KR20200018432A - 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
하기 식(1)으로 표시되는 화합물.
Description
본 발명은, 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 함)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또한 음극으로부터 전자가, 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다.
유기 EL 소자는 양극과 음극의 사이에 발광층을 포함한다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 등의 유기층을 포함하는 적층 구조를 갖는 경우도 있다.
특허문헌 1에서는 유기 EL 소자에서 이용되는 화합물이 개시되어 있다.
특허문헌 2∼3에서는 유기 발광 디바이스에서 이용되는 화합물이 개시되어 있다.
특허문헌 4에서는 유기 전기 소자에서 이용되는 화합물이 개시되어 있다.
특허문헌 5에서는 칼코겐 함유 유기 화합물이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은, 높은 형광 양자 수율 및 좁은 반치폭을 갖는 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 의하면, 이하의 화합물이 제공된다.
하기 식(1)으로 표시되는 화합물.
(식(1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R21)(R22)(R23), -C(=O)R24, -COOR25, -N(R26)(R27), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R21∼R27은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
X는 산소 원자 또는 황 원자이다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다. Ar1 및 Ar2는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다. Ar3 및 Ar4는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다.
L1∼L6은, 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬렌기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
R21∼R27이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R21∼R27의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.)
본 발명의 다른 양태에 의하면, 상기 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 유기층을 가지고,
상기 유기층이 상술한 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 발광층을 가지고,
상기 발광층이 상술한 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 상기 유기 EL 소자를 구비하는 전자 기기가 제공된다.
본 발명에 의하면, 높은 형광 양자 수율 및 좁은 반치폭을 갖는 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 고리 형성 탄소수가 5이고, 푸라닐기는 고리 형성 탄소수가 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 고리 집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기제되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환은 고리 형성 원자수가 10이고, 푸란환의 고리 형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는, 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있음을 의미한다.
본 명세서 중, 복소환기로서는 이하의 기도 포함된다. 또한, 헤테로아릴렌기로서는 이하의 기를 2가의 기로 한 기도 포함된다.
(식 중, X1A∼X6A, Y1A∼Y6A는 각각 산소 원자, 황 원자, -NZ-기 또는 -NH-기이다. Z는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다. Z가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Z는 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.)
Z의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기와 같은 것을 들 수 있다.
Z의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기와 같은 것을 들 수 있다.
Z의 탄소수 1∼50의 알킬기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 탄소수 1∼50의 알킬기와 같은 것을 들 수 있다.
본 발명의 화합물의 일 양태는 하기 식(1)으로 표시된다.
(식(1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R21)(R22)(R23), -C(=O)R24, -COOR25, - N(R26)(R27), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R21∼R27은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
X는 산소 원자 또는 황 원자이다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다. Ar1 및 Ar2는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다. Ar3 및 Ar4는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다.
L1∼L6은, 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬렌기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
R21∼R27이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R21∼R27의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.)
이에 의해, 형광 양자 수율을 향상시켜, 반치폭을 작게 할 수 있다.
또한, 임의의 효과로서, 형광 스펙트럼의 청색 순도를 향상시킬 수 있다.
식(1)으로 표시되는 화합물은 하기 식(2)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식(2)에 있어서, R1∼R10, X, Ar1∼Ar4 및 L1∼L4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.)
식(1)으로 표시되는 화합물은 하기 식(3)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식(3)에 있어서, R1∼R10, X 및 Ar1∼Ar4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.)
R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
식(1)으로 표시되는 화합물은 하기 식(4)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식(4)에 있어서, X 및 Ar1∼Ar4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.)
X는 산소 원자인 것이 바람직하다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기가 바람직하다.
Ar1 및 Ar2는 상호 단일 결합으로 결합하지 않는 것이 바람직하다. Ar3 및 Ar4는 상호 단일 결합으로 결합하지 않는 것이 바람직하다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐일기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기 및 하기 식(5)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
(식(5)에 있어서, R11∼R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 탄소수 2∼50의 알케닐기, 탄소수 2∼50의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 탄소수 1∼50의 알콕시기, 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R51)(R52)(R53), -C(=O)R54, -COOR55, -N(R56)(R57), -S(=O)2R58, -P(=O)(R59)(R60), -Ge(R61)(R62)(R63)(여기서, R51∼R63은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기임), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 결합손이다. R11∼R18의 하나가 결합손이다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자(바람직하게는 산소 원자)이다.
