WO2022191278A1 - 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2022191278A1
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ring
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良尚 白崎
一馬 間瀬
裕亮 糸井
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出光興産株式会社
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to novel compounds and organic electroluminescent devices.
  • an organic electroluminescence element hereinafter also referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • Patent Document 1 discloses the use of a compound having a specific structure in the light-emitting layer of an organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide a compound that can produce an organic EL device with high color purity and long life without shortening the emission wavelength.
  • A is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having a condensed ring composed of 5 or more rings containing a nitrogen atom as part of the substituent, or a substituted containing a nitrogen atom as part of the skeleton or substituent Alternatively, it is an unsubstituted heterocyclic group having a condensed ring composed of 5 or more rings.
  • B is a monovalent group represented by the following formula (b1). (In formula (b1), *B is bound by a single bond to the nitrogen atom included as part of the skeleton or substituent of A.
  • R 1B to R 4B are bonded to each other to form an unsubstituted saturated ring or a substituted or unsubstituted unsaturated ring.
  • R 1B to R 4B that do not form an unsubstituted saturated ring or a substituted or unsubstituted unsaturated ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted ary
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • substituents R When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different.
  • X is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), It is selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined for the substituent R above.
  • n is an integer from 1 to 5;
  • an organic EL device with high color purity and long life can be provided without shortening the emission wavelength.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
  • a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • A is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having a condensed ring composed of 5 or more rings containing a nitrogen atom as part of the substituent, or a substituted containing a nitrogen atom as part of the skeleton or substituent Alternatively, it is an unsubstituted heterocyclic group having a condensed ring composed of 5 or more rings.
  • B is a monovalent group represented by the following formula (b1).
  • *B is bound by a single bond to the nitrogen atom included as part of the skeleton or substituent of A.
  • R 1B to R 4B are bonded to each other to form an unsubstituted saturated ring or a substituted or unsubstituted unsaturated ring.
  • R 1B to R 4B that do not form an unsubstituted saturated ring or a substituted or unsubstituted unsaturated ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted ary
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • substituents R When two or more substituents R are present, the two or more substituents R may be the same or different.
  • X is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), It is selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined for the substituent R above.
  • n is an integer from 1 to 5;
  • the compound according to one embodiment of the present invention has a relatively bulky aromatic group such as naphthalene or tetralin, and the nitrogen atom contained in A and X are at the ortho position. Join in relationship. This makes it possible to sterically protect the nitrogen atoms, which are considered to be highly reactive due to the increased density of positive charges during light emission of the organic EL device, and to suppress side reactions.
  • a relatively bulky aromatic group such as naphthalene or tetralin
  • the emission wavelength of the organic EL device is short. This shifts to the wavelength side, leading to a decrease in apparent efficiency due to a decrease in luminosity, and there was concern that the increased energy of the emitted light would adversely affect photoreceptor cells.
  • the condensed ring composed of five or more rings is not particularly limited as long as it is a ring formed by condensing five or more single rings.
  • four benzene rings and one furan ring are condensed to form the following dinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan ring.
  • the mode of condensation between rings is not limited, and four benzene rings and one furan ring are fused to form the following dinaphtho[2,1-b:1′,2′-d]furan ring. may be The following dinaphtho[1,2-b:1′,2′-d]furan ring may be formed.
  • three benzene rings, one 1,4-azaborine ring and one 1,2-azaborine ring are condensed to form, for example, the following ring.
  • Consing a nitrogen atom as part of a substituent means that the "condensed ring composed of 5 or more rings" has at least one substituent containing at least one nitrogen atom. The same applies to the case of "containing a nitrogen atom as part of a skeleton or a substituent” and "containing a nitrogen atom as part of a substituent”.
  • containing a nitrogen atom as part of the skeleton or substituent means that the "condensed ring composed of 5 or more rings” is composed of 5 or more contains at least one nitrogen atom.
  • n 1 or 2.
  • A is a group selected from groups represented by formulas (a-1) to (a-9) below.
  • At least one of R 101A to R 111A is a group represented by formula (a-11) below.
  • *A11 is the bonding position to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 11A is a substituent R;
  • Each of R 101A 1 to R 111A which is not a group represented by formula (a-11) above is independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the two or more groups represented by formula (a-11) may be the same or different.
  • At least one of *A12 and *A13 is the binding position to which *B in the formula (b1) binds.
  • *A12 and *A13, which are not the bonding positions to which *B is bonded in the formula (b1), are substituents R.
  • R 12A and R 13A are substituents R;
  • R 121A to R 134A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • At least one of *A21 and *A22 is the binding position to which *B in the formula (b1) binds.
  • *A21 and *A22, which are not the bonding positions to which *B is bonded in the formula (b1) are substituents R.
  • R 21A and R 22A are substituents R;
  • R 201A to R 210A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • *A31 is the bonding position to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 301A to R 311A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Y 31A is C(R 11 )(R 12 ), N(R 13 ), Si(R 14 )(R 15 ), O, or S;
  • R 11 to R 15 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • *A31 is the bonding position to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 305A to R 315A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Y 31A is C(R 11 )(R 12 ), N(R 13 ), Si(R 14 )(R 15 ), O, or S;
  • Z 31A is C(R 11 )(R 12 ), O, or S;
  • R 11 to R 15 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • *A31 is the bonding position to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 305A to R 307A and R 312A to R 319A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Y 31A is C(R 11 )(R 12 ), N(R 13 ), Si(R 14 )(R 15 ), O, or S;
  • Z 31A and Z 32A are each independently C(R 11 )(R 12 ), O, or S.
  • R 11 to R 15 are each independently a hydrogen atom or a substituent R; When two or more R 11 and R 12 are present, each of the two or more R 11 and R 12 may be the same or different.
  • *A31 is the bonding position to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 305A to R 307A , R 312A to R 315A , and R 320A to R 323A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • Y 31A is C(R 11 )(R 12 ), N(R 13 ), Si(R 14 )(R 15 ), O, or S;
  • Z 31A and Z 33A are each independently C(R 11 )(R 12 ), O, or S.
  • R 11 to R 15 are each independently a hydrogen atom or a substituent R; When two or more R 11 and R 12 are present, each of the two or more R 11 and R 12 may be the same or different.
  • At least one of R 331A to R 341A is a group represented by formula (a-11) above.
  • Each of R 331A 1 to R 341A which is not a group represented by formula (a-11) above is independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the two or more groups represented by formula (a-11) may be the same or different.
  • Y 32A and Y 33A are each independently C(R 11 )(R 12 ), N(R 13 ), Si(R 14 )(R 15 ), O, or S.
  • R 11 to R 15 are each independently a hydrogen atom or a substituent R; When two or more R 11 to R 15 are present, each of the two or more R 11 to R 15 may be the same or different.
  • At least one of *A32 and *A33 is the binding position to which *B in the formula (b1) binds.
  • *A32 and *A33, which are not the bonding positions of *B in the formula (b1), are substituents R.
  • R 351A to R 361A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • *A41 is the bonding position or substituent R to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 41A is a substituent R; Adjacent two of R 401A to R 404A combine with each other to form a group represented by formula (a-12) or formula (a-13) below.
  • *A42 is the bonding position or substituent R to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 42A is a substituent R;
  • R 43A to R 47A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • *A43 is the bonding position or substituent R to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 48A is a substituent R;
  • R 49A to R 51A are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • R 405A to R 409A and R 401A to R 404A which do not form a group represented by formula (a-12) or (a-13) are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • *A41 is the bonding position or substituent R to which *B in the formula (b1) bonds.
  • R 41A is a substituent R; Adjacent two of R 415A to R 418A combine with each other to form the group represented by formula (a-12) or (a-13). When adjacent two of R 415A to R 418A are bonded to each other to form a group represented by formula (a-12), at least one of *A41 and *A42 is is the binding position where *B of is bound.
  • R 415A to R 418A When adjacent two of R 415A to R 418A are bonded to each other to form a group represented by formula (a-13), at least one of *A41 and *A43 is is the binding position where *B of is bound.
  • R 411A to R 414A , R 419A , and R 415A to R 418A which do not form a group represented by formula (a-12) or formula (a-13) are each independently a hydrogen atom or a substituent R be.
  • At least one of R 501A to R 512A is a group represented by formula (a-11) above.
  • Each of R 501A 1 to R 512A which is not a group represented by formula (a-11) above is independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the two or more groups represented by formula (a-11) may be the same or different.
  • Substituent R is as defined in formula (1) above. )
  • one or more pairs of two or more adjacent R 1B to R 4B are bonded to each other, an unsubstituted saturated hydrocarbon ring having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted unsaturated ring-forming carbon atom number of 6 to 12 hydrocarbon ring An unsubstituted saturated ring-forming atom number of 5 to 12 heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated ring-forming atom number of 5 to Forms 12 heterocycles.
  • B is a group selected from groups represented by the following formulas (b2-1) to (b2-15).
  • *B is bound by a single bond to the nitrogen atom included as part of the skeleton or substituent of A.
  • R 11B to R 16B , R 21B to R 26B , R 31B to R 36B , R 41B to R 48B , R 59B to R 60B , R 61B , R 70B , R 71B to R 72B , R 81B to R 86B , R 91B to R 96B , R 101B to R 106B , R 111B to R 116B , R 121B to R 126B , R 131B to R 136B , R 141B to R 146B , and R 151B to R 156B are each independently a hydrogen atom or a substituted is the group R.
  • Z is O, S, or C(R 11 )(R 12 ).
  • R 11 and R 12 are substituents R; X and substituent R are as defined in formula (1) above. )
  • the compound represented by formula (1) is represented by the following formula (1-1).
  • R 201A to R 220A and R 11B to R 16B are each independently a hydrogen atom or a substituent R; X and substituent R are as defined in formula (1) above. Each of two Xs and R 11B to R 16B may be the same or different.
  • the compound represented by Formula (1) is represented by Formula (1-2) below.
  • R 211A to R 220A are each independently a hydrogen atom or a substituent R; Substituent R is as defined in formula (1) above. )
  • the compound represented by Formula (1) is represented by Formula (2-1) below.
  • R 121A to R 134A , R 141A to R 150A , and R 11B to R 16B are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • X and substituent R are as defined in formula (1) above.
  • Each of two Xs and R 11B to R 16B may be the same or different.
  • the compound represented by Formula (1) is represented by Formula (2-2) below.
  • R 123A , R 130A , and R 141A to R 150A are each independently a hydrogen atom or a substituent R; Substituent R is as defined in formula (1) above. )
  • R 123A and R 130A are substituted or unsubstituted C 1-5 alkyl groups.
  • R 123A and R 130A may be the same or different. In one embodiment, R 123A and R 130A are the same.
  • each of the two or more R 41 to R 53 may be the same or different), a hydroxy group, It is selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compound represented by formula (1) is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compound represented by formula (1) is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the compound represented by formula (1) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compound represented by formula (1) can be synthesized by following the examples and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • the compound according to one aspect of the present invention is useful as a material for an organic EL device, useful as a material for a light-emitting layer of an organic EL device, and particularly useful as a dopant material for the light-emitting layer.
  • the compound according to one embodiment of the present invention in the light-emitting layer of an organic EL element, it is possible to obtain an organic EL element with high color purity and long life without shortening the emission wavelength.
  • An organic EL element according to one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode, and the at least one organic layer At least one layer of them contains the compound represented by the formula (1).
  • An organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5 which is an organic layer, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, It has an organic layer 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10 .
  • Each of the organic layer 4 and the organic layer 6 may be a single layer or may consist of multiple layers.
  • the organic layer 4 may also contain a hole-transporting region.
  • the hole-transporting region may include hole-injection layers, hole-transporting layers, electron-blocking layers, and the like.
  • the organic layer 6 may contain an electron-transporting region.
  • the electron-transporting region may include an electron-injecting layer, an electron-transporting layer, a hole-blocking layer, and the like.
  • the compound represented by formula (1) is contained in the organic layer 4, the light-emitting layer 5, or the organic layer 6. In one embodiment, the compound represented by formula (1) is contained in the light-emitting layer 5 .
  • the compound represented by formula (1) can function as a dopant material in the light-emitting layer 5 .
  • At least one layer of the at least one organic layer contains a first compound and a second compound, and the first compound comprises the It is a compound represented by formula (1).
  • the first compound and the second compound are different compounds.
  • said second compound is a heterocyclic compound or a condensed aromatic compound. In one embodiment, said second compound is an anthracene derivative.
  • the second compound is a compound represented by the following formula (10).
  • R 101 to R 110 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • the substituted or unsubstituted R 101 to R 110 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently hydrogen atom, It is a substituent R or a group represented by the following formula (11). -L 101 -Ar 101 (11)
  • L 101 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 101 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • R 101 to R 110 which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is a group represented by the formula (11).
  • each of the two or more groups represented by the above formulas (11) may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (10) may have a deuterium atom as the hydrogen atom.
  • At least one Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • all Ar 101 in the formula (10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • a plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • one of Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the remaining Ar 101 is substituted or unsubstituted It is a substituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • a plurality of Ar 101 may be the same or different.
  • At least one L 101 in formula (10) above is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in formula (10) above are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in formula (10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the group represented by -L 101 -Ar 101 in formula (10) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in formula (10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (10) above.
