WO2018235953A1 - 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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ring
unsubstituted
carbon atoms
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良多 高橋
敬太 瀬田
裕基 中野
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出光興産株式会社
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a material for an organic electroluminescent device using the same, an organic electroluminescent device and an electronic device.
  • organic electroluminescent element When a voltage is applied to an organic electroluminescent element (hereinafter referred to as "organic EL element"), holes are injected from the anode and electrons from the cathode to the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • organic EL element organic electroluminescent element
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Document 1 discloses a compound used in an organic EL element.
  • Patent documents 2 to 3 disclose compounds used in organic light emitting devices.
  • Patent Document 4 discloses a compound used in an organic electrical device.
  • Patent Document 5 discloses a chalcogen-containing organic compound.
  • An object of the present invention is to provide a compound having a high fluorescence quantum yield and a narrow half width, a material for an organic electroluminescent device using the same, an organic electroluminescent device and an electronic device.
  • R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substitution Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubsti
  • R 21 to R 27 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other by a single bond.
  • Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other by a single bond.
  • L 1 to L 6 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. If R 21 ⁇ R 27 is present 2 or more, each of the two or more R 21 ⁇ R 27 may be the same or may be different. )
  • a material for an organic electroluminescent device comprising the above-mentioned compound.
  • the following organic EL device is provided.
  • the cathode With the cathode, With the anode, An organic layer disposed between the cathode and the anode; Have The organic electroluminescent element in which the said organic layer contains the above-mentioned compound.
  • the following organic EL device is provided.
  • the cathode With the cathode, With the anode, A light emitting layer disposed between the cathode and the anode; Have The organic electroluminescent element in which the said light emitting layer contains the above-mentioned compound.
  • an electronic device comprising the organic EL element.
  • the present invention it is possible to provide a compound having a high fluorescence quantum yield and a narrow half width, a material for an organic electroluminescent device using the same, an organic electroluminescent device and an electronic device.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the “number of ring-forming carbon atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted by, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbons of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a hetero ring) having a structure (for example, a single ring, a fused ring, a ring assembly) It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include an atom that does not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form the ring) or a substituent that is included when the ring is substituted by a substituent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • bonded with the carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring it does not include in the number of ring formation atoms.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon atoms of XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted It does not include the carbon number of the substituent when it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted number of atoms XX to ZZ of ZZ group” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted Do not include the number of atoms of the substituent if it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • heterocyclic group the following groups are also included.
  • a hetero arylene group the group which made the following group the bivalent group is also contained.
  • X 1A to X 6A and Y 1A to Y 6A each represent an oxygen atom, a sulfur atom, an -NZ- group, or an -NH- group.
  • Z represents a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 50 aryl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • Z may be the same or different.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of Z include the same as the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms such as R 1 to R 10 described later.
  • Examples of the heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms of Z include the same heterocyclic groups as those having 5 to 50 ring atoms such as R 1 to R 10 described later.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms of Z include the same as the alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms such as R 1 to R 10 described later.
  • R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substitution Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom
  • R 21 to R 27 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other by a single bond.
  • Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other by a single bond.
  • L 1 to L 6 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. If R 21 ⁇ R 27 is present 2 or more, each of the two or more R 21 ⁇ R 27 may be the same or may be different. )
  • the fluorescence quantum yield can be improved and the half bandwidth can be reduced.
  • the blue purity of the fluorescence spectrum can be improved.
  • the compound represented by Formula (1) is represented by following formula (2). (In the formula (2), R 1 to R 10 , X, Ar 1 to Ar 4 and L 1 to L 4 are as defined in the formula (1)).
  • the compound represented by Formula (1) is represented by following formula (3). (In the formula (3), R 1 to R 10 , X and Ar 1 to Ar 4 are as defined in the above formula (1).)
  • R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group It is preferably selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms It is preferred to be selected from
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms It is preferred to be selected from
  • the compound represented by Formula (1) is represented by following formula (4). (In the formula (4), X and Ar 1 to Ar 4 are as defined in the above formula (1).)
  • X is preferably an oxygen atom.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently are preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably not bonded to each other by a single bond.
