CN113166128A - 新型化合物和使用了其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及新型化合物和使用了其的有机电致发光元件。
背景技术
对有机电致发光元件(以下,有时称为“有机EL元件”)施加电压时,空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子。
专利文献1和2中公开了作为有机EL元件用材料的将嗪环与二苯并噻吩环经由或不经由连接基键合而得的化合物、和使用了其的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2007/069569
专利文献2:WO2013/077352。
发明内容
本发明的目的是提供:能够提供发光效率高的有机电致发光元件的新型化合物、和使用了其的发光效率高的有机电致发光元件。
根据本发明,提供以下的新型化合物、有机电致发光元件用电子传输材料、有机电致发光和电子设备。
1. 下述式(A1)所示的化合物;
[化1]
式(A1)中,
X1为O或S;
Y1、Y2和Y3各自独立地为CH或N;
其中,Y1、Y2和Y3中的2个以上为N;
Ar1是包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基;
Ar2是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
Ar1与Ar2相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环;
Ar3是选自下述式(A2-1)所示的基团、下述式(A2-2)所示的基团、下述式(A2-3)所示的基团、和下述式(A2-4)所示的基团中的基团。
[化2]
式(A2-1)中,
X2为O或S;
R1b~R8b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键,其余是氢原子;
式(A2-2)中,
R11a和R12a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
R11b~R18b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11a和R12a、以及不是前述单键的R11b~R18b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
式(A2-3)中,
R21b~R36b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
X3是NR21a、CR22aR23a、O或S;
R21a与不是前述单键的R21b或不是前述单键的R36b的任一者或两者相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不是前述单键的R22b~R35b、不是前述单键且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21b和R36b、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21a、以及R22a和R23a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
式(A2-4)中,
R41b~R52b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
不是前述单键的R41b~R52b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
2. 有机电致发光元件用电子传输材料,其包含上述式(A1)所示的化合物。
3. 有机电致发光元件,其是依次包含阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件,其中,
该有机层包含上述式(A1)所示的化合物。
4. 有机电致发光元件,其是依次包含阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件,其中,
该电子传输区域包含上述式(A1)所示的化合物。
5. 电子设备,其具有上述有机电致发光元件。
根据本发明,可以提供:能够提供发光效率高的有机电致发光元件的新型化合物、和使用了其的发光效率高的有机电致发光元件。
附图说明
[图1] 是本发明的一个方式的有机EL元件的模式图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中,化学结构式中,在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中,成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外,苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中,成环原子数表示原子结合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所结合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中,“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而结合有氢原子。或者,“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。(本文中,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)以下,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基:
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基。
取代的芳基:
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团,也可以是稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基,也可以是脂肪族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。(本文中,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)以下,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
含有氮原子的未取代的杂环基:
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基。
含有氧原子的未取代的杂环基:
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基。
含有硫原子的未取代的杂环基:
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基。
含有氮原子的取代的杂环基:
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基。
含有氧原子的取代的杂环基:
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
含有硫原子的取代的杂环基:
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
通过将含有氮原子、氧原子和硫原子之中至少1者的下述未取代的杂环的与成环原子结合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团、和通过将下述未取代的杂环的与成环原子结合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团具有取代基的基团:
[化3]
式(XY-1)~(XY-18)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH2。其中,XA和YA之中至少1者为氧原子、硫原子或NH。
上述式(XY-1)~(XY-18)所示的杂环在任意的位置具有键而形成1价的杂环基。
由上述式(XY-1)~(XY-18)所示的未取代的杂环衍生的1价的基团具有取代基是指与这些式中的构成骨架的碳原子结合的氢原子被取代基替换的情形,或者XA、YA为NH或CH2、这些NH或CH2中的氢原子被替换为取代基的状态。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。(本文中,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是“未取代的烷基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基:
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基。
取代的烷基:
七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。(本文中,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)以下,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基:
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基等。(本文中,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基:
乙炔基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。(本文中,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)以下,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基:
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、
2-降冰片烷基。
取代的环烷基:
4-甲基环己基。
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出:
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G5为具体例组G5中记载的“炔基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出:
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出:
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出:
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O(G3)所示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S(G3)所示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O(G1)所示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S(G1)所示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-(G3)-(G1)所示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此,“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个实施方式。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50、优选为7~30、更优选为7~18。
作为“芳烷基”的具体例,可举出例如,苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、吡咯并[3,2,1-jk]咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、吲哚并[3,2,1-jk]咔唑基、二苯并噻吩基等。
若本说明书中没有另外记载,则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化4]
式(XY-76)~(XY-79)中,XB为氧原子或硫原子。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
若无另外记载,则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”的与成环碳结合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”的与成环原子结合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”的与形成烷烃结构的碳结合的1个氢去除而得的基团。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。
[化5]
式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)和(XY-84)中,R908为取代基。