R51∼R63이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R51∼R63의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.)
R11∼R18에 있어서의 결합손은, L1∼L4, L5가 결합하는 질소 원자 또는 L6이 결합하는 질소 원자에 결합한다. 예컨대 식(1)에서 Ar1이 식(5)으로 표시되는 기인 경우에 있어서, L1이 단일 결합이 아닌 경우에는, R11∼R18에 있어서의 결합손은 L1에 결합한다. 또한, 예컨대 식(1)에서 Ar1이 식(5)으로 표시되는 기인 경우에 있어서, L1이 단일 결합인 경우에는, R11∼R18에 있어서의 결합손은 L5가 결합하는 질소 원자에 결합한다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐일기 및 치환 혹은 무치환의 나프틸기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 바람직하다.
Ar1 및 Ar2는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다. Ar3 및 Ar4는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다.
예컨대 식(3)에 있어서, Ar1 및 Ar2가 페닐기이며 또한 Ar1 및 Ar2가 상호 단일 결합으로 결합한 경우, 예컨대 하기 식(3A)으로 표시되는 화합물로 된다.
「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기에 관해서는 후술한다.
본 발명의 화합물의 일 양태는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 것이 바람직하다.
R1∼R10, R11∼R18, R21∼R27, 후술하는 R31∼R43, R51∼R63, 후술하는 R101∼R110 및 후술하는 R121∼R127의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼5)의 알킬기로서는, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로로에틸기, 1,3-디클로로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 2∼50(바람직하게는 2∼18)의 알케닐기로서는, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 1-메틸비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1,2-디메틸알릴기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 2∼50(바람직하게는 2∼18)의 알키닐기로서는 에티닐기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 3∼50(바람직하게는 3∼18, 보다 바람직하게는 3∼6)의 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18)의 알콕시기로서는, 예컨대 상기한 탄소수 1∼50의 알킬기에 산소 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18)의 알킬티오기로서는, 예컨대 상기한 탄소수 1∼50의 알킬기에 황 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18, R21∼R27, 후술하는 R31∼R43, R51∼R63, 후술하는 R101∼R110, 후술하는 R121∼R127, Ar1∼Ar4 및 후술하는 Ar101의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐4-일기, p-터페닐3-일기, p-터페닐2-일기, m-터페닐4-일기, m-터페닐3-일기, m-터페닐2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 파라-이소프로필페닐기, 메타-이소프로필페닐기, 오르토-이소프로필페닐기, p-t-부틸페닐기, 메타-t-부틸페닐기, 오르토-t-부틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기, 4-페녹시페닐기, 4-메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,4,5-트리메톡시페닐기, 4-(페닐술파닐)페닐기, 4-(메틸술파닐)페닐기, N',N'-디메틸-N-페닐기, N',N'-디메틸-N-페닐기, 2,6-디메틸페닐기, (2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐4-일기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디(4-메틸페닐)플루오레닐기, 9,9-디(4-이소프로필페닐)플루오레닐기, 9,9-디(4-t-부틸페닐)플루오레닐기, 크리세닐기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐일기, 터페닐기, 피레닐기, 페난트릴기 및 플루오레닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐일기, 터페닐기, 피레닐기 및 플루오레닐기이다.
R1∼R10, R11∼R18, R21∼R27, 후술하는 R31∼R43, R51∼R63, 후술하는 R101∼R110, 후술하는 R121∼R127, Ar1∼Ar4 및 후술하는 Ar101의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼18)의 복소환기로서는, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 티에닐기, 그리고 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트리아진환, 인돌환, 퀴놀린환, 아크리딘환, 피롤리딘환, 디옥산환, 피페리딘환, 모르폴린환, 피페라진환, 카르바졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 벤조옥사졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조티아졸환, 트리아졸환, 이미다졸환, 벤조이미다졸환, 피란환, 디벤조푸란환, 벤조[a]디벤조푸란환, 벤조[b]디벤조푸란환 및 벤조[c]디벤조푸란환, 1,3-벤조디옥솔환, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신환, 페난트로[4,5-bcd]푸란환, 벤조페녹사진환으로 형성되는 1가의 기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴옥시기로서는, 예컨대 상기한 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기에 산소 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴티오기로서는, 예컨대 상기한 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기에 황 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 7∼50(바람직하게는 7∼18)의 아랄킬기로서는, 예컨대 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-히드록시벤질기, m-히드록시벤질기, o-히드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R11∼R18 및 후술하는 R101∼R110의 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오도 원자 등을 들 수 있다.
