JP6335428B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents
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Description
一般に有機EL素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機EL素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機EL素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化および高効率化が要求されている。
特許文献1には、フェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する化合物と有機金属錯体とを含む電子輸送層を有する有機EL素子が記載されている。
X1からX6までは、それぞれ独立に窒素原子、CR、CA、CR11、またはCR12である。ただし、X1からX6までのうち少なくとも2つは窒素原子である。
Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基からなる群から選ばれる。
Aは、下記一般式(11)で表される。
R11およびR12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基、または下記一般式(11)で表される基である。
ただし、前記一般式(1)において、X1からX6までのうち2個または3個が窒素原子であり、A、R11およびR12のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、A、R11およびR12に含まれるトリフェニレニル基の合計が1つ又は2つである場合はない。
なお、A,R11,R12はそれぞれ、X1〜X6のいずれかの炭素原子に結合する。)
L1における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基である。aが2以上5以下のとき、Ar1は、互いに同一または異なる。
また、Ar1とL1は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
X22からX29のうち少なくとも1つは、下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である。X22からX29のうち複数が下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式(21)で表される基は、互いに同一または異なる。
R21は、前記一般式(1)におけるRと同義である。X22からX29において、隣接するCR21のR21同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
Ar2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基であり、pが2以上5以下のとき、Ar2は、互いに同一または異なる。
L2は、単結合または連結基であり、L2における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式(21)のAr2における環形成原子数5〜40の複素環基には、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式(2)で表される化合物中、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であるAr2は、6個以下である。
また、隣接するAr2とL2が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式(2)のX22からX29までのいずれかの炭素原子に結合したL2に対して、L2に結合した炭素原子に隣接するX22からX29までのいずれかの炭素原子またはCR21のR21がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
(有機EL素子の素子構成)
有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の(a)〜(e)などの構成を挙げることができる。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/第一発光層/中間層/第二発光層/電子注入・輸送層/陰極
上記の中で(d),(e)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子輸送層」または「電子注入層および電子輸送層」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子1は、図1に示すように透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3および陰極4の間に配置された有機層10と、を有する。
有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、第一電子輸送層81、第二電子輸送層82、電子注入層9を備える。
本実施形態に係る有機EL素子1の第一電子輸送層は、下記一般式(1)で表される化合物を含む。
Aは、下記一般式(11)で表される。R11およびR12は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基、または下記一般式(11)で表される基である。
ただし、前記一般式(1)において、X1からX6までのうちいずれか1つが窒素原子であって、A、R11およびR12のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、A、R11およびR12に含まれるトリフェニレニル基の合計が1つである場合はない。また、前記一般式(1)において、X1からX6までのうち2個または3個が窒素原子であり、A、R11およびR12のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、A、R11およびR12に含まれるトリフェニレニル基の合計が1つ又は2つである場合はない。
なお、A,R11,R12はそれぞれ、X1〜X6のいずれかの炭素原子に結合する。)
L1は、単結合または連結基であり、L1における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基である。aが2以上5以下のとき、Ar1は、互いに同一または異なる。
また、Ar1とL1は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
ただし、R13からR18までのうちいずれか1つは、前記一般式(11)のL1に結合する単結合である。
前記一般式(12)が複数のR13を有する場合、R13は、互いに同一または異なる。
また、隣接するCR13のR13が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Z1がNR14、CR15R16、SiR17R18のいずれかであり、かつX11とX18の少なくとも一方がCR13のとき、R14からR18までのいずれかが、一方のR13と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Z1が一方のR13と直接結合して環を形成していてもよい。
また、R13からR18までのうちL1に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式(11)のL1と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。)
一般式(12B)において、y13およびy14は、前記一般式(12)において隣接する2つのCR13への結合位置を示す。
X111〜X118は、それぞれ前記一般式(12)におけるX11〜X18と同義である。
Z11は、前記一般式(12)におけるZ1と同義である。)
前記一般式(12)において、Z1は、酸素原子、またはNR14であることが好ましく、NR14であることがより好ましい。
前記一般式(12)において、Z1がNR14であり、X11からX18がCR13であることが好ましい。すなわち、前記一般式(11)において、Ar1が置換または無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
また、前記一般式(12)において、Z1がNR14であり、X11からX18がCR13であり、R14が、前記一般式(11)のL1に結合する単結合であっても好ましい。
環形成炭素数8〜20の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセンから誘導される基が好ましい。
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基である。
なお、L11は、前記一般式(11)のL1に単結合する。複数のR111は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、2つのカルバゾリル基は、互いに1位から4位までのいずれかの位置において結合する。)
前記一般式(11)において、aが1であり、L1が連結基であって、L1における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の二価の複素環基であることが好ましい。
また、前記一般式(11)において、aが2であり、L1が連結基であって、L1における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の三価の複素環基であっても好ましい。
A,R,R11,R12は、それぞれ前記一般式(1)のA,R,R11,R12と同義である。)
ただし、R101およびR102のうち少なくとも1つは、前記一般式(1−2)におけるL1と結合する単結合である。なお、R101は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。)
ここで、REが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。REとしてのアルキル基は、下記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
また、REが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。REとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、REが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。REとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基(−B(OH)2)が挙げられる。