m901为0~4的整数,m901为2以上时,多个存在的R908相互可以相同、也可以不同。
[化6]
式(XY-30)~(XY-40)中,R909各自独立地为氢原子、或取代基。2个R909可以经由单键相互键合形成环。
[化7]
式(XY-41)~(XY-46)中,R910为取代基。
m902为0~6的整数。m902为2以上时,多个存在的R910相互可以相同、也可以不同。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。
[化8]
式(XY-50)~(XY-60)中,R911为氢原子、或取代基。
[化9]
上述式(XY-65)~(XY-75)中,XB为氧原子或硫原子。
本说明书中,关于“相邻的2个以上的1组以上相互结合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形,以母骨架为蒽环的下述式(XY-80)所示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[化10]
例如,作为R921~R930中的“相邻的2个以上的1组以上相互键合形成环”的情形的1组的相邻的2个是指R921与R922、R922与R923、R923与R924、R924与R930、R930与R925、R925与R926、R926与R927、R927与R928、R928与R929、和R929与R921。
上述“1组以上”意指上述相邻的2个的2组以上可以同时形成环。例如,R921与R922相互键合形成环A、同时R925与R926相互键合形成环B的情形由下述式(XY-81)所表示。
[化11]
“相邻的2个以上”形成环的情形,例如,R921与R922相互键合形成环A,R922与R923相互键合形成环C,形成由R921~R923的相互相邻的3个稠合为蒽母骨架的共有R922的环A和环C的情形由下述式(XY-82)所表示。
[化12]
上述式(XY-81)和(XY-82)中形成的环A~C为饱和或不饱和的环。
“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如,上述式(XY-81)中示出的R921与R922相互键合形成的环A意指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意的元素形成的环。作为具体例,在由R921与R922形成环A的情形中,R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成不饱和的环时,由R921与R922形成的环成为苯环。另外,形成饱和的环时则成为环己烷环。
本文中,“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中(例如C元素或N元素的情形),不涉及成环的键可以被氢原子等封端,也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时,形成的环成为杂环。
构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中列举为具体例的芳基被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中列举为具体例的环烷基被氢原子封端的结构。
上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
本说明书中的一个实施方式中,前述“取代或未取代的”情形的取代基(以下,有时称为“任意的取代基”)是选自下述的基团:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(本文中,
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价的杂环基。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中,只要不特别说明,相邻的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环(优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环)。
本说明书中,只要不特别说明,任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,可举出与上述任意的取代基相同的取代基。
[式(A1)所示的化合物]
本发明的一个方式的新型化合物由下述式(1)所表示。
[化13]
式(A1)中,
X1为O或S。
Y1、Y2和Y3各自独立地为CH或N。
其中,Y1、Y2和Y3中的2个以上为N。
Ar1是包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar2是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar1与Ar2相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环。
Ar3是选自下述式(A2-1)所示的基团、下述式(A2-2)所示的基团、下述式(A2-3)所示的基团、和下述式(A2-4)所示的基团中的基团。
[化14]
式(A2-1)中,
X2为O或S。
R1b~R8b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键,其余是氢原子。
式(A2-2)中,
R11a和R12a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R11b~R18b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11a和R12a、以及不是前述单键的R11b~R18b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
式(A2-3)中,
R21b~R36b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
X3是NR21a、CR22aR23a、O或S。
R21a与不是前述单键的R21b或不是前述单键的R36b的任一者或两者相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不是前述单键的R22b~R35b、不是前述单键且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21b和R36b、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21a、以及R22a和R23a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
式(A2-4)中,
R41b~R52b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
不是前述单键的R41b~R52b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
上述式(A1)所示的化合物的亲和力值低,将其用作电子传输层的材料时,由于对发光层的电子注入性提高,因此可得到发光效率高和/或驱动电压低的有机EL元件。
如上所述,本说明书中使用的“氢原子”包含氕原子、氘原子、和氚原子。因此,前述式(A1)所示的化合物也可具有天然来源的氘原子。
此外,作为原料化合物,通过使用该化合物具有的氢原子的一部分或全部为氘原子的化合物(以下,称为“氘化的化合物”),可以向前述式(A1)所示的化合物中主动地导入氘原子。因此,在一个实施方式中,前述式(A1)所示的化合物具有至少1个氘原子(以下,将具有氘原子的前述式(A1)所示的化合物的实施方式称为“实施方式D”)。即,前述式(A1)所示的化合物为式(A1)或其优选实施方式的式子所示的化合物,并且可以是该化合物具有的氢原子中的至少1个为氘原子的化合物。氘原子可以是前述式(A1)或其优选实施方式的式子所示的化合物的任意位置的氢原子。
实施方式D的前述式(A1)所示的化合物的氘化率(前述式(A1)所示的化合物中的相对于全部氢原子数的氘原子数的比例)依赖于使用的原料化合物的氘化率。
由于通常难以使所用的全部的原料化合物的氘化率为100%,因此前述式(A1)所示的化合物的氘化率优选小于100%。
实施方式D的前述式(A1)所示的化合物的氘化率(前述式(A1)所示的化合物中的相对于全部氢原子数的氘原子数的比例)为1%以上、优选3%以上、更优选5%以上、进一步优选10%以上。
实施方式D的前述式(A1)所示的化合物的化学结构相同,且可以是包含氘化的化合物和未氘化的化合物的混合物,也可以是具有不同氘化率的2种以上化合物的混合物。这样的混合物的氘化率(前述混合物中所含的前述式(A1)所示的化合物中的相对于全部氢原子数的氘原子数的比例)为1%以上、优选为3%以上、更优选为5%以上、进一步优选为10%以上、并且小于100%。
实施方式D的前述式(A1)所示的化合物中,Y1、Y2和Y3中的1个为CH的情况中的H(氢原子)可以是氘原子。
实施方式D的前述式(A1)所示的化合物中,Ar1和Ar2所示的芳基具有的氢原子的至少1个可以为氘原子。氘化率(Ar1和Ar2所示的芳基具有的氘原子数相对于全部氢原子数的比例)为1%以上、优选为3%以上、更优选为5%以上、进一步优选为10%以上、并且小于100%。
实施方式D的前述式(A1)或(1)所示的化合物中,从Ar3所示的选自前述式(A2-1)所示的基团、下述式(A2-2)所示的基团、下述式(A2-3)所示的基团、和下述式(A2-4)所示的基团中的基团具有的氢原子中选择的至少1个氢原子可以是氘原子。氘化率(Ar3所示的基团具有的氘原子数相对于全部氢原子数的比例)为1%以上、优选为3%以上、更优选为5%以上、进一步优选为10%以上、并且小于100%。
一个实施方式中,前述式(A2-1)所示的基团是下述式(A2-1-1)或(A2-1-2)所示的基团。
[化15]
式(A2-1-1)和(A2-1-2)中,*表示与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。)。
一个实施方式中,前述式(A2-2)中的R12b、R13b、R16b、R17b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A2-2)中的R14b、R15b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A2-2)中的R12b、R17b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A2-2)所示的基团选自下述式(A2-2-1)所示的基团、下述式(A2-2-2)所示的基团、和下述式(A2-2-3)所示的基团。
[化16]
式(A2-2-1)~(A2-2-3)中,R11a和R12a如前述式(A1)所定义。
*表示与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
R为取代基。
m为0~5的整数。
n为0~4的整数。
一个实施方式中,前述式(A2-3)所示的基团选自下述式(A2-3-1)所示的基团、下述式(A2-3-2)所示的基团、下述式(A2-3-3)所示的基团、和下述式(A2-3-4)所示的基团。
[化17]
式(A2-3-1)~(A2-3-4)中,*表示与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A2-3)所示的基团选自下述式(A2-3-5)所示的基团、和下述式(A2-3-6)所示的基团。
[化18]
式(A2-3-5)和(A2-3-6)中,*表示与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A2-4)所示的基团是下述式(A2-4-1)所示的基团。
[化19]
式(A2-4-1)中,*表示与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键。
一个实施方式中,前述式(A1)所示的化合物是下述式(A3)所示的化合物。
[化20]
式(A3)中,X1、Y1~Y3、Ar1和Ar2如前述式(A1)所定义。
R11a和R12a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11a和R12a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(A3)所示的化合物是下述式(A4-1)或(A4-2)所示的化合物。
[化21]
式(A4-1)和(A4-2)中,X1、Y1~Y3、Ar1、Ar2、R11a和R12a如前述式(A3)所定义。
一个实施方式中,前述式(A3)所示的化合物是下述式(A5-1)或(A5-2)所示的化合物。
[化22]
式(A5-1)和(A5-2)中,X1、Y1~Y3、Ar1和Ar2如前述式(A3)所定义。
R为取代基。
m为0~5的整数。
一个实施方式中,前述式(A3)所示的化合物是下述式(A6)所示的化合物。
[化23]
式(A6)中,X1、Y1~Y3、R11a和R12a如前述式(A3)所定义。
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
前述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环,成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环的R1、和R2~R4中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,前述式(A6)中的Ar2a为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的联苯基。
