CN113461672B - 一种多环芳烃类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种多环芳烃类化合物，所述化合物的结构如式(I)所示；其中，L1以及L2分别独立地选自直接键合、取代或未取代的亚环烷基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。本发明的多环芳烃类化合物，可用作空穴传输材料，所搭配的OLED器件具有良好的效率和长寿命。

Description

一种多环芳烃类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种多环芳烃类化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(EL)是电能激发有机材料发光的，早在50年前就被发现，但直到1987年有机发光二极管(OLED)的诞生，这种电致发光的现象才得到广泛的关注。简单来说，OLED是一种利用多层有机薄膜结构产生电激发光的器件，它很容易制作，而且只需要很低的驱动电压，与LCD相比拥有卓越的显示特征和品质，如自发光、广视角、高效率、广色域、可柔性显示，因此OLED已经成为了新一代主流平面显示器。
选择高性能的OLED功能材料并进行合理的搭配，从而发挥器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。构成有机材料层的材料，如空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，应当具有以下特点，在可见光区具有较高效率的荧光，具有较高的导电率，呈现良好的半导体特性；具有良好的成膜特性，形成的薄膜具有较好的均一性等。
本发明提供一种多环芳烃类化合物，可用作空穴传输材料，其搭配的OLED器件具有良好的效率和长寿命。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种多环芳烃类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种多环芳烃类化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0003064777300000021
其中，L1以及L2分别独立地选自直接键合、取代或未取代的亚环烷基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
优选地，L1以及L2分别独立地选自直接键合、取代或未取代的C3～C60的亚环烷基、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C6～C60亚杂芳基。
优选地，Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的C3～C60的环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60杂芳基。
优选地，所述化合物选自：
Figure BDA0003064777300000022
本发明的第二方面是提供一种空穴传输材料，包括如上所述的化合物。
本发明的第三方面是提供一种空穴传输层，包括如上所述的空穴传输材料。
本发明的第四方面是提供一种有机电致发光器件，包括如上所述的空穴传输层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的多环芳烃类化合物，可用作空穴传输材料，所搭配的OLED器件具有良好的效率和长寿命。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1
Figure BDA0003064777300000031
将60mmol的A1、70mmol的A2和100mmol的碳酸铯混合在N-甲基吡咯烷酮溶液中，所得混合物在160℃加热下搅拌16小时，将反应溶液冷却至室温，加入甲苯，过滤除去不溶物；用水洗所得溶液，用无水硫酸钠干燥，然后用硅胶柱色谱纯化，得到中间体A3；在氩气氛围中，将24mmol的A3溶解在124mL的四氢呋喃中，再加入27mmol发热正丁基锂己烷溶液，搅拌2小时后再加入30mmol的硼酸三甲酯，再经柱色谱纯化得到5g的A4(产率69％)；在氩气氛围中，将4g的A4、17.4mmol的A5、0.25mmol的四(三苯基膦)钯和3g的碳酸钠混合在40mL的乙二醇二甲醚/水溶液中，78℃搅拌18小时，再经柱色谱纯化得到4g的A6(产率65％)。
实施例2
Figure BDA0003064777300000041
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3.3g的A7、0.16mmol的醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.7g白色固体H1(产率59％)；根据质谱确定其结构；HRMS C52H34N2O计算值：854.33；测试值：854.35；C52H34N2O元素分析理论值：C，89.90；O，1.87；N，3.28；H，4.95；元素分析测试值：C，89.86；O，1.89；N，3.25；H，4.97。
实施例3
Figure BDA0003064777300000042
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3g的A8、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.5g白色固体H2(产率61％)；根据质谱确定其结构；HRMSC64H42N2O计算值：702.27；测试值：702.29；C64H42N2O元素分析理论值：C，88.86；O，2.28；N，3.99；H，4.88；元素分析测试值：C，88.88；O，2.26；N，3.96；H，4.87。
实施例4
Figure BDA0003064777300000051
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3.3g的A9、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.4g白色固体H3(产率57％)；根据质谱确定其结构；HRMS C62H40N2O计算值：702.27；测试值：702.29；C62H40N2O元素分析理论值：C，88.83；O，1.93；N，3.38；H，4.86；元素分析测试值：C，88.86；O，1.90；N，3.41；H，4.87。
实施例5
Figure BDA0003064777300000052
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3.4g的A10、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.8g白色固体H4(产率60％)；根据质谱确定其结构；HRMS C64H42N2O计算值：702.27；测试值：702.29；C64H42N2O元素分析理论值：C，89.90；O，1.87；N，3.28；H，4.95；元素分析测试值：C，89.92；O，1.84；N，3.25；H，4.97。
实施例6
Figure BDA0003064777300000061
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3.4g的A11、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.85g白色固体H5(产率61％)；根据质谱确定其结构；HRMS C64H42N2S计算值：702.27；测试值：702.29；C64H42N2S元素分析理论值：C，88.24；S，3.68；N，3.22；H，4.86；元素分析测试值：C，88.22；S，3.65；N，3.25；H，4.84。
实施例7
Figure BDA0003064777300000062
在氩气氛围下，将3g中间体A6、3.4g的A12、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的三叔丁基膦、9.6mmol的叔丁基钠和50mL的二甲苯混合在一起，125℃下搅拌12h，反应所得固体通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化，得到2.8g白色固体H6(产率60％)；根据质谱确定其结构；HRMS C64H38N2O计算值：702.27；测试值：702.29；C64H38N2O元素分析理论值：C，89.75；O，1.99；N，3.49；H，4.77；元素分析测试值：C，89.72；O，1.98；N，3.52；H，4.74。
应用例
在ITO阳极上真空沉积60nm厚度的HI-1作为空穴注入层；接下来，在HI-1层上沉积80nm厚度的HT-1层，并在HT-1层上沉积10nm厚度的化合物H1-H6或D1-D2作为HT-2层；随后，再真空沉积30nm厚度的发光层，发光层由BH-1作为主体材料和BD-1作为掺杂剂以质量比95:5组成；随后，在发光层上真空沉积10nm厚度的ET-1作为空穴阻挡层，并在其上再真空沉积40nm厚度的ET-2作为电子传输层；然后在电子传输层上沉积厚度2nm的LiF作为电子注入层，最后在电子注入层上沉积厚度150nm的铝作为阴极。
Figure BDA0003064777300000071
测试例
对各OLED进行测试，测量了电致发光谱和电流-电压-发光密度特性(IUL特性)。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，寿命TL1被定义为在恒定电流的操作过程中亮度从起始亮度下降到特定比例L1的时间。因此，T95是在操作中亮度下降到其起始值的95％的时间。以下测试中，使用40mA/cm2的电流密度作为操作条件。结果如表1。
表1
Figure BDA0003064777300000072
Figure BDA0003064777300000081
综上所述，本发明的多环芳烃类化合物，可用作空穴传输材料，所搭配的OLED器件具有良好的效率和长寿命。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (3)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，包括：多环芳烃类化合物，所述化合物选自：
Figure FDA0003679784520000011
2.一种空穴传输层，其特征在于，包括如权利要求1所述的空穴传输材料。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求2所述的空穴传输层。
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