  • the “substituted or unsubstituted” substituents in formula (10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50
  • the “substituted or unsubstituted” substituents in formula (10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in formula (10) above.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in formula (10) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (20).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (10) above.
  • the compound represented by the above formula (20) may have a deuterium atom as the hydrogen atom.
  • the compound represented by formula (10) or (20) has at least two groups represented by formula (11). In one embodiment, the compound represented by formula (10) or (20) has two or three groups represented by formula (11).
  • R 101 to R 110 in formulas (10) and (20) do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. In one embodiment, R 101 to R 110 in formulas (10) and (20) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (20) is a compound represented by the following formula (30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (10) above. Adjacent two of R 101A to R 108A do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 101A to R 108A are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R. The substituent R is as defined in formula (10) above. )
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound having two groups represented by the above formula (11).
  • the compound represented by the above formula (30) has substantially only hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • “having substantially only hydrogen atoms” means a compound (light hydrogen compound) having only hydrogen atoms as hydrogen atoms (deuterium compound) and a compound having a heavy hydrogen atom (deuterium compound) having the same structure. is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more.
  • the compound represented by the formula (30) is a compound represented by the following formula (31).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (10) above.
  • R 101A to R 108A are as defined in formula (30) above.
  • X b is O, S, N(R 131 ), or C(R 132 )(R 133 ).
  • One of R 121 to R 128 and R 131 to R 133 is a single bond that binds to L 101 .
  • One or more pairs of two or more adjacent R 121 to R 128 which are not single bonds bonded to L 101 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R 121 to R 128 which is not a single bond bonded to L 101 and does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above.
  • R 131 to R 133 which are not single bonds bound to L 101 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 131 to R 133 may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 132 and R 133 are as defined in formula (31) above.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in Formula (31) above.
  • Xc is O, S, or NR131 .
  • R 131 is as defined in formula (31) above.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (31) above.
  • Xc is O, S or NR131 .
  • R 131 is as defined in formula (31) above.
  • One of R 121A to R 128A is a single bond that binds to L 101 .
  • One or more pairs of two or more adjacent R 121A to R 128A which are not single bonds bonded to L 101 do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 121A to R 128A which are not single bonds bound to L 101 are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above. )
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (35).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in Formula (31) above.
  • Two or more adjacent pairs of R 121A to R 124A do not combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Any one set of R 125B and R 126B , R 126B and R 127B , and R 127B and R 128B combine with each other to form a ring represented by the following formula (35a) or (35b).
  • R 141 to R 144 are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above.
  • Xd is O or S; ) one of R 121A to R 124A , R 125B to R 128B not forming a ring represented by the formula (35a) or (35b), and R 141 to R 144 is a single bond that binds to L 101 .
  • R 121A to R 124A which are not single bonds bonded to L 101
  • R 125B to R 128B which are not single bonds bonded to L 101 and do not form a ring represented by the formula (35a) or (35b) , independently of each other, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above. ]
  • the compound represented by the formula (35) is a compound represented by the following formula (36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 125B to R 128B are as defined in formula (35) above.
  • the compound represented by the formula (34) is a compound represented by the following formula (37).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (34) above.
  • R 101A to R 108A in formulas (30) to (37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (40).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (10) above.
  • One or more pairs of two or more adjacent R 101A and R 103A to R 108A form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring.
  • R 101A and R 103A to R 108A which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above.
  • the compound represented by the formula (40) is a compound having three groups represented by the formula (11).
  • the compound represented by the above formula (40) has substantially only hydrogen atoms as hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (40) is represented by the following formula (41).
  • the compound represented by the formula (40) is a compound represented by any one of the following formulas (42-1) to (42-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (40) above.
  • the compounds represented by the formulas (42-1) to (42-3) are compounds represented by any one of the following formulas (43-1) to (43-3).
  • the compound represented by formula (10) or formula (20) includes a compound in which at least one of the hydrogen atoms in these compounds is a deuterium atom.
  • R 101 to R 108 which are hydrogen atoms in the formula (20), hydrogen atoms possessed by R 101 to R 108 , which are the substituents R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of the hydrogen atom of Ar 101 and the hydrogen atom of the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compounds represented by formulas (30) to (37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms in these compounds is a deuterium atom.
  • at least one of hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by formulas (30) to (37) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (30) is a compound represented by the following formula (30D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (30) above.
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms
  • a hydrogen atom possessed by R 101A to R 110A which is the substituent R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of the hydrogen atom of Ar 101 and the hydrogen atom of the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by the above formula (30) is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms R 101A to R 108A in formula (30D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (30D) is a compound represented by the following formula (31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (30D) above.
  • Xd is O or S;
  • One of R 121 to R 128 is a single bond that bonds with L 101 .
  • One or more pairs of two or more adjacent R 121 to R 128 which are not single bonds bonded to L 101 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted saturated or does not form an unsaturated ring.
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 110A , which is the substituent R; the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms R 121 to R 128 , which are hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 , and the hydrogen atoms possessed by R 121 to R 128 , which is the substituent R, is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (31D) is a compound represented by the following formula (32D).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (31D) above. however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R; R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which is the substituent R; a hydrogen atom bonded to the carbon atom of the dibenzofuran skeleton in formula (32D), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of the hydrogen atom of Ar 101 and the hydrogen atom of the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (32D) is a compound represented by the following formula (32D-1) or (32D-2).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (32D) above. however, R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 101A to R 108A , which is the substituent R; R 125A to R 128A which are hydrogen atoms, A hydrogen atom possessed by R 125A to R 128A , which is the substituent R; hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the dibenzofuran skeleton in formulas (32D-1) and (32D-2); the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, At least one of the hydrogen atom of Ar 101 and the hydrogen atom of the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms (R 101A to R 108A which are hydrogen atoms) bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the formula (41) is a deuterium atom. is.
  • the compound represented by the formula (40) is a compound represented by the following formula (40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (10) above. Two or more adjacent pairs of R 101A and R 103A to R 108A do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 101A and R 103A to R 108A are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (10) above.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in formula (40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (40D) is a compound represented by the following formula (41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in Formula (40D) above. provided, however, that a hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in formula (41D), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, a hydrogen atom of Ar 101 and a hydrogen atom of a substituent of Ar 101 ; is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (40D) is a compound represented by any one of the following formulas (42D-1) to (42D-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (40D) above. provided that R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the formula (42D-1), The hydrogen atoms possessed by R 101A and R 103A to R 108A which are the substituent R, the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the formula (42D-1) is a deuterium atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the formula (42D-2)
  • At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the naphthyl group in the formula (42D-2) is a deuterium atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the formula (42D-3)
  • At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the naphthyl group in the formula (42D-3) is a deuterium atom.
  • the compounds represented by the formulas (42D-1) to (42D-3) are compounds represented by any of the following formulas (43D-1) to (43D-3).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in formula (40D) above. provided, however, that a hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in the formula (43D-1), the hydrogen atom that L 101 has, a hydrogen atom that the substituent of L 101 has, the hydrogen atom that Ar 101 has, At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituents of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in the formula (43D-1) is a deuterium atom.
  • At least one Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (50).
  • X 151 is O, S or C(R 161 )(R 162 ).
  • One of R 151 to R 160 is a single bond that bonds with L 101 .
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 151 to R 154 and two or more adjacent of R 155 to R 160 which are not single bonds that bond to L 101 are bonded to each other and are substituted or null. It either forms a substituted saturated or unsaturated ring or does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 161 and R 162 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 161 and R 162 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 151 that is not a single bond bonded to L 101 and does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring to R 160 are each independently a hydrogen atom or a substituent R;
  • the substituent R is as defined in formula (10) above.
  • Ar 101 which is not a monovalent group having the structure represented by the formula (50), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the position of the single bond with L 101 in formula (50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in formula (50) is a single bond that binds to L 101 .
  • Ar 101 is represented by the following formula (50-R 152 ), (50-R 153 ), (50-R 154 ), (50-R 157 ) or (50-R 158 ) It is a monovalent group.
  • Specific examples of the compound represented by formula (10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by formula (10) is not limited to these specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and the organic layer is represented by formula (1)
  • Conventionally known materials and device configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired, except that the compound includes a compound that
  • the organic EL device has a cathode, an anode, and a light-emitting layer between the cathode and the anode, and the light-emitting layer contains the compound represented by Formula (1).
  • the content of the compound represented by Formula (1) in the light-emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light-emitting layer.
  • the light-emitting layer includes a second compound that is not the same as the first compound represented by formula (1).
  • said second compound is a heterocyclic compound or a fused aromatic compound. In one embodiment, said second compound is an anthracene derivative.
  • the second compound is the compound represented by the formula (10).
  • the organic EL device has a cathode, an anode, and between the cathode and the anode, from the anode side, a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer
  • the light-emitting layer contains the compound represented by formula (1).
  • the content of the compound represented by Formula (1) in the light-emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the second light-emitting layer includes a second host material and a second dopant material.
  • the first host material and the second host material are different from each other.
  • the first dopant material and the second dopant material are the same or different from each other.
  • the organic EL device according to the second embodiment has at least two light-emitting layers (first light-emitting layer and second light-emitting layer).
  • the first light-emitting layer according to the second embodiment has the same configuration as the light-emitting layer according to the first embodiment. In the following, differences from the first embodiment will be mainly described, and overlapping descriptions will be omitted or simplified.
  • the organic EL device according to the second embodiment can have a longer life and an improved luminous efficiency by using Triplet-Tripret-Annhilation (sometimes referred to as TTA).
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism may also be referred to as the TTF mechanism as described in WO2010/134350.
  • triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, the triplet excitons collide with each other and a reaction occurs as shown in the following formula.
  • 1 A represents the ground state and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
  • the TTF-derived emission ratio (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, ie, 37.5%.
  • TTF ratio the TTF-derived emission ratio in the total emission intensity.
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material preferably satisfies the relationship of the following formula (expression 1), and more preferably satisfies the relationship of the following expression (expression 2).
  • the triplet excitons generated by the recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer by satisfying the relationship of the formula (Equation 1) are Even if carriers are excessively present at the interface between the second light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the organic layer, triplet excitons present at the interface between the second light-emitting layer and the organic layer are considered to be less likely to be quenched. . Quenching by excess electrons is possible, for example, if a recombination zone exists locally at the interface between the second light-emitting layer and the hole-transporting layer or the electron-blocking layer.
  • the organic EL device according to the second embodiment is provided with a first light-emitting layer and a second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the formula (Equation 1), so that triplet excitation generated in the second light-emitting layer The electrons migrate to the first emission layer without being quenched by excess carriers, and can be inhibited from migrating back from the first emission layer to the second emission layer.
  • the organic EL device has a second light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a second light-emitting layer that mainly expresses the TTF mechanism by utilizing the triplet excitons that have moved from the second light-emitting layer. and one light-emitting layer as different regions, using a compound having a lower triplet energy than the second host material in the second light-emitting layer as the first host material in the first light-emitting layer , the luminous efficiency is improved by providing a difference in triplet energy.
  • the organic EL device according to the second embodiment selects a combination of host materials that satisfy the relationship of the formula (1), and the first light-emitting layer is the first compound according to the first embodiment (formula (1 By containing the compound represented by ), the life of the device can be extended and the luminous efficiency can be improved.
  • the organic EL device according to the second embodiment preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably 420 nm or more and 480 nm or less, when the device is driven.
  • the measurement of the maximum peak wavelength of light emitted from the organic EL element when the element is driven can be performed by the method described in Examples.
  • the first light-emitting layer includes a first host material and a first dopant material.
  • the first host material is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven can be measured by the method described below.
  • ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ p of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the first light-emitting layer for the second light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the maximum peak wavelength ⁇ p2 of light emitted from the second light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the second light-emitting layer for the first light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the maximum peak half width FWHM of the first dopant material is 1 nm or more and 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the first dopant material preferably exceeds 7 nm. If the Stokes shift of the first dopant material exceeds 7 nm, it becomes easier to prevent a decrease in luminous efficiency due to self-absorption. Self-absorption is a phenomenon in which emitted light is absorbed by the same compound, and is a phenomenon that causes a decrease in luminous efficiency. Self-absorption is conspicuously observed in compounds with a small Stokes shift (i.e., a large overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum). is small) is preferably used. The Stokes shift can be measured by the method described below.
  • a compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a sample for measurement.
  • a measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and an absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) is measured.
  • a spectrophotometer can be used for the absorption spectrum measurement, for example, spectrophotometer U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used.
  • a compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a sample for measurement.
  • a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 K), and fluorescence spectra (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) were measured.
  • a spectrophotometer can be used for fluorescence spectrum measurement, for example, spectrofluorophotometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used. From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to obtain the Stokes shift (SS).
  • the unit of Stokes shift SS is nm.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are represented by the following formula (Formula 4A ) is preferably satisfied.
  • the first dopant material and the first host material satisfy the relationship of the formula (Equation 4A), thereby generating triplet excitation in the second light-emitting layer
  • the electrons transfer to the first light-emitting layer, they energy transfer to molecules of the first host material rather than to the first dopant material, which has a higher triplet energy.
  • triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the first host material do not move to the first dopant material having higher triplet energy.
  • Triplet excitons generated by recombination on the molecules of the first dopant material quickly transfer energy to the molecules of the first host material.