一个实施方式中,前述式(A6)中的R1~R4全部为氢原子。
一个实施方式中,Ar3为前述式(A2-1)所示的基团。
一个实施方式中,前述式(A1)所示的化合物是下述式(A7)所示的化合物。
[化24]
式(A7)中,X1、和Y1~Y3如前述式(A1)所定义。
R5a和R6a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R5a和R6a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R2~R4中相邻的2个以上的1组以上和R1a~R4a中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4、和R1a~R4a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,Y1~Y3为N。
一个实施方式中,X1为S。
[式(1)所示的化合物]
本发明的一个方式的新型化合物由下述式(1)所示。下述式(1)所示的化合物是前述式(A1)所示的化合物的一个实施方式。
[化25]
式(1)中,
X1和X2各自独立地为O或S。
Y1、Y2和Y3各自独立地为CH或N。
其中,Y1、Y2和Y3中的2个以上为N。
Ar1是包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar2是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar1与Ar2相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环。
式(1)所示的化合物具有大体积结构,由于其结构的大体积,还预期具有高电子迁移率、良好的溶解性等。
作为前述式(1)中的前述Ar1,即,“包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基”的“芳基”的具体例,可举出例如,苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、并四苯基、芘基、䓛基、三亚苯基、荧蒽基等。
另外,作为前述Ar1,即,“包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基”的“芳基”与前述芳基即Ar2经由5元烃环稠合形成的多环稠合芳基的具体例,可举出例如下式所示的基团等。
[化26]
上述式中,R为氢原子或取代基,*是与包含Y1~Y3的6元环的键合位置。
前述式(1)所示的化合物更具体地表示时,则为下述式(2)所示的化合物。
[化27]
式(2)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
前述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环,成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环的R1、和R2~R4中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
应予说明,在前述Ar1,即,“包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的具有至少1个取代基的成环碳原子数6~50的芳基”为苯基时,邻位存在2个,一个上取代Ar2a,另一个上取代不形成环的R4。该R4为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基时,作为苯基的前述Ar1在2处邻位上具有上述芳基。
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物是下述式(2H)所示的化合物。
[化28]
式(2H)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物是下述式(3-1)所示的化合物或下述式(3-2)所示的化合物。
[化29]
式(3-1)和(3-2)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
前述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环,成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环的R1、以及R2和R4~R8中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不与Ar2a键合形成前述取代或未取代的5元烃环且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2和R4~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物是下述式(3H-1)所示的化合物或下述式(3H-2)所示的化合物。
[化30]
式(3H-1)和(3H-2)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物是下述式(4)所示的化合物。
[化31]
式(4)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
R5a和R6a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R5a和R6a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R2~R4中相邻的2个以上的1组以上和R1a~R4a中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4、和R1a~R4a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物是下述式(4H)所示的化合物。
[化32]
式(4H)中,X1、X2、和Y1~Y3如前述式(1)所定义。
R5a和R6a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R5a和R6a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,Ar2a为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的联苯基。
一个实施方式中,前述“取代或未取代的”取代基为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,X1和X2中的一者为S,另一者为O。
一个实施方式中,X1和X2两者均为S。
Y1~Y3中的2个为N时,可以是Y1和Y2为N、Y1和Y3为N、或Y2和Y3为N的任一情况。
一个实施方式中,Y1~Y3全部均为N。
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物是下述式(5)所示的化合物。
[化33]
式(5)中,R1~R4和Ar2a如前述式(2)所定义。
一个实施方式中,X1和X2为S,Y1~Y3为N。
一个实施方式中,X1和X2为S,Y1和Y2为N,Y3为CH。
一个实施方式中,X1和X2为O,Y1~Y3为N。
一个实施方式中,X1和X2为O,Y1和Y2为N,Y3为CH。
一个实施方式中,X1和X2的一者为S,另一者为O,Y1~Y3为N。
一个实施方式中,X1和X2的一者为S,另一者为O,Y1和Y2为N,Y3为CH。
上述式(A1)、(A2-1)~(A2-4)、(A3)、(A4-1)、(A4-2)、(A5-1)、(A5-2)、(A6)、(A7)、(1)、(2)、(2H)、(3-1)、(3-2)、(3H-1)、(3H-2)、(4)、(4H)、和(5)中的各取代基、以及“取代或未取代的”的情况中的取代基的具体内容如本说明书的[定义]一栏中所记载。
以下记载式(A1)所示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(A1)所示的化合物并不受下述具体例所限定。下述具体例中,D表示氘原子。
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
上述式(A1)所示的化合物可以依照后述实施例中记载的方法,通过使用对应于目标物的已知的替代反应、原料来制造。
[有机EL元件用电子传输材料]
本发明的一个方式的前述式(A1)所示的化合物可用作有机EL元件用材料,特别可用作电子传输材料。
本发明的一个方式的有机电致发光元件用电子传输材料包含前述式(A1)所示的化合物。
[有机电致发光元件]
本发明的一个方式的有机电致发光元件是:
依次含有阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件,其中
该有机层包含上述式(A1)所示的化合物,
在具有多个有机层时,上述式(A1)所示的化合物可以包含在任一层中。有机层的种类在以下描述。
另外,本发明的一个方式的有机电致发光元件是:
依次含有阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件,其中
该电子传输区域包含上述式(A1)所示的化合物。
在一个实施方式中,前述电子传输区域以前述发光层、第1电子传输层、第2电子传输层和前述阴极的顺序含有该第1电子传输层和第2电子传输层,
该第1电子传输层和第2电子传输层中的至少1层包含上述式(A1)所示的化合物。
在一个实施方式中,前述电子传输区域以前述发光层、第1电子传输层、第2电子传输层和前述阴极的顺序含有该第1电子传输层和第2电子传输层,
该第2电子传输层包含上述式(A1)所示的化合物。
通过第1电子传输层或第2电子传输层的任一者或两者中包含上述式(A1)所示的化合物,可以得到发光效率高的有机EL元件。
一个实施方式的有机EL元件中,前述式(A1)所示的化合物具有至少1个氘原子。
另外,前述式(A1)所示的化合物可以是、化合物中的全部氢原子均为氕原子的式(A1)所示的化合物(以下,称为“氕体(A1)”)和化合物中的全部氢原子中至少1个为氘原子的式(A1)所示的化合物(以下,称为“氘体(A1)”)的混合物。
其中,氕体(A1)可以不可避免地以天然存在比例以下的比例包含氘原子。
一个实施方式中,前述第1电子传输层或第2电子传输层的任一者或两者中包含的前述式(A1)所示的化合物,从制造成本的观点出发,优选为式(A1)所示的化合物中的全部氢原子均为氕原子的上述式(A1)所示的化合物(氕体(A1))。
因此,一个实施方式中,包含下述有机EL元件,其中,前述第1电子传输层或第2电子传输层的任一者或两者包含实质上仅由氕体(A1)组成的上述式(A1)所示的化合物。
“实质上仅由氕体(A1)组成的上述式(A1)所示的化合物”意指相对于式(A1)所示的化合物的总量,氕体(A1)的含有比例为90摩尔%以上、优选为95摩尔%以上、更优选为99摩尔%以上(分别包含100%)。
参照图1说明本发明的一个方式的有机EL元件的示意构成。
本发明的一个方式的有机EL元件1依次具有基板2、以及阳极3、有机薄膜层4、发光层5、有机薄膜层6和阴极10。位于阳极3与发光层5之间的有机薄膜层4发挥空穴传输区域的功能,位于发光层5与阴极10之间的有机薄膜层6发挥电子传输区域的功能。
有机薄膜层6含有、位于发光层5侧的第1电子传输层6a与位于阴极10侧的第2电子传输层6b。
第1电子传输层6a或第2电子传输层6b的任一者或两者含有前述式(A1)所示的化合物。通过第1电子传输层6a或第2电子传输层6b含有上述式(A1)所示的化合物,可以得到发光效率提高的有机EL元件。
一个实施方式中,前述发光层包含下述式(11)所示的化合物。
[化150]
式(11)中,
R11~R18各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
R11~R14中相邻的2个以上、和R15~R18中相邻的2个以上不相互键合形成环。
L11和L12各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基。
Ar11和Ar12各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
通过发光层包含前述式(11)所示的化合物,可以得到发光效率进一步提高的有机EL元件。
一个实施方式中,前述式(11)所示的化合物是下述式(12)所示的化合物。
[化151]
式(12)中,R11~R18、L11和L12如前述式(11)所定义。
Ar11a和Ar12a中的至少1个为下述式(20)所示的1价的基团。
[化152]
式(20)中,
R21~R28中的1个是与L11或L12键合的单键,
不是与L11或L12键合的单键的R21~R28
各自独立地为:氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(11)所定义。
不是与L11或L12键合的单键的R21~R28中相邻的2个以上不相互键合形成环。
不是前述式(20)所示的1价的基团的Ar11a或Ar12a为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
前述式(20)所示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,前述式(12)所示的化合物是下述式(12-1)所示的化合物。
[化153]
式(12-1)中,R11~R18、L11和L12如前述式(11)所定义。