L1∼L6의 탄소수 1∼30(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼5)의 알킬렌기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기 등을 들 수 있다.
L1∼L6 및 후술하는 L101의 고리 형성 탄소수 6∼30(바람직하게는 6∼18, 보다 바람직하게는 6∼12)의 아릴렌기로서는, 페닐렌기(예컨대 m-페닐렌기), 나프틸렌기, 비페닐렌기, 안트라닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다.
L1∼L3 및 후술하는 L101의 고리 형성 원자수 5∼30(바람직하게는 5∼18)의 헤테로아릴렌기로서는, 비축합 헤테로아릴렌기 및 축합 헤테로아릴렌기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 티에닐기를 2가의 기로 한 기, 그리고 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트리아진환, 인돌환, 퀴놀린환, 아크리딘환, 피롤리딘환, 디옥산환, 피페리딘환, 모르폴린환, 피페라진환, 카르바졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 벤조옥사졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조티아졸환, 트리아졸환, 이미다졸환, 벤조이미다졸환, 피란환, 디벤조푸란환, 벤조[a]디벤조푸란환, 벤조[b]디벤조푸란환 및 벤조[c]디벤조푸란환으로 형성되는 2가의 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기(이하, 임의의 치환기라고도 함)로서는, 예컨대 탄소수 1∼50의 알킬기, 탄소수 2∼50의 알케닐기, 탄소수 2∼50의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 탄소수 1∼50의 알콕시기, 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R31)(R32)(R33), -C(=O)R34, -COOR35, -N(R36)(R37), -S(=O)2R38, -P(=O)(R39)(R40), -Ge(R41)(R42)(R43)(여기서, R31∼R43은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기임), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼18의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기인 것이 보다 바람직하다.
R31∼R43이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R51∼R63의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.
이들 각 치환기 및 할로겐 원자의 구체예는, 각각 R1∼R10 등의 치환기 및 할로겐 원자로서 상술한 것과 동일하다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 임의의 치환기끼리(또는 인접하지 않는 고리 형성 가능한 임의의 치환기끼리)로, 포화 또는 불포화의 고리(바람직하게는 포화 혹은 불포화의, 치환 혹은 무치환의, 5원환, 6원환 또는 7원환 이상의 고리, 보다 바람직하게는 벤젠환)를 형성하여도 좋다.
본 명세서에 있어서, 임의의 치환기는 치환기를 더 갖더라도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는, 상기 임의의 치환기와 같은 것을 들 수 있다.
본 발명의 화합물의 일 양태는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. Me는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료의 일 양태는 상술한 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제1 양태는, 음극과 양극과 음극과 양극 사이에 배치된 유기층을 가지고, 유기층이 상술한 화합물을 함유한다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태는, 음극과 양극과 음극과 양극 사이에 배치된 발광층을 가지고, 발광층이 상술한 화합물을 함유한다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제1 양태 및 제2 양태를 총괄하여 본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태라고 한다.
이에 의해, 형광 양자 수율을 향상시켜, 반치폭을 작게 할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제1 양태에 있어서, 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층 등을 포함하여도 좋다. 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 층이 상술한 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 발광층은 하기 식(11)으로 표시되는 화합물을 포함하여도 좋다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 발광층이 하기 식(11)으로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것이 바람직하다.
(식(11)에 있어서, R101∼R110은, 후술의 고리를 형성하는 R101∼R110을 제외하고, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R121)(R122)(R123), -C(=O)R124, -COOR125, -N(R126)(R127), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
R101∼R110 중 인접하는 2개 이상(바람직하게는 2∼3)의 1조 이상(바람직하게는 1∼3조)이, 포화 또는 불포화의 고리(바람직하게는 포화 혹은 불포화의, 치환 혹은 무치환의 5원환 또는 6원환, 보다 바람직하게는 벤젠환)를 형성하여도 좋다.
R121∼R127은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
단, R101∼R110의 적어도 하나는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다. L101은 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이고, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다. L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다. Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다. R121∼R127이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R121∼R127의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.)
이하 「R101∼R110 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다」에 관해서 설명한다.
「R101∼R110 중 인접하는 2개 이상의 1조」는, 예컨대 R101과 R102, R102와 R103, R103과 R104, R105와 R106, R106과 R107, R107과 R108, R108과 R109, R101과 R102와 R103 등의 조합이다.