  • Triplet excitons of the first host material do not move to the first dopant material, and triplet excitons on the first host material collide efficiently by the TTF phenomenon to generate singlet excitons. is generated.
  • the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first dopant material are obtained by the following formula (Equation 4 ) is preferably satisfied.
  • the singlet energy of the first dopant material is Since the singlet energy is smaller than that of the first host material, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the first host material to the first dopant material, causing the first dopant material to emit light (preferably contributes to fluorescence emission).
  • a tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. Among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangent line at each point on the curve when moving from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction on the spectrum curve. This tangent line repeats the slope decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent line to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. The maximum absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the electron mobility ⁇ e (H2) of the second host material and the electron mobility ⁇ e (H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3).
  • the first host material and the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3)
  • the recombination ability of holes and electrons in the second light-emitting layer is improved.
  • the hole mobility ⁇ h(H2) of the second host material and the hole mobility ⁇ h(H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31). ⁇ h(H2)> ⁇ h(H1) (Equation 31)
  • the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side
  • Electron mobility can be measured by the following method using impedance spectroscopy.
  • a layer to be measured having a thickness of 100 nm to 200 nm is sandwiched between the anode and the cathode, and a minute AC voltage of 100 mV or less is applied while applying a bias DC voltage.
  • the alternating current value (absolute value and phase) flowing at this time is measured.
  • the main measurement is performed while changing the frequency of the AC voltage, and the complex impedance (Z) is calculated from the current value and the voltage value.
  • Electron mobility (thickness of layer to be measured) 2 / (response time/voltage)
  • Hole mobility can be measured in the same manner as electron mobility using impedance spectroscopy.
  • the content of the first dopant material in the first light-emitting layer is in the same range as the content of the first dopant material described in the first embodiment. is preferred.
  • the content of the first host material in the first light-emitting layer is in the same range as the content of the first host material described in the first embodiment. is preferred.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have moved from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer are likely to be prevented from returning to the second light-emitting layer. Moreover, when the film thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from recombination sites in the second light-emitting layer.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 20 nm or less. If the film thickness of the first light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the first light-emitting layer can be improved, and the TTF phenomenon can occur more easily. In the organic EL device according to the second embodiment, the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
  • the second light-emitting layer includes a second host material and a second dopant material.
  • the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light-emitting layer.
  • the second dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second dopant material is more preferably a compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.
  • the second dopant material and the first dopant material are the same or different compounds.
  • the second light-emitting layer preferably does not contain a metal complex. Moreover, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the second emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the second light-emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the peak with the maximum emission intensity is the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the height of other peaks appearing in the emission spectrum is 0.6. It is preferably less than In addition, let the peak in an emission spectrum be a maximum value. Moreover, it is preferable that the number of peaks in the emission spectrum of the second light-emitting compound is less than three.
  • the second light-emitting layer preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the second host material examples include 1) condensed aromatic compounds such as anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, benzanthracene derivatives, fluorene derivatives, fluoranthene derivatives, and chrysene derivatives; Heterocyclic compounds such as thiophene derivatives and benzoxanthene derivatives can be mentioned.
  • the second host material is preferably a condensed aromatic compound, more preferably a pyrene derivative (compound represented by general formula (100) described below).
  • the second host material is also preferably a benzanthracene derivative (compound represented by general formula (1X) described below) or a benzoxanthene derivative (compound represented by general formula (14X) described below).
  • the second host material is a pyrene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (100).
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other,
  • the multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other,
  • multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other,
  • multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from each other, When multiple
  • the group represented by the general formula (110) is preferably a group represented by the following general formula (111).
  • X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ;
  • L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
  • Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (110),
  • R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having
  • L 111 is bound, R 121 is bound to the remaining three positions of *1 to *4, L 112 is bound to any one position of *5 to *8, and the remaining positions of *5 to *8 are R122 is attached at three positions.
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111a), and L 112 is the general formula ( When it is bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by 111a), the group represented by the general formula (111) is represented by the following general formula (111b).
  • X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent X 1 , L 111 , L in the general formula (111) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 ; the plurality of R 121 are the same or different from each other, A plurality of R 122 are the same or different from each other. )
  • the group represented by general formula (111) is preferably a group represented by general formula (111b).
  • ma is 0, 1 or 2;
  • mb is 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
  • Ar 101 is also preferably a group represented by the following general formula (120), general formula (130) or general formula (140).
  • R 111 to R 120 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (101).
  • L 101 is A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (102).
  • R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in the general formula (101); provided that one of R 101 to R 110 represents the binding position to L 111 , one of R 111 to R 120 represents the binding position to L 112 , X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ; L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 0, 1, 2, 3 or 4; mb is 0, 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4; R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • ma is 0, 1 or 2; mb is preferably 0, 1 or 2.
  • ma is 0 or 1
  • mb is preferably 0 or 1.
  • R 101 to R 110 are preferably groups represented by the general formula (110).
  • R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (110), and Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is preferred.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (110) is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (110) are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferred.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (110) are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms is preferred.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (110) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (100) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (100) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (100) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzanthracene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (1X).
  • the group represented by the general formula (11X) is preferably a group represented by the following general formula (111X).
  • X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ;
  • L 111 and L 112 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, ma is 1, 2, 3 or 4;
  • mb is 1, 2, 3 or 4; ma+mb is 2, 3 or 4;
  • Ar 101 has the same definition as Ar 101 in the general formula (11X)
  • R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to
  • L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111aX)
  • L 112 is the general formula ( 111aX)
  • the group represented by the general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX) when it is bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by the formula (111aX).
  • X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently represent X 1 , L 111 , L in general formula (111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 ; the plurality of R 141 are the same or different from each other, The plurality of R 142 are the same or different from each other. )
  • the group represented by general formula (111X) is preferably a group represented by general formula (111bX).
  • ma is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (101X).
  • R 111 and R 112 represents the binding position to L 101
  • one of R 133 and R 134 represents the binding position to L 101
  • R 133 or R 134 not at the bonding position with L 101 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R
  • L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (102X).
  • R 111 and R 112 represents the binding position to L 111
  • one of R 133 and R 134 represents the binding position to L 112
  • R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 which is not in the bonding position with L 111 and R 133 or R 134 which is not in the bonding position with L 112 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R
  • ma in the general formula (102X) is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (102X).
  • the group represented by the general formula (11X) is a group represented by the following general formula (11AX), or a group represented by the following general formula (11BX) It is also preferable that
  • R 121 to R 131 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a group represented by -C(
  • the compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (103X).
  • R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (1X);
  • R 121 to R 131 , L 131 and L 132 have the same definitions as R 121 to R 131 , L 131 and L 132 in general formula (11BX) above.
  • L 131 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • L 132 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 101 to R 112 are preferably groups represented by the general formula (11).
  • R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11X), and Ar 101 in the general formula (11X) is , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthrylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by the general formula (11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. is also preferred.
  • each of R 101 to R 112 that is not a group represented by the general formula (11X) is independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted group having 1 to 50 carbon atoms.
  • an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group of
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X) are hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Alternatively, it is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 101 to R 112 that are not groups represented by general formula (11X) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (1X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (1X) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (1X) is not limited to the specific examples below.
  • the second host material is a benzoxanthene derivative
  • the second host material is preferably a compound represented by the following general formula (14X).
  • the compound represented by general formula (14X) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (14X) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (14X) is not limited to the specific examples below.
  • Examples of the second dopant material include the first compound represented by the formula (1), a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, an aromatic Examples include amine derivatives and tetracene derivatives.
  • the second dopant material is preferably the first compound represented by the formula (1), the compound represented by the following general formula (5), or the compound represented by the following general formula (6).
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R
  • R 521 and R 522 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5
  • a set of adjacent two or more of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 is, for example, a set of R 501 and R 502 , a set of R 502 and R 503 , R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 and R 503 , and so on.
  • At least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by —N(R 906 )(R 907 ).
  • R 501 -R 507 and R 511 -R 517 are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
  • R 531 to R 534 and R 541 to R 544 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 561 to R 564 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).
  • R 551 , R 552 and R 561 to R 564 are each independently synonymous with R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in general formula (52).
  • R 561 to R 564 in the general formulas (52) and (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms (preferably a phenyl group ).
  • R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and (53) are hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formulas (5), (52) and (53) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by general formula (5) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by formula (5) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (5) is not limited to the specific examples below.
  • a ring, b ring and c ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 601 and R 602 that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • Rings a, b and c are rings (substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms of 6 to 50 or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms).
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the a ring, b ring and c ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a includes three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon rings” of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocyclic ring” of rings a, b and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described above.
  • the “heterocyclic ring” of the a ring contains three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • heterocyclic rings of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
  • R 601 and R 602 may each independently combine with ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring in this case contains a nitrogen atom on the central condensed two-ring structure of the general formula (6).
  • the heterocyclic ring in this case may contain heteroatoms other than the nitrogen atom.
  • the fact that R 601 and R 602 are bonded to the a ring, b ring, or c ring specifically means that the atoms constituting the a ring, b ring, or c ring are bonded to the atoms constituting R 601 and R 602 .
  • R 601 may combine with the a ring to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which the ring containing R 601 and the a ring are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies when R 601 is bonded to the b ring, when R 602 is bonded to the a ring, and when R 602 is bonded to the c ring.
  • the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
  • R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 602A combines with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 601A and R 602A in general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in general formula (6), respectively.
  • R 601A and R 611 may combine to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to ring a are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.
  • R 611 to R 621 may be joined together to form a substituted or unsubstituted single ring, or may be joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R 611 and R 612 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring is a naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63).
  • R 631 is combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 633 is combined with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 634 is combined with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 641 is combined with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • one or more sets of adjacent two or more of R 631 to R 651 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubsti
  • R 631 may combine with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 631 and R 646 are bonded to form a nitrogen-containing heterocyclic ring having three or more condensed rings, in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having three or more condensed rings among specific example group G2. The same applies when R633 and R647 are bonded, when R634 and R651 are bonded, and when R641 and R642 are bonded.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A).
  • R661 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 662 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 661 -R 665 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 661 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B).
  • R 671 and R 672 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B').
  • R 672 to R 675 are each independently synonymous with R 672 to R 675 in general formula (63B).
  • At least one of R 671 -R 675 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R672 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 671 and R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C).
  • R 681 and R 682 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 683 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C').
  • R 683 to R 686 are each independently synonymous with R 683 to R 686 in general formula (63C).
  • R 681 to R 686 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 681 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • an intermediate is formed by connecting rings a, b and c with a linking group (a group containing NR 601 and a group containing NR 602 ).
  • the final product can be produced by producing (first reaction) and connecting the a-ring, b-ring and c-ring with a linking group (a group containing a boron atom) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as the Bachbold-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the compound represented by general formula (6) can be produced by a known method.
  • Specific examples of compounds represented by formula (6) include the following compounds. However, the compound represented by general formula (6) is not limited to the specific examples below.
  • the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second dopant material are represented by the following formula (Equation 20): It is preferable to satisfy the relationship. S 1 (H2)>S 1 (D2) (Equation 20)
  • the second host material and the second dopant material satisfy the relationship of the formula (Equation 20), so that the singlet excitons generated on the second host material are transferred from the second host material to the second energy transfer to the second dopant material, contributing to the emission (preferably fluorescent emission) of the second dopant material.
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material are represented by the following formula (20A) It is preferable to satisfy the relationship. T 1 (D2)>T 1 (H2) (Equation 20A)
  • the second host material and the second dopant material satisfy the relationship of the formula (20A), so that the triplet excitons generated in the second light-emitting layer have a higher triplet energy than the second Since it migrates on the second host material and not on the dopant material of the second layer, it is easier to migrate to the first light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. It is more preferable to contain more than 1.1% by weight of the total weight of the light-emitting layer, more preferably 1.2% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer, and the total weight of the second light-emitting layer It is more preferable to contain 1.5% by mass or more of the mass.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of 5% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. 70% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably 90% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer , and more preferably 95% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second emitting layer contains the second host material and the second dopant material
  • the upper limit of the total content of the second host material and the second dopant material is 100% by mass.
  • the second embodiment does not exclude that the first emitting layer contains materials other than the second host material and the second dopant material.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second host material, or may contain two or more types.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second dopant material, or may contain two or more types.
  • the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. When the film thickness of the second light-emitting layer is 3 nm or more, the film thickness is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer. In the organic EL device according to the second embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the second light-emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to move to the first light-emitting layer. In the organic EL device according to the second embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • the organic EL device according to the second embodiment may have one or more organic layers in addition to the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. be done.
  • the organic EL device may have, for example, an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order.
  • the order of the first light-emitting layer can be reversed to have an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in that order.
  • a combination of host materials that satisfies the relationship of the formula (Equation 1) is selected, and the first light-emitting layer is the first light-emitting layer according to the first embodiment.
  • the organic EL device according to the second embodiment may be composed of only the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, but for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport It may further have at least one layer selected from the group consisting of a layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, and the like.
  • the organic EL device according to the second embodiment includes the first light-emitting layer between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the anode. is preferred.
  • the organic EL device according to this embodiment includes the first light-emitting layer between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the cathode. is also preferred.
  • the organic EL device according to the second embodiment preferably includes a hole transport layer between the light emitting layer and the anode.
