CN110753686B

CN110753686B - 新型化合物、使用其的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Info

Publication number: CN110753686B
Application number: CN201880041941.6A
Authority: CN
Inventors: 高桥良多; 濑田敬太; 中野裕基
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2017-06-23
Filing date: 2018-06-22
Publication date: 2023-06-06
Anticipated expiration: 2038-06-22
Also published as: US20210151687A1; JPWO2018235953A1; US11950498B2; KR20200018432A; CN110753686A; WO2018235953A1

Abstract

下述式(1)所示的化合物。

Description

新型化合物、使用其的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及新型化合物、使用其的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。

背景技术

如果对有机电致发光元件(以下称为“有机EL元件”)施加电压，则分别向发光层从阳极注入空穴，此外从阴极注入电子。并且，在发光层中，所注入的空穴和电子再结合，形成激子。

有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。此外，还有时具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。

专利文献1中，公开了有机EL元件中使用的化合物。

专利文献2～3中，公开了有机发光器件中使用的化合物。

专利文献4中，公开了有机电子元件中使用的化合物。

专利文献5中，公开了含氧属元素的有机化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2014/104144号

专利文献2：美国专利申请公开第2016/0351816号说明书

专利文献3：美国专利申请公开第2016/0351817号说明书

专利文献4：国际公开第2016/190600号

专利文献5：国际公开第2013/125599号。

发明内容

本发明的目的在于，提供具有高荧光量子收率和窄半峰宽度的化合物、使用其的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。

根据本发明的一个方式，提供以下的化合物。

下述式(1)所示的化合物，

[化1]

(式(1)中，R₁～R₁₀各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、-Si(R₂₁)(R₂₂)(R₂₃)、-C(＝O)R₂₄、-COOR₂₅、-N(R₂₆)(R₂₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

R₂₁～R₂₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

X为氧原子或硫原子；

Ar₁～Ar₄各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；Ar₁和Ar₂任选彼此以单键键合；Ar₃和Ar₄任选彼此以单键键合；

L₁～L₆各自独立地是单键、取代或未取代的碳原子数1～30的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基；

R₂₁～R₂₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₂₁～R₂₇各自可以相同也可以不同)。

根据本发明的另一方式，提供有机电致发光元件用材料，其包含上述化合物。

根据本发明的另一方式，提供以下的有机EL元件。

有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和配置在前述阴极与前述阳极之间的有机层；

前述有机层含有上述化合物。

根据本发明的另一方式，提供以下的有机EL元件。

有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和配置在前述阴极与前述阳极之间的发光层；

前述发光层含有上述化合物。

根据本发明的另一方式，提供电子设备，其具有上述有机EL元件。

根据本发明，能够提供具有高荧光量子收率和窄半峰宽度的化合物、使用其的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。

附图说明

图1是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的示意结构的图。

具体实施方式

本说明书中，氢原子是指包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。

本说明书中，成环碳原子数是指原子键合为环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环本身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数中。针对以下表述的“成环碳原子数”，在没有特别说明的情况下也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上作为取代基而取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环的情况(包括螺芴环)下，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。

本说明书中，成环原子数是指原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环本身的原子的数量。不构成环的原子(例如终止构成环的原子的键合位的氢原子)、该环被取代基取代的情况下取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。针对以下表述的“成环原子数”，在没有特别说明的情况下也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数量中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环的情况(包括螺芴环)下，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况的碳原子数，不包括被取代的情况的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况的原子数，不包括被取代的情况的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。

称“取代或未取代的”的情况下的“未取代”是指未被前述取代基取代，键合有氢原子。

本说明书中，作为杂环基，还包括以下的基团。此外，作为亚杂芳基，还包括将以下的基团制成2价基团而得到的基团。

[化2]

[化3]

(式中，X_1A～X_6A,Y_1A～Y_6A各自是氧原子、硫原子、-NZ-基、或-NH-基；Z是取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基；Z存在2个以上的情况下，2个以上的Z可以相同也可以不同)。

作为Z的成环碳原子数6～50的芳基，可以举出与后述的R₁～R₁₀等成环碳原子数6～50的芳基相同的基团。

作为Z的成环原子数5～50的杂环基，可以举出与后述的R₁～R₁₀等成环原子数5～50的杂环基相同的基团。

作为Z的碳原子数1～50的烷基，可以举出与后述的R₁～R₁₀等碳原子数1～50的烷基相同的基团。

本发明的化合物的一个方式为下述式(1)所示，

[化4]

