WO2018182259A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2018182259A1
WO2018182259A1 PCT/KR2018/003540 KR2018003540W WO2018182259A1 WO 2018182259 A1 WO2018182259 A1 WO 2018182259A1 KR 2018003540 W KR2018003540 W KR 2018003540W WO 2018182259 A1 WO2018182259 A1 WO 2018182259A1
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허정오
이동훈
장분재
강민영
허동욱
한미연
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device having improved driving voltage, efficiency and lifetime.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent brightness, driving voltage and response speed characteristics, many studies have been conducted.
  • the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic layer between the anode and the cathode.
  • the organic layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826 [Contents of the Invention]
  • the present invention relates to an organic light emitting device having improved driving voltage, efficiency and lifetime.
  • the present invention provides the following organic light emitting device:
  • the electron transport layer includes at least one layer,
  • a layer adjacent to the red light emitting layer, the green light emitting layer, and the blue light emitting layer satisfies Equations 1 and 2 below.
  • EHOMO-ET is an absolute value of the H0M0 energy level of a material constituting a layer adjacent to the red light emitting layer, the green light emitting layer, and the blue light emitting layer among the electron transport layers,
  • E ⁇ o-BH is the absolute value of the H0M0 energy level of the host material of the blue light emitting layer
  • E L O is an absolute value of the LLM0 energy level of a material constituting a layer adjacent to the red light emitting layer, the green light emitting layer, and the blue light emitting layer among the electron transport layers,
  • EuM EuM - GH is the absolute value of the LIM0 energy level of the host material of the green luminescent layer.
  • the organic light emitting device described above is excellent in driving voltage, efficiency, and lifetime. [Brief Description of Drawings]
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of an anode 1, a hole transport layer 2, a light emitting layer 3, an electron transport layer 4, and a cathode 5.
  • the light emitting layer 3 is composed of a red light emitting layer 31, a green light emitting layer 32, and a blue light emitting layer 33 in parallel.
  • FIG. 2 shows an organic light emitting device comprising an anode 1, a hole injection layer 6, a hole transport layer 2, a light emitting layer 3, an electron transport layer 4, an electron injection layer 7, and a cathode 5.
  • an example is shown.
  • the light emitting layer 3 is composed of a red light emitting layer 31, a green light emitting layer 32, and a blue light emitting layer 33 in parallel.
  • ⁇ means a bond connected to another substituent.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen; nitrile; nitro, hydroxy, carbonyl; ester, imide; amino; phosphine oxide; alkoxy; aryloxy; Alkylthioxy group: arylthioxy group; alkyl sulfoxy group; aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; aryl group; aralkyl group; aralkenyl group; alkylaryl group; alkylamine group; aralkyl An amine group, a heteroarylamine group, an arylamine group, an arylphosphine group, or an unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group including one or more of N,
  • the biphenyl group may be an aryl group, and can be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C40.
  • it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the oxygen of the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C25.
  • the compound may be as follows, but is not limited thereto.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, trimethylboron group, triethylboron group, t-butyldimethylboron group, triphenylboron group, phenylboron group, and the like.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, n ⁇ propyl, isopropyl, butyl, 11-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, nucleus, n-nuclear 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3 '3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylnucleus, cyclopentylmethyl, cyclonuctylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylnucle
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1'part Tenyl, 1, 3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2, 2-diphenylvinyl- 1-yl, 2-phenyl-2- (naph Til-1-yl) vinyl-1-yl, 2, 2-bis (diphenyl-1 -yl) vinyl-1xyl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but is not limited to these.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, but may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anth pentyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perrylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, or the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to form a spiro structure. The fluorenyl group is substituted
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group including one or more of 0, N, Si, and S as heterologous elements, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridil group Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, Carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthrol group (
  • the aryl group in the three aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group, and the arylamine group is the same as the aryl group described above.
  • the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the heteroaryl of the heteroarylamine may be applied to the description of the aforementioned heterocyclic group.
  • the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above.
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene is a divalent group.
  • the heteroarylene is a divalent group
  • the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied.
  • the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aforementioned aryl group or cycloalkyl group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
  • the heterocyclic group is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
  • An anode and a cathode used in the present invention mean an electrode used in an organic light emitting device.
  • the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, crumb, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ), indium zinc oxide (IZ0); ⁇ : A1 or SN0 2 : A combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3—methylthiophene), poly [3,4— (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PED0T), polypyriline and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, chalc, sodium, potassium, titanium, rhythm, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or Li0 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer to be described later.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is generated in a light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material and is excellent in thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HO) of the hole injection material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • hole injecting materials include metal porphyr (in), oligothiophene, arylamine-based organics, nucleonitrile nucleated azatriphenylene-based organics, quinacridone (organic) -based organics, and perylene ( peryl ene) organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • Hole transport layer include metal porphyr (in), oligothiophene, arylamine-based organics, nucleonitrile nucleated azatriphenylene-based organics, quinacridone (organic) -based organics, and perylene ( peryl ene) organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • Hole transport layer include metal porphyr (in), oligothiophene, arylamine-based organics, nucleonitrile nucle
  • the hole transport layer used in the present invention is a layer for receiving holes from the hole injection layer formed on the anode or the anode and transporting holes to the light emitting layer, and transporting holes from the anode or the hole injection layer with a hole transport material to the light emitting layer.
  • Suitable materials are those with high mobility for holes. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer used in the present invention is a layer capable of emitting light in the visible light region by combining holes and electrons transmitted from the anode and the cathode, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • the organic light emitting device according to the present invention is an RGB organic light emitting device having color-variable characteristics, and the light emitting layer includes a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer.
  • the light emitting layer has a structure including a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer in parallel, and is in contact with the electron transport layer to be described later. Its structure is shown schematically in FIG.
  • the red light emitting layer 31, the green light emitting layer 32, and the blue light emitting layer 33 are formed in parallel on the hole transport layer 2 and are adjacent to the electron transport layer 4 simultaneously.
  • the red light emitting layer 31, the green light emitting layer 32, and blue The order can be changed except that the light emitting layers 33 are configured in parallel.
  • the red light emitting layer 31, the green light emitting layer 32, and the blue light emitting layer 33 are not necessarily adjacent to each other, and the light emitting layers may be spaced apart from each other.
  • each light emitting layer had a separate electron transport layer.
  • Equation 1 is as follows.
  • E H (M) - ET is the absolute value of the electron transport layer and the red light emitting layer eu green light emitting layer and (hereinafter referred to as "chongchung adjacent number of e '), the layer adjacent to the blue light-emitting layer HOMO energy level of the material constituting,
  • E ⁇ o-BH is the absolute value of the HOMO energy level of the host material of the blue light emitting layer. Equation 1 means that the absolute value of the HOMO energy level of the material constituting the adjacent electron transport layer is greater than the absolute value of the HOMO energy level of the host material of the blue light emitting layer. As a result, the life of the organic light emitting device may be improved by preventing the hole transferred from the anode from flowing into the electron transport layer.
