JP5110901B2 - 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
Y 1 およびY2は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z 1 およびZ 2 はともに水素原子である。
B 1 およびB2は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基であって、B 1 およびB2はそれぞれフルオレン−フルオレン結合のオルト位に置換されている。
nは2乃至4の整数である。
pおよびqは、それぞれ0乃至2の整数であって、n≠0のときp+q≧1の関係を満たす。
p個のB1、q個のB2、4−2a個のY1、4−2b個のY2、3−p個のZ1、3−q個のZ2は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、nが2以上であるとき、フルオレンユニットの種類は同じであっても異なっていてもよい。〕
Y3乃至Y10は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z3乃至Z8 はいずれも水素原子である。
B3およびB4は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基である。〕
Y11乃至Y18は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z9乃至Z14 はいずれも水素原子である。
B5およびB6は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基である。〕
(1)発光層内での電子・ホールの輸送
(2)ホストの励起子生成
(3)ホスト分子間の励起エネルギー伝達
(4)ホストからゲストへの励起エネルギー移動
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
(1)中間体化合物M2の合成
(1)中間体化合物M6の合成
実施例1−(1)の2−アミノ−4−メチルベンゾフェノンの代わりに2−アミノ−4,4’−ジメチルベンゾフェノンを用いる以外は、実施例1−(1)と同様の方法で中間体化合物M6[3,6−ジメチル−9H−フルオレン]を得た。
(1)中間体化合物M9の合成
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに2−クロロキノリンを、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M9を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で例示化合物F01を合成することができる。
(1)中間体化合物M10の合成
実施例3−(1)において、トリエチルアミンおよび4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロランの当量を半分にし、加熱反応時間を短くする以外は、実施例3−(1)と同様の方法で中間体化合物M10[2−ブロモ−7−(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに1−クロロイソキノリンを、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M10を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で中間体化合物M11[2−ブロモ−7−(イソキノリン−1−イル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例2−(3)において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M11を用いる以外は、実施例2−(3)と同様の方法で例示化合物G05を合成することができる。
J.Org.Chem.,64,5575(1999)に記載の方法と同様にして、中間体化合物M8、ジフェニルアミン、ビス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、トリ−tert−ブチルホスフィン、およびtert−ブトキシカリウムを用いて、キシレン溶媒中でのアミノ化反応を行うと例示化合物H01を合成することができる。
(1)中間体化合物M12の合成
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに2−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M10を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で中間体化合物M12[2−ブロモ−7−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例5において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M12を用いる以外は、実施例5と同様の方法で例示化合物H07を合成することができる。
(1)中間体化合物M13の合成
続いて、実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに2−クロロキノリンを、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M10を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で中間体化合物M13[2−ブロモ−7−(キノリン−2−イル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例5において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M13を用いる以外は、実施例5と同様の方法で例示化合物I01を合成することができる。
(1)中間体化合物M14の合成
実施例2−(3)において、中間体化合物M8の代わりに2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを、2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロランの代わりにフェニルボロン酸を用いる以外は、実施例2−(3)と同様の方法で中間体化合物M14[2−ブロモ−7−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに中間体化合物M14を、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M9を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で例示化合物C17を合成することができる。
(1)中間体化合物M15の合成
実施例2−(3)において、2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロランの代わりに4−メトキシフェニルボロン酸を用いる以外は、実施例2−(3)と同様の方法で中間体化合物M15[2−ブロモ−7−(4−メトキシフェニル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例3−(1)において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M15を用いる以外は、実施例3−(1)と同様の方法で中間体化合物M16[2−(7−(4−メトキシフェニル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン]を合成することができる。