「포화 또는 불포화의 고리」란, 예컨대 R101과 R102로 고리를 형성하는 경우에는, R101이 결합하는 탄소 원자와, R102가 결합하는 탄소 원자와, 2 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체적으로는 R101과 R102로 고리를 형성하는 경우에 있어서, R101이 결합하는 탄소 원자와, R102가 결합하는 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 불포화의 고리를 형성하는 경우, R101과 R102로 형성하는 고리는 벤젠환이 된다.
「임의의 원소」는, 바람직하게는 C 원소, N 원소, O 원소, S 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대 C 원소 또는 N 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합손은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋다.
「2 이상의 임의의 원소」는, 바람직하게는 3개 이상 12개 이하의 임의의 원소이다. 보다 바람직하게는 3개 이상 5개 이하의 임의의 원소이다.
예컨대 R101과 R102가 고리를 형성하고, 동시에 R105와 R106이 고리를 형성하여도 좋다. 그 경우, 식(11)으로 표시되는 화합물은, 예컨대 하기 식(11A)으로 표시되는 화합물이 된다.
R101∼R110은, 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 -L101-Ar101으로 표시되는 기이다.
R101∼R110은, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
R101∼R110은, 더욱 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, R109 및 R110의 적어도 하나는 -L101-Ar101로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, R109 및 R110은, 각각 독립적으로, -L101-Ar101로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 화합물(11)은 하기 식(12)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(12) 중,
결합손 *는 R72∼R79 중 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X11은 O, S 또는 N(R71)이다.
R71은 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R72∼R79의 하나는 L101과 결합하는 결합손이다.
L101과 결합하지 않는 R72∼R79 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다.
L101과 결합하지 않으며 또한 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R72∼R79는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(13) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X12는 O 또는 S이다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(14) 중,
결합손 *는 R72∼R79 중 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X11은 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R72∼R79는 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78, 그리고 R78 및 R79의 어느 1조는, 상호 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(15)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(15) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X12는 O 또는 S이다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78 또는 R78 및 R79의 어느 1조는, 상호 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, R76 및 R77, R77 및 R78 또는 R78 및 R79의 어느 1조가, 상호 결합하여, 하기 식(15-1) 또는 식(15-2)으로 표시되는 고리를 형성하고, 상기 식(15-1) 또는 식(15-2)으로 표시되는 고리를 형성하지 않는 R76∼R79는, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 것이 바람직하다.
(식(15-1) 및 식(15-2) 중,
2개의 결합손 *는 각각 R76 및 R77, R77 및 R78 또는 R78 및 R79의 1조와 결합한다.
R90∼R93은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X13은 O 또는 S이다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(16)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(16) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78, 그리고 R78 및 R79는, 모두 상호 결합하지 않고, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
X12는 O 또는 S이다.)
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(12A)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식(12A) 중,
결합손 *는 R72A∼R79A 중의 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X11은 O, S 또는 N(R71)이다.
R71은 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R72A∼R79A 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋고, R72A∼R79A 중의 인접하는 2개는, 하기 식(12A-1)으로 표시되는 고리를 형성한다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R72A∼R79A는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
(식(12 A-1) 중,
2개의 결합손 *의 각각은 R72A∼R79A 중의 인접하는 2개와 결합한다.
R80∼R83의 하나는 L101과 결합하는 결합손이다.
L101과 결합하지 않는 R80∼R83은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
식(11)으로 표시되는 화합물은, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 상술한 발광층이, 식(1)으로 표시되는 화합물과 식(11)으로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 식(1)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 1 질량% 이상 20 질량% 이하가 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 상술한 발광층이, 식(1)으로 표시되는 화합물과 식(11)으로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 식(11)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 80 질량% 이상 99 질량% 이하가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 양극과 발광층 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 양태에 있어서, 음극과 발광층 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
상기한 것 중에서 (8)의 구성이 바람직하게 이용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층은 인광 발광층이라도 형광 발광층이라도 좋고, 복수 있어도 좋다. 복수의 발광층이 있는 경우, 각 발광층 사이에, 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산하는 것을 막을 목적으로, 스페이스층을 갖고 있어도 좋다.
도 1에 본 발명의 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1)는, 투명한 기판(2)과 양극(3)과 음극(4)과 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기 박막층(10)을 갖는다.
