CN110698517B - 铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件，涉及有机光电材料领域。所述铱金属配合物，其结构如化学式1所示：

Description

铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
而磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。但是由于磷光材料合成价格比较高，合成工艺要求比较高，并且在合成过程中容易污染环境，其提纯要求比较高，寿命短，效率低
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
本发明的目的是提供一种铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件，本发明提供的新型铱金属配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种铱金属配合物，其结构如化学式1所示：
Figure BDA0002218244480000021
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的芳族杂环基、或者取代或非取代的的稠环基；
R1、R2、R3、R4、R5、R6取代位置为所在环的任意位置；R1、R2、R3、R5取代基的数量为0～4，R4取代基的数量为0～2，R6取代基的数量为0～3。
在上述技术方案中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自取代或非取代的C1-C6烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基、或者取代或非取代的C8～C16的稠环基。
在上述技术方案中，所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基、或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立的选自卤素、氘、氰基、羟基和巯基中的一种或几种；
所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立的选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；
所述芳族杂环基优选为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的芳族杂环基；其中，杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
在上述技术方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6可各自独立的与所在环上其他取代基相互形成取代或非取代的C3～C30脂肪族环、取代或非取代的C6～C60芳环、取代或非取代的C2～C60芳杂环、取代或非取代的C6～C60稠环、或者取代或非取代的C5～C60螺环；
或者R1、R2、R3、R4之间可相互形成取代或非取代的C3～C30脂肪族环、取代或非取代的C6～C60芳环、取代或非取代的C2～C60芳杂环、取代或非取代的C6～C60稠环、或者取代或非取代的C5～C60螺环；
所述脂肪族环、芳环、芳杂环、稠环、螺环上的取代基至少选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1-C6烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基、取代或非取代的C8～C16的稠环基、和取代或非取代的C5～C60螺环中的一种。
在上述技术方案中，所述铱金属配合物最优选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0002218244480000031
Figure BDA0002218244480000041
Figure BDA0002218244480000051
Figure BDA0002218244480000061
Figure BDA0002218244480000071
Figure BDA0002218244480000081
Figure BDA0002218244480000091
Figure BDA0002218244480000101
Figure BDA0002218244480000111
Figure BDA0002218244480000121
Figure BDA0002218244480000131
Figure BDA0002218244480000141
Figure BDA0002218244480000151
Figure BDA0002218244480000161
Figure BDA0002218244480000171
以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
本发明还提供了一种铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
将原料A与三氯化铱，及IrC13·3H2O放入乙二醇乙醚/水中充分反应，制得桥联配体中间体B；将中间体B与三氟甲烷磺酸银加入CH2Cl2/MEOH中充分反应，制得中间体C；将中间体C与中间体D，加入无水ETOH，充分反应，制得化学式1所示的铱金属配合；
其合成路线如下：
Figure BDA0002218244480000181
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6取代基团与化学式1中限定一致，这里不再赘述。
本发明还提供一种由本发明化学式1所示铱金属配合物制备的有机电致发光器件。
所述的有机电致发光器件，包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有本发明化学式1所示铱金属配合物；所述铱金属配合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
所述的有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有本发明化学式1所示铱金属配合物。所述的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料含有本发明化学式1所示铱金属配合物。
本发明的有益效果是：
本发明提供的铱金属配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
本发明提供的铱金属配合物的制备方法，简单易行，适于产业化。
具体实施方式
为了更进一步描述本发明的方法，以下列举更详尽的实施例进行说明。
实施例1制备化合物L001
Figure BDA0002218244480000191
①在氮气保护体系下，称取A-001(2-苯基吡啶64.5mmol，10g)，IrC13·3H2O(24.8mmo1，8.75g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B-001(6.64g，产率为50％)。
②称取中间体B-001(4.67mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(14mmol，3.6g)，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄色粉末的铱配合物中间体C-001(6.2g，产率93％)。
③称取中间体C-001(8.4mmol，6g)，加入配体D-001(25.2mmol，7.7g)，再向体系中加无水乙醇120mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L001 1.8g，产率25％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为805.96；测试值为805.98。
