CN111153890B - 一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光材料领域，具体是一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件，该有机发光材料的结构式如化学式1所示：

Description

一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，具体是一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管又称为有机电激光显示、有机发光半导体。由美籍华裔教授邓青云于1979年在实验室中发现。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点。但是，作为高端显示屏，价格上也会比液晶电视要贵。有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场，照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础，新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。为制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内的有机物层的机构从单层变为了多层结构。把EL器件设计为多层结构式是由于空穴和电子的移动速度不同，适当的设计出空穴注入层，空穴传输层、电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到了均衡，从而提高了发光效率。但现阶段的材料还存在发光效率低、驱动电压略高和寿命短的现象，研究者们致力于提供性能较好的发光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件，以解决上述背景技术中提出的问题，本发明提供的有机发光材料，通过选择特定的杂环组合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件的电子传输层后，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到了均衡，使得器件的发光效率和寿命均有提高。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种有机发光材料，其结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002368176160000021
其中：A、Ar1和Ar2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、芳基、杂芳基和其组合；
其中：X1和X2为碳或氮，当X1为氮时，X2为碳、Ar3为氢或芳基，当X2为氮时，X1为碳、Ar3为氢；
为本发明进一步的方案：A为芳基；
为本发明进一步的方案：所述卤素为氟；
在上述技术方案中，最优选所述有机发光材料选自以下结构中的任意一种。
Figure BDA0002368176160000022
Figure BDA0002368176160000031
Figure BDA0002368176160000041
Figure BDA0002368176160000051
Figure BDA0002368176160000061
Figure BDA0002368176160000071
Figure BDA0002368176160000081
Figure BDA0002368176160000091
以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列发光材料不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
所述有机发光材料的制备方法，步骤如下：
1)、分别提供如下结构式表示的化合物A、化合物B和化合物D：
Figure BDA0002368176160000101
其中，X为卤素，A、X1、X2、Ar1、Ar2和Ar3与化学式1中限定的范围一致；
2)将原料A与B充分反应，制得中间体C；
其合成路线如下
Figure BDA0002368176160000102
3)将中间体C与中间体D充分反应，制得化学式1所述的有机发光材料，
作为本发明再进一步的方案：中间体C的结构为：
Figure BDA0002368176160000103
化学式1所述的有机发光材料其合成路线如下：
Figure BDA0002368176160000111
其中：X为卤素，A、X1、X2、Ar1、Ar2和Ar3与化学式1中限定的范围一致。
一种有机电致发光器件，包含所述的有机发光材料，还包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有本发明化学式1所示的有机发光材料；本发明化学式1所示的有机发光材料可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有本发明化学式1所示的有机发光材料。
所述有机电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层含有本发明化学式1所示的有机发光材料。
本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供的有机发光材料，通过选择特定的杂环的结合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件的电子传输层后，使得器件的发光效率和寿命均有提高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步详细地说明，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种有机发光材料L001，即编号为L001的化合物，具体合成步骤如下：
1)、在氮气保护体系下，称取A-001(37.4mmol，10g)，B-001(35.6mmo1
15.2g)入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100mL纯净水的混合溶液，加入11.3g无水硫酸钠和0.4g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-001无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-001(13.2g，产率为60％)；
HPLC纯度：大于99％
质谱:计算值为615.53；测试值为615.5。
元素分析:计算值C:74.15％；H:3.77％；N:9.10％；测试值为:C:74.10％；H:3.80％；N:9.10％。
2)、在氮气保护体系下，称取C-001(21.4mmol，13.2g)，D-001(22.47mmo1，4g)入反应体系中，加入260ml甲苯、130ml无水乙醇和130ml纯净水的混合溶液，加入6.8g无水硫酸钠和0.25g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-001无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过150g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用80ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L001(6.8g，产率为48％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为664.77；测试值为664.70。
元素分析:计算值C:83.11％；H:4.25％；N:12.64％；测试值为:C:83.10％；H:4.20％；N:12.60％。
具体的，步骤1)至2)的反应式如下：
Figure BDA0002368176160000131
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例2
一种有机发光材料L008，即编号为L008的化合物，具体合成步骤如下：
1)、在氮气保护体系下，称取A-008(27.6mmol，10g)，B-008(26.29mmo1，9.4g)放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入8.4g无水硫酸钠和0.3g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-008无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-008(9.8g，产率为63％)；