  • the organic EL device according to the second embodiment preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the organic EL device may further include a third light-emitting layer.
  • the third light-emitting layer comprises a third host material, wherein the first host material, the second host material and the third host material are different from each other, and the third light-emitting layer comprises the third dopant material. wherein the first dopant material, the second dopant material, and the third dopant material are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and The triplet energy T 1 (H3) of the third host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 5). T 1 (H2)>T 1 (H3) (Equation 5)
  • the third dopant material is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, more preferably a compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 6).
  • the third host material is not particularly limited, for example, the host materials exemplified as the first host material and the second host material in the above embodiments can be used.
  • the third dopant material is not particularly limited, for example, the dopant materials exemplified as the first dopant material and the second dopant material in the above embodiments can be used.
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
  • the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3) Aspects can also be included.
  • (LS1) A region in which both the first host material and the second host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer occurs and the region is present at the interface between the first and second light-emitting layers.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the deposition of the compound for the second light-emitting layer A region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound are mixed occurs in the course of the vapor deposition process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer. Manner.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer In the process, a region composed of the luminescent compound, a region composed of the first host material, or a region composed of the second host material is generated, and the region is the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the organic EL device according to the second embodiment includes a third light-emitting layer
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact
  • the first light-emitting layer and the third light-emitting layer It is preferable that it is in direct contact with the light-emitting layer.
  • the layer structure in which "the first light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact” is, for example, any of the following aspects (LS4), (LS5) and (LS6) Aspects can also be included.
  • (LS4) A region in which both the first host material and the third host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the third light-emitting layer occurs and the region is present at the interface between the first and third light-emitting layers.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the deposition of the compound for the third light-emitting layer is generated in the course of the vapor deposition process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the third light-emitting layer. manner to do.
  • the intermediate layer is preferably arranged between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the intermediate layer is preferably a non-doped layer.
  • the intermediate layer is preferably a layer containing no luminescent compound (dopant material).
  • the intermediate layer preferably does not contain metal atoms.
  • the intermediate layer includes an intermediate layer material.
  • the interlayer material is preferably not a luminescent compound.
  • the material for the intermediate layer is not particularly limited, it is preferably a material other than a light-emitting compound.
  • Materials for the intermediate layer include, for example, 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the intermediate layer material may be one or both of the first host material contained in the first light-emitting layer and the second host material contained in the second light-emitting layer.
  • the content of each intermediate layer material is preferably 10% by mass or more of the total mass of the intermediate layer.
  • the intermediate layer preferably contains the intermediate layer material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the intermediate layer, more preferably 70% by mass or more of the total mass of the intermediate layer. It is more preferable to contain 80% by mass or more of the intermediate layer, even more preferably 90% by mass or more of the total mass of the intermediate layer, and even more preferably 95% by mass or more of the total mass of the intermediate layer. .
  • the intermediate layer may contain only one type of intermediate layer material, or may contain two or more types. When the intermediate layer contains two or more intermediate layer materials, the upper limit of the total content of the two or more intermediate layer materials is 100% by mass. It should be noted that the second embodiment does not exclude that the intermediate layer contains materials other than the intermediate layer material.
  • the intermediate layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers.
  • the thickness of the intermediate layer is not particularly limited, it is preferably 3 nm or more and 15 nm or less, more preferably 5 nm or more and 10 nm or less.
  • a typical element configuration of the organic EL element of the present invention is as follows. (1) Anode/light emitting layer/cathode (2) Anode/hole injection layer/light emitting layer/cathode (3) Anode/light emitting layer/electron injection/transport layer/cathode (4) Anode/hole injection layer/light emitting layer /electron injection/transport layer/cathode (5) anode/organic semiconductor layer/light-emitting layer/cathode (6) anode/organic semiconductor layer/electron barrier layer/light-emitting layer/cathode (7) anode/organic semiconductor layer/light-emitting layer/ Adhesion improving layer/cathode (8) anode/hole injection/transport layer/light emitting layer/electron injection/transport layer/cathode (9) anode/insulating layer/light emitting layer/insulating layer/cathode (10) anode/inorganic semiconductor layer /insulating layer/light-emitting layer/
  • hole injection/transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection/transport layer means “an electron injection layer and an electron means “at least one of the transport layers”.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , graphene and the like.
  • Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
  • a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
  • the light-emitting layer of the organic EL device may be a fluorescent light-emitting layer, a phosphorescent light-emitting layer, or a light-emitting layer using a thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • the above organic EL device may be a fluorescence emission type, a phosphorescence emission type, a monochromatic light emission device using a thermally activated delayed fluorescence mechanism, or the above hybrid type white light emission device. , or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the term “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light-emitting layer, and that can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • the “light-emitting layer” described in this specification is an organic layer having a light-emitting function.
  • the light-emitting layer is, for example, a phosphorescent light-emitting layer, a fluorescent light-emitting layer, or the like, and may be one layer or multiple layers.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used in addition to the materials used in the present invention (compound represented by formula (1)) described above.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material the substance for dispersing the highly luminescent substance
  • various substances can be used. It is preferable to use a substance whose lowest unoccupied molecular orbital level (LUMO level) is higher than that of the substance and whose highest occupied molecular orbital level (HOMO level) is lower.
  • LUMO level lowest unoccupied molecular orbital level
  • HOMO level highest occupied molecular orbital level
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like. 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, fluoranthene derivatives, triphenylene derivatives, fluorene derivatives, or chrysene derivatives; Aromatic amine compounds such as ring aromatic amine derivatives are used.
  • a delayed fluorescent (thermally activated delayed fluorescent) compound can also be used as the host material. It is also preferable that the light-emitting layer contains the material used in the present invention described above and a delayed fluorescent host compound.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • a substance with high electron injection properties lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited. Formation methods such as a conventionally known vacuum vapor deposition method and spin coating method can be used. Each layer such as the light-emitting layer is formed by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), or a known coating method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. can be formed in a way.
  • MBE method molecular beam deposition method
  • a known coating method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. can be formed in a way.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, it is from several nm to suppress defects such as pinholes, to keep the applied voltage low, and to improve the luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • An electronic device includes the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light-emitting devices such as lighting fixtures and vehicle lamps.
  • Example 1 ⁇ Production of organic EL element> A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI-1 is vapor-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, resulting in a film thickness of 5 nm. to form a compound HI-1 film. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was set to 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and
  • the compound HT-1 was vapor-deposited to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as the first hole transport layer.
  • the compound EBL-1 was vapor-deposited to form an EBL-1 film having a thickness of 10 nm on the HT-1 film.
  • This EBL-1 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) are co-deposited on the EBL-1 film so that the ratio (weight ratio) of the compound BD-1 is 2%, and a light emitting layer with a thickness of 25 nm is formed. A film was formed.
  • a compound HBL-1 was vapor-deposited on this light-emitting layer to form an electron-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • Compound ET-1 which is an electron injection material, was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a LiF film with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130)/HI-1 (5)/HT-1 (80)/EBL-1 (10)/BH-1: BD-1 (25:2%)/HBL-1 (10)/ET-1 (15)/LiF(1)/Al(80)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm).
  • a spectral radiance spectrum was measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 .
  • the emission peak wavelength was determined. Table 1 shows the results.
  • CIE chromaticity coordinates CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) were measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . Table 1 shows the results.
  • Comparative example 1 An organic EL device was fabricated and evaluated in the same manner as in Example 1, except that BD-Ref1 was used as the dopant material for the light-emitting layer. Table 1 shows the results.
  • the device of Example 1 which used the compound BD-1 as the dopant material for the light-emitting layer, compared to the device of Comparative Example 1, the emission peak wavelength was almost the same, but , high color purity and long life.
  • Example 2 ⁇ Production of organic EL element> A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. A compound HT-2:HI-2 film having a thickness of 10 nm was formed by co-evaporation so that the ratio (weight ratio) of 2 was 10%. This HT-2:HI-2 film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was set to 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus.
  • compound HT-2 was vapor-deposited to form an HT-2 film having a thickness of 85 nm on the HT-2:HI-2 film. This HT-2 film functions as the first hole transport layer.
  • compound EBL-2 was vapor-deposited to form an EBL-2 film having a thickness of 5 nm on the HT-2 film. This EBL-2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-2 host material
  • BD-2 dopant material
  • BH-3 host material
  • BD-2 dopant material
  • Compound HBL-2 was vapor-deposited on this first light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 5 nm.
  • Compound ET-2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer so that the ratio (weight ratio) of Liq was 50% to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • Yb was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this Yb film to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HT-2: HI-2 (10: 10%) / HT-2 (85) / EBL-2 (5) / BH-2: BD-2 (5: 1%) / BH-3 : BD-2 (15:1%) / HBL-2 (5) / ET-2: Liq (25: 50%) / Yb (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm).
  • Comparative example 2 An organic EL device was fabricated and evaluated in the same manner as in Example 2, except that BD-Ref2 was used instead of BD-2 as the dopant material for the first and second emission layers. Table 2 shows the results.
  • the device of Example 2 in which the compound BD-2 was used as the dopant material for the first light-emitting layer compared with the device of Comparative Example 2, the emission peak wavelength was substantially the same. However, the color purity was high and the life was long.
  • 1,1′-dinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan-3,9-bistrifluoromethanesulfonate (synthesized according to Example 1 of WO2018/235953) (2.2 g) and intermediate Form A (3.0 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)(Pd 2 (dba) 3 ) (71 mg), di-tert-butyl(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphine (0.11 g) was added to a 3-neck eggplant flask, and dehydrated xylene (80 mL) was added thereto. The solution was heated to 70° C.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物（式（１）中、Ａは、置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する芳香族炭化水素環基、又は骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する複素環基である。Ｂは、下記式（ｂ１）で表される１価の基である。式（ｂ１）中、＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。）。

Description

化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、新規な化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
　特許文献１には、有機ＥＬ素子の発光層に特定の構造を有する化合物を用いることが開示されている。