Ar12a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
前述式(20)所示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R21和R23~R28各自独立地为:氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(11)所定义。
一个实施方式中,前述式(11)所示的化合物是下述式(13)所示的化合物。
[化154]
式(13)中,R11~R18、L11和L12如前述式(11)所定义。
Ar11b和Ar12b各自独立地为:
仅由取代或未取代的成环碳原子数6~50的苯环构成的芳基。
一个实施方式中,前述式(13)所示的化合物是下述式(13-1)所示的化合物。
[化155]
式(13-1)中,R11~R18和L12如前述式(11)所定义。
Ar11b和Ar12b各自独立地为仅由取代或未取代的成环碳原子数6~50的苯环构成的芳基。
本文中,“仅由苯环构成的”芳基意指排除包含苯环之外的环的芳基。具体地,排除由除了苯环之外还含有5元环的芴环衍生的基团等。
“仅由苯环构成的”芳基包含:由苯环单环形成的基团(即,苯基)、2个以上的苯环经由单键连续结合而成的基团(例如,联苯基等)、和由苯环的稠环形成的基团(例如,萘基等)。
应予说明,仅由苯环构成的芳基上可以取代有任意的取代基。
在一个实施方式中,Ar11b和Ar12b各自独立地为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的菲基。
一个实施方式中,前述式(11)所示的化合物是下述式(14)所示的化合物。
[化156]
式(14)中,R11~R18、L11和L12如前述式(11)所定义。
Ar11c和Ar12c之中至少1者为下述式(30)所示的1价的基团。
[化157]
式(30)中,
R31~R34中相邻的2个或R35~R38中相邻的2个相互键合形成下述式(40)所示的不饱和的环。
[化158]
式(40)中,
*为与R31~R34中相邻的2个或R35~R38中相邻的2个的键合位置;
不形成前述式(40)所示的不饱和的环的R31~R38、和R41~R44之中的相邻的2个以上不相互结合形成环;
不形成前述式(40)所示的不饱和的环的R31~R38和R41~R44中的1个是与L11或L12键合的单键,
不形成前述式(40)所示的不饱和的环、并且不是与L11或L12键合的单键的R31~R38、以及不是与L11或L12键合的单键的R41~R44各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(11)所定义。
一个实施方式中,前述式(30)所示的1价的基团选自下述式(30A)~(30C)所示的1价的基团中。
[化159]
式(30A)~(30C)中,R31~R38和R41~R44如前述式(14)所定义。
一个实施方式中,前述式(11)所示的化合物是下述式(15)所示的化合物。
[化160]
式(15)中,R11~R18、L11和L12如前述式(11)所定义。
Ar11d和Ar12d中的至少1个是下述式(50)所示的1价的基团。
不是下述式(50)所示的1价的基团的Ar11d和Ar12d为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
Ar11d和Ar12d两者为下述式(50)所示的1价的基团时,下述式(50)所示的1价的基团即Ar11d和Ar12d可以相互相同或不同。
[化161]
式(50)中,
R51和R52各自独立地为:
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、或
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基。
R51和R52不相互结合形成环。
R53~R60之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成下述式(60)所示的不饱和的环,或者不形成下述式(60)所示的不饱和的环。
[化162]
式(60)中,***是与R53~R60的中相邻的2个的键合位置。
R53~R60之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成前述式(60)所示的不饱和的环时,不形成前述式(60)所示的不饱和的环的R53~R60、和R61~R64之中的1个是与L11或L12键合的单键。
形成2个以上前述式(60)所示的不饱和的环时,多个存在的R61~R64可以相同或不同。
R53~R60之中的相邻的2个的1组以上不相互结合形成前述式(60)所示的不饱和的环时,R53~R60之中的1个是与L11或L12键合的单键。
形成前述式(60)所示的不饱和的环的情形、和不形成前述式(60)所示的不饱和的环的情形中,不形成前述式(60)所示的不饱和的环、并且并非与L11或L12键合的单键的R53~R60之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成前述式(60)所示的不饱和的环之外的、取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述式(60)所示的不饱和的环、不形成前述式(60)所示的不饱和的环之外的取代或未取代的饱和或不饱和的环、并且并非与L11或L12键合的单键的R53~R60、和并非与L11或L12键合的单键的R61~R64各自独立地为:
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(11)所定义。
一个实施方式中,前述式(15)所示的化合物是下述式(15-1)所示的化合物。
[化163]
式(15-1)中,R11~R18、L11、L12和R51~R60如前述式(15)所定义。
Ar12e为前述式(50)所示的1价的基团之外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,前述式(11)~(15)中的R11~R18为氢原子。
一个实施方式中,前述式(11)~(15)中的L11和L12各自独立地为:
单键、
未取代的亚苯基、
未取代的亚萘基
未取代的联苯二基、或
未取代的三联苯二基。
在一个实施方式中,前述第1电子传输层和第2电子传输层中的任一者或两者进一步含有选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、含碱金属的有机络合物、含碱土金属的有机络合物以及含稀土类金属的有机络合物中的1种或2种以上。
在一个实施方式中,前述第2电子传输层进一步含有选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、含碱金属的有机络合物、含碱土金属的有机络合物、以及含稀土类金属的有机络合物中的1种或2种以上。
在一个实施方式中,在前述阳极与前述发光层之间具有空穴传输层。
以下,对本发明的一个方式的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式的有机EL元件在由阴极和阳极组成的1对电极间具有有机层。有机层含有至少1层包含有机化合物的层。或者另外,有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可以具有仅由1种或多种有机化合物形成的层。有机层可以具有同时包含有机化合物与无机化合物的层。有机层可以具有仅由1种或多种无机化合物形成的层。
有机层包含的层之中的至少1层是发光层。有机层可以构成为例如1层的发光层,另外,也可以包含有机EL元件的层构成中可以采用的其它层。有机EL元件的层构成中可以采用的层没有特别限定,可举出例如,设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。另外,可以是具有单独的发光单元的单一型,也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明,“发光单元”是指含有有机层,该有机层之中的至少1层为发光层,通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
另外,本说明书中记载的“发光层”是指具有发光功能的有机层。发光层可以是例如,磷光发光层、荧光发光层等,另外,可以是1层或多层。
发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型,此时,可以在各发光层之间具有,例如,用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件,可举出例如,阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中,本发明的一个方式的有机EL元件的层构成并不限定于此。例如,有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时,优选在空穴传输层与阳极之间设置有空穴注入层。另外,有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时,优选在电子传输层与阴极之间设置有电子注入层。另外,空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可以由1层构成,也可以由多层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层与荧光发光层各自可以是颜色相互不同的发光层。例如,前述发光单元(f)可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明,在各发光层与空穴传输层或间隔层之间,可以设置电子阻挡层。另外,在各发光层与电子传输层之间,可以设置空穴阻挡层。通过电子阻挡层、空穴阻挡层,可以将电子或空穴束缚于发光层内,提高发光层中的电荷的再结合概率,提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成,可举出例如,阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层通常也称作中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、连接器层或中间绝缘层。中间层是将电子供给至第1发光单元、将空穴供给至第2发光单元的层,可以由公知的材料形成。
以下,对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能和材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支持体。基板优选波长400~700nm的可见光区域的光的透射率为50%以上,另外还优选为平滑的基板。作为基板的材料,可举出例如,钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。另外,作为基板,可使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的(柔性的)基板,可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例,可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,还可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极,优选使用例如作为金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等的功函数大(具体为4.0eV以上)的那些。作为阳极的材料的具体例,可举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium Tin Oxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨或氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外,还可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、以及这些金属的氮化物(例如,氮化钛)等。
