JP2006124373A - 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機ＥＬ素子用化合物として好適に使用し得る新規な化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で示される化合物。
Figure 2006124373

（ｘ，ｙ，ｚは０〜３の整数であり、ｘ＋ｚ≧１である。 Ｒ3，Ｒ15〜Ｒ18は水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）を示し、少なくとも一つは置換基を有しても良いアリール基である。 Ａは水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。 Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。 Ｒ1乃至Ｒ5を有するベンゼン環、及び／又は、Ｒ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い。）
【選択図】 なし

Description

本発明は，有機化合物を用いた発光素子に関するものであり，さらに詳しくは、特定の分子構造を有する新規な化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関するものである。
有機発光素子は，古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例（非特許文献１）等がある。そして有機発光素子に関する応用研究が精力的に行われている。
非特許文献２に詳述されているように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を持つ。
また最近では、従来の１重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、非特許文献３，４に代表される三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなされている。これらの文献では４層構成の有機層が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。用いられている材料は、以下に示すキャリア輸送材料と燐光発光性材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3である。
Figure 2006124373
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループにより報告されている（非特許文献５）。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
また、電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られているとは言いがたい。
本発明に関連するフルオレン化合物の有機ＥＬへの応用の特許文献として特許文献１〜３が挙げられるが、分子構造式にフルオレン環とフェニレン環を一直線上に含む部分構造を有することを特徴とする本発明の有機化合物の開示はない。また、レーザー色素への応用としてフルオレン化合物（非特許文献６）が報告されている。
特開２００４−４３３４９号公報 国際公開第９９／５４３８５号パンフレット 特開２００３−２２９２７３号公報 Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１ Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７） Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９）） Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９）） Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０） Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．３，２９５（１９９５）
有機ＥＬ素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、高効率で高輝度な光出力を有すると同時に高耐久性を十分に確保する必要がある。しかしながら、これらの問題に関して、まだ十分とは言えない。
本発明の目的は、有機ＥＬ素子用化合物として好適に使用し得る新規な化合物を提供することにある。また、該化合物を用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機ＥＬ素子を提供することにある。また、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機ＥＬ素子を提供することにある。
即ち、本発明の化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。
Figure 2006124373
（ｘ，ｙ，ｚは０〜３の整数であり、ｘ＋ｚ≧１である。
Ｒ3，Ｒ15〜Ｒ18は水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）を示し、少なくとも一つは置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）である。
Ａは水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基または下記Ｂを示す。
Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。
Ｒ1乃至Ｒ5を有するベンゼン環、及び／又は、Ｒ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い。）
Figure 2006124373
（Ｒ6〜Ｒ10は、それぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）を示す。また、Ｒ6乃至Ｒ10を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられていてもよい。）
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物を含む層の少なくとも一層が、上記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。
本発明の化合物は高いガラス転移温度を有する。また、フェニル環、フルオレン環からなる骨格を分子の主軸（以下“分子の主軸”とする。）としたとき、分子の主軸方向から側方に伸びたアリール置換基により結晶性を低下させることで、アモルファス膜状の安定化が期待できる。本発明の化合物は、直鎖または分岐の長鎖アルキル基を付与することで結晶性を低下させたものよりも、導電性の観点において有利であると期待できる。さらに、分子の主軸方向から側方にアリール置換基を持たない一直線な分子構造を持つ化合物よりも有機溶媒に対する溶解性を増す事が期待でき、種々の精製法をより適用しやすくなり得ると期待出来る。
また、本発明の化合物を発光層のホストに用いた本発明の発光素子は、高効率発光のみならず、従来用いられている化合物よりも長い期間高輝度を保ち、優れた素子である。また、同じ電圧値での電流値が大きく、低電圧駆動が期待できる。
まず、本発明の化合物について説明する。
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とゲストからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送。
２．ホストの励起子生成。
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
そこで本発明者らは種々の検討を行い、前記一般式（１）で表される化合物を用いた素子、特に発光層のホストに用いた素子が高効率発光し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
通電による発光劣化の原因の一つとして、発光層の薄膜形状の劣化による発光劣化が考えられる。この薄膜形状の劣化は、駆動環境の温度、素子駆動時の発熱等による有機薄膜の結晶化に起因すると考えられている。これは、材料のガラス転移温度の低さや、ホスト化合物の結晶性の高さに由来すると考えられ、有機ＥＬ材料は高いガラス転移温度と、アモルファス膜状態の高い安定性を有する事が望まれている。
本発明の化合物は、高いガラス転移温度を有し、分子の主軸方向から側方に伸びたアリール置換基により、結晶性を低下させることで、アモルファス膜状態が安定化され、有機ＥＬ素子の高耐久化を期待する事が出来る。
主軸とは一般式（１）に示される主骨格構造において、主骨格構造を構成しているベンゼン環とフルオレン骨格とが結合している方向に沿った軸のことを指す。
より具体的にはＲ1乃至Ｒ5が結合しているベンゼン環の１乃至６位のうち、これらＲ1乃至Ｒ5が結合していない位置から隣接して結合しているフルオレン骨格の２位又は７位とが結合している方向を主軸であるとする。
またそのフルオレン骨格は２位、７位において別の骨格と結合しているが、この結合方向（２位、７位を結ぶ方向）に沿った軸のことを主軸としている。
またＲ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環において、Ｒ15乃至Ｒ18を有していない２つの位置（先のフルオレン骨格と結合している位置を１位とすると、このベンゼン環の１位と４位であると表現できる２つの位置）を結ぶ方向を主軸としている。
またそのベンゼン環と結合し、且つ一般式（１）で示すＡと結合するフルオレン骨格において２位、７位を結ぶ方向に沿った軸のことを主軸としている。
また、ＡがＢである時は、Ｒ6乃至Ｒ10が結合しているベンゼン環の１乃至６位のうち、これらＲ6乃至Ｒ10が結合していない位置から隣接して結合しているフルオレン骨格の２位又は７位とが結合している方向を主軸であるとする。
側方とは、Ｒ1乃至Ｒ5が結合しているベンゼン環の場合、ベンゼン環に対してＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5の少なくとも何れかの方向である。
あるいは側方とは、Ｒ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環の場合、ベンゼン環に対してＲ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18の少なくとも何れかの方向である。
あるいは側方とは、ＡがＢである場合、ベンゼン環に対してＲ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10の何れかの方向である。
本発明の化合物は、上記一般式（１）で表される。これらのうちでも、Ａが水素原子またはＢである化合物、具体的には下記一般式（２）または（３）で表される化合物が好ましい。そしてｙ＝ｚ＝０である化合物、具体的には下記一般式（４）または（５）で表される化合物がより好ましい。
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
一般式（１）において、何れかのフルオレン基（フルオレン骨格）の９位と結合する置換基（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14）は、それぞれ個別に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ11乃至Ｒ14は、好ましくは直鎖状または分岐状のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、さらに好ましくはメチル基である。
特にフルオレン基の９位に結合する置換基すなわちＲ11乃至Ｒ14がいずれもメチル基の場合が、より高いガラス転移温度を有し、耐熱性が高いため、有機ＥＬ素子の高耐久化を期待する事が出来る。また、高効率発光の素子を得る為には、駆動電圧を低くする必要があり、その為には、ホストが電荷の導電性を有することが重要になる。フルオレン基の９位がアルキル鎖のとき、アルキル鎖を長くすると、電荷導電性が低下すると考えられ、フルオレン基の９位がメチル基の場合が、より高い電荷導電性を有し、素子の駆動電圧を低下する事が出来、有機ＥＬ素子の高効率化を期待する事が出来る。
Ｒ15〜Ｒ18は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、同様にガラス転移点、電荷導電性の観点から、水素原子またはメチル基が好ましい。尚、Ｒ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5、Ｒ6〜Ｒ10は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）である。そして、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5のうちの少なくとも一つは置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）である。尚、Ｒ1乃至Ｒ5を有するベンゼン環、Ｒ6乃至Ｒ10を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い。
アリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）としては、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アルリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基である。より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、フェナントロリル基である。さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基である。また、これらアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）２つ以上が任意の位置で結合手を作り組み合わせてできるアリール基でも良い。アリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）の置換基としては、好ましくは直鎖状または分岐状のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、さらに好ましくは、電荷導電性の観点からメチル基である。尚、電荷導電性の観点からは、無置換の場合も好ましい。
アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、より好ましくはメチル基である。
分子の主軸方向から側方に伸びたアリール置換基を付与することにより、分子形状が嵩高くなるため、結晶性を低下させ、アモルファス状態の安定性が向上すると期待できる。また、アリール基はππ相互作用による分子間相互作用が期待できるため、ガラス転移点の低下を抑えつつ、アモルファス性を高めることが期待出来る。
また、通電による発光劣化の原因として、不純物の混入が挙げられる。高分子化合物を素子に用いた場合は、高分子中の不純物の除去が難しいため、素子に不純物が混入しやすく、素子の短寿命化を引き起こす。本発明の化合物は、単一化合物であるため、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法等の精製法を適宜用いる事により、不純物の除去が容易であり、有機ＥＬ素子の高耐久化を期待する事が出来る。
以下、本発明の化合物の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を挟持してなり、有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、本発明の化合物の少なくとも１種を、好ましくは発光層のホストとして含む。
また、本発明の化合物を発光層のホストとして使用する場合のゲスト分子は、一般的に知られている蛍光材料及び燐光発光材料を使用する事が出来るが、燐光発光材料が好ましい。高効率の発光素子を得る為には、好ましくは、燐光を発する事が知られているＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｒｅ錯体、Ｃｕ錯体、Ｅｕ錯体、Ｒｈ錯体等の金属配位化合物が好ましい。より好ましくは、強い燐光を発する事が知られているＩｒ錯体（Ｉｒ配位化合物）が好ましい。さらに、発光層からの複数色の発光、及び、励起子や電荷伝達の補助を目的として発光層に複数の燐光発光材料を含有させる事も出来る。
以下に、ゲスト化合物の具体例を構造式として示す。
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
Figure 2006124373
本発明の化合物を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
以下、本発明の基本的な素子構成を図１に示した。
図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板１５上に、５０〜２００ｎｍの膜厚を持つ透明電極１４と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極１１が形成される。
図１（ａ）では，有機層が発光層１２とホール輸送層１３からなる例を示した。透明電極１４としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４からホール輸送層１３へホール注入しやすくしている。金属電極１１には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
発光層１２には、本発明の化合物を用いているが、ホール輸送層１３には，例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としてはα−ＮＰＤなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
注入されたホールと電子は、発光層１２内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし，発光層１２とホール輸送層１３の間の界面における再結合効率が上がり，発光効率が上がる。
さらに図１（ｂ）では、図１（ａ）の金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層１６としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
また図１（ｃ）に示すように、陽極である透明電極１４側から、ホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６、及び金属電極１１からなる４層構成とすることも望ましい形態である。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜反応中間体の合成＞
Figure 2006124373
（Ｘ、Ｙはそれぞれ独立に上記の基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。）
まず、２−ハロゲノ−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジハロゲノ−９Ｈ−フルオレンをＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６２（１９８９）４３９を参考にして合成した。得られた化合物をＤＭＦ中、ＣＨ3Ｃｌ、ＮａＯＣＨ3を用いてフルオレンの９位のジメチル化を行った。さらに、得られた２−ハロゲノ−９−ジメチルフルオレン、２，７−ジハロゲノ−９−ジメチルフルオレンから、ボロン酸またはボロン酸ピナコールエステル体の合成を行った。この合成にはＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ ＶＩＡ ＢＯＲＡＮＥＳ Ｖｏｌｕｍｅ３を参考にした。
得られたこれらの化合物を用い、以下に示す反応を適宜組み合わせて上記中間体を合成した。
鈴木カップリング（ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ ＶＩＡ ＢＯＲＡＮＥＳ Ｖｏｌｕｍｅ３）
ハロゲン化（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６２（１９８９）４３９）
本発明の化合物は、上記反応中間体（フルオレン誘導体）とハロゲン化ベンゼン誘導体及びベンゼンボロン酸誘導体を適宜組み合わせ、鈴木カップリング反応によって、合成する事が出来る。
＜実施例１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ａ１ｇ（１．３５ｍｍｏｌｅ）、２−ビフェニルボロン酸６７２ｍｇ（３．３９ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4１５６ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５を７００ｍｇ（収率：５８％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である８８２．４を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．８２（ｄ，４Ｈ），７．７７（ｄ，４Ｈ），７．６９−７．６２（ｍ，２０Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１２Ｈ），７．２９（ｄｄ，４Ｈ），７．２０−７．１５（ｍ，２０Ｈ），７．０２（ｄ，４Ｈ），１．６３（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ）
また、この化合物のガラス転移温度は１５４℃であった。
＜実施例２＞
本実施例では、素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層が３層の素子を使用した。
ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。
ホール輸送層１３（５０ｎｍ）：α−ＮＰＤ
発光層１２（５０ｎｍ）：［ホスト］例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５、［ゲスト］Ｉｒ（４ｍｏｐｉｑ）3（重量比４％）とＩｒ（ｂｑ）3（重量比８％）
電子輸送層１６（５０ｎｍ）：Ｂｐｈｅｎ（同仁化学研究所製）
金属電極層１（１ｎｍ）：ＫＦ
金属電極層２（１３０ｎｍ）：Ａｌ
Figure 2006124373
ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性を微小電流計４１４０Ｂ（ヒューレッドパッカード社製）で測定し、発光輝度は、ＢＭ７（トプコン社製）で測定した。
本例の素子は１４．６ｃｄ／Ａ、１４．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧８Ｖ印加時に、６１０ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度８０９０ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、２９０時間であった。これらの結果を表１に示す。
＜比較例１＞
例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５の代わりに、以下に示すＣＢＰを用いる以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
Figure 2006124373
本例の素子は１７．２ｃｄ／Ａ、１２．２ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧８Ｖ印加時に、１１３ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度８０１０ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、１４０時間であった。これらの結果を表１に示す。
＜比較例２＞
例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５の代わりに、以下に示すＤＢ３ＦＬを用いる以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
Figure 2006124373
本例の素子は１４．３ｃｄ／Ａ、１４．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧８Ｖ印加時に、７２０ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度７９５３ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、２６５時間であった。これらの結果を表１に示す。
Figure 2006124373
表１に示すように、本発明の化合物は、ＣＢＰ、ＤＢ３ＦＬよりも、高いガラス転移温度を有する。また、本発明の化合物を発光層のホストとして用いた有機ＥＬ素子は、ＣＢＰを用いた素子よりも、電力効率が高く、半減寿命が２倍程度長い優れた素子である。また、同じ電圧値での電流値が５倍程度大きく、低電圧駆動が可能である点でも、非常に優れている。