  • Ar 3 and Ar 4 are preferably not bonded to each other by a single bond.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a group represented by the following formula (5): It is preferred to be selected from (In Formula (5), R 11 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, and ring formation A cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, an arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms , An aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R
  • the bond in R 11 to R 18 is bonded to the nitrogen atom to which L 1 to L 4 or L 5 is bonded, or to the nitrogen atom to which L 6 is bonded.
  • Ar 1 in the formula (1) is a group represented by the formula (5)
  • when L 1 is not a single bond the bond in R 11 to R 18 bonds to L 1 .
  • the bond at R 11 to R 18 is L 5 Bond to the nitrogen atom.
  • Ar 1 to Ar 4 are preferably each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, and a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar 1 to Ar 4 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other by a single bond.
  • Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other by a single bond.
  • a compound represented by the following formula (3A) is obtained.
  • One aspect of the compound of the present invention is preferably a material for an organic electroluminescent device.
  • Examples of the alkyl group of the number 1 to 50 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group and an isobutyl group.
  • alkenyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 18) carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later a vinyl group, an allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methyl vinyl group, 1-methyl allyl group, 1,1-dimethyl allyl group, 2-methyl allyl group, 1,2-dimethyl allyl group, etc. It can be mentioned.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 18) carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later include ethynyl group and the like.
  • cycloalkyl group having 3 to 50 preferably 3 to 18, more preferably 3 to 6) ring carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described below
  • cyclo Examples thereof include a propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group and a 2-norbornyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 50 (preferably 1 to 18) carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later include, for example, the alkyl having 1 to 50 carbon atoms described above A group in which an oxygen atom is bonded to a group is mentioned.
  • Examples of the alkylthio group having 1 to 50 (preferably 1 to 18) carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later include, for example, the above-mentioned C 1 to 50 carbon atoms.
  • bonded with the alkyl group is mentioned.
  • phenyl group preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group, phenanthryl group and fluorenyl group, and more preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group And fluorenyl groups.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 50 (preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 , and R 101 to R 110 described below include, for example, the above-mentioned ring-forming carbon numbers Examples thereof include groups in which an oxygen atom is bonded to an aryl group of 6 to 50.
  • Examples of the arylthio group having 6 to 50 (preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 , and R 101 to R 110 described below include, for example, the above-mentioned 6 ring-forming carbon atoms And groups in which a sulfur atom is bonded to an aryl group of ⁇ 50.
  • aralkyl group having 7 to 50 (preferably 7 to 18) carbon atoms of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later for example, a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -Naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthyliso
  • Examples of the halogen atom of R 1 to R 10 , R 11 to R 18 and R 101 to R 110 described later include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 30 carbons (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 5) of L 1 to L 6 include a methylene group, an ethylene group and the like.
  • arylene group having 6 to 30 preferably 6 to 18, more preferably 6 to 12
  • a phenylene group for example, m-phenylene group
  • naphthylene Groups for example, biphenylene groups, anthranylene groups, pyrenylene groups and the like.
  • heteroarylene group having 5 to 30 (preferably 5 to 18) ring-forming atoms of L 1 to L 3 and the below-mentioned L 101 include a non-fused heteroarylene group and a fused heteroarylene group, and more specific Pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl Group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, and thienyl group as a divalent group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, triazine ring,
  • examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include, for example, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms And an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, and an aryloxy having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 43 are each independently A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms), a halogen atom, a cyano group or a nitro group And aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms and heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms.
  • an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms are preferable, and an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a ring More preferably, it is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • each of two or more of R 51 to R 63 may be the same or different.
  • a saturated or unsaturated ring (preferably, a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted), between adjacent optional substituents (or optional non-adjacent ring-forming substituents).
  • a 5-, 6- or 7-membered ring, more preferably a benzene ring may be formed.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent which the optional substituent further has includes the same as the optional substituent described above.
  • Me represents a methyl group.
  • One aspect of the material for an organic electroluminescent device of the present invention contains the above-mentioned compound.
  • the first aspect of the organic EL device of the present invention has a cathode, an anode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode, and the organic layer contains the above-described compound.
  • the second aspect of the organic EL device of the present invention has a cathode, an anode, and a light emitting layer disposed between the cathode and the anode, and the light emitting layer contains the above-described compound.
  • the first and second embodiments of the organic EL device of the present invention are collectively referred to as one embodiment of the organic EL device of the present invention. Thereby, the fluorescence quantum yield can be improved and the half bandwidth can be reduced.
