項エネルギーS
 溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)と、前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、下記数式(数3)の関係を満たすことで、第二の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
  μe(H1)>μe(H2) …(数3)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
  μh(H2)>μh(H1) …(数31)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)と、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
  (μe(H1)/μh(H1))>(μe(H2)/μh(H2)) …(数32)
 電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
  計算式(C1):M=jωZ
 前記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
  計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
 前記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
 前記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
 計算式(C3-1):μe=d/(Vτ)
 前記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
 正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
 正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、前記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
 前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
 計算式(C3-2):μh=d/(Vτ)
 前記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
 本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
  計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
 前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一のドーパント材料とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層から第一の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第二の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第一の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第一の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
(第二の発光層)
 第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
 第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示すことが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましい。
 第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
 化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二のドーパント材料と前記第一のドーパント材料とは、同一又は異なる化合物である。
 第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とが同じ化合物である場合、第二のドーパント材料も第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。
 第二のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
 また、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、445nm以上、460nm以下の光を放射することが好ましい。
(第二のホスト材料)
 第二のホスト材料としては、例えば、
1)アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ベンズアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
2)カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、若しくはベンゾキサンテン誘導体等の複素環化合物が挙げられる。
 第二のホスト材料は、縮合芳香族化合物であることが好ましく、ピレン誘導体(後述の一般式(H100)で表される化合物)であることがより好ましい。
 また、第二のホスト材料は、ベンズアントラセン誘導体(後述の一般式(H1X)で表される化合物)又はベンゾキサンテン誘導体(後述の一般式(H14X)で表される化合物)であることも好ましい。
 第二のホスト材料がピレン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H100)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H100)で表される化合物)
(前記一般式(H100)において、
 R101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H110)で表される基であり、
 ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(H110)で表される基であり、
 前記一般式(H110)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H110)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H110)中の*は、前記一般式(H100)中のピレン環との結合位置を示す。)
(第二のホスト材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基は、下記一般式(H111)で表される基であることが好ましい。
(前記一般式(H111)において、
 X10は、C(R123)(R124)、酸素原子、硫黄原子、又はN(R125)であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、0、1、2、3又は4であり、
 mbは、0、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
 Ar101は、前記一般式(H110)におけるAr101と同義であり、
 R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H111)で表される基における下記一般式(H111a)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR121が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR122が結合する。
 例えば、前記一般式(H111)で表される基において、L111が前記一般式(H111a)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(H111a)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(H111)で表される基は、下記一般式(H111b)で表される。
(前記一般式(H111b)において、
 X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(H111)におけるX10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
 複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H111)で表される基は、前記一般式(H111b)で表される基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0、1又は2であり、mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、下記一般式(H120)、一般式(H130)又は一般式(H140)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H120)、一般式(H130)及び一般式(H140)において、
 R111~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(H120)、一般式(H130)及び一般式(H140)中の*は、前記一般式(H110)中のL101との結合位置、又は前記一般式(H111)もしくは一般式(H111b)中のL112との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二のホスト材料は、下記一般式(H101)で表されることが好ましい。
(前記一般式(H101)において、
 R101~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二のホスト材料は、下記一般式(H102)で表されることが好ましい。
(前記一般式(H102)において、
 R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(H101)におけるR101~R120と同義であり、
 ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
 X10は、C(R123)(R124)、酸素原子、硫黄原子、又はN(R125)であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、0、1、2、3又は4であり、
 mbは、0、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