  • E H0M0 - BH means the absolute value of the average value of the HOMO energy level of each of the host materials. For example, if n hosts are included, the sum of the HOMO energy levels of each host is n. The absolute value of the divided value. Specifically, Equation 2 is as follows.
  • E L ⁇ — ET is the absolute value of the LUM0 energy level of the materials comprising the adjacent transport layer
  • E L ⁇ -GH is the absolute value of the LUM0 energy level of the host material of the green light emitting layer. Equation 2 means that the absolute value of the LUM0 energy level of the material constituting the adjacent electron transport layer is greater than the absolute value of the LUM0 energy level of the host material of the green light emitting layer. Accordingly, by adjusting the amount of electrons transmitted from the cathode, the light emitting region that is biased toward the hole transport layer can be adjusted, and as a result, the life of the organic light emitting device can be improved.
  • E LLM0 GH means the absolute value of the average value of the LUM0 energy level of each of the host materials. For example, when n types of hosts are included, the total sum of the LUM0 energy levels of each host is divided by n and an absolute value. (Electronic transport layer)
  • the electron transport layer includes one or more layers.
  • any one layer of the electron transport layer includes a compound represented by the following formula (1).
  • the red light emitting layer, the green light emitting layer, and the layer adjacent to the blue light emitting layer (adjacent electron transport layer) of the electron transport layer include a compound represented by the following formula (1).
  • the energy level relationship can be satisfied.
  • Ai to A 3 are each independently N or CR, provided that at least two or more of A 3 are N,
  • R is hydrogen or substituted or unsubstituted in combination with Ar u or 2
  • CG-60 aryl or substituted or unsubstituted C 2 -60 heteroaryl comprising one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, 0 and S,
  • L n and L 12 are each independently a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or c 2 -60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • Am ⁇ - and 12 is a ring C each independently a substituted or non-substituted 6-60 aryl; Tri (C 6 -60 aryl) silyl; Or a substituted or unsubstituted N, 0 and C comprising one or more heteroatoms, one is selected from the group consisting of S 2 - 60 aryl-60 heteroaryl, or C 6 in conjunction with the R-substituted or unsubstituted ; Or substituted or unsubstituted C 2 -60 heteroaryl comprising one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, 0 and S,
  • L 13 is a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 — 60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • Ar 13 is the following Chemical Formula 2,
  • X 0, or S
  • ⁇ 2 ⁇ and n 22 are each independently an integer of 1 to 4,
  • R 2 i and 2 is connected to Ar 13, and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl; A substituted or unsubstituted C 6 -6o aryl; Or C 2 -60 heteroaryl including one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S, or two adjacent R 21 or two adjacent R 22 are mutually Can be linked to form a benzene ring.
  • Formula 1 is any one selected from the group consisting of the following Formulas 1-1 to 1-5:
  • Ar u and Ar 12 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or C 2 -60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S, Ar 13 is as defined above.
  • L 12 are each independently a bond; Phenylene; Or biphenylylene.
  • Ar u and Ar 12 are each independently a group consisting of
  • X ' are each independently 0, S, m'x, CR * iR * 2) or SiR' ⁇ '2, wherein R'i and R' 2 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl Or substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl
  • Each R ′ is independently hydrogen cyano, methyl, trifluoromethyl, trimethylsilyl, triphenylsilyl, phenyl, biphenylyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, or carbazolyl.
  • L 13 is a bond, or any one selected from the group consisting of:
  • R 'and!?'' 2 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted CO alkyl, or substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl;
  • the compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of: 91
  • the blue light emitting layer includes a host and a dopant, and the host
  • the host of the blue light emitting layer is a compound represented by the following Chemical Formula 3-1 or 3-2.
  • the compound represented by the following formula 3-1 or 3 ′ 2 the relationship between the material and the energy level of the electron transport layer described above can be satisfied.
  • L 3 i and L 32 are each independently a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 -60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted M 0 and S,
  • Ar 3 i and Ar 32 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or C 2 -60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • L 33 , L 34 and L 35 are each independently a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 -60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • Ar 34 and Ar 35 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or C 2 — 60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S.
  • L 31 and L 32 are each independently a bond, phenylene, naphthylene, or anthracenylene.
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently phenyl, phenyl substituted with 1 to 5 deuterium, naphthyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, thiophenyl substituted with phenyl, benzo [b ] Naphtho [1,2-d] furanyl benzo [b] naphtho [2,3-d] furanyl, or benzo [d] naphtho [1,2-b] furanyl.
  • L 33 , L 34 and L 35 are each independently a bond or phenylene.
  • Ai-33, Ar 34 and Ar 35 are each independently phenyl or dibenzofuranyl.
  • Representative examples of the compound represented by Formula 3-1 or 3-2 are as follows:
  • the dopant of the blue light emitting layer may use any one selected from the group consisting of the following.
  • the green light emitting layer includes a host and a dopant, and the host
  • the green light emitting layer includes two types of hosts.
  • the host of the green light emitting layer includes (i) any one of compounds represented by the following Chemical Formulas 4-1 to 4-4, and ( ⁇ ) a compound represented by the following Chemical Formula 5:
  • 3 ⁇ 4 and R 5 are each independently hydrogen substituted or unsubstituted alkyl or substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl
  • L 4 is each independently, a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 _ 60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • Ar 4 is each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or C 2 — 60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S, [Formula 5]
  • L 5 is a bond; A substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 -60 heteroarylene comprising at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S,
  • Ar 51 , Ar 52 and Ar 53 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or C 2 -60 heteroaryl comprising any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, 0 and S.
  • L 4 is each independently a bond, phenylene, dibenzofurandiyl, or phenylcarbazolediyl.
  • Ar 4 is each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, dimethylfluorenyl, or carbazolyl.
  • L 5 is a bond, phenylene, biphenylylene, or dibenzofurandidiyl, carbazoldiyl.
  • 51 is any one selected from the group consisting of phenyl, biphenylyl, terphenylin, and:
  • X 5 is N- (phenyl), or C (CH 3 ) 2 ,
  • A is a benzene ring fused with two adjacent pentagonal rings.
  • Ar 52 and Ar 53 are each independently phenyl. Biphenylyl or carbazolyl.
  • Representative examples of the compounds represented by Formulas 4-1 to 4-4 are as follows:
  • the dopant of the green light emitting layer is not particularly limited as long as it is used in an organic light emitting element.
  • the dopant of the green light emitting layer may use any one selected from the group consisting of the following.
  • the red light emitting layer includes a host and a dopant, and the host
  • the host of the red light emitting layer is not particularly limited as long as it is used in an organic light emitting device.
  • representative examples of the host of the red light emitting layer are as follows.
  • the dopant of the said red light emitting layer will not be restrict
  • the dopant of the red light emitting layer may use any one selected from the group consisting of the following.
  • the organic light emitting device may further include an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and the hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the electron injection layer examples include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone ⁇ thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, and preores.