유기 박막층(10)은, 상술한 발광층(5)을 갖는데, 발광층(5)과 양극(3)의 사이에 정공 주입·수송층(6) 등, 발광층(5)과 음극(4)의 사이에 전자 주입·수송층(7) 등을 구비하고 있어도 좋다.
또한, 발광층(5)의 양극(3) 측에 전자 장벽층을, 발광층(5)의 음극(4) 측에 정공 장벽층을, 각각 두어도 좋다.
이에 의해, 전자나 정공을 발광층(5)에 가두어, 발광층(5)에 있어서의 여기자의 생성 확률을 높일 수 있다.
또한, 본 명세서 중에서 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미하고, 「전자 주입·수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미한다.
기판은 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는 예컨대 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡될 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
기판 상에 형성되는 양극에는, 일 함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 또는 산화아연을 함유한 산화인듐 및 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물, 플루오렌 유도체 등의 래더(ladder)계 화합물 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 리튬 착체, 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 리튬 착체, 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
음극에는, 일 함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg) 등의 알칼리 토류 금속, 그리고 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 발광층 등의 각 층은, 진공증착법, 분자선증착법(MBE법) 혹은 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀코팅법, 캐스팅법, 바코트법, 롤코트법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 핀홀 등의 결함을 억제하고, 인가 전압을 낮게 억제하여, 발광 효율을 좋게 하기 위해서, 통상은 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대전화 또는 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 그리고 조명 또는 차량용 등기구 등의 발광 장치 등의 전자 기기 등에 사용할 수 있다.
[실시예]
이어서, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예의 기재 내용에 전혀 제한되는 것이 아니다.
실시예 1
(화합물 6의 합성)
Me는 메틸기를 나타낸다. 또한, TfO는 트리플루오로메틸술포닐옥시기를 나타낸다.
아르곤 분위기 하, 2,7-디메톡시나프탈렌(화합물 1) 10 g(53.1 mmol)을 테트라히드로푸란(THF) 200 mL에 용해했다. 거기에, 1.6 mol/L의 n-부틸리튬(n-BuLi)헥산 용액 36.5 mL를 -10℃에서 적하했다. 적하 후, -10℃에서 2시간 교반하면서, 철(III)아세틸아세토네이트(Fe(acac)3) 20.6 g(58.4 mmol, 1.1 당량)을 첨가했다. 첨가 후, 실온까지 승온하고, 승온 후 4시간 교반했다. 교반 후 하룻밤 동안 정치했다.
하룻밤 동안 정치 후, 석출된 고체를 셀라이트 여과하고, 헥산으로 세정했다. 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피(톨루엔 100%)를 이용하여 정제하고, 헥산으로 세정함으로써 백색 고체 4.42 g(수율 45%)을 얻었다.
화합물 2의 분자량은 374.43이고, 얻어진 백색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e(질량과 전하의 비)=374이었기 때문에, 백색 고체가 화합물 2임을 확인했다.
아르곤 분위기 하, 4.35 g(11.6 mmol)의 위에서 얻어진 화합물 2를, 염화메틸렌 40 mL에 용해했다. 거기에, 1 mol/L의 삼브롬화붕소(BBr3)염화메틸렌 용액 48.8 mL를 -10℃에서 적하했다. 적하 후, 실온에서 4시간 교반하고, 그 후 하룻밤 동안 정치했다.
하룻밤 동안 정치한 반응 용액을, 얼음물에 가하고, 침전한 고체를 여과하여 취했다. 얻어진 고체를 컬럼 크로마토그래피(아세트산에틸 100%)로 정제하여, 갈색 고체 3.45 g(수율 93%)을 얻었다.
화합물 3의 분자량은 318.32이며, 얻어진 갈색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=318이었기 때문에, 갈색 고체가 화합물 3임을 확인했다.
아르곤 분위기 하, 3.1 g(9.7 mmol)의 위에서 얻어진 화합물 3과, 제올라이트 HSZ-360HUA(Zeolite, 도소가부시키가이샤 제조) 1.24 g과, o-디클로로로벤젠(o-DCB) 180 mL를 혼합하고, 160℃에서 6시간 교반했다. 교반 후, 실온까지 냉각하고, 하룻밤 동안 정치했다.
하룻밤 정치 후, 침전된 고체를 여과하고, 메탄올로 세정했다. 얻어진 고체를 테트라히드로푸란을 이용하여 추출함으로써, 갈색 고체 1.74 g(수율 60%)을 얻었다.