X为氧原子或硫原子；

由此，能够提高荧光量子收率，减小半峰宽度。

此外，作为任选效果，能够提高荧光光谱的蓝色纯度。

式(1)所示的化合物优选为下述式(2)所示，

[化5]

/>

(式(2)中，R₁～R₁₀、X、Ar₁～Ar₄和L₁～L₄如前述式(1)中定义所述)。

式(1)所示的化合物优选为下述式(3)所示，

[化6]

(式(3)中，R₁～R₁₀、X和Ar₁～Ar₄如前述式(1)中定义所述)。

R₁～R₁₀各自独立地优选选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

R₁～R₁₀各自独立地优选选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

R₁～R₁₀各自独立地优选选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～18的杂环基；

式(1)所示的化合物优选为下述式(4)所示，

[化7]

(式(4)中，X和Ar₁～Ar₄如前述式(1)中定义所述)。

X优选为氧原子。

Ar₁～Ar₄各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～18的杂环基。

Ar₁和Ar₂优选彼此未以单键键合。Ar₃和Ar₄优选彼此未以单键键合。

Ar₁～Ar₄各自独立地优选选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、和下述式(5)所示的基团。

[化8]

(式(5)中，R₁₁～R₁₈各自独立地是氢原子、碳原子数1～50的烷基、碳原子数2～50的烯基、碳原子数2～50的炔基、成环碳原子数3～50的环烷基、碳原子数1～50的烷氧基、碳原子数1～50的烷硫基、成环碳原子数6～50的芳氧基、成环碳原子数6～50的芳硫基、碳原子数7～50的芳烷基、-Si(R₅₁)(R₅₂)(R₅₃)、-C(＝O)R₅₄、-COOR₅₅、-N(R₅₆)(R₅₇)、-S(＝O)₂R₅₈、-P(＝O)(R₅₉)(R₆₀)、-Ge(R₆₁)(R₆₂)(R₆₃)(在此，R₅₁～R₆₃各自独立地是氢原子、碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基)、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6～50的芳基、成环原子数5～50的杂环基、或键合位；R₁₁～R₁₈中的1个为键合位；

X₁为氧原子或硫原子(优选为氧原子)；

R₅₁～R₆₃存在2个以上的情况下，2个以上的R₅₁～R₆₃各自可以相同也可以不同)。

R₁₁～R₁₈中的键合位键合于L₁～L₄、L₅所键合的氮原子、或L₆所键合的氮原子。例如，式(1)中Ar₁为式(5)所示的基团的情况中，L₁不是单键的情况下，R₁₁～R₁₈中的键合位与L₁键合。此外，例如，式(1)中Ar₁为式(5)所示的基团的情况中，L₁为单键的情况下，R₁₁～R₁₈中的键合位与L₅所键合的氮原子键合。

Ar₁～Ar₄各自独立地优选选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、和取代或未取代的萘基。

Ar₁～Ar₄各自独立地优选选自取代或未取代的苯基。

Ar₁和Ar₂任选彼此以单键键合。Ar₃和Ar₄任选彼此以单键键合。

例如，式(3)中，Ar₁和Ar₂为苯基，且Ar₁和Ar₂彼此以单键键合的情况下，例如形成下述式(3A)所示的化合物。

[化9]

针对称“取代或未取代的”的情况下的取代基，如后所述。

本发明的化合物的一个方式优选为有机电致发光元件用材料。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、R₂₁～R₂₇、后述的R₃₁～R₄₃、R₅₁～R₆₃、后述的R₁₀₁～R₁₁₀、和后述的R₁₂₁～R₁₂₇的碳原子数1～50(优选为1～18、更优选为1～5)的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的碳原子数2～50(优选为2～18)的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的碳原子数2～50(优选为2～18)的炔基，可以举出乙炔基等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的成环碳原子数3～50(优选为3～18、更优选为3～6)的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的碳原子数1～50(优选为1～18)的烷氧基，可以举出在例如上述碳原子数1～50的烷基上键合有氧原子的基团。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的碳原子数1～50的(优选为1～18)的烷硫基，可以举出例如在上述碳原子数1～50的烷基上键合有硫原子的基团。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、R₂₁～R₂₇、后述的R₃₁～R₄₃、R₅₁～R₆₃、后述的R₁₀₁～R₁₁₀、后述的R₁₂₁～R₁₂₇、Ar₁～Ar₄、和后述的Ar₁₀₁的成环碳原子数6～50(优选为6～18)的芳基，可以举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-(苯基次磺酰基)苯基、4-(甲基次磺酰基)苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、2,6-二甲基苯基、(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二(4-甲基苯基)芴基、9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、