ここで、RFが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。RFとしてのアルキル基は、下記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
また、RFが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。RFとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、RFが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。RFとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。
ここで、RDが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルカルボニル基が好ましい。RDとしてのアルキル基は、下記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、RDが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり(アロイル基という場合もある。)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールカルボニル基がこのましい。RDとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、RDが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。RDとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、RDが、水素原子である場合であるホルミル基(−CO−H)も、ここでいうアシル基に含まれる。
アルキルアミノ基における炭素数1〜30のアルキルとしては、下記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。2つのアルキル基で置換される場合、2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数6〜40のアリール基としては、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。2つのアリール基で置換される場合、2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数5〜40のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。2つのヘテロアリール基で置換される場合、2つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数2〜30のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から2種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数1〜30のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数5〜40の複素環基を3つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。3つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも2種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜40のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−t−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
置換もしくは無置換の環状アルキル基(シクロアルキル基)としては、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、4−メチルシクロヘキシル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
ここで、RAが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましい。RAとしてのアルキル基は、上記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、RAとしてのアルキル基が1以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、RAが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましい。RAとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、RAとしてのアリール基が1以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、RAが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40のヘテロアリールオキシ基がこのましい。RAとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。
ここで、RCが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基が好ましい。RCとしてのアルキル基は、上記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
また、RCが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールチオ基がこのましい。RCとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、RCが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40のヘテロアリールチオ基がこのましい。RCとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。
ここで、RBが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましい。RBとしてのアルキル基は、上記炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
また、RBが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールオキシカルボニル基がこのましい。RBとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、RBが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。RBとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5〜40の複素環基が好ましい。
前記一般式(11),(14),(1−1)〜(1−4)におけるL1,L11,L12,L121が連結基である場合の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素基としては、前述の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基を多価の基としたものが挙げられ、2価または3価の基が好ましく、2価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、9,9−ジメチルフルオレニル基を2価基としたものが好ましく、これらの2価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記一般式(11),(14),(1−1)〜(1−4)におけるL1,L11,L12,L121が連結基である場合の環形成原子数5〜40の多価の複素環基としては、前述の環形成原子数5〜40の複素環基を多価の基としたものが挙げられ、2価または3価の基が好ましく、2価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を2価基としたものが好ましく、これらの2価基は、前述の置換基を有していてもよい。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
また、第一電子輸送層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子−正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくTTF現象が起きない。
したがって、前記一般式(1)で表される化合物を含む第一電子輸送層を発光層に隣接して設けることにより、有機EL素子を高効率化することが可能になる。
本実施形態に係る有機EL素子1の第二電子輸送層は、下記一般式(2)で表される化合物を含む。
X22からX29までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR21、または下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である。
X22からX29のうち少なくとも1つは、下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である。X22からX29のうち複数が下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式(21)で表される基は、互いに同一または異なる。
R21は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
X22からX29までにおいて隣接するCR21のR21同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
Ar2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基であり、pが2以上5以下のとき、Ar2は、互いに同一または異なる。
L2は、単結合または連結基であり、L2における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式(21)のAr2における環形成原子数5〜40の複素環基には、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式(2)で表される化合物中、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であるAr2は、6個以下である。