화합물 4의 분자량은 300.31이며, 얻어진 갈색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=300이었기 때문에, 갈색 고체가 화합물 4임을 확인했다.
아르곤 분위기 하, 1.5 g(5.0 mmol)의 화합물 4와, 피리딘(pyridine) 10 mL와, 염화메틸렌 25 mL를 혼합하고, 거기에 0℃에서 무수 트리플레이트(Tf2O) 2.1 mL(12.5 mmol)를 적하하여 가했다. 적하 후, 1시간 실온에서 교반하고, 메탄올을 가하여 반응을 정지하여, 반응 용액을 얻었다.
얻어진 반응 용액에 물을 가하고, 감압 농축에 의해 염화메틸렌을 제거하여, 고체를 침전시켰다. 침전한 고체를 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하여 백색 고체2.6 g(수율 86%)을 얻었다.
화합물 5의 분자량이 566.45이고, 얻어진 백색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=566이었기 때문에, 백색 고체가 화합물 5임을 확인했다.
아르곤 분위기 하, 위에서 얻어진 화합물 5(50 mg, 0.089 mmol), 디페닐아민(Ph2NH)(30 mg, 0.18 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3)(3 mg, 0.003 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(SPhos)(6 mg, 0.015 mmol) 및 나트륨t-부톡시드(NaOt-Bu)(34 mg, 0.35 mmol)를, 크실렌(xylene)(5 mL)에 가하고, 3일간 가열 환류했다. 가열 환류 후, 톨루엔 및 물을 가하여, 유기층을 추출하고, 얻어진 유기층을 농축하여, 오일을 얻었다.
얻어진 오일을, 고속 액체 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 황색 고체 9.0 mg(수율 16%)을 얻었다.
화합물 6의 분자량이 602.72이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=602이었기 때문에, 화합물 6임을 확인했다.
상기 반응에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써, 본 발명 범위 내의 화합물을 합성할 수 있다.
(톨루엔 용액의 조제)
얻어진 화합물 6을, 농도가 5 μmol/L가 되도록 톨루엔에 용해하여, 화합물 6의 톨루엔 용액을 조제했다.
(형광 양자 수율(PLQY)의 측정)
얻어진 화합물 6의 톨루엔 용액에 관해서, 절대 PL(포토루미네센스) 양자 수율 측정 장치 Quantaurus-QY(하마마츠 호토닉스 가부시키가이샤 제조)를 이용하여, PLQY를 측정했다. 화합물 6의 PLQY의 값은 91%였다.
(형광 피크 파장(FL-peak)의 측정)
얻어진 화합물 6의 톨루엔 용액을, 형광 스펙트럼 측정 장치인 분광형광광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조)를 이용하여 측정한 바, 356 nm에서 여기한 경우의 형광 피크 파장이 420 nm에서 관측되었다.
(반치폭의 측정)
얻어진 화합물 6의 톨루엔 용액을, 석영 셀에 넣고, 분광형광광도계 F-7000에 배치했다. 실온(300 K)에서 여기광을 조사하고, 파장을 바꾸면서 형광 강도를 측정함으로써, 종축을 형광 강도로 하고, 횡축을 파장으로 한 포토루미네센스 스펙트럼을 작성했다.
작성한 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서, 피크값의 50%가 되는 파장의 폭으로부터 화합물 6의 반치폭을 구했다. 반치폭은 26 nm였다.
비교예 1
하기 비교예 화합물 1을 이용하여, 실시예 1과 같은 식으로 톨루엔 용액을 조제하여 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 1은, 비교예 1과 비교하여, PLQY의 값이 높으면서 또한 반치폭의 값이 작았다. 또한, 실시예 1은 비교예 1과 비교하여 형광 피크 파장(FL-peak)이 같은 정도였다.
실시예 2∼37 및 비교예 2∼5
(화합물 BD-2의 합성)
디페닐아민 대신에 N-페닐-4-메틸아닐린을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-2의 분자량이 630이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=631이었기 때문에, 화합물 BD-2임을 확인했다.
(화합물 BD-3의 합성)
디페닐아민 대신에 N-페닐-1,1'-비페닐-4-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-3의 분자량이 754이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=755이었기 때문에, 화합물 BD-3임을 확인했다.
