CN111333684A - 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用,属于有机发光材料技术领域。其中,本发明提供的有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示,且化学式1所示目标产物是由通式A所示化合物与三氯化铱反应得到桥联配体通式B所示化合物后,再由通式B所示化合物与通式C所示化合物反应得到的。本发明提供的有机铱金属配合物应用于有机电致发光器件中时,能够提高发光器件的发光效率发光亮度,使其更利于使用。

Description

一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域,更具体的说是涉及一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源,目前商品化的平板显示器已投入市场。电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础,新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的,即器件的组成是由透明ITO阳极、空穴注入层(ETL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极形成,按需要可省略1~2有机层。OLED的作用机理是两个电极之间形成电压,一边从阴极电子注入,另一边从阳极注入空穴,电子和空穴在发光层再结合形成激发态,激发回到稳定的基态,器件发出光芒。
有机发光器件在工作过程中,由从每个电极注入的电子和空穴的重组而形成激子,单线态激子发射荧光,三线态激子发射磷光。其中,发射单线态激子具有25%的形成可能性,而发射磷光的三线态激子具有75%的形成可能性。因此,与单线态激子相比,三线态激子提供更大的发光效率。这样的磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率,从理论上能达到100%的发光效率。因此,作为提高有机电致发光器件的效率的重要因素,磷光发光现象自从发现以来,一直受到大家的追崇,并被广泛研究。但现有技术中的有机磷发光材料应用于有机发光器件中时有效率有一定不足,严重制约了有机磷发光材料的发展与应用。
因此,如何提供一种发光效率高的有机发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种含有吡啶并异喹啉及其衍生物的有机铱金属配合物及其制备与应用,将该有机铱金属配合物应用于有机电致发光器件中,能够使得发光器件发光效率以及亮度提高;
本发明还提供了一种操作简单且易于提纯的有机铱金属配合物的制备方法;
本发明还提供了一种有机电致发光器件及其应用。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种有机铱金属配合物,所述发光材料的分子结构通式如式Ⅰ所示:
Figure BDA0002452109520000021
所述R1~R7独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、烷基、芳基或芳族杂环基;
所述R1~R4取代位置为所在环的任意位置;且所述R1和R4的数量均为0~4,所述R2和R3的数量均为0~2;
所述X为碳或氮,且X中含有氮的数量为1~3。
优选的,所述烷基为取代或非取代的C1~C8直链烷基、取代或非取代的C1~C8支链烷基或取代或非取代的C3~C8环烷基;且取代基选自卤素、氘、氨基、硝基、氰基和羟基中的一种或几种。
优选的,所述芳基为取代或非取代的C6~C12的芳基,且取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
优选的,所述芳族杂环基为未取代的C4~C8杂芳基,且所述C4~C8杂芳基中的杂原子选自氮、硫和氧中的一种或几种;
优选的,所述芳族杂环基为至少1个取代基的C4~C8芳族杂环基,所述取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
优选的,所述R1-R7上的取代基至少选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1~C12烷基、取代或非取代的C6~C12芳基、取代或非取代的C4~C8芳族杂环基中的一种。
优选的,所述有机铱金属配合物的具体结构式为:
Figure BDA0002452109520000031
Figure BDA0002452109520000041
Figure BDA0002452109520000051
Figure BDA0002452109520000061
Figure BDA0002452109520000071
一种有机铱金属配合物的制备方法,包括以下步骤:
1)在惰性气体保护体系下,向化合物A与三氯化铱的混合体系中加入溶剂A,并在110-130℃条件下回流20-28h,冷却过滤,将沉淀洗涤得到化合物B;
2)向化合物B与化合物C的混合体系中添加溶剂B和碱,在惰性气体保护下反应20-28h,反应温度为110-130℃,反应结束后将沉淀醇洗、烘干、层析,得到产物1;
其合成路线如下:
Figure BDA0002452109520000081
优选的,步骤(1)中所述溶剂A为乙二醇乙醚与纯净水的混合物,所述乙二醇乙醚与纯净水的体积比为:3:1;所述洗涤为使用水、无水乙醇和石油醚依次冲洗;
步骤(2)中所述溶剂B为乙二醇乙醚;所述层析为使用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析;所述碱为碳酸钾。
一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,所述有机物层中包含本发明中公开的有机铱金属配合物;所述有机铱金属配合物为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,所述有机物层包括发光层,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,其中所述掺杂材料中包括本发明中公开的有机铱金属配合物;所述主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10~99.5:0.5。
优选的,所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输功能的技能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入功能的技能层中的一种或几种;所述有机物层中至少一层包括本发明公开的有机铱金属配合物。
一种有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本发明公开提供了一种以金属配合物有机发光材料及其制备方法与应用,首先,本发明提供了一种新型结构的有机铱金属配合物,通过选择具有特定杂环的配体结合,调节化合物的波长,得到了有机铱金属配合物发光材料。其次,本发明提供的制备方法中使用乙二醇乙醚作为溶剂,便于产物的提纯,使得本发明在具有较高产率的同时提高了产品的纯度。更进一步的,本发明中的有机铱金属配合物发光材料应用于有机电致发光器件后,能够使得器件的发光效率以及亮度提高。最后,本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法,制备步骤简单,便于进行提纯,最终能够得到纯度为99.5%以上的产物。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种有机铱金属配合物,发光材料的分子结构通式如式Ⅰ所示:
Figure BDA0002452109520000101
