JP5268247B2 - ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な４−アミノフルオレン化合物および有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極からホール（正孔）及び電子を注入する。
そして、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。
さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
また、フルオレン化合物を用いた、材料および有機発光素子の例として、特許文献１乃至４が挙げられている。しかし、素子の外部量子効率は低く、耐久寿命は十分でない。
また、芳香族第三級アミン誘導体を用いた、材料および有機発光素子の例として、特許文献５乃至８が挙げられている。
特開平１１−１４４８７５号公報 特開平１１−２２４７７９号公報 特開平１１−２８８７８３号公報 特開２００１−３９９３３号公報 特開平４−２２０９９５号公報 特開２００２−３２４６７８号公報 特開平５−２３４６８１号公報 特開平５−９４７１号公報 Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５９，９７−１０３（１９８６）
本発明の目的は、新規な４−アミノフルオレン化合物を提供することにある。
また本発明の目的は、４−アミノフルオレン化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
即ち、本発明によりは、
（１）下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする４−アミノフルオレン化合物が提供される。
（式中、Ａｒ１は、２位または４位で結合する置換あるいは無置換のフルオレン基を表わす。Ａｒ２はアリール基を表わす。Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基の中から選ばれる。
前記Ａｒ１で示される前記フルオレン基は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン基、９，９−ジメチル−２，７−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記Ｒ１乃至前記Ｒ９で示されるアルキル基は、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
前記Ａｒ２で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記Ａｒ２で示されるフェニル基は、メチル基、ブチル基、９，９−メチルフルオレン基、メチル基またはターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基を置換基として有してよい。
前記Ａｒ２で示されるフルオレン基は、メチル基、エチル基、ターシャリ―ブチル基、９，９−ジメチルフルオレン基、９，９−ジメチル−２，７−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記Ｒ１乃至前記Ｒ９で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記アリール基は、メチル基、ターシャリブチル基、フェニル基、ビフェニル基を置換基として有してよい。）
本発明の一般式［Ｉ］で示される４−アミノフルオレン化合物は優れた発光特性を有する。またこの４−アミノフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高効率に発光する。また、優れた耐久性も得られる。
上記一般式［Ｉ］における化合物の置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記アリール基が有してもよい置換基としては、メチル基、ターシャリブチル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレン基である。
本発明のフルオレン化合物は、４−アミノフルオレン誘導体もしくは４−ブロモフルオレン誘導体を原料として合成できる。また、それらの原料は非特許文献１により合成できる。
一般式［Ｉ］で示される４−アミノフルオレン化合物は有機発光素子用材料として使用できる。
その中で、一般式［Ｉ］で示される４−アミノフルオレン化合物はホール輸送層および発光層として用いることができる。そして高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
また、一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物は発光層として使用する場合、発光層において単独で用いること、及びドーパント（ゲスト）材料、蛍光材料及び燐光材料のホスト材料として用いることができ、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
一般式［１］で示される４−アミノフルオレン化合物は、フルオレン基の４位にアミノ基が置換することで、分子全体を非平面的に分子設計を可能にする。その為、４−アミノフルオレン化合物は実施例１２−３０、比較例に示すように、２−アミノフルオレン化合物に比べ、アモルファス性の高い分子を提供し、熱安定性が高く、高寿命素子を得ることができる。また、より好ましくは、フルオレン基の４位に置換した、アミノ基上の置換基（一般式［１］におけるＡｒ１及びＡｒ２）がフルオレン基である場合、さらに熱安定性が高くなる。さらに好ましくは、上記、アミノ基上の置換基Ａｒ１がフルオレン基でかつ、フルオレン基の４位でアミノ基上の窒素原子と結合する場合、分子全体の非平面性が増し、さらに熱安定性が高くなり、高寿命素子を得ることができる。
また、非平面的な分子設計は、バンドギャップの広いホール輸送材料を提供し、発光層からホール輸送層への電子注入を阻止すること、発光層で生成する励起子のホール輸送層へのエネルギー移動を阻止することができる。そのため、高効率素子を得ることができる。
フルオレン基やアミノ基に置換基を導入することで、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを容易に調節することが可能である。そのため、陽極から発光層へのホール注入及び輸送のバランスを考慮した、ホール輸送材料の分子設計が容易である。さらに、発光材料として青、緑、さらにより長波長側の発光色への変換が可能である。