また、隣接するAr2とL2が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式(2)のX22からX29までのいずれかの炭素原子に結合したL2に対して、L2に結合した炭素原子に隣接するX22からX29までのいずれかの炭素原子またはCR21のR21がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
また、前記一般式(2)において、X22およびX29が前記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子であっても好ましい。
環形成炭素数8〜20の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
環形成炭素数8〜20の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
また、前記一般式(21)において、Ar2は、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であっても好ましい。この場合、前記一般式(2)で表される化合物中、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であるAr2は、6個以下であることが好ましく、4個以下であることがより好ましい。さらに好ましくは、2個以下である。特に好ましくは、1個である。
(前記一般式(22)において、
X31からX38までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR23である。
Z2は、酸素原子、硫黄原子、NR24、CR25R26、SiR27R28である。
R23からR28までは、前記一般式(1)のRと同義である。
ただし、R23からR28までのうちいずれか1つは、前記一般式(21)のL2に結合する単結合である。
前記一般式(22)が複数のR23を有する場合、R23は、互いに同一または異なる。
また、隣接するCR23のR23が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Z2がNR24、CR25R26、SiR27R28のいずれかであり、かつX21とX28の少なくとも一方がCR23のとき、R24からR28までのいずれかが、一方のR23と互いに結合して環を形成していてもよいし、Z2が一方のR23と直接結合して環を形成していてもよい。
R23からR28までのうちL2に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式(21)のL2と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。)
(前記一般式(23)において、L21は、連結基であり、L21における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の三価の複素環基である。
L22およびL23は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、L22およびL23における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の二価の複素環基である。
Ar21およびAr22は、前記一般式(2)におけるAr2と同義である。Ar21における環形成原子数5〜30の複素環基には、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。)
なお、L22およびL23は、それぞれX22からX29のいずれかに結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、L2およびR201は、それぞれアントラセン環の1位から10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、sは1以上7以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、L2およびR201は、それぞれフェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201は、アントラセン環の1位および3位および10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201は、アントラセン環の1位から8位および10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
なお、R2は、それぞれフェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
pは、前記一般式(21)のものと同義である。
mは1以上6以下の整数を表し、uは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201およびL 3 は、それぞれフルオレン環の1位から9位のいずれかの炭素原子に結合する。uが2以上の場合、2つのR201が、フルオレン環の9位に結合してもよい。)
mは1以上6以下の整数を表し、vは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201およびL 3 は、それぞれフェナントレン環の1位から10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
R2、R219およびR221〜R230は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R221〜R230のうちいずれか1つは、L 3 と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表す。
R2、R219およびR231〜R242は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R231〜R242のうちいずれか1つは、L 3 と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表す。
R2、R219およびR243〜R252は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R231〜R242のうちいずれか1つは、L 3 と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
R201は、R2と同義であり、rは1以上9以下の整数を表し、sは1以上7以下の整数を表す。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、L2およびR201は、それぞれフェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
なお、R2は、3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201は、アントラセン環の1位から8位および10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
なお、R2は、それぞれ3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
前記一般式(2),(21),(22),(23),(23−1),(2−1),(2−2A)〜(2−2G),(2−3A1),(2−3A2),(2−3B),(3−1),(3−2A),(3−2B),(3−3A1),(3−3A2),(3−3B)において、「環形成炭素」および「置換もしくは無置換の」という場合においても、上記一般式(1),(1A)〜(1D),(1−1)〜(1−4),(1−21)(11),(12),(12A),(12B),(12A−1)〜(12A−3),(12B−1)〜(12B−6),(14),(100)で説明したものと同様である。
第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、1質量%以上50質量%以下であることが好ましい。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される1種又は2種以上であることが好ましい。
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される1種又は2種以上であることが好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細については、後述する。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
有機EL素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法(Langmuir Blodgett法)により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
ホスト材料としては、有機EL素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン(HAT)などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層としては、第一電子輸送層と第二電子輸送層とを含む。第一電子輸送層は、前記一般式(1)で表される化合物を含み、第二電子輸送層は、前記一般式(2)で表される化合物を含む。この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。電子注入層を有する場合には、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
本実施形態の有機EL素子において、電子輸送層が三層以上ある場合には、第一電子輸送層を発光層の近くに設け、第二電子輸送層を第一電子輸送層より陰極側に設けることが好ましい。この際、第一電子輸送層と第二電子輸送層は近接していることが好ましく、隣接していることがより好ましい。
また、第二電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層にアルカリ金属が含有されていてもよい。また、アルカリ金属の他に、後述する電子輸送性材料が含有されていてもよい。
本発明の有機EL素子は、第二電子輸送層および第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
トリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カリウム(KF)などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム(LiF)、酸化リチウム(Li2O)、フッ化ナトリウム(NaF)が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)などが挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式(2)で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm以上15nm以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式(2)で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
また、本発明の有機EL素子における、前記一般式(2)で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分:電子供与性ドーパント,有機金属錯体=100:1から1:1までであると好ましく、50:1から4:1までであるとさらに好ましい。
本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機EL素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法、MBE; Molecular Beam Epitaxy)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
本発明の有機EL素子は、有機ELパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機EL素子は、中間層としての電荷発生層と2つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率(電流効率)が向上する。
第一の発光ユニット5Aは、陽極3側から、第一正孔輸送層71、第一発光層51、および第一電子輸送層81、第二電子輸送層82をこの順に積層されて構成される。
第二の発光ユニット5Bは、電荷発生層20側から、第二正孔輸送層72、第二発光層52、および第三電子輸送層83をこの順に積層されて構成される。
電荷発生層20の材料としては、公知の材料や、例えば、US7,358,661に記載の材料を使用することができる。具体的には、In,Sn,Zn,Ti,Zr,Hf,V,Mo,Cu,Ga,Sr,La,Ruなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第一発光層51が電荷発生層20から電子を容易に受け取れるようにするため、第二電子輸送層82における電荷発生層界面近傍に前述したアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。
有機EL素子1Aは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
前記第一実施形態では、発光層を1層設けたが、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
合成例1:化合物4の合成
アルゴン雰囲気下、1,4−ジブロモベンゼン(50g、211mmol)をジエチルエーテル(350mL)に溶かし、0℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(2.69Mヘキサン溶液)(72mL、194mmol)を30分かけて滴下し、さらに30分撹拌した。1,10−フェナントロリン(15g、85mmol)のジエチルエーテル(350mL)懸濁液に、調整したp−ブロモフェニルリチウムを0℃で45分かけて滴下し、さらに5時間攪拌した。反応終了後、水を0℃で30分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを200mL残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン(150g)を加えて、室温で4.5時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン/メタノール)で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物2(23g、収率81%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物2と同定した。
化合物2(5.0g、15mmol)および化合物3(4.8g、18mmol)の1,2−ジメトキシエタン(200mL)懸濁液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.9g、0.75mmol)および2M炭酸ナトリウム水溶液(30mL)を加え、5時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物4(5.4g、収率75%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物4と同定した。
化合物4の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物5(5.8g、18mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物6(6.6g、収率83%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物6と同定した。
化合物4の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物7(7.7g、18mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物8(5.3g、収率64%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物8と同定した。
化合物4の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物2(23g、68mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物9(18g、収率55%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物9と同定した。
化合物4の合成の(1−2)において、化合物2の代わりに化合物9(5.0g、10mmol)を用い、化合物3の代わりに化合物10(5.3g、22mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物11(5.7g、収率78%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物11と同定した。
化合物4の合成の(1−1)において、p−ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム(1.6Mブチルエーテル溶液)(139mL、222mmol)を用い、フェ
ニルリチウムを1,10−フェナントロリンに対して2モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物12(24g、収率83%)を黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物12と同定した。
化合物4の合成の(1−2)において、化合物2の代わりに化合物13(5.0g、12mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物14(4.9g、収率72%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物14と同定した。
・実施例1
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物HATを蒸着して膜厚5nmのHAT膜を成膜した。HAT膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物HT−1を蒸着してHAT膜上に膜厚95nmのHT−1膜を成膜した。HT−1膜は正孔輸送層として機能する。
HT−1膜上に下記化合物BH−1(ホスト材料)及び下記化合物BD−1(ドーパント材料)を、化合物BD−1が5質量%となる膜厚比で蒸着し、膜厚25nmの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。
発光層の上に下記化合物ET−11を蒸着して、膜厚20nmのET−11膜を成膜した。ET−11膜は第一電子輸送層として機能する。ET−11膜の上に、下記化合物ET−21とリチウム(Li)とを、Liが4質量%となる膜厚比で蒸着して、膜厚5nmのET−21膜を成膜した。ET−21膜は第二電子輸送層として機能する。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
実施例2〜11の有機EL素子は、実施例1における第一電子輸送層および第二電子輸送層の材料の少なくともいずれかを、表1に記載の化合物に変更した以外は実施例1と同様にして作製した。
比較例1の有機EL素子は、実施例1における第二電子輸送層の材料をET−11に変更した以外は実施例1と同様にして作製した。
作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、そのときの電圧(V)を測定した。また、以下のように外部量子効率EQEを求めた。
比較例1、実施例1〜11の電圧および外部量子効率EQEを表2に示す。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルからランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔注入層
7…正孔輸送層
81…第一電子輸送層
82…第二電子輸送層
9…電子注入層
10…有機層
Claims (54)
- 陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、
前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、
前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、
前記第一電子輸送層は、下記一般式(1)で表される化合物を含み、
前記第二電子輸送層は、下記一般式(2)で表される化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1からX6までは、それぞれ独立に窒素原子、CR、CA、CR11、またはCR12である。ただし、X1からX6までのうち少なくとも2つは窒素原子である。
Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシル基、
カルボキシル基、
スルホニル基、