阳极通常可通过将这些材料通过溅射法成膜于基板上而形成。例如,可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材,通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。另外,例如,可以使用对氧化铟添加了0.5~5质量%氧化钨、或添加了0.1~1质量%氧化锌的靶材,通过溅射法形成含氧化钨或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其它形成方法,可举出例如,真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如,使用银糊料等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明,与阳极相接形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关且空穴注入容易的材料而形成。因此,阳极可以使用通常的电极材料,例如,金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体地,也可以将锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;含有这些金属的合金(例如,镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层,具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质,可举出例如,钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状大分子、聚合物等)等。其中,优选芳香族胺化合物、受体性的化合物,更优选受体性的化合物。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物,优选为例如具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等,作为具体例,可举出六氰基六氮杂三亚苯、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(简称:F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时,空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料,可以使用作为有机EL元件用材料公知的材料,优选使用例如,供电子性(供体性)的化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层,具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质,优选为具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质,可举出例如,芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例,可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称:CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例,可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例,可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等。
只要是空穴传输性较电子传输性高的化合物,则空穴传输层也可以使用上述之外的物质。
空穴传输层可以是单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在接近发光层的一侧配置含有空穴传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。
(发光层)
发光层为含有发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料,可以使用各种材料,例如,可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是指能够由单重态激发状态发光的化合物,含有其的发光层被称为荧光发光层。另外,磷光发光性化合物是指能够由三重态激发状态发光的化合物,含有其的发光层被称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料和用于使之高效发光的主体材料。应予说明,掺杂剂材料根据文献不同有时也称为客体材料、发射体或发光材料。另外,主体材料根据文献不同有时也称为基质材料。
在1个发光层中可以含有多种掺杂剂材料和多种主体材料。另外,发光层可以为多层。
本说明书中,将与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”,将与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明,荧光主体与磷光主体并非仅由分子结构区分。磷光主体是形成含磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,但并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也一样。
发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定,从充分的发光和浓度淬灭的观点出发,例如,优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
<荧光掺杂剂>
作为荧光掺杂剂,可举出例如,稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。其中,优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物,可举出例如,二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、苯并呋喃并骨架稠合1个以上而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物,可举出例如,吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂,可举出例如,芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体可举出:N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称:PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂,可举出例如芳香族胺衍生物等。具体可举出:N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂,可举出丁省衍生物、二胺衍生物等。具体可举出:N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)丁省-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
<磷光掺杂剂>
作为磷光掺杂剂,可举出例如,磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物,可举出例如,铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇和铂的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物,可举出例如,铽络合物、铕络合物等。具体可举出:三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)合铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于稀土类金属离子因不同的多重态间的电子迁移而发光,因此优选作为磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂,可举出例如,铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体可举出:双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]四(1-吡唑基)硼酸合铱(III)(简称:FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:FIrpic)、双[2-(3’,5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂,可举出例如铱络合物等。具体可举出:三(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂,可举出例如,铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体可举出:双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等。
<主体材料>
作为主体材料,可举出例如,铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物;吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物;萘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳香族化合物;三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物等。主体材料可以并用多种。
作为金属络合物的具体例,可举出:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例,可举出:2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等。
作为稠合芳香族化合物的具体例,可举出:9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称:BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出:N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为荧光主体,优选为具有比荧光掺杂剂高的单重态能级的化合物,可举出例如,杂环化合物、稠合芳香族化合物等。作为稠合芳香族化合物,优选为例如,蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体,优选为具有比磷光掺杂剂高的三重态能级的化合物,可举出例如,金属络合物、杂环化合物、稠合芳香族化合物等。其中,优选为例如,吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质,优选为具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质,可举出例如,上述式(A1)所示的化合物、金属络合物、芳香族杂环化合物、芳香族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物,可举出例如,铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体可举出:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为芳香族杂环化合物,可举出例如,苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物;嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物;喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(还包含在杂环上具有膦氧化物系取代基的那些)等。具体可举出:2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称:BzOs)等。
作为芳香族烃化合物,可举出例如,蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例,可举出:聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
只要是电子传输性较空穴传输性高的化合物,则电子传输层也可以使用上述之外的物质。
电子传输层可以是单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在接近发光层的一侧配置含有电子传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。
电子传输层可以包含例如,碱金属、镁、碱土金属、含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属;8-羟基喹啉锂(简称:Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。当碱金属、镁、碱土金属、或含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属包含在电子传输层中时,其含量没有特别限定,优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
当碱金属化合物或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物包含在电子传输层中时,其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明,电子传输层为多层时的位于发光层侧的层可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层时含有电子注入性高的物质的层,具有从阴极向发光层高效注入电子的功能。作为电子注入性高的物质,可举出例如,碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体可举出:锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。此外,可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物而成的物质,例如,可以使用在Alq中含有镁的物质等。