  • fluorenone anthraquinodimethane
  • diphenoquinone ⁇ thiopyran dioxide oxazole
  • oxadiazole triazole
  • imidazole imidazole
  • perylenetetracarboxylic acid examples include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone ⁇ thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, and preores.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (81-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( 0-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphlato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, etc.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element consisting of an anode 1, a hole transport layer 2, a light emitting layer 3, an electron transport layer 4, and a cathode 5, wherein the light emitting layer 3 is red.
  • the light emitting layer 31, the green light emitting layer 32, and the blue light emitting layer 33 are comprised in parallel.
  • the structure of the organic light emitting element in the case of including the hole injection layer 6 and the electron injection layer 7 further was illustrated in FIG.
  • the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially stacking the above-described configuration.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the light emitting layer may be formed of a host and a dopant not only by vacuum deposition but also by solution coating.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (W0 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • preferred embodiments of the present invention are provided to aid in understanding the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited thereto.
  • HOMO level and LUM0 level of each compound were measured by AC-3 equipment (Model AC-3, by Rinken Keild). Specifically, using a film vacuum deposited to 1000A thickness of the compound to be measured on the IT0 substrate, by measuring the quantum yield of Photon generated by irradiating the film with a UV intensity of 10 nW, HOMO level and LUM0 level was measured. .
  • a hole injection layer was formed by thermally vacuum depositing the following HAT compound to a thickness of 500 A on the prepared IT0 transparent electrode. The following ⁇ ⁇ compound was vacuum deposited to a thickness of 400 A to form a hole transport layer.
  • a blue light emitting layer, a green light emitting layer and a red light emitting layer were formed in parallel thereon.
  • the BH-1 compound and the following BD-1 compound were vacuum-deposited at a weight ratio of 97.5: 2.5 to 350A in a blue light emitting layer
  • the GH1-1 compound, the GH2-1 compound, and the following GD-1 compound were weighted as a green light emitting layer.
  • the vacuum deposition was carried out at a thickness of 350 A at 47: 47: 6, and the following RH-1 compound and the following RD-1 compound were vacuum deposited at a weight ratio of 98: 2 at 350 A as a red light emitting layer.
  • the ETL1-1 compound was deposited to a thickness of 50 A on the light emitting layer, and the following ETL2-1 compound and the following LiQ compound were vacuum deposited to a thickness of 250 A in a weight ratio of 1: 1.
  • An injection and transport layer was formed. Sequentially on the electron injection and transport layer
  • the cathode is deposited by depositing lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 A and aluminum with a thickness of 2,000 A.
  • LiF lithium fluoride
  • Example 1 except that the compounds used in the light emitting layer and the electron transport layer are used in the compounds shown in Tables 5 to 10, respectively, An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1. Meanwhile, in Table 5 below 10
  • ETL2-13 ETL2-14 The organic light emitting diodes manufactured in Examples and Comparative Examples were measured for driving voltage and luminous efficiency at a current density of 10 niA / cni 2 , and compared to initial luminance at a current density of 20 mA / cni 2 . The time to reach% (LT98) was measured. The results are shown in Tables 5 to 10 below. Table 5
  • Green light emitting layer 33 : ' ⁇ "a ⁇ . 0 0

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Abstract

본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기발광 소자를 제공한다.

Description

【발명의 명칭】
유기 발광 소자
【기술분야】
관련 출원과의 상호 인용
본 출원은 2017년 3월 30일자 한국 특허 출원 제 10— 2017-0040551호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다. 본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트, 빠른 웅답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층， 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exc i t on)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에서, 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
【선행기술문헌】
【특허문헌】 (특허문헌 0001 ) 한국특허 공개번호 제 10-2000-0051826호 【발명의 내용】
【해결하려는 과제】
본 발명은 구동 전압， 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【과제의 해결 수단】
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극, 정공수송층, 발광층ᅳ 전자수송층, 및 음극을 순서대로 포함하고, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층， 및 청색 발광층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 적색 발광층， 녹색 발광층， 및 청색 발광층에 인접하고,
상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함하고,
상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층， 및 청색 발광층에 인접한 층은 하기 수학식 1 및 2를 만족하는,
유기 발광 소자:
[수학식 1 ]
EHOMO-ET > EHOMO-BH
상기 수학식 1에서，
EHOMO-ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층， 녹색 발광층， 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 H0M0 에너지 준위의 절대값이고,
E關 o-BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 H0M0 에너지 준위의 절대값이고,
[수학식 2 ]
ELUMO-ET > ELLMO-GH
EL 오 는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 LLM0 에너지 준위의 절대값이고,
EuM)-GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LIM0 에너지 준위의 절대값이다.
【발명의 효과】
상술한 유기 발광 소자는, 구동 전압， 효율 및 수명이 우수하다. 【도면의 간단한 설명】
도 1은, 양극 ( 1 ) , 정공수송층 (2) , 발광층 (3)， 전자수송층 (4)， 및 음극 (5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 1에서, 상기 발광층 (3)은 적색 발광층 (31)， 녹색 발광층 (32) , 및 청색 발광층 (33)이 병렬로 구성되어 있다.
