JP2019069939A - 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。［式（１）中のＡ及びＢのうちの少なくとも１つは、式（２１）で表される基である。］【選択図】図１

Description

本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。

有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。

特許文献１〜４には、有機ＥＬ素子に用いることができる化合物が開示されている。

ＷＯ２００６／１２２６３０ 特開２０１０−０４５２８１号公報 特開２０１２−０２８５４８号公報 ＫＲ２０１３００７０４３１Ａ

本発明の目的は、蛍光量子収率が高い新規化合物を提供することである。

本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。

［式（１）中、
Ｚ_１及びＺ_２、Ｚ_２及びＺ_３、並びにＺ_３及びＺ_４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子である。

前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ_４である。但し、前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４のうちの少なくとも１つはＮである。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）である。
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（２１）で表される１価の基を示す。但し、Ａ及びＢのうちの少なくとも１つは、下記式（２１）で表される１価の基である。Ａ及びＢの両方が、下記式（２１）で表される１価の基である場合、２つの下記式（２１）で表される１価の基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（式（２１）中、
Ｌ_２１〜Ｌ_２３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、単結合で、又は−Ｏ−を介して互いに結合してもよい。）
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１及びＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）（Ｒ_３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_３４、−ＣＯＯＲ_３５、−Ｎ（Ｒ_３６）（Ｒ_３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するＲ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］

本発明の一態様によれば、上記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。

本発明の一態様によれば、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

本発明の一態様によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子器機が提供される。

本発明によれば、新規な化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。

本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。

本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。

置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のハロアルキル基は、上記無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の有する水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のハロアルキル基としては、例えば、上記置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基の例において、炭素原子に結合している水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基が挙げられる。

無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。

無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。

無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１８、さらに好ましくは３〜６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。

無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルコキシ基は−ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。

無置換の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基は−ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。

無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。

置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、メタ−ｔ−ブチルフェニル基、オルト−ｔ−ブチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−(フェニルスルファニル)フェニル基、４−(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。

無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６〜５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。

無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基は−ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。

無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基は−ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。

無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。

置換された炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基等が挙げられる。

無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の１価の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３−ベンゾジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５−ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等の典型的なヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等も挙げられる。

無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び１価の複素環等から形成される２価の基が挙げられる。

置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５〜５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。

（式中、Ｘ_１Ａ〜Ｘ_６Ａ，Ｙ_１Ａ〜Ｙ_６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

本発明の一態様による新規化合物は、下記式（１）で表される。

［式（１）中、
Ｚ_１及びＺ_２、Ｚ_２及びＺ_３、並びにＺ_３及びＺ_４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子である。

前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ_４である。但し、前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４のうちの少なくとも１つはＮである。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）である。
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（２１）で表される１価の基を示す。但し、Ａ及びＢのうちの少なくとも１つは、下記式（２１）で表される１価の基である。Ａ及びＢの両方が、下記式（２１）で表される１価の基である場合、２つの下記式（２１）で表される１価の基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（式（２１）中、
Ｌ_２１〜Ｌ_２３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、単結合で、又は−Ｏ−を介して互いに結合してもよい。）
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１及びＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）（Ｒ_３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_３４、−ＣＯＯＲ_３５、−Ｎ（Ｒ_３６）（Ｒ_３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するＲ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］

前記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある）は、式（１１）で表される２価の基が式（１）中のＺ_１及びＺ_２、Ｚ_２及びＺ_３、並びにＺ_３及びＺ_４のうちの１組と縮合して形成される、５個の環が縮合した骨格を有し、かつ、式（１）中のＡ及びＢのうちの少なくとも１つが、式（２１）で表される１価の基であることを特徴とする。

ここで、式（１１）中の「＊」（アスタリスク）は、例えば、式（１）中のＺ_１及びＺ_２、Ｚ_２及びＺ_３、並びにＺ_３及びＺ_４のうちの１組とそれぞれ結合する結合手であることを示している。
尚、式（１１）中には２つの「＊」があるが、例えば、結合する相手方がＺ_２及びＺ_３のとき、下記式で示すように、式（１）と式（１１）との結合において、前記２つの「＊」がＺ_２及びＺ_３のいずれと結合してもよい。