另外,电子注入层还可以使用含有有机化合物和供体性化合物的复合材料。有机化合物从供体性化合物接收电子,因此这类复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物,优选为接收的电子的传输性优异的物质,例如,可以使用上述电子传输性高的物质,即,金属络合物、芳香族杂环化合物等。
作为供体性化合物,只要是能够向有机化合物供给电子的物质即可,可举出例如,碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体可举出:锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,具体可举出:锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,还可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,还可使用四硫杂富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料,可举出例如,锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;含有这些金属的合金(例如,镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;含有稀土类金属的合金等。
阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法形成。另外,使用银糊料等时,可使用涂布法、喷墨法等。
另外,设置有电子注入层时,与功函数的大小无关,可使用铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可利用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(绝缘层)
对于有机EL元件而言,由于在薄膜上施加电场,因此容易产生泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该现象,可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为绝缘层所使用的物质的具体例,可举出:氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层还可以使用它们的混合物,另外,还可制为含有这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
对于间隔层,例如,在层叠荧光发光层与磷光发光层时,为了防止磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散或调整载流子平衡,可设置在两层间。间隔层还可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层由于设置在多个发光层间,因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。另外,从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发,优选三重态能量为2.6eV以上。
作为用于间隔层的物质,可举出与上述用于空穴传输层的物质相同的那些。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重态)阻挡层等。
电子阻挡层是具有阻挡电子从发光层向空穴传输层漏出的功能的层。空穴阻挡层是具有阻挡空穴从发光层向电子传输层漏出的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子向相邻的层扩散,将激子束缚于发光层内的功能的层。
(覆盖层)
有机EL元件可以在阴极的上部设置有覆盖层,以便通过光干涉效果来调节发出的光的强度。
作为覆盖层,可使用例如,高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、氮化硅、和硅化合物(氧化硅等)等。
另外,还可将芳香族胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物或二苯并呋喃衍生物用于覆盖层。
另外,将含有这些物质的层层叠而成的层叠体也可用作覆盖层。
(中间层)
在串联型有机EL元件中设置有中间层。
(层形成方法)
若无另外记载,则有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。作为形成方法,可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例,可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀覆法等。作为湿式成膜法的具体例,可举出旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
若无另外记载,则有机EL元件的各层的膜厚没有特别限定。膜厚过小则容易发生针孔等缺陷,得不到充分的发光亮度。另一方面,膜厚过大则需要大的驱动电压,效率降低。从这样的观点出发,膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式所述的电子设备具备上述本发明的一个方式所述的有机EL元件。作为电子设备的具体例,可举出有机EL面板组件等显示部件;电视机、移动电话、智能手机、个人电脑等的显示装置;照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着,举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明,但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
<化合物>
实施例1~13的有机EL元件的制造中使用的式(1)或(A1)所示的化合物如下所示。
[化164]
[化165]
[化166]
比较例1的有机EL元件的制造中使用的化合物如下所示。
[化167]
实施例1~3和比较例1的有机EL元件的制造中使用的其它化合物如下所示。
[化168]
<化合物的亲和力值的计算>
对于下述实施例和比较例中使用的下述表1所示的化合物的化学结构式,使用量子化学计算程序(Gaussian 09, Revision E (Gaussian Inc.);计算方法:B3LYP/6-31G*(意指理论上使用B3LYP、基底函数使用6-31G*)),算出电子亲和力(亲和力值:Af)。结果示于表1和下述表2。
[表1]
<有机EL元件的制作>
如下所述那样制作并评价有机EL元件。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗,然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上,首先在形成有透明电极一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,以化合物HT-1的比例达到3质量%的方式共蒸镀化合物HI-1和化合物HT-1,形成膜厚10nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1,在HI-1:HT-1膜上形成膜厚80nm的第1空穴传输层。
接着,在该第1空穴传输层上蒸镀化合物EBL-1,形成膜厚5nm的第2空穴传输层(电子阻挡层)。
接着,在该第2空穴传输层上,以化合物BD-1的比例达到4质量%的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚25nm的发光层。
接着,在该发光层上蒸镀化合物HBL-1,形成膜厚5nm的第1电子传输层(空穴阻挡层)。
接着,在该第1电子传输层上,以Liq的比例达到50质量%的方式共蒸镀化合物ET-1和Liq,形成膜厚20nm的第2电子传输层。
接着,在该第2电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF),形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
继而,在该电子注入性电极上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属Al阴极。
实施例1的有机EL元件的元件构成简略地表示如下。
ITO(130)/HI-1:HT-1(10;3%)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25;4%)/HBL-1(5)/ET-1:Liq(20;50质量%)/LiF(1)/Al(80)
应予说明,括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,在相同括号内,以百分比表示的数字各自表示第1空穴注入层中的第2化合物、发光层中的掺杂剂材料、和第2电子传输层中的第2化合物的比例(质量%)。
(有机EL元件的评价)
在室温下,利用DC(直流)恒电流10mA/cm2驱动测定所得有机EL元件的初期特性。驱动电压的测定结果示于表1。
另外,以电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压,用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会社制)测量EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。结果示于表2。
(实施例2~3、和比较例1)
除了将实施例1中的第2电子传输层中所用的化合物ET-1替换为下述表2中记载的化合物之外,与实施例1相同地制作有机EL元件并进行评价。结果示于表2。
[表2]
由表2的结果可知,与在第2电子传输层中使用了三嗪环上取代有3个4-二苯并噻吩基的化合物Ref.ET-1的比较例1的有机EL元件相比,使用了式(1)所示的化合物ET-1的实施例1的有机EL元件的驱动电压低、并且外部量子效率提高。
另外还可知,使用了式(A1)所示的化合物ET-2或ET-3的实施例2和3的有机EL元件显示出比化合物ET-1更低的驱动电压且更高的外部量子效率。认为作为第2电子传输层的材料的化合物ET-2和ET-3通过具有比化合物ET-1更低的亲和力值,可以提高对发光层的电子注入性,其结果是发光效率提高,驱动电压得到降低。
由表1的结果可知,与Ref.ET-1和Ref.ET-2相比,式(1)所示的化合物ET-1的Af的值特异性地低,为1.93V。这是通过在与三嗪环键合的苯基的邻位上取代苯基而得的効果。
另外还可知,相较于化合物ET-1,式(A1)所示的化合物ET-2和ET-3的Af值更低。这是通过在与三嗪环键合的苯基的邻位取代苯基、进而在该三嗪环上取代稠合环而得的效果。
由上述表1和2中的对比可认为,包含式(1)的式(A1)所示的化合物的电子亲和力(亲和力)低,因此与主体材料、第1电子传输层(空穴阻挡层)的电子亲和力之差变小,所以将电子有效地传输至发光层。因此认为,通过使用式(A1)所示的化合物作为电子传输材料,对发光层的电子注入性提高,有机EL元件的发光效率(外部量子效率EQE)提高。
(实施例4~13和比较例2)
除了将实施例1中的第2电子传输层中所用的化合物ET-1替换为下述表3中记载的化合物之外,与实施例1相同地制作有机EL元件并进行评价。结果与前述比较例1一并示于下述表3。
[表3]
由表1的结果可知,与Ref.ET-1和Ref.ET-2相比,式(A1)所示的化合物ET-4、ET-5、ET-7、ET-10、ET-11、ET-13和ET-14的Af的值特异性地低,为1.86~1.93V。这是通过在与三嗪环键合的苯基的邻位上取代苯基而得的効果。
由表3的结果可认为,通过使用式(A1)所示的化合物作为电子传输材料,对发光层的电子注入性提高,有机EL元件的发光效率(外部量子效率EQE)提高。
<化合物的合成>
(合成实施例1):化合物ET-1的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-1。
(1)中间体A的合成
[化169]
将氰尿酰氯(10g)和联苯-2-硼酸(7.2g)加入甲苯(180mL)中,向所得溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(0.13g)与碳酸钾(20g),在氩气氛下搅拌的同时,在60℃加热20小时。过滤反应溶液,将无机盐除去。将滤液进行柱色谱,得到中间体A(2.3g、收率21%)。
(2)化合物ET-1的合成
[化170]
将中间体A(0.5g)与苯并噻吩-4-硼酸(1.1g)加入二甲氧基乙烷(30mL)中,向所得溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(0.1g)和碳酸钠水溶液(2M,4mL),在氩气氛下搅拌的同时,加热回流6小时。过滤反应液,得到固体。将固体进行柱色谱,得到产物(0.41g、收率41%)。ET-1的分子量为597.75,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=597,因此将所得产物鉴定为化合物ET-1。
(合成实施例2):化合物ET-2的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-2。
(1)中间体B的合成
[化171]
将中间体A(7.2g)和9,9-二苯基芴-4-硼酸(9.4g)溶解于甲苯(120mL),并向所得溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(83mg)和碳酸钠水溶液(2M、24mL),在氩气氛下搅拌的同时,在60℃加热过夜。将反应溶液馏去溶剂后,进行柱色谱,得到中间体B(8.3g、收率57%)。