国際公開第２０１７／０２３０２１号
　有機ＥＬ素子の発光波長が短波長になると、視感度の低下により見かけの効率が低下することにつながり、また、発光の高エネルギー化により視細胞への悪影響が懸念されていた。
　本発明の目的は、発光波長を短波長化することなく、色純度が高く、長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物を提供することである。
　本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物を用いると、発光波長を短波長化することなく、色純度が高く、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（１）中、
　Ａは、
置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する芳香族炭化水素環基、又は
骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する複素環基である。
　Ｂは、下記式（ｂ１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（ｂ１）中、
　＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。
　Ｒ１Ｂ～Ｒ４Ｂのうち隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する。
　前記無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成しないＲ１Ｂ～Ｒ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｘは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基
からなる群から選択される。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記置換基Ｒで定義した通りである。
　ｎは、１～５の整数である。ｎが２以上である場合、２以上のＢは同一でもよく、異なっていてもよい。））
　本発明によれば、発光波長を短波長化することなく、色純度が高く、長寿命な有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［新規な化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（１）中、
　Ａは、
置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する芳香族炭化水素環基、又は
骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する複素環基である。
　Ｂは、下記式（ｂ１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（ｂ１）中、
　＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。
　Ｒ１Ｂ～Ｒ４Ｂのうち隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する。
　前記無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成しないＲ１Ｂ～Ｒ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｘは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基
からなる群から選択される。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記置換基Ｒで定義した通りである。
　ｎは、１～５の整数である。ｎが２以上である場合、２以上のＢは同一でもよく、異なっていてもよい。））
　本発明の一態様に係る化合物は、上述した式（１）の定義から分かる通り、ナフタレンやテトラリン等の比較的嵩高い芳香族基に、Ａに含まれる窒素原子とＸとがオルト位の位置関係で結合する。これにより、有機ＥＬ素子の発光時に正電荷の密度が高くなることから反応性が高くなると考えられる窒素原子を、立体的に保護して副反応を抑制することが可能となる。
　一般的に、上述のように窒素原子を立体的に保護する目的で、窒素原子に対して置換基がオルト位の位置関係で結合する基を用いた化合物では、有機ＥＬ素子の発光波長が短波長側にシフトし、視感度の低下により見かけの効率が低下することにつながり、また、発光の高エネルギー化により視細胞への悪影響が懸念されていた。
　本発明の一態様に係る化合物を用いれば、発光波長を短波長化することなく、色純度が高く、長寿命の有機ＥＬ素子を製造することができる。
　５環以上で構成される縮合環は、５つ以上の単環が縮合して形成された環であれば特に限定されない。
　例えば、４つのベンゼン環と１つのフラン環とが縮合することで、以下のジナフト［２，３－ｂ：２’，３’－ｄ］フラン環が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　環同士の縮合の様式は限定されず、４つのベンゼン環と１つのフラン環とが縮合することで、以下のジナフト［２，１－ｂ：１’，２’－ｄ］フラン環を形成してもよいし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 以下のジナフト［１，２－ｂ：１’，２’－ｄ］フラン環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　また、３つのベンゼン環と２つの１，４－アザボリン環とが縮合することで、例えば、以下の環が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　さらに、３つのベンゼン環と１つの１，４－アザボリン環と１つの１，２－アザボリン環とが縮合することで、例えば、以下の環が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　「置換基の一部として窒素原子を含む」とは、前記「５環以上で構成される縮合環」が、少なくとも１つの窒素原子を含む置換基を、少なくとも１つ有することを意味する。「骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む」という場合において、「置換基の一部として窒素原子を含む」場合も同様である。
　「骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む」という場合において、「骨格の一部として窒素原子を含む」とは、前記「５環以上で構成される縮合環」を構成する５つ以上の単環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つの窒素原子を含むことを意味する。
　なお、上述した式（１）の定義から分かる通り、式（１）で表される化合物において、ｎが２以上の場合、２以上のＢのそれぞれが、Ａに含まれる窒素原子に直接結合する。
　一実施形態において、ｎは、１又は２である。
　一実施形態において、前記Ａは、下記式（ａ－１）～（ａ－９）で表される基から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式（ａ－１）中、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１１１Ａのうち少なくとも１つは、下記式（ａ－１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式（ａ－１１）中、
　＊Ａ１１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ１１Ａは、置換基Ｒである。）
　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ１０１Ａ～Ｒ１１１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
　式（ａ－２）中、
　＊Ａ１２及び＊Ａ１３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ１２及び＊Ａ１３は、置換基Ｒである。
　Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１３４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－３）中、
　＊Ａ２１及び＊Ａ２２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ２１及び＊Ａ２２は、置換基Ｒである。
　Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ２０１Ａ～Ｒ２１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－４－１）中、
　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ３０１Ａ～Ｒ３１１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－４－２）中、
　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３１５Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
　Ｚ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　式（ａ－４－３）中、
　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３０７Ａ及びＲ３１２Ａ～Ｒ３１９Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
　Ｚ３１Ａ及びＺ３２Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　式（ａ－４－４）中、
　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３０７Ａ、Ｒ３１２Ａ～Ｒ３１５Ａ、及びＲ３２０Ａ～Ｒ３２３Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
　Ｚ３１Ａ及びＺ３３Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　式（ａ－５）中、
　Ｒ３３１Ａ～Ｒ３４１Ａのうち少なくとも１つは、前記式（ａ－１１）で表される基である。
　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ３３１Ａ～Ｒ３４１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｙ３２Ａ及びＹ３３Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ１１～Ｒ１５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１～Ｒ１５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　式（ａ－６）中、
　＊Ａ３２及び＊Ａ３３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ３２及び＊Ａ３３は、置換基Ｒである。
　Ｒ３５１Ａ～Ｒ３６１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－７）中、
　＊Ａ４１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
　Ｒ４１Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つは、互いに結合して、下記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式（ａ－１２）中、
　＊Ａ４２は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
　Ｒ４２Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ４３Ａ～Ｒ４７Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－１３）中、
　＊Ａ４３は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
　Ｒ４８Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ４９Ａ～Ｒ５１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。）
　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１２）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１３）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ４０５Ａ～Ｒ４０９Ａ、及び前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成しないＲ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－８）中、
　＊Ａ４１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
　Ｒ４１Ａは、置換基Ｒである。
　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つは、互いに結合して、前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成する。
　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１２）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１３）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
　Ｒ４１１Ａ～Ｒ４１４Ａ、Ｒ４１９Ａ、及び前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成しないＲ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（ａ－９）中、
　Ｒ５０１Ａ～Ｒ５１２Ａのうち少なくとも１つは、前記式（ａ－１１）で表される基である。
　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ５０１Ａ～Ｒ５１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ１Ｂ～Ｒ４Ｂのうち隣接する２つ以上の1組以上は、互いに結合して、
無置換の飽和の環形成炭素数６～１２の炭化水素環、
置換もしくは無置換の不飽和の環形成炭素数６～１２の炭化水素環
無置換の飽和の環形成原子数５～１２の複素環、又は
置換もしくは無置換の不飽和の環形成原子数５～１２の複素環を形成する。
　一実施形態において、前記Ｂは、下記式（ｂ２－１）～（ｂ２－１５）で表される基から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式（ｂ２－１）～（ｂ２－１５）中、
　＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。
　Ｒ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２６Ｂ、Ｒ３１Ｂ～Ｒ３６Ｂ、Ｒ４１Ｂ～Ｒ４８Ｂ、Ｒ５９Ｂ～Ｒ６０Ｂ、Ｒ６１Ｂ、Ｒ７０Ｂ、Ｒ７１Ｂ～Ｒ７２Ｂ、Ｒ８１Ｂ～Ｒ８６Ｂ、Ｒ９１Ｂ～Ｒ９６Ｂ、Ｒ１０１Ｂ～Ｒ１０６Ｂ、Ｒ１１１Ｂ～Ｒ１１６Ｂ、Ｒ１２１Ｂ～Ｒ１２６Ｂ、Ｒ１３１Ｂ～Ｒ１３６Ｂ、Ｒ１４１Ｂ～Ｒ１４６Ｂ、及びＲ１５１Ｂ～Ｒ１５６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）である。
　Ｒ１１及びＲ１２は、置換基Ｒである。
　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式（１－１）中、
　Ｒ２０１Ａ～Ｒ２２０Ａ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。
　２個のＸ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（１－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式（１－２）中、
　Ｒ２１１Ａ～Ｒ２２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（２－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式（２－１）中、
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１３４Ａ、Ｒ１４１Ａ～Ｒ１５０Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。
　２個のＸ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（２－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式（２－２）中、
　Ｒ１２３Ａ、Ｒ１３０Ａ、及びＲ１４１Ａ～Ｒ１５０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ１２３Ａ及びＲ１３０Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である。Ｒ１２３Ａ及びＲ１３０Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態において、Ｒ１２３Ａ及びＲ１３０Ａは、同一である。
　一実施形態において、式（１）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～３０のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、及び環形成原子数５～３０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（１）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　式（１）で表される化合物は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の一態様に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層のドーパント材料として有用である。
　本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層で用いることにより、発光波長を短波長化することなく、色純度が高く、長寿命な有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含む。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、有機層である発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
　有機層４及び有機層６は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
　また、有機層４は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層等を含んでいてもよい。有機層６は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層等を含んでいてもよい。
　前記式（１）で表される化合物は、有機層４、発光層５又は有機層６に含まれる。一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物は発光層５に含まれる。前記式（１）で表される化合物は、発光層５においてドーパント材料として機能することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層は、第１の化合物と、第２の化合物と、を含み、前記第１の化合物は、前記式（１）で表される化合物である。第１の化合物と、第２の化合物と、は異なる化合物である。
　一実施形態において、前記第２の化合物が、複素環化合物又は縮合芳香族化合物である。
　一実施形態において、前記第２の化合物が、アントラセン誘導体である。
　一実施形態において、前記第２の化合物は、下記式（１０）で表される化合物である。
＜式（１０）で表される化合物＞
　式（１０）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［式（１０）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１１）で表される基である。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（１１）
（式（１１）中、
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記式（１１）で表される基である。前記式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記式（１１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。］
　上記式（１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の全てのＡｒ１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、残りのＡｒ１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の全てが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（２０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式（２０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
　上記式（２０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　即ち、一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ又は３つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式（３０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つは、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、上記式（３０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ有する化合物である。
　上記式（３０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上である場合を意味する。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式（３１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（３０）で定義した通りである。
　Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１３１）、又はＣ（Ｒ１３２）（Ｒ１３３）である。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８、及びＲ１３１～Ｒ１３３のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１３１～Ｒ１３３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１３１～Ｒ１３３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式（３２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３２及びＲ１３３は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式（３３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２１～Ｒ１２８は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（式（３４）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
［式（３５）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１及びＸｂは、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａのうちの隣接する２個以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１２５Ｂ及びＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
（式（３５ａ）及び（３５ｂ）中、
　２つの＊は、それぞれ、Ｒ１２５Ｂ及びＲＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組と結合する。
　Ｒ１４１～Ｒ１４４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。）
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、及びＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（３５）で表される化合物が、下記式（３６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式（３６）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、前記式（３５）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３４）で表される化合物が、下記式（３７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式（３７）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３４）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）中のＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（４０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式（４０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、前記式（４０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記式（４０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式（４１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４２－１）～（４２－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式（４２－１）～（４２－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４２－１）～（４２－３）で表される化合物が、下記式（４３－１）～（４３－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式（４３－１）～（４３－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）、及び（４３－１）～（４３－３）における－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（２０）中の
水素原子であるＲ１０１～Ｒ１０８、
前記置換基ＲであるＲ１０１～Ｒ１０８が有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（３０）～（３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（式（３０Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　即ち、上記式（３０Ｄ）で表される化合物は、前記式（３０）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）中の水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）で表される化合物が、下記式（３１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式（３１Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０Ｄ）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
水素原子であるＲ１２１～Ｒ１２８、及び
前記置換基ＲであるＲ１２１～Ｒ１２８が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３１Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式（３２Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３２Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ－１）又は（３２Ｄ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３２Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）又は（４３－１）～（４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子（水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ）のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式（４０Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）中のＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式（４１Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、式（４１Ｄ）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４２Ｄ－１）中の
水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－２）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－３）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４３Ｄ－１）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－２）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－３）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物において、Ａｒ１０１の少なくとも１つは、下記式（５０）で表される構造を有する１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（式（５０）中、
　Ｘ１５１は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ１６１）（Ｒ１６２）である。
　Ｒ１５１～Ｒ１６０のうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではない、Ｒ１５１～Ｒ１５４のうちの隣接する２以上、及びＲ１５５～Ｒ１６０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１６１とＲ１６２は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１６１及びＲ１６２、並びにＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　前記式（５０）で表される構造を有する１価の基ではないＡｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。）