(화합물 BD-4의 합성)
디페닐아민 대신에 N-페닐디벤조푸란-3-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-4의 분자량이 782이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=783이었기 때문에, 화합물 BD-4임을 확인했다.
(화합물 BD-5의 합성)
디페닐아민 대신에 N-페닐디벤조푸란-4-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-5의 분자량이 782이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=783이었기 때문에, 화합물 BD-5임을 확인했다.
(화합물 BD-6의 합성)
디페닐아민 대신에 N-(4-이소프로필페닐)디벤조푸란-4-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-6의 분자량이 867이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=868이었기 때문에, 화합물 BD-6임을 확인했다.
(화합물 BD-7의 합성)
디페닐아민 대신에 N-(2,4-디메틸페닐)-1,1'-비페닐-4-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-7의 분자량이 811이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=812이었기 때문에, 화합물 BD-6임을 확인했다.
(화합물 BD-8의 합성)
디페닐아민 대신에 N-(4-이소프로필)-3-메틸-1,1'-비페닐-4-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-8의 분자량이 867이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=868이었기 때문에, 화합물 BD-8임을 확인했다.
(화합물 BD-9의 합성)
디페닐아민 대신에 N-(2,4-디메틸페닐)디벤조푸란-3-아민을 이용한 것을 제외하고, 화합물 6과 같은 식으로 하여 합성했다.
화합물 BD-9의 분자량이 838이고, 얻어진 황색 고체의 매스 스펙트럼 분석 결과가 m/e=839이었기 때문에, 화합물 BD-9임을 확인했다.
(유기 EL 소자의 제작)
투명 전극(양극)으로서 막 두께 130 nm의 ITO가 붙은 25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 유리 기판(지오마틱 가부시키가이샤 제조)에 관해서, 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다.
세정 후의 투명 전극을 가진 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하여, 막 두께 5 nm의 화합물 HI막을 형성했다. 이 HI막은 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI막의 형성에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, HI막 상에 막 두께 80 nm의 HT1막을 형성했다. 이 HT1막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.
HT1막의 형성에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, HT1막 상에 막 두께 10 nm의 HT2막을 형성했다. 이 HT2막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.
HT2막 상에, 표 2에 나타내는 도펀트 재료(BD)와 호스트(BH)의 조합으로, 도펀트 재료의 비율(중량비)이 2%가 되도록 공증착하여, 막 두께 25 nm의 발광층을 형성했다.
이 발광층 상에 HBL을 증착하여, 막 두께 10 nm의 전자 수송층을 형성했다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 ET를 증착하여, 막 두께 15 nm의 전자 주입층을 형성했다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께 1 nm의 LiF막을 형성했다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성했다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
(유기 EL 소자의 평가)
얻어진 유기 EL 소자의 초기 특성을, 실온 하, DC(직류) 정전류 10 mA/㎠ 구동으로 측정했다. 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, EL 발광 스펙트럼을 분광방사휘도계 CS-1000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)로 계측했다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 외부 양자 효율 EQE(%)를 산출했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
또한 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간을 측정한 수명 LT95(h)의 결과를 표 2에 나타낸다.
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세히 설명했지만, 당업자는, 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나는 일 없이, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재한 문헌 및 본원의 파리조약에 의한 우선권의 기초가 되는 출원의 내용을 전부 원용한다.
Claims (31)
- 하기 식(1)으로 표시되는 화합물.
(식(1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R21)(R22)(R23), -C(=O)R24, -COOR25, -N(R26)(R27), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R21∼R27은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
X는 산소 원자 또는 황 원자이다.
Ar1∼Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다. Ar1 및 Ar2는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다. Ar3 및 Ar4는 상호 단일 결합으로 결합하여도 좋다.
L1∼L6은, 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬렌기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
R21∼R27이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R21∼R27의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.) - 제1항에 있어서, 하기 식(2)으로 표시되는 화합물.
(식(2)에 있어서, R1∼R10, X, Ar1∼Ar4 및 L1∼L4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물.
(식(3)에 있어서, R1∼R10, X 및 Ar1∼Ar4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R10이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R10이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R10이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 식(4)으로 표시되는 화합물.
(식(4)에 있어서, X 및 Ar1∼Ar4는 상기 식(1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, X가 산소 원자인 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1∼Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐일기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기 및 하기 식(5)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 화합물.