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに中間体化合物M15を、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M16を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で例示化合物E14を合成することができる。
(1)中間体化合物M17の合成
実施例2−(2)において、中間体化合物M6の代わりに中間体化合物M2を、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロマイドを1/2当量用いる以外は、実施例2−(2)と同様の方法で中間体化合物M17[2−ブロモ−3,9,9−トリメチル−9H−フルオレン]を合成することができる。
実施例2−(3)において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M17を用いる以外は、実施例2−(3)と同様の方法で例示化合物E01を合成することができる。
(1)中間体化合物M18の合成
実施例3−(1)において、中間体化合物M8の代わりに中間体化合物M12を用いる以外は、実施例3−(1)と同様の方法で中間体化合物M18[2−(7−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−3,6,9,9−テトラメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン]を合成することができる。
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに中間体化合物M12を、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに中間体化合物M18を用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で例示化合物A11を合成することができる。
実施例1−(4)において、中間体化合物M5の代わりに中間体化合物M17を、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの代わりに3,6−ビス(4,4,5,5−テトラメチル[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを用いる以外は、実施例1−(4)と同様の方法で例示化合物D11を合成することができる。
分光蛍光光度計(日立社製)により、トルエン溶液中、77Kで、例示化合物C01およびD02の第一三重項励起状態(T1)準位を測定すると、それぞれ2.51eV(494nm)、2.49eV(497nm)であり、高いT1準位を有していた。
実施例13と同様の測定方法で、下記に示す比較化合物FLのT1準位を測定すると、2.26eV(548nm)であった。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ホール輸送層5(40nm):化合物J
発光層3(30nm):例示化合物C01:Ir(ppy)3(重量比5%)
電子輸送層6(35nm):Bphen
陰極4(1nm+120nm):KF+Al
例示化合物C01に代えて例示化合物D02を用いた他は、実施例14と同様に素子を作製した。5.5Vの印加電圧において、輝度2400cd/m2、発光効率41cd/Aの緑色(CIE色度:x=0.29、y=0.64)の発光が観測された。
例示化合物C01に代えて、下記に示す構造のCBPを用いた他は実施例12と同様に素子を作製した。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸
Claims (8)
- 下記一般式[I]で示される有機発光素子用材料。
〔式中、R1乃至R4は各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基からなる群より選ばれる。
Y 1 およびY2は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z 1 およびZ 2 はともに水素原子である。
B 1 およびB2は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基であって、B 1 およびB2はそれぞれフルオレン−フルオレン結合のオルト位に置換されている。
nは2乃至4の整数である。
pおよびqは、それぞれ0乃至2の整数であって、n≠0のときp+q≧1の関係を満たす。
p個のB1、q個のB2、4−2a個のY1、4−2b個のY2、3−p個のZ1、3−q個のZ2は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、nが2以上であるとき、フルオレンユニットの種類は同じであっても異なっていてもよい。〕 - 下記一般式[II]で示される有機発光素子用材料。
〔式中、R5乃至R10は各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基からなる群より選ばれる。
Y3乃至Y10は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z3乃至Z8 はいずれも水素原子である。
B3およびB4は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基である。〕 - 下記一般式[III]で示される有機発光素子用材料。
〔式中、R11乃至R16は各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基からなる群より選ばれる。
Y11乃至Y18は各々独立に、水素原子、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる基である。
但し前記フェニル基は、炭素原子数1乃至4の炭化水素アルキル基、フッ素原子、フェニル基、メトキシ基からなる群より選ばれる置換基を更に有していてもよい。
Z9乃至Z14 はいずれも水素原子である。
B5およびB6は各々独立に、炭素原子数1乃至6の炭化水素アルキル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基である。〕 - 少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、該有機化合物を含む層の少なくとも一層が、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子用材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
- 該有機化合物を含む層の該少なくとも一層が発光層であることを特徴とする、請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ホスト化合物とゲスト化合物の少なくとも二種の化合物から構成され、該ホスト化合物の少なくとも一種が該有機発光素子用材料であることを特徴とする、請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記ゲスト化合物の少なくとも一種が、燐光発光化合物であることを特徴とする、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記一対の電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項4乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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