また、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含有する一層または複数の層により構成される有機発光素子において、陽極からホール注入の向上が期待できる銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）やフッ化炭素（ＣＦｘ）等を含む層を含んでいてもよい。
本発明は、以上のような考察のもとに分子設計し、発明がなされたものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式［Ｉ］における化合物の具体例と参考例とを以下に示す。本発明に係る具体例は例示化合物１乃至４、８、１６、１７、１８、２７、２９、４６、５１、６１、６２、６８である。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。また、Ａｒ１およびＡｒ２にあげられる組み合わせは例示化合物１から６９の組み合わせのうち、どれを組み合わせてもよい。
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含有する一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［Ｉ］で示される化合物の少なくとも一種を含有する。
また、本発明では、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含有する複数の層により構成される有機発光素子において、有機発光層の陽極側に、前記発光層に隣接して前記第２ホール輸送層が積層され、さらに、前記第２ホール輸送層に隣接して前記第１ホール輸送層が更にもう一層積層している。ここで、第１及び第２ホール輸送層は、陽極から発光層へホールを輸送する能力に優れた層である。
一般的に、ホール輸送層を２層積層し、ｉ陽極界面に隣接する第１ホール輸送層では、陽極とイオン化ポテンシャルの近い材料を、ｉｉ発光層に隣接する第２ホール輸送層ではバンドギャップが広い材料をおのおの用いる。上記ｉ乃至ｉｉの層は、それぞれ下記ｉ’ｉｉ’に効果を発し、更に下記ｉ’’ｉｉ’’のデバイス特性をそれぞれ引き出すことができる。
ｉ’ 陽極から有機層へのホール注入性向上
ｉｉ’ 発光層内のキャリヤ及び励起子の閉じ込め
ｉ’’ 駆動電圧の低下
ｉｉ’’外部量子効率の向上
本発明では、第２ホール輸送層は、第三級アミンの骨格が１つ含まれる化合物を少なくとも１種類含有する。まず、第三級アミンの骨格を持つことでホール移動度を高めることができる。さらに、第三級アミン骨格数を１にすることで、共役長を短くし、バンドギャップを広げる分子設計に有用である。ここで、更に本発明の上記一般式［１］で表される４−アミノフルオレン化合物は、非平面的な分子形状を成しており、よりワイドバンドギャップな材料を得やすい。この為、発光層のキャリヤ及び励起子を発光層内に効果的に閉じ込めることができ、有機発光素子の外部量子効率向上および低電圧駆動に有効である。ここで、第２ホール輸送層はアミンの骨格が１つ含まれる化合物のみから構成されていてもよく、他の化合物を含んでいてもよい。
また、第１ホール輸送層は、第三級アミンの骨格が１つ含まれる化合物を少なくとも１種類含有する。第三級アミンの骨格数を１にすることで、２以上の化合物と比べ、分子量を低く設計し易く、蒸着性の良好な材料やワイドバンドギャップな材料の提供に有用である。ワイドバンドギャップな化合物を適用することは、発光層内に含まれる短波発光のドーパント（ゲスト）においても、その発光を阻害（再吸収）をすることなく、効率低下をもたらすことがない。また、第１ホール輸送層は非環状第三級アミンの骨格が１つ含まれる化合物のみから構成されていてもよく、他の化合物を含んでいてもよい。
また、第１ホール輸送層と第２ホール輸送層は、少なくとも、非環状第三級アミンの骨格が１つ含まれる化合物、を含有することが好ましい。ここで、非環状第三級アミンとは、第三級アミンの置換基が互いに結合せず環を形成しない第三級アミンを表す。第三級アミンの置換基が互いに結合しないことで、分子構造の回転の自由度が増え、共役長が短い分子設計に有用である。第１ホール輸送層のバンドギャップを広げることで、上記と同様に再吸収を防ぐことができ、また、第２ホール輸送層のバンドギャップを広げることで、キャリヤ及び励起子を発光層内に効果的に閉じ込めることができる。
また、前記第１ホール輸送層と２ホール輸送層を形成する化合物として、本発明の上記一般式［１］の４−アミノフルオレン化合物を含むことが好ましい。４−アミノフルオレン化合物は、第三級アミンに対しフルオレン基が４位に置換することで、他の化合物に比べ、立体障害性が高く共役長が短い。このため、よりバンドギャップが広く、なおかつガラス転移温度も高いホール輸送材料を得ることが出来る。さらに、第１ホール輸送層と第２ホール輸送層にガラス転移温度の高い材料を適用することで、素子の耐久性を向上させることができる。また、前記第２ホール輸送層に含まれる第三級アミンの窒素原子数が１の化合物のバンドギャップが、前記発光層に含まれる最も含有率の高い化合物のバンドギャップより広いことが好ましい。ここで、最も含有率の高い化合物の含有率とはｗｔ％で表す。具体的には、発光層がホストとゲストの場合には、ホストとなる場合が多い。前記バンドギャップの序列を満たすことで、前記発光層へのホール注入を増大し、前記第２ホール輸送層への電子漏れを効果的に低減させることが可能となる。バンドギャップの測定は、紫外−可視光吸収スペクトルから求めることができる。本発明においては、ガラス基板上に成膜した薄膜の吸収端から求めた。装置は日立製分光光度計Ｕ−３０１０を用いた。
また、
前記第１ホール輸送層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と
前記第２ホール輸送層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と
前記発光層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３とが、
Ｉｐ１＜Ｉｐ２＜Ｉｐ３
を満たす素子構成が好ましい。
Ｉｐ２がＩｐ１とＩｐ３の中間値をとることで、一部の界面で極端に大きな注入障壁を生じることなく、陽極から発光層への正孔注入を増加させることが可能となる。そこで、イオン化ポテンシャルが上記関係式の素子構成を形成することにより、低電圧化を効果的に行うことができる。ここでイオン化ポテンシャルは、大気下光電子分光手法（測定器名ＡＣ−１ 理研機器製）を用いて測定した。
図１〜４に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものである。そしてホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いることができる。そして極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。ホール輸送層が単層の図３に対して第１ホール輸送層５−１と第２ホール輸送層５−２を２層積層した構造であり、ホール注入と発光層への輸送に優れキャリヤ及び励起子漏れを効果的に閉じこめて、発光効率の向上と低電圧駆動を図ることが可能になる。