＜実施例３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２３の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ｂ２ｇ（３．１３ｍｍｏｌｅ）、２−ブロモフェニルボロン酸１．３８ｇ（６．８９ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4４００ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶しＣを１．３７ｇ（収率６３％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である６９４．１を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．８１（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，６Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｓ，１２Ｈ）．
Figure 2006124373
化合物Ｃ１ｇ（１．４４ｍｍｏｌｅ）、２−（９，９−ジメチル）−フルオレンボロン酸ピナコールエステル１．０１ｇ（３．１６ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4８５ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２３を７１８ｍｇ（収率：５４％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である９２２．５を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，１０Ｈ），７．１２（ｄ，４Ｈ），１．２６（ｓ，１２Ｈ），１．２２（ｓ，１２Ｈ）
また、この化合物のガラス転移温度は１７０℃であった。
＜実施例４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ｂ２ｇ（３．１３ｍｍｏｌｅ）、３−ブロモフェニルボロン酸１．３８ｍｇ（６．８９ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4４００ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶し化合物Ｄを１．５７ｇ（収率：７２％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である６９４．１を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．８３（ｄ，６Ｈ），７．７１−７．５６（ｍ，１０Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，４Ｈ），１．６２（ｓ，１２Ｈ）．
Figure 2006124373
化合物Ｄ１ｇ（１．４４ｍｍｏｌｅ）、２−（９，９−ジメチル）−フルオレンボロン酸ピナコールエステル１．０１ｇ（３．１６ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4８５ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４を８８４ｍｇ（収率：６４％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である９２２．５を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，６Ｈ），７．８１−７．４３（ｍ，１８Ｈ），７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），１．６４（ｓ，１２Ｈ），１．５６（ｓ，１２Ｈ）
また、この化合物のガラス転移温度は１５１℃であった。
＜実施例５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３１の合成）＞
Figure 2006124373
２−ビフェニル−２−イル−７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン１ｇ（２．３５ｍｍｏｌｅ）、９，９，９’，９’−テトラメチル−９Ｈ，９’Ｈ−［２，２’］ビフルオレニル−７−ボロン酸１１６１ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4９０ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３１を１ｍｇ（収率：６８％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である７３０．４を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．８１（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｍ，９Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）
また、この化合物のガラス転移温度は１４１℃であった。
実施例１、実施例３、実施例４、実施例５、比較例１、比較例２のＤＳＣ測定による、物性値を表２にまとめた。
ＤＣＳ測定はパーキンエルマー製Ｐｙｒｉｓ ＤＳＣ１を用い測定した。ガラス転移温度の測定はガラス状態形成後、２０（℃／分）で昇温したときのガラス転移点を採用した。また、融点からの降温過程は４０（℃／分）で測定した。
ＤＳＣ装置による冷却過程でガラス転移点が観測されないものに関しては、融点＋１０℃まで昇温後、液体窒素により急冷しガラス状態を作成した。
Figure 2006124373
表２に示すように、本発明の化合物は、ＤＳＣでの同一条件下での昇温過程におけるガラス転移点と再結晶化温度の差は、本発明の化合物の方が、比較例１、比較例２に比べ広くなっている。比較例１，２の化合物に比べ本発明の化合物では２倍弱〜４倍強の温度差が観測された。一方、融点からの降温過程では、ＣＢＰ、ＤＢ３ＦＬでは、速やかに結晶化が観測されるのに対し、本発明の化合物は、結晶化をすることなくガラス転移点を迎え、ガラス状態を得る事が観測された。これらのことは、本発明の化合物が、ＣＢＰ、ＤＢ３ＦＬに比べ、より安定なアモルファス状態を作ることができることを示唆しており、また、アモルファス膜の作成にも有利に働くと言える。
本発明の化合物は、ＤＢ３ＦＬには無い分子長軸方向から側方にアリール基を付与したことによって、アモルファス膜作成に有利に働き、アモルファス性が向上した点において非常に優れていると言える。
＜実施例６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１の合成）＞
実施例３の化合物Ｂの代わりに、２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンを用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１を合成する事が出来る。
＜実施例７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３の合成）＞
実施例４の化合物Ｂの代わりに、２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンを用いる以外は実施例４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３を合成する事が出来る。
＜実施例８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５の合成）＞
Figure 2006124373
２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレン１.２７ｇ（２．８ｍｍｏｌｅ）、２−ビフェニルボロン酸１.２４ｇ（６．２６ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 ３２８ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５を９２５ｍｇ（収率：６５％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である４９８．２を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．５９（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２４（ｄｄ，２Ｈ），７．２２−７．１１（ｍ，１０Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），０．９７（ｓ，６Ｈ）
また、この化合物のガラス転移温度は８０℃であった。
＜実施例９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６の合成）＞
実施例８の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、３−ビフェニルボロン酸を用いる以外は実施例８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６を合成する事が出来る。
＜実施例１０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８の合成）＞
実施例８の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、２，５−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いる以外は実施例８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８を合成する事が出来る。
＜実施例１１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ｂを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２を合成する事が出来る。
＜実施例１２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３の合成）＞
実施例１１の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、３−ビフェニルボロン酸を用いる以外は実施例１１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３を合成する事が出来る。
＜実施例１３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４の合成）＞
実施例１１の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、２，５−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いる以外は実施例１１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４を合成する事が出来る。
＜実施例１４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５の合成）＞
実施例１０の２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンの代わりに化合物Ｂを用いる以外は実施例１０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５を合成する事が出来る。
＜実施例１５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９の合成）＞
実施例６の２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンの代わりに、化合物Ｂを用いる以外は実施例６と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９を合成する事が出来る。
＜実施例１６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０の合成）＞
実施例７の２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンの代わりに、化合物Ｂを用いる以外は実施例７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０を合成する事が出来る。
＜実施例１７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２２の合成）＞
実施例１４の３，５−ジフェニルベンゼンボロン酸の代わりに、３−（９，９ジメチル）フルオレニル−５−フェニルベンゼンボロン酸を用いる以外は実施例１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２２を合成する事が出来る。