　前記式（５０）におけるＬ１０１との単結合となる位置は特に限定されない。
　一実施形態においては、前記式（５０）中のＲ１５１～Ｒ１５４のうちの１つ、又はＲ１５５～Ｒ１６０のうちの１つが、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　一実施形態においては、Ａｒ１０１が、下記式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）又は（５０－Ｒ１５８）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）及び（５０－Ｒ１５８）中、Ｘ１５１、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、前記式（５０）で定義した通りである。
　＊は、Ｌ１０１と結合する。）
　式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式（１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に有機層を有し、前記有機層が、式（１）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　第一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１）で表される化合物を含む。
　発光層における式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　一実施形態において、前記発光層は、前記式（１）で表される第１の化合物と同一ではない第２の化合物を含む。
　一実施形態において、前記第２の化合物は、複素環化合物又は縮合芳香族化合物である。
　一実施形態において、前記第２の化合物は、アントラセン誘導体である。
　一実施形態において、前記第２の化合物は、前記式（１０）で表される化合物である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に、陽極の側から第一の発光層及び第二の発光層を有し、前記第一の発光層が、式（１）で表される化合物を含む。
　発光層における式（１）で表される化合物の含有量は、第一の発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは互いに異なる。第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは互いに同一であるか、又は異なる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層を少なくとも２層（第一の発光層及び第二の発光層）備える。第二実施形態に係る第一の発光層は、第一実施形態に係る発光層と同様の構成である。以下では、第一実施形態との相違に係る部分を主に説明し、重複する説明については省略又は簡略化する。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、Ｔｒｉｐｒｅｔ－Ｔｒｉｐｒｅｔ－Ａｎｎｈｉｌａｔｉｏｎ（ＴＴＡと称する場合がある。）を利用することで、長寿命化が可能であり、かつ発光効率を向上できる。
　ＴＴＡは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構（メカニズム）である。なお、ＴＴＡメカニズムは、国際公開第２０１０／１３４３５０号に記載のようにＴＴＦメカニズムと称する場合もある。
　ＴＴＦ現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が２５％、三重項励起子が７５％の比率である。従来知られている蛍光素子においては、２５％の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの７５％の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は２５％といわれていた。
　一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。Ｓ．Ｍ．Ｂａｃｈｉｌｏらによれば（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ，１０４，７７１１（２０００））、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子（以下、３Ａ＊と記載する）の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、１Ａは、基底状態を表し、１Ａ＊は、最低励起一重項励起子を表す。
　　　３Ａ＊＋３Ａ＊→（４／９）１Ａ＋（１／９）１Ａ＊＋（１３／９）３Ａ＊
　即ち、５３Ａ＊→４１Ａ＋１Ａ＊となり、当初生成した７５％の三重項励起子のうち、１／５即ち２０％が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する２５％分に７５％×（１／５）＝１５％を加えた４０％ということになる。このとき、全発光強度中に占めるＴＴＦ由来の発光比率（ＴＴＦ比率）は、１５／４０、即ち３７．５％となる。また、当初生成した７５％の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した（２つの三重項励起子から１つの一重項励起子が生成した）とすると、当初生成する一重項励起子２５％分に７５％×（１／２）＝３７．５％を加えた６２．５％という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、ＴＴＦ比率は、３７．５／６２．５＝６０％である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ＴＴＦメカニズムを発現する観点から、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましく、下記数式（数２）の関係を満たすことがより好ましい。
　Ｔ１（Ｈ２）＞Ｔ１（Ｈ１）　　　　　　　　…（数１）
　Ｔ１（Ｈ２）－Ｔ１（Ｈ１）＞０．０３ｅＶ　…（数２）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子においては、前記数式（数１）の関係を満たすことにより、第二の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第二の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第二の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第二の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記数式（数１）の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第二の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第一の発光層へと移動し、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第一の発光層において、ＴＴＦメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
　このように、有機ＥＬ素子が、三重項励起子を主に生成させる第二の発光層と、第二の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してＴＴＦメカニズムを主に発現させる第一の発光層と、を異なる領域として備え、第一の発光層中の第一のホスト材料として、第二の発光層中の第二のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記数式（数１）の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る第１の化合物（式（１）で表される化合物）を含有することにより、素子を長寿命化させることができ、さらに発光効率を向上させることができる。
（有機ＥＬ素子の発光波長）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましく、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の光を放射することがより好ましい。素子駆動時に有機ＥＬ素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、実施例に記載した方法で行うことができる。
（第一の発光層）
　第一の発光層は、第一のホスト材料と、第一のドーパント材料とを含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましい。
　素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ
　素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ１は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機ＥＬ素子を作製し、有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ１（単位：ｎｍ）を算出する。
　素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λｐ２は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機ＥＬ素子を作製し、有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ２（単位：ｎｍ）を算出する。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のドーパント材料の最大ピークの半値幅ＦＷＨＭが、１ｎｍ以上、２０ｎｍ以下であることが好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のドーパント材料のストークスシフトは、７ｎｍを超えることが好ましい。
　第一のドーパント材料のストークスシフトが７ｎｍを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
　自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい（即ち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい）化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい（吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい）化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。
　測定対象となる化合物を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で紫外－可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル（縦軸：吸光度、横軸：波長）を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計Ｕ－３９００／３９００Ｈ形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を４．９×１０－６ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、蛍光スペクトル（縦軸：蛍光強度、横軸：波長）を測定した。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計Ｆ－７０００形を用いることができる。
　これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト（ＳＳ）を求める。ストークスシフトＳＳの単位は、ｎｍである。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーＴ１（Ｄ１）と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）とが下記数式（数４Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ１（Ｄ１）＞Ｔ１（Ｈ１）　　　…（数４Ａ）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式（数４Ａ）の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第一のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一のドーパント材料には移動しない。第一のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
　第一のホスト材料の三重項励起子が第一のドーパント材料に移動することなく、ＴＴＦ現象によって第一のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一のホスト材料の一重項エネルギーＳ１（Ｈ１）と前記第一のドーパント材料の一重項エネルギーＳ１（Ｄ１）とが、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｈ１）＞Ｓ１（Ｄ１）　　　…（数４）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一のドーパント材料と、第一のホスト材料とが、前記数式（数４）の関係を満たすことにより、第一のドーパント材料の一重項エネルギーは、第一のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、ＴＴＦ現象によって生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し、第一のドーパント材料の発光（好ましくは蛍光性発光）に寄与する。
（一重項エネルギーＳ１）
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０－５ｍｏｌ／Ｌ以上１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、前記第二のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ２）と、前記第一のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ１）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、下記数式（数３）の関係を満たすことで、第二の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
　　μｅ（Ｈ１）＞μｅ（Ｈ２）　…（数３）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ２）と、第一のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ１）とが、下記数式（数３１）の関係を満たすことも好ましい。
　　μｈ（Ｈ２）＞μｈ（Ｈ１）　…（数３１）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、第二のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ２）と、第二のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ２）と、第一のホスト材料の正孔移動度μｈ（Ｈ１）と、第一のホスト材料の電子移動度μｅ（Ｈ１）とが、下記数式（数３２）の関係を満たすことも好ましい。
　　（μｅ（Ｈ１）／μｈ（Ｈ１））＞（μｅ（Ｈ２）／μｈ（Ｈ２））　…（数３２）
　電子移動度は、インピーダンス分光法を用い、以下の方法で測定できる。
　陽極及び陰極で厚さ１００ｎｍ～２００ｎｍの測定対象層を挟み、バイアスＤＣ電圧を印加しながら１００ｍＶ以下の微小交流電圧を印加する。このときに流れる交流電流値（絶対値と位相）を測定する。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス（Ｚ）を算出する。このときモジュラスＭ＝ｉωＺ（ｉ：虚数単位、ω：角周波数）の虚数部（ＩｍＭ）の周波数依存性を求め、ＩｍＭが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の式により電子移動度を算出する。
　電子移動度＝（測定対象層の膜厚）２／（応答時間・電圧）
　正孔移動度は、インピーダンス分光法を用い、電子移動度と同様の方法で測定できる。
　以下の式により正孔移動度を算出する。
　正孔移動度＝（測定対象層の膜厚）２／（応答時間・電圧）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層中における第一のドーパント材料の含有量は、第一実施形態で記載した第一のドーパント材料の含有量と同様の範囲であることが好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層中における第一のホスト材料の含有量は、第一実施形態で記載した第一のホスト材料の含有量と同様の範囲であることが好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、５ｎｍ以上であることが好ましく、１５ｎｍ以上であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が５ｎｍ以上であれば、第二の発光層から第一の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第二の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第一の発光層の膜厚が５ｎｍ以上であれば、第二の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、２０ｎｍ以下であることが好ましい。前記第一の発光層の膜厚が２０ｎｍ以下であれば、第一の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、ＴＴＦ現象をさらに起こり易くすることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第一の発光層の膜厚は、５ｎｍ以上、２０ｎｍ以下であることが好ましい。
（第二の発光層）
　第二の発光層は、第二のホスト材料と、第二のドーパント材料とを含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
　第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましい。第二のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
　化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記第二のドーパント材料と前記第一のドーパント材料とは、同一又は異なる化合物である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。
　第二のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを１としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、０．６未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
　また、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が３つ未満であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の光を放射することが好ましい。
（第二のホスト材料）
　第二のホスト材料としては、例えば、１）アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ベンズアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、２）カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、若しくはベンゾキサンテン誘導体等の複素環化合物が挙げられる。
　第二のホスト材料は、縮合芳香族化合物であることが好ましく、ピレン誘導体（後述の一般式（１００）で表される化合物）であることがより好ましい。
　また、第二のホスト材料は、ベンズアントラセン誘導体（後述の一般式（１Ｘ）で表される化合物）又はベンゾキサンテン誘導体（後述の一般式（１４Ｘ）で表される化合物）であることも好ましい。
　第二のホスト材料がピレン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（１００）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（１００）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
（前記一般式（１００）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（１１０）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記一般式（１１０）で表される基であり、
　前記一般式（１１０）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１０）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（１１０）中の＊は、前記一般式（１００）中のピレン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（１００）中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ８０１及びＲ８０２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ８０１が複数存在する場合、複数のＲ８０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ８０２が複数存在する場合、複数のＲ８０２は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（前記一般式（１１１）において、
　Ｘ１は、ＣＲ１２３Ｒ１２４、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１２５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　Ａｒ１０１は、前記一般式（１１０）におけるＡｒ１０１と同義であり、
　Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（１１１）で表される基における下記一般式（１１１ａ）で表される環構造中の炭素原子＊１～＊８の位置のうち、＊１～＊４のいずれか１つの位置にＬ１１１が結合し、＊１～＊４の残りの３つの位置にＲ１２１が結合し、＊５～＊８のいずれか１つの位置にＬ１１２が結合し、＊５～＊８の残りの３つの位置にＲ１２２が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　例えば、前記一般式（１１１）で表される基において、Ｌ１１１が前記一般式（１１１ａ）で表される環構造中の＊２の炭素原子の位置に結合し、Ｌ１１２が前記一般式（１１１ａ）で表される環構造中の＊７の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式（１１１）で表される基は、下記一般式（１１１ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（前記一般式（１１１ｂ）において、
　Ｘ１、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１）におけるＸ１、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５と同義であり、
　複数のＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　複数のＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１１）で表される基は、前記一般式（１１１ｂ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　　ｍａは、０、１又は２であり、
　　ｍｂは、０、１又は２である、ことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　　ｍａは、０又は１であり、
　　ｍｂは、０又は１であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のターフェニル基、
　　置換もしくは無置換のピレニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、下記一般式（１２０）、一般式（１３０）又は一般式（１４０）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（前記一般式（１２０）、一般式（１３０）及び一般式（１４０）において、
　Ｒ１１１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４で表される基、
　　－ＣＯＯＲ１２５で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記一般式（１２０）、一般式（１３０）及び一般式（１４０）中の＊は、前記一般式（１１０）中のＬ１０１との結合位置、又は前記一般式（１１１）もしくは一般式（１１１ｂ）中のＬ１１２との結合位置を示す。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記第二のホスト材料は、下記一般式（１０１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（前記一般式（１０１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、Ｒ１１１～Ｒ１２０のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記第二のホスト材料は、下記一般式（１０２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（前記一般式（１０２）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０１）におけるＲ１０１～Ｒ１２０と同義であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち１つがＬ１１１との結合位置を示し、Ｒ１１１～Ｒ１２０のうち１つがＬ１１２との結合位置を示し、
　Ｘ１は、ＣＲ１２３Ｒ１２４、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１２５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
　Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＲ１２５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１２１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１２２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（１０２）で表される化合物において、
　ｍａは、０、１又は２であり、
　ｍｂは、０、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（１０２）で表される化合物において、
　ｍａは、０又は１であり、
　ｍｂは、０又は１であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つ以上が、前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つ以上が、前記一般式（１１０）で表される基であり、かつ、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
　Ｌ１０１は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
　前記一般式（１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０としての置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記一般式（１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、
　前記一般式（１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１０）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１００）で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
　一般式（１００）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（１００）で表される化合物の具体例）
　一般式（１００）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、一般式（１００）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　第二のホスト材料がベンズアントラセン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（１Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（１Ｘ）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
（前記一般式（１Ｘ）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（１１Ｘ）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１２の少なくとも１つは、前記一般式（１１Ｘ）で表される基であり、
　前記一般式（１１Ｘ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１Ｘ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘは、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（１１Ｘ）中の＊は、前記一般式（１Ｘ）中のベンズ［ａ］アントラセン環との結合位置を示す。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（１１１Ｘ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
（前記一般式（１１１Ｘ）において、
　Ｘ１は、ＣＲ１４３Ｒ１４４、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１４５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、２、３又は４であり、
　Ａｒ１０１は、前記一般式（１１Ｘ）におけるＡｒ１０１と同義であり、
　Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（１１１Ｘ）で表される基における下記一般式（１１１ａＸ）で表される環構造中の炭素原子＊１～＊８の位置のうち、＊１～＊４のいずれか１つの位置にＬ１１１が結合し、＊１～＊４の残りの３つの位置にＲ１４１が結合し、＊５～＊８のいずれか１つの位置にＬ１１２が結合し、＊５～＊８の残りの３つの位置にＲ１４２が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　例えば、前記一般式（１１１Ｘ）で表される基において、Ｌ１１１が前記一般式（１１１ａＸ）で表される環構造中の＊２の炭素原子の位置に結合し、Ｌ１１２が前記一般式（１１１ａＸ）で表される環構造中の＊７の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式（１１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（１１１ｂＸ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