(2)化合物ET-2的合成
[化172]
将中间体B(4.0g)和二苯并噻吩-4-硼酸(2.5g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)70mL),并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(317mg)和碳酸钠水溶液(2M、10mL),在氩气氛下搅拌的同时,在72℃加热3小时。将反应溶液进行柱色谱,将所得固体用甲苯重结晶,得到ET-2(2.8g、收率56%)。ET-2的分子量为731.92,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=732,因此鉴定为化合物ET-2。
(合成实施例3):化合物ET-3的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-3。
(1)中间体C的合成
[化173]
在氩气氛下,将9,9-二苯基-2-溴-芴(9.7g)的四氢呋喃溶液(50mL)冷却至-78℃,用30分钟滴加正丁基锂的正己烷溶液(1.6M、16mL)后,在-78℃进一步搅拌1小时。将该溶液用1小时滴加至冷却至-78℃的中间体A(5.7g)的四氢呋喃溶液(100mL),然后在室温下搅拌过夜。从反应液中减压馏去溶剂,得到固体。将该固体进行柱色谱,将所得固体用混合了二氯甲烷和己烷的溶剂清洗,得到中间体C(7.6g、收率56%)。
(2)化合物ET-3的合成
[化174]
将中间体C(6.3g)和二苯并噻吩-4-硼酸(3.0g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)(100mL)中,向溶液中通氩气5分钟。向其中加入四(三苯基膦)钯(62mg)和碳酸钠水溶液(2M、17mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热8小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体用乙酸乙酯清洗后,用混合了己烷和甲苯的溶剂进行重结晶,得到ET-3(1.8g、收率23%)。ET-3的分子量为731.97,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=732,因此鉴定为化合物ET-3。
(合成实施例4):化合物ET-4的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-4。
[化175]
将9,9-二苯基芴-4-硼酸变更为9,9’-螺二芴-4-硼酸,除此之外通过与化合物ET-2相同的方法得到化合物ET-4。化合物ET-4的分子量为729.90,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=730,因此鉴定为化合物ET-4。
(合成实施例5):化合物ET-5的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-5。
[化176]
将9,9-二苯基芴-4-硼酸变更为9,9-二甲基芴-2-硼酸,除此之外通过与E化合物T-2相同的方法得到化合物ET-5。化合物ET-5的分子量为607.78,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=608,因此鉴定为化合物ET-5。
(合成实施例6):化合物ET-6的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-6。
[化177]
将氰尿酰氯(10g)和9,9-二苯基芴-4-硼酸(14.1g)加入甲苯(150mL)中,向所得溶液通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(0.14g)和碳酸钾(16g),在氩气氛下搅拌的同时,在60℃下加热15小时。过滤反应溶液,将无机盐除去。将滤液进行柱色谱,得到中间体D(5.5g、收率30%)。
[化178]
将中间体D(5.5g)和二苯并呋喃-3-硼酸(2.5g)溶解于甲苯(120mL),并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(83mg)和碳酸钠水溶液(2M、18mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热10小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体用乙酸乙酯清洗后,用混合了己烷和甲苯的溶剂进行重结晶,得到中间体E(2.1g、收率30%)。
[化179]
将中间体E(3.0g)和二苯并噻吩-4-硼酸(1.1g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)(100mL),并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(58mg)和碳酸钠水溶液(2M、7.5mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热9小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体用乙酸乙酯清洗后,用甲苯进行重结晶,得到ET-6(1.2g、收率31%)。ET-6的分子量为745.90,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=746,因此鉴定为化合物ET-6。
(合成实施例7):化合物ET-7的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-7。
[化180]
将中间体A(2.5g)和二苯并噻吩-4-硼酸(1.9g)溶解于甲苯(100mL),并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(116mg)和碳酸钠水溶液(2M、12mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热10小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体进行柱色谱,得到中间体F(0.7g、收率19%)。
[化181]
将中间体F(2.3g)和螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-4-(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(依照国际申请编号WO2014/072017A1合成)(2.3g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)(100mL)中,向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(59mg)和碳酸钠水溶液(2M、15mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热9小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体进行柱色谱,得到ET-7(2.0g、收率53%)。ET-7的分子量为745.90,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=746,因此鉴定为化合物ET-7。
(合成实施例8):化合物ET-8的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-8。
[化182]
将中间体F(3.0g)和二苯并噻吩-3-硼酸(1.5g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)(150mL)中,并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(154mg)和碳酸钠水溶液(2M、10mL),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃加热6小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体进行柱色谱,得到ET-8(2.4g、收率60%)。ET-8的分子量为597.75,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=598,因此鉴定为化合物ET-8。
(合成实施例9):化合物ET-9的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-9。
[化183]
将2,4,6-三氯嘧啶(5.0g)和2-联苯硼酸(5.4g)加入甲苯(250mL)中,向所得溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双(三苯基膦)钯(0.1g)和碳酸钾(11g),在氩气氛下搅拌的同时,在60℃下加热10小时。过滤反应溶液,将无机盐除去。将滤液在减压下馏去溶剂后,将残渣进行柱色谱,得到中间体G(3.3g、收率40%)。
[化184]
将中间体G(3.3g)和二苯并噻吩-4-硼酸(2.5g)溶解于甲苯(100mL)中,并向溶液中通氩气5分钟。向其中加入二氯双(三苯基膦)钯(38mg)和碳酸钠水溶液(2M、11mL),在氩气氛下搅拌的同时,在50℃下加热8小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体进行柱色谱,得到中间体H(1.7g、收率35%)。
[化185]
将中间体H(4.0g)和二苯并噻吩-2-硼酸(2.0g)溶解于二甲氧基乙烷(DME)(100mL),并向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四(三苯基膦)钯(103mg)和碳酸钾(3.7g),在氩气氛下搅拌的同时,在55℃下加热8小时。从反应溶液中馏去溶剂,将所得固体用甲苯进行重结晶,得到ET-9(3.6g、收率67%)。ET-9的分子量为596.77,所得化合物的质谱分析结果是m/z(质荷比)=597,因此鉴定为化合物ET-9。
(合成实施例10):化合物ET-10的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-10。
[化186]
在合成实施例1中,使用1,1‘-联苯-2’-硼酸(2,3,4,5,6-d)替代联苯-2-硼酸,除此之外,通过相同的合成方案合成化合物ET-10。
化合物ET-10的分子量为602.78,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=602,因此将所得产物鉴定为化合物ET-10。
(合成实施例11):化合物ET-11的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-11。
[化187]
在合成实施例2中,使用二苯并噻吩-4-硼酸(6-d)替代二苯并噻吩-4-硼酸,除此之外通过相同的合成方案合成化合物ET-11。
化合物ET-11的分子量为732.92,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=732,因此将所得产物鉴定为化合物ET-11。
(合成实施例12):化合物ET-12的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-12。
[化188]
在合成实施例9中,使用氘化二苯并噻吩-2-硼酸(6,7,8,9-d)替代二苯并噻吩-2-硼酸,除此之外通过相同的合成方案合成化合物ET-12。
化合物ET-12的分子量为600.79,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=600,因此将所得产物鉴定为化合物ET-12。
(合成实施例13):化合物ET-13的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-13。
[化189]
在合成实施例8中,使用氘化二苯并噻吩-2-硼酸替代二苯并噻吩-3-硼酸,除此之外通过相同的合成方案合成化合物ET-13。
化合物ET-13的分子量为597.75,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=597,因此将所得产物鉴定为化合物ET-13。
(合成实施例14):化合物ET-14的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-14。
[化190]
在合成实施例8中,使用氘化二苯并噻吩-1-硼酸替代二苯并噻吩-3-硼酸,除此之外通过相同的合成方案合成化合物ET-14。
化合物ET-14的分子量为597.75,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=597,因此将所得产物鉴定为化合物ET-14。
(合成实施例15):化合物ET-15的合成
按照下述合成方案合成化合物ET-15。
[化191]
在合成实施例1中,使用9,9-二苯基芴-4-硼酸替代联苯-2-硼酸,除此之外通过相同的合成方案合成化合物ET-15。