［式（１−１）及び（１−２）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１、Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

化合物（１）は、前記式（１）で表される骨格に対する前記式（１１）の結合様式に基づき、下記式（１−１）〜（１−６）で表すこともできる。

［式（１−１）〜（１−６）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

一実施形態においては、化合物（１）は、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_１１〜Ｒ_１３が水素原子である、下記式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）で表される化合物である。

［式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）中、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１−１１）〜（１−１６）で表される化合物からなる群から選択されることが好ましい。

［式（１−１１）〜（１−１６）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１−１）で表される化合物である。

［式（１−１）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

一実施形態においては、式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２１）〜（１−２６）で表される化合物からなる群から選択される。

［式（１−２１）〜（１−２６）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

一実施形態においては、式（１−１）で表される化合物が、上記式（１−２１）〜（１−２３）で表される化合物からなる群から選択される。

一実施形態においては、式（１−２１）で表される化合物が、下記式（１−３１）〜（１−３３）で表される化合物からなる群から選択される。

［式（１−３１）〜（１−３３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］

式（１−３１）〜（１−３３）で表される化合物は、下記式（１−４１）〜（１−４３）で表すこともできる。

［式（１−４１）〜（１−４３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ_２１ａ〜Ｌ_２３ａ及びＬ_２１ｂ〜Ｌ_２３ｂは、それぞれ前記式（２１）におけるＬ_２１〜Ｌ_２３と同義である。
Ａｒ_２１ａ、Ａｒ_２２ａ、Ａｒ_２１ｂ及びＡｒ_２２ｂは、それぞれ前記式（２１）におけるＡｒ_２１及びＡｒ_２２と同義である。］

一実施形態においては、Ｌ_２３が、単結合である。

一実施形態においては、Ｌ_２１及びＬ_２２が、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。

一実施形態においては、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
一実施形態においては、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、単結合を介して、又は−Ｏ−を介して互いに結合しない。

一実施形態においては、Ａ及びＢの両方が、前記式（２１）で表される１価の基である。

一実施形態においては、Ａ及びＢが、同一の前記式（２１）で表される１価の基である。
「同一の前記式（２１）で表される基」とは、式（２１）で表される１価の基であるＡ及びＢにおいて、それぞれのＬ_２１〜Ｌ_２３、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２が互いに同じ基であることを意味する。

一実施形態においては、前記式（１−２１）で表される化合物が、下記式（１−５１）〜（１−５３）で表される化合物からなる群から選択される。

［式（１−５１）〜（１−５３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、前記式（１）で定義した通りである。
Ａｒ_２１ａ、Ａｒ_２２ａ、Ａｒ_２１ｂ及びＡｒ_２２ｂは、それぞれ前記式（２１）におけるＡｒ_２１及びＡｒ_２２と同義である。］

一実施形態においては、前記式（１−２１）で表される化合物が、下記式（１−５１ａ）〜（１−５３ａ）で表される化合物からなる群から選択される。

［式（１−５１ａ）〜（１−５３ａ）中、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒは置換基である。ｐは０〜５の整数である。］

一実施形態においては、前記式（２１）で表される１価の基が、下記式（２１−１）〜（２１−３）で表される基からなる群から選択される。

［式（２１−１）〜（２１−３）中、Ｒは置換基である。ｍは０〜８の整数であり、ｎは０〜１０の整数であり、ｑは０〜８の整数である。ｍ、ｎ又はｑが２以上の場合、複数存在するＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。］

式（２１−１）及び式（２１−２）は、Ｌ_２１〜Ｌ_２３がいずれも単結合であり、Ａｒ_２１とＡｒ_２２が単結合で互いに結合した例である。
式（２１−３）は、Ｌ_２１〜Ｌ_２３がいずれも単結合であり、Ａｒ_２１とＡｒ_２２が−Ｏ−を介して互いに結合した例である。