 R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H102)で表される化合物において、maは、0、1又は2であり、mbは、0、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H102)で表される化合物において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(H110)で表される基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(H110)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H110)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。
 前記一般式(H100)で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 前記一般式(H100)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H100)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(H100)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式(H100)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 第二のホスト材料がベンズアントラセン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H1X)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H1X)で表される化合物)
(前記一般式(H1X)において、
 R101~R112は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H11X)で表される基であり、
 ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(H11X)で表される基であり、
 前記一般式(H11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H11X)中の*は、前記一般式(H1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H11X)で表される基は、下記一般式(H111X)で表される基であることが好ましい。
(前記一般式(H111X)において、
 X10は、C(R343)(R344)、酸素原子、硫黄原子、又はN(R345)であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3又は4であり、
 Ar101は、前記一般式(H11X)におけるAr101と同義であり、
 R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、3つのR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、3つのR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H111X)で表される基における下記一般式(H111aX)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR341が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR342が結合する。
 例えば、前記一般式(H111X)で表される基において、L111が前記一般式(H111aX)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(H111aX)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(H111X)で表される基は、下記一般式(H111bX)で表される。
(前記一般式(H111bX)において、
 X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、前記一般式(H111X)におけるX10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344及びR345と同義であり、
 複数のR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 複数のR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(H111X)で表される基は、前記一般式(H111bX)で表される基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、maは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、maは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H101X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H101X)において、
 R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R333及びR334のうち1つがL101との結合位置を示し、
 R101~R110、R321~R330、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR333又はR334は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H102X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H102X)において、
 R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R333及びR334のうち1つがL112との結合位置を示し、
 R101~R110、R321~R330、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR333又はR334は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 X10は、C(R343)(R344)、酸素原子、硫黄原子、又はN(R345)であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3、4又は5であり、
 R341、R342、R343、R344及びR345は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、3つのR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、3つのR342は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H102X)中のmaは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H102X)中のmaは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基は、下記一般式(H11AX)で表される基、又は下記一般式(H11BX)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H11AX)及び前記一般式(H11BX)において、
 R121~R129、330、及びR331は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(H11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(H11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L131及びL132は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 前記一般式(H11AX)及び前記一般式(H11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(H1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物は、下記一般式(H103X)で表されることも好ましい。
(前記一般式(H103X)において、
 R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(H1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
 R121~R129、330、及びR331、並びに、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(H11BX)におけるR121~R129、330、及びR331、並びに、L131及びL132と同義である。)
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L131は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、L132は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(H11X)で表される基であることも好ましい。
 本前記一般式(H1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(H11X)で表される基であり、一般式(H11X)中のAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、
 Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
 L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
 前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 前記一般式(H1X)で表される化合物において、前記一般式(H11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子であることが好ましい。
 一般式(H1X)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H1X)で表される化合物の具体例)
 一般式(H1X)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(H1X)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 第二のホスト材料がベンゾキサンテン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式(H14X)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(H14X)で表される化合物)
(前記一般式(H14X)において、
 R1401~R1410は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(H141)で表される基であり、
 ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(H141)で表される基であり、
 前記一般式(H141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1401は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1401は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(H141)中の*は、前記一般式(H14X)で表される環との結合位置を示す。)
 一般式(H14X)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(H14X)で表される化合物の具体例)
 一般式(H14X)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(H14X)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
(第二のドーパント材料)
 第二のドーパント材料としては、例えば、第一実施形態に係る化合物、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族アミン誘導体、及びテトラセン誘導体等が挙げられる。
 第二のドーパント材料は、第一実施形態に係る化合物、下記一般式(5)で表される化合物、又は下記一般式(6)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(5)で表される化合物)
(前記一般式(5)において、
 R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R521及びR522は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 第二のドーパント材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、及びR907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
 「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
 一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
 一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
(前記一般式(52)において、
 R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R561~R564は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。
(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 前記一般式(5)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(5)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(5)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、前記一般式(5)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
(一般式(6)で表される化合物)
(前記一般式(6)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
 b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
 「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。
(前記一般式(62)において、
 R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
 例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
 例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。
(前記一般式(63)において、
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。
(前記一般式(63A)において、
 R661は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R662~R665は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。
(前記一般式(63B)において、
 R671及びR672は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R673~R675は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。
(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。)
 一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R672は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、-N(R906)(R907)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、-N(R906)(R907)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。
(前記一般式(63C)において、
 R681及びR682は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R683~R686は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。
(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。)
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 一般式(6)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
(一般式(6)で表される化合物の具体例)
 一般式(6)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、一般式(6)で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と、第二のドーパント材料の一重項エネルギーS(D2)とが下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
 S(H2)>S(D2) …(数20)
 第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式(数20)の関係を満たすことにより、第二のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第二のドーパント材料の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、第二のドーパント材料の三重項エネルギーT(D2)とが下記数式(数20A)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D2)>T(H2) …(数20A)
 第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式(数20A)の関係を満たす事により、第二の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料上を移動するため、第一の発光層へ移動し易くなる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第二の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第二の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第一の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
(有機EL素子のその他の層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、例えば、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第二の発光層と第一の発光層の順序を逆にし、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果が期待される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層が第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陰極との間に前記第二の発光層を含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
 図2に、第五実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
 図3に、第五実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
 本発明は、図2、図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
(第三の発光層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
 第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三のドーパント材料を少なくとも含み、第一のドーパント材料と、第二のドーパント材料と、第三のドーパント材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H2)>T(H3) …(数5)
 第三のドーパント材料は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)>T(H3) …(数6)
 第三のホスト材料としては特に限定されないが、例えば、本実施形態において第一のホスト材料及び第二のホスト材料として例示したホスト材料を用いることができる。
 第三のドーパント材料としては特に限定されないが、例えば、前記実施形態又は本実施形態において第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料として例示したドーパント材料を用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS4)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 (LS5)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 (LS6)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