（前記一般式（１１１ｂＸ）において、
　Ｘ１、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１Ｘ）におけるＸ１、Ｌ１１１、Ｌ１１２、ｍａ、ｍｂ、Ａｒ１０１、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５と同義であり、
　複数のＲ１４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　複数のＲ１４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１１Ｘ）で表される基は、前記一般式（１１１ｂＸ）で表される基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、ｍａは、１又は２であり、ｍｂは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、ｍａは、１であり、ｍｂは、１であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ａｒ１０１は、
　　置換もしくは無置換のフェニル基、
　　置換もしくは無置換のナフチル基、
　　置換もしくは無置換のビフェニル基、
　　置換もしくは無置換のターフェニル基、
　　置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基、
　　置換もしくは無置換のピレニル基、
　　置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
　　置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（１０１Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
（前記一般式（１０１Ｘ）において、
　Ｒ１１１及びＲ１１２のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、Ｒ１３３及びＲ１３４のうち１つがＬ１０１との結合位置を示し、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１２１～Ｒ１３０、Ｌ１０１との結合位置ではないＲ１１１又はＲ１１２、並びにＬ１０１との結合位置ではないＲ１３３又はＲ１３４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｌ１０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍｘは、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ１０１は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（１０２Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
（前記一般式（１０２Ｘ）において、
　Ｒ１１１及びＲ１１２のうち１つがＬ１１１との結合位置を示し、Ｒ１３３及びＲ１３４のうち１つがＬ１１２との結合位置を示し、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１２１～Ｒ１３０、Ｌ１１１との結合位置ではないＲ１１１又はＲ１１２並びにＬ１１２との結合位置ではないＲ１３３又はＲ１３４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｘ１は、ＣＲ１４３Ｒ１４４、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ１４５であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｍａは、１、２、３又は４であり、
　ｍｂは、１、２、３又は４であり、
　ｍａ＋ｍｂは、２、３、４又は５であり、
　Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｒ１４３、Ｒ１４４及びＲ１４５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｃは、３であり、
　３つのＲ１４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｍｄは、３であり、
　３つのＲ１４２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１０２Ｘ）中のｍａは、１又は２であり、ｍｂは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１０２Ｘ）中のｍａは、１であり、ｍｂは、１であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１１Ｘ）で表される基は、下記一般式（１１ＡＸ）で表される基、又は下記一般式（１１ＢＸ）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
（前記一般式（１１ＡＸ）及び前記一般式（１１ＢＸ）において、
　Ｒ１２１～Ｒ１３１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記一般式（１１ＡＸ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１ＡＸ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　前記一般式（１１ＢＸ）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１ＢＸ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１３１及びＬ１３２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　前記一般式（１１ＡＸ）及び前記一般式（１１ＢＸ）中の＊は、それぞれ、前記一般式（１Ｘ）中のベンズ［ａ］アントラセン環との結合位置を示す。）
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物は、下記一般式（１０３Ｘ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
（前記一般式（１０３Ｘ）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０並びにＲ１１２は、それぞれ、前記一般式（１Ｘ）におけるＲ１０１～Ｒ１１０並びにＲ１１２と同義であり、
　Ｒ１２１～Ｒ１３１、Ｌ１３１及びＬ１３２は、それぞれ、前記一般式（１１ＢＸ）におけるＲ１２１～Ｒ１３１、Ｌ１３１及びＬ１３２と同義である。）
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ１３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることも好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ｌ１３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることも好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１１２のうち２つ以上が、前記一般式（１１）で表される基であることも好ましい。
　本前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１１２のうち２つ以上が、前記一般式（１１Ｘ）で表される基であり、一般式（１１Ｘ）中のＡｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基ではなく、
　Ｌ１０１は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリレン基ではなく、
　前記一般式（１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０としての置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ［ａ］アントリル基ではないことも好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ｘ）で表される化合物において、前記一般式（１１Ｘ）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１２は、水素原子であることが好ましい。
　一般式（１Ｘ）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（１Ｘ）で表される化合物の具体例）
　一般式（１Ｘ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、一般式（１Ｘ）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　第二のホスト材料がベンゾキサンテン誘導体である場合、第二のホスト材料は、下記一般式（１４Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（１４Ｘ）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
（前記一般式（１４Ｘ）において、
　Ｒ１４０１～Ｒ１４１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８０１で表される基、
　　－ＣＯＯＲ８０２で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
　　前記一般式（１４１）で表される基であり、
　ただし、Ｒ１４０１～Ｒ１４１０の少なくとも１つは、前記一般式（１４１）で表される基であり、
　前記一般式（１４１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１４１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１４０１は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１４０１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｍｘ４は、０、１、２、３、４又は５であり、
　Ｌ１４０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１４０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ａｒ１４０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１４０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記一般式（１４１）中の＊は、前記一般式（１４Ｘ）で表される環との結合位置を示す。）
　一般式（１４Ｘ）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（１４Ｘ）で表される化合物の具体例）
　一般式（１４Ｘ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、一般式（１４Ｘ）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
（第二のドーパント材料）
　第二のドーパント材料としては、例えば、前記式（１）で表される第１の化合物、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族アミン誘導体、及びテトラセン誘導体等が挙げられる。
　第二のドーパント材料は、前記式（１）で表される第一の化合物、下記一般式（５）で表される化合物、又は下記一般式（６）で表される化合物が好ましい。
（一般式（５）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
（前記一般式（５）において、
　Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＲ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ５２１及びＲ５２２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　「Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組」は、例えば、Ｒ５０１とＲ５０２からなる組、Ｒ５０２とＲ５０３からなる組、Ｒ５０３とＲ５０４からなる組、Ｒ５０５とＲ５０６からなる組、Ｒ５０６とＲ５０７からなる組、Ｒ５０１とＲ５０２とＲ５０３からなる組等の組合せである。
　一実施形態において、Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７の少なくとも１つ、好ましくは２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ５０１～Ｒ５０７及びＲ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
（前記一般式（５２）において、
　Ｒ５３１～Ｒ５３４及びＲ５４１～Ｒ５４４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＲ５３１～Ｒ５３４、Ｒ５４１～Ｒ５４４、並びにＲ５５１及びＲ５５２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
（前記一般式（５３）において、Ｒ５５１、Ｒ５５２及びＲ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、前記一般式（５２）におけるＲ５５１、Ｒ５５２及びＲ５６１～Ｒ５６４と同義である。）
　一実施形態においては、前記一般式（５２）及び一般式（５３）におけるＲ５６１～Ｒ５６４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）におけるＲ５２１及びＲ５２２、前記一般式（５２）及び一般式（５３）におけるＲ５５１及びＲ５５２は、水素原子である。
　一実施形態においては、前記一般式（５）、一般式（５２）及び一般式（５３）における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一般式（５）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（５）で表される化合物の具体例）
　一般式（５）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、一般式（５）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
（一般式（６）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
（前記一般式（６）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
　Ｒ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、ホウ素原子及び２つの窒素原子から構成される前記一般式（６）中央の縮合２環構造に縮合する環（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環）である。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
　ａ環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含む。
　ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含む。
　「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
　ａ環の「複素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含む。ｂ環及びｃ環の「複素環」は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式（６）中央の縮合２環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ６０１及びＲ６０２がａ環、ｂ環又はｃ環と結合するとは、具体的には、ａ環、ｂ環又はｃ環を構成する原子とＲ６０１及びＲ６０２を構成する原子が結合することを意味する。例えば、Ｒ６０１がａ環と結合して、Ｒ６０１を含む環とａ環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
　Ｒ６０１がｂ環と結合する場合、Ｒ６０２がａ環と結合する場合、及びＲ６０２がｃ環と結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
　一実施形態において、前記一般式（６）におけるＲ６０１及びＲ６０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記一般式（６）で表される化合物は下記一般式（６２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
（前記一般式（６２）において、
　Ｒ６０１Ａは、Ｒ６１１及びＲ６２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６０２Ａは、Ｒ６１３及びＲ６１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ６０１Ａ及びＲ６０２Ａは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　前記一般式（６２）のＲ６０１Ａ及びＲ６０２Ａは、それぞれ、前記一般式（６）のＲ６０１及びＲ６０２に対応する基である。
　例えば、Ｒ６０１ＡとＲ６１１が結合して、これらを含む環とａ環に対応するベンゼン環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ６０１ＡとＲ６２１が結合する場合、Ｒ６０２ＡとＲ６１３が結合する場合、及びＲ６０２ＡとＲ６１４が結合する場合も上記と同じである。
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
　例えば、Ｒ６１１とＲ６１２が結合して、これらが結合する６員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６１１～Ｒ６２１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　Ｒ６１１～Ｒ６２１のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６２）で表される化合物は、下記一般式（６３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
（前記一般式（６３）において、
　Ｒ６３１は、Ｒ６４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３３は、Ｒ６４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３４は、Ｒ６５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６４１は、Ｒ６４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
　Ｒ６３１～Ｒ６５１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　Ｒ６３１は、Ｒ６４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、Ｒ６３１とＲ６４６が結合して、Ｒ６４６が結合するベンゼン環と、Ｎを含む環と、ａ環に対応するベンゼン環とが縮合した３環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む３環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ６３３とＲ６４７が結合する場合、Ｒ６３４とＲ６５１が結合する場合、及びＲ６４１とＲ６４２が結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ６３１～Ｒ６５１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　Ｒ６３１～Ｒ６５１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
（前記一般式（６３Ａ）において、
　Ｒ６６１は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６６２～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、Ｒ６６１～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ６６１～Ｒ６６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
（前記一般式（６３Ｂ）において、
　Ｒ６７１及びＲ６７２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６７３～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｂ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
（前記一般式（６３Ｂ’）において、Ｒ６７２～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、前記一般式（６３Ｂ）におけるＲ６７２～Ｒ６７５と同義である。）
　一実施形態において、Ｒ６７１～Ｒ６７５のうち少なくとも１つは、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、
　Ｒ６７２は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６７１及びＲ６７３～Ｒ６７５は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
（前記一般式（６３Ｃ）において、
　Ｒ６８１及びＲ６８２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６８３～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記一般式（６３）で表される化合物は、下記一般式（６３Ｃ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（前記一般式（６３Ｃ’）において、Ｒ６８３～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、前記一般式（６３Ｃ）におけるＲ６８３～Ｒ６８６と同義である。）
　一実施形態において、Ｒ６８１～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ６８１～Ｒ６８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　前記一般式（６）で表される化合物は、まずａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｎ－Ｒ６０１を含む基及びＮ－Ｒ６０２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、ａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（ホウ素原子を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応ではバッハブルト－ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
　一般式（６）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。
（一般式（６）で表される化合物の具体例）
　一般式（６）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、一般式（６）で表される化合物は、下記具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーＳ１（Ｈ２）と、第二のドーパント材料の一重項エネルギーＳ１（Ｄ２）とが下記数式（数２０）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｈ２）＞Ｓ１（Ｄ２）　　　…（数２０）
　第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式（数２０）の関係を満たすことにより、第二のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第二のドーパント材料の発光（好ましくは蛍光性発光）に寄与する。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）と、第二のドーパント材料の三重項エネルギーＴ１（Ｄ２）とが下記数式（数２０Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ１（Ｄ２）＞Ｔ１（Ｈ２）　　　…（数２０Ａ）
　第二のホスト材料と第二のドーパント材料とが、数式（数２０Ａ）の関係を満たす事により、第二の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料上を移動するため、第一の発光層へ移動し易くなる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の０．５質量％以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の１．１質量％超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の１．２質量％以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の１．５質量％以上、含有することがさらに好ましい。
　第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の１０質量％以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の７質量％以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の５質量％以下、含有することがさらに好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の６０質量％以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の９０質量％以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の９５質量％以上、含有することがさらになお好ましい。
　第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の９９質量％以下、含有することが好ましい。
　ただし、第二の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
　なお、第二実施形態は、第一の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
　第二の発光層は、第二のホスト材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、３ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が３ｎｍ以上であれば、第二の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、１５ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が１５ｎｍ以下であれば、第一の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第二の発光層の膜厚は、３ｎｍ以上、１５ｎｍ以下であることがより好ましい。
（有機ＥＬ素子のその他の層）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、１以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、例えば、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第二の発光層と第一の発光層の順序を逆にし、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式（数１）の関係を満たすホスト材料の組合せを選択し、かつ第一の発光層が第一実施形態に係る第一の化合物（前記一般式（１）で表される化合物）を含有することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果（素子を長寿命化させる効果及び発光効率を向上させる効果）が期待される。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陽極との間に前記第二の発光層を含むことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記陰極との間に前記第一の発光層を含み、前記第一の発光層と前記陰極との間に前記第二の発光層を含むことも好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
（第三の発光層）
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
　第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三のドーパント材料を少なくとも含み、第一のドーパント材料と、第二のドーパント材料と、第三のドーパント材料とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ２）と第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ３）とが、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　Ｔ１（Ｈ２）＞Ｔ１（Ｈ３）　…（数５）
　第三のドーパント材料は、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ１）と第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ１（Ｈ３）とが、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
　　Ｔ１（Ｈ１）＞Ｔ１（Ｈ３）　…（数６）
　第三のホスト材料としては特に限定されないが、例えば、前記実施形態において第一のホスト材料及び第二のホスト材料として例示したホスト材料を用いることができる。
　第三のドーパント材料としては特に限定されないが、例えば、前記実施形態において第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料として例示したドーパント材料を用いることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
　本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様（ＬＳ１）、（ＬＳ２）及び（ＬＳ３）のいずれかの態様も含み得る。
　（ＬＳ１）第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ２）第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物（ドーパント材料）を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ３）第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
　本明細書において、「第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様（ＬＳ４）、（ＬＳ５）及び（ＬＳ６）のいずれかの態様も含み得る。