本発明における一般式［Ｉ］で表わされる化合物を含むホール（正孔）輸送領域とは、上記のホール輸送層５等、おもにホールを注入・輸送する領域を言う。
ただし、図１〜図４はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、など多様な層構成をとることができる。
本発明に用いられる一般式［Ｉ］で示される化合物は、図１〜図４のいずれの形態でも使用することができる。
特に、本発明の化合物を用いた有機層は、発光層、あるいはホール注入輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
本発明は、特に発光層の構成成分として、一般式［Ｉ］で示される化合物を用いるが、必要に応じてこれまで知られている低分子系およびポリマー系のホール輸送化合物、発光化合物あるいは電子輸送化合物などを一緒に使用することもできる。
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。
また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作成し、それに接続して素子を作成することも可能である。
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）および、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例１＞
例示化合物３の合成
ａ）中間体化合物１−１の合成
中間体は２，７−ジターシャリブチルフルオレン（シグマアルドリッチ社）を原料にして製造できる。［非特許文献１］さらに、ジメチル化することで中間体１−１が得られる。
ｂ）例示化合物３の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコを用意した。そこに化合物１−１、４．５６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を入れた。また化合物１−２、０．８２８ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリブトキシド０．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌを入れた。さらにキシレン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、トリターシャリブチルフォスフィン３４．４ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。次いでパラジウムジベンジリデンアセトン４８．９ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）を添加した。１２５度に昇温し３時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物３（白色結晶）２．５３ｇ（収率７８．０％）を得た。
質量分析法により、この化合物のＭ＋である８１７．５を確認した。また、ＤＳＣ示差走査熱量分析法により、融点２６７℃及びガラス転移点１４３℃を確認した。
＜実施例２〜１１＞
［例示化合物１、２、４、８、１６、１７、１８、２７、２９、４６の合成］
実施例１と同様にして、化合物１−１、及び１−２に変えて以下の表１に示す、臭素体、及びアミノ体を用いることで合成できる。
＜実施例１２〜１５＞
［例示化合物５１、６１、６２、６８の合成］
実施例１と同様にして、化合物１−１、及び１−２に変えて以下の表２に示す、臭素体、及びアミノ体を用いることで合成した。
質量分析法により、それぞれの化合物の構造を確認した。また、ＤＳＣ示差走査熱量分析法により測定した、ガラス転移温度を表２に示す。
＜実施例１６＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
ホール輸送層５として例示化合物３を用いて、真空蒸着法にて２０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
次に、ホール輸送層５の上に発光層として下記に示す化合物２−１を蒸着して２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
更に電子輸送層６としてバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ０．５ｎｍの金属層膜を形成した。更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設けた。そのようにしてアルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３０４５ｃｄ／ｍ２、中心波長４６２ｎｍの青色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化は小さかった。
＜実施例１７−２６＞
実施例１６のホール輸送層３である例示化合物３に代えて、表１、２に示す化合物を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、いずれの素子においても発光を確認した。
＜比較例１−２＞
例示化合物３に代えて、下記に示す比較化合物４−１、４−２を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、発光を確認できなかった。
＜実施例２７＞
図４に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
第１ホール輸送層５−１として例示化合物１を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成された第１ホール輸送層５−１の厚みは１１ｎｍであった。
次に、第１ホール輸送層５−１の上に例示化合物３を蒸着して２０ｎｍの正孔輸送層５−２を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
更に発光層、電子輸送層及びＡｌ電極は実施例１６と同様に作成した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２９０８ｃｄ／ｍ２、中心波長４６４ｎｍの青色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化は小さかった。
＜実施例２８＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
ホール輸送層５として例示化合物８を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール輸送層５の厚みは１２ｎｍであった。
次に化合物５−２に対し化合物５−１を５ｗｔ％の割合で共蒸着して２５ｎｍの発光層４を設けた。
更に、電子輸送層及びＡｌ電極は実施例１６と同様に作成した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、電流密度３．９ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度４０８ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化は小さかった。
＜実施例２９＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
ホール輸送層５として例示化合物３を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール輸送層５の厚みは１１ｎｍであった。
次に化合物５−２に対し化合物５−１を５ｗｔ％の割合で共蒸着して２５ｎｍの発光層４を設けた。
更に、電子輸送層及びＡｌ電極は実施例１６と同様に作成した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、電流密度３．６ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度４２５ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化は小さかった。
＜実施例３０＞
図４に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
第１ホール輸送層５−１として例示化合物３を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成された第１ホール輸送層５−１の厚みは１２ｎｍであった。
次に、第１ホール輸送層５−１の上に例示化合物８を蒸着して２０ｎｍの第２ホール輸送層５−２を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
次に化合物５−２に対し化合物５−１を５ｗｔ％の割合で共蒸着して２５ｎｍの発光層４を設けた。
更に、電子輸送層及びＡｌ電極は実施例１６と同様に作成した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、電流密度４．３ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度５２３ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。ここで例示化合物８のバンドギャップは、化合物５−２のそれより大きい。また、イオン化ポテンシャルに関しては、例示化合物３、８、化合物５−２の序列で深い。
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化は小さかった。
本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
５−１ 第１ホール輸送層
５−２ 第２ホール輸送層
６ 電子輸送層

Claims (7)

  1. 下記一般式［１］で示されることを特徴とする４−アミノフルオレン化合物。

    （式中、Ａｒ１は、２位または４位で結合する置換あるいは無置換のフルオレン基を表わす。Ａｒ２はアリール基を表わす。Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基の中から選ばれる。
    前記Ａｒ１で示される前記フルオレン基は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン基、９，９−ジメチル−２，７−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
    前記Ａｒ２で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
    前記Ａｒ２で示されるフェニル基は、メチル基、ブチル基、９，９−メチルフルオレン基、メチル基またはターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基を置換基として有してよい。
    前記Ａｒ２で示されるフルオレン基は、メチル基、エチル基、ターシャリ―ブチル基、９，９−ジメチルフルオレン基、９，９−ジメチル−２，７−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
    前記Ｒ１乃至前記Ｒ９で示されるアルキル基は、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
    前記Ｒ１乃至前記Ｒ９で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
    前記アリール基は、メチル基、ターシャリブチル基、フェニル基、ビフェニル基を置換基として有してよい。）
  2. 前記Ａｒ１は前記４位で結合するフルオレン基であることを特徴とする請求項１に記載の４−アミノフルオレン化合物。
  3. 前記Ａｒ２は前記フルオレン基であることを特徴とする請求項２に記載の４−アミノフルオレン化合物。
  4. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物層を有し、前記有機化合物層は請求項１乃至３の何れか一項に記載の４−アミノフルオレン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
  5. 前記有機化合物層はホール輸送層であり、前記有機化合物層は発光層と前記陽極との間に配置されることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記有機化合物層は第２ホール輸送層であり、前記第２ホール輸送層は発光層の前記陽極側に接し、第１ホール輸送層は前記陽極に接することを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
  7. さらに薄膜トランジスタを有し、前記薄膜トランジスタは前記有機発光素子に接続されていることを特徴とする請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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