メルカプト基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールオキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜40のヘテロアリールオキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基
からなる群から選ばれる。
Aは、下記一般式(11)で表される。
R11およびR12は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基、または下記一般式(11)で表される基である。
ただし、前記一般式(1)において、X1からX6までのうち2個または3個が窒素原子であり、A、R11およびR12のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、A、R11およびR12に含まれるトリフェニレニル基の合計が1つ又は2つである場合はない。
なお、A,R11,R12はそれぞれ、X1〜X6のいずれかの炭素原子に結合する。)
aは、2以上5以下の整数である。
L1は、連結基であり、
L1における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置
換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基である。aが2以上5以下のとき、Ar1は、互いに同一または異なる。
また、Ar1とL1は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
X22からX29までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR21、または下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である。
X22からX29のうち少なくとも1つは、下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である。X22からX29のうち複数が下記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式(21)で表される基は、互いに同一または異なる。
R21は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
X22からX29において隣接するCR21のR21同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。)
pは、1以上5以下の整数である。
Ar2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基であり、pが2以上5以下のとき、Ar2は、互いに同一または異なる。
pが1のとき、L2 は単結合または連結基であり、pが2以上5以下のとき、L 2 は連結基であり、L2における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式(21)のAr2における環形成原子数5〜40の複素環基には、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式(2)で表される化合物中、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であるAr2は、6個以下である。
また、隣接するAr2とL2が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式(2)のX22からX29までのいずれかの炭素原子に結合したL2に対して、L2に結合した炭素原子に隣接するX22からX29までのいずれかの炭素原子またはCR21のR21がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。) - Ar1は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基であることを特徴と
する請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(11)において、Ar1は、下記一般式(12)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X11からX18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR13である。
Z1は、酸素原子、硫黄原子、NR14、CR15R16、SiR17R18である。
R13からR18までは、前記一般式(1)のRと同義である。
ただし、R13からR18までのうちいずれか1つは、前記一般式(11)のL1に結合する単結合である。
前記一般式(12)が複数のR13を有する場合、R13は、互いに同一または異なる。
また、隣接するCR13のR13が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Z1がNR14、CR15R16、SiR17R18のいずれかであり、かつX11とX18の少なくとも一方がCR13のとき、R14からR18までのいずれかが、一方のR13と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Z1が一方のR13と直接結合して環を形成していてもよい。
また、R13からR18までのうちL1に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式(11)のL1と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。) - 前記一般式(12)において、X13またはX16がCR13であって、R13がL1に結合する単結合であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(12)において、X11またはX18がCR13であって、R13がL1に結合する単結合であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(12)において、Z1がNR14であり、X11からX18がCR13であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(12)において、Z1がNR14であり、X11からX18がCR13であり、R14が、前記一般式(11)のL1に結合する単結合であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜20の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、Ar1は、下記一般式(13)で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、Ar1は、下記一般式(14)で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
tは、1以上3以下の整数を表す。
nは、1以上4以下の整数を表す。
R111は、前記一般式(1)のRと同義であり、複数のR111は互いに同一または異なる。
L11およびL12は、前記一般式(11)のL1と同義である。
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基である。
なお、L11は、前記一般式(11)のL1に単結合する。複数のR111は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、2つのカルバゾリル基は、互いに1位から4位までのいずれかの位置において結合する。) - 前記一般式(11)において、aが2以上3以下の整数であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、aが2であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、aが2であり、L1が連結基であって、
L1における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の三価の複素環基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - L1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の多価の芳香族炭化水素環基であることを特徴とする請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(11)において、L1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される三価以上六価以下の残基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、X1からX6までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、X1、X3及びX5のうち、いずれか2つまたは3つが窒素原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(100)で表されることを特徴とする請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
A,R,R11,R12は、それぞれ前記一般式(1)のA,R,R11,R12と同義である。) - 前記一般式(1)において、X1、X3及びX5のうち、いずれか2つが窒素原子であることを特徴とする請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(1A)〜(1D)のいずれかで表されることを特徴とする請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、R11およびR12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基、または前記一般式(11)で表される基であることを特徴とする請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R11及びR12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R11が置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R11が無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、R11またはR12が、下記式(1a)〜(1p)からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、X1およびX3が窒素原子であり、X4がCR12であって、R12が、上記式(1a)〜(1p)からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、X22またはX29が前記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、X22およびX29が前記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)において、Ar2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜20の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)において、Ar2は、置換もしくは無置換のアントリル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)において、Ar2は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の複素環基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)において、Ar2は、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)において、Ar2は、下記一般式(22)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X31からX38までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR23である。