元素分析:计算值C:65.57％；H:3.63％；N:6.95％；Ir:23.85％。
测试值为:C:65.58％；H:3.64％；N:6.97％；Ir:23.83％。
实施例2制备化合物L012
Figure BDA0002218244480000211
①在氮气保护体系下，称原料A-012(64.50mmol，10g)，IrC13·3H2O(24.8mmo1，8.75g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到黄色粉末桥联配体B-012(6.64g，产率为50％)。
②然后称取中间体B-012(4.67mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(14mmol，3.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇30mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄绿色粉末的中间体C-012(6.2g，产率93％)。
③然后称取中间体C-012(8.4mmol，6g)，加入配体D-012(25.2mmol，8.8g)，再向体系中加无水乙醇120mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩至固体析出，得到最终亮黄的化合物L012(2g，产率28％)。
HPLC：纯度大于99％。
质谱:计算值为962.29；测试值为962.28。
元素分析:计算值C:69.90％；H:5.76％；N:4.37％；Ir:19.97％。
测试值为:C:69.92％；H:5.75％；N:4.38％；Ir:19.98％
实施例3制备化合物L026
Figure BDA0002218244480000221
①在氮气保护体系下，称原料A-026(59.10mmol，10g)，IrC13·3H2O(19.7mmo1，7g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流18小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末桥联配体B-026(5.4g，产率为50％)。
②然后称取中间体B-026(4.6mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(10.1mmol，2.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇30mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的中间体C-026(5.36g，产率80％)。
③然后称取中间体C-026(6.9mmol，5g)，加入配体D-026(20.7mmol，6.6g)，再向体系中加无水乙醇120mL，氮气保护下，回流12小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩固体析出，得到最终亮黄的化合物L026(1.5g，产率25.64％)。
HPLC：纯度大于99％。
质谱:计算值为848.04；测试值为848.02。
元素分析:计算值C:66.57％；H:4.16％；N:6.61％；Ir:22.67％。
测试值为:C:66.55％；H:4.18％；N:6.60％；Ir:22.65％。
实施例4制备化合物L053
Figure BDA0002218244480000241
①在氮气保护体系下，称原料A-53(58.40mmol，10g)，IrC13·3H2O(19.5mmo1，6.9g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流18小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到黄色粉末桥联配体B-053(5g，产率为45％)。
②然后称取中间体B-053(4.4mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(11mmol，2.8g)，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇28mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄绿色粉末的中间体C-053(6g，产率91％)。
③然后称取中间体C-053(8mmol，6g)，加入配体D-053(24mmol，8g)，再向体系中加无水乙醇180mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩至固体析出，得到最终亮黄的化合物L053(2g，产率28.8％)。
HPLC：纯度大于99.5％。
质谱:计算值为868.11；测试值为868.10。
元素分析:计算值C:66.41％；H:4.99％；N:6.45％；Ir:22.14％。
测试值为:C:66.43％；H:5.00％；N:6.47％；Ir:22.15％。
实施例5制备化合物L119
Figure BDA0002218244480000251
①在氮气保护体系下，称取A-119(54.57mmol，10g)，IrC13·3H2O(18.20mmo1，6.40)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B-119(5.3g，产率80％)。
②称取中间体B-119(4.44mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(13.3mmol，3.4g)，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇35mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-119(5.3g，产率80％)。
③称取中间体C-119(6.7mmol，5g)，加入配体D-119(20.1mmol，6.4g)，再向体系中加无水乙醇150mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷和甲苯做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终亮黄的化合物L119(1.7g，产率29.8％)。
HPLC纯度大于99％。
质谱:计算值为876.10；测试值为876.12。
元素分析:计算值C:67.18％；H:4.49％；N:6.40％；Ir:21.94％。
测试值为:C:67.20％；H:4.50％；N:6.42％；Ir:21.95％。
实施例6制备化合物L138
Figure BDA0002218244480000271
①在氮气保护体系下，称取A-138(52.84mmol，10g)，IrC13·3H2O(21.12mmo1，7.45g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B-138(6.8g，产率为53％)。
②称取中间体B-138(4.96mmol，6g)，加入三氟甲烷磺酸银(14.8mmol，3.8g)，再向体系中加入二氯甲烷120mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄色粉末的铱配合物中间体C-138(7g，产率90％)。
③称取中间体C-138(7.67mmol，6g)，加入配体D-138 23.01mmol，8.4g)，再向体系中加无水乙醇180mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L138(2g，产率28％)。
HPLC纯度大于99％。
质谱:计算值为933.27；测试值为933.25。
元素分析:计算值C:66.92％；H:6.48％；N:6.00％；Ir:20.60％。
测试值为:C:66.90％；H:6.50％；N:6.05％；Ir:20.62％。