도 2는, 양극 ( 1) , 정공주입층 (6) , 정공수송층 (2) , 발광층 (3) , 전자수송층 (4) , 전자주입층 (7) , 및 음극 (5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 2에서, 상기 발광층 (3)은 적색 발광층 (31 ) , 녹색 발광층 (32) , 및 청색 발광층 (33)이 병렬로 구성되어 있다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서， 또는 ^ 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된'' 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기: 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N , 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 해테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기' '는 비페닐기일 수 있다. 즉， 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000005_0001
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되 것은 아
Figure imgf000005_0002
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 화합물 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000005_0003
본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t -부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기， 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다 본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브름 또는 요오드가 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, nᅳ프로필, 이소프로필, 부틸， 11-부틸, 이소부틸， tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 핵실， n-핵실 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸 -2-펜틸, 3ᅳ 3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸핵실, 사이클로펜틸메틸,사이클로핵틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert—옥틸, 1-메틸헵틸， 2-에틸핵실， 2-프로필펜틸， n-노닐, 2 , 2-디메틸헵틸， 1-에틸-프로필, 1 , 1- 디메틸-프로필， 이소핵실, 2-메틸펜틸, 4-메틸핵실, 5-메틸핵실 등이 있으나ᅳ 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐， 1—프로페닐， 이소프로페닐, 1-부테닐, 2—부테닐, 3-부테닐， 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸 -1ᅳ부테닐, 1 , 3-부타디에닐, 알릴， 1-페닐비닐 -1- 일, 2-페닐비닐 -1—일, 2， 2-디페닐비닐— 1-일, 2-페닐 -2— (나프틸 -1—일)비닐 -1-일, 2 , 2-비스 (디페닐 -1—일)비닐 -1ᅳ일 , 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2 , 3—디메틸사이클로펜틸, 사이클로핵실, 3-메틸사이클로핵실, 4-메틸사이클로핵실, 2 , 3- 디메틸사이클로핵실, 3 , 4 , 5-트리메틸사이클로핵실, 4-t ert-부틸사이클로핵실, 사이클로헵틸， 사이클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트 5세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기， 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는
경우
Figure imgf000007_0001
등。 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 0 , N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기， 티아졸기, 옥사졸기， 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기， 아크리딜기 피리다진기， 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기 , 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기 , 인돌기， 카바졸기, 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기 , 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기, 페난쓰를린기 (phenanthrol ine) , 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어세 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 해테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 이하, 각 구성 별로 본 발명올 상세히 설명한다. 양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크름, 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듐 산화물 인듐주석 산화물 ( ΠΌ) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; ΖηΟ: Α1 또는 SN02 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3—메틸티오펜)， 폴리 [3 , 4— (에틸렌 -1 , 2-디옥시)티오펜] (PED0T) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슴， 칼슴, 나트륨， 칼륨， 티타늄, 인듬， 이트륨， 리튬, 가돌리늄， 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 양극과 후술할 정공수송층 사이에 정공주입층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0(highest occupi ed mo lecul ar orbi t al )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacr i done)계열의 유기물, 페릴렌 (peryl ene ) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 정공수송층
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 발광층 및 전자수송층
본 발명에서 사용되는 발광층은, 양극과 음극으로부터 전달받은 정공과 전자를 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층으로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 특히， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 색가변 특성을 가지는 RGB 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 적색 발광층， 녹색 발광층 및 청색 발광층을 포함한다. 구체적으로， 상기 발광층은 적색 발광층， 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 병렬로 포함하는 구조를 가지며, 후술할 전자수송층과 동시에 접하고 있다. 이의 구조를 도 1에 도식적으로 나타내었다. 도 1에 나타난 바와 같이， 정공수송층 (2) 상에 적색 발광층 (31) , 녹색 발광층 (32) , 및 청색 발광층 (33)이 병렬로 구성되어 있으며 , 전자수송층 (4)과 동시에 인접하고 있다. 한편, 적색 발광층 (31 ) , 녹색 발광층 (32)， 및 청색 발광층 ( 33 )이 병렬로 구성되는 것을 제외하고 순서를 변경할 수 있다. 또한， 상기 적색 발광층 ( 31 ) , 녹색 발광층 (32 ) , 및 청색 발광층 (33 )은 서로 반드시 인접하는 것은 아니며, 각 발광층 사이가 이격되어 있는 것도 가능하다. 한편, 종래에는 RGB 유기 발광 소자를 제조하기 위하여, 각 발광층 마다 별도의 전자수송층을 가지고 있었다. 이는 각 발광층에 포함된 재료에 따른 특성을 고려하여 이에 적합한 전자수송층이 필요한 것에 기인한 것이다. 그러나, 본 발명에서는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층이 하기 수학식 1 및 2를 만족하는 경우， 공통의 전자수송층으로도 RGB 소자의 특성을 나타낼 수 있음을 확인하였다. 이에 따라 각 발광층에 별도의 전자수송층을 형성하는 것에 비하여 제조 공정을 단순화할 수 있는 이점이 있다. 구체적으로, 수학식 1은 하기와 같다.
[수학식 1 ]
EHOMO-ET〉 EHOMO-BH
상기 수학식 1에서,
EH(M)-ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층ᅳ 녹색 발광층， 및 청색 발광층에 인접한 층 (이하， '인접 전자수총충'이라 한다)을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고，
E關 o-BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이다. 상기 수학식 1은, 인접 전자수송층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이, 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값 보다 크다는 것을 의미한다. 이에 따라， 양극으로부터 전달되는 정공이 전자수송층으로 넘어오는 것을 저지하여 유기 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다. 한편, 청색 발광층의 호스트 물질이 2종 이상인 경우, EH0M0-BH는 상기 각 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 평균값의 절대값을 의미한다. 예를 들어 호스트가 n종 포함되는 경우 각 호스트의 HOMO 에너지 준위의 총 합을 n으로 나눈 값의 절대값을 의미한다. 구체적으로, 수학식 2는 하기와 같다.
[수학식 2 ]
ELUMO-ET > ELUMO-GH
EL∞— ET는 인접 수송층을 구성하는 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값이고,
EL圆 -GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값이다. 상기 수학식 2는, 인접 전자수송층을 구성하는 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값이, 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값 보다 크다는 것을 의미한다. 이에 따라, 음극으로부터 전달된 전자의 양을 조절하여, 정공수송층 쪽으로 치우쳐져 있는 발광 영역을 조절하여, 결과적으로 유기 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다. 한편, 녹색 발광층의 호스트 물질이 2종 이상인 경우, ELLM0_GH는 상기 각 호스트 물질의 LUM0 에너지 준위의 평균값의 절대값을 의미한다. 예를 들어 호스트가 n종 포함되는 경우 각 호스트의 LUM0 에너지 준위의 총 합을 n으로 나눈 값와 절대값을 의미한다. (전자수송층)
상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함한다. 또한, 상기 전자수송층의 어느 하나의 층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 바람직하게는， 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층 (인접 전자수송층)은， 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 상기 에너지 준위 관계를 만족할 수 있다.