「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、及びＲで表される置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）（Ｒ_４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４４、−ＣＯＯＲ_４５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ_４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４７）（Ｒ_４８）、−Ｇｅ（Ｒ_４９）（Ｒ_５０）（Ｒ_５１）、−Ｎ（Ｒ_５２）（Ｒ_５３）（ここで、Ｒ_４１〜Ｒ_５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ_４１〜Ｒ_５３が２以上存在する場合、２以上のＲ_４１〜Ｒ_５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。

一実施形態においては、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。

一実施形態においては、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。

化合物（１）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。

化合物（１）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。

化合物（１）は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。

化合物（１）は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の蛍光発光材料（蛍光ドーパントともいう）として有用である。
化合物（１）は蛍光量子収率が高く、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することで、得られる有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。

本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、化合物（１）を含むことを特徴とする。

本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、化合物（１）を含有する。

一実施形態においては、前記少なくとも１層の有機層が発光層を含み、
前記発光層が、化合物（１）を含有する。

本明細書において「陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１層を指す。
また、「少なくとも１層の有機層が発光層を含む」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合には、当該層が発光層であり、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１つが発光層であることを意味する。
発光層は、１層であってもよいし、２層以上であってもよい。

一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する。
一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する。

本明細書において「前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する」とは、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層が正孔輸送層であり、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層が正孔輸送層である。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。

同様に、「前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する」とは、発光層と陰極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層が電子輸送層であり、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層が電子輸送層である。例えば、発光層と陰極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「電子輸送層」と呼び、陰極に近い側の有機層を「電子注入層」と呼ぶ。「電子輸送層」及び「電子注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。

一実施形態においては、前記発光層が、さらに下記式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある）を含む。

［式（２）中、
Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１〜Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_１２１）（Ｒ_１２２）（Ｒ_１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１２４、−ＣＯＯＲ_１２５、−Ｎ（Ｒ_１２６）（Ｒ_１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
Ｒ_１２１〜Ｒ_１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ_１２１〜Ｒ_１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ_１２１〜Ｒ_１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１〜Ｒ_１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
−Ｌ_１０１−Ａｒ_１０１ （３１）
（式（３１）中、
Ｌ_１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）］

化合物（２）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。

以下、「Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ_１０１とＲ_１０２、Ｒ_１０２とＲ_１０３、Ｒ_１０３とＲ_１０４、Ｒ_１０５とＲ_１０６、Ｒ_１０６とＲ_１０７、Ｒ_１０７とＲ_１０８、Ｒ_１０８とＲ_１０９、Ｒ_１０１とＲ_１０２とＲ_１０３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基は、化合物（２）における上記任意置換基と同様である。

「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ_１０１とＲ_１０２で環を形成する場合には、Ｒ_１０１が結合する炭素原子と、Ｒ_１０２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ_１０１とＲ_１０２で環を形成する場合において、Ｒ_１０１が結合する炭素原子と、Ｒ_１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ_１０１とＲ_１０２とで形成する環はベンゼン環となる。

「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。

例えば、Ｒ_１０１とＲ_１０２が環を形成し、同時にＲ_１０５とＲ_１０６が環を形成してもよい。その場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２Ａ）で表される化合物となる。

Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０は、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（２１）で表される基である。

Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０は、より好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（３１）で表される基である。

Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、又は式（３１）で表される基である。

一実施形態において、Ｒ_１０９及びＲ_１１０の少なくとも１つは、式（３１）で表される基であることが好ましい。

一実施形態において、Ｒ_１０９及びＲ_１１０は、それぞれ独立に、式（３１）で表される基であることが好ましい。

式（２）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。

一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含む場合、式（２）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。

また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。

図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。

また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。

基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。

正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。

電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器等に使用できる。

次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。

実施例１
（化合物１の合成）

３，５−ジクロロ−２，６−ビス（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ピリジンの合成
アルゴン雰囲気下、２，３，５，６−テトラクロロピリジン（２．６５ｇ）、（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（５．６９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７０６ｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（３６ｍＬ）、及び１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０４ｍＬ）の混合物を６時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３，５−ジクロロ−２，６−ビス（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ピリジン（５．０ｇ、収率９５％）を得た。

