JPWO2010082621A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)において、A1〜A5はそれぞれ独立して式(2)で表される基である。a、b、cはそれぞれ0〜2の整数を表し、0≦a+b+c≦3である。R1、R2はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数2〜6のアシル基を表す。
式(2)において、nは0〜2の整数であるが、その合計は1〜5である。Lは直接結合、n+1価の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又はn+1価の炭素数3〜17の芳香族複素環基を表すが、nが0のときは1価の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は1価の炭素数3〜17の芳香族複素環基を表す。Ar1、Ar2はそれぞれ独立して炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜17の芳香族複素環基を表し、Ar1、Ar2は窒素と共に含窒素複素環を形成してもよい。
ここで、L及びnは式(2)のL及びnと同意である。Xは独立してメチン若しくは窒素を表す。また、窒素原子に結合している2つの芳香族環は縮合して該窒素原子を含む環を中心とする3員環を形成しても良い。
ここで、A1、A2、R1及びR2は一般式(1)のA1、A2、R1及びR2と同意である。B1〜B3はそれぞれ独立して1価の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は1価の炭素数3〜17の芳香族複素環基を表す。d、e及びfはそれぞれ0〜2の整数を表し、0≦d+e+f≦3である。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などから選ばれる材料を用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に、膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極の少なくとも一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は燐光発光層であり、燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記先行技術文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層に使用される電子輸送性材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送性材料からなる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する電子輸送性材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
化合物3の合成
2000mL三口フラスコに、9,10-ジブロモアントラセン 20g(59.5mmol)、3-フルオロフェニルボロン酸 20g(143mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5g(4.32mmol)を加え、これにエタノール500ml、トルエン600mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に炭酸ナトリウム21.6g(203.7mmol)を水300mlに溶解させた水溶液を投入した。その後100℃まで加熱し、17時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を2000mL分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を200mLの水で二回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。次に得られた反応物をメタノール(300ml)を使ってリスラリーし、白色の固体として中間体(I)21gを得た。
化合物7の合成
2000mL三口フラスコに、9,10-ジブロモアントラセン 25g(74.4mmol)、フェニルボロン酸 22g(180mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5g(4.32mmol)を加え、これにエタノール400ml、トルエン600mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に炭酸ナトリウム27g(254.7mmol)を水250mlに溶解させた水溶液を投入した。その後90℃まで加熱し、18時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を2000mL分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を200mLの水で二回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。次に得られた反応物を酢酸エチル(200ml)を使ってリスラリーし、白色の固体として中間体(III)23gを得た。
化合物16の合成
500mlの三口フラスコに、中間体(IV)6.9g(14.2mmol)、3-カルバゾリルフェニルボロン酸4.88g(17mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1g(0.86mmol)を加え、これにエタノール100ml、トルエン200mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に炭酸ナトリウム4.5g(42.5mmol)を水50mlに溶解させた水溶液を投入した。その後90℃まで加熱し、3時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を1000mL分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を200mLの水で二回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。次に得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノールリスラリーを行うことで、化合物16(5.4g)を得た。
膜厚110 nmの酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度 4.0×10-4 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてN,N-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N-ジフェニル-ベンジデン(NPB)を80 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料としての化合物3とドーパントとしての青色燐光材料であるイリジウム錯体[イリジウム(III)ビス(4,6-ジ-フルオロフェニル)-ピリジネート-N,C2’]ピコリネート](FIrpic)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、35 nm の厚さに発光層を形成した。FIrpicの濃度は8.0 %であった。次に、電子輸送層としてAlq3を25 nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170 nmの厚さに形成した。得られた有機EL素子は、図1に示す有機EL素子において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層が追加された層構成を有する。
実施例4における発光層のホスト材料として、化合物7を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として化合物16を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として化合物28を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として化合物43を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として化合物47を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として、mCPを用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として、9,10−ジフェニルトリプチセンを用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例4における発光層のホスト材料として、2−カルバゾリルトリプチセンを用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物3とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として、化合物7を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物16を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物28を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物43を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物47を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として、CBPを用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として、9,10−ジフェニルトリプチセンを用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として、2−カルバゾリルトリプチセンを用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層として化合物3を60nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層としてCBPとIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例16における正孔輸送材料として、化合物43を用いた以外は実施例16と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例16における正孔輸送材料として、化合物47を用いた以外は実施例16と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを50nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、電子阻止層として化合物3を10nmの厚さに形成した。発光層としてCBPとIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例19における電子阻止材料として、化合物43を用いた以外は実施例19と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例19における電子阻止材料として、化合物47を用いた以外は実施例19と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (4)
- 基板上に、陽極、燐光発光層を含む有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、燐光発光層、正孔輸送層、電子阻止層及び励起子阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの有機層中に、一般式(1)で表されるトリプチセン誘導体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(1)において、A1〜A5はそれぞれ独立して式(2)で表される置換基である。a、b、cはそれぞれ0〜2の整数を表し、0≦a+b+c≦3である。R1、R2はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数2〜6のアシル基を表す。
式(2)において、nは0〜2の整数であるが、一般式(1)におけるnの合計は1〜5の整数である。Lは直接結合、n+1価の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又はn+1価の炭素数3〜17の芳香族複素環基を表すが、nが0のときは1価の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は1価の炭素数3〜17の芳香族複素環基を表す。Ar1、Ar2はそれぞれ独立して炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜17の芳香族複素環基を表し、Ar1、Ar2は窒素と共に含窒素複素環を形成してもよい。 - トリプチセン誘導体を含む有機層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層である請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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DE19806037A1 (de) * | 1998-02-13 | 1999-08-19 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Triptycen-Polymere und -Copolymere |
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