R1~R7独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、烷基、芳基或芳族杂环基;
R1~R4取代位置为所在环的任意位置;且R1和R4的数量均为0~4,R2和R3的数量均为0~2;
X为碳或氮,且X中含有氮的数量为1~3。
其中,烷基为取代或非取代的C1~C8直链烷基、取代或非取代的C1~C8支链烷基或取代或非取代的C3~C8环烷基;且取代基选自卤素、氘、氨基、硝基、氰基和羟基中的一种或几种。
进一步的,芳基为取代或非取代的C6~C12的芳基,且取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
进一步的,芳族杂环基为未取代的C4~C8杂芳基,且C4~C8杂芳基中的杂原子选自氮、硫和氧中的一种或几种;
进一步的,芳族杂环基还可以为至少1个取代基的C4~C8芳族杂环基,取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
进一步的,R1-R7上的取代基至少选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1~C12烷基、取代或非取代的C6~C12芳基、取代或非取代的C4~C8芳族杂环基中的一种。
本发明实施例还公开了一种有机铱金属配合物的制备方法,包括以下步骤:
1)在惰性气体保护体系下,向化合物A与三氯化铱的混合体系中加入溶剂A,并在110-130℃条件下回流20-28h,冷却过滤,将沉淀洗涤得到化合物B;
2)向化合物B与化合物C的混合体系中添加溶剂B和碱,在惰性气体保护下反应20-28h,反应温度为110-130℃,反应结束后将沉淀醇洗、烘干、层析,得到产物1;
其合成路线如下:
Figure BDA0002452109520000111
为进一步优化本发明技术方案,步骤(1)中溶剂A为乙二醇乙醚与纯净水的混合物,乙二醇乙醚与纯净水的体积比为:3:1;洗涤为使用水、无水乙醇和石油醚依次冲洗;
步骤(2)中溶剂B为乙二醇乙醚;层析为使用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析;碱为碳酸钾。
本发明实施例还公开了一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于两电极之间的有机物层,有机物层中包含本发明中公开的有机铱金属配合物;有机铱金属配合物为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于两电极之间的有机物层,有机物层包括发光层,发光层包括主体材料和掺杂材料,其中掺杂材料中包括本发明中公开的有机铱金属配合物;主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10~99.5:0.5。
为进一步优化技术方案,有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输功能的技能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入功能的技能层中的一种或几种;有机物层中至少一层包括本发明公开的有机铱金属配合物。
一种有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
实施例1
一种有机铱金属配合物(编号为L01),具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取A-01(35.2mmol,10g),IrCl3·3H2O(14.1mmo15g)入反应体系中,加入200mL乙二醇乙醚和67mL纯净水的混合溶液后,氮气保护下120℃回流24小时,反应结束后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到红色粉末的桥联配体B-01(7.3g,产率为65%);
2)称取中间体B-01(4.6mmol,7.3g),加入配体乙酰丙酮C-01(13.8mmol,1.5g),再向体系中加乙二醇乙醚150mL和碳酸钾(6.3g)后,氮气保护下,120℃搅拌24小时,反应结束后将沉淀抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,使得滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物L01(2.16g,产率30%)。
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为858.25;测试值为858.30。
元素分析:计算值C:62.99%;H:4.35%;N:6.53%;O:3.73%;Ir:22.40%;测试值为:C:63.00%;H:4.30%;N:6.54%;O:3.70%;Ir:22.40%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
Figure BDA0002452109520000121
Figure BDA0002452109520000131
实施例2
一种有机铱金属配合物(编号为L17),具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取A-17(35mmol,10g),IrCl3·3H2O(16mmo1,5.6g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液后,氮气保护下110℃回流28小时,然后冷却到室温,有沉淀析出,再将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到红色粉末的桥联配体B-17(7.6g,产率为60%);
2)称取中间体B-17(4.8mmol,7.6g),加入配体C-17(14.4mmol,2.2g),再向体系中加乙二醇乙醚150mL和碳酸钾(6.6g)后,在氮气保护下123℃搅拌20小时,反应结束后将沉淀抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,使得滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物L17(2.6g,产率30%)。
HPLC纯度:大于99.5%。
质谱:计算值为914.22;测试值为91.25。
元素分析:计算值C:56.51%;H:3.53%;F:6.24%;N:9.20%;O:3.50%;Ir:21.03%;测试值为:C:56.50%;H:3.50%;F:6.20%;N:9.20%;O:3.48%;Ir:21.00%
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
Figure BDA0002452109520000132
Figure BDA0002452109520000141
实施例3
一种有机铱金属配合物(编号为L55),具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取A-55(35.2mmol,10g)IrCl3·3H2O(16mmo1,5.6g)放入反应体系中,加入200mL乙二醇乙醚和67mL纯净水的混合溶液后,氮气保护下130℃回流22小时,然后冷却到室温,有沉淀析出,再将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到红色粉末的桥联配体B-55(6.35g,产率为50%);
2)称取中间体B-55(4mmol,6.35g),加入配体乙酰丙酮C-55(12mmol,2.5g),再向体系中加乙二醇乙醚130mL和碳酸钾(5.5g)后,氮气保护下112℃搅拌反应28小时,反应结束后将沉淀抽滤,醇洗,石油醚洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物L55(2.3g,产率35%);