基、荧蒽基等。

这些之中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯、芘基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯、芘基和芴基。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、R₂₁～R₂₇、后述的R₃₁～R₄₃、R₅₁～R₆₃、后述的R₁₀₁～R₁₁₀、后述的R₁₂₁～R₁₂₇、Ar₁～Ar₄、和后述的Ar₁₀₁的成环原子数5～50(优选为5～18)的杂环基，可以举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、和噻吩基、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环、1,3-苯并二噁茂环、2,3-二氢-1,4-苯并二噁英环、菲并[4,5-bcd]呋喃环、苯并吩噁嗪环形成的1价基团等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的成环碳原子数6～50(优选为6～18)的芳氧基，可以举出例如在上述成环碳原子数6～50的芳基上键合有氧原子的基团。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的成环碳原子数6～50(优选为6～18)的芳硫基，可以举出例如在上述成环碳原子数6～50的芳基上键合有硫原子的基团。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的碳原子数7～50(优选为7～18)的芳烷基，可以举出例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

作为R₁～R₁₀、R₁₁～R₁₈、和后述的R₁₀₁～R₁₁₀的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作为L₁～L₆的碳原子数1～30(优选为1～18、更优选为1～5)的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基等。

作为L₁～L₆、和后述的L₁₀₁的成环碳原子数6～30(优选为6～18、更优选为6～12)的亚芳基，可以举出亚苯基(例如间亚苯基)、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚芘基等。

作为L₁～L₃、和后述的L₁₀₁的成环原子数5～30(优选为5～18)的亚杂芳基，可以举出非稠合亚杂芳基和稠合亚杂芳基，更具体而言，可以举出将吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、和噻吩基制成2价基团而得到的基团、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环形成的2价基团。

本说明书中，作为称“取代或未取代的”的情况下的取代基(以下也称为任选的取代基)，可以举出例如碳原子数1～50的烷基、碳原子数2～50的烯基、碳原子数2～50的炔基、成环碳原子数3～50的环烷基、碳原子数1～50的烷氧基、碳原子数1～50的烷硫基、成环碳原子数6～50的芳氧基、成环碳原子数6～50的芳硫基、碳原子数7～50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(＝O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、-S(＝O)₂R₃₈、-P(＝O)(R₃₉)(R₄₀)、-Ge(R₄₁)(R₄₂)(R₄₃)(在此，R₃₁～R₄₃各自独立地是氢原子、碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基)、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6～50的芳基、和成环原子数5～50的杂环基等。其中，优选为碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基，更优选为碳原子数1～18的烷基、成环碳原子数6～18的芳基、或成环原子数5～18的杂环基。

R₃₁～R₄₃存在2个以上的情况下，2个以上的R₅₁～R₆₃各自可以相同也可以不同。

这些各取代基和卤素原子的具体例与作为各自R₁～R₁₀等取代基和卤素原子而所述的基团相同。

本说明书中，可以通过相邻的任选的取代基彼此(或不相邻的可成环的任选的取代基彼此)而形成饱和或不饱和的环(优选为饱和或不饱和的、取代或未取代的5元环、6元环或7元环以上的环，更优选为苯环)。

本说明书中，任选的取代基可以进一步具有取代基。作为任选的取代基所进一步具有的取代基，可以举出与上述任选的取代基相同的基团。

本发明的化合物的一个方式可以举出例如以下所示的化合物作为具体例。Me表示甲基。

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

本发明的有机电致发光元件用材料的一个方式包含上述化合物。

本发明的有机EL元件的第1方式具有阴极、阳极、和配置在阴极与阳极之间的有机层，有机层含有上述化合物。

本发明的有机EL元件的第2方式具有阴极、阳极、和配置在阴极与阳极之间的发光层，发光层含有上述化合物。

将本发明的有机EL元件的第1方式和第2方式总称为本发明的有机EL元件的一个方式。

由此，能够提高荧光量子收率，减小半峰宽度。

本发明的有机EL元件的第1方式中，有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层等。选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层中的1个以上的层优选包含上述化合物。发光层可以包含下述式(11)所示的化合物。

本发明的有机EL元件的第2方式中，发光层优选进一步包含下述式(11)所示的化合物。

[化15]

(式(11)中，R₁₀₁～R₁₁₀除了后述的形成环的R₁₀₁～R₁₁₀之外，各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、-Si(R₁₂₁)(R₁₂₂)(R₁₂₃)、-C(＝O)R₁₂₄、-COOR₁₂₅、-N(R₁₂₆)(R₁₂₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团；