HPLC纯度：大于99％
质谱:计算值为595.55；测试值为595.60。
元素分析:计算值C:74.62％；H:4.91％；N:7.06％；测试值为:C:74.60％；H:4.90％；N:7.10％。
2)、在氮气保护体系下，称取C-008(16.45mmol，13.2g)，D-008(17.27mmo1，3g)入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入5.2g无水硫酸钠和0.3g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-008无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过150g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用60ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L008(5.8g，产率为55％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为644.79；测试值为644.80。
元素分析:计算值C:83.82％；H:5.31％；N:10.86％；测试值为:C:83.80％；H:5.30％；N:7.10％。
具体的，步骤1)至2)的反应式如下：
Figure BDA0002368176160000151
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例3
一种有机发光材料L024，即编号为L024的化合物，具体合成步骤如下：
1)、在氮气保护体系下，称取A-024(28mmol，10g)，B-024(26.67mmo1，9.8g)放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入8.5g无水硫酸钠和0.3g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-024无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-024(9.1g，产率为52％)；
HPLC纯度：大于99％
质谱:计算值为654.57；测试值为654.60。
元素分析:计算值C:75.23％；H:3.70％；N:6.42％；测试值为:C:75.20％；H:3.70％；N:6.40％。
2)、在氮气保护体系下，称取C-024(13.9mmol，9.1g)，D-024(14.6mmo1 2.54g)入反应体系中，加入180ml甲苯、180ml无水乙醇和90ml纯净水的混合溶液，加入4.4g无水硫酸钠和0.16g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-024无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用90ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L024(5.9g，产率为60％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为703.81；测试值为703.80。
元素分析:计算值C:83.62％；H:4.15％；N:9.95％；测试值为:C:83.60％；H:4.10％；N:9.93％。
具体的，步骤1)至2)的反应式如下：
Figure BDA0002368176160000161
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例4
一种有机发光材料L041，即编号为L041的化合物，具体合成步骤如下：
1)、在氮气保护体系下，称取A-041(24.86mmol，10g)，B-024(23.68mmo1，7.1g)放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入7.5g无水硫酸钠和0.27g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-041无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入150ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-041(7.8g，产率为57％)；
HPLC纯度：大于99％
质谱:计算值为578.47；测试值为654.60。
元素分析:计算值C:72.67％；H:3.49％；N:7.26％；测试值为:C:72.70％；H:3.50％；N:7.30％。
2)、在氮气保护体系下，称取C-041(13.5mmol，7.8g)，D-041(14.2mmo1 2.47g)入反应体系中，加入160ml甲苯、160ml无水乙醇和80ml纯净水的混合溶液，加入4.3g无水硫酸钠和0.16g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-041无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用80ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L041(4.4g，产率为49.4％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为703.81；测试值为703.80。
元素分析:计算值C:82.28％；H:4.01％；N:11.16％；测试值为:C:82.30％；H:4.00％；N:11.20％。
具体的，步骤1)至2)的反应式如下：
Figure BDA0002368176160000181
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例5
一种有机发光材料L045，即编号为L045的化合物，具体合成步骤如下：
1)在氮气保护体系下，称取A-045(37.35mmol，10g)，B-024(35.57mmo1，10.7g)放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入11.3g无水硫酸钠和0.4g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-045无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入150ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-045(8g，产率为46％)；
HPLC纯度：大于99％
质谱:计算值为488.39；测试值为488.40。
元素分析:计算值C:71.32％；H:3.72％；N:8.60％；测试值为:C:71.30％；H:3.70％；N:8.60％。
2)在氮气保护体系下，称取C-045(16.4mmol，8g)，D-045(17.22mmo14.3g)入反应体系中，加入160ml甲苯、160ml无水乙醇和80ml纯净水的混合溶液，加入5.2g无水硫酸钠和0.19g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-045无剩余，然后冷却至25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用100ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L045(5.5g，产率为54.5％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为613.72；测试值为613.70。
元素分析:计算值C:84.15％；H:4.43％；N:11.41％；测试值为:C:84.18％；H:4.40％；N:11.40％。
具体的，步骤1)至2)的反应式如下：
Figure BDA0002368176160000201
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。其他发光材料的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱或分子式如下表所示：