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为970.38;测试值为970.40;
元素分析:计算值C:65.61%;H:5.51%;N:5.77%;O:3.30%;Ir:19.81%;测试值为C:65.60%;H:5.50%;N:5.75%;O:3.30%;Ir:19.80%。
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
Figure BDA0002452109520000151
实施例4
一种有机铱金属配合物(编号为L74),具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取A-74(34.5mmol,10g),IrCl3·3H2O(15.7mmo1,5.5g)放入反应体系中,加入200mL乙二醇乙醚和67mL纯净水的混合溶液,氮气保护下111℃回流20小时,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到红色粉末的桥联配体B-74(6.3g,产率为60%);
2)称取中间体B-74(3.9mmol,6.3g),加入配体C-74(11.7mmol,3.1g),再向体系中加乙二醇乙醚150mL和碳酸钾(5.4g)后,氮气保护下114℃搅拌26小时,反应结束后将沉淀抽滤,醇洗,石油醚洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物L74(2.6g,产率32%)。HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为1036.43;测试值为1036.40;
元素分析:计算值C:61.43%;H:6.03%;F:5.50%;N:5.41%;O:3.09%;Ir:18.55%;测试值为C:61.42%;H:6.05%;F:5.50%;N:5.40%;O:3.10%;Ir:18.50%。
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
Figure BDA0002452109520000161
实施例5
一种有机铱金属配合物(式L03)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-03,在116℃下回流26小时得到桥联配体通式B-03;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B03;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-03;在116℃下回流25小时得到的目标产物为式L03。
经由上述制备方法得到的产物式L03的产率为29%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例6
一种有机铱金属配合物(式L09)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-09,在123℃下回流23小时后得到桥联配体通式B-09;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B-09;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-09;在125℃下回流21小时得到的目标产物为式L09。
经由上述制备方法得到的产物式L09的产率为31%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例7
一种有机铱金属配合物(式L24)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-24,在127℃下回流27小时后得到桥联配体通式B-24;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B-24;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-24;在118℃下回流23小时得到的目标产物为式L24。
经由上述制备方法得到的产物式L24的产率为24%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例8
一种有机铱金属配合物(式L32)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-32,在118℃下回流25小时后得到桥联配体通式B-32;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B-32;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-32;在130℃下回流22小时得到的目标产物为式L32。
经由上述制备方法得到的产物式L32的产率为29%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例9
一种有机铱金属配合物(式L48)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-48,在125℃下回流21小时后得到桥联配体通式B-48;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B-48;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-48;在110℃下回流27小时得到的目标产物为式L48。
经由上述制备方法得到的产物式L48的产率为30%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例10
一种有机铱金属配合物(式L63)的制备,其具体的合成步骤与实施例1不同的是:
(1)步骤(1)中的原料配体为通式A-63,在114℃下回流27小时后得到桥联配体通式B-63;
(2)步骤(2)中的桥联配体为通式B-63;
(3)步骤(2)中向体系中加入乙二醇乙醚,置换氮气三次后,在氮气下加入通式C-63;在127℃下回流22小时得到的目标产物为式L63。
经由上述制备方法得到的产物式L63的产率为28%,HPLC纯度大于99.5%。
实施例1-10中目标产物的质谱计算值与质谱测试值如表1所示。
表1:
化合物 分子式 质谱计算值 质谱测试值
实施例1 C<sub>45</sub>H<sub>37</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 858.25 858.30
实施例2 C<sub>43</sub>H<sub>32</sub>F3IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 914.22 914.25
实施例3 C<sub>53</sub>H<sub>53</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 970.38 970.40
实施例4 C<sub>53</sub>H<sub>18</sub>D<sub>12</sub>F<sub>3</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 1036.43 1036.40
实施例5 C<sub>51</sub>H<sub>49</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 942.35 942.30
