CN111269269B - 一种铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件，属于化学合成及光电材料领域。该铱金属配合物的结构通式为：
Figure DDA0002388634360000011
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地为氢、氘、卤素、氰基、烷基、芳基、芳族杂环基中的一种或多种；X、Y分别为碳或氮，且X和Y不同时为氮；当Y为氮时，R6为氢；m和n均为自然数，且m+n＝3。本发明提供的铱金属配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，可调节化合物的波长，其在用于有机电致发光器件后，可以使得器件的发光效率得到显著提高。

Description

一种铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及化学合成及光电材料领域，具体是一种铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场，照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。有机电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础，新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
而磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。
目前，可以通过将4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)等主体材料与铱络合物等掺杂材料进行组合来制备发光材料以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。然而，现有的铱络合物应用在有机电致发光器件中还是存在发光效率较低等问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种铱金属配合物，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种铱金属配合物，所述铱金属配合物的结构通式为式I：
Figure BDA0002388634350000011
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地为氢、氘、卤素、氰基、烷基、芳基、芳族杂环基中的一种或多种；X、Y分别为碳或氮，且X和Y不同时为氮；当Y为氮时，R6为氢；m和n均为自然数，且m+n＝3。
优选的，所述式中，R1、R2和R3取代基的数量均为0～4；R4和R5取代基的数量均为0～2。
优选的，所述烷基为C1～C12直链烷基、C1～C12支链烷基和C1～C12环烷基中的一种。
优选的，所述芳基为C6～C12芳基。
优选的，所述芳族杂环基为C3～C12芳族杂环基。
优选的，所述铱金属配合物的结构通式为式II～式IV中的一种：
Figure BDA0002388634350000021
优选的，所述铱金属配合物的化学结构式为式L001～式L120中的一种：
Figure BDA0002388634350000022
Figure BDA0002388634350000031
Figure BDA0002388634350000041
Figure BDA0002388634350000051
Figure BDA0002388634350000061
Figure BDA0002388634350000071
Figure BDA0002388634350000081
Figure BDA0002388634350000091
Figure BDA0002388634350000101
Figure BDA0002388634350000111
Figure BDA0002388634350000121
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的铱金属配合物的制备方法，其包括以下步骤：
将化合物A与三氯化铱进行反应，得到中间体B；
将中间体B与三氟甲烷磺酸银进行反应，得到中间体C；
将中间体C与化合物D进行反应，得到所述铱金属配合物；
所述化合物A和化合物D的结构通式分别独立地为式V或式VI：
Figure BDA0002388634350000122
具体的，当铱金属配合物的结构通式为式II时，其合成路线如下：
Figure BDA0002388634350000131
当铱金属配合物的结构通式为式III时，其合成路线如下：
Figure BDA0002388634350000132
当铱金属配合物的结构通式为式III时，其合成路线如下：
Figure BDA0002388634350000141
需要说明的是，上述的各个化学结构式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y基团及它们的取代基个数与通式I中所限定的范围一致，在这里就不再赘述。
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层部分或全部包含上述的铱金属配合物。
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层包括所述的铱金属配合物以及发光主体材料；所述发光主体材料与铱金属配合物的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供了一种新型结构的铱金属配合物，其通过选择特定的杂环的配体结合，可调节化合物的波长，其在用于有机电致发光器件后，可以使得器件的发光效率得到显著提高，故可广泛地应用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。另外，本发明提供的铱金属配合物的制备方法，制备步骤简单，产物纯度高。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
该实施例提供了一种铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L001，该铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002388634350000151
其具体的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氮气保护体系下，称取化合物A-001(2-苯基吡啶64.5mmol，10g)，IrC13·3H20(24.8mmo1，8.75g)放入反应体系中，加入300m1乙二醇乙醚和100m1纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流24小时，然后冷却到25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的中间体B-001(6.64g，产率为50％)。
步骤2：称取中间体B-001(4.67mmol，5g)，加入三氟甲烷磺酸银(14mmol，3.6g)，再向体系中加入二氯甲烷100ml，加入甲醇40ml，氮气保护下，25℃搅拌24小时，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的中间体C-001(6.2g，产率93％)。
步骤3：称取中间体C-001(8.7mmol，6.2g)，加入化合物D-001(26.1mmol，6.0g)，再向体系中加无水乙醇180ml，氮气保护下，90℃回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到铱金属配合物L001(1.5g，产率24％)。
该铱金属配合物经HPLC分析，纯度大于99％，其质谱理论值为728.88；质谱测试值为728.9；该铱金属配合物的元素分析如下：理论值C：64.27％；H：3.60％；N：5.77％；Ir：26.37％；测试值C：64.30％；H：3.60％；N：5.78％；Ir：26.38％。
实施例2