  • the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and the like. It is preferable that one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer contain the above-mentioned compound.
  • the light emitting layer may contain a compound represented by the following formula (11).
  • the light emitting layer preferably further contains a compound represented by the following formula (11).
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituent, except R 101 to R 110 forming a ring described later Or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon Alkoxy group of 1 to 50, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring forming carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon
  • R 101 to R 110 are saturated or unsaturated rings (preferably saturated or unsaturated, substituted) Alternatively, it may form an unsubstituted 5- or 6-membered ring, more preferably a benzene ring).
  • R 121 to R 127 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 110 is a group represented by -L 101 -Ar 101 .
  • L 101 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted group It is a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the two or more L 101 may be the same or different.
  • Ar 101 is present 2 or more, two or more Ar 101 may be the same or different.
  • R 121 ⁇ R 127 is present 2 or more, each of the two or more R 121 ⁇ R 127 may be the same or may be different.
  • R 101 to R 110 may form a saturated or unsaturated ring
  • One pair of two or more adjacent of R 101 to R 110 is, for example, R 101 and R 102 , R 102 and R 103 , R 103 and R 104 , R 105 and R 106 , R 106 and R 107 , R 107 and R 108 , R 108 and R 109 , R 101 and R 102 and R 103, and the like.
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 101 and R 102 form a ring, a carbon atom to which R 101 is bonded, a carbon atom to which R 102 is bonded, and two or more arbitrary elements And means a ring formed by Specifically, in the case where R 101 and R 102 form a ring, the carbon atom to which R 101 is bonded, the carbon atom to which R 102 is bonded, and four carbon atoms form an unsaturated ring.
  • the ring formed by R 101 and R 102 is a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element. In any element (for example, in the case of the element C or the element N), a bond which does not form a ring may be terminated by a hydrogen atom or the like.
  • the “two or more optional elements” are preferably three or more and twelve or less optional elements. More preferably, it is 3 or more and 5 or less arbitrary elements.
  • R 101 and R 102 may form a ring, and R 105 and R 106 may simultaneously form a ring.
  • the compound represented by Formula (11) turns into a compound represented, for example by following formula (11A).
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or no substituent. It is a substituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by -L 101 -Ar 101 .
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. Or a group represented by -L 101 -Ar 101 .
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms. Or a group represented by -L 101 -Ar 101 .
  • At least one of R 109 and R 110 is preferably a group represented by -L 101 -Ar 101 .
  • R 109 and R 110 are preferably each independently a group represented by —L 101 -Ar 101 .
  • the compound (11) is preferably a compound represented by the following formula (12).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S or N (R 71 ).
  • R 71 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 72 to R 79 is a bond which bonds to L 101 .
  • One or more adjacent two or more of R 72 to R 79 which are not bonded to L 101 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 72 to R 79 which do not bind to L 101 and do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by Formula (11) is preferably a compound represented by the following Formula (13).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (12).
  • R 76 to R 79 are as defined in the above formula (12).
  • X 12 is O or S.
  • the compound represented by Formula (11) is a compound represented by following formula (14).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (12).
  • X 11 is as defined in the formula (12).
  • R 72 to R 79 are as defined in the formula (12). However, any one pair of R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , and R 78 and R 79 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. )
  • the compound represented by Formula (11) is preferably a compound represented by the following Formula (15).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (12).
  • X 12 is O or S.
  • R 76 to R 79 are as defined in the above formula (12). However, any one pair of R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , or R 78 and R 79 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • any one pair of R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , or R 78 and R 79 is bonded to each other to form the following formula (15-1) Or R 76 to R 79 which form a ring represented by (15-2) and do not form a ring represented by the above formula (15-1) or (15-2) are substituted or unsubstituted saturated or It is preferred not to form an unsaturated ring.
  • Two bonds * bind to one set of R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , or R 78 and R 79 , respectively.
  • R 90 to R 93 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 13 is O or S.
  • the compound represented by Formula (11) is preferably a compound represented by the following Formula (16).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • R 101A to R 108A are as defined in the formula (12).
  • R 76 to R 79 are as defined in the above formula (12). However, R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , and R 78 and R 79 do not bind to each other, and do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • X 12 is O or S.
  • the compound represented by Formula (11) is preferably a compound represented by the following Formula (12A).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (11).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S or N (R 71 ).