R₁₀₁～R₁₁₀之中相邻的2个以上(优选为2～3)中的1组以上(优选为1～3组)任选形成饱和或不饱和的环(优选为饱和或不饱和的、取代或未取代的5元环或6元环，更优选为苯环)；

R₁₂₁～R₁₂₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

其中，R₁₀₁～R₁₁₀中的至少1个是-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团；L₁₀₁是单键、取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar₁₀₁是取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；L₁₀₁存在2个以上的情况下，2个以上的L₁₀₁可以相同也可以不同；Ar₁₀₁存在2个以上的情况下，2个以上的Ar₁₀₁可以相同也可以不同；R₁₂₁～R₁₂₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₁₂₁～R₁₂₇各自可以相同也可以不同)。

以下，针对“R₁₀₁～R₁₁₀之中相邻的2个以上中的1组以上任选形成饱和或不饱和的环”进行说明。

“R₁₀₁～R₁₁₀之中相邻的2个以上的1组”是例如R₁₀₁与R₁₀₂、R₁₀₂与R₁₀₃、R₁₀₃与R₁₀₄、R₁₀₅与R₁₀₆、R₁₀₆与R₁₀₇、R₁₀₇与R₁₀₈、R₁₀₈与R₁₀₉、R₁₀₁与R₁₀₂与R₁₀₃等组合。

“饱和或不饱和的环”是指例如在通过R₁₀₁与R₁₀₂形成环的情况下，通过R₁₀₁所键合的碳原子与R₁₀₂所键合的碳原子、和2个以上的任意元素形成的环。具体而言为，在通过R₁₀₁与R₁₀₂形成环的情况中，在通过R₁₀₁所键合的碳原子、R₁₀₂所键合的碳原子、和4个碳原子形成不饱和的环的情况下，通过R₁₀₁与R₁₀₂形成的环形成苯环。

“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素的情况下)，不形成环的键合位可以被氢原子等终止。

“2个以上的任意元素”优选为3个以上且12个以下的任意元素。更优选为3个以上且5个以下的任意元素。

例如，可以是R₁₀₁与R₁₀₂形成环，同时R₁₀₅与R₁₀₆形成环。在该情况下，式(11)所示的化合物形成例如下述式(11A)所示的化合物。

[化16]

R₁₀₁～R₁₁₀优选各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

R₁₀₁～R₁₁₀更优选各自独立地是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

R₁₀₁～R₁₁₀进一步优选各自独立地是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、取代或未取代的成环原子数5～18的杂环基、或-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

本发明的有机EL元件的第2方式中，R₁₀₉和R₁₁₀中的至少1个优选为-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

本发明的有机EL元件的第2方式中，R₁₀₉和R₁₁₀优选各自独立地是-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

本发明的有机EL元件的第2方式中，化合物(11)优选为下述式(12)所示的化合物。

[化17]

(式(12)中，

键合位*与R₇₂～R₇₉之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A各自独立地是氢原子、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基；

X₁₁是O、S、或N(R₇₁)；

R₇₁是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基；

R₇₂～R₇₉中的1个是与L₁₀₁键合的键合位；

未与L₁₀₁键合的R₇₂～R₇₉之中相邻的2个以上中的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未与L₁₀₁键合、且未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₇₂～R₇₉各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，式(11)所示的化合物优选为下述式(13)所示的化合物。

[化18]

(式(13)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如前述式(12)中定义所述；

R₇₆～R₇₉如前述式(12)中定义所述；

X₁₂是O或S)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，

式(11)所示的化合物优选为下述式(14)所示的化合物。

[化19]

(式(14)中，

键合位*与R₇₂～R₇₉之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如前述式(12)中定义所述；

X₁₁如前述式(12)中定义所述；

R₇₂～R₇₉如式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、以及R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，式(11)所示的化合物优选为下述式(15)所示的化合物。

[化20]

(式(15)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如前述式(12)中定义所述；

X₁₂是O或S；

R₇₆～R₇₉如前述式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、或R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，优选R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、或R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成下述式(15-1)或(15-2)所示的环，未形成前述式(15-1)或(15-2)所示的环的R₇₆～R₇₉未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

[化21]

(式(15-1)和(15-2)中，

2个键合位*各自与R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、或R₇₈和R₇₉中的1组键合；

R₉₀～R₉₃各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基；

X₁₃是O或S)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，式(11)所示的化合物优选为下述式(16)所示的化合物。

[化22]

(式(16)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如前述式(12)中定义所述；

R₇₆～R₇₉如前述式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、以及R₇₈和R₇₉均未彼此键合，未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