＜実施例１８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２６の合成）＞
実施例１の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、３−ビフェニルボロン酸を用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２６を合成する事が出来る。
＜実施例１９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２７の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ａ９５６ｍｇ（１．３ｍｍｏｌｅ）、２−フルオレニルフェｒニルボロン酸９００ｍｇ（２．８６ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 ３８０ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥し、例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２７を９８０ｍｇ（収率：６７％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である１１３１．５を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．７８（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．５６（ｍ，１８Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，１０Ｈ），７．１４（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，１２Ｈ），１．２３（ｓ，１２Ｈ）
＜実施例２０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２８の合成）＞
実施例４の化合物Ｂの代わりに、化合物Ａを用いる以外は実施例４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２８を合成する事が出来る。
＜実施例２１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２９の合成）＞
実施例１の２−フェニルボロン酸の代わりに、１，１’：４’，１’’−ターリフェニル−３−ボロン酸用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｈ−２９を合成する事が出来る。
＜実施例２２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３０の合成）＞
実施例１の２−フェニルボロン酸の代わりに、１，１’：４’，１’’−ターリフェニル−２−ボロン酸用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３０を合成する事が出来る。
＜実施例２３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３１の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ｄ１を用い２−ビフェニルボロン酸を１等量とすること以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３１を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例２４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３２の合成）＞
実施例２３の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、３−ビフェニルボロン酸を用いること以外は実施例２３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３２を合成する事が出来る。
＜実施例２５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３３の合成）＞
実施例３のＢの代わりに、化合物Ｄ１を用い２−（９，９−ジメチル）−フルオレンボロン酸ピナコールエステルを１等量とすること以外は実施例３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３３を合成する事が出来る。
＜実施例２６（例示化合物Ｎｏ．Ｈ−３４の合成）＞
実施例４の化合物Ｂの代わりに、化合物Ｄ１を用い２−（９，９−ジメチル）−フルオレンボロン酸ピナコールエステルを１等量とすること以外は実施例４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３４を合成する事が出来る。
＜実施例２７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３９の合成）＞
実施例２３の２−ビフェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いること以外は実施例２３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３９を合成する事が出来る。
＜実施例２８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−４８の合成）＞
実施例２３の化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｅを用いる以外は実施例２３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−４８を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例２９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−４９の合成）＞
実施例２４の化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｅを用いる以外は実施例２４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−４９を合成する事が出来る。
＜実施例３０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５１の合成）＞
実施例２７の化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｅを用いる以外は実施例２７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５１を合成する事が出来る。
＜実施例３１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５７の合成）＞
実施例２５の化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｅを用いる以外は実施例２５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５７を合成する事が出来る。
＜実施例３２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５８の合成）＞
実施例２６の化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｅを用いる以外は実施例２６と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５８を合成する事が出来る。
＜実施例３３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６１の合成）＞
実施例２８の化合物Ｅの代わりに、化合物Ｆを用い、２−ビフェニルベンゼンボロン酸の代わりに化合物Ｇを用いる以外は実施例２８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６１を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６２の合成）＞
実施例３３の化合物Ｇの代わりに化合物Ｈを用いる以外は実施例３３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６２を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６３の合成）＞
実施例３３の化合物Ｇの代わりに化合物Ｊを用いる以外は実施例３３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６３を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６４の合成）＞
実施例３３の化合物Ｇの代わりに化合物Ｉを用いる以外は実施例３３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６４を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６５の合成）＞
実施例３３の化合物Ｇの代わりに化合物Ｋを用いる以外は実施例３３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−６５を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７１の合成）＞
実施例３３の化合物Ｆの代わりに化合物Ｎを用い、化合物Ｇの代わりに化合物Ｋを用いること以外は実施例３３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７１を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例３９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７２の合成）＞
実施例３８の化合物Ｋの代わりに化合物Ｍを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７２を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７３の合成）＞
実施例３８の化合物Ｋの代わりに化合物Ｈを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７３を合成する事が出来る。
＜実施例４１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７４の合成）＞
実施例３８の化合物Ｋの代わりに化合物Ｇを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７４を合成する事が出来る。
＜実施例４２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７８の合成）＞
実施例３８の化合物Ｋの代わりに化合物Ｎ１を用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−７８を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８２の合成）＞
実施例３８の化合物Ｋの代わりに化合物Ｌを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８２を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８４の合成）＞
実施例３８の化合物Ｎの代わりに化合物Ｏを用い、化合物Ｋの代わりに化合物Ｐを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８４を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８５の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに化合物Ｑを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８５を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８６の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに化合物Ｒを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８６を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８７の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに化合物Ｓを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−８７を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例４８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９０の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９０を合成する事が出来る。