该实施例提供了一种铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L041，该铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002388634350000171
其具体的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氮气保护体系下，称取化合物A-041(58mmol，10g)，IrC13·3H20(19.3mmo1，6.8g)放入反应体系中，加入300m1乙二醇乙醚和100m1纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的中间体B-041(6.6g，产率60％)。
步骤2：称取中间体B-041(5.8mmol，6.6g)，加入三氟甲烷磺酸银(17.4mmol，4.5g)，再向体系中加入二氯甲烷130ml，加入甲醇50ml，氮气保护下，25℃搅拌24小时，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的中间体C-041(7.8g，产率90％)。
步骤3：称取中间体C-041(8.24mmol，8.1g)，加入化合物D-041(31.2mmol，7.6g)，再向体系中加无水乙醇300ml，氮气保护下，90℃回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终亮黄的铱金属配合物L041(2.5g，产率31％)。
该铱金属配合物经HPLC分析，纯度大于99％，其质谱理论值为777.98；质谱测试值为778.00；该铱金属配合物的元素分析如下：理论值C：63.30％；H：4.79％；N：7.20％；Ir：24.71％；测试值C：63.35％；H：4.80％；N：7.20％；Ir：24.7％。
实施例3
该实施例提供了一种铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L065，该铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002388634350000181
其具体的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氮气保护体系下，称取化合物A-065(78.65mmol，20g)，IrC13·3H20(26.21mmo1，9.2g)放入反应体系中，加入600m1乙二醇乙醚和200m1纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流18小时，然后冷却到室温25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末中间体B-065(9.6g，产率为50％)。
步骤2：称取中间体B-065(6.5mmol，9.6g)，加入三氟甲烷磺酸银(19.5mmol，5g，再向体系中加入二氯甲烷200ml，加入甲醇50ml，氮气保护下，25℃搅拌24小时，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的中间体C-065(9.5g，产率80％)。
步骤3：称取中间体C-065(10.4mmol，9.5g)，加入化合物D-065(31.2mmo，4.8g)，再向体系中加无水乙醇300ml，氮气保护下，90℃回流12小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩固体析出，得到最终亮黄的铱金属配合物L065(2.2g，产率25％)。
该铱金属配合物经HPLC分析，纯度大于99％，其质谱理论值为852.98；质谱测试值为853.00；该铱金属配合物的元素分析如下：理论值C：66.18％；H：3.07％；N：8.21％；Ir：22.53％；测试值C：66.20％；H：3.10％；N：8.20％；Ir：22.50％。
实施例4
该实施例提供了一种铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L091，该铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002388634350000201
其具体的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氮气保护体系下，称取化合物A-091(81mmol，20g)，IrC13·3H20(27mmo1，9.5g)放入反应体系中，加入600m1乙二醇乙醚和200m1纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流18小时，然后冷却到25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末桥联配体B-091(9.7g，产率为50％)。
步骤2：称取中间体B-097(6.7mmol，9.7g)，加入三氟甲烷磺酸银(20.1mmol，5.2g，再向体系中加入二氯甲烷200ml，加入甲醇55ml，氮气保护下，25℃搅拌24小时，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的中间体C-091(9.6g，产率80％)。
步骤3：称取中间体C-091(10.7mmol，9.6g)，加入化合物D-091(32.1mmo，6.1g)，再向体系中加无水乙醇300ml，氮气保护下，120℃回流12小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩固体析出，得到最终亮黄的铱金属配合物L091(2.5g，产率27％)。
该铱金属配合物经HPLC分析，纯度大于99％，其质谱理论值为873.03；质谱测试值为873.00；该铱金属配合物的元素分析如下：理论值C：64.66％；H：4.16％；N：4.81％；Ir：22.02％；F：4.35％；测试值C：64.68％；H：4.18％；N：4.80％；Ir：22.00％；F：4.30％。
实施例5
该实施例提供了一种铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L102，该铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002388634350000211
其具体的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氮气保护体系下，称取化合物A-102(82mmol，20g)，IrC13·3H20(27.3mmo1，9.6g)放入反应体系中，加入600m1乙二醇乙醚和200m1纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流18小时，然后冷却到25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末中间体B-102(10g，产率为51％)。
步骤2：称取中间体B-102(7mmol，10g)，加入三氟甲烷磺酸银(21mmol，5.4g，再向体系中加入二氯甲烷200ml，加入甲醇55ml，氮气保护下，25℃搅拌24小时，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的中间体C-102(10g，产率80％)。
步骤3：称取中间体C-102(11.2mmol，10g)，加入化合物D-102(33.6mmo，7.5g)，再向体系中加无水乙醇300ml，氮气保护下，回流12小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤浓缩固体析出，得到最终亮黄的铱金属配合物L102(3.1g，产率30％)。
该铱金属配合物经HPLC分析，纯度大于99％，其质谱理论值为922.08；质谱测试值为922.10；该铱金属配合物的元素分析如下：理论值C：66.43％；H：3.61％；N：9.11％；Ir：20.85％；测试值C：66.40％；H：3.60％；N：9.10％；Ir：20.85％。
因结构通式为发明内容中的式I的其他化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1～5的相同，所以在此不再穷举，本发明又选取8个化合物(发明内容中的式L005、L011、L023、L039、L048、L073、L099、L118)作为实施例，其对应质谱测试值、分子式以及产率如下表1所示。