 本実施形態に係る有機EL素子が介在層を有する場合、介在層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
 介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、発光性化合物(ドーパント材料)を含有しない層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
 介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
 介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
 介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
 介在層材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第二の発光層が含有する第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料であってもよい。
 介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の10質量%以上であることが好ましい。
 介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、第五実施形態に係る有機EL素子は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
 介在層の膜厚は、特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。当該構成は、第四実施形態及び第五実施形態の有機EL素子に共通する構成である。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
 前記実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。前記実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 前記実施形態及び本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
 前記実施形態及び本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
〔第六実施形態〕
[電子機器]
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの有機層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、少なくとも1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいることが好ましい。複数の発光層のうち1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいる場合、例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~4に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
 比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
 実施例1~4及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
 陽極として使用される厚さ130nmの酸化インジウムスズ(ITO)透明電極を備えたガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、最初に100秒間、Nプラズマで洗浄処理した。この洗浄処理により、ITOの正孔注入特性も改善された。洗浄処理後の基板を基板ホルダーに取り付け、真空チャンバーに装填した。その後、以下に指定された有機材料を、約10-8mbar以上、10-6mbar以下の圧力で、約0.2Å/秒以上、1Å/秒以下の蒸着速度でITO基板に蒸着によって成膜した。
 まず、化合物HT-1及び化合物HAを共蒸着し、厚さ10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層中の化合物HT-1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層を形成した。
 第一の正孔輸送層の上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの第二の正孔輸送層を形成した。
 第二の正孔輸送層の上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、厚さ25nmの発光層を形成した。発光層中の化合物BH-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
 発光層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)を形成した。
 第一の電子輸送層の上に化合物ET-2を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層(ET)を形成した。
 第二の電子輸送層上にフッ化リチウム(LiF)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 作製された素子を、1ppm未満の水及び酸素を含む不活性窒素雰囲気でガラス蓋及びゲッターを用いて密閉した。
 実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層におけるホスト材料(化合物BH-1)及びドーパント材料(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。
(実施例2~4)
 実施例2~4の有機EL素子は、それぞれ、実施例1の発光層の形成に用いた化合物BD-1を表1に記載のドーパント材料に変更したこと以外、実施例1と同様に作製した。
(比較例1)
 比較例1の有機EL素子は、実施例1の発光層の形成に用いた化合物BD-1を表1に記載のドーパント材料に変更したこと以外、実施例1と同様に作製した。
<有機EL素子の評価>
 実施例1~4及び比較例1で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(最大ピーク波長λp及び発光スペクトル半値幅FWHM)
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)及び発光スペクトル半値幅FWHM(単位:nm)を求めた。FWHMは、半値全幅(full width at half maximum)の略称である。
(外部量子効率EQE)
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
 各例(実施例1~4及び比較例1)のEQEの測定値、並びに下記数式(数1X)に基づいて、「EQE(相対値)」(単位:%)を算出した。
 EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100…(数1X)
 表1は、実施例1~4の有機EL素子が、比較例1に比べて、より優れたEQEとより狭い幅のスペクトル(より小さなFWHM)で発光したことを示している。つまり、表1は、一般式(1)で表される化合物である化合物BD-1、BD-2、BD-3又はBD-4を蛍光発光材料として使用した場合に、有機EL素子がより良い色純度かつ高効率で発光することを示している。
<化合物の評価>
 化合物BD-1、BD-2、BD-3、BD-4及び下記比較化合物Ref-2について、以下の測定及び評価を行った。測定結果を表2に示す。
(蛍光発光最大ピーク波長λFL
 測定対象の化合物をトルエンに溶解させ、5.0×10-6mol/Lの溶液を調製した。得られた溶液を石英セル(光路長1.0cm)に入れ、蛍光スペクトル測定装置「分光蛍光光度計FP-8300」(日本分光株式会社製)を用いて、400nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λFL(単位:nm)を測定した。
(フォトルミネッセンス量子収率)
 測定対象の化合物をトルエンに溶解させ、5.0×10-6mol/Lの溶液を調製し、凍結脱気後にアルゴン飽和溶液を調製した。得られた溶液を石英セル(光路長1.0cm)に移し、絶対PL量子収率測定装置「Hamamatsu Quantaurus-QY C11347」(浜松ホトニクス株式会社製)を用いてフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を測定した。
 比較化合物Ref-2のトルエン溶液中の蛍光発光最大ピーク波長が463nmであることから比較化合物Ref-2は、ディスプレイ用途として好ましい青色の発光波長(蛍光発光最大ピーク波長が440nm以上、460nm以下)を有さないため好ましくない。一方で、化合物BD-1のトルエン溶液中の蛍光発光最大ピーク波長は、450nmであり、化合物BD-2の当該蛍光発光最大ピーク波長は、452nmであり、化合物BD-3及びBD-4の当該蛍光発光最大ピーク波長は、451nmであるため、いずれも、ディスプレイ用途として好ましい青色の発光波長を有する化合物である。
<合成例>
(化合物BD-1の合成)
 化合物BD-1の合成方法を以下に説明する。
 まず、中間体1-1を合成した。
 アルゴン雰囲気下、ブロモベンゼン-d5(14.7g)、アニリン-d7(10.0g)及びナトリウム-t-ブトキシド(9.59g)をトルエン(605mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.66g)及び2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビフェニル(BINAP)(2.26g)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、90℃で終夜攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体を15.43g(収率94%)得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-1であり、分子量180.16に対し、180.3[M+H]であった。
 次に、中間体1-2を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-1(13.0g)、1-ブロモ-3-ニトロベンゼン(15.38g)及びナトリウム-t-ブトキシド(9.76g)をトルエン(290mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.33g)及びトリス-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(1.68g)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、100℃で1.5時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、橙色固体を18.12g(収率78%)得た。この橙色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-2であり、分子量299.16に対し、301.3[M+H]であった。