  • R 71 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 72A to R 79A may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and adjacent two of R 72A to R 79A may be And form a ring represented by the following formula (12A-1).
  • R 72A to R 79A which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation It is an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • One of R 80 to R 83 is a bond which bonds to L 101 .
  • R 80 to R 83 not bound to L 101 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is there. )
  • the content of the compound to be mixed is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the formula (11) As for content of the compound represented by these, 80 mass% or more and 99 mass% or less are preferable with respect to the whole light emitting layer.
  • the organic EL device of the present invention it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the light emitting layer.
  • the organic EL device of the present invention it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • anode / light emitting layer / cathode (2) anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (4) anode / hole injection layer / light emitting layer / Electron injection / transport layer / cathode (5) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / Adhesion improvement layer / cathode (8) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (9) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) anode / hole injection / transport layer / cathode (9) ano
  • the light emitting layer may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, or plural light emitting layers may be provided.
  • a space layer may be provided between the light emitting layers in order to prevent excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element in the embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 includes the light emitting layer 5 described above, but the hole injecting / transporting layer 6 or the like between the light emitting layer 5 and the anode 3, and the electron injecting / transporting layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4. Etc. may be provided.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5 and a hole blocking layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • hole injection / transport layer means “at least one of hole injection layer and hole transport layer”
  • electron injection / transport layer is “electron injection layer”. And at least one of the electron transport layers.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyvinyl chloride, and the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide or zinc oxide Indium oxide containing tungsten oxide or zinc oxide
  • graphene graphene
  • gold (Au), platinum (Pt), nitrides of metal materials for example, titanium nitride
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • materials having high hole injection property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Ladder compounds such as tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, fluorene derivatives or high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transportability.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative or the like can be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • any substance other than these may be used as long as the substance has a hole transportability higher than that of electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole transporting property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • the electron transport layer includes 1) lithium complexes, aluminum complexes, beryllium complexes, metal complexes such as zinc complexes, 2) imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, heteroaromatic compounds such as phenanthroline derivatives, 3) Polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • an alkali metal such as lithium (Li), lithium complex, lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc., alkali Earth metals or compounds thereof can be used.
  • cathode materials include elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table of the elements, ie, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earths such as magnesium (Mg) Similar metals and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi) and the like can be mentioned.
  • each layer is not particularly limited.
  • the formation method by the conventionally well-known vacuum evaporation method, a spin coating method, etc. can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a coating method such as vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE) or dipping of a solution dissolved in a solvent, spin coating, casting, bar coating or roll coating. It can be formed by the method.
  • MBE molecular beam evaporation
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, several nm to 1 ⁇ m to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage low, and improve luminous efficiency. Is preferred.
  • the organic EL element of the present invention can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, or personal computers, and electronic devices such as illuminations or light emitting devices such as vehicle lamps. .
  • Example 1 (Synthesis of Compound 6) Me represents a methyl group. Moreover, TfO shows a trifluoromethyl sulfonyloxy group.
  • PLQY Fluorescence quantum yield
  • the resulting toluene solution of compound 6 was placed in a quartz cell and placed in a spectrofluorimeter F-7000. By irradiating excitation light at room temperature (300 K) and measuring the fluorescence intensity while changing the wavelength, a photoluminescence spectrum was created, in which the ordinate represents the fluorescence intensity and the abscissa represents the wavelength.
  • the half width of Compound 6 was determined from the width of the wavelength at which it became 50% of the peak value. The half width was 26 nm.
  • Comparative Example 1 A toluene solution was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 using the following Comparative Example compound 1. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 had a higher PLQY value and a smaller half-width value than Comparative Example 1.
  • fluorescence peak wavelength (FL-peak) of Example 1 was comparable to that of Comparative Example 1.
  • the compound HT1 was vapor-deposited to form an HT1 film having a thickness of 80 nm on the HI film.
  • This HT1 film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT2 was vapor deposited to form a 10 nm-thick HT2 film on the HT1 film.
  • This HT2 film functions as a second hole transport layer.
  • the HT2 film was co-evaporated with the combination of the dopant material (BD) and host (BH) shown in Table 2 so that the ratio (weight ratio) of the dopant material would be 2%, and a light emitting layer with a film thickness of 25 nm was formed did.