Z2は、酸素原子、硫黄原子、NR24、CR25R26、SiR27R28である。
R23からR28までは、前記一般式(1)のRと同義である。
ただし、R23からR28までのうちいずれか1つは、前記一般式(21)のL2に結合する単結合である。
前記一般式(22)が複数のR23を有する場合、R23は、互いに同一または異なる。
また、隣接するCR23のR23が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Z2がNR24、CR25R26、SiR27R28のいずれかであり、かつX21とX28の少なくとも一方がCR23のとき、R24からR28までのいずれかが、一方のR23と互いに結合して環を形成していてもよいし、Z2が一方のR23と直接結合して環を形成していてもよい。
R23からR28までのうちL2に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式(21)のL2と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。) - 前記一般式(21)が、下記一般式(23)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L21は、連結基であり、L21における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の三価の複素環基である。
L22およびL23は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、L22およびL23における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の二価の複素環基である。
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に前記一般式(2)におけるAr2と同義である。Ar21における環形成原子数5〜30の複素環基には、前記一般式(2)から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。) - 前記一般式(2)において、X22からX29のうち、前記一般式(21)で表される基と結合する炭素原子の他は、CR21であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(12)は、下記一般式(12A−1)から(12A−3)および(12B−1)から(12B−6)からなる郡から選ばれることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(1−1)で表されることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(1−2)で表されることを特徴とする請求項3に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、R101およびR102のうち少なくとも1つは、前記一般式(1−2)におけるL1と結合する単結合である。なお、R101は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。) - R101は、水素原子であり、R102は、前記一般式(1−2)におけるL1と結合する単結合であることを特徴とする請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(1−3)で表されることを特徴とする請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)は、下記一般式(1−4)で表されることを特徴とする請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R101は、水素原子であることを特徴とする請求項38から請求項41のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- −L121−Ar121は、下記式(1a)〜(1p)のいずれかであることを特徴とする請求項37から請求項42のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(21)は、下記一般式(23−1)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
なお、L22およびL23は、それぞれX22からX29のいずれかに結合する。) - 前記一般式(2)は、下記一般式(2−2A)または(2−2B)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、L2およびR201は、それぞれアントラセン環の1位から10位のいずれかの炭
素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、sは1以上7以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、L2およびR201は、それぞれフェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。) - 前記一般式(2)は、下記一般式(2−3A1)、(2−3A2)および(2−3B)から選ばれる一般式で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201は、アントラセン環の1位および3位および10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表し、rは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201は、アントラセン環の1位から8位および10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表す。R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、それぞれフェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。) - 前記一般式(2)は、前記一般式(2−3B)で表されることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R2は、水素原子であることを特徴とする請求項47に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の多価の芳香族炭化水素環基であることを特徴とする請求項47又は請求項48に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R201およびR219は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基であることを特徴とする請求項47から請求項49のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)は、下記一般式(2−2C)〜(2−2G)から選ばれるいずれかで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
pは、前記一般式(21)のものと同義である。
mは1以上6以下の整数を表し、uは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201およびL3は、それぞれフルオレン環の1位から9位のいずれかの炭素原子に結合する。uが2以上の場合、2つのR201が、フルオレン環の9位に結合してもよい。)
mは1以上6以下の整数を表し、vは1以上9以下の整数を表す。
R2、R201およびR219は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。
複数のR2およびR201は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。また、R201およびL3は、それぞれフェナントレン環の1位から10位のいずれかの炭素原子に結合する。)
R2、R219およびR221〜R230は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R221〜R230のうちいずれか1つは、L3と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表す。
R2、R219およびR231〜R242は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R231〜R242のうちいずれか1つは、L3と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。)
mは1以上6以下の整数を表す。
R2、R219およびR243〜R252は、それぞれ前記一般式(2)のR21と同義である。ただし、R231〜R242のうちいずれか1つは、L3と結合する単結合である。複数のR2は互いに同一または異なる。
なお、R2は、フェナントロリン環の3位から8位のいずれかの炭素原子に結合する。) - 前記第一電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
Priority Applications (6)
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