发光材料 分子式 质谱计算值 质谱测试值
L004 <![CDATA[C<sub>44</sub>H<sub>28</sub>N<sub>5</sub>]]> 626.74 626.75
L007 <![CDATA[C<sub>41</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>5</sub>]]> 607.69 607.70
L018 <![CDATA[C<sub>49</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>]]> 689.82 689.81
L030 <![CDATA[C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>N<sub>5</sub>O]]> 653.75 653.74
L042 <![CDATA[C<sub>51</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>O]]> 729.84 729.80
L050 <![CDATA[C<sub>47</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>]]> 665.80 665.82
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机发光材料制成，更具体的为由化学式1所示的有机发光材料制成。
实施例6
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure BDA0002368176160000211
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA0002368176160000212
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA0002368176160000213
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)3 95:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0002368176160000214
蒸镀电子传输层L001
Figure BDA0002368176160000215
蒸镀电子注入层LiF
Figure BDA0002368176160000216
蒸镀阴极Al
Figure BDA0002368176160000217
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
参照上述方法，将发光材料L001分别替换为L004、L008、L018、L024、L030、L041、L042、L045、L050，制备得到相应发光材料的有机电致发光器件。
比较例1
按照实施例6相同的方法制备有机电致发光器件，器件结构发光材料结构如下：
Figure BDA0002368176160000218
对制备的有机电致发光器件进行与实施例6相同的检测，结果见表1。
表1实施例6以及对比例中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002368176160000221
表1可以看出，使用本发明提供有机发光材料作为电子传输层材料所制备的有机电致发光器件与使用比较材料对比例1作为电子传输层材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
本发明的有益效果是：本发明提供的有机发光材料，通过选择特定的杂环组合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、使用寿命增长及驱动电压降低，本发明提供的有机发光材料的制备方法，制备步骤简单，产物纯度高。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (3)

1.一种有机发光材料，其特征在于，包括以下结构中的任意一种：
2.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，
编号为L024的化合物，具体合成步骤如下：
1)、在氮气保护体系下，称取A-024，28mmol，10g，B-024，26.67mmo1，9.8g，放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入8.5g无水硫酸钠和0.3g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-024无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-024；
HPLC纯度：大于99％；
质谱:计算值为654.57；测试值为654.60；
元素分析:计算值C:75.23％；H:3.70％；N:6.42％；测试值为:C:75.20％；H:3.70％；N:6.40％；
2)、在氮气保护体系下，称取C-024，13.9mmol，9.1g，D-024，14.6mmo1 2.54g，入反应体系中，加入180ml甲苯、180ml无水乙醇和90ml纯净水的混合溶液，加入4.4g无水硫酸钠和0.16g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-024无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用90ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L024，5.9g，产率为60％；
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为703.81；测试值为703.80；
元素分析:计算值C:83.62％；H:4.15％；N:9.95％；测试值为:C:83.60％；H:4.10％；N:9.93％；
步骤1)至2)的反应式如下：
3.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，
编号为L045的化合物，具体合成步骤如下：
1)在氮气保护体系下，称取A-045，37.35mmol，10g，B-024，35.57mmo1，10.7g，放入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和100ml纯净水的混合溶液，加入11.3g无水硫酸钠和0.4g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测原料B-045无剩余，然后冷却到25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入150ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的C-045，8g，产率为46％；
HPLC纯度：大于99％；
质谱:计算值为488.39；测试值为488.40；
元素分析:计算值C:71.32％；H:3.72％；N:8.60％；测试值为:C:71.30％；H:3.70％；N:8.60％；
2)在氮气保护体系下，称取C-045，16.4mmol，8g，D-045，17.22mmo1 4.3g)入反应体系中，加入160ml甲苯、160ml无水乙醇和80ml纯净水的混合溶液，加入5.2g无水硫酸钠和0.19g四(三苯基膦)钯，氮气保护下90℃回流16小时，TLC点板监测中间体C-045无剩余，然后冷却至25℃，加入200ml水，分液，留下有机相，萃取，合并有机相，用100g无水硫酸钠干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml石油醚搅拌10分钟，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用100ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到类白色粉末的L045，5.5g，产率为54.5％；
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为613.72；测试值为613.70；
元素分析:计算值C:84.15％；H:4.43％；N:11.41％；测试值为:C:84.18％；H:4.40％；N:11.40％；
步骤1)至2)的反应式如下：
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