 次に、中間体1-3を合成した。
 窒素雰囲気下、中間体1-2(18.1g)、亜鉛(29.55g)及び塩化アンモニウム(24.17g)を、1,4-ジオキサン(452mL)及びエタノール(151mL)の混合溶媒に加え、90℃で2時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、橙色固体を13.7g(収率84%)得た。この橙色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-3であり、分子量270.40に対し、271.3[M+H]であった。
 次に、中間体1-4を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-3(6.90g)、1-ブロモ-4-t-ブチルベンゼン(5.71g)及びナトリウム-t-ブトキシド(2.94g)を、トルエン(128mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(351mg)及びBINAP(477mg)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、85℃で14時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベージュ色の固体を10.39g(収率96%)得た。このベージュ色の固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-4であり、分子量402.61に対し、403.4[M+H]であった。
 次に、中間体1-5を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-4(5.53g)、1、2-ジブロモ-3-ヨード-5-メチルベンゼン(6.71g)及びナトリウム-t-ブトキシド(1.98g)をトルエン(137mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(377mg)及び4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)9,9-ジメチルキサンテン(Xantphos)(477mg)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、110℃で19時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベージュ色の固体を2.67g(収率75%)得た。このベージュ色の固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-5であり、分子量650.52に対し、651.2[M+H]であった。
 次に、中間体1-6を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-5(18.4g)、中間体1-3(8.03g)及びナトリウム-t-ブトキシド(5.44g)をトルエン(189mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(389mg)及びBINAP(528mg)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、80℃で63時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベージュ色の固体を20.98g(収率88%)得た。このベージュ色の固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-6であり、分子量840.41に対し、841.5[M+H]であった。
 次に、中間体1-7を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-6(2.77g)、1-t-ブチル-4-ヨードベンゼン(1.29g)及びナトリウム-t-ブトキシド(440mg)をトルエン(33mL)に加えた。さらにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(60mg)及びトリス-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(77mg)を加え、脱気後にアルゴン置換した後、95℃で14時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトを用いて濾過をし、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベージュ色の固体を2.95g(収率86%)得た。このベージュ色の固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体1-7であり、分子量972.22に対し、973.7[M+H]であった。
 次に、化合物BD-1を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-7(3.25g)をt-ブチルベンゼン(45mL)に加え、0℃に冷却した後、1.9Mのt-ブチルリチウムペンタン溶液(3.5mL)を滴下した。滴下後、室温まで昇温し、1時間攪拌した。その反応溶液を-50℃まで冷却し、三臭化ホウ素(0.64mL)を加え、徐々に昇温し、5℃にてN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.46mL)を加え、その温度で1.5時間攪拌した。その後、145℃に昇温し、3時間攪拌した。室温に冷却後、エタノールを加えて室温で1時間攪拌した。生成した固体をろ取し、エタノールで洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色固体を0.9g(収率30%)得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である化合物BD-1であり、分子量900.59に対し、901.8[M+H]であった。
(化合物BD-2の合成)
 化合物BD-2の合成方法を以下に説明する。
 まず、中間体2-1を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-3(4.58g)、3-ブロモジベンゾ[b,d]フラン(4.39g)及びナトリウム-t-ブトキシド(1.95g)をトルエン(92mL)に加えた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(233mg)及びBINAP(316mg)を加え、アルゴンで脱気した後、75℃で4時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をトルエンで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、有機層を減圧下で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、ピンク色の残渣7.36g(収率99%)を得た。このピンク色の残渣は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体2-1であり、分子量436.2に対して、437.4[M+H]であった。
 次に、中間体2-2を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体2-1(6.88g)、2-ブロモ-1,3-ジヨード-5-メチルベンゼン(3.33g)及びナトリウム-t-ブトキシド(1.82g)をトルエン(43mL)に加えた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(144mg)及びトリス-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(187mg)を加え、アルゴンで脱気した後、90℃で1時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、有機層を減圧下で乾燥し、ヘプタン/TBME(体積比:98/2)を溶離液として用いて、シリカゲルのパッドで濾過した。濾液を濃縮し、残渣として黄色の発泡体を得た。残渣をアセトンで粉砕洗浄し、濾過して白色固体6.66g(収率81%)を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体2-2であり、分子量1038.4に対して、1039.6[M+H]であった。TBMEは、tert-ブチルメチルエーテル(tert-Butyl Methyl Ether)の略称である。
 次に、化合物BD-2を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体2-2(5.90g)をt-ブチルベンゼン(150mL)に加え、0℃に冷却した後、1.9Mのt-ブチルリチウムペンタン溶液(6.0mL)を滴下した。滴下後、室温まで昇温し、2時間攪拌した。その反応溶液を-50℃まで冷却し、三臭化ホウ素(1.20mL)を加え、徐々に室温まで昇温した。1時間攪拌した後、5℃にてN,N-ジイソプロピルエチルアミン(3.57mL)を反応溶液に加え、その温度で1.5時間攪拌した。その後、145℃に昇温し、30分攪拌した。室温に冷却後、飽和酢酸ナトリウム溶液(60mL)を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、有機層を減圧下で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、黄色固体を1.49g(収率27%)得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である化合物BD-2であり、分子量968.5に対して、969.8[M+H]であった。
(化合物BD-3の合成)
 化合物BD-3の合成方法を以下に説明する。
 まず、中間体3-1を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体2-1(19.69g)、2-ブロモ-1,3-ジヨード-5-(tert-ブチル)ベンゼン(10.23g)及びナトリウム-t-ブトキシド(5.07g)をトルエン(150mL)に加えた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(201mg)及びトリス-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(255mg)を加え、アルゴンで脱気した後、75℃で2.5時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をトルエンで抽出し、有機層と水層とを分離した。水層をトルエンで再び抽出し、有機層と水層とを分離した。分離したこれら有機層を混合した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体を19.56g(収率82%)得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体3-1であり、分子量1080.5に対し、1081.6[M+H]であった。
