CN115772158A - 一种电子传输材料及有机电致发光器件 - Google Patents
一种电子传输材料及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115772158A CN115772158A CN202111038230.3A CN202111038230A CN115772158A CN 115772158 A CN115772158 A CN 115772158A CN 202111038230 A CN202111038230 A CN 202111038230A CN 115772158 A CN115772158 A CN 115772158A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic electroluminescent
- electroluminescent device
- electron transport
- layer
- transport material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 14
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 9
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种电子传输材料及有机电致发光器件，具有化合物
其中，L1、L2和L3各自独立的选自直接键合、C6～C60芳基、芴基、C3～C60脂族环基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基；Ar1、Ar2和Ar3各自独立的为C6～C60芳基、芴基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基、C3～C60脂族环基。本发明的技术方案不仅具较长的寿命，也具有较低的电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致有机电致发光器件领域，具体地说，涉及一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(EL)是电能激发有机材料发光的，早在50年前就被发现，但直到1987年有机发光二极管(OLED)的诞生，这种电致发光的现象才得到广泛的关注。简单来说，OLED是一种利用多层有机薄膜结构产生电激发光的器件，它很容易制作，而且只需要很低的驱动电压，与LCD相比拥有卓越的显示特征和品质，如自发光、广视角、高效率、广色域、可柔性显示，因此OLED已经成为了新一代主流平面显示器。
选择高性能的OLED功能材料并进行合理的搭配，从而发挥器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。构成有机材料层的材料，如空穴传输材料、电子传输材料、电子传输材料等，应当具有以下特点，在可见光区具有较高效率的荧光，具有较高的导电率，呈现良好的半导体特性；具有良好的成膜特性，形成的薄膜具有较好的均一性等。
因此，本发明提供了一种长寿且高效的的电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较长的寿命和较低的电压，也具有良好的效率。
根据本发明的一个方面，提供了一种电子传输材料，具有式I所示结构的化合物：
其中，L1、L2和L3各自独立的选自直接键合、C6～C60芳基、芴基、C3～C60脂族环基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立的为C6～C60芳基、芴基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基、C3～C60脂族环基。
优选的：所述式I所示结构的化合物为化合物1-9中任一个：
根据本发明的另一个方面，提供了一种有机电致发光器件：所述有机电致发光器件中含有上述电子传输材料。
优选的：所述有机电致发光器件的电子传输层中含有所述电子传输材料。
优选的：所述有机电致发光器件中还包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和阴极。
优选的：所述阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极依次从下至上沉积形成。
优选的：所述空穴注入层的材料为
优选的：所述空穴传输层的材料为
优选的：所述发光层的材料为
优选的：所述电子注入层的材料为LiF。
本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较长的寿命和较低的电压，也具有良好的效率。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件，
具有式I所示结构的化合物：
其中，L1、L2和L3各自独立的选自直接键合、C6～C60芳基、芴基、C3～C60脂族环基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立的为H、C6～C60芳基、芴基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基、C3～C60脂族环基。
优选的：所述式I所示结构的化合物为化合物1-9中任一个：
本发明的有机材料可用作电子传输材料，其搭配的OLED器件可以获得较高效率和长寿命，并降低工作电压。
下面具体实施例描述本发明：
以下举例说明化合物1-9的制备方法。
实施例1
制备化合物1的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、5g中间体A2、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到6.3g白色固体化合物1(产率70％)。
根据质谱确定其结构。HRMS C41H25N5O计算值：603.21测试值：603.68C41H25N5O元素分析理论值：C,81.57；O,2.84；N,11.45；H,4.14元素分析测试值：C,81.13；O,2.85；N,11.64；H,4.55。
实施例2
制备化合物2的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、5.5g中间体A3、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到5.5g白色固体化合物2(产率58％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC45H27N5O计算值：653.22测试值：653.74C45H27N5O元素分析理论值：C,82.56；O,2.50；N,10.50；H,4.16元素分析测试值：C,82.68；O,2.45；N,10.71；H,4.25
实施例3
制备化合物3的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、4.5g中间体A4、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到5.2g白色固体化合物3(产率61％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC38H24N6计算值：564.21测试值：564.65C38H24N6元素分析理论值：C,80.38；N,14.02；H,4.27元素分析测试值：C,80.00；N,14.45；H,4.13
实施例4
制备化合物4的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、4g中间体A5、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到4.5g白色固体化合物4(产率57％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC40H25N3计算值：567.21测试值：547.66C40H25N3元素分析理论值：C,87.49；N,7.62；H,4.60元素分析测试值：C,87.83；N,7.88；H,4.68。
实施例5