＜実施例４９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９１の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに３−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９１を合成する事が出来る。
＜実施例５０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９２の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９２を合成する事が出来る。
＜実施例５１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９３の合成）＞
実施例４４の化合物Ｐの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例４４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９３を合成する事が出来る。
＜実施例５２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９７の合成）＞
実施例３８の化合物Ｎの代わりに化合物Ｔを用い、化合物Ｋの代わりに化合物Ｒを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９７を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例５３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９８の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに化合物Ｕを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−９８を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例５４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０３の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０３を合成する事が出来る。
＜実施例５５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０４の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０４を合成する事が出来る。
＜実施例５６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０８の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０８を合成する事が出来る。
＜実施例５７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０９の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに３−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１０９を合成する事が出来る。
＜実施例５８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１０の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに化合物Ｑを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１０を合成する事が出来る。
＜実施例５９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１１の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに化合物Ｐを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１１を合成する事が出来る。
＜実施例６０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１２の合成）＞
実施例５２の化合物Ｒの代わりに化合物Ｓを用いること以外は実施例５２と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１２を合成する事が出来る。
＜実施例６１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１３の合成）＞
実施例３８の化合物Ｎの代わりに化合物Ｖを用い、化合物Ｋの代わりに化合物Ｐを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１３を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例６２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１４の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに化合物Ｑを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１４を合成する事が出来る。
＜実施例６３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１５の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに化合物Ｓを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１５を合成する事が出来る。
＜実施例６４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１６の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに化合物Ｒを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１１６を合成する事が出来る。
＜実施例６５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２０の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２０を合成する事が出来る。
＜実施例６６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２１の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２１を合成する事が出来る。
＜実施例６７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２２の合成）＞
実施例６１の化合物Ｐの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例６１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２２を合成する事が出来る。
＜実施例６８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２６の合成）＞
実施例３８の化合物Ｎの代わりに化合物Ｗを用い、化合物Ｋの代わりに化合物Ｒを用いること以外は実施例３８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２６を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例６９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２７の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに化合物Ｕを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２７を合成する事が出来る。
＜実施例７０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２８の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに化合物Ｓを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１２８を合成する事が出来る。
＜実施例７１例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３２の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３２を合成する事が出来る。
＜実施例７２例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３３の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３３を合成する事が出来る。
＜実施例７３例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３７の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに１，１‘：４’，１‘’−ターリフェニル−３−ブロマイドを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３７を合成する事が出来る。
＜実施例７４例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３８の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに化合物Ｑを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３８を合成する事が出来る。
＜実施例７５例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３９の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに１，１‘：４’，１‘’−ターリフェニル−２−ブロマイドを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１３９を合成する事が出来る。
＜実施例７６例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４０の合成）＞
実施例６８の化合物Ｒの代わりに化合物Ｐを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４０を合成する事が出来る。
＜実施例７７例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４１の合成）＞
実施例６８の、化合物Ｒの代わりに３ｓ−ビフェニルブロマイドを用いること以外は実施例６８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４１を合成する事が出来る。
＜実施例７８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４２の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｄを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ｈを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４２を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例７９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４３の合成）＞
