JP5268247B2 - 4−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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Description
また、フルオレン化合物を用いた、材料および有機発光素子の例として、特許文献1乃至4が挙げられている。しかし、素子の外部量子効率は低く、耐久寿命は十分でない。
また、芳香族第三級アミン誘導体を用いた、材料および有機発光素子の例として、特許文献5乃至8が挙げられている。
また本発明の目的は、4−アミノフルオレン化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
(1)下記一般式[I]で示されることを特徴とする4−アミノフルオレン化合物が提供される。
前記Ar1で示される前記フルオレン基は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基、ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン基、9,9−ジメチル−2,7−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記R1乃至前記R9で示されるアルキル基は、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
前記Ar2で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記Ar2で示されるフェニル基は、メチル基、ブチル基、9,9−メチルフルオレン基、メチル基またはターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基を置換基として有してよい。
前記Ar2で示されるフルオレン基は、メチル基、エチル基、ターシャリ―ブチル基、9,9−ジメチルフルオレン基、9,9−ジメチル−2,7−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記R1乃至前記R9で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記アリール基は、メチル基、ターシャリブチル基、フェニル基、ビフェニル基を置換基として有してよい。)
アルキル基としては、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
その中で、一般式[I]で示される4−アミノフルオレン化合物はホール輸送層および発光層として用いることができる。そして高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
本発明は、以上のような考察のもとに分子設計し、発明がなされたものである。
上記一般式[I]における化合物の具体例と参考例とを以下に示す。本発明に係る具体例は例示化合物1乃至4、8、16、17、18、27、29、46、51、61、62、68である。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。また、Ar1およびAr2にあげられる組み合わせは例示化合物1から69の組み合わせのうち、どれを組み合わせてもよい。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含有する一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式[I]で示される化合物の少なくとも一種を含有する。
i’ 陽極から有機層へのホール注入性向上
ii’ 発光層内のキャリヤ及び励起子の閉じ込め
i’’ 駆動電圧の低下
ii’’外部量子効率の向上
前記第1ホール輸送層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルIp1と
前記第2ホール輸送層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルIp2と
前記発光層の含有率が最も高い化合物のイオン化ポテンシャルIp3とが、
Ip1<Ip2<Ip3
を満たす素子構成が好ましい。
図1は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図1は、基板1上に、陽極2、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
例示化合物3の合成
a)中間体化合物1−1の合成
中間体は2,7−ジターシャリブチルフルオレン(シグマアルドリッチ社)を原料にして製造できる。[非特許文献1]さらに、ジメチル化することで中間体1−1が得られる。
[例示化合物1、2、4、8、16、17、18、27、29、46の合成]
実施例1と同様にして、化合物1−1、及び1−2に変えて以下の表1に示す、臭素体、及びアミノ体を用いることで合成できる。
[例示化合物51、61、62、68の合成]
実施例1と同様にして、化合物1−1、及び1−2に変えて以下の表2に示す、臭素体、及びアミノ体を用いることで合成した。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
実施例16のホール輸送層3である例示化合物3に代えて、表1、2に示す化合物を用いた他は実施例16と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、いずれの素子においても発光を確認した。
例示化合物3に代えて、下記に示す比較化合物4−1、4−2を用いた他は実施例16と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、発光を確認できなかった。
図4に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板1としてのガラス基板上に、陽極2としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
更に、電子輸送層及びAl電極は実施例16と同様に作成した。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板1としてのガラス基板上に、陽極2としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al電極(陰極4)を負極にして、4.0Vの印加電圧で、電流密度3.6mA/cm2,発光輝度425cd/m2の青色発光が観測された。
図4に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
更に、電子輸送層及びAl電極は実施例16と同様に作成した。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
5−1 第1ホール輸送層
5−2 第2ホール輸送層
6 電子輸送層
Claims (7)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする4−アミノフルオレン化合物。
(式中、Ar1は、2位または4位で結合する置換あるいは無置換のフルオレン基を表わす。Ar2はアリール基を表わす。R1乃至R9はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基の中から選ばれる。
前記Ar1で示される前記フルオレン基は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基、ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレン基、9,9−ジメチル−2,7−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記Ar2で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記Ar2で示されるフェニル基は、メチル基、ブチル基、9,9−メチルフルオレン基、メチル基またはターシャリ―ブチル基を有してよいフェニル基を置換基として有してよい。
前記Ar2で示されるフルオレン基は、メチル基、エチル基、ターシャリ―ブチル基、9,9−ジメチルフルオレン基、9,9−ジメチル−2,7−ジターシャリ―ブチルフルオレン基を置換基として有してよい。
前記R1乃至前記R9で示されるアルキル基は、メチル基、ターシャリブチル基のいずれかである。
前記R1乃至前記R9で示されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基のいずれかである。
前記アリール基は、メチル基、ターシャリブチル基、フェニル基、ビフェニル基を置換基として有してよい。) - 前記Ar1は前記4位で結合するフルオレン基であることを特徴とする請求項1に記載の4−アミノフルオレン化合物。
- 前記Ar2は前記フルオレン基であることを特徴とする請求項2に記載の4−アミノフルオレン化合物。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物層を有し、前記有機化合物層は請求項1乃至3の何れか一項に記載の4−アミノフルオレン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物層はホール輸送層であり、前記有機化合物層は発光層と前記陽極との間に配置されることを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は第2ホール輸送層であり、前記第2ホール輸送層は発光層の前記陽極側に接し、第1ホール輸送層は前記陽極に接することを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- さらに薄膜トランジスタを有し、前記薄膜トランジスタは前記有機発光素子に接続されていることを特徴とする請求項4乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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