６，６’−（３，５−ジクロロピリジン−２，６−ジイル）ビス（３−クロロフェノール）の合成
アルゴン雰囲気下、３，５−ジクロロ−２，６−ビス（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ピリジン（５．０ｇ）、及びピリジン塩酸塩（Ｐｙ−ＨＣｌ）（２６．９ｇ）の混合物を１７０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過でろ取した。得られた沈殿物を水で洗浄し、６，６’−（３，５−ジクロロピリジン−２，６−ジイル）ビス（３−クロロフェノール）（３．６３ｇ、収率７８％）を得た。

中間体１の合成
アルゴン雰囲気下、６，６’−（３，５−ジクロロピリジン−２，６−ジイル）ビス（３−クロロフェノール）（３．５ｇ）、２−チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）（ＣｕＴＣ）（４．１６ｇ）、及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（８７ｍＬ）の混合物を１３０℃で５時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過でろ取した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１を得た（０．４ｇ、収率１４％）。

化合物１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１（３０ｍｇ）、ジフェニルアミン（３２．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（１．６７ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（３．４９ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２６．４ｍｇ）、及びキシレン（３ｍＬ）の混合物を８時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１を得た（９．５ｍｇ、収率１７％）。化合物１の分子量は５９３．６８６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５９３．２１であったことから、化合物１と同定した。

（トルエン溶液の調製）
得られた化合物１を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物１のトルエン溶液を調製した。

（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ；％）の測定）
得られた化合物１のトルエン溶液について、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹ（％）を測定した。化合物１のＰＬＱＹの値は７７％であった。

（蛍光発光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ；ｎｍ）の測定）
化合物１のトルエン溶液を、蛍光スペクトル測定装置 分光蛍光光度計Ｆ−７０００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて測定したところ、３０３ｎｍで励起した場合の蛍光発光ピーク波長が、４３２ｎｍにて観測された。

実施例２
（化合物２の合成）

２，６−ビス（３−クロロフェノキシ）ピリジンの合成
アルゴン雰囲気下、２，６−ジブロモピリジン（６．５５ｇ）、３−クロロフェノール（７．１１ｇ）ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．１０５ｇ）、炭酸セシウム（Ｃｓ_２ＣＯ_３）（２７ｇ）、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）（５５ｍＬ）の混合物を１６０℃で５時間攪拌した。得られた反応液に酢酸エチルを加えて抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，６−ビス（３−クロロフェノキシ）ピリジンを得た（９ｇ、収率９８％）。

中間体２の合成
２，６−ビス（３−クロロフェノキシ）ピリジン（０．４７ｇ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＴＦＡ）_２）（１４ｍｇ）、酢酸銀（ＡｇＯＡｃ）（０．９４５ｇ）、及びピバル酸（ＰｉｖＯＨ）（１４ｍＬ）の混合物を１７０℃で８時間攪拌した。得られた反応液をCelite（登録商標） 545（Johns‐Manville Sales Corp社製）を通してろ過し、ジクロロメタンと水を加えて溶離した。得られた溶離液に、重曹水を加えて洗浄し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体２を得た（０．２３ｇ、収率４９％）。

化合物２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１（５０ｍｇ）、ジフェニルアミン（５４．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（２．７９ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（５．８１ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（４３．９ｍｇ）、及びキシレン（３ｍＬ）の混合物を４時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２を得た（６５ｍｇ、収率６６％）。化合物２の分子量は５９３．６８６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５９３．２１であったことから、化合物２と同定した。

化合物２について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例３
（化合物３の合成）

化合物３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１（０．５７ｇ）、ビス（３，４，５−トリメチルフェニル）アミン（０．９２４ｇ）、ＸＰｈｏｓアミノビフェニルパラジウムクロリド前触媒（ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２）（０．０２７ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（０．４１７ｇ）、及びキシレン（１０ｍＬ）の混合物を８時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、化合物３を得た（０．７４ｇ、収率５５％）。化合物３の分子量は７６２．０１０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７６２．２８であったことから、化合物３と同定した。