実施例７８の化合物Ｈの代わりに、化合物Ｇを用いる以外は実施例７８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４３を合成する事が出来る。
＜実施例８０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４４の合成）＞
実施例７８の化合物Ｈの代わりに、化合物Ａａを用いる以外は実施例７８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４４を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例８１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４６の合成）＞
実施例７８の化合物Ｈの代わりに、化合物Ａｂを用いる以外は実施例７８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４６を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例８２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４７の合成）＞
実施例７８の化合物Ｈの代わりに、化合物Ａｃを用いる以外は実施例７８と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４７を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例８３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４９の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｅを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａａを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１４９を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例８４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５０の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ｈを用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５０を合成する事が出来る。
＜実施例８５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５１の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ｇを用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５１を合成する事が出来る。
＜実施例８６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５２の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ａｂを用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５２を合成する事が出来る。
＜実施例８７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５４の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ａｃを用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１５４を合成する事が出来る。
＜実施例８８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６２の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ｎ１を用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６２を合成する事が出来る。
＜実施例８９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６５の合成）＞
実施例８３の化合物Ａａの代わりに化合物Ａｇを用いる以外は実施例８３と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６５を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例９０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６８の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｆを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ｋを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６８を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例９１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６９の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ｈを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１６９を合成する事が出来る。
＜実施例９２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７０の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ｇを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７０を合成する事が出来る。
＜実施例９３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７６の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ａｇを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７６を合成する事が出来る。
＜実施例９４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７９の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ｌを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１７９を合成する事が出来る。
＜実施例９５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８１の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ａｂを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８１を合成する事が出来る。
＜実施例９６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８２の合成）＞
実施例９０の化合物Ｋの代わりに化合物Ｎを用いる以外は実施例９０と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８２を合成する事が出来る。
＜実施例９７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８３の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｈを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８３を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例９８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８５の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８５を合成する事が出来る。
＜実施例９９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９３の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９３を合成する事が出来る。
＜実施例１００（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９４の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに３−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８４を合成する事が出来る。
＜実施例１０１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９５の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに化合物Ｐを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９５を合成する事が出来る。
＜実施例１０２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９６の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに化合物Ｑを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９６を合成する事が出来る。
＜実施例１０３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９７の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに１，１‘：４’，１‘’−ターリフェニル−３−ブロマイドを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９７を合成する事が出来る。
＜実施例１０４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９８の合成）＞
実施例９７の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに１，１‘：４’，１‘’−ターリフェニル−２−ブロマイドを用いる以外は実施例９７と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９８を合成する事が出来る。
＜実施例１０５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８４の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｉを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８３を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１０６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８６の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８６を合成する事が出来る。
＜実施例１０７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８７の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８７を合成する事が出来る。
＜実施例１０８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８８の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに３−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８８を合成する事が出来る。
＜実施例１０９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８９の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに化合物Ｐを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１８９を合成する事が出来る。