化合物ET-15的分子量为761.96,所得化合物的质谱分析结果为m/z(质荷比)=761,因此将所得产物鉴定为化合物ET-15。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例,但本领域技术人员容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加许多改变,而实质上不脱离本发明的新颖教导和效果。因此,这些许多改变也包含在本发明的范围内。
对该说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的内容全部进行援用。
Claims (38)
1. 下述式(A1)所示的化合物,
[化192]
式(A1)中,
X1为O或S;
Y1、Y2和Y3各自独立地为CH或N;
其中,Y1、Y2和Y3中的2个以上为N;
Ar1是包含至少在邻位取代有Ar2的苯环的成环碳原子数6~50的芳基;Ar1除了Ar2之外还可以具有取代基;
Ar2是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
Ar1与Ar2相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环;
Ar3是选自下述式(A2-1)所示的基团、下述式(A2-2)所示的基团、下述式(A2-3)所示的基团和下述式(A2-4)所示的基团中的基团;
[化193]
式(A2-1)中,
X2为O或S;
R1b~R8b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键,其余是氢原子;
式(A2-2)中,
R11a和R12a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
R11b~R18b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11a和R12a、以及不是所述单键的R11b~R18b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
式(A2-3)中,
R21b~R36b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
X3是NR21a、CR22aR23a、O或S;
R21a与不是所述单键的R21b或不是所述单键的R36b的任一者或两者相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不是所述单键的R22b~R35b、不是所述单键且不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21b和R36b、不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21a、以及R22a和R23a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
式(A2-4)中,
R41b~R52b中的1个是与Y2和Y3之间的碳原子键合的单键;
不是所述单键的R41b~R52b各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述式(A1)所示的化合物具有至少1个氘原子。
6. 根据权利要求3所述的化合物,其中,所述式(A3)所示的化合物是下述式(A6)所示的化合物,
[化197]
式(A6)中,X1、Y1~Y3、R11a和R12a如所述式(A3)所定义;
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
所述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环的R1、和R2~R4中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环且不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
7. 根据权利要求6所述的化合物,其中,Ar2a为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的联苯基。
8.根据权利要求6或7所述的化合物,其中,R1~R4全部为氢原子。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar3是所述式(A2-1)所示的基团。
10. 根据权利要求1所述的化合物,其中,所述式(A1)所示的化合物是下述式(A7)所示的化合物,
[化198]
式(A7)中,X1、Y1~Y3和Ar3如所述式(A1)所定义;
R5a和R6a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R5a和R6a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
R2~R4中相邻的2个以上的1组以上和R1a~R4a中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4、和R1a~R4a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的化合物,其中,Y1~Y3为N。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的化合物,其中,X1为S。
14. 根据权利要求13所述的化合物,其中,所述式(1)所示的化合物是下述式(2)所示的化合物,
[化200]
式(2)中,X1、X2和Y1~Y3如所述式(1)所定义;
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
所述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环的R1、和R2~R4中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环且不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
16. 根据权利要求13或14所述的化合物,其中,所述式(1)所示的化合物是下述式(3-1)所示的化合物或下述式(3-2)所示的化合物,
[化202]
式(3-1)和(3-2)中,X1、X2和Y1~Y3如所述式(1)所定义;
Ar2a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
所述芳基即Ar2a与R1相互键合形成取代或未取代的5元烃环而成为经由该5元烃环稠合的多环稠合芳基,或者不形成取代或未取代的5元烃环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环的R1、以及R2和R4~R8中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不与Ar2a键合形成所述取代或未取代的5元烃环且不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1、以及不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2和R4~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
18. 根据权利要求13或14所述的化合物,其中,所述式(1)所示的化合物是下述式(4)所示的化合物,
[化204]
式(4)中,X1、X2和Y1~Y3如所述式(1)所定义;
R5a和R6a相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R5a和R6a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
R2~R4中相邻的2个以上的1组以上、和R1a~R4a中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2~R4、和R1a~R4a各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
20. 根据权利要求14~17中任一项所述的化合物,其中,Ar2a为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的联苯基。
21.根据权利要求1~20中任一项所述的化合物,其中,
所述“取代或未取代的”的取代基为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
22.根据权利要求1~10中任一项所述的化合物,其中,X1和X2中的一者为S,另一者为O。
23.根据权利要求13~21中任一项所述的化合物,其中,X1和X2两者为S。
24.根据权利要求1~23中任一项所述的化合物,其中,Y1~Y3全部为N。
25.有机电致发光元件用电子传输材料,其包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。
26.有机电致发光元件,其是依次包含阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件,其中,
该有机层包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件,其中,权利要求1~24中任一项所述的化合物具有至少1个氘原子。
28.有机电致发光元件,其是依次包含阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件,其中,该电子传输区域包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。
29.权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,
所述电子传输区域以所述发光层、第1电子传输层、第2电子传输层和所述阴极的顺序包含该第1电子传输层和第2电子传输层,
该第1电子传输层和第2电子传输层中的至少1层包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。
30. 根据权利要求28或29所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层包含下述式(11)所示的化合物,
[化206]
式(11)中,
R11~R18各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同;
R11~R14中相邻的2个以上、和R15~R18中相邻的2个以上不相互键合形成环;
L11和L12各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基;
Ar11和Ar12各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
31. 根据权利要求30所述的有机电致发光元件,其中,所述式(11)所示的化合物是下述式(12)所示的化合物,
[化207]
式(12)中,R11~R18、L11和L12如所述式(11)所定义;
Ar11a和Ar12a中至少1个为下述式(20)所示的1价的基团;
[化208]
式(20)中,
R21~R28中的1个是与L11或L12键合的单键,
不是与L11或L12键合的单键的R21~R28
各自独立地为:氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907如所述式(11)所定义;
不是与L11或L12键合的单键的R21~R28中相邻的2个以上不相互键合形成环;
不是所述式(20)所示的1价的基团的Ar11a或Ar12a为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
所述式(20)所示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
32. 根据权利要求31所述的有机电致发光元件,其中,所述式(12)所示的化合物是下述式(12-1)所示的化合物,
[化209]
式(12-1)中,R11~R18、L11和L12如所述式(11)所定义;
Ar12a为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
所述式(20)所示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R21和R23~R28各自独立地为:氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907如所述式(11)所定义。
35.根据权利要求33或34所述的有机电致发光元件,其中,
Ar11b和Ar12b各自独立地为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的菲基。
36.根据权利要求29~35中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第1电子传输层和第2电子传输层中的任一者或两者进一步含有选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、含碱金属的有机络合物、含碱土金属的有机络合物、以及含稀土类金属的有机络合物中的1种或2种以上。
37.根据权利要求28~36中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。
38.电子设备,其具有权利要求27~37中任一项所述的有机电致发光元件。
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