化合物３について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例４
（化合物４の合成）

中間体３の合成
アルゴン雰囲気下、２，８−ジブロモ−６，１２−ジヒドロジインデ［１，２−ｂ：１’，２’−ｅ］ピラジン（３．４８ｇ）、ヨードメタン（ＣＨ_３Ｉ）（７．１６ｇ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（４．７１ｇ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８４ｍＬ）の混合物を０℃で３時間攪拌した。得られた反応液にジクロロメタンを加えて、Celite（登録商標） 545を通してろ過した。ろ液をエバポレータで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、中間体３を得た（３．０ｇ、収率７６％）。

化合物４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３（５０ｍｇ）、ジフェニルアミン（４５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（１．９４ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔＢｕ）_３−ＨＢＦ_４）（２．４６ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（３０．７ｍｇ）、及びトルエン（５ｍＬ）の混合物を３時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加えてクエンチした。トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物４を得た（８．３ｍｇ、収率１２％）。化合物４の分子量は６４６．８３８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６４６．３１であったことから、化合物４と同定した。

化合物４について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例５
（化合物５の合成）

化合物５の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３（５０ｍｇ）、カルバゾール（４４．５ｍｇ）、よう化銅（ＣｕＩ）（１６．２ｍｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｔｒａｎｓ−ＣＨＤＡ）（１０．２３μＬ）、リン酸カリウム（Ｋ_３ＰＯ_４）（１３５ｍｇ）、ジオキサン（５ｍＬ）の混合物を８時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、水を加えてクエンチした。トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物５を得た（４０ｍｇ、収率５８％）。化合物５の分子量は６４２．８０６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６４２であったことから、化合物５と同定した。

化合物５について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例６
（化合物６の合成）

化合物６の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１（０．８５ｇ）、ビス（３，４，５−トリメチルフェニル）アミン（１．３７８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．０４７ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（０．０９９ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（０．７４７ｇ）、キシレン（８０ｍＬ）の混合物を２２時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物６を得た（１．３２ｇ、収率６７％）。化合物６の分子量は７６２．０１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７６２．３であったことから、化合物６と同定した。

化合物６について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

比較例１
下記比較化合物１を用いて、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

比較例２
下記比較化合物２を用いて、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例１〜６は、比較例１〜２と比べて、ＰＬＱＹの値が高かった。ＰＬＱＹが高い化合物を有機ＥＬ素子に用いると、発光効率の高い有機ＥＬ素子が得られる。特に、ＰＬＱＹが高い化合物を有機ＥＬ素子の発光層に用いると、発光効率の高い有機ＥＬ素子が得られる。
また、実施例１〜６は、比較例１〜２と比べて、蛍光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ）が長く、青色純度の高い蛍光スペクトルが得られた。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
実施例７
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の成膜の上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
続けて、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
続けて、この第二正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ−１と化合物３（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内における化合物３（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
続けて、この発光層の上に、ＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
続けて、この第一電子輸送層の上に、ＥＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。

実施例７の有機ＥＬ素子は、下記構成である。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（８０）／ＨＴ−２（１０）／ＢＨ−１：化合物３（２５：４質量％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。

実施例８
実施例７において、化合物３（ドーパント材料）を化合物６（ドーパント材料）に変更したことを除いては、実施例７と同様に、有機ＥＬ素子を作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子は、下記構成である。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（８０）／ＨＴ−２（１０）／ＢＨ−１：化合物６（２５：４質量％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・ＣＩＥ１９３１色度、及び主ピーク波長λ_ｐ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときのＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。主ピーク波長λ_ｐ（単位：ｎｍ）は、得られた上記分光放射輝度スペクトルから求めた。
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。

表２から分かるように、化合物３及び化合物６をドーパントとして用いた有機ＥＬ素子が、青色発光を示すことを確認した。

１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔注入・輸送層
７ 電子注入・輸送層
１０ 有機層

Claims (25)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   

   

   ［式（１）中、
   Ｚ_１及びＺ_２、Ｚ_２及びＺ_３、並びにＺ_３及びＺ_４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子である。
   

   