X₁₂是O或S)。

本发明的有机EL元件的第2方式中，式(11)所示的化合物优选为下述式(12A)所示的化合物。

[化23]

(式(12A)中，

键合位*与R_72A～R_79A之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(11)中定义所述；

X₁₁是O、S、或N(R₇₁)；

R_72A～R_79A之中相邻的2个以上中的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，R_72A～R_79A之中相邻的2个形成下述式(12A-1)所示的环；

未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R_72A～R_79A各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基)。

[化24]

(式(12A-1)中，

2个键合位*各自与R_72A～R_79A之中相邻的2个键合；

R₈₀～R₈₃中的1个是与L₁₀₁键合的键合位；

未与L₁₀₁键合的R₈₀～R₈₃各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基)。

式(11)所示的化合物可以举出例如以下所示的化合物作为具体例。

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

本发明的有机EL元件的第2方式中，上述发光层包含式(1)所示的化合物和式(11)所示的化合物的情况下，式(1)所示的化合物的含量相对于发光层整体优选为1质量％以上且20质量％以下。

此外，本发明的有机EL元件的第2方式中，上述发光层包含式(1)所示的化合物和式(11)所示的化合物的情况下，式(11)所示的化合物的含量相对于发光层整体优选为80质量％以上且99质量％以下。

本发明的有机EL元件的第2方式中，优选在阳极与发光层之间具有空穴传输层。

本发明的有机EL元件的第2方式中，优选在阴极与发光层之间具有电子传输层。

作为本发明的有机EL元件的代表性元件结构，可以举出

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·传输层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极

等结构。

上述中优选使用(8)的结构，但不限于此。

此外，发光层可以为磷光发光层或荧光发光层，也可以为多个。存在多个发光层的情况下，在各发光层之间，为了防止磷光发光层中生成的激子扩散到荧光发光层，可以具有间隔层。

图1中示出本发明的实施方式中的有机EL元件的一例的示意结构。

有机EL元件1具有透明基板2、阳极3、阴极4、和配置在阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。

有机薄膜层10具有上述发光层5，但在发光层5与阳极3之间可以具有空穴注入·传输层6等，在发光层5与阴极4之间可以具有电子注入·传输层7等。

此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。

由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，能够提高发光层5中的激子的生成概率。

此外，本说明书中“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层之中的至少任一者”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层和电子传输层之中的至少任一者”。

基板可以用作发光元件的支撑体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯折的(柔性的)基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。

基板上形成的阳极中优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨或氧化锌的氧化铟、和石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、芴衍生物等镧系化合物或高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。

空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中，可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。其中，只要是与电子相比空穴的传输性高的物质，则也可以使用除此之外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，也可以将由上述物质形成的层层叠二层以上。

电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)锂络合物、铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、锂络合物、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiOx)等那样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。

阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)等。

本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂中得到的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等利用涂布法的公知的方法来形成。

本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的膜厚没有特别限制，一般而言为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制为低、提高发光效率，通常优选为数nm至1μm的范围。

本发明的有机EL元件可以用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、或个人电脑等的显示装置、和照明、或车辆用灯具等发光装置等电子设备等。

实施例

接着，举出实施例和比较例，进一步详细说明本发明，但本发明不以任何方式限制于这些实施例的记载内容。

实施例1

(化合物6的合成)

Me表示甲基。此外，TfO表示三氟甲基磺酰氧基。

[化53]

/>

在氩气氛围下，将2,7-二甲氧基萘(化合物1)10g(53.1mmol)溶解于四氢呋喃(THF)200mL。向其中，在-10℃下滴加1.6mol/L的正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液36.5mL。滴加后，在-10℃下搅拌2小时，同时添加乙酰丙酮合铁(III)(Fe(acac)₃)20.6g(58.4mmol、1.1当量)。添加后，升温至室温，升温后，搅拌4小时。搅拌后，静置过夜。

静置过夜后，将析出的固体用硅藻土过滤，用己烷洗涤。将所得残渣使用柱色谱(甲苯100％)提纯，用己烷洗涤，由此得到白色固体4.42g(收率45％)。

化合物2的分子量为374.43，所得白色固体的质谱分析结果是m/e(质量と电荷的比)＝374，因此确认白色固体为化合物2。

在氩气氛围下，将4.35g(11.6mmol)的上述得到的化合物2溶解在二氯甲烷40mL中。向其中，在-10℃下滴加1mol/L的三溴化硼(BBr₃)二氯甲烷溶液48.8mL。滴加后，在室温下搅拌4小时，其后静置过夜。