表1
化合物的结构式 分子式 质谱理论值 质谱测试值 终产品产率
L005 C<sub>39</sub>H<sub>27</sub>IrN<sub>4</sub> 743.89 743.90 23％
L011 C<sub>40</sub>H<sub>23</sub>D<sub>3</sub>IrN<sub>5</sub> 771.92 771.90 26％
L023 C<sub>43</sub>H<sub>33</sub>IrN<sub>4</sub> 797.98 797.95 25％
L039 C<sub>40</sub>H<sub>23</sub>D<sub>6</sub>IrN<sub>6</sub> 763.95 763.90 24％
L048 C<sub>48</sub>H<sub>31</sub>D<sub>14</sub>IrN<sub>4</sub> 884.22 884.20 28％
L073 C<sub>47</sub>H<sub>32</sub>IrN<sub>3</sub> 831.01 831.00 24％
L099 C<sub>48</sub> H<sub>27</sub>IrN<sub>6</sub> 880.00 880.00 26％
L118 C<sub>57</sub>H<sub>42</sub>IrN<sub>3</sub> 961.20 961.25 25％
本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的铱金属配合物制备得到的有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。
其中，有机物层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和发光层，也可包含电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等；上述实施例提供的铱金属配合物可被用作为发光层中的掺杂材料，另外，发光层的发光主题材料可选用4,4'-N,N'-联苯二咔唑(CBP)。
具体的，上述有机电致发光器件的制备方法可参照实施例6～7。
实施例6
该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将费希尔公司涂层厚度为
Figure BDA0002388634350000231
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，蒸馏水清洗结束后，再用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5min，得到ITO透明电极，作为阳极，并送到蒸镀机里。
(2)将已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀60nm厚的N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(2-TNATA)、60nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、30nm厚的上述化学结构式为式L001的铱金属配合物和发光主体材料CBP按90:10的重量比进行混合的混合物、10nm厚的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq，作为空穴阻挡层)、40nm厚的三(8-羟基喹啉)铝电子传输层(Alq3，作为电子传输层)、0.2nm的LiF(作为电子注入层)、150nm厚的Al(作为阴极)，得到有机电致发光器件。
参照上述实施例6提供的方法，分别选用化学结构式为式L005、L011、L023、L039、L041、L048、L065、L073、L091、L099、L102、L118的铱金属配合物替代结构式为式L001的铱金属配合物作为掺杂材料与发光主体材料CBP按90:10的重量比进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。
实施例7
该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将费希尔公司涂层厚度为
Figure BDA0002388634350000241
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，蒸馏水清洗结束后，再用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5min，得到ITO透明电极，作为阳极，并送到蒸镀机里。
(2)将已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀60nm厚的N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(2-TNATA)、60nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、30nm厚的上述化学结构式为式L001的铱金属配合物和发光主体材料CBP按99.5:0.5的重量比进行混合的混合物、10nm厚的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq，作为空穴阻挡层)、40nm厚的三(8-羟基喹啉)铝电子传输层(Alq3，作为电子传输层)、0.2nm的LiF(作为电子注入层)、150nm厚的Al(作为阴极)，得到有机电致发光器件。
对比例1
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与实施例6的唯一区别在于，该有机电致发光器件的是采用现有的铱金属配合物Ir(ppy)3作为掺杂材料与发光主体材料CBP按90:10的重量比进行混合蒸镀的。其中，Ir(ppy)3的结构式为：
Figure BDA0002388634350000242
将上述实施例6和对比例1得到的有机电致发光器件分别采用KEITHLEY 2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计测试其驱动电压、发光效率以及T95寿命等性能，其测试结果如下表2所示。
表2
Figure BDA0002388634350000251
从上表2可以看出，与使用现有铱金属配合物Ir(ppy)3作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，使用本发明实施例提供的铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件的驱动电压以明显降低，且发光效率以及寿命得到了显著的提高。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (3)

1.一种铱金属配合物，其特征在于，所述铱金属配合物的化学结构式为式L001～式L120中的一种：
Figure FDA0003500048100000011
Figure FDA0003500048100000021
Figure FDA0003500048100000031
Figure FDA0003500048100000041
Figure FDA0003500048100000051
Figure FDA0003500048100000061
Figure FDA0003500048100000071
Figure FDA0003500048100000081
Figure FDA0003500048100000091
Figure FDA0003500048100000101
2.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层部分或全部包含如权利要求1所述的铱金属配合物。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，所述发光层包括所述的铱金属配合物以及发光主体材料；所述发光主体材料与铱金属配合物的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
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