 次に、化合物BD-3を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体3-1(12.99g)をt-ブチルベンゼン(200mL)に加え、0℃に冷却した後、1.4Mのs-ブチルリチウムシクロヘキサン溶液(9.86mL)を滴下した。滴下後、室温まで昇温し、1.5時間攪拌した。その反応溶液を-50℃まで冷却し、1.0Mの三臭化ホウ素のヘプタン溶液(26.4mL)を加え、徐々に室温まで昇温した。室温で1時間攪拌後、5℃にてN,N-ジイソプロピルエチルアミン(7.19mL)を加え、その温度で1時間攪拌した。その後、110℃に昇温し、1時間攪拌した。室温に冷却後、飽和酢酸ナトリウム溶液(100mL)を加え、反応混合物を室温で30分間攪拌した。次に、形成された固体を濾過し、乾燥させた。粗固体をキシレンから数回再結晶して精製し、黄色固体3.89g(収率32%)を得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である化合物BD-3であり、分子量1010.5に対して、1011.6[M+H]であった。
(化合物BD-4の合成)
 化合物BD-4の合成方法を以下に説明する。
 まず、中間体4-1を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体1-3(4.15g)、2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン(4.40g)及びナトリウム-t-ブトキシド(1.77g)をトルエン(83mL)に加えた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(211mg)及びBINAP(287mg)を加え、アルゴンで脱気した後、75℃で6時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、有機層を減圧下で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、緑色の残渣6.67g(収率94%)を得た。この緑色の残渣は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体4-1であり、分子量462.3に対して、463.5[M+H]であった。
 次に、中間体4-2を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体4-1(7.57g)、2-ブロモ-1,3-ジヨード-5-メチルベンゼン(3.46g)及びナトリウム-t-ブトキシド(1.89g)をトルエン(45mL)に加えた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(150mg)及びトリス-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(190mg)を加え、アルゴンで脱気した後、90℃で1.5時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、有機層を減圧下で乾燥し、ヘプタン/TBME(98/2)を溶離液として用いて、シリカゲルのパッドで濾過した。濾液を濃縮し、残渣として黄色の発泡体を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、続いて、ジクロロメタン及びエタノールの混合溶媒から析出させ、さらに、ジクロロメタン及びイソプロパノールの混合溶媒から析出させて、白色固体4.90g(収率55%)を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である中間体4-2であり、分子量1090.5に対して、1091.7[M+H]であった。
 次に、化合物BD-4を合成した。
 アルゴン雰囲気下、中間体4-2(4.9g)をt-ブチルベンゼン(140mL)に加え、0℃に冷却した後、1.9Mのt-ブチルリチウムペンタン溶液(4.7mL)を滴下した。滴下後、室温まで昇温し、2時間攪拌した。その反応溶液を-50℃まで冷却し、三臭化ホウ素(1.0mL)を加え、徐々に室温まで昇温した。1時間攪拌後、5℃にてN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.82mL)を加え、その温度で1.5時間攪拌した。その後、145℃に昇温し、30分攪拌した。室温に冷却後、飽和酢酸ナトリウム溶液(60mL)を加え、反応混合物を濾過して黄色固体を得た。この黄色固体をキシレンから再結晶して、綿毛状の黄色固体1.76g(収率38%)を得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物である化合物BD-4であり、分子量1020.6に対して、1021.9[M+H]であった。
 比較化合物Ref-1は、国際公開第2019/009052号に記載の工程に従い合成した。
 比較化合物Ref-2は、文献(Advanced Materials,2016,28,p.2777~2781)に記載の工程に従い合成した。
 1,1A,1B…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層、67…第1の有機層、89…第2の有機層。

Claims (25)

  1.  下記一般式(1)で表される化合物。

    (前記一般式(1)において、
     R~Rのいずれか1つが下記一般式(11)で表される基であり、
     R~Rのいずれか1つが下記一般式(12)で表される基であり、
     前記一般式(11)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(12)で表される基ではないR~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(11)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、前記一般式(12)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R11は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R138で表される基、
      -COOR139で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
      -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     L11及びL12は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。)

    (前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRj、並びに前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtの少なくとも1つが重水素原子であり、
     Ra、Rb、Rc、Rd及びReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Rf、Rg、Rh、Ri及びRjのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Rk、Rl、Rm、Rn及びRoのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Rp、Rq、Rr、Rs及びRtのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     重水素原子ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ独立に、
      軽水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R138で表される基、
      -COOR139で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
      -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     *11は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
     *12は、R~Rが結合している6員環との結合位置を示し、
     前記一般式(11)で表される基及び前記一般式(12)で表される基は、いずれも、カルバゾリル基ではない。)
    (前記一般式(1)で表される化合物において、R131~R146は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
      R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
      R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
      R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
      R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
      R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
      R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
      R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
      R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
      R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なり、
      R140が複数存在する場合、複数のR140は、互いに同一であるか又は異なり、
      R141が複数存在する場合、複数のR141は、互いに同一であるか又は異なり、
      R142が複数存在する場合、複数のR142は、互いに同一であるか又は異なり、
      R143が複数存在する場合、複数のR143は、互いに同一であるか又は異なり、
      R144が複数存在する場合、複数のR144は、互いに同一であるか又は異なり、
      R145が複数存在する場合、複数のR145は、互いに同一であるか又は異なり、
      R146が複数存在する場合、複数のR146は、互いに同一であるか又は異なる。)