将静置过夜的反应溶液加入冰水中，滤取沉淀的固体。将所得固体用柱色谱(乙酸乙酯100％)提纯，得到褐色固体3.45g(收率93％)。

化合物3的分子量为318.32，所得褐色固体的质谱分析结果为m/e＝318，因此确认褐色固体为化合物3。

在氩气氛围下，将3.1g(9.7mmol)的上述得到的化合物3、沸石HSZ-360HUA(Zeolite、东ソー株式会社制)1.24g、和邻二氯苯(o-DCB)180mL混合，在160℃下搅拌6小时。搅拌后，冷却至室温，静置过夜。

静置过夜后，将沉淀的固体过滤，用甲醇洗涤。将所得固体使用四氢呋喃萃取，由此得到褐色固体1.74g(收率60％)。

化合物4的分子量为300.31，所得褐色固体的质谱分析结果为m/e＝300，因此确认褐色固体为化合物4。

在氩气氛围下，将1.5g(5.0mmol)的化合物4、吡啶(pyridine)10mL、和二氯甲烷25mL混合，向其中在0℃下滴加三氟甲磺酸酐(Tf₂O)2.1mL(12.5mmol)而添加。滴加后，在室温下搅拌1小时，添加甲醇并停止反应，得到反应溶液。

向所得反应溶液中添加水，通过减压浓缩而去除二氯甲烷，使固体沉淀。滤取沉淀的固体，用甲醇洗涤，得到白色固体2.6g(收率86％)。

化合物5的分子量为566.45，所得白色固体的质谱分析结果为m/e＝566，确认白色固体为化合物5。

在氩气氛围下，将上述得到的化合物5(50mg、0.089mmol)、二苯基胺(Ph₂NH)(30mg、0.18mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)(Pd₂(dba)₃)(3mg、0.003mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(6mg、0.015mmol)、和叔丁醇钠(NaOt-Bu)(34mg、0.35mmol)添加至二甲苯(xylene)(5mL)，加热回流3天。加热回流后，添加甲苯和水，将有机层萃取，将所得有机层浓缩，得到油。

将所得油使用高效液体色谱提纯，得到黄色固体9.0mg(收率16％)。

化合物6的分子量为602.72，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝602，因此确认为化合物6。

按照上述反应，使用与目标物质相符的已知的代替反应、原料，能够合成本申请发明的范围内的化合物。

(甲苯溶液的制备)

将所得化合物6以浓度达到5μmol/L的方式溶解在甲苯中，制备化合物6的甲苯溶液。

(荧光量子收率(PLQY)的测定)

针对所得化合物6的甲苯溶液，使用绝对PL(光致发光)量子收率测定装置Quantaurus-QY(浜松ホトニクス株式会社制)，测定PLQY。化合物6的PLQY的值为91％。

(荧光峰波长(FL-peak)的测定)

将所得化合物6的甲苯溶液使用荧光光谱测定装置分光荧光光度计F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス制)测定的结果是，在356nm下激发的情况的荧光峰波长在420nm下被观察到。

(半峰宽度的测定)

将所得化合物6的甲苯溶液加入石英室，配置在分光荧光光度计F-7000上。在室温(300K)下照射激发光，改变波长，同时测定荧光强度，由此制作将纵轴设为荧光强度、横轴设为波长的光致发光光谱。

所制作的光致发光光谱中，根据达到峰值的50％的波长的宽度，求出化合物6的半峰宽度。半峰宽度为26nm。

比较例1

使用下述比较例化合物1，与实施例1同样地，制备甲苯溶液，进行评价。结果示于表1。

[化54]

[表1]

实施例1与比较例1相比，PLQY的值高，且半峰宽度的值小。此外，实施例1与比较例1相比，荧光峰波长(FL-peak)为相同程度。

实施例2～37和比较例2～5

(化合物BD-2的合成)

替代二苯基胺，使用N-苯基-4-甲基苯胺，除此之外，以与化合物6相同方式合成。

化合物BD-2的分子量为630，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝631，因此确认为化合物BD-2。

(化合物BD-3的合成)

替代二苯基胺，使用N-苯基-1,1'-联苯-4-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-3的分子量为754，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝755，因此确认为化合物BD-3。

(化合物BD-4的合成)

替代二苯基胺，使用N-苯基二苯并呋喃-3-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-4的分子量为782，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝783，因此确认为化合物BD-4。

(化合物BD-5的合成)