＜実施例１１０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９０の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに化合物Ｑを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９０を合成する事が出来る。
＜実施例１１１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９１の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに１，１’：４’，１’’−ターリフェニル−２―ブロマイドを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９１を合成する事が出来る。
＜実施例１１２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９２の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに１，１’：４’，１’’−ターリフェニル−３―ブロマイドを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９２を合成する事が出来る。
＜実施例１１３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９９の合成）＞
実施例１０５の２，５−ジフェニルブロモベンゼンの代わりに化合物Ｒを用いる以外は実施例１０５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９９を合成する事が出来る。
＜実施例１１４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０１の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｊを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに３−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０１を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１１５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０２の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに２−ビフェニルブロマイドを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０１を合成する事が出来る。
＜実施例１１６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０３の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに３，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０３を合成する事が出来る。
＜実施例１１７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０４の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに２，５−ジフェニルブロモベンゼンを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０４を合成する事が出来る。
＜実施例１１８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０５の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに化合物Ｑを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０３を合成する事が出来る。
＜実施例１１９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０７の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに化合物Ｐを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０７を合成する事が出来る。
＜実施例１２０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１１の合成）＞
実施例１１４の３−ビフェニルブロマイドの代わりに化合物Ｓを用いる以外は実施例１１４と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１１を合成する事が出来る。
＜実施例１２１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０６の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｋを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ｑを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０６を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１２２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０８の合成）＞
実施例１２１の化合物Ｑの代わりに化合物Ｐを用いる以外は実施例１２１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０８を合成する事が出来る。
＜実施例１２３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１０の合成）＞
実施例１２１の化合物Ｑの代わりに化合物Ｓを用いる以外は実施例１２１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１０を合成する事が出来る。
＜実施例１２４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１４の合成）＞
実施例１２１の化合物Ｑの代わりに化合物Ｒを用いる以外は実施例１２１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１４を合成する事が出来る。
＜実施例１２５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１５の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｋ１を用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１５を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１２６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１６の合成）＞
実施例１２５の２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンの代わりに化合物Ｂを用いる以外は実施例１２５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１６を合成する事が出来る。
＜実施例１２７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１７の合成）＞
実施例１２５の２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンの代わりに化合物Ａを用いる以外は実施例１２５と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２１７を合成する事が出来る。
＜実施例１２８（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２２９の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、２，７−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレンを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｌを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２２９を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１２９（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２３８の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ｂを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｍを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２３８を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１３０（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４２の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ｂを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｎを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４２を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１３１（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４４の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ｂを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｏを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２４４を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１３２（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５２の合成）＞
実施例１の２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｍを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５２を合成する事が出来る。
＜実施例１３３（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２６５の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｐを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２６５を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１３４（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２８０の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｐを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｍを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２８０を合成する事が出来る。
＜実施例１３５（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３６３の合成）＞
実施例１の化合物Ａの代わりに、化合物Ａｑを用い、２−ビフェニルボロン酸の代わりに化合物Ａｍを用いる以外は実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３６３を合成する事が出来る。
Figure 2006124373