实施例6 C<sub>43</sub>H<sub>27</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 852.18 852.20
实施例7 C<sub>43</sub>H<sub>27</sub>D<sub>6</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 836.26 836.28
实施例8 C<sub>55</sub>H<sub>56</sub>FIrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 1016.40 1016.45
实施例9 C<sub>59</sub>H<sub>49</sub>D<sub>16</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 1070.57 1070.60
实施例10 C<sub>51</sub>H<sub>41</sub>F<sub>2</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 1000.29 1000.30
由以上内容可知,本发明提供的制备方法容易对产物进行提纯,最终得到的产物纯度均大于99.5%。
实施例11
使用实施例1制备的化合物L01制备有机电致发光器件,其更具体的:
将涂层厚度为
Figure BDA0002452109520000191
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA0002452109520000192
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA0002452109520000193
主体物质化合物H1和掺杂物质化合物L0195:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0002452109520000194
蒸镀电子传输层"Alq3"
Figure BDA0002452109520000195
蒸镀电子注入层LiF
Figure BDA0002452109520000196
蒸镀阴极Al
Figure BDA0002452109520000197
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试,测量采用KEITHLEY2400型源测量单元,CS-2000分光辐射亮度计,以评价驱动电压,发光亮度,发光效率。
实施例12-20
实施例12-20分别公开了一种有机电致发光器件,与实施例11不同的是:
将化合物L01分别替换为L17、L55、L74、L03、L09、L24、L32、L48、L63,制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
器件中使用的化合物结构如下:
Figure BDA0002452109520000198
对比例1
一种有机电致发光器件,与实施例11不同的是:
将化合物L01替换为如下结构的化合物:
Figure BDA0002452109520000199
技术效果
将实施例11-20与对比例1制备的部分有机电致发光器件进行相同的检测,结果见表2。
表2:
Figure BDA0002452109520000201
由表2可以看出,使用本发明提供的有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与对比例1提供的有机电致发光器件相比,驱动电压明显降低,电流效率得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处,各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言,由于其与实施例公开的方法相对应,所以描述的比较简单,相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机铱金属配合物,其特征在于,所述发光材料的分子结构通式如化学式1所示:
Figure RE-FDA0002499739030000011
所述R1~R7独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、烷基、芳基或芳族杂环基;
所述R1~R4取代位置为所在环的任意位置;且所述R1和R4的数量均为0~4,所述R2和R3的数量均为0~2;
所述X为碳或氮,且X中含有氮的数量为1~3。
2.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于,所述烷基为取代或非取代的C1~C8直链烷基、取代或非取代的C1~C8支链烷基或取代或非取代的C3~C8环烷基,且取代基选自卤素、氘、氨基、硝基、氰基和羟基中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于,所述芳基为取代或非取代的C6~C12的芳基,且取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于,所述芳族杂环基为未取代的C4~C8芳族杂环基,且所述未取代的C4~C8芳族杂环基中的杂原子选自氮、硫和氧中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于,所述芳族杂环基为至少1个取代基的C4~C8芳族杂环基,所述取代基选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种或几种。
6.如权利要求1-5任一所述的一种有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)在惰性气体保护体系下,向化合物A与三氯化铱的混合体系中加入溶剂A,并在110-130℃条件下回流20-28h后,冷却过滤,将沉淀洗涤得到化合物B;
2)向化合物B与化合物C的混合体系中添加溶剂B和碱,在惰性气体保护下反应20-28h,反应温度为110-130℃,反应结束后将沉淀醇洗、烘干、层析,得到产物1;
其合成路线如下:
Figure RE-FDA0002499739030000021
7.根据权利要求6所述的一种有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述溶剂A为乙二醇乙醚与纯净水的混合物,所述乙二醇乙醚与纯净水的体积比为3:1;所述洗涤为利用纯净水、无水乙醇和石油醚依次冲洗;
步骤(2)中所述溶剂B为乙二醇乙醚,所述碱为碳酸钾;所述层析以二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析。
8.一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,其特征在于,所述有机物层中包含权利要求1-5任一项所述有机铱金属配合物或权利要求7所述的制备方法制备的有机铱金属配合物;所述有机铱金属配合物为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中,所述有机层中有机铱金属配合物的质量分数为5~10%。
9.一种有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,其特征在于,所述有机物层包括发光层;所述发光层包括主体材料和掺杂材料,其中所述掺杂材料中包括如权利要求1-5任一项所述的有机铱金属配合物或权利要求7所述的制备方法制备的有机铱金属配合物;所述主体材料与掺杂材料的质量比为90:10~99.5:0.5。
10.如权利要求9所述的一种有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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