替代二苯基胺，使用N-苯基二苯并呋喃-4-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-5的分子量为782，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝783，因此确认为化合物BD-5。

(化合物BD-6的合成)

替代二苯基胺，使用N-(4-异丙基苯基)二苯并呋喃-4-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-6的分子量为867，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝868，因此确认为化合物BD-6。

(化合物BD-7的合成)

替代二苯基胺，使用N-(2,4-二甲基苯基)-1,1'-联苯-4-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-7的分子量为811，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝812，因此确认为化合物BD-6。

(化合物BD-8的合成)

替代二苯基胺，使用N-(4-异丙基)-3-甲基-1,1'-联苯-4-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-8的分子量为867，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝868，因此确认为化合物BD-8。

(化合物BD-9的合成)

替代二苯基胺，使用N-(2,4-二甲基苯基)二苯并呋喃-3-胺，除此之外，以与化合物6相同的方式合成。

化合物BD-9的分子量为838，所得黄色固体的质谱分析结果为m/e＝839，因此确认为化合物BD-9。

(有机EL元件的制作)

针对作为透明电极(阳极)而附带有膜厚130nm的ITO的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)，在异丙醇中进行5分钟超声洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。

将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极一侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层而发挥功能。

该HI膜的形成后接着蒸镀化合物HT1，在HI膜上形成膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜作为第1空穴传输层而发挥功能。

HT1膜的形成后接着蒸镀化合物HT2，在HT1膜上形成膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜作为第2空穴传输层而发挥功能。

在HT2膜上，将表2所示的掺杂剂材料(BD)与主体(BH)的组合，以掺杂剂材料的比例(重量比)达到2％的方式共蒸镀，形成膜厚25nm的发光层。

在该发光层上蒸镀HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。

如上所述地制作有机EL元件。所使用的化合物示于以下。

[化55]

[化56]

[化57]

(有机EL元件的评价)

在室温下，通过DC(直流)恒电流10mA/cm²驱动测定所得有机EL元件的初始特性。以电流密度达到10mA/cm²的方式向有机EL元件施加电压，用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会社制)测量EL发光光谱。根据所得分光放射亮度光谱，算出外部量子效率EQE(％)。结果示于表2。

进一步，以电流密度达到50mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，测定相对于初始亮度而言亮度达到95％的时间而得到的寿命LT95(h)的结果示于表2。

[·表2]

上文详细说明了数个本发明的实施方式和/或实施例，但本领域技术人员在不实质性偏离本发明的新教导和效果的情况下，容易对这些例示的实施方式和/或实施例进行多种变更。因此，这些多种变更包括在本发明的范围中。

本说明书中记载的文献、和本申请基于巴黎公约的优先权基础的申请内容全部援引于此。

Claims

1.下述式(2)所示的化合物，

式(2)中，R₁～R₁₀各自独立地是氢原子；

X为氧原子；

Ar₁～Ar₄各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的二苯并呋喃基；Ar₁和Ar₂彼此未以单键键合；Ar₃和Ar₄彼此未以单键键合；

L₁～L₄各自独立地是单键、或取代或未取代的亚苯基；称“取代或未取代的”的情况下的取代基是碳原子数1～5的烷基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(4)所示，

式(4)中，X和Ar₁～Ar₄如所述式(2)中定义所述。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄各自独立地选自取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基。

4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄各自独立地选自未取代的苯基、或未取代的联苯基。

5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄各自独立地是取代或未取代的苯基。

6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄是未取代的苯基。

7.根据权利要求1所述的化合物，其中，

L₁～L₄为单键，

Ar₁～Ar₄各自独立地选自取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基，称“取代或未取代的”的情况下的取代基是碳原子数1～5的烷基。

8.根据权利要求1或2所述的化合物，其是下述式所示的化合物中任一者，

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9.根据权利要求1或2所述的化合物，其是下述式所示的化合物中任一者，

10.根据权利要求1或2所述的化合物，其是有机电致发光元件用材料。

11.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～10中任一项所述的化合物。

12.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在所述阴极与所述阳极之间配置的有机层；所述有机层含有权利要求1～10中任一项所述的化合物。

13.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在所述阴极与所述阳极之间配置的发光层；所述发光层含有权利要求1～10中任一项所述的化合物。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层进一步包含下述式(11)所示的化合物，