[화학식 1 ]
Figure imgf000013_0001
상기 화학식 1에서,
Ai 내지 A3은 각각 독립적으로 N 또는 CR이고， 단 / 내지 A3 중 적어도 2개 이상은 N이고，
R은 수소이거나, 또는 Aru 또는 2와 결합하여 치환 또는 비치환된
CG-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
Ln 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 c2-60 헤테로아릴렌이고，
Am 및 Αι-12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 트리 (C6-60 아릴)실릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 상기 R과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
L13은 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성돠는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 해테로원자를 포함하는 C2—60 헤테로아릴렌이고,
Ar13은 하기 화학식 2이고，
[화학식 2]
12
(R22)n22 (R22)n22
상기 화학식 2에서,
X는 0 , 또는 S이고,
η2ι 및 n22은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고，
R2i 및 2 중 적어도 하나는 Ar 13과 연결되고， 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬 ; 치환 또는 비치환된 C6-6o 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접하는 두 개의 R21 또는 인접하는 두 개의 R22는 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 구성되 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
상기 화학식 1-1 내지 1-5에서,
Aru 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6- 60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고， Ar13은 앞서 정의한 바와 같다. 바람직하게는, 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌이다. 바람직하게는, Aru 및 Ar12는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로 '
Figure imgf000015_0001
상기에서,
X'는 각각 독립적으로 0, S, m'x, CR* iR*2 ) 또는 SiR' ^' 2이고, 여기서， R'i 및 R'2는 각각 독립적으로， 수소， 치환 또는 비치환된 알킬 , 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고
R'는 각각 독립적으로 수소 시아노, 메틸， 트리플루오로메틸, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐， 디벤조티오페닐， 또는 카바졸릴이다. 바람직하게는， L13은 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure imgf000016_0001
상기에서,
X"는 각각 독립적으로 0， S, NR"i, CR"iR%, 또는 SiR'^R"?이고， 여기서， R' 및 !?''2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C O 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고
R"는 각각 독립적으로 수소， 메틸， 또는 페닐이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다: 91
Figure imgf000017_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV LI
Figure imgf000018_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 81
Figure imgf000019_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 61
Figure imgf000020_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000021_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000022_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000023_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000024_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000025_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000026_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000027_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV LZ
Figure imgf000028_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000029_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 6Z
Figure imgf000030_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 0£
Figure imgf000031_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000032_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000033_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000034_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000035_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000036_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 9ί
Figure imgf000037_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000038_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000039_0001
(청색 발광중)
한편, 상기 청색 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하며 , 상기 호스트는
1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 청색 발광층의 호스트는, 하기 화학식 3-1 또는 3- 2로 표시되는 화합물이다. 하기 화학식 3-1 또는 3ᅳ 2로 표시되는 화합물을 사용할 경우, 앞서 설명한 전자수송층의 재료와 에너지 준위 관계를 만족할 수 [화학식 3-1 ]
Figure imgf000040_0001
상기 화학식 3-1에서,
L3i 및 L32는 각각 독립적으로， 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 M 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar3i 및 Ar32는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Figure imgf000040_0002
상기 화학식 3-2에서,
L33 , L34 및 L35는 각각 독립적으로， 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ai-33 . Ar34 및 Ar35는 각각 독립적으로， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 해테로원자를 포함하는 C2—60 헤테로아릴이다. 바람직하게는, L31 및 L32는 각각 독립적으로, 결합, 페닐렌， 나프틸렌, 또는 안트라세닐렌이다. 바람직하게는, Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로， 페닐, 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐， 나프틸, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐， 페닐로 치환된 티오페닐 , 벤조 [b]나프토 [1,2-d]퓨라닐 벤조 [b]나프토 [2,3-d]퓨라닐 , 또는 벤조 [d]나프토 [1,2-b]퓨라닐이다. 바람직하게는, L33, L34 및 L35는 각각 독립적으로， 결합, 또는 페닐렌이다. 바람직하게는 Ai-33 , Ar34 및 Ar35는 각각 독립적으로, 페닐, 또는 디벤조퓨라닐이다. 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
Figure imgf000042_0001
것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로 상기 청색 발광층의 도편트는 하기로 구성되 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure imgf000043_0001
(녹색 발광층)
한편， 상기 녹색 발광층은 호스트와 도편트를 포함하며 , 상기 호스트는
1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는， 상기 녹색 발광층은 호스트를 2종 포함한다. 바람직하게는, 상기 녹색 발광층의 호스트는 ( i ) 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나, 및 ( Π ) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다:
Figure imgf000043_0002
[화학식 4-2]
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
상기 화학식 4-1 내지 4-4에서
는 각각 독립적으로 0, S. , C R5, 또는 SiR4¾이고.
여기서， ¾ 및 R5는 각각 독립적으로, 수소 치환 또는 비치환된 알킬 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L4는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2_60 헤테로아릴렌이고，
Ar4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 해테로원자를 포함하는 C2—60 헤테로아릴이고, [화학식 5]
Figure imgf000045_0001
상기 화학식 5에서，
L5는 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 해테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Ar51는, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 해테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다. 바람직하게는, 는 각각 독립적으로 0 , S , 또는 Ν 이고, 여기서 는 페닐， 메틸로 치환된 페닐， 비페닐린， 터페닐린, 쿼터페닐린, 나프틸페닐, 나프틸, 또는 페난쓰레닐이다. 바람직하게는, L4는 각각 독립적으로, 결합， 페닐렌， 디벤조퓨란디일， 또는 페닐카바졸디일이다. 바람직하게는, Ar4는 각각 독립적으로 수소， 페닐, 비페닐릴, 디메틸플루오레닐, 또는 카바졸릴이다. 바람직하게는, L5는 결합, 페닐렌， 비페닐릴렌, 또는 디벤조퓨란디일， 카바졸디일이다. 바람직하게는, 51는 페닐, 비페닐릴, 터페닐린， 및 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure imgf000046_0001
상기에서 ,
X5는 N- (페닐)， 또는 C(CH3 )2이고,
A는 인접한 두 개의 오각고리와 융합된 벤젠고리이다. 바람직하게는, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 페닐. 비페닐릴， 또는 카바졸릴이다. 상기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure imgf000047_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000048_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000049_0001
상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
Figure imgf000050_0001
또한, 상기 녹색 발광층의 도편트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로， 상기 녹색 발광층의 도편트는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure imgf000051_0001
(적색 발광층)
한편, 상기 적색 발광층은 호스트와 도편트를 포함하며， 상기 호스트는
1종 이상을 포함할 수 있다. 상기 적색 발광층의 호스트는， 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적색 발광층의 호스트의 대표적인 예는 다음과
Figure imgf000051_0002
또한， 상기 적색 발광층의 도편트는, 유기 발광 소자에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적색 발광층의 도편트는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure imgf000052_0001
전자주입중
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고， 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논ᅳ 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸， 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스 (8—하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스 (8一 하이드록시퀴놀리나토)망간 , 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄 , 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 0-크레졸라토)갈륨, 비스 (2—메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1-나프를라토)알루미늄， 비스 ( 2—메틸 -8- 퀴놀리나토) (2—나프를라토)갈륨 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 유기 발광 소자 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은, 양극 (1), 정공수송층 (2), 발광층 (3), 전자수송층 (4), 및 음극 (5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것으로， 상기 발광층 (3)은 적색 발광층 (31), 녹색 발광층 (32), 및 청색 발광층 (33)이 병렬로 구성되어 있다. 또한, 정공주입층 (6) 및 전자주입층 (7)을 추가로 포함하는 경우의 유기 발광 소자의 구조를 도 2에 예시하였다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법 (sputtering)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한， 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형 , 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐， 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. 이하에서, 각 화합물의 HOMO 레벨과 LUM0 레벨은 AC-3 장비 (Rinken Keild사의 Model AC-3)를 통해 측정하였다. 구체적으로, IT0 기판 위에 측정하고자 하는 화합물을 1000A 두께로 진공 증착한 필름을 사용하고， 10 nW의 UV intensity로 필름에 조사하여 발생하는 Photon의 Quantum yield를 측정하여， HOMO 레벨과 LUM0 레벨을 측정하였다. 제조예 1: 청색 호스트
청색 호스트 (Blue Host; BH)로서 이하 표 1의 화합물을 사용하였다.
【표 1】
Figure imgf000054_0001
BH-6 KR 2017-039020 A 5.91
BH-7 EP 1437395 A 6.07
제조예 2: 녹색 호스트
녹색 호스트 (Green Host; GH) 중 하나로서 이하 표 2의 화합물을 사용하였다.
【표 2】
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
녹색 호스트 (Green Host; GH) 중 하나로서 이하 표 3의 화합물을 사용하였다. .