  • HBL was vapor-deposited on this light emitting layer to form an electron transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • ET which is an electron injection material was vapor-deposited to form an electron injection layer with a film thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a 1 nm thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as mentioned above. The compounds used are shown below.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。

Description

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　特許文献１では、有機ＥＬ素子で用いられる化合物が開示されている。
　特許文献２～３では、有機発光デバイスで用いられる化合物が開示されている。
　特許文献４では、有機電気素子で用いられる化合物が開示されている。
　特許文献５では、カルコゲン含有有機化合物が開示されている。
国際公開第２０１４／１０４１４４号 米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１６号明細書 米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１７号明細書 国際公開第２０１６／１９０６００号 国際公開第２０１３／１２５５９９号
　本発明の目的は、高い蛍光量子収率及び狭い半値幅を有する化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の化合物が提供される。
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、－ＣＯＯＲ２５、－Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
　Ｌ１～Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
　Ｒ２１～Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１～Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　本発明の他の態様によれば、上記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、提供される。
　本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を有し、
　前記有機層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
　本発明によれば、高い蛍光量子収率及び狭い半値幅を有する化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書中、複素環基としては、以下の基も含まれる。また、ヘテロアリーレン基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｘ１Ａ～Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ～Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　Ｚの環形成炭素数６～５０のアリール基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の環形成炭素数６～５０のアリール基と同様のものが挙げられる。
　Ｚの環形成原子数５～５０の複素環基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の環形成原子数５～５０の複素環基と同様のものが挙げられる。
　Ｚの炭素数１～５０のアルキル基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の炭素数１～５０のアルキル基と同様のものが挙げられる。
　本発明の化合物の一態様は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、－ＣＯＯＲ２５、－Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
　Ｌ１～Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
　Ｒ２１～Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１～Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　これにより、蛍光量子収率を向上させ、半値幅を小さくすることができる。
　また、任意の効果として、蛍光スペクトルの青色純度を向上させることができる。
　式（１）で表される化合物は、下記式（２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（２）において、Ｒ１～Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１～Ａｒ４及びＬ１～Ｌ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（３）において、Ｒ１～Ｒ１０、Ｘ及びＡｒ１～Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（４）において、Ｘ及びＡｒ１～Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｘは、酸素原子であることが好ましい。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基が好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合しないことが好ましい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合しないことが好ましい。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び下記式（５）で表される基からなる群から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（５）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）（Ｒ５３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５４、－ＣＯＯＲ５５、－Ｎ（Ｒ５６）（Ｒ５７）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５８、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５９）（Ｒ６０）、－Ｇｅ（Ｒ６１）（Ｒ６２）（Ｒ６３）（ここで、Ｒ５１～Ｒ６３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０の複素環基、又は結合手である。Ｒ１１～Ｒ１８の１つが結合手である。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子（好ましくは酸素原子）である。
　Ｒ５１～Ｒ６３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１～Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　Ｒ１１～Ｒ１８における結合手は、Ｌ１～Ｌ４、Ｌ５が結合する窒素原子、又はＬ６が結合する窒素原子に結合する。例えば、式（１）でＡｒ１が式（５）で表される基である場合において、Ｌ１が単結合ではない場合には、Ｒ１１～Ｒ１８における結合手はＬ１に結合する。また、例えば、式（１）でＡｒ１が式（５）で表される基である場合において、Ｌ１が単結合である場合には、Ｒ１１～Ｒ１８における結合手はＬ５が結合する窒素原子に結合する。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されることが好ましい。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
　例えば、式（３）において、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であって、かつ、Ａｒ１及びＡｒ２が互いに単結合で結合した場合、例えば下記式（３Ａ）で表される化合物となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基については、後述する。
　本発明の化合物の一態様は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、後述のＲ３１～Ｒ４３、Ｒ５１～Ｒ６３、後述のＲ１０１～Ｒ１１０、及び後述のＲ１２１～Ｒ１２７の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数２～５０（好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数２～５０（好ましくは２～１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１８、より好ましくは３～６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数１～５０（好ましくは１～１８）のアルコキシ基としては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数１～５０の（好ましくは１～１８）のアルキルチオ基としては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、後述のＲ３１～Ｒ４３、Ｒ５１～Ｒ６３、後述のＲ１０１～Ｒ１１０、後述のＲ１２１～Ｒ１２７、Ａｒ１～Ａｒ４、及び後述のＡｒ１０１の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－フェノキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２７、後述のＲ３１～Ｒ４３、Ｒ５１～Ｒ６３、後述のＲ１０１～Ｒ１１０、後述のＲ１２１～Ｒ１２７、Ａｒ１～Ａｒ４、及び後述のＡｒ１０１の環形成原子数５～５０（好ましくは５～１８）の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３－ベンゾジオキソール環、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環から形成される１価の基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリールチオ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数７～５０（好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ６の炭素数１～３０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～５）のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基等が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ６、及び後述のＬ１０１の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８、より好ましくは６～１２）のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ－フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成原子数５～３０（好ましくは５～１８）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３８、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３９）（Ｒ４０）、－Ｇｅ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）（ここで、Ｒ３１～Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