  2.  Ra、Rb、Rc、Rd及びReが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  3.  Rk、Rl、Rm、Rn及びRoが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  4.  Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rk、Rl、Rm、Rn及びRoが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  5.  Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  6.  Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  7.  Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtが重水素原子である、
     請求項1に記載の化合物。
  8.  L11及びL12は、それぞれ独立に、
      単結合、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、
     請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。
  9.  L11及びL12は、単結合である、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。
  10.  Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
     請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。
  11.  Ar11及びAr12としての環形成炭素数6~50のアリール基は、それぞれ独立して、置換基として置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基を1つ以上有する、
     請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。
  12.  Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、下記一般式(13)又は(14)で表される基である、
     請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。

    (前記一般式(13)において、
     R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(14)において、
     Xは、酸素原子、硫黄原子、又はC(R21)(R22)であり、
     R21及びR22からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21及びR22は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     R190~R194のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(13)及び(14)において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR190~R194は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -N(R131)(R132)で表される基、
      -Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
      -O-(R136)で表される基、
      -S-(R137)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R138で表される基、
      -COOR139で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R140)(R141)で表される基、
      -Ge(R142)(R143)(R144)で表される基、
      -B(R145)(R146)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     *は、L11又はL12との結合位置を示す。)
  13.  前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(100)で表される化合物である、
     請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の化合物。

    (前記一般式(100)において、
     R、R~R及びR~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR、R~R及びR~R11と同義であり、
     L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
     Ar11及びAr12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるAr11及びAr12と同義であり、
     Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ、前記一般式(11)におけるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjと同義であり、
     Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtは、それぞれ、前記一般式(12)におけるRk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs及びRtと同義である。)
  14.  前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(101)で表される化合物である、
     請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。

    (前記一般式(101)において、
     R~R11は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR~R11と同義であり、
     L11及びL12は、それぞれ、前記一般式(1)におけるL11及びL12と同義であり、
     R171~R175のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R181~R185のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR171~R175及びR181~R185は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
  15.  Rが、前記一般式(11)で表される基であり、
     Rが、前記一般式(12)で表される基である、
     請求項14に記載の化合物。
  16.  R171~R175のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
     R181~R185のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である、
     請求項14又は請求項15に記載の化合物。
  17.  R~R11のいずれか1つが、水素原子ではない、
     請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物。
  18.  R~R11のいずれか1つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である、
     請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の化合物。
  19.  R~R11は、-N(R131)(R132)で表される基ではない、
     請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物。
  20.  請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21.  組成物であって、
     前記組成物は、請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有し、
     前記組成物は、前記一般式(1)で表される化合物中の水素原子が全て軽水素原子である軽水素体化合物を含有するか、又は含有せず、
     前記組成物中の前記第一の化合物と前記軽水素体化合物との合計に対する、前記軽水素体化合物の含有割合が99モル%以下である、組成物。
  22.  陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層の少なくとも1層が請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23.  前記有機層が発光層を含み、
     前記発光層が前記第一の化合物を含有する、
     請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記発光層が下記一般式(H10)で表される第二の化合物を含有する、
     請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    [前記一般式(H10)中、
     R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換基R、又は
      下記一般式(H11)で表される基であり、
     但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記一般式(H11)で表される基であり、
     下記一般式(H11)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記一般式(H11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
     -L101-Ar101 (H11)
    (前記一般式(H11)中、
     L101は、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar101は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換基Rは、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
     R901~R907は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
  25.  請求項22から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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