   前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ_４である。但し、前記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合するＣ原子ではないＺ_１〜Ｚ_４のうちの少なくとも１つはＮである。
   Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）である。
   Ａ及びＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（２１）で表される１価の基を示す。但し、Ａ及びＢのうちの少なくとも１つは、下記式（２１）で表される１価の基である。Ａ及びＢの両方が、下記式（２１）で表される１価の基である場合、２つの下記式（２１）で表される１価の基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
   

   

   （式（２１）中、
   Ｌ_２１〜Ｌ_２３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
   Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、単結合で、又は−Ｏ−を介して互いに結合してもよい。）
   Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１及びＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）（Ｒ_３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_３４、−ＣＯＯＲ_３５、−Ｎ（Ｒ_３６）（Ｒ_３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
   Ｒ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
   Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するＲ_２１、Ｒ_２２及びＲ_３１〜Ｒ_３７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
2. 前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）中、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］
3. 前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１１）〜（１−１６）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−１１）〜（１−１６）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１〜Ｚ_４、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］
4. 前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−１）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｚ_１、Ｚ_４、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］
5. 前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２１）〜（１−２３）で表される化合物からなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−２１）〜（１−２３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｚ_１、Ｚ_４、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］
6. 前記式（１−２１）で表される化合物が、下記式（１−３１）〜（１−３３）で表される化合物からなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−３１）〜（１−３３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ａ及びＢは、前記式（１）で定義した通りである。］
7. Ｌ_２３が、単結合である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. Ｌ_２１及びＬ_２２が、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. Ａｒ_２１及びＡｒ_２２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
10. Ａ及びＢの両方が、前記式（２１）で表される１価の基である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
11. Ａ及びＢが、同一の前記式（２１）で表される１価の基である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
12. 前記式（１−２１）で表される化合物が、下記式（１−５１）〜（１−５３）で表される化合物からなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
    

    

    ［式（１−５１）〜（１−５３）中、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、前記式（１）で定義した通りである。
    Ａｒ_２１ａ、Ａｒ_２２ａ、Ａｒ_２１ｂ及びＡｒ_２２ｂは、それぞれ前記式（２１）におけるＡｒ_２１及びＡｒ_２２と同義である。］
13. 前記式（２１）で表される１価の基が、下記式（２１−１）〜（２１−３）で表される基からなる群から選択される請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
    

    

    ［式（２１−１）〜（２１−３）中、Ｒは置換基である。ｍは０〜８の整数であり、ｎは０〜１０の整数であり、ｑは０〜８の整数である。ｍ、ｎ又はｑが２以上の場合、複数存在するＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。］
14. 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）（Ｒ_４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４４、−ＣＯＯＲ_４５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ_４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４７）（Ｒ_４８）、−Ｇｅ（Ｒ_４９）（Ｒ_５０）（Ｒ_５１）、−Ｎ（Ｒ_５２）（Ｒ_５３）（ここで、Ｒ_４１〜Ｒ_５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ_４１〜Ｒ_５３が２以上存在する場合、２以上のＲ_４１〜Ｒ_５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
15. 「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
16. 「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１４又は１５に記載の化合物。
17. 請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
18. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
    を有し、
    前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
19. 前記少なくとも１層の有機層が発光層を含み、
    前記発光層が、前記化合物を含有する、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
20. 前記発光層が、さらに下記式（２）で表される化合物を含む請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２）中、
    Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１〜Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ_１２１）（Ｒ_１２２）（Ｒ_１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１２４、−ＣＯＯＲ_１２５、−Ｎ（Ｒ_１２６）（Ｒ_１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
    Ｒ_１２１〜Ｒ_１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ_１２１〜Ｒ_１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ_１２１〜Ｒ_１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１〜Ｒ_１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    −Ｌ_１０１−Ａｒ_１０１ （３１）
    （式（３１）中、
    Ｌ_１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
    Ａｒ_１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）］
21. Ｒ_１０９及びＲ_１１０の少なくとも１つが、前記式（３１）で表される基である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. Ｒ_１０９及びＲ_１１０が、それぞれ独立に、前記式（３１）で表される基である請求項２０又は２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１９〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１９〜２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 請求項１８〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

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