制备化合物5的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、3.6g中间体A6、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到4.2g白色固体化合物5(产率56％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC39H25N3计算值：535.2测试值：535.65C39H25N3元素分析理论值：C,87.43；N,7.81；H,4.76元素分析测试值：C,87.95；N,7.84；H,4.72。
实施例6
制备化合物6的合成方法如下：
在氩气氛围下，将4g中间体A1、4g中间体A7、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到4.5g白色固体化合物6(产率65％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC40H26N2计算值：534.21测试值：534.66C40H26N2元素分析理论值：C,89.93；N,5.21；H,4.96元素分析测试值：C,89.95；N,5.14；H,4.92。
实施例7
制备化合物7的合成方法如下：
在氩气氛围下，将5g中间体A8、4g中间体A2、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到6.4g白色固体化合物7(产率71％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC48H28N6O计算值：704.21测试值：704.66C48H28N6O元素分析理论值：C,81.93；O,2.27；N,11.21；H,4.06元素分析测试值：C,81.80；O,2.23；N,11.92；H,4.06
实施例8
制备化合物8的合成方法如下：
在氩气氛围下，将6g中间体A9、4g中间体A2、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到6.4g白色固体化合物8(产率64％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC55H31N7O计算值：805.21测试值：805.9C55H31N7O元素分析理论值：C,81.93；O,1.99；N,12.21；H,3.88元素分析测试值：C,81.97；O,2.03；N,12.12；H,3.92
实施例9
制备化合物9的合成方法如下：
在氩气氛围下，将5g中间体A10、4g中间体A11、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三苯基膦、9.6mmol的碳酸钾和50ml四氢呋喃混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到5.4g白色固体化合物9(产率60％)。
根据质谱确定其结构。HRMSC47H30N6计算值：678.25测试值：678.8C47H30N6元素分析理论值：C,83.13；N,12.38；H,4.45元素分析测试值：C,83.27；N,12.29；H,4.52
对照试验
有机发光元件1-6
分别通过本发明的实施例1-6中制备出的化合物1-6制备出有机发光元件1-6。
有机发光元件1-6由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
各层的组成材料和制备步骤如下：
在ITO(氧化铟锡)阳极上真空沉积60nm厚度材料并作为空穴注入层(HIL)。
接下来，在HIL层上沉积80nm厚度的空穴传输层(HTL)。
再真空沉积30nm厚度的发光层，发光层由BH作为主体材料和BD作为掺杂剂以质量比95:5组成。
随后，在发光层上真空沉积40nm厚度的分别本发明化合物1-6之一作为电子传输层(ETL)。
然后在ETL层上沉积厚度2nm的LiF作为电子注入层。最后在电子注入层上沉积厚度150nm的铝作为阴极。
各层组成材料或其代码的化学式如下：
对比例1
制备有机发光元件7。与化合物1-6制备的有机发光元件1-6的区别在于：在有机发光元件7中，在ETL层中将电子传输材料进行改变，将本发明实施例的化合物1-6变为对比化合物D1，其余相同。
性能测试
将本发明化合物1-6制备的有机发光元件1-6和对比例1制备的有机发光元件7进行如下性能测试，测量了电致发光谱和电流-电压-发光密度特性(IUL特性)。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，寿命TL1被定义为在恒定电流的操作过程中亮度从起始亮度下降到特定比例L1的时间。因此，T95是在操作中亮度下降到其起始值的95％的时间。以下测试中，使用40mA/cm2的电流密度作为操作条件。
测试具体项目包括电压(V)、电流效率(LE)和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
其中，器件性能(LE，V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在恒定电流密度40mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表1所示：
表1：测试结果
| 项目 | V(V) | LE(Cd/A) | LT95(hr) |
| 有机发光元件1 | 3.63 | 7.05 | 375 |
| 有机发光元件2 | 3.67 | 7.28 | 380 |
| 有机发光元件3 | 3.64 | 7.24 | 370 |
| 有机发光元件4 | 3.65 | 7.14 | 365 |
| 有机发光元件5 | 3.69 | 7.75 | 358 |
| 有机发光元件6 | 3.66 | 7.28 | 390 |
| 有机发光元件7 | 3.81 | 7.2 | 100 |
由表1的性能数据可知，本发明实施例的材料高度适合用作OLED器件中的电子传输材料，所制备的有机电致发光器件具有很好的性能。与同比例的对比化合物1材料相比，本发明实施例的材料在具有相对高的效率下取得更低的电压(不高于3.69V)，更长的寿命(不低于358h)。
综上，本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较高的寿命，也具有良好的效率。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种电子传输材料，其特征在于，具有式I所示结构的化合物：
其中，L1、L2和L3各自独立的选自直接键合、C6～C60芳基、芴基、C3～C60脂族环基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立的为C6～C60芳基、芴基、包含O、N、S、Si的C2～C60杂环基、C3～C60脂族环基。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述式I所示结构的化合物为化合物1-9中任一个：
3.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中含有根据权利要求1-2任一项所述电子传输材料。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件的电子传输层中含有所述电子传输材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中还包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和阴极。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极依次从下至上沉积形成。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述空穴注入层的材料为
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述空穴传输层的材料为
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述发光层的材料为