　Ｒ３１～Ｒ４３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１～Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　これらの各置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれＲ１～Ｒ１０等の置換基及びハロゲン原子として上述したものと同様である。
　本明細書において、隣接する任意の置換基同士（又は隣接しない環形成可能な任意の置換基同士）で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の、５員環、６員環又は７員環以上の環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
　本発明の化合物の一態様は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一態様は、上述の化合物を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層と、を有し、有機層が、上述の化合物を含有する。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上述の化合物を含有する。
　本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様及び第２の態様を総括して本発明の有機ＥＬ素子の一態様という。
　これにより、蛍光量子収率を向上させ、半値幅を小さくすることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様において、有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層等を含んでもよい。正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層からなる群から選択される１以上の層が、上述の化合物を含むことが好ましい。発光層は、下記式（１１）で表される化合物を含んでもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、後述の環を形成するＲ１０１～Ｒ１１０を除き、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、－ＣＯＯＲ１２５、－Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上（好ましくは２～３）の１組以上（好ましくは１～３組）が、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ１２１～Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１～Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　以下、「Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０１とＲ１０２とＲ１０３等の組合せである。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１０１とＲ１０２で環を形成する場合には、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、２以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１０１とＲ１０２で環を形成する場合において、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１０１とＲ１０２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「２以上の任意の元素」は、好ましくは、３個以上１２個以下の任意の元素である。より好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　例えば、Ｒ１０１とＲ１０２が環を形成し、同時にＲ１０５とＲ１０６が環を形成してもよい。その場合、式（１１）で表される化合物は、例えば下記式（１１Ａ）で表される化合物となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、より好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、化合物（１１）は、下記式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（１２）中、
　結合手＊は、Ｒ７２～Ｒ７９のうちの１つと結合する。
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
　Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ７２～Ｒ７９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ７２～Ｒ７９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２～Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（１３）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、
式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（１４）中、
　結合手＊は、Ｒ７２～Ｒ７９のうちの１つと結合する。
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｘ１１は、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｒ７２～Ｒ７９は、式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（１５）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１５－１）又は（１５－２）で表される環を形成し、前記式（１５－１）又は（１５－２）で表される環を形成しないＲ７６～Ｒ７９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（１５－１）及び（１５－２）中、
　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９の１組と結合する。
　Ｒ９０～Ｒ９３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式（１６）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（１２Ａ）中、
　結合手＊は、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの１つと結合する。
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
　Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１２Ａ－１）で表される環を形成する。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２Ａ～Ｒ７９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（１２Ａ－１）中、
　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
　Ｒ８０～Ｒ８３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン又は酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器等に使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
実施例１
（化合物６の合成）
　Ｍｅはメチル基を示す。また、ＴｆＯは、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　アルゴン雰囲気下、２,７－ジメトキシナフタレン（化合物１）１０ｇ（５３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬに溶解した。そこに、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）ヘキサン溶液３６．５ｍＬを－１０℃で滴下した。滴下後、－１０℃で２時間攪拌しながら、鉄(III)アセチルアセトナート（Ｆｅ（ａｃａｃ）３）２０．６ｇ（５８．４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。添加後、室温まで昇温し、昇温後、４時間攪拌した。攪拌後、一晩静置した。
　一晩静置後、析出した固体を、セライトろ過し、ヘキサンで洗浄した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（トルエン１００％）を用いて精製し、ヘキサンで洗浄することで白色固体４．４２ｇ（収率４５％）を得た。
　化合物２の分子量は３７４．４３であり、得られた白色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ（質量と電荷の比）＝３７４であったことから、白色固体が化合物２であることを確認した。
　アルゴン雰囲気下、４．３５ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物２を、塩化メチレン４０ｍＬに溶解した。そこに、１ｍｏｌ／Ｌの三臭化ホウ素（ＢＢｒ３）塩化メチレン溶液４８．８ｍＬを－１０℃で滴下した。滴下後、室温で４時間攪拌し、その後一晩静置した。
　一晩静置した反応溶液を、氷水に加え、沈殿した固体をろ取した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で精製し、褐色固体３．４５ｇ（収率９３％）を得た。
　化合物３の分子量は３１８．３２であり、得られた褐色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝３１８であったことから、褐色固体が化合物３であることを確認した。
　アルゴン雰囲気下、３．１ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物３と、ゼオライトＨＳＺ－３６０ＨＵＡ（Ｚｅｏｌｉｔｅ、東ソー株式会社製）１．２４ｇと、ｏ－ジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）１８０ｍＬとを混合し、１６０℃で６時間攪拌した。攪拌後、室温まで冷却し、一晩静置した。
　一晩静置後、沈殿した固体を、ろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を、テトラヒドロフランを用いて抽出することで、褐色固体１．７４ｇ（収率６０％）を得た。
　化合物４の分子量は３００．３１であり、得られた褐色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝３００であったことから、褐色固体が化合物４であることを確認した。
　アルゴン雰囲気下、１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の化合物４と、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）１０ｍＬと、塩化メチレン２５ｍＬとを混合し、そこに、０℃で無水トリフラート（Ｔｆ２Ｏ）２．１ｍＬ（１２．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。滴下後、１時間室温で攪拌し、メタノールを加え反応を停止し、反応溶液を得た。
　得られた反応溶液に水を加え、減圧濃縮により塩化メチレンを除去し、固体を沈殿させた。沈殿した固体をろ取し、メタノールで洗浄して白色固体２．６ｇ（収率８６％）を得た。
　化合物５の分子量が５６６．４５であり、得られた白色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝５６６であったことから、白色固体が化合物５であることを確認した。
　アルゴン雰囲気下、上記で得られた化合物５（５０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（Ｐｈ２ＮＨ）（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（３ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（６ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、及び ナトリウムｔ－ブトキシド（ＮａＯｔ－Ｂｕ）（３４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）（５ｍＬ）に加え、３日間加熱還流した。加熱還流後、トルエン及び水を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を濃縮し、オイルを得た。
　得られたオイルを、高速液体クロマトグラフィーを用いて精製して黄色固体９．０ｍｇ（収率１６％）を得た。
　化合物６の分子量が６０２．７２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝６０２であったことから、化合物６であることを確認した。
　上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
（トルエン溶液の調製）
　得られた化合物６を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物６のトルエン溶液を調製した。
（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
　得られた化合物６のトルエン溶液について、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置　Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。化合物６のＰＬＱＹの値は９１％であった。
（蛍光ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）の測定）
　得られた化合物６のトルエン溶液を、蛍光スペクトル測定装置　分光蛍光光度計Ｆ－７０００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて測定したところ、３５６ｎｍで励起した場合の蛍光ピーク波長が、４２０ｎｍにて観測された。
（半値幅の測定）
　得られた化合物６のトルエン溶液を、石英セルへ入れ、分光蛍光光度計Ｆ－７０００に配置した。室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、波長を変えながら蛍光強度を測定することで、縦軸を蛍光強度とし、横軸を波長としたフォトルミネッセンススペクトルを作成した。
　作成したフォトルミネッセンススペクトルにおいて、ピーク値の５０％になる波長の幅から、化合物６の半値幅を求めた。半値幅は２６ｎｍであった。
比較例１
　下記比較例化合物１を用いて、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　実施例１は、比較例１と比べて、ＰＬＱＹの値が高く、かつ半値幅の値が小さかった。また、実施例１は、比較例１と比べて、蛍光ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）が同程度であった。
実施例２～３７及び比較例２～５
（化合物ＢＤ－２の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－４－メチルアニリンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－２の分子量が６３０であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝６３１であったことから、化合物ＢＤ－２であることを確認した。
（化合物ＢＤ－３の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－１，１’－ビフェニル－４－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－３の分子量が７５４であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７５５であったことから、化合物ＢＤ－３であることを確認した。
（化合物ＢＤ－４の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニルジベンゾフラン－３－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－４の分子量が７８２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７８３であったことから、化合物ＢＤ－４であることを確認した。
（化合物ＢＤ－５の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニルジベンゾフラン－４－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－５の分子量が７８２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７８３であったことから、化合物ＢＤ－５であることを確認した。
（化合物ＢＤ－６の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－（４－イソプロピルフェニル）ジベンゾフラン－４－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－６の分子量が８６７であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８６８であったことから、化合物ＢＤ－６であることを確認した。
（化合物ＢＤ－７の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－（２，４－ジメチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
　化合物ＢＤ－７の分子量が８１１であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８１２であったことから、化合物ＢＤ－６であることを確認した。
（化合物ＢＤ－８の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－（４－イソプロピル）－３－メチル－１，１’－ビフェニル－４－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ－８の分子量が８６７であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８６８であったことから、化合物ＢＤ－８であることを確認した。
（化合物ＢＤ－９の合成）
　ジフェニルアミンの代わりにＮ－（２，４－ジメチルフェニル）ジベンゾフラン－３－アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ－９の分子量が８３８であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８３９であったことから、化合物ＢＤ－９であることを確認した。
（有機ＥＬ素子の作製）
　透明電極（陽極）として膜厚１３０ｎｍのＩＴＯがついた２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板（ジオマティック株式会社製）について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の形成に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を形成した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ１膜の形成に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を形成した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ２膜上に、表２に示すドーパント材料（ＢＤ）とホスト（ＢＨ）の組み合わせで、ドーパント材料の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
　この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。
　さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５（ｈ）の結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (31)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、－ＣＯＯＲ２５、－Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