【표 3】
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000057_0001
제조예 3: 정공수송물질
정공 수송을 위한 물질로서 이하 표 4의 화합물을 사용하였다. 4】
Figure imgf000057_0002
ETL1-8 (이하, 제조예 3-4) 5.75 2.86
ETLl— 9 (이하, 제조예 3-5) 6.28 2.33
Figure imgf000058_0001
1) 화합물 ETLl-4i의 제조
2-브로모—9Hᅳ플루오렌 -9-온 (10 g, 38.6 圍 ol), 페놀 (7.25 g, 77.2 mniol), 및 과량의 염화 포스포릴 (P0C13) 흔합물을 120°C에서 환류하였다. 상온으로 냉각 후 에탄올을 과량 투입한 후 여과하였다. 여과된 고체를 피리딘에 녹이고 가열한 후 상온으로 넁각 후 여과하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 ETL-4i(14 g, 수율 87%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 411
2) 화합물 ETL1-4의 제조
화합물 ETL1-4 10 g, 24.3 隱 ol), 트리아진 보론산 (12.26 g, 24隱 ol), 및 탄산 칼륨 (10 g, 72.9 隱 ol)을 테트라하이드로퓨란 (300 ml), 및 물 (100 ml)에 녹이고 90°C로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.56 g, 0.48 隱 ol)을 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-4U3 g, 수율 75%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 715 제조예 3-2: 화합물 ETL1-6의 제조
Figure imgf000059_0001
ETL1-6
1) 화합물 ETLl-6i의 제조
4-브로모스피로 [플루오렌ᅳ 9, 9'-크산텐 ](45 g, 109 隱 ol)과 비스피나콜레이트다이보론 (30 g, 119.9 隱 ol)을 다이옥산 (1500 ml)에 투입하여 130°C로 가열하여 녹였다. P(Cy)3 및 Pd(dba)2를 2:1의 몰 비 (총 1.88 g)로 섞은 후 첨가하여 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후， 농축하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-6K42 g, 수율 84%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 458
2) 화합물 ETL1-6의 제조
화합물 ETL1-6K10 g, 21.8 隱 ol)와 9-(4-(4-클로로 -6-페닐 1,3,5- 트리아진 -2—일)페닐) -9H-카바졸 (9.43 g, 21.8 隱 ol)과 탄산 칼륨 (9 g, 65.4 隱 ol)을 테트라하이드로퓨란 (300 ml), 및 물 (100 ml)에 녹이고 9( C로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.50 g, 0.44 隱 ol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1- 6(11 g, 수율 69%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =728
Figure imgf000060_0001
1) 화합물 ETL1— 5i의 제조
2'-브로모스피로 [플루오렌— 9, 9'-싸이옥산텐] (45 g, 105 隱 ol), 및 비스피나콜레이트다이보론 (29 g, 115.5睡 ol)을 다이옥산 (1500 ml)에 투입하여 130°C로 가열하여 녹였다. P(Cy)3ᅳ 및 Pd(dba)2를 2:1 몰 비 (총 1.80g)로 섞은 후 첨가하여 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 농축하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 ETL1-5K40 g, 수율 80%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 474 2) 화합물 ETL1-5의 제조
화합물 ETL 1-6 i 대신 화합물 ETLl-5i(10 g, 21.1 隱 ol)를 사용하고, 9- (4-(4-클로로 -6-페닐 -1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9^카바졸 대신 2—클로로- 4,6—디페닐 -1,3,5-트리아진 (5.6 g, 21.1 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 ETL-6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETLl-5(9 g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =579
Figure imgf000061_0001
화합물 ETLl-6i 대신 화합물 ETLl-8i(10 g, 25.4隱 ol)을 사용하고, 9- (4— (4ᅳ클로로— 6-페닐 -1, 3,5-트리아진 -2-일)페닐) -9H-카바졸 대신 9—브로모 -10- 페닐안트라센 (13.5 g, 25.4 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 화합물 ETL— 6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETLl-8(llg, 수율 83%)을 얻었다.
MS: [Μ+ΗΓ =520
Figure imgf000061_0002
화합물 ETLl-6i 대신 화합물 ETLl-9i(10 g, 22.5 隱 ol)를 사용하고ᅳ 9- (4-(4-클로로 -6-페닐— 1,3,5-트리아진 -2-일)페닐) 9H—카바졸 대신 2- (비페닐 -2- 일) -4— (3—클로로페닐) -6—페닐 -1,3,5—트리아진 (9.4 g, 22.5 薩 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 화합물 ETL1— 6의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 ETL1- 9(11 g, 수율 83%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =701
[실시예]
실시예 1
ΠΌ (인듐주석산화물)가 1000 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning
7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터 (Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤， 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 IT0 투명 전극 위에 하기 HAT 화합물을 500 A 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 하기 ΗΊΊ 화합물을 400A 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 위에 청색발광층, 녹색발광층 및 적색발광층을 병렬로 형성하였다. 구체적으로 , 청색발광층으로 BH-1 화합물과 하기 BD-1 화합물을 중량비 97.5:2.5로 350A 두께로 진공 증착하고， 녹색발광층으로 GH1— 1 화합물， GH2-1 화합물， 및 하기 GD-1 화합물을 중량비 47:47:6으로 350A 두께로 진공 증착하고, 적색발광층으로 하기 RH-1 화합물 및 하기 RD-1 화합물을 중량비 98 :2로 350 A의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 ETL1-1 화합물을 50 A 두께로 증착한 후， 하기 ETL2- 1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 중량비 1:1로 250 A 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로
12A두께로 리튬플로라이드 (LiF)와 2,000A 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을
Figure imgf000063_0001
ETL2-1 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7A/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3A/sec, 알루미늄은 2A/sec의 증착 속도를 유지하였으며 . 증착시 진공도는 2X10— 7 ~ 5X10— 6 torr를 유지하여 , 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 2내지 48및 비교예 1내지 13
상기 실시예 1에서, 발광층과 전자수송층에 사용되는 화합물을 각각 하기 표 5 내지 10에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 한편， 이하 표 5 내 10에서
Figure imgf000064_0001
ETL2-13 ETL2-14 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 niA/cni2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고， 20 mA/cni2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간 (LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5 내지 10에 나타내었다. 【표 5】
Figure imgf000065_0001
【표 6]
Figure imgf000065_0002
GHl-1 & GH2-1 ETL2-14 3. 19 74.01 196 RH-1 4.21 23 22 248
15 BH-1 ETLl-1 6.25 5.84 2.51 2.44 3.86 5.07 58 GHl-1 & GH2-1 ETL2-15 3. 18 73.61 187 RH-1 4.21 22.34 225
16 BH-1 ETL1-2 6.01 5.84 2.71 2.44 4.01 5.01 65 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3.32 69.98 200 RH-1 4.24 240
17 BH-1 ETLl-3 6. 15 5.84 2.66 2.44 3.80 5.33 51 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3. 10 74.95 172 RH-1 4.09 25.85 202