　（ＬＳ４）第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ５）第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物（ドーパント材料）を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料、及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　（ＬＳ６）第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子が中間層を有する場合、中間層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
　中間層は、ノンドープ層であることが好ましい。中間層は、発光性化合物（ドーパント材料）を含有しない層であることが好ましい。中間層は、金属原子を含まないことが好ましい。
　中間層は、中間層材料を含む。中間層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
　中間層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
　中間層材料としては、例えば、１）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、２）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　中間層材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第二の発光層が含有する第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料であってもよい。
　中間層が複数の中間層材料を含有する場合、それぞれの中間層材料の含有率は、いずれも、中間層の全質量の１０質量％以上であることが好ましい。
　中間層は、前記中間層材料を、中間層の全質量の６０質量％以上、含有することが好ましく、中間層の全質量の７０質量％以上、含有することがより好ましく、中間層の全質量の８０質量％以上、含有することがさらに好ましく、中間層の全質量の９０質量％以上、含有することがよりさらに好ましく、中間層の全質量の９５質量％以上、含有することがさらになお好ましい。
　中間層は、中間層材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　中間層が中間層材料を２種以上含有する場合、２種以上の中間層材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
　なお、第二実施形態は、中間層に、中間層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
　中間層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
　中間層の膜厚は、特に制限は無いが、１層あたり、３ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。第一実施形態及び第二実施形態に共通する構成である。以下、符号の記載は省略することがある。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層）
　上記の有機ＥＬ素子の発光層は、蛍光発光型の発光層、燐光発光型の発光層又は熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）機構を用いる発光層のいずれであってもよい。
　また、上記の有機ＥＬ素子は、蛍光発光型、燐光発光型、又は熱活性化遅延蛍光機構を用いる単色発光素子であっても、上記のハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１）で表される化合物）の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１０）で表される化合物）の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体 、フルオレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例で用いた式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　比較例で用いた比較例化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　実施例１及び比較例１で用いた他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　実施例２及び比較例２で用いた他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＥＢＬ－１膜を成膜した。このＥＢＬ－１膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＥＢＬ－１膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上に化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料である化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＥＢＬ－１（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：２％）／ＨＢＬ－１（１０）／ＥＴ－１（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
（素子寿命）
　得られた有機ＥＬ素子について、室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。結果を表１に示す。尚、表中の数値は、後述の比較例１を１００％とした場合の相対値である。
（発光ピーク波長）
　電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
　上記得られた分光放射輝度スペクトルを用いて、発光ピーク波長を求めた。結果を表１に示す。
（半値幅）
　上記得られた分光放射輝度スペクトルを用いて、発光ピークの半値幅を算出した。結果を表１に示す。尚、表中の数値は、後述の比較例１を１００％とした場合の相対値である。
（第２ピーク強度）
　上記得られた分光放射輝度スペクトルを用いて、発光ピーク波長から１４５０ｃｍ－１のエネルギーを差し引いた波長における強度を算出した。結果を表１に示す。尚、表中の数値は、後述の比較例１を１００％とした場合の相対値である。
（ＣＩＥ色度座標）
　電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。結果を表１に示す。
比較例１
　発光層のドーパント材料としてＢＤ－Ｒｅｆ１を用いた以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
　表１に示した結果からわかるように、発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－１を用いた実施例１の素子は、比較例１の素子と比較して、発光ピーク波長はほぼ同等でありながら、色純度が高く、長寿命であった。
実施例２
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにしてＨＴ－２及びＨＩ－２を化合物ＨＩ－２の割合（重量比）が１０％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの化合物ＨＴ－２：ＨＩ－２膜を形成した。このＨＴ－２：ＨＩ－２膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＴ－２：ＨＩ－２膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－２：ＨＩ－２膜上に膜厚８５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－２膜の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－２を蒸着し、ＨＴ－２膜上に膜厚５ｎｍのＥＢＬ－２膜を成膜した。このＥＢＬ－２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　このＥＢＬ－２膜上にＢＨ－２（ホスト材料）及びＢＤ－２（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－２の割合（重量比）が１％となるように共蒸着し、膜厚５ｎｍの第二の発光層を成膜した。
　この第二の発光層上にＢＨ－３（ホスト材料）及びＢＤ－２（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－２の割合（重量比）が１％となるように共蒸着し、膜厚１５ｎｍの第一の発光層を成膜した。
　この第一の発光層上に化合物ＨＢＬ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に化合物ＥＴ－２及びＬｉｑをＬｉｑの割合（重量比）が５０％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
　この第２の電子輸送層上にＹｂを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。このＹｂ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－２：ＨＩ－２（１０：１０％）／ＨＴ－２（８５）／ＥＢＬ－２（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－２（５：１％）／ＢＨ－３：ＢＤ－２（１５：１％）／ＨＢＬ－２（５）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ（２５：５０％）／Ｙｂ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子について、素子寿命、発光ピーク波長、半値幅、第２ピーク強度、及びＣＩＥ色度座標を、実施例１と同様の方法で測定した。
　結果を表２に示す。ただし、素子寿命、半値幅、第２ピーク強度における表中の数値は、後述の比較例２を１００％とした場合の相対値である。
比較例２
　第一の発光層及び第二の発光層のドーパント材料としてＢＤ－２の代わりにＢＤ－Ｒｅｆ２を用いた以外は実施例２と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
　表２に示した結果からわかるように、第一の発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－２を用いた実施例２の素子は、比較例２の素子と比較して、発光ピーク波長はほぼ同等でありながら、色純度が高く、長寿命であった。
＜化合物の合成＞
ＢＤ－１の合成
　下記合成経路で、化合物ＢＤ－１を合成した。
・中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　１－フェニルナフタレニル－２－トリフルオロメタンスルホナート（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１９，５５，９２６７に記載の方法により合成）（５．９ｇ）と、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（東京化成工業製）（４．０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（シグマアルドリッチ社製）（４６ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ）（シグマアルドリッチ社製）（１４０ｍｇ）、ナトリウムブトキシド（２．４ｇ）およびキシレン（１００ｍＬ）を３００ｍＬの３口ナスフラスコに加え、アルゴン雰囲気下、５時間５５℃で攪拌した。反応液を室温に冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより褐色固体（３．２ｇ、収率５４％）を得た。中間体Ａの分子量は３５１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３５１であったことから、本化合物を中間体Ａと同定した。
・ＢＤ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　１，１’－ジナフト［２，３－ｂ：２’，３’－ｄ］フラン－３，９－ビストリフルオロメタンスルホナート（ＷＯ２０１８／２３５９５３の実施例１に従って合成）（２．２ｇ）及び中間体Ａ（３．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（７１ｍｇ）、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１－メチル－２，２－ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（０．１１ｇ）を３口ナスフラスコに加え、これに脱水キシレン（８０ｍＬ）を加えた。溶液をアルゴン雰囲気下で７０℃に加熱して３０分撹拌し、系内にリチウム（ビストリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）のトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）を１０ｍＬ滴下し、その後撹拌を６時間続けた。溶液を室温に降温した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色固体を得た。収量は１．５ｇ（収率４０％）であった。ＢＤ－１の分子量は９６７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９６７であったことから、ＢＤ－１と同定した。
ＢＤ－２の合成
　下記合成経路で、化合物ＢＤ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　国際公開第２０２０／２５０９６１号に記載されている方法で調製した中間体Ｘ－１（４．７ｇ）、Ｎ－１－ジフェニル－２－ナフタレンアミン（５．９３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（３８３ｍｇ）、及びＸＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ４（３６３ｍｇ）をトルエン（３８０ｍＬ）に加えて、１００℃に昇温した。その懸濁液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）のトルエン溶液（１Ｍ、１６．８６ｍＬ）を滴下し、アルゴン雰囲気下で、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、生成した固体を濾取し、トルエン、水、及びメタノールで洗浄し化合物ＢＤ－２を得た（３．８３ｇ、収率４３％）。化合物ＢＤ－２の分子量は１１０２．５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｅ＝１１０２．１であった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (23)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ａは、
    置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する芳香族炭化水素環基、又は
    骨格もしくは置換基の一部として窒素原子を含む、置換もしくは無置換の、５環以上で構成される縮合環を有する複素環基である。
    　Ｂは、下記式（ｂ１）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（ｂ１）中、
    　＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。
    　Ｒ１Ｂ～Ｒ４Ｂのうち隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する。
    　前記無置換の飽和の環、又は置換もしくは無置換の不飽和の環を形成しないＲ１Ｂ～Ｒ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
    （ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
    からなる群から選択される。
    　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｘは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及び
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基
    からなる群から選択される。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記置換基Ｒで定義した通りである。
    　ｎは、１～５の整数である。ｎが２以上である場合、２以上のＢは同一でもよく、異なっていてもよい。））
  2. 　ｎが、１又は２である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記Ａが、下記式（ａ－１）～（ａ－９）で表される基から選択される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（ａ－１）中、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１１１Ａのうち少なくとも１つは、下記式（ａ－１１）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（ａ－１１）中、
    　＊Ａ１１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ１１Ａは、置換基Ｒである。）
    　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ１０１Ａ～Ｒ１１１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
    　式（ａ－２）中、
    　＊Ａ１２及び＊Ａ１３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ１２及び＊Ａ１３は、置換基Ｒである。
    　Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１３４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－３）中、
    　＊Ａ２１及び＊Ａ２２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ２１及び＊Ａ２２は、置換基Ｒである。
    　Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ２０１Ａ～Ｒ２１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－４－１）中、
    　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ３０１Ａ～Ｒ３１１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－４－２）中、
    　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３１５Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｚ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　式（ａ－４－３）中、
    　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３０７Ａ及びＲ３１２Ａ～Ｒ３１９Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｚ３１Ａ及びＺ３２Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　式（ａ－４－４）中、
    　＊Ａ３１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ３０５Ａ～Ｒ３０７Ａ、Ｒ３１２Ａ～Ｒ３１５Ａ、及びＲ３２０Ａ～Ｒ３２３Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｙ３１Ａは、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｚ３１Ａ及びＺ３３Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１１及びＲ１２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１及びＲ１２のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　式（ａ－５）中、
    　Ｒ３３１Ａ～Ｒ３４１Ａのうち少なくとも１つは、前記式（ａ－１１）で表される基である。
    　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ３３１Ａ～Ｒ３４１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｙ３２Ａ及びＹ３３Ａは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｎ（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ１１～Ｒ１５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１１～Ｒ１５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　式（ａ－６）中、
    　＊Ａ３２及び＊Ａ３３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置でない＊Ａ３２及び＊Ａ３３は、置換基Ｒである。
    　Ｒ３５１Ａ～Ｒ３６１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－７）中、
    　＊Ａ４１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
    　Ｒ４１Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つは、互いに結合して、下記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（ａ－１２）中、
    　＊Ａ４２は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
    　Ｒ４２Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ４３Ａ～Ｒ４７Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－１３）中、
    　＊Ａ４３は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
    　Ｒ４８Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ４９Ａ～Ｒ５１Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。）
    　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１２）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１３）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ４０５Ａ～Ｒ４０９Ａ、及び前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成しないＲ４０１Ａ～Ｒ４０４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－８）中、
    　＊Ａ４１は、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置又は置換基Ｒである。
    　Ｒ４１Ａは、置換基Ｒである。
    　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つは、互いに結合して、前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成する。
    　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１２）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４２の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａのうち隣接する２つが、互いに結合して、式（ａ－１３）で表される基を形成する場合、＊Ａ４１及び＊Ａ４３の少なくとも１つは、前記式（ｂ１）中の＊Ｂが結合する結合位置である。
    　Ｒ４１１Ａ～Ｒ４１４Ａ、Ｒ４１９Ａ、及び前記式（ａ－１２）又は式（ａ－１３）で表される基を形成しないＲ４１５Ａ～Ｒ４１８Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（ａ－９）中、
    　Ｒ５０１Ａ～Ｒ５１２Ａのうち少なくとも１つは、前記式（ａ－１１）で表される基である。
    　前記式（ａ－１１）で表される基ではないＲ５０１Ａ～Ｒ５１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　前記式（ａ－１１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の前記式（ａ－１１）で表される基は、同一でもよく、異なっていてもよい。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
  4. 　Ｒ１Ｂ～Ｒ４Ｂのうち隣接する２つ以上の1組以上が、互いに結合して、
    無置換の飽和の環形成炭素数６～１２の炭化水素環、
    置換もしくは無置換の不飽和の環形成炭素数６～１２の炭化水素環、
    無置換の飽和の環形成原子数５～１２の複素環、又は
    置換もしくは無置換の不飽和の環形成原子数５～１２の複素環を形成する、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　前記Ｂが、下記式（ｂ２－１）～（ｂ２－１５）で表される基から選択される基である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（ｂ２－１）～（ｂ２－１５）中、
    　＊Ｂは、単結合により、Ａの骨格もしくは置換基の一部として含まれる前記窒素原子と結合する。
    　Ｒ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２６Ｂ、Ｒ３１Ｂ～Ｒ３６Ｂ、Ｒ４１Ｂ～Ｒ４８Ｂ、Ｒ５９Ｂ～Ｒ６０Ｂ、Ｒ６１Ｂ、Ｒ７０Ｂ、Ｒ７１Ｂ～Ｒ７２Ｂ、Ｒ８１Ｂ～Ｒ８６Ｂ、Ｒ９１Ｂ～Ｒ９６Ｂ、Ｒ１０１Ｂ～Ｒ１０６Ｂ、Ｒ１１１Ｂ～Ｒ１１６Ｂ、Ｒ１２１Ｂ～Ｒ１２６Ｂ、Ｒ１３１Ｂ～Ｒ１３６Ｂ、Ｒ１４１Ｂ～Ｒ１４６Ｂ、及びＲ１５１Ｂ～Ｒ１５６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）である。
    　Ｒ１１及びＲ１２は、置換基Ｒである。
    　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
  6. 　下記式（１－１）で表される請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１－１）中、
    　Ｒ２０１Ａ～Ｒ２２０Ａ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。
    　２個のＸ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  7. 　下記式（１－２）で表される請求項６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１－２）中、
    　Ｒ２１１Ａ～Ｒ２２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
  8. 　下記式（２－１）で表される請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（２－１）中、
    　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１３４Ａ、Ｒ１４１Ａ～Ｒ１５０Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｘ及び置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。
    　２個のＸ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１６Ｂのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  9. 　下記式（２－２）で表される請求項８に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（２－２）中、
    　Ｒ１２３Ａ、Ｒ１３０Ａ、及びＲ１４１Ａ～Ｒ１５０Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
  10. 　Ｒ１２３Ａ及びＲ１３０Ａが、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である請求項９に記載の化合物。
  11. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１～１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 　請求項１～１１のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
    を有し、
    　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～１１のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～１１のいずれかに記載の第１の化合物と同一ではない第２の化合物を含む請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記第２の化合物が複素環化合物又は縮合芳香族化合物である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記第２の化合物が、アントラセン誘導体である、請求項１４又は１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記第２の化合物が下記式（２０）で表される化合物である請求項１４～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（２０）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１０８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｌ１０１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　２個のＬ１０１及びＡｒ１０１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。）
  18. 　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である請求項１３～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１８又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記発光層が、前記式（２０）で表される化合物を含む、請求項１８～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層が、さらに、遅延蛍光性のホスト化合物を含む、請求項１８～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１３～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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