其他化合物的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱和分子式如下表1所示：
表1
化合物 分子式 质谱计算值 质谱测试值
L006 C<sub>46</sub>H<sub>33</sub> IrN<sub>4</sub> 834.02 834.0
L016 C<sub>46</sub>H<sub>33</sub> IrN<sub>4</sub> 834.02 834.1
L038 C<sub>47</sub>H<sub>35</sub>IrN<sub>4</sub> 848.04 848.0
L044 C<sub>49</sub>H<sub>39</sub>IrN<sub>4</sub> 876.10 876.0
L069 C<sub>50</sub>H<sub>35</sub> D<sub>6</sub>IrN<sub>4</sub> 896.16 896.2
L076 C<sub>63</sub>H<sub>51</sub>IrN<sub>4</sub> 1056.35 1056.4
L084 C<sub>59</sub>H<sub>43</sub>IrN<sub>4</sub> 1000.24 1000.3
L091 C<sub>61</sub>H<sub>47</sub>IrN<sub>4</sub> 1028.29 1028.3
L106 C<sub>51</sub>H<sub>43</sub> IrN<sub>4</sub> 904.15 904.2
L125 C<sub>54</sub>H<sub>37</sub> D<sub>12</sub>IrN<sub>4</sub> 958.30 958.3
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由本发明化学式1所示的铱金属配合物制成。
为了更进一步的描述本发明，以下列举更具体的实施例。
实施例7
使用式L001的有机磷发光材料制备有机电致发光器件，其更具体的:
将涂层厚度为
Figure BDA0002218244480000281
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(2-萘基)-N4,N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺("2-TNATA")60nm，紧接着蒸镀NPB 60nm、主体物质4,4'-N，N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质化合物F001 90:10重量比混合蒸镀30nm、蒸镀空穴阻挡层("BAlq")10nm厚度、蒸镀电子传输层"Alq3"40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm、蒸镀阴极Al为150nm形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
将上述实施例中的掺杂物质化合物F001分别替换为L012、L026、L053、L119、L138、L006、L016、L038、L044、L069、L076、L084、L091、L106、或L125，制备得到相应的有机电致发光器件。
比较例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
Figure BDA0002218244480000291
对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见表2。
表2实施例7以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002218244480000292
Figure BDA0002218244480000301
由表2可以看出，使用本发明提供化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(ppy)3作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种铱金属配合物，其特征在于，其结构如化学式1所示：
Figure FDA0003508560430000011
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1-C6烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C4-C12芳族杂环基、或者取代或非取代的C8～C16的稠环基；R1、R2、R3、R4、R5、R6取代位置为所在环的任意位置；R1、R2、R3、R5取代基的数量为0～4，R4取代基的数量为0～2，R6取代基的数量为0～3；
所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基、或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立的选自卤素、氘、氰基、羟基和巯基中的一种或几种；
所述芳基为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立的选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；
所述芳族杂环基为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的芳族杂环基；其中，杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选自卤素、氘、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
2.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，其选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003508560430000021
Figure FDA0003508560430000031
Figure FDA0003508560430000041
Figure FDA0003508560430000051
Figure FDA0003508560430000061
Figure FDA0003508560430000071
Figure FDA0003508560430000081
Figure FDA0003508560430000091
Figure FDA0003508560430000101
Figure FDA0003508560430000111
Figure FDA0003508560430000121
Figure FDA0003508560430000131
Figure FDA0003508560430000141
Figure FDA0003508560430000151
3.一种权利要求1所述的铱金属配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将原料A与IrC13·3H2O放入乙二醇乙醚/水中充分反应，制得桥联配体中间体B；将中间体B与三氟甲烷磺酸银加入CH2Cl2/MeOH中充分反应，制得中间体C；将中间体C与中间体D，加入无水EtOH，充分反应，制得化学式1所示的铱金属配合物；
其合成路线如下：
Figure FDA0003508560430000161
4.一种由权利要求1或2所述的铱金属配合物制备的有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有权利要求1或2所述的铱金属配合物；所述铱金属配合物是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有权利要求1或2所述的铱金属配合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料含有权利要求1或2所述的铱金属配合物。
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