18 BH-1 ETL1-4 6.05 5.84 2.75 2.44 3.81 5.38 50 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3.09 74.68 171 RH-1 4.08 25.75 210
19 BH-1 ETL1-5 6. 15 5.84 2.69 2.44 3.99 5.02 68 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3.52 70.65 200 RH-1 4.31 20.34 239
20 BH-1 ETL1-6 6.04 5.84 3.05 2.44 3.91 5.06 65 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3.45 72.88 195 RH-1 4.29 20.85 231
【표 7]
실시예 발광층 전자 EHOMO-ET EHOMO-BH ELUMO-ET ELUMO-GH 전압 효율 LT98 번호 丁 ᄋ (V) ( cd/A) (hr )
21 BH-2 ETLl-1 6.25 5.80 2.51 2.42 3.91 5.21 69 GHl-1 & GH2-2 ETL2-4 3.23 74.56 202 RH-1 4.28 24.23 259
22 BH-2 ETL1-2 6.01 5.80 2.71 2.45 4.01 5.01 71 GHl-2 & GH2-2 ETL2-4 3.55 69. 11 222 RH-1 4.41 21.33 261
23 BH-2 ETLl-3 6. 15 5.80 2.66 2.44 3.89 5.31 61 GHl-3 & GH2-2 ETL2-4 3.21 75.61 192 RH-1 4.22 25.41 241
24 BH-2 ETL1-4 6.05 5.80 2.75 2.39 3.89 5.29 58 GHl-4 & GH2-2 ETL2-4 3.20 75.78 195 RH-1 4. 19 25.63 239
25 BH-2 ETL1-5 6. 15 5.80 2.69 2.40 4.23 5.01 72 GHl-5 & GH2-2 ETL2-4 3.41 69.36 232 RH-1 4.49 22.33 269
26 BH-2 ETL1-6 6.04 5.80 3.05 2.35 4.22 5. 18 65 GH1-6 & GH2-2 ETL2-4 3.39 69.25 230 RH-1 4.39 23.65 261
27 BH-3 ETLl-1 6.25 5.72 2.51 2.36 4.09 5.00 64 GHl-1 & GH2-3 ETL2-6 3.36 71.01 210 RH-1 4.27 20.65 252
28 BH-3 ETL1-2 6.01 5.72 2.71 2.38 4.23 4.75 68 GHl-2 & GH2-3 ETL2-6 3.39 70.06 230 RH-1 4.25 20. 12 259 29 BH-3 ETLl-3 6.15 5.72 2.66 2.38 3.96 5.00 59 GHl-3 & GH2-3 ETL2-6 3.34 72.31 196 RH-1 4.14 23.54 219
30 BH-3 ETL1-4 6.05 5.72 2.75 2.33 3.94 5.00 58 GH1-4 & GH2-3 ETL2-6 3.32 72.69 198 RH-1 4.11 23.44 212
【표 8】
Figure imgf000067_0001
【표 9】
실시예 발광층 전자 EHOMO-ET EHO O-BH ELUMOET ELUMOGH 전압 효율 LT98 번호 T o o (V) (cd/A) (hr)
41 BH-5 ETL1-4 6.05 5.93 2.75 2.47 3.43 5.80 51
GHl-3 & GH2-4 ETL2-10 2.95 72.00 170
RH-1 4.01 24.95 205 42 BH-5 ETL1-5 6. 15 5.93 2.69 2.33 3.59 5.88 52 GHl-3 & GH2-5 ETL2-10 3.02 73.01 172 RH-1 4.05 25.01 209
43 BH-6 ETLl-1 6.25 5.91 2.51 2.37 3.85 5.55 65 GHl-6 & GH2-1 ETL2-1 3. 16 74.89 189 RH-1 4. 15 26.01 231
44 BH-6 6.01 5.91 2.71 2.35 3.95 5.28 56 GHl-6 & GH2-2 3.21 74.81 180 RH-1 4.23 25.34 220
45 BH-6 ETL1-3 6. 15 5.91 2.66 2.28 3.99 5.32 68 GHl-6 & GH2-3 ETL2-4 3.25 76.80 194 RH-1 4. 19 26.34 249
46 BH-6 ETL1-4 6.05 5.91 2.75 2.37 3.94 5.21 62 GHl-6 & GH2-4 ETL2-6 3.35 74.44 202 RH-1 4. 10 25.01 229
47 BH-6 ETL1-5 6. 15 5.91 2.69 2 , 24 3.98 5.01 66 GHl-6 GH2-5 ETL2-15 3.26 71.69 215 RH-1 4.25 21.44 245
48 BH-6 ETLl-1 6.25 5.91 2.51 2.37 3.82 5.22 58 GHl-6 & GH2-4 ETL2-1 3. 13 74.74 189 RH-1 4. 16 25.28 230
【표 10]
비교예 발광층 전자 EHOMO-ET EHOMO-BH ELUMO-ET ELUHO-CII 전압 효율 LT98 번호 "ᄉ■
T ᄋ ᄋ (V ) ( cd/A) (hr )
1 BH-5 ETL1-7 5.85 5.93 2.38 2.46 3.74 4.02 25 GHl-3 & GH2-1 ETL2-10 3.01 61.02 99 RH-1 4.02 21.26 171
2 BH-5 ETL1-7 5.85 5.93 2.38 2.44 3.89 4.58 24 GHl-3 & GH2-2 ETL2-10 3.22 59.8 101 RH-1 4. 18 20.97 166
3 BH-5 ETL1-7 5.85 5.93 2.38 2.38 3.61 4.09 19 GHl-3 & GH2-3 ETL2-10 3. 10 55.98 89 RH-1 4.05 21.85 175
4 BH-5 ETL1-7 5.85 5.93 2.38 2.47 4.05 4.45 18 GHl-3 & GH2-4 ETL2-10 3.26 58. 11 121 RH-1 4.01 21.02 175
5 BH-5 ETL1-7 5.85 5.93 2.38 2.33 4.01 5.00 15 GHl-3 & GH2-5 ETL2-10 3.55 67.31 100 RH-1 4.07 19.02 160
6 BH-1 ETL1-8 5.75 5.84 2.86 2.44 4.30 4.98 24 GHl-1 & GH2一 1 ETL2-1 3. 12 71.05 171 RH-1 4.01 13.87 205
7 BH-2 5.75 5.80 2.86 2.42 4.25 4.05 28 GHl-1 & GH2-2 3.35 72.35 180 RH-1 4.29 24.34 211
8 BH-5 ETLl-8 5.75 5.93 2.86 2.46 4.00 5.01 16 GHl-3 & GH2-1 ETL2-10 3.01 70.36 149 RH-1 4.05 178
9 BH-1 ETL1-9 6.28 5.84 2.33 2.44 3.99 5.01 41 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 4.38 55. 12 75 RH-1 4.24 20.25 199
10 BH-2 ETL1-9 6.28 5.80 2.33 2 , 42 4. 11 5.03 44 GHl-1 & GH2-2 ETL2-4 4. 18 59.63 101 RH-1 4.28 22.58 221
11 BH-7 ETLl-2 6.01 6.07 2.71 2.44 4.98 4.02 21 GHl-1 & GH2-1 ETL2-1 3.35 69.87 197 RH-1 4.21 22.34 235
12 BH-7 ETL1-6 6.04 6.07 3.05 2.35 5.01 4.55 31 GH1-6 & GH2-2 ETL2-4 3.38 69.22 234 RH-1 4.40 259
13 BH-6 ETLl-1 6.25 5.91 2.51 2.63 3.83 5.24 55 GH1-7 & GH2-4 ETL2-1 3.89 61.35 88 RH-1 4. 12 25.20 230
【부호의 설명】
1： 이:그 2： ^8 소^ ·
O -I ο "Γ ο "ο"
3：
Figure imgf000069_0001
ᄇ V과츠
s ≡. α ό
32： ： 녹색 발광층 33： ' ᄋ "ᄀ Ξ. 0 0
4 : 전자수송층 5： ᄋ 그
百ᅳ 1
6： 정공주입층 7 : 전자주입층
卜

Claims

【특허청구범위】 【청구항 11 양극, 정공수송층, 발광층， 전자수송층， 및 음극을 순서대로 포함하고, 상기 발광층은 적색 발광층， 녹색 발광층, 및 청색 발광층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 적색 발광층， 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접하고, 상기 전자수송층은 1개 층 이상을 포함하고, 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층은 하기 수학식 1 및 2를 만족하는, 유기 발광 소자: [수학식 1 ] EHOMO-ET > EHOMO-BH 상기 수학식 1에서， EH0M0-ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층， 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고, EH0M0-BH는 상기 청색 발광층의 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위의 절대값이고 [수학식 2] ELUMO-ET > ELUMO-GH ELUMO-ET는 상기 전자수송층 중 상기 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층에 인접한 층을 구성하는 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값이고, ELLMO~GH는 상기 녹색 발광층의 호스트 물질의 LUM0 에너지 준위의 절대값이다. 【청구항 2】 저 U항에 있어서, 상기 전자수송층의 어느 하나의 층은， 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 1 ]
Figure imgf000071_0001
상기 화학식 1에서
Ai 내지 A3은 각각 독립적으로 N , 또는 CR이고 단 내지 A3 중 적어도 2개 이상은 N이고,
R은 수소이거나, 또는 Aru 또는 Ar12와 결합하여 치환 또는 비치환된
C6-6o 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