＜実施例１３６（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３７７の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ａ １ｇ（１．４ｍｍｏｌｅ）、１，１’：４’，１’’４’’メチルターリフェニル−２−ボロン酸 ９３８．９ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 ３５０ｍｇ、トルエン３０ｍｌ、エタノール１５ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空し、例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３７７を９８０ｍｇ（収率：６７％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である１０６２．５を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．７９（ｄｄ，４Ｈ），７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．３５（ｍ，２８Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，８Ｈ），７．０２（ｄｄ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，１２Ｈ）
＜実施例１３７（例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３７８の合成）＞
Figure 2006124373
化合物Ａｒ １．５ｇ（１．６ｍｍｏｌｅ）、３’５’ジメチルビフェニル−２−ボロン酸 ８００ｍｇ（３．５４ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 ４００ｍｇ、トルエン３０ｍｌ、エタノール１５ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤をろ過し、溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かしアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精製し、トルエンより再結晶した。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥し、例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３７８を１．１ｇ（収率：６０％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である１１３１．５を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．８５−７．６２（ｍ，２０Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｄｄ，２Ｈ），７．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８９（ｂｒｓ，４Ｈ），２．１６（ｓ，１２Ｈ），１．６５（ｓ，１２Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）
＜実施例１３８＞
発光層のホストとして例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５を用い、ゲストとしてＩｒ（ｐｐｙ）3（重量比１１％）を用い、発光層厚を２０ｎｍにし、また電子輸送層厚を３０ｎｍにする以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は３４．６ｃｄ／Ａ、３２．２ｌｍ／Ｗ（１２００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧４Ｖ印加時に、２４．７ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に３０ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度６５００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、６０時間であった。これらの結果を表３に示す。
＜比較例３＞
例示化合物Ｎｏ．Ｘ−５の代わりにＣＢＰを用いる以外は実施例１３８と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は本例の素子は３２．１ｃｄ／Ａ、２８．２ｌｍ／Ｗ（１２００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧４Ｖ印加時に、２２．２ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に３０ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度６３００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、３５時間であった。これらの結果を表３に示す。
Figure 2006124373
表３に示すように、本発明の化合物を発光層のホストとして用いた有機ＥＬ素子は、ＣＢＰを用いた素子よりも、電力効率が高く、半減寿命が２倍程度長い優れた素子である。また、同じ電圧値での電流値も大きく、低電圧駆動が可能である点でも、非常に優れている。
＜実施例１３９＞
発光層のゲストとしてＩｒ（４Ｆ５ＭＰｉｑ）3（重量比１４％）を用い、発光層厚を２５ｎｍにする以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
Figure 2006124373
本例の素子は１４．８ｃｄ／Ａ、１３．１ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧４Ｖ印加時に、１４ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度７３００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、２５０時間であった。これらの結果を表４に示す。
＜比較例４＞
例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２５の代わりにＣＢＰを用いる以外は実施例１３９と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は８．０ｃｄ／Ａ、６．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、電圧４Ｖ印加時に、１４３ｍＡ／ｃｍ2の電流値を示した。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度４０００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、５０時間であった。これらの結果を表４に示す。
Figure 2006124373
表４に示すように、本発明の化合物を発光層のホストとして用いた有機ＥＬ素子は、ＣＢＰを用いた素子よりも、電力効率が高く、半減寿命が５倍程度長い優れた素子である。
＜実施例１４０＞
発光層のホストとして例示化合物Ｎｏ．Ｘ−１９を用い、ゲストとしてＩｒ（４Ｆ５ＭＰｉｑ）3（重量比１４％）を用い、発光層厚を３０ｎｍにする以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は１４．６ｃｄ／Ａ、１１．１ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度６５００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、１００時間であった。
＜実施例１４１＞
発光層のホストとして例示化合物Ｎｏ．Ｘ−２０を用い、ゲストとしてＩｒ（４Ｆ５ＭＰｉｑ）3（重量比１４％）を用い、発光層厚を３５ｎｍにする以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は１３．０ｃｄ／Ａ、１０．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度６０００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、１５０時間であった。
＜実施例１４２＞
発光層のホストとして例示化合物Ｎｏ．Ｘ−３１を用い、ゲストとしてＩｒ（４Ｆ５ＭＰｉｑ）3（重量比１４％）を用い、発光層厚を２５ｎｍにする以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は１２．８ｃｄ／Ａ、１１．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度６５００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、１１０時間であった。
＜実施例１４３＞
発光層のゲストとしてＩｒ（ｐｐｙ）3（重量比１６％）を用いる以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。
本例の素子は１７．３ｃｄ／Ａ、１４．０ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。また、この素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の連続通電を行ったところ初期輝度８１００ｃｄ／ｍ2で輝度半減までの時間は、１３０時間であった。
本発明の発光素子の一例を示す図である。

Claims (10)

  1. 下記一般式（１）で示されることを特徴とする化合物。
    Figure 2006124373
     （ｘ，ｙ，ｚは０〜３の整数であり、ｘ＋ｚ≧１である。
    Ｒ3，Ｒ15〜Ｒ18は水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。
    Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）を示し、少なくとも一つは置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）である。
    Ａは水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基または下記Ｂを示す。
    Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。
    Ｒ1乃至Ｒ5を有するベンゼン環、及び／又は、Ｒ15乃至Ｒ18を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い。）
    Figure 2006124373
     （Ｒ6〜Ｒ10は、それぞれ独立に水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有しても良いアリール基（アリール基を構成するベンゼン骨格上のＣＨはＮ原子に置き換えられても良い）を示す。また、Ｒ6乃至Ｒ10を有するベンゼン環上のＣＨはＮ原子に置き換えられていてもよい。）
  2. 前記Ａが水素原子または前記Ｂであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. ｙ＝ｚ＝０であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
  4. 一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記一般式（１）で示される化合物を含む層が発光層であることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記発光層が、ホストとゲストの２つ以上の化合物からなり、該ホストが前記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記ゲストが燐光発光材料であることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記燐光発光材料を複数種含有することを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記燐光発光材料が金属配位化合物であることを特徴とする請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記金属配位化合物がイリジウム配位化合物であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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