式(11)中，R₁₀₁～R₁₁₀除了后述的形成环的R₁₀₁～R₁₁₀之外，各自独立地是氢原子、未取代的碳原子数1～50的烷基、未取代的碳原子数2～50的烯基、未取代的碳原子数2～50的炔基、未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、未取代的碳原子数1～50的烷氧基、未取代的碳原子数1～50的烷硫基、未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基、未取代的成环碳原子数6～50的芳硫基、未取代的碳原子数7～50的芳烷基、-Si(R₁₂₁)(R₁₂₂)(R₁₂₃)、-C(＝O)R₁₂₄、-COOR₁₂₅、-N(R₁₂₆)(R₁₂₇)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6～50的芳基、未取代的成环原子数5～50的杂环基、或-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团；

R₁₀₁～R₁₁₀之中相邻的2个以上中的1组以上任选形成饱和或不饱和的环；

R₁₂₁～R₁₂₇各自独立地是氢原子、未取代的碳原子数1～50的烷基、未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或未取代的成环原子数5～50的杂环基；

其中，R₁₀₁～R₁₁₀中的至少1个是-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团；L₁₀₁是单键、未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar₁₀₁是未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或未取代的成环原子数5～50的杂环基；L₁₀₁存在2个以上的情况下，2个以上的L₁₀₁可以相同也可以不同；Ar₁₀₁存在2个以上的情况下，2个以上的Ar₁₀₁可以相同也可以不同；R₁₂₁～R₁₂₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₁₂₁～R₁₂₇各自可以相同也可以不同。

15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，R₁₀₉和R₁₁₀中的至少1个是所述-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

16.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，R₁₀₉和R₁₁₀各自独立地是所述-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团。

17.根据权利要求14～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(12)所示，

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式(12)中，

键合位*与R₇₂～R₇₉之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述，

R_101A～R_108A各自独立地是氢原子、或未取代的成环碳原子数6～50的芳基；

X₁₁是O、S、或N(R₇₁)；

R₇₁是氢原子、未取代的碳原子数1～50的烷基、或未取代的成环碳原子数6～50的芳基；

R₇₂～R₇₉中的1个是与L₁₀₁键合的键合位；

未与L₁₀₁键合的R₇₂～R₇₉之中的相邻的2个以上中的1组以上任选形成未取代的饱和或不饱和的环；

未与L₁₀₁键合、且未形成所述未取代的饱和或不饱和的环的R₇₂～R₇₉各自独立地是氢原子。

18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(13)所示，

式(13)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如所述式(12)中定义所述；

R₇₆～R₇₉如所述式(12)中定义所述；

X₁₂为O或S。

19.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(14)所示，

式(14)中，

键合位*与R₇₂～R₇₉之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如所述式(12)中定义所述；

X₁₁如所述式(12)中定义所述；

R₇₂～R₇₉如所述式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、以及R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成未取代的饱和或不饱和的环。

20.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(15)所示，

式(15)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如所述式(12)中定义所述；

X₁₂为O或S；

R₇₆～R₇₉如所述式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、或R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成未取代的饱和或不饱和的环。

21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，

R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、或R₇₈和R₇₉中的任意1组彼此键合而形成下述式(15-1)或(15-2)所示的环；

未形成所述式(15-1)或(15-2)所示的环的R₇₆～R₇₉未形成未取代的饱和或不饱和的环，

式(15-1)和(15-2)中，

R₉₀～R₉₃各自独立地是氢原子；

X₁₃是O或S。

22.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(16)所示，

式(16)中，

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述；

R_101A～R_108A如所述式(12)中定义所述；

R₇₆～R₇₉如所述式(12)中定义所述；其中，R₇₆和R₇₇、R₇₇和R₇₈、以及R₇₈和R₇₉均未彼此键合而未形成未取代的饱和或不饱和的环；

X₁₂是O或S。

23.根据权利要求14～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(11)所示的化合物为下述式(12A)所示，

式(12A)中，

键合位*与R_72A～R_79A之中的1个键合；

L₁₀₁和Ar₁₀₁如所述式(11)中定义所述；

X₁₁是O、S、或N(R₇₁)；

R_72A～R_79A之中的相邻的2个以上中的1组以上任选形成未取代的饱和或不饱和的环；未形成未取代的饱和或不饱和的环的R_72A～R_79A各自独立地是氢原子。

24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其中，R_72A～R_79A之中的相邻的2个形成下述式(12A-1)所示的环，

式(12A-1)中，

2个键合位*各自与R_72A～R_79A之中的相邻的2个键合；

R₈₀～R₈₃中的1个是与L₁₀₁键合的键合位；

未与L₁₀₁键合的R₈₀～R₈₃各自独立地是氢原子。

25.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。

26.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层。

27.电子设备，其具有权利要求12～26中任一项所述的有机电致发光元件。