Ln 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Aru 및 12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 트리 (C6-60 아릴)실릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 H30 헤테로아릴이거나, 또는 상기 R과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 ; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴을 형성하고,
L13은 결합; 치환 또는 비치환된 C 0 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar13은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
Figure imgf000072_0001
상기 화학식 2에서，
X는 0 , 또는 S이고,
n21 및 n22은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
R2i 및 2 중 적어도. 하나는 Ar 13과 연결되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬; 치환 또는 비치환된 Ce-so 아릴: 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접하는 두 개의 R2i 또는 인접하는 두 개의 !½는 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
【청구항 3]
제 2항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
Figure imgf000072_0002
1 -1 1-2
Figure imgf000072_0003
Am 및 12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
\1" 13은 제 2항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 4]
저 12항에 있어서,
Lu 및 L12는 각각 독립적으로 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌인, 유기 발광 소자.
【청구항 5】
제 2항에 있어서,
Am 및 Ar12는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인，
유기 발광 소자:
Figure imgf000073_0001
상기에서 ,
Xᅳ는 각각 독립적으로 0, S, NR* !, CR'iR'2, 또는 SiR'iR'2이고, 여기서, R'i 및 R'2는 각각 독립적으로, 수소， 치환 또는 비치환된 d-60 알킬, 또는 치환 또는,비치환된 C6-60 아릴이고,
R'는 각각 독립적으로 수소 시아노， 메틸， 트리플루오로메틸， 트리메틸실릴, 트리페닐실릴， 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐， 디벤조티오페닐, 또는 카바졸릴이다.
【청구항 6】
제 2항에 있어서,
L13은 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인，
Figure imgf000074_0001
상기에서,
X"는 각각 독립적으로 0, S, NR'1 ! , CR'Ws , 또는 SiR'^R'^이고, 여기서, 및 R"2는 각각 독립적으로， 수소, 치환 또는 비치환된 d-60 알킬 , 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고, R"는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 또는 페닐이다.
【청구항 7]
제 2항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인
유기 발광 소자:
Figure imgf000076_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 9L
Figure imgf000077_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV LL
Figure imgf000078_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV L
Figure imgf000079_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000080_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 08
Figure imgf000081_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 
Figure imgf000082_0001
Z2
Figure imgf000083_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV E8
Figure imgf000084_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000085_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000086_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 98
Figure imgf000087_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV L2
Figure imgf000088_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV 88
Figure imgf000089_0001
68
Figure imgf000090_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000091_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000092_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000093_0001
92 E6
Figure imgf000094_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000095_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV S6
Figure imgf000096_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000097_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000098_0001
【청구항 8】
저 U항에 있어서,
상기 청색 발광층의 호스트는 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물인,
유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
Figure imgf000099_0001
상기 화학식 3—1에서,
L31 및 L32는 각각 독립적으로, 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 ≤로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 c2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 ; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
[화학식 3-2]
Figure imgf000099_0002
상기 화학식 3-2에서,
L33 , L34 및 L35는 각각 독립적으로 , 결합; 치환 또는 비치환된 C6— 60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 ^ 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 해테로아릴렌이고，
Ar33 , A1-34 및 Ar35는 각각 독립적으로， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
【청구항 9】
제 8항에 있어서， 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
Figure imgf000101_0001
【청구항 10] 제 1항에 있어서,
상기 녹색 발광층은 2종의 호스트를 포함하는，
유기 발광 소자.
【청구항 111
제 10항에 있어서，
상기 녹색 발광층의 호스트는 (i) 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나, 및 (Π) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
Figure imgf000102_0001
[화학식 4-4]
Figure imgf000103_0001
상기 화학식 4-1 내지 4-4에서，
>^는 각각 독립적으로 0 , S , Ν , CR4¾ , 또는 Si R5이고,
여기세 R4 및 ¾는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬 , 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L4는 각각 독립적으로， 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 5로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 ≤로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Figure imgf000103_0002
상기 화학식 5에서，
L5는 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된
N , 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar51 , Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 ; 또는 치환 또는 비치환된 N , 0 및 5로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
【청구항 12】
제 11항에 있어서
Figure imgf000104_0001
103 \70l
Figure imgf000105_0001
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
Figure imgf000106_0001
【청구항 13]
제 11항에 있어서,
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
901
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0002
Figure imgf000107_0003
0l7SC00/8l0ZaM/X3d 6SZZ8l/8T0Z OAV
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