(식(5)에 있어서, R11∼R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 탄소수 2∼50의 알케닐기, 탄소수 2∼50의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 탄소수 1∼50의 알콕시기, 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R51)(R52)(R53), -C(=O)R54, -COOR55, -N(R56)(R57), -S(=O)2R58, -P(=O)(R59)(R60), -Ge(R61)(R62)(R63)(여기서, R51∼R63은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기임), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 결합손이다. R11∼R18의 하나가 결합손이다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자이다.
R51∼R63이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R51∼R63의 각각은 동일하여도 좋고, 다르더라도 좋다.) - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1∼Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐일기 및 치환 혹은 무치환의 나프틸기로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1∼Ar4가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기인 화합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 탄소수 1∼50의 알킬기, 탄소수 2∼50의 알케닐기, 탄소수 2∼50의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 탄소수 1∼50의 알콕시기, 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R31)(R32)(R33), -C(=O)R34, -COOR35, -N(R36)(R37), -S(=O)2R38, -P(=O)(R39)(R40), -Ge(R41)(R42)(R43)(여기서, R31∼R43는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기임), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 화합물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 탄소수 1∼50의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 화합물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 탄소수 1∼18의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기인 화합물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재한 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
- 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 유기층을 가지고,
상기 유기층이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재한 화합물을 함유하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 발광층을 가지고,
상기 발광층이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재한 화합물을 함유하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제18항에 있어서, 상기 발광층이 하기 식(11)으로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(11)에 있어서, R101∼R110은 후술하는 고리를 형성하는 R101∼R110을 제외하고, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, -Si(R121)(R122)(R123), -C(=O)R124, -COOR125, -N(R126)(R127), 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
R101∼R110 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다.
R121∼R127은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
단, R101∼R110의 적어도 하나는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다. L101은 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이고, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다. L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다. Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다. R121∼R127이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R121∼R127의 각각은 동일하더라도 좋고, 다르더라도 좋다.) - 제19항에 있어서, R109 및 R110의 적어도 하나가 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제19항에 있어서, R109 및 R110이, 각각 독립적으로, 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(12)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(12) 중,
결합손 *는 R72∼R79 중의 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X11은 O, S 또는 N(R71)이다.
R71은 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R72∼R79의 하나는 L101과 결합하는 결합손이다.
L101과 결합하지 않는 R72∼R79 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다.
L101과 결합하지 않으며 또한 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R72∼R79는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.) - 제22항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(13)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(13) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X12는 O 또는 S이다.) - 제22항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(14)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(14) 중,
결합손 *는 R72∼R79 중의 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X11은 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R72∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78, 그리고 R78 및 R79의 어느 1조는, 상호 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.) - 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(15)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(15) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
X12는 O 또는 S이다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78 또는 R78 및 R79의 어느 1조는, 상호 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.) - 제24항 또는 제25항에 있어서, R76 및 R77, R77 및 R78, 또는 R78 및 R79의 어느 1조가, 상호 결합하여, 하기 식(15-1) 또는 식(15-2)으로 표시되는 고리를 형성하고,
상기 식(15-1) 또는 식(15-2)으로 표시되는 고리를 형성하지 않는 R76∼R79는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(15-1) 및 식(15-2) 중,
2개의 결합손 *는 각각 R76 및 R77, R77 및 R78, 또는 R78 및 R79의 1조와 결합한다.
R90∼R93은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X13은 O 또는 S이다.) - 제22항 또는 제23항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(16)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(16) 중,
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다.
R76∼R79는 상기 식(12)에서 정의한 것과 같다. 단, R76 및 R77, R77 및 R78, 그리고 R78 및 R79는, 모두 상호 결합하지 않고, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
X12는 O 또는 S이다.) - 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(11)으로 표시되는 화합물이 하기 식(12A)으로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식(12A) 중,
결합손 *는 R72A∼R79A 중의 하나와 결합한다.
L101 및 Ar101은 상기 식(11)에서 정의한 것과 같다.
R101A∼R108A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
X11은 O, S 또는 N(R71)이다.
R71은 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R72A∼R79A 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋고, R72A∼R79A 중의 인접하는 2개는, 하기 식(12 A-1)으로 표시되는 고리를 형성한다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R72A∼R79A는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
(식(12A-1) 중,
2개의 결합손 *의 각각은 R72A∼R79A 중의 인접하는 2개와 결합한다.
R80∼R83의 하나는 L101과 결합하는 결합손이다.
L101과 결합하지 않는 R80∼R83은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.) - 제18항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제18항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제17항 내지 제30항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
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