    　Ｌ１～Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１～Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  2. 　下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）において、Ｒ１～Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１～Ａｒ４及びＬ１～Ｌ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
  3. 　下記式（３）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）において、Ｒ１～Ｒ１０、Ｘ及びＡｒ１～Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
  4. 　Ｒ１～Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒ１～Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｒ１～Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  7. 　下記式（４）で表される請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（４）において、Ｘ及びＡｒ１～Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
  8. 　Ｘが酸素原子である請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
  9. 　Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び下記式（５）で表される基からなる群から選択される請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（５）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）（Ｒ５３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５４、－ＣＯＯＲ５５、－Ｎ（Ｒ５６）（Ｒ５７）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５８、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５９）（Ｒ６０）、－Ｇｅ（Ｒ６１）（Ｒ６２）（Ｒ６３）（ここで、Ｒ５１～Ｒ６３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０の複素環基、又は結合手である。Ｒ１１～Ｒ１８の１つが結合手である。
    　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｒ５１～Ｒ６３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１～Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  10. 　Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択される請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  11. 　Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１～１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３８、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３９）（Ｒ４０）、－Ｇｅ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）（ここで、Ｒ３１～Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である請求項１～１２のいずれかに記載の化合物。
  14. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基である請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　請求項１～１５のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  17. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
    を有し、
    　前記有機層が、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含む請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、後述の環を形成するＲ１０１～Ｒ１１０を除き、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、－ＣＯＯＲ１２５、－Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ１２１～Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１～Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  20. 　Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２）で表される請求項１９～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１２）中、
    　結合手＊は、Ｒ７２～Ｒ７９のうちの１つと結合する。
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
    　Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ７２～Ｒ７９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ７２～Ｒ７９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２～Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  23. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１３）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
  24. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１４）中、
    　結合手＊は、Ｒ７２～Ｒ７９のうちの１つと結合する。
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｘ１１は、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｒ７２～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  25. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される請求項２２～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１５）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
    　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  26. 　Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１５－１）又は（１５－２）で表される環を形成し、
    　前記式（１５－１）又は（１５－２）で表される環を形成しないＲ７６～Ｒ７９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（１５－１）及び（１５－２）中、
    　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９の１組と結合する。
    　Ｒ９０～Ｒ９３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
  27. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（１６）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｒ７６～Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
  28. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２Ａ）で表される請求項１９～２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（１２Ａ）中、
    　結合手＊は、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの１つと結合する。
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
    　Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１２Ａ－１）で表される環を形成する。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２Ａ～Ｒ７９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１２Ａ－１）中、
    　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ７２Ａ～Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
    　Ｒ８０～Ｒ８３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  29. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１８～２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１８～２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　請求項１７～３０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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