10.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述电子注入层的材料为LiF。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111038230.3A CN115772158A (zh) | 2021-09-06 | 2021-09-06 | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111038230.3A CN115772158A (zh) | 2021-09-06 | 2021-09-06 | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115772158A true CN115772158A (zh) | 2023-03-10 |
Family
ID=85387961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111038230.3A Pending CN115772158A (zh) | 2021-09-06 | 2021-09-06 | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115772158A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100007143A (ko) * | 2008-07-11 | 2010-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| US20150034938A1 (en) * | 2012-04-24 | 2015-02-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| WO2016003225A2 (ko) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN107406432A (zh) * | 2015-03-26 | 2017-11-28 | 东丽株式会社 | 化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器 |
| CN109251176A (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN109564982A (zh) * | 2017-03-30 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN110392682A (zh) * | 2017-03-28 | 2019-10-29 | 东丽株式会社 | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 |
-
2021
- 2021-09-06 CN CN202111038230.3A patent/CN115772158A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100007143A (ko) * | 2008-07-11 | 2010-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| US20150034938A1 (en) * | 2012-04-24 | 2015-02-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| WO2016003225A2 (ko) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN107406432A (zh) * | 2015-03-26 | 2017-11-28 | 东丽株式会社 | 化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器 |
| CN110392682A (zh) * | 2017-03-28 | 2019-10-29 | 东丽株式会社 | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 |
| CN109564982A (zh) * | 2017-03-30 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN109251176A (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102268119B1 (ko) | 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN109748898B (zh) | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN113024529B (zh) | 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件 | |
| US6822257B2 (en) | Organic light emitting diode device with organic hole transporting material and phosphorescent material | |
| CN110330472B (zh) | 一种蓝光材料及其制备方法和应用 | |
| CN109776334B (zh) | 有机电致发光化合物及其制法和器件 | |
| CN112939890A (zh) | 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN112552282A (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| US7951944B2 (en) | Emission material and organic electroluminescent device using the same | |
| CN113461672B (zh) | 一种多环芳烃类化合物及其应用 | |
| CN113528125B (zh) | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113527268B (zh) | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113528124B (zh) | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112812106B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN115772158A (zh) | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 | |
| US20220102648A1 (en) | Organic light-emitting devices, display panels and display apparatuses | |
| KR20130133518A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| CN113980031B (zh) | 一种多环芳烃类化合物及其应用 | |
| US20140155622A1 (en) | Indolocarbazole derivative and organic electroluminescence device including the same | |
| CN112125854A (zh) | 一种有机电致发光材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
| CN112680217B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN116693534A (zh) | 一种发光体材料及有机电致发光器件 | |
| CN112079875B (zh) | 一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN115768226B (zh) | 一种有机电致发光器件及其应用 | |
| CN111187265B (zh) | 一种有机主体材料、其制备方法及有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |