JP5584702B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は燐光発光層であり、燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも1つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記先行技術文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。燐光発光ドーパントの発光波長は550nm以下に発光極大波長を有することが望ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
化合物2の合成
APCI-TOFMS, m/z 739 [M+H]+ 、1H-NMR測定結果(測定溶媒:CD2Cl2)を図3に示す。
化合物18の合成。
化合物82の合成
化合物83の合成
化合物H−1の合成
APCI-TOFMS, m/z 637 [M+H]+ 、1H-NMR測定結果(測定溶媒:THF-d8)を図7
に示す。
化合物H−2の合成
膜厚 110 nm の 酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10-5 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 25 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてN,N−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N−ジフェニル−ベンジデン(NPB)を 90 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料としての化合物1とドーパントとしての青色燐光材料であるイリジウム錯体[イリジウム(III)ビス(4,6-ジ-フルオロフェニル)-ピリジネート-N,C2']ピコリネート](FIrpic)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nm の厚さに発光層を形成した。FIrpicの濃度は 10 %であった。次に、電子輸送層として Alq3 を 30 nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を 1.0 nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70 nm厚さに形成した。得られた有機EL素子は、図1に示す有機EL素子において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層が追加された層構成を有する。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物2を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物4を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物18を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物22を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物57を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物82を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物83を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物87を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、CBPを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物H−1を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1における発光層のホスト材料として、化合物H−2を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
膜厚110nmのITO基板からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10-5 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 25 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを40 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての化合物1とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を20nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例10における発光層のホスト材料として、化合物2を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として、化合物4を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物18を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物22を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物57を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物82を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物83を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物87を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料としてCBPを用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物H−1を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例10における発光層のホスト材料として化合物H−2を用いた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を作成した。
Claims (6)
- 基板上に、陽極、複数の有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、カルバゾール環の1位及び9位に芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基から選ばれる芳香族基を置換基として有し、該芳香族基の少なくとも一方が2環以上の環から形成される縮環構造を有し、総炭素数20〜80のカルバゾール化合物を含む有機層を有すること、及びカルバゾール化合物を含む有機層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層であることを特徴とする有機電界発光素子。
- カルバゾール化合物が、一般式(1)又は(2)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
一般式(1)及び(2)中、Arはそれぞれ独立して炭素数6〜24の芳香族炭化水素基及び炭素数3〜23の芳香族複素環基から選ばれる芳香族基を表し、Lは炭素数6〜30の芳香族炭化水素基及び炭素数3〜30の芳香族複素環基から選ばれる芳香族基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜11のシクロアルキル基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜17の芳香族複素環基を表し、nは1〜3の整数を表す。nが2以上の場合、複数のAr及びR1〜R3はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。ただし、Ar及びLのうち少なくとも1つは2環以上の環から形成される縮環構造の芳香族基である。 - 一般式(3)において、Zが直接結合である請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光ドーパントの発光波長が550nm以